Синтез, структура и свойства некоторых производных 9,10-антрахинона, содержащих связь азот-азот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Булгакова, Надежда Анатольевна

• Булгакова, Надежда Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Булгакова, Надежда Анатольевна

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Синтез, структура и азо-хинонгидразонная таутомерия гид-роксиазосоединений.

1.2. Синтез, структура, таутомерия и реакции ароматических триазенов.

1.3. Внутримолекулярная циклизация производных антрахино-на, приводящая к ангулярно конденсированным гетероциклическим системам

2. Обсуждение результатов

2.1. Синтез, структура и азо-хинонгидразонная таутомерия гид-роксиазосоединений на основе 9,10-антрахинона.

2.1.1. Синтез 1-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенилазо) -9,10-антрахинона

2.1.2. Синтез 1-(2-гидрокси-1-нафтилазо)-9,10-антрахинонов

2.1.3. Синтез 1-(4-гидроксифенилазо)-4-алкиламино-9,10-антрахи-нонов

2.2. Синтез, структура и таутомерия 1-арил-З- антрахинонил- и 1-антрахинонил-3,3-гидроксиарилтриазенов.

2.3. Внутримолекулярная циклизация арилантрахинонилтриазе

2.3.1. Циклизация 1-арил-З-антрахинонилтриазенов

2.3.2. Циклизация бис(арилтриазено)антрахинонов

3. Экспериментальная часть

3.1. Физико-химические методы анализа.

3.2. Исходные соединения

3.3. Получение 9,10-антрахинон-1-ил-гидразона 3,5-дитретбутил-1,4-бензохинона.

3.4. Синтез 1-(4-гидроксифенилазо)-4-алкиламино-9,10-антрахино-нов.

3.5. Сочетание тетрафторборатов 9,10-антрахинон-1-ил-диазония с аминами, фенилгидроксиламином и метилгидроксилами-ном.

3.6. Синтез 1-арил-3-арил(алкил)аминоантрахинонилтриазенов.

3.7. Синтез 3-арил-5-арил(циклогексил)аминоантра[1,2~с1]триазол

6,11-ДЖОНОВ.

3.8. Синтез бис(арилтриазено)антрахинонов.

3.9. Синтез [1,2,5,б-(1,(1]антрабистриазолов.

3.10. Кинетические измерения циклизации триазен (8) —триазол (13).

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, структура и свойства некоторых производных 9,10-антрахинона, содержащих связь азот-азот»

Производные 9,10-антрахинона являются одними из важнейших классов органических соединений, нашедших применение в практической деятельности человека с давних времен. В наибольшей степени производные ан-трахинона используются как красители, а с развитием новых отраслей науки и техники они нашли применение в цветной фотографии и электрофотографии, лазерной технике, жидкокристаллических и фотохромных материалах. В ряду антрахинона обнаружены и биологически активные соединения. Достаточно большое число соединений антрахинонового ряда содержится в растениях, животных, а также микроорганизмах, среди них -природные антибиотики антрациклины и кидамицины. В связи с этим все более возрастает интерес к производным антрахинона как соединениям, перспективным для многопланового использования, что является стимулом для исследований по разработке методов синтеза замещенных антра-хинонов.

К настоящему моменту накоплен большой экспериментальный материал по методам синтеза и изучению реакционной способности различных производных антрахинона [1]. Однако некоторые классы производных антрахинона остаются малоизученными, к ним следует отнести азосоедине-ния и триазены на основе 9,10-антрахинона.

В свою очередь азосоединения как класс являются чрезвычайно интересным и важным объектом исследований как с практической, так и с теоретической точек зрения. Доступность, дешевизна и универсальность свойств, в том числе и способность образовывать комплексные соединения с солями различных металлов [2], обеспечили азосоединениям большой удельный вес в ассортименте выпускаемых промышленностью органических красителей [3, 4]. В лабораторной практике азосоединения нашли широкое применение в качестве кислотно-основных, окислительно-восстановительных, металл охромных и других индикаторов, красителей для бактериологических и гистологических исследований, стандартных веществ в адсорбционной хроматографии и т.п.

Большое значение имело изучение азосоединений для развития теоретической органической химии. Наряду с соединениями трифенилметанового ряда, кето-енонами и некоторыми другими классами соединений, азосоеди-нения широко использовались при разработке и проверке теорий цветности, теорий индикаторов, теорий кислотно-основных и таугомерных превращений. Почти все известные в настоящее время методы изучения тауто-мерного равновесия были применены для количественного и качественного изучения таутомерных отношений в различных классах азосоединений. Многие из этих методов были впервые разработаны именно на примере азосоединений.

Триазены, как и азосоединения известные еще с середины XIX века, до недавнего времени применялись в основном в качестве устойчивой формы диазосоставляющих, используемых для получения азокрасителей на волокне [3, 5, 6]. В качестве источника свободных радикалов триазены могут служить инициаторами реакции в процессах полимеризации непредельных соединений [7, 8]. Благодаря свойству триазенов, так же как и азосоединения, образовывать комплексы с катионами металлов [9-12], многие из них нашли применение в качестве аналитических реагентов. Триазены предложены также в качестве инсектицидов, гербицидов, репеллентов и фунгицидов [13, 14]. Некоторые из триазенов фотографически активны и применяются как стабилизаторы и сенсибилизаторы хлорсеребряных эмульсий [15]. Начиная с 60-х годов прошлого столетия, интерес к триазенам значительно возрос в связи с обнаружением в ряду этих соединений веществ, обладающих высокой противоопухолевой и противометастатической активностыо [16-20]. Анализ исследований химии триазенопроизводных показывает возможность синтеза новых лекарственных препаратов.

Актуальность темы. Актуальными представляются разработка методов синтеза азо- и триазеноантрахинонов, изучение их химических свойств и выявление среди них соединений, полезных для практического использования.

Цель работы. Изучение структуры азосоединений, триазенов, триазе-ноксидов ряда 9,10-антрахинона, потенциально способных к существованию в различных таутомерных формах, с использованием физико-химических методов ; изучение реакционной способности этих соединений в нейтральных и основных средах, в частности возможности внутримолекулярной гетероциклизации триазеноантрахинонов в антратриазолы.

Научная новизна. Изучено влияние структурных факторов на положение таутомерного равновесия в гидроксиарилазоантрахинонах; установлена высокая нуклеофильная подвижность хлора в ряду 1-арилазо-4-хлор-антрахинонах по отношению к аминам; подтверждено влияние пери-карбонильного атома кислорода на положение таутомерного равновесия в 1-арилазо- и 1-триазеноантрахинонах; обнаружена новая реакция циклизации 1-арил-З-антрахинонилтриазенов в 3-арилантра[1,2-с1]триазол-6,11-дионы; на основании кинетических данных предложен возможный механизм найденной гетероциклизации.

Практическая значимость работы состоит в разработке нового способа получения 1-арилазо-4-акиламиноантрахинонов. Получена группа 1-триазеноантрахинонов, содержащих в четвертом положении различные заместители. Циклизация синтезированных триазенов приводит к новой группе азотистых гетероциклов ряда 9,10-антрахинона- 3-арилантра[1,2-с1]триа-зол-б,11-дионам, перспективным для испытания их биологической активности. 7

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 4 статьи.

Апробация. Материалы диссертации доложены на 7 международной конференции по органическим красителям и пигментам " Со1огсЬет' 98" (Республика Чехия, 8ртс11егиу-М1уп, 1998), на молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 1998), на школе молодых ученых "Органическая химия в XX веке" (Звенигород, 2000), на 7 международной конференции по фундаментальной и прикладной химии гетероциклов (Египет, Александрия, 2000), на XIX европейском коллоквиуме по химии гетероциклов (Португалия, Авейро, 2000), на 18 международном конгрессе по химии гетероциклов (Япония, Йокогама, 2001), на молодежной научной школе -конференции "Актуальные проблемы органической химии" (Новосибирск, 2001), на научной конференции, посвященной 70-летию со дня рождения акад. Коптюга В.А. "Современные проблемы органической химии" (Новосибирск, 2001), на III международной научно-практической конференции студентов и аспирантов "Молодежь и наука XXI века" (Красноярск, 2002).

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 105 страницах машинописного текста и состоит из введения, трех глав (обзор литературы, обсуждение результатов, экспериментальная часть) и выводов. Список цитируемой литературы включает 138 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Булгакова, Надежда Анатольевна

Выводы

1. Спектральными методами установлено, что 1-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенилазо)-9,10-антрахинон, в отличие от аналогов, не содержащих трет-бутильных групп, в органических растворителях различной полярности существует только в форме 9,10-антрахинон-1-илгидразона 3,5-ди-трет-бутил-1,4-бензохинона.

2. Методами ЯМР гН и 13С спектроскопии установлено что, замещенные 1-(2-гидрокси-1-нафтилазо)-9,10-антрахиноны в этих же растворителях существуют в форме 9,10-антрахинон-1-илгидразонов 1,2-нафтохинона.

3. Установлена высокая нуклеофильная подвижность галогена в 1-арилазо 4-хлорантрахинонах. На основании реакций этих субстратов с аминами разработан новый способ получения 1-арилазо-4-алкиламиноантрахинонов.

4. Установлено, что 1-(4-гидроксифенилазо)-4-алкиламиноантрахиноны в органических растворителях находятся в состоянии таутомерного равновесия с соответствующими антрахинонилгидразонами 1,4-бензохинонов.

5. Синтезирован ряд триазенов и триазеноксидов на основе 9,10-антра-хинона. Методами ИК, УФ и ЯМР !Н спектроскопии установлено, что арилтриазены и триазеноксиды ряда 9,10-антрахинона существуют в одной таутомерной форме, стабилизированной внутримолекулярной водородной связью с пери-карбонильным атомом кислорода.

6. Изучена реакционная способность 1-арил-3-(1-антрахинонил)триазенов в основных средах. Обнаружена новая реакция циклизации 1-арил-З-антра-хинонилтриазенов в 3-арилантра[1,2-с1]триазол-6Д1-дионы.

7. На основании экспериментальных данных, полученных при изучении кинетики циклизации триазен —» триазол, высказаны предположения о возможном механизме проводимой реакции.

89

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Булгакова, Надежда Анатольевна, 2002 год

1. Горелик М.В. Химия антрахинонов и их производных. М. : Химия, 1983. 295с.

2. Lycka A. NMR and X-ray studies of metal complexes of azo dyes//7th International conference on organic dyes and pigments, Colorchem'98. Abstracts. Czech Republic. Spindleruv Mlyn: Res. inst. for org. syntheses. 1998. L6.

3. Венкатараман К. Химия синтетических красителей. Т.1. Л.: Госхи-миздат, 1956.

4. Порай Кошиц Б.А. Азокрасители. - JI.: Химия, 1972. 160с.

5. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1984. 600с.

6. Коган И.М. Химия красителей. М.: Госхимиздат, 1956.

7. Долгоплоск Б.А. Исследование в области полимеризации. Всесоюз. Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт синтетического каучука им. акад. С.В.Лебедева. Труды института. Л., 1948.

8. Бреслер Е.Г., Ерусалимский Б.П. Физика и химия макромолекул. -М.-Л.: Наука, 1965.

9. Починок В.Я. Триазены. Киев: Изд. Киевского университета, 1968. 227с.

10. Домрачев Г.А., Абакумова Л.Г. 1,3-дифенил-3-окситриазенат бисди-фенилхрома//Изв. АН СССР. 1973. N 12. С.2789-2791.

11. Bhatt R., Rezaie В., Goswami A.K., Purohit D.N. Direct spectrophotometric determination of nickel with. 3-hydroxy-3-n-propyl-l-p-tolyltriazene//J. Indian Chem. Soc. 1996. N 1. P.89.

12. Venter M., Haiduc I., David L., Cozar O. IR and EPR studies on new bistriazenido cobalt(II) and cooper(II) complexes// J. Mol. Struct. 1997. P. 483-486.

13. Mazza M., Pagani G. Sull'attivita fitotossica di derivati triazenici //It. Farmaco Ed.Sc. 1974. V.29, Fasc.6. P.482-489.

14. Нифонтов В.И., Вельская Н.П., Штокарева Е.А. Методы синтеза триазенов//Хим.-фармац. журн. 1993. С.40-49.

15. Furutani Н., Fukumura Н., Masuhara Н., Lippert Т., Yabe А. А triazenopolymer film//J. Phys. Chem. A. 1997. V.101, N 32. P.5742-5747.

16. Fernandes L., Francisco A.P., Iley J., Rosa E. Triazene Drug metabolites. Part 14. Kinetics and mechanism of the acid-catalyzed hydrolyses of 3-alkoxymethil-3-alkyl-l-aryltriazenes//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1994. P.2313-2317.

17. Threadgill M.D., Stevens M.F.G. Selective reactions in the triazene series ; I. Reduction of l-(4-acetilphenyl)-triazenes //Synthesis. 1983. N 4. P.289-291.

18. McConnaghie A.W., Jenkins T.C. Novel acridine-triazenes as prototype combilexins: sinthesis, DNA binding and biological activity //J. Med. Chem. 1995. V.38. P.3488-3501.

19. Julliard M., Vernin G., Metzger J. Triazenes; III. A convenient synthesis of triazenes with potential anti-tumour activity// Synthesis. 1980. N 2. P.116-117.91

20. Zinke T., Bindewald H. Ueber Phenylhydrazinderivate des a— und ß— Naphtochinons. Jdentitat des a-Derivats mit dem Azoderivat des a-Naphtols //Ber. 1884. Bd.17. S.3026-3033.

21. Hantzsch A., Burawoy A. Constitution of p-minoazobenzene salts //Ber. 1930. Bd.63. S.1760-1774.; 1919. Bd.52. S.509.

22. Kuhn R., Bar F. Uber die Konstitution der Oxy-azo-Verbindungen//Lieb. Ann. 1935. Bd.516. S.143-155.

23. Burawoy A., Thompson A.R. The effect of solvents on the tautomeric equilibria of 4-arylazo-l-naphthols and the ortho-effect//J. Chem. Soc. 1953. P.1443-1447.

24. Fischer E., Frei I.E. Tautomerism and geometrical isomerism of arylazophenols and naphthols. I. 4-Phenylazo-l-naphthol//J. Chem. Soc. 1959. P.3159-3163.

25. Hadzi D. Absorption spectra and structure of some solid hydroxyazo compounds// J. Chem. Soc. 1956. P.2143-2150.

26. Gabor G., Frei Y., Gagiou D., Kaganovitch M., Fischer E. Tautomerism and geometrical isomerism of arylazophenols and naphthols. III. Ortho-hydroxy derivatives and their reversible photochemical reactions//Israel. J. Chem. 1967. N 5. P. 193-211.92

27. Yagi Y. Absorption spectra of azo dyes and their metal-complexes. VI. Tautomerism of phenolazo-/?-naphthols and of phenolazo-a-naphthols //Bull. Chem. Soc. Japan. 1964. V. 37, N 12. P. 1875-1878.

28. Ospenson J.N. The preparation of 3-nitro-p-toluic acid from p-cymene//Acta Chem. Scand. 1950. N 4. P.710-711.

29. Burawoy A., Salem A.G., Thompson A.R. The nature of the internal hydrogen bond. I. Tautomerism of l-arylazo-2-naphthols//J. Chem. Soc. 1952. P.4793-4798.

30. Sawicki E. Physical properties of aminoazobenzene dyes. VI. Intramolecular hydrogen bonding and tautomerism in 4-hydroxyazobenzene derivatives and higher homologs//J. Org. Chem. 1957. V.22. P.743-745.

31. Schreiber J., Socha J., Rotschein K. Reactivity of organic azo compounds. IX. Tautomerism of some azohydroxy compounds//Coll. Czech. Chem. Comm. 1970. V.35, N 3. P.857-866.

32. Степанов Б.И., Королев Б.А., Полякова С.Л. Уравнение Гаммета для замещенных 4-оксиазобензола и 2-окси-5-метилазобензола//Журн. общ. химии. 1967. Т.37, N 9. С.2138.

33. Socha J., Horska J., Vecera M. Reactivity of aromatic azocompounds. VI. Proton dissociation of hydroxyl group of substituted 4-hydroxyazobenzene and 2-hydroxy-5-methylazobenzene//Coll. Czech. Chem. Comm. 1969. V.34, N 10. P.2982-2990.

34. Дедков М.Ю., Котов А.В. Исследование таутомерного равновесия 5-аминофенол-(2-азо-1)-нафтола-2 //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1969. N 5. С.1161-1162.

35. Шигорин Д.Н., ■ Павленишвили И.Я., Кокачашвили В.И. Изучение природы водородной связи в некоторых о-оксиазосоединениях//Журн. физ. химии. 1966. Т.40, вып. 12. С.3006-3009.

36. Шигорин Д.Н. Сб.Водородная связь. М.: Наука, 1964. С.198.

37. Берштейн И.Я., Гинзбург О.Ф. Тутомерия в ряду ароматических азо-соединений//Успехи химии. 1972. Т.41, вып.2. С.177-202.

38. Травень В.Ф., Шибанова Т.А., Костюченко Е.Э., Цыганова A.M., Симонов В.И., Степанов Б.И. Таутомерные превращения и цвет монокрасителей. V. Молекулярная структура 1-(4-диэтиламинофенилазо)-2-нафтола//Журн. орг. химии. 1985. Т.21, вып.З. С.579-584.

39. Травень В.Ф., Цыганова A.M., Степанов Б.И. Таутомерные превращения и цвет монокрасителей. VI. Красители на основе 2-замещенных 1-нафтола//Журн. орг. химии. 1985. Т.21, вып.7. С.1539-1544.

40. Пучков В.А., Безбородов Б.В., Медведев Ф.А. Масс-спектрометрическое исследование органических полупродуктов и красителей. II. Масс-спектры азоидных красителей//Журн. орг. химии. 1977. Т. 13., вып.1. С.36-40.

41. Костюченко Е.Э., Травень В.Ф., Степанов Б.И. Таутомерные превращения и цвет моиоазокрасителей. III. Масс-спектрометрическое изучение строения моиоазокрасителей//Журн. орг. химии. 1980. Т. 16, N 12. С.2575-2578.94

42. Клюев H.А., Шпилева И.С., Медведева Л.И., Липунова Г.Н., Бедняги-на Н.П. Масс-спектрометрическое определение таутомерных форм ал-кил(арил)бензазолилазокетоксимов// Химия гетероцикл. соед. 1981. N 11. С.1506-1511.

43. Перекалин В.В., Сегалина З.С. Об азокрасигелях из 1,5-аминонафтола и некоторых его производных. IX. Водородная связь в некоторых пери-оксиазокрасителях //Журн. общ. химии. 1954. Т.24, вып.2. С.683-687.

44. Badger G.M., Buttery R.C. Aromatic azo compuonds. VIII. Intramolecular hydrogen bonding in 8-hydroxyquinoline//J. Chem. Soc. 1956. P.614-616.

45. Степанов Б.И., Королев Б.А. О влиянии заместителей на силу водородной связи в о-оксиазосоединениях. Передача электронных эффектов через азот азогруппы//Журн. общ. химии. 1968. Т.38, вып.6. С.1365-1369.

46. Ospenson J.N. Azo dyes. II.//Acta Chem Scand. 1951. N 5. P.491-509.

47. Burawoy A., Chamberlain J. Effect of methylation on the light absorption of phenols. II. Monophenylazophenols//J. Chem. Soc. 1952. P.3734-3740.

48. Brode W.R., La Verne E. The relation between the absorption spectra and chemical constitution of dyes. XVIII. The effect of position isomerism on the absorption spectra of halogen derivatives of phenylazophenols//J. Org. Chem. 1941. V.6. P.341-348.

49. Kaul B.L., Nair P.M., Rao A.V.R., Venkataraman K. N.M.R. spectra of azophenols and quinone hydrazones//Tetrahedron Lett. 1966. V.7, N 32. P.8897-8903.95

50. Постовский И.Я., Владимирцев И.Ф. Полярографическое исследование некоторых гидроксиазосоединений //ДАН СССР. 1952. Т.83. С.855-858.

51. Владимирцев И.Ф., Постовский И.Я. О строении орто-оксиазосоединений бензольного и нафталинового рядов. Полярографическое исследование//Журн. физ. химии. 1957. Т.31, вып. 2. С.432-439.

52. Wettermark G., Langmuir М.Е., Anderson D.G. Catalysis of eis -trans isomerization of 2-hydroxy-5-methylazobenzene//J. Am. Chem. Soc. 1965. V.87, N 3. P.476-481.

53. Gabor G. Frei J.F., Fischer E. Tautomerism and geometric isomerism in arylazophenols and naphthols. IV. Spectra and reversible photoreactions of m- and p-hydroxyazobenzene //J. Phys. Chem. 1968. V.72, N 9. P.3266-3272.

54. Гейдыш JI.С., Никифоров Г.А., Ершов B.B. О таутомерии оксиазо-соединений ряда пространственно-затрудненных фенолов//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. N 5. С. 1045-1050.

55. Ершов В.В., Никифоров Г.А. Таутомерные превращения фено-лов//Успехи химии. 1966. Т.35, вып.11. С.1953-1985.

56. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л. : Химия, 1975. - 230с.

57. Франковский Ч.С., Меламед Н.В. Пара-гидроксибензолы. VII. Кислотно-основные свойства некоторых замещенных пара-гидроксиазобензолов//Журн. орг. химии. 1969. Т.5, вып.1. С.108-113.96

58. Каменева Н.В. Кислотно-основные свойства, таутомерия и строение гидроксизамещеиных и гетероциклических азометиновых и азосоеди-нений. Автореф. дис. .канд.хим.наук. Москва, 1997. 22с.

59. Бурмистров К.С., Торопин Н.В., Бурмистров С.Н., Гостеминская Т.В., Савич В.И., Артемченко С.С., Баранова Н.В. Исследование таутомерии бензоилгидразонов 1,4-бензохинонов//Журн. орг. химии. 1993. Т.29, вып.4. С.735-742.

60. Joshi S.S., Deorha D.S., Joshi Р.С. Quinones. I. Azophenols: monophenylhydrazones of quinones//J. Indian Chem. Soc. 1961. V.38, N 3. P.395-399.

61. Горностаев JI.M., Сакилиди В.Т., Максимова Н.А., Маматюк В.И., Грицан Н.П. Хинонгидразон-гидроксиазо-таутомерия некоторых 1-(4-гидроксиарилазо)-9,10-антрахинонов//Журн. орг. химии. 1996. Т.32, вын.8. С.1194-1197.

62. Лукашевич В.О., Лисицина Е.С. О планарности молекул диазоами-носоединений// ДАН СССР. 1965. Т.160, вып. 1. С. 129-132.

63. Methoden der Organische Chemie (Houben-Weyl). Stuttgart: Thieme, 1988. Bd.E16a, T1.2. S.1187-1212.

64. McConndughie A.W., Jenkins T.C. Novel acridine-triazenes as prototype combilexins: Synthesis, DNA Binding, and biological activity//J. Med. Chem. 1995. V.38, N 18. P.3488-3501.

65. Jollimore J.V., Vaughan K., Hooper D.L. l-aryl-3-(carbamoylmethyl)triazenes: synthesis, spectroscopic analysis and cyclization to new l,2,3,-benzotriazines//J. Org. Chem. 1996. V.61, N 1. P.210-214.

66. Isaaks N., Rannala E. Kinetics and mechanism of the decomposition of 3-alkyl-l-aryltriazenes by carboxylic acids//J. Chem. Soc. Perkin Trans.II. 1974. P.899-902.

67. Usbeck G.A., Jones J.W., Robins R.K. Potential purine antagonists. XXVI. Preparation of certain 8-triazenopurine nitrogen mustards//J. Am. Chem. Soc. 1961. V.83. P.1113-1115.

68. Vernin G., Siv C., Metzger J., Parkanyi C. Synthesis of 1,3-Diariltriazenes and derivatives by aprotic decomposition of arylamines//Synthesis. 1977. P.691.

69. Fisher B., Wimmer H. Zur Bildung der Oxyazoverbindungen//Ber. 1887. Bd.20. S.1577-1581.

70. Larm 0., Larsson K., Wannong M. Decomposition of the p-ghlorphenyltriazene and N-nitrosoaxetamide of glucosylamine. Formation of cyclohexyl and methyl glucopyranosides//Acta Chem. Scand. 1977. V.B31, N 6. P.475-478.

71. Nelson J.C., Young J.K., Moore J.S. Solid-phase synthesis of phenylacetylene oligomers utilizing a novel 3-propyl-3- (benzyl-supported) triazene linkage//J. Org. Chem. 1996. V.61, N 23. P.8160-8168.98

72. Козлов В.В., Белов Б.И. Исследования в области диазосоединений. XII. О превращениях уксуснокислых диазосоединений аминоантрахи-нонов//Журн. общ. химии. 1959. Т.29, N 10. С.3450-3455.

73. Киприанов А.И., Починок В.Я., Толмачев А.И. Азоцианы. II. //Укр. хим. журн. 1954. Т.20. С.204-210.

74. Gait S.F., Peek М.Е., Rees C.W., Storr R.C. Dibenzol,2,3-df]triazene//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. V.17. P.982-983.

75. Goerdler J., Roegler M. Isothiazoles. IX. Chemistry of diazoisothiazoles//Chem. Ber. 1970. V.103, N 1. S.112-122.

76. Sueyoshi S., Tanno M. Preparation and properties of novel trisubstituted N-nitrosoureas wich decompose to afford triazenes and nitro compounds under mild conditions//Chem. Pharm. Bull. 1985. V.33, N 2. P.488-496.

77. Никифоров Г.А., Першин А.Д., Кепде И., Бучаченко A.JI., Ершов

78. B.В. Химическая поляризация ядер. Сообщение 5. Взаимодействие 2,6-ди-трет- бутил-1,4-бензохинондиазида с первичными алифатическими аминами//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. N 4. С.771-780.

79. Скрипник Л.И., Починок В.Я. Тризены ряда бензтиазола, содержащие алифатические остатки.//Химия гетероцикл. соед. 1967. N 2.1. C.292-296.

80. Butler R.N., Shelly D.P., Garvin V.C. Synthesis, structure, and ambident alkylation reactions of 3-aryl-l-(tetrazol-5'-yl)triazines.//J. Chem. Soc. Perkin Trans.1. 1984. N 7. P.1589-1592.

81. Swistun Z.,van der Plas H.C. On the reaction of 5-aminopyrimidine with diazonium salts (l,2)//Heterocyclic Chem. 1981. V.18. P.1639-1641.

82. Stevens M.F.G., Stevens H.N.E. Triazen.es and related products. IV. Methylation of 3-aryl-3,4-dihydro-4-imino-l,2,3-benzotriazines//J. Chem. Soc. C. 1970. P.2284-2289.

83. Bush. M., Patrascanu N., Weber W. Coupling of d-amino acids with diazonium salts//J. Prakt. Chem. 1934. Bd.140. S.117-128.

84. Wacker L. Uber den Austausch der Diazogruppe durch die Amidogruppe//Ber. 1902. Bd.35. S.2593,3920.

85. Gattermann L., Rolfes H. Uber Azide, Anthranile und Azoderivate des Anthrachinons//Lieb. Ann. 1921. Bd.425. S.135-161.

86. Завельский Д.З., Лишневская JI.А. Взаимодействие диазосоединений с сульфамииовой кислотой и ее производными. VII. О реакциях диазосоединений с незамещенной сульфамииовой кислотой//Журн. общ. химии. 1958. Т.28, N 3. С.745-755.

87. Griess Р. Notiz über Diazo-Amidoverbindungen//Ber. 1874. Bd.7. S.1618-1620.

88. Nolting E., Binder F. Zur Kenntniss der Diazoamidoverbindungen//Ber. 1887. Bd.2. S.3004-3018.

89. Ершов А.П., Иоффе И.С. Реакция диазосоединений с первичными ароматическими аминами, содержащими солеобразующие группы. I. Таутомерия триазенов//Ж. общ. химии. 1939. Т.9. С.2211-2219.

90. Шемякин М.М., Майминд В.И., Голес Э. Новый метод изучения двойственной реакционной способности и таутомерии//Журн. общ. химии. 1957. Т.27, N 7. С.1842-1849.

91. Weckherlin S., Luttke W. Das Tautomeriegleichgewicht Substituierter Diazoaminobenzole//Tetrahedron Lett. 1964. N 25. P.578.100

92. Mitsuhashi Т., Simamura О. Tautomerism in diazoaminobenzenes//Chem. Ind. 1964. V.14. P.587-589.

93. Farmer V.C., Hardie R.L., Thompson R.N. The influence of hydrogen bonding on tautomerism in diazoaminobenzenes//Hydrogen Bonding, 1959. P.475-482; РЖ Хим. 1960. 41665.

94. Day В., Campbell Т., Coppinger G. The absorption spectra of some aromatic triazenes//J. Ann. Chem. Soc. 1951. V.73. P.4687-4688.

95. Vaughan K. The effect of electron-withdrawing substituents on the tautomerism between l-aryl-3-methyltriazenes and 3-aryl-l-methyltriazenes//J. Chem. Soc. Perkin II. 1977. P. 17-20.

96. Purohit D.N. Hydrogen bounding and tautomerism in 3-hydroxy-l,3-diphenyltriazene: infrared studies//Spectrochemica Acta. 1985. V.41A, N 7. P.873-876.

97. Пучков В.А. Образование ариламиноантрахинонов из диазоамино-соединений//Хим. наука и пром. 1958. Т.З, N 6. С.839-840.

98. Пучков В.А. Гомолитический распад ароматических диазоамино-соединений//Журн. общ. химии. 1959. Т.29, N 10. С.3428-3433.

99. Arient J., Panus К. Anthrachinonfarbstoffe XV. Uber Anthrachinonyltriazene//Coll. Czeck. Chem. Comm. 1972. V.37. P. 1900-1904.

100. Stevens M.F.G., Stevens H.N.E. Triazenes related products. Part III. Synthesis and rearrangement of 3,4-Dihydro-4-imino -1,2,3-benzotriazenes// J. Chem. Soc. C. 1970. P.765-771.

101. Mackenzie S.M., Stevens M.F.G. Triazines and related products. Part IX. Potential irreversible dihydrofolate reductase inhibitors: 2,4-Diamino-s-triazenes with a masked covalent labelling group//J. Chem. Soc. Perkin 1. 1972. P.295-298.

102. Daniels T.A., Sidi S., Vaughan K. Open-chain nitrogen compounds. Part III. The formation of triazenes in the reaction of diazonium salts with a-substiuted alkylamines//Can. J. Chem. 1977. V.55. P.3751-3754.

103. Kolliker H.B., Caveng P. Kondensation mit aliphatischen und zykloaliphatischen Aminen, Iminen und Diaminen in der Anthrachinonreihe// Chimia. 1966. Jg.20, N 9. S.281-291.

104. Simon M.S., Waller D.P. 4-/3-aminoethylamino-l,2-(ethylene-l,2-diamino)anthraquinone: a condensation product of ethylenediamine and leucoquinizarin//Tetrahedron Lett. 1967. V.8, N 16. P.1527-1529.

105. Greenhalgh C.W., Hughes N. The reaction of leucoquinizarin with alkylanediamines//J. Chem. Soc. C. 1968. N 10. P. 1284-1288.

106. Ullmann E., Fodor 0. Untersuchungen in der Anthrachinonreihe. II. Uber Anthrachinonazine//Ann. 1991. Bd.380. S.324-336.

107. Фокин Е.П., Денисов В.Я. Термическое и гидролитическое разложение производных К-(1-пиперазиноантрахинонил-2)оксазиридина//Химия гетероцикл. соедин. 1970. N 3. С.321-323.

108. Фокин Е.П., Денисов В.Я. Термическое и фотохимическое превращение амидной группы в оксазиридиновую в 1-пиперидино-2-ациламиноантрахинонах//Журн. орг. химии. 1968. Т.4, вып.8. С. 14861490.

109. Lynch J., Meth-Cohn О. Transformations of 2-substituted 1-dialkylaminoanthraquinones. A reinvestigation//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1973. N 9. P.920-931.

110. Martin J., Meth-Cohn O., Suschitzky H. A simple route to polychlorobenzimidazoles and related systems//Tetrahedron Lett. 1973. V.14, N 45. P.4495-4498.

111. Ullmann F., Medenwald R. Uber 2-Aminoanthrachinon// Ber. 1913. Jg.46. S. 1798-1809.

112. Лоскутов В.А., Кругляк Т.Н., Константинова А.В., Фокин Е.П. Синтез и некоторые свойства антрахинонимидазолинов//Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1978. Вып.2, N 4. С.128-132.

113. Лоскутов В.А., Константинова А.В., Фокин Е.П. Взаимодействие о-диаминоантрахинонов с малоновым эфиром//Химия гетеро-цикл.соед. 1978. N 7. С.965-968.

114. Лоскутов В.А., Константинова A.B., Фокин Е.П. Взаимодействие о-диаминоантрахинонов с ацетоуксусным эфиром и кротоновой кисло-той//Химия гетероцикл.соед. 1982. N 8. С. 1107-1112.

115. Горностаев Л.М., Лаврикова Т.И. О термических и фотолитических превращениях 1-амино(алкиламино)-2-азидокарбонилантрахинонов//Журн.орг.химии. 1982. Т.18, вып.2. С.339-342.

116. Горностаев Л.И., Зейберт Г.Ф. Термолиз некоторых 6Н-6-оксо-3-аминоантра1,9-с,с!]изоксазолов//Химия гетероцикл. соед. 1987. N 1. С.119-123.

117. Houben J. Das anthrachen und die anthrachinone mit den zugehörigen vielkernigen systemen. Leipzig: Georg Thieme, 1929. S.633-641.

118. Пат. 472135. Германия. Verfahren zur darstellung von saurefarbstoffen der anthrachinonreiche/Kranzlein G., Gorell M. Friedl. T.16. S.1233.

119. Савельев В.А., Лоскутов В.А. Алкилирование N-(1-антрахинонил)мочевин и их циклизация в антра1,2-d]имидaзoлинoны//Xимия гетероцикл. соед. 1989. N 6. С.778-782.

120. Горелик М.В., Хараш М.С. Исследование хинонов. XXVII. Реакция 2-арилантрахиноитриазолов с аминами//Химия гетероцикл. соед. 1971. N 11. С.1574-1580.

121. Waldmann Н., Hindenburg K.-G. Ang- and lin-Anthraquinonetriazole//Chem.Ber. 1938. Bd.71. S.371-372.

122. Schaarchmidt A., Constandachi A., Thiele M. Benzoylenanthranil and bisanthranils, as well as anthraquinone azides//Ber. 1916. Bd.49. S.1632-1637.104

123. Федоров JI.А. Спектроскопия ЯМР органических аналитических реагентов и их комплексов с ионами металлов. М. : Наука, 1987.

124. Lord W.M., Peters А.Т. Alkylaminoanthraquinones as dyes for polypropylene fibers//J. Appl. Chem. Bietechnol. 1977. V.27. N 7. P.362-368.

125. Valkanas G., Hopff H. Preparation of fluormated anthraquinones and fluorinated substituted anthraquinones//J. Org. Chem. 1962. V.27, N 3. P.3680-3682.

126. Эмсли Д., Финей Д., Сатклиф JI. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. Т.1 М. : Мир, 1968.

127. Кольцов В.И., Хейфец Г.М. Сб. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. Вып.1. Л.: Изд. Ленинградского университета, 1974, С.95-132.

128. Общая органическая химия. Т.З. : Под ред. Кочеткова Н.К., Бакинского Л.В. М. : Химия, 1982, С.326.

129. Гаммет Л. Основы физической органической химии. М. : Мир, 1972, С.458.

130. Eiser О., Ullmann F. l,3-Dibromoanthraquinone//Ber. 1916. Bd.49. S.2154-2169.

131. Такао T., Такаюки X. Синтез производных антрахинона, содержащих циклогексиламиновую rpynny//J. Soc. Org. Synth. Chem. Japan. 1966. V.24, N 11. P.1060-1064; РЖХим. 1967. T. 141. 14Ж262.

132. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей : Под ред. Ельцова A.B. Л. : Химия, 1985, С.101.105

133. Ортега Д., Пул У. Введение в численные методы решения дифференциальных уравнений. М.: Наука, 1986, 288с.