Синтез, структура и реакционная способность 1,3,2,4-бензодитиадиазинов и родственных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Макаров, Александр Юрьевич
Макаров, Александр Юрьевич
кандидат наук
2013
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 319
Оглавление диссертации кандидат наук Макаров, Александр Юрьевич
СОДЕРЖАНИЕ
Введение
1. Химия циклических ариленазатиенов и родственных соединений
(обзор литературы)
1.1. Циклические ариленазатиены и их селенааналоги
1.1.1. Синтез
1.1.1.1. 2,1,3-Бензотиадиазолы и 2,1,3-бензоселенадиазолы
1.1.1.2. 1,3,2,4-Бензодитиадиазины
1.1.1.3. 1,3,5,2,4-Бензотритиадиазепины
1.1.2. Молекулярная структура
1.1.3. Электронная структура и спектроскопические свойства циклических ариленазатиенов. Ароматичность и антиароматичность полисераазотных гетероциклов
1.1.4. Реакционная способность
1.1.4.1. 2,1,3-Бензотиадиазолы и 2,1,3-бензоселенадиазолы
1.1.4.2. 1,3,2,4-Бензодитиадиазины
1.1.4.3. 1,3,5,2,4-Бензотритиадиазепины
1.2 1,2,3-Бензодитиазолы и их Бе аналоги
1.2.1. Соли 1,2,3-бензодитиазолия и их селенааналоги
1.2.1.1. Синтез
1.2.1.2. Молекулярное и электронное строение и спектроскопические свойства
1.2.1.3. Реакционная способность
1.2.2. 1,2,3-Бензодитиазолильные радикалы и их селенааналоги
1.2.3. 2Н-1,2,3-Бензодитиазолы
1.2.4. ЗН-1,2,3-Бензодитиазолы
1.2.5. 6Н-1,2,3-Бензодитиазолы, родственные полициклические соединения хиноидного строения и их селенааналоги
1.2.6. 7аН-1,2,3-Бензодитиазолы
1.3. Заключение
2. Результаты и их обсуждение
2.1. 1.3,2,4-Бензодитиадиазины
2.1.1. Синтез замещенных 1,3,2,4-бензодитиадиазинов
2.1.1.1. Электрофильная циклизация
2.1.1.1.1. 1-Арил-3-триметилсилил-1,3-диаза-2-тиааллены Аг-Ы=8=М-81Мез
2.1.1.1.2. Замещённые 1,3,2,4-бензодитиадиазины
2.1.1.2. Нуклеофильная циклизация
2.1.1.3. Другие изучавшиеся подходы к формированию 1,3,2,4-дитиадиазинового цикла
2.1.2. Молекулярная структура
2.1.2.1. Газовая фаза
2.1.2.2. Кристаллическое состояние
2.1.2.3. Раствор
2.1.3. Электронная структура и спектроскопические свойства
2.1.3.1. Не(1) фотоэлектронная спектроскопия
2.1.3.2. Электронная спектроскопия
2.1.3.3. Колебательная спектроскопия. Спектроскопия резонансного КР
2.1.3.4. Спектроскопия ЯМР
2.1.3.5. Антиароматичность 1,3,2,4-бензодитиадиазинов
2.1.4. Реакционная способность
2.1.4.1. Термолиз и фотолиз
2.1.4.2. Взаимодействие с 8-электрофилами: БСЬ, РЬрБО и И82+
2.1.4.3. Взаимодействие с трифенилфосфином
2.1.4.4. Гидролиз
2.1.4.5. Электрохимическое окисление и восстановление
2.1.4.6. Другие реакции
2.2. Родственные соединения
2.2.1. 3,1,2,4-Бензотиаселенадиазины
2.2.1.1. Синтез
2.2.1.2. Структура и спектры
2.2.1.3. Реакционная способность
2.2.2. 1,2,4,3,5-Бензотритиадиазепины
2.2.2.1. Синтез
2.2.2.2. Структура и спектры
2.2.2.3. Реакционная способность
2.2.3. 1,2,5-Тиадиазолы
2.2.4. Полициклические соединения хиноидного строения
2.2.5. И-Сульфинилариламины и ЫДчР-дисульфинилдиаминобензолы
2.2.6. 1-Арил-4-триметилсилил-2,4-диаза-1,3-Дитиа-2,3-бутадиены Аг-8-Ы=8=Ы-81Мез и 1-арил 4-триметилсилил-2,4-диаза-1-селена-3-тиа-2,3-бутадиены Аг-8е-Ы=8=Ы-81Мез
2.2.7. Соли анионов [Аг8ШЫ]" и [АгЗеШЫ]"
2.2.8. Соли 1,2,3-бензодихалькогеназолия
2.2.9. 1.2,3-Бензодихалькогеназолильные радикалы
2.2.9.1. Спектры ЭПР и ДЭЯР 1,2,3-бензодихалькогеназолильных радикалов
2.2.9.2. Квантово-химическое изучение молекулярной и электронной структуры и способности к димеризации 1,2,3-бензодитиазолильного радикала и его селенааналогов
2.2.9.3. Расчеты бирадикалов 1,2,3-бензодихалькогеназолильного типа
2.2.9.4. Реакция 5,7-ди-ит/?е/и-бутил-1,2,3-бензодитиазолильного радикала с кислородом
2.2.10. Ы-1,2?ь453,3-Бензодихалькогеназол-2-илтрифенилиминофосфораны
3. Экспериментальная часть
3.1. Инструментальные методы исследования
3.1.1. Измерения спектров
3.1.2. Структурные исследования
3.1.2.1. Электронография в газовой фазе
3.1.2.2. Рентгеноструктурный анализ
3.2. Квантово-химические расчёты
3.3. Методики синтезов
Выводы
Литература
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Замещенные 1,3 λ 4 δ 2 ,2,4-бензодитиадиазины: Синтез и некоторые свойства2001 год, кандидат химических наук Макаров, Александр Юрьевич
Комплексы с переносом заряда и анион-радикалы на основе халькоген-азотных пи-гетероциклов: квантово-химический дизайн, синтез, пространственная и электронная структура2019 год, кандидат наук Чуланова Елена Александровна
«Координационные соединения переходных металлов с лигандами на основе 2,1,3-бензотиадиазола и 2,1,3-бензоселенадиазола: синтез, строение и свойства»2018 год, кандидат наук Огиенко Дарья Сергеевна
«Высокоакцепторные производные 1,2,5-халькогенадиазолов, их анион-радикалы, супрамолекулярные комплексы и комплексы с переносом заряда: дизайн, синтез, исследование структуры и свойств»2023 год, кандидат наук Радюш Екатерина Алексеевна
Комплексы d- и f-элементов с функционализованными производными 2,1,3-бензотиадиазола: синтез, строение и фотолюминесцентные свойства2015 год, кандидат наук Сухих, Таисия Сергеевна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, структура и реакционная способность 1,3,2,4-бензодитиадиазинов и родственных соединений»
введение
A chemical field known as SN Chemistry should realistically be considered as Super Natural Chemistry rather than Sulfur-Nitrogen Chemistry. (A. V. Zibarev, Invited Lecture at the University of Bremen, Germany, September 2004)
1,ЗХ452,2,4-Бензодитиадиазины (рис. 1) - новый класс
8 1
полисера-азотных гетероциклических соединений, до 7
настоящей работы представленный лишь двумя веществами: R
собственно 1,ЗА.452,2,4-бензодитиадиазином [1] и его 5,6,7,8- Q тетрафторпроизводным [2] (название в Chemical Abstracts -
4а N
5 л
4
l,3,2,4-benzodithiadiazine-3SIV; в дальнейшем индексы X, 5 или Рис. 1. Нумерация атомов
им гетероциклов, как правило, опущены).
Химия полисера-азотных гетероциклов представляет собой своеобразную область химической науки, в рамках которой последовательное замещение атомов углерода атомами азота и серы позволяет постепенно перейти от типично органических соединений (например, 1,2,5-тиадиазолов) к типично неорганическим (например, нитридам серы) с сохранением основных теоретических концепций (например, представления об ароматичности). Это, а также возможность изоэлектронного и изоструктурного замещения серы селеном и теллуром показывает некоторую условность и ограниченность деления химической науки на органическую, неорганическую и элементоорганическую химию. С другой стороны, присутствие в сера-азотном гетероцикле атомов углерода весьма сильно влияет на его свойства. Например, 1,3,5,2,4-тритиадиазепин и 1,3,5,2,4,6-тритиатриазепин (имеющие соответственно два и всего один атома углерода в семичленном гетероцикле) по характеру реакционной способности оказываются ближе к ароматическим углеводородам, чем к нитридам серы [3-5]. Это позволяет говорить об этих и других гетероциклах с высоким отношением числа атомов серы и азота к числу атомов углерода как об органических поли сера-азотных соединениях [5].
Интерес к полисера-азотным гетероциклическим соединениям обусловлен нетривиальными особенностями их электронной и молекулярной структуры, высокой и разнообразной реакционной способностью, теоретически предсказать и / или интерпретировать которую во многих случаях очень сложно. Среди полисера-азотных соединений известны ароматические и антиароматические циклы, катионы и анионы, стабильные радикалы и ион-радикалы [6; 7]. Некоторые из полисера-азотных гетероциклических радикалов проявляют свойства молекулярных ферромагнетиков и проводников [8; 9], а родственный этим
S1V в названиях 1,3?Л)2,2,4-бензодитиадиазинов и родственных
в молекуле 1,3^452,2,4-бензодитиадиазина.
соединениям полимер (8Ы)Х является единственным известным аутентичным полимерным металлом и сверхпроводником (при температурах ниже 0.26 К) [10]. Таким образом, их изучение представляет интерес не только для химии, но и материаловедения. Возможность изоэлектронного и изоструктурного замещения атомов серы атомами селена увеличивает химическое разнообразие этого класса соединений, а также позволяет шире варьировать их физические свойства, в частности, в ряде случаев улучшает проводящие и магнитные характеристики.
1,3,2,4-Бензодитиадиазины вызывают наибольший интерес среди полисера-азотных : гетероциклических соединений. Они - тс-избыточные вещества (число 71-электронов превышает число атомных центров молекулы), сочетающие достаточную для их изучения в обычных условиях стабильность с некоторыми формальными признаками антиароматичности, такими как: планарная или почти планарная молекулярная геометрия, единая циклическая 12л-электронная система; низколежащие возбужденные состояния; повышенное магнитное экранирование ядер атомов водорода в положениях 5 и 8 (т.е. ближайших к гетероциклу) в спектрах ЯМР 'н, возможно обусловленное паратропными кольцевыми токами [1; 2; 11]. Как отмечено выше, до настоящей работы были известны лишь два представителя этого класса соединений. Архетипное моноциклическое соединение не описано. Вероятно, аннелирование с бензольным кольцом, превращающее обсуждаемые гетероциклы в производные ароматических соединений, важно для их стабильности.
л-Избыточность (ведущая к заселению в основном состоянии молекул антисвязывающих л*-МО) и антиароматичность (хотя, очевидно, ослабленная) 1,3^482,2,4-бензодитиадиазинов -термодинамически дестабилизирующие факторы, предполагающие высокую и разнообразную реакционную способность, позволяющую надеяться на обнаружение новых химических реакций и новых структурных типов веществ, вызывающую значительный научный интерес, но до настоящей работы практически не изучавшуюся [1; 12]. Реакции 1,3,2,4-бензодитиадиазинов и их продукты, насколько можно судить по известным единичным примерам и свойствам других халькоген-азотных гетероциклов, перспективны с точки зрения органического синтеза и современного материаловедения.
Цель настоящей работы - синтез замещённых 1,ЗА.482,2,4-бензодитиадиазинов и родственных им соединений в углеводородном и фторуглеродном рядах, изучение их молекулярной и электронной структуры и реакционной способности, а также строения и свойств продуктов их превращений.
Под родственными соединениями подразумеваются как подобные 1,3,2,4-бензодитиадиазинам по химическому строению (3,1,2,4-бензотиаселенадиазины и 1,2,4,3,5-бензотритиадиазепины), так и их синтетические предшественники (АгЫ=8=0, АгК=8=М81Мез,
Аг8Ы=8=Н81Мез, Аг8еЫ=8=Ы8гМе3), продукты превращений 1,3,2,4-бензодитиадиазинов (1,2,3-бензодитиазолильные радикалы, соли 1,2,3-бензодитиазолия, Ы-1,2,3-бензодитиазол-2-илиминотрифенилфосфораны и т.д.), а также некоторые из близких аналогов последних (селеновые аналоги 1,2,3-бензодитиазолильных радикалов и солей 1,2,3-бензодитиазолия).
В настоящей работе с использованием усовершенствованных нами методик получен большой ряд новых азатиенов АгЫ=8=К81Мез - исходных веществ в синтезе 1,3,2,4-бензодитиадиазинов, а также синтонов, полезных в других областях гетероатомной химии. Один из азатиенов АгЫ=8=Н81Мез, а также два соединения, имеющих по две группы N=8=0, охарактеризованы РСА - впервые для соединений этих типов.
Впервые показано, что 1:1 конденсация АгМ=8=Ы81Мез и 8СЬ с последующей внутримолекулярной электрофильной орто-циклизацией интермедиата [АгЫ=8=Ы-8-С1], прежде описанная на одном примере (Аг = СбН5 [1]), носит общий характер, позволяя получать ранее неизвестные 5-Я, 6-Я и 7-Я монозамещённые, а также ди- и тризамещенные 1,3,2,4--бензодитиадиазины (Я = Р, С1, Вг, I, СН3, ¿-Ви, СН30, СР3, 4-1С6Н4). При Аг = 3-ИС6Н4 циклизация протекает высокорегиоселективно, приводя исключительно или преимущественно к 6-11-1,3,2,4-бензодитиадиазинам. Высокая региоселективность циклизации согласуется как с термодинамикой соответствующих а-комплексов, так и с факторами кинетического контроля для орбитально-контролируемой реакции. Показано, что эта методология применима и к другим родственным гетероциклам: так, из АгК=8=К81Мез и ЗгСЬ синтезирован ряд 1,2,4,3,5-бензотритиадиазепинов, представителей новой гетероциклической системы.
Побочной реакцией, осложняющей синтез 1,3,2,4-бензодитиадиазинов является их взаимодействие с 8СЬ (реагент циклизации), приводящее к соответствующим хлоридам 1,2,3-бензодитиазолия (солям Херца). Установлено, что скорость этой реакции существенно зависит от положения заместителя (С1, Вг, I) в карбоцикле бензодитиадиазина. Данная зависимость позволяет, в частности, выделить 8-Вг и 8-1-1,3,2,4-бензодитиадиазины (минорные продукты циклизации мета-замещённых исходных веществ) из их смесей с б-Я-изомерами - основными продуктами высокорегиоселективного замыкания цикла.
Найдено, что внутримолекулярная нуклеофильная орто-циклизация полифторированных азатиеновых анионов [АгЗИЗЫ]", генерируемых из соединений Аг8-Н=8=М81Ме3 действием СэР, известная ранее на одном примере (Аг = Сб?5 [2]), применима к синтезу других полифторированных 1,3,2,4-бензодитиадиазинов. Эта реакция распространена также на впервые синтезированные в настоящей работе полифторированные азатиены Агёе-М=8=Ы81Мез, в тех же условиях циклизующиеся в 3,1,2,4-бензотиаселенадиазины. Получены и структурно охарактеризованы соли анионов [РИЗИЗЫ]" и [РИ8еЫ81\[]~ - стабильные аналоги интермедиатов этой циклизации, найдено, что они имеют структуру скорее тиазиламидов РЬ-Х-
Ы"-8=>1, чем тиодиимидов РЬ-Х-ЬТ=8=1\Г (X = 8, 8е). Установлена также структура в кристалле ряда азатиенов Аг8-М=8=Ы81Мез (X = 8, 8е) и их комплексов с октафторнафталином.
Всего синтезировано и выделено 27 ранее неизвестных производных 1,3,2,4-бензодитиадиазина в углеводородном и фторуглеродном рядах и 2 полифторированных 3,1,2,4-бензотиаселенадиазина.
Впервые показана высокая конформационная гибкость молекул 1,3,2,4-бензодитиадиазинов. Методом электронной дифракции установлена геометрия свободных молекул 1,3,2,4-бензодитиадиазина и трех его фторпроизводных. Обнаружено, что молекулы 1,3,2,4-бензодитиадиазина и его 5,6,7-трифторпроизводного в газовой фазе существенно изогнуты по линии 81...N4 (до 40°), тогда как в кристаллическом состоянии они планарны [1]. В случае 6,8-дифтор- и 5,6,7,8-тетрафторпроизводных, напротив, молекулы планарны в газовой фазе и изогнуты по линии 81...N4 в кристалле [2]. Отклонение от планарной геометрии в случае свободных молекул 1,3,2,4-бензодитиадиазина и его 5,6,7-трифторпроизводного обусловлено минимизацией термодинамической дестабилизации, связанной с антиароматичностью, посредством псевдо-эффекта Яна-Теллера. Планарность молекул 6,8-дифтор- и 5,6,7,8-тетрафтор-1,3,2,4-бензодитиадиазинов в газовой фазе связана с индуктивным влиянием атома фтора, устраняющим этот эффект. Молекулярные конформации, обнаруженные в газовой фазе, соответствуют результатам неэмпирических квантово-химических расчётов методом ВЗЬУР/6-311+0*. По данным квантово-химических расчетов, описанная структурная дихотомия сохраняется и при замене атома серы в положении 1 атомом селена.
Методом рентгеноструктурного анализа установлена реальная геометрия в кристалле 13 синтезированных 1,3,2,4-бензодитиадиазинов и двух 3,1,2,4-бензотиаселенадиазинов. Найдено, что молекулы 5-СРз, 6-Р, 7-ОСНз, 7-Вг, 5,6,8-Рз, 5,6,7-Рз-производных планарны, тогда как молекулы 5-ОСНз, 6,8-Р2, 6-СНз, 5-Вг, 8-Вг -производных изогнуты по линии 81...N4 на 3-11°. Молекулы 5,6,7,8-тетрафтор-3,1,2,4-бензотиаселенадиазина в кристалле также изогнуты по линии 8е1..ЛЧ4 на 6°. В тех случаях, когда в элементарной ячейке имеется несколько кристаллографически независимых молекул, геометрия их гетероциклов существенно • различается, что непосредственно иллюстрирует влияние упаковочных эффектов кристаллической решётки. Так, из двух кристаллографически независимых молекул 6-Вг-производного одна планарна, а другая изогнута на 3°, для двух молекул 5,7-/-Ви2-производного углы перегиба гетероцикла по по линии 81...N4 составляют 24° и 27°, из четырех независимых молекул 5,6,8-трифтор-3,1,2,4-бензотиаселенадиазина две планарны, а две другие перегнуты на 7° и 8°. В кристаллах 5,6,7,8-тетрафтор-3,1,2,4-бензотиаселенадиазина наблюдаются каналы, в которых обнаружены разупорядоченные молекулы азота.
Электронная структура вновь синтезированных 1,3,2,4-бензодитиадиазинов исследована методами Не(1) фотоэлектронной спектроскопии и спектроскопии резонансного КР, включая наблюдение пост-резонансного эффекта, в сочетании с неэмпирическими ЯНР и БРТ расчётами. Подтверждено существование единой молекулярной 12л-электронной системы, как результата слабого, но вполне определённого взаимодействия групповых 7г-орбиталей углеводородного и гетероатомного фрагментов молекулы (термины л и а, разумеется, строго относятся лишь к планарным конформациям). Вызванная гетероатомами тенденция л-МО к локализации на отдельных молекулярных фрагментах (гетероатомное возмущение первого порядка) - фактор, также минимизирующий антиароматическую дестабилизацию, как и искажение планарной геометрии. Тем не менее, по критерию МСЭ гетероцикл 1,3,2,4-бензодитиадиазинов является антиароматическим (карбоцикл - ароматическим). В целом, из изученных структурно-электронных характеристик следует, что 1,3,2,4-бензодитиадиазины всё же ближе к сопряжённым неароматическим, чем к традиционным антиароматическим веществам.
При изучении реакционной способности 1,3,2,4-бензодитиадиазинов найдено, что мягкий термолиз (110-150°С) и фотолиз (313 нм) их разбавленных (10~3 М) растворов в углеводородных растворителях приводит с почти количественными выходами к долгоживущим 1,2,3-бензодитиазолильным 7г-радикалам, в том числе недоступным ранее известными методами. Аналогично, термолиз 3,1,2,4-бензотиаселенадиазинов ведёт к 2,1,3-бензотиаселеназолильным радикалам. Это превращение является нетривиальным, требуя сокращения цикла с элиминированием атома азота. Высказано предположение об участии в этом процессе необычных интермедиатов - синглетных 1,2,3-бензодитиазол-2-илнитренов (изомеров 1,3,2,4-бензодитиадиазинов), позволяющее объяснить полученные результаты. При низкотемпературном фотолизе в аргоновой, сквалановой и метилциклогексановой матрицах эти нитрены были идентифицированы методами колебательной и электронной спектроскопии в сочетании с квантово-химическими расчетами. Данный метод генерации радикалов оказался очень удобен как для исследования 1,2,3-бензодитиазолильных радикалов методом спектроскопии ЭПР, так и для впервые проведенного в настоящей работе изучения их реакции с кислородом, в результате которого был идентифицирован продукт этого превращения, а также предложен его механизм.
В настоящей работе впервые отмечено общее свойство полихалькогеназотных гетероциклов различной структуры образовывать стабильные гетероциклические я-радикалы при термолизе и фотолизе их разбавленных растворов. Так, термолиз (140 и 150°С) и фотолиз (436 и 313 нм) разбавленных (10"3 М) растворов 1,2,4,3,5- и 1,3,5,2,4-бензотритиадиазепинов приводит, соответственно, к 1,2,3-бензодитиазолильным радикалам и их 1,3,2-изомерам.
Термолиз 7Н,14Н-дибензо[сЦ][1,2,6,7,3,8]тетратиадиазецина в тех же условиях также дает 1,2,3-бензодитиазолильный радикал.
Термолизом концентрированных (~1М) углеводородных и н-бутанольных растворов 1,3,2,4-бензодитиадиазина и его тетрафторпроизводного получен ряд новых полициклических сера-азотных гетероциклов хиноидного строения, представляющих новые или малоизученные гетероциклические системы: [1,2,3]дитиазоло[5,4^][2А.452,4,1,3,5]бензодитиатриазепины, [1,2,3]дитиазоло[4,5-с] и [5,4-Ь]фенотиазины, 4,5-дифторбензо[1,2-с£4,3-£Г]бис[1,2,3]дитиазол, 4,5,7-трифтор-6-оксо-1,2,3-бензодитиазол. Некоторые из них, а именно, изомерные [1,2,3]дитиазоло[4,5-с] и [5,4-Ь]фенотиазины, обладают не только интенсивным поглощением в области 530-635 нм, но и флуоресценцией - с аномальным Стоксовым сдвигом (140 нм) в случае гексафтор[1,2,3]дитиазоло[5,4-Ь]фенотиазина. Все эти соединения выделены и охарактеризованы спектроскопически и рентгеноструктурно. Среди продуктов термолиза идентифицированы также 1,2,4,3,5-бензотритиадиазепин, бензопентатиепин, 2,1,3-бензотиадиазолы, 4,5-дифтор-бензо[1,2-с:3,4-с ']бис[1,2,5]тиадиазол.
На основе открытой в настоящей работе реакции 1,3,2,4-бензодитиадиазинов с SCh разработан новый метод синтеза солей 1,2,3-бензодитиазолия в очень мягких условиях, позволяющий получить производные, недоступные другими методами. Этим и другими методами получены новые соли 1,2,3-бензотиадиазолия, его моно- и диселенааналоги с различными заместителями и противоионами, которые впервые для этого класса соединений охарактеризованы мультиядерной спектроскопией ЯМР (включая l5N).
Впервые проведено комплексное экспериментальное (РСА, ЯМР для катионов; ЭПР, ДЭЯР для радикалов) и квантово-химическое (DFT, МР2) изучение молекулярной и электронной структуры катионов 1,2,3-бензодитиазолия, 1,2,3-бензодитиазолильных радикалов и их селенаналогов. Найдено, что замещение серы селеном слабо влияет на структуру этих частиц. Ароматичность катионов 1,2,3-дихалькогеназолия оценена по критерию NICS. • Обнаружено, что 1,2,3-бензодихалькогеназолильные радикалы не склонны к димеризации, что подтверждает их перспективность в плане поиска молекулярных магнетиков.
Взаимодействием ряда 1,3^482,2,4-бензодитиадиазинов и 5,6,8-трифтор-3,1,2,4-бензотиаселенадиазина с трифенилфосфином получены хиральные N-1,2X45J,3-бензодихалькогеназол-2-илиминотрифенилфосфораны, недоступные классическими методами синтеза иминофосфоранов на основе реакций Штаудингера и Кирсанова. Их молекулярная структура исследована методом РСА. Обнаружено превращение этих иминофосфоранов в 1,2,3-бензодитиазолильные радикалы при термолизе (120°С) или при растворении в СНСЬ при 20°С. Последний способ генерации является наиболее мягким из всех известных для таких радикалов.
Кроме того, эта реакция - единственный препаративный метод синтеза гексафтор[ 1,2,3 ] дитиазоло [5,4-Ь] фенотиазина.
Установлено, что гидролиз 1,3,2,4-бензодитиадиазинов начинается с присоединения молекулы воды с образованием 2-амино-Ы-сульфинилбензолсульфенамидов (выделены при проведении реакции в газовой фазе или при катализе трифенилсурьмой; три производных охарактеризованы РСА) и далее приводит через 2-аминотиофенолы к соответствующим 2,2'-диаминодифенилдисульфидам. Гидролиз 3,1,2,4-бензотиаселенадиазинов ведёт к 2,2'-диаминодифенилдиселенидам. В целом, создание 1,3,2,4-дитиадиазинового (3,1,2,4-тиаселенадиазинового) цикла с последующим его гидролизом может использоваться как метод орото-тиолирования ароматических аминов или оряга-аминирования полифторированных тиофенолов, дисульфидов и диселенидов. Орию-аминохалькогенфенолы и 2,2'-диаминодифенилдихалькогениды представляют собой удобные субстраты для разнообразных гетероциклизаций с целью получения практически значимых соединений.
Гидролизом 1,2,4^452,3,5-бензотритиадиазепина и М-5,6,7,8-тетрафтор-1,2А,453,3-бензодитиазол-2-ил-иминотрифенилфосфорана получены первые представители новой гетероциклической системы - макроциклический 7Н,14Н-дибензо[1,2,6,7,3,8]тетратиадиазецин и его полифторированный аналог соответственно — перспективные лиганды для ионов, обладающих сродством к сере.
Впервые установлено, что электрохимическое окисление 1,ЗХ452,2,4-бензодитиадиазинов приводит к их долгоживущим катион-радикалам, охарактеризованным спектроскопией ЭПР и представляющим новый перспективный класс парамагнитных халькоген-азотных ионов -потенциальных компонентов ион-радикальных солей.
Таким образом, в результате проведённого исследования создан новый раздел химии гетероциклических соединений - химия 1,3,2,4-бензодитиадиазинов и родственных соединений.
Практическая ценность работы связана с созданием оригинальных методик синтеза многочисленных и разнообразных ациклических и гетероциклических халькоген-азотных соединений, используемых в исследованиях, проводимых рядом отечественных и зарубежных научных коллективов.
По теме диссертации опубликовано 26 статей (включая 2 обзора) в рецензируемых журналах, преимущественно международных, 1 глава в отечественной коллективной монографии и тезисы 15 докладов на российских и международных конференциях. Результаты диссертационной работы докладывались на Электронной конференции по гетероциклической химии 1998 г. (Electronic Conference on Heterocyclic Chemistry'98); I Национальной кристаллохимической конференции (Черноголовка, 1998); II Международной конференции
молодых учёных "Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры" (Россия, Санкт-Петербург, 1999); Международной научной конференции "Современные проблемы органической химии", посвящённой 70-летию со дня рождения В.А. Коптюга (Новосибирск, 2001); VI Конференции памяти В.В. Воеводского «Физика и химия элементарных химических процессов» (Новосибирск, 2002); III Национальной кристаллохимической конференции (Черноголовка, 2003); III EuroAsian Heterocyclic Meeting "Heterocycles in Organic and Combinatorial Chemistry" (Novosibirsk, 2004); 18th International Symposium on Fluorine Chemistry (Bremen, Germany, 2006); Всероссийской научной конференции "Современные проблемы органической химии", посвящённой 100-летию со дня рождения H.H. Ворожцова (Новосибирск, 2007); XIV Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Челябинск, 2008); VI Национальной кристаллохимической конференции (Суздаль, 2011); Всероссийской научной конференции "Современные проблемы органической химии", посвященной 80-летию со дня рождения В.А. Коптюга (Новосибирск, 2011 г); VII Всероссийской конференции по химии полиядерных соединений и кластеров (Новосибирск, 2012).
Автор выражает особую благодарность своему учителю д.х.н. Андрею Викторовичу Зибареву, научному руководителю дипломной работы автора и его кандидатской диссертации, оказавшему решающее влияние на формирование автора как исследователя, без участия которого настоящая работа не могла бы быть выполнена.
Автор также выражает благодарность д.х.н. A.B. Зибареву за организацию совместных исследований с ИХКиГ СО РАН, РХТУ им. Д.И. Менделеева, Эдинбургским университетом (Великобритания), Национальным университетом в Ла-Плате (Аргентина), Бременским университетом (Германия), Антверпенским университетом (Бельгия); проф. Р. Мевсу (Rüdiger Mews) и проф. Ф. Блокхёзу (Frank Blockhuys) за гостеприимство и повседневную помощь в его работе в Бременском и Антверпенском университетах, соответственно; академику РАН Ю.Н. Молину за внимание к данной работе и многочисленные полезные советы; д.х.н. Ю.В. Гатилову, д.х.н. И.Ю. Багрянской и проф. Э. Лорку (Enno Lork) за рентгеноструктурный анализ синтезированных соединений; М.М. Шакирову за измерение спектров ЯМР; д.х.н. Ю.В. Гатилову, д.х.н. Л.Н. Щёголевой, к.х.н. A.M. Генаеву, к.ф.-м.н. A.B. Лончакову, К. Терсаго (Karla Tersago) и проф. Ф. Блокхёзу (Frank Blockhuys) за ряд квантово-химических расчётов; проф. Д.У.Х. Рэнкину (David W.H. Rankin), проф. Ф. Блокхёзу (Frank Blockhuys) и Э.Р. Тёрнеру (Andrew R. Turner) за электронографические исследования; проф. В.Ф. Травеню и к.х.н. A.B. Манаеву за измерение Не(1) ФЭ спектров; д.ф.-м.н. В.А. Багрянскому, И.В. Власюку, С.Б. Зикирину, к.х.н. И.Г. Иртеговой, д.х.н. Л.А. Шундрину. д.ф.-м.н. М.В. Федину, К.В. Шуваеву и С.Н. Киму за измерение и интерпретацию спектров ЭПР: д.х.н. Н.П. Грицан за эксперименты по
фотолизу и кинетические измерения; д.ф.-м.н. JI.B. Кулику и к.ф.-м.н. A.B. Пивцову за измерение и интерпретацию спектров ДЭЯР и импульсного ЭПР; к.х.н. Т.В. Михалиной, К.В.
Шуваеву, к.х.н. В.В. Живонитко, к.х.н. М.К. Ковалеву, |Н.Ф. Якушевой|, к.х.н. А.Г. Макарову, Т.Д. Грайфер, И.В. Власюку, С.В. Бережной и Ю.В. Павлову за помощь в химическом синтезе; проф. К.О. Делла Ведова (Carlos О. Deila Vedova) за измерение спектров резонансного KP; к.х.н. Н.В. Васильевой за электрохимические исследования.
Данная работа выполнялась при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты 96-03-33276, 99-03-33115, 02-03-04001, руководитель A.B. Зибарев; 0403-32259, 07-03-00467, руководитель Н.П. Грицан; 06-03-32229, 09-03-00361, руководитель Ю.В. Гатилов; грант 01-03-06190, грантодержатель А.Ю. Макаров), Совета по грантам при Президенте Российской Федерации (грант МК-3178.2005.3), Фонда содействия отечественной науке (программа «Лучшие ученые РАН: кандидаты и доктора наук», 2005-2007), Президиума Российской академии наук (проект 18.17), Сибирского отделения Российской академии наук (интеграционный проект № 25, проект № 105), Министерства образования и науки Российской Федерации (Федеральная целевая программа «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» 2012-2013 гг, грант № 8456), Deutsche Forschungsgemeinschaft (гранты 436 RUS 113/486/0-2 R, 436 RUS 113/855/0-1), INTAS (грант YSF № 05-109-4637).
Автор также выражает благодарность Российской академии наук за Государственную научную стипендию для молодых ученых 2002 г. и Сибирскому отделению Российской академии наук за премию им. H.H. Ворожцова для молодых ученых 2002 г.
В тексте диссертации ссылки на собственные работы автора приведены в фигурных скобках, в списке цитируемой литературы они выделены жирным шрифтом.
1. химия циклических ариленазатиенов и родственных соединений
(обзор литературы)
До начала настоящей работы были описаны лишь родоначальный 1,3,2,4-бензодитиадиазин (1) [1] и его тетрафторпроизводное (2) [2]. Литературные сведения о химии этих соединений скудны и фрагментарны, в связи с чем представляется целесообразным рассмотреть наряду с ними их ближайшие аналоги - 1 Ол-электронный 2,1,3-бензотиадиазол (3) и 14тг-электронный 1,3,5,2,4-бензотритиадиазепин (4) (рис. 2) и их производные. Особенности структуры 1,3,2,4-бензодитиадиазинов также имеет смысл рассматривать в широком контексте родственных им ариленазатиенов 3, 4, их производных и некоторых других полисера-азотных соединений (разделы 1.1.2 и 1.1.3).
1 2 3 4 5
Рис. 2. 1,3,2,4-Бензодитиадиазины (1 и 2), архетипные представители других циклических ариленазатиенов (3 и 4) и солей 1,2,3-бензодитиазолия 5.
В ходе работы выяснилась связь химии 1,3,2,4-бензодитиадиазинов с химией солей 1,2,3-бен'зодитиазолия (5, рис. 2) (солей Херца), 1,2,3-бензодитиазолильных радикалов и некоторых других производных 1,2,3-бензодитиазолов, также рассмотренных в данном обзоре (раздел 1.2).
Поскольку предметом настоящего исследования являются не только 1,3,2,4-бензодитиадиазины, но и некоторые родственные им гетероциклы, включая их селенааналоги -3,1,2,4-бензотиаселенадиазины (см. раздел 2.2.1), селенааналоги вышеперечисленных сера-азотных гетероциклов (если таковые известны) также рассмотрены в настоящем обзоре для оценки влияния на их структуру и свойства замещения атомов серы атомами селена (рис. 3).
6 7 8 9
Рис. 3. Архетипные представители известных селенааналогов ариленазатиенов и солей 1,2,3-бензодитиазолия.
1.1. Циклические ариленазатиены и их селенааналоги
В настоящем разделе рассмотрены синтез, строение и свойства 2,1,3-бензотиадиазолов, 1,3,2,4-бензодитиадиазинов и 1,3,5,2,4-бензотритиадиазепинов. Из их селенааналогов известны лишь 2,1,3-бензоселенадиазолы, также представленные ниже.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез и люминесцентные свойства фосфорсодержащих производных 4-амино-2,1,3-бензотиадиазола и комплексов d-металлов с ними2023 год, кандидат наук Хисамов Радмир Мухаметович
Новые 1,2,5-халькогенадиазолы, их анион-радикалы, молекулярные и ионные комплексы - синтез и свойства2013 год, кандидат химических наук Семенов, Николай Андреевич
Новые аза-гетероциклы на основе полифторированных 1,2-диаминоаренов: синтез и некоторые свойства2019 год, кандидат наук Прима Дарья Олеговна
Синтез и исследование некоторых свойств полифторированных 1,2-диаминоаренов и хиноксалинов2018 год, кандидат наук Селихова, Наталья Юрьевна
Разработка универсальных подходов к синтезу полифторированных азот-, кислород- и серосодержащих бензоаннелированых гетероциклов2022 год, доктор наук Политанская Лариса Владимировна
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Макаров, Александр Юрьевич, 2013 год
ЛИТЕРАТУРА
1. Cordes A.W., Hojo M., Koenig H., Noble M.C., Oakley R.T., Pennington W.T. Aromatic and antiaromatic thiazyl heterocycles. Comparison of the structural, spectroscopic and cycloaddition properties of 1,3,2,4-benzodithiadiazine, C6H4S2N2, and 1,3,5,2,4-benzotrithiadiazepine, C6H4S2N3 // Inorg. Chem. - 1986. - V. 25. - № 8. - P. 1137-1145.
2. Zibarev A.V., Gatilov Yu.V., Miller A.O. Cyclic aryleneazachalcogenenes - VI. Synthesis, crystal
and molecular structure of 5,6,7,8-tetrafluoro-l,3,2,4-benzodithiadiazine, a formally antiaromatic stable compound // Polyhedron. - 1992. - V. 11.-№ 9. - P. 1137-1141.
3. Morris J.L., Rees C.W., Organic heterocyclothiazenes. Part 4. Chemistry of 1,3,5,2,4-trithiadiazepines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1987. - P. 217-223.
4. Dunn P. J., Morris J. L., Rees C. W., Organic heterocyclothiazenes. Part 7. Chemistry of 1,3,5,2,4,6-
trithiatriazepines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1988. - P. 1745-1748.
5. Morris J.L., Rees C.W. Organic Poly(sulphur-nitrogen) Chemistry // Chem. Soc. Rev. - 1986. - V.
15.-№ l.-P. 1-16.
6. Chivers T. // A guide to chalcogen-nitrogen chemistry - Singapore: World Scientific Publishing Co.
Pte. Ltd.-2005.-318pp.
7. Chivers T. Synthetic methods and structure-reactivity relationships in electron-rich sulfur-nitrogen
rings and cages // Chem. Rev. - 1985. -V. 85. - № 5. - P. 341-365.
8. Rawson J.M., Alberola A., Whalley A. Thiazyl radicals: old materials for new molecular devices //
J. Mater. Chem. - 2006. - V. 16. - P. 2560-2575.
9. Rawson J.M., Palacio F. Magnetic properties of thiazyl radicals // Struct. Bond. (Berlin) - 2001. -
V. 100.-P. 93-128.
10. Labes M.M., Love P., Nichols L.F. Polysulfur Nitride-A Metallic, Superconducting Polymer // Chem. Rev.- 1979,-V. 79.-№ l. -P. 1-15.
11. Petrachenko N.E., Gatilov Yu.V., Zibarev A.V. He I photoelectron spectra and ^-electronic structure of 1,3,2,4-benzodithiadiazine and 5,6,7,8-tetrafluoro-l,3,2,4-benzodithiadiazine, a formally antiaromatic 12Tt-electron stable compounds // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. -1994.-V. 67.-P. 489-492.
12. Zibarev A.V., Gatilov Yu.V., Bagryanskaya I.Yu., Maksimov A.M., Miller A.O. Reactivity of 127r-electron arenothiazines: synthesis and molecular structure of triphenyl[(4,5,6,7-tetrafluoro-l,2A,453,3-benzodithiazol-2-yl)imino]-A,5-phosphane // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1993. - № 3. - P. 298-299.
13. Ulrich H. 2,1,3-Benzothiadiazole // Methoden der Organische Chemie (Houben-Weyl) / Ed. by Schaumann E. - Georg Thieme Verlag: Stuttgart e.a. - 1994. - Bd. E8d. - S. 170-188.
14. Песин В.Г., Успехи химии 2,1,3-тиа- и селенадиазолов // Усп. химии. - 1970. - Т.39. - № 11. -С. 1950-1988.
15. Зибарев A.B., Фугаева О.М., Миллер А.О., Конченко С.Н., Фурин, Г.Г. Коробейничева И.К. Циклические ариленазахалькогенены: синтез, колебательные спектры, я-электронная структура // Хим. гетероцикл. соедин. - 1990. - вып. 8. - С. 1124-1133.
16. Левченко Е.С., Кирсанов A.B. Производные бисиминодвуокиси серы // Журн. орг. химии. -1965.-Т.1.-№2.-С. 300-305.
17. Bryce M.R. Use of piperidine-l-sulphenyl chloride as a sulphur-transfer reagent in reactions with diamines: the preparation of sulfur-nitrogen heterocycles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1984. -№11.-P. 2591-2593.
1 2
18. Beecken H. Die Darstellung aromatischer N .N -Disulfinyl-1.2-diamine, gleichzeitig ein Beitrag zum Mechanismus der Piazthiol und basenkatalysierten Bildung von Naphtho[1.8-cd][1.2.6]thiadiazin // Chem. Ber. - 1967. - Bd. 100. - № 7. - S. 2170-2177.
19. Wucherpfennig W. Reaktionen mit jV-Sulfinylerbindungen, IX. Notiz über die Sulfinylierung o-difunktioneller Aniline // Chem. Ber. - 1968. - Bd. 101. - № 1. - S. 371-372.
20. Komin A.P.; Carmack M. The chemistry of 1,2,5-thiadiazoles. IV. Benzo[l,2-c:3,4-c': 5,6-c"]tris[l,2,5]thiadiazole // J. Heterocycl. Chem. - 1975. -V. 12. -P. 829-833.
21. Zibarev A.V., Miller A.O. Cyclic aryleneazachalcogenenes. Part III. Synthesis of polyfluorinated 2,1,3-benzothia(selena)diazoles // J. Fluorine Chem. - 1990. - V. 50. - P. 359-363.
22. Dilli S., Sutikno I. Analysis of selenium at the ultra-trace level by gas chromatography // J. Chromatogr. - 1984. - V. 300. - P. 265-302.
23. Salenko V.L., Troshkov M.L., Zibarev A.V. Cyclic arylenazachalcogenenes IV. Gas chromatographic properties of polyfluorinated 2,1,3-benzoselenadiazoles // J. Chromatogr. - 1991. -V. 549.-P. 429-433.
24. Песин В.Г., Халецкий A.M., Сергеев В.А. Исследования в области химии 2,1,3-тио- и селендиазолов. XIII. Нитрование 4- и 5-аминобенз-2,1,3-тиодиазолов // Журн. общ. хим. -1962.-Т. 32.-вып. 1.-С. 181-186.
25. Песин В.Г., Сергеев В.А., Никулина М.Г. Исследования в области химии 2,1,3-тио- и селендиазолов. LI. Аминирование хлорнитробенз-2,1,3-тиадиазолов // Хим. гетероцикл. соедин. - 1968. - № 2. - С. 249-253.
26. Cillo С.М., Lash T.D. Benzo[l,2-c:3,4-c']bis[l,2,5]selenadiazole, [l,2,5]selenadiazolo-[3,4-e]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,l,3-thiadiazole, furazanobenzo-2.1,3-selenadiazole and related heterocyclic systems // J. Heterocycl. Chem. - 2004. - V. 41. - № 6. - P. 955-962.
27. Mataka S., Takahashi K., Tashiro M. The novel one step syntheses of benzobis- and benzotris[l ,2,5]thiadiazole // J. Heterocycl. Chem. - 1977. - V. 14. - № 6. - P. 963-964.
28. Mataka S., Eguchi H., Takahashi K., Hatta Т., Tashiro M. Sulfur nitrides in organic chemistry. 18. Preparation and reduction of benzo[l,2-c:3,4-c':5,6-c"]tris- and benzo[l,2-c:3,4-c']bis[l,2,5]thiadiazole. A convenient route to benzenehexamine and 1,2,3,4-benzenetetramine // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1989. - V.62. - № 10. - P. 3127-3131.
29. Mataka S., Ikezaki Y., Takahashi K., Tori-i A., Tashiro M. Nucleophilic substitution reaction of 4-bromobenzo[l,2-c;3,4-c']bis[l,2,5]thiadiazole and reduction of hydroxy and methoxy derivative to the corresponding 1,2,3,4-benzenetetraamine // Heterocycles - 1992. - V. 33. - № 2. - P. 791-800.
30. Mataka S., Takahashi K., Shiwaku S., Tashiro M. Novel reaction of 4-methyl- and 4-t-butyl-phenols with tetrasulphur tetranitride affording 2,1,3-benzothiadiazoles // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1983. - № 20. - P. 1136-1137.
31. Mataka S., Takahashi K., Shiwaku S., Tashiro M. Sulphur nitrides in organic chemistry. Part 16. The reaction of tetrasulphur tetranitride with alkyl- and alkylhalophenols. Preparation of 2,1,3-benzothiadiazoles // J. Chem. Res. (M) - 1985. - № 11. - P. 3649-3665.
32. Domschke G., Heimbold I. Benzo[c][l,2,5]thiadiazole aus primaeren aromatischen Aminen und l,3,5-Trichlor-l,3,5,2,4,6-trithiatriazin // Z. Chem. - 1987. - Bd. 27. - № 1. - S. 31-32.
33. Shi S., Katz T.J., Yang B.V., Liu L. Use of thiazyl chlorides, alkyl carbamates, and thionyl chloride to fuse 1,2,5-thiadiazoles to quinones and to oxidize, chlorinate, and aminate them // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - № 5. - P. 1285-1297.
34. Pilgram K. 3,4-Disubstituted and Fused 1,2,5-Thiadiazole N-Oxides // J. Org. Chem. - 1970. - V. 35. -№4.-P. 1165-1169.
35. Pedersen C.L. Preparation of disubstituted 1,2,5-selenadiazole N-oxides from 1,2-diketone dioximes and diselenium dichloride. Thermolysis and photolysis of 2,1,3-benzoselenadiazole Noxide // J. Chem. Soc. Chem. Comm. - 1974. - P. 704-705.
36. Песин В.Г., Халецкий A.M., Чжоу Цинь Исследование в области 2,1,3-тиодиазола. IX. О взаимодействии о-бензохинондиоксима с двухлоридом серы // Журн. общ. химии. - 1958. -Т.28. - вып. 8. - С. 2094-2096.
37. J0rgensen К.А., Shabana R., Scheibye S., Lawesson S.-O. Studies on organophosphorus compounds XXXII. Reaction of 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphenane-2,4-disulfide with compounds containing the N—Ю function // Bull. Soc. Chim. Belg. - 1980. - V. 89. - № 3. - P. 247-253.
38. Lork E., Mews R., Shakirov M.M., Watson P.G., Zibarev A.V. Reactions of arylthiazylamides with internal and external fluoro electrophiles - formation of products with unusual structures // Eur. J. Inorg. Chem. - 2001. - № 8. - P. 2123-2134.
39. Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Miller A.O., Shakirov M.M., Zibarev A.V. Regioselectivity of fluoride ion-induced intramolecular nucleophilic cyclization of heptafluoronaphthyl sulfur diimides
2-NfF-N=S=N-SiMe3 and 2-NfF-S-N=S=N-SiMe3 // Heteroatom Chem. - 1994. - V. 5. -1 5/6. - P. 561-565.
40. Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Makarov A.Yu., Maksimov A.M., Miller A.O., Shakirov M.M., Zibarev A.V. Substituted 1,3,2,4-benzodithiadiazines and related compounds // Heteroatom Chem. -1999. - V. 10. - № 2. - P. 113-124.
41. Zibarev A.V., Lork E., Mews R. Arylsulfurdiimides: a new class of sulfur-nitrogen anions V J. Chem. Soc., Chem. Comm. - 1998. - № 9 - P. 991-992.
42. Zibarev A.V., Miller A.O., Gatilov Yu.V., Furin G.G. Toward molecular wire: synthesis, crystal, molecular and ^-electronic structure of l,7-bis(aryl)-l,3,5,7-tetraaza-2,4,6-trithia-l,2,5,6-heptatetraenes // Heteroatom Chem. - 1990. - V. 1. - № 6. - P. 443-453.
43. Миллер A.O., Зибарев A.B., Федотов М.А., Фурин Г.Г. Реакция N-сульфинилариламинов с 1,1,1-триметил-Ы,Н-бис(триметилсилил)станнанамином // Журн. общ. химии. - 1989. - Т.59. -вып. 2. - С. 586-590.
44. Borrmann Т., Zibarev A.V., Lork Е., Knitter G., Chen S.-J., Watson P.G., Cutin E., Shakirov M.M., Stohrer W.-D., Mews R. TAS+ (Z)-Me3CNSN- and TAS+ (E)-Me3SiNSN": does the anion-cation interaction influence the configuration? // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39. - № 18. - P. 39994005.
45. Borrmann Т., Lork E., Mews R., Watson P.G., Stohrer W.-D., Zibarev A.V. Arylthiazylamides: syntheses, structure and bonding properties // Chem. Eur. J. -2001. - V. 7. - № 16. - P. 3504-3510.
46. Koenig H., Oakley R.T. The preparation of benzo-I ,3-dithia-2,4-diazine, a novel electron- rich heterocycle // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1983. - № 1. - P. 73-74.
47. Codding P.W., Koenig H., Oakley R.T. The crystal and molecular structures of 1,2,7,9-tetrathia-3,6,8,10-tetra-aza-cyclohept[e]indene, a novel tricyclic carbon-sulfur-nitrogen ring system // Can. J. Chem. - 1983. - V. 61. -P. 1562-1566.
48. Tashiro M., Mataka S. Reaction of (SN)4 with benzyl mono and bishydrazone // Heterocycles. -1976.-V. 4.-P. 1243-1248.
49. Daley S.T.A.K., Rees C.W. Organic heterocyclothiazenes. Part 2. Reaction of tetrasulfur tetranitride with phenylacetylene and diphenylacetylene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1987. -P. 207-210.
50. Morris J.L., Rees C.W. Organic heterocyclothiazenes. Part 3. Synthesis and structure of 1,3,5,2,4-trithiadiazepines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1987. - P. 211-216.
51. Bagryanskaya I.Yu., Bock H., Gatilov Yu.V., Haas A., Shakirov M.M., Solouki В., Zibarev A.V. Synthesis, molecular structure and photoelectron spectrum of 6,7,8,9-tetrafluoro-l,3.5,2,4-benzotrithiadiazepine and attempted syntheses of related larger size heterocycles // Chem. Ber. Recueil. - 1997. - V. 130. -№ 2. - P. 247-253.
52. Plater M.J., Rees C.W. organic heterocyclothiazenes. Part 16. Reactions of trithiadiazepyne with cyclopentadienones. Some stable norbornadienones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1991. - № 2. - P. 317-321.
53. Kuyper J., Street G.B. Oligomeric analogs of polysulfur nitride. 1. Reactions of arylsulfenyl chlorides with bis(trimethylsilyl)sulfurdiimine // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99. - № 24. - P. 7848-7851.
54. Daley S.T.A.K., Rees C.W. Organic Heterocyclothiazenes. Part 1, The Trithiadiazepine and Trithiatriazepine Ring Systems // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1987. - P. 203-206.
55. Зибарев A.B., Рогоза A.B., Конченко C.H., Федотов М.А., Фурин Г.Г. Реакция N,N-бис(триметилсилил)арилсульфенамидов с тетрахлоридом селена // Журн. общ. химии. -1991. - Т.61. - вып. 2. - С. 441-445.
56. Jones R., Morris J.L., Potts A.W., Rees C.W., Rigg D.J., Rzepa H.S., Williams D.J. Electronic and crystallographic structures of trithiadiazepines // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1985. - № 7. -P. 398-399.
57. Leitch J., Nyburg S.C., Armitage D.A.. Clark M.J. Crystal and molecular structure of diphenylthiosulphodiimide // J. Cryst. Mol. Struct. - 1973. -V. 3. - № 6. - P. 337-332.
58. Olsen F.P., Barrick J.C. Crystal and molecular structure of l,5-bis(p-chlorophenyl)-2,4-diaza-1,3,5-trithiapenta-2,3-diene, [(p-ClC6H4)2S3N2] // Inorg. Chem. - 1973. - V. 12. - № 6 - P. 13531355.
59. Tersago K., Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Gromilov S.A.. Makarov A.Yu., Mandado M., Van Alsenoy C.. Zibarev, A.V., Blockhuys. F. Insight Into the Intermolecular Factors Responsible for the Z.Z Configuration of Ar-X-N=S=N-X-Ar (X = S, Se) Derivatives in the Solid State. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2007 - P. 1958-1965.
60. Makarov A.G., Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Kuratieva N.V., Makarov A.Yu., M.M. Shakirov, A.V. Alexeyev, Tersago K., Van Alsenoy Ch., Blockhuys F., Zibarev A.V. The First Observation of the £,Z Configuration Of Ar-X-N=S=N-X-Ar (X = S. Se) Chains in the Crystalline State // Eur. J. Inorg. Chem. - 2010 - № 30. - P. 4801-4810.
61. Багрянская И.Ю., Гатилов Ю.В., Шакиров M.M., Зибарев А.В. Олигомерные аналоги поли(азатиена) (SN)x // Журн. структ. химии - 1996. - Т.37. - № 2. - С. 363-367.
62. Т. Suzuki, Т. Tsuji, Т. Okubo, A. Okada, Y. Obana, Т. Fukushima, T.Miyashi, and Y. Yamashita, J. Preparation, structure and amphoteric redox properties of p-phenylenediamine-type dyes fused with a chalcogenadiazole unit // Org. Chem. - 2001. - V. 66. - P. 8954-8960.
63. Gomes A.C., Biswas G., Banerjee A. Structure of a planar organic compound: 2,1,3-benzoselenadiazole (piaselenole) // Acta Cryst. С - 1989. - V. 45. - P. 73-75.
64. Brown N.M.D., Lister D.G., Tyler J.K. Double bond fixation in the six membered ring of benzo-2,1,3-oxadiazole and benzo-2,l,3-thiadiazole: a microwave study // Spectrochim. Acta, A. - 1970. -V. 26.-P. 2133-2138.
65. Luzzati V. Structure cristalline de piaselenol, piazthiol et benzofurazane // Acta Cryst. - 1951. - V. 4. - P. 193-200.
66. Zibarev A.V., Beregovaya I.V. Polyfluorinated 2,l,3-benzothia(selena)diazoles: heuristic and applied aspects // Rev. Heteroatom Chem. - 1992. - V. 7. - P. 171-190.
67. Петраченко H.E., Вовна В.И., Зибарев А.В., Фурии Г.Г. Циклические ариленазахалькогеиены. 2. Фотоэлектронные спектры и электронная структура бензо-2,1,3-тиа- и -селенадиазолов и их перфторпроизводных // Хим. гетероцикл. соедин. - 1991. - № 4. -С. 563-567.
68. Kovtonyuk V.N., Makarov A.Yu., Shakirov M.M., Zibarev A.V. A polyfluoroaromatic tellurium-nitrogen compound: synthesis and properties of 4,5,6,7-tetrafluoro-2,l,3-benzotelluradiazole // Chem. Commun. - 1996. - № 16. - P. 1991-1992.
69. Sawicki E., Carr A. Structure of 2,1,3-benzoselenadiazole and its derivatives. I. Ultraviolet-visible absorption spectra // J. Org. Chem. - 1957. - V. 22. - P. 503-506.
70. Hitchcock A.P., DeWitte R.S., van Esbroek J.M., Aebi P., French C.L., Oakley R.T., Westwood N.P.C. A valence- and inner-shell electronic and photoelectron spectroscopic study of the frontier orbitals of 2,1,3-benzothiadiazole, C6H4SN2, 1,3,2,4-benzodithiadiazine, C6H4S2N2, and 1,3,5,2,4-benzotrithiadiazepine, C6H4S3N2 // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. - 1991. - V. 57. - P.165-187.
71. Шакиров M.M., Береговая И.В., Зибарев A.B. Возрастание магнитного экранирования ядер 15N в последовательном ряду родственных 10, 12, Ил-электронных гетероциклов: 2,1,3-бензотиадиазол, 1,3,2,4-бензодитиадиазин, 1,3,5,2,4-бензотритиадиазепин // Хим. гетероцикл. соедин. - 1995. - № 2. - С. 262-265.
72. Левченко Е.С., Шокол З.И. Строение и цвет производных бисиминодвуокиси серы // Журн. орг. химии. - 1969. - Т.5. - № 3. - С. 472-478.
73. Fabian J., Mayer R., Bleisch S. The absorbtion feature of conjugated compounds containing the NSN-chromophore // Phosph. Sulf. - 1979. - V. 7. - P. 61-67.
74. Kuyper J., Vrieze K., Cumulated double bond system as ligands. II. Diarylsulfurdiimine compounds of platinum // J. Organomet. Chem. - 1975. - V. 86. - № 1. - P. 127-138.
75. Yavari I., Botto R. E., Roberts J. D., Nitrogen-15 nuclear magnetic resonance spectroscopy. Furazans and related systems // J. Org. Chem. - 1978,- V. 43. - № 12. - P. 2542-2544.
76. Banister A.J., House J.R. The preparation of di(benzenesulphenyl)sulfur diimide from thiodithiazyl dicloride and Grignard reagent // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1971. - V. 33. - P. 4057-4059.
77. Krossing I. Homoatomic Sulfur Cations // Top. Curr. Chem. - 2003. - V. 230. - P. 135-152.
78. Banister A.J. Electron-rich Aromatic Sulphur-Nitrogen Species // Nature Physical Science - 1972. -V. 237. -№75.-P. 92-93.
79. Fowler P.W., Rees C.W., Soncini A. Aromaticity of Organic Heterocyclothiazenes and Analogues // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - № 36. - P. 11202-11212.
80. Duan X.-G., Duan X.-L., Rees C.W., Yue T.-Y., Organic chemistry of trithiazyl trichloride // J. Heterocyclic Chem. - 1996.-V. 33.-P. 1419-1427.
81. Boere R. Т., Larsen K., Fait J., Yip J., Moock К. H. Heterocycles from silylated amidines. Preparation of 1,3,2,4,6-dithiatriazines; preparation and e.s.r. characterization of new 1,2,3,5-dithia- and diselenadiazolyl radicals; the conversion of dithiadiazolyls to 1,5,2,4,6,8-dithiatetrazocines by reaction with 02 // Phosph. Sulf. and Silicon - 1992. - V. 65. - P. 143-146.
82. Boere R. Т., French C. L., Oakley R. Т., Cordes A. W., Privett J. A. J., Craig S. L., Graham J. B. Preparation and interconversion of dithiatriazine derivatives: crystal, molecular and electronic structure of bis(5-phenyl-1,3,2,4,6-dithiatriazine) (PhCN3S2)2 // J. Am. Chem. Soc. - 1985. - V. 107.-№25.-P. 7710-7717.
83. Johnstone R.A.W., Mellon F.A. Photoelectron spectroscopy of sulfur-containing heteroaromatics and molecular orbital calculations // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. - 1973. - P. 1155-1163.
84. Песин В.Г. Исследования в области 2,1,3-тиа- и селенадиазола. LVI. Строение и реакционная способность бенз-2,1,3-тиа и селенадиазолов // Хим. гетероцикл. соедин. -1969. -№2. -С.235-242.
85. Minkin V.l., Glukhovtsev M.N., Simkin B.Ya. // Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structual Aspects. - Wiley Interscience: New York, 1994. - 336 pp.
86. Subromanian G., Schleyer P. v. R., Jiao H. Are the most stable fused heterocycles the most aromatic? // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1996. - V. 35. - № 22. - P. 2638-2640.
87. Chen Z., Wannere C.S., Corminboeuf C., Puchta R., Schleyer P. v. R. Nucleus-independent chemical shift (NICS) as an aromaticity criterion // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - P. 3842-3888.
88. Schleyer P. v. R., Maerker C., Dransfeld A., Jiao H., van Eikema Hommes N.J.R. Nucleus-independent chemical shifts: a simple and efficient aromaticity probe // J. Am. Chem. Soc. - 1996. -V. 118. -№26. - P. 6317-6318.
89. Schleyer P. v. R., Manoharan M., Wang Z.X., Kiran В., Jiao H.J., Puchta R., Hommes N. Dissected Nucleus-Independent Chemical Shift Analysis of 7i-Aromaticity and Antiaromaticity /'/ Org. Lett.-2001.-V. 3. -№ 16.-P. 2465-2468.
90. Van Droogenbroeck J., Tersago K., Van Alsenoy Ch., Aueott S.M., Milton H.L., Woollins J.D., Blockhuys F. Roesky's Ketone: Structure, Aromaticity and Reactivity // Eur. J. Inorg. Chem. -2004. - № 19. - P. 3798-3805.
91. Van Droogenbroeck J., Van Alsenoy Ch., Blockhuys F. Multidimensional Description of the Aromaticity in Planar Five-Membered NSNS Ring Systems // J. Phys. Chem. A - 2005. - V. 109. -P. 4847-4851.
92. Martin-Santamaria S., Lavan В., Rzepa H.S. Moebius aromatics arising from a C=C=C ring component // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 2000. - P. 1089-1090.
93. Zhou Z., Navangul H.V. Absolute hardness and aromatisity: MNDO study of benzenoid hydrocarbons // J. Phys. Org. Chem. - 1990. - V. 3. - № 12. - P. 784-788.
94. Зибарев A.B. Азатиены с ароматическими заместителями и открытой и замкнутой молекулярной топологией: дис. ... д-ра хим. наук: 02.00.03 / Зибарев Андрей Викторович -Новосибирск, НИОХ СО РАН, 1996. - С. 205.
95. Макаров А.Ю. Замещенные 1,3,2,4-бензодитиадиазины: синтез и некоторые свойства: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03 / Макаров Александр Юрьевич. - Новосибирск, НИОХ СО РАН, 2002.-С. 18.
96. Weinstock L.M., Shinkai I. 1,2,5-Thiadiazoles and their benzo derivatives // Comprehensive Heterocyclic Chemistry / Ed. by Katritzky A.R., Rees C.W.. - Oxford: Pergamon Press. - 1984. -V. 6. - P. 513-543.
-97. Песин В.Г., Халецкий A.M., Чжоу Цинь Исследование в области 2,1,3-тиодиазола. VIII. Окисление бенз-2,1,3-тиодиазола и его производных // Журн. общ. химии - 1958. - Т. 28. -вып. 8. - С. 2089-2094.
98. Песин В.Г., Халецкий A.M., Дьяченко Е.К. Исследование в области 2,1,3-тиодиазола. XV. Окисление бенз-2,1,3-тиодиазола перманганатом калия // Журн. общ. химии - 1962. - Т. 32. -вып. 11. - С. 3505-3510.
99. Atherton N.M., Ockwell J.N., Dietz R. Electron spin resonance and polarographic studies of the radical-anions of some nitrogen- and sulphur-contaning heterocyclic molecules // J. Chem. Soc., A. - 1967.-№5.- P. 771-777.
100. Konchenko S.N., Gritsan N.P., Lonchakov A.V., Radius U., Zibarev A.V. Isolation of the 2,1,3-benzothiadiazolidyl radical anion: X-ray structure and properties of a [K(THF)] [C6H4N2S] salt // Mendeleev Commun. - 2009. - V. 19. - P. 7-9.
101. A. J. Nunn, J. T. Ralph, Quaternisation of 2,1,3-benzothiadiazole and 2,1,3-benzoselenadiazole. Part I. Preparation of methyl- and ethyl-2,l,3-benzothiadiazolium and -benzoselenadiazolium salts. // J. Chem. Soc. - 1965. - P. 6769-6777.
102. Neto B.A.D., Lapis A.A.M., da Silva E.N. Jr, Dupont J. 2,1,3-Benzothiadiazole and Derivatives: Synthesis, Properties, Reactions, and Applications in Light Technology of Small Molecules // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - № 2. - P. 228-255.
103. Campbel C.D., Rees C.W., Bryce M.R?, Cooke M.D., Hanson P., Vernon J.M. Reactions of 2,1,3-benzoselenadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole with benzyne and acetylendicarboxylate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1978.-№9.-P. 1006-1011.
104. Becke-Goering M., Schlaefer D. Tetraschwefel-tetranitrid, ein onorganisches Dien // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1968. - Bd. 356. - S. 234-238.
105. Brinkman M.R., Allen C.W. Reaction of Tetrasulfur Tetranitride with Strained Olefins' // J. Am. Chem. Soc. - 1972. - V. 94. - № 5. - P. 1550-1553.
106. Griffin A.M., Sheldrick G.M. Tetrasulphur Tetranitride-Bis(norbornadiene) // Acta Cryst. B. -1975.-V. 31.-P. 895-896.
107. Mock W.L., Mehrotra I. Cycloadditions with Tetrasulphur Tetranitride. Structure of the trans-Cyclo-octene Bis-adduct // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1976. - P. 123-124.
108. [83], C. 238-239.
109. Bussas R., Kresze G., Muensterer H., Schwoebel A. Progress in the chemistry of aza-analogs of S02 // Sulfur Reports. - 1983. - V. 2. - № 6. - P. 215-378.
110. Holt E.M., Holt S.L. Studies on sulphur-nitrogen compounds. Part II. Molecular and crystal structure of triphenylphosphine trisulphur tetranitride // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1974. - № 18.-P. 1990-1992.
111. Bojes J., Chivers T., Cordes A.W., MacLean G., Oakley R.T. Reaction of triphenylphosphine with tetrasulfur tetranitride: synthesis and structure of 1,5-bis(triphenylphosphineimino)cyclotetrathiazene, (Ph3P=N)2S4N4 // Inorg. Chem. - 1981. - V. 20. -№ l.-P. 16-21.
112. Thomas C.J., Rao M.N.S. Cyclic sulphur-nitrogen compounds and phosphorus reagents. Part 2. Reactions of tetrasulphur tetranitride with (morpholino)diphenylphosphine. First observation of the ring contraction of l,5-[(OC4H8N)Ph2PN]2S4N4 to (OC4H8N)Ph2PNS3N3 in solution // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1988. - P. 1445-1447.
113. Elias A.J., Rao M.N.S., Varghese B. Cyclic S-N compounds and phosphorus reagents - VII. Reactions of S4N4 with tertiary (amino)phosphines: synthesis and characterization of (R2N)3PN-S3N3 derivatives and their addition products with norbornadiene. X-ray crystal structure of (C5H,oN)3PN-S3N3//Polyhedron- 1990,-V. 9. - № 12.-P. 1433-1440.
114. Boere R.T., Cordes A.W., Oakley R.T. 1,3-Nitrogen shift reaction in sulfur-nitrogen chemistry. Preparation and interconversion of exo- and endo-trithiatetrazocines // J. Am. Chem. Soc. - 1987. -V. 109. -№25. - P. 7781-7785.
115. Cordes A.W., Liblong S.W., Phillips S.G., Oakley R.T. Relative stabilities and interconversion of exo- and endo-trithiatetrazocines. Preparation and structure of exo- Ph2PN4S3PPh3 // Inorg. Chem. - 1989. - V. 28. - № 22. - P. 4147-4150.
116. Boger D.L., Weinreb S.M. // Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis. - San-Diego: Academic Press. - 1987.- 366 pp.
117. Warburton W.K. Arylthiazathiolium salts and o-aminoarylthiols // Chem. Rev. - 1957. - V. 57 -№5.- P. 1011-1020.
118. Schneller S. Name reactions in sulfur chemistry. Part II // Int. J. Sulfur Chem. - 1976. - V. 8. - № 4. - P. 579-597.
119. Inagaki Y., Okazaki R. Chemistry of N-thiosulfinylamines // Sulfur Reports. - 1982. - V. 2. - № 4. - P.137-168.
120. Mayer R. S,N-Compounds via amines and sulfur halides // Phosph. Sulf. - 1985. - V. 23. - P. 277296.
121. Sammes M.P. Dioxazoles, oxathiazoles, dithiazoles // Comprehensive Heterocyclic Chemistry / Ed. by Katritzky A.R., Rees C.W. - Pergamon Press: Oxford e.a. - 1984. - V. 6. - P. 897-946.
122. Kirsch G. 1,2,3-Benzodithiazolium-Salze // Methoden der Organische Chemie (Houben-Weyl) / Ed. by Schaumann E.. - Georg Thieme Verlag: Stuttgart e.a. - 1994. - Bd. E8d. - S. 3-12.
123. Arsenescu N. Arylthiazathiolium salts. The action of sulfur monochloride on N-sulfinylarylamines // Rev. Roumaine Chim. - 1967. - V. 12. - № 4. - P. 427-428.
124. Hope P., Wiles L.A. The action of sulfur monochloride on aromatic primary amines: the Herz reaction // J. Chem. Soc., C. - 1967. - № 17. - P.1642-1644.
125. Koutentis P.A., Rees C.W. Reaction of Herz salts with malononitrile: a general route to (6H-l,2,3-benzodithiazol-6-ylidene)malononitriles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2002. - № 3. -P. 315-319.
126. Стрелец Б.Х., Эфрос JI.С. О строении бензотиазатиониевых соединений (соединений Герца) и продуктов их гидролиза // Журн. орг. химии. - 1969. - Т. 5. -№ 1. - С. 153-158.
127. Stephens F.F., Wibberley D.G. Some Potential Trypanocidal and Antibacterial Compounds in the Heterocyclic Series. Part I. Benzthiazoles // J. Chem. Soc. - 1950. - P. 3336-3340.
128. Kirby P., Soloway S.B., Davies J.H., Webb S.B. 1,2,3-Benzothiadiazoles. Part I. A simplified synthesis of 1,2,3-benzothiadiazoles // J. Chem. Soc., C. - 1970. - № 16. - P. 2250-2253.
129. Blomquist А.Т., Diuquid L.I. Benzothiazoles. II. Nuclear chlorination in the Herz process // J. Org. Chem. - 1947. - V. 12. - № 5. - P. 718-725.
130. Стрелец Б.Х., Эфрос Л.С., Тодрес З.В. К вопросу об ориентации и механизме реакции ароматических аминов с полухлористой серой // Хим. гетероцикл. соедин. - 1970. - № 3. - С. 351-354.
131. Huestis L.D., Walsh M.L., Hahn N. The Herz reaction. The formation and hydrolysis of Herz compounds // J. Org. Chem. - 1965. - V. 30. - № 8. - P. 2763-2766.
132. Стрелец Б.Х., Эфрос JI.C. К вопросу о механизме хлорирования в реакции Герца // Хим. гетероцикл. соедин., - 1969. - № 3. - С. 565-566.
133. Акулин Ю.И., Стрелец Б.Х., Эфрос JI.C. Соли бензо-2,1,3-тиаселеназолия // Хим. гетероцикл. соедин. - 1975. - № 2. - С. 275.
134. Акулин Ю.И., Гельмонт М.М., Стрелец Б.Х., Эфрос J1.C., Строение и реакционная способность солей бензо-1,2,3-дитиазолия и их селенистых аналогов // Хим. гетероцикл. соедин. - 1978. - № 7. - С. 912-916.
135. Акулин Ю.И., Стрелец Б.Х., Эфрос JI.C. Соли бензо-1,2,3-тиаселеназолия // Хим. гетероцикл. соедин. - 1974. - № 1. - С. 138.
136. Oakley R.T., Reed R.W., Robertson С.М., Richardson J.F. Naphthalene-1,2,3-dithiazolyl and its selenium-containing variants // Inorg. Chem. - V. 44. - No. 6. - 2005. - P. 1837-1845.
137. Евдокимов A.M., Акулин Ю.И., Стрелец Б.Х., Эфрос JI.C. Соли бензо-1,2,3-диселеназолия // Хим. гетероцикл. соедин. - 1975. - № 10. - С. 1429-1430.
138. Эфрос JI.C., Стрелец Б.Х., Акулин Ю.И. Синтез и некоторые свойства солей бензо-1,2,3-тиаселеназолия // Хим. гетероцикл. соедин. - 1976. - № 10. - С. 1361-1364.
139. Risto М., Assoud A., Winter S.M., Oilunkaniemi R., Laitinen R.S., Oakley R.T. Heavy atom analogues of 1,2,3-dithiazolylium salts: preparation, structures and redox chemistry // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47. - № 21. - P. 10100-10109.
140. Barclay T.M., Cordes A.W., Goddard J.D., Mawhinney R.C., Oakley R.T., Preuss K.E., Reed R.W. Benzo-briged bis(l,2,3-dithiazoles) and their selenium analogues. Preparation, molecular and electronic structures and redox chemistry // J. Amer. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - № 50. - P. 12136-12141.
141. Beer L., Britten J.F., Cordes A.W., Clements O.P., Oakley R.T., Pink M., Reed R.W. Benzo[2,l-c:3,4-c.]bis(l,2,3-thiaselenazole) (BSe) and its charge transfer chemistry. Crystal and electronic structure of [BSe]3[C104]2 // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40. - P. 4705-4709.
142. Barclay T.M., Cordes A.W., Oakley R.T., Preuss K.E., Reed R.W. Charge transfer chemistry of benzo[2,l-c:3,4-c']bis(l,2,3-dithiazole) (ВТ). Preparation and structural characterization of [BT][C104] and [BT]3[X]2 (X = C104" and FS03") // Chem. Mater. - 1999. - V. 11. - P. 164-169.
143. Barclay T.M., Burgess I.J., Cordes A.W., Oakley R.T., Reed R.W. Preparation and structural characterization of naphtho[2,l-d:6,5-d']bis([l,2,3]dithiazole) (NT) and the л-stacked mixed valence salt [NT]3[BF4]2 // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1998. -№ 18. - P. 1939-1940.
144. Huesties L.D., Emery I., Steffensen E. The synthesis of 1,3,2-benzothiazathiolium salts by dehydration of 3H-1,2,3-benzodithiazole-2-oxides // J. Heterocyclic Chem. - 1966. - V. 3. - № 4. -P. 518-520.
145. Стрелец Б.Х., Гельмонт М.М., Акулин Ю.И., Эфрос Л.С., Гидролиз солей бензо-1,2,3-дитиазолия и их селенистых аналогов // Хим. гетероцикл. соедин. - 1979. - № 9. - С. 12051210.
146. Robertson С.М., Leitch A.A., Cvrkalj К., Myles D.J.T., Reed R.W., Dube P.A., Oakley R.T. Ferromagnetic Ordering in Bisthiaselenazolyl Radicals: Variations on a Tetragonal Theme // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - № 44. - P. 14791-14801.
147. Mayer R., Bleisch S., Domschke G., Bartl A. Dithiazolylradikale aus Dithiazolium-Salzen // Z. Chem. - 1981. - Bd. 21. - № 4. - S. 146-148.
148. Bats J.W., Fuess H., Weber K.L., Roesky H.W. Synthese, Struktur und einige Eigenschaften von 1,2,3-Benzodithiazolium-Salzen // Chem. Ber. - 1983. - Bd. 116. - S. 1751-1755.
149. Mayer R., Domschke G., Bleisch S., Fabian J., Bartl A., Stasko A. 1,2,3-Dithiazolyle, eine neue Klasse persistenter Radikale // Coll. Czech. Chem. Commun. - 1984. - V. 49. - P. 684-703.
150. Mayer R., Bleisch S., Domschke G. Versuche zur Synthese von Thionitrosoverbindungen und Suche nach neuartigen fabigen Systemen mit Schwefel-Stickstoff-Mehrfachbindungen // Z. Chem. - 1978.-Bd. 18.-S. 324-329.
151. Gompper R., Euchner H., Kast H. Umsetzungen a,ß-Ungesattigter ß-Amino- und ß-Hydroxy-carbonylverbindungen mit Dischwefeldichlorid und verwandten Verbindungen // Liebigs Ann. Chem. - 1964. - Bd. 675. - S. 151-174.
152. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths, determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1987. - № 12. - SI-SI9.
153. Зибарев A.B., Багрянская И.Ю., Гатилов, Ю.В., Щеголева Л.Н., Доленко Г.Н., Фурин Г.Г. Кристалическая, молекулярная и л-электронная структура хлорида 1,3,2-бензодитиазолия // Хим. гетероцикл. соедин. - 1990. - № 12. - С. 1683-1688.
154. Тодрес З.В., Стрелец Б.Х., Эфрос Л.С. Исследование в области ароматических гетероциклов. XVII. Об особенностях строения соединений ряда дегидро-1,2,3-бензодитиазолийхлорида//Хим. гетероцикл. соедин. - 1971. -№ 8. - С. 1043-1047.
155. Акулин Ю.И., Стрелец Б.Х., Эфрос Л.С. Реакции солей бензо-1,2,3-дитиазолия и их селенистых аналогов с аминами // Хим. гетероцикл. соедин. - 1977. - № 11. - С. 1499-1502.
156. Акулин Ю.И., Стрелец Б.Х., Эфрос Л.С. 2-Аминопроизводные бензо-1,2,3-дитиазола // Хим. гетероцикл. соедин. - 1977. - № 6. - С. 849.
157. Roesky H.W., Weber K.L., Noltemeyer М., Sheldrick G.M. Ring cleavage of a benzodithiazolium-chloride and X-ray structure analysis of 3,3',5,5'-tetrakis-ter/-butyl-2,2'-bissulfinylamino-l,r-diphenyldisulfide // Z. Naturforsch., В: Anorg. Chem. Org. Chem. - 1984. -Bd. 39.-S. 163-166.
158. Mercury M.L., Vincent S.M., Sherrill M.L. 4-(6'-Diethylaminohexylamino)-6-methoxybenzothiazole (SN 15,295) // J. Am. Chem. Soc. - 1946. - V. 68. - № 8. - P. 1594-1595.
159. Fox H.H., Bogert M.T. Researches on thiazoles. XXIII. The synthesis of certain benzothiazoles structurally related to quinoline antimalarials // J. Am. Chem. Soc. - 1939. - V. 61. - № 8. - P. 2013-2017.
160. Киприанов А.И., Шрубович В.А. О пространственных препятствиях в четвертичных солях 2-арилбензтиазолов и 2- арилбензселеназолов // Журн. общ. химии - 1956. - Т. 26. - вып. 10. -С. 2891-2896.
161. Leaper J.M.F. Some heterocyclic derivatives of diphenyl // J. Am. Chem. Soc. - 1931. - V. 53. -№5. - P. 1891-1896.
162. Carr J.B. Methyl-1,2,3-benzothiadiazole-6-carboxylate // J. Heterocyclic Chem. - 1972. - V. 9. -№5. - P. 1149-1150.
163. Цвениашвили В.Ш. Полярография солей Герца // Coll. Czech. Chem. Commun. - 1982. - V. 47. - P. 203-209.
164. Цвениашвили В.Ш., Малашхия M.B., Гаприндашвили B.H., Стрелец Б.Х., Гельмонт М.М., Акулин Ю.И. Электровосстановление солей бензо-1,2,3-дитиазолия и их селенистых аналогов в неводной среде // Хим. гетероцикл. соедин. - 1985. - № 2. - С. 219-222.
165. Цвениашвили В.Ш., Малашхия М.В. Электровосстановление селенистых аналогов бензо-1,2,3-дитиазолия в неводной среде // Электрохимия - 1984. - № 3. - С. 381-384.
166. Стрелец Б.Х., Эфрос Л.С., Акулин Ю.И. Реакция солей бензо-1,2,3-дитиазолия с ароматическими аминами // Хим. гетероцикл. соедин. - 1976. - № 2. - С. 183-185.
167. Mayer R., Domschke G., Bleisch S., Bartl A. l,2-Thiazet-2-yle, eine neue Klasse stabiler Radikale // Tetrahedron Lett. - 1978. - V.42 - P. 4003-4006.
168. Mayer R., Bleisch S., Domschke G., Tkac., Stasko A., Bartl A. ESR-Untersuchungen zur Struktur der 1,2-Thiazet-yle, einer Neuen Klasse Stabiler Radikale // Org. Magn. Reson. 1979. - V.12 - № 9. - P. 532-534.
169. Inagaki Y., Okazaki R., Inamoto N. Chemistry of ALthiosulfmylani lines. II. Thermolysis and photolysis of N-thiosulfinylanilines // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1979. - V. 52. - № 7. - P. 20022007.
170. Mayer R., Domschke G., Bleisch S., Bartl A. Stasko A. Mikrosynthese von Areno-1,2,3-dithiazolylen und ESR-Untersuchungen an entsprechenden 33S-markierten Radikalen // Z. Chem. -1981. - Bd. 21. - № 7. - S. 264-265.
171. Barclay T.M., Cordes A.W., Haddon R.C., Itkis M.E., Oakley R.T., Reed R.W., Zhang H. Preparation and characterization of a neutral radical molecular conductor // J. Am. Chem. Soc. -1999.-V. 121,-№5.-P. 969-976.
172. Cordes A.W., Mingie J.R., Oakley R.T., Reed R.W., Zhang H. Quinoxaline-l,2,3-dithiazolyls — Synthesis, EPR characterization, and redox chemistry // Can. J. Chem. - 2001. - V. 79 - P. 13521359.
173. Mayer R., Domschke G., Bleisch S., Bartl A. 1,2,3- Dithiazoliumsalze, 1,2,3-Dithiazolyle und entsprechende S-markierte Radikale durch Umsetzung von Enaminen mit Dischwefeldihalogeniden // Z. Chem. - 1981. - Bd. 21. - № 9. - S. 324-325.
174. Gassmann J., Fabian J. A density functional theory study of hyperfine structures of neutral S,N-heterocycles // Magn. Reson. Chem. - 1996. - V. 34. - P. 913-920.
175. Polo C., Ramos V., Torroba T., Rakitin O.A., Rees C.W. One pot synthesis of 1,2,3-benzodithiazol-6-ones // Tetrahedron - 1998. - V. 54. - P. 223-232.
176. Koutentis P.A., Rees C.W. Chemistry of 4-chloro-5-cyano-l,2,3-dithiazolium chloride // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1999. -№ 2. -P. 111-117.
177. Inagaki Y., Okazaki R., Inamoto N. Chemistry of /V-thiosulfinylanilines. I. Reactions of sterically hindered anilines with sulfur chlorides. Preparation of jV-thiosulfinylanilines// Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1979. - V. 52. - № 7. - P. 1998-2001.
178. Inagaki Y., Okazaki R., Inamoto N., Yamada K., Kawazura H. Chemistry of N-thiosulfinylanilines. III. Thiosulfinylamine-5//-l,2,3-dithiazole equilibrium as studied by NMR Spectroscopy // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1979. - V. 52. - № 7. - P. 2008-2009.
179. Inagaki Y., Okazaki R., Inamoto N. Chemistry of /V-thiosulfinylanilines. IV. Reaction of N-thiosulfinylanilines with Electrophilic Reagents // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1979. - V. 52. - № 12. -P.3615-3618.
180. Makarov A.Yu., Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Mikhalina T.V., Shakirov M.M., Shchegoleva L.N., Zibarev A.V. Substituted 1,3,2,4-benzodithiadiazines: novel derivatives, by-products and intermediates // Heteroatom Chem. - 2001. - V. 12. - № 7. - P. 563-576.
181. Makarov A.Yu., Bagryanskaya I.Yu., Blockhuys F., Van Alsenoy Ch., Gatilov Yu.V., Knyazev V.V., Maksimov A.M., Mikhalina T.V., Platonov V.E., Shakirov M.M., Zibarev A.V. Fluorinated l,3X,4ö2,2,4-benzodithiadiazines: a synthetic, structural and theoretical study // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. - № 1. - P. 77-88.
182. Makarov A.Yu., Kim S.N., Gritsan N.P., Bagryanskaya I.Yu. Gatilov Yu.V., Zibarev, A.V. Interaction of 1,2,3-benzodithiazolyls (Herz radicals) with dioxygen // Mendeleev Commun. -2005 - № 1. - P. 14-16.
183. Gritsan N.P., Kim S.N., Makarov A.Yu., Chesnokov E.N., Zibarev A.V. Photochemistry of 1,3,2,4-benzodithiadiazines: formation and oxidation of 1,2,3-benzodithiazolyl radicals. // Photochem. Photobiol. Sei. - 2006 - V. 5. - P. 95-101.
184. Ruppert I., Bastian V., Appel R. Darstellung und Reactionsverhalten monosilylierter Organylschwefeldiimide // Chem. Ber. - 1975. - Bd. 108. - № 7. - S. 2329-2339.
185. Левченко E.C., Шейнкман И.Э. Хлористые арилиминотионилы // Журн. общ. химии. -1966. - Т.36. - вып. 3. - С. 428-432.
186. Borrmann Т., Lork Е., Mews R., Shakirov М.М., Zibarev A.V. Preparation and Structural Characterization of [K(18-crown-6)]+ Salts of [RNSN]- Anions and the [NSN]2- Dianion // Eur. J. Inorg. Chem. - 2004. - № 12. - P. 2452-2458.
187. Lux R., Kresze G. Syntheses and reaction of l,7-bis(tosyl) trisulfur tetranitride // Liebigs Ann. Chem. - 1989. - № 6. - S. 605-606.
188. Büß W., Krannich H.-J. Sundenneyer W. Trimethylsiloxysulfonyl-pseudohalogenide und chalkogenide // Chem. Ber. - 1976. - Bd. 109. - № 4. - S. 1486-1490.
189. Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Lork E., Mews R., Shakirov M.M., Watson P.G., Zibarev A.V. Molecular complexes of octafluoronaphtalene with acyclic and heterocyclic sulfur-nitrogen compounds // J. Fluor. Chem. - 2002. - V. 116. - N 2. - P. 149-156.
190. Makarov A.Yu., Bagryanskaya I.Yu., Bagryansky V.A., Gatilov Yu.V., Shakirov M.M., Zibarev A.V. Substituted 1,3,2,4-benzodithiadiazines, formally antiaromatic 127i-electron heterocycles: synthesis and some properties // Electronic Conference on Heterocyclic Chemistry'98 / Ed. by Rzepa H.S., Kappe О. - Imperial College Press, 1998, ISBN 981-023594-1; http://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/echet98/pub021/index.html
191. Makarov A.Yu., Zibarev A.V. Heteroantiaromatics in organic synthesis: chemistry of 12тс-electron 1,3,2,4-benzodithiadiazines // 2nd International Conference of Young Scholars "Modern Trends in Organic Synthesis on the Eve of New Era". - 1999. - St.-Petersburg, Russia. - Book of Abstracts. - P. 33.
192. Fujisawa S., Ohno K., Masuda S., Harada Y. Penning ionization electron spectroscopy of monohalogenobenzenes: C6H5F, C6H5C1, C6H5Br, C6H5I // J. Am. Chem. Soc. - 1986. - V. 108. -№21. - P. 6505-6511.
193. Klapoetke Т., Passmore J. Sulfur and selenium iodine compounds: from nonexistence to significance // Acc. Chem. Res. - 1989. - V. 22. - P. 234-240.
194. Roesky H.W., Weber K.L., Seseke U., Pinkert W., Noltemeyer M., Clegg W., Sheldrick G.M. Structural and nuclear magnetic resonance studies of short selenium-nitrogen bonds // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1985. - № 3. - P. 565-571.
195. Chivers Т., Gao X., Parves M. Preparation, crystal structures, and isomerization of the tellurium diimide dimers RNTe(p-NR')2TeNR (R = R' = tBu; R = PPh2NSiMe3, R' = tBu, tOct); X-ray Structure of the Telluradiazole Dimer [tBu2C6H2N2Te]2 // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35. -№1. - P. 9-15.
196. Brooke M.G. The preparation and properties of polyfluoro aromatic and heteroaromatic compounds // J. Fluorine Chem. - 1997. - V. 86. - № 1. - P. 1-76.
197. Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry, 8th Ed. Sulfur-Nitrogen Compounds. Part 2. SpringerVerlag: Berlin, 1990.
198. Gritsan N.P., Pritchina E.A., Bally Т., Makarov A.Yu., Zibarev A.V. Matrix isolation and computational study of the photochemistry of 1,3,2,4-benzodithiadiazine // J. Phys. Chem. A -2007.-V. 111.-P. 817-824.
199. Коваль И.В. Синтез и применение сульфенамидов // Усп. хим. - 1996. - Т.64. - № 5. - С.452-473.
200. Blockhuys F., Hinchley S.L., Makarov A.Yu., Gatilov Yu.V., Zibarev A.V., Woollins J.D., Rankin D.W.H. Planar 1,3,2,4-benzodithiadiazine and its non-planar 5,6,7,8-tetrafluoro derivative: gas phase structures studied by electron diffraction and ab initio calculations // Chem. Eur. J. - 2001. - V. 7. - N 16. - P. 3592-3602.
201. Turner A.R., Blockhuys F., Van Alsenoy C., Robertson H.E., Hinchley S.L., Zibarev A.V., Makarov A.Yu., Rankin D.W.H. Causes of non-planarity in fluorinated 1,3X462,2,4-benzodithiadiazines: gas-phase electron diffraction, ab initio, and DFT structures // Eur. J. Inorg. Chem. - 2005. - № 1. - P. 572-581.
202. Manaev A.V., Makarov A.Yu., Gatilov Yu.V., Latosinska J.N., Shcherbukhin V.V., Traven V.F., Zibarev A.V. Hel Photoelectron spectra and it-electronic structure of substituted 1,3,2,4-benzodithiadiazines, formally antiaromatic 12rc-electron compounds // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. - 2000 - V. 107. - № 1. - P. 33-38.
203. Schettino M., Romano R.M., Delia Vedova C.O., Makarov A.Yu., Zibarev A.V. Post resonance Raman and theoretical studies on 1,3,2,4-benzodithiadiazines, formally anti-aromatic compounds // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2001. -№ 8. - P. 1411-1418.
204. Blake A.J., Brain P.T., McNab H., Miller J., Morrison C.A., Parsons S., Rankin D.W.H., Robertson H.E., Smart B.A. Structure analysis restrained by ab initio calculations. The molecular structure of 2,5-dichloropyrimidine in gaseous and crystalline phases // J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100. -№30. - P. 12280-12287.
205. Фурин Г.Г., Зибарев А.В., Мазалов JI.H., Юматов В.Д. Электронная структура фторорганических соединений - Новосибирск: Наука, 1988. - 260 с.
206. Багрянская И.Ю., Макаров А.Ю., Гатилов Ю.В., Зибарев А.В. Молекулярная структура циклических азатиенов с ароматическими заместителями // Национальная кристаллохимическая конференция. - 1998. - Черноголовка. - Тезисы докладов. - ч. 1. - С. 64.
207. Bagryanskaya I.Yu., Makarov A.Yu., Gatilov Yu.V. The structural dichotomy of substituted l,3A,482,2,4-benzodithiadiazines // III Euro Asian Heterocyclic Meeting "Heterocycles in Organic and Combinatorial Chemistry". - 2004. - Novosibirsk, Russia. -Book of abstracts. - P. 136.
208. Garcia-Viloca M., Gelabert R., Gonzalez-Lafont A., Moreno M. Lluch J.M. Temperature dependence of proton NMR chemical shift as a criterion to identify low-barrier hydrogen bonds // J.Am. Chem. Soc. - 1998. -V. 120.-№39.-P. 10203-10209.
209. Vlasyuk I.V., Bagryansky V.A., Gritsan N.P., Molin Yu.N., Makarov A.Yu., Gatilov Yu.V., Shcherbukhin V.V., Zibarev A.V. 1,2,3-Benzodithiazolyl radicals formed by thermolysis and photolysis of 1,3,2,4-benzodithiadiazines // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2001 - V. 3. - № 3 - P. 409-415.
210. Gritsan N.P., Bagryansky V.A., Vlasyuk I.V., Molin Yu.N., Makarov A.Yu., Zibarev A.V. Matrix isolation spectroscopy, laser flash photolysis and quantum chemical study of 1,3,2,4-benzodithiadiazine phototransformation // Conference on Reactive Intermediates and Unusual Molecules. - 2000. - Vienna, Austria. - Book of Abstracts. - P. 64.
211. Грицан Н.П., Багрянский В.А., Власюк И.В., Молин Ю.Н., Макаров А.Ю., Плац М.С., Зибарев А.В. Изучение промежуточных продуктов фотолиза 1,3,2,4-бензодитиадиазинов методами спектроскопии матричного изолирования и квантовой химии // Изв. РАН, сер. хим. -2001. -№ 11.-С. 1973-1979.
212. Драго Р., Физические методы в химии, М.: Мир, 1981. - Т. 1. - С. 201-204.
213. Makarov A.Yu., Shakirov М.М., Shuvaev K.V., Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Zibarev A.V. 1,2,4,3,5-Benzotrithiadiazepine and its unexpected hydrolysis to unusual 7H,14H-dibenzo[d,i][l,2,6,7,3,8]tetrathiadiazecine // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 2001. -№ 18. - P. 1774-1775.
214. Makarov A.Yu., Tersago K., Nivesanond K., Blockhuys F., Van Alsenoy Ch., Kovalev M.K., Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Shakirov M.M., Zibarev A.V. 5,6,7,8-Tetrafluoro-3X452,l,2,4-benzothiaselenadiazine, 5,6,7,8-Tetrafluoro-l,3X462,2,4-benzodithiadiazine and Their Hydrocarbon Analogues: Molecular and Crystal Structures. // Inorg. Chem. - 2006 V. 45. - № 5. - P. 2221-2228.
215. Makarov A.Yu., V. V. Zhivonitko, A. G. Makarov, I. Yu. Bagryanskaya, I. G. Irtegova, Yu. V. Gatilov, M. M. Shakirov, A. V. Zibarev. Interaction of 1,3,2,4-Benzodithiadiazines and Their 1-Se Congeners with PI13P and Some Properties of the Iminophosphorane Products // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50. - № 7. - P. 3017-3027.
216. Aitken R. A., Arumugam S., Mesher S. Т. E., Riddell F. G. J. Natural abundance 33S NMR spectroscopy. The first spectra of several major compound types // Chem. Soc., Perkin Trans. 2 -2002. - P. 225-226.
217. Olah J., Blockhuys F., Veszpremi Т., Van Alsenoy C. On the Usefulness of Bond Orders and Overlap Populations to Chalcogen-Nitrogen Systems // Eur. J. Inorg. Chem. - 2006. - P. 69-77.
218. Hunt P.A., Fisher Т., Schwerdtfeger P. Trends in inversion barriers of Group 15 compounds. 3. Are fluorinated pyridone derivatives planar or nonplanar? // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. - № 23. - P.8063-8070.
219. Zhivonitko V.V., Makarov A.Yu., Bagryanskaya I.Yu, Gatilov Yu.V., Shakirov M.M., Zibarev A.V. New Polysulfur-Nitrogen Heterocycles by Thermolysis of 1,3X,462,2,4-Benzodithiadiazines in the Hydrocarbon and Fluorocarbon Series // Eur. J. Inorg. Chem. -2005. - № 20. - P. 4099-4108.
220. Bagryansky V.A., Vlasyuk I.V., Gatilov Yu.V., Makarov A.Yu., Molin Yu.N., Shcherbukhin V.V., Zibarev A.V. Formation of stable 1,2,3-benzodithiazolyl radicals by thermolysis of 1,3,2,4-benzodithiadiazines // Mendeleev Commun. - 2000. - № 1. - P. 5-7.
221. Vlasyuk I.V., Bagryansky V.A., Gritsan N.P., Molin Yu.N., Makarov A.Yu., Gatilov Yu.V., Shcherbukhin V.V., Zibarev A.V. Unexpected formation of stable 1,2,3-benzodithiazolyl radicals formed by thermolysis and photolysis of 1,3,2,4-benzodithiadiazines: preparative and mechanistic aspects // Международная научная конференция "Современные проблемы органической химии", посвященная 70-летию со дня рождения В.А. Коптюга. - Тезисы докладов. - Новосибирск, 2001. - С. 36.
222. Makarov A.Yu., Blockhuys F., Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Shakirov M.M., Zibarev A.V. Experimental and computational study on the structure and properties of Herz cations and radicals: 1,2,3-benzodithiazolium, 1,2,3-benzodithiazolyl, and their Se congeners // Inorg. Chem. - 2013 - V. 52 - № 7. - P. 3699-3710.
223. Pivtsov A.V., Kulik L.V., Makarov A.Yu., Blockhuys F. Pulse EPR and ENDOR study of 1,2,3-benzodithiazolyl, 2,1,3-benzothiaselenazolyl and 1,2,3-benzodiselenazolyl radicals // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - V. 13. - № 9. - P. 3873-3880.
224. Shuvaev K.V., Bagryansky V.A., Gritsan N.P., Makarov A.Yu., Molin Yu.N., Zibarev, A.V. New polysulfur-nitrogen heterocycles as precursors of thiazyl radicals // Mendeleev Commun. - 2003. - V. 13. - № 4. - P. 178-179.
225. Gritsan N.P., Makarov A.Yu., Zibarev A.V. A New Approach to Chalcogen-Nitrogen n-Heterocyclic Radicals // Appl. Magn. Reson. - 2011. - V. 41. - № 4. - P. 449-466.
226. Greenwood N.N., Eamshow A. Chemistry of the Elements - Butterworth-Heinemann: Oxford e.a., 1997. - P. 721-722.
227. Atkinson R.S., Judkins B.D. Intermolecular trapping of sulphenylnitrenes by alkenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1981. - P. 2615-2619.
228. Atkinson R.S., Judkins B.D., Khan N. 2,4-Dinitrobenzenesulphenylnitrene: addition to (Z)- and (E)-l-phenylpropene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1982. - P. 2492-2497.
229. Yoshimura Т., Hamada K., Imado M., Hamata K., Tomada К., Fujii Т., Morita H., Shimasaki C., Ono S., Tsukurimichi E., Furukawa N., Kimura T. First preparation and X-ray crystallographic structure determination of S,S,S-triphenylthiazyne // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. - № 12. - P. 3802-3803.
230. Passmore J., Schriver M.J. Investigation into nature and chemistry of (NSCl)n (n = 1, 3) in solution using ,4N NMR spectroscopy, a useful routine tool for the characterization of small sulfur-nitrogen-containing compounds // Inorg. Chem. - V. 27. - № 16. - 1988. - P. 2749-2751.
231. Alange G.G., Banister A.J., Bell B. Reaction of tetrasulphur tetranitride with halides. Part III. Two new methods of preparing trichlorocyclotriazene // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1972. -№ 22. - P. 2399-2400.
232. Yoshimura T. Synthesis and reactions of organic thiazynes // Rev. Heteroatom Chem. - 2000. -V. 22.-P. 101-120.
233. Mikaiyama Т., Taguchi Т., Nishi M. A convenient method for the preparation of primary amines by the use of bisbenzenesulfenimide and bis-p-chlorsulfenimide // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1971. - V. 44 - P. 2797-2800.
234. Feher F., Langer M. Contribution to the chemistry of sulfur, No. 104. Synthesis of pentathiepin and benzopentathiepin // Tetrahedron Lett. - 1971. - № 24. - P. 2125-2126.
235. Feher F., Engelen B. Beitrage zur Chemie des Shwefels. 115. Kristall- und Molekulstruktur von Benzopentathiepin // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1979. - Bd. 452. - S. 37-42.
236. Марковский JI.H., Федюк Г.С., Левченко Е.С., Кирсанов А.В. Хлористые иминотионилы. IX. Методы получения и термические превращения // Журн. орг. химии - 1973. - Т.9. - С. 2502-2506.
237. Parsons S.. Passmore J. Rings, radicals, and synthetic metals: The chemistry of SNS+ // Acc. Chem. Res. - 1994. -V. 27. - P. 101-108.
238. Pritchina E.A., Gritsan N.P., Zibarev A.V., Bally T. Photochemical Study on the Reactivity of Tetrasulfur Tetranitride, S4N4 // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48. - № 9. - P. 4075-4082.
239. Debeis T.B., Rabalais J.W. Photoelectron spectra of substituted benzenes. III. Bonding with group V substituents // Inorg. Chem. - 1974. - V. 13. - № 2. - P. 308-312.
240. Thomas C.J., Cea-Olivares R., Espinosa-Perez G., Turner R.W. Synthesis and X-ray crystal structure of 09-CH3C6H4)3As=N-S3N3 // J. Organomet. Chem. - 1995. - V. 493. - P. 101-105.
241. Matano Y., Nomura H., Suzuki H., Shiro M., Nakano H. Synthesis, structure, and reactions of (acylimino)triaryl-X,5-bismuthanes: first comparative study of the (acylimino)pnictorane series // J. Am. Chem. Soc. -2001. - V. 123.-P. 10954-10965. , 242. Петраченко H.E., Вовна В.И., Фурин Г.Г. Фотоэлектронные спектры пентафторфенильных производных элементов IV и V групп // Журн. физ. хим. - 1992. - Т. 66. - вып. 2. - С. 515520.
243. Miiller J., Fenderl К. Massenspektren und Ionsierungspotentiale von СэНэМпССО^РХз-Komplexen// J. Organomet. Chem. - 1969. -V. 19. - № 1. -P. 123-133.
244. Makarov A.Yu., Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Shakirov M.M., Zibarev, A.V. Unexpected water addition to fluorinated l,3A,4ô2,2,4-benzodithiadiazines with the formation of 2-amino-N-sulfinylbenzenesulfenamides // Mendeleev Commun. - 2003. - V. 13. - № 1. - P. 19-21.
245. Makarov A.G., Grayfer T.D., Makarov A.Yu., Bagryanskaya I.Yu., Vasiliev V.G., Zibarev A.V. Reactivity of extended chalcogen-nitrogen 7t-systems: Compounds Ar-Se-N=S=N-Se-Ar // Mendeleev Commun. - 2011. - V. 21. - № 6. - P. 320-322.
246. Katritzky A.R., Rogovoy B.V., Chassaing C., Vvedensky V., Forood В., Flatt В., Nakai H. Syntheses of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines // J. Heterocyclic Chem., 2000. - V. 37. -№6. - P. 1655-1658.
247. Metzger J.V. Thiazoles and their Benzo Derivatives // Comprehensive Heterocyclic Chemistry / Ed. by Katritzky A.R., Rees C.W.. - Oxford: Pergamon Press. - 1984. - V. 6. - P. 235-331.
248. Vasilieva N.V., Irtegova I.G., Gritsan N.P., Shundrin L.A., Lonchakov A.V., Makarov A.Yu., Zibarev A.V. Redox properties and radical ions of l,3X,4ô2,2,4-benzodithiadiazines in the hydrocarbon and fluorocarbon series. // Mendeleev Commun. - 2007. - V. 17. - № 3. - P. 161-163.
249. Maaninen A., Chivers T., Parvez M., Pietikainen J., Laitinen R. Syntheses of THF solutions of SeX2 (X = CI, Br) and a new route to selenium sulfides Se^Sg-« (n = 1-5): X-ray crystal structures of SeCl2(tht)2 and SeCl2-tmtu // Inorg. Chem. - 1999. - V. 38. - № 18. - P. 4093-4097.
250. Tersago K., Mandado M., Van Alsenoy Ch., Bagryanskaya I.Yu., Kovalev M.K., Makarov A.Yu., Gatilov Yu.V., Shakirov M.M., Zibarev A.V., Blockhuys F. Does a stabilising interaction favouring the Z.Z configuration of -S-N=S=N-S- systems exist? // Chem. Eur. J. - 2005. - V. 11.-№ 15.-P. 4544-4551.
251. Gritsan N.P., Shuvaev K.V., Kim S.N., Knapp C., Mews R., Bagryansky V.A., Zibarev A.V. Formation of thiazyl radicals by the thermolysis and photolysis of sulfur-nitrogen bicycles RCN5S3 // Mendeleev Commun. 2007. - V. - 17. - № 4. - P. 204-206.
252. Fang Q., Xu В., Jiang В., Fu H., Chen X., Cao A. Bisindoles containing a 2,1,3-benzothiadiazole unit: novel non-doping red organic light-emitting diodes with excellent color purity // Chem. Commun. - 2005. - P. 1468-1470.
253. Bondi A. Van der Waals volumes and radii // J. Phys. Chem. - 1964. - V. 68. - N. 3. - P. 441451.
254. Багрянская И.Ю, Гатилов Ю.В., Макаров А.Ю., Шакиров М.М., Шуваев К.В., Зибарев A.B. Молекулярная структура и некоторые свойства К,К'дисульфинил-1,2-диаминобензола // Журн. общ. хим. - 2001. - Т. 71. - вып. 7. - С. 1116-1120.
255. Makarov A.G., Bagryanskaya I.Yu., Gatilov Yu.V., Makarov A.Yu., Tersago K., Van Alsenoy Ch., Blockhuys F., Zibarev A.V. The molecular structure of N,N'-disulfinyl-3,4,5,6-tetrafluoro-l,2-diaminobenzene: a computational and X-ray diffraction study II J. Mol. Struct. - 2010. - V. 978. - P. 158-162.
256. Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry. Sulfur-Nitrogen Compounds. Part 6. Springer-Verlag: Berlin e.a., 1990. - P. 113-171.
257. Kresze G., Wucherpfennig W. Organische Synthesen mit Imiden des Schwefeldioxids // Angew. Chem. - 1967. - Bd. 79. - № 3. - S. 109-129.
258. Левченко E.C., Кирсанов A.B. N-Арилсульфонилиминодвуокиси серы // Журн. общ. химии. - 1962. - Т.32. - вып. 1. - С. 161-165.
259. Kim S., Yi K.Y. Di-2-pyridyl sulfite. A new useful reagent for preparation of N-sulfinylamines, nitriles, isocyanides and carbodiimides under mild conditions // Tetrahedron Lett. - 1986. - V. 27. -P. 1925-1928.
260. Зибарев A.B., Фурин Г.Г., Коробейничева И.К., Федотов М.А., Якобсон Г.Г. Влияние замещения атомов водорода фтором на энергию колебаний группы NSO и химические сдвиги ЯМР l5N и 170 в N-сульфинилариламинах // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1983. - № 10. -С. 2259-2265.
261. Furin G.G., Fedotov М.А., Yakobson G.G., Zibarev A.V. 15N and l70 NMR spectra of some nitrogen- and oxygen-containing polyfluoroaromatic compounds // J. Fluor. Chem. - 1985. - V. 28. -N3.-P. 273-290.
262. Cerioni G., Culeddi N.. Plumitallo A. C-13 and 0-17 NMR studies on N-sulfinylanilines // Tetrahedron. - 1993. - V. 49. - N. 14. - P. 2957-2964.
263. Dahn H., Pechy P., Toan V.V. Bonini B.F., Lunazzi L., Mazzanti G., Cerioni G., Zwanenburg B. NMR of terminal oxygen. Part 12. S02 and isoelectronic compounds with a true л-bond: 170 NMR spectra of sulfinylamines R-N=S=0 and sulfines RR'C=S=0. The conformation of ortho-substituted diaryl sulfines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. - 1993. -N 10. - P. 1881-1885.
264. Makarov A.Yu., Lork E., Mews R., Zibarev A.V. Molecular complexes of Octafluoronaphtalene with Catenated Chalcogen-Nitrogen Compounds C6H5-X-N=S=N-SiMe3 (X = S, Se) // J. Fluor. Chem. - 2006 - V. 127. - № 3. - P. 437-442.
265. Makarov A.Yu., Irtegova I.G., Vasilieva N.V., Bagryanskaya I.Yu., Borrmann T., Gatilov Yu.V., Lork E., Mews R., Stohrer W.-D., Zibarev A.V. [l,2,5]Thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl: A Long-Lived Radical Anion and Its Stable Salts // Inorg. Chem. -2005. - V. 44. - № 20. - P. 7194-7199.
266. Hartmann G., Mews R.. Sheldrick G.M., Anderskewitz R., Niemeyer M., Emeleus H.J., Oberhammer H. Thiazyl-[bis(trifluoromethyl)nitroxide] and tris-{thiazyl-[bis(trifluoromethyl) nitroxide]} // J. Fluor. Chem. - 1986. - V. 34. - P. 46-58.
267. Cook R.L., Kirchhoff W.H. Further investigations on the microwave spectrum of NSF: evaluation of the molecular force field, centrifugal distortion constants, and the dipole moment // J. Chem. Phys. - 1967. - V. 47. - № 11. - P. 4521-4527.
268. Beppo T., Hirota E., Morino Y. Microwave spectrum, structure, quadrupole coupling constant, and force constants of NSC1 // J. Mol. Spectrosc. - 1970. - V. 36. - P. 386-397.
269. Emken W.C., Hedberg K. Electron-diffraction investigation of the molecular structure and amplitudes of vibration of gaseous thiazyl chloride, NSC1 // J. Chem. Phys. - 1973. - V. 58. - № 5. -P. 2195.
270. Maciel G.E., Haycock J.K., Lafferty L.F., Mueller P.A., Musker W.K. Lithium-7 chemical shifts of lithium perchlorate and bromide in various solvents // Inorg. Chem. - 1966. - V. 5. - № 4. - P. 554-557.
271. Cahen Y.M., Handy P.R., Roach E.T., Popov A.I. Spectroscopic studies of ionic solvation. XVI. Lithium-7 and chlorine-35 nuclear magnetic resonance studies in various solvents // J. Phys. Chem. - 1975. - V. 79. - № 1. - P. 80-85.
272. Masiker M.C., Mayne C.L., Boone B.J., Orendt A.M., Eyring E.M. 7Li NMR chemical shift titration and theoretical DFT calculation studies: solvent and anion effects on second-order complexation of 12-crown-4 and l-aza-12-crown-4 with lithium cation in several aprotic solvents // Magn. Reson. Chem. - 2010. -V. 48. - P. 94-100.
273. Jacobson B.M., Kook A.M., Lewis E.S. Group transfers 4. Arylselenide anion diaryl diselenide exchange // J. Phys. Org. Chem. - 1989. - V. 2. - № 5. - P. 410-416.
274. Mason J. Nitrogen nuclear magnetic resonance spectroscopy in inorganic, organometallic, and bioinorganic chemistry // Chem. Rev. - 1981. - V. 81. - № 3. - P. 205-227.
275. Ikorskii V.N., Irtegova I.G.. Lork E., Makarov A.Yu.. Mews R.. Ovcharenko V.I., Zibarev A.V. Early Alkali Metal (Li, Na, K) and Tris(dimethylamino)sulfonium (TAS) Salts of
[l,2,5]Thiadiazolo[3,4-c][1.2,5]thiadiazolidyl Radical Anion: Rational Syntheses, Structures and Magnetic Properties. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2006. - № 20. - P. 3061-3067.
276. Blockhuys F. The challenging world of simple inorganic rings: the geometries of five- and six-membered sulfur-nitrogen rings // Computational Methods in Science and Engineering. Advances in Computational Science / Maroulis G., Simos T. E., Eds.; American Institute of Physics: Woodbury, NY, 2009. - P. 129-138.
277. Tersago K., De Dobbelaere C., Van Alsenoy C., Blockhuys F. A computational study of the molecular structure of 1,3AV,2,4-benzodithiadiazine // Chem. Phys. Lett. - 2007. - V. 434. - P. 200-204.
278. Tersago K., Van Alsenoy C., Woollins D. J., Blockhuys F. The molecular structure of Roesky's sulfoxide - Another computational challenge // Chem. Phys. Lett. - 2006. - V. 423. - P. 422-426.
279. Tersago K., Olah J., Martin J.L.M., Veszpremi T., Van Alsenoy C., Blockhuys F. Is there a satisfactory description of the molecular structure of Roesky's ketone? // Chem. Phys. Lett. - 2005. -V. 413.-P. 440-444.
280. Awere E.G., Burford N., Haddon R.C., Parsons S., Passmore J., Waszczak J.V., White P.S. X-ray crystal structures of the 1,3,2-benzodithiazolyl dimer and 1,3,2-benzodithiazolium chloride sulfur dioxide solvate: comparison of molecular and electronic structures of the 1 On-electron CeLL^N"1" cation and the C6H4S2N* radical and dimer and a study of the variable-temperature magnetic behavior of the radical // Inorg. Chem. - 1990. - V. 29. - № 23. - P. 4821-4830.
281. Olivella S., Ballester M., Castaner J. Perchlorobenzyl, a stable carbon free radical // Tetrahedron Lett. - 1974.-P. 587-590.
282. Weiner S.A., Hammond G.S. The rales of recombination of carbon radicals in solution // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - V. 91. - P. 986-991.
283. Dust J.M., Arnold D.R. Substituent effects on benzyl radical ESR hyperfine coupling constants. The oa scale based upon spin derealization // J. Am. Chem. Soc. - 1983. - V. 105. - N 5. - P. 12211227.
284. Wolmershaeuser G., Schnauber M., Wilhelm T. Highly conducting charge transfer complexes of benzo-l,3,2-dithiazol-2-yl and its derivatives with tetracyanoquinodimethane // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1984. - № 9. - P. 573-574.
285. Beer L., Brusso J. L., Haddon R. C., Itkis M. E., Kleinke H., Leitch A. A., Oakley R. T., Reed R. W., Richardson J. F., Secco R. A., Yu X. Pressure enhanced conductivity in bis-1,2.3-thiaselenazolyl dimers//J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127.-P. 18159-18170.
286. Beer L., Brusso J.L., Haddon R.C., Itkis M.E., Oakley R.T., Reed R.W., Richardson J.F., Secco R.A., Yu X. The effect of selenium incorporation on the bandwidth and conductivity of neutral radical conductors // Chem. Commun. - 2005. - P. 5745-5747.
287. Beer L., Brusso J.L., Haddon R.C., Itkis M.E., Leitch A.A., Oakley R.T., Reed R.W., Richardson J.F. Bis-l,2,3-thiaselenazolyl radicals and their a-bonded dimers // Chem. Commun. - 2005. - P. 1543-1545.
288. Robertson C.M., Leitch A.A., Cvrkalj K., Reed R.W., Myles D.J.T., Dube P.A., Oakley R.T. Enhanced conductivity and magnetic ordering in isostructural heavy atom radicals // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - P. 8414-8425.
289. Brusso J.L., Derakhshan S., Itkis M.E., Kleinke H., Haddon R.C., Oakley R.T., Reed R.W., Richardson J.F., Robertson C.M., Thompson L.K. Isostructural bisdithiazolyl and bisthiaselenazolyl radicals: trends in bandwidth and conductivity // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45. -No. 26.-P. 10958-10966.
290. Leitch A.A., Brusso J.L., Cvrkalj K., Reed R.W., Robertson C.M., Dube P.A., Oakley R.T. Spin-canting in heavy atom heterocyclic radicals // Chem. Commun. - 2007. - P. 3368-3370.
291. Rawson J. M., Banister A.J., May I. ESR spectra of 4-phenyl-l,2,3,5-diselenadiazolyl, PhCN2Se2 , and the first diselenadiazolyl metal complex, Pt[PhCN2Se2][PPh3]2 // Magn. Reson. Chem. - 1994. - V. 32. - № 8. - P. 487-491.
292. Awere E.G., Passmore J., White P.S., Klapotke T. The preparation, characterization in solution of the 7it radical l,2,4-triseleno-3,5-diazolylium and the 671 (l,2,4-triseleno-3,5-diazolium)2+ cations, and the X-ray crystal structures of (SeNSeNSe)2(AsF6)2 and SeNSeNSe(AsF6)2 containing the first stable binary selenium-nitrogen species // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1989. - № 18. - P. 1415-1417.
293. Awere E.G., Passmore J., Preston K.F., Sutcliffe L.H. A comparative electron spin resonance study of the selenothiadiazolyl radicals cyclo-Se3_nSnN2+ (n=0-3) // Can. J. Chem. - 1988. - V. 66,-№7.-P. 1776-1780.
294. Barclay T.M., Cordes A.W., Beer L., Oakley R.T., Preuss K.E., Taylor N.J., Reed R.W. Sterically protected 1,2,3-dithiazolyl radicals: preparation and structural characterization of 4-chloro-5-pentafluorophenyl-1,2,3-dithiazolyl // Chem. Commun., - 1999. -N 6. -P. 531-532.
295. Rawson J.M., McManus G.D. Benzo-fused dithiazolyl radicals: from chemical curiosities to materials chemistry // Coord. Chem. Rev. - 1999. - V. 189. - P. 135-168.
296. Tamba M., Simone G., Quintiliani M. Interaction of thiyl free radicals with oxygen: pulse radiolysis study // J. Radiat. Biol. - 1986. - V. 50. - P. 595-600.
297. Zhang X., Zhang N., Schuchmann H.-P., von Sonntag C. Pulse radiolysis of 2-mercaptoethanol in oxygenated aqueus solution. Generation and reaction of the thiylperoxy radical // J. Phys. Chem. -1994.-V. 98.-P. 6541-6547.
298. Banchereau E., Lacombe S., Ollivier J. Solution reactivity of thiyl radicals with molecular oxygen: unsensitized photooxidatiom of dimethyldisulfide // Tetrahedron Lett. - 1995. - V. 36. -P. 8197-8200.
299. Razskazovskii Yu., Colson A.-O. Sevilla M.D. Nature of the thiyl peroxyl radical: ESR and ab initio MO evidence for intermolecular stabilization of the charge transfer state, RS+00*~ // J. Phys. Chem. - 1995,-V. 99.-P. 7993-8001.
300. Staroverov V.N., Davidson E.R., The Cope rearrangement in theoretical retrospect // J. Mol. Struct. (Theochem) - 2001. - V. 573. - P. 81-89.
301. Fleming I. // Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions - Wiley: London. - 1978,- P. 87109.
302. Maaninen Т., Laitinen R., Chivers T. A monomeric selenium(IV) diimide and a dimeric seleninylamine // Chem. Comm. - 2002. - P. 1812-1813.
303. Goubeau J., Weser U. Über das Selenylmethylimid // Z. anorg. allg. Chem. - 1963. - Bd. 319. -S. 276-284.
304. Новиков Ю.Н., Ласточкина К.О., Болдина З.Н. Методы исследования качества воды водоемов - М.: Медицина, 1990. - С. 74-77.
305. Лурье Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод - М.: Химия, 1984. - С. 170-171.
306. Методика выполнения измерений содержания ионов аммония фотометрическим методом с реактивом Несслера - РД 118.02.8-90, Госкомитет СССР по охране природы, Всесоюзный НИИ по охране вод (ВНИИиВО), Харьков, 1990.
307. Huntley С.М., Laurensen G.S., Rankin D.W.H. Gas-phase molecular structure of bis(difluorophosphino)amine, determined by electron diffraction // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1980.-№6.- P. 954-957.
308. Ross A.W., Fink M., Hilderbrandt R. // International Tables for Crystallography vol. C; Ed. A.J.C. Wilson: Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992. - P. 245.
309. Sheldrick G.M., SHELX-97, Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97.2), Goettingen University, Goettingen, Germany, 1997.
310. Sheldrick, G. M. A short history of SHELXH Acta Crystallogr., Sect. A - 2008. -V. 64. - P. 112122.
311. Spek A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Version 10M, Utrecht University, The Netherlands, 2003.
312. SpekA. L. Single-crystal structure validation with the program PLATON II J. Appl. Crystallogr. -2003.-V. 36.-P. 7-13.
313. Macrae C.F., Edgington P.R., McCabe P., Pidcock E., Shields G.P., Taylor R., Towler M., van de Streek J. Mercury, visualization and analysis of crystal structures // J. Appl. Crystallogr. - 2006. -V. 39.-P. 453-457.
314. Специализированный фонд квантово-химических программ Сибирского отделения Российской академии наук, г. Новосибирск, Институт химической кинетики и горения СО РАН.
315. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.J., Koseki S., Matsunaga N., Nguen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. General Atomic and Molecular Electronic Structure System // J. Comput. Chem. - 1993. - V. 14. - № 11. - P. 13471363.
316. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Gill P.M.W., Johnson B.G., Robb M.A., Cheeseman J.R., Keith Т., Petersson G.A., Montgomery J.A., Raghavachari K., Al-Laham M.A., Zakrzewski V.G., Ortiz J.V., Foresman J.В., Cioslowski J., Stefanov B.B., Nanayakkara A., Challacombe M., Peng C.Y., Ayala P.Y., Chen W., Wong M.W., Andres J.L., Replogle E.S., Gomperts R., Martin R.L., Fox D.J., Binkley J.S., Defrees D.J., Baker J., Stewart J.P., Head-Gordon M., Gonzales C., Pople J.A. Gaussian 94, Revision C.3: Gaussian Inc., Pittsburg PA, 1995.
317. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Zakrzewski V.G., Montgomery J.A., Jr., Stratmann R.E., Burant J.C., Dapprich S., Millam J.M., Daniels A.D., Kudin K.N., Strain M.C., Farkas O., Tomasi J., Barone V., Cossi M., Cammi R., Mennucci В., Pomelli C., Adamo C., Clifford S., Ochterski J., Petersson G.A., Ayala P.Y., Cui Q., Morokuma K., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Cioslowski J., Ortiz J.V., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R.L., Fox D.J., Keith Т., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Gonzalez C., Challacombe M., Gill P.M.W.. Johnson В., Chen W., Wong M.W.. Andres J.L., Gonzalez C., Head-Gordon M., Replogle E.S., Pople J.A. Gaussian 98, Revision A.6: Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
318. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. В.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, Т.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, В.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, Т.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian. H. P.; Cross, J. В.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. В.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, В. В.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R.
L.; Fox, D. J.; Keith, Т.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, В.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision В 05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
319. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Система квантово-химических программ "ПРИРОДА-04". Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений. // Изв. РАН, сер. хим. - 2005. - № 3. - С. 804-810.
320. Лайков Д.Н. Развитие экономного подхода к расчету молекул методом функционала плотности, его применение к решению сложных химических задач: дис. ... канд. физ.-мат. наук: 02.00.17 / Лайков Дмитрий Николаевич. - Москва, МГУ, 2000. - 102 с.
321. Руководство по неорганическому синтезу / ред. Брауэр Г. - М.: "Мир", 1985. - Т.2 - С. 416417.
322. Middleton W.J. Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate // Org. Synth. - 1986. -V. 64.-P. 221-223.
323. Талалаева T.B., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий / ред. Несмеянов А.Н., Кочешков К.А. - М.: "Наука", 1971. - Т.1 - С. 107.
324. [300], Т.З - С. 776.
325. Davis J.F., Spicer L.D. Formation of 1,1,1-trimethyl-N-sulfinylsilanamine from the direct reaction of S02 with hexamethylsilazane // Inorg. Chem. - 1980. - V. 19. - № 7. - P. 2191-2192.
326. Cameron T.S., Mailman A., Passmore J., Shuvaev K.V.Convenient preparation and full characterization of a synthetically useful salt of the dithianitronium cation, SNSSbF6, from readily available starting materials // Inorg. Chem. - 2005. - У. 44. - No. 19. - P. 6524-6528.
327. Gottlieb H.B. Sulfur addition with the aid of thiophosphoryl chloride and the catalysis of triaryl thiophosphate formation // J. Am. Chem. Soc. - 1932. - У. 54. - P. 748-750.
328. Belader R., Nutten A.J., Stephen W.I. Substituted benzidines and related compounds as reagents in analytical chemistry. Part XII. Reagents for the precipitation of sulphate // J. Chem. Soc. - 1953. -P. 1334-1337.
329. Левченко E.C., Шейнкман И.Э. Хлористые арилиминотионилы // Журн. общ. химии. -1966. - Т.36. - вып. 3. - С. 428-432.
330. Alsop D.J., Burdon J., Tatlow J.С. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part X. Some Replacement Reactions of Octafluoro-toluene. // J. Chem. Soc. - 1962. - P. 1801-1805.
331. Maksimov A.M., Platonov V.E. Reactions of some polyfluoroaromatic compounds with potassium hydrosulfide // Fluorine Notes - 1999. - 4. www.fluorine.ru\Notes\archive.html
332. Hupe D.J., Pohl E.R. A demonstration of the reactivity-selectivity principle for the thiol-disulfide interchange reaction // Isr. J. Chem. - 1985. - V. 26. - № 4. - P. 395-399.
333. Lecher H., Holschneider F., Köberle K., Speer W., Stöcklin P. Phenyl-schwefelchlorid (II.) // Chem. Ber. - 1925. - Bd. 58. - S. 409-416.
334. Culberton T.P. Synthesis of 4H-l,4-benzothiazine 1-oxide and 1,1-dioxide. Analog of quinoline antibacterial agents // J. Heterocyclic Chem. - 1991. - V. 28. -1 7. - P. 1701-1703.
335. Butler P.F., Peach M.E. Preparation and some reaction of 2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfenyl chloride // J. Fluorine Chem. - 1987. - V. 35. - № 3. - P. 489-496.
336. Rheinboldt H. Herstellung und Umwandlung von Selen- und Tellurverbindungen // Houben-Weyl Methoden der Organische Chemie. - Stuttgart: Georg Thieme Verlag. - 1955. - Bd. 9. - S. 11621164.
337. Bauer H. Über o-Nitrophenyl-selencyanid und o-Amino-selenphenol // Ber. - 1913. - Bd. 46. - S. 92-98.
338. Palmer P.J., Trigg R.B., Warrington J.V. Benzothiazolines as antituberculous agents // J. Med. Chem. - 1971. - V. 14. - № 3. - P.248-251.
339. Rundel W. Notiz über die Nitrierung von 3.5-Di-tert.-butyl-brombenzol // Chem. Ber. - 1963. -Bd. 96. - S. 636-637.
340. Birkofer L., Ritter A., Richter P. Thermolyse silylierter Tetrazole // Chem. Ber. - 1963. - Bd. 96. -S. 2750-2757.
341. Langille K., Peach M.E. Some reactions of 4,4'-dimercaptooctafluorobiphenyl // Can. J. Chem. -1970.-V. 48. -№9.-P. 1474-1477.
342. Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry. Sulfur-Nitrogen Compounds. Part 6. Springer-Verlag: Berlin e.a., 1990. - P. 113-171.
343. Левченко E.C., Кирсанов A.B. N-Арилсульфонилиминодвуокиси серы // Журн. общ. химии. - 1962. - Т.32. - вып. 1. - С. 161-165.
344. Kim S., Yi K.Y. Di-2-pyridyl sulfite. A new useful reagent for preparation of N-sulfinylamines, nitriles, isocyanides and carbodiimides under mild conditions // Tetrahedron Lett. - 1986. - V. 27. -P. 1925-1928.
345. Фурин Г.Г., Терентьева Т.В., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. LII. Получение и реакции полифторароматических производных серы и селена // Изв. СО АН СССР, сер. хим. - 1972. - вып. 6. - с. 78-88.
346. Klapoetke Т., Krumm В., Polborn К. Synthesis, chemistry, and characterization of perfluoroaromatic selenium derivatives// Eur. J. Inorg. Chem. - 1999. - P. 1359-1366.
347. Botteselle G.V., Godoi M., Galetto F.Z., Bettanin L., Singh D., Rodrigues O.E.D., Braga A.L. Microwave-assisted one-pot synthesis of symmetrical diselenides, ditellurides and disulfides from organoyl iodides and elemental chalcogen catalyzed by CuO nanoparticles // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical - 2012. - V. 365.-P. 186- 193.
348. Brooke G.M., Quasem M.A. Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part II. The preparation of 4,5,6,7-tetrafluorobenzo[6]thiophen by a new cyclisation reaction // J. Chem. Soc. С - 1967.-P. 865-869.
349. Robson P., Stacey M., Stephens R., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part VI. Penta-and 2,3,5,6-tetra-fluorothiophenol // J. Chem. Soc. - 1960. - P. 4754-4760.
350. Brooke G.M., Burdon J., Stacey M., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part IV. The reaction of aromatic polyfluoro-compounds with nitrogen-containing bases // J. Chem. Soc. -1960.-P. 1768-1771.
351. Brooke G.M., Burdon J., Tatlow J.C. Aromatic polyflurocompounds. Part VII. The reaction of pentafluoronitrobenzene with ammonia // J. Chem. Soc. - 1961. - №3. - P. 802-807.
352. Ando S., Matsuura T. Substituent shielding parameters of fluorine-19 NMR on polyfluoroaromatic compounds dissolved in dimethyl sulphoxide-i/б // Magn. Res. Chem. - 1995. -V. 33. -№8.-P. 639-645.
353. Андреевская О.И., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. LXXV. О бензидиновой перегруппировке 2,2',3,3',5,5',6,6'-октафторгидразобензола и перегруппировке Валлаха 2,2',3,3',5,5',6,6'-октафторазоксибензола в сверхсильных кислотах // Журн. орг. хим. - 1977. - Т. 8. - вып. 8. - С. 1684-1693.
354. Galan-Mascaros J.-R., Slawin A.M.Z., Woollins J.D., Williams D.J. 7i-facial interactions between СГ and [S4N3]+. X-ray crystal structure of [S4N3]C1 // Polyhedron - 1996. - V. 15. - № 24. - P. 4603-4605.
355. Якобсон Г.Г., Фурин Г.Г., Терентьева Т.В. Ароматические фторпроизводные. LX. Реакции полифторароматических соединений с серой и её производными в присутствии пятифтористой сурьмы // Журн. орг. хим. - 1974. - Т. 10. - вып. 4. - С. 799-804.
356. Chambers R.D., Cunningham J.A., Spring D.J. Polyfluoroaryl organometallic compounds - VII. Synthesis and nucleophilic substitution in octafluorobenzothiophen and in octafluorothianthren // Tetrahedron - 1968. - V. 24. - P. 3997-4005.
357. de Koning A.J. Derivatives of m-di-/er/-butylbenzene. Part VI. The preparation of miscellaneous halogenated compounds // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas - 1981. - V. 100. - № 11. - P. 421-425.
358. Rogers M.A.Т., Sexton W.A. Reactions of benzthiazole derivatives. Part V. Observations on the formation of 2-acetonylbenzthiazole // J. Chem. Soc. - 1947. -P. 1619-1621.
359. Heal H.G. Sulfur nitrides // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. - 1972. - V. 15. - P. 375-412.
3s cl"
N
37
38
N
+J) S GaCI4"
+ )ssbci6- 42
О
N=S=0
43
N=S=0
+ )SCIC>4 44
+ )SCI04- 45
■t^Se CI04" 46
n'
+ J Se CIO4" 47
48
<'IÖIS>
N H
N
с*
39
N
N.
40 //
41
N'
N
49
50
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.