Синтез, структура и комплексообразующие свойства ферроценилфосфиновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат наук Шекуров, Руслан Петрович

• Шекуров, Руслан Петрович
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Шекуров, Руслан Петрович

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ДИЗАЙН, СТРУКТУРА И СВОЙСТВА КООРДИНАЦИОННЫХ ПОЛИМЕРОВ НА БАЗЕ ФЕРРОЦЕНСОДЕРЖАЩИХ КИСЛОТ

1.1. Координационные полимеры на основе ферроценсодержащих карбоновых кислот. Дизайн, структура и свойства

1.2. Ферроценкарбоновые кислоты со спенсером между ферроценом и карбоксилатной группой

1.3. Другие ферроценсодержащие кислоты

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И КООРДИНАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА ФЕРРОЦЕНИЛФОСФИНОВЫХ КИСЛОТ

2.1. Способ получения ферроценилфосфиновых кислот

2.2. Кристаллическая структура и упаковка ферроценилфосфиновых кислот

2.3. Электрохимические свойства ферроценилфосфиновых кислот

2.4. Комплексообразующие свойства ферроценилфосфиновых кислот

2.5. Комплексообразующие свойства 1,Г-ферроцендиил-бис(фосфиновых кислот)

2.6. Разработка методов синтеза трехмерных координационных полимеров па основе 1,1 '-ферроцендиил-бис(фосфиновых кислот)

2.7. Магнитные свойства координационных полимеров на основе ферроценилфосфиновых кислот

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез ферроценилфосфиновых кислот

3.2. Синтез 1,Г-ферроцендиил-бис(фосфиновых кислот)

3.3. Получение солей аммония 1,Г-ферроцендиил-бис(фосфиновых кислот)

3.4. Синтез комплексов 1,Г-ферроцендиил-бис(фенилфосфиновой кислоты)

3.5. Синтез координационных полимеров

ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, структура и комплексообразующие свойства ферроценилфосфиновых кислот»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. В последние десятилетия широкое распространение получили координационные полимеры, являющиеся продуктами реакции полидентатпых лигандов и ионов металлов или кластеров на их основе. Причиной интереса к данному классу соединений являются как их уникальные физические свойства (люминесценция, магнитные [1, 2] и нелинейно-оптические свойства), так и обширный потенциал применения. Так, координационные полимеры получили признание в качестве высокоэффективных и селективных сорбентов [3, 4], катализаторов органических реакций [5, 6], включая асимметрический катализ [7]. Самые эффективные представители данного класса соединений, в частности ВаБоШе М050, нашли применение в промышленности [8]. Огромный интерес к координационным полимерам особенно проявился в конце 1990-х годов, когда были открыты координационные полимеры с пористой структурой, представляющие значительный интерес в качестве аккумуляторов водорода [9, 10].

Следует отметить, что большинство координационных полимеров являются нерастворимыми соединениями и под действием растворителей могут претерпевать разложение на дискретные металлокомплексы и свободные лиганды [11, 12]. Поэтому координационные полимеры следует рассматривать как одну из тем направления современной науки - инженерии кристаллов, формирующейся на стыке органической и неорганической химии, имеющей целыо создание новых материалов с практически полезными свойствами. Поскольку свойства координационных полимеров напрямую зависят от выбранного лиганда, то и многообразие координационных полимеров напрямую зависит от фантазии и умения химиков-синтетиков [13]. При этом создание новых полидентатных лигандов позволяет синтезировать новые координационные полимеры различной размерности и изменять их практически значимые свойства в широком диапазоне [14, 15].

Лиганды на основе ферроцена вызывают особый интерес, поскольку обладают трехмерной структурой, возможностью легкой модификации, высокой оксидативпой устойчивостью и уникальными электрохимическими свойствами. [16]. При этом к настоящему времени наибольшее распространение для конструирования координационных полимеров получили ферроценсодержащие карбоновые кислоты [17].

Значительно меньше изучены комплексообразующие свойства ферроценсодержащих кислот фосфора, хотя предварительные исследования показали значительно большую устойчивость координационных полимеров па их основе к гидролизу и окислению. Так, на основе ферроценсодержащих фосфоновых кислот были получены рН чувствительные электроактивные гибридные материалы [18, 19, 20].

В то же время, комплексообразующие свойства ферроценсодержащих фосфиновых кислот практически не изучены, хотя наличие у атома фосфора фосфинатной группы дополнительного заместителя позволяет настраивать как гидрофильно-гидрофобный баланс подобных кислот, так и возможность вращения вокруг Р-С (Ср) связи, что может предопределять размерность координационных полимеров на их основе. В литературе, до настоящего времени, имеется лишь один пример координационного полимера на основе ферроценил(фенил)фосфиновой кислоты [21], что, вероятно, обусловлено отсутствием простых и удобных методов синтеза как ферроценилфосфиновых кислот, так и координационных полимеров на их основе.

В связи с этим, целью настоящей работы является разработка метода синтеза ферроценилфосфиновых кислот, изучение их строения и комплексообразующих свойств как способа получения координационных полимеров с заданной архитектурой, обладающих практически полезными свойствами.

Научная новизиа.

На основе реакций гидролиза ферроценсодержащих амидов кислот фосфора, разработан новый удобный метод получения ферроценилфосфиновых кислот, позволяющий осуществить их синтез с высокой чистотой и выходом. Данный способ может быть легко масштабирован до мультиграммовых количеств.

Впервые установлено, что увеличение размера заместителя Я у атома фосфора фосфинатной группы монозамещенных ферроценилфосфиновых кислот приводит к спонтанному разделению энантиомеров в кристаллах. В тоже время, в зависимости от природы заместителя у атома фосфора дизамещенных 1,Г-ферроцендиил-бис(К-фосфиновых кислот) имеет место образование межмолекулярных (Я = Ме) или внутримолекулярных (Л = Е^ РЬ) водородных связей. Реализация внутримолекулярных водородных связей 1,Г-ферроцендиил-бис(К-фосфиновых кислот) приводит к

существенному напряжению ферроценового фрагмента, что отражается в увеличении угла между циклопентадиенидными кольцами до 5.5°.

Установлено существенное влияние размера заместителя Я у атома фосфора фосфинатной группы на формирование типа супрамолекулярной структуры в кристаллах аммониевых солей 1,Г-ферроцендиил-бис(Я-фосфиновых кислот). В случае солей стерически загруженной 1,Г-ферроцендиил-бис(фенилфосфиновой кислоты) образуются супрамолекулярпые одномерные ионные каналы, когда как формирование трехмерной супрамолекулярной структуры для соли 1,Г-ферроцендиил-бис(Н-фосфиновой кислоты) благоприятствует малый размер заместителя Н у атома фосфора фосфинатной группы.

Впервые показано, что в зависимости от кислотности среды, числа фосфинатпых групп и природы заместителей при атоме фосфора в достаточно широком интервале (от 0.06 до 0.50 В отн. Рс0/+) полностью сохраняется обратимость процесса одноэлектронного переноса в ферроценилфосфиновых кислотах, что позволяет использовать их для создания редокс-активных материалов с возможностью тонкой настройки электрохимических свойств.

Установлено, что взаимодействие ферроценилфосфиновых кислот с солями переходных или редкоземельных металлов позволяет, в зависимости от дентатности кислоты, размера заместителя у атома фосфора фосфинатной группы, растворителя и наличия дополнительного нейтрального лиганда, получить одно-, дву- или трехмерные координационные полимеры. Одномерные координационные полимеры образуются в случае всех монозамещенных ферроценилфосфиновых кислот, а также 1,Г-ферроцендиил-бис(К-фосфиновых кислот) при II = Ме, РЬ. Образование двумерных координационных полимеров имеет место в реакциях 1,Г-ферроцендиил-бис(Н-фосфиповой кислоты) с солями переходных или редкоземельных металлов, осуществляемых в воде, в то время как для синтеза трехмерных необходимо присутствие дополнительного лиганда 4,4'-бипиридила.

В серии ферроценсодержащих координационных полимеров на примере двумерного координационного полимера на основе 1,Г-ферроцендиил-бис(Н-фосфиновой кислоты) и марганца (II) впервые обнаружено явление обратимой водноиндуцированной трансформации типа кристалл-кристалл. Восстановление

кристалличности высушенного образца протекает высокоспецифично только под действием паров воды с одновременным восстановлением амплитуды обменных антиферромагнитных взаимодействий.

Положения, выносимые на защиту:

о Метод получения ферроценилфосфиновых кислот.

• Зависимость строения и кристаллической упаковки ферроценилфосфиновых кислот от размера заместителя при атоме фосфора.

® Влияние заместителей и рН-среды на электрохимические свойства ферроценилфосфиновых кислот.

о Способ получения координационных полимеров на основе ферроценилфосфиновых кислот.

Практическая значимость работы заключается в разработке нового метода получения ферроценилфосфиновых кислот в мультиграммовых количествах, разработке способа получения координационных полимеров заданной размерности. Полученные координационные полимеры на базе ферроценилфосфиновых кислот являются перспективными объектами для создания материалов, обладающих сорбционными и магнитными свойствами.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 137 страницах, включает в себя 54 рисунка, 11 таблиц и состоит из введения, трех глав, выводов, списка сокращений и списка цитируемой литературы, содержащего 163 наименования. В первой главе (литературный обзор) представлены последние достижения в области методов синтеза и изучения строения координационных полимеров на базе ферроценсодержащих кислот. Вторая глава (обсуждение результатов) содержит собственные данные по разработке методов синтеза ферроценилфосфиновых кислот, изучения их строения и упаковки в кристаллах, исследование электрохимических свойств, полученных кислот, а также разработке методов синтеза координационных соединений на их основе и исследования магнитных и сорбциопных свойств, полученных координационных полимеров. В третьей главе (экспериментальная часть) приводится описание методик получения ферроценилфосфиновых кислот, координационных соединений на их основе и их физико-химических свойств.

Апробация работы. Результаты исследований докладывались па 8-ой Европейской конференции по фосфорной химии (г. Мюнстер, 2011), 25-ой Международной чугаевской конференции по координационной химии (г. Суздаль, 2011), Международном конгрессе по органической химии (г. Казань, 2011), 10-ом Коллоквиуме по ферроценам (г. Браунцвейг, 2012), 25-ой Международной конференции по металлоорганической химии (г. Лиссабон, 2012), 12-ом Коллоквиуме по ферроценам (г. Инсбрук, 2014), 19-ой Всеукраинской конференции по неорганической химии (г. Одесса, 2014), 26-ой Международной чугаевской конференции по координационной химии (г. Казань, 2014).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 12 научных работ, в том числе 4 статьи в российских и зарубежных журналах, рекомендованных ВАК РФ для публикации основных научных результатов диссертаций на соискание ученых степеней кандидата наук.

Работа выполнена в лаборатории металлоорганических и координационных соединений и технологической лаборатории Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук по г/б теме «Разработка фундаментальных принципов создания функциональных материалов с заданными свойствами - полимеров с квадратичной НЛО активностью, компонент фотовольтаических ячеек, каталитических и люминесцентных наноматериалов, материалов для альтернативной энергетики» (№ гос. регистрации 01201455263).

Работа поддержана грантами РФФИ (DFG-РФФИ 07-03-91556-ННИО/А, 13-0300169), DAAD (А 13/71334), Президента РФ для поддержки молодых российских ученых (МК-954.2011.3), программы Президиума РАН №7 «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов» направление «Направленный синтез неорганических веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе» и госконтрактами с Министерством образования и науки Российской Федерации (16.740.11.0745, 8463).

ГЛАВА 1. ДИЗАЙН, СТРУКТУРА И СВОЙСТВА КООРДИНАЦИОННЫХ ПОЛИМЕРОВ НА БАЗЕ ФЕРРОЦЕНСОДЕРЖАЩИХ КИСЛОТ

(Литературный обзор)

Открытие ферроцена в начале 50-х годов прошлого века стало поворотным этапом в развитии металлорганической химии [22, 23]. Развитие химии ферроцена идет быстрыми темпами в самых разных областях, о чем свидетельствует значительное количество полноразмерных монографий и обзоров, посвященных разным аспектам химии ферроцена [24, 25, 26]. Причина этого заключается в практической значимости производных ферроцена, получивших широкое применение в гомогенном и асимметрическом катализе, в том числе и на промышленном уровне [27]. Кроме того, легкость одноэлектронного восстановления производных ферроцена делает перспективным его использование при создании люминесцентных материалов [28] и электрохимических сенсоров [29]. Необходимо отметить, что магнитные и электрохимические свойства материалов на основе производных ферроцена могут быть изменены при варьировании заместителей в циклопентадиенильном кольце, что обуславливает постоянно растущий интерес к подобным материалам [30].

Особый интерес вызывают координационные полимеры на основе ферроцепсодержащих лигапдов [16], поскольку уникальная геометрия ферроцена и, в частности, возможность легкого взаимного вращения циклопентадиенильных колец вокруг оси Ср-Ре-Ср предопределяет возможность реализации различных координационных мотивов. Кроме того, ферроценсодержащие координационные полимеры, подобно молекулярным производным ферроцена, обладают способностью к обратимому окислению/восстановлению, что позволяет использовать их в качестве сенсоров [31, 32].

В рамках данного обзора будет рассмотрена комплексообразующая способность ряда ферроцепсодержащих кислот - карбоновых, фосфоновых, сульфоновых и других-а также строение и свойства координационных полимеров на их основе. Подробный анализ имеющихся в литературе данных позволит в последствии более полно рассмотреть собственные результаты о методах синтеза, строении ферроценилфосфиновых кислот и координационных полимеров на их основе.

1.1. Координационные полимеры на основе ферроцснсодержащих карбоновых

кислот. Дизайн, структура и свойства

Среди производных ферроцена, используемых для конструирования координационных полимеров, наибольшее распространение получили ферроцепкарбоновые кислоты (Рисунок 1) [17], что, несомненно, обусловлено их синтетической доступностью.

,_, он ,_к он __, он

ре ОН ре ре

1 2 3

Рисунок 1. Наиболее распространенные представители ферроценкарбоновых кислоты

Следует отметить, что наличие электроноакцепторных заместителей в циклопентадиенильном кольце ферроцена, в частности, карбоксилатных групп, приводит к их повышенной светочувствителыюсти, что выражается в деструкции ферроценового фрагмента с образованием свободных радикалов под действием даже видимого света [33, 34, 35]. Поэтому реакции с участием ферроценкарбоновых кислот проводят, как правило, в темноте или с использованием сольвогермического метода [36].

Координационные полимеры на базе ферроценсодержащих лигандов представляют интерес, в первую очередь, благодаря сочетанию химической устойчивости координационных полимеров и особых физических свойств ферроценового фрагмента [16]. При этом сам ферроценовый фрагмент может принимать как непосредственное участие в образовании полимера, что наблюдается как правило для гетероаннулярных производных ферроцена, так и являться лишь боковым заместителем в главной цепи полимера. В последнем случае полимерная структура может образовываться как при непосредственном участии кислот ферроцена, так и за счет сшивания вторичных строительных единиц (SBU - secondary building units) дополнительными нейтральными лигандами. Это было наглядно продемонстрировано на примере 1D координационных полимеров, образующихся путем сшивания

нейтральным линкером (4,4'-бипиридил) агломератов типа paddle-wheel (гребное колесо) на базе ионов Ca(II) и Zn(II) и ферроценкарбоновых кислот 2, 3 [13, 37] (Рисунок

Рисунок 2. Ю координационный полимер линейного типа состава [7п2Са(ц2-С>2С(СН2)2Рс)б(Ыру)]п (Ыру = 4,4'-бипиридил) [37]

Варьирование линкеров позволяет синтезировать координационные полимеры разной архитектуры - линейные цепи, спирали [38, 39] и одномерные полимеры лестничного типа [40] (Рисунки 3, 4).

2).

Рисунок 3. 1D координационный полимер спиралевидного типа состава {[Zn(l)(bbbm)] ■ 2Н2О }n (bbbm = 1,1-(1,4-бутандиил)бис-1Н-бензимидазол) [38]

Рисунок 4. Ю координационный полимер лестничного типа состава

{[Сё(о-ООССбН4СОРс)2(Ьре)(МеОН)2] 2Н20}П (Ьре = 1,2-бис(4-пиридил)этан) [40]

Связывание вторичных строительных блоков (БЕШ) на основе ферроценилкарбоксилатов переходных металлов может происходить и посредством дополнительного ферроценилкарбоксилатного фрагмента [41]. При этом использование 4,4'-бипиридила в качестве дополнительного линкера приводит к образованию уже двумерного координационного полимера, в котором имеют место слабые антиферромагнитные обменные взаимодействия [42].

Однако использование монозамещенных ферроценилкарбоновых кислот 2, 3 для конструирования координационных полимеров носит достаточно эпизодичный характер. Большее распространение получили дизамещепные 1,Г-ферроцендиил-дикарбоновая кислота (1) и ее производные, что обусловлено существенным числом возможных координационных мотивов вследствие свободного взаимного вращения циклопентадиенильных колец (Рисунок 5).

а

в О

г

Рисунок 5. Возможные конформации 1,Г-дизамещенного ферроцена

Стоит отметить, что 1,Г-ферроцендиил-дикарбоновая кислота 1 в транс-конформации может связывать одновременно до 4-х ионов металла, что приводит к повышению размерности образующихся координационных полимеров и позволяет синтезировать двумерные слоистые редокс-активные полимеры [43, 44] (Рисунок 6).

«

Рисунок 6. Ю координационный слоистый полимер на основе кислоты 1 и

триметилолова [44]

Если обе карбоксилатные группы находятся в г/ис-положении, обеспечивающим хелатные взаимодействия, то имеет место понижение размерности полимера [45]. Так, нагревание смеси трифенилвисмута и кислоты 1 до 130°С в течение 24 часов приводит к образованию одномерного координационного полимера 5, в котором каждая карбоксилатная группа связана обоими атомами кислорода с одним ионом висмута [46].

Однако, оба вышеперечисленных случая носят граничный характер. Как правило, обе карбоксилатные группы находятся в заслоненной конформации, что приводит к реализации смешанного типа координации карбоксилагной группы - мостикового и хелатного. Вследствие этого, комплексобразование кислоты 1 протекает в зависимости от типа металла с образованием как дискретных молекул, так и Ш или 20 координационных полимеров [47, 48, 49], а в присутствии Ы-донорных лигандов - 2Э или ЗО координационных полимеров [50].

Так, на основе реакции нитрата Хп{\\) с кислотой 1 в присутствии ряда дополнительных М-донорных лигандов были получены пористые двумерные координационные полимеры, образованные путем сшивки одномерных цепей бидентангными азотными лигандами [51] (Рисунок 7). Образующиеся слои связаны посредством сольватных молекул МеОН и ДМФА, давая пористый комплекс, проявляющий возможность селективной сорбции СО2 в присутствии азота N2 и кислорода 02, что обусловлено их различным кинетическим диаметром.

Рисунок 7. Пористый координационный полимер 6 состава [2п(1)Ыру*8о1у] [51]

Изменение условий реакции позволяет синтезировать изоморфный двумерный координационный полимер 7 того же состава, в котором ион цинка имеет тетраэдрическое окружение в отличие от октаэдрического для комплекса 6 [52] (Рисунок 8).

Рисунок 8. Пористый координационный полимер 7 состава [Zn(l)bipy*solv] [52]

Образование координационных полимеров мезопористого типа наблюдается и для кислоты 1 и солей Co(II) [53] и Fe(III) [54] в условиях сольвотермического синтеза. Полученные материалы обладают кристалличностью, поры имеют форму мезопористых микросфер, однако интерпретировать структуру полимера удалось только для производных кобальта путём сравнения порошкограмм с ранее известным изоструктурным полимером на базе Zn(II) и кислоты 1 [55]. Следует отметить, что координационный полимер 8 состава [Со4(ОН)4(1)2] демонстрирует слабые ферромагнитные обменные взаимодействия при температуре ниже 52 К.

Более сложно протекает комплексообразование кислоты 2, содержащей в одном из циклопентадиенильных колец дифенилфосфиногруппу, в отношении солей кобальта (II). При этом образуется координационный полимер 10 [56], построенный из вторичных блоков типа paddle-wheel, связанных посредством как карбоксилатных групп, так и фосфиновых фрагментов в одномерную бесконечную цепь.

МеОН

ТРон _

+ Со(Ы03)2 КТ

2

РГъР^

,0-Со -!-о.

Таким образом, несмотря на значительный прогресс, достигнутый при изучении комплексообразующих свойств ферроценилкарбоновых кислот как способа получения координационных полимеров, свойства последних, в первую очередь, сорбционные, малоизучены. Это, вероятно, обусловлено значительным стерическим объемом ферроцена и малым объемом пор образующихся систем. В качестве одного из подходов для увеличения объема пор координационных полимеров предложено использовать ферроценкарбоновые кислоты, содержащие спейсер между ферроценовой и карбоксилатными группами.

1.2. Ферроценкарбоновые кислоты со спейсером между ферроценом и карбоксилатной группой

К настоящему времени синтезировано значительное количество ферроценкарбоновых кислот (11-19), содержащих спейсер между ферроценовым и карбоксилатным фрагментами (Рисунок 9), что позволило уменьшить стерическое влияние объемных ферроценовых групп и существенно увеличить лабильность лигандов (11-19). При этом наблюдается уменьшение роли ферроценового фрагмента и значительное увеличение влияния дополнительных нейтральных 1Ч-донорных лигандов на образование главной цепи координационного полимера.

11

Ре 17

ОН

Ре

{СН2){ \

О

о-СООН (16а) м-СООН (16Ь) п-СООН (16с)

ОН

/

Ре

(СН2)/ ^О

18

ОН

19

(СН2){ \

Рисунок 9. Наиболее распространенные ферроценкарбоновые кислоты, содержащие спейсер между фсрроценовым и карбоксилатным фрагментами

Так, нитраты Сс1(11) или /п(П) вступают во взаимодействие с кислотой 11 с образованием дискретных комплексов, которые могут выступать в роли вторичных строительных блоков, вступая во взаимодействие с различными ]Ч-донорными лигандами. При этом строение координационного соединения существенным образом определяется природой М-донорного лиганда, приводя к образованию одномерного координационного полимера 20 в случае ЬЬЬш или дискретного комплекса 21 в случае пШ (ШЬ = ]Ч,]М-бис(1Н-бензимидазол-2-илметил)-1Н- бензимидазол -2-метанамин) [57].

Значительное влияние дополнительных N-донорных лигандов на строение координационного полимера было показано и на примере реакций комплексообразования кислоты 13 с переходными металлами. Так, в отсутствии дополнительного N-донорного лиганда кислота 13 образует с производными Zn(II) одномерный координационный полимер 22, цепь которого состоит из мостиковых ферроценкарбоксилатных лигандов и катионов Zn(II) с тетраэдрическим окружением. Соединение 22 способствует стабилизации ианочастиц ZnS [58], что является перспективным методом создания функциональных наномагериалов.

Вместе с тем, использование дополнительного нейтрального лиганда 1,2-бис(4-пиридил)этана приводит к образованию одномерного координационного полимера 23 совершенного другого типа строения [59], в котором состоящие из двух атомов Zn(II) и четырех карбоксилатных анионов 13 вторичные строительные блоки типа paddle-wheel связаны в цепь посредством N-донорного лиганда (Рисунок 10).

Рисунок 10. Строение координационного полимера 23 [59]

Стоит отметить, что электрохимические свойства координационных полимеров 23 практически не отличаются от соответствующих значений свободных лигандов 13, что свидетельствует об отсутствии значительного перераспределения электронной плотности в структуре полимера.

Вместе с тем, существенное изменение потенциала окисления наблюдается для координационных полимеров на основе кислот 13-14 [60]. Образование одномерных полимеров 24 приводит к сдвигу потенциала полуволны окисления в область более высоких значений приблизительно на 0.1В. Однако более подробное изучение электрохимического поведения координационного полимера 25 состава [7п(14)2*рЬЬш]

(рЬЬш = 1,Г-(1?5-пентаметилен)бис-1Н-бензимидазол), в котором также наблюдается

изменение потенциала окисления на 0.1 В по сравнению со свободной кислотой 14, показало отсутствие каких-либо электронных взаимодействий между ферроценовыми фрагментами [61] (Рисунок 11).

Рисунок 11. Строение координационного полимера 25 [61]

Аналогичное изменение потенциала окисления координационных полимеров по сравнению со свободными лигандами наблюдается и в случае одномерных полимеров лестничного типа состава [М2(15).}Ыру2 МеОН] 26, в которых ион металла (М(Н) = Ъа или Сс1) имеет необычную координацию тригональной бипирамиды [62].

Более значительный сдвиг потенциала окисления в более высокие значения наблюдается для координационных полимеров на основе ферроценсодержащих карбоновых кислот 16-17, в которых роль спейсера между ферроценом и карбоксилатной группой выполняет ариленовый фрагмент, что, вероятно, обусловлено наличием сопряжения я-систем ферроцена, бензольного кольца и карбоксилатной группы и существенного перераспределения электронной плотности внутри полимера. Дополнительным подтверждением данного факта является существенное увеличение констант обменных антиферромагнитных взаимодействий координационных полимеров на основе марганца (II) и кислоты 16 по сравнению со схожими производными аренфосфиновых кислот [63].

Аналогичное поведение демонстрируют и координационные полимеры на основе 2-хлор-4-ферроцепилбензойной кислоты (16а) [64]. Так показано, что в зависимости от условий проведения процесса могут быть получены как моноядерный комплекс 27 состава [РЬ(16а)2рЬеп*Ме0Н*Н20] (рЬеп = 1,10-фенантролин), так и Ш координационный полимер 28 состава [РЬ(16а)2рЬеп]п, в которых имеет место реализация хелатирующего или мостикового типа связывания соответственно (Рисунок 12).

Л,

Рисунок 12. Строение координационного полимера 28 [64]

Образование одномерных координационных полимеров схожего строения было зафиксировано и в ходе реакций л/-ферроценилбензойной (16Ь) и п-ферроценилбензойной (16с) кислот с производными лантанидов [65, 66]. Так, применение метода слоистой диффузии водно-метанольных растворов солей Ьп(Ш) и натриевой соли кислоты 16 приводит к образованию изоструктурной серии одномерных координационных полимеров с различными типами связывания лиганда. При этом установлено, что магнитные свойства образующихся полимеров существенным образом зависят от типа используемого металла и кислоты: наибольшую амплитуду обменных взаимодействий демонстрируют производные гадолиния. Но для полимера на основе лиганда 16Ь наблюдается антиферромагнитные обменные взаимодействия, в то время как в случае полимера кислоты 16с - ферромагнитные. По мнению авторов, подобное различие обусловлено различным типом координации лигандов [65, 66].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Шекуров, Руслан Петрович, 2014 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1 Allendorf, M.D. Luminescent metal-organic frameworks / M. D. Allendorf, С. Bauer, R. K. Bhakta, R. J. T. Houk // Chem. Soc. Rev. - 2009. - V.38, N 5. - 1330-1352.

2 Kurmoo, M. Magnetic metal-organic frameworks / M. Kurmoo // Chem. Soc. Rev. - 2009. -V.38, N 5. -P.1353-1379.

3 Thomas, K.M. Adsorption and desorption of hydrogen on metal-organic framework materials for storage applications: comparison with other nanoporous materials / К. M. Thomas // Dalton Trans. - 2009. - V.9. - P. 1487-1505.

4 Murray, L.J. I-Iydrogen storage in metal-organic frameworks / L. J. Murray, M. Dinca, J. R. Long // Chem. Soc. Rev. - 2009. - V.38, N 5. - P. 1294-1314.

5 Genna, D.T. Heterogenization of homogeneous catalysts in metal-organic frameworks via cation exchange / D.T. Genna, A.G. Wong-Foy, A.J. Matzger, M.S. Sanford // J. Am. Chem. Soc. - 2013. -V. 135, N 29. - P. 10586-10589.

6 Lee, J. Metal-organic framework materials as catalysts / J. Lee, О. K. Farha, J. Roberts, К. a Scheidt, S. T. Nguyen, J. T. Hupp // Chem. Soc. Rev. - 2009. - V.38, N 5. - P. 1450-1459.

7 Ma, L. Enantioselective catalysis with homochiral metal-organic frameworks / L. Ma, C. Abney, W. Lin // Chem. Soc. Rev. - 2009. - V.38, N 5. - P. 1248-1256.

8 Czaja, A.U. Industrial applications of metal-organic frameworks / A. U. Czaja, N. Trukhan, U. Müller // Chem. Soc. Rev. - 2009. - V.38, N 5. - P. 1284-1293.

9 Yaghi, O.M. Selective binding and removal of guests in a microporous metal-organic framework / O.M. Yaghi, G.M. Li, ILL. Li // Nature. - 1995. - V.6558. - P.703-706.

10 Kondo, M. Three-dimensional framework with channeling cavities for small molecules: {[М2(4,4'-Ьру)з(Ж>з)4]-хН20}п (M = Co, Ni, Zn) / M. Kondo, T. Yoshitomi, K. Seki, H. Matsuzaka, S. Kitagawa // Angew. Chem. Int. Ed. - 1997. - V.36. - P.1725-1727.

11 Vittal, J.J. Supramolecular structural transformations involving coordination polymers in the solid state / J. J. Vittal // Coord. Chem. Rev. - 2009. - V.251. - P. 1781-1795.

12 Janiak, C. Engineering coordination polymers towards applications / C. Janiak // Dalton Trans. - 2003. - N 5. - P.2781-2804.

13 Tranchemontagne, D.J. Secondary building units, nets and bonding in the chemistry of metal-organic frameworks / D. J. Tranchemontagne, J. L. Mendoza-Cortés, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi // Chem. Soc. Rev. - 2009. - V.38, N 5. - P.1257-1283.

14 Fcrey, G. Hybrid porous solids: past, present, future / G. Ferey // Chem. Soc. Rev. - 2008. -V.37. -P.191-214.

15 Perry, J.J. Design and synthesis of metal-organic frameworks using metal-organic polyhedra as supermolecular building blocks / J. J. Perry, J. Perman, M. J. Zaworotko // Chem. Soc. Rev. - 2009. - V.38 - P. 1400-1417.

16 Horikoshi, R. Ferrocene-containing coordination polymers: ligand design and assembled structures / R. Horikoshi, T. Mochida // Eur. J. Inorg. Chem. - 2010. - V.2010, N 34. -P.5355-5371.

17 Cato, M. Leading edge organometallic chemistry research / M. Cato. - New York, Nova Science Publishers, Inc. - 2006. - P.27-74.

18 Gagnon, K.J. Conventional and Unconventional Metal-Organic Frameworks Based on Phosphonate Ligands: MOFs and UMOFs / K.J. Gagnon, H.P. Perry, A. Clearfield // Chem. Rev. - 2012. - V. 112, N 2. - P. 1034 - 1054.

19 Maspoch, D. Old materials with new tricks: multifunctional open-framework materials / D. Maspoch, D. Ruiz-Molina, J. Veciana // Chem. Soc. Rev. - 2007. - V.36. - P.770 - 818.

20 Shimizu, G.K.H. Phosphonate and sulfonate metal organic frameworks / G.K.H. Shimizu, R. Vaidhyanathan, J.M. Taylor // Chem. Soc. Rev. - 2009. - V.38. - P. 1430 - 1449.

21 Oms, O. Electroactive poly zinc, cadmium, manganese ferrocenylphenylphosphinates / O. Oms, J. Le Bideau, A. Vioux, D. Leclercq // J. Organomet. Chem. - 2005. - V.690, N 2. -P.363-370.

22 Kealy, T.J. A new type of organo-iron compound / T.J. Kealy, P.L. Pauson // Nature. -1951. - V. 168. - P. 1039-1040.

23 Millers, S.A. Dicyclopentadienyliron / S.A. Millers, J.A. Tebboth, J.F. Tremaine // J. Chem. Soc. - 1952,-P.632-635.

24 Stepnicka, P. Ferrocenes: ligands, materials and biomolecules / P. Stepnicka. - Chichester, John Wiley & Sons. Ltd. - 2008. - 655 p.

25 Togni, A. Ferrocenes: homogeneous catalysis, organic synthesis, materials science / A. Togni, T. Hayashi. - Weinheim, VCII. - 1995. - 540 p.

26. Togni, A. Planar-chiral ferrocenes: Synthetic methods and applications / Togni, A. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1996. - V.35. - P.1475-1477.

27. Tani, T. Highly enantioselcctive isomerization of prochiral allylamines catalyzed by chiral diphosphine rhodium (I) complexes. Preparation of optically active enamines / T. Tani, T. Yamagata, S. Akutagawa, II. Kumobayashi, T. Taketomi, H. Takaya, A. Miyashita, R. Noyori, T. Otsuka // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - V. 106. - P.5208-5217.

28 Fery-forgues, S. Ferrocene and ferrocenyl derivatives in luminescent systems / S. Fery-forgues, B. Delavaux-Nicot // J. Photochem. Photobiol. A - 2000. - V.132. - P. 137-159.

29 Wipawakarn, P. A label-free electrochemical DNA biosensor based on a Zr(IV)-coordinated DNA duplex immobilised on a carbon nanofibre|chitosan layer / P. Wipawakarn, II. Ju, D. K. Y. Wong//Anal. Bioanal. Chem. -2012. - V.402, N 9. -P.2817-2826.

30 Dai, L.-X. Chiral Ferrocenes in Asymmetric Catalysis / L.-X. Dai, X.-L. IIou. - Weinheim, WILEY-VCH. - 2010. - 414 p.

31 Jankolovits, J. Voltammetric characterization of redox-inactive guest binding to Ln(III)[15-Metallacrown-5] hosts based on competition with a redox probe / J. Jankolovits, J. W. Kampf, S. Maldonado, V. L. Pecoraro // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16, N 23. - P.6786-6796.

32 Kuhnert, J. Reaction chemistry of 1,1'-ferrocene dicarboxylate towards M(ii) salts (M = Co, Ni, Cu): solid-state structure and electrochemical, electronic and magnetic properties of bi- and tetrametallic complexes and coordination polymers / J. Kuhnert, T. Rttffer, P. Ecorchard, B. Brauer, Y. Lan, a K. Powell, II. Lang // Dalton Trans. - 2009. - N 23. - P.4499-4508.

33 Ali, L.II. Photochemistry of ferrocenyl ketones and acids in dimethyl sulphoxide and related solvents / L.II. Ali, A. Cox, T.J. Kemp // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1973. -P.1468-1475.

34 Ileaney, E.K. Photochemical reactions of acetylferrocene / E.K. I-Ieaney, S.R. Logan // Inorganica Chimica Acta. - 1977. - V.22. - P.L3-L4.

35 Py, F.F. Photo-induced ligand exchange reactions of ferrocenylacetylacetone in the presence of pyridine or 4,4-dipyridyl: Crystal and molecular structure of trans -bis(ferrocenylacetylacetonato) dipyridineiron(II) / F.F. Py, D. Che, G. Li, X.L. Yao, D.P. Zou //J. Organomet. Chem. - 1998. -V.568. -P.l 65-169.

36 Cook, T.R. Metal-organic frameworks and self-assembled supramolecular coordination complexes: Comparing and contrasting the design, synthesis, and functionality of metal-organic materials / T. R. Cook, Y. R. Zheng, P. J. Stang // Chem. Rev. - 2013. - V.l 13, N 1. -P.734-777.

37 Zhang, E. Ferrocenyl functional coordination polymers based on mono-, bi-, and heterotrinuclear organometallic building blocks: syntheses, structures, and properties / E. Zhang, H. Hou, X. Meng, Y. Liu, Y. Liu, Y. Fan // Cryst. Growth Des. - 2009. - V.9, N 2. -P.903-913.

38 Li, G. A novel helical chain zinc(II) coordination polymer derived from both ferrocenecarboxylato and bibenzimidazolyl ligands: synthesis, crystal structure and properties / G. Li, Z. Li, H. Hou, X. Meng, Y. Fan, W. Chen // J. Mol. Struct. - 2004. - V.694, N 1-3. -P. 179-183.

39 Liu, S. New Cd(Il), Zn(Il) helical coordination polymers constructed from hybrid ligands 4-ferrocenylbutyrate and l,l-(l,4-butanediyl)bis-llI-benzimidazole / S. Liu, Y. Yang, Y. Qi, X. Meng, H. Hou // J. Mol. Struct. - 2010. - V.975, N 1-3. - P.154-159.

40 Hou, H. Self-assembly of a series of novel metal - organic compounds containing ferrocenecarboxylate components / H. Hou, L. Li, G. Li, Y. Fan, Y. Zhu // Inorg. Chem. -2003.-V.42, N 11.-P.3501-3508.

41 Chen, Z. Synthesis, crystal structure, and magnetic properties of two manganese(il) polymers bearing ferrocenecarboxylato ligands / Z. Chen, Y. Ma, F. Liang, Z. Zhou // Eur. J. Inorg. Chem. - 2007. - N 14. - P.2040-2045.

42 Lu, W.J. Poly[diaqua(mu-4,4'-bipyridine)tetrakis(mu-ferrocenecarboxylato) bis (ferrocenecarboxylato) trimanganese(II)] / W.J. Lu, Y.M. Zhu, K.L. Zhong // Acta Crystallogr.

C. - 2007. - V.63. - P.m4- m6.

43 Dong, G. Heterodimetallic compounds assembled from ferrocenedicarboxylato and ferrocenecarboxylato ligands / G. Dong, L. Yu-ling, D. Chun-ying, M. Hong, M. Qing-jin // Inorg. Chem. - 2003. - V.42, N 8. - P.2519-2530.

44 Chandrasekhar, V. Coordination polymers containing ferrocene backbone. Synthesis, structure and electrochemistry / V. Chandrasekhar, R. Thirumoorthi // Dalton Trans. - 2010. -V.39, N 10. - P.2684-2691.

45 Dong, G. Novel ferrocene-based mixed-metal coordination polymers / G. Dong, M. Hong,

D. Chun-ying, L. Feng, M. Qing-jin // J. Chem. Soc., Dalt. Trans. - 2002. -N 13. - P.2593-2594.

46 Chandrasekhar, V. Bismuth-ferrocene carboxylates: synthesis and structure / V. Chandrasekhar, R. K. Metre // Dalton Trans. - 2012. - V.41, N 38. - P. 11684-11691.

47 Mcng, X. A series of novel metal-ferrocenedicarboxylate coordination polymers: crystal structures, magnetic and luminescence properties / X. Meng, G. Li, II. Hou, H. I-Ian, Y. Fan, Y. Zhu, C. Du //J. Organomet. Chem. -2003. - V.679, N 2. - P. 153-161.

48 Yang, Y. A novel 2-D interlinking zigzag-chain d - f mixed-metal coordination polymer generated from an organometallic ligand / Y. Yang, W. Wong // Chem. Comm. - 2002. -P.2716-2717.

49 Wang, L. Rational design and syntheses of 0-D, 1-D, and 2-D metal-organic frameworks (MOFs) from ferrocenedicarboxylate tetrametallic macrocyclic building units and subsidiary ligands / L. Wang, X. Meng, E. Zhang, II. Hou, Y. Fan // J. Organomet. Chem. - 2007. -V.692, N 20. - P.4367—4376.

50 Yang, J. Four novel 3D copper(II) coordination polymers with different topologies / J. Yang, J.-F. Ma, Y.-Y. Liu, S.-L. Li, G.-L. Zheng // Eur. J. Inorg. Chem. - 2005. - N 11. -P.2174-2180.

51 Hirai, K. Redox reaction in two-dimensional porous coordination polymers based on ferrocenedicarboxylates / K. Hirai, II. Uehara, S. Kitagawa, S. Furukawa // Dalton Trans. — 2012. - V.41, N 14. -P.3924-3927.

52 Xu, Y. Crystal structure and electrochemistry of a 2-D polymer with a nano-hole / Y. Xu, C. Ran, L. Zhu, Y. Fan //J. Coord. Chem. -2009. -V.62, N 3. - P.410-416.

53 I-Iuo, J. Synthesis, characterization and magnetic properties of hollow microspheres with micro-mesoporous shells assembled from cobalt-based ferrocenyl coordination polymers / J. I-Iuo, L. Wang, E. Irran, H. Yu, L. Ma, J. Gao, D. Fan, W. Ding, A.M. Amin, Y. Tai // J. Colloid Interface Sci. - 2012. - V.367, N 1. - P.92-100.

54 Huo, J. Hollow ferrocenyl coordination polymer microspheres with micropores in shells prepared by Ostwald ripening / J. Huo, L. Wang, E. Irran, II. Yu, J. Gao, D. Fan, B. Li, J. Wang, W. Ding, A.M. Amin, C. Li, L. Ma // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 2010. - V.49, N 48. - P.9237-9241.

55 Dong, G. Synthesis and crystal structure of a triangular nickel(II) complex with the shortest imine-based rigid ligand / G. Dong, D. Chun-ying, F. Chen-jie, M. Qing-jin // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2002. - P.834-836.

56 Aly, A.M. A novel one-dimensional coordination polymer bearing tetrakis-carboxylato Co(II)2 units interacting via P-donors based on l-carboxylic-l'-(diphenylphosphino)ferrocene /

A.M. Aly, T. Rüffer, B. Brauer, M. Korb, L. Sorace, II. Lang // Inorganica Chim. Acta - 2012. - V.392. - P.404-409.

57 Wang, X. The synthesis of complexes using precursor complexes with ferrocenyl carboxylate units as building blocks / X. Wang, Y. Liu, H. Hou, J. Wu, Y. Fan // J. Organomet. Chem. - 2009. - V.694, N 1. - P.77-78.

58 Yang, J.X. Preparation and characterization of ZnS nanocrystal from Zn(II) coordination polymer and ionic liquid / J.X. Yang, S.M. Wang, X.L. Zhao, Y.P. Tian, S.Y. Zhang, B.K. Jin, X.P. I-Iao, X.Y. Xu, X.T. Tao, M.H. Jiang // J. Cryst. Growth - 2008. - V.310, N 19. - P.4358-4361.

59 Li, G. Novel zinc(II) coordination polymers constructed from ferrocenyl carboxylatc ligands / G. Li, H. Hou, Z. Li, X. Meng, Y. Fan // New J. Chem. - 2004. - V.28. - P. 15951599.

60 Li, G. Novel Pb(II), Zn(II), and Cd(II) coordination polymers constructed from ferrocenyl-substituted carboxylate and bipyridine-based ligands / G. Li, FI. FIou, L. Li, X. Meng, Y. Fan, Y. Zhu // Inorg. Chem. - 2003. - V.42, N 16. - P.4995-5004.

61 Li, G. Synthesis, structure and electrochemical properties of a zinc(II) coordination polymer based on ferrocenyl-substituted carboxylate and bis(benzimidazolyl)pentane ligands / G. Li, Z.-F. Li, J.-X. Wu, C. Yue, H.-W. Hou // J. Coord. Chem. -2008. -V.61, N 3. -P.464-471.

62 Liu, L. Polymeric frameworks constructed from bulky carboxylates and 4,4'-bipyridine linkages: synthesis, crystal structures, and properties / L. Liu, Z. Li, B. Wang, G. Li, L. Wang, X. Meng, Z. He // Cryst. Growth Des. - 2009. - V.9, N 12. - P.5244-5258.

63 Hou, II. Novel one-dimensional polymers generated from p-ferrocenylbenzoate: syntheses, structures, and magnetic properties / H. FIou, L. Li, Y. Zhu, Y. Fan, Y. Qiao // Inorg. Chem. -2004. - V.43, N 15. - P.4767-4774.

64 Li, J. Two distinct ferroceneyl carboxylate Pb(II) complexes with the same composition prepared by two different synthetic methods: The substitution of precursor and one-pot reaction / J. Li, Z. Song, H. Lü, Y. Hou, H. FIou, Y. Fan // Inorg. Chem. Commun. - 2010. -V.13, N 3. - P.436-439.

65 Liu, B.-Q. wz-Ferrocenylbenzoate-bridged lanthanide coordination polymers: Syntheses, structures, electrochemical and magnetic properties / B.-Q. Liu, P.-F. Yan, J.-W. Zhang, P. Chen, G.-M. Li // J. Organomet. Chem. - 2010. - V.695, N 22. - P.2441-2446.

66 Yan, P.F. Synthesis, crystal structures, magnetic and luminescent properties of unique ID p-ferrocenylbenzoate-bridged lanthanide complexes / P. F. Yan, F. M. Zhang, G. M. Li, J. W. Zhang, W. B. Sun, M. Suda, Y. Einaga // J. Solid State Chem. - 2009. - V. 182, N 7. - P. 16851690.

67 Li, X. Novel coordination polymers with ferrocene-containing dicarboxylate ligand: Syntheses, crystal structures and properties / X. Li, W. Liu, FI.-Y. Zhang, B.-L. Wu // J. Organomet. Chem. - 2008. - V.693, N 20. - P.3295-3302.

68 Li, L. Ferrocenesuccinate-bridged lanthanide polymeric complexes: Syntheses, structures and properties / L. Li, J. Li, H. FIou, Y. Fan, Y. Zhu // Inorganica Chim. Acta - 2006. - V.359, N 10.-P.3139-3146.

69 Mi, L. Self-assembly of a sandwich-like cadmium ferrocenyl coordination polymer and its third-order nonlinear optical properties self-assembly of a sandwich-like cadmium ferrocenyl / L. Mi, W. Chen, C. Shen, Y. Wang, J. Zhang, II. FIou // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. - 2010. - V.40. -P.725-728.

70 Kim, Y. Communications synthesis of cylindrically chiral ferrocenedicarboxylic acids / Y. Kim, J. Kang // Bull. Korean Chem. Soc. - 2007. - V.28, N 3. - P.363-364.

71 Lamac, M. Synthesis, coordination and catalytic utility of novel phosphanyl-ferrocenecarboxylic ligands combining planar and central chirality / M. Lamac, I. Cisarova, P. Stepnicka // Eur. J. Inorg. Chem. - 2007. - N 16. - P.2274-2287.

72 Stepnicka, P. Synthesis, characterization and diastereoselective coordination of a planarly chiral, hybrid ferrocene ligand, (Sp)-2-(diphenylphosphino)ferrocenccarboxylic acid / P. Stepnicka // New J. Chem. - 2002. - V.26, N 5. - P.567-575.

73 Freiesleben, D. Metal Ikomplexe mit biologisch wichtigen liganden. CLXVI metallkomplexe mit ferrocenylmethyl-L-cysteinat und l,l'-ferrocenylbis-(methyl-L-cysteinat) als liganden / D. Freiesleben, T. Hauck, K. Siinkel, W. Beck // Zeitschrift fur Anorg. und Allg. Chemie - 2007. - V.633, N7.-P.ll00-1106.

74 Dhokale, B. Donor-acceptor perylenediimide-ferrocene conjugates: synthesis, photophysical, and electrochemical properties / B. Dhokale, P. Gautam, R. Misra // Tetrahedron Lett. - 2012. - V.53, N 18. -P.2352-2354.

75 Albrow, V.E. Aryl ferrophites - a new class of ligands for asymmetric catalysis / V.E. Albrow, A.J. Blake, R. Fryatt, C. Wilson, S. Woodward // Eur. J. Org. Chem. - 2006. -Nil.

- P.2549-2557.

76 Sasamori, T. Synthesis and characterization of functionalized ferrocenylsilanes bearing a bulky substituent / T. Sasamori, M. Kobayashi, N. Nagahora, Y. Sugiyama, N. Tokitoh // Silicon Chem. - 2006. - V.3, N 3-4. - P. 199-207.

77 Reyes-Garci, E.A. Synthesis, spectroscopic, and substituent-dependent self-assembling structural characterization of ferrocenyl-containing silanediols, Fc(R)Si(OII)2, R = Me, CPl2=CHCH2, n-Bu, t-Bu, Ph, c-IIx, including transformation to a ferrocenyl stannasiloxane, [0SiFc(n-Bu)0(t-Bu2)Sn]2 / E.A. Reyes-Garci, F.Cervantes-Lee, K.H. Pannell // Organometallics. - 2001. - V.20. - P.4734^740.

78 Liaudet, E. Electrochemical study of sulphonated ferrocenes as redox mediators in enzyme electrodes / E. Liaudet, F. Battaglini, E. J. Calvo // J. Electroanal. Chem - 1990. - V.293. -P.55-68.

79 Shan, D. Electrochemical characteristics of polyaniline synthesized in the presence of ferrocenesulfonic acid / D. Shan, S. Mu // Synth. Met. - 2002. - V.126. - P.225-232.

80 Xie, J. A pillared discrete bilayer formed from guanidinium and ferrocenedisulfonate ions: synthesis, crystal structure, and initial electrochemical properties / J. Xie, M.T. Ma, B.F. Abrahams, A.G. Wedd // Inorg. Chem. - 2007. - V.46, N 22. - P.9027-9029.

81 Xie J. Ferrocene mono- and di-sullonates as building blocks in hydrogen-bonded networks / J. Xie, B.F. Abrahams, T.J. Zimmermann, A. Mukherjee, A.G. Wedd // Aust. J. Chem. - 2007.

- V.60. - P.578-582.

82 Xie, J. Structural influence of cations on the topology of ferrocenemonosulfonate salts / J. Xie, B.F. Abrahams, A.G. Wedd // Cryst. Growth Des. - 2008. - V.8, N 9. - P.3193-3199.

83 Fluang, S. Enforced 2D supramolecular structures within hydrogen-bonded molecular cocrystals / S. Fluang, FI. FIou, L. Mi, Y. Fan // J. Coord. Chem. - 2009. - V.62, N 12. -P.1964-1971.

84 Mi, L. Polymeric zinc ferrocenyl sulfonate as a molecular aspirator for the removal of toxic metal ions / L. Mi, FI. Hou, Z. Song, H. Han, Y. Fan // Chem. Eur. J. - 2008. - V.14, N 6. -P.1814-1821.

85 Mi, L. Response of two-dimensional polymeric cadmium ferrocenyl disulfonates to heavy metal ions / L. Mi, W. Chen, Z. Li, Y. Wang, G. Zheng, Y. Zhou, C. Yang, J. Zhang, C. Shen, II. I-Iou // J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. - 2010. - V.20, N 4. - P.847-855.

86 Mi, L. Rational construction of porous polymeric cadmium ferrocene-l,l'-disulfonates for transition metal ion exchange and sorption / L. Mi, H. Iiou, Z. Song, H. Han, H. Xu, Y. Fan, S. Ng // Cryst. Growth Des. - 2007. - V.7, N 12. - P.2553-2561.

87 Schull, T.L. Organometallic phosphonic acids: synthesis and coordination chemistry / T. L. Schull, D. A. Knight // Coord. Chern. Rev. - 2005. - V.249, N 11-12. - P. 1269-1282.

88 Liu, S.-L. Hydrolysis and coordination behavior of ferrocenyl-phosphonodithiolate: Synthesis and structure of Cu.t[FcP(OCH3)OS)(p3-S)]4 [Fc=Fe(r|5-C5H4)(ri5-C5H5)] / S.-L. Liu, X.-Y. Wang, T. Duan, W.-H. Leung, Q.-F. Zhang // J. Mol. Struct. - 2010. - V.964, N 13. - P.78-81.

89 Walt, II. van dcr (Fcrrocenyl-thio-phospho-nato-KS)(triphenyl-phosphane-KP)gold(I) dichloro-methane monosolvate / H. van der Walt, A. Muller, R. J. Staples, W. E. Van Zyl // Acta Crystallogr. Sect. E. Struct. Rep. Online - 2010. - V.66. - P.ml364-ml365.

90 Sánchez, G. Organometallic nickel(II) complexes with dithiophosphate, dithiophosphonate and monothiophosphonate ligands / G. Sánchez, J. García, D.J. Meseguer, J.L. Serrano, J. Pérez, E. Molins, G. López // Inorgánica Chim. Acta - 2004. - V.357, N 3. - P.677-683.

91 Foreman, M.R.S.J. 2,4-Diferrocenyl-l,3-dithiadiphosphetane 2,4-disulfíde; structure and reactions with catechols and [PtCb(PR3)2] (R = Et or nBu) / M.R.S.J. Foreman, A.M.Z. Slawin, J.D. Woollins // J. Chem. Soc., Dalt. Trans. - 1996. - V. 12, N 2. - P.3653-3657.

92 Henderson, W. Platinum (II) complexes containing ferrocene-derived phosphonate ligands; synthesis, structural characterisation and antitumour activity / W. ITenderson, S. R. Alley // Inorganica Chim. Acta. - 2001. - V.322. - P. 106-112.

93 Oms, O. Improved synthesis of diethyl ferrocenylphosphonate, crystal structure of (FcP03Et2)2ZnCh, and electrochemistry of ferrocenylphosphonates, FcP(0)(0R)2, FcCII2P(0)(0R)2, 1,1 '-fc[P(0)(0R)2]2 and [FcP(0)(0Et)2]2 ZnCI2 (Fc=0l5C5H5)Fe(r|5C5H4), fc=(T]5C5H4)Fe(ri5C5H4), R=Et, FI) / O. Oms, F. Maurel, F. Carré, J. Le Bideau, A. Vioux, D. Leclercq // J. Organomet. Chem. - 2004. - V.689, N 16. - P.2654-2661.

94 Stepnicka, P. Synthesis and structural characterisation of palladium and group-12 metal complexes with a hybrid phosphanylphosphonate ferrocene ligand / P. Stepnicka, I. Cisarova, R. Gyepes // Eur. J. Inorg. Chem. - 2006. -N 5. - P.926-938.

95 Wu, J. Studies on cage-type tetranuclcar metal clusters with ferrocenylphosphonate ligands / J. Wu, Y. Song, E. Zhang, II. Hou, Y. Fan, Y. Zhu // Chem. Eur. J. - 2006. - V.12, N 22. -P.5823-5831.

96 Coxall, R.A. Inter-ligand reactions: in situ formation of new polydentate ligands / R.A. Coxall, S.G. Harris, D.K. Henderson, S.Parsons, P.A. Tasker, R.E.P. Winpenny // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2000. - P.2349-2356.

97 Oms, O. Mixed 1D-2D inorganic polymeric zinc ferrocenylphosphonate: crystal structure and electrochemical study / O. Oms, J. Le Bideau, F. Leroux, A. van der Lee, D. Leclercq, A. Vioux // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126, N 38. - P.12090-12096.

98 Oms, O. Ferrocenylphosphonic acid: from molecule to electro-active hybrid materials / O. Oms, J. Le Bideau, A. Vioux, D. Leclercq // C. R. Chimie. - 2005. - V.8, N8. - P. 1237-1242.

99 Jung, L.-Y. Application of tautomerism of ferrocenyl secondary phosphine oxides in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions / L.-Y. Jung, S.-II. Tsai, F.-E. Hong // Organometallics - 2009. - V.28, N 20. - P.6044-6053.

100 Xu, H. Palladium - Phosphinous acid-catalyzed cross-coupling of aryl and acyl halides with aryl- , akyl-, and vinylzinc reagents / H. Xu, K. Ekoue-Kovi, C. Wolf // J. Org. Chem. -2008. - V. 73. - P.7638-7650.

101 Landert, H. Chiral mixed secondary phosphine-oxide-phosphines: high-performing and easily accessible ligands for asymmetric hydrogenation / II. Landert, F. Spindler, A. Wyss, H.-U. Blaser, B. Pugin, Y. Ribourduoille, B. Gschwend, B. Ramalingam, A. Pfaltz // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -2010. -V.49, N 38. - P.6873-6876.

102 Alley, S.R. Synthesis and characterisation of ferrocenyl-phosphonic and -arsonic acids / S.R. Alley, W. Henderson // J. Organomet. Chem. - 2001. - V.637-639. - P.216-229.

103 Oms, O. Redox-active pFI-responsive molecules: ferrocenylphosphonic acid, fcrrocenylmethylphosphonic acid and l,l'-ferrocenylbisphosphonic acid. Structural determination of FcPOsNaz'SH^O / O. Oms, A. Van Der Lee, J. Le Bideau, D. Leclercq // Dalton Trans. - 2005. - V.71, N 8. - P. 1903-1909.

104 Martinez-Ferrero, E. Electrochemical investigations into ferrocenylphosphonic acid functionalized mesostructured porous nanocrystalline titanium oxide films / E. Martinez-Ferrero, D. Grosso, C. Boissire, C. Sanchez, O. Oms, D. Leclercq, A. Vioux, F. Miomandre, P. Audebert // J. Mater. Chem. - 2006. - V. 16, N 38. - P.3762-3767.

105 Adair, B.A. Role of chains in the formation of extended framework tin (II) phosphates and related materials / B. A. Adair, S. Neeraj, A.K. Cheetham // Chem. Mater - 2003. - V. 15. -P. 1518—1529.

106 Liao, J. Syntheses and structure characterization of inorganic/organic coordination polymers: Ag (dpa), Co(03PII)(4,4'-bpy)(H20), Zn(03PII)(4,4'-bpy)o.5 and Mn[02PII(C6ll5)]2(4,4'-bpy) (dpa = 2,2'-dipyridilamine; 4,4'-bpy = 4,4'-bipyridine) / J. Liao, P. Chen, C. IIsu // J. Phys. Chem. Solids - 2001. - V.62. - P.629-1642.

107 Grohol, D. Syntheses and crystal structures of a linear-chain uranyl phenylphosphinate U02(02PHC6IÎ5)2 and layered uranyl methylphosphonate U02(03PCH3) / D. Grohol, F. Gingl, A. Clearfield // Inorg. Chem. - 1999. - V.38. - P.751 -756.

108 McCann, M. Synthesis and properties of tetra-p-acetatodiruthenium(II,III) phenylphosphinate and phenylphosphonate complexes: X-ray crystal structures of [Ru2(p,-02CCPI3).j(IIPhP02)2]H and [Ru2(p-02CCH3)4(PhP03FI)2]H II20 / M. McCann, E. Murphy, C. Cardin, M. Convery // Polyhedron - 1993. - V.12, N 14. - P.1725-1731.

109 Brcchin, E.K. Polymetallic cobalt and manganese cages with phosphinate and phosphonate ligands / E.K. Brechin, R.A. Coxall, A. Parkin, S. Parsons, P.A. Tasker, R.E.P. Winpenny // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 2001. - V.40, N 14. - P.2700-2703.

110 Sollott, G.P. Friedel—Crafts reaction of ferrocene with phosphorus trichloride. Formation of triferrocenylophosphine / G. P. Sollott, E. Howard // J. Org. Chem. - 1962. - V.27. -P.4034-^040.

111 Knox, G.R. Ferrocene derivatives. Ferrocenyldimethylphosphine / G. R. Knox, P. L. Pauson, D. Willison // Organometallics - 1992. - V.l 1, N 8. - P.2930-2933.

112 Nagahora, N. A kinetically stabilized ferrocenyl diphosphene: synthesis, structure, properties, and redox behavior / N. Nagahora, T. Sasamori, N. Takeda, N. Tokitoh // Chem. Eur. J. - 2004. - V.l0, N 23. -P.6146-6151.

113 Shekurov, R. Crystal structure of cyclic tris(ferrocene-l,l-diyl) / R. Shekurov, V. Miluykov, O. Kataeva, A. Tufatullin, O. Sinyashin // Acta Crystallogr. E. - 2014. - V.70. -P.m318-m319.

114 Shekurov, R.P. Synthesis and structure of ferrocenylphosphinic acids / R.P. Shekurov, V.A. Miluykov, D.R. Islamov, D.B. Krivolapov, O.N. Kataeva, T.P. Gerasimova, S.A. Katsyuba, G.R. Nasybullina, V.V. Yanilkin, O.G. Sinyashin // J. Organomet. Chem. - 2014. -V.766.-P.40-48.

115 Moser, C. The homologous series of l,l'-ferrocenylenebisdihalophosphanes (C5ll4PX2)2Fe (X = F, CI, Br, I): precursors for the first metallocene bridged bisphosphaalkene / C. Moser, A. Orthaber, M. Nieger, F. Belaj, R.Pietschnig // Dalton Trans. - 2006. - V.32. - P.3879-3885.

116 Seibert, A. R. Bis(dialkylaminophosphino)ferrocenes: Reactivity and electrochemistry / A.R. Seibert, W.G. Dougherty, W.S. Kassel, C. Nataro // Inorg. Chim. Acta. - 2010. - V.364, N 1. -P.30-38.

117 Bhattacharya, A.K. Michaelis-Arbuzov rearrangement / A.K. Bhattacharya, G. Thyagarajan // Chem. Rev. - 1981. - V.81, N 4. - P.415-430.

118 Braga, D. Organometallic crystals engineering: Part 7. Construction of mixed-metal crystalline systems via electrostatic interactions and cooperative strong and weak hydrogen bonds / D. Braga, L. Maini, F. Grepioni // J. Organomet. Chem. - 2000. - V.593-594. -P.101-108.

119 González, L. Very strong hydrogen bonds in neutral molecules: The phosphinic acid dimers / L. González, O. Mó, M. Yáñez, J. Elguero // J. Chem. Phys. - 1998. - V.109. -P.2685-2693.

120 Colominas, C. Dimerization of Carboxylic Acids: Reliability of Theoretical Calculations and the Effect of Solvent / C. Colominas, J. Teixidó, J. Cemelí, F. J. Luque, M. Orozco // J. Phys. Chem. B - 1998. - V.102, N12. - P.2269-2276.

121 Burrow, R.A. Phenylphosphinic acid / R.A. Burrow, D.I I. Farrar, A.J. Lough, M.R. Siqueira, F. Squizani // Acta Crystallogr. Sect. C Cryst. Struct. Commun. - 2000. - V. 56, N 8. -P.e357-e358.

122 Bailey, R.T. The vibrational spectrum of dimethyl ferrocene / R.T. Bailey, E.R. Lippincott // Spcctrochimica Acta - 1965. - V.21, N 3. - P.389-398.

123 Gryaznova, T.P. DFT study of substitution cffcct on the geometry, IR spectra, spin state and energetic stability of the ferrocenes and their pentaphospholyl analogues / T.P. Gryaznova, S.A. Katsyuba, V.A. Milyukov, O.G. Sinyashin // J. Organomet. Chem. - 2010. - V.695, N 24. - P.2586-2595.

124 Насыбуллина, Г.Р. Электрохимическое управление процессами ассоциации и осаждения тетравиологенового каликс[4]резорцина / Г.Р. Насыбуллина, В.В. Янилкин, A.IO. Зиганшина, В.И. Морозов, Э.Д. Султанова, Д.Э. Коршин, В.А. Милюков, Р.П. Шекуров, А.И. Коновалов // Электрохимия - 2014 - Т.50, № 8. С.841 - 857.

125 Allen, F.H. The Cambridge structural database: a quarter of a million crystal structures and rising / F.H. Allen // Acta Crystallogr. Sect. В - 2002. - V.58, N 3-1. - P.380-388.

126 Cotton, F.A. Mixed-ligand systems containing quadruple bonds. Capture and structural characterization of an intermediate in the ligand exchange process leading to new carboxylates of the dimolybdenum(4+unit. Synthesis and X-ray crystallographic and electrochemical studies of Mo2[^5-C5ll4C02)Fe(ri5-C5H5)]2(02CCH3)2(C5H5N)2 and [Mo2](rj5-C5H4C02)Fe(Ti5-C5H5)]4(ar-CI-i3CN)(£zx-DMSO)](DMSO)2 / F.A. Cotton, L.R. Falvello, A.H. Reid, J.II. Tocher//J. Organomet. Chem. - 1987.-V.319, N 1.-P.87-97.

127 Tian, J.-L. Synthesis, structures and magnetic properties of two binuclear cobalt(II) complexes bridged by bis(p-nitrophenyl) phosphate or diphcnylphosphinate ion / J.-L. Tian, W. Gu, S.-P. Yan, D.-Z. Liao, Z.-II. Jiang // Z.Anorg.Allg.Chem. - 2008. - V.634, N 10. -P. 1775-1779.

128 Jain, V.K. Synthesis and structure of binuclear complexes of palladium and platinum containing bridging diphenylphosphinate ligand / V.K. Jain, R.J. Butcher // Polyhedron -1998. - V. 17, N 8. - P. 1317-1322.

129 Barnes, C.M. Syntheses and structures of ruthenium(I) phosphinate bridged dimers / C.M. Barnes, D.S. Bohle, S.K. Madsen // Inorg.Chcm. - 1994. - V.33, N 26. - P.6411-6414.

130 Barnes, C.M. Structural and spectroscopic studies of two phases of the organometallic chain polymer [Ru2{p2:ji2:Ti2-02PMe2}2(CO)4]„ / C.M. Barnes, D.S. Bohle, R.E. Dinnebier, S.K. Madsen, P.W. Stephens // Inorg.Chem. - 1997. - V.36, N 25. - P.5793-5798.

131 Frauenhoff, G.R. Triosmium carbonyl cluster complexes of bridging phosphonate, arsonate, and phosphinate ligands / G.R. Frauenhoff, J.-C. Liu, S.R.Wilson, J.R. Shapley // J. Organomet. Chem. - 1992. - V.437, N 3. - P.347-361.

132 Takemura, Y. Synthesis and characterization of linear tetranuclear silver(I) complexes bridged by tetraphosphane ligands / Y. Takemura, T. Nakajima, T. Tanaase // Eur. J. Inorg. Chem. - 2009. - N 32. - P.4820^1829.

133 Adjabeng, G.M. Rhodium phosphinates as catalysts for metal-stabilized carbene chemistry: synthesis, characterization, and application of Rh2(02PMe2)4 / G.M. Adjabeng, D.A. Gerritsma, H. Bhanabhai, C.S. Frampton, A. Capretta // Organometallics - 2006. - V.25, N 1. - P.32-34.

134 Braga, D. A Solid - Gas route to polymorph conversion in crystalline [Fen(r[5-С5Н4СООН)2]. A diffraction and solid-state NMR study / D. Braga, F. Grepioni, M. Polito, C.G. Ciamician, V. Uni, M.R. Chierotti, S. Ellena, R. Gobetto, C. Ifm, R.V May // Organometallics - 2006. - V. 25, N 9. - P.4627-4633.

135 Zakaria, C.M. Ferrocene-l,l'-dicarboxylic acid as a building block in supramolecular chemistry: supramolecular structures in one, two and three dimensions / С. M. Zakaria, G. Ferguson, A. J. Lough, C. Glidewell //Acta Crystallogr. Sect. В Struct. Sci. -2002. - V.58, N5. - P.786-802.

136 Braga, D. Assembly of hybrid organic-organometallic materials through mechanochemical acid-base reactions. / D. Braga, L. Maini, M. Polito, L. Mirolo, F. Grepioni // Chem. Eur. J. -2003. - V.9, N 18. - P.4362-4370.

137 Шекуров, Р.П. Супрамолекулярная архитектура аммонийных солей 1,1'-ферроцениленбисфосфиновых кислот / Р.П. Шекуров, А.И. Туфатуллин, В.А. Милюков, О.Н. Катаева, О.Г. Синяшин // Изв. Ак. Наук. Сер. Хим. - 2014. - Т.63, № 1. - С.177-181.

138 Steiner, Т. The Hydrogen Bond in the Solid State / T. Steiner // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 2002. - V.41, N 1.-P.48-76.

139 Kresinski, R.A. Lanthanide complexes with O2PH2, 02P(CH2C1)2 and 02P(CH20H)2 ligands: a solid-state tubular micelle / R.A. Kresinski, A.W.G. Piatt, J.A. Seddon // CrystEngComm. - 2000. - V.2, N 33. - P. 177-182.

140 Рябухин, А.Г. Эффективные ионные радиусы. Тр. XVI Менделеевского съезда. — М.: Изд.РАН,— 1998. — Т. 1. —С.261.

141 Dong, L.-J. Temperature-dependent crystal self-assembly, disassembly, and reassembly among three cadmium(II) carboxylate-phosphinates / L.-J. Dong, C.-C. Zhao, X. Xu, Z.-Y. Du, Y.-R. Xie, J. Zhang// Cryst. Growth Des. -2012. - V.12. -P.2052-2058.

142 Bataille, T. A snapshot of a coordination polymer self-assembly process: the crystallization of a metastable 3D network followed by the spontaneous transformation in water to a 2D pseudopolymorphic phase / T. Bataille, F. Costantino, A. Ienco, A. Guerri, F. Mannottini, S. Midollini // Chem. Commun. - 2008. - V.47. - P.6381-6383.

143 Costantino, F. Different structural networks determined by variation of the ligand Skeleton in copper(ll) diphosphinate coordination polymers / F. Costantino, A. Ienco, S. Midollini // Crystal Growth & Design. - 2010. - V. 10, N 1. - P.7-10.

144 Luo, F. Hydrothermal synthesis and crystal structure of 3D 2-fold interpenetrating Cu(I) complexes / F. Luo, Y.-xia Che, Y.-ge Wei, J.-min Zheng // Journal of Molecular Structure -2006. - V.787, N 1-3. - P.96-100.

145 Yang, B.-P. New types of metal squarato-phosphonates: condensation of aminodiphosphonate with squaric acid under hydrothermal conditions / B.-P. Yang, J.-G. Mao //Inorg. Chem. - 2005. - V.44, N 3.-P.566-571.

146 Wen, Y.-H. Hydrothermal syntheses, crystal structures and characterizations of three new copper coordination polymers / Y.-H. Wen, J.-K. Cheng, Y.-L. Feng, J. Zhang, Z.-J. Li, Y.-G. Yao// Inorg. Chim. Acta - 2005. - V.358, N 12. - P.3347-3354.

147 Koo, B.K. Hydrothermal synthesis and crystal structures of monomeric and polymeric copper phosphates with 4,4'-bipyridine / B.K. Koo, J. Kim, U. Lee // Bull. Korean Chem. Soc. - 2006. - V.27, N 12. - P.2077-2080.

148 Maji, T.K. Chemistry of porous coordination polymers / T. K. Maji, S. Kitagawa // Pure Appl. Chem.-2007.-V.79,N 12.-P.2155-2177.

149 Brunauer, S. Adsorption of gases in multimolecular layers / S. Brunauer, P.I I. Emmett, E. Teller // J. Am. Chem. Soc. - 1938. - V.60, N 2 - P.309-319.

150 Armarego, W.L.E Purification of laboratory chemicals (Seventh Edition) / W.L.E Armarego, Ch.L.L. Chai. - Oxford:Butterworth-Heinemann, 2012. - p. 1024.

151 APEX2 V.2.1 (SAINTPlus. Data reduction and correction program. V7.31A) // Madison, Wisconsin, USA: BrukerAXS Inc. - 2006.

152 Sheldrick G.M., SIIELXTL v.6.12, Structure determination software suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2000.

153 Farrugia, L.J. WinGX VI .64.05 // J.Appl.Crystal. - 1999. - V.32. - P.837.

154 Spek, A.L. PLATON for Windows V98 //Acta Cryst. - 1990. - V.46, N 1. - P.34-41.

155 Mercury V.1.3 // Cambridge, UK: The Cambridge crystallographic data centre. - 2010.

156 DIFFRAC.EVA // Karlsruhe, Germany: Bruker AXS GmbH. - 2011.

157 Bock, H. I-Icterogen dechlorierungen von phosphorchloriden (Х)РС1з und R[sbnd]PCh an [Ag], [Mg], [Cux/TiOi] und [MgCb[sbnd]Mg0/Si02] sowie spektroskopische evidenz für das entstehen von diphospha-dieyan P[tbnd]C[sbnd]C[tbnd]P aus CI2P[sbnd][tbnd][sbnd]PCl2 / H. Bock, M.Bankmann // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. - 1990. -V.53, N 1-4 -P.167-191.

158 Gillon, В. H. Molecular studies of the initiation and termination steps of the anionic polymerization of P=C bonds / B.H. Gillon, K.J.T Noonan, B. Feldscher, J.M Wissenz, Z.M. Kam, Т. Hsieh, J.J. Kingsley, J.I. Bates, D.P. Gates // Canadian Journal of Chemistry. - 2007. -V.85, N 12.-P. 1045-1052.

159 Quin, G.S. Fragmentation of a phenylphosphonamidic acid as a new technique for the generation of phenyl dioxophosphorane / G.S. Quin, S. Jankowski, L.D. Quin // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. - 1996. - V.l 15, N 1. - P.93-98.

160 Пудовик, A.M. Реакции хлорцианидов трехкоординированного фосфора с протонодонорньши реагентами / А.Н. Пудовик, Г.В. Романов, B.FI. Назмутдинова// Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1987. - № 5. - С.1156-1157.

161 Butkova, O.L. Synthesis of bonding bidentate organosilicon phosphorus ligands / O.L. Butkova, L.I. Zvezdkina, N.A. Pritula // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation) - 1982. - V.31, N 10. - P.2106-2108.

162 Sanders, R. The lithiation of ferrocene and ruthenocene: a retraction and an improvement / R. Sanders, U.T. Mueller-Westerhoff// J. Organomet. Chem. - 1996. - V.512. -P.219-224.

163 Bishop, J.J. Symmetrically Disubstituted Ferrocenes I. The Synthesis of Potential Bidentate Ligands / J.J. Bishop, A. Davison, M.L. Katcher, D.W. Lichtenberg, R.E. Merrill, M.I. Technology // J. Organomet. Chem. - 1971. - V.27. - P.241-249.