Синтез, строение и свойства сопряженных дитиолан-, тиазол- и тиенилиденов на основе малонтиоамидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Обыденнов, Константин Львович

• Обыденнов, Константин Львович
• кандидат наук
• 2015

Оглавление диссертации кандидат наук Обыденнов, Константин Львович

Оглавление

ВВЕДЕНИЕ

1. ТИОАМИДЫ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛОВ. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ, ПОЛУЧЕННЫХ НА ОСНОВЕ ТИО АМИДОВ И ТИАЗОЛОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. тиоамиды в гетероциклическом синтезе

1.1.1. Синтез тиоамидов

1.1.2. Тиоамиды в синтезе пятичленных гетероциклов

1.1.3. Тиоамиды в синтезе производных шестичленных гетероциклов

1.1.4. Тиоамиды в синтезе семичленных гетероциклов

1.2. малондитиоамиды

1.3. тиоамиды и 1,3-тиазолы в синтезе сопряженных серосодержащих гетероциклов как основы материалов молекулярной электроники и БАВ

1.3.1. Методы синтеза производных сопряженных 1,3-тиазолов с двойными экзоциклическими связями модификацией тиоамидов и 1,3-тиазоловЗЗ

1.3.2. Фотохимические, биологические свойства и применение

1,3-тиазолов, содержащих двойные экзоциклические связи

2. СЕРО- И АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ НА ОСНОВЕ МАЛОНТИОАМИДОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1. Синтез пятичленных гетероциклов, содержащих экзоциклические двойные связи, на основе малонтиоамидов

2.1.1. Синтез малонтиоамидов и -дитиоамидов

2.1.2. Синтез дитиоланов, содержащих экзоциклическую двойную связь

2.1.3. Синтез производных 2,5-д1шетилиден-1,3-тиазолидин-4-онов на основе циклизации малондитиоамидов по методу Ганча

2.1.4. Синтез производных тиазолидин-4-она на основе реакций между тиоамидами с ацетшендикарбонилъными производными

Построение бициклических производных 2,5-ди.иетилидентиазолидина

2.2. Свойства синтезированных гетероциклов

2.2.1. Структура: изомерия, таутомерия, слабые взаимодействия

2.2.2. Исследование влияния структуры производных 2,5-диметилиден-1,3-тиазолидинов на энергиию ВЗМО и НСМО методом УФ спектрофотометрии, циклической волът-амперометрии (ЦВА) и квантовохгшическимирасчетами

2.2.3. Исследование комплексообразующих свойств 3-оксотиен-2(ЗН)~ илиденов с ионами металлов

2.2.4. Исследование цитотоксичности тиазолилиденов и тиенилиденов

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

107

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

141

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

143

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и свойства сопряженных дитиолан-, тиазол- и тиенилиденов на основе малонтиоамидов»

Введение

Актуальность темы исследования. Создание новых органических материалов с определенными физико-химическими, фотофизическими свойствами, используемых в качестве органических светодиодов, тригеров, полупроводников для солнечных батарей является одной из важнейших задач органической химии. Основой для материалов молекулярной электроники, красителей служат сопряженные гетероциклы, гете-роциклы с экзоциклической двойной связью, а также гетероциклы, соединенные двойной экзоциклической связью, кроме того эти гетероциклы часто обладают специфической биологической активностью и применяются как лекарственные препараты. К таким соединениям относят цианиновые красители, политиофены и другие. Чаще всего синтез сопряженных серосодержащих гетероциклов проводят, используя реакции гетероциклов с изотиоцианатами с последующей циклизацией. Другим подходом является построение сопряженных серосодержащих гетероциклов исходя из производных тиоацетамида. Малондитиоамиды, благодаря наличию двух тиоамид-ных групп и активной метиленовой компоненты в одной молекуле, дают возможность для построения нескольких сопряженных гетероциклов. Особый интерес представляет разработка новых методов синтеза гетероциклических ансамблей на основе 1,3-тиазолидинилиденов, соединенных двойными С=С связями и определение их значений энергии граничных орбиталей и энергетической щели (Её), зависящих от жесткости структуры, которая главным образом определяется углеродным каркасом молекулы. В литературе особое внимание уделяется химии тиоамидов из-за их синтетического потенциала. В то же время данные о реакционной способности малондитиоами-дов представлены в недостаточной степени. Благодаря наличию двух тиоамидных групп, разделенных метиленовым мостиком, дизамещенные малондитиоамиды могут проявлять свойства, отличные от свойств соединений, содержащих изолированные тиоамидные группы.

Кроме того малондитиоамиды, а также гетероциклы на их основе, являются по-лидентантными лигандами и способны образовывать хелатные комплексные соединения с металлами. В литературе основное внимание уделяется реакциям малонди-тиоамидов с бинуклеофильными, и главным образом биэлектрофильными реагентами.

Целью работы является разработка методов синтеза сопряженных систем на основе малонтиоамидов: дитиоланилилиденов, тиазолилиденов и тиенилилиденов с двойной экзоциклической связью, а также исследование строения, возможностей дальнейшей функционализации и аспектов практического применения новых синтезированных соединений.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие основные задачи:

• синтезировать исходные малодоступные малондитиоамиды;

• разработать методы синтеза серосодержащих гетероциклов на основе малонтиоамидов в условиях реакции их с бифункциональными реагентами;

• оценить возможности двух подходов: во-первых, изучить реакции гетеро-циклизации малонтиоамидов с участием только одной тиоамидной группы, а во-вторых - двух групп одновременно;

• осуществить поиск удобных методов синтеза ансамблей гетероциклов, соединенных двойной связью;

• исследовать структуру и физико-химические свойства синтезированных соединений;

• определить возможность использования синтезированных гетероциклов в качестве основы для новых материалов молекулярной электроники;

• изучения комплексообразующих свойств синтезированных серосодержащих гетероциклов;

• оценить биологическую активность.

Научная новизна. Предложены подходы к синтезу дитиолан-, тиазол- и тие-нилиденов, соединенных двойной связью на основе малонтиоамидов.

Определены факторы, способствующие образованию тиснильного кольца. Установлено, что кислотный катализ меняет направление реакции малонтиоамидов с ацетилендикарбоксилатами и приводит к труднодоступным 2-(5-(аминозамещенным)-3-оксотиен-2(3//)-илиден)ацетатам.

Обнаружено, что замена нитрильной группы у производных метил (2^-[5-(ам-инозамещенных)-3-оксо-4-цианотиен-2(3//)-илиден]ацетата на тиоамидную приводит к стабилизации одного из двух таутомеров в растворе. Предложены механизмы стабилизации конфигурации структур (22)-[3-оксо-5-Н-амино-4-тиокарбамоилтиен-

2(ЗЯ)-илиден]ацетатов и (22)-2-[4-оксо-3-арил-1,3-тиазолидин-2,5-илиден]-7У-арил-этантиоамидов.

Показано, что (2^-[5-(аминозамещеиные)-4-(карбамотиоил)-3-оксотиен-2(3#)-илиден]ацетаты образуют комплексные соединения с ионами меди (II).

Практическая ценность работы.

Разработаны препаративные методы синтеза производных 2,5-диметилиден-1,3-тиазолидин-4-она и 2-метилидентиен-3(2#)-она с экзоциклическими двойными связями, представляющих интерес для молекулярной электроники в качестве хромофоров. С использованием метода циклической вольтамперометрии, УФ-спект-роскопии и квантово-химических расчётов доказана перспективность использования для материалов фотоэлектроники производных метил (52Г)-{2-[2,4,5-триоксо-пирроли дин-3 -илиден] -4-оксо-1,3 -тиазолидин-5-или ден} ацетата. Определены их окислительно-восстановительные потенциалы, показано наличие необратимых окис-лителыю-восстановительных процессов в интервале потенциалов -2,5-2,5 В.

Выявлено, что in vitro синтезированные производные тиазолидинона и тиени-лидена не проявляют цитотоксического действия на клеточные культуры глиомы 2211 и трансформированных фибробластов К-22.

Личный вклад автора состоял в сборе, систематизации и анализе литературных данных по синтезу и свойствам малонтиоамидов и 1,3-тиазолидинов, проведении экспериментальных исследований, квантово-химических расчетов, обработке и обсуждении полученных результатов.

Методология и методы диссертационного исследования основаны на анализе литературных данных, квантово-химическом моделировании структуры новых гете-роциклов, направленном органическом синтезе, использовании катализаторов при проведении синтеза органических соединений. Все вновь полученные соединения охарактеризованы необходимым набором физико-химических (температуры плавления, элементный анализ) и спектральных данных (спектры ЯМР, включая двумерные корреляционные спектры, масс-спектры электронного удара, ИК- и УФ-вид. спектры). Для ряда соединений строение доказано методом рентгеноструктурного анализа. Свойства синтезированных молекул исследовалась такими методами, как УФ-спектроскопия, вольтамперометрия и квантово-химические расчеты.

Положения, выносимые на защиту:

- методы получения серосодержащих гетероциклов, содержащие экзоциклические двойные связи, на основе малондитиоамидов;

- результаты исследования влияния кислот на направление реакции малондитиоамидов с производными ацетилендикарбоновой кислоты;

- методы получения ансамблей гетероциклов, соединенных двойной связью;

- данные по структуре и физико-химическим свойствам синтезированных гетероциклов;

-результаты исследования комплексообразующих свойств.

Степень достоверности результатов обеспечивалась использованием современных и стандартных методов исследования, применением сертифицированного оборудования, хорошей воспроизводимостью экспериментальных результатов. Полученные закономерности подтверждаются отсутвием противоречий с ранее известными сведениями.

Апробация результатов. Основные результаты были представлены на конференциях «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2013, 2015), Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012), Международной конференции молодых ученых «Молодежь в науке - 2011» (Минск, 2011), Молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008; Новосибирск 2012), конференции «Химия в федеральных университетах» (Екатеринбург 2014), 23-м международном конгрессе по гетероциклической химии (Glasgow, Great Britain, 2011), на международном симпозиуме «Advanced Science in Organic Chemistry» (Мисхор, Крым, Украина, 2010), междисциплинарном симпозиуме по медицинской, органической и биологической химии (Новый Свет, Крым, Россия, 2014).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 6 статей в российских и международных журналах, 4 из которых входят в перечень рецензируемых научных журналов и изданий, рекомендованных ВАК РФ, 8 тезисов и материалов докладов на международных и российских конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация выполнена на 171 странице, состоит из введения, трех глав: аналитический обзор (глава 1), обсуждение результатов (глава 2), экспериментальная часть (глава 3) и выводов. Диссертация содержит 93 схемы,

8 таблиц, 57 рисунков. Библиографический список цитируемой литературы содержит 183 наименования.

Тиоамиды в синтезе гетероциклов. Синтез и свойства сопряженных серосодержащих гетероциклов, полученных на основе тиоамидов и тиазолов (Литературный обзор)

1.1. Тиоамиды в гетероциклическом синтезе

Производные тиокарбоксамидов являются удобными синтонами в органическом синтезе, проявляют различную биологическую активность [1], а также используются в качестве лигандов, сенсоров [2], как основа для создания молекулярных устройств [3] и т.д. Следует отметить, что опубликовано несколько обзоров [4, 5, 6, 7, 8], посвященных синтезу, свойствам и применению тиоамидов. В связи с этим настоящий литературный обзор посвящен новым достижениям химии этих соединений и включает анализ статей, опубликованных за последние 5 лег.

Классическими методами получения тиоамидов являются:

1) тионирование амидов или гидросульфирование нитрилов при использовании реактивов Берцелиуса (пентасульфид фосфора, Р43ю (I)) [9, 10, 11] и Лавессона (4-бис(4-метоксифеиил)-2,4-дитиоксо-1,3,2,4-дитиадифосфетан, ЬЯ (II)) [12],

2) присоединение изотиоцианатов [13, 14],

3) реакция Вильгеродта - Киндлера [15] и ее модификации (схема 1).

1.1.1. Синтез тиоамидов

Схема 1

РдБюО)

реакция Вильгеродта-Киндлера

/

О

1.1.1.1. Реакции тионирования и сульфогидрирования в синтезе тиоамидов

Для тионирования амидов наиболее часто применяется пентасульфид фосфора [16, 17]. В последние годы была показана эффективность использования различных катализаторов при тионировании данным реагентом. Так, например, катализ диэтила-нилином при тионировании амидов Л-1 до тиоамидов Л-2 пентасульфидом фосфора (схема 2) позволяет увеличить выход до 95% [18].

Схема 2

о

А,*

Я N

I

Л-1

Р^ю, К2С03

кат (5 моль %), Д р^- ^

ОН2О12

Л-2

.С Н3

кат. =

Г

Ы^-СНз

Также установлено, что тионирование амидов Л-3 пентасульфидом фосфора в присутствии оксида алюминия и при микроволновом облучении протекает при более низкой температуре, за меньшее время и высоким выходом - 90-99% (схема 3) [19].

Схема 3

А-*

Л-3

Р4810/А12Оз, ТГФ

тУУ, 60УУ, 60 °С, 5 мин РГ^М'^

¿2

Л^

(92 %)

н3сА'СНз

СН3 (76 %)

Н3С 1-СН3

Оз о

(86 %)

N СН3

(90 %)

(92 %)

Оч (84%) 01_1

/ О

о СН3 (77%)

N14

(81 %) (90 %)

Более мягким тионируюнщм агентом является реактив Лавессона, который в

(82 %)

последнее время активно применяют для тионирования сложноорганизованных органических молекул. Недавно реакцией тионирования с использованием реактива Лавессона был синтезирован пептид, содержащий тиоамидиую функцию [20]. Также при помощи реактива Лавессона из соответствующего амида Л-5 был получен калик-сарен, содержащий четыре тиоамидные группы Л-6 (схема 4) [21]. Синтезированные

каликсарены Л-6 были использованы для экстракции Ag+ (ЛуУ-дизамещенные) и РЬ2"

(Л-монозамещепные тиоамиды).

Схема 4

реактив Лавессона, 90 °С

^О О о О^

Л-5

Интересным является факт образования 4-бензилпиперазин-З-тиона Л-7, вместо ожидаемого 4-бензилпиперазин-2-тиона Л-8 при тионировании 4-бензилпи-перазин-2-она Л-9 реактивом Лавессона [22]. Строение полученного 4-бензилпипе-разин-3-тиона Л-7 было подтверждено встречным синтезом - тионированием 4-бен-зилпиперазин-3-она Л-10.

Схема 5

Вп

I

реактив Лавессона,

80 °С, 3 ч

N ^О Н

толуол

а

реактив Лавессона, Э 80 °С, 3 ч

толуол

N^0

N

Н

л-ю

Л-8 Л-9 Л-7

Также показано, что при тионировании 1-алкил-4-бензилпиперазин-2-онов Л-11 образуется смесь изомерных пиперазинтионов Л-12 и Л-13 (схемы 6). Авторами были проведены исследования данного превращения с использованием 13С-меченых 1,4-дибензилпиперазин-2-онов и был предложен механизм реакции, представленный на схеме 7.

Схема 6

Вп Л реактив Лавессона, 80 °С, 3 ч /К^Э толуол к. ^ Вп )

г СН3 л-11 Г СНз Л-12 г СНз ЛИЗ

смесь 3:2

12

Схема 7

Вп <«/

Л

Вп

Вп

N 2

Вп

Вп

ОМе

Вп

Вп

с Г . с г

N

I

Вп

N

Вп

О

С1М О-г

М У-ОМе

Вп

Вп

с

Роджер Холл предложил способ селективного гидросульфирования 2-трифторметил-3,5-дицианопиридина Л-14 с использованием сульфида аммония или диэтилового эфира дитиофосфорной кислоты [23]. Было показано, что реакция Л-14, протекает только по одной нитрильной группе, находящейся в //¿"//ад-положении к трифторметильному заместителю (схема 8) с образованием Л-15.

N0

Схема 8

С(М (NN4)28, пиридин, Ткомн или

(ЕЮ)2Р5(5Н), диоксан, вода, Тк(

N0

ЫНг

Л-14

ЯзС' N Л-15

1.1.1.2. Реакции изотиоцианатов в синтезе тиоамидов

Разработан метод синтеза тиоамидов, содержащих бензофурановый Л-16 и Л-17 и бензтиазольиый Л-18 и Л-19 циклы (схема 9) реакцией соединений Л-20-Л-23 с изотиоцианатами [24].

Схема 9

3 Ме

■у-ын

Ме

МеЫСЭ, А1С13,

"1"комн » 24 Ч

Л-16

Ме1\Ю7

Л-20

Л-17

о1

РШ, Е^О, х -78

ТГФ

.1, ы2и, у _ / R2NCS, /

°С, 1 ч | и-78°С-ТК0МН,16ч

к^-о ТГФ

У . 2

о ны^2

Л-21

1.н-ВиЦ-100°С, 1 ч;

2. -75 °С— -50 °С, 20 мин

ТГФ

N Э

м 2

Л-18

Л-22

N

1. РШ, -78 °С, 1 ч; 2.Р2ЫСЗ,-78 °С-Ткомн, всю ночь

Е120

-Б Р1 Л-19

И1=н, К2=Е{ (а), В1=Ме, Р2=Е1 (б); Р1=Е1, Р2=Е1 (в); К1=Ме, Р2=?-Ви (г)

Б К1 Л-23

Подход к монотиомалондиамидам с использованием реакции изотиоцианатов с кислотой Мельдрума был предложен в работе [25]. Показано, что образующиеся при взаимодействии изотиоцианатов Л-24 и кислоты Мельдрума тиоамиды Л-25 с аминами дают смесь монотиомалондиамидов Л-26 и Л-27 (схема 10).

Схема 10

Оу-уО

r1ncs Л-24

0_0

sh

r1hn.

О О Л-25

Д

R HN. ,SH

r2nh?

r1nh2

О^ О^ ^О

т-

r2nh2

Н Л-26 Н

r2nh2

r1nh2

H

r2nh,

H H

Л-27

1.1.1.3. Реакция Вильгеродта - Киндлера и ее модификации

Реакция Вильгеродта-Киндлера в последнее время также находит широкое применение в синтезе новых производных тиоамидов. Классическая реакция, предложенная Конрадом Вильгеродтом в 1887 г [26], протекает между ацетофеноном Л-28, аммиаком и полисульфидом аммония с образованием тиоамида фенилуксусной кислоты Л-29 или аммонийной соли фенилуксусной кислоты (схема 11).

В 1923 году Карлом Киндлером была проведена модификация этой реакции [27], которая заключалась в использовании диалкиламина и серы в качестве реагентов (схема 11).

Схема 11

(NH4)2Sx, nh4oh, 160-200°С

' гч . 100-130 °с

Позднее было показано, что кроме ацетофенона в данную реакцию вступают также ароматические и алифатические альдегиды, ацетали, алкены, алкины, производные коричной кислоты, тиолы, имины, амины и бензилгалогениды (схема 12) [28].

Схема 12

о

Ме

X = X, Ме вн С1СЫ

ОМе н-СзН/'ЧэМе

Недавно была предложена еще одна модификация реакции Вильгердта - Кинд-лера (схема 13). При взаимодействии ацетофенонов Л-30 с диалкиламинами Л-31 и сульфидом натрия в присутствии йода были получены р-кетотиоамиды Л-32 [29].

Схема 13 Л-32:

ос о

N

) '

О

&

ч

и2

л-30 Л-31

X ♦ нМ + №ЭН пН20 К1 Ме р{3

о n <1 и

А N А К

ДМСО

12 120 °С, 5ч

Н (. ^ (

О Л _ N

о я2 " ,

КЗ ' '

Э о . о °

л-32 * | . " ^ / 0

73-95% ' 00

Разработан селективный мультикомпонентный синтез [30] тиоамидов Л-33 (схема 14). Показано, что при взаимодействии бензиламинов Л-34 с другими аминами Л-35 в присутствии элементарной серы без растворителя происходит образование тиоамидов бензойной кислоты с хорошим выходом.

Схема 14

э

- Э * Н2М^2 11°-130°с . я^ы^2

н

л-34 Л-35 л-33

К1 = Аг Не1 1Ч2 = А1к Не! 1ЧНА1к 17 соединений

62-95%

Одностадийный метод синтеза тиоамидов Л-36, исходя из доступных альдегидов Л-37, предложен в работах [31, 32]. Реакцию проводили в присутствии йода и ди-этилового эфира дитиофосфорной кислоты водном аммиаке (схема 15). Тиоамиды Л-36 получали с выходом 78-93%.

Схема 15

1. а) N43 (водн.), 12, Ткомн, 30 мин О или

X Ь) ЫН20Н-НС1, АсОЫа_

Я Н § *

2. 90 °С, 2-4 ч

Б

I

Я ЫН2 Л-36

Я = Аг, Не1 СН2Аг, СН2Не1

Авторами предложен механизм окислительного тионирования (схема 16).

Схема 16

и ___

ЫН3 (водн )

Я

ын

л

ОЕ( НО"^С©

N.

Н

-Н1

Я

н20 в') "0Е1

А

>он см не' "ов

Э ОЕ»

я н

-ЫН4С1 к

Я-СНЫ-Н

Н20

-н"

нэ рв

ЫН2

я

■ Н2ЫА

Другой способ окислительного тионирования альдегидов был предложен в статье [33]. Показано, что реакция альдегида Л-38, диалкиламина Л-39 и серы в различных растворителях приводит с хорошим выходом к тиоамидам Л-40 (схема 17). В качестве катализатора использовался наноразмерный модифицированный //-пропил-сульфонатами у-БегО^

Схема 17

Б03Н

нано- • у-Ре304 '

503Н БОзН

АгСНО Л-38

НЫ^Я2 Л-39

Аг

Л.-Я1

ДМФА,100°С

Ы' Я2

Л^О

№ Растворитель1 Температурный режим ('С) Время (ч) Выход (%)1

1 СН2С12 Кипячение 12 "49

2 ЕЮН Кипячение 12 53

3 СН3СЫ Кипячение 10 59""""

4 ОМЭО 100 8 68

5 н2о Кипячение 24 "о"

6 100 6 " 92 """"

7 Без растворителя 40 6 73

1Условия проведения реакции: бензалъдегид (1.0 миопь), анилин (1.0 ммоль) и сера (1.2 ммоль)

Трехкомпонентной реакцией ацетиленов JI-41, серы и диалкиламинов JI-42 (схема 18) были получены тиоамиды J1-43 [34].

Схема 18

R2

, , ^ 60-100 °С _ n

+ HNR R3 * s ■ R1-YN~R3

Л-41 Л-42 S Л-43

31 соединение

R1 = Alk, Ar, Het HNR2R3 = алкиламины, 51-86%

циклические диалкиламины

Показано, что удобным способом получения тиоамидов JI-44 (схема 19), является взаимодействие алкилтиолов JI-45 с диалкиламинами JI-46 при окислении кислородом воздуха в присутствии солей меди (II) [35].

Схема 19

Cu(ll)

комплекс, S

~ , , ТБД, О, (1 атм) II

Ar^SH * HNR1R2 --^Ar^N^R2

Л-45 Л-46 Л-44

11 соединений HNR1R2 = алкиламины, 20-86%

диалкиламины р N

ТБД = ^ Л J N N Н

1.1.1.4. Другие подходы к синтезу производных тиоамидов

Петровым и коллегами был разработан метод синтеза тиоамидов трансформацией 4-арил-1,2,3-тиадиазола под действием диалкиламинов (схема 20). Так при взаимодействии 1,2,3-тиадиазолов JI-47 с пирролидином в присутствии карбоната калия были синтезированы арилацеттиоамиды JI-48 [36].

Схема 20

n*n svnO

ULCI hnQ

Л-47 Л-48

62%

В последнее время для синтеза новых производных тиоамидов также широко используются реакции переамидирования. Так при взаимодействии тиоамида бензойной кислоты JI-49 с алифатическими и ароматическими аминами был получен ряд тиоамидов JI-50 (схема 21) [37]. Установлено, что данную реакцию катализирует бензойная кислота.

17

Схема 21

S Бензойная кислота (15 моль%), g

Ii аргон, 130 °С, 36 ч II

+ RNH2 ---;---N'" * NH3

У \ л-ксилол (1 мл) (| J Н

Л-49 Л-50

50-96%

R = С6Н5СН2 (а), 2-FC6H4 (б), 4-CIC6H4 (в), 3-МеОС6Н4 (г), С6Н5(СН2)3 (д), (СН2)7СН3 (е)

Мультикомпонентной реакцией (схема 22) тиоамидов JI-51, ароматических альдегидов JI-52 и ß-нафтола JI-53 при использовании гидросульфата железа (III) в качестве гетерогенного катализатора могут быть получены TV-замещенные тиоамиды Л-54 [38].

Схема 22

^ ^ он Fe<HS°4b s 60 °с

R'ANH2 + R2CHO + KXJ C2H4CI2

Л-51 Л-52 Л-53 Л-54

17 соединений

R = СН3, NH2 R2 = Ar, Het 25-94%

При взаимодействии дитиоэфира Л-55 с 5-аминовалерьяновой кислотой или ее эфиром были синтезированы тиоамиды Л-56 [39], проявляющие NO-донорные свойства (схема 23).

Схема 23

о

ДМАП/СН2С!2/ДМФА ультразвук

_ _ ... ^ОН

Н2ОЛ"ГФ

А,к0' ^"л-56 ~ А,к0>^Л-57" 0

Реакцией альдольной конденсации тУД-дизамещенного тиоацетамида Л-58 с тиенилкарбальдегидом Л-59 получены тиоамиды, содержащие тиофеновый цикл Л-60 (схема 24) [40]. Реакция протекает стереоселективно в присутствии медного комплекса.

[Си(СН3СЫ)4РР6 (3,5)-РЬ-ВРЕ

в Ll(OC6H4-4-OMe) ОН Б

+ Г V/ -70°с'484 /З^^А^К1

¿2 ТГФ/ДМФА ¿2

Л-58 Л-59 Л-60

70-93%

Г?1 = Ме, 1Ч2 = Н (а), Я1 = Ме, К2 = Вп (б), Р1 = Ме, Я2 = 4-МеОС6Н4 (в), К1 = аПу1, К2 = аПу! (г)

(ад-РИ-ВРЕ =

Ме 4 ,ю

РЬ рь'

Подобный подход был использован в синтезе липо-нуклеозидного антибиотика капразамиципа В (саргагатуст В) Л-61 (схема 25) [41].

Схема 25

мезитил меди (I), 2,2,5,7,8-пентаметилхроманол, (Я,Я)-РЬ-ВРЕ, Ме ОН

Т V 4 ^ -60 °С, 40 ч .. Д.

Ме'Г^Н Ме^Ш2

2,2,5,7,8-пентаметилхроманол мезитил меди (I) Ме Ме

Лси (^-рь-вре= о ^ л

Ме'у^О Ме Ме^^Ме Г

Ме ^

Рп

Присоединение ацетиленов к тиоамидам, содержащим в а-положении С=С двойную связь приводит к продуктам с ацетиленовым фрагментом в Р-положении к тиоамидной группе. Так, взаимодействие а,Р-ненасыщенных тиоамидов Л-62 с ацетиленами Л-63 приводит к тиоамидам Л-64 (схема 26) [42, 43].

Схема 26

Л-61

К = Ме, аПу!

Я2

(Ч1 ^Я2 *

Л-63

Л-62 Г х>

лиганд = II АгР

АгР-. ¿о

[Си(МеСЫ)4]РР6,

лиганд, 1_|(ОС6Н4-/7-ОМе),

50 °С ^

Л-64

сск

О

Аг = 3,5-(трет-Ви)2-4-МеОС6Н2 Аг = 3,5-(трет-Ви)2^-МеОС6Н2

3,5-(трет-Ви)2-4-Ме21МС6Н2

В работе [44] предложен синтез у-нитротиоамидов Л-65 реакцией присоединения нитроалканов Л-66 к а,|3-непредельным тиоамидам Л-67 (схема 27).

3 Я3 (Я?)-ОТВМ-ЗедрЬюз, Б I?2

+ мезитил меди, ТКОМн ^^Д^Д^Я3

И1 2 н-гексан ¿1

Л-67 Л-66 Л-65 2

(ЯШТВМ-ЗедрЬоэ = ^г^-О 15 соединений | | ) 45-96%

Я2 = А1к, Аг АгР Т °

Я3 = А1к АгР^к о

Аг = 3,5-(трет-Ви)2-4-МеОС6Н2

Байгво Жао и сотр. [45] описана Рс1-катализируемая модификация тиоамидов Л-68 по метиленовой группе в а-положении при помощи аллилацетата Л-69 с образованием продуктов Л-70. Было показано, что введение аллильного фрагмента протекает в мягких условиях с высоким выходом (схема 28).

Схема 28

г

R2 Л-69

Л-68

R1 = Alk, Ar, Het R2 = Alk

кат. [Pd]

15 соединений 59-95%

Тиоамиды Л-71 были получены реакцией регио- и стереоселективного присоединения TV-бензилтиоамида Л-72 к соответствующему имину (схема 29) с использованием бутиллития в качестве катализатора [46].

Схема 29

S BuLi (2 экв.) phN^R2 g Д[.

О "С -95°С, 1ч Ü Т р2

R N Ar-—-'--"R^N^f

Н ТГФ ß I

NPh

Л-72 r1 = Alk, Ar; R2 = Alk, Ar Л-71

19 соединений 63-91%

Разработан метод внутримолекулярной асимметричной циклизации тиоамидов Л-72 с образованием продуктов Л-73 (схема 30) [47]. Ключевой стадией является генерирование тиоенолята кислотами Льюиса или Бренстеда (схема 30).

[Си(МеСЫ)4]РР6, лиганд, "ЫВп и(ОС6Н4-л-ОМе)

ОМе (5)-Ху1-Р-РЬоэ

Б

Шп2

СООЕ1 Л-73

10 соединений 4-99%

РЬ

Р1Г

(Я.Я)-РЬ-ВРЕ

На схеме 31 представлен предполагаемый механизм данной реакции [47].

Схема 31

Си БЬРе [ (5)-Ху1-Р-РЬоз

[Си(МеСМ)4]РР6, и(0С6Н4-л-0Ме)

Си 5ЬР6 И(ОС6Н4-л-ОМе)

Си (ОС6Н4-п-ОМе) иЗЬР6

Си (ОС6Н4-л-ОМе) иэЬР6

: Н

ОЕ1

"Си*

Реакцией присоединения альдегидов Л-74 к тиоамидам Л-75 были синтезированы [З-гидрокситиоамиды Л-76 (схема 32) [48].

Схема 32

о

Л-74

Дк3,

В2 Л-75

[Си(СН3СМ)4]РР6,

(Я?Л)-РЬ|-ВРЕ,

ШАг

ОН Э

-- К1 Р?32

ЛК76

К1=А1к; # = Н, А!к; К3 = Н, А1к 20

Таким образом, представленные выше данные показывают, что разработка методов синтеза тиоамидов до сих пор привлекает внимание химиков-органиков. В первую очередь это обусловлено их применением в синтезе гетероциклов.

1.1.2. Тиоамиды в синтезе пятичленных гетероциклов

В данном разделе обобщены данные по методам получения различных пятичленных гетероциклов на основе тиоамидов.

1.1.2.1. Тиоамиды в синтезе производных 1,3-тиазолов

Тиазолы привлекают все большее внимание благодаря их многочисленным фармакологическим и биологическим свойствам [49, 50], таким как противовоспалительное [51], болеутоляющее [52], антимикробное [53, 54], анти-ВИЧ [55], противоопухолевое [56], антитуберкулезное [57], гербицидное действие [58]. Для синтеза производных данного гетероцикла в качестве исходных соединений часто применяют тиоамиды.

Взаимодействие тиоамидов с а-галогенкетонами или эфирами (конденсация Ганча) является одним из простых и удобных методов синтеза производных данного гетероцикла.

Так, в работе [59] предложен подход к синтезу тиено[2,3-£]тиофенов, содержащих тиазольные циклы Л-77 из бромацетофенона Л-78 (схема 33). Эти соединения представляют интерес как потенциальные тг-электронодоноры, используемые в оптических электронных системах [60, 61].

Схема 33

К = ЫН2, о-изомер

._ . с 0 ЕЮ2С—11 у-СОгЕХ к = мн2, р-изомер

Э Э А, 5-8 ч К = 1МНМе, о-изомер

Л-78 Л-77 К = Ме, о-изомер

Испанскими учеными [62] предложен высокоэффективный и энантиоселсктив-ный метод синтеза (5)-2-(2,4'-битиазол-2-ил)пирролидинов Л-78 и Л-79 (схема 34), включающий стадию конденсации пирролидинилтиокарбоксамида Л-80 и а-бромаце-тилтиазола Л-81.

Схема 34

Вг. МезБп

Ъ-Ы МезЗпЭпМез

с о КНС03, < [Рс1(РРЬз)4].'

Н.М^^ ♦ Г ЬА -^-- 5 К —- 3

Вое Вг ^ —Диметоксиэтан ^ толуол

в

Л-80 Л-81

Вое

-Ы

Л-78 Л-79

В работе [63] описан способ получения ряда биологически активных конденсированных тиазолов JI-82 реакцией 3-бромциклогексан-1,2-диона Л-83 и тиоамидов Л-84. Показано, что при использовании гетероциклических тиоамидов могут быть получены гетероциклические ансамбли, содержащие конденсированный тиазольный цикл (схема 35).

Схема 35

О R = Alk, Ar, Het

fi а, 15 4 „ het= k-n j^n

„ЛНТ L I>R ^f » TVMe l| /N

h2n r EtOH Sf^n NV ^s ^

л-84 л-83 о л-82

I J N7 >

N \=/

Разработан трехкомпонентный синтез тиазолов JI-85 и JI-86 [64], исходя из изотиоцианатов JI-87, бензиламина JI-88 и бромацетилпиранона JI-89. Данный подход позволяет проводить синтез тиазолов без выделения промежуточных тиоамидов, которые образуются in situ при взаимодействии бензиламина с арилизотиоцианатом (схема 36).

Схема 36

Ar1-N

\\ ,Bn ^

9 9 9 и 0Ar2 rsx Ar1

......Sv-SAo A^Br AA^

О ДМФА . -

ВпМН2 + Аг1ЫС5 + Л^лК Л^^К ацетон, и . Вп

Л-87 Л-88 Н0 пяа Ме Н0 Ме К2С°з Ме О О

Л"8Э Л-85 Л-86

Отмечено [65], что при реакции ]У-(этоксикарбонилметил)тиоамидов Л-90 с фенацилбромидами Л-91 при комнатной температуре можно выделить Л-92, промежуточные продукты алкилирования по атому серы. Циклизация в тиазолидиноны Л-93, содержащие двойную экзоциклическую связь, протекает только при нагревании до 100 °С. Установлено также, что при кипячении тиазолидинов Л-93 в уксусной кислоте могут быть получены конденсированные тиазолы Л-94. В то же время под действием микроволнового облучения аддукт Л-92 в уксусной кислоте превращается в пирроло[2,1-6]тиазол-6-он Л-95 (схема 37).

ШЫ .1/0

о 8 ГВГ АГУ° О 150*. АГЧ

и и к2СОз,ткомн,4ч I ii 15 мин

л-90 н л-91 n \

Аг1 = РЬ, С6Н4С1-4, С6Н4Вг-4, Аг2 = Р1"1, С6Н4С1-4, С6Н4Ме-4 1 л_92 л.95 Аг

С6Н4Ме-4, С6Н4ОМе-4 / 2

\ Аг\^0 /Д, 4ч

л-91, К2СОз/ДМФАЧ г x АсОН

1 .ТКОмн .4ч Х у 1 Ч Аг1 = Аг2 = РЬ (48%)

2. 100 °С, 2ч ЕЮ2С-^-/ ———" "\--n-/ Аг1 = РЬ,Аг2=С6Н4Ме-4(42%)

•» 7 АсОН , , ,

Аг2 ЕЮгС Аг2

Л-93 Л-94

В качестве диэлектрофильных реагентов, помимо а-галогенкетонов и эфиров, для реакций с тиоамидами могут применяться также алкены и алкины.

Предложен способ получения тиазолов Л-96 [66] на основе взаимодействия замещенных по ароматическому кольцу стиролов и винилпиридина с тиоамидом бензойной кислоты. Реакция протекает в присутствии ТУ-йодсукцинимида в одну стадию с хорошим выходом 15-56%. Однако, было показано, что алифатические и циклические алкены в аналогичных условиях не реагируют (схема 38).

Схема 38

3 Мв/пропионитрил Р^1

и + 4А МС/45 °С

р^ын2 ^ -"

К = С6Н5, С5Н41Ч-2 к Л-96

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Обыденнов, Константин Львович, 2015 год

Список литературы

1. Banala, S. Thioamides in Nature: In Search of Secondary Metabolites in Anaerobic Microorganisms / S. Banala, R. D. Sussmuth // ChemBioChem. - 2010. - Vol. 11. -№10. - P. 1335-1337. DOI: 10.1002/cbic.201000266

2. Goldberg, J. M. Thioamide-Based Fluorescent Protease Sensors / J. M. Goldberg, X. Chen, N. Meinhardt, D. C. Greenbaum, E. J. Petersson // Journal of the American Chemical Society. - 2014. - Vol. 136. - № 5. - P. 2086-2093. DOI: 10.1021/ja412297x.

3. Goldberg, J. M. Thioamide Quenching of Fluorescent Probes through Photoinduced Electron Transfer: Mechanistic Studies and Applications / J. M.

Goldberg, S. Batjargal, B. S. Chen, E. J. Petersson // Journal of the American Chemical Society.-2013. - Vol. 755.-№49.-P. 18651-18658. DOI: 10.1021/ja409709x.

4. Jagodzinski, T.S. Thioamides as Useful Synthons in the Synthesis of Heterocycles/ T.S. Jagodzinski // Chemical Reviews. - 2003. - Vol. 103. - № 1. - P. 197-227. DOI: 10.1021/cr0200015.

5. Belskaya, N. P. Synthesis and properties of hydrazones bearing amide, thioamide and amidine functions / N. P. Belskaya, W. Dehaen, V. A. Bakulev // Arkivoc. -2010. - № (i). - P. 275-332. DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.108.

6. Koketsul, M. Synthesis and Applications of Chalcogenoamide: Thio-, Seleno- and Telluroamides / M. Koketsul, H. Ishihara // Current Organic Synthesis. - 2007. -Vol. 4.- P. 15-29. DOI: 10.2174/157017907779981615.

7. Краюшкин, M. M. Синтезиреакционная способность монотиооксамидов и тиогидразидовоксаминовых кислот / M. М. Краюшкин, В. Н. Яровенко, И. В. Заварзин // Известия АН, сер. химическая. - 2004. - № 3. - Р. 491-501. [Krayushkin, M. M., Synthesis and reactivity of monothiooxamidesand thiohydrazides of oxamic acids / M. M. Krayushkin, V. N. Yarovenko, I. V. Zavarzin

// Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2004. - Vol. 53. - № 3. - P. 517-527. DOI: 10.1023/B:RUCB.0000035631.82058.9c].

8. Брицун, В. H. Гетеро-циклизациитиоамидов, содержащихактивнуюметиле-новуюгруппу (Обзор). / В. Н. Брицун, А. Н. Есииенко, М. О. Лозинский //Химия гетероциклических соединений. - 2008. — Т. 44. - № 12. — С. 1763—1800. [Britsun, V.N. Heterocyclization of thioamides containing an active methylene group (review) / V.N. Britsun, A.N. Esipenko, M.O. Lozinskii // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2008. - Vol. 44. - № 12. - P. 1429-1459. DOI: 10.1007/sl0593-009-0214-х].

9. Ozturk, T. A Berzelius Reagent, Phosphorus Decasulfide (P4S10), in Organic Syntheses / T. Ozturk, E. Ertas, O. Mert // Chemical Reviews. - 2010. - Vol. 110. - № 6. -P. 3419-3478. DOI: 10.1021/cr900243d.

10. Inami, K. Transnitrosation of alicyclic N-nitrosamines containing a sulfur atom /

K. Inami, S. Kondo, Yu. Ono, Ch. Saso, M. Mochizuki // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2013. - Vol. 21. - № 24. - P. 7853-7857. DOI: 10.1016/j.bmc.2013.10.008.

11. Mes, T. Thioamides: Versatile Bonds To Induce Directional and Cooperative Hydrogen Bonding in Supramolecular Polymers / T. Mes, S. Cantekin, D. W. R. Balkenende, M. M. M. Frissen, M. A. J. Gillissen, B. F. M. De Waal, I. K. Voets, E. W. Meijer, A. R. Palmans // Chemistry - A European Journal. - 2013. - Vol. 19. - № 26. - P. 8642-8649. DOI: 10.1002/chem.201204273.

12. Ozturk, T. Use of Lawesson's Reagent in Organic Syntheses / T. Ozturk, E. Ertas, O. Mert // Chemical Reviews. - 2007. - Vol. 107. - № 11. - P. 5210-5278. DOI: 10.102 l/cr040650b.

13. Wrona-Piotrowicz, A. Synthesis of ferrocenyl- and pyrenyl-thioimidates of terminal acetylenes. "Click" reaction with 3'-azido-3'-deoxythymidine affording re-dox-active and fluorescent thymidine conjugates / A. Wrona-Piotrowicz, D. Plazuk,

S. Domagala, J. Zakrzewski H Arkivoc. - 2012. - Vol. 2012. - № 6. - P. 412-420. DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.636.

14. Сурикова, О. В. Тиокарбамоилирование енаминов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина фенилизотиоцианатом / О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский ИЖурнал органической химии. - 2014. - Т. 50. - № 9. — С. 1323—1327. [Surikova, О. V. Thiocarbamoylation of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Enamines with Phenyl Isothiocyanate / О. V. Surikova, A. G. Mikhailovskii // Russian Journal of Organic Chemistiy. - 2014, - Vol. 50. - №. 9. - P. 1306-1311. DOI: 10.1134/S1070428014090127].

15. Priebbenow, D. L. Recent advances in the Willgerodt-Kindler reaction / D. L

Priebbenow., C. Bolm // Chemical Society Reviews. - 2013. - Vol. 42. - № 19. - P. 7870-7880. DOI: 10.1039/c3cs60154d.

16. Mason, Ch. R. Polymer of Intrinsic Microporosity Incorporating ThioamideFunctionality: Preparation and Gas Transport Properties / Ch. R. Mason, L. Maynard-Atem, N. M. Al-Harbi, P. M. Budd, P. Bernardo, F. Bazzarelli, G. Clarizia, Jo. C. Jansen // Macromolecules. - 2011. - Vol. 44. -№ 11. - P. 6471-6479. DOI: 10.1021/ma200918h.

17. El Azab, I. H. Synthesis of Fused Isolated Azoles and N-Heteroaryl Derivatives Based on 2-Methyl-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-5-amine / I. H. El Azab, N. A. A. Elkanzi // Synthetic Communications. - 2014. - Vol. 44. - № 18. - P. 26922714. DOI: 10.1080/00397911.2014.916301.

18. Yang, Ch.-H. N,N-Dialkylaniline-assisted thionation of carboxylic amides and esters / Ch.-H. Yang, G.-J. Li, Ch.-J. Gong, Yu.-M. Li // Tetrahedron. - 2015. - Vol. 71. - № 4. - P. 637-642. DOI: 10.1016/j.tet.2014.12.030.

19. Lagiakos, H. R. Thionation of amides using a solid-supported P2S5 reagent under microwave irradiation / H. R. Lagiakos, A. Walker, M.-I. Aguilar, P. Perlmutter // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - № 40. - P. 5131-5132. DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.07.104.

20. Sharma, I. Direct Fmoc-Chemistry-Based Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioesters. /1. Sharma, D. Crich II Journal of Organic Chemistry. - 2011. - Vol. 76. -№ 16.-P. 6518-6524. DOI: 10.1021/jo200497j.

21. Bochenska, M. Lower rim substituted p-tert-butyl calix[4]arene; Part 14. Synthesis, structures and binding studies of calix[4]arene Thioamides / M. Bochenska, J. Kulesza, J. Chojnacki, F. Arnaud-Neu, V. Hubscher-Bruder // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistiy. - 2010. - Vol. 68. - № 1. - P. 75-83. DOI: 10.1007/s 10847-010-9735-2.

22. Miserazzi, E. Mechanism insights into an unexpected isomerisation reaction observed during conversion of N-benzyl piperazinones to corresponding N-benzyl thio-piperazinones / E. Miserazzi, M. A. Spotti, R. Profeta, S. Spada, A. Nalin, E Mora., D. Andreotti // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - № 3. - P. 448^152. DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.11.096.

23. Hall, R. G. A Concise Synthesis of 3,5-Dicyano-6-trifluoromethyIpyridine and Preparation of a Mono Thioamide / R. G. Hall // Synthetic Communications. - 2014. - Vol. 44. -№ 23. - P. 3456-3460. DOPIO. 1080/00397911.2014.946618.

24. Fischer, A. Synthesis of Benzofuran, Benzothiophene, andBenzothiazole-Based Thioamides and their Evaluation as KATP Channel Openers / A. Fischer, C. Schmidt, S. Lachenicht, D. Grittner, M. Winkler, Th. Wrobel, A. Rood, H. Lemoine, W. Frank, M. Braun II ChemMedChem. - 2010. - Vol. 5. - № 10. - P. 1749-1759. DOI: 10.1002/cmdc.201000297.

25. Janikowska, K. Preparation of pseudo-peptide building blocks with retro-thioamide bond mediated via thiocarbamoyl Meldrum's acid / K. Janikowska, S. Makowiec, J. Rachori // Helvetica Chimica Acta - 2012. - Vol. 95. - № 3. P. 461-468. DOI: 10.1002/hlca.201100347.

26. Willgerodt, C. Ueber die Einwirkung von gelbem Schwefelammonium auf Ketone und Chinone / C. Willgerodt // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. -1887. - Vol. 20. -№ 2. -P. 2467-2470. DOI: 10.1002/cber. 18870200278.

27. Kindler, K. Studien über den Mechanismus chemischer Reaktionen. Erste Abhandlung. Reduktion von Amiden und Oxydation von Aminen / K. Kindler // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1923. - Bd. 413. - № 1. - S. 187-230. DOI: 10.1002/jlac. 19234310111.

28. Purrello G. Some aspects of the Willgerodt-Kindler reaction and connected reactions / G. Purrello // Heterocycles. - 2005. - Vol. 65. - № 2. - P. 411-449. DOI: 10.3987/REV-04-587.

29. Li, H.-Zh. Direct synthesis of a-ketothioamides from aryl methyl ketones and amines via I2-promoted sp3 C-H functionalization / H.-Zh. Li, W.-J. Xue, A.-X. Wu // Tetrahedron. - 2014. - Vol. 70. - № 31. - P. 4645-4651. DOI: 10.1016/j.tet.2014.05.045.

30. Nguyen, Th. B. Oxidative Coupling of Two Different Aliphatic Primary Amines into Thioamides by Elemental Sulfur / Th. B. Nguyen, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit // Organic Letters. - 2012. - Vol. 14. - № 16. - P. 4274-4277. DOI: 10.1021/ol3020368.

31. Yadav, A. K. 0,0-Diethyl dithiophosphoric acid mediated direct synthesis of thioamides from aldehydes and ketones / A. K. Yadav, V. P. Srivastava, L. D. S. Yadav // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - № 52. - P. 7113-7116. DOI: 10.1016/j .tetlet.2012.10.089.

32. Yadav, A. K. Metal-Free, One-Pot Oxidative Conversion of Aldehydes to Primary Thioamides in Aqueous Media / A. K. Yadav, V. P. Srivastava, L. D. S. Yadav // Synthetic Communications. - 2014. - Vol. 44. - № 3. - P. 408-416. DOI: 10.1080/00397911.2013.808350.

33. Yin, Zh. Nano n-propylsulfonated magneticy-Fe203 as an efficient and reusablecatalyst for the synthesis of thioamides / Zh. Yin, B. Zheng / Journal of Sulfur Chemistry. - 2013. - Vol. 34. - № 5. - P. 527-531. DOI: 10.1080/17415993.2013.765429.

34. Nguyen, Th. B. Three-Component Reaction between Alkynes, Elemental Sulfur, and Aliphatic Amines: A General, Straightforward, and Atom Economical Approach to Thioamides / Th. B. Nguyen, M. Q. Tran, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit // Organic Letters. - 2014. - Vol. 16. -№ 1. -P. 310-313. DOI: 10.1021/ol403345e.

35. Wang, X. Thiol as a Synthon for Preparing Thiocarbonyl: Aerobic Oxidation of Thiols for the Synthesis of Thioamides / X. Wang, M. Ji, S. Lim, H.-Yo. Jang // Journal of Organic Chemistry. - 2014. - Vol. 79. - № 15. - P. 7256-7260. DOI: 10.1021/jo501378v.

36. Lyapunova, A. G. A convenient synthesis of benzo[b]chalcogenophenes from 4-(2-chloro-5-nitrophenyI)-l,2,3-chaIcogenadiazo!es / A. G. Lyapunova, D. A. Androsov, M. L. Petrov // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - № 26. - P. 3427-3430. DOI: 10.1016/j .tetlet.2013.04.077.

37. Wu, J.-W. Benzoic Acid-Catalyzed Transamidation Reactions of Carboxamides, Phthalimide, Ureas and Thioamide with Amines / J.-W. Wu, Y.-D. Wu, J.-J. Dai, H.-J. Xu // Advanced Synthesis and Catalysis. - 2014. - Vol. 356. - № 11-12. -P. 2429-2436. DOI: 10.1002/adsc.201400068.

38. Eshghi, H. Synthesis of Novel Thioamidoalkyl- and Thiocarbamidoalkyl Naphthols via a Three-Component Condensation Reaction Using Heterogeneous Catalyst of Ferric Hydrogensulfate / H. Eshghi, Gh. H. Zohuri, S. Damavandi // Synthetic Communications. - 2012. - Vol. 42. - № 4. - P. 516-525. DOI: 10.1080/00397911.2010.526281.

39. Worth, A. C. Facile Synthesis of Lipophilic ô-Amino Acid Conjugates from 4-Alkoxydithionaphthoic Acids / A. C. Worth, C. E. Needham, D. B. Franklin, A. J. Lampkins // Synthetic Communication. - 2012. - Vol. 42. - № 18. - P. 2694-2706. DOI: 10.1080/00397911.2011.565142.

Suzuki, Yu. Concise Enantioselective Synthesis of Duloxetine via Direct CatalyticAsymmetric Aldol Reaction of Thioamide / Yu. Suzuki, M. Iwata, R.

Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 77. -№ 9. - P. 4496-4500. DOI: 10.1021/jo300566p.

41. Gopinath, P. Studies on Catalytic Enantioselective Total Synthesis of Caprazamycin B: Construction of the Western Zone / P. Gopinath, T. Watanabe, M. Shibasaki // Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 77. - № 20. - P. 9260-9267. DOI: 10.1021/jo301803h.

42. Yazaki, R. Enantioselective Synthesis of a GPR40 Agonist AMG 837 via Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkyne to a,p-Unsaturated Thioam-

ide / R. Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Organic Letters. - 2011. - Vol. 13. - № 5. - P. 952-955. DOI: 10.1021/oll02998w.

43. Yazaki, R. Cooperative Activation of Alkyne and Thioamide Functionali-ties;Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkynesto a,b-Unsaturated Thioamides / R. Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Chemistry - An Asian Journal. - 2011. - Vol. 6. - № 7. - P. 1778-1790. DOI: 10.1002/asia.201100050.

44. Ogawa, T. Intermediate as Catalyst: Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to a,p-Unsaturated Thioamides / T. Ogawa, Sh. Mouri, R. Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Organic Letters. - 2012. - Vol. 14. - № 1. - P. 110-113. DOI: 10.1021/ol202898e.

45. Rong, B. Pd-catalyzed allylic alkylation of thioamides / B. Rong, L. Ding, H. Yu, Q. Yang, X. Liu, D. Xu, G. Li, B. Zhao // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - № 48. -P. 6501-6503. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.09.081.

46. Shibahara, F. Diastereo- and Regioselective Addition of Thioamide Dianions to Imines and Aziridines: Synthesis of N-Thioacyl-l,2-diamines and N-Thioacyl-1,3-diamines / F. Shibahara, Sh.-i. Kobayashi, T. Maruyama, T. Murai // Chemistry - A European Journal. - 2013. - Vol. 19. - № 1. - P. 304-313. DOI: 10.1002/chem.201203470.

47. Suzuki, Yu. Direct Catalytic Asymmetric Intramolecular Conjugate Addition of Thioamide to a,p-Unsaturated Esters / Yu. Suzuki, R. Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Chemistry - A European Journal - 2011. - Vol. 17. - № 43. - P. 1199812001. DOI: 10.1002/chem.201102332.

48. Iwata, M. Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Aldol Reaction of Thi-oamides / M. Iwata, R. Yazaki, I-H. Chen, D. Sureshkumar, N. Kumagai, M. Shibasaki // Journal of the American Chemical Society. - 2011. - Vol. 133. - № 14. -P. 5554-5560. DOI: 10.1021/ja200250p.

49. Verma, A. 4-Thiazolidinone: a biologically active scaffold / A. Verma, S. K. Saraf// European Journal of Medicinal Chemistry. - 2008. - Vol. 43. - № 5. - P. 897-905. DOI: 10.1016/j .ejmech.2007.07.017.

50. Tripathi, A. C. 4-Thiazolidinones: The advances continue... / A. C. Tripathi, S. J. Gupta, G. N. Fatima, P. K. Sonar, A. Verma, S. K. Saraf // European Journal of Medicinal Chemistry. -2014. - Vol. 72. - P. 52-77. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.11.017.

51. Ottana, R. Modeling and biological evaluation of 3,3'-(l,2-ethanediyl)bis[2-(4-methoxyphenyl)-thiazolidin-4-one], a new synthetic cyclooxygenase-2 inhibitor /

R. Ottana, E. Mazzon, L. Dugo, F. Monforte, R. Maccari, L. Sautebin, G. De Luca, M. G. Vigorita, S. Alcaro, F. Ortuso, A. P. Caputi, S. Cuzzocrea // European Journal of Pharmacology. - 2002. - Vol. 448. - № 1. - P. 71-80. DOI: 10.1016/S0014-2999(02)01888-5.

52. Kadry, H. H. Synthesis, biological evaluation of certain pyrazoIo[3,4-d]pyrimidines as novel anti-inflammatory and analgesic agents / H. H. Kadry // Medicinal Chemistry Research. - 2014. - Vol. 23. - № 12. - P. 5269-5281. DOI: 10.1007/s00044-014-1079-9.

53. Bonde, C. G. Synthesis and preliminary evaluation of some pyrazine containing thiazolines and thiazolidinones as antimicrobial agents / C. G. Bonde, N. J. Gaikwad // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2004. - Vol. 12. - № 9. - P. 21512161. DOI: 10.1016/j.bmc.2004.02.024.

54. Tapia, R. A. Synthesis and antiprotozoal activity of napthfuranquinones and napthothiophenequinones containing a fused thiazole ring / R. A. Tapia, L. Alegría, C. D. Pessoa, C. Salas, M. J. Cortés, J. A. Valderrama, M. E. Sarciron, F. Pautet, N. Walchshofer, H. Fillion // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2003. -Vol. 11.-No 10.-P. 2175-2182. DOI: 10.1016/S0968-0896(03)00122-6.

55. Rawal, R. K. 2-(AryI)-3-furan-2-ylmethyl-thiazoIidin-4-ones as selective HIV-RT Inhibitors / R. K. Rawal, Y. S. Prabhakar, S. B. Katti, E. De Clercq // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2005. - Vol. 13. - № 24. - P. 6771-6776. DOI: 10.1016/j.bmc.2005.07.063.

56. Mahler, G. Synthesis and biological evaluation of simplified mycothiazole analogues / G. Mahler, G. Serra, S. Dematteis, J. Saldaña, L. Domínguez, E. Manta // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2006. - Vol. 7(5. - № 5. - P. 1309-1311. DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.11.072.

57. Babaoglu, K. Novel inhibitors of an emerging target in Mycobacterium tuberculosis; substituted thiazolidinones as inhibitors of dTDP-rhamnose synthesis / K.

Babaoglu, M. A. Page, V. C. Jones, M. R. McNeil, Ch. Dong, J. H. Naismith, R. E. Lee // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2003. - Vol. 13. - № 19. - P. 3227-3230. DOI: 10.1016/S0960-894X(03)00673-5.

58. Sharpies, K. R. A novel thiazolidinone herbicide is a potent inhibitor of glucose incorporation into cell wall material / K. R. Sharpies, T. R. Hawkes, G. Mitchell, L. S. Edwards, M. P. Langford, D. W. Langton, K. M. Rogers, J. K. Townson, Y. Wang // Pesticide Science. - 1998. - Vol. 54. - № 4. - P. 368-376. DOI: 10.1002/(SICI)1096-9063(199812)54:4<368::AID-PS845>3.0.CO;2-6.

59. Sayed, O. M. 3,4-DimethyI-2,5-functionalized thieno[2,3-b[thiophenes: Versatile precursors for novel bis-thiazoles / O. M. Sayed, A. E. M. Mekky, A. M. Farag, A. H. M. Elwahy II Journal of Sulfur Chemistry. - 2015. - Vol. 30. - № 2. - P. 124-134. DOI: 10.1080/17415993.2014.975131.

60. Литвинов, В. П. Последние достижения химии тиенотиофенов / В. П. Литвинов И Успехи химии. - 2005. -Т. 74. - № 3. - С. 235-267. [Litvinov, V. P. The latest achievements in thienothiophene chemistry / V. P. Litvinov // Russian Chemical Reviews. - 2005. - Vol. 74. - № 3. - P. 217-248. DOI: 10.1070/RC2005v074n03 ABEH000889].

61. Gather, M. C. An alignable fluorene thienothiophene copolymer with deep-blue electroluminescent emission at 410 nm / M. C. Gather, M. Heeney, W. Zhang, K. S. Whitehead, D. D. C. Bradley, I. McCulloch, A. J. Campbell // Chemical Communications. - 2008. - № 9. -P. 1079-1081. DOI: 10.1039/b716510b.

62. Just-Baringo, X. Highly efficient, multigram and enantiopure synthesis of (S)-2-(2,4'-bithiazol-2-yl)pyrroIidine / X. Just-Baringo, P. Bruno, F. Albericio, M. Alvarez // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - № 42. - P. 5435-5437. DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.07.128.

63. Guernon, J. M. 3-Bromocyclohexane-l,2-dione as a useful reagent for Hantzsch synthesis of thiazoles and the synthesis of related heterocycles / J. M. Guernon, Yo.-J. Wu // Tetrahedron Letters. - 2011.- Vol. 52. - № 28. - P. 3633-3635. DOI: 10.1016/j .tetlet.2011.05.028

64. Bade, Th. An Efficient Synthesis of 3-(3-benzyl-2-(phenylimino)-2,3-dihydrothiazol-4-yl)-6-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one Derivatives via Multi-Component Approach / Th. Bade, R. R. Vedula // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2015. - принята в печать. [Article first published online: 16 DEC 2014]. DOI: 10.1002/jhet.2304

65. Mathew, P. Microwave assisted one-pot synthesis of pyrrolo[2,l-b]thiazol-6-ones from a-Aroyl ketene-N,S-acetals / P. Mathew, M. Prasidha, С. V. Asokan // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2010. - Vol. 47. -№ 2. - P. 430-435. DOI: 10.1002/jhet.334.

66. Gratia, S. S. A facile preparation of various N-heterocycles using amides and olefins / S. S. Gratia, E. S. Vigneau, S. Eltayeb, K. Patel, T. J. Meyerhoefer, S. Kershaw,

V. Huang, M. De Castro // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - № 2. - P. 448452. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.11.054.

67. Zhang, X. Bronsted Acid Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with Thi-oamides. Facile Synthesis of Di- and Trisubstituted Thiazoles / X. Zhang, W. Teng, S. Teo, Ph. W. H. Chan // Journal of Organic Chemistry. - 2010. - Vol. 75. - № 18. -P. 6290-6293. DOI: 10.1021/jol01292r.

68. Yoshimatsu, M. Convenient preparation of 4-arylmethyI- and 4-hetarylmethyl thiazoles by regioselective cycloaddition reactions of 3-sulfanyl- and selanylpropargyl alcohols / M. Yoshimatsu, M. Matsui, T. Yamamoto, A. Sawa // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 66. - № 40. - P. 7975-7987. DOI: 10.1016/j.tet.2010.08.015.

69. Murai, T. Intramolecular Cyclization of in Situ Generated Adducts Formed between Thioamide Dianions and Thioformamides Leading to Generation of 5-Amino-2-thiazolines and 5-Aminothiazoles, and Their Fluorescence Properties /

T. Murai, F. Hori, T. Maruyama // OrganicLetters. - 2011. - Vol. 13. - № 7. - P. 1718-1721. DOI: 10.1021/ol200231z.

70. Kaminskyy, D. Cyclocondensation of Thioamides and Haloacetic Acid Derivatives Provides Only 4-Thiazolidinones; Isomeric 5-Thiazolidinones Were Not observed

/ D. Kaminskyy, A. K. Gzella, R. Lesyk // Synthetic Communications. - 2014. - Vol. 44. -Xs 2.-P. 231-236. DOI: 10.1080/00397911.2013.800551.

71. Yan, P. Base-promoted reaction of C60C16 with thioamides: an access to [60]fullereno[l,9-d]thiazoles / P. Yan, Ch.-B. Tian, C.-L. Gao, Q. Zhang, Zh.-P. Zhan, S.-Yu. Xie, M. Lin, R.-B. Huang, L.-S. Zheng // Tetrahedron. - 2014. - Vol. 70. -№38.-P. 6776-6780. DOI: 10.1016/j.tet.2014.07.067

72. Yan, Zh. Fluoroalkanosulfonyl fluorides-mediated cyclodehydration of p-hydroxy sulfonamides and P-hydroxy thioamides to the corresponding aziridines and thiazolines / Zh. Yan, Ch. Guan, Zh. Yu, W. Tian // Tetrahedron Letters. - 2013. -Vol. 54.-No 43. -P. 5788-5790. DOI: 10.1016/j.tctlet.2013.08.045

73. Verma, G. K. In(OTf)3-mediated dehydrative annulation of p-keto thioamides with phenylglyoxal: one-pot access to diversely functionalized pyrrol-2-thiones / G. K.

Verma, G. Shukla, A. Nagaraju, A. Srivastava, M. Sh. Singh // Tetrahedron Letters. -2014. - Vol. 55. -№ 37.-P. 5182-5185. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.07.062.

74. Hermant, F. Ti-mediated intramolecular cyclopropanation of N-alkenyl thioam-ides: scope and mechanistic study / F. Hermant, E. Nicolas, Y. Six // Tetrahedron. -2014. - Vol. 70. -№ 25. - P. 3924-3930. DOI: 10.1016/j.tet.2014.04.006.

75. Chaplinski, V. A Versatile New Preparation of Cyclopropylamines from Acid Dialkylamides / V. Chaplinski, A. de Meijere // Angewandte Chernie International Edition in English. - 1996. Vol. 35. - № 4. - P. 413-414. DOI: 10.1002/anie. 199604131.

76. Jalani, H. B. A concise, greener, solvent-free novel one-pot synthesis of trisubstituted thiophenes / H. B. Jalani, A. N. Pandya, Dh. H. Pandya, J. A. Sharma, V. Sudarsanam, K. K. Vasu // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - № 51. - P. 6927-6930. DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.10.022.

77. Zali-Boeini, H. A Novel One-Pot Synthesis of Fully Substituted Thiophen-2(3H)-ones Using N,N-Disubstituted Thioamides / H. Zali-Boeini, F. Pourjafarian // Helvetica Chimica Acta. - 2012. - Vol. 95. - № 7. - P. 1164-1168. DOI: DOI: 10.1002/hlca.201100517.

78. Bibian, M. Amino acids as building blocks for the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles / M. Bibian, J. Martinez, J.-A. Fehrentz // Tetrahedron. - 2011. - Vol. 67. -№37.-P. 7042-7049. DOI: 10.1016/j.tet.2011.07.011.

79. Yanagida, Y. Asymmetric Synthesis of Isothiazoles through Cu Catalysis: DirectCatalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to a,P-Unsaturated Thioamides / Y. Yanagida, R. Yazaki, N. Kumagai, M. Shibasaki // Angewandte Chemie - International Edition. - 2011. - Vol. 50. - № 34. - P. 79107914. DOI: 10.1002/anie.201102467.

80. Cheng, D. Highly Efficient Oxidative Dimerization of Thioamides to 3,5-Disubstituted 1,2,4-Thiadiazoles Mediated by DDQ / D. Cheng, R. Luo, W. Zheng, J. Yan // Synthetic Communications. - 2012. - Vol. 42. -№ 13. - P. 2007-2013. DOI: 10.1080/00397911.2010.551287.

81. Boeini, H. Z. Highly Efficient Synthesis of 3,5-DiaryI-l,2,4-thiadiazoles in Water-Wet Paste Conditions / H. Z. Boeini // Synthetic Communications. - 2011. - Vol. 41. -№ 19.-P. 2932-2938. DOI: 10.1080/00397911.2010.515368.

82. Peudru, F. Facile access to y-aminothiols from 1,3-thiazines via a microwave-assisted threecomponent reaction / F. Peudru, R. Legay, J.-F. Lohier, V. Reboul, M. Gulea // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - № 44. - P. 9016-9022. DOI: 10.1016/j.tet.2012.08.072.

83. Tumminakatti, Sh. Synthesis of 5,6-dihydro-4H-l,3-thiazine containing peptide mimicsfrom N-(3-hydroxypropyl)thioamides and epimerization studies / Sh.

Tumminakatti, D. N. Reddy, A. N. Lakshmi, E. N. Prabhakaran // Tetrahedron Letters. -2014. -Vol. 55. -№ 34.-P. 4731-4735. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.06.084.

84. Kanishchev, O. S. Hetero-Dielse-Alder reactions of periluoroalkyl thioamides with electron-rich 1,3-dienes: synthesis of new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H-thiopyrans and related compounds / O. S. Kanishchev, M. Sanselme, J.-Ph. Bouillon // Tetrahedron. -2013. - Vol. 69. - № 4. - P. 1322-1336. DOI: 10.1016/j.tet.2012.11.086.

85. Ogawa, T. Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to a,p-Unsaturated Thioamides: Expeditious Access to Enantioenriched 1,5-Benzothiazepines / T.

Ogawa, N. Kumagai, M. Shibasaki // Angewandte Chemie - International Edition. -2012. -Vol. 51. -№34. -P. 8551-8554. DOI: 10.1002/anie.201204365.

86. Низовцева, Т. В. Реакции дитиомалонамида и дианилида с и~ ацетиленкетонами / Т. В. Низовцева, Т. Н. Комарова, А. С. Нахманович, JI. И. Ларина, В. А. Лопырев, Е. Ф. Калистратова // Журнал органической химии. -2002. - Т. 38. - № 8. - С. 1256-1258. [Nizovtseva, T. V. Reaction of

Dithiomalonamide and Dianilide with a-Acetylene Ketones / Т. V. Nizovtseva, T. N. Komarova, A. S. Nakhmanovich, L. I. Larina, V. A. Lopyrev, E. F. Kalistratova // Russian Journal of Organic Chemistryio - 2002- Vol. 38. - № 8. - P. 1205-1207. DOI: 10.1023/A.i 020922131002].

87. Низовцева, Т. В. Синтез перхлоратов 4-амино-2-ацилметилен-1,3-дитиен-6-иминия / Т. В. Низовцева, Т. Н. Комарова, А. С. Нахманович, В. А. Лопырев // Химия гетероциклических соединений. - 2002. - Т. 38. - № 9. — С. 1293—1294. [Nizovtseva, Т. V. Synthesis of 2-acylmethylene-4-amino-l,3-dithien-6-iminium perchlorates / Т. V. Nizovtseva, Т. N. Komarova, A. S. Nakhmanovich, V. A. Lopyrev // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2002. - Vol. 38. - № 9. - P. 1134-1135. DOI: 10.1023/A:1021273702933],

88. Елохина, В. H. Взаимодействие дианилида дитиомалоновой кислоты с замещенными ацетиленовыми кетонами / В. Н. Елохина, Т. И. Ярошенко, А. С. Нахманович, Л. И. Ларина, С. В. Амосова // Журнал общей химии. - 2006. — Т. 76. - Вып. 12. - С. 2005-2007. [Elokhina, V. N. Reaction of Dithiomalonic Acid Dianilide with Substituted Acetylenic Ketones / V. N. Elokhina, Т. I. Yaroshenko, A. S. Nakhmanovich, L. I. Larina, S. V. Amosova // Russian Journal of General Chemistry. - 2006. - Vol. 76. ~ № 12. - P. 1916-1918. DOI: 10.1134/S1070363206120140].

89. Волкова, К. А. Взаимодействие дианилида дитиомалоновой кислоты с ме-тилпропиолатом / К. А. Волкова, А. С. Нахманович, В. Н. Елохина, Т. И. Ярошенко, Л. И. Ларина, А. М. Шулунова, С. В. Амосова // Журнал органической химии. - 2007. - Т. 43. - Вып. 5. - С. 770-772. [Volkova, К. A. Reaction of Dithiomalonic Acid Dianilide with Methyl Propiolate / K. A. Volkova, A. S. Nakhmanovich, V. N. Elokhina, Т. I. Yaroshenko, L. I. Larina, A. M. Shulunova, S. V. Amosova // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2007. - Vol. 43. - N° 5. - P. 768-770. DOI: 10.1134/S1070428007050211].

90. Низовцева, Т. В. Реакция дитиомалонамида с бензоилацетиленом / Т. В. Низовцева, Т. Н. Комарова, А. С. Нахманович // Журнал органической химии. — 2007. - Т. 43. - № 1. - С. 142-144. [Nizovtseva, Т. V. Reaction of

Dithiomalonamide with Benzoylacetylene / T. V. Nizovtseva, T. N. Komarova, A. S. Nakhmanovich // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2007. - Vol. 43. - № 1. — P. 148-149. DOI: 10.1134/S1070428007010198].

91. Дяченко, В. Д. Переаминирование цианотиоацетамида морфолином. Молекулярные и кристаллические структуры 3-(морфолин-4-ил)-3-тиоксопропионитрила и 3-(морфолин-1-ил)-3-тиоксопропантиоамида / В. Д. Дяченко, А. Н. Чернега, С. В. Дяченко II Журнал общей химии. - 2012. - Vol. 82. -Вып. 4. - С. 634-638. [Dyachenko, V. D. Transamination of cyanothioacetamide with morpholine, molecular and crystal structure of 3-(morpholin-l-yl)-3-thioxopropanenitrile and 3-(morpholin-l-yl)- 3-thioxopropanethioamide / V. D. Dyachenko, A. N. Chernega, S. V. Dyachenko // Russian Journal of General Chemistry. - 2012. - Vol. 82. - № 4. - P. 720-724. DOI: 10.1134/S1070363212040184],

92. Грабенко, А. Д. Исследования в ряду замещенных ариламидов дитиокарбо-новых кислот - XV. Окисление ариламидов дитиомалоновой кислоты в замещенные 1,2-дитиола / А. Д. Грабенко, JI. Н. Кулаева, П. С. Пелькис // Химия гетероциклических соединений. — 1974. - № 7. - С. 924-927. [Grabenko, A. D. Research on a number of substituted arylamides of dithiocarboxylic acids - XV. Oxidation of dithiomalonic acid arylamides to substituted 1,2-dithiols / A. D. Grabenko, L. N. Kulaeva, P. S. Pel'kis // Chemistry of Heterocyclic Compounds. — 1976.-Vol. 10.-№7.-P. 806-809. DOI: 10.1007/BF00471359].

93. Scheuble, M. Branched terthiophenes in organic electronics: From small molecules to polymers / M. Scheuble, M. Goll, S. Ludwigs // Macromolecular Rapid Communications. -2015. - Vol. 36.- P. 115-137. DOI: 10.1002/marc.201400525.

94. Yamada, J. I. Chemical modifications of BDH-TTP [2,5-Bis(l,3- dithiolan-2-ylidene)-l,3,4,6-tetrathiapentalene]: Control of electron correlation / J. I. Yamada, H. Akutsu // Crystals. - 2012. - Vol. 2. - P. 812-844. DOI: 10.3390/cryst2030812.

95. Lorcy, D. Dithiadiazafulvalenes: Promising precursors of molecular materials / D.

Lorcy, N. Bellec // Chemical Reviews. - 2004. - Vol. 104. - P. 5185-5202. DOI: 10.1021/cr0306586.

96. Miyata, Y. Synthesis and initial evaluation of YM-08, a blood-brain barrier permeable derivative of the heat shock protein 70 (Hsp70) inhibitor MKT-077, which reduces tau levels / Y. Miyata, X. Li, H.-F. Lee, U. K. Jinwal, S. R. Srinivasan, S. P. Seguin, Z. T. Young, J. L. Brodsky, C. A. Dickey, D. Sun, J. E. Gestwicki // ACS Chemical Neuroscience. - 2013. - Vol. 4. - № 6. -P. 930-939. DOI: 10.1021/cn300210g.

97. Li, X. Analogues of the allosteric heat shock protein 70 (Hsp70) inhibitor, MKT-077, as anti-cancer agents / X. Li, S. R. Srinivasan, J. Connarn, A. Ahmad, Z. T. Young, A. M. Kabza, E. R. P. Zuiderweg, D. Sun, J. E Gestwicki // ACS Medicinal Chemistry Letters. - 2013. - Vol. 4. - № 11. -P. 1042-1047. DOI: 10.1021/ml400204n.

98. Takasu, K. Rhodacyanine dyes as antimalarials. 1. Preliminary evaluation of their activity and toxicity / K. Takasu, H. Inoue, H.-S. Kim, M. Suzuki, T. Shishido, Y. Wataya, M. Ihara // Journal of Medicinal Chemistry. - 2002. - Vol. 45. - P. 995-998. DOI: 10.102 l/jm0155704.

99 Takasu, K. Syntheses and biological activities of structurally stiff rhodacyanines as novel antimalarial candiadates / K. Takasu, D. Morisaki, M. Kaiser, R. Brun, M. Ihara//Heterocycles. -2005. - Vol. 66. -P. 161-166. DOI: 10.3987/COM-05-S(K)67

100 Pudhom, K. Synthesis of three classes of rhodacyanine dyes and evaluation of their in vitro and in vivo antimalarial activity / K. Pudhom, K. Kasai, H. Terauchi, H. Inoue, M. Kaiser, R. Brun, M. Ihara, K. Takasu // Bioorganic and Medicinal Chemistry. -2006. - Vol. 14.-?. 8550-8563. DOI: 10.1016/j.bmc.2006.08.035

101. Cyranski, M. K. Energetic Aspects of Cyclic Pi-Electron Derealization: Evaluation of the Methods of Estimating Aromatic Stabilization Energies / M. K.

Cyranski // Chemical Reviews. - 2005. - vol. 105. - P. 3842-3888. DOI: 10.102 l/cr03 00845.

102. Cyranski, M. K. Energetic Aspects of Cyclic Pi-Electron Derealization: Evaluation of the Methods of Estimating Aromatic Stabilization Energies / M. K.

Cyranski // Chemical Reviews. - 2005. - vol. 105. - P. 3842-3888. DOI: 10.1021/cr0300845.

103 Galán, E. Influence of thiazole regioisomerism on second-order nonlinear optical chromophores / E. Galán, R. Andreu, J. Garín, L. Mosteo, J. Orduna, B. Villacampa, В. E. Diosdado // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - P. 6427-6437. DOI.-IO. 1016/j.tet.2012.05.123.

104. Газиева, Г. А. Оксоиндолинилиденпроизводные тиазолидин-4-онов: методы синтеза и биологическая активность / Г. А. Газиева, А. Н. Изместьев И Химия гетероциклических соединений. - 2014. - № 11. - С. 1649—1662. [Gazieva, G.A. Oxoindolinylidene Derivatives of Thiazolidin-4-ones: Methods of Synthesis and Biological Activity (Review) / G. A. Gazieva, A. N. Izmest'ev// Chemistiy of Heterocyclic Compounds. - 2015. - Vol. 50. -№ 11. - P. 1515-1527. DOI: 10.1007/sl0593-014-1619-8].

105. Ray, S. Synthesis of molecular scaffolds assimilating both indolinone and thiazolidinone moieties under environmentally benevolent conditions. / S. Ray, C. Mukhopadhyay // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - № 37. - P. 5078-5082. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.07.052.

106. Thakur, P. B. "On water" catalyst-free, column chromatography free and atom economical protocol for highly diastereoselective synthesis of novel class of 3-substituted, 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds at room temperature / P. B. Thakur, H. M. Meshram // RSC Advances. - 2014. - Vol. 4. - № 11. - P. 5343-5350. DOI: 10.1039/c3ra46271 d.

107. Wang, S. Synthesis and Anticancer Activity of IndoIin-2-one Derivatives Bearing the 4-ThiazoIidinone Moiety / S. Wang, Y. Zhao, W. Zhu, Y. Liu, K. Guo, P. Gong // Archiv der Pharmazie. - 2012. - Vol. 345. - № 1. - P. 73-80. DOI: 10.1002/ardp.201100082.

108. Wang, S. Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-thiazoIidinones containing indoIin-2-one moiety as potential antitumor agent / S. Wang, Y. Zhao,

G. Zhang, Y. Lv, N. Zhang, P. Gong // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2011. - Vol. 46. -№ 8. - P. 3509-3518. DOI: 10.1016/j.ejmech.2011.05.017.

109. Pudhom, K. Synthesis of three classes of rhodacyanine dyes and evaluation of their in vitro and in vivo antimalarial activity / K. Pudhom, K. Kasai, H. Terauchi,

H. Inoue, M. Kaiser, R. Brun, M. Ihara, K. Takasu //Bioorganic and Medicinal Chemistry.-!^.-Vol. 14. - № 24. - P. 8550-8563. DOI: 10.1016/j.bmc.2006.08.035.

110. Insuasty, B. Synthesis and Antifungal Evaluation of Novel Dicyanoderivatives of Rhodanine / B. Insuasty, A. Insuasty, A. Tigreros, J. Quiroga, R. Abonia, M. Nogueras, J. Cobo, M. Derita, S. Zacchino // Journal of Heterocyclic Chemistry. — 2011. - Vol. 48.2. - P. 347-350. DOI: 10.1002/jhet.565.

111. Insuasty, A. 2-(l,l-dicyanomethylene)rhodanine: A novel, efficient electron acceptor / A. Insuasty, A. Ortiz, A. Tigreros, E. Solarte, B. Insuasty, N. Martin // Dyes and Pigments. - 2011. - Vol. 88. - № 3. - P. 385-390. DOI: 10.1016/j.dyepig.2010.08.011.

112. Esteban, S. G. Panchromatic Push-Pull Chromophores based on Triphenylamine as Donors for Molecular Solar Cells / S. G. Esteban, P. De La Cruz, A. Aljarilla, L. M. Arellano, F. Langa // Organic Letters. - 2011. - Vol. 13. - № 19. - P. 5362-5365. DOI: 10.1021/ol202242j.

113. Abdel-Malek, H. A. Phosphorus, Sulfur, and Silicon, Reaction of 2-Thioxo-4-thiazolidinones Toward Lawesson's Reagent, Phosphorus Pentasulfide, Dialkylaminophosphines And Phosphorus Ylides / H. A. Abdel-Malek // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. - 2012, - Vol. 187. - № 4. - P. 506514. DOI: 10.1080/10426507.2011.627898.

114. Suzuki, K. Synthesis and characterization of novel strong electron acceptors: Bithiazole analogues of tetracyanodiphenoquinodimethane (TCNDQ) / K. Suzuki, M. Tomura, S. Tanaka, Y. Yamashita // Tetrahedron Letters. - 2000. - Vol. 41. - № 43.-P. 8359-8364. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)01482-9.

115. Schade, A. Negative Solvatochromism of an Anionic Thiazole-Based Dye / A.

Schade, R. Menzel, H. Gorls, S. Spange, R. Beckert // Asian Journal of Organic Chemistry. - 2013. - Vol. 2. -№ 6. - P. 498-503. DOI: 10.1002/ajoc.201300085

116 Matsui, M. Substituent effects in a double rhodanine indoline dye on performance

of zinc oxide dye-sensitized solar cell / M. Matsui, T. Fujita, Y. Kubota, K. Funabiki, J. Jin, T. Yoshida, H. Miura // Dyes and Pigments. - 2010. - Vol. 86. - P. 143-148. DOI: 10.1016/j .dyepig.2009.12.009.

117 Doni, E. Evolution of neutral organic super-electron-donors and their applications / E. Doni, J. A. Murphy // Chemical Communications. - 2014. - Vol. 50. - № 46. -P. 6073-6087. DOI: 10.1039/c3cc48969h.

118 Wang, H.-J. Design of new neutral organic super-electron donors: A theoretical study / H.-J. Wang, J. Shi, M. Fang, Z. Li, Q.-X. Guo // Journal of Physical Organic Chemistry. -2010. -Vol. 23. - P. 75-83. DOI: 10.1002/poc.l590.

119 Lorcy, D. Dithiadiazafulvalenes: Promising precursors of molecular materials / D.

Lorcy, N. Bellec // Chemical Reviews. - 2004. - Vol. 104. - P. 5185-5202. DOI: 10.1021 /cr0306586.

120 Camarada, M.B. Oxidation potential of thiophene oligomers: Theoretical and experimental approach / M. B. Camarada, P. Jaque, F. R. Diaz, M. A. Del Valle // Journal of Polymer Science, Part B: Polymer Physics. - 2011. -Vol. 49. - P. 17231733. DOI: 10.1002/polb.22360.

121 Frontana, C. Substituent effect on a family of quinones in aprotie solvents: An experimental and theoretical approach / C. Frontana, A. Vazquez-Mayagoitia, J. Garza, R. Vargas, I. Gonzalez // Journal of Physical Chemistry A. - 2006. - Vol. 110. - № 30. - P. 9411-9419. DOI: 10.1021/jp060836+.

122 Baik, M. H. Computing redox potentials in solution: Density functional theory as a tool for rational design of redox agents / M. H. Baik, R. A. Friesner // Journal of Physical Chemistry A. - 2002. - Vol. 106. - № 32. - P. 7407-7412. DOI: 10.1021 /jp025853n.

123 Ryu, G.-S. High-performance diketopyrrolopyrrole-based organic field-effect transistors for flexible gas sensors / G.-S. Ryu, K. H. Park, W.-T. Park, Y.-H. Kim, Y.-Y. Noh // Organic Electronics: physics, materials, applications. - 2015. — Vol. 23. -P. 76-81. DOI: 10.1016/j.orgel.2015.04.001.

124 Guo, C. An indigo-based polymer bearing thermocleavable side chains for n-type organic thin film transistors / C. Guo„ J. Quinn,, B. Sun,, Y. Li // Journal of Materials Chemistry C. - 2015. -Vol. 3.-№20.-P. 5226-5232. DOI: 10.1039/c5tc00512d.

125 Park, G.E. Effect of branched alkyl side chains on the performance of thin-film transistors and photovoltaic cells fabricated with isoindigo-based conjugated polymers / G. E. Park, J. Shin, D. H. Lee, M. J. Cho, D. H. Choi // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry. - 2015. - Vol. 53. - № 10. - P. 1226-1234. DOI: 10.1002/pola.27555.

126 Lin, Y. Thiazole-based organic semiconductors for organic electronics / Y. Lin, H. Fan, Y. Li, X. Zhan // Advanced Materials. - 2012. - Vol. 24. - № 23. - P. 30873106. DOI: 10.1002/adma.20120072.

127 Li, Z. Solution processable rhodanine-based small molecule organic photovoltaic cells with a power conversion efficiency of 6.1% / Z. Li, G. He, X. Wan, Y. Liu, J. Zhou, G. Long, Y. Zuo, M. Zhang, Y. Chen /'/ Advanced Energy Materials. - 2012. -Vol. 2.-№ l.-P. 74-77. DOI: 10.1002/aenm.201100572.

128 Z. Li. Solution processable rhodanine-based small molecule organic photovoltaic cells

with a power conversion efficiency of 6.1% / Z. Li, G. He, X. Wan, Y. Liu, J. Zhou, G. Long, Y. Zuo, M. Zhang, Y. Chen // Advanced Energy Materials. - 2012. - Vol. 2. -P. 74-77. DOI: 10.1002/aenm.201100572

129 He, G. Impact of dye end groups on acceptor-donor-acceptor type molecules for solution-processed photovoltaic cells / G. He, Z. Li, X. Wan, Y. Liu, J. Zhou, G. Long, M. Zhang, Y. Chen // Journal of Materials Chemistry. - 2012. - Vol. 22. - № 18.-P. 9173-9180. DOI: 10.1039/c2jm30194f.

130. Wu, G. Effect of different acceptors in di-anchoring triphenylamine dyes on the performance of dye-sensitized solar cells / G. Wu, F. Kong, Y. Zhang, X. Zhang, J. Li, W. Chen, C. Zhang, S. Dai 11 Dyes and Pigments. - 2014. - Vol. 105. - P. 1-6. DOI: 10.1016/j .dyepig.2014.01.012.

131. Ito, S. High-Efficiency Organic-Dye- Sensitized Solar Cells Controlled by Nanocrystalline-Ti02 Electrode Thickness / S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Gratzel // Advanced Materials. - 2006. - Vol. 18. - № 9. - P. 1202-1205. DOI: 10.1002/adma.200502540.

132. Matsui, M. Highly efficient substituted triple rhodanine indoline dyes in zinc oxide dye-sensitized solar cell / M. Matsui, Y. Asamura, Y. Kubota, K. Funabiki, J. Jin, T. Yoshida, H. Miura // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 66. - № 37. - P. 7405-7410. DOI: 10.1016/j.tet.2010.07.017.

133 El-Zohry, A. Isomerization and aggregation of the solar cell dye D149 / A. El-

Zohry, A. Orthaber, B. Zietz // Journal of Physical Chemistry C. - 2012. - Vol. 116. — № 50. - P. 26144-26153. DOI: 10.1021/jp306636w.

134. El-Zohry, A. M. Concentration and solvent effects on the excited state dynamics of the solar cell dye D149: The special role of protons / A. M. El-Zohry, B. Zietz // Journal of Physical Chemistry C. - 2013. - Vol. 117. - № 13. - P. 6544-6553. DOI: 10.102 l/jp400782g.

135 Zietz, B. Photoisomerization of the cyanoacrylic acid acceptor group-a potential problem for organic dyes in solar cells / B. Zietz, E. Gabrielsson, V. Johansson, A. M. El-Zohry, L. Sun, L. Kloo // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2014. - Vol. 16.-Ns 6. - P. 2251-2255. DOI: 10.1039/c3cp54048k.

136. Naumov, P. Topochemistry and Photomechanical Effects in Crystals of Green Fluorescent Protein-like Chromophores: Effects of Hydrogen Bonding and Crystal Packing / P. Naumov, J. Kowalik, K. M. Solntsev, A. Baldridge, J. -S. Moon, C.

Kranz, L. M. Tolbert // Journal of the American Chemical Society. — 2010. — Vol. 132. -№ 16.-P. 5845-5857. DOI: 10.1021/jal00844m.

137. Baldridge, A. Activation of Fluorescent Protein Chromophores by Encapsulation /

A. Baldridge, S. R. Samanta, N. Jayaraj, V. Ramamurthy, L. M. Tolbert // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Vol. 132. - № 5. - P. 1498-1499. DOI: 10.102 l/ja908870k.

138. Funes-Ardoiz, I. Benzylidene-oxazolones as photoswitches: photochemistry and theoretical calculations / I. Funes-Ardoiz, M., Blanco-Lomas P. J. Campos, D. Sampedro // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - № 46. - P. 9766-9771. DOI: 10.1016/j.tet.2013.09.009.

139 Sun, X. AA-1, a Newly Synthesized Monovalent Lipophilic Cation, Expresses Potent In Vivo Antitumor Activity / X. Sun, J. R. Wong, K. Song, J. Hu, K. D. Garlid, L. B. Chen // Cancer Research. - 1994. - Vol. 54. - P. 1465-1471.

140 Dairkee, S. H. Selective Cell Culture of Primary Breast Carcinoma / S. H. Dairkee, G. Deng, M. R. Stampfer, F. M. Waldman, H. S. Smith // Cancer Research. - 1995. -Vol. 55.-P. 2516-2519.

141 Kawakami, M. Synthesis and evaluation of novel rhodacyanine dyes that exhibit antitumor activity / M. Kawakami, K. Koya, T. Ukai, N. Tatsuta, A. Ikegawa, K. Og-awa, T. Shishido, L. B. Chen // Journal of Medicinal Chemistiy. — 1997. - Vol. 40. -№20.-P. 3151-3160. DOI: 10.1021/jm9702692.

142 Kawakami, M. Structure-activity of novel rhodacyanine dyes as antitumor agents

/ M. Kawakami, K. Koya, T. Tatsuta, U. T. Noriaki, A. Ikegawa, K. Ogawa, T. Shishido, L. B. Chen // Journal of Medicinal Chemistiy. - 1998. - Vol. 41. - № 1. -P. 130-142. DOI: 10.1021/jm970590k.

143 Britten, C. D. A phase I and pharmacokinetic study of the mitochondrial-speciflc rhodacyanine dye analog MKT 077 / C. D. Britten, E. K. Rowinsky, S. D. Baker, G. R. Weiss, L. Smith, J. Stephenson, M. Rothenberg, L. Smetzer, J. Cramer, W. Collins,

D. D. Von Hoff, S. G. Eckhardt // Clinical Cancer Research. - 2000. - Vol. 6. - № 1. - P. 42^19.

144 Propper, D. J. Phase I trial of the selective mitochondrial toxin MKT077 in chemo-resistant solid tumours / D. J. Propper, J. P. Braybrooke, D. J. Taylor, R. Lodi, P. Styles, J. A. Cramer, W. C. Collins, N. C. Levitt, D. C. Talbot, T. S. Ganesan, A. L. Harris // Annals of Oncology. - 1999. - Vol. 10. - № 8. - P. 923-927. DOI: 10.1023/A: 1008336904585.

145 Weisberg, E. L. In vivo administration of MKT-077 causes partial yet reversible impairment of mitochondrial function / E. L. Weisberg, K. Koya, J. Modica-Napolitano, Y. Li, L. B. Chen // Cancer Research. - 1996. - Vol. 56. - P. 551-555.

146 Tatsuta, N. Pharmacokinetic analysis and antitumor efficacy of MKT-077, a novel antitumor agent / N. Tatsuta, N. Suzuki, T. Mochizuki, K. Koya, M. Kawakami, T. Shishido, N. Motoji, H. Kuroiwa, A. Shigematsu, L. B. Chen // Cancer Chemotherapy and Pharmacology. - 1999. - Vol 43. - № 4. - P. 295-301. DOI: 10.1007/s002800050898.

147 Wadhwa, R. Selective toxicity of MKT-077 to cancer cells is mediated by its binding to the hsp70 family protein mot-2 and reactivation of p53 function / R.

Wadhwa, T. Sugihara, A. Yoshida, H. Nomura, R. R. Reddel, R. Simpson, H. Maruta, S. C. Kaul // Cancer Research. - 2000. - Vol 60. -№ 24. - P. 6818-6821.

148 Havrylyuk, D. Synthesis and Anticancer Activity of Isatin-Based Pyrazolines and Thiazolidines Conjugates / D. Havrylyuk, N. Kovach, B. Zimenkovsky, O. Vasylenko, R. Lesyk // Archiv der Pharmazie. - 2011. - Vol. 344. -№ 8. - P. 514— 522. DOI: 10.1002/ardp.201100055.

149 Kaminskyy, D. A facile synthesis and anticancer activity evaluation of spi-ro[Thiazolidinone-isatin] conjugates / D. Kaminskyy, D. Khyluk, O. Vasylenko, L. Zaprutko, R. Lesyk // Scientia Pharmaceutica. - 2011. - Vol 79. - № 4. - P. 763-777. DOI: 10.3797/scipharm.l 109-14.

150 Takasu, К. Synthesis and antimalarial efficacy of aza-fused rhodacyanines in vitro and in the P. berghei mouse model / K. Takasu, K. Pudhom, M. Kaiser, R. Brun, M. Ihara // Journal of Medicinal Chemistiy. - 2006. - Vol. 49. - № 15. - P. 4795-4798. DOI: 10.102 l/jm0606241.

151. Berseneva, V. S. Synthesis of novel thiazolidin-4-ones by reaction of malonthioamide derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate / V. S.

Berseneva, A. V. Tkachev, Yu. Yu. Morzherin, W. Dehaen, I. Luyten, S. Toppet, V. A. Bakulev // Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1. - 1998. - № 14. - P. 2133-2136. DOI: 10.1039/A803543A.

152. Bakulev, V. A. Reactions of 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones with acetylenic esters. Selectivity of the formation of novel fused thiazin-4-ones and thiazolidin-4-ones / V. A. Bakulev, V. S. Berseneva, N. P. Belskaia, Yu. Yu. Morzherin, A. Zaitsev, W. Dehaen, I. Luyten, S. Toppet // Organic and Biomolecular Chemistry. -2003.- Vol. 1. -№ l.-P. 134-139. DOI: 10.1039/B207854F.

153. Моржерин, Ю. Ю. E-Z - изомеризация 2-метилентиазолидин-4-онов / Ю. Ю.

Моржерин, M. Ф. Костерина, В. С. Берсенева, В. Дехаен, В. А. Бакулев // Известия АН, серия химическая. — 2002. - Т. 51. - № 7. - С. 1194-1198. [Morzherin, Yu. Yu. JE'-Z-izomerization of 2-methylenethiazolidin-4-ones / Yu. Yu. Morzherin, M. F. Kosterina, V. S. Berseneva, W. Dehaen, V.A. Bakulev // Russian Chemical Bulletin. -гШ.-Vol. 57.-№ 7. - P. 1292-1297. DOI: 10.1023/A:1020912932335],

154. Данкова, E. Ф. Исследование направления цикли-зации малондитиоамидов как метод изучения реакционной способности а-диазотиоацетамидов / Е. Ф.

Данкова, В. А. Бакулев, Ю. Ю. Моржерин Н Химия гетероциклических соединений. - 1992. -№ 8. - С. 1106-1112. [Dankova, Е. F. Study of direction of cycliza-tion of malonodithioamides as a method of investigation of reactivity of a-diazothioacetamides / E. F. Dankova, V. A. Bakulev, Yu. Yu. Morzherin // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1992. - Vol. 28. - № 8. - P. 931-936. DOI: 10.1007/BF00531330].

155. Prasanth, S. Crystal structure, FT-IR, FT-Raman, 1H NMR and computational study of ethyl 2-{[(Z)3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-propene-l-thione] amino} acetate / S. Prasanth, M. Varughese, N. Joseph, P. Mathew, Т. K. Manojkumar, C. Sudarsanakumar//Jo«m7/ of Molecular Structure. -2015. - Vol. 1081. - P. 366-374. DOI: 10.1016/j.molstruc.2014.10.037. 156 Laursen, J. S. Cis-Trans Amide Bond Rotamers in р-Peptoids and Peptoids: Evaluation of Stereoelectronic Effects in Backbone and Side Chains / J. S. Laursen, J. Engel-Andreasen, P. Fristrup, P. Harris, Ch. A. Olsen. // Journal of the American Chemical Society. Soc. - 2013, - Vol. 135, - P. 2835-2844 DOT: dx.doi.org/10.102 l/ja312532x.

157. Яровенко, В. H. Синтез производных 2-тиоксо-1,3-тиазлидин-4-она / В. Н.

Яровенко, А. С. Никитина, И. В. Заварзин, М. М. Краюшкин, JI. В. Коваленко // Известия АН, серия химическая. - 2007. - № 8. - С. 1564-1569. [Yarovenko, V. N. Synthesis of 2-thioxo-l,3-thiazolidin-4-one derivatives / V. N. Yarovenko, A. S. Nikitina, I. V. Zavarzin, M. M. Krayushkin, L. V. Kovalenko // Russian Chemical Bulletin. - 2007. - Vol. 56. - № 8.-P. 1624-1630. DOI: 10.1007/sl 1172-007-0254-2].

158. Ávalos, M. On the reactivity of 2-alkyl-l,3-thiazoIium-4-oIates toward electro-philes / M. Ávalos, R. Babiano, P. Cintas, J. Diaz, J. L. Jiménez, I. López, J. C. Palacios // Tetrahedron. - 2006. - Vol. 62. - № 51. - P. 11979-11986. DOI: 10.1016/j.tet.2006.09.086.

159. Чабан, Т. И. Взаимодействие 4-иминотиазолидин-2-она с ацетилацетоном / Т. И. Чабан, Б. С. Зименковский, И. Д. Комарица, И. Г. Чабан // Журнал органической химии. - 2012. - Т. 48. - № 2. - С. 277-280. [Chaban, Т. I. Reaction of 4-iminothiazolidin-2-one with acetylacetone / Т. I. Chaban, В. S. Zimenkovskii, I. D. Komaritsa, I. G. Chaban // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 48. -№2.-P. 268-272. DOI: 10.1134/S1070428012020170].

160 Rowland, R. S. Intermolecular nonbonded contact distances in organic crystal structures: Comparison with distances expected from van der Waals Radii / Row-

land, R.S., Taylor, R. / Journal of Physical Chemistry. - 1996. - Vol. 100. - P. 73847391

161. Baranac-Stojanovic, M. Quantification of the aromaticity of 2-alkylidenethiazolines subjected to push-pull activity / M. Baranac-Stojanovic, E. Kleinpeter // Journal of Organic Chemistiy. - 2011. - Vol. 76. - №10. - P. 38613871. DOI: 10.102l/jo200294f.

162. Allegretti, P. E. Tautomeric equilibrium of amides and related compounds: Theoretical and spectral evidences / P. E. Allegretti, E. A. Castro, J. J. P. Furlong // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 2000. - Vol. 499. - P. 121-126. DOI: 10.1016/S0166-1280(99)00294-8

163. Fairley, G. Selective methylation of NH-containing heterocycles and sulfonamides using n, N -dimethylformamide dimethylacetal based on calculated pKa Measurements / G. Fairley, C. Hall, R. Greenwood // Synlett. - 2013. - Vol. 24. - № 5. - P. 570-574. DOI: 10.1055/s-0032-1318315.

164. Gharbi, R. Reactivity studies on a novel 4-(2-hydroxyphenyl)-l,3-dihydro-l,5-benzodiazepine-2-thione / R. Gharbi, M. Ben-Youssef, M. T. Martin, Z. Mighr // Journal of Chemical Research. - 2005. - Vol. 2005. - №. 4. - P. 257-261. DOI: 10.3184/0308234054213410.

165. Костерина, M. Ф. Реакция ГЧ,]Ч-диалкилтиоацетамидов с эфирами ацетилен-дикарбоновой кислоты / М. Ф. Костерина, Ю. Ю. Моржерин, А. В. Ткачев, Т. В. Рыбалова, Ю. В. Гатилов, В. А. Бакулев // Известия АН, серия химическая. -2002. - Т. 51. - № 4. - С. 604-608. [Kosterina, M. F. Reactions of N,N-(dialkyl)arylthioacetamides with dialkyl acetylenedicarboxylates / M. F. Kosterina, Yu. Yu. Morzherin, A. V. Tkachev, T. V. Rybalova, Yu. V. Gatilov, V. A. Bakulev // Russian Chemical Bulletin. - 2002. - Vol. 51. - № 4. - P. 653-658. DOI: 10.1023/A: 1015868201847].

166. Глотова, Т. E. О строении продуктов реакции бензоилацетилена с 1,5-дифенилдитиобиуретом / Т. Е. Глотова, А. С. Нахманович, А. И. Албанов, Н. И.

Процук, Т. В. Низовцева, В. А. Лопырев ПХимия гетероциклических соединений - 2002. - Т. 38. - № 1. - С. 81-86. [Glotova, Т. Е. Structure of Products of Reaction between Benzoylacetylene and 1,5-Diphenyldithiobiuret / Т. E. Glotova, A. S. Nakhmanovich, A. I. Albanov, N. I. Protsuk, Т. V. Nizovtseva, V. A. Lopyrev // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2002. - Vol 38. - № 1. - P. 74-78. DOI: 10.1023/A: 1014859410679].

167. Reed, A. E. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint / A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold // Chemical Reviews. -1988. - Vol 88. -№ 6. -P. 899-926. DOI: 10.1021/cr00088a005.

168. Schmidt,M. W. General atomic and molecular electronic structure system / M. W. Schmidt, К. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery // Journal of Computational Chemistry. - 1993. - Vol 14. - № 11. -P. 13471363. DOI: 10.1002/jcc.540141112.

169. Bolgova, A. I. Unexpected result for the acylation of arylhydrazonoethanethioamides / A. I. Bolgova, К. I. Lugovik, J. O. Subbotina, P. A. Slepukhin, V. A. Bakulev, N. P.Belskaya // Tetrahedron. - 2013. Vol. 69. - № 35. -P. 7423-7429. DOI: 10.1016/j.tet.2013.06.071.

170. Sadchikova, E. V. Synthesis and structure of new imidazo- and pyrazolo[5,l-d] [1,2,3,5] thiatriazines based on the reaction of diazoazoles with acyl isothiocyanates controlled by S---0 interaction / E. V. Sadchikova, V. A. Bakulev, J. O. Subbotina, D. L. Privalova, W. Dehaen, K. Van Hecke, K. Robcyns, L. Van Meervelt, V. S. Mokrushin // Tetrahedron. - 2013. - Vol 69. - № 34. - P. 6987-6992. DOI: 10.1016/j.tet.2013.06.062.

171. Gritzner, G. Recommendations on reporting electrode potentials in nonaqueous solvents. / G. Gritzner, J. Kuta // Pure and Applied Chemistry. - 1984. -Vol 56. - № 4. - P. 461-466. DOI: 10.1351/pacl98456040461.

172. Gaussian W03, Revision A.l, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A., Jr., Vreven Т., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci В., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima Т., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith Т., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson В., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.

173. Nenon, S. Structural and electronic properties of the TTF/ZnO(10-10) interface: insights from modeling / S. Nenon, R. Mereau, S. Salman, F. Castet, T. Van Regemorter, S. Clima, D. Beljonne, J. Cornil // The Journal of Physical Chemistry Letters. -2012.- Vol. 3. -№ l.-P. 58-63. DOI: 10.1021/jz201433n.

174. Asbury, J. B. Evidences of hot excited state electron injection from sensitizer molecules to Ti02nanocrystalline thin films / J. B. Asbury, Y. Q. Wang, E. Hao, H. N. Ghosh, T. Lian // Research on Chemical Intermediates. — 2001. - Vol. 27. - № 4-5. -P. 393--406. D01: 10.1163/156856701104202255.

175. Flores-Hidalgo, M. A. Effects of sulfur substitutional impurities on (ZnO)n clusters (n = 4-12) using density functional theory / M. A. Flores-Hidalgo, D. Barraza-Jimenez, D. Glossman-Mitnik // Computational and Theoretical Chemistry. — 2011. — Vol. 965. - № l.-P. 154-162. DOI: 10.1016/j.comptc.2011.01.037

176 Бабко A.K., Пилипенко А.Т. Фотометрический анализ. Общие сведения и аппаратура. М.: Мир, 1968. 388 с.

111. Medower, С. Cytochrome Р450 oxidation of the thiophene-containing anticancer drug 3-[(quinoHn-4-yImethyI)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid (4-trifluoromethoxy- phenyl)-amide to an electrophilic intermediate / C. Medower, L. Wen, W. W. Johnson // Chemical Research in Toxicology. - 2008. - Vol. 21. - № 8. -P. 1570-1577. DOI: 10.1021/tx700430n

178 Morzherin, Yu.Yu. .E-Z-izomerization of 2-methylenethiazoIidin-4-ones / Yu. Yu., Morzherin, M. F., Kosterina, V. S., Berseneva, W., Dehaen, V. A., Bakulev // Russian Chemical Bulletin. - 2002. - Vol. 51. - P. 1292-1297. DOI: 10.1023/A: 1020912932335

179. Sheldrick, G. M. A short history of SHELX / G. M. Sheldrick //Acta Crystallogr. Sec.A. - 2008. - Vol. 64.-№ l.-P. 112-122. DOPlO.l 107/S0108767307043930

180. Dolomanov, О. V. OLEX2: A complete structure solution, refinement and analysis program / О. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann // Journal of Applied Crystallography. - 2009. - Vol. 42. - № 2. - P. 339341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

181. Еропкин M. Ю., Еропкина E. M. Культуры клеток как модельная система исследования токсичности и скрининга цитопротекторных препаратов (монография). - СПб.: Морсар АВ. - 2003. - 239 с.

182. Хабриев Р. У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / Под общей редакцией члена-корреспондента РАМН, профессора Р. У. Хабриева - 2-изд., перераб. и доп. -М.: ОАО "Издательство "Медицина". - 2005. - 832 с.

183. Borenfreundand, E. Toxicity determined in vitro by morphological alterations and neutral red absorption / E. Borenfreundand, J. A. Puerner // Toxicology Letters. -1985. - Vol. 24. -№ 2-3. -P. 119-124. DOI: 10.1016/0378-4274(85)90046-3.