Синтез, строение и свойства пери-оксизамещенных карбонильных производных аценафтена и аценафтилена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Безуглов, Артур Николаевич

• Безуглов, Артур Николаевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Безуглов, Артур Николаевич

Введение

Глава 1 Методы синтеза и реакции гетероциклизации пери- 6 оксинафтоильных соединений (литературный обзор)

1.1 Электрофильное замещение в ароматическом ядре

1.2 Синтезы на основе нафтолактонов

1.3 Металлоорганический синтез

1.4 Гетероциклизация ие/ш-гидроксинафтоильных соединений

1.4.1 Производные нафто[1,8-6с]фурана

1.4.2 Производные нафто[1,8-6с]пирана

1.4.3 Производные 1,2-оксаза- и 1,2-диазафеналена

1.4.4 Производные нафто[1,8-6с]оксепина

Глава 2 Синтез, строение и свойства яери-оксизамещенных карбонильных производных аценафтена и аценафтилена (обсуждение результатов)

2.1 Синтез гсе/?«-гидроксизамещенных карбонильных 32 производных аценафтена и аценафтилена

2.1.1 Синтез /?ерм-гидроксизамещенных альдегидов 32 и кетонов аценафтенового ряда

2.1.2 Синтез 5-ацетил-6-гидроксиаценафтилена 37 2.2 Строение пери-тщюкск- и яери-метоксизамещенных альдегидов, кетонов и азометинов по данным спектроскопических, рентгено-дифракционных исследований и квантово-химических расчетов

2.2.1 Типы внутримолекулярных взаимодействий 39 в «ергг-гидрокси- и гсе/ш-метоксикарбонильных соединениях

2.2.2 Внутримолекулярная водородная связь

2.2.2.1 Данные ИК спектроскопии

2.2.2.2 Данные УФ спектроскопии

2.2.2.3 Данные ЯМР 'Н спектроскопии

2.2.2.4 Данные рентгено-дифракционных исследований

2.2.3 Внутримолекулярное аттрактивное электрофил- 60 нуклеофильное взаимодействие

2.3 Химические свойства ие/?м-оксизамещенных альдегидов и 64 кетонов аценафтенового и аценафтиленового ряда

2.3.1 Реакции конденсации ж?/?и-гидроксиаценафтальдегида 64 с ацетофенонами, первичными аминами и малонодинитрилом

2.3.2 Свойства ие/?«-гидроксиацетилаценафтена

2.3.2.1 Реакции конденсации метильной группы с 66 ароматическими альдегидами

2.3.2.2 Реакции, приводящие к замыканию 68 шестичленных гетероциклов

2.3.2.3 Получение оксепинонов

Глава 3 Экспериментальная часть 80 Выводы 99 Литература 100 Приложение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и свойства пери-оксизамещенных карбонильных производных аценафтена и аценафтилена»

Актуальность темы. Как известно, qpmo-замещенные карбонильные производные бензольного ряда играют важную роль в синтезе орто-аннелированных гетероциклов. Ароматические ие/ж-замещенные альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты также являются универсальными предшественниками гсери-аннелированных гетероциклических систем. Вместе с тем, они могут выступать в качестве уникальных моделей для изучения так называемых «иерм-эффектов» (водородные связи, электрофил-нуклеофильные взаимодействия, кольчато-цепная таутомерия и др., существующих между иерм-расиоложенными заместителями).

Сказанное, в основном относится к производным нафталина, тогда как иери-замещенные карбонильные производные аценафтена и аценафтилена практически не исследовались. Появление биметиленового «мостика» в пери-положениях противоположных гидроксикарбонильной группировке существенным образом меняет геометрию этой группировки и нафталинового фрагмента, что приводит к изменению конформаций ие/ш-расположенных заместителей и их химического поведения в реакциях гетероциклизации.

Помимо этого, иерм-гидроксикарбонильные производные аценафтена интересны как потенциальные предшественники иерм-гидроксикарбонильных производных аценафтилена, качественное отличие которых состоит в появлении сопряжения ие/ш-заместителей через тг-систему нафталинового ядра. Последние важны как исходные вещества для синтеза теоретически возможных иери-аннелированных гетероциклов с замкнутым ароматическим контуром.

Таким образом, актуальность работы в теоретическом плане состоит в получении новых знаний о синтезе, строении и свойствах пери-оксикарбонильных производных аценафтена и аценафтилена, а в практическом — в получении принципиально новых соединений с потенциально полезными свойствами на их основе.

Цель исследования. Цель данного исследования состояла в разработке методов синтеза иерм-гидрокси- и иери-метоксизамещенных альдегидов и кетонов аценафтенового и аценафтиленовог ряда, установлении их строения и химических превращений.

Научная новизна.

Найдены новые синтетические подходы к получению первых представителей «ерм-оксикарбонильных производных аценафтена и аценафтилена.

- С помощью спектральных (ИК, УФ, ЯМР), расчетных методов, а также рентгенодифракционных исследований проведен конформационный анализ иерм-гидрокси- и ие/ш-метоксизамещенных альдегидов, их азометинов и кетонов аценафтенового и аценафтиленового ряда, изучен характер и специфика внутримолекулярных взаимодействий между перм-расположеиными заместителями, в сопоставлении с аналогично замещенными производными нафталина.

- Осуществлены реакции конденсации и гетероциклизации синтезированных соединений, получены новые «ерм-аннелированные гетероциклические системы на ядре аценафтена и аценафтилена.

Практическая значимость. Большинство изученных реакций имеет препаративную значимость и позволяет синтезировать ранее неизвестные пери-замещенные карбонильные соединения и ие/?и-аннелированные гетероциклические системы, являющиеся интересными объектами для физико-химических исследований и поиска свойств, полезных для практического применения.

Апробация работы и публикации. Основные результаты работы представлены на IV и V Международных конференциях по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов, г. Ростов-на-Дону, 2007 г. и 2009 г., X Молодежной конференции по органической химии, г. Уфа, 2007 г., ГХ Международном семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология), Ростов-на-Дону, 2008 г.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Безуглов, Артур Николаевич

ВЫВОДЫ

1. Разработаны пути построения иерм-гидроксикарбонильной группировки на ядре аценафтена и аценафтилена.

2. С помощью метода РСА установлено конформационное строение пери-гидрокси- и «ери-метоксизамещенных альдегидов и кетонов аценафтенового и аценафтиленового ряда, геометрия которых подтверждена квантово-химическим расчетом. Показано, что пери-гидроксикарбонильные соединения образуют плоский семичленный BBC-цикл, копланарный с ароматическим фрагментом молекулы, тогда как карбонильная группа пери-метоксизамещенных кетонов в значительной степени выведена из плоскости нафталинового ядра. Геометрия иери-метоксиаценафтальдегида свидетельствует о наличии слабой ВВС между протоном формильной группы и кислородным атомом метоксигруппы; при этом и ери-заместители практически копланарны с плоскостью аценафтенового ядра.

3. С помощью спектральных методов (ИК, УФ, ЯМР 1Н) определена склонность семичленного Н-цикла к разрыву в зависимости от основности органических растворителей и установлена относительная прочность ВВС в ряду исследуемых объектов, подкрепленная данными квантовохимического расчета.

4. На основании проведенных исследований впервые представлена и проанализирована общая картина конформаций и внутримолекулярных взаимодействий между иерм-расположенными гидрокси-, метокси- и карбонильными группами на ядрах нафталина, аценафтена и аценафтилена. Изучены химические превращения синтезированных пери-гидроксикарбонильных соединений. Получены новые пери-гидроксизамещенные азометины, халконы и пери-аннелированные гетероциклические системы аценафтенового и аценафтиленового ряда.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Безуглов, Артур Николаевич, 2010 год

1. Жуковская О.Н., Межерицкий В.В, Ткаченко В.В., Дорофеенко Г.Н. Синтез 4-метокси-8-оксинафтальдегида // Журнал органической химии. 1978. - Т. 14. - 5. - С. 868-869.

2. Межерицкий В.В., Жуковская О.Н., Ткаченко В.В., Дорофеенко Т.Н. Синтез яерм-оксиацилнафталинов прямым введением карбонильной группы // Журнал органической химии. 1979. - Т. 15. - 1. - С. 196-200.

3. Межерицкий В.В., Ткаченко В.В., Жуковская О.Н., Елисеевич Д.М., Дорофеенко Г.Н. Реакции ие/?и-оксинафтоильных соединений с гидразинами и гидроксиламином // Журнал органической химии. 1981. - Т. 17.-3,-С. 627-631.

4. Ткаченко В.В., Жуковская О.Н., Межерицкий В.В., Дорофеенко Г.Н. Синтез 4-метокси-8-оксиацетонафтона // Журнал органической химии. 1977. - Т. 13.-9.-С. 2009-2010.

5. Межерицкий В.В., Ткаченко В.В., Жуковская О.Н. Условия образования и гетероциклизации производных 1-окси-8-фенацилнафталина // Журнал органической химии. 1983.- Т. 19. - 2. - С. 411-416.

6. Межерицкий В.В., Жуковская О.Н., Ткаченко В.В., Дорофеенко Г.Н. Особенности гетероциклизации ие/зм-оксизамещенных а,^-непредельных и ос,/?-дибромкетонов нафталинового ряда // Журнал органической химии. -1981. Т. 17. - 9. - С. 2002-2008.

7. Тюрин Р.В., Миняева Л.Г., Межерицкий В.В. Новый способ достройки пятизвенного гетероцикла как путь конструирования системы нафто1,8-6с.фурана// Журнал органической химии. 2004. - Т. 40. - 9. - С. 1349-1351.

8. Тюрин Р.В., Антонов А.Н., Миняева Л.Г., Межерицкий В.В. Построение иер^-гидроксинафтоильной группировки на ядре 2Н- нафто1,8-6с.фурана // Журнал органической химии. 2005. - Т. 41. - 2. - С. 237-242.

9. Пат. 2881219 США; РЖХим., 12 (П), 556 (1960)

10. Межерицкий В.В., Голянская О.М. Специфический пример перегруппировки Фриса // Журнал органической химии. 1999. - Т. 35. - 6. -С. 935-937.

11. Тюрин Р.В., Задорожная А.П., Антонов А.Н., Межерицкий В.В. Новые возможности функционализации иерм-гидроксинафтоильных и пери-аннелированных гетероциклических соединений // Журнал органической химии. 2008. - Т. 44. - 11. - С. 1680-1687.

12. Jay E.L., Eric N.Y., Yun J., Yaping H., Xiaoyi N., Charles M.Z. Dihydroxynaphthaldehydes //J. Org. Chem. 1994. - V. 59. - P. 1939-1945.

13. Hart D.J., Merriman G.H., Young G.J. Synthesis of defucogilvocarcin V isosteres via MAD-mediated conjugate addition of carbanions to naphthoquinone ketals // Tetrahedron. -1996. V. 52. - 11. - P. 3841-3856.

14. Hart D.J., Merriman G.H., Young G.J. Synthesis of C-aryl glycosides related to the chrysomycins // Tetrahedron. 1996. - V. 52. - 46. - P. 14437-14458.

15. Доналдсон H. Химия и технология соединений нафталинового ряда. -Москва: Госхимиздат, 1963. 370 с.

16. Gatterman L. Aldehydes and acetyl derivatives of condensed aromatic hydrocarbons // J. Liebigs Ann. Chem. 1907. - 357. - 341.

17. Morgan C.T., Vining D.C. Dihydroxynaphthaldehydes // J. Chem. Soc. 1921. -V. 119. - P. 177-187.

18. Пат. 648069 Франция; Chem. Abstr., 23, 2446 (1929)

19. Княжанский М.И., Шейнкер В.А., Осипов О.А. Люминесцентные и фотохимические свойства анилов 4,8-диокси-1-нафтальдегида // Журнал физической химии. 1968. - Т. 42. - С. 1017-1020.

20. Трегуб Н.Г., Князев А.П., Межерицкий В.В. Синтез иери-гидроксинафт-альдегидов // Журнал органической химии. 1990. - Т. 26. - 1. - С. 168-172.

21. Thamizharas S., Reddy B.S.R. Synthesis and characterization of thermally stable naphthyl acrylate polymers // Eur. Polymer J. 2000. - V. 36. - P. 993-1000.

22. Hannan R.L., Barber R.B., Rapoport H. Synthesis of bromonaphthoquinones from 1,5-dimethoxynaphthalene // J. Org. Chem. 1979. - V. 44. - 13. - P. 21532158.

23. Brimble M.A., Nairn M.R., Prabaharan H., Walters N.B. Synthesis of 8-bromokalafungin as an intermediate for the preparation of C-Glycoside derivatives // Aust. J. Chem. 1997. - V. 50. - P. 711-718.

24. Buu-Hoi N.P., Lavit D. Compounds with potential activity against lethal radiations. V. Methyl homologs of 1,5-dihydroxynaphthalene // J. Org. Chem. -1955.-V. 20.-P. 1191-1196

25. Fujisaki S., Eguchi H., Omura A., Okamoto A., Nishida A. Direct lithiation of hydroxyaromatics //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993.- V. 66.- P. 1576-1580.

26. Royer R., Buisson J.P., Vleminckx C., Moens W. New, highly genotoxic compounds: nitro derivatives of oxaphenalene // Eur. J. Med. Chem. 1986. - V. 21.-4.-P. 351-354

27. Wipf P., Jung J.K. Long-range electrostatic effect in synthesis: dipole -controlled nucleophilic addition to a naphthoquinone acetal in model studies toward diepoxin // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. - V. 36. - 7. - P. 764-767

28. Пат. 4169108 США; Chem. Abstr., 92, 41647 (1980)

29. Пат. 4327022 США; Chem. Abstr., 97, 38696 (1983)

30. Пат. 2590086 США; Chem. Abstr., 46, 10205 (1952)

31. Пат. 2752390 США; Chem. Abstr., 51, 2868 (1957)

32. Buu-Hoi N.P., Saint-Ruf G. Une modification a la method de Huang-Minion pour la reduction des acides р-aroylpropioniques; quelque applications.// Bull. Soc. Chim. France. 1966. - P. 624-628.

33. WO PCT 100903A1; Chem. Abstr., 138, 47420 (2003)

34. Corrie J.E.T., Papageorgiou G. Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. -1996. 1. - P. 1583-1592

35. Satchel M.P., Stacey B.E. Reactions of 1,5-disubstituted naphthalenes with phthalic anhydride // J. Chem. Soc. C. 1971. - P. 469-474

36. Lohaus G. Nitrilsynthesen mit chlorsulfonylisocyanat // Chem. Ber. 1967. - 100. -P. 2719-2729

37. Тюрин P.B., Косыгина O.B., Межерицкий B.B. Циклический таутомер 1,5-диацетил-4,8-дигидроксинафталина и его реакция с гидразином // Журнал органической химии. 2009. - Т. 45. - 6. - С. 863-866

38. H.E.Fierz-David, G Jaceard. The determination of bond fixation in cyclic systems // Helv. Chim. Acta. 1928. - V. 11. - P. 1042-1049.

39. Межерицкий B.B., Тюрин P.B., Миняева Л.Г. Синтез 4,8-дибензоил-1,5-дигидроксинафталина и некоторх его производных // Журнал органической химии. -2001. Т. 37. - 4. - С. 548-551

40. Ritter Н., Thorwirth R. Comblike poly(aryl ether ketones) containing naphthalene moieties in the main chain // Makromol. Chem. 1993. - V. 194. - 5. - P 14691481

41. Barton D.H.R., Halpern В., Porter Q.N., Collins D.J. The synthesis of potential ring A and ring c-ring d components // J. Chem. Soc. (C). 1971. - P. 2166-2174

42. Barton D.H.R., Magnus P.D., Hase T. The Total synthesis of 6-methyl-pretetramid // J. Chem. Soc. (C). 1971.-P. 2215-2225

43. Neidlein R., Berhard E. Untersuchungen zum reactionsverhalten von 2-phenyl-5H-naphthol,8-6c.furan-5-on // Liebigs. Ann. Chem. 1979. - P. 959-964

44. Packer R.J., Smith D.C.C. 8-Hydroxy-l-naphthoyl compounds // J. Chem. Soc. (C). 1967. - P. 2194-2001

45. C.A.Elliger. Naphthalene ketones // Org. Prep. Proced. Int. 1985. - 17. - 419.

46. Eur.Pat. 376288 Al; Chem. Abstr., 114, 42284 (1990)

47. Ekstrand A.G. Geometrical reaction coordinates // J. Prakt. Chem. 1888. - V. 38. -P. 241-245.

48. Alderson D., Livingstone R. l-Oxaphenalen-3(2H)-one // J. Chem. Soc. (C). -1967. P. 1782-1784

49. Schweizer W.B., Procter G., Kaftory M., Dunitz J.D. Structural Studies of 1,8-disubstituted naphthalenes as probes for nucleophile-electrophile interactions // Helv. Chim. Acta. 1978. - V. 61. - 8. - P. 2783-2808

50. Birch A.J., Salahud-Din M., Smith D.D.C. The synthesis of (±)-xanthorrhoein // J. Chem. Soc. (C). 1966. - P. 523-527

51. WO PCT 06691A2; Chem. Abstr. 128, 230112 (1999)

52. Пикус A.JI., Межерицкий B.B. Синтез N-замещенных солей 2-аминонафто1,8-£с.фурилия // Журнал органической химии. 1987. - Т. 23. -1. - С. 167-172

53. Coll G., Morey J., Costa A., Saa J.M. Direct lithiation of hydroxyaromatics // J.Org. Chem. 1988. - V. 53. - 22. - P. 5345-5348

54. Narasimhan N.S., Mali R.S. New synthesis of linear and angular naphthofurans and benzocoumarins // Tetrahedron. 1975. - V. 31. - 8. - P. 1005-1009

55. Narasimhan N.S., Mali R.S. Synthetic application of lithiation reactions; a new synthesis of naphthol,8-6c.pyran // Synthesis. 1975. - P. 796-797

56. Kraus G.A., Kim J. Direct synthesis of 5-substituted naphthoquinones // J. Org. Chem. 2002. - V. 67. - 7. - P. 2358-2360

57. Sylvester-Hvid K., Sorensen J., Schaumburg K., Bechgaard K., Chrisstensen J.B. Preparation of some 4,8-dimethoxy-diformylnaphthalenes // Synth. Commun. -1993. V. 23. - 13. P. 1905-1914

58. Newman M.S., Kharma J.M., Kanakarajan K., Kumar S. Syntheses of 1-, 2-, 3-, 4-, 6-, 9-, and 10-hydroxy-7,12- dimethylbenza.anthracenes // J. Org. Chem. -1978. V. 43. - 13. - P. 2553-2557

59. Kirby A.J., Percy J.M. Exceptional reactivity of the aromatic ring in 8-substituted 1-naphthol derivatives. Ready reduction to tetralins // Tetrahedron. 1988. - V. 44. -22. - P. 6911-6919

60. Ossor H., Pfeffer M. Bis(l-methoxynaphthalene-8-C,0)palladium (II). A Reactive Palladocyclic Compound with Labile О to Pd Donor Bonds // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. - V. 21. - P. 1540-1542

61. Mezheritskii V.V., Tkachenko V.V. Synhesis of jcerz'-annelated heterocyclic systems // Adv. Heterocyclic Chem. 1990. - V. 51. - P. 1-101

62. Чунаев Ю.М., Пржиялговская H.M., Курковская Л.Н., Гальберштам М.А. Синтез и свойства нитро- и бромпроизводных 8-гидрокси-1-нафтальдегида // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. - Т. 25. - 3. - С. 278-282

63. Чунаев Ю.М., Пржиялговская Н.М., Курковская JI.H. Влияние структурных факторов на направление реакции 8-гидрокси-1-нафтальдегидов с аминами // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1985. - Т. 28. - 7. С. 28-32

64. Berry D., Smith D.C.C. 2H-Naphthol,8-bc.furan and 8-hydroxy-1-naphthal-dehyde // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1972. - P. 699-704

65. Межерицкий В.В. Дисс. . д-ра хим. наук. НИИ ФОХ РГУ, Ростов-на-Дону, 1986.

66. Межерицкий В.В., Жуковская О.Н., Ткаченко В.В., Дорофеенко Г.Н. Синтез солей 2-фенил-5-алкоксинафто1.8-Ьс.фурилия // Химия гетероцикл. соедин. 1977.-№ 12.-С. 1693

67. Межерицкий В.В., Жуковская О.Н., Ткаченко В.В., Дорофеенко Г.Н. Синтез и гетероциклизация иери-оксизамещенных (3-дикетонов нафталинового ряда // Журнал органической химии. 1981. - Т. 17. - 8. - С. 1747-1751

68. Межерицкий В.В., Ткаченко В.В., Жуковская О.Н., Дорофеенко Г.Н. Кротоновая конденсация в ряду иери-оксиацилнафталинов // Журнал органической химии. 1978. - Т. 14. - 9. - С 1986-1992

69. Пикус A.JL, Межерицкий В.В. Синтез N-замещенных солей 2-аминонафто1,8-6е.фурилия // Журнал органической химии. 1987. - Т. 23. -1. - С. 167-172

70. Межерицкий В.В., Ткаченко В.В., Жуковская О.Н., Дорофеенко Г.Н. Перегруппировка 1-ацетил-4-метокси-8-ароилоксинафталинов // Журнал органической химии. 1979. - Т. 15. - 3. - С. 662-663

71. Межерицкий В.В., Ткаченко В.В., Жуковская О.Н., Елисеевич Д.М. Дорофеенко Г.Н. Реакции иери-оксинафтоильных соединений с гидразинами и гидроксиламином // Журнал органической химии. 1981. - Т. 17.-3.-С. 627-631

72. Buisson J.P., Demerseman P. Complete !H and 13C NMR spectral characterization of 1,6-dioxapyrene and related compounds. An unusual coupling interaction through hydrogen bond in three precursors // J. Heterocyclic Chem. -1992.-V 29.-P. 1149-1153

73. Buisson J.P., Demerseman P. A new heterocyclic structure. The benzopyrano6,5,4-def\benzopy ran. (1,6-dioxapyrene) // J. Heterocyclic Chem. -1990.-V. 27.-P. 2213-2214

74. Mortensen M.B., Schulter A., Sorensen J., Christensen J.B. A convenient synthesis of l,6-dioxapyrene-2,7-dicarboxylic acid diethyl ester // Acta Chem. Scand. 1997. - V. 51. - P. 807-809

75. Buisson J.P., Demerseman P., Platzer N. Synthesis and NMR characterization of a dioxa-analog of benzoa.pyrene: the l-benzopyrano[6,5,4-/?wtf]xanthene (1,6-dioxabenzo[a]pyrene) // J. Heterocyclic Chem. 1995. - V. 32. - P. 17-24

76. Buisson J.P., Royer R. Synthese d'oxaphenalenes substitues en position 2 par un groupement electro-attractif // J. Heterocyclic Chem. 1988.- V. 25. - P. 539-542

77. O'Brien S., Smith D.C.C. The synthesis of heterocyclic analogues of phenalene (perinaphthene), containing one hetero-atom // J. Chem. Soc. 1963. - P. 29072911.

78. Миняева Л.Г., Голянская O.M., Межерицкий B.B. Взаимодействие пери-ацилоксинафтил-а-бромметилкетонов с О- и N-содержащими нуклео-филами // Журнал органической химии. 1994. - Т. 30. - 2. - С. 258-260

79. Голянская О.М., Миняева Л.Г., Межерицкий В.В. Взаимодействие пери-ацилоксинафтил-а-бромметилкетонов с ароматическими альдегидами // Журнал органической химии. 1994. - Т. 30. - 7. - С. 1030-1032

80. Межерицкий В.В., Миняева Л.Г., Голянская О.М. Синтез и гетероцикли-зация иери-ацилоксизамещенных а-бромалкилнафтилкетонов // Журнал органической химии. 1992. - Т. 28. - 6. - С. 1187-1200

81. Lacy Р.Н., Smith D.C.C. Synthesys of l//-benzo^/e.cinnolines (1H-1,2-diazaphenalenes) // J. Chem. Soc. C. 1971. - P. 747-752.

82. Lacy P.H., Smith D.C.C. 1H-Benzode\cinnoline and 8-Hydroxy-l-naphtho-nitrile // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1975. - № 5. P. 419-420

83. Морковник A.C., Панов В.Б., Елисеевич Д.М., Межерицкий В.В. Стабильные катион-радикалы 1Н-1,2-диазафеналенового ряда // Журнал органической химии. 1983. - Т. 19. - 9. С. 1984-1985

84. Елисеевич Д.М., Межерицкий В.В., Дорофеенко Г.Н. Реакции 1Н-1,2-диазафеналенов с электрофильными реагентами // Журнал органической химии. 1981. - Т. 17. - 8. - С. 1751-1756

85. Межерицкий В .В., Пикус А. Л., Спасов А.А., Островский О.И., Дудченко Т.П., Косолапов В. А. Синтез и антиоксидантная активность N,N— дизамещенных 3-амино 1Н-1,2-диазафеналенов // Хим.-фарм. журнал. -1998.-С 15-16

86. Межерицкий В.В. Химия 1Н-1,2-диазафеналена // Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Т.1: Под ред. В.Г. Карцева, Г.А.Толстикова. М.: Иридиум-пресс, 2001.-С. 112-122

87. Межерицкий В. В. Химия 1Н-1,2-диазафеналена // Научная мысль Кавказа: Под ред. Ю.А.Жданова. Ростов-на-Дону: Изд-во Сев.-Кав. научн. центра ВШ, 2001.-С. 46-58

88. Межерицкий В.В., Миняева Л.Г., Тюрин Р.В. Синтез новых производных 1Н-пиридазина по иери-положениям аценафтена и аценафтилена // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2005. - №3. -С. 777-780

89. Межерицкий В.В., Миняева Л.Г., Голянская О.М., Тюрин Р.В., Борбулевич О .Я., Бородкин Г.С., Антонов А.Н Окислительные превращения перидазинов // Журнал органической химии. 2006. - Т. 42. - 2. - С. 293-302

90. Ткаченко В.В., Межерицкий В.В. Катион нафто1.8-6с.оксепиния новая Мя-электронная гетероароматическая иерм-система // Журнал органической химии. - 1985. - Т. 21. - 2. - С. 455-456

91. Межерицкий В.В., Ткаченко В.В., Пикус А.Л. Синтез и гидролиз солей 2-диметиламинонафт1.8-£с.оксепиния // Журнал органической химии. 1986. - Т. 22. - 7. - С. 1487-1493

92. Межерицкий В.В., Ткаченко В.В. Синтез солей 4-арил-2-диметиламинонафт1.8-6с.оксепиния // Журнал органической химии. 1995. -Т. 31.-1.-С. 72-75

93. Ткаченко В.В., Трегуб Н.Г., Князев А.П., Межерицкий В.В. Новые производные нафт1.8-6с.оксепина // Журнал органической химии. -1990. -Т. 26. 3. - С. 638-640

94. Masao К., Takeo S. Peri-interaction in naphthalene ketones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. - V. 52. - 11. -P. 3314-3317

95. Докунихин H.C., Ворожцов Г.Н. Восстановление 5-ацетил-6-нитроаценафтена и взаимодействие 5-а-оксиэтил-6-аминоаценафтена с фосгеном и хлористым тионилом // Журнал органической химии. 1966. - Т. 2. - 1. - С. 148-150

96. Межерицкий В.В., Пикус А.Л., Трегуб Н.Г. Ионы 4-этоксиаценафт4,5-6с.оксепиния и аценафт[4,5-6с]оксепин-4-оны // Журнал органической химии. 1991. - Т. 27. - 10. - С. 2198-2204

97. Balasubramanian У. /?er/-Interaction in naphthalene derivatives // Chem. Rev.1966.-V. 66.-P. 567-670.

98. Пожарский А.Ф. Нафтальдегиды // Успехи химии. 2003. - Т. 72. - 5. - С. 498-523

99. Packer R.J., Smith D.C.C. 8-Hydroxy-l-naphthoyl Compounds // J. Chem. Soc.1967.-P. 2194

100. O'Leary J., Bell P.C., Wallis J.D., Schweizer W.B. Attractive and repulsive effects in the interaction between electron-rich and electron-deficient groups in pen-substituted naphthalenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 2001. - P. 133139

101. Gallucci J.C., Hart D.J., Young G.J. Nucleophile-electrophile interaction in 1,8-disubstituted naphthalenes: structures of three 1-naphthaldehydes and 1-naphthy lmethyl ketone // Acta Cryst. B. 1998. - V. 54. - 1. - P. 73-81

102. Clayden J., McCarthy C., Helliwell M. Bonded /?erz-interactions govern the rate of racemisation of atropisomeric 8-substituted 1-naphthamides // Chem. Commun. 1999. - P. 2059-2060

103. Gerkin R.E. 5,8-Dimethoxynaphthalene-l,6-dicarboxylic acid // Acta Cryst. C. -1997. -V. 53 P. 1987-1989

104. Blackburn A.C., Gerkin R.E. 5,8-Dimethoxy-l-naphthoic acid and methyl 5,8-dimethoxy-1 -naphthoate // Acta Cryst. C. 1997. - V. 53. - P. 1077-1080

105. Anderson J.E., Cooksey C.J. /?er/-Interaction in naphthalene derivatives. Rotation in 1,9-disubtituted naphthalenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. - P. 942-943

106. Burgi H.B., Dunitz J.D., Shefter E. Geometrical reaction coordinates. II. Nucleophilic addition to a carbonyl group // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95. -15. - P. 5065-5067

107. Sobczyk L., Grabowski S.J., Krygowski T.M. Interrelation between H-bond and pi-electron derealization // Chem. Rev. 2005. - V. 105. - P. 3513-3560

108. Desiraju G.R., Steiner T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology // Oxford: Oxford Sci. Publ. 1999.

109. Безуглов A.H., Миняева Л.Г., Межерицкий B.B. Новый подход к синтезу иерм-гидроксизамегценных карбонильных производных аценафтена // Журнал органической химии. 2008. - Т. 44. - С. 361

110. Безуглов А.Н., Миняева Л.Г., Тюрин Р.В., Межерицкий В.В. Синтез 5-ацетил-6-гидроксиаценафтилена // Журнал органической химии. 2007. - Т. 43.-С. 1258

111. Hunsberger I.M. The determination of bond fixation in cyclic systems // J. Am. Chem. Soc. 1950. - V. 72. - P. 5626-5628.

112. Niestroj M., Neumann W.P. Untersuchungen zum reactionsverhalten von 2-phenyl-5H-naphtho 1,8-6c.furan-5-on // Chem. Ber. 1966. -V. 129. - 45.

113. Iogansen A.V. Dihydroxynaphthaldehydes // Spectrochim. Acta. 1999. - A55. ~ P. 1585-1590.

114. Niwa J. New synthesis of linear and angular naphthofurans and benzocoumarins // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. - V. 50. P. 979-985.

115. Benassi R., Iarossi D., Folli U., Schenetti L., Taddei F. Conformational Behaviour of organic carbonil compounds. Part 2 Aldehydes and acetyl derivatives of condensed aromatic hydrocarbons // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1981.-P. 228-232.

116. Martin R.H., Defay N., Geerts-Evard F. Synthesis of C-aryl glycosides related to the chrysomycins // Tetrahedron. 1964. -V. 20. -P. - 1505-1510.

117. Maniukiewicz W., Bukowska-Strzyzewka М. A convenient synthesis of 1,6-dioxapyrene-2,7-dicarboxylic acid diethyl ester // Acta Cryst. C., Cryst. Struct. Commun. 1992. - V. 48. - P. 1324-1329.

118. Burgi H.B. Exceptional reactivity of the aromatic ring in 8-substituted 1-naphthol derivatives. Ready reduction to tetralins // Faraday Discuss. 2002. - 122. - 41.

119. Cieplak A.S. Solid-state conformations of linear oligopeptides and aliphatic amides. A model of chiralperturbation of a conjugated system // J. Am. Chem. Soc. 1985. -V. 107. - P. 271-274.

120. Cieplak A.S. Structure Correlation. Ed. H.B. Burgi, J.D. Dunitz. Weinheim: Verlag Chem. 1994. - 1. -205-208.

121. Минкин В.И. и др. Молекулярный дизайн таутомерных систем / Л.П. Олехнович, Ю.А. Жданов. Ростов-на-Дону: изд-во РГУ, 1977. - 272 с.

122. McCullough K.J., Masayama A., Morgan К.М., Nojima М., Okada Y., Satake S., Takeda S. Syntheses, structure, analyses, and reactions of 1,3,5-trioxepanes and related compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1998. - P. 2353-2362.

123. Irngartinger H., Fettel P.W., Siemund V. The determination of bond fixation in cyclic systems // Eur. J. Org. Chem. 1998. - P. 2079-2084.