Синтез, строение и свойства новых тиопроизводных азотсодержащих гетероциклов на базе 3-пирролин-2-она тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Косолапова, Лилия Сергеевна

• Косолапова, Лилия Сергеевна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Косолапова, Лилия Сергеевна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1,5-ДИГИДРО-2Я-ПИРРОЛ-2-ОНОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. Методы получения производных пирролинона

1.1.1. Реакции конденсации ациклических соединений

1.1.2. Реакции окисления и восстановления пятичленных О- и N-гетероциклов

1.1.3. Перестройка азотсодержащих гетероциклических соединений

1.1.4. Реакции производных 2(5Н)-фуранона с аммиаком и аминами

1.1.5. Реакции производных 2(5Н)-фуранона с азотсодержащими

бинуклеофилъными реагентами

1.2. Химические свойства производных З-пирролин-2-она

1.2.1. Реакции присоединения по С=С связи лактамного цикла

1.2.2. Реакции конденсации по метиленовому фрагменту З-пирролин-2-онов

1.2.3. Реакции замещения у атомов углерода лактамного цикла

1.3. Синтез серосодержащих производных З-пирролин-2-она

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА ТИОПРОИЗВОДНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА БАЗЕ 3-ПИРРОЛИН-2-ОНА

(ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1. Синтез 4-тиозамещенных производных 1,5-дигидро-2Я-пиррол-2-она

2.2. Реакции дитиопроизводных 5-метокси-2(5Я)-фуранона

с аммиаком и бензиламином

2.3. Реакции 5-метокси-2(5Я)-фуранонов с ТУД-бинуклеофильными реагентами

2.4. Реакции производных 2(5//)-фуранона с N, О-бинуклеофильными реагентами

и кислотно-катализируемые реакции З-пирролин-2-онов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Физико-химические измерения

3.2. Методики синтеза исследуемых соединений

3.2.1. Синтез производных 2(5Н)-фуранонового ряда

3.2.2. Синтез 1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-онов 5 и б и их

4-тиозамещенных производных (7-15)

3.2.3. Синтез тиоэфиров N-замещенных

5-гидрокси-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-онов 24-33 и 37

3.2.4. Синтез сульфонильных производных 1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-она 39 и 40

3.2.5. Синтез дитиопроизводных З-пирролин-2-она 43, 44, 46, 47, 49

3.2.6. Реакции фуранонов 18 и 48 с N,N-бинуклеофилъными реагентами

3.2.7. Реакции производных 5-метокси-2(5Н)-фуранона

с Ы,0-бинуклеофшъными реагентами

3.2.8. Кислотно-катализируемые реакции производных

5-гидрокси-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-она

3.3. Квантово-химические расчеты

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК ИЛЛЮСТРАТИВНОГО МАТЕРИАЛА

ПРИЛОЖЕНИЕ А (обязательное) «Спектральные данные (ИК, ЯМР 'Н, ЯМР 13С) новых синтезированных тиопроизводных азотсодержащих гетероциклов на базе З-пирролин-2-она

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и свойства новых тиопроизводных азотсодержащих гетероциклов на базе 3-пирролин-2-она»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Химия гетероциклических соединений - одна из интенсивно развивающихся областей органической химии. Азотсодержащие гетероциклы занимают в ней лидирующее место благодаря наличию среди них большого числа физиологически активных веществ и потенциальных лекарственных средств, а также эффективному использованию их в тонком органическом синтезе. Направленный поиск легкодоступных субстратов, на основе которых возможен синтез новых гетероциклических ансамблей, крайне важен для создания конструктивной базы современных исследований по обнаружению соединений с выраженной биологической активностью.

1,5-Дигидро-2//-пиррол-2-оны, повышенный интерес к которым проявляется в последнее время, до сих пор остаются малоизученными соединениями, несмотря на то, что различные производные демонстрируют широкий спектр биологической активности. Методы синтеза пирролинонов основываются на взаимодействии различных карбонилсодержащих соединений с А^-нуклеофилами, окислении производных пиррола, восстановлении малеимидов, реакциях аминов с производными лактонов и др. Однако общие способы синтеза серосодержащих производных этих привлекательных гетероциклов отсутствуют. В связи с этим разработка методов синтеза, основанных на доступных реагентах, изучение строения и реакционной способности тиопроизводных З-пирролин-2-она является актуальной задачей.

Одним из перспективных направлений синтеза З-пирролин-2-онов является взаимодействие производных 2(5Я)-фуранона с азотсодержащими реагентами. Сернистые производные пирролинона могут быть также получены при взаимодействии незамещенных пирролинонов с серосодержащими нуклеофилами. Литературные данные, касающиеся упомянутых реакций, чрезвычайно скудны, при этом отсутствует сравнение реакционной способности пирролинонов и их кислородных аналогов (фуранонов). Актуальность исследований в данном направлении обусловлена и тем, что сочетание в молекуле серосодержащих заместителей и фармакофорных лактамных фрагментов может привести к появлению новых практически значимых свойств, отсутствующих у изученных ранее производных З-пирролин-2-она.

Степень разработанности темы исследования. Несмотря на то, что 3,4-дигалоген-5-гидрокси-З-пирролин-2-оны впервые синтезированы более ста лет назад, в литературе практически отсутствуют данные о структуре этих соединений и реакционной способности, тогда как кислородные аналоги - 2(5//)-фураноны изучены широко и подробно. Не разработаны общие методы синтеза различным образом замещенных серосодержащих

производных З-пирролин-2-она. Проведенные в рамках данной работы исследования восполняют этот пробел.

Целью настоящей работы явилась разработка препаративных методов синтеза, исследование строения и свойств сернистых производных З-пирролин-2-она разного структурного типа. Для получения новых тиопроизводных планировалось исследовать возможность как прямого введения серосодержащих фрагментов в циклическую систему 3-пирролин-2-она с помошью тиолов и дитиолов (реакции тиилирования), так и взаимодействие азотсодержащих моно- и бинуклеофильных реагентов (аммиака, аминов, диаминов, аминоспиртов) с тиопроизводными ряда 2(5Я)-фуранона.

Научная новизна. В работе подробно изучены реакции тиилирования 5-гидрокси-3,4-дихлор-З-пирролин-2-она в разных условиях, выявлена гораздо меньшая реакционная способность пирролинона по отношению к тиолам по сравнению с мукохлорной кислотой. Показано, что реакции пирролинона с ароматическими тиолами, проводимые в водном растворе едкого кали или в ацетоне в присутствии триэтиламина, протекают с образованием продуктов замещения атома хлора у атома углерода С4 лактамного цикла.

Разработан удобный подход к синтезу различных 4-тиозамещенных производных 5-гидрокси-З-пирролин-2-она, основанный на реакциях аммиака и аминов с соответствующими 5-алкокси-2(5Н)-фуранонами, содержащими тиозаместитель в четвертом положении лактонного цикла.

Впервые обнаружены протекающие в условиях кислотного катализа превращения соединений, содержащих фрагмент З-пирролин-2-она, в производные 1Я-пиррол-2,5-диона и бензо[6]тиофено[4,5-6]пиррол-2,3-диона.

В реакциях аммонолиза и аминирования получены новые типы тиилированных азотсодержащих гетероциклических соединений, труднодоступные для получения другими методами: 3,4-дитиозамещенный лактам, 1,2-б«с[3-пирролин-2-он-1-ил]этан, бис-тиоэфиры пирролинона, производные [1,4]дитиино[2,3-с]пиррол-5-она. Синтезировано и охарактеризовано спектральными методами 61 новое гетероциклическое соединение с фрагментом 2(5Я)-фуранона, З-пирролин-2-она, пиридазин-3(2Я)-она или пирролдиона.

Теоретическая и практическая значимость. Разработаны удобные препаративные способы получения широкого круга серосодержащих производных З-пирролин-2-она и 2(5#)-фуранона различного строения. Данные соединения являются перспективными объектами биоскрининговых исследований, прекурсорами для создания новых лекарственных средств и

сельскохозяйственных препаратов, а также стартовыми веществами в тонком органическом синтезе. Проведённые предварительные биологические исследования свидетельствуют о перспективности использования серосодержащих производных пирролинонового ряда в качестве антимикробных препаратов, а также веществ, ингибирующих образование биоплёнок.

Методология и методы исследования. Для синтеза серосодержащих производных 3-пирролин-2-она применены два альтернативных синтетических подхода: прямое тиилирование 3,4-дигалогенпирролинонов и реакции тиопроизводных 5-алкокси-2(5Я)-фуранона с Ы-нуклеофилами. В рамках проведённых исследований использован широкий набор классических методов органического синтеза и выделения продуктов. С помощью метода препаративной колоночной хроматографии в ряде случаев разделены сложные смеси и индивидуализированы не только основные, но и минорные продукты реакций. Автором использованы современные методы установления структуры и состава полученных новых гетероциклических соединений:

1 13

спектроскопия ИК, ЯМР Н, С, хромато-масс-спектрометрия. Молекулярная и кристаллическая структура 23 новых гетероциклических соединений охарактеризована методом рентгеноструктурного анализа.

Положения, выносимые на защиту:

• синтез 4-тиозамещенных производных 5-гидрокси-3-пирролин-2-она путём прямого тиилирования пирролинона тиолами в водном растворе едкого кали;

• метод синтеза различных 4-тиозамещенных и дитиопроизводных 5-гидрокси-З-пирролин-2-она, основанный на реакциях аммиака и аминов с соответствующими 5-алкокси-2(5Я)-фуранонами, содержащими тиозаместитель в четвертом положении лактонного цикла;

• образование различных типов новых тиопроизводных азотсодержащих гетероциклических систем в реакциях 5-метокси-2(5#)-фуранонов с N,0- и А^тУ-бинуклеофильными реагентами (гидроксиламином, аминоспиртами, гидразинами и этилендиамином);

• установление тонкой структуры синтезированных соединений на основании

1 13

комплексного исследования методами спектроскопии ИК, ЯМР Ни С, хромато-масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа.

Личный вклад автора заключается в поиске и анализе литературных данных по методам синтеза и химическим свойствам З-пирролин-2-онов, обобщённых в литературном обзоре диссертации, планировании и осуществлении экспериментальной работы, анализе и обобщении полученных результатов. Все результаты, включенные в диссертацию, получены автором

лично, либо при его непосредственном участии. Рентгеноструктурный анализ выполнен к.х.н., н.с. ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН Лодочниковой O.A.

Степень достоверности результатов. Достоверность результатов проведённых исследований подтверждается использованием комплекса современных физико-химических методов анализа для установления структуры (спектроскопия ИК, ЯМР 'Н, 13С, рентгеноструктурный анализ) и состава (элементный анализ, хромато-масс-спектрометрия) всех новых синтезированных соединений.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на VIII, IX, X научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2008, 2009, 2011); XI, XIV, XV Молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2008, 2011, Уфа, 2012); XIV Всероссийской научной конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008); Международной школе-конференции для молодых учёных «Дифракционные методы исследования вещества: от молекул к кристаллам и наноматериалам» (Черноголовка, 2008), Всероссийской научно-практической конференции «Современная химия: интеграция науки, образования и экологии» (Казань, 2009), II и III региональных научно-практических конференциях "Синтез и перспективы использования новых биологически активных соединений" (Казань, 2009, 2011), Международном симпозиуме "Advanced Science in Organic Chemistry" (Мисхор, Крым, 2010), II и III Международных научных конференциях «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011, Пятигорск, 2013), Международном конгрессе по органической химии (Казань, 2011).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликованы 3 статьи в журналах, рекомендованных ВАК РФ для размещения диссертационных материалов, 5 статей в сборниках научных трудов, тезисы 14 докладов в материалах международных, российских и региональных конференций.

Объем и структура работы.1 Диссертационная работа оформлена на 172 страницах машинописного текста, содержит 4 таблицы, 16 схем и 22 рисунка. Она состоит из введения, трёх глав, заключения, списка цитируемой литературы из 257 наименований и Приложения.

1 Диссертационная работа оформлена в соответствии с ГОСТ Р 7.0.11-2011 ДИССЕРТАЦИЯ И АВТОРЕФЕРАТ ДИССЕРТАЦИИ. Структура и правила оформления.

В первой главе приведены литературные данные о различных методах синтеза производных ряда З-пирролин-2-она, их реакционной способности, а также немногочисленные сведения о серосодержащих производных З-пирролин-2-она. Вторая глава представляет результаты исследования реакций прямого тиилирования З-пирролин-2-она, а также процессов аммонолиза и аминирования тиопроизводных 5-алкокси-2(5//)-фуранонов, позволяющих получать различные тиилированные З-пирролин-2-оны. В ней также рассмотрены методы получения дитиопроизводных пирролинонового ряда различного строения, проведен анализ результатов реакций 5-метокси-2(5#)-фуранонов с N,0- и Л^тУ-бинуклеофильными реагентами. Экспериментальная часть (третья глава диссертации) содержит описание проведенных синтетических экспериментов и спектральных исследований.

Автор являлся исполнителем молодежного гранта Академии наук Республики Татарстан № 03-13 / 2009 (Г) «Новые биологически активные гетероциклические ансамбли на основе фуранонов и пирролинонов: направленный синтез, строение и свойства» (05.03.2009 -20.10.2009); государственного контракта № 02.740.11.0633 Министерства образования и науки РФ «Дизайн, синтез и супрамолекулярная архитектура элементорганических макроциклических рецепторов и их комплексов с ионами и биогенными молекулами» (2009-2012 г.г.); государственного контракта № 14.740.11.1040 Министерства образования и науки РФ «Системы кворум-сенсинга - молекулярные мишени антимикробных препаратов нового поколения» (23.05.2011 - 26.10.2013); государственного контракта № 14.740.11.1027 Министерства образования и науки РФ «Поиск корреляции "структура-свойство" для ряда новых биоактивных сера- и азотсодержащих соединений на основе их кристаллического строения» (23.05.2011 -26.10.2013).

Автор выражает искреннюю благодарность своему научному руководителю Курбангалиевой Альмире Рафаэловне за всестороннюю помощь, понимание и поддержку в работе, Бердникову Евгению Александровичу за ценные советы и консультации по анализу спектров ЯМР, Чмутовой Галине Алексеевне за помощь в проведении квантово-химических расчётов, Лодочниковой Ольге Александровне за выполнение рентгеноструктурного анализа синтезированных соединений, Гнездилову Олегу Ивановичу за регистрацию спектров ЯМР, аспирантам Латыповой Лилие Зиннуровне, Сайгитбаталовой Елене Шириповне и Хоанг Тхи Лиен за дружеское содействие, а также студентам Валиеву Марату Фердусовичу и Козякову Денису Александровичу за активное участие в работе.

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1,5-ДИГИДРО-2//-ПИРРО Л-2-ОНОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

Ненасыщенные у-лактамы занимает важное место в органической химии. Пятичленные азотсодержащих гетероциклы - З-пирролин-2-оны на протяжении многих лет находятся в фокусе медицинской химии, поскольку структурный фрагмент пирролинона является ключевым в растущем числе биологически активных молекул. Кроме того, циклическая система З-пирролин-2-она является удобным строительным блоком, особенности которого позволяют функционализировать его молекулу по различным положениям цикла и получать гетероциклические соединения разных структурных типов, в том числе с практически полезными свойствами.

5-Гидрокси-3,4-дихлор-1,5-дигидро-2#-пиррол-2-он (5-гидрокси-3,4-дихлор-3-пирролин-2-он (1)) относится к классу а,ß-непредельных галогенсодержащих карбонильных соединений. Его также можно рассматривать как азотсодержащий гетероциклический аналог мукохлорной кислоты (5-гидрокси-3,4-дихлор-2(5#)-фуранона(2)):

О

1Г'Р

н он н он

(1) (2)

Циклическая система З-пирролин-2-она (далее называемого «пирролинон») является важным фармакофорным фрагментом и встречается во многих природных объектах и синтезированных соединениях с широким спектром проявляемой ими биологической активности [1-3]. Среди соединений данного класса обнаружены вещества, обладающие противомикробной, противовоспалительной, противоопухолевой, анальгетической, противовирусной, ноотропной, антиагрегантной и другими видами биологической активности

[4].

Так, 3,4,5-триалкилзамещенные пирролиноны (3) входят в состав гипнотических и гипотермических препаратов [5, 6], а 3-бромпирролиноны (4) описаны в литературе как соединения, способные проявлять противоопухолевую активность [5, 6]. В качестве наиболее ярких примеров, демонстрирующих значимость и распространенность производных пирролинона в природе, можно выделить алкалоид аксинеламид (5), алкалоид (6), выделенный из кустарника Piper Demeraranum [7] и противоопухолевый алкалоид Jatropham (7) [6, 8, 9]. О противораковой активности производных пирролинона сообщается и в других работах [10, И, 12], например, из морской губки Dendrilla nigra выделены неоламелларины (8), которые

рассматриваются в качестве потенциальных, так называемых «таргетных» (молекулярно-нацеленных) противораковых препаратов [12].

О.

Ч.

РСН3

си-

осн,

осн,

N—Н

(6)

ОН (7)

но С02Ме 0

нз9чон 9

С4Н9-

(11) И = С= СВг (А); С = СН (В); СН=СН2 (С) О

О | О |

(14) Р = ОН (А), Н (В)

Биологически значимыми веществами, в молекуле которых присутствует ненасыщенный у-лактамный фрагмент, также являются изокризогермидин (9), с1,1- и мезоформа которого выделены из растения МегсипаШ Ьеюсагра [5], а также лейконолам (10), содержащийся в растениях, широко применяемых для лечения лихорадки, ревматизма и различных инфекций [5]. Липопептиды Затшсат1йе А, В а С (11) из морских цианобактерий Lyngbya тщтсхйа, содержащие фрагмент пирролинона, проявляют нейротоксический эффект и активность в блокировании натриевого канала [13, 14]. Выделенные из Та1аготусез компоненты (12) обладают противогрибковым действием [15].

Среди соединений на основе пирролинонов, обладающих физиологическими эффектами, необходимо отметить ингибитор скопления тромбоцитов Р1-091 (13) [8, 16] и иммуносупрессоры микроколин А и В (14) [17]. В последние годы было показано, что пирролиноны играют важную роль в синтезе биологически активных веществ, не содержащих

лактамный цикл, включая различные алкалоиды и необычные у-аминокислоты, такие как статин (15) и его аналоги [8, 18]. Различные производные пирролинонового ряда широко используются в синтезе природных билинов и их аналогов, например, билирубиновой кислоты (16) [19, 20].

В настоящее время продолжаются исследования по разработке новых синтетических биологически активных препаратов на основе пирролинона. Например, 3-арил-4-(1#-индол-3-ил)-1,5-дигидро-2//-пиррол-2-оны изучены в качестве ингибиторов рецептора VEGF-R (фактор роста эндотелия сосудов) [21]. Другая серия пирролинонов заявлена в качестве синтетически доступных аналогов фузикокцина А (продукта фитопатогенного гриба Phomopsis amygdali), который является природным модулятором 14-3-3 белок-белковых взаимодействий [22]. Хлорсодержащие спиросоединения на базе пирролинона Armeniaspirol А, В и С запатентованы в качестве новых антибактериальных препаратов [23-25]. Проведён скрининг пирролинонов с различными заместителями на предмет их активности в лечении африканского трипаносомоза (сонной болезни), вызываемого простейшим паразитом Trypanosoma brucei [26]. Серия работ посвящена поиску в ряду замещённых пирролинонов наиболее эффективных ингибиторов интегразы ВИЧ-1 [27-29].

Таким образом, приведенные данные свидетельствуют о том, что З-пирролин-2-оны представляют собой важный класс биологически значимых гетероциклических соединений. Выявленные фармакологические свойства различного действия целого ряда продуктов, полученных на базе З-пирролин-2-онов, обуславливают важность изучения этих соединений, их реакционной способности, влияния на организм, а также разработки методов синтеза новых веществ с потенциальной биологической активностью.

1.1. Методы получения производных пирролинона

В настоящее время описаны различные способы получения производных З-пирролин-2-она, которые можно объединить в несколько основных групп [2, 5, 30, 31]. Вкачестве исходных соединений для синтеза пирролинонов могут быть использованы разнообразные производные 2(5Я)-фуранона, дикарбонильные соединения, пирролидоны, ацетамиды и другие ациклические соединения. Ненасыщенный у-лактамный цикл образуется также при фотоокислении производных пиррола, фурана, при восстановление циклических имидов. Ниже приведен краткий обзор наиболее общих методов получения различных замещенных З-пирролин-2-онов.

1.1.1. Реакции конденсации ациклических соединений

В литературе описано множество методов получения различным образом замещённых производных З-пирролин-2-она из ациклических молекул разного структурного типа. Разработанные подходы различаются как природой исходных соединений и реагентов, так и условиями протекания реакций.

Для синтеза З-пирролин-2-онов широко используются реакции карбонилсодержащих соединений с азотсодержащими нуклеофильными реагентами [32-40]. Эфиры непредельных органических кислот вступают в реакцию конденсации с гидразином, и-метоксибензиламином и другими аминами [32, 33]:

,СООЕ1

р-СН3ОС6Н4СН2ЫН2

ме° 1 ехщрт)2, снзач ее

и МеО

При взаимодействии 3-метил-а-кетоэфир (Ы = Ме) с первичными аминами в соотношении 1:1 образуются 3-гидроксипирролиноны

(1Г = ОН), а при использовании соотношения 1:2 - пирролиноны, в молекулах которых содержится группа ЫНЯ1 в 3 положении цикла. В аналогичных условиях из 3-фенилкетоэфира (К = РЬ) образуются исключительно 3-гидроксипирролиноны [34]:

я о ^

| II МеОН или Е120 ^ МеС=С—С—СООМе+ К1МН2-[|

В = Ме, РИ

В1 = Ме, Е^ РИ, СН2РЬ, СеН,, Ме2ЫСН2СН2, МНСОМе Я2 = ОН, МНИ1

Интересно, что при использовании в качестве реагента ацетилгидразина также образуются продукты пирролинонового строения вместо ожидаемых шестичленных гетероциклов -пиридазинонов [34].

Пирролиноновый цикл формируется также при взаимодействии у-кетоэфиров с различными аминами [35]:

О

СНз^ к1 = Ме; р2 = Р|1- СН=СНР(1;

АсОН II /Ы~н3 К3 = СН2РИ, (СНгЬРИ, (СН2)3РИ,

к2>^С00Ме ТОпуол, РС СН2СвН4ОСНз-р, цикпо-СвНц

I ^ ОН

СН3 к

Применение трёхкомпонентной системы, состоящей из первичного амина, 1,4-дифенил-2-бутин-1,4-диона и арилсульфонилизоцианата, позволяет синтезировать пирролиноны с сульфонильной группой при атоме азота [36]:

РИ

СОРИ

РЫН,

+ Аг02Б—N=0=0

СН2С12

^комн

СОРИ

N—Б02Аг

НО РЬ

В другой трёхкомпонентной реакции первичных аминов с оксалилхлоридом и диметиловым эфиром бутиндиовой кислоты, проводимой в дихлорметане при комнатной температуре, образуются 3,5-дигидрокси-3-пирролин-2-оны [37]:

О

СООМе

С1

НО.

С1 СН2С12

Н20

N—Я

СООМе О МеООС'

НО СООМе

В литературе также описаны примеры реакций конденсации трикарбонильных соединений с первичными аминами. Запатентован метод получения 4,5-диацил-З-гидрокси-З-пирролин-2-онов в трёхкомпонентной системе (ацилпуриваты, глиоксаль и первичные амины) [38]. 5-Арилпирролиноны были получены при непродолжительном кипячении в уксусной кислоте смеси ароматического альдегида, натриевой соли диэтилоксалоацетата с аммиаком или первичным амином с последующим перемешиванием реакционной смеси при комнатной температуре [39]:

о

но.

о"

+ ямн2 +

СН3СООН

Аг

О

© N3

0е\

Аг

К = Н, Ме, Вп, цикло-С6Н12, СН2-СН=СН2, 4-СН3ОС6Н4СН2,4-С1С6Н41 3,4,5-(СН30)3С6Н2 В реакциях циклизации с трикарбонильными соединениями использованы и имины, например, ароматические имины взаимодействуют триметилаконитатом в метаноле с образованием смеси изомерных пирролинонов [40]:

СООМе

СООМе

СООМе

N

МеОН, и

1

СООМе СООМе

к2

МеООС

А-Я1

/

МеООС

Я., = СН2С6Н5 СН3 2-фурилметил; Я2 = С6Н5 нафтил, о-НОС6Н4 Описаны способы получения З-пирролин-2-онов с использованием амидов карбоновых кислот [41-42]. При взаимодействии в воде (рН = 7-10) а,[3-дикетонов с амидами, содержащими

в а-положении сильную электроноакцепторную группу, образуются замещенные 5-гидрокси-З-пирролин-2-оны [41]:

+ ХСН2СОЫНН'

вода, ЫаОН

¿50° С

X = СМ, СООС2Н5, СН3СО, С01ЧН2, С5Н5М+С1 -, МЯ' п-С12Н25Ы+ Ме2сГ; Я' = Н, СН3, С6Н5;

Я = Н, СН2=СНСН2, М(СН3)2, СН3, С2Н5, /-С3Н7. я ОН

В другой работе при конденсации а,(3-дикетонов с ацетамидами получены 5-гидроксипирролиноны, которые в реакции дегидратации превращаются в у-метилиден-у-лактамы, способные связываться с гормоном экдизоном [42]:

О

НЫ ^о

Аг

N—Аг

N—Аг

Я = С1М, МеСО, /-РгСО, РГЮО, ЕЮСО, 3-С1С6Н4ЫНСО;

Р2 = Н, п-Рг, /-Рг; Я3 = Ме, Е1, п-Рг, /-Рг, л-Ви, /-Ви, РГ|, п-ОсЛ З-Пирролин-2-оны образуются в результате различных реакций внутримолекулярных циклизаций амидов [43-53]. Например, противоопухолевый препарат 3а1горкат (7) получен путём пятистадийного синтеза, на заключительной стадии которого под действием света осуществлялась внутримолекулярная циклизация амида непредельной оксокарбоновой кислоты [43]:

О

СН-

Ио

сно

МеОН

ЫН

ОН (7)

Окислительной циклизации под действием кислорода воздуха в присутствии основания подвергается тУ-замещённый амид, при этом в зависимости от выбора основания и растворителя образуются пирролиноны или малеимиды. Реакция в присутствии поташа в системе вода -этанол протекает с образованием пирролинонов [44]:

о2, к2со3

ЕЮН - Н20 (1:1) 75°С, 3 ч

К = С1, Вг, ОМе

Запатентован метод получения пирролинонов, основанный на внутримолекулярной конденсации Кляйзена с участием амидов ацетоуксусной кислоты [45]:

R3

2R1RC—N—COCH2COCH3 COOR4

- R OH

CH3OC.

HO'

R1, R2 и R3 = H, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, R4 = арилалкил

R2

Формирование лактамного цикла из 2,3-алленамидов происходит при их взаимодействии с галогенидами меди (И) в системе ТГФ - вода при комнатной температуре или 50°С, в реакции с иодом при последующем окислении [46] или с фенилиодидом в присутствии палладиевого катализатора [47]:

О

R1 Н

R2

a, b или с

NHR3

X = CI, Br, I; N-R3 R1 = С6Н5 л-С6Н13, л-С7Н15;

R2 = Н, Me; R3 = Н, Вп, л-С4Н9.

Ri ОН

(a) CuX2 (X = CI, Вг), ТГФ, Н20; (Ь) 1) l2 (X = I), ТГФ, 2) 02, (с) Phi (X = I), 5% Pd(PPh3)4, 2 экв. К2С03

Циклизация кетоамида альдольного типа, 2-фенил-2-гидрокси-3-(«-бромбензоил)-пропанилида, протекаемая при пропускании через его бензольно-эфирный раствор газообразного хлороводорода, даёт 5-гидроксипирролинон. Замена бензола на метанол или этанол позволяет получить соответствующие 5-метокси- и 5-этоксипроизводные пирролинона [48]: О О

ВГЛ 7 ^

Ph

RO С6Н4Вг-р

HCl

HCl

N

ч /

ROH, Et20 _'/ \ tf \_{/ C6H6, Et20

HO C6H4Br-p

Внутримолекулярная циклизация эфиров а-енамидов в присутствии (Т\[Н4)2Се(Ж)з)б приводит к образованию 5-гидрокси- или 5-алкоксипирролинонов в зависимости от условий реакции [49]:

о

МеОН

N—R2

MeCN (NH4)2Ce(N03)6

^КОМН

R О

(NH4)2Ce(N03)6

R t)COMH

К' = Ме, Е1, ^ = РМВ, СН2СН=СН2, И3 = /-Рг, гес-Ви

Пирролинон является продуктом внутримолекулярной циклизации диенов, содержащих два амидных фрагмента, протекающей под действием кислоты Льюиса. Интересно, что предварительное взаимодействие исходного реагента с иодидом меди и карбонатом цезия позволяет также получить бициклическое соединение [50]:

МеО

О 1) Си1, СэСОз,

толуол, 90°С *-

N 2) гпВг2, " РГ СН2С121 90°С X = Вг, К = Рг

К—МН Я

Р NN—К

К—N14 Я

\ гпвг2 сн2с12

ъ —:—

ОМе

90°С

X = С1, Вг Я = Рг, Вп

МеО

Кислоты Льюиса (хлориды цинка, алюминия и железа, трифлаты цинка, меди и олова) использовались также при циклизации кетоенамидов в дихлорметане, при этом образуется 5-гидрокси-З-пирролин-2-он и изомерный ему 3-гидрокси-4-пирролин-2-он. Соотношение продуктов зависит от природы катализатора. Например, показано, что при использовании хлорида железа образуется исключительно З-пирролин-2-он с высоким выходом [51].

о

РИ^О

РЬ

гпС12

РЬ

он

СН2С12

N—Вп +

N—Вп

Вп НО ри рь

Интересным способом получения пирролинонов является циклизация замещённых амидов, содержащих тройную связь. Внутримолекулярное присоединение по Михаэлю протекает в присутствии бис-триметилсилиламида лития [52]:

ОЕ1

Ш(81Ме3)2 Аг ТГФ, 2 ч, 0°С

N—СН3

СООЕ1

Щелочной гидролиз а-гидрокси-а-((3-пропионамид)малоната приводит к образованию 3-пирролин-2-она, из которого удалось получить производное, являющееся ингибитором катепсина В. Данная реакция является каскадной и, по мнению авторов, протекает по следующему механизму [53]:

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Косолапова, Лилия Сергеевна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ghelfi, F. Synthesis of 5-methoxylated 3-pyrrolin-2 -ones via the rearrangement of chlorinated pyrrolidin-2-ones / F. Ghelfi, C.V. Stevens, I. Laureyn, E.V. Meenen, T:M. Rogge, L. D. Buyck, К. V. Nikitin, R. Grandi, E. Libertini, U. M. Pagnoni, L. Schenetti // Tetrahedron. - 2003. - V. 59.-P. 1147-1157.

2. Bellina, F. Synthesis and biological activity of pyrrole, pyrroline and pyrrolidine derivatives with two aryl groups on adjacent positions / F. Bellina, R. Rossi // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - P. 7213-7256.

3. Sarma, K. D. Amino acid esters and amides for reductive amination of mucochloric acid: synthesis of novel y-lactams, short peptides and antiseizure agent levetiracetam (Keppra®) / K. D. Sarma, J. Zhang, Y. Huang, J. Davidson // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - P. 3730-3737.

4. Семиколенных, M. А. Синтез, свойства и биологическая активность 1-аминоалкил- и 1-диалкиламиноалкил-4-ацил-5-арил-3-гидрокси-3-пирролин-онов: автореф. дис. ...канд. фарм. наук. - Пермь, 2007. - 22 с.

5. Cuiper, A. D. Enantioselective synthesis of lactams and lactones: a chemo-enzynatic approach: дис. ...канд. химических наук. - Groningen, 1999. - 146 p.

6. Ma, S. Unexpected facile sequential halolactamization-hydroxylation of 2,3-allenamides with CuX2 for the efficient synthesis of 4-halo-5-hydroxypyrrol-2(5//)ones / S. Ma, H. Xie // Org. Lett. - 2000. - V. 2. - P. 3801-3803.

7. Maxwell, A. New amide from Piper dimemarandum / A. Maxwell, D. Rampersad // J. Nat. Prod. - 1989. - V. 52. - № 4. - P. 891-892.

8. Saygili, N. Synthesis of new 3-pyrrolin-2-one derivatives / N. Saygili, A. Altunbas, A. Yesilada // Turk. J Chem. - 2006. - V. 30. - P. 125-130.

9. Yakushijin, K. Ring transformation of 2-furylcarbamates to 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones. Revised structure of Jatropham / K. Yakushijin, M. Kozuka, Y. Ito, R. Suzuki, H. Furukawa // Heterocycles. - 1980. - V. 14. - № 8. - P. 1073-1076.

10. Lattmann, E. J. Cytotoxicity of 3,4-dihalogenated 2(5#)-furanones / E. Lattmann, D. Kinchington, S. Dunn, H. Singh, W. O. Ayuko, M. Tisdale // J. Pharm. Pharmocol. - 2004. - V. 56. -№9.-P. 1163-1170.

11. Treatment of breast cancer: pat. 6602907 USA / H. Miles, S. Y. Solodnikov, O. P. Krasnykh, E. V. Pimenova, E. A. Goun. - 2003. CAN 121:95864.

12. Liu, R. G. Molecular-targeted antitumor agents. 15. Neolamellarins from the marine sponge Dendrilla nigra inhibit hypoxia-inducible factor-1 activation and secreted vascular endothelial growth

factor production in breast tumor cells / R. Liu, Y. Liu, Y.-D. Zhou, D. Nagle // J. Nat. Prod. - 2007. -V. 70.-P. 1741-1745.

13. Okino, T. Heterocycles from cyanobacteria / T. Okino // Top Heterocycl. Chem. - 2006. -V. 5.-P. 1-19.

14. Tan, L. T. Bioactive natural products from marine cyanobacteria for drug discovery / L. Tan // Phytochemistry. - 2007. - V. 68. - P. 954-979.

15. Suzuki, S. Antifungal substances against pathogenic fungi, talaroconvolutins, from Talaromyces convolutes / S. Suzuki, T. Hosoe, K. Nozawa, K. Kawai, T. Yaguchi, S. Udagawa // J. Nat. Prod. - 2000. - Y. 63. - P. 768-772.

16. Shiraki, R. Total synthesis of natural PI - 091, a new platelet aggregation inhibitor of microbial origin / R. Shiraki, A. Sumino, K.-I. Tadano, S. Ogawa // J. Org. Chem. - 1996. - V. 61. -P. 2845-2852.

17. Koehn, F. E. Microcolins A and B, new immunosuppressive peptides from the blue-green alga Lyngbyamajuscula / F. E. Koehn, R. E. Longley, J. Reed // J. Nat. Prod. - 1992. - V. 55. - № 5. -P. 613-619.

18. Kiren, S. A facile synthesis of 5-alkoxypyrrol-2(5//)-ones using a modified aza-Achmatowicz oxidation / S. Kiren, X. Hong, C. A. Leverett, A. Padwa // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. - P.6720-6729.

19. Ngwe, H. A New method for the preparation of A- and D-rings of phycocyanobilin using mucochloric acid as a starting material / H. Ngwe, E. Nakayama, T. Higashi, H. Kinoshita, K. Inomata // Chem. Lett. - 1995. - № 8. - P. 713-714.

20. Boiadjiev, S. E. Synthesis and hepatic metabolism of xanthobilirubinic acid regioisomers / S. E. Boiadjiev, B. A. Conley, J. O. Brower, A. F. McDonagh, D. Lightner // Monatsh. Chem. - 2006. -V. 137.-P. 1463-1476.

21. Peifer, C. Design, synthesis, and biological evaluation of novel 3-aryl-4-(l//-indole-3yl)-l,5-dihydro-2//-pyrrole-2-ones as vascular endothelial growth factor receptor (VEGF-R) inhibitors / C. Peifer, R. Kinkel, K. Selig, D. Ott, F. Totzke, C. Schachtele, R. Heidenreich, M. Rocken, D. Schollmeyer, S. Laufer // J. Med. Chem. - 2008. - V. 51. - P. 3814-3824.

22. Richter, A. An optimised small-molecule stabiliser of the 14-3-3-PMA2 protein-protein interaction / A. Richter, R. Rose, C. Hedberg, H. Waldmann, C. Ottmann // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18.-P. 6520-6527.

23. Couturier, C. Armeniaspiroles, a new class of antibacterials: antibacterial activities and total synthesis of 5-chloro-Armeniaspirole A / C. Couturier, A. Bauer, A. Rey, C. Schroif-Dufour, M. Broenstrup // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - V. 22 - P. 6292-6296.

24. Dufour, С. Isolation and Structural Elucidation of Armeniaspirols A-C: Potent Antibiotics against Gram-Positive Pathogens / C. Dufour, J. Wink, M. Kurz, H. Kogler, H. Olivan, S. Sablé, W. Heyse, M. Gerlitz, L. Toti, A. NuPer, A. Rey, C. Couturier, A. Bauer, M. Brônstrup // Chem. Eur. J. -2012.-V. 18.-P. 16123-16128.

25. Streptospirole derivatives: pat. WOO 123 81 USA / J. Wink, M. Gerlitz, H. Olivan, M. Kurz. -2010.

26. Zhao, Y. Identification of Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors by pharmacophore- and docking-based virtual screening and synthesis / Y. Zhao, Q. Wang, Q. Meng, D. Ding, H. Yang, G. Gao, D. Li, W. Zhu, H. Zhou // Bioorg. Med. Chem. - 2012. - V. 20. - P. 12401250.

27. Dayam, R. Substituted 2-pyrrolinone inhibitors of HIV-1 integrase / R. Dayam, L. Q. Al-Mawsawi, N. Neamati // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2007. - V. 17. - P. 6155-6159.

28. Ma, K. Rational design of 2-pyrrolinones as inhibitors of HIV-1 integrase / K. Ma, P. Wanga, W. Fu, X. Wanb, L. Zhou, Y. Chu, D. Ye // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2011. - V. 21. - P. 6724-6727.

29. Pace, P. 4-Hydroxy-5-pyrrolinone-3-carboxamide HIV-1 integrase inhibitors / P. Pace, S. Spieser, V. Summa // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2008. - V. 18. - P. 3865-3869.

30. Егорова, А. Ю. Реакционная способность пиррол-2-онов (обзор). / А. Ю. Егорова, 3. Ю. Тимофеева // Химия гетероцикл. соединений. - 2004. - № 10. - С. 1443-1463.

31. Rio, G. Pyrrolinones-2: mise au point / G. Rio, D. Masure // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1972. -№ 12.-P. 4600—4610.

32. Hunter, R. 4,5-Erythrol-5,6-threo-stereoselectivity in vinylogous Mukaiyama aldol addition of a silyloxypyrrole to a threose derivative stereochemical rationalization and relevance to (+)-castanospermine synthesis / R. Hunter, S. С. M. Rees-Jones, H. Su // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48.-P. 2819-2822.

33. Cram, D. J. K. Mold metabolites. IX. Contribution to the elucidation of the structure of althiomycin / D. J. Cram, O. Theander, H. Jager, M. Stanfield // J. Am. Chem. Soc. - 1963. - V. 85. -P.1430-1438.

34. Кочарян, С. Т. Новый метод синтеза производных пирролин-З-она-2 / С. Т. Кочарян, Н. П. Чуркина, T. JI. Разина, В. Е. Карапетян, С. М. Оганджанян, В. С. Восканян, А. Бабаян // Химия гетероцикл. соединений. - 1994. - № 10. - С. 1345-1350.

35. Lim, С. H. Facile synthesis of 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones from Morita-Baylis-Hillman adducts / C. H. Lim, S. H. Kim, J. Kim // Bull. Korean Chem. Soc. - 2012. - V. 33. - № 5. - P. 16221626.

36. Alizadeh, A. One-pot synthesis of 4-(alkylamino)-l-(arylsulfonyl)-3-benzoyl-l,5-dihydro-5-hydroxy-5-phenyl-2//-pyrrol-2-ones via a multicomponent reaction / A. Alizadeh, A. Rezvanian, L.-G. Zhu // Helv. Chim. Acta. - 2007. - V. 90. - P. 2414-2420.

37. Yavari, I. Synthesis of functionalized 5-oxo-2,5-dihydro-l//-pyrroles from primary alkylamines, oxalyl chloride, and dimethyl acetylenedicarboxylate / I. Yavari, S. Souri // Synlett. -2008,-№8.-P. 1208-1210.

38. 4,5-Diacyl-3-hydroxy-3pyrrolin-2-ones: Pat. 3244725 USA. / Taub W., Vromen S. - 1966. CAN 64:104082.

39. Metten, B. Synthesis of 5-aryl-2-oxopyrrole derivatives as synthons for highly substituted pyrroles / B. Metten, M. Kostermans, G. V. Baelen, M. Smet, W. Dehaen // Tetrahedron. - 2006. - V. 62.-P. 6018-6028.

40. Witthaut, D. Heterocycles through domino reactions with trimethyl aconitate, a versatile synthetic building block / D. Witthaut, R. Fröhlich, H. Schäfer // Angew. Chem. Int. Ed. - 2001. - V. 40.-№22.-P. 4212—4214.

41. Howard, E. G. Synthesis of 3-substituted 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones / E. G. Howard, R. V. Lindsey, Jr. Theobald, C. Theobald // J.Org.Chem. - 1959. - V. 81. - P. 4355^357.

42. Birru, W. A. Synthesis, binding and bioactivity of "/-methylene y-lactam ecdysone receptor ligands: Advantages of QSAR models for flexible receptors / W. Birru, R. T. Fernley, L. D. Graham, J. Grusovin, R. J. Hill, A. Hofmann, L. Howell, P. J. James, K. E. Jarvis, W. M. Johnson, D. A. Jones, C. Leitner, A. J. Liepa, G. O. Lovrecz, L. Lu, R. H. Nearn, B. J. O'Driscoll, T. Phan, M. Pollard, K. A. Turner, D. Winkler // Bioorg. Med. Chem. - 2010. - V. 18. - P. 5647-5660.

43. Dittami, J. P. Photocyclization of a,ß-unsaturated amide aldehydes synthesis of Jatropham / J. P. Dittami, F. Xu, H. Qi, M. Martin // Tetrahedron Lett. - 1995. - V. 36. - № 24. - P. 4201^1204.

44. Pal, M. R. A rapid and direct access to symmetrical/unsymmetrical 3,4-diarylmaleimides and pyrrolin-2-ones / M. Pal, N. K. Swamy, P. S. Hameed, S. Padakanti, K. Yeleswarapu // Tetrahedron. - 2004. - V. 60. - P. 3987-3997.

45. Production of pyrrolinones: pat. 2660583 USA. / Lacey R. N. - 1953. CAN 49:60802.

46. Ma, S. Study on halolactamization-y-hydroxylation or haloiminolactonization of 2,3-alkadienamides / S. Ma, H. Xie // Tetrahedron. - 2005. - V. 61 - P. 251-258.

47. Ma, S. Steric hindrance-controlled Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization of 2,3-allenamides and organic iodides. An efficient synthesis of iminolactones and y-hydroxy-y-lactams / S. Ma, H. Xie // J. Org. Chem. - 2002. - V. 67 - P. 6575-6578.

48. Bashour, J. T. A synthesis of certain pyrrolones from acetophenone and benzoylformanilidel / J. T. Bashour, H. Lindwall // J. Am. Chem. Soc. - 1953. - V. 57. - P. 178-180.

49. Clark, A. J. Oxidative 5-endo cyclization of enamides mediated by eerie ammonium nitrate / A. J. Clark, C. P. Dell, J. M. McDonagh, J. Geden, P. Mawdsley // Org. Lett. - 2003. - V. 5. - № 12. - P. 2063-2066.

50. Fustero, S. B. AuX3-Mediated selective head-to-head dimerization of difluoropropargyl amides / S. Fustero, P. Bello, B. Fernández, Pozo C. del, G. Hammond // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74. - P. 7690-7696.

51. Yang, L. Highly efficient and expedient synthesis of 5-hydroxy-l//-pyrrol-2-(5//)-ones from FeCU-catalyzed tandem intramolecular enaminic addition of tertiary enamides to ketones and 1,3-hydroxy rearrangement / L. Yang, C.-H. Lei, D.-X. Wang, Z.-T. Huang, M.-X. Wang // Org. Lett. -2010.-V. 12.-№ 17.-P. 3918-3921.

52. Cook, J. H. 4,5-Disubstituted cw-pyrrolidinones as inhibitors of 17b-hydroxysteroid dehydrogenase II. Part 1: Synthetic approach / J. H. Cook, J. Barzya, C. Brennan, D. Lowe, Y. Wang, A. Redman, W. J. Scott, J. Wood // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 46. - P. 1525-1528.

53. Nagao, Y. Synthesis of a new class of cathepsin B inhibitors exploiting a unique reaction cascade / Y. Nagao, S. Sano, K. Morimoto, H. Kakegawa, T. Takatani, M. Shiro, N. Katunuma // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41. - P. 2419-2424.

54. Murai, M. Copper-catalyzed transformation of carbonyl-ene-nitrile compounds: vinylation, imino ene reaction, and alkynylation of 2-aza-2,4-cyclopentadienone intermediates generated via Ritter-type hydration and dehydrative cyclization reactions / M. Murai, S. Kawai, K. Miki, K. Ohe // J. Org. Chem. - 2007. - V. 692. - P. 579-584.

55. Adib, M. R. Reaction between isocyanides and chalcones: an efficient solvent-free synthesis of 5-hydroxy-3,5-diaryl-l,5-dihydro-2//-pyrrol-2-ones / M. Adib, M. Mahdavi, M. A. Noghania, H. Bijanzadeh // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - P. 8056-8059.

56. Rosas, N. Catalytic hydrocyanation of a-ketoalkynes by Ni(CN)2/CO/KCN system in alkaline aqueous media: identification of the active species / N. Rosas, A. Cabrera, P. Sharma, J. L. Arias, J. L. Garcia, H. Arzoumanian // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2000. - V. 156. - P. 103-112.

57. Van den Hoven, B. G. Innovative synthesis of 4-carbaldehydepyrrolin-2-ones by zwitterionic rhodium catalyzed chemo- and regioselective tandem cyclohydrocarbonylation/CO insertion of a-imino alkynes / B. G. Van den Hoven, H. Alper // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123. -№42.-P. 10214-10220.

58. Bouancheau, C. Reaction of aminocarbene complexes of chromium with alkynes IV. New transformations of the nitrogen ylide complexes derived therefrom / C. Bouancheau, M. Rudler, E. Chelain, H. Rudler, J. Vaissermann, J.-C. Daran // J. Organomet. Chem. - 1995. - V. 496. - P. 127135.

59. Campos, P. J. Role of imino group in photochemical reactions of fischer carbene complexes / P. J. Campos, M. Caro, S. Lopez-Sola, D. Sampedro, M. Rodriguez // J. Organomet. Chem. - 2006. -V. 691.-P. 1075-1080.

60. Feiken, N. 17. Diastereoselectivity with C2- and non-C2-symmetric chirally N-Substituted a-diimine ligands, R*-N=C(H)-C(R')=N-R* and C5H4N-2-C(R')=N-R*, with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and methyl propiolate (MP). Decomplexation of the pyrrolinone ligand of Fe(CO)3(pyrrolinone) complexes / N. Feiken, P. Schreuder, R. Siebenlist, H.-W. Frtihauf, K. Vrieze // Organometallics. - 1996. - V. 15. - P. 2148-2169.

61. Iwasawa, N. A highly efficient synthesis of (-)-PI-091 construction of the 4-alkoxy-2-butene-4-lactam skeleton from Fischer-type carbene complexes, alkynyllithiums, and tosyl isocyanate / N. Iwasawa, K. Maeyama // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. - P. 1918-1919.

62. Green, M. P. Studies on the oxidation of 2,2,4-trisubstituted 3-pyrrolines / M. P. Green, J. C. Prodger, C. Hayes // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43. - P. 649-2652.

63. Nishiyama, K. Total syntheses of sterically locked phycocyanobilin derivatives bearing a 15Z-anti or a 15E-anti CD-ring component / K. Nishiyama, A. Kamiya, M. A. S. Hammam, H. Kinoshita, S. Fujinami, Y. Ukaji, K. Inomata // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2010. - V. 83. - № 11. - P. 1309-1322.

64. Boukouvalas, J. Dimethyldioxirane oxidation of 2-silyloxypyrroles:an efficient regiocontrolled synthesis of 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones / J. Boukouvalas, Y. Xiao, Y.-X. Cheng, R. P. Loach // Synlett. - 2007. - № 20. - P. 3198-3200.

65. Sakata, R. Oxidation of pyrrole-2-carboxylates with o-chloranil and its synthetic application / R. Sakata, R. Iwamoto, S. Fujinami, Y. Ukaji, K. Inomata // Heterocycles. - 2011. - V. 82. - № 2. -P. 1157-1162.

66. Atkinson, J. H. The structure and reactions of some pyrrolin-2-ones / J. H. Atkinson, R. S. Atkinson, A. Johnson // J. Chem. Soc. - 1964. - P. 5999-6009.

67. Кульневич, В. Г. Окисление 1-(4-нитрофенил)пиррол-2-альдегида / В. Г. Кульневич, Э. Баум, Т. Голдовская // Химия гетероцикл. соединений. - 1982. - № 4. - С. 495-499.

68. Boiadjiev, S. Е. Synthesis, properties, and hepatic metabolism of strongly fluorescent fluorodipyrrinones / S. E. Boiadjiev, Z. R. Woydziak, A. F. McDonagh, D. Lightner // Tetrahedron. -2006. - V. 62. - P. 7043-7055.

69. Brower, J. O. Aromatic congeners of bilirubin: synthesis, stereochemistry, glucuronidation and hepatic transport / J. O. Brower, D. A. Lightner, A. McDonagh // Tetrahedron. - 2001. - V. 57. -P. 7813-7827.

70. Aydogan, F. S. Synthesis and photooxygenation of homochiral 2-methylpyrrole derivatives of chiral amino alcohols: simple, selective access to chiral bicyclic lactams / F. Aydogan, A. Demir // Tetrahedron Asymmetry. - 2004. - V. 15. - P. 259-265.

71. Demir, A. S. The synthesis of chiral 5-methylene pyrrol-2(5//)-ones via photooxygenation of homochiral 2-methylpyrrole derivatives / A. S. Demir, F. Aydogana, I. Akhmedova // Tetrahedron Asymmetry. - 2002. - V. 13. - P. 601-605.

72. Lightner, D. A. Dye-sensitized photooxygenation of teri-butylpyrroles / D. A. Lightner, C.-S. Pak // J. Org. Chem. - 1975. - V. 40. - № 19. - P. 2724-2728.

73. Lightner, D.A. On the mechanism of the sensitized photooxygenation of pyrroles / D.A. Lightner, G.S. Bisacchi, R.D. Norris // J. Am. Chem. Soc. - 1976. - V. 98. - № 3. - P. 802-807.

74. Basha, F. Z. Approaches to the mitomycins: a novel pyrrole photooxidation product / F. Z. Basha, R. Franck // J. Org. Chem. - 1978. - V. 43. - № 17. - P. 3415-3417.

75. Boger, D. L. d,l- and weso-Isochrysohermidin: total synthesis and interstrand DNA cross-linking / D. L. Boger, C. Baldino // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - V. 115. - P. 11418-11425.

76. Franck, R. The singlet oxygen oxidation of Af-phenylpyrroles. Its application to the synthesis of a model mitomycin / R. Franck, D. Auerbach // J. Org. Chem. - 1971. - V. 36. - № 1. - P. 31-36.

77. Boger, D. L. Singlet oxygen mediated oxidative decarboxylation of pyrrole-2-carboxylic acids / D. L. Boger, C. Baldino // J. Org. Chem. - 1991. - V. 56. - № 24. - P. 6942-6944.

78. Iesce, M. R. Photooxidation of heterocycles / M. R. Iesce, F. Cermola, F. Temussi // Curr. Org. Chem. - 2005. - V. 9. - P. 109-139.

79. Wasserman, H. H. Singlet oxygen oxidation of bipyrroles: total synthesis of d,l- and meso-isochrysohermidin / H. H. Wasserman, R. DeSimonet // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - V. 115. - P. 8457-8458.

80. Wasserman, H. H. Singlet oxygen in synthesis. Formation of d,l- and meso-isochrysohermidin from a 3,3'-bipyrrole precursor / H. H. Wasserman, V. M. Rotello, R. Frechette, R. W. DeSimone, J. U. Yoo, C. Baldino // Tetrahedron. - 1997. - V. 53. - № 26. - P. 8731-8738.

81. Alp, C. I. A novel and one-pot synthesis of new 1-tosyl-pyrrol-2-one derivatives and analysis of carbonic anhydrase inhibitory potencies / C. Alp, D. Ekinci, M. S. Giiltekin, M. §entiirk, M. §ahin, O. Kufrevioglu // Bioorg. Med. Chem. - 2010. - V. 18. - P. 4468^1474.

82. Harkin, S. A. Approaches to cytochalasan synthesis: preparation and Diels-Alder reactions of 3-alkyl- and 3-acyl-A3-pyrrolin-2-ones / S. A. Harkin, O. Singh, E. Thomas // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1984. - P. 1489-1499.

83. Mun, J. Y. AA-Benzyl-5-hydroxy-3-pyrrolidin-2-one by hydrogen peroxide oxidation of N-benzyl-3-phenylseleno-2-pyrrolidinone / J. Y. Mun, M. Smith // Synth. Commun. - 2007. - V. 37. -P. 813-819.

84. Vedejs, E. J. Synthesis of cytochalasins: the route to sulfur-bridged [1 l]cytochalasans / E. Vedejs, J. G. Reid, J. D. Rodgers, S. Wittenberger // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - V. 112. - № 11. -P.4351-4357.

85. Koot, W.-J. (R)-l-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid / W.-J. Koot, H. Hiemstra, W. Speckamp // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57. - P. 10591061.

86. Tsolomiti, G. An unexpected simple synthesis of jV-substituted 2-acetoxy-5-arylpyrroles and their hydrolysis to 3 and 4-pyrrolin-2-ones / G. Tsolomiti, A. Tsolomitis // Tetrahedron Lett. - 2004. -V. 45.-P. 9353-9355.

87. Pattarozzi, M. Functional rearrangement of 3-C1 or 3,3-diCl-y-lactams bearing a secondary 1-chloroalkyl substituent at C-4 / M. Pattarozzi, F. Roncaglia, L. Accorsi, A. F. Parsons, F. Ghelfi // Tetrahedron. - 2010. - V. 66. - P. 1357-1364.

88. Ghelfi, F. F. Expedient synthesis, on large scale, of aliphatic chaetomellic anhydrides from jV-allyl-2,2-dichlorocarboxyamides / F. Ghelfi, M. Pattarozzi, F. A, Giangiordano V. Roncaglia, A. Parsons // Synth. Commun. - 2010. - V. 40. - P. 1040-1051.

89. Maeba, I. C-Nucleosides. 5. Synthesis of 5-hydroxy-5-(P-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-on from glycosylfuran /1. Maeba, O. Hara, M. Suzuki, H. Furukawa // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52. -P. 2368-2373.

90. Boukouvalas, J. Oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates with dimethyldioxirane: a high-yielding preparation of 5-hydroxypyrrol-2(5//)-ones / J. Boukouvalas, R. P. Loach, E. Ouellet // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52. - P. 5047-5050.

91. Kiren, S. Synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles by rearrangements of 2-furanyl carbamates / S. Kiren, X. Hong, C. A. Leverett, A. Padwa // Org. Lett. - 2009. - V. 11. - № 6. - P. 1233-1235.

92. Mase, N. Regeoselective reduction of maleimide and citraconimide derivatives: general preparation of 5-hydroxy-l,5-dihydropyrrol-2-one / N. Mase, T. Nishi, M. Hiyoshi, K. Ichihara, J. Bessho, H. Yoda, K. Takabe // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 2002. - P. 707-709.

93. Yamashita, S. Chemoenzymatic total synthesis and determination of the absolute configuration of (S)-nebracetam / S. Yamashita, N. Mase, K. Takabe // Tetrahedron: Asymmetry. -2008.-V. 19.-P. 2115-2118.

94. Pin, F. Intermolecular and intramolecular a-amidoalkylation reactions using bismuth triflate as the catalyst / F. Pin, S. Comesse, B. Garrigues, S. Marchalin, A. Da'ich // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - P. 1181-1191.

95. Bessho, J. Convenient synthesis of pulchellalactam, a CD45 protein tyrosine phosphatase inhibitor from the marine fungus Corollospora Pulchella, and its related compounds / J. Bessho, Y.

Shimotsu, S. Mizumoto, N. Mase, H. Yoda, K. Takabe // Heterocycles. - 2004. - V. 63. - № 5. - P. 1013-1016.

96. Issa, F. Regioselective reduction of 3-methoxymaleimides: an efficient method for the synthesis of methyl 5-hydroxytetramates / F. Issa, J. Fischer, P. Turner, M. Coster // J. Org. Chem. -2006. - V. 71. - P. 4703^1705.

97. Katoh, M. Structure-activity relationship of /V-methyl-bisindolylmaleimide derivatives as cell death inhibitors / M. Katoh, K. Dodo, M. Fujitab, M. Sodeoka // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2005. -V. 15.-P. 3109-3113.

98. James, G. D. Total synthesis of pukeleimide a, a 5-ylidenepyrrol-2(5//)-one from blue green algae / G. D. James, S. D. Mills, G. Pattenden // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1993. - P. 25812584.

99. Uno, H. Preparation of perfluoroalkyl ketones by the reaction of perfluoroalkyllithiums with esters / H. Uno, Y. Shiraishi, H. Suzuki // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1989. - V. 62. - P. 2636-2642.

100. Jiang, L.-J. A flexible approach to methyl (5S)-5-alkyltetramate derivatives L.-J. Jiang, H.-Q. Lan, J.-F. Zheng, J.-L. Ye, P.-Q. Huang // Synlett. - 2009. - № 2. - P. 0297-0301.

101. Nguyen, H. N. Synthesis of 4-substituted chlorophthalazines, dihydrobenzoazepinediones, 2-pyrazolylbenzoic acid, and 2-pyrazolylbenzohydrazide via 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-l-ones / H. N. Nguyen, V. J. Cee, H. L. Deak, B. Du, K. P. Faber, H. Gunaydin, B. L Hodous., S. L. Hollis, P. H. Krolikowski, P. R. Olivieri, V. F. Patel, K. Romero, L. B. Schenkel, S. D. Geuns-Meyer // J. Org. Chem. - 2012. - V. 77. - P. 3887-3906.

102. Chihab-Eddine, A. Synthesis and reactivity of (1 S)-yV-(l-phenylethyl)maleimide towards nucleophiles: an application to preparation of chiral pyrroloisothiochroman and pyrrolobenzo[ii]thiepine based on 7t-cationic cyclization / A. Chihab-Eddine, A. Dai'ch, A. Jilalea, B. Decroix // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42. - P. 573-576.

103. Van Brabandt, W. New reactions of functionalized P-lactams / W. Van Brabandt, Y. Dejaegher, N. De Kimpe // Pure Appl. Chem. - 2005. - V. 77. - № 12. - P. 2061-2071.

104. Moore, H. W. J. Photolysis of 4-diazopyrrolidine-2,3-diones. A new synthetic route to mono- and bicyclic p-lactams / H. W. Moore, M. Arnold // J. Org. Chem. - 1983. - V. 48. - № 19. -P. 3365-3367.

105. Ohno, M. New entry to 2-aza-2,4-cyclopentadienone by ring expansion of 4-azido-2-cyclobutenone / M. Ohno, M. Sekido, T. Matsuura, M. Noda // Heterocycl. Comm. - 2007. - V. 13. -№ 5. - P. 273-276.

106.Murata, Y. Synthesis of 3,4-disubstituted 2-tosylpyrroles and 5-tosyl-l,5,-dihydro-2//-pyrrol-2-ones starting from ethyl 3,4-disubstituted 2-pyrrolecarboxylates / Y. Murata, H. Kinoshita, K. Inomata // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1996. - V. 69. - P. 3339-3344.

107. Brower, J. О. Aromatic congeners of bilirubin: synthesis, stereochemistry, glucuronidation and hepatic transport / J. O. Brower, D. A. Lightner, A. McDonagh // Tetrahedron. - 2001. - V. 57. -P. 7813-7827.

108. Hammam, M. A. S. Syntheses of biliverdin derivatives sterically locked at the CD-ring components / M. A. S. Hammam, H. Nakamura, Y. Hirata, H. Khawn, Y. Murata, H. Kinoshita, K. Inomata // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2006. - V. 79. - № 10. - P. 1561-1572.

109. Takeda, S. An efficient method for the conversion of 2-bromo-5-tosylpyrroles to the corresponding 5-tosylpyrrolinones as the D-ring of phycocyanobilin derivatives / S. Takeda, K. P. Jayasundera, T. Kakiuchi, H. Kinoshita, K. Inomata // Chem.Lett. - 2001. - P.590-591.

110. Woydziak, Z. R. Unusual tosyl transfer solvolysis reaction to 3-n-butyl-4-methyl-5,5-di-p-toluenesulfonyl-3-pyrrolin-2-one / Z. R. Woydziak, B. J. Frost, D. Lightner // J. Heterocyclic Chem. -2005.-V. 42.-P. 731-734.

111.Troegel, B. Microwave-assisted fluorination of 2-acylpyrroles: synthesis of fluorohymenidin / B. Troegel, T. Lindel // Org. Lett. - 2012. - V. 14 - № 2. - P. 468-471.

112. Matheson, A. F. An unusual carbomethoxyl migration from nitrogen to carbon. Formation of а 2#-pyrrole from АЮз-promoted reaction of l-carbomethosy-2,5-dimethylpyrrole with dimethyl acetylenedicasboxylate / A. F.Matheson, A. W. McCulloch, A. G. Mclnnes, D. G. Smith // Can. J. Chem. - 1979. - V. 57. - P. 2743-2746

ПЗ.Фисюк, А. С. Новая перегруппировка солей оксазолия в Д -пирролин-2-оны / А. С. Фисюк, М. Воронцова // Химия гетероцикл. соединений. - 1997. - № 7. - С. 979-980.

114. Falb, Е. From amino acids to fused chiral pyrrolidines and piperidines via the INOC route / E. Falb, A. Nudelman, H. E. Gottlieb, A. Hassner // Eur. J. Org. Chem. - 2000. - P. 645-655.

115. Horsewood, P. Preparation and dienophilic reactions of nitrosyl cyanide / P. Horsewood, G. W. Kirby // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1980. - P. 1587-1591.

116. Co§kun, N. Rearrangements of tetrahydroimidazo[l,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylates to pyrrolo[l,2-e]imidazol-6-ols, precursors of 2,5-dihydro-l//-pyrrole derivatives / N. Co§kun, M. £etin // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. - № 3. - P. 648-658.

117. Moore, H. W. Chlorocyanoketene. A new (3-lactam synthesis / H. W. Moore, L. Hernandez,

A. Sing //J. Am. Chem. Soc. - 1976. - V.98. - P. 3728-3730.

118. Sako, M. Novel photodegradation of the antifungal antibiotic pyrrolnitrin in anhydrous and aqueous aprotic solvents / M. Sako, T. Kihara, M. Tanisaki, Y. Maki, A. Miyamae, T. Azuma, S. Kohda, T. Masugi, // J. Org. Chem. - 2002. - V. 67. - № 3. - P. 668-673.

119. Hill, H. B. W. LXXXIII. On certain substituted crotonolactones and mucobromic acid / H.

B. Hill, R. Cornelison // Amr. Chem. J. - 1894. - V. 16. - P. 277-307.

120. Duczek, W. Asymmetrische synthese von P-lactam-derivaten durch keten-imin-cycloaddition unter verwendung chiraler mucochlorsaure-derivate / W. Duczek, K. Jahnisch, A. Kunath, G. Reck, G. Winter, B. Schulz // Liebigs Ann. Chem. - 1992. - № 8. - P. 781-787.

121. Ratts, K. W. Trimethyl phosphite displacement on mucochloryl chloride / K. W. Ratts, W. Phillips//J. Org. Chem. - 1974. -V. 39. -№22. - P. 3300-3301.

122. Farina, F. Pseudoesters and derivatives. XXII. Synthesis of 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and 5-hydroxypyrrolidin-2-ones by ammonolysis of 5-methoxyfuran-2(5//)-ones and derivaives / F. Farina, M.V. Martin, M.C. Paredes // Heterocycles. - 1984. - V. 22. - № 8. - P. 1733-1739.

123. Farina, F. C. Pseudoesters and derivatives; VI. Synthesis of 5-hydroxy- and 5-methoxy-3-pyrrolin-2-ones / F. Farina, M. V. Martin, M. Paredes // Synthesis. - 1973. - P. 167-168.

124. Lutz, R. E. The amides of the 3-(p-bromobenzoyl)-3-methyl-acrylic acids / R. E. Lutz, F. Hill // J. Org. Chem. - 1941. - V. 6. - № 2. - P. 175-207.

125. Maeba, I. C-Nucleosides. 6. Synthesis of 5-methoxy-5-(2,3,5-tri-0-benzoyl-P-D-ribofuranosyl)furan-2(5i/)-one and its ring transformation / I. Maeba, M. Suzuki, O. Hara, T. Takeuchi, T. lijima, H. Furukawa // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52. - P. 4521-4526.

126. Maeba, I. C-Nucleosides. Part 13. Synthesis of 5-nitro-2-(P-D-ribofuranosyl)furan / I. Maeba, K. Osaka, C. Ito // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1990. - V. 73. - P. 515-518.

127. Green, D. M. Tetronic acids and the 3,6-dihydro-2//-1,3-thiazine ring / D. M. Green, A. G. Long, P. J. May, A. Turner // J. Chem. Soc. - 1964. - P. 766-783.

128.Novel 4-amino-2(5#)-furanones: pat. W0106315. GB. / Lattmann E., Lattmann P., Singh H. - 2004.

129. Farina, F. Pseudoesters and derivatives. XVII. Synthesis of 4-alkylamino- and 4-alkylthio-5-methoxy-furan-2(5//)-ones / F. Farina, M. V. Martin, F. Sanchez // Synthesis. - 1983. - №2. - P. 397-401.

130. Zikan, V. Substances wth antineoplastic activity. LII. Some P-amino-substitution derivatives of y-methoxy-a-chloro(bromo)- Aa,P-crotonolactone / V. Zikan, L. Vrba, B. Kakac, M. Semonsky // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1973. - V. 38. - P. 1091-1094.

131. Mo, Y. Tandem reaction of 5-alkoxy-3,4-dihalo-5//-furan-2-one with amino acid ester / Y. Mo, W. Zhaoyang, L. Jianxiao, H. Wenkun // Chin. J. Org. Chem. - 2010. - V. 30. - № 7. - P. 1051-1058.

132. Song, X. Synthesis of 5//-funan-2-ones with multiple chiral centers directly from unprotected a-amino acids / X. Song, T. Yuehe, L. Jianxiao, W. Zhaoyang // Chin. J. Org. Chem. -2010.-V. 30.-№ 12.-P. 1890-1897.

133.Mo, Y. Reaction of 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5íf)-furanones with secondary amines: expected versus unanticipated products and their preliminary bioactivity investigations / Y. Mo, Z. Wang, W. Mei, J. Fu, Y. Tan, S. Luo // Monatsh. Chem. - 2012. - V. 143. - №3. - P 443-453.

134. Chen, Q. Synthesis of enantiomerically pure 5-(l-mentyloxy)-3,4-dibromo-2(5//)-furanone and its tandem asymmetric Michael addition-elemination reaction / Q. Chen, Z. Geng, B. Huang // Tetrahedron Asymmetry. - 1995. - V. 6. - №2. - P 401-404.

135. Farina, F. Pseudoesters and derivatives. XVIII. The reaction of 5-methoxyfuran-2(5//)-one and its 3-halo derivatives with nitrogen and sulphur nucleophiles / F. Farina, M. V. Martin, F. Sánchez // Heterocycles. - 1983. - V 20. - № 9. - P. 1761-1767.

136. Song, X. Progress in reactions of 2(5//)-furanone with nucleophiles containing nitrogen / X. Song, L. Jianxiao, W. Zhaoyang, M. Yangqing // Chin. J. Org. Chem. - 2010. - V. 30. - № 5. - P. 648-654.

137. De Lange B. L. Asymmetric 1,4-additions to 5-alkoxy-2(5//)-furanones enantioselective synthesis and absolute configuration determination of ß-amino-y-butyrolactones and amino diols / B. De Lange, F. van Bolhuis, B. Feringa // Tetrahedron. - 1989. - V. 45. - № 21. - P. 6799-6818.

138.Winterfeldt, E. M. Die Reactionen von mucochlorsäure - derivaten mit primären and secudären aminen / E. Winterfeldt, J. Nelke // Chem. Ber. - 1968. - V. 101. - №10. - P. 3163-3171.

139. Blazecka, P. G. Further utilization of mucohalic acids: palladium-free, regioselective etherification and amination of a,ß-dihalo-y-methoxycarbonyloxy and y-acetoxy butenolides / P. G. Blazecka, D. Belmont, T. Curran, D. Pflum, J. Zhang // Org. Lett. - 2003. - V.5. - №26. - P. 5015-5017.

140. Gondela, E. Z. Synthesis and preliminary bioactivity assays of 3,4-dichloro-5-(©-hydroxyalkylamino)-2(5//)-furanones / E. Gondela, K. Walczak // Eur. J. Med. Chem. - 2010. - V. 45.-P. 3993-3997.

141. Verfahren zur herstellung von y-phenyl-y-hydroxy-crotonlactamen: pat. 2054884 Deutsch. / F. Zanker, F. Reicheneder - 1972. CAN 77:48220.

-142.Aso, M. M. Chemistry of the bleomycin-induced alkali-labile DNA lesion / M. Aso, M. Kondo, H. Suemune, S. Hecht // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121. - P. 9023-9033.

143. Furanone derivatives and methods of making same: pat. 0215772 USA. / Kumar N. - 2005.

144. Furanone derivatives and methods of making same: pat. 016588 WO. / Kumar N. - 2004.

145. Park, B. R. Facile synthesis of 5-alkylidene-l,5-dihydropyrrol-2-ones from Morita-Baylis-Hillman adducts / B. R. Park, C. H. Lim, J. W. Lim, J. Kim // Bull. Korean Chem. Soc. - 2012. - V. 33,-№4.-P. 1337-1340.

146. Tripathi, R. P. Synthesis and antitubercular activity of nucleoside analogs based on L-ascorbic acid and bases / R. P. Tripathi, N. Dwivedi, N. Singh, M. Misra // Med. Chem. Res. - 2008. -V. 17.-P. 53-61.

147. Bouillon, J. Synthesis of new 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-hydroxy-5-(phenylsulfanyl- or phenylsulfonyl-methyl)-l,5-dihydropyrrol-2-ones starting from a,[3-unsaturated y-lactones and primary amines / J. Bouillon, Y. Shermolovich, S. Mykhaylychenko, D. Harakat, B. Tinant // J. Fluor. Chem. -2007. - V. 128.-№ 8. - P. 931-937.

148. Manufacture of a,(3-dihalo-y-hydroxycrotonic lactams: pat. 3673211 USA. / Winterfeldt E. - 1969.

149. Khan, M. A. The formation of lactams from L-ascorbic acid / M. A. Khan, H. Adams // Carbohydrate Research. - 1999. - V. 322. - P. 279-283.

150. Bembry, Т. H. Amino derivatives of strophanthidin. I. Reactions of primary and secondary amines with the butenolide side chain of strophanthidin / Т. H. Bembry, R. C. Elderfield, G. Krueger // J. Org. Chem. - 1960. - V. 25. - № 7. - P. 1175-1179.

151. Дамбениеце, И. А. В. Реакции 4-ацетамидо-2-бутен-4-олидов с аминами. Аа(3-Бутенолиды / И. А. Дамбениеце, А. X. Карклиня, Э. Ю. Гудриенице, М. Петрова // Изв. АНЛатв. ССР. - 1990. - № 4. - С. 462^470.

152. Jahnisch, К. Reaktionen von mucochlorsaurederivaten mit anilin / К. Jahnisch, W. Duczek //J. Prakt. Chem. - 1990.-V. 332.-Xsl.-P. 117-121.

153.Wasserman, H. H. Studies on the mucohalic acids. IV. Replacement of halogen in the pseudo ester series / H. H. Wasserman, F. M. Precopio // // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - V. 76. - P. 1242-1243.

154. Плуксе, И.Я. Да'Р-Бутенолиды. X. Реакции галогенобутенолидов с алифатическими аминами / И. Я. Плуксе, А. X. Карклиня, Э. Ю. Гудриниеце, Э. Э. Лиепинын, М. В. Петрова, М. А. Зиемеле // Изв. Ак. Наук Латв. ССР. - 1985. - №3. - С. 351-158.

155. Zhang, J. G. First direct reductive amination of mucochloric acid: a simple and efficient method for preparation highly functionalized a,P-unsaturated y-butirolactams / J. Zhang, P. G. Blazecka, J. Davidson // Org. Lett. - 2003. - V. 5. - №4. - P. 553-556.

156. Sato, S. One-pot reductive amination of aldehydes and ketones with a-picoline-borane in methanol, in water, and in neat conditions / S. Sato, T. Sakamoto, E. Miyazawa, Y. Kikugawa // Tetrahedron. - 2004. - №60. - P. 7899-7906.

157. Bellina, F. Mucochloric and mucobromic acids: inexpensive, highly functionalised starting materials for the selective synthesis of variously substituted 2(5#)-furanone derivatives, sulfur- or nitrogen-containing heterocycles and stereodefined acyclic unsaturated dihalogenated compounds / F. Bellina, R. Rossi // Curr.Org.Chem. - 2004. - V. 8. - P. 1089-1103.

158. Process for producing 2-/e^-butyl-4,5-dichloro-3(2//)-pyridazinone: pat. 0169375. Europe. /H.Suzuki. - 1985.

159. Zhang, J. Confirmation and prevention of halogen exchange: practical and highly eficient one-pot synthesis of dibromo- and dichloropyridazinones / J. Zhang, H. E. Morton, J. Ji // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. - P. 8733-8735.

160. Mowry, D. T. Mucochloric acid. II. Reactions of the aldehyde group / D. Mowry // J. Am. Chem. Soc. - 1953. - V. 75. - P. 1909-1910.

161. Mykhaylychenko, S. Synthesis of (2,2,2-trifluoroethyl) substituted pyridazin-3(2#)-ones and l,5-dihydropyrrol-2-ones from a,(3-unsaturated y-lactones and hydrazines / S. Mykhaylychenko, D. Harakat, G. Dupas, Y. Shermolovich, J.-P. Bouillon // J. Fluorine Chem. - 2009. - V. 130. - P. 418-427.

162. Zimmer, H. Novel 4-aroyl-4-alkoxy-2(5#)-furanones as precursors for the preparation of furo[3,4-b][l,4]-diazepine ring system / H. Zimmer, C. P. Librera, S. Hausner, J. Bauer, A. Amer // Molecules. - 2003. - V. 8. - P. 735-743.

163. Hulst, R. L. Asymmetric synthesis of new chiral europium A^iV'-disucinate complexes: shift reagents for aqueous solutions and application to the enantiomeric excess determination of amino acids / R. Hulst, N. K. Vries, B. Feringa // J. Org. Chem. - 1994. - V. 59. - P. 7453-7458.

164. Амальчиева, О. А. Взаимодействие ЗЯ-фуран-2-онов с 1,2-бинуклеофилами / О. А. Амальчиева, А. Егорова // Жури. Общ. Химии. - 2006. - Т. 42. - Вып. 9. - С. 1358-1361.

165. Ren, J. A new synthesis of novel tricyclic 2(5H)-furanone heterocycles from 3,4,5-trichloro-2(5i7)-furanone / J. Ren, D.-D. Ma, Y. Sha, F. Li, M.-S. Cheng // Heterocycles. - 2010. - V. 81.-№6. -P. 1427-1434.

166. Lynch, D. M. Reactions of dichloromaleimides with alcohols, phenols, and thiols / D. M. Lynch, A. Crovetti // J. Heterocyclic Chem. - 1972. - V. 9. - P. 1027-1032.

167.Jiang, L.-J. Bis-Lewis acids-catalyzed highly diastereoselective one-pot reductive dehydroxylation of chiral N,0-acetals / L.-J. Jiang, B. Teng, J.-F. Zheng, J.-L. Ye, P.-Q. Huang // Tetrahedron. - 2010. - V. 66. - P. 172-175.

168. Moore, H. W. A new synthetic route to 2-azetidinones. Ring contraction of 4-azido-2-pyrrolinones to 3-cyano-2-azetidinones / H. W. Moore, L. Hernandez, D. M. Kunert, F. Mercer, A. Sing//J. Am. Chem. Soc. - 1981. - V.103. - №7. - P. 1769-1777.

169. Goh, W. K. An efficient lactamization of fimbrolides to novel l,5-dihydropyrrol-2-ones / W. K. Goh, G. Iskander, D. StC Black, N. Kumar // Tetrahedron Letters. - 2007. - V. 48. - P. 22872290.

170. Wasserman, H. H. Studies of mucohalic acids. II. The synthesis of fused y-lactam-thiasolidines related to penicillin / H. H. Wasserman, F. M. Precopio, T.-C. Liu // J. Am. Chem. Soc. -1952. - V. 74. - P. 4093-4095.

171. O'Dwyer, E. E. Modular synthesis of pirrolo[2,l-b]thiazoles and related monocyclic pyrrolo structures / E. E. O'Dwyer, N. S. Mullane, T. Smyth // J. Heterocyclic Chem. - 2011. - V. 48. - P.286-294.

172. LaLonde, R. T. A study of inactivation reactions of ^-acetylcysteine with mucochloric acid, a mutagenic product of the chlorination of humic substances in water / R. T. LaLonde, S. Xie // Chem. Res. Tox. - 1992. - V. 5. - № 5. - P. 618-624.

173. Сибирякова, M. А. Реакции нуклеофильного присоединения аминов к N-арилзамещенным пирролин-2-онам / М. А. Сибирякова, Г. Ф. Музыченко, С. Д. Бурлака, К. С. Пушкарева, В. Г. Глуховцев, 3. Тюхтенева // Химия гетероцикл. соединений. - 2002. - Т. 38. -№5.-С. 612-617.

174. Koot, W. Conjugate addition of amines and thiols to (R)-l-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one; Preparation of enantiopure vV-acyliminium ion precursors / W. Koot, H. Hiemstra, W. Speckamp // Tetrahedron: Asymmetry. - 1993. - V. 4. - № 8. - P.1941-1948.

175. Luker, T. N. Michael additions to (R)-l-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one and Subsequent N-acyliminium ion generation: synthesis of enantiopure 1 -azabicycles and preparation of an intermediate for a projected synthesis of roseophilin / T. Luker, W.-J. Koot, H. Hiemstra, W. Speckamp // J. Org. Chem. - 1998. - V. 63. - P. 220-221.

176. Meyers, A. A. I. Asymmetric conjugate additions to chiral bicyclic lactams. Synthesis of aracemic trans-2,3-disubstituted pyrrolidines / A. A. I. Meyers, L. Snyder // J. Org. Chem. - 1992. -V. 57.-№ 14.-P. 3814-3819.

177. Baussanne, I. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by cuprate addition to chiral non racemic a,P-unsaturated-y-lactams /1. Baussanne, J. Royer // Tetrahedron Lett. -1998. - V. 39. - № 8. - P. 845-848.

178. Бурлака, С. Д. Реакции радикального присоединения спиртов к 1-(4-нитрофенил)-5Л-пирролин-2-ону / С. Д. Бурлака, Г. Ф. Музыченко, В. Г. Глуховцев, Г. И. Никишин, В. Г. Кульневич, К. С. Пушкарёва, М. Зимина // Химия гетероцикл. соединений. - 1998. - № 7. - С. 934-938.

179. Schmid, R. New developments in enantioselective hydrogénation / R. Schmid, E. A. Broger, M. Cereghetti, Y. Crameri, J. Foriched, M. Lalonde, R. K. Millier, M. Scalone, G. Schoettel, U. Zutted // Pure Appl. Chem. - 1996. - V. 66. - P. 131-138.

180. Yoon-Miller, S. J.P. Short synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones / S. J.P. Yoon-Miller, S. M. Opalka, E. Pelkey // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - № 5. - P. 827-830.

181. Merino, P. Ready access to enantiopure 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones from N-benzyl-2,3-

0-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN) / P. Merino, E. Castillo, S. Franco, F. Merchan, T. Tejero // Tetrahedron: Asymmetry. - 1998. - V. 9. - № 10. - P. 1759-1769.

182. Музыченко, Г. Ф. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения диарилнитронов к

1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-ону / Г. Ф. Музыченко, В. Г. Кульневич, J1. Н. Жарких, В. Е. Заводник, В. Моталкин // Химия гетероцикл. соединений. - 1990. - № 12. - С. 1675-1678.

183. Caubert, V. Stereoselective formal synthesis of the potent proteasome inhibitor: salinosporamide A / V. Caubert, J. Massé, P. Retailleau, N. Langlois // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48.-№3.-P. 381-384.

184. Hermet, J. Short synthesis of pulchellalactam / Hermet J., Caubert V., Langlois N. // Synth. Commun. - 2006. - V. 36. - № 15. - P. 2253-2257.

185. Kosugi, Y. 1,3-Dipolar cycloaddition of aryl azides with 5-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones. Synthesis of 4-alkoxy-6-aryl-3,6-diazabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones / Y. Kosugi, F. Hamaguchi, cycloaddition of aryl azides with 5-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones. // Heterocycles. - 1984. - V. 22. - № 10.-P. 2363-2368.

186. Cooper, D. M. X=Y-ZH Compounds as potential 1,3-dipoles. Part 44.1 Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of imines and chiral cyclic dipolarophiles / D. M. Cooper, R. Grigg, S. Hargreaves, P. Kennewell, J. Redpath // Tetrahedron. - 1995. - V. 51. - №28. - P. 7791-7808.

187. André, V. Rapid access to m-cyclobutane y-amino acids in enantiomerically pure form / V. André, A. Vidal, J. Ollivier, S. Robin, D. J. Aitken // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52. - № 12. - P. 1253-1255.

188. Ohfune, Y. Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure / Y. Ohfune, M. Tomita // J. Am. Chem. Soc. - 1982. - V. 104. - P. 3511-3513.

189. Яковлев, И. П. Ненасыщенные 4#-1,3-оксазины / И. П. Яковлев, А. В. Препьялов, Б. Ивин // Химия гетероцикл. соединений. - 1994. - № 3. - С. 291-308.

190. Сибирякова, М. А. Реакции конденсации по метиленовому звену 1-(4-нитрофенил)пирролин-2-она и перхлората 1 -(4-нитрофенил)пирролин-2-ония / М. А. Сибирякова, Г. Ф. Музыченко, Т. Косулина // Химия гетероцикл. соединений. - 2006. - Т. 42. -№7.-Р. 1015-1021.

191. Sarma, К. D. Novel synthons from mucochloric acid: the first use of a,p-dichloro-y-butenolides and y-butyrolactams for direct vinylogous aldol addition / K. D. Sarma, J. Zhang, T. Curran // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - № 9. - P. 3311-3318.

192. Ribô, J. M. Uber die reaktion zwischen 3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-on und 4-nitrobenzaldehyd / J. M. Ribô, L. Vinuesa // Tetrahedron Letters. - 1979. - V. 20. - № 15. - P. 13031304.

193. Sakata, R. Oxidation of pyrrole-2-carboxylates with o-chloranil and its synthetic application / R. Sakata, R. Iwamoto, S. Fujinami, Y. Ukaji, K. Inomata // Heterocycles. - 2010. - V. 82. - № 2. -P.1157-1162.

194. Jiménez, A. M. M. Pseudoesters and derivatives. XXI. The reaction of 4-bromo-5-methoxy-3-pyrrolin-2-one with nucleophiles / A. M. M. Jiménez, Ortega M. M. Carmen, A. Tito, F.. Fariña // Heterocycles. - 1984. - V. 22. - № 5. - P. 1179-1187.

195. Cuiper, A. D. Kinetic resolutions and enantioselective transformations of 5-(acyloxy)pyrrolinones using Candida antarctica lipase B: synthetic and structural aspects / A. D. Cuiper, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, R. M. Kellogg, B. Feringa // J. Org. Chem. -

1999. - V. 64. - P. 9529-9537.

196. Takabe, K. Convenient route to both enantiomers of chiral 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-l,5-dihydropyrrol-2-one: reverse enantioselectivity in lipase-catalyzed kinetic resolution / K. Takabe, M. Suzuki, T. Nishi, M. Hiyoshi, Y. Takamori, H. Yoda, N. Mase, // Tetrahedron Lett. -

2000. - V. 41. - № 50. - P. 9859-9863.

197. Muramatsu, T. Total synthesis of (-)-2-epi-lentiginosine by use of chiral 5-hydroxy-l,5-dihydropyrrol-2-one as a building block / T. Muramatsu, S. Yamashita, Y. Nakamura, M. Suzuki, N. Mase, H. Yoda, K. Takabe // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - № 51. - P. 8956-8959.

198. Casiraghi, G. A^-(/er/-Butoxycarbonyl)-2-(fór/-butyldimethylsiloxy)pyrrole: a promising compound for synthesis of chiral nonracemic hydroxylated pyrrolidine derivatives / G. Casiraghi, G. Rassu, P. Spanu, L. Pinna // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57. - № 14. - P. 3760-3763.

199. Yamada, S. Dynamic kinetic resolution of hemiaminals using a novel DMAP catalyst / S. Yamada, K. Yamashita // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - № 1. - P. 32-35.

200. Jiménez, D. M. M. Pseudoesters and derivatives. XXVIII. The reaction of 5-methoxy-3-pyrrolin-2-one and its 3-bromo derivative with nitrogen and sulphur nucleophiles / D. M. M. Jiménez, R. Ortega, A. Tito, F. Fariña // Heterocycles. - 1988. - V. 27. - № 1. - P. 173-183.

201. Lu, N. A concise synthesis of 3-(l-alkenyl)isoindolin-l-ones and 5-(l-alkenyl)pyrrol-2-ones by the intermolecular coupling reactions of yV-acyliminium ions with unactivated olefins / N. Lu, L. Wang, Z. Li, W. Zhang // Beilstein J. Org. Chem. - 2012. - V. 8. - P. 192-200.

202. Qiao, L. Stereoselective cycloaddition of yV-acyliminium ions with a,(3-unsaturated ketones and esters / L. Qiao, Y. Zhou, W. Zhang // Chin. J. Chem. - 2010. - V. 28. - № 3. - P. 449-456.

203. Zhang, W. A concise synthesis of pyrrolo- and pyrrolidino[l,2-a]quinolin-l-ones via Diels-Alder reactions of 7V-acyliminium cations with olefins / W. Zhang, L. Huang, J. Wang // Synthesis. -2006. - № 12. - P. 2053-2063.

204. Hopman, J. С. P.Chirality preservation in pyrrolinone iron tetracarbonyl complexes - a route to enantiopure 5-substituted pyrrolinones / J. C. P. Hopman, H. Hiemstra, W. N. Speckamp // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1995. - P. 617-618.

205. Полежаева, H. А. Синтез первого С-фосфорилированного пирролинона. Квантово-химические расчеты структуры пирролинонов / Н. А. Полежаева, В. Г. Сахибуллина, Т. Г. Костюнина, А. В. Просвиркин, Н. И. Тырышкин, Г. А. Чмутова // Журн. Общ. Химии. - 1996. -Т. 66. - Вып. 7. - С. 1134-1136.

206. Jayasundera, К. P. An efficient method of construct the A,B-rings component toward total synthesis of phycocyanobilin and its derivative as a photoprobe / K. P. Jayasundera, H. Kinoshita, K. Inomata // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2000. - V. 73. - P. 497-505.

207. Bermejo, F. A. Total synthesis of (+)-ampullicin and (+)-isoampullicin: two fungal metabolites with growth regulatory activity isolated from Ampulliferina Sp. 27 / F. A. Bermejo, R. Rico-Ferreira, S. S. Bamidele-Sanni, S. Garcia-Granda // J. Org. Chem. - 2001. - V. 66. - № 25. - P. 8287-8292.

208. Augustin, M. Cyclische vinylazide aus mucobromsaurederivaten / M. Augustin, H.-J. Milz, M. Kohler // Z. Chem. - 1980. - V. 20. - P. 54-55.

209. Pyrrolidine derivatives: pat. 0149081 US. / Zou D., Dasse 0., Evans J., Kintigh J., Schwarz E., Knerr L., Zhai H.-X. - 2003.

210. Никитин, К. В. Синтез А^-замещённых 5-алкокси-3-арил-2,5-дигидро-4-метилпирролонов-2 / К. В. Никитин, Н. Андрюхова // Химия гетероцикл. соединений. - 2004. -№ 5. - С. 670-678.

211. Campbell, М. М. 3-Chloro-3-cyano-l-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-phenylthioazetidin-2-one / М. М. Campbell, D. Donald // Heterocycles. - 1982. - V. 19. - № 11. - P. 2087-2088.

212. Rudler, H. Aminocarbene complexes of chromium in heterocyclic synthesis. XII. One-pot formation of functionalized pyrrolinones and 2-oxohexahydroindoles from aminocarbene complexes of chromium / H. Rudler, A. Parlier, M. Ousmer, J. Vaissermann // Eur. J. Org. Chem. - 1999. - P. 3315-3321.

213. Ito, M. Synthesis and insecticidal activity of novel dihydropyrrole derivatives with N-

sulfanyl, sulfinyl, and sulfonyl moieties / M. Ito, H. Okui, H. Nakagawa, S. Mio, A. Kinoshita, T.

Obayashi, T. Miura, J. Nagai, S. Yokoi, R. Ichinose, K. Tanaka, S. Kodama, T. Iwasaki, T. Miyake,

M. Takashio, J. Iwabuchi // Bioorg. Med. Chem. - 2003. - V. 11. - № 4. - P. 489-494.

t

214. Dinoiu, V. Synthesis of new 4-(l-ethylthio-2,2,2-trifluoroethyl)-6-methylpyridazin-3(2//)-ones starting from S-ethyl 4-oxo-2-(pentafluoroethyl) pentanethiolate and hydrazines / V. Dinoiu, B. Tinant, J.-M. Nuzillard, J.-P. Bouillon // J. Fluorine Chem. - 2006. - V. 127. - P. 101-107.

215.Larbig, G. Synthesis of tetramic and tetronic acids as P-secretase inhibitors / G. Larbig, B. Schmidt // J. Comb. Chem. - 2006. - V. 8. - № 4. - P. 480-490.

216. Li, R. Amyloid P-peptide load is correlated with increased P-secretase activity in sporadic Alzheimer's disease patients / R. Li // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2004. - V. 101.-№ 10.-P. 3632-3637.

217. Clayden, J. Dearomatising rearrangements of lithiated thiophenecarboxamides / J. Clayden, R. Turnbull, M. Helliwella, I. Pinto // Chem. Commun. - 2004. - P. 4230-2431.

218. Брандсма, JI. Развитие нового подхода к формированию пиррольного ядра: синтез 2-гидроксипирролов / Л. Брандсма, Н. А. Недоля, С. В. Толмачёв, А. И. Албанов Albanov // Химия гетероцикл. соединений. - 2001. - № 3 - Р. 394-395.

219. Kuramochi, K.Transformation of thiols to disulfides by epolactaene and its derivatives K. Kuramochi, T. Sunoki, K. Tsubaki, Y. Mizushina, K. Sakaguchi, F. Sugawara, M. Ikekita, S. Kobayashi // Bioorg. Med. Chem. - 2011. - V. 19. - № 14. - p. 4162-4172.

220. Zacharovâ-Kalavskâ, D. Elektroreduktion von 4,7-dithia-4,5,6,7,-tetrahydrophtalimid / D. Zacharovâ-Kalavskâ // Collection Czecoslov. Chem. Commun. - 1973. - V. 38. - № 7. - P. 20982101.

221. 1,4-Dithiino[2,3e]pyrrole derivatives: pat. 3948917 (USA) / C. Jeanmart, A. Leger, M. N. Messer- 1971.

222. Derivatives of dithiepino[l,4][2,3-c]pyrrole: pat. 4124711 (USA) / C. Jeanmart, A. Leger. -1978. CAN 87:184560.

223. Ishibashi, H. New entry to l,4,5,6-tetrahydro-2#-indol / H. Ishibashi, M. Higuchi, H. Masuko, H. Kodama., M. Ikeda // Heterocycles. - 1996. - V. 46. - P. 37-40.

224.Mowry, D. T. Mucochloric acid. I. Reactions of the pseudo acid group / D. Mowry // J. Am. Chem. Soc. - 1950. - V. 72. - № 6. - P. 2535-2537.

225.Buu-Hoi, N. P. Sur la tautomerie anneau-chaîne chez acides mucochlorique, mucobromique et quelques-uns de leurs derives / N. P. Buu-Hoi, M. Dufour, P. Jacquignon // Bul. Soc. Chim. Fr. -1971,-№8. -P. 2999-3000.

226. Симонов, В. Д. Структурные особенности и электронные эффекты в ряду производных мукохлорной кислоты / В. Д. Симонов, Э. Н. Шитова, Я. Б. Ясман, А. Ф. Галиева, В. Эстрина//Журн. орган, химии. - 1978. - Т. 14. - Вып. 3. - С. 152-153.

227. Valente, Е. J. Pseudoacids. I. 4- and 5-Oxoacids / Е. J. Valente, J. F. Fuller, J. Ball // Acta Crystallogr. Sect. B. - 1998. -V. 54. -№2. - P. 162-173.

228. Kurbangalieva, A. R. Synthesis of novel arylthio derivatives of mucochloric acid / A. R. Kurbangalieva, N. F. Devyatova, A. V. Bogdanov, E. A. Berdnikov, T. G. Mannafov, D. B.

Krivolapov, I. A. Litvinov, G. A. Chmutova // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. - 2007. - V. 182.-№3.-P. 607-630.

229. Девятова, H. Ф. 2-Меркаптоэтанол в реакциях с мукохлорной кислотой и ее производными / Н. Ф. Девятова, JI. С. Косолапова, А. Р. Курбангалиева, Е. А. Бердников, О. А. Лодочникова, И. А. Литвинов, Г. А. Чмутова // Журн. орган, химии. - 2008. - Т. 44. - Вып. 8. -С.1237-1244.

230. Курбангалиева, А. Р. Реакции 2-меркаптоуксусной кислоты с мукохлорной кислотой и ее производными / А. Р. Курбангалиева, Н. Ф. Девятова, Л. С. Косолапова, О. А. Лодочникова, Е. А. Бердников, И. А. Литвинов, Г. А. Чмутова // Изв. АН, Сер. хим. - 2008. - № 10. - С. 126— 133.

231. Kurbangalieva, A. R. Structural diversity of interaction products of mucochloric acid and its derivatives with 1,2-ethanedithiol / A. R. Kurbangalieva, O. A. Lodochnikova, N. F. Devyatova, E. A. Berdnikov, O.I. Gnezdilov, I. A. Litvinov, G. A. Chmutova // Tetrahedron. - 2010. - V. 66. - P. 9945-9953.

232.Gumulka, W. Derivatives of mucochloric acid. Part I. Pseudoesters and pseudothioesters of mucochloric acid / W. Gumulka, J. Kokosinski // Pol. Organika. - 1976. - P. 45-60.

233. Ducher, S. Action de nucleophiles sulfurus sur le dichloro-2,3-butene-2-olide-4 / S. Ducher, A. Michet//Bull. Soc. Chim. Fr. - 1976. -№ 11. - P. 1923-1928.

234. Боброва, Т. И. О взаимодействии мукохлорной кислоты с тиофенолами / Т. И. Боброва, С. Д. Володкович, С. Кукаленко // Журн. общ. химии. - 1972. - Т. 44. - Вып. 2. - С. 390-392.

235. Rappoport, Z. Nucleophilic vinylic substitution. A single or a multi-step process? / Z. Rappoport // Acc. Chem. Res. - 1981. - V. 14. - P. 7-15.

236. Марч, Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углублённый курс для университетов и химических вузов / Дж. Марч. - М.: Мир: в 4 т. Т. 2, 1987. - 504 с.

237. Гордон, А. Спутник химика: справочник по химии / А. Гордон, Р. М. Форд: Мир, 1976.-541 с.

238. Бжезовский, В. М. Изучение ненасыщенных соединений элементов IVA группы методом спектроскопии ЯМР 13С : дис. ...канд. химических наук. Иркутск, 1977.

239. Preparation of 3,4-dihalo-5-arylthio-2(5//)-furanone derivatives as agrochemical microbicides: pat. 63170370 Jpn. / Arahori H., Sato N. - 1987.

240. Bader R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. / Bader R.F.W. New York: Oxford University Press, 1990. - 437 p.

241. Девятова, Н. Ф. Синтез, строение и свойства продуктов взаимодействия мукохлорной кислоты с серосодержащими нуклеофилами: дис. ...канд. химических наук. Казань, 2008. - 177 с.

242. Mata, Е. G. Recent advances in the synthesis of sulfoxides from sulfides / E. Mata // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1996. - V. 117. - № 1. - P. 231-286.

243. Латыпова, Л. 3. Реакции окисления и восстановления серосодержащих производных 2(5Я)-фуранона: дис. ...канд. химических наук. Казань, 2013. - 215 с.

244. Косолапова, Л. С. 3,4-Ди[(4-метилфенил)сульфанил]-5-метокси-2(5Я)-фуранон в реакциях с азотсодержащими нуклеофилами / Л. С. Косолапова, А. Р. Курбангалиева, Д. А. Козяков, О. А. Лодочникова, Е. А. Бердников, Г. А. Чмутова // Бутлеровские сообщения. - 2013. -Т. 36. -№ 11.-С. 1-11.

245. Косолапова, Л. С. Синтез и структура продуктов реакций 4-[(4-метилфенил)сульфанил] -5 -метокси-3 -хлор-2(5//)-фуранона с уУД-бинуклеофильными реагентами / Л. С. Косолапова, А. Р. Курбангалиева, М. Ф. Валиев, О. А. Лодочникова, Е. А. Бердников, Г. А. Чмутова // Изв. АН, Сер. хим. - 2013. - № 2. - С. 457-463.

246. Гейн, В. Л. Трёхкомпонентная реакция эфиров ацилпировиноградных кислот с ароматическими альдегидами и этилен диамином. Химические свойства полученных соединений / В. Л. Гейн, Н. Касимова // Журн. общ. химии. - 2005. - Т. 75. - С. 282-287.

247. Sheldrick, G. М. SADABS. / G. М. Sheldrick: University of Gottingen, Germany, 2004.

248. Sheldrick, G. M. A Short history of SHELX / G. M. Sheldrick. // Acta Ciystallogr. Sect. A. -2008.-A. 64.-P.l 12-122.

249. Farrugia, L. J. WinGX suite for small molecule single-crystal crystallography / L. J. Farrugia // J. Appl. Crystallogr. - 1999. - V. 32. - P.837-838.

250. APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus: Data Reduction and Correction Program (Version 7.31 A), Bruker Advanced X-Ray Solutions / Bruker AXS Inc.: Madison, Wisconsin, USA, 2006.

251. Spek, A. L. PLATON, an integrated tool for the analysis of the results of a single crystal structure determination / A. L. Spek // Acta Crystallogr. Sect. A. - 1990. - A. 46. - № 1. - C-34.

252. Власов, О. H. Некоторые физико-химические свойства мукохлорной кислоты / О. Н. Власов, Б. Н. Рыбаков, Л. Коган // Журн. прикл. химии. - 1968. - Т.41. - № 2. - С. 373-377.

253. Simonis, Н. Ueber die einwirkung von primaren aminen auf mucochlorsaure und deren ester / H. Simonis // Chem. Ber. - 1901. - V. 34. - P. 509-519.

254. Карякин, Ю. В.Чистые химические вещества / Ю. В. Карякин, И. И. Ангелов: М.: Химия, 1974.-407 с.

255. Ghorbani-Choghamarani, A. Metal-free oxidative coupling of thiols to disulfides using guanidinium nitrate or nitro urea in the presence of silica sulfuric acid / A. Ghorbani-Choghamarani,

M. Nikoorazm, H. Goudarziafshar, A. Shokr, H. Almasi // J. Chem. Sei. - 2011. - V. 123. - № 4. - P. 453^457.

256. Frisch, M. J. Gaussian 03, Revision B.04 / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. AlLaham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople: Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.

257. Keith, T. A. AIMALL (Version 09.10.24). 2009.URL: http://aim.tkgristmill.com

СПИСОК ИЛЛЮСТРАТИВНОГО МАТЕРИАЛА

Схемы:

Схема 1 - Синтез пирролинонов 5 и 6 и их реакции с тиофенолами (стр. 51)

Схема 2 - Реакции мукохлорной кислоты 1 и пирролинона 5 с тиофенолами в различных

условиях (стр. 54)

Схема 3 - Синтез тиоэфиров 18-23 и их реакции с аммиаком и первичными аминами (стр. 59) Схема 4 - Возможные механизмы процесса аммонолиза 5-метокси-2(5//)-фуранонов (стр. 62) Схема 5 - Синтез производных пирролинона, содержащих фрагменты 2-меркаптоэтанола и 2-меркаптоуксусной кислоты (стр. 67)

Схема 6 - Синтез сульфонильных производных пирролинона 39 и 40 (стр. 68)

Схема 7 - Синтез дитиопроизводных пирролинона 43, 44, 46 и 47 (стр. 71)

Схема 8 - Реакции 3,4-дитиозамещённого фуранона 48 с аммиаком и бензиламином (стр. 74)

Схема 9 - Синтез 3-замещённого фуранона 54 и его реакция с бензиламином (стр. 76)

Схема 10 - Реакции 5-метоксифуранонов с гидразином, фенилгидразином и этилендиамином

(стр. 78)

Схема 11 - Предполагаемый механизм образования соединений 55 и 56 из фуранона 18 (стр. 79)

Схема 12 - Реакции 5-метокси-2(5//)-фуранонов с аминоспиртами (стр. 85) Схема 13 - Кислотно-катализируемые реакции пирролинонов 62 и 64 (стр. 88) Схема 14 - Кислотно-катализируемые реакции пирролинонов 8,15 и 24 (стр. 90) Схема 15 - Предполагаемая схема образования 1Н-пиррол-2,5-дионов из производных 3-пирролин-2-она (стр. 91)

Схема 16 - Предполагаемый механизм образования соединения 79 (стр. 93)

Рисунки:

Рисунок 1 - а) Геометрия молекулы 5 в кристалле (геометрия молекулы 6 аналогична), б) фрагмент плоской ленты водородносвязанных молекул 5 в кристалле, проекция на плоскость дсО, в) фрагмент трехмерной сетки водородносвязанных молекул 6 в кристалле, проекция на плоскость ,у0. Здесь и далее на рисунках пунктиром показаны водородные связи (стр. 52) Рисунок 2 - Значения химсдвигов атомов углерода пирролинонов 5 и 10 (5, м.д., ацетон-й?б) и модельных соединений А-Б (стр. 56)

Рисунок 3 - а) Геометрия молекулы 8 в кристалле, б) фрагмент двойной цепочки водородносвязанных молекул 8 в кристалле (стр. 57)

Рисунок 4 - Спектр ЯМР *Н пирролинона 28 (ацетон-£/6, 400 МГц) (стр. 60) Рисунок 5 - а) Геометрия молекулы 24 в кристалле, б) водородносвязанная спираль молекул 24 вокруг оси шестого порядка, проекция на плоскость г0, атомы водорода при атомах углерода не показаны для ясности (стр. 63)

Рисунок 6 - а) Наложение молекул А и В в кристалле 28, б) гетерохиральная цепочка, образованная чередующимися молекулами А и В соединения 28 (атомы водорода при атомах углерода не показаны для ясности), в) геометрия молекулы 29 в кристалле, г) центросимметричные водородносвязанные димеры молекул 29 в кристалле (стр. 64) Рисунок 7 -а) Геометрия независимой молекулы А в кристалле 32, показана разупорядочен-ность атома кислорода О5 гидроксильной группы по двум положениям, б) гетерохиральная цепочка молекул 32, атомы водорода при атомах углерода не показаны для ясности (стр. 65) Рисунок 8 - Геометрия молекул а) 39, в) 40; центросимметричные водородносвязанные димеры молекул б) 39, г) 40 в кристалле (стр. 69)

Рисунок 9 - а) Геометрия молекулы 43 в кристалле, б) фрагмент упаковки в кристалле 43, проекция на плоскость хО (стр. 71)

Рисунок 10 - а) Геометрия мезо-диастереомера 46а в кристалле, б) фрагмент упаковки в кристалле 46а (стр. 72)

Рисунок 11 - а) Геометрия .мезо-диастереомера 47а в кристалле, б) фрагмент упаковки в кристалле 47а (стр. 73)

Рисунок 12 - а) Геометрия пирролинона 49 в кристалле, б) фрагмент упаковки в кристалле 49 (стр. 75)

Рисунок 13 - а) Независимые молекулы А и В соединения 52 в кристалле, совмещенные по атомам пятичленного гетероцикла, выделены различным типом штриховки, б) бесконечная водородносвязанная цепочка молекул 52 в кристалле (стр. 76)

Рисунок 14 - а) Геометрия молекулы 57 в кристалле, б) фрагмент упаковки в кристалле 57 (стр. 79)

Рисунок 15 - а) Геометрия молекулы л*езо-изомера и система водородных связей в модификации 60а (для кристалла 606 картина полностью аналогична), б) геометрия молекулы с1,/-изомера и система водородных связей в кристалле 60в (стр. 82)

Рисунок 16 - Фрагмент упаковки полиморфов 60а (а) и 606 (б) мезо-диастереомера в проекции на плоскость Ох. Молекулы ДМСО не приведены для ясности рисунка (стр. 83) Рисунок 17 - Вид сигналов и химсдвиги протонов заместителя при атоме азота Ы1 в спектрах ЯМР *Н соединений: а) 62, б) 64 (стр. 86)

Рисунок 18 - Геометрия молекул: а) 61, б) 62, в) 64; фрагмент упаковки в кристаллах соединений: г) 61, д) 62, е) 64 (стр. 87)

Рисунок 19 - Геометрия молекул соединений: а) 67, б) 70, в) 71 (стр. 89) Рисунок 20 - Спектр ЯМР бициклического соединения 70 в СБСЬ (400 МГц) (стр. 89) Рисунок 21 - Спектры ЯМР соединения 79 в ацетоне-й?6: а) ЯМР 'Н (400 МГц); б) ЯМР 13С (100 МГц) (стр. 92)

Рисунок 22 - Геометрия молекулы соединения 79 (стр. 93)

Таблицы:

Таблица 1 - Параметры водородных связей в кристаллах пирролинонов 5, 6, 8 и 49 по данным рентгеноструктурного анализа (стр. 53)

Таблица 2 - Параметры водородных связей и типы образующихся ассоциатов в кристаллах пирролинонов 24, 28, 29 и 32 (стр. 66)

Таблица 3 - Параметры водородных связей в кристалле 46а по данным РСА (стр. 72) Таблица 4 - Параметры водородных связей в кристаллах соединения 60 по данным РСА (стр. 82)