Синтез, строение и свойства новых О,О-хелатных координационных соединений германия и олова на основе производных α-гидроксикислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Айрапетян, Давид Ваграмович

• Айрапетян, Давид Ваграмович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Айрапетян, Давид Ваграмович

Введение

1. Координационные моноорганостаннаны (обзор литературы).

1.1. Нейтральные межмолекулярные комплексы (RS1ÎX3 • Ц).

1.2. Внутримолекулярные координационные моноорганостаннаны.

1.2.1. Соединения с С,Ы-хелатными лигандами.

1.2.2. Соединения с С,0-хелатными лигандами.

1.2.3. Соединения с С,Р-хелатными лигандами.

1.3. Соединения с Х,Х-хелатными лигандами (X = О; N; S).

2. Синтез, строение и свойства новых 0,0-хелатных координационных соединений германия и олова на основе производных а-гидроксикислот (обсуждение результатов).

2.1. Синтез и строение координационных соединений германияна основе амидов а-гидроксикислот.

2.2. Синтез, строение и свойства координационных моноорганостаннанов, содержащих 0,0-хелатные лиганды на основе амидов а-гидроксикислот.

2.2.1. Взаимодействие алкилтрихлорстаннанов с О-ТМС-производными К,Ы-дизамещенных амидов а-гидроксикислот.

2.2.2. Взаимодействие алкилтрибромстаннанов с О-ТМС-производными М,1^,-дизамещенных амидов а-гидроксикислот.

2.2.3. Взаимодействие алкилтригалогенстаннанов с N,N,N',N'-тетраметилдиамидом О-ТМС-яблочной кислоты.

2.3. Реакция диспропорционирования в ряду координационных моноорганостаннанов.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Физико-химические методы исследования.

3.2. Исходные реагенты.

3.3. О-тригалогенгермильные монохелаты и дихлоргермильные бисхелаты.

3.4. Взаимодействие алкилтригалогенстаннанов с О-ТМС-производными амидов а-гидроксикислот.

3.5. Реакция диспропорционирования в ряду координационных моноорганостаннанов.

4. Выводы.

5. Список литератыры.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и свойства новых О,О-хелатных координационных соединений германия и олова на основе производных α-гидроксикислот»

Актуальность темы исследования. Интерес к органическим производным 14 группы обусловлен их биологической активностью [1-9], реакционной способностью и применением в промышленности и в органическом синтезе. Основное применение оловоорганических соединений связано с триалкил- и триарилоловянными производными, прежде всего, в качестве антиобрастающих покрытий (грибутил- и трифенилпроизводные). При получении полиуретанов в качестве катализаторов обычно используют диалкильные производные олова, а в качестве противоопухолевых средств - триалкильные и диалкильные производные. В то же время, наименьшее внимание до сих пор уделялось координационным моноорганостаннильным производным, хотя именно последние наиболее интересны с нашей точки зрения вследствие их структурных особенностей, а также потенциальных возможностей принимать участие в различных превращениях.

Цель работы. Диссертация посвящена разработке методов синтеза и исследованию координационных соединений германия и олова, содержащих фрагменты амидов а-гидроксикислот в качестве 0,0-хелатных лигандов, а также различные заместители при центральном атоме, сравнительному изучению их структурных особенностей, химических и физико-химических свойств.

Научная новизна и практическая значимость работы. С использованием известных и разработанных нами методик получен ряд новых соединений германия с расширенной координационной сферой, в частности, производные пентакоординированного германия с асимметрическим атомом углерода. Установлена зависимость образования моно- или бисхелатных координационных соединений от строения лиганда.

Взаимодействием тригалогенидов RSnX3 (X = С1, В г) с О-триметилсилильными (ТМС) производными Ы,Ы-дизамещенных амидов а-гидроксикислот получен ряд координационных соединений моноорганоолова. Исследовано их строение в твердой фазе (РСА, 119Sn CP/MAS ЯМР) и в растворе (]Н, 13С, 119Sn ЯМР). Показано, что координационные моноорганостаннаны, в зависимости от заместителя при атоме олова, имеют склонность к диспропорционированию с образованием диорганостаннанов и дихлорстаннильных бисхелатов.

Публикации и апробация работы. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи [10-12] и 5 тезисов докладов [13-17]. Отдельные результаты исследования были представлены и докладывались на XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011) и Симпозиуме по теоретической, синтетической, биологической и прикладной химии элементоорганических соединений (Санкт-Петербург, 2011)

Структура работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, посвященного синтезу и свойствам координационных моноорганостаннанов, обсуждения результатов собственного исследования, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Айрапетян, Давид Ваграмович

выводы

1. Изучена реакция галогенидов германия (GeCl4, GeBr4, МеСеС1з) с О-ТМС-производными амидов а-гидроксикислот. В случае О-ТМС-производных амидов гликолевой кислоты получены дихлоргермильные бисхслаты Cl2Ge[0CH2C(0)NR2]2. При взаимодействии О-ТМС-производных амидов молочной кислоты с GeCl4, GeBr4, MeGeCb образуются монохелаты X3Ge[0CH(Me)C(0)NR2] и MeCl2Ge[0CH(Me)C(0)NR2], соответственно.

2. Найдено, что взаимодействие RSnX3 (X = Cl, Br) с О-ТМС-производными амидов а-гидроксикислот проходит с замещением одного атома галогена и приводит к ранее неизвестному типу соединений гексакоординированного олова — димерам {RCl2Sn[0CH(R')C(0)NR2"]}2.

3. При взаимодействии полученных димерных соединений {RCl2Sn[0CH(R')C(0)NR2"]}2 с HCl образуются катион-анионные комплексы неизвестного ранее типа.

4. Установлено, что О-бутилдихлорстаннилыюе производное пирроллидида молочной кислоты в твердой фазе имеет необычную димерную структуру с двумя разными атомами олова.

5. Взаимодействие димерных соединений {RCl2Sn[0CH(R')C(0)NR2"]}2 с донорными молекулами (Н20, ДМСО) приводит к разрушению димеров с образованием адцуктов RCl2Sn[0CH(R')C(0)NR2"]*S. В ряде случаев аддукты были выделены и исследованы методом РСА.

6. Установлено, что в отличие от хлорсодержащих аналогов, координационные бромстаннаны {RBr2Sn[0CH2C(0)NR2']}2 в растворе проявляют стереохимическую нежесткость.

7. Синтезированные моноорганостаннаны, содержащие остаток амида яблочной кислоты в качестве 0,0,0-тридентатного лиганда, представляют собой мономеры с двумя (пяти- и шестичленными) хелатными циклами.

8. Показано, что координационные моноорганостаннаны проявляют склонность к диспропорционированию, при этом образуются диорганодихлорстаннаны и дихлорстаннильные бисхелаты. По активности заместители можно выстроить в следующий ряд: Vin ~ All > Bn > Ph ~ с"Рг »Alk

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Айрапетян, Давид Ваграмович, 2012 год

1. Воронков М.Г, Григалинович Г.А, Зелчан Г.И. Ингибирующее действие некоторых соединений кремния на рост клеток злокачественных опухолей. // ДАН СССР. 1971, Т. 200, № 4, С. 967.

2. R. Tacke, U. Wannagat. Syntheses and Properties of Bioactive Organo-Silicon Compounds // Topics in Current Chemistry. 1979. V 84. P 1-77.

3. M. G. Voronkow. Biological Activity of Silatranes. // Topics in Current Chemistry. 1979. V 84. P 77-135.

4. Лукевиц Э, Игнатович JI, Сравнительная биологическая активность органических соединений кремния и германия. Рига. Изд. Института орг. синтеза Латв. АН. 1991.

5. Е Lukevics, L. Ignatovich. Comparative study of the biological activity of organosilicon and organogermanium compounds. // Appl. Organomet. Chem. 1992. V. 6. P. 113-126.

6. S. Goodman. Therapeutic effects of organic Germanium. // Medical Hypotheses. 1988. V. 26. P 207-215.

7. Li Q, Yang P, Tian C, Diorganotin(IV) antitumor agents. Aqueous and solidstate coordination chemistry of nucleotides with R^SnCk. // J. Coord. Chem. 1996. V. 40. P 227-234.

8. Crowe A.J. In: Metal Complexes in cancer chemotherapy, Keppler B.K. Ed. Weinheim V. С. H. Germany, 1993. P 369-379.

9. M. Gielen and E. R. T. Tiekink, 50Sn Tin Compounds and Their Therapeutic Potential, in Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents: The Use of Metals in Medicine (Ed. Gielen and Tiekink), John Wiley & Sons, Ltd, 2005, P. 421-440.

10. Айрапетян Д.В. Новые комплексные оловоорганические соединения. Тезисы докладов Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов 2011». Москва 2011.

11. Yu.I. Baukov, S.N.Tandura, Hypervalent compounds of organic germanium, tin and lead dtrivatives, in The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds (Ed. Z. Rappoport), Vol. 2. Wiley: Chichester, 2002, Part 2, P. 9631239

12. K.M.Mackay,Structural aspects of compounds containing C-E (E = Ge, Sn, Pb) bonds, in The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds (Ed. S. Patai),Wiley: Chichester, 1995, P. 97-194

13. J. Parr, Germanium, Tin, and Lead in Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol. 3 (Ed. G. F. R. Parkin), Elsevier: Oxford, 2003, P. 545-608

14. К. M. Baines, W. G. Stibbs. The molecular structure of organogermanium compounds // Coord. Chem. Rev. 1995. V. 145. P. 157-200

15. J. Т. В. II. Jastrzebski, G. Van Koten. Intramolecular coordination in organotin chemistry // Adv. Organomet. Chem. 1993. V. 35. P. 242-294

16. I. R. Beattie, G. P. McQuillan. Addition compounds of organotin halidcs with Lewis bases. //J. Chem. Soc. 1963. P. 1519-1523

17. R. J. H. Clark, C. S. Williams. The far infra-red spectra of 2,2'-dipyridyl and 1,10-phenanthroline complexes of alkyl tin halides. // Spectrochim. Acta. 1965. V. 21. P.-1861-1868.

18. R. J. H. Clark, A. G. Davies, R. J. Puddephatt. The infrared spectra (650-70 cm-1) of alkyl tin halides and their adducts with 2,2'-bipyridyl and 1,10-phenanthroline. //J. Chem. Soc. A. 1968. P. 1828-1834.

19. H.G. Langer, A.H. Blut. Preparation of several sulfoxide complexes with Group IV organometallic compounds. // J. Organomet. Chem. 1966. V. 5. P. 288-291.

20. V.S. Petrosyan, N.S. Yashina, O.A. Reutov. The effect of solvent upon the rates and mechanisms of organometallic reactions. II. Molecular complexes of methyltin halides and tin tetrahalides. // J. Organomet. Chem. 1973. V. 52. P 315319.

21. H. Reuter, H. Puff. Isolierung und Röntgenstrukturanalyse des fac- und mer-Isomeren des 'PrSnCb 2DMF. Hi. Organomet. Chem., 1992. V. 242. P 23-31.

22. G. Kastner, H. Reuter. INVESTIGATIONS INTO THE CRYSTAL CHEMISTRY OF 'PrSnCl3 2DMSO // Main Group Metal Chem. 1999. V. 22. P. 605-611

23. JI. А. Асланов, А. И. Турсина, В. В. Черняев, С. В. Медведев, A.B. Яценко. Проявление /иранс-упрочнения в структуре этилтрийодо-бис-гескаметилфосфотриамида олова (IV) // Коорд. Хим. 1985. Т. 11. С. 277-280

24. А. И. Турсина, A.B. Яценко, С. В. Медведев, JI. А. Асланов. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса бутилтрибромолова с гексаметилфосфотриамидом (1:2) // Коорд. Хим. 1987. Т. 13. С. 401-403

25. A.B. Яценко, С. В. Медведев, К.А. Пасешниченко, JI. А. Асланов. Взаимное влияние и структурная перестройка лигандов в комплексах алкилтригалогенидов олова с дифнилсульфоксидом // ЖОХ. 1986, Т. 56. С. 2330-2339.

26. B. Zobel, A.Duthie, D. Dakternieks, E. R. T. Tiekink. a,co-Bis(trichlorostannyl)alkanes: Unravelling the Hydrolysis Pathway to Organotin-oxo Oligomers // Organometallics 2001. V. 20, P. 2820-2826

27. T. C. Keng , K. M. Lo, S.W. Ng. Trichlorido(4-methylbenzyl)bis(lH-pyrazole-kN2)tin(IV) // Acta Cryst.,Sect. E. 2011. V. E67. P. m659

28. А. И. Турсина, Jl. А. Асланов, С. В. Медведев, А.В. Яценко. Кристаллические и молекулярные структуры 8пС14-2ТФФО, Е18пС13-2ТФФО, EtSnCl3-2rM®TA//Коорд. Хим. 1985. Т. 11. С. 417-424

29. А.В. Яценко, С. В. Медведев, Е.Г. Зайцева, Л. А. Асланов // ДАН СССР. 1986. Т. 289. С. 1395.

30. А.В. Яценко, С. В. Медведев, Л. А. Асланов. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса СбН58пС13(ГМФТА)2 (ГМФТА = гексаметилфосфотриамид)//Ж. Структ. Хим. 1992. Т. 33. С. 126-131

31. А. И. Турсина, Л. А. Асланов, В. В. Чернышев, С. В. Медведев, А.В. Яценко. Кристаллические и молекулярные структуры комплексов тетрайодо- и этилтрийодоолова с трифенилфосфиноксидом // Коорд. Хим., 1986. Т. 12. С. 420-424

32. А. И. Турсина, С. В. Медведев, А. В. Яценко, В. В. Чернышев, Л. А. Асланов. Кристаллическая и молекулярная структура октаэдрического комплекса EtSnBr3-2T®®0 //Ж. Структ. Хим. 1986. Т. 27. № 5. С. 145-147

33. M. T. P. Gambardella, R. H. P. Francisco, A. M. G. D. Rodrigues, G. F. Sousa. Catena Polyfac-trichloromethyl-tin(IV) - jj. - [meso-l,2-bis(phenyl-sulfinyl)ethane-0:0'.] // Acta Cryst., 2000. V. C56. P. el76-el77

34. N. Masciocchia, C. Pettinari, R. Pettinari, C. Di Nicola, A. F. Albisetti. Organometallic coordination polymers: Sn(IV) derivatives with the bis(triazolyl)methane ligand // Inorganica Chimica Acta. 2010. V. 363. P. 37333741

35. V. J. Hall, E. R. T. Tiekink. Benzyltrichloro(l,10-phenanthroline-N,N>tin(IV) Benzene Solvate (1/1) // Acta Cryst. 1996. V. C52. P. 2141-2143

36. K.A. Пасешниченко. Jl. А. Асланов, А. В. Яценко, С. В. Медведев. Кристаллические и молекулярные структуры тетрайодо(2,2'-дипиридил)олова(1У) и этилтрийодо(2,2'-дипиридил)олова(1У) // Коорд. Хим. 1984. Т. 10. С. 1279-1284.

37. S.-G. Teoh, S.-B.Teo, L.-K. Lee, Y.-L. Chong, E. R.T. Tiekink. Syntheses and characterization of some inorganic tin and organotin(IV) adducts of N-p-methoxyphenylpyridine-2-carbaldimine // Polyhedron. 1995. V. 14. P. 2275-2279

38. S. Basu Baul, T. S. Basu Baul and E. R. T. Tiekink. Crystal structure of (N-o-tolylpyridine-2-carbaldimine)trichlorovinyltin(IV),Ci5Hi5Cl3N2Sn//Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct. 1998. V. 213. P 51-52

39. B. Gleeson, J. Claffey, D. Ertler, M. Hogan, H. Miiller-Bunz, F. Paradisi, D. Wallis, M. Tacke. Novel organotin antibacterial and anticancer drugs // Polyhedron. 2008. V. 27. P. 3619-3624

40. C. F. de Sousa, C. A. L. Filgueiras, M. Y. Darensbourg, J. H. Reibenspie. Complexation of Organotin Halides with Ambidentate, S, N, and O Donor Ligands // Inorg. Chem. 1992. V. 31. P. 3044-3049

41. M.M. Ebrahim, H. Stoeckli-Evans, K. Panchanatheswaran. Synthesis of monoorganotin(IV)chloride complexes of cis-l,2-bis(diphenylphosphino)ethylene: Solution and solid state structures//J.Organomet.Chem. 2007. V. 692. P 2168-2174

42. R.A. Varga, C. Silvestru, C. Delcanu. Synthesis, solution behaviour and X-ray structures of 2-(Me2NCH2)CfiH4.SnCl3 and [2-(Me2NCH2)C6H4]SnCl3-DMSO // Appl. Organometal. Chem. 2005. V. 19. P. 153-160

43. R. Jambora, A. Rüzickaa, J.Brusb, I. Ci saroväQ J. Ilolecek. Structure of 2,6-bis(dimethylamino)methyl.phenyltin tribromide hydrate // Inorg. Chem. Commun. 2001. V. 4. P. 257-260

44. P. Noväk, Z. Padelkovä, I. Cisarovä, L. Kolärovä, A. Ruzicka, Jaroslav Holecek. Structural study of C,N-chelated monoorganotin(IV) halides // Appl. Organometal. Chem. 2006. V. 20. P. 226-232

45. G. Ferguson, J. N. Low, J.-N. Ross, E. J. Storey, J. L. Wardell, o-ANISYLSTANNYL DERIVATIVES (o-MeOC6H4)nSnX4.n . CRYSTAL STRUCTURES OF (o-An)nSnX4.n (n = 2, X = Ph or I; n = 1, X = Br) // Main Group Metal Chem. 1999. V. 22. P. 453-462

46. Металлоорг. Хим. 1, 1254 (1988)

47. C.H. Гуркова, А.И. Гусев, Н.В. Алексеев, В.П. Фешин, И. М. Лазарев, Г.В. Долгушин, М.Г. Воронков. Кристаллическая и молекулярная структура (2,5-диметоксифенил)трихлорстаннана) // Ж. Структ. Хим. 1987. Т. 28. № 4. С. 180-182

48. В. Jousseaume, М. Laheini, М.-С. Rascle, F. Ribot, С. Sanchez. General Routes to Functional Organotin Trichlorides and Trialkoxides Involving the Tricyclohexylstannyl Group // Organometallics. 1995. V. 14. P. 685-689

49. P. Jaumier, B. Jousseaume, E. R. T. Tiekink, M. Biesemans, R. Willem. SolidState Coordination Behavior of Trichloro(4-acetoxybutyl)tin // Organometallics. 1997. V. 16. P. 5124-5126

50. T. Lébl, A. Smicka, J. Brus, C. Bruhn. Synthesis, Structural Study, and In Vitro Trypanocidal and Antitumour Activities of Tetrakis(3-methoxypropyl)tin and (3-Methoxypropyl)tin Chlorides // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. P. 143-148

51. J. Kobayashi, K. Iwanaga, T. Kawashima. Synthesis and Structure of a Heptacoordinate Trichlorostannane Bearing a Triarylmethyl-Type Tetradentate Ligand // Organometallics. 2010. V. 29. P. 5725-5727

52. A. C. Tagne Kuate, L. Iovkova, W. Hiller, M. Schurmann, K. Jurkschat. Organotin-Substituted 13.-Crown-4 Ethers: Ditopic Receptors for Lithium and Cesium Halides // Organometallics. 2010. V. 29. P. 5456-5471

53. M. Mehring, C. Low, M. Schurmann, K. Jurkschat. Intramolecular Donor-Assisted Cyclization of Organotin Compounds // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. P. 887-898

54. R. Jambor, L. Dostal, A. Ruzicka, I. Cisarova, J. Brus, M. Holcapek, J. Holecek. Organotin(IV) Derivatives of Some 0,C,0-Chelating Ligands // Organometallics. 2002. V. 21. P. 3996-4004

55. L. Dostal, R. Jambor, A. Ruzicka, I. Cisarova, J. Holecek, M. Biesemans, R. Willem, F.De Profit:, P. Geerlings. Organotin(IV) Derivatives of Some 0,C,0-Chelating Ligands. Part 2 // Organometallics. 2007. V. 26. P. 6312-6319

56. P. Novak, I. Cisarova, L. Kolarova, A. Ruzicka, J. Holecek. Structure of N,C,N-chelated organotin(IV) fluorides // J. Organomet. Chem. 2007. V. 692. P. 42874296

57. R. E. Hutton, V. Oakes. Synthesis of Novel Substituted Alkyltin Halides // Adv. Chem. Ser. 1976. V. 157. P.123-133

58. R. E. Hutton, J. W. Burley, V. Oakes. p-substituted alkyltin halides : I. Monoalkyltin trihalides: Synthetic, mechanistic and spectroscopic aspects // J. Organomet. Chem. 1978. V. 156. P. 369-382

59. P. G. Harrison, T. J. King, M. A. Healy. Structural studies in main group chemistry: XXIII. Estertin derivatives, structural and spectroscopic studies // J. Organomet. Chem. 1979. V. 182. P. 17-36

60. L. Tian, S. Liu, S.Bi, F. Fu. Synthesis and Characterization of 2-Alkoxycarbonylethyltin Trichlorides and their Complexes // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1997. V. 27 No. 1. P. 127-139

61. O.-S. Jung, J. H. Jeong, Y. S. Sohn. Preparation and structure of CII3OOCCH2CH(COOCII3)CH2SnCl3 // J. Organomet. Chem. 1990. V. 397. P. 17-20

62. O.-S. Jung, Y. A Lee, J. H. Jcong, Y. S. Sohn. Preparation and Structure of CH2CH2OOCCHCH2SnCl3//Bull. Korean Chem. Soc. 1992. V. 13. P. 404-406

63. L. Tian, Z. Zhou, B. Zhao, W. Yuh, P. Yang. The Transesterification Reaction of P-methoxycarbonylethyltin Trichloride and its Dimethylsulfoxide Adduct with Alcohols // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2000. V. 30. No. 7. P. 13631372

64. O.-S. Jung, J. H. Jeong, Y. S. Sohn. Synthesis and properties of organotin(IV) complexes of dimethyldithiocarbamate. The crystal structure of CH3OOCCH2CH2Sn(S2CNMe2)Cl2//Polyhedron. 1989. V. 8. P. 1413-1417.

65. O.-S. JUNG, J. H. JEONG, Y. S. SOHN. Structure of Chlorobis(N,N-dimethyldithiocarbamato)(3-methoxy-3-oxopropyl)tin(IV) // Acta Cryst. 1990. V. C46, P. 31-33

66. O.-S. Jung, J. H. Jeong, Y. S. Sohn. Synthesis and Molecular Structures of Six-Coordinate Stannabicyclooctanes, ROOCCH2CH2Sn(S2CNMe2)(XCH2CH2)2Y (X = O, S; Y = O, S, NMe) // Organometallics. 1991. V. 10. P. 761 -765

67. O.-S. Jung, J. H. Jeong, Y. S. Sohn. Preparation, properties and structures of estertin(IV) sulphides // Polyhedron. 1989. V. 8. P. 2557-2563

68. M. Gielen, H. Pan, E. R. T. Tiekink. Crystal Structures of CH2= CHCH20C(0)CH2CH2SnCl3.0PPh3 and Bu0C(0)CII(CH3)CH2SnCl3.0PPh3 // Bull. Soc. Chim. Belg. 1993. V. 102. P. 447^153

69. L. Tian, Z. Zhou, B. Zhao, W. Yu. Synthesis and characterization of 3-alkoxycarbonylethyltin trichloride complexes with dibutylsulfoxide. Crystal structure of CH3CH2OCOCH2CH2SnCl3 (n-C4H9)2SO // Polyhedron. 1998. V. 17. P. 1275-1279

70. R. A. Howie, E. S. Paterson, J. L. Wardell, J. W. Burley. Further study of estertin trichlorides, Cl3SnCII2CII2C02R. Lewis acidity towards acetonitrile. Crystal structure of Cl3SnCH2CH2C02Pr"i// J. Organomet. Chem. 1986. V. 304. P. 301308

71. L.-J. Tian, Y.-X. Sun, X.-J. Liu, G.-M. Yang, Z.-C. Shang. Synthesis and structural characterization of 2-(-)-menthoxycarbonylethyltin compounds // Polyhedron. 2005. V. 24. P. 2027-2034

72. R. A. Howie, S. M. S. V. Wardell. (2-Carbomethoxyethyl)triiodotin at 120 K // Acta Cryst., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2002. V. E58. P. m220-m222

73. L.Tian, Z. Zhou, Q. Yu, X. Liu. Synthesis and Transesterification of P-Methoxycarbonyl-p-methylethyltin Trichloride Complexes with Benzylmethylsulfoxide // Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem. 2003. V. 33. P. 259-269

74. L. Tian, B. Zhao, F. Li. SYNTHESIS, CRYSTAL STRUCTURE, AND TRANSESTERIFICATION REACTION OF THE 0-PROPOXYCARBONYLETHYLTIN TRICHLORIDE COMPLEX WITH DIBENZYLSULFOXIDE // Synth. React. Inorg. Met.-Org .Chem. 2001. V. 31. P. 139-148

75. E. R. T. Tiekink, J. L. Wardell, S. M. S. V. Wardell. (2-Amidoethyl-k2C,0)trichloro(3-chloro-propionamide-kO)stannane // Acta Cryst., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2006. V. E62. P. m971-m973

76. M. Seibert, K. Merzweiler, C. Wagner, H. Weichmann. Synthesis and structural behavior of the P-functional organotin chlorides Ph2P(CH2)3.2SnCl2,

77. Ph2P(CH2)3SnCl2Me, and Ph2P(CH2)nSnCl3 (n=2, 3) // J. Organomet. Chem. 2002. V. 650. P. 25-36

78. M. Drager. Uber Zinn-haltige Heterocyclen. VIII. 2-Chlor-2-phenyl-l,3,6-trithia-2-stannocan Kristallstruktur und Schwingungsspektren // Z. Anorg. Allg. Chem. 1985. V. 527. P. 169-179

79. R. Schmiedgen, F. Huber, M. Schiirmann. n-Butyltris(2-pyrimidinethiolato-N,S)tin(IV) //Acta Crvst. 1994. V. C50. P. 391-394

80. M. Schiirmann, F. Huber. Tris(2-pyridincthiolato)(/?-tolyl)tin(IV), Sn(C5H4NS)3(C7H7). // Acta Cryst. 1994. V. C50. P. 206-209

81. R. E. Marsh. n-Butyltris(2-pyrimidinethiolato-N,S)tin(TV): change in spacc group // Acta Cryst. 1994. V. C50. P. 1713-1715

82. P. G. Harrison Structural studies in main group chemistry : XVII. The crystal and molecular structure of phenylchlorobis(diethyldithiocarbamato)tin(IV) // J. Organomet. Chem. 1976. V. 120. P. 211-216

83. E. Kellö, V. Vräbel, J. Holecek, J. Sivy. The crystal structure of butylchlorobis(8-quinolinate)tin(IV) //J. Organomet. Chem. 1995. V. 493. P. 13-16

84. I. A. Portnyagin, V. V. Lunin, M. S. Nechaev. Reverse Kocheshkov reaction -Redistribution reactions between RSn(OCH2CH2NMe2)2Cl (R = Alk, Ar) and PhSnCl3: Experimental and DFT study J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. P. 3847-3850

85. А. Ricci, М. N. Romanelli, М. Taddei. Ring-Opening Reactions of Lactones with Alkylaminostannanes; A New Route to co-Stannoxyamides and Related Compounds // Synthesis, 1983, N 4, P. 319.

86. A. Rahm, M. Rereyre Organostannanes, sysnthesis et proprieties// Bull. Soc. Chim. Belg. 1980. V. 90. N. 10. P. 843-848.

87. M. H. Chisholm, E. E. Delbridge. Ring-opening of lactides and related cyclic monomers by triaryltin(IV) alkoxides and amides//Chem. Commun. 2001. P. 1308-1309.

88. M. II. Chisholm, E. E. Delbridge. A study of ring-opening of lactides and related cyclic esters by Ph2SnX2 and Ph3SnX (X = NMe2, OR) // New J. Chem. 2003. V. 27. P. 1167-1176.

89. V.Pejchal, J. Holecek, M. Nadvornik, A. Lycka ,3C and 1I9Sn NMR Spectra of Some Mono-n-butyltin(IV) Compounds // Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, V60, P 1492-1501.

90. C.H. Yoder, L.A. Margolis, J.M. Home. A Tin-119 NMR investigation of phosphine and phosphine oxide adducts of organotin chlorides // J .Organomet. Chem. 2001. V. 633. P 33-38

91. EeKKep h flp. OpramiKyM, T. 2, M.: Mnp, 1992, C. 402.

92. W. P. Ratchford, C. H. Fisher. Preparation Of N-Substituted Lactamides By Aminolysis Of Methyl Lactate //J. Org. Chem. 1950. V. 15. P. 317-324.

93. Vyacheslav I. Boyko, Roman V. Rodik, Inna N. Severenchuk, Zoya V. Voitenko, Vitaly I. Kalchenko. A Novel Method for the Synthesis of 2,2-Dimethyl-l,3-dioxolan-4-one and Its Reactions with Secondary Amines // Synthesis 2007. No 14. P 2095

94. L. Marc, P. Yves. A useful preparation of O-protected a-Hydroxyketones of defined enantiomeric purity from 2-Hydroxyalkanoic Esters // Synthesis. 1986. V. l.P. 60-64.

95. Т. Kolasa and M. J. Miller. Reactions of a-Hyroxy Carbonyl Compounds with Azodicarboxylates and Triphenyphosphine: Synthesis of a-IIyroxy Amino Acid Derivatives // J. Org. Chem. 1987.V. 52. P 4978-4984.

96. M.P. Sib, M.Marvin, R. Sharma. a-Keto Amides and 1,2-Diketones from N,N'-Dimethoxy- N,N'-dimethylethanediamide. A Synthetic and Mechanistic Investigation // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P 5016-5023

97. Керк Дж., Люйтен Дж., Синтезы органических препаратов, Т.8, М.: Мир, 1958. С 57.

98. W. J. Jones, D. P. Evans, Т. Gulwell, D. С. Griffith. Some Physical Properties of the Alky Compounds of Mercury, Tin, and Lead // J. Chem. Soc. 1935. P 39-47

99. K.A. Кочешков, H.H. Землянский, Н.И. Шевердина, Е.М. Панов. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968.

100. D. Seyferth, F. G. A. Stone. Vinyl Derivatives of the Metals. I. Synthesis of Vinyltin Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1957, V. 79. No 3. P 515-517.

101. K. Jones, M.F. Lappert. Amino-derivatives of Metal and Metalloids. Part I. Preparation of Aminostannanes, Stannylamines, and Stannazanes // J. Chem. Soc. 1965. P 1944-1951.

102. С. В. Медведев, A.B. Яценко. Получение трехбромистого алкилолова бромированием двубромистого диалкилолова // ЖОХ. 1986. Т. 56. № 9. С 2166

103. G. A. Russell, P. Ngoviwatchai, H. I. Tashtoush. Electron-transfer processes. 43. Attack of alkyl radicals upon 1-alkenyl and 1-alkynyl derivatives of tin and mercury // Organometallics. 1988. V. 7. P. 696-702

104. A. G. Davies, B. P. Roberts, J. M. Smith. Homolytic Organometallic Reactions. Part VIII. Kinetics of the Homolytic Reaction between N-Halogenosuccinimides and Tetraalkyltins // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1972. P 2221-2224

105. J. Holecek, A. Lycka, K. Handlir, M. Nadvornik. 13C and 119Sn NMR evidence of the presence and extent of o-n conjugation in some benzyltin compounds and their complexes // Collect. Czech Chem. Comm. 1988 V. 53 P 571-580

106. D. Seyferth, H.M. Cohen. Cyclopropyltin Halides and Related Compounds // Inorg. Chem. 1963 V. 2. P. 652-654

107. K. A. Kozeschkow. Untersuchungen über rnetallorganische Verbindungen, I. Mitteilung: Eine neue Klasse von Arylzinn- Verbindungen: Phenyl-trihalogen-stannane // Chem. Ber. 1929. P. 996-999