Синтез, строение и свойства комплексных соединений с катионами металлов IA, IIA, IIB и VIIIВ групп на основе 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-C]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Газизова, Елена Ивановна

• Газизова, Елена Ивановна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Газизова, Елена Ивановна

СПИСОК УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Гидроксипроизводные 1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолов и металлопроизводные на их основе.

1.1.1. Общие свойства 1-оксобенз-[1,2-с]-2Д,3-оксадиазолов.

1.1.2. Получение 1-оксобенз-[1,2-с]-2Д,3-оксадиазолов.

1.1.3. Получение гидроксипроизводных

1-оксобенз-[1,2-с]-2Д.,3-оксадиазолов, их кислотно-основные свойства.

1.1.4. Получение солей и комплексов с катионами металлов на основе гидроксипроизводных 1-оксобенз-[1,2-с]-2Д.,3-оксадиазолов.

1.1.5. Применение солей производных динитро-1-оксобенз-[с]-2Д,3-оксадиазола.

1.2. Наиболее известные нитрофенолы, их кислотно-основные свойства и получение на их основе солей.

ГЛАВА 2^СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА КООРДИНАЦИОННЫХ СОЕДИНЕНИЙ 4,6-ДИНИТРО-1-ОКСОБЕНЗ-[6,5-С]-2Д,3-ОКСА-ДИАЗОЛДИОЛА-5,7 С КАТИОНАМИ МЕТАЛЛОВ I А, II А, II В И VIII В ГРУПП (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

2.1. Строение и свойства 4,6-динитро

1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7.

2.2. Изучение свойств динатриевого комплекса

4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7.

2.2.1. Кислотно-основные свойства динатриевого комплекса 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7.

2.3. Комплексы 4,6-динитро-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов I А, II А групп.

2.3.1. Синтез комплексов

4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов I А, IIА групп.

2.3.2. Установление характера координации лиганда в комплексах 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов I А, IIА групп методом ИК-спектроскопии.

2.3.3. Установление характера координации лиганда в комплексах 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов I А группы методом рентгеноструктурного анализа.

2.3.4. Установление характера координации лиганда в комплексах 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов II А группы методом рентгеноструктурного анализа.

2.4. Комплексы 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов II В, VIII В групп.

2.4.1. Синтез комплексов

4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов II В, VIII В групп.

2.4.2. Установление характера координации лиганда в комплексах 4,6-динитро-1 -оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов II В, VIII В групп методом ИК- спектроскопии.

2.4.3. Установление характера координации лиганда в комплексах 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов ИВ группы методом рентгеноструктурного анализа.

2.4.4. Установление характера координации лиганда в комплексах 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов VIIIB группы методом рентгеноструктурного анализа.

2.5 Моделирование равновесий в системах «Динатриевый комплекс 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 - катион металла переходного ряда (Cd (II), Со (II), Ni (II) - Н20)>> на основе экспериментальных данных, полученных методом насыщения.

2.6. Комплексы 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 как биологически активные вещества.

ГЛАВА 3 (ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ).

3.1. Синтез комплексов

4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами щелочных и щелочноземельных металлов.

3.2. Синтез комплексов

4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами переходных металлов.

3.3. Синтез 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 (H2DODNBF).

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и свойства комплексных соединений с катионами металлов IA, IIA, IIB и VIIIВ групп на основе 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-C]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7»

Актуальность проблемы. Азотсодержащие гетероциклические соединения занимают одно из важных мест среди большого числа лигандов. Изучение этих соединений приводит к накоплению новых данных о взаимном влиянии атомов и позволяет установить особенности характера взаимодействия металлов с гетероциклами.

Одним из интересных классов гетероциклических соединений являются 1-оксобенз-[1,2-с]-2Д,3-оксадиазолы (бензофуроксаны), в ряду которых найдены биологически активные вещества, энергонасыщенные соединения, аналитические реагенты. В то же время, они являются потенциально ком-плексообразующими системами, так как гетероциклическое кольцо содержит донорные атомы азота и кислорода. Введение в бензольное кольцо функциональных групп, способных выступать в качестве доноров электронной пары, может представлять интерес для получения новых металлокомплексов. В качестве одной из таких групп в бензольное кольцо 1-оксобенз-[1,2-с]-2Д,3-оксадиазола может быть введена гидроксигруппа. Наличие в бензольном кольце акцепторных заместителей способствует диссоциации гидроксигруп-пы, что приводит к увеличению её донорной способности, и следовательно, к более прочному её связыванию с катионом металла.

Одним из представителей гидроксипроизводных 1-оксобенз-[1,2-с]-2,1,3-оксадиазола является 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-окса-диазолдиол-5,7. На основе этого соединения Юсуповой JL М. впервые был получен дикалиевый комплекс, который предложен как высокоэффективный пламегасящий компонент баллистического топлива. В этом комплексе 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиол-5,7 проявляет себя как по-лидентатный лиганд.

В связи с этим, изучение комплексообразующей способности 4,6-ди-нитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7, а также получение на его основе комплексов с катионами металлов I А, II А, II В и VIII В групп, весьма актуально как с фундаментальной, так и с практической точки зрения.

Целью настоящей работы является синтез новых комплексных соединений с катионами металлов I А, II А, II В и VIII В групп на основе 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7, определение их состава и строения и и установление закономерности комплексообразования 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов в зависимости от их природы.

Задачи работы:

- установление строения 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-окса-диазолдиола-5,7; синтез комплексов 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов I А, II А, II В и VIII В групп;

- установление состава и строения комплексов 4,6-ди-нитро-1-оксо-бенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов I А, II А, II В и VIII В групп на основе данных ИК-спектроскопии, рентгено флуоресцентного анализа, пламенной фотометрии;

- определение характера координации 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов I А, II А, II В и VIII В групп методом рентгеноструктурного анализа.

Научная новизна работы:

- синтезированы 12 новых комплексных соединений с катионами металлов I А, II А, II В и VIII В групп на основе 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7;

- показано, что 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиол-5,7 является новым полидентатным лигандом; впервые изучено строение комплексов 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами натрия (I), стронция (II), бария (II), кобальта (II), никеля (II), кадмия (II) методом рентгеноструктурного анализа;

- установлено, что координационные соединения, в которых центральный атом - катион щелочного или щелочноземельного металла, являются полиядерными соединениями;

-установлены закономерности комплексообразования

4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2Д,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов в зависимости от их природы.

Практическая значимость работы состоит в том, что впервые синтезированы комплексы 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов I А, II А, II В, VIII В групп. Результаты проведенных исследований могут быть полезны как в химии бензофуроксанов, которые, как известно, находят применение как биологически активные вещества, энергонасыщенные соединения и аналитические реагенты, так и в координационной химии, поскольку до настоящего времени работы в этой области единичны.

На защиту выносятся:

1. Результаты оптимизации условий синтеза комплексных соединений с катионами I А, II А, II В, VIII В групп на основе 4,6-динитро-1-оксо-бенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7;

2. Данные по составу и стехиометрическому соотношению (металл : лиганд) синтезированных комплексных соединений;

3. Обсуждение ИК — спектров синтезированных комплексов и изменений, претерпеваемых полосами поглощения функциональных групп 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 при координировании его с катионом металла;

4. Данные PC А комплексных соединений с катионами Na (I), Sr (II), Ва (II), Со (II), Cd (11)1 : характер координирования катиона металла, геометрическая конфигурация комплексов, изменения бензофуроксановой системы при координировании её с катионом металла;

5. Результаты установления закономерностей комплексообразования 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 с катионами металлов в зависимости от их природы с точки зрения теории «жестких и мягких кислот и оснований» Пирсона.

Публикации. По теме диссертации опубликованы 3 статьи, том числе 3 в журналах, входящих в перечень изданий рекомендованный ВАК, и 12 тезисов докладов, представленных на научных международных и Всероссийских конференциях.

Апробация работы. Основные результаты доложены на международной научно-технической и методической конференции «Современные проблемы технической химии» (Казань, 2004, 2006), научной сессии КГТУ (Казань, 2005, 2006, 2007), III Студенческой научно-технической конференции ИХТИ «Материалы и тезисы докладов» (Казань, 2005), VI Республиканской школе студентов и аспирантов «Жить в XXI веке» (Казань, 2006), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), международной конференции «Химия азотсодержащих гетероциклов CNH-2006» (Харьков, 2006).

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 134 страницах, содержит 47 таблиц, 22 рисунка и состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 113 наименований. В первой главе представлен литературный обзор, в котором проанализированы методы синтеза гидроксипроизводных бенз-[1,2-с]-2,1,3-оксадиазолов и их металлопроизводных. Рассмотрены их ближайшие аналоги - широко известные нитрофенолы. Во второй главе представлены результаты собственных исследований: установление строения исходных соединений и изучение их свойств, получение на основе 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-окса-диазолдиола-5,7 металлокомплексов, установление их состава, строения и характера координации лиганда на основе данных рентгеноструктурного анализа, ИК-спектроскопии, рентгенофлуоресцентного анализа, пламенной фотометрии. В третьей главе представлена экспериментальная часть проведенных исследований.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Газизова, Елена Ивановна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. На основе экспериментальных данных: ЯМР 13С, ИК -спектроскопии, элементного анализа и теоретических результатов квантово-химического расчета установлено строение 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 — нового лиганда в координационной химии. Показано, что нитрогруппа при углероде в 4 положении имеет хиноидное строение и соединение представляет собой нитроновую кислоту.

2. Впервые синтезированы 12 новых комплексных соединений с катионами металлов I A (Li (I), Na (I), Cs (I)) , II A (Ca (II), Sr (И), Ba (II)), II В (Zn (II), Cd (II)) и VIII В (Co (II), Ni (II), Fe (И)) групп на основе 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7.

3. На основе данных пламенной спектроскопии и рентгенофлуорес-центного анализа установлен состав синтезированных комплексов. Показано, что образуются как комплексы в соотношении катион металла : лиганд 1:1 (Ca (II), Sr (II), Ba (II), Zn (II), Cd (II), Fe (II), Со (II), Ni (II)), так и в соотношении 2:1 (Na (I), Li (I), Cs (I)).

4. Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение комплексов 4,6-динитро-1-оксобенз-[6,5-с]-2,1, З-оксадиазолдиола-5,7 с катионами натрия (I), стронция (II), бария (II), кобальта (II), никеля (II), кадмия (II). Показано, что:

- координационные соединения, в которых центральный атом - катион щелочного или щелочноземельного металла, являются полиядерными соединениями;

- вовлечение в координирование катиона металла практически не приводит к нарушению копланарности бензофуроксановой системы: наблюдается отклонение от копланарности в NaHDODNBF на 0.6°, в SrDODNBF на 8°, в BaDODNBF на 10°, в CdDODNBF и CoDODNBF - на 3°;

- при координировании катиона металла с донорными атомами лиганда в комплексах NaHDODNBF, BaDODNBF, CdDODNBF, CoDODNBF нитроо группа при атоме С практически копланарна плоскости бензофуроксановой системы и имеет хиноидное строение, вторая же нитрогруппа при атоме С1 вывернута из плоскости бензофуроксановой системы, а связь C!-N 7 одинарл ная. Исключением является SrDODNBF, в котором нитрогруппа при атоме С вывернута на 13.78° из плоскости бензофуроксановой системы и имеет хиноидное строение, а нитрогруппа при атоме С1 практически копланарна плос

1 1 кости бензофуроксановой системы, при этом длина связи С -N составляет 1.41 А;

- NaHDODNB имеет структуру искаженного октаэдра, SrDODNBF — плоского шестиугольника, BaDODNBF — тригональной призмы; CdDODNBF — пен-тагональной призмы, CoDODNBF - октаэдра.

5. Установлены закономерности комплексообразования органического лиганда с s-, d-элементами в зависимости от их природы: катионы Na (I), Li (I), Cs (I) - вовлекают в координирование атом кислорода нитрогруппы и атом кислорода гидроксильной группы лиганда; Са (II), Sr (II) -атом кислорода нитрогруппы и атом азота фуроксанового цикла лиганда; Cd (II), Fe (И), Zn (И) -два атома кислорода одной из нитрогрупп; Со (II), Ni (И) -один из атомов кислорода нитрогруппы и атом кислорода гидроксильной группы лиганда.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Газизова, Елена Ивановна, 2008 год

1. Дятлова, Н. М. Комплексоны и комплесонаты металлов / Н. М. Дятлова, В. Я. Темкина, К. И. Попов. М.: Химия, 1988. - 544 с.

2. Хмельницкий, Л.И. Химия фуроксанов: Реакции и применение / JI. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т.Н. Годовикова. М.: Наука, 1996. - 384 с.

3. Гетероциклические соединения / под ред. Р. Эдельрфильда. М.: Мир, 1965.-Т. 7.-499 с.

4. Дятлова, Н. М. Комплексоны / Н. М. Дятлова, В. Я. Темкина, И.Д. Колпакова. М.:Химия, 1970. - 416 с.

5. Артеменко, А. И. Органическая химия / А. И. Артеменко. М.: ВШ, 2005. - 608 с.

6. Хмельницкий, JI. И. Химия фуроксанов: Строение и синтез / JI. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова. М.: Наука, 1996. - 383 с.

7. Газизов, М.Б. Номенклатура химических соединений / М. Б. Газизов и др. М.:Альфа, 2006. - 352 с.

8. Hobin, Т. P. Some aminodinitro derivatives of benzofurazan and bcnzo-furazanoxide / T. P. Hobin // Tetrahedron. 1968. - V. 24. - N. 19. - P. 61456148.

9. Chafin, E. Synthesis of substituted mono- and diazidobenzofuroxan / E. Chafin // Chem. Abstr. 1989. - 110. - 10723 s.

10. Takakis, H. I. 4,6-Diriitrobenzofuroxan reacts with basses / H. I. Ta-kakis, P. M. Hadjimihalakis // J. Heterocycl. Chem. 1992. - V. 29. - P. 121-122.

11. Chosh, P. B. Preparation and study of some 5- and 7-substituted 4-ni-trobenzofurazans and their N-oxides / P. B. Chosh // J.Chem.Soc. — 1968. B, N3. -P. 334-338.

12. Belton, N. The study the tautomerism of a number of naphtha- and qui-nolino-furoxans / N. Belton // Chem.Abstr. 1974. - 81,152118e.

13. Norris, W. P. Explosive Meisenheimer complexe fomed by addition of nucleophilic reagents to 4,6-dinitrofurazan 1-oxide / W. P. Norris, R.I. Spear, R.W. Read // Aust. J. Chem. 1983. -V. 36. - N. 2. - P. 297-309.

14. Terrier, F. Methanol attack on highly electrophilic 4,6-dinitrobenzofurazan and 4,6-dinitrobenzofuroxan derivatives. A kinetic study \ F. Terrier, A. P. Chatrousse, I. Soudais, M. Y. Hlaibi // J. Org. Chem. 1984.-V. 49. -N. 22. - P. 4176-4181.

15. Buncel, E. Reaction of ambident nucleophiles with nitroaromatic electrophiles and superelectrophiles / E. Buncel, I. M. Dust, К. T. Park, R. A. Renfrow, M. I. Strauss // Adv. Chem. ser. 1987. - V. 215.- P. 369 - 383.

16. Buncel, E. Complexes formation and nucleophilic displament in reactions of nitroaromatic electrophiles and superelectrophiles with ambident nucleophiles / E. Buncel, К. T. Park // Phys. Org. Chem. 1986. - P. 247 - 256.

17. Halle, I.C. Terrier NMR characterization of zwitterionic nitrogen-bonded-complexes: the imidazole-4,6-dinitrobenzofuroxan system / I. C. Halle, M. I. Pouet, M. P. Simonin, F. Terrier // Tetrahedron lett. 1983. - V. 24. - N. 5. - P. 493 - 494.

18. Green, A. G. The conversion of orthonitroamines into isooxadiazole oxides (furoxans) / A. G. Green, F. M. Rowe // J. Chem. Soc. 1913. -V. 103. - C. 2023 - 2032.

19. Boulton, A. J. N-Oxides and Related Compounds. 5-Amino-and 5-Hydroxy-benzofuroxans / A. J. Boulton, P. B. Ghosh, A. R. Katritzki // J. Chem. Soc. 1966. - V. 10. - C. 971 - 976.

20. Morgan, G.T. The constitution of internal diazo-oxides (diazophenols) / G. T. Morgan, J. T. Porter // J. Chem. Soc. 1915. - V. 107. - C. 645-659.

21. Котовская, C.K. Фторсодержащие гетероциклы 5(6)-фтор-6(5)-Х-бензофуроксаны: синтез, таутомерия и трансформация / С. К. Котовская, С. А. Романова, В. Н. Чарушин, М. И. Кодесс // Журнал органической химии. 2004. - Т. 40. - N. 8. - С. 1214 -1222.

22. Borche, W. Uber Nitrosoresorcin und die ihm zugeordneten Oxime des Tetraketocyclohexens // W. Borche, H. Weber // Liebigs Ann. Chem. 1931. - V. 489.-C. 270-295.

23. Buncel, E. The normal and the rctro-Boulton-Katritzky rearrangement of hydroxy- and nitro- substituted benzofuroxans / E. Buncel, N. Chuaqui-Offermanns // Can. J. Chem. -1979. V. 57. - C. 2512 - 2515.

24. Bowden, K. Acidity Functions for Strongly Basic Solutions / K. Bowden // Chem. Rev. 1966. - V. 66. -119 c.

25. Buncel, L. E. The H acidity function for dimethylformamide-water / L. E. Buncel, E. A. Symons, D. Dolman, R. Stewart // Can. J.Chem. - 1970. - V. 48. -C. 3354-3357.

26. Boyd, R. H. Cyanocarbon chemistry. XXIII. The ionization behavior of cyanocarbon acids / R. H. Boyd // J. Phys. Chem. 1963. - V. 67. - C. 737 - 744.

27. Di-Nunno, L. Cine-Substitution in methoxydehalogenation of some halo-genobenzofurazans / L. Di-Nunno, S. Florio, P. E. Todesco // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. -1974. V.10. - P.1171 -1175.

28. Gan, L. H. Kinetic Studies of the Reactions of Cyanide Ion and 1,3,5-Trinitrobenzene in Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, and t-Butanol at 25.0 °C / L. H. Gan, A. R. Norris // Can. J. Chem. -1974. V. 52. - P.l - 7.

29. Buncel, E. Equilibrium protonation of the 1,3,5-trinitrobenzene-phenoxide a-complex / E. Buncel, W. Eggimann // Can. J. Chem. 1976. - V. 54. - C. 2436 - 2444.

30. Chaykovsky, M. Substituent in the Conversion of Azido- and Diazi-dotrinitrobenzenes to Benzofuroxans / M. Chaykovsky, H. G. Adolph // J. Heterocyclic. Chem. 1991. - V. 28. - P. 1491-1495.

31. Koppes, W. M. Reaction of 1,3,5-trifluorotrinitrobenze with nucleo-philes / W. M. Koppes, G. W. Lawrence, M. E. Sitzmann, H. C. Adolph // J. Chem Soc., Perkin Trans. I. 1981. - P. 1815 - 1820.

32. Юсупова, JI. M. Автореф.канд.хим.наук. Казань: КГТУ, 1990 - 20с.

33. Спатлова, JI. М. Дис. . канд. хим. наук. Казань: КГТУ им. Кирова, 2003.- 161 с.

34. Fernandez, V. Die Reaktion von TiCl4, ZrCl4 und VC14 mit Benzofu-roxan / V. Fernandez, C. Muro // Zeiteschrift fur anorganischen und allgemeine Chemie. 1980. -V. 466 - S. 209 - 212.

35. Mallory, F. B. Benzofurazan oxide / F. B. Mallory, P. A. S. Smith, J. H. Boyer // Org Synth Coll. -1963. V. 4. - S. 74 - 77.

36. Tudella, D. Vibration and n9Sn Mossbauer Study of Tin Tetrahalide Complexes with Benzofuroxan Derivatives / D. Tudella, C. Muro, V. Fernandez //

37. Zeiteschrift ffir anorganischen und allgemeine Chemie. 1986. - V. 538 - S. 201 -206.

38. Gaughran, R. J. Contribution to the Chemistry of Benzfuroxan and Ben-zfurazan Derivatives / R. J. Gaughran, J. P. Picard, J. V. R. Kaufman // J. Am. Chem. Soc. -1954. V. 76. - C. 2233- 2236.

39. Oukaku, N. Metal isotope effect on metal-liquid vibrations. X. Far-infrared spectra of trans adducts of tin(IV) tetrahalide with unidentate ligands / N. Oukaku, K. Nakamoto // Inorg. Chem. -1973. V. 12. - S. 2440 - 2446.

40. Ruzicka, S. J. Adducts of tin(IV) tetrahalides with neutral lewis Bases. I. Vibrational study of the cis-trans isomerism in solution / S. J. Ruzicka, A. E. Merbach // Inorg. Chim. Acta. -1976. V. 20. - S. 221 - 229.

41. Davanzo, C. U. Influence of the donor strength of the ligands on the structure of the hexacoordinated complexes of tin(IV) chloride. A vibrational spectroscopy study / C. U. Davanzo, J. Gushikem // Inorg. Chim. Acta. -1982. V. 60. - C. 219 - 222.

42. Muro, C. Reactions of СЮ2С12, FeCb, FeCl3, CoCl2, MoCl5 and A1C13 with benzofuroxan. II / C. Muro, V. Fernandez // Inorg. Chim. Acta. 1987. - V. 134. - P. 221-224.

43. Harris, R. K. N-oxides and related compounds. Part XIX. Proton resonance spectra and the structure of benzofuroxan and its nitro-derivatives / R. K. Harris, A. P. Katritzky // J. Chem. Soc. -1963. № 1. - S. 197 - 203.

44. Pront, С. K. The crystal and molecular structure of 4,6-dinitrobenzfuroxan / С. K. Pront, O. J. R. Hodder, D. Viterbo // Acta Crystallorg. B. 1972. - V. 28. - P. 1523 -1526.

45. Norris, W. P. 4,6-Dinitrobensofuroxan / W. P. Norris, J. Osmundesen // J. Org. Chem. -1965. V. 30 - P. 2407 - 2409.

46. Brown, N. E. Structure of salts of 4,6-dinitrobensofuroxan / N. E. Brown, R. T. Keyes // J. Org. Chem. 1965. - V. 30. - P. 2452 - 2454.

47. Boulton, A. J. Two explosive compounds: the potassium salt of 4,6-dinitrobensofuroxan, and 3,4-dimethyl-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyazo)isoxazolin-5-one / A. J. Boulton, D. P. Clifford // J. Chem. Soc. -1965. P. 5414 - 5416.

48. Calleri, M. The crystal structures of the two isomers of methyl(phenylsulphonyl)furoxan, C9H8N204S / M. Calleri, G. Chiari, A. C. Villa, A. G. Manfredotti, C. Guastini & D. Viterbo // Acta Cryst. B. 1976. - V. 32 - P. 10321038.

49. Terrier, F. Meisenheimer Complexes: A kinetic study of Water and Hydroxide Ion Attacks on 4,6-Dinitrobenzofuroxan in Aqueous Solution / F. Terrier, F. Millot, W. P. Norris // J. Am. Chem. Soc. -1976 V. 98. - P. 5883 -5890.

50. Лурье, Б. А. Термический распад 2,4-динитробензофуроксана и некоторых его соединений с гидроксидами металлов / Б. А. Лурье, В. П. Синдицкий, С. П. Смирнов // Физика горения и взрыва. 2003. - Т. 39. - №5. - С. 55 - 64.

51. Rathsburg, Н. Uber die Bestimmung der Reibungsempfindlichkeit von Zundstoffen / H. Rathsburg // Angew.Chem. 1928. - №41. - S. 1284 - 1286.

52. Химия нитро- и нитрозогрупп / под ред. Г. Фойера. М.: Мир, 1972. -Т. 1.-536 с.

53. Орлова, Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ / Е. Ю. Орлова. // Л.: Химия, 1981.-312 с.

54. Багал, Л. И. Химия и технология инициирующих взрывчатых веществ / Л. И. Багал. // М.: Машиностроение, 1975. 456 с.

55. Газизова, Е.И. Металлокомплексы 5,7-диокси-4,6-динитро-бензофуроксана. Синтез, строение, свойства / Е. И. Газизова, Л. М. Юсупова,

56. H. А. Покалюхин // Материалы Международной научно-технической конференции «Современные проблемы технической химии». Казань.:. КГТУ, 2006.-С. 191-193.

57. Gazizova, Е. I. Complexes of 5,7-dioxy-4,6-dinilrobenzofuroxane / Е.

58. Gazizova, L. M. Yusupova // International conference CNH-2006 «Chemistry of nitrogen containing heterocycles». Harkov, 2006. - 70 p.

59. Иванский, В. И. Химия гетероциклических соединений / В. И. Иван-ский // М.: ВШ, 1978. 289 с.

60. Пожарский, А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А. Ф. Пожарский // М.: Химия, 1985. 278с.

61. Гетероциклические соединения / под. ред. Р. Эльдерфильда. М.: Мир, 1965.-Т. 7.-500 с.

62. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс // М.: Мир, 2004. 728 с.

63. Т. Джилкрист. Химия гетероциклических соединений / Т. Джил-крист. // М.: Мир, 1996. 464 с.

64. Скорик, Н. А. Химия координационных соединений // Н. А. Скорик, В. Н. Кумок. // М.: ВШ, 1975. 208 с.

65. Дедов, А. Г. Строение и свойства координационных (комплексных) соединений / А. Г. Дедов и др.. // М.:ГАНГ, 1996. -60 с.

66. Костромина, Н. А. Химия координационных соединений / Н. А. Ко-стромина и др.. // М.: ВШ, 1990. 432с.

67. Гринберг, А. А. Введение в химию комплексных соединений / А. А. Гринберг. // М.: Химия, 1971. 613с.

68. Сайке, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайке. // М.: Химия, 1991.- 448 с.

69. Реакционная способность и пути реакции / под ред. Г. Клопмана. -М.: Москва, 1977. 384 с.

70. Norris, W. P. Sinthesis and thermal rearrangement of 7-Chloro-4,6-dinitrobensofuroxan / W. P. Norris, A. Chafin // Heterocycles. 1984. - V. 2.1. - S. 271-274.

71. Кларк, T Компьютерная химия / Т. Кларк. // М.: Мир, 1990. 383 с.

72. Компьютерная технология квантово-химических расчетов с помощью программного пакета «Gaussian. Методическое пособие / А. Н. Маслий, Е. М. уе-ва, С. В. Борисевич, А. М. Кузнецов, М. С. Шапник // Казань.: КГТУ, 2003. 88 с.

73. Foresman, J. В. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd Ed. / J. B. Foresman, E. Frisch. // Изд-во Gaussian, Inc. P., 1996. 302 c.

74. Беллами, JI. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул / JI. Беллами. // М.: Мир, 1971. - 318 с.

75. Казицына, JI. А. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии / JI. А. Казицына, Н. Б. Куплетская. // М.: МГУ. 1979.-240 с.

76. Накамото, К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений / К. Накамото. // М.: Мир, 1966. 268 с.

77. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. // М.: Мир, 1976. 44 с.

78. Драго, Р. Физические методы в химии / Р. Драго. // М.: Мир, 1981. -Т. 1.-424 с.

79. Дроздов, В. JI. Введение в физико-химические методы анализа / В. Л. Дроздов и др.. // М.: МХТИ, 1980. -80 с.

80. Газизова, Е. И. Определение константы диссоциации динатриевой соли 4,6-динитро-1-оксобенз-6,5-с.-2,1,3-оксадиазолдиола-5,7 / Е. И. Газизова, Р. А. Юсупов, Л. М. Юсупова // Вестник КГТУ, Казань, 2007. №. 3-4. -С.12 -17.

81. Порай-Кощиц, М. А. Основы структурного анализа химических соединений / М.А. Порай-Кощиц. // М: ВШ, 1989. С. 192.

82. Бабичев, А. П. Физические величины: Справочник // А. П. Бабичев и др.. // М.: Энергоатомиздат, 1991. 1232 с.

83. Пискарева, С. К. Аналитическая химия / С. К Пискарева. // М: ВШ. -2005.-384 с.

84. Васильев, В. П. Аналитическая химия. Физико-химические методы анализа / В. П. Васильев. // М.: ДРОФА, 2004. 384 с.

85. Координационная химия редкоземельных элементов / под ред. В. И. Спицына, Л. И. Мартыненко. М.: МГУ, 1979. - 254 с.

86. Спицын, В. И. Неорганическая химия //В. И. Спицын, Л. И. Мартыненко. // М.: МГУ, 1979. 544 с.

87. Ахметов, Н. С. Общая и неорганическая химия / Н. С. Ахметов. // М.: ВШ, 2001.-743 с.

88. Карапетьянц, М. X. Общая и неорганическая химия / М. X. Карапеть-янц. // М.: Химия, 2000. 592 с.

89. Химия и периодическая таблица / под. ред. К.-М. Сайто. М.: Мир, 1982. -319с.

90. Кукушкин, В. Ю. Теория и практика синтеза координационных соединений / В. Ю. Кукушкин, Ю. Н. Кукушкин. // Л.: Наука, 1990. 264 с.

91. Булатов, М. И. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа / М. И. Булатов, И. П. Калинкин. // Л.: Химия, 1986. 432 с.

92. Бабко, А. К. Физико-химический анализ комплексных соединений в растворах / А. К. Бабко. // Киев. Изд.АН. УССр, 1955. 328 с.

93. Пешкова, В. М. Практическое руководство по спектрофотометрии и колорометрии / В. М. Пешкова, М. И. Громова. // М.: МГУ, 1965. 34 с.

94. Кельнер, Р. Аналитическая химия. Проблемы и подходы / Р. Кельнер, и др.. // М.: Мир, 2004. Т. 2. - 728 с.

95. Крис, Е. Е. Координационные соединения в медицине / Е. Е. Крис и др.. // Киев.: Наук. Думка, 1986. 216 с.

96. Беккер, Г. Органикум / Г. Беккер и др.. / М.: Мир, 2001. Т. 2. - 448с.

97. Карякин, Ю. В. Чистые; химические вещества / Ю. В. Карякин, И. И. Ангелов. // М.: Химия, 1974. 408 с.

98. Ключников, Н. Г. / Практикум по неорганическому синтезу / Н. Г. Ключников. // М.: Просвещение, 1979. 271 с.

99. Лидии, Р.А. Химические свойства неорганических веществ / Р.А. Лидин и и др. // М.: Химия, 2000. 480 с.