Синтез, строение и превращения стерически напряженных кетоенаминов и кетоенгидразинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шепеленко, Евгений Николаевич

• Шепеленко, Евгений Николаевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шепеленко, Евгений Николаевич

Введение. Задачи исследования.

Глава 1. Строение и превращения кетоенаминов, кетоенгидразинов и их производных в основном и электронновозбужденном состояниях (Обзор литературных данных).

Глава 2. Синтез и строение кетоенаминов ряда бензотиофена, индола и нафто[1,8-6с]тиопирана.

2.1. Синтез, строение и физико-химические свойства иминов

2-ацетил-3-гидроксибензо[6]тиофена, 2-ацетил-З-гидрокси-1-метилиндола и 2-бензоил-Згидроксибензо[6]тиофена.

2.2. Синтез, строение и физико-химические свойства иминов

3-гидроксинафто[1,8-6с]тиопиран-2-карбальдегида и 2-ацетил-3-гидроксинафто[1,8-6с]тиопирана.

Глава 3. Синтез и строение кетоенгидразинов ряда бензофурана, бензотиофена и индола.

Глава 4. Синтез и строение иминов 5-гидроксибензо[6]фуран-4карбальдегида и его производных.

4.1. Синтез, строение и физико-химические свойства иминов

5-гидрокси-2,3- тетраметиленбензо[6]фуран-4-карбальдегида.

4.2. Синтез, строение и физико-химические свойства иминов

6-бром- 5-гидрокси-2,3- тетраметилен-бензо[6]фуран-4-карбальдегида, 5-гидрокси-6-нитро-2,3- тетраметилен-бензо[&]фуран-4-карбальдегида, 6-трет-бутип - 5гидрокси-2,3- тетраметиленбензо-[6]фуран-4-# карбальдегида и 5-гидрокси-6-иод-2,3тетраметиленбензо[6]фуран-4-карбальдегида.

4.3. Имины 5-гидрокси-2,3-дифенилбензо[6]фуран-4карбальдегида.

Глава 5. Свойства экзоциклической связи С=С в стерически напряженных иминах и гидразинах ряда бензотиофена, бензофурана и индола.

5.1. Изомеризация азометинов и гидразинов ряда 2-ацетил - и 2-бензоил-Згидроксибензо[6]тиофена.

5.2. Изомеризация азометинов ряда нафто[1,8-6с] тиопирана.

5.3. Изомеризация гидразонов 2-ацетил-З-гидроксибензо [6]тиофена, 2-ацетил- и 2-(2-метилпропионил)бензо

6]фурана.

5.4. Рентгеноструктурные исследования.

5.5. Таутомерия иминов 5-гидроксибензо[Ь]фуран-4-карбальдегида и его производных.

5.6. 15-Краун-5-содержащие фенилимины 6-R-5-гидрокситетраметиленбензо[Ь]фуранкарбальдегидов.

Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и превращения стерически напряженных кетоенаминов и кетоенгидразинов»

Современная органическая химия - одна из важнейших естественных наук, обеспечивающих создание новых веществ, материалов и технологических процессов. Особая роль в химии отводится соединениям, молекулы которых способны обратимо менять свои физико-химические характеристики под воздействием внешних факторов. К последним относятся электромагнитное

1 '7 излучение различного характера (фотохромизм и термохромизм), ' силы трения и давления (трибохромизм и пьезохромизм), 3'4 влияние полярности растворителя (сольватохромия) 5'6 или содержащихся в нём ионов

7 Я ионохромизм), ' а также окислительно-восстановительные процессы (электрохромизм).9

К наиболее изученным и важным процессам из вышеперечисленных, безусловно, принадлежит фотохромизм - обратимый переход из одной устойчивой формы вещества (А) в другую (В) под воздействием света. hv,

А 1 В (1) hv,,A

Образующийся при облучении метастабильный изомер В способен к обратимой термической или фотохимической трансформации в исходное состояние. Важнейшей реакцией, обеспечивающей явление фотохромизма, является изомеризация по двойной углерод-углеродной связи. ,0"12 Фотохромные превращения стильбенов, спиропиранов, хроменов и фульгидов, так или иначе, проходят через стадию E/Z- изомеризации. 13'15 В НИИ ФОХ РГУ в последние годы активно изучается 7JE - фотоизомеризация N-ацилированных кетоенаминов на основе бензо[6]аннелированных пятичленных гетероциклов,

16-20 хт r\ для которых характерна последующая термическая N—Ю ацилотропная перегруппировка (2).

Р R3 Ю

Het I , hv Het

JvR ■

Het

R1

2)

T T R2 [j

N ' ■ NR2

1Z IE 2

R1 = H; R2 = Ar, Alk; R3= H, Ac, Met

Как правило, находящийся при экзоциклическом углеродном атоме заместитель R1 был представлен атомом водорода и в этом случае для кетоенаминов (R3 = Н) наиболее термодинамически устойчивой формой является 1Е, тогда как в случае их аци л производных (R3 = Ас) - 1Z. 18,20 В то же л | время в работе было высказано мнение о существенном влиянии стерических факторов на процессы типа (2).

В связи с этим, в данной работе были поставлены следующие задачи: 1) синтезировать объекты исследования 3-8; 2) изучить влияние природы гетероцикла и заместителей R1 — R3 на состояние равновесия (2); 3) исследовать таутомерию и фотоинициированные процессы для иминов 3-8. Конкретными объектами синтеза и исследования были выбраны:

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шепеленко, Евгений Николаевич

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза стерически напряженных кетоенаминов и кетоенгидразинов на основе бензо[6]тиофена, 1-метилиндола и нафто[1,8-6с]тиопирана, содержащих объемные группы при экзоциклическом атоме углерода, а также иминов 5-гидроксибензо[6]фуран-4-альдегида и его производных.

2. Методами ИК, УФ, ЯМР 'Н спектроскопии и рентгеноструктурного анализа показано, что полученные кетоенамины и кетоенгидразины имеют преимущественно Z-строение относительно экзоциклической связи С=С, а имины бензо[6]фуранового ряда в растворах существуют в виде равновесной смеси бензоидной и хиноидной форм.

3. Изучены особенности фотохимической термически обратимой E/Z -изомеризации синтезированных кетоенаминов и кетоенгидразинов. Установлено, что определяющими условиями образования устойчивой Z-формы являются наличие метальной группы при экзоциклическом углеродном атоме и К[,К-диалкиламинного заместителя. Определены кинетические и термодинамические характеристики наблюдаемых процессов.

4. Показано, что содержание хиноидного таутомера в бензоидно-хиноидном равновесии, характерном для иминов 6-11-5-гидроксибензо[6]фуран-4-карбальдегида, увеличивается в ряду R = Н, трет-Bu, I, Br, NO2, с увеличением полярности растворителя, а также при переходе от N-ариламинов к N-алкилиминам.

94

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шепеленко, Евгений Николаевич, 2004 год

1. Photochromism: Molecules and Systems. H. Durr and H. Bouas-Laurent (Eds.). Elsevier, Amsterdam (1990). Ch. 19, 20.

2. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. J.C.Crano and R.Guglielmetti (Eds.). Plenum, New York (1999). V. 2.

3. Tribochromic Compounds and their Applications. H.G.Heller and A.M.Asiri, RST, Int. Appl., WO 94 26, 729 (1994).

4. Schonberg A., Elkaschef M., Nosser M., Sidky M.M. Experiments with 4-Thiopyrones and with 2,2',6,6'-Tetraphenyl-4,4l-dipyrylene. The Piezochromism of Diflavylene. H J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80 P. 6312-6315.

5. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. MVCH, Weinheim (1990).

6. Suppan P., Ghoneim N. Solvatochromism. И Roy. Soc. Chem., Cambridge (1997).

7. Yokoyama Y., Yamane Y., Kurita Y. Photochromism of a Protonated 5-Dimethylaminoindolylfulgide: a Model of a Non-destructive Readout for a Photon Mode Optical Memory. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. P. 17221724.

8. Pina F., Melo M.J., Maestry M., Ballardini R., Balzani V. Photochromism of 4-Methoxyflavylium Perchlorate. A "Write-Lock-Read-Unlock-Erase" Molecular Switching System. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 5556-5561.

9. Monk P.M.S., Mortimer R.J., Rosseinsky D.R. Electrochromism: Fundamentals and Applications. VCH, Weinheim (1995).

10. Arai Т., Tokumaru K. Present Status of the Photoisomerization about Ethylenic Bonds. II Adv. Photochem. 1995. V. 20. P. 1-57.

11. Heller H.G., Horspool W.M. In Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology. P.S. Song (Eds.). Ch. 13, CRC, Boca Raton, FL (1995).

12. М.Симкин Б.Я., Брень В. А., Минкин В.И. Бензоидно-хиноидная таутомерия и ароматичность окси- и меркаптоазометинов и азотистых гетероциклов. И Журн. орг. химии. 1977. Т. 13. № 8. С. 1710-1722.

13. Hammond G.S., De Meyer D.E., Williams J.L.R. Quantum Yields for the Sensitized Photoisimerization of Cis- and Tnms-Stilbene. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. N 18. P. 5180-5181.

14. Дубоносов А.Д., Ситкина Л.М., Любарская А.Э., Минкин В.И., Брень В.А. Механизм фотоинициированной перегруппировки 2-N-метоксикарбонил-М-(4-метоксифенил)аминомеилен.-1 -метилиндол-3(2Н)-она. IIЖурн. орг. химии. 1987. Т. 23. № 10. С. 2041-2044.

15. Алдошин С.М., Атовмян Л.О. Структурный аспект фотохромных превращений в органических соединениях. В кн. Проблемы кристаллохимии. М.: Наука, 1984. С. 34-71.

16. Брень В.А. Прото-, металло- и ацилотропная таутомерия азометиновых систем азометиновых систем. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. Ростов-на-Дону. 1986. 432 с.

17. Yamaguchi Т., Sikl Т., Tamaki Т., Ichimura К. Photochromism of Hemithioindigo Derivates. Preparation and Photochromic Properties in Organic Solvents II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. V. 65. N 3. P. 649-656.

18. Брень В. А., Усачева В. И., Минкин В. И. Бензоидно-хиноидная таутомерия азометинов и их структурных аналогов: синтез и строение 3-оксибензо6.тиофен-2-альдегида. // Химия гетероцикл. соединений. 1972. №7. С. 920-924.

19. Ситкина Л.М., Дубоносов А.Д., Любарская А.Э., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 3-гидрокси-1-метилиндол-2-карбальдегида. // Химия гетероцикл. соединений. 1985. № 7. С. 921-924.

20. Минкин В.И., Брень В.А., Палуй Г.Д. Синтез и строение анилов 3-оксибензо6.селенофен-2-альдегида. // Химия гетероцикл. соединений. 1975. №6. С. 781-783.

21. Брень В.А., Брень Ж.В., Минкин В.И. Синтез и строение анилов 3-оксибензофуран-2-альдегида. II Химия гетероцикл. соединений. 1973. № 2. С. 154-157.

22. Брень В. А., Минкин В. И. Влияние структуры и среды на таутомерное равновесие в азометиновых системах. И Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1982. Т. 25. С. 663-674.

23. Брень В. А. Влияние гетероатома бензо6.аннелированного пятичленного гетероцикла на структуру и свойства аминовинилкетонного фрагмента, включенного в цикл. // Химия гетероцикл. соединений. 1986. № 7. С. 878-882.

24. Квитко И .Я. Таутомерия и относительная устойчивость таутомеров азотистых производных окси- и меркаптоальдегидов пятичленных гетероциклов. IIЖ. орг. химии. 1979. Т. 15. № 12. С. 2590-2595.

25. Dudek G. О. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Keto Enol Equilibria. Naphthalene Decretive. II J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. N 6. P. 694-697.

26. Lewis F.D., Yoon B.A. The Influence of Intramolecular Hydrogen Bonding on the Structure and Z ^^ E Photoisomerization of Urocanic Acid Derivatives. // Res. Chem. Intermediates. 1995. V. 27. N 7. P. 749-763.

27. Yang Y., Arai T. Novel Photochemical Behavior of Olefins with a Pyrrole Ring and a Phenanthroline Ring Controlled by Hydrogen Bonding. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. N 17. P. 2617-2620.

28. Arai Т., Tokumaru K. Photochemical One-Way Adiabatic Isomerization of Aromatic Olefins. // Chem. Rev. 1993. V. 93. N 1. P. 23-39.

29. Malkin S., Fisher E. Direct and Sensitized Photoisomerization of Stilbenes. // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. N 5. P. 1153-1163.

30. Hammond G.S., Saltiel J., Lamole A.A., Turro N.J., Bradshau J.S., Cowan D.O., Counsell R.C., Vogt V., Dalton C. Mechanisms of Photochemical Cis-Trans Isomerization. II J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. N 6. P. 3197-3217.

31. Waldeck D.H. Photoisomerization Dynamics of Stilbenes. // Chem. Rev. 1991. V. 91. N3. P. 415-436.

32. Saltiel J., Waller A., Sears D.F. Dynamics of Cis-Stilbene Photoisomerization: the Adiabatic Pathway to Excited Trans-Stilbene. // J. Photochem. Photobiol. 1992. V. 65. N 1-2. P. 29-40.

33. Goerner H., Aloisi G.G., Elisei F. Photochemistry of Aromatic Substituted Styrenes: Trans-Cis Isomerization and Electron Transfer. II J. Inf. Rec. 1996. V. 22. N5-6. P. 531-532.

34. Heikal A.A., Baskin J.S., Banares L., Zewail A.H. Structural Effects of the Isomerization Dynamics of Transition State. И J. Phys. Chem. 1997. V. 101. N 4. P. 572-590.

35. Sakakibara Н., Ikegami М., Isagawa К., Tojo S., Majima Т., Arai Т. Novel Findings of the Effect of Triple Bond on the Photochemical Cis-Trans Isomerization ofC=C Double Bond. // Chem. Lett. 2001. N 10. P. 1050-1051.

36. Huck N. P. M., Feringa B.L. Dual-mode Photoswitching of Luminescence. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. P. 1095-1096.

37. Feringa B.L., Jager W. F., de Lange B. Sterically Overcrowded Alkenes; a Stereospecific Photochemical and Thermal Isomerization of a Benzoannulated Bithioxanthylidene. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. P. 288-290.

38. Tahara Т., Hamaguchi H., Investigation of Single-vibronic-level Fluorescence Lifetimes of Jet-cooled Sj 7nms-Stilbene above the Isomerization Barrier. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. V. 69. N 4. P. 925-931.

39. Hahn S., Stock G. Ultrafast Cis-Trans Photoswitching: A Model Study. // J. Chem. Phys. 2002. V. 116. N 3. P. 1085-1091.

40. Минкин В.И. Молекулярная электроника на пороге нового тысячелетия. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И.Менделеева). 2000. Т. 44. № 6.С. 3-13.

41. Feringa B.L., van Delden R.A., Koumura N., Geertsema E.M. Chiroptical Molecular Switches. // Chem. Rev. 2000. V. 100. N 5. P. 1789-1816.

42. Kinashita K. Horie K., Morino S., Nishikubo T. Large Photoinduced Refractive Index Changes of a Polymer Containing Photochromic Norbornadiene Groups. // Appl. Phys. Lett. 1997. V. 70. N 22. P. 2940-2942.

43. Amatatsu Y. Ab initio Study on the Photochemical Behavior of Styrene. // J. Computat. Chem. 2002. V. 23. N 10. P. 950-956.58 .Chemistry and Biology of Synthetic Rethenoids. Eds. M. Dawson, W. Okamura. CRC Press, Boca Raton, FL., 1990. 632 p.

44. Liu R.S.H., Asato A.E. Photochemistry and Synthesis of Stereoisomers of Vitamin A. // Tetrahedron. 1984. V. 40. N 11. P. 1931-1969.

45. Merchan M., Gonzalez-Luque R. Ab initio Study on the Low-lying Excited States of Retinal. И J. Chem. Phys. 1997. V. 106. N 3. P. 1112-1122.

46. Lu Т., Li B.F., Jiang L., Rothe U., Bakowsky U. Temperature- and pH-Dependent Inversion of Photoelectric Response in Bacteriophodopsine. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. N 1. P. 79-81.

47. Ben-Nun M., Molnar F., Lu H., Phillips J.C., Martinez T.J., Schulten K. Quantum Dynamics of the Femtosecond Photoisomerization of Retinal in Bacteriorhodopsin. И Faraday Discuss. 1998. N 110. P. 447-462.

48. Ye Т., Friedman N., Gat Y., Atkinson G.H., Sheves M., Ottolenghi M., Ruhman

49. On the Nature of the Primary Light-Induced Events in Bacteriorhodopsin: Ultrafast Spectroscopy of Native and C13 = C14 Locked Pigments. // J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. N 24. P. 5122-5130.

50. Anglin J.H. Urocanic Acid, a Natural Sunscreen. // Cosmet. Toiletries. 1976. V. 91. N 1. P. 47-49

51. Morrison H., Avnir D., Bernasconi C., Fagan G. Z/E Photoisomerization of Urocanic Acid. // Photochem Photobiol. 1980. V. 32. N 7. P. 711-714.

52. Morrison H., Deibel R.M. Photochemistry and Photobiology of Urocanic Acid. // Photochem Photobiol 1986. V. 43. N 6. P. 663-665.

53. De Fine O.F., Wult H.C., Crosby J., Norval M. Sunscreen Protection Against Cis-Urocanic Acid Production in Human Skin. // Acta Dermato-Venereol. 1999. V. 79. N 6. P. 426-430.

54. Mohammad Т., Morrison H. A Convenient Synthesis of CVs-Urocanic Acid. An Endogenous Immunodepressant. // Org. Prep. Proc. Int. 2000. V. 32. N6. P. 581-584.

55. Jacobs H.J.C., Havinga E. Photochemistry of Vitamin D and Its Isomers and of Simple Trienes. II Adv. Photochem. 1979. V. 11. P. 305-377.

56. Теренецкая И.П., Репсеев Ю.А. Особенности лазерного фотосинтеза превитамина D при пикосекундном облучении лазером высокой мощности. IIХим. выс. энергий. 1996. Т. 30. № 6. С. 418-422.

57. Hoischen D., Colmenares L.U., Koukhareva I., Ho M., Liu R.S.H. 9-CF3- and 13-CF3- p-Carotene, Canthaxanthin and Related Carotenoids. Synthesis, Characterization and Electrochemical Data. II J. Fluor. Chem. 1999. V. 97. N 1-2. P. 165-171.

58. Molnar P., Deli J., Matus Z., Toth G., Renneberg D. Isomerization of (all-£)-cucurbitaxanthin A. II Helv. Chim. Acta. 2000. V. 83. N 7. P. 1535-1541.

59. Molnar P., Deli J., Toth G., Haeberli A., Pfander H. E/Z-Isomerization of (all-E)-diepikarpoxanthin. П Helv. Chim. Acta. 2002. V. 85. N 5. P. 1327-1339.

60. Zhang J., James D.A., Wooley G.A. PATIC: A Conformationally Constrained Photoisimerizable Amino Acids. II J. Peptide Res. 1999. V. 53. N 5. P. 560-568.

61. Kubica Z., Kozlecki Т., Rzeszotarska B. Synthesis of Peptides with ct,p-Dihydroamino Acids. Photoisomerization of Ac-(Z)-SPhe-NH: Ac-(E)-SPhe-NHMe. // Chem. Pharm. Bull. 2000. V. 48. N 2. P. 296-297.

62. Wada Т., Sugahara N., Kawano M., Inoue Y. First Asymmetric Photochemistry with Nucleosides and DNA: Enantiodifferentiation Z-E Isomerization of Cyclooctane. // Chem. Lett. 2000. N 10. P. 1174-1175.

63. Sugimoto H., Kuramoto K., Inone K. Irreversible Photoisomerization Behavior of 2-Stilbazol Covalently Bound to Porphyrine. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. N 15. P. 1826-1830.

64. Arai Т., Takahashi O., Asano Т., Tokumaru K. The Effect of Substitution of 3-Perylenyl Group, an Aromatic Nucleus with a Very Low Triplet Energy, on Photochemical Isomerization of a Styrene Derivative. // Chem. Lett. 1994. N 2. P. 204-208.

65. Sun L., Goerner H. Trans-Cis Isomerization of l-(9-Anthryl)-2-(4-R-phenyl)ethylene, R: CH3 and OCH3. // Chem. Phys. Lett. 1993. V. 208. N 12. P. 43-47.

66. Палуй Г.Д., Любарская А.Э., Симкин Б.Я., Брень В.А., Жданов Ю.А., Княжанский М.И., Минкин В.И., Олехнович Л.П. Фотоинициированныеацилотропные перегруппировки. // Журн. орг. химии. 1979. Т. 15. N 7. С. 1348-1355.

67. Маркин В.М. , Абраменко П. И. , Бойко И. И. Органические комплексы бора. И Журн. Всесоюзн. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева. 1984. № 5. С. 586588.

68. Родионов В. М. , Богословский Б. М., Казакова 3. С. О производных 3-окситионафтена. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1948. № 5. С. 536- 547

69. Алдошин С.М. Структурные аспекты фотохромных превращений органических соединений. Дисс. . докт. хим. наук. Черноголовка. 1985. 416с.

70. Gorlitzer К., Dehene A. 3-Acyl-4,5dihydro-5metyl-4-oxo-pyrano3,2-6.indole. // Arch. Pharm. 1984. Bd. 317. S. 443-447.

71. Unaugst P.C., Brown R.E., Fabian A., Fouisa F. 2-Indolil Ketone Synthesis // J. Het. Chem. 1979.V. 16. № 4. P. 661-666.

72. Boshagen H., Geiger W. Eine neue Synthese von 3-amino-2-acylbenzo6.tiophene. // Liebigs Ann. Chem. 1972. Bd. 764. № 1. S. 58-68.

73. Alderson D., Livingstone R. l-Oxaphenalen-3(2H)-one. II J. Chem. Soc. C. 1967. P. 1782-1785.

74. Domschke G. Darstellung von Substituierten 5-Hydroxy-benzofuranen. // J. Prakt. Chem. 1966. Bd. 32. Hf. 3-4. S. 144-157.

75. Шейнкер B.H., Минкин В.И., Осипов O.A. Исследование бензоидно -хиноидной таутомерии в ряду анилов оксинафтальдегидов. // Журн. физ. химии. 1970. Т. 44. № 10. С. 2438-2444.

76. Dudek G.O., Volpp G.P. Isomerization of Aliphatic Schiff Bases. // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. N 12. P. 2694-2697.

77. Кабачник М.И. Проблемы таутомерии // Журн. Всесоюзн. Хим. о-ва им. Д.И.Менделеева. 1962. Т. 7. № 3. С. 263-276.

78. Brown N. M. D. Nonhebel D. C. NMR Spectra of Intramolecularly Hydrogen-bonded Compounds. Schiff Bases of P-Diketones and o-Hydroxycarbonyl Compounds // Tetrahedron. 1968. V. 24. P. 5655-5564.

79. Giza C. A., Hinman R.L. New Thyroxine. Analogs Halogen Derivates of 3-Carbetoxy-5-hydroxy-2-metylbenzofuran. // J. Org. Chem. 1964. V. 29. P. 1453-1461.

80. Japp F.R., Meldrum A. N. Furfuran Derivatives from Benzoin and Phenols. // J. Chem. Soc. 1899. V. 75. P. 1035-1043.

81. Нурмухаметов P.H. Поглощение и люминесцениция ароматических соединений. М.: Химия, 1971. С. 173.

82. Харланов В.А., Тымянский Я.Р., Княжанский М.И., Проявление структурной релаксации арилзамещенных катионов пиридиния в спектрах флуоресценции. // Оптика и спектроскопия. 1985. Т. 58. № 5. С. 1147-1149.

83. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия молекулярных взаимодействий. Д.: «Наука», 1972,264 с.

84. Княжанский М.И. Формирование люминесцентных свойств, обусловленное фотохимическими процессами.// Изв. АН. Сер. физ. 1983. Т. 47. №7. С. 1309-1313.

85. Брень В.А., Рыбалкин В.П., Минкин В.И., Алдошин С.М., Атовмян JI.O. Строение и таутомерия гидразонов 3-оксибензо6.тиофен-2-альдегида. //Журн. орг. химии. 1984. Т. 20. № 7. с. 1485-1493.

86. Чуев Н.И., Филипенко О.С., Рыжиков В.Г., Алдошин С.М., Атовмян JI.O. Необычное строение гидразонов 3-гидро-2-ацетилбензо6.-тиофена. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. № 4. С. 917-921.

87. Княжанский М.И., Метелица А.В. Фотоинициированные процессы в молекулах азометииов и их структурных аналогов. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского гос. ун-та, 1992. 208 с.

88. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 541 с.

89. Heller H.G., Langan J.R. Photochromic Heterocyclic Fulgides. Part 3. The use of (E)-o-(2,5-Dimethylfurylethylidene)(isopropylidene)succinic Anhydride as a Simple Convenient Chemical Actinometer. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. P. 341-343.

90. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир. 1979. 510 с.

91. Шепеленко Е.Н., Брень В.А., Андрейчикова Г.Е. Синтез и строение производных 2-(аминобензилиден)-3(2Н)-бензо|Ъ.тиофенона. // Химия гетероцикл. соединений. 1987. № 8. С. 1043-1046.

92. Шепеленко Е.Н., Брень В.А., Дубоносов А.Д., Любарская А.Э., Минкин В.И. Синтез, строение и спектрально-люминесцентные свойства иминов 3-гидрокси-2-ацетилбензо6.тиофена. // Химия гетероцикл. соединений. 1989. № 5. С. 591-595.

93. Шепеленко Е.Н., Дубоносов А.Д., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 3-гидроксинафто1,8-с.тиопиран-2-карбальдегида и З-гидрокси-2-ацетил-нафто[1,8-с]тиопирана. // Журн. орг. химии. 1995. Т. 31. № 10. С. 15591562.

94. Шепеленко Е.Н., Дубоносов А.Д., Любарская А.Э., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 3-гидрокси-2-ацетил-1-метилиндола. // Химия гетероцикл. соединений. 1989. № 5. С. 596-599.

95. Дубоносов А.Д., Шепеленко Е.Н., Любарская А.Э., Фейгельман В.М., Ситкина Л.М. Проявление структурной релаксации в флуоресцентныхсвойствах 2-аминоэтилиден-1-метилиндол-3(2//)-онов. // Журн. прикл. спектроскопии. 1989. Т. 50. № 2. С. 321-323.

96. Bren V.A., Minkin V.I., Shepelenko E.N., Dubonosov A.D., Bushkov

97. A.Ya. Photoisomerization of Hydrazones of 2-Acetyl-3-hydroxybenzo6.furan and -benzo[6]thiophene. // Mendeleev Commun. 1991. N2. P. 72-73.

98. Бушков А.Я., Дубоносов А.Д., Шепеленко E.H. Синтез и фотоизомеризация 2-А^-фенил-А'-метилгидразино-(2-метил-пропилиден).-3(2#)-бензо[6]-фуранона. II Журн. орг. химии. 1992. Т. 28. № 4. С. 872-873.

99. Чуев И.И., Алдошин С.М., Козина О.А., Дубоносов А.Д., Шепеленко Е.Н., Брень В.А., Минкин В.И. Молекулярная и кристаллическая структура 2-(Н-бензил-Ы-фенилгидразиноэтилиден)-3(2//)-бензо6.-тиофенона. II Изв. АН. Сер. хим. 1992. № 12. С. 2805-2808.

100. Рыбалкин В.П., Шепеленко Е.Н., Попова Л.Л., Дубоносов А.Д., Брень

101. B.А., Минкин В.И. Имины 6-бром-5-гидрокси- и 5-гидрокси-6-нитро-2,3-тетраметиленбензо6.фуран-4-карбальдегидов. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 1.С. 101-105.

102. Брень В.А., Дубоносов А.Д., Макарова Н.И., Минкин В.И., Попова JI.JL, Рыбалкин В.П., Шепеленко Е.Н., Цуканов А.В. Краунсодержащий имин 5-гидрокси-6-нитро-2,3-тетраметиленбензо6.фуран-4-карбальдегида. II Журн. орг. химии. 2002. Т. 38. № 1. С. 145-146.