Синтез, строение, фото- и электролюминесцентные свойства комплексов цинка и кадмия с гетарилсодержащими лигандами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Чесноков, Василий Владимирович
Чесноков, Василий Владимирович
кандидат наук
2017
- Специальность ВАК РФ02.00.04
- Количество страниц 147
Оглавление диссертации кандидат наук Чесноков, Василий Владимирович
СОДЕРЖАНИЕ
1 ВВЕДЕНИЕ
2 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
2.1 Комплексы производных 8-замещённых хинолинов
2.2 Комплексы 2-(2'-фенил)бензазолов
2.3 Люминесцирующие комплексы би- и тетрадентатных азометиновых лигандов
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Синтез исходных соединений
3.2 Синтез лигандных систем
3.2.1 Синтез 1-(Н)алкил-2-(пиридин-2-ил)-1Я-бензимидазолов
3.2.2 Синтез азометинов производных 2-тозиламинобензальдегида, 1-фенил-3-метил-4-формилпиразол-5-она и аминохинолинов
3.2.3 Синтез азометинов производных 1-фенил-3-метил-4-формил-пиразол-5-она и К-аминоазотистых гетероциклов
3.3 Синтез комплексов лигандных систем с переходными металлами
3.3.1 Синтез молекулярных комплексов на основе 1-(Н)алкил-2-(2-пиридил)-бензимидазолов
3.3.2 Химический и электрохимический синтез комплексов на основе азометинов производных 2-тозиламинобензальдегида и 1 -фенил-3-метил-4-формилпиразол-5-она с аминохинолинами
3.3.3 Синтез альдегидатов цинка и кадмия и молекулярных комплексов на их основе с гетероциклическими аминами
3.3.4 Синтез комплексов переходных металлов с азометинами К-амино азотистых гетероциклов
3.4 Физические методы исследования
4 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
4.1 1-(Н)алкил-2-(2-пиридил)-1Я-бензимидазолы и молекулярные комплексы на их основе
4.2 (2-Ы-Тозиламинобензилиден)аминохинолины и их комплексы цинка и кадмия
4.3 1-Фенил-3-метил[(-4-хинолин-3(или 6, или 8)-имино)метил]-1-Н-пиразол-5-
оны и их комплексы цинка и кадмия
4.4 Молекулярные комплексы бис(1-фенил-3-метил-4-формилпиразол-5-онатов)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов
4.5 1-[(1 -Фенил-3-метил-пиразол-5-он-4-илиден)метиламино] -3-метилбензимидазолин-2-тион(или 2-селенон) и их комплексы цинка и кадмия
5 ВЫВОДЫ
Список цитируемой литературы
Список публикаций автора
Приложение: Условные обозначения
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК
Комплексы цинка с производными 3-метил-1-фенил-4-формилпиразол-5-она: синтез, строение и люминесцентные свойства2023 год, кандидат наук Брага Елена Владимировна
Электронная структура и локальное атомное строение координационных соединений по данным рентгеновской спектроскопии2019 год, доктор наук Власенко Валерий Григорьевич
Химический и электрохимический синтезы комплексных соединений переходных металлов с азо- и азометиновыми лигандами2011 год, кандидат химических наук Мащенко, Сергей Александрович
Синтез, строение и люминесцентные свойства комплексов меди, цинка и кадмия с 4-(1H-пиразол-1-ил)пиримидинами2014 год, кандидат наук Виноградова, Катерина Александровна
Комплексы редкоземельных металлов с O,O- и N,O-хелатными лигандами как потенциальные электролюминофоры2013 год, кандидат наук Ворожцов, Дмитрий Леонидович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение, фото- и электролюминесцентные свойства комплексов цинка и кадмия с гетарилсодержащими лигандами»
1 ВВЕДЕНИЕ
Актуальность исследования. Металлохелаты азометиновых лигандов на протяжении многих лет являются наиболее изучаемыми объектами современной координационной химии. Большой интерес к подобным комплексам вызван возможностью направленного синтеза и широкого варьирования тонкого строения азометиновой лигандной системы (природы заместителей, аннелированных фрагментов), что значительно сказывается на физико-химических свойствах и структуре внутрикомплексных соединений (ВКС). На основе орто-гидрокси- и орто-тозиламиноазометиновых лигандов могут быть направлено синтезированы моно-и биядерные координационные соединения, молекулярные аддукты, которые составляют основу для понимания проблем стандартных и нестандартных способов координации типичных хелатирующих лигандов, стабилизации в результате ком-плексообразования нестандартных для свободных азометинов таутомерных форм. Детальное изучение строения и свойств металлокомплексов азометинов позволяет целенаправленно создавать материалы, представляющие практический интерес вследствие своих оптических и магнитных свойств: они могут быть использованы как фотохромные, жидкокристаллические, спинтронные материалы, хемосенсоры, присадки к смазочным маслам, биомиметики.
Особый фундаментальный и прикладной интерес представляют координационные соединения различных металлов, обладающие люминесцентными свойствами. Исследование электролюминесценции органических материалов бурно развивается в последнее время, представляет как фундаментальный, так и практический интерес для создания органических светоизлучающих диодов (Organic Light-Emitting Diods, OLED). Хелатные комплексы 3ё-металлов являются одними из перспективных люминесцирующих материалов для создания OLED. Это обстоятельство объясняется обнаруженной у них эффективной электролюминесценцией в сочетании с высокой устойчивостью к температурной деградации. Кроме
того они являются электронно-дырочными транспортными материалами с типичными для полупроводниковых структур характеристиками. Несмотря на впечатляющий прогресс и большое число работ в этой области поиск новых светоизлу-чающих комплексов металлов является важной и актуальной задачей.
Существенное место в современной координационной химии азометинов занимают проблемы направленного регулирования структуры и свойств комплексов металлов путём изменения природы альдегидных и аминных фрагментов молекул лигандов. Таким образом, исследования по поиску и синтезу новых лиганд-ных систем и люминесцирующих комплексов цинка и кадмия на их основе, выявлению зависимостей фотолюминесцентных свойств от структуры лигандов и комплексов является важными и актуальными для современной фундаментальной и прикладной химической науки.
Работа выполнена в рамках реализации проектной части гос. задания Министерства образования и науки РФ в сфере научной деятельности (проект № 4.967.2014/К).
Цель исследования. Синтез, изучение строения азометиновых соединений ароматического и гетероциклического рядов, металлокомплексов на их основе. Поиск новых фото- (ФЛ) и электролюминесцирующих (ЭЛ) комплексов с 3d-металлами. Исследование строения, физико-химических свойств люминесцирующих азометиновых металлокомплексов с N2O2- и Иглигандным окружением с целью использования их в качестве материалов для формирования активных сло-ёв OLED. Исследование влияния природы гетероциклического фрагмента на строение и спектрально-люминесцентные свойства металлокомплексов.
Научная новизна работы. Разработаны методики синтеза 14 новых ли-гандных систем и 35 комплексов цинка и кадмия на их основе. Строение 7 комплексных соединений установлено методом РСА. Исследованы ФЛ и ЭЛ свойства комплексов. Ряд полученных комплексов цинка и кадмия обладает высокими квантовыми выходами ФЛ (получено 2 патента РФ на изобретение). Выявлено
влияние положения аминогруппы хинолинового фрагмента на ФЛ свойства соединений.
Синтезированы новые 1-алкилзамещённые производные 2-(2-пиридил)-бензимидазола и их моно- и биядерные молекулярные комплексы с дихлоридом цинка. Для молекулярных комплексов установлено строение методами элементного анализа, ИК, ЯМР 1Н спектроскопии и РСА, а также исследованы электронные спектры поглощения (ЭСП) и ФЛ комплексов.
Синтезированы новые азометиновые производные 2-Ы-тозиламино-бензальдегида и 3-аминохинолина, 6-аминохинолина, 8-аминохинолина и на их основе внутрикомплексные соединения с цинком и кадмием. Строение ВКС установлено на основании данных элементного анализа, ИК и гетероядерной ЯМР
1 13 15 113
( ^ С, N Cd) спектроскопии, а также квантово-химических расчётов. Цинковый и кадмиевый комплексы, содержащие 8-аминохинолиновый фрагмент структурно охарактеризованы методом РСА. Изучены ЭСП и ФЛ комплексов. Созданы OLED-устройства с использованием комплексов цинка в качестве материала эмиссионного слоя.
Синтезированы новые лиганды - производные 1-фенил-3-метил-4-формилпиразол-5-она и 3-аминохинолина, 6-аминохинолина, 8-аминохинолина, 1-аминоизохинолина и ВКС на их основе c цинком. Строение ВКС установлено на основании данных элементного анализа, ИК и ЯМР 1Н спектроскопии, рентгеновской спектроскопии поглощения, квантово-химических расчётов. Исследованы ЭСП и ФЛ спектры комплексов. С использованием в качестве эмиссионных слоёв этих комплексов созданы лабораторные образцы OLED-устройств.
Синтезирована серия новых молекулярных аддуктов бис(1-фенил-3-метил-4-формилпиразол-5-олатов)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых ге-тероциклов: 1-аминоизохинолином, 3-аминохинолином, 4,6-диметил-5-амино-хинолином, 6-аминохинолином, 2-аминопиридином, 2-амино-5-бромпиридином, 2-амино-1-этилбензимидазолом и 3-амино-5-метилизоксазолом. Строение моле-
кулярных комплексов установлено методами ИК, ЯМР 1Н, рентгеновской спектроскопии поглощения и РСА. Изучены ЭСП и ФЛ спектры молекулярных комплексов.
Синтезированы новые тридентатные лиганды - аминометиленовые производные 1-фенил-3-метил-4-формилпиразол-5-она и 1-аминобензимидазола, 1-амино-3-метилбензимидазолин-2-тиона, 1-амино-3-метил-бензимидазолин-2-селе-нона и их комплексы цинка и кадмия. Методами ИК, гетероядерной (1H, 13C, 15N, 77Se, 113Cd) и двумерной (COSY, HSQS, HMBC) ЯМР спектроскопии и квантово-химических расчётов установлено строение лигандов и комплексов.
Практическая значимость работы. Разработаны методы синтеза новых лигандных систем, содержащих гетероциклические фрагменты, и получены комплексы цинка и кадмия на их основе, обладающие ФЛ свойствами с высокими квантовыми выходами. Созданы лабораторные образцы OLED-устройств с использованием в качестве эмиссионных слоёв синтезированных в работе комплексов цинка и кадмия. Намечены пути улучшения ФЛ свойств комплексов путём направленного регулирования структуры лигандов и комплексов.
Все результаты опубликованных рентгеноструктурных исследований депонированы в Кембриджскую базу структурных данных.
Апробация работы. Основные результаты диссертационного исследования доложены и получили положительную оценку на научных форумах: X и XI Международных конференциях по ядерному магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) (Ростов-на-Дону, 2010, 2013), XXV Международной Чу-гаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011), VI Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов (ядерный магнитный резонанс, хроматография/масс-спектрометрия, ИК-Фурье спектроскопия и их комбинации) для изучения окружающей среды, включая секции молодых учёных Научно-образовательных центров России (Азов, 2011), VIII, IX, X и XI Международных конференциях «Спек-
троскопия координационных соединений» (Туапсе, 2011, 2012, 2013, 2014), VIII Национальной конференции «Рентгеновское синхротронное излучение нейтрона и электрона для исследования наносистем и материалов. Нано-био-инфо-когнитивные технологии» (Москва, 2011), VII Национальной кристаллохимиче-ской конференции (Суздаль, 2013), III Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических» соединений (Пятигорск, 2013) VI, VII, VIII ежегодных конференциях студентов и аспирантов базовых кафедр ЮНЦ РАН (Ростов-на-Дону, 2010, 2011, 2012).
По материалам диссертации опубликовано 7 статей, 16 тезисов докладов на Международных конференциях, получено 2 патента РФ на изобретение.
Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы. Работа изложена на 147 страницах печатного текста и содержит 26 рисунков и 25 таблиц. Список цитируемой литературы включает 156 наименований. На защиту выносятся:
- методики синтеза новых лигандных систем, химического и электрохимического синтезов комплексов цинка и кадмия на их основе;
- данные о строении лигандных систем, комплексов цинка и кадмия на основе различных физических методов исследования: ИК, гетероядерной (1H, 13C, 15N, 77Se, 113Cd) и двумерной (COSY, HSQS, HMBC) ЯМР спектроскопии, рентгеновской спектроскопии поглощения, РСА и квантово-химических расчётов;
- результаты исследования ФЛ свойств комплексов
- результаты исследования ЭЛ свойств комплексов и использования их в качестве эмиссионных слоёв при изготовлении OLED-устройств.
Личный вклад соискателя состоит: в разработке методов синтеза и получению лигандных систем, химическом и электрохимическом синтезе комплексов
1 1^ 1S 77
цинка и кадмия, их анализе методами ИК, УФ, гетероядерной ( H, C, N, Se,
113Cd) и двумерной (COSY, HSQS, HMBC) ЯМР спектроскопии, рентгеновской спектроскопии поглощения, РСА, в подборе условий выращивания монокристаллов для РСА.
Планирование эксперимента, обсуждение, интерпретации полученных результатов, подготовка научных статей к печати проведены совместно с научным руководителем.
2 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
В последние двадцать лет отмечается повышенный интерес исследователей к органическим материалам, способным послужить альтернативой, а впоследствии и заменой современным полупроводникам при решении целого ряда практических задач.
Одними из основных задач современной органической оптоэлектроники является создание сверхтонких полихромных систем отображения информации, а также получение принципиально новых высокоэкономичных твердотельных источников освещения большой площади. Главным элементом всех указанных изделий является органический светоизлучающий диод (ОСИД), в англоязычной литературе - organic light-emitting diodes (OLED).
Электролюминесценция из органического материала была впервые получена в 1960-х на кристаллах антрацена [1], но из-за малой квантовой эффективности не могла быть применена для практического использования. Прорыв был сделан в 1987 году Тангом (Tang) и Ван Слейком (Van Slyke) [2] из компании Eastman Kodak. Они сделали тонкопленочное устройство с двумя сублимированными молекулярными слоями, зажатыми между электродами и получили ярко-зелёное излучение через прозрачный анод. Это был инновационный прорыв - сделать очень тонкую двухслойную структуру с двумя различными органическими тонкими плёнками и использовать два электрода с различными рабочими функциями, которые способны инжектировать носители тока в органические слои.
Органические электролюминесцентные материалы и устройства изучались очень интенсивно в последнее время [3-7] и было получено большое количество люминесцирующих координационных соединений, пригодных для изготовления OLED устройств. Малые молекулы хелатных комплексов имеют преимущества перед полимерными соединениями из-за своей простоты получения, способов очистки и их разнообразия [8-11]. Кроме того, исследования энергетических зон
ЭЛУ помогли оптимизировать их структуру [12-14]. В результате первый коммерческий OLED-дисплей был выпущен в 1997 году.
Импульсом к изучению металлокомплексов в качестве ЭЛ слоев послужило изготовление Тангом и Ван Слейком [2] первого OLED с использованием трис(8-гидроксихинолин)алюминия (Alq3), работающего при низком напряжении (<20 В) с зеленой ФЛ с квантовым выходом около 32%. Металлокомплексы обладают рядом привлекательных для создания OLED свойств: проявление двойной роли электронно-транспортного материала и светового эмиттера, термическая стабильность в сочетании с высокой температурой стеклования, возможность создания сплошных аморфных пленок при сублимации из паровой фазы в вакууме и пр. Благодаря относительной легкости получения, возможности широкой химической модификации, металлокомплексы способны, в зависимости от структуры лиганда и природы координирующего атома, проявлять высокие ФЛ и ЭЛ свойства и являются весьма перспективными для устройств OLED. В связи с этим представляется целесообразным рассмотрение имеющихся в литературе данных по ФЛ и ЭЛ хелатных комплексов металлов и их использованию в создании устройств OLED.
2.1 Комплексы производных 8-замещённых хинолинов
По прошествии более чем двадцати лет использования в OLED устройствах трис(8-гидроксихинолин)алюминия (Alq3) I [2] производные хинолина по-прежнему являются наиболее популярными комплексами, используемыми в качестве ЭЛ слоев [15].
Были исследованы многочисленные модификации 8-гидроксихинолинатных комплексов алюминия I. В случае незамещенного Alq3 (I, R=H) максимум ФЛ проявляется при ХФЛ= 525 нм. При введении метильной группы в 2, 3, 4 и 5 положения 8-гидроксихинолинового лиганда максимум полосы ФЛ для модифицированных комплексов претерпевает гипсо- или батохромный сдвиги, проявляясь,
соответственно, при 1ФЛ= 495 нм (R=2-CH3), 1ФЛ= 520 нм (R=3-CH3), 1ФЛ= 505 нм (R=4-CH3) и А,ФЛ= 545 нм (R=5-CH3) [16].
I II III
М = Zn (а), Ве (б), Мд (в). М = Zn (а), Ве (б)
Среди комплексов II наилучшие флуоресцентные свойства продемонстрировали комплексы бериллия: бис(8-гидроксихинолинато)бериллия(П) (II6, M=Be) и бис(10-гидроксибензо[^хинолинато)бериллия(П) (III6, M=Be). OLED содержащий в качестве эмиссионного слоя Beq2 (II6) показал зелёную эмиссию (1ЭЛ= 520 нм) с эффективностью ЭЛ по току пс= 3.1 кд/А и яркостью 8700 кд/м при 20 В, Znq2 (IIa, R=H) дает жёлтую эмиссию с яркостью 16200 кд/м при 20 В c пс= 3.23 кд/А. Комплекс III6 показал интенсивную зелёную эмиссию с яркостью 19000 кд/м2 при 19 В с Пс= 6.13 кд/А.
ЭЛУ с использованием 8-гидрокси-2-метилхинолинат цинка II (M=Zn, R=2-CH3) и 8-гидрокси-2-метоксихинолинат цинка II (M=Zn, R=2-OCH3) со структурой ITO/TPD или PTA/II/Mg:Ag, излучают при приложении прямого напряжения сине-зелёный свет со следующими параметрами: яркость 140 кд/м при 16 В и плотности тока 24 мА/см (эффективность по току nc= 4 кд/А) [17].
OLED устройство, созданное на основе бис(5,7-дихлоро-8-гидрокси-хинолинато)цинка (IIa, R=5,7-Cl2, M=Zn) в качестве эмиссионного слоя, излучает в зелёной области спектра (^ФЛ= 545 нм) с координатами цветности CIE x=0.250, y=530, достигая максимальной яркости в 363 кд/м2 при напряжении 15 В. Структура устройства была ITO/TPD (30 нм)/Па (25 нм)/АЦ3 (28 нм)^Б (1 нм)/А1 (150
нм) [18].
В работе [19] получены голубые OLED с использованием комплексов 111а,б в качестве ЭЛ слоев в устройствах со структурами ITO/2-TNATA(60 hm)/NPB(15 нм)/Ша или III6 (30 нм)/ЕЩ30 нм)/А1 (устройство А) и ITO/2-TNATA(60 нм)/NPB(15 нм)/ Illa или III6 (30 нм)/ETL(30 нм)/LiF(1 нм )/A1 (устройство Б). В таблице 2.1.1 приведены данные ЭЛ для двух OLED (А и Б) в сравнении с характеристиками устройств c ЭЛ слоями на основе комплексов I и II (M=Zn, R=H).
Таблица 2.1.1 - Параметры OLED (А и Б) на основе комплексов I-III
Комплекс Хэл, нм CIE (x,y) L, кд/м2 Пс, кд/А Пр, Лм/Вт
IIIaA 467 (0.154,0.191) 91.3 0.91 0.28
III6A 469 (0.151,0.169) 276 2.76 1.02
IA 464 (0.154,0.167) 57.8 0.58 0.19
IIa (M=Zn,R=H) 463 (0.149,0.151) 139 1.39 0.42
IIIab 462.5 (0.149,0.155) 309 3.09 1.18
III5b 466.5 (0.151,0.174) 359 3.58 1.99
Ib 465 (0.150,0.155) 417 4.17 1.71
IIb (M=Zn,R=H) 465 (0.149,0.158) 423 4.23 1.94
На характер смещения полос ФЛ и квантовые выходы ф оказывает влияние введение в 5-ое положение 8-гидроксихинолинового фрагмента электронно-донорных и электронно-акцепторных арильных заместителей. В таблице 2.1.2 приведены данные полос поглощения, ФЛ и квантовых выходов ф для комплексов 1Уа-ж, содержащих 2-метил-8-гидроксихинолиновый лиганд.
Как видно из таблицы 2.1.2 введение электронно-донорных заместителей Я (комплексы 1Уа-в) полоса ФЛ претерпевает гипсохромный сдвиг относительно комплекса 1Уд. Самая сильная электронно-донорная группа К(СИ3)2 (1Уж) приво-
дит к сильному батохромному сдвигу полосы ФЛ (ХФЛ= 574 нм). При этом наибольшие квантовые выходы ФЛ имеют комплексы 1Уа и 1Ув (ф= 0.6), а наименьший ф=0.01 наблюдается для 1Уж.
IV
Таблица 2.1.2 - Фотофизические свойства комплексов I и IVa-ж
комплекс ^погл, нм ХФЛ, нм Ф
I (A1q3) 380 525 0.32
ГУд 357 495 0.40
IVa 377 455 0.60
IV6 364 468 0.40
IVb 363 484 0.60
IVr 368 504 0.30
IVe 370 515 0.10
Г^ж 353 574 0.01
OLED на основе 8-гидроксихинолинато производных комплексов цинка Уа,б,в в качестве электронно-транспортного слоя получен в работе [20].
Комплекс Va в устройстве ITO/a-NPD (60 нм)/рубрен (50 нм)^а/А1 продемонстрировал в 200 раз большую плотность тока электронов по сравнению с A1q3. Максимальная яркость такого устройства достигала 35 кд/м при 24 В. В случае использования комплекса Va в качестве ЭЛ слоя, максимальная яркость составила 5137 кд/м2 при 29 В.
Va Vб \/в
В работе [21] получена серия комплексов цинка У1-У111, содержащих заместители в 5 положении 8-гидроксихинолинового лиганда, и исследованы их фотофизические свойства. Максимумы полос ФЛ комплексов У1-У111 расположены в области Хфл= 534-602 нм, квантовые выходы ФЛ незначительны (порядка 0.001) вне зависимости от природы амидогруппы.
VIII
Комплексы бериллия, цинка, кадмия 1Ха,б,в и алюминия, галлия и индия Ха,б,в, о синтезе которых сообщается в работе [22] содержат в 5 положении 8-гидроксихинолинового лиганда амидный заместитель и излучают с максимумами полос ФЛ в области 520 (Ве) - 590 (Оа и 1п) нм, претерпевая батохромный сдвиг по сравнению с комплексами незамещенных лигандов. Продемонстрированные квантовые выходы незначительны и имели тенденцию к уменьшению в несколько раз при введении амидной группы.
В работе [23] получены два замещённых гидроксихинолина: (Е)-2-(2-(9-пара-толил-9Н-карбазол-3-ил)винил)-8-гидроксихинолин, (Е)-2-(2-(9-(метоксифе-нил)-9Н-карбазол-3-ил)ви-нил)-8-гидроксихинолин и их комплексы цинка Х1а,б, сочетающие в себе карбазол-содержащий фрагмент, обладающий дырочно-транспортными свойствами и 8-гидроксихинолиновый, обладающий электронно-транспортными
Оба комплекса Х1а,б обладали хорошей термической стабильностью, температуры разложения составляли 422 и 410 0С, соответственно. ФЛ спектры имели максимумы при 575 (Х1а) и 570 нм (Х1б). Однослойные ЭЛУ со структурой
!ТО/Х1 (50 нм)М1 (100 нм) излучали в жёлтой области спектра (500-750 нм), мак-
2 2 симальная яркость была 489 кд/м для Х1а и 402 кд/м для Х1б с выходом по току
Пс;= 0.41 кд/А и Пс;= 1.81 кд/А.
Полимерные металлокомплексы XII и XIII на основе модифицированных 8-гидроксихинолинов получены в работе [24].
Полосы поглощения полимерных комплексов цинка XII и алюминия XIII лежат в области А^огл= 380-400 нм, а их полосы ФЛ проявляются в области ^ФЛ= 478-546 нм в ДМФА, претерпевая голубой сдвиг по отношению к ФЛ для мономерных комплексов металлов с 8-гидроксихинолиновыми лигандами (например, II (M=Zn) ^ФЛ = 560 нм в ДМФА).
Изготовлено OLED устройство с использованием литий-тетра-(2-метил-8-гидроксихинолинато)бора XIV [25], спектр поглощения которого имеет максимум при 410 нм, что на 30-60 нм короче, чем у Alq3 I, а максимум ФЛ лежит в голубой области при ^ФЛ= 470 нм.
\\ / Н3С
XIV
Изготовленное однослойное устройство OLED с комплексом XIV в качестве ЭЛ слоя, имевшее структуру ITO/PVK:TPD(50 нм)/XIV (60 нм)/Mg:Ag обладало люминесцентной эффективностью по мощности np= 1.3 Лм/Вт, а максимум
17
л
яркости его люминесценции равнялся 6900 кд/м (при 14 В).
Модифицированные комплексы цинка XV и XVI, которые содержали электронно-транспортные и дырочно-транспортные фрагменты, полученные в [26], имели высокие температуры разложения Т= 435 0С (XV) и Т= 395 0С (XV), температуры стеклования Т= 144 0С (XV) и Т= 187 0С (XVI).
Максимум поглощения в растворе ДМФА для комплексов XV и XVI составил Хпогл= 351 и 377 нм, соответственно. ФЛ спектры комплексов в твердом состоянии имели максимумы при ХФЛ= 607 (XV) и 598 нм (XVI). Квантовые выходы ФЛ составили ф=0.273 для XV и ф=0.168 для XVI. Изготовленные на основе XV,
XVI однослойные OLED устройства с конфигурацией ITO/XV или XVI (50 нм)/А1 (100 нм) излучали желто-зелёный свет с максимумом излучения при ХЭЛ= 557 нм, яркостью излучения 323 кд/м и эффективностью излучения по току nc= 0.54 кд/А в случае XV, и светло-жёлтый свет с максимумом излучения при ХЭЛ= 575 нм, яркостью 489 кд/м и эффективностью nc= 0.41 кд/А в случае XVI.
ЭЛУ на основе комплекса ((2,27-бипиридин)8-гидрокси-хинолин)цинка
XVII было изготовлено в [27]. Термически стабильный до 350 0С комплекс XVII имеет спектр поглощения в растворе толуола с максимумами Хпогл= 382 и 342 нм. Спектр ФЛ XVII (толуол) батохромно смещен до 545 нм. OLED со структурой ITO (120 нмУа-NPD (40 нм)^П (35 нм)/АЦ3 (20 нм)/Ш (1 нм)/А (150 нм), в котором эмиссионный слой на основе комплекса XVII, излучал ЭЛ в зелёной области спектра с максимумом ХЭЛ= 548 нм., яркостью излучения 1030 кд/м при 15 В и плотностью тока 0.34 А/см . Максимум эффективности по току был nc= 134
кд/А, максимум энергетической эффективности %= 0.84 Лм/Вт при 5 В.
В работе [28] исследованы фотофизические свойства полученного и структурно охарактеризованного комплекса ^-^-Ы^Ы-диметиламино-^-нафтален)-сульфоноамидохинолин)цинк XVIII. Максимум полосы поглощения комплекса XVIII находился при ^погл= 395 нм, тогда как спектр ФЛ имел два максимума: при ^фл= 469 нм и меньшей интенсивности при ^ФЛ= 517 нм, происхождение которого связывали с эмиссией от 8-аминохинолинового заместителя.
f
Об OLED устройствах с ЭЛ слоями на основе бис[(8-метилсульфанил-
амино)хинолинато]цинка XIXa и бис[(3,5-дифторфенилсульфаниламино)хиноли-
нато]цинка XIX6 доложено в работе [29]. Полосы поглощения комплексов имели
максимумы при ^погл= 242, 265 и 382 нм для XIXa, ^погл= 265 и 370 нм для XIX6.
Максимумы ФЛ фиксировались при ^ФЛ= 500 (XIXa) и 465 нм (XIX6).
Конфигурация OLED устройств была ITO/PTA/XIX/Al. Устройство с ЭЛ
слоем XIXa излучало в сине-зелёной области спектра с яркостью 140 кд/м при 19
В и плотностью тока 1.5 мА/см (эффективность nc= 9 кд/А). Яркость устройства с
19
2 2 ЭЛ слоем XIX6 равнялась 24 кд/м при 20 В и плотности тока 19 мА/см , что соответствует эффективности nc= 1-2 кд/А.
2.2 Комплексы 2-(2'-фенил)бензазолов
Среди металлоорганических люминофоров особый интерес представляют координационные соединения 2-гидрокси-(2-тозиламино)фенилбензазолов типа XX [15, 30, 31]. Поскольку комплексы цинка XX являются многообещающими излучающими в синей области спектра материалами, они были использованы для изготовления OLED устройств во многих работах.
XX
М= Zn, Cd; Х1= О, S, NR; R= Alk, Аг; Х2= О, NTs.
1 2
В работе [32] комплекс XX (M=Zn, X ' =O) был использован в качестве излучающего слоя в OLED, который показал ЭЛ синюю эмиссию (А,ЭЛ= 447 нм) с
напряжением включения 4 В и яркостью Lmax= 2800 кд/м . Использование ком-
1 2
плекса XX (M=Zn, X ' =O) в качестве дырочно-блокирующего слоя в устройстве со структурой ITO/NPB (40 нм)/АЦ3 (60 нм)/XX (5 нм)^1Б/А1 позволило увеличить яркость Lmax до 15000 кд/м при напряжении 10 В. Комплекс XX (M=Zn, 1 2
X1,2=O) было
предложено использовать в качестве дырочно-блокирующего слоя из-за его широкой энергетической щели, а также глубоких ВЗМО (6.5 эВ) и НСМО (2.8 эВ), близких к таковым в электронно-транспортном слое.
OLED с белым излучением получают, комбинируя либо два взаимодополняющих цвета (например, синий и оранжевый), либо три основных цвета (красный, зелёный и синий) от различных молекул [33], что может быть сделано как с
20
помощью многослойной структуры с несколькими излучающими слоями, так и допированием активного вещества флуоресцентными красителями.
Допированием соединения 4-(дицианометилен)-2-трет-бутил-6( 1,1,7,7-тет-раметилюлолидин-9-енил)-4Н-пиран (DCJTB) с красной эмиссией к излучающему в синей области комплексу XX был получен белый OLED [34] со структурой ITO/NPB, 40 нм)^ (M=Zn, X1,2=O)/XX (M=Zn, X1,2=O):DCJTB/Alq3 (20 нм)/LiF/Al. Обнаружено, что белая эмиссия была достигнута только при толщине слоя XX около 30 нм, и слоя XX:DCJTB 10 нм. Максимальна яркость устройства достигала 9200 кд/м с CIE координатами (0.304, 0.332) при 10.5 В. Этот пример демонстрирует, что управление структурой устройства важно, чтобы получить белое излучение.
Белый OLED со структурой ITO (120 нмУа-NPD (35 нм)^ (M=Zn X1,2=O):DCM (30 нм)^Р (6 нм)/АЦ3 (20 нм)^ (1 нм)/А1 (150 нм) был изготовлен в работе [35]. ЭЛ спектр имел протяженность от 400 до 700 нм с двумя максимумами при ХЭЛ= 446 и ХЭЛ= 555 нм. Устройство показало яркость 1083 кд/м2 при 10 В с координатами цветности (0.27, 0.33). Максимальная эффективность OLED была nc=123 кд/А при 9.5 В, а Lmax= 2210 кд/м достигалась при 12 В.
В работе [36] получены и структурно охарактеризованы новые комплексы скандия типа XXI, которые были использованы в качестве ЭЛ слоёв в OLED.
Тонкие плёнки комплексов скандия XXIа-в имели полосы поглощения с
XXI
Х= NH (а), О (б), S (в).
двумя максимумами, близкими по значениям: Хпогл= 295 нм и Хпогл= 345-365 нм. Максимумы полос ФЛ XXIa-в наблюдались при ХФЛ= 430, 440 и 455 нм, соответственно. Двухслойные OLED устройства на основе комплексов XXIa-в, созданные с конфигурацией ITO/TPD/XXIa-в/УЬ, имели эмиссию различного цвета: близкую к белой в случае XXIa с CIE координатами (0.2147, 0.2379), голубую для XXI6 (0.2702, 0.3524) и желтоватую для XXIb (0.3468, 0.4284). OLED с комплексом XXI6 показал наилучшие характеристики: максимум люминесценции 4867 кд/м , эмиссионная эффективность nc= 6.2 кд/А, энергетическая эффективность ПР= 4.3 Лм/Вт. Устройства с комплексами XXIa,B имели характеристики хуже: эмиссионная эффективность nc= 0.6 и nc= 3.0 кд/А, энергетическая эффективность ПР= 0.3 и пР= 1.7 Лм/Вт, соответственно.
В качестве ЭЛ слоя OLED широко используется комплекс бис-[2-(2-гидроксифенил)бензотиазолато)]цинка XXIIa [15, 37, 38].
Согласно данным РСА установлено, что этот комплекс может существовать в двух формах: моноядерной XXIIa и биядерной XXIIa' [37]. OLED устройства со структурами ITO/NPB (60 пнм)/АЦ3 (30 н^^Па' (30 нм)/А1 и ITO/NPB (60 пнм)/АЦ3 (30 нм)/XXПa' (20 нм)/Alqз (10 нм)/А1, содержащие биядерную форму XXIIa' в качестве ЭЛ слоя, имели одинаковую голубовато-зелёную эмиссию c координатами цветности x=0.353 и y=0.544, схожую с эмиссией Alq3 (I). Однако, для второго устройства эффективность излучения значительно выше (nc= 3.21 кд/А против nc= 196 кд/А), указывая на важное значение XXIIa в качестве электронно-транспортного слоя в OLED.
Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК
Новые материалы для органических светоизлучающих диодов на основе производных 1,3,4-оксадиазола2011 год, кандидат химических наук Балашова, Ирина Олеговна
Электролюминесценция новых органических материалов на основе хелатных комплексов цинка2011 год, кандидат химических наук Красникова, Светлана Сергеевна
Металлохелаты би- и тридентатных азометиновых лигандов2010 год, кандидат химических наук Николаевский, Станислав Александрович
Металлокомплексы арил(гетарил)азометинов с азотхалькогенным лигандным окружением - модели активных центров негемовых металлопротеинов2014 год, кандидат наук Ураев, Али Исхакович
"Комплексы железа, меди, цинка и кадмия с полидентатными лигандами – производными азинов и азолов: синтез, свойства, полиморфизм, термически- и светоиндуцированные переходы"2019 год, доктор наук Бушуев Марк Борисович
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Чесноков, Василий Владимирович, 2017 год
Список цитируемой литературы
1. Helfrich, W. Recombination radiation in anthracene crystals. / W. Helfrich, W.G. Schneider // Phys. Rev. Lett. - 1965. - V. 14. - P. 229-231.
2. Tang, C.W. Organic electroluminescent diodes. / C.W. Tang, S.A. VanSlyke // Appl. Phys. Lett. - 1987. - V. 51. - P. 913-916.
3. Adachi, C. Organic electroluminescent device with a three-layer structure. / C. Adachi, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito // Jpn. J. Appl. Phys. - 1988. - V. 27. - P. L269-L271.
4. Hamada, Y. Blue-light-emitting organic electroluminescent devices with oxadiazole dimer dyes as an emitter. / Y. Hamada, C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito // Jpn. J. Appl. Phys. - 1992. - V. 31. - P. 1812-1816.
5. Hamada, Y. Blue electroluminescence in thin films of azomethin-zinc complexes. / Y. Hamada, T. Sano, M. Fujita, T. Fujii, Y. Nishio, K. Shibata // Jpn. J. Appl. Phys. - 1993. - V. 32. - P. L511-L513.
6. Hamada, Y. Organic electroluminescent devices with 8-hydroxyquinoline derivative-metal complexes as an emitter. / Y. Hamada, T. Sano, M. Fujita, T. Fujii, Y. Nishio, K. Shibata // Jpn. J. Appl. Phys. - 1993. - V. 32. - P. L514-L515.
7. Hosokawa, C. Highly efficient blue electroluminescence from a dis-tyrylarylene emitting layer with a new dopant. / C. Hosokawa, H. Higashi, H. Nakamu-ra, T. Kusumoto // Appl. Phys. Lett. - 1995. - V. 67. - P. 3853-3855.
8. Tang, C. W. Electroluminescence of doped organic thin films. / C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen // J. Appl. Phys. - 1989. - V. 65. - P. 3610-3617.
9. Hamada, Y. Influence of the emission site on the running durability of organic electroluminescent devices. / Y. Hamada, T. Sano, K. Shibata, K. Kuroki // Jpn. J. Appl. Phys. - 1995. - V. 34. - P. L824-L826.
10. Sano, T. Stability of dye doped electroluminescent devices. / T. Sano, Y. Hamada, K. Shibata // Inorganic and organic electroluminescence. / Eds. R.H. Mauch,
H.-E. Gumlich // Berlin: Wissenschaft und Technik Verlag. - 1996. - P. 249-254.
11. Kido, J. Fabrication of highly efficient organic electroluminescent devices. / J. Kido, Y. Lizumi // Appl. Phys. Lett. - 1998. - V. 73. - P. 2721-2724.
12. Shirota, Y. Multilayered organic electroluminescent device using a novel starburst molecule, 4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine, as a hole transport material. / Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inaba, T. Wakimoto, H. Nakada, Y. Yonemoto, S. Kawami, K. Imai // Appl. Phys. Lett. - 1994. - V. 65. - P. 807-810.
13. Sano, T. Organic electroluminescent devices doped with condensed poly-cyclic aromatic compounds. / T. Sano, H. Fujii, Y. Nishio, Y. Hamada, H. Takahashi, K. Shibata // Synth. Metals. - 1997. - V. 91. - P. 27-30.
14. Sano, T. Energy-band schemes of highly stable organic electroluminescent devices. / T. Sano, Y. Hamada, K. Shibata // IEEE J. Sel. Top. Quantum electron. -1998. - V. 4. - P. 34-39.
15. Sano, T. Design of conjugated molecular materials for optoelectronics. / T. Sano, Y. Nishio, Y. Hamada, H. Takahashi, T. Usuki, K. Shibata // J. Mater. Chem. -2000. - V. 10. - P. 157-161.
16. Perez-Bolivar, C. True blue: blue-emitting aluminium(III) quinolinolate complexes. / C. Perez-Bolivar, V.A. Montes, P. Anzenbacher // Inorg. Chem. - 2006. -V. 45. - P. 9610-9612.
17. Пат. 2265040 Российская Федерация, МПК C09K 11/06, C07F 3/06, C07D 215/24. Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество / Якущенко И.К., Каплунов М.Г., Красникова С.С., Ефимов О.Н.; заявитель и патентообладатель Институт проблем химической физики Российской академии наук.- № 2004122577/04; заявл. 26.07.2004; опубл. 27.11.2005, Бюл. № 33. - 7 с.
18. Sharma, A. Electroluminescent characteristics of OLEDs fabricated with bis(5,7-dichloro-8-hydroxyquinolinato)zinc(II) as light emitting material. / A. Sharma, D. Singh, J.K. Makrandi, M.N. Kamalasanan, R. Shrivastva, I. Singh // Mater. Lett. -
2007. - V. 61. - P. 4614-4617.
19. Jang, S.-H. Synthesis and electron transport layer properties of zinc metallic complexes containing quinoline moieties in OLED. / S.-H. Jang, J.-W. Park // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2007. - V. 471. - P. 269-277.
20. Donze, N. Quinolinate zinc complexes as electron transporting layers in organic light-emitting diodes. / N. Donze, P. Pechy, M. Grätzel, M. Schaer, L. Zuppiroli // Chem. Phys. Lett. - 1999. - V. 315. - P. 405-410.
21. Ghedini, M. Fine-tuning the luminescent properties of metal-chelating 8-hydroxyquinolines through amido substituents in 5-position. / M. Ghedini, M. La Deda, I. Aiello, A. Grisolia // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - V. 357. - P. 33-40.
22. Ghedini, M. Synthesis and photophysical characterization of soluble photoluminescent metal complexes with substituted 8-hydroxyquinolines. / M. Ghedini, M. La Deda, I. Aiello, A. Grisolia // Synth. Metals. - 2003. - V. 138. - P. 189-192.
23. Zeng, H.-P. The synthesis, characterization and electroluminescent properties of zinc(II) complexes for single-layer organic light-emitting diodes. / H.-P. Zeng, G.-R. Wang, G.-C. Zeng, J. Li // Dyes and Pigments. - 2009. - V. 83. - P. 155-161.
24. Xie, J. Novel polymeric metal complexes based on bis-(8-hydroxylquinolinol. / J. Xie, L. Fan, J. Su, H. Tian // Dyes and Pigments. - 2003. - V. 59. - P. 153-162.
25. Tao, X.T. Highly efficient blue electroluminescence of lithium tetra-(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)boron. / X.T. Tao, H. Suzuki, T. Wada, S. Miyata, H. Sasabe // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121. - P. 9447-9448.
26. Wang, T.T. Synthesis of light-emmiting materials bis-[2/-2//-(9H-fluoren-2-yl)-vinyl-8-hydroxyquiline]zinc(II) and bis-[2/-4//-(4,5-diphenyl- 1H-imidazol-2-yl)styryl-8-hydroxyquiline]zinc(II). / T.T. Wang, G.C. Zeng, H.P. Zeng, P.Y. Liu, R.X. Wang, Z.J. Zhang, Y.L. Xiong // Tetrahedron. - 2009. - V. 65. P. 6325-6329.
27. Rai, V.K. Synthesis and electroluminescence properties of zinc(2,2'-bipyridine)-8-hydroxyquinoline. / V.K. Rai, R. Srivastava, G. Chauhan, K. Saxena,
R.K. Bhardwaj, S. Chand, M.N. Kamalasanan // Mater. Lett. - 2008. - V. 62. - P. 25612563.
28. Qiu, L. Structural and fluorescent study of zinc complexes of dansyl ami-noquinoline. / L. Qiu, P. Jiang, W. He, C. Tu, J. Lin, Y. Li, X. Gao, Z. Guo // Inorg. Chim. Acta. - 2007. - V. 360. - P. 431-438.
29. Пат. 2310676 Российская Федерация, МПК C08K 11/06, C07F 3/08, C07D 215/25. Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество / Якущенко И.К., Каплунов М.Г., Красникова С.С.; заявитель и патентообладатель Институт проблем химической физики Российской академии наук.- № 2006124438/04; заявл. 10.07.2008; опубл. 20.11.2007, Бюл. № 32. -9 с.
30. Бурлов, А.С. Региоселективный синтез и спектрально-люминесцентные свойства координационных соединений (о-тозиламино-фенил)бензазолов. / А.С. Бурлов, Л.И. Кузнецова, Н.В. Волбушко, О.Ю. Коршунов, А.Д. Гарновский // Журн. общей химии. - 1998. - Т. 68. - № 3 - С. 496-501.
31. Yu, G. Structures, elecnronic states, and electroluminescent properties of a zinc(II) 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolate complex. / G. Yu, S. Yin, Y. Liu, Z. Shuai, D. Zhu // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - № 48. - P. 14816-14824.
32. Kim, W.S. Synthesis and blue electroluminescent properties of zinc (II) [2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole]. / W.S. Kim, J.M. You, B. J. Lee, Y.K. Jang, D.E. Kim, Y.S. Kwon // Thin Solid Films. - 2007. - V. 515. - P. 5070-5074.
33. Rhoderick, E.H. Metal-semiconductor contacts. / E.H. Rhoderick, R.H. Willams // Oxford: Clarendon Press. - 1980. - 252 p.
34. Kim, D.-E. Improvement of color purity in white OLED based on Zn(HPB)2 as blue emitting layer. / D.-E. Kim, W.-S. Kim, B.-S. Kim, B.-J. Lee, Y.-S. Kwon // Thin Solid Films. - 2008. - V. 516. - P. 3637-3640.
35. Rai, V.K. White organic light-emitting diodes based on blue fluorescent bis(2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazolate)zinc [Zn(hpb)2] doped with DCM dye. / V.K.
Rai, R. Srivastava, M.N. Kamalasanan // Synth. Metals. - 2009. - V. 159. - P. 234-237.
36. Katkova, M.A. Synthesis, structures, and electroluminescent properties of scandium N,O-chelated complexes toward near-white organic ligth-emitting diodes. / M.A. Katkova, T.V. Balashova, V.A. Ilichev, A.N. Konev, N.A. Isachenkov, G.K. Fu-kin, S.Y. Ketkov, M.N. Bochkarev // Inorg. Chem. - 2010. - V.49. - P. 5094-5100.
37. Yu, G. Structures, electronic states, and electroluminescent properties of a Zinc(II) 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolate complex. / G. Yu, S. Yin, Y. Liu, Z. Shu-ai, D. Zhu // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - P. 14816-14824.
38. Hamada, Y. White-light-emitting material for organic electroluminescent devices. / Y. Hamada, T. Sano, H. Fujii, Y. Nishio, H. Takahashi, K. Shibata // Jpn. J. Appl. Phys. - 1996. - V. 35. - P. L1339-L1341.
39. Wu, X. Multi-color display and its model for a white OLED combined with optical color filters. / X. Wu, Y. Hua, Z. Wang, J. Zheng, S. Yin, J. Deng, K. Wu, Songliu, F. Zhu, X. Niu // Optik. - 2006. - V. 117. - P. 373-376.
40. Xu, X. Effect of metal chelate layer on electroluminescent and current-voltage characteristics. / X. Xu, G. Yu, Y. Liu, R. Tang, F. Xi, D. Zhu // Appl. Phys. Lett. - 2005. - V. 86. - P. 202109-202112.
41. Xu, X. Charge carrier transporting, photoluminescent, and electroluminescent properties of zinc(II)-2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolate complex. / X. Xu, Y. Liao, G. Yu, H. You, C. Di, Z. Su, D. Ma, Q. Wang, S. Li, S. Wang, J. Ye, Y. Liu // Chem. Matter. - 2007. - V. 19. - P. 1740-1748.
42. Wang, R. Novel Zn(II) complexes of 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoles ligands: electroluminescence and application as host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes. / R. Wang, L. Deng, M. Fu, J. Cheng, J. Li // J. Mater. Chem. - 2012. - V. 22. - P. 23454-23460.
43. Lim, J.T. White-light-emitting devices based on organic multilayer structure. / J.T. Lim, N.H. Lee, Y.J. Ahn, G.W. Kang, C.H. Lee // Curr. Appl. Phys. - 2002. -V. 2. - P. 295-298.
44. Li, Z. Luminescent zinc(II) complexes of fluorinated benzothiazol-2-yl substituted phenoxide and enolate ligands. / Z. Li, A. Dellali, J. Malik, M. Motevalli, R.M. Nix, T. Olukoya, Yu. Peng, H. Ye, W.P. Gillin, I. Hernandez, P.B. Wyatt // Inorg. Chem. - 2013. - V. 52. - P. 1379-1387.
45. Son, H.J. Generation of blue light-emitting zinc complexes by band-gap control of the oxazolylphenolate ligand system: syntheses, characterizations, and organic light emitting device applications of 4-coordinated bis(2-oxazolylpheno-late)zinc(II) complexes. / H.J. Son, W.S. Han, J.Y. Chun, B.K. Kang, S.N. Kwon, J. Ko, S.J. Han, C. Lee, S.J. Kim, S.O. Kang // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47. - P. 5666-5676.
46. Tong, Y.P. Structures, photoluminescence and theoretical studies of two Zn(II) complexes with substitutes 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazoles. / Y.P. Tong, S.L. Zheng, X.M. Chen // Eur. J. Inorg. Chem. - 2005. - P. 3734-3741.
47. Xu, H. A novel deep blue-emitting Znn complex based on carbazole-modified 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole: synthesis, bright electrolumines-cence, and substitution effect on photoluminescent, thermal, and electrochemical properties. / H. Xu, Z.F. Xu, Z.Y. Yue, P.F. Yan, B. Wang, L.W. Jia, G.M. Li, W.B. Sun, J.W. Zhang // J. Phys. Chem. C. - 2008. - V. 112. - P. 15517-15525.
48. Tong, Y.P. Chloro [2-(1 -ethyl- 1H-benzimidazol-2-yl)phenol-kN3] [2-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)]phenolato-k2N3,O]zinc(II). / Y.P. Tong, B.H. Ye // Struct. Reports Online. - 2004. - V. E60. - P. m1927-m1929.
49. Zhao, Y.H. Bis[2-(2-oxidophenyl]-1H-benzimidazole-k2N3,O]zinc(II) di-methylformamide disolvate. / Y.H. Zhao, Z.M. Su, Y. Wang, X.R. Hao, K.Z. Shao // Struct. Reports Online - 2006. - V. 62. - P. m2361-m2362.
50. Tokito, S. Organic light-emitting diodes using novel metal-chelate complexes. / S. Tokito, K. Noda, H. Tanaka, Y. Taga, T. Tsutsui // Synth. Met. - 2000. - V. 111-112. - P. 393-396.
51. Park, J.-K. Zinc complex based on 2-(5-methyl-2-hydroxyphen-yl)benzotriazole: synthesis and electroluminescence characteristics. / J.-K. Park, D.-E.
Kim, T.D. Hoanh, Y.-S. Kwon, B.-J. Lee // J. Nanosci. Nanotechnol. 2008. - V. 8. - P. 5071-5075.
52. Li, S. Synthesis, crystal structure and properties of a Zn(II) complex with a new N,N,O-tridentate chelate ligand. / S. Li, J. Lu, H. Liang, S. Han, X. Zhou // Inorg. Chem. Comm. - 2008. - V. 11. - P. 662-664.
53. Бушуев, М.Б. Люминесцирующие комплексы цинка(11) и кадмия(11) на основе 2-(4,5-диметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридина и 2-(1-гидрокси-4,5-диметил-1Н-имидазол-2-ил)пиридина. / М.Б. Бушуев, Б.А. Селиванов, Н.В. Первухина, Д.Ю. Наумов, М.И. Рахманова, Л.А. Шелудякова, А.Я. Тихонов, С.В. Ларионов // Журн. общ. хим. - 2012. - Т. 82. - С. 1870-1879.
54. Hu, N.X. A new class of blue-emitting materials based on 1,3,5-oxadiazole metal chelate compounds for electroluminescent devices. / N.X. Hu, M. Esteghamatian, S. Xie, Z. Popovic, A.M. Hor, B. Ong, S. Wang // Adv. Mater. - 1999. - V. 11. - P. 1460-1463.
55. Wang, J.F. Oxadiazole metal complex for organic light-emitting diodes. / J.F. Wang, G.E. Jabbour, E.A. Mash, J. Anderson, Y. Zhang, P.A. Lee, N.R. Armstrong, N. Peyghambarian // Adv. Mater. - 1999. - V. 11 - P. 1266-1269
56. Пат. 2408648 Российская Федерация, МПК C09K 11/06, C07D 263/57, C07F 3/06, H05B 33/14. Электролюминесцентное устройство / Минкин В.И., Цивадзе А.Ю., Бурлов А.С., Ванников А.В., Гарновский А.Д., Дмитриев А.В., Лыпенко Д.А., Мальцев Е.И., Метелица А.В., Васильченко И.С., Гарновский Д.А.; заявители и патентообладатели Южный федеральный университет, Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук .-№ 2009128915/05; заявл. 27.07.2009; опубл. 10.01.2011, Бюл. № 1. - 7 с.
57. Пат. 2368641 Российская Федерация, МПК C09K 11/00, C09D 263/57, C07D 277/66, C07F 3/06, H09B 33/14. Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество / Якущенко И.К., Каплунов М.Г., Красникова С.С.; заявитель и патентообладатель Институт проблем химической
физики Российской академии наук.- № 2007140999/04; заявл. 08.11.2007; опубл. 27.09.2009, Бюл. № 27. - 13 с.
58. Krasnikova, S.S. Exciplex electroluminescence spectra of organic light emitting diodes based on zinc complexes with sulfonylamino substituted ligands. / S.S. Krasnikova, M.G. Kaplunov, I.K. Yakushchenko // High. Energ. Chem. - 2009. - V. 43. - P. 536-539.
59. Krasnikova, S.S. New organic electroluminescent materials based on chelate metal complexes. / S.S. Krasnikova, I.K. Yakushchenko, S.N. Shamaev, M.G. Kaplunov // Mol. Cryst. Liq. Cryst. - 2007. - V. 468. - P. 87-93.
60. Paul-Roth, C.O. Porphyrins with fluorenyl and fluorenone pendant arms as red-light-emitting devices. / C.O. Paul-Roth, G. Simonneaux // C. R. Chimie. - 2006. -V. 9 - P. 1277-1286.
61. Wang, S. Luminescence and electroluminescence of Al(III), B(III), Be(II) and Zn(II) complexes with nitrogen donors. / S. Wang // Coord. Chem. Rev. - 2001 - V. 215. - P. 79-98.
62. Liu, S.-F. Syntheses, structures, and electroluminescence of new blue/green luminescent chelate compounds: Zn(2-py-in)2(THF), BPh2(2-py-in), Be(2-py-in)2, and BPh2(2-py-aza) [2-py-in = 2-(2-pyridyl)indole; 2-py-aza = 2-(2-pyridyl)-7-azaindole]. / S.-F. Liu, Q. Wu, H.L. Schmider, H. Aziz, N.-X. Hu, Z. Popovic, S. Wang // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - P. 3671-3678.
63. Chen, L. Substituted azomethine-zinc complexes: termal stability, photo-physical, electrochemical and electron transport properties. / L. Chen, J. Qiao, J. Xie, L. Duan, D. Zhang, L. Wang, Y. Qiu, L. Chen // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362. - P. 2327-2333.
64. Пивоваров, А.П. Перенос энергии электронного возбуждения в твердом растворе 7-диэтиламино-3,4-бензофеноксазин-2-она (нильского красного) в бис[Ы-2-(оксибензилиден)-4-трет-бутиламин]цинке. / А.П. Пивоваров, М.Г. Каплунов, И.К. Якущенко, М.Ю. Белов, Г.В. Николаева, О.Н. Ефимов // Изв. РАН.
Сер. хим. - 2000. - № 1. - С. 65-69.
65. Каплунов, М.Г. Новые электролюминесцентные материалы на основе хелатных комплексов цинка. / М.Г. Каплунов, И.К Якущенко, С.С. Красникова, С.Н. Шамаев, А.П. Пивоваров, О.Н. Ефимов // Изв. РАН. Сер. хим. - 2004. - № 10. - С. 2056-2059.
66. Пат. 2155204 Российская Федерация, МПК C09K 11/06, C07F 3/06, C07C 251/16. Органический электролюминесцентный материал, излучающий в красной области спектра / Якущенко И.К, Каплунов М.Г., Шамаев С.Н., Ефимов О.Н., Николаева Г.В., Белов М.Ю., Пивоваров А.П., Скворцов А.Г., Воронина В.А.; заявители и патентообладатели Институт проблем химической физики, Акционерный институт микроэлектронных технологий. - № 98117427/04; заявл. 23.09.1998; опубл. 27.08.2000, Бюл. № 24. - 6 с.
67. Xie, J. An azomethin-zinc complex for organic electroluminescence: Crystal structure, thermal stability and optoelectronic properties. / J. Xie, J. Qiao, L. Wang, J. Xie, Y. Qiu // Inorg. Chim. Acta. - 2005. - V. 358. - P. 4451-4458.
68. Wang, L.-P. Synthesis, structure, optoelectronic properties of novel zinc Schiff-base complexes. / L.-P. Wang, S.-B. Jiao, W.-F. Zhang, Y.-Q. Liu, G. Yu // Chin. Sci. Bull. Special issue: Mol. Mater. and Dev. - 2013. - V. 58. - P. 2733-2740.
69. Kwok C.C., Yu S.C., Sham I.H.T., Che C.M. Self-assembled zinc(II) Schiff base polymers for applications in polymer light-emmiting devices // Chem. Comm. - 2004. - P. 2758-2759.
70. Wei X.Q., Lu Z.Y.,Zou P.,Xie M.G. Synthesis and luminescent properties of two blue light-emitting chelates with Schiff base calixarene as ligands // Synth. Metals. - 2003. - V. 137. - P. 1149-1150.
71. Su Q., Wu Q. L., Li G. H., Liu X. M., Mu Y. Bis-salicylaldiminato zinc complexes: syntheses, characterization and luminescent properties // Polyhedron. -2007. - V. 26. - P. 5053-5060.
72. Пат. 2140956 Российская Федерация, МПК C09K 11/00, C07F 3/00,
C07F 3/06, ^7С 211/65, ^7С 211/54. Электролюминес-центный материал содержащий органическое люминесцентное вещество / Якущенко И.К., Каплунов М.Г., Шамаев С.Н., Ефимов О.Н., Николаева Г.В., Белов М.Ю., Марченко Е.П., Воронина В.А., Скворцов А.Г. ; заявители и патентообладатели Институт проблем химической физики, Акционерный институт микроэлектронных технологий.- № 98108207/04; заявл. 07.05.1998; опубл. 10.11.1999, Бюл. № 31 .- 6 с.
73. Kim S.M., Kim J.S., Shin D.M., Kim Y.K., Ha Y. Synthesis and application of the novel azomethine metal complexes for the organic electroluminescent devices // Bull. Korean Chem. Soc. - 2001 - V. 22. - P. 743-747.
74. Zhu D., Su Z., Mu Z., Qiu Y., Wang Y. Synthesis, crystal structures and properties of five-coordinate Shiff-base Zn(II) complexes // J. Coord. Chem. - 2006. -V. 59. - P. 409-419.
75. Hou Q., Zhao L., Zhang H., Wang Y., Jiang S. Synthesis and luminescent properties of two Shiff-base boron complexes // J. Lum. - 2007. - V. 126. - P. 447-451.
76. Amendola, V. Double helical and monomeric Ag(I) and Zn(II) complexes of 1,2-cyclohexanediyl-bis(iminophenanthridine) ligands. / V. Amendola, Y.D. Fernandez, C. Mangano, M. Montalti, P. Pallavicini, L. Prodi, N. Zaccheroni, M. Zema // Dal-ton Trans. - 2003. - P. 4340-4345.
77. Yu, G. A new blue light-emitting material. / G. Yu, Y. Liu, Y. Songb, X. Wua, D. Zhua // Synth. Met. - 2001. - V. 117. - P. 211-214.
78. Chantarasiri, N. Structure and physic-chemical properties of hexadentate Shiff base zinc complexes derived from salicylaldehydes and triethylenetetramine. / N. Chantarasiri, V. Ruangpornvisuti, N. Muangsin, H. Detsen, T. Mananunsap, C. Batiya, N. Chaichit // J. Mol. Struct. - 2004. - V. 701. - P. 93-103.
79. Yu, T. Synthesis, crystal structure and electroluminescent properties of a Schiff base zinc complex. / T. Yu, W. Su, W. Li, Z. Hong, R. Hua, M. Li, B. Chu, B. Li, Z. Zhang, Z.-Z. Hu // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - V. 359. - P. 2246-2251.
80. Yu, T. Synthesis, crystal structure and photoluminescent properties of an
aromatic bridged Schiff base ligand and its zinc complex. / T. Yu, K. Zhang, Y. Zhao, C. Yang, H. Zhang, L. Qian, D. Fan, W. Dong, L. Chen, Y. Qiu. // Inorg. Chim. Acta. -2008. - V. 361. - P. 233-240.
81. Wang, P. A bis-salicylaldiminato Schiff base and its zinc complex as new highly fluorescent red dopants for high performance organic electroluminescence devices. / P. Wang, Z. Hong, Z. Xie, X. Tong, O. Wong, C.-S. Lee, N. Wong, L. Hung, S. Lee // Chem. Comm. - 2003. - P. 1664-1665.
82. Пат. 2295527 Российская Федерация, МПК C07F 3/06, C09K 11/00. Бис-[2-тозиламино-бензилиден-№алкил(арил, гетарил)аминаты цинка, их применение в качестве люминофоров / Метелица А.В., Бурлов А.С., Безуглый С.О., Гарновский А.С., Брень В.А., Минкин В.И., Харабаев Н.Н. ; заявитель и патентообладатель Ростовский государственный университет.- № 2006100408/04; заявл. 10.01.2006; опубл. 20.03.2007, Бюл. № 8. - 7 с.
83. Пат. 2395512 Российская Федерация, МПК C07F 3/06, C07F 3/08, C09K 11/00. Бис-[2-тозиламино-бензилиден-№алкилиминаты]цинка, обладающие люминесцентной активностью / Метелица А.В., Бурлов А.С., Безуглый С.О., Бо-родкина И.Г., Васильченко И.С., Гарновский А.Д., Мащенко С.А., Бородкин Г.С., Гарновский Д.А., Минкин В.И.; заявитель и патентообладатель Южный федеральный университет.- № 2008149897/04; заявл. 18.12.2008; опубл. 27.07.2010, Бюл. № 21. - 5 с.
84. Bormejo, M.R. Zinc and cadmium complexes with an achiral symmetric helicand ^stal structure of an enantiomerically pure Л^п(П) monohelicate. / M.R. Bormejo, M. Vazques, J. Sanmartín, A.M. García-Deibe, M. Fondo, C. Lodeiro // New J. Chem. - 2002. - V. 26. - P. 1365-1370.
85. Метелица, А.В. Люминесцирующие комплексы с лигаидами, содержащими C=N-связь. / А.В. Метелица, А.С. Бурлов, С.О. Безуглый, И.Г. Бородкина, В.А. Брень, А.Д. Гарновский, В.И. Минкин // Коорд. хим. - 2006. - Т. 32. - С. 894-905.
86. Бурлов, А.С. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства три-дентатных о-тозиламиноазометинов и их комплексов с кадмием и цинком. / А.С Бурлов., Д.А. Гарновский, Л.И. Кузнецова, А.В. Волбушко, О.Ю. Коршунов, О.Т. Асмаев, Б.И. Харисов, Л.М. Бланко, А. Д. Гарновский // Коорд. хим. - 1998 - Т. 24. - С. 915-918.
87. Гарновский, А. Д. Электрохимический и химический синтезы новых люминесцирующих комплексов оснований Шиффа. / А.Д. Гарновский, А.С. Бурлов, А.В. Метелица, И.Г. Бородкина, К.А. Лысенко, С.О. Безуглый, Е.Д. Гарнов-ская, Е.В. Сенникова, Г.С. Бородкин, Д.А. Гарновский // Журн. общ. хим. - 2010. -Т. 80. - С. 267-275.
88. Katritzky, A.R. A 1,4-photochemical aryl shift. / A.R. Katritzky, G. de Ville, R.C. Patel, P. Harlow // Tetrahedron Lett. - 1982. - V. 23. - № 12. - P. 1241-1242.
89. Чернова, Н.И. 2-Тозиламинобензальдегид и его замещенные. / Н.И. Чернова, Ю.С. Рябокобылко, В.Г. Брудзь, Б.М. Болотин // Журн. орг. химии. -1971. - Т. 7. - №8. - С. 1680-1687.
90. Порай-Кошиц, Б.А. Взаимодействие соединений, содержащих подвижные атомы водорода с замещёнными амидами кислот. / Б.А. Порай-Кошиц, И.Я. Квитко // Журн. общ. химии. - 1966. - T. 2. - №12. - C. 4050-4056.
91. Пожарский, А.Ф. Взаимное влияние N-аминогруппы и гетеро-кольца в N-аминобензазолах. / А.Ф. Пожарский, В.В. Кузьменко, А.А. Бумбер, Э.С. Петров, М.И. Терехова, Н.Л. Чикина, И.М. Нанавян // Химия гетероцикл. соед. -1989. - № 2. - С. 221-227.
92. Кузьменко, В.В. 1-амино-3-алкилбензимидаозолин-2-тионы(селено-ны). / В.В. Кузьменко, Т.А. Кузьменко, А.Й. Пожарский, О.В. Крышталюк // Химия гетероцикл. соед. - 1990. - №12. - С. 1689-1701.
93. Kharisov, B.I. Direct electrochemical synthesis of metal complexes of phtalocyamines and azomethynes as model compounds: advantages and problem of this method versus traditional synthetic techniques. / B.I. Kharisov, A.D. Garnovskii, O.V.
Kharissova, U. Ortiz-Mendez, A.Y. Tsivandze // J. Coord. Chem. - 2007. - V. 60. - № 13. - P. 1435-1455.
94. Паркер, С. Фотолюминесценция растворов. / C. Паркер // М. «Мир». -1972. - 510 с.
95. Chernyshov, A.A. Structural materials science end-station at the Kurchatov synchrotron radiation source: recent instrumentation upgrades and experimental results. / A.A. Chernyshov, A.A. Veligzhanin, Y.V. Zubavichus // Nucl. Instr. Meth. Phys. Res. A. - 2009. - V. 603. - P. 95-98.
96. Newville, M. EXAFS analysis using FEFF and FEFFIT. / M. Newville // J. Synch. Rad. - 2001. - V. 8. - P. 96-100.
97. Zabinski, S.I. Multiple-scattering calculations of x-ray-поглorptюn spectra. / S.I. Zabinski, J.J. Rehr, A. Ankudinov, R.C. Alber // Phys. Rev. B. - 1995. - V. 52. - P. 2995-3009.
98. Sheldrick, G.M. SHelXS-86. Program for tfhe solution of crystal structure. / G.M. Sheldrick // University of Göttingen, Germany. - 1986.
99. Sheldrick, G.M. SHelXS-97, program for the solution and refinement of crystal structure / G.M. Sheldrick // University of Göttingen, Germany. - 1997.
100. Spek, A.L. Single-crystal structure validation with the programme PLATON. / A.L. Spek // J. Appl. Cryst. - 2003. - V. 36. - P. 7-13.
101. Frisch, M.J. Gaussian 03, Revision A.1, Gaussian, Inc. / Frisch, M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery, Jr.T., Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Na-katsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakaji-ma, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian J.B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochteski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, O. Far-
kas, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Pis-korz, I. Komaromi, R.L. Martin, D.J, Fox, T. Reith, V.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Na-nayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gon-zlez, J.A. Pople // Pittsburgh PA. - 2003.
102. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. / C. Lee, W. Yang, R. G. Parr // Phys. Rev. B. -1988. - V. 37. - P. 785-789.
103. Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. / A. D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98. - P. 5648-5652.
104. Petersson, G.A. A complete basis set model chemistry. I. The total energies of closed-shell atoms and hydrites of first-row elements. / G.A. Petersson, A. Bennett, T.G. Tensfeldt, M.A. Al-Laham, W.A. Shirley, J. Mantzaris // J. Chem. Phys. - 1988. -V. 89. - P. 2193-2218.
105. Hamada, Y. Organic electroluminescent devices with 8-hydroxyquinoline derivative-metal complexes as an emitter. / Y. Hamada, T. Sano, M. Fujita, T. Fujii, Y. Nishio, K. Shibata // Jpn. J. Appl. Phys. - 1993. - V. 32. - P. 514-515.
106. Sano, T. Organic electroluminescent devices doped with condensed poly-cyclic aromatic compounds. / T. Sano, H. Fujii, Y. Nishio, Y. Hamada, H. Takahashi, K. Shibata // Synth. Metals. - 1997. - V. 91. - P. 27-30.
107. Гарновский, А.Д. Таутомерия и различные виды металлокоординации типичных хелатирующих лигандов. / А.Д. Гарновский, И.С. Васильченко // Успехи химии. - 2005. - Т. 74. - № 3 - С. 211-234.
108. Song, X.-Q. Substituted group-directed assembly of Zn(II) coordination complexes based on two new structural related pyrazolone based Salen ligands: Synthesis, structures and fluorescence properties. / X.-Q. Song, Y.-Q. Peng, G.-Q Cheng., X.-R. Wang, P.-P. Liu, W.-Y. Xu // Inorg. Chim. Acta. - 2015. - V. 427. - P. 13-21.
109. Бурлов, А.С. Синтез, строение, фото- и электролюминесцентные ис-
следования бис-[2-(№тозиламинобензилиден-4'-диметиламинофениламинато]-цинка. / А.С. Бурлов, Е.И. Мальцев, В.Г. Власенко, А.В. Дмитриев, Д.А. Лыпенко, А.Д. Гарновский, А.И. Ураев, Г.С. Бородкин, А.В. Метелица // Известия Акад. Наук. Сер. хим. - 2014. - Т. 63. - С. 1759-1764.
110. Hamada, Y. Blue electroluminescence in thin films of azomethin-zinc complexes. / Y. Hamada, T. Sano, M. Fujita, T. Fujii, Y. Nishio, K. Shibata // Jpn. J. Appl. Phys. - 1993. - V. 32. - P. 511-513.
111. Юнусов, К.М. Комплексные соединения металлов с некоторыми азотсодержащими лигандами. / К.М. Юнусов, Н.Л. Фирсова, А.Д. Гарновский, Ю.В. Колодяжный, О.А. Осипов // Журн. общ. химии. - 1971. - Т. 41. - С. 1128-1132.
112. Zhang, M. Nickel complexes bearing 2-(benzimidazol-2-yl)-1,10-phenanthrolines: synthesis, characterization and their catalytic behavior toward ethylene oligomerization. / M. Zhang, S. Zhang, P. Hao, S. Jie, W.-H. Sun, P. Li, X. Lu // Eur. J. Inorg.Chem. - 2007. - № 24. - P. 3816-3826.
113. Kim, S.J. Sensing metal ions with DNA building blocks: fluorescent pyr-idobenzimidazole nucleosides. / S.J. Kim, E.T. Kool // J. Am. Chem. Soc. - 2006. -V. 128. - P. 6164-6171.
114. Liu, Q.D. Blue luminescent 2-(2'-pyridyl)benzimidazole derivate ligands and their orange luminescent mononuclear and polynuclear organoplatinum(II) complexes. / Q.D. Liu, W.L. Jia, S. Wang // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. - P. 1332-1343.
115. De La Durantaye, L. Interaction of 2-(2'-pyridyl)benzimidazolyl derivative ligands with group 12 metal ions: coordination, structures and luminescence. / L. De La Durantaye, T. McCormick, X.Y. Liu, S. Wang // Dalton Trans. 2006. - № 48. - P. 56755688.
116. Jensen, T.B. Lanthanide triple-stranded helicates: controlling the yield of the heterobimetallic species. / T.B. Jensen, R. Scopelliti, J.-C.G. Banzili // Inorg. Chem. - 2006. - V. 45. - № 19. - P. 7806-7814.
117. Wang, C.-X. Synthesis, structure and properties of three one-dimensional
coordination polymers {[M(II)L(NCS)2](DMF)2}n (M(II)=cadmium(II), zinc(II), man-ganese(II); L=1,4-bis[2-(2-pyridyl)benzimidazolato]butane). / C.-X. Wang, Z.-F. Li, C.-X. Du, P. Wang // J. Coord. Chem. - 2008. - V. 61. - № 5. - P. 760-767.
118. Wang, K. Tridentate NNN iron(II) and cobalt(II) complexes of ion-paired structures: synthesis, characterization and magnetism. / K. Wang, P. Hao, D. Zhang, W.-H. Sun // J. Mol. Struct. - 2008. - V. 890. - № 1. - P. 95-100.
119. Rahaman, S.H. Synthesis, structure and luminescence behavior of zinc(II) complexes containing hexadentate N-donor Schiff bases. / S.H. Rahaman, R. Ghosh, T.-H. Lu, B.K. Ghosh // Indian J. Chem. - 2005. - V. 44. - P. 2427-2432.
120. Harvey, M.V. Three zinc(II) complexes presenting a ZnN6 chromophore and with peroxodisulfate as the counter-ion. / M.V. Harvey, S. Baggio, F. Ibanez, R. Baggio // Acta Cryst. Section C. - 2004. V. 60. - P. m375-m38.
121. Zhu, Y.-L. Synthesis, structures and photoluminescent properties of two novel zinc(II) compounds constructed from 5-sulfoisophthalic acid. / Y.-L. Zhu, X.-L. Tang, K.-R. Va, H. Chen, F. Va, L.-H. Zhao // Bull. Korean Chem. Soc. - 2010. - V. 31.
- P. 1181-1186.
122. Vallejo, D. Bis(1,10-phenanthroline-k2N,N')bis(thiocyanato-kN)cadmium. / D. Vallejo, G. Beobide, O. Castillo, A. Luque // Acta Cryst. Section E. - V. 67. - P. m704-m705.
123. Шевцов, А.В. Синтез и структура комплексов №(2-аминоэтил)-диазиридинов с солями переходных металлов. / А.В. Шевцов, В.Ю. Петухова, С.А. Кутепов, В.В. Кузнецов, Н.Н. Махова // Изв. РАН. Серия хим. - 2000. - № 11.
- С. 1910-1917.
124. Hosseinian, A. Using a bithiazole complex as precursor to synthesis of CdO-CdS nanocomposite via direct thermal decomposition. / A. Hosseinian, A.R. Mah-joub, M. Movahedi // Int. J. Nano. Dim. - 2010. - V. 1. - P. 65-76.
125. Княжанский, М.И. Фотоинициированные процессы в молекулах азо-метинов и их структурных аналогов / М.И. Княжанский, А.В. Метелица // Ростов-
на-Дону: «Издательство Ростовского университета». 1992. - 81 с.
126. Ивахненко, Т.Е. Фотоиндуцированные процессы в молекулах азоме-тинов с внутримолекулярной водородной связью NH...N. / Т.Е. Ивахненко, Н.И. Макарова, А.С. Бурлов, Е. П. Ивахненко, М.И. Княжанский, А.В. Метелица, А.Д. Гарновский // Журн. орг. химии. - 2002. - Т. 38. - С. 1060-1065.
127. Ртищев, Н.И. Спектрально-люминесцентные свойства аминометиле-новых производных 5-тиопиразолов и их комплексов с Zn(II). / Н.И. Ртищев, А.В. Ельцов, И.Я. Квитко, Л.В Алам // Журн. общ. химии. - 1980. - Т. 50. - № 9. - С. 2070-2085.
128. Ртищев, Н.И. Спектрально-люминесцентные свойства металлохелатов на основе аминометиленовых производных 5-пиразолтиона. / Н.И. Ртищев, Л.В. Алам // Журн. Общ. химии. - 2004. - Т. 74 - № 2. - С. 309-314.
129. Levchenkov, S.I. The magnetic exchange interaction via N-H-O-bonding in copper(II) complex with 1-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazol-5-one 2-quinolylhydrazone. / I.N. Shcherbakov, L.D. Popov, V.V. Lukov, V.V. Minin, Z.A. Starikova, E.V. Ivannikova, A.A. Tsaturyan, V.A. Kogan // Inorg. Chem. Acta. - 2013. -V. 405. - P. 169-175.
130. Анцышкина, А.С. Синтез, ИК- и ЯМР-спектроскопические исследования аминопроизводных оксо-тио-селено-пиразола. Кристаллическая и молекулярная структура 1-фенил-3-метил-4-метилен-Ы-8-аминохинолин-5-оксопиразола. / А.С. Анцышкина, Г.Г. Садиков, А.И. Ураев, О.Ю. Коршунов, А.Л. Ниворожкин, А.Д. Гарновский // Кристаллография. - 2000. - Т. 45. - № 5. - С. 850-853.
131. Jadeja, R.N. Synthesis and structural characterization of some Schiff bases derived from 4-[{(aryl)imino}ethyl]-3-methyl-1-(4'-methyl-phenyl)-2-pyrazolin-5-one and spectroscopic studies of their Cu(II) complexes. / R.N. Jadeja, J.R Shah., E. Suresh, P. Paul // Polyhedron. - 2004. - V. 23. - P. 2465-2474.
132. Xu, E.-G. Syntheses, characterization and crystal structures of mixed-ligand Cu(II), Ni(II) and Mn(II) complexes of N-(1-phenyl-3-methyl-4-propenylidene-
5-pyrazolone)-salicylidene hydrazide containing ethanol or pyridine as a co-ligand. / E.G. Xu, L. Zhang, L. Liu, G.-F. Liu, D.-Z. Jia // Polyhedron. - 2008. - V. 27. - P. 12-24.
133. Casas, J.S. Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview. / J.S. Casas, M.S. Garcia-Tasende, A. Sanchez, J. Sordo, A. Touceda // Coord. Chem. Rev. - 2007. - V. 251. - P. 1561-1589.
134. Тахиров, Т.Г. Молекулярная и кристаллическая структура тетракоор-динационных металлохелатов с координационным узлом MN2X2. Рентгенострук-турное исследование бис-(№циклогексил-а-изопропил-Р-фенил-Р-тиовинил-альдимината) Zn(II) и бис-(1-фенил-3-изопропил-4-циклогекс-илальдимино-5-оксипиразолата) Zn(II). / Т.Г. Тахиров, О.А. Дьяченко, Д.Б. Тагиев, А.Л. Ниво-рожкин, М.С. Коробов, Р.Я. Олехнович, Л.Е. Ниворожкин, В.И. Минкин // Коорд. химия. - 1991. - Т. 17. - № 9 - С. 711-718.
135. Zhang, H.-Q. Synthesis, crystal structure and thermal stability of a one-dimensional chain acylpyrazolone complex Zn(C26H15N3O2Cl)2. / H.-Q. Zhang, J.-Z. Li, Y. Zhang, D. Zhang, W.H. Xuebao // Chin. J. Inorg. Chem. - 2008. - V. 24. - P. 990993.
136. Pettinari, C. Novel bis(acylpyrazolonato)cadmium(II) derivatives and their reactivity toward aromatic and aliphatic N2-donor ligans. / C. Pettinari, F. Marchetti, A. Cingolani, R. Pettinari, S.I. Troyanov, A. Drozdov // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -2000. - P. 831-836.
137. Dey, M. Four-, five- and six-coordinated Znn complexes of OH-containing ligands: syntheses, structure and reactivity. / M. Dey, C.P. Rao, P. Saarenketo, K. Ris-sanen, E. Kolenmainen // Eur. J. Inorg. Chem. - 2002. - P. 2207-2215.
138. Шульгин, В.Ф. Синтез, строение и люминецентые свойства координационных соединений лантанидов с 3-метил-4-формил-1-фенилпиразол-5-оном. / В.Ф. Шульгин, С.В. Абхаирова, О.В. Конник, С.Б. Мешкова, З.М. Топилова, М.А. Кискин, И. Л. Еременко // Журн. неорг. химии. - 2012. - Т. 57. - С. 476-483.
139. Шульгин, В.Ф. Координационные соединения некоторых Bd-металлов
с 3-метил-4-формил-1-фенилпиразол-5-оном / В.Ф. Шульгин, Н.С. Певзнер, О.В. Конник, О.И. Коншина, Г.Г. Александров, И.Л. Еременко, А.С. Богомяков // Журн. неорг. химии. - 2014. - Т. 59. - С. 184-189.
140. Мовачан, А.И. Таутомерия и кислотно-основные свойства формиль-ных производных 1 -фенил-3-метил-4,5-дигидропиразол-5-она и его тиоаналога / А.И. Мовчан, А.Р. Курбангалиева, О.Н. Катаева, И.А. Литвинов, Г.А. Чмутова // Журн. общ. химии. - 2003. - Т. 73. - № 7. - P. 1198-1205.
141. Allen, F.H. Tables of bond length determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond length in organic compounds. / F.H. Allen, O. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. - 1987. - P. S1-S19.
142. Shi, J.M. /rarn,-Bis[4-acetyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-onato-k2O,O']diethanocobalt(II). / J.M. Shi, F.X. Zhang, C.J. Wu, L.D. Liu // Acta Cryst. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2005. - V. 61 - P. m2320-m2321.
143. Zhang, H.-Q. Diethanobis[4-(2-furyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-onato]zinc(II). / H.-Q. Zhang, J.-Z. Li, S. Gao, Y. Zhang // Acta Cryst. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2007. - V. 63 - P. m165- m166.
144. Shul'gin, V.F. Anionic lanthanide complexes with 3-methyl-1-phenyl-4-formylpyrazol-5-one and hydroxonium as counter ion. / V.F. Shul'gin, O.V. Konnik, S.V. Abkhairova, A.N. Gusev, S.B. Meshkova, A.V. Kiriyak, E.B. Rusanov, M. Ha-segava, W. Linert // Inorg. Chim. Acta - 2013. - V. 402 - P. 33-38.
145. Minkin, V.I. The tautomerism of heterocycles: Five-membered rings with two of more heteroatoms. / V.I. Minkin, A.D. Garnovskii, J. Elguero, A.R. Katritzky, O.V. Denisko // Adv. in Het. Chem. - 2000. - V. 76 - P. 157-323.
146. Шульгин, В.Ф. Анионные комплексы лантанидов с 3-метил-4-формил-1-фенил-5-пиразолоном. / В.Ф. Шульгин, С.В. Абхаирова, О.В. Конник, С.Б. Мешкова, З.М. Топилова, Э.Б. Русанов, Г.Г. Александров, И.Л. Еременко // Журн. неорг. химии. - 2012. - Т. 58. - № 6. - С. 769-774.
147. Garnovskii, D.A. Electrochemical synthesis of adducts of 2-aminopyridine or methanol in metal chelates of N,N,N-tridentate Schiff base ligand, X-ray crystal structure of Ni(II) and Zn(II) derivatives. / D.A. Garnovskii, M.F.C. Guedes da Silva, M.N. Kopilovich, A.D. Garnovskii, J.J.R. Frausto da Silva, A.J.L. Pombeiro // Polyhedron. - 2003. - V. 22 - P. 1335-1340.
148. Dey, S.K. Synthesis and characterization of copper(II) and zinc(II) complexes containing 1-phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone. / S.K. Dey, B. Bag, D.K. Dey, V. Gramlich, Y. Li, S. Mitra // Z. Naturforsch. - 2003. - V. 58b. - P. 1009-1014.
149. Zhang, C. Six-coordinated zinc complexes: [Zn(H2O)4(phen)] (NO3)2H2O and [ZnNO3(H2O)(bipy)(Him)]NO3 (phen = 1,10-phenanthroline, bipy = 2,2 -bipyridine, and Him = imidazole). / C. Zhang, K. Janiak // J. Chem. Cryst. - 2001. - V. 31. - P. 29-35.
150. Sakai, K. A photoluminescent six-coordinated zinc(II) complexes with hydroxides as axial ligands, [Zn(Hhpa)2(OH)2] (Hhpa = 3-hydroxypicolinamide). / K. Sakai, T. Imakubo, M. Ichikawa, Y. Taniguchi // Dalton Trans. - 2006. - P. 881-883.
151. Sakai, K. Exited state intramolecular proton transfer (ESIPT) in six-coordinated zinc(II)-quinoxaline complexes with ligand hydrogen bonds: their fluorescent properties sensitive to axial positions. / K. Sakai, S. Takahashi, A. Kobayashi, T. Akutagawa, T. Nakamura, M. Dosen, M. Kato, U. Nagashima // Dalton Trans. - 2010. -P. 1989-1995.
152. Marchetti, F. Acylpyrazolone ligands: Synthsis, structures, metal coordination chemistry and applications. / F. Marchetti, C. Pettinari, R. Pettinari // Coord. Chem. Rev. - 2005. - V. 249. - P. 2909-2945.
153. Burlov, A.S. Synthesis, structure, photo- and electroluminescent properties of zinc(II) complexes with aminomethylene derivatives of 1-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazol-5-one and 3- and 6-aminoquinolines. / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, A.V. Dmitriev, V.V. Chesnokov, A.I. Uraev, D.A. Garnovskii, Y.V. Zubavichus, A.L. Trigub, I.S. Vasilchenko, D.A. Lypenko, E.I. Mal'tsev, T.V. Lifintseva, G.S. Borodkin
// J. Synth. Met. - 2015. - V. 203. - P. 156-163.
154. Marchetti, F. Acylpyrazolone ligands: Synthsis, structures, metal coordination chemistry and applications Acylpyrazolone ligands: Synthesis, structures, metal coordination chemistry and applications. / F. Marchetti, C. Pettinari, R. Pettinari // Coord. Chem. Rev. - 2005. - V. 249. - P. 2909-2945.
155. Mason, J. Multinuclear NMR. / J. Mason // New York: Plenum Press. -1987. - 639 p.
156. Ernst, R.R. Principles of nuclear magnetic resonance in one and two dimensions. / R.R. Ernst, G. Bodenhansen, A. Wokaun // London/New York: Oxford Un. Press. 1987. - 610 p.
Список публикаций автора
А1. Бурлов, А.С. Координационные соединения амбидентатных 1 -(Н)алкил-2-(2-пиридил)бензимидазолов. / А.С. Бурлов, А.С. Анцышкина, Г.Г. Садиков, В.В. Чесноков, Ю.В. Кощиенко, Д.А. Гарновский, И.С. Васильченко, А.И. Ураев, Г.С. Бородкин, В.С. Сергиенко, А.Д. Гарновский // Коорд. химия. - 2010. -Т. 36. - № 11. - С. 1-7.
А2. Бурлов, А.С. Синтез, строение и спектральные исследования комплексов цинка и кадмия с азометиновыми производными 2-тозиламинобензальдегида и аминохинолинов. / А.С. Бурлов, В.В. Чесноков, В.Г. Власенко, Д.А. Гарновский, Е.И. Мальцев, А.В. Дмитриев, Д.А. Лыпенко, Г.С. Бородкин, Ю.В. Ревин-ский // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2014. - № 8. - С. 1753-1758.
А3. Burlov, A.S. Synthesis, structure, photo- and electroluminescent properties of zinc(II) complexes with aminomethylene derivatives of 1-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazol-5-one and 3- and 6-aminoquinolines. / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, A.V. Dmitriev, V.V. Chesnokov, A.I. Uraev, D.A. Garnovskii, Y.V. Zubavichus, A.L.Trigub, I.S. Vasilchenko, D.A. Lypenko, E.I. Mal'tsev, T.V. Lifintseva, G.S. Bo-rodkin // Synth. Met. - 2015. - V. 203. - P. 156-163.
А4. Burlov, A.S. Chemical and electrochemical synthesis, molecular structures, DFT calculations and optical properties of metal-chelates of 8-(2-tosylaminobenzilideneimino)quinolone. / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, N.I. Makarova, K.A. Lyssenko, V.V. Chesnokov, G.S. Borodkin, I.S. Vasilchenko, A.I. Uraev, D.A. Garnovskii, A.V. Metelitsa, E.L. Mukhanov, T.V. Lifintseva, I.V. Pankov // Polyhedron. - 2016. - V. 107. - P. 153-162.
А5. Burlov, A.S. Mixed-ligand Zn(II) complexes of 1-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazol-5-one and various aminoheterocycles: Synthesis, structure and photoluminescent properties. / A.S. Burlov, Y.V. Koshchienko, N.I. Makarova, T.A. Kuz'menko, V.V. Chesnokov, M.A. Kiskin, S.A. Nikolaevskii, D.A. Garnovskii, A.I.
Uraev, V.G. Vlasenko, A.V. Metelitsa // Synth. Met. - 2016. - V. 220. - P. 543-550.
А6. Бородкина, И.Г. Синтез и строение енаминокетонов пиразола, содержащих 2-тион(селенон)бензимидазольные фрагменты и их комплексов с цинком и кадмием. / И.Г. Бородкина, А.С. Бурлов, Г.С. Бородкин, В.В. Чесноков, Т.А. Кузьменко, А.И. Ураев, Е.В. Коршунова, И.С. Васильченко // Журн. общ. химии. -2016. - Т. 86. - № 4 - С. 690-697.
А7. Бурлов, А.С. Синтез, структура и фотолюминесцентные свойства молекулярных комплексов бис(1-фенил-3-метил-4-формилпиразол-5-олато)кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов. / А.С. Бурлов, Ю.В. Кощиенко, В.Г. Власенко, В.В. Чесноков, Ю.В. Ревинский, Я.В. Зубавичус, А.Л. Тригуб, Д. А. Гарновский, А.И. Ураев // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86. - № 10. - С. 1732-1737.
А8. Пат. 2485128 Российская Федерация, МПК C07F 3/06, C07F 3/08, C09K 11/00. Молекулярные комплексы бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов, обладающие люминесцентной активностью / Бурлов А.С., Кощиенко Ю.В., Кузьменко Т.А., Чесноков В.В., Метелица А.В., Чепрасов А.С., Ревинский Ю.В., Николаевский С.А., Ураев А.И., Гарновский Д.А., Минкин В.И.; заявитель и патентообладатель Южный федеральный университет.- № 2012117459/04; заявл. 26.04.2012; опубл. 20.06.2013, Бюл. № 17. - 11 с.
А9. Пат. 2470025 Российская Федерация, МПК C07F 3/06, C09K 11/00. Бис{3-метил-1-фенил-4-[(хинолин-3-имино)метил]-1-Н-пиразол-5-онато}цинка(11) и электролюминесцентное устройство на его основе / Минкин В.И., Цивадзе А.Ю., Бурлов А.С., Ванников А.В., Мальцев Е.И., Дмитриев А.В., Лыпенко Д.А., Позин С.И., Ураев А.И., Гарновский Д.А., Чесноков В.В., Коршунова Е.В.; заявитель и патентообладатель Южный федеральный университет.- № 2011148448/04; заявл. 28.11.2011; опубл. 20.12.2012, Бюл. № 35. - 10 с.
А10. Бурлов, А. С. Синтез и строение молекулярных комплексов хлорида
цинка с 1-алкил-2-пиридилбензимидазолами / А.С. Бурлов, А.С. Анцышкина, Г.Г. Садиков, Ю.В. Кощиенко, В.В. Чесноков, Д.А. Гарновский, А.И. Ураев, И.С. Ва-сильченко, Г.С. Бородкин, В.С. Сергиенко, А.Д. Гарновский // Сборник тезисов «X Международной конференции по ядерному магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология)» Ростов-на-Дону 2-7 марта 2010 - С. 143.
А11. Бурлов, А.С. Металлохелаты полидентатных азометиновых лигандов производных 1-фенил-3-метил-4-формилпиразолона-5 и 1-аминобензимидазолов / А.С. Бурлов, В.В. Чесноков, Т.А. Кузьменко, А.И. Ураев, Е.В. Коршунова, В.Г. Власенко, И.С. Васильченко, Я.В. Зубавичус, Г.С. Бородкин, С.И. Левченков // Сборник тезисов «XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии» Суздаль, 6-11 июня 2011 - С.121.
А12. Бурлов, А.С. Синтез и строение металлокомплексов тридентатных ли-гандов производных формилпиразолона / А.С. Бурлов, Е.В. Коршунова, А.И. Ураев, В.В. Чесноков, В.Г. Власенко, Я.В. Зубавичус, Д.А. Гарновский, С.И. Левченков, Г.С. Бородкин, Л.Н. Этметченко // Сборник тезисов «VI Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов (ядерный магнитный резонанс, хроматография/масс-спектрометрия, ИК-Фурье спектроскопия и их комбинации) для изучения окружающей среды, включая секции молодых учёных научно-образовательных центров России» Азов, 31 августа-4 сентября 2011 - С. 81.
А13. Бородкин, Г.С. Гетероядерная и многомерная спектроскопия ЯМР азометинов 1-аминобензимидазолов и их комплексов с цинком и кадмием / Г.С. Бородкин, В.В. Чесноков, Т.А. Кузьменко, Е.В. Коршунова, А.И. Ураев, Г.С. Бородкин, Ю.Е. Черныш, И.С. Васильченко, А.С. Бурлов // Сборник тезисов VIII Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» Туапсе, 19-23 сентября 2011 - С. 70-71.
А14. Чесноков, В.В. Металлокомплексы азометиновых лигандов, производных 1-фенил-3-метил-4-формилпиразолона-5 / В.В. Чесноков, А.С. Бурлов,
Т.А. Кузьменко, Г.С. Бородкин, И.Г. Бородкина, А.И. Ураев, Е.В. Коршунова, В.Г. Власенко, Я.В. Зубавичус, Н.Н. Харабаев // Сборник тезисов VIII Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» Туапсе, 19-23 сентября 2011 - С. 149-150.
А15. Власенко, В.Г. Исследование локальной атомной структуры ме-таллохелаов кобальта, никеля и меди методом EXAFS / В.Г. Власенко, В.В. Чес-ноков, А.И. Ураев, А.С. Бурлов, Я.В. Зубавичус, Е.В. Коршунова, Т.А. Кузьменко // Сборник тезисов VII Национальной конференции «Рентгеновское, Синхротрон-ное излучения, Нейтроны и Электроны для исследования наносистем и материалов. Нано-Био-Инфо-Когнитивные Технологии» Москва, 14-18 ноября 2011 - С. 291.
А16. Чесноков, В.В. Синтез, строение и свойства бисхелатов азометино-вых лигандов 2-Ы-тозиламинобензальдегида и аминохинолинов / В.В. Чесноков, А.С. Бурлов, К.А. Лысенко, М.А. Кискин, В.Г. Власенко, И.С. Васильченко, Т.А. Кузьменко, Г.С. Бородкин, А.И. Ураев, Т.А. Лифинцева, Д.А. Гарновский // Сборник тезисов IX Всероссийской конференции с международным участием «Спектроскопия координационных соединений» Туапсе, 13-19 сентября 2012 - С. 47-48.
А17. Чесноков, В.В. Синтез и строение новых координационных соединений на основе азометинов 1-амино-2-халькогенбензимидазолов / В.В. Чесноков, Т.А. Кузьменко, В.Г. Власенко, А.И. Ураев, Л.Н. Диваева, Я.В. Зубавичус, Е.В. Коршунова, И.С. Васильченко, Д.А. Гарновский, Г.С. Бородкин, Л.Н. Этметченко, А.С. Бурлов // Сборник тезисов IX Всероссийской конференции с международным участием «Спектроскопия координационных соединений» Туапсе, 13-19 сентября 2012 - С. 177-178.
А18. Бурлов, А.С. Кристаллическая структура и спектральные свойства комплексов Zn и Cd с 2-тозиламинобензаль-8-аминохинолином / А.С. Бурлов, К.А. Лысенко, В.В. Чесноков, Д.А. Гарновский, В.Г. Власенко, А.И. Ураев, И.С. Васильченко, Г.С. Бородкин, А.В Метелица // Сборник тезисов «VII Националь-
ной кристаллохимической конференции» Суздаль, 17-21 июня 2013 - С. 78.
А19. Бурлов, А.С. Синтез, строение и спектральные исследования комплексов цинка и кадмия с азометиновыми производными 2-тозиламинобензальдегида и аминохинолинов / А.С. Бурлов, В.Г. Власенко, Е.И. Мальцев, И.Г. Бородкина, А.В. Дмитриев, Д.А. Лыпенко, В.В. Чесноков, Д.А. Гарновский, К.А. Лысенко, И.С. Васильченко, Г.С. Бородкин, Ю.В. Ревинский // Сборник тезисов «XI Международная конференция по ядерному магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология)» Ростов-на-Дону, 9-14 сентября 2013 - С. 45.
А20. Бурлов, А.С. Синтез, строение и спектрально-люминесцентное исследование 3-метил-1-фенил-4-[(хинолил-3-имино)метилиден]-1-Н-пиразол-5-она и его комплекса цинка / А.С. Бурлов, А.И. Ураев, В.Г. Власенко, В.В. Чесноков, Д.А. Гарновский, Е.И. Мальцев, А.В. Дмитриев, Д.А. Лыпенко, Г.С Бородкин, Ю.В. Ревинский // Сборнк тезисов Третьей Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» Пятигорск, 1721 сентября 2013 - С. 36.
А21. Бурлов, А.С. Синтез молекулярных комплексов бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразоланата)цинка и кадмия с аминопроизводыми азотистых гете-роциклов, обладающих люминесцентной активностью / А.С. Бурлов, Ю.В. Ко-щиенко, Т.А. Кузьменко, В.В. Чесноков, А.В. Метелица, А.С. Чепрасов, Ю.В. Ре-винский // Сборник тезисов Третьей Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» Пятигорск, 17-21 сентября 2013 - С. 96.
А22. Бурлов, А.С. Электролюминесцентное устройство на основе бис{3-ме-тил-1 -фенил-4- [(хинолин-3-имино)-метилиден] -1 -Н-пиразол-5-онато } цинка / А.С. Бурлов, Е.И. Мальцев, А.В. Ванников, А.В. Дмитриев, Д.А. Лыпенко, С.И. Позин, А.И. Ураев, Д.А. Гарновский, В.Г. Власенко, В.В Чесноков // Сборник тезисов X Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» Туапсе, 22-28 сентября 2013 - С. 57-58.
А23. Бурлов, А.С. Молекулярные комплексы бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными гетероциклов: синтез, строение и фотолюминесцентые исследования / А.С. Бурлов, Ю.В. Ко-щиенко, Т.А. Кузьменко, В.В. Чесноков, А.В. Метелица, А.С. Чепрасов, Ю.В. Ре-винский, М.А. Кискин, М.А. Николаевский, А.И. Ураев, Д.А. Гарновский // Сборник тезисов X Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» Туапсе, 22-28 сентября 2013 - С. 78-79.
А24. Чесноков, В.В. Синтез, строение и спектральные свойства азометинов 3-метил-1-фенил-4-формил-пиразол-5-она и аминохинолинов / В.В. Чесноков, А.С. Бурлов, В.Г. Власенко, Т.А. Кузьменко, Г.С. Бородкин, И.Г. Бородкина, А.И. Ураев, Е.В. Коршунова // Сборник тезисов X Международная конференция «Спектроскопия координационных соединений» Туапсе, 22-28 сентября 2013 - С. 181.
А25. Васильченко, И.С. Новый пиразол-хинолиновый лиганд и его цинковый и кадмиевый комплексы / И.С. Васильченко, А.С. Бурлов, В.Г. Власенко, А.В. Дмитриев, В.В. Чесноков, И.Г. Бородкина, А.И. Ураев, Д.А. Гарновский, Я.В. Зу-бавичус, А.А. Тригуб, Д.А. Лыпенко, Е.И. Мальцев, Т.В. Лифинцева, Г.С. Бород-кин // Сборник тезисов XI Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» Туапсе, 21-27 сентября 2014 - С. 211-212.
Приложение: Условные обозначения
2-TNATA 4,4',4M-Tris-(#-(naphthylen-2-yl)-#-phenylamine)triphenylamine Acac Acetylacetonate
Alpop tris(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazolyl)phenonate)aluminum
BCP 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
Bphen 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline
CBP 4,4/-ди(карбазол-9-ил)бипиридин
CIE Commission Internationale De L'Eclairage
CN-PPP poly[2-(6/-cyano-6/-methyl-heptyloxy)-1,4-phenylene] CPB 4,4'-Bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl, 4,4-A^-Dicarbazole-1,1'-
biphenyl
CuPc copper phthalocyanine
DCJTB 4-(dicyanomethylene)-2-t-butyl-6(1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran
DCM [4-(дицианометилен)-2-метил-6-(р-диметил-аминостирил)-4Н-
пиран]
DCM2 4-дицианометилен-2-метил-6-[2-(2,3,6,7-тетрагидро- 1H,5H-
бензо-[i,j]хинолизин-8-ил)винил]-4H-пиран DFT Density Functional Theory, теория функционала плотности
DPVBi 4,4'-bis(2,2-diphenylvinyl)-1, 1 '-biphenyl
DSA-Ph p-bis (p-#,#-di-phenyl-aminostyryl)benzene
EXAFS Extended X-ray absorption fine structure, дальняя тонкая структура
рентгеновских спектров поглощения ITO Indium-Tin-Oxide
LM яркость электролюминесценции
Lmax максимальная яркость электролюминесценции
MADN 2-methyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene
NPB NN'-bis-(1 -naphthyl)-N,N'-diphenyl-1, 1 '-biphenyl-4,4'-diamine
OLED organic light-emitting diod, органический светоизлучающий диод
PBD 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-/er/-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
PEDOT:PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene) poly(styrenesulfonate)
Perylene Dibenz[de,k/]anthracene
PPV(s) phenyl-substituted poly(phenyl vinylene)
PTA triphenylamine oligo(4,4'-(4"-methyl)triphenylamine)
PVK polyvinylcarbazole
rubrene 5,6,11,12-тетрафенилнафтацен
SimCP2 Bis[3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl]diphenylsilane
Spiro-TDP N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-9,9-spirobifluorene-2,7-diamine
TAPC 4,4'-Cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]
TDDFT Time-Dependent DFT, нестационарная теория функционала плотности
TmPyPB 5,10,15,20-Tetrakis(1-methyl-4-pyridinio)porphyrin tetra(p-
toluenesulfonate)
TPD N,N'-(3-methyl-phenyl)-1,1 '-biphenyl-4,4'-diamine
TCTA Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine
XANES X-ray absorption near edge structure, околопороговая тонкая
структура рентгеновских спектров поглощения
a-NPD 4,4'-bis[N-(1-naphthyl-1)-N'-phenyl-amino]-biphenyl
Пр power efficiency, энергетическая эффективность
Пс current efficiency, эффективность по току
1погл длина волны полосы поглощения
^ФЛ и ^ЭЛ длины волн фото- и электролюминесценции
^возб длина волны возбуждающего излучения
ф quantum efficiency, квантовая эффективность
ВЗМО верхнаяя занятая молекулярная орбиталь
ВКС Внутрикомплексные соединения
ДМСО диметилсульфоксид
ДМФА диметилформамид
КС координационная сфера
КССВ константа спин-спинового взаимодействия
МО молекулярная орбиталь
МФТ модуль Фурье-трансформанты
НСМО нижняя свободная молекулярная орбиталь
РСА рентгеноструктурный анализ
Тg температура стеклования
ТГФ тетрагидрофуран
Т Т пл температура плавления
ФЛ фотолюминесценция
ХС химический синтез
ЭЛ электролюминесценция
ЭЛУ электролюминесцентные устройства
ЭСП электронный спектр поглощения
ЭС электрохимический синтез
Благодарю моего научного руководителя Анатолия Сергеевича Бурлова за вложенные в меня знания, силы и время, за его бесконечное терпение.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.