Синтез сополимеров коллагена и (мет)акриловых мономеров в присутствии борорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Лобанова Карина Сергеевна

• Лобанова Карина Сергеевна
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Лобанова Карина Сергеевна

Введение

Список сокращений

ГЛАВА 1. Литературный обзор

1.1 Радикальная полимеризация как способ получения привитых сополимеров коллагена

1.2 Традиционные радикальные инициаторы в синтезах привитых гибридных сополимеров коллагена и желатина

1.3 Синтез сополимеров коллагена под действием различных видов излучения

1.4 Методы контролируемой радикальной полимеризации

для получения биоконъюгатов полимер-белок

1.5 Борорганические соединения в радикальной (со)полимеризации

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть

2.1 Подготовка исходных веществ

2.2 Синтез сополимеров

2.4 Методы исследования

ГЛАВА 3. Результаты и их обсуждение

3.1. Привитая полимеризация ММА на коллаген в присутствии ТББ

3.2. Привитая полимеризация акриламидов на коллаген

в присутствии ТББ

3.3. Привитая полимеризация АА и ММА на смесь

коллагена и пектина

3.4. Модели материалов на основе коллагена и (мет)акриловых мономеров

ГЛАВА 4. Выводы

2

ГЛАВА 5. Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез сополимеров коллагена и (мет)акриловых мономеров в присутствии борорганических соединений»

Введение

Актуальность темы исследования. В настоящее время интенсивно развивается направление химии, связанное с разработкой материалов для регенеративной медицины - скаффолдов, выполняющих роль искусственной клеточной ниши и позволяющих клеткам расти и развиваться внутри материала. Использование природных полимеров предпочтительнее, так как при формировании скаффолда сохраняются участки молекул, способные связываться с рецепторами клеток. Морской коллаген обладает свойствами, которые повышают его актуальность в современных исследованиях: он в отличие от коллагена животных на 96 % идентичен человеческому, гипоаллергенен, имеет более высокие показатели антикоагулянтной, противораковой, противовирусной, антимикробной активности, исключает перенос заболеваний от животных человеку, не имеет религиозных ограничений. Для придания скаффолду трехмерной структуры, необходимой для роста и развития клеток, коллаген модифицируют путем сшивания или за счет включения макромолекул различной природы, в том числе путем привитой сополимеризации. В связи с этим важным направлением фундаментальной химии является поиск путей синтеза гибридных сополимеров коллагена, включающий подбор инициаторов, мономеров и условий привитой полимеризации. Разработанные методики синтеза сополимеров могут быть положены в основу создания гибридных материалов для регенеративной медицины.

Степень разработанности темы исследования. Борорганические соединения - уникальные реагенты радикальной полимеризации [1-6] , в том числе привитой [1-3], так как принимают участие во всех элементарных стадиях процесса: инициировании [1-6], росте [3-5], обрыве [2-4] и передаче [5-7] реакционных цепей. Привитая полимеризации «grafting from» в присутствии системы триалкилборан - кислород [1] осуществляется на

радикальных центрах, которые формируются за счет отрыва атома водорода от субстрата радикалами, образующимися при окислении триалкилборана. Другой подход, положенный в основу синтеза привитого сополимера крахмала и полиметилакрилата [7], заключается в предварительном диалкилборировании природного полимера и последующей прививке синтетического фрагмента за счет радикального замещения на этом фрагменте. В этом случае реализуется прививка «grafting to». До настоящего времени в литературе отсутствовали сведения о реализации двух направлений формирования привитых сополимеров «grafting from» и «grafting to» одновременно. Интерес к таким исследованиям обусловлен возможностью одностадийного синтеза гибридных сополимеров сшитой структуры, которые требуются для создания гидрогелевых скаффолдов.

Цель работы заключалась в синтезе привитых сополимеров на основе (мет)акриловых мономеров и природных полимеров (коллаген, пектин) в присутствии триалкилборана, создании на их основе модели материалов для регенеративной медицины.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Всестороннее исследование привитой полимеризации метилметакрилата (ММА), акриламида (АА), N-изопропилакриламида (N-ИПА) на коллаген и денатурированный коллаген - желатин в присутствии трибутилборана (ТББ) с целью выявления влияния строения мономера и условий синтеза на состав, молекулярно-массовые характеристики и морфологию сополимеров;

2. Изучение свойств пленок сополимеров: смачиваемость, пропускание, механические свойства, термическое поведение и цитотоксичность;

3. Разработка методики синтеза терполимеров, включающих коллаген, второй природный полимер - пектин, (мет)акрилат, при участии триалкилборана;

4. Формирование сшитых гидрогелей на основе сополимеров коллагена и тестирование их в качестве модели скаффолда.

Научная новизна. Впервые предложен подход к синтезу гибридных сополимеров коллагена и (мет)акриловых мономеров в присутствии триалкилборанов, позволяющий сочетать два пути прививки «grafting from» и «grafting to». Сополимер формируется в две стадии без выделения промежуточных продуктов. Первая стадия - борирование коллагена. Вторая - привитая полимеризация «grafting from». Обрыв привитых цепей происходит за счет радикального замещения кислородцентрированной формы радикала роста на атоме бора борированного коллагена, способствуя протеканию прививки «grafting to». Температурный режим не оказывает заметного влияния на эффективность прививки и молекулярно-массовые характеристики, а морфология гибридных сополимеров, синтезированных при температурах 25, 45 и 60оС, значительно различается, что обусловлено денатурацией коллагена. На основе сополимеров коллаген-(мет)акриловый мономер и коллаген-пектин-(мет)акриловый мономер получены лабораторные образцы гидрогелевых скаффолдов, имеющих пористую структуру и влагопоглощение более 100% от исходной массы. Для полученных образцов определена цитотоксичность in vitro методом МТТ-теста на клеточных культурах дермальных фибробластов человека (ДФЧ), адгезия к поверхности с оценкой жизнеспособности клеток, адгезированных на материале.

Теоретическая и практическая значимость работы. Результаты, полученные в работе, имеют важное значение для химии высокомолекулярных соединений, так как являются развитием представлений о сополимеризации коллагена, желатина и пектина с (мет)акриловыми мономерами в присутствии борорганических соединений. Практическая значимость работы состоит в экспериментальном обосновании

принципиальной возможности формирования на основе полученных сополимеров материалов для регенеративной медицины.

Объекты и методы исследования. Объектами исследования являлись тресковый коллаген, желатин крупного рогатого скота пищевой, пектин яблочный пищевой, мономеры (ММА, АА, N-ИПА, бутилакрилат (БА)), сополимеры на их основе. В качестве радикальных инициаторов использовали ТББ и комплекс триэтилборан-гексаметилендиамин (ТЭБ-ГМДА). Ферментативный гидролиз сополимеров осуществляли ферментами коллагеназа или пектиназа. Исходные вещества и продукты синтеза изучены с помощью методов ИК- и ЯМР-спектроскопии, гель-проникающей хроматографии (ГПХ), дифференциальной-сканирующей калориметрии (ДСК) и термогравиметрии (ТГ), растровой электронной (РЭМ), атомно-силовой микроскопии (АСМ), элементного анализа. Пропускание пленок сополимеров изучали с помощью спектрофотометра; смачиваемость поверхности - микроскопа; механические свойства - разрывной машины. Цитотоксичность исследовали методом МТТ-теста in vitro на клеточных культурах ДФЧ.

На защиту выносятся следующие положения:

• привитая полимеризация коллагена и денатурированного коллагена/желатина с (мет)акриловыми мономерами (ММА, АА, N-ИПА) в присутствии триалкилборанов при температурах 25-60°С, влияние мономера, соотношения компонентов и условий синтеза на эффективность прививки, молекулярно-массовые характеристики, морфологию сополимеров;

• свойства пленок сополимеров: смачиваемость, пропускание, механические свойства, термическое поведение и цитотоксичность;

• синтез терполимеров коллаген-пектин-(мет)акрилат (ММА и АА);

• условия формирования гидрогелей на основе полученных сополимеров, оценка состава, морфологии, влагопоглощения, пористости и цитотоксичности как модели скаффолда.

Обоснованность и достоверность полученных результатов подтверждена хорошей воспроизводимостью и использованием в исследовании современных методов физико-химического анализа.

Апробация работы и публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 18 работ в виде статей и тезисов докладов на конференциях различного уровня. Международные: International conference «Chemistry of Organoelement Compounds and Polymers» (Moscow, 2019), Organometallic Chemistry Around the World (7th Razuvaev Lectures) Russian-Chinese Workshop on Coordination and Supramolecular Chemistry (Nizhny Novgorod, 2019), XIX и ХХ Международные конференции по химии и физикохимии олигомеров (Суздаль, 2022, Самара, 2024), International conference "Materials science of the future: research, development, scientific training (MSF'2022, Nizhny Novgorod). Всероссийские: ХХП-ХХУП Всероссийская конференция молодых ученых-химиков (Нижний Новгород, 2019-2024), VII Всероссийская научно-практическая конференция «3D технологии в медицине» (Нижний Новгород, 2023), 6-я Российская конференция по медицинской химии Медхим2024 (Нижний Новгород, 2024), 9-я Всероссийская Каргинская конференция (Москва, 2024).

Личный вклад автора являлся основополагающим на всех этапах выполнения работы и состоял в определении направления научных исследований, путей и методов для их реализации, проведении исследований, обобщении и систематизации полученных результатов.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 210 страницах машинописного текста и состоит из введения, пяти глав литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов,

списка используемой литературы, включающего 232 наименования. Работа включает 74 рисунка и 30 таблиц.

Соответствие диссертации паспорту специальности.

Диссертационная работа по своим целям и задачам, научной новизне, актуальности исследований, содержанию и методам исследования соответствует пунктам 2, 5, 9 паспорта специальности 1.4.7. -Высокомолекулярные соединения.

Благодарности. Автор выражает благодарность к.б.н. Егорихиной М.Н. за исследования цитотоксичности, д.х.н. Маркину А.В. за термогравиметрический анализ, к.х.н. Митину А.В. за анализ методом хроматомасспектрометрии и элементный анализ, к.х.н. Захарычеву Е.А. за исследование механических свойств пленок сополимеров, к.х.н. Малышевой Ю.Б., к.х.н. Нючеву А.В. и Боронину Е.Н. и за регистрацию и обсуждение ЯМР-спектров, к.х.н. Власовой А.О., Румянцевой В.О. за исследования методом ГПХ, к.х.н. Фукиной Д.С. за исследования методом РЭМ, к.х.н. Батенькину М.А. за исследования методом АСМ, аспиранту Продаевич В.В. за совместную работу по созданию модели скаффолдов в присутствии пектина, д.х.н. Семенычевой Л.Л. за участие в обсуждении результатов. Особую признательность автор выражает научному руководителю к.х.н. Кузнецовой Ю.Л. за поддержку и участие в обсуждении результатов исследований на всех стадиях выполнения научной работы.

Работа выполнена при финансовой поддержке программы «ПРИОРИТЕТ-2030» и Российского научного фонда (проект 23-73-01055).

Список сокращений

АА - акриламид АК - акриловая кислота

алкил-9-BBN - 9-октил-9-борабицикло[3.3.1]-нонан АМС - 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота АСМ - атомно-силовая микроскопия БА - бутилакрилат

БСА - бычий сывороточный альбумин

БХ - бензохинон

ВП - винилпирролидон

ГМА - глицидилметакрилат

ГПХ - гель-проникающая хроматография

GelМАm - сополимер желатин-метакриламид

ДАК - динитрил азоизомасляная кислота

ДМБХ - 2,3-диметилбензохинон

ДМСО - диметилсульфоксид

ДМЕМ - среда Игла в модификации Дульбекко

ДМЕМ/Р12 - cреда DMEM с добавлением среды F12 в соотношении 1:1

ДСК - дифференциальная сканирующая калориметрия

ДТБФС - ди-трет-бутилперокситрифенилсурьмы

ДТБХ - 2,5-ди-трет-бутилбензохинон

ДФЧ - дермальные фибробласты человека

EDC - №этил-Ы'-(3-диметиламинопропил)карбодиимид

NHS - N-гидроксисукцинимид

N,N'-МБА - N,N'-мителенбисакриламид

N-ИПАМ - N-изопропилакриламид

МА - метилакрилат

МАА - метакриламид

МАГК - метакрилированная гиалуроновая кислота ММ - молекулярные массы

ММА - метилметакрилат

ММР - молекулярно-массовое распределение

МТТ - 3-(4,5-диметилтиазол-2-ил)-2,5-тетразолия бромида

ОИР - относительная интенсивность роста клеток

ОП - оксипролин

ОПл - оптическая плотность

ПА - персульфат аммония

ПАА - полиакриламид

ПАК - полиакриловая кислота

ПБ - пероксид бензоила

ПБА - полибутилакрилат

ПВП - поливинилпирролидон

ПВХ - поливинилхлорид

ПК - персульфат калия

ПММА - полиметилметакрилат

ПКИПАМ - поли- К-изопропилакриламид

ПСт - полистирол

ПЭГ - полиэтиленгликоль

ПЭГДА - поли(этиленгликоль)диакрилат

РЭМ - растровая электронная микроскопия

ТББ - трибутилбор

ТГ - термогравиметрия

ТГМ - триэтиленгликоль диметакрилат

ТГФ - тетрагидрофуран

ТИББ - триизобутилборан

ТЭБ-ГМДА - комплекс триэтилбор гексаметилендиамин ХТЗ - хитозан

ЭП - эффективность прививки

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Радикальная полимеризация как способ получения привитых сополимеров коллагена

В настоящее время одним из перспективных направлений является создание гибридных биоразлагаемых материалов. Главная особенность таких полимеров - способность сохранять характеристики только при эксплуатации, а затем легко включаться в процессы разрушения под действием природных факторов [8-12]. Использование гибридных материалов позволяет снизить потребление невозобновляемых природных ресурсов. Сырьем для изготовления гибридных материалов являются традиционные синтетические полимеры и биополимеры, например, коллаген или продукт его денатурации - желатин.

Коллаген - это природный полимер белковой природы, составляющий основу соединительной ткани организма и обеспечивающий её прочность и эластичность. Всего существует 28 типов коллагена, причем большинство относят к фибриллярному подсемейству [13], к которому относятся коллагены типов I и III, являющиеся наиболее распространенными компонентами внеклеточного матрикса дермального слоя кожи. На молекулярном уровне коллагены характеризуются повторяющимися аминокислотными последовательностями. Повторяющаяся

последовательность характеризуется как ^1у-К-У)п, где X и Y могут быть любой аминокислотой, хотя позиция X обычно занята пролином, а Y 4-гидроксипролином. Коллаген обладает рядом достоинств: способность к образованию комплексов с биологически активными веществами, отсутствием канцерогенности и токсичности, биосовместимостью [14]. Важно, что для получения коллагена как правило используют отходы пищевого производства, что способствует решению экологической проблемы создания безотходных производств. Рыбный коллаген все увереннее вытесняет коллаген наземных животных в связи с тем, что он является

гипоаллергенным, на 96% идентичен человеческому белку, не является переносчиком инфекционных заболеваний животных, передающихся человеку (в том числе опаснейших прионых заболеваний, включая губчатую энцефалопатию крупного рогатого скота, а также птичий и свиной грипп и другие), имеет более высокие показатели антикоагулянтной, противораковой, противовирусной, антимикробной, антиоксидантной активности, а также его использование не противоречит религиозным представлениям [15-19]. Наиболее доступным является денатурированный коллаген - желатин, сохраняющий многие свойства коллагена [20]. Биологические свойства коллагена, а также его совместимость с человеческими тканями, делают коллаген и сополимеры на его основе перспективным объектом для исследований в области регенеративной медицины и скаффолд-технологий [16, 19, 21, 22]. Важной задачей регенеративной медицины является создание биосовместимых материалов, которые способны выступать в качестве носителей клеток и позволяют клеткам расти на или в материале, а с другой стороны, могут быть легко подвержены биодеградации под действием среды организма в ходе развития процесса восстановления поврежденной ткани [23]. Такие материалы являются основой для разработки скаффолдов, обеспечивающих не только функцию носителя, но и функцию искусственной клеточной ниши. Материалы для регенеративной медицины должны обладать биосовместимостью и низкой цитотоксичностью. Наиболее перспективными с точки зрения скаффолд-технологий являются гидрогели [24-26]. Гидрогелевый скаффолд должен иметь структуру упругого гидрогеля, не растекаться и давать возможность формировать импланты заданной формы. Такой эффект достигается за счет наличия сшитой трехмерной структуры, которую можно получить при синтезе привитых сополимеров, включающих природные и синтетические фрагменты [5, 7, 2731], в том числе при использовании сшивающих агентов [32-37].

Одним из методов получения привитых гибридных материалов на

основе желатина или коллагена является радикальная сополимеризация с

использованием как традиционных радикальных инициаторов, таких как пероксид бензоила (ПБ) [38], персульфат аммония (ПА) [39-41] или персульфат калия (ПК) [32, 42], динитрилазоизомасляной кислоты (ДАК) [28, 31, 43], так и нетрадиционных радикальных инициаторов -металлоорганических соединений, в частности, триалкилборанов [7, 27-29, 44]. Для инициирования радикальной привитой полимеризации используют также различные виды излучения: видимый свет [45, 46] и УФ-излучение [47-56], микроволновое [57, 58], радиационное [59, 60]. Отдельным классом получения гибридных сополимеров рассматриваются способы «живой» радикальной полимеризации [61-74]. Выделяют три основных метода контролируемой радикальной полимеризации, как разновидность живой полимеризации, основанные на реакциях обратимой диссоциации-рекомбинации, протекающих с участием стабильных радикалов - Stable Free Radical Polymerization (SFRP) [61-63]; обратимом переносе атома галогена на комплекс переходного металла - Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) [61, 62, 64-68]; обратимой (вырожденной) передаче цепи по механизму присоединения-фрагментации - Degenerate Transfer (DT) или Reversible Addition Fragmentation chain Transfer (RAFT) [61, 62, 69-74].

1.2 Традиционные радикальные инициаторы в синтезах привитых гибридных сополимеров коллагена и желатина

Свободно-радикальная полимеризация, в частности виниловых мономеров, на природные полимеры является хорошо известным способом получения гибридных суперабсорбирующих гидрогелей [75].

В работе [39] сообщают о проведении свободнорадикальной привитой сополимеризации виниловых мономеров, таких как АА и акриловая кислота (АК) на желатин с использованием ПА в качестве инициатора в водной среде в инертной атмосфере при различных температурах от 35-70°С. Общий механизм реакции образования сополимера желатин-ПАА-ПАК показан на схеме 1. На первом этапе термически диссоциирующий инициатор ПА -

разлагается при нагревании с образованием сульфат-анион-радикала. Затем анион-радикал отрывает водород от одной из функциональных групп в боковых цепях желатина (т.е. СООН, SH, ОН и МН2) с образованием соответствующего макрорадикала. Таким образом, эти макрорадикалы инициируют прививку мономеров к желатиновым фрагментам, что приводит к образованию привитого сополимера.

82082"

цепочка желатина макрорадикал

Я: различные цепи 20 аминокислот

(привитая сополимерная цепочка)

В работе [40] также сообщается о привитой полимеризации АА на желатин, полученный из куриной кожи, под действием ПА по аналогичному механизму при температуре 80°С. Результатом работы является гидрогелевый материал для медленного высвобождения удобрений. Авторами также изучено влияние концентрации АА на эффективность прививки. Инициатор ПА использовался для сшивки двух гидрогелей желатин-метакриламид (Ое1МАА) и Ое1МАА-со-гиалуроновая кислота-МАА [41].

В исследовании [24] разработан гидрогель на основе сополимера коллагена и ПАА для перевязки ран с длительной биологической

активностью, высокой прочностью и адгезией к тканям. Прививку проводили не традиционным способом: первоначально к коллагену добавляли новый сшивающий агент, который получен прививкой дофамина к альгинату диальдегида натрия. Синтез предложенного сшивающего агента представлен на схеме 2: натриевую соль альгиновой кислоты, природного полисахарида, обрабатывают периодатом натрия для получения диальдегида альгината натрия, после чего для активации COOH групп добавляют №этил-Ы'-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC) и N-гидроксисукцинимид (NHS) для образования промежуточного эфира. Полученный продукт реагирует с дофамином (2-(3,4-дигидроксифенил)-этиламин) за счет NH2 групп, образуя катехоламиновую структуру, которая может легко окисляться до хинона или полухиноновой структуры. Полученная хиноновая или полухиноновая структура может реагировать с амино- или сульфгидрильными группами коллагена посредством реакции основания Шиффа или присоединения Михаэля, что улучшает структурную стабильность и физико-химические свойства коллагена [76], после чего вводится АА, ^№-метиленбисакриламид (NN'-МБА) и ПА (схематически авторы представили синтез на рис. 1).

НО/

о

с=о I

он

н;

О,

Ш

о

с=о

I

он

н;

О

; и

О

НО, О-

НОч,

"О-

но. о-

NalOn

он

«f"

EDC/NHS

f=o-o он

«f"

OH

(2)

\ /

но

OH

Рис. 1 Схема образования сшитой структуры гидрогеля коллагена и ПАА из [25] (Col - коллаген, COA - сшивающий агент, PAM - полиакриламид)

Авторы отметили, что соединения, содержащие катехоламиновую структуру, такие как дофамин, могут улучшать адгезию материалов во влажных условиях и повышать биосовместимость материалов [77]. Гистоморфологическая оценка регенерации кожной раны in vivo, проведенных на мышах, показали, что гидрогель ускоряет процесс заживления ран по сравнению с экспериментом без его использования и имеет потенциальное применение в перевязочных материалах.

В исследовании [42] получены новые многофункциональные сверхпоглощающие полупрозрачные сополимеры хитозана (ХТЗ) с ПАА и желатином посредством привитой полимеризации АА на ХТЗ в присутствии желатина с использованием ПК и Ы№-МБА в качестве инициатора и сшивающего агента соответственно. Авторы предложили механизм прививки таких композитов, который реализуется в исследованиях [78-80]. ПК при нагревании образует сульфат-анион-радикалы (схема 3), которые впоследствии удаляют водород из ОН групп ХТЗ (схема 4) и образуют алкоксирадикалы (схема 5). Эти радикалы инициируют полимеризацию АА (схема 6). Происходит рост цепей ПАА на ХТЗ и при сшивании ЫЫ'-МБА образуется сеть сополимера ХТЗ с ПАА (схема 7). Одновременно в эту сеть проникают цепи желатина, которые образуют суперабсорбентный композит.

ын

-о-

2^8

ОН

Н2с

280,

804" + но

О

ОН-

Н2с

сн, I

с=о I

N1^0

ОН

он I

н,с

о

лн,

н2с

о

о-

1ЧН,

он

он

(3)

(4)

(5)

-о

-о +

с=о

ш,

-о-^-н2с-сн-

чЛА/Ъ

о н о л л

тт ^ 'I 2 II „тт О О

н2с* .с. .С. Д^ ^СН2 и и

сн s s s (7)

_НИН члл-^ N N ^^

Н Н '

Гидролизованный сополимер содержит группы -COONH2, -COO- и -NH2, что приводит к образованию гидрогелей с амфолитическими свойствами. Авторы считают, что такие сверхпоглощающие материалы очень эффективны для адсорбции ионов тяжелых металлов и красителей из сточных вод, а желатин был введен для улучшения влагопоглощения.

ПБ используют в качестве инициатора привитой полимеризации полипропилена на желатин при температурах 45-75°С [38]. Авторы изучили биодеградацию полученных сополимеров микроорганизмами почвы, микробиологическая деградация была подтверждена прямым воздействием микробов на сополимеры.

ДАК используется в свободнорадикальной реакции коллагена с полиэтиленгликолем (ПЭГ) и поливинилпирролидоном (ПВП) для получения биоразлагаемых и биосовместимых гибридных сополимеров с функцией контролируемого высвобождения тестостерона [43]. В данном исследовании авторы использовали ДАК при 37°С, поскольку более высокие температуры приводят к денатурации коллагена. Схематично авторы показали образование гибридной матрицы так, как представлено на схеме 8. ДАК инициирует сополимеризацию, образуя свободные радикалы на группах -OH и -NH2 коллагена. Мономер винилпирролидона (ВП) присоединяется к этим активным центрам, образуя боковые цепи. Коллаген может образовывать аддукт с ПЭГ, и ОН-группы, присутствующие в ПЭГ, также становятся активными центрами полимеризации ВП. Затем происходит сшивание сополимерных цепей под действием сшивающего агента К,№-МБА и образование пространственной сшитой структуры гидрогеля, которую схематично показали авторы на схеме 8.

+ но—сн9—сн,—он-н

ПЭГ 6000

Коллаген

ч0 N

нс=сн2

Н3С СН3

сн3—с——с—сн3

I I

си ск

о Н, 0

и 2 м

Н2С* С- -С- -С. *СН2 2 СН N N С

н н н

РЕв

Коллаген-ПЭГ аддукт

(8)

Структура гидрогеля

ДАК используется в качестве инициатора при получении привитых сополимеров морского коллагена и полибутилакрилата (ПБА) [28]. Прививка БА на коллаген (схема 10) осуществляется за счет отщепления атома водорода от макромолекулы коллагена активными радикалами R• (схема 9), образующимися за счет термического разложения инициатора.

+ я (ЫО)

ЯН (ЯОН)

н он

оксипролин (ОП)

ОН

V

О

ОН

о

Ви.

,Ви

О"

нс—Н2С

ОН

(9)

ч0

1.3 Синтез сополимеров коллагена под действием различных видов излучения

Фотохимически инициированная полимеризация состоит из ряда процессов: поглощение светового излучения (УФ или видимого диапазона) фотоинициатором, или фотосенсибилизатором, перехода молекул последнего в возбужденное состояние, первичных фотохимических реакций и образование активных центров полимеризации, реакции роста полимерной цепи и её обрыва [81]. Световое излучение является основной движущей силой, а поглощение его инициатором - необходимым условием фотополимеризации. Известно, что при фотолизе некоторые мономеры также могут поглощать квант света (схема 11) и переходить в возбужденное состояние с последующим генерированием двух радикалов (схема 12).

М + кг^ И* (11)

М* ^ Я • +#• (12)

Фотохимические реакции полимеризации можно разделить на прямые, фотоинициируемые и фотосенсибилизируемые. В случае прямой фотохимической реакции излучение поглощается непосредственно ненасыщенной хромофорной группой мономера с последующим расщеплением молекулы на инициирующие полимеризацию радикалы [81]. К фотоинициаторам же относятся соединения, которые под действием светового излучения переходят в электронно-возбуждённое состояние и далее вследствие гомолиза распадаются на радикалы, которые инициируют полимеризацию (схема 13). Наиболее распространенные фотоинициаторы относятся к производным бензоина, гидроксиалкилфенонам, бензилкеталям, производным бензофенона и др. [82].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Лобанова Карина Сергеевна, 2025 год

Список литературы

1. Fujisawa, S. Tri-n-Butylborane/WaterComplex-Mediated Copolymerization of Methyl Methacrylate with Proteinaceous Materials and Proteins: A Review / S. Fujisawa, Y. Kadoma // Polymers. - 2010. - № 2. - P. 575-595.

2. Zhang, Y.-Y. Organoboron-mediated polymerizations / Y.-Y. Zhang, G.-W. Yang, Ch. Lu // Chem. Soc. Rev. - 2024. - V. 53. - P. 3384-3456.

3. Lv, Ch. Alkylboranes in Conventional and Controlled Radical Polymerization. / Ch. Lv, Yu. Du, X. Pan. // Journal of polymer science. -2020. - V. 58. - P. 14-19.

4. Заремский, М.Ю. Системы органобораны - кислород воздуха как нетрадиционные инициаторы радикальной полимеризации / М.Ю. Заремский, Е.С. Гарина, М.Е. Гурский, Ю.Н. Бубнов // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2013. - Т. 55. - № 5. - С. 601-624.

5. Гришин, Д.Ф. Проблемы регулирования реакционной способности макрорадикалов и управления ростом полимерной цепи. / Д.Ф. Гришин, Л.Л. Семенычева // Успехи химии. - 2001. - Т. 70. - С. 486-506.

6. Додонов, В.А. Элементоорганические пероксиды: Некоторые аспекты синтеза, гомолитических реакций и применения для низкотемпературной полимеризации виниловых мономеров. / В.А. Додонов // В кн.: Металлоорганические соединения и радикалы. М.: Наука, 1985. С. 40-57.

7. Ludin, D.V. Starch-graft-poly(methyl acrylate) copolymer: the new approach to synthesis and copolymer characterization / D.V. Ludin, S.D. Zaitsev, Y.L. Kuznetsova, A.V. Markin, A.E. Mochalova, E.V. Salomatina // Journal of Polymer Research. - 2017. - V. 24. - № 8. - P. 117.

8. Vroman, I. Biodegradable Polymers / I. Vroman, L. Tighzert // Materials. -2009. - N 2. - P. 307-344.

9. Averous, L. Chapter 2. Biodegradable Polymers / L. Averous, E. Pollet // Environmental Silicate Nano-Biocomposites. Green Energy and Technology. - 2012. - P. 13-39.

10. Laycocka, B. Lifetime prediction of biodegradable polymers / B. Laycocka, M. Nikolic, J.M. Colwell, E. Gauthier, P. Halleya, S. Bottle, G. George // Progress in Polymer Science. - 2017. - V 71. - P. 144-189.

11. Kujundziski, A.P. Biodegradable polymers suitable for tissue engineering and drug delivery systems / A.P. Kujundziski, D. Chamovska // Zastita materijala (Material Protection). - 2017. - V. 58. - P. 333-348.

12. Rogovina, S.Z. Investigation of biodegradability of composites based on polyethylene and polysaccharides by some independent methods / S.Z. Rogovina, K.V. Aleksanyan, A.Ya. Gorenberg, N.E. Ivanushkina // Mendeleev Communications. - 2018. - V. 28. - P. 105-107.

13. Shoulders, M.D. Collagen structure and stability / M.D. Shoulders, R.T. Raines // Annu. Rev. Biochem. - 2009. - V. 78. - P. 929-958.

14. Yamada, S. Potency of Fish Collagen as a Scaffold for Regenerative Medicine / S. Yamada, K. Yamamoto, T. Ikeda, K. Yanagiguchi, Y. Hayashi // BioMed Research International. - 2014. - P. 1-8.

15. Oliveira, V. de M. Physical, biochemical, densitometric and spectroscopic techniques for characterization collagen from alternative sources: A review based on the sustainable valorization of aquatic by-products / V. de M. Oliveira, C.R.D. Assis, B. de A.M. Costa, R.C. de A. Neri, F.T. Monte, H.M.S. da C.V. Freitas, A.L.F. Porto // Journal of Molecular Structure. -2021. - V. 1224. - P. 129023.

16. Davison-Kotler, E. Sources of collagen for biomaterials in skin wound healing / E. Davison-Kotler, W.S. Marshall, E. Garcia-Gareta // Bioengineering. - 2019. - V. 6. - P. 1-15.

17. Felician, F.F. Collagen from Marine Biological Sources and Medical

Applications / F.F. Felician, C. Xia, W. Qi, H. Xu // Chemistry &

Biodiversity. - 2018. - V. 15. - № 5. - P. 1700557.

181

18. Salvatore, L. Marine collagen and its derivatives: versatile and sustainable bio-resources for healthcare / L. Salvatore, N. Gallo, M.L. Natali, L. Campa, P. Lunetti, M. Madaghiele, F.S. Blasi, A. Corallo, L. Capobianco, A. Sannino // Mater. Sci. Eng. C. - 2020. - V. 113. - P. 110963.

19. Subhan, F. Marine collagen: An emerging player in biomedical applications / F. Subhan, M. Ikram, A. Shehzad, A. Ghafoor // J. Food Sci. Technol. -2015. - V. 52. - P. 4703-4707.

20. Chasova, V. Cod Gelatin as an Alternative to Cod Collagen in Hybrid Materials for Regenerative Medicine / V. Chasova, L. Semenycheva, M. Egorikhina, I. Charykova, D. Linkova, Yu. Rubtsova, D. Fukina, A. Koryagin, N. Valetova, E. Suleimanov // Macromol. Res. - 2022. - V. 30. -№ 3. - P. 212-221.

21. Sun, L. Characterization of Pacific cod (Gadus macrocephalus) skin collagen and fabrication of collagen sponge as a good biocompatible biomedical material / L. Sun, B. Li, W. Song, L. Si, H. Hou // Process. Biochem. - 2017. - V. 63. - P. 229-235.

22. Wang, X. The roles of knitted mesh-reinforced collagen-chitosan hybrid scaffold in the one-step repair of full-thickness skin defects in rats / X. Wang, C. You, X. Hu, Y. Zheng, Q. Li, Z. Feng, H. Sun, C. Gao, C. Han // Acta Biomaterialia. - 2013. - V. 9. - № 8. - P. 7822-7832.

23. Annor, A.H. Effect of enzymatic degradation on the mechanical properties of biological scaffold materials. // A.H. Annor, M.E Tang., C.L. Pui, G.C. Ebersole, M.M. Frisella, B.D. Matthews, C.R. Deeken // Biological Scaffold Materials. - 2013. - V. 26. - № 10. - P. 2767-2778.

24. Bai, Z. Tough and tissue-adhesive polyacrylamide/collagen hydrogel with dopamine-grafted oxidized sodium alginate as crosslinker for cutaneous wound healing / Z. Bai, W. Dan, G. Yu, Y. Wang, Y. Chen, Y. Huang, N. Dan // RSC Advances. - 2018. -V. 8. № 73. - P. 42123-42132.

25. Sargeant, T.D. An in situ forming collagen-PEG hydrogel for tissue regeneration / T.D. Sargeant, A.P. Desai, S. Banerjee, A. Agawu, J.B. Stopek // Acta Biomater. - 2012. -V. 8. - P. 124-132.

26. Wang, M. Preparation and characterization of novel poly (vinyl alcohol)/collagen doublenetwork hydrogels / M. Wang, J. Li, W. Li, Z. Du, S. Qin // International Journal of Biological Macromolecules. - 2018. - V. 118. - P. 41-48.

27. Kojima, K. The Grafting of Methyl Methacrylate onto Collagen Initiated be Tributylborane / K. Kojima, S. Iguchi, Y. Kajima and M. Yoshikuni // Journal of Applied Polymer Science. - 1983. - V. 28. - P. 87-95.

28. Uromicheva, M.A. Synthesis of grafted polybutyl acrylate copolymer on fish collagen / M.A. Uromicheva, Yu.L. Kuznetsova, N.B. Valetova, A.V. Mitin, L.L. Semenycheva, O.N. Smirnova // Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. - 2021. - V. 11. - № 1. - P. 16-25.

29. Kuznetsova, Y.L. Synthesis of Biodegradable Grafted Copolymers of Gelatin and Polymethyl Methacrylate / Y.L. Kuznetsova, E.A. Morozova, A.S. Vavilova, A.V. Markin, O.N. Smirnova, N.S. Zakharycheva, D.V. Lyakaev, L.L. Semenycheva // Polym. Sci. Ser. D. - 2020. - V. 13. - P. 453459.

30. Mokhames, Z. Efficient smooth muscle cell differentiation of iPS cells on curcumin-incorporated chitosan/collagen/polyvinyl-alcohol nanofibers / Z. Mokhames, Z. Rezaie, A. Ardeshirylajimi, A. Basiri, M. Taheri, D. Omrani // International Journal of Polymeric Materials and Polymeric Biomaterials. -2021. - V. 70. - № 8. - P. 521-529.

31. Fitzpatrick, S.D. PNIPAAm-grafted-collagen as an injectable, in situ gelling, bioactive cell delivery scaffold / S.D. Fitzpatrick, M.A.J. Mazumder, F. Lasowski, L.E. Fitzpatrick, H. Sheardown // Biomacromolecules. - 2010. - V. 11. - P. 2261-2267.

32. Ding, C. Thermal and pH dual-responsive hydrogels based on semi-

interpenetrating network of poly(N-isopropylacrylamide) and collagen

183

nanofibrils / C. Ding, M. Zhang, M. Ma, J. Zheng, Q. Yang, R. Feng // Polymer International. - 2019. - V. 68. - № 8. - P. 1468-1477.

33. Baek, K. In situ assembly of the collagen-polyacrylamide interpenetrating network hydrogel: Enabling decoupled control of stiffness and degree of swelling / K. Baek, N.E. Clay, E.C. Qin, K.M. Sullivan, D.H. Kim, H. Kong // European Polymer Journal. - 2015. - V. 72. - P. 413-422.

34. Zhang, M. Super-ductile, injectable, fast self-healing collagen-based hydrogels with multi-responsive and accelerated wound-repair properties / M. Zhang, F. Deng, L. Tang, H. Wu, Y. Ni, L. Chen, L. Huang, X. Hu, S. Lin, C. Ding // Chemical Engineering Journal. - 2021. - V. 405. - P. 126756.

35. Tsai, C.-C. Developing a Glyoxal-Crosslinked Chitosan/Gelatin Hydrogel for Sustained Release of Human Platelet Lysate to Promote Tissue Regeneration / C.-C. Tsai, T.-H. Young, G.-S. Chen, N.-C. Cheng // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - V. 22. - P. 6451.

36. Montalbano, G. Collagen Hybrid Formulations for the 3D Printing of Nanostructured Bone Scaffolds: An Optimized Genipin-Crosslinking Strategy / G. Montalbano, G. Borciani, G. Cerqueni, C. Licini, F. Banche-Niclot, D. Janner, S. Sola, S. Fiorilli, M. Mattioli-Belmonte, G. Ciapetti, C. Vitale-Brovarone // Nanomaterials. -2020. - V. 10. - № 9. - P. 1681.

37. Stevenson, M. Characterization of ribose-induced crosslinking extension in gelatin films / M. Stevenson, J. Long, A. Seyfoddin, P. Guerrero, K. de la Caba, A. Etxabide // Food Hydrocolloids. - 2019. - V. 96. - P. 65-71.

38. Khanna, N.D. Effect of Biodegradation on Thermal and Crystalline Behavior of Polypropylene-Gelatin Based Copolymers / N.D. Khanna, I. Kaur, T.C. Bhalla, N. Gautam // Journal of Applied Polymer Science. - 2010. - V. 118. -P. 1476-1488.

39. Soleimani, F. Graft copolymerization of gelatin-g-poly(acrylic acid-co-acrylamide) and calculation of grafting parameters / F. Soleimani, M. Sadeghi, H. Shahsavari // Indian J. Sci. Technol. - 2012. - V. 5. - P. 20412046.

40. Ibrahima, S. Development of bio-based polymeric hydrogel: green, sustainable and low cost plant fertilizer packaging material / S. Ibrahima, G.A.M. Nawwarb, M. Sultan // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2016. - № 4. - P. 203-210.

41. Bas, O. Enhancing structural integrity of hydrogels by using highly organised melt electrospun fibre constructs / O. Bas, E.M. De-Juan-Pardo, M.P. Chhaya, F.M. Wunner, J.E. Jeon, T.J. Klein, D.W. Hutmacher // European Polymer Journal. - 2015. - V. 72. - P. 451-463.

42. Hafida, F.H. Synthesis and properties of chitosan-graft-polyacrylamide/gelatin superabsorbent composites for wastewater purification / F.H. Hafida, N. Aiouaz, N. Dairi // International Conference on Polymer Materials Science and Engineering. - 2015. - V. 17. - № 7. - P. 29-30.

43. Shantha, K.L. Hybrid Copolymers for Controlled Release of Contraceptive Steroids / K.L. Shantha and K.P. Rao // Journal of Bioactive and Compatible Polymers. - 1993. - V. 8. - P. 142-157.

44. Semenycheva, L. Production of Graft Copolymers of Cod Collagen with Butyl Acrylate and Vinyl Butyl Ether in the Presence of Triethylborane— Prospects for Use in Regenerative Medicine / L. Semenycheva, V.O. Chasova, N.L. Pegeev, M.A. Uromicheva, A.V. Mitin, Y.L. Kuznetsova, E.A. Farafontova, Y.P. Rubtsova, D.D. Linkova, M.N. Egorikhina // Polymers. -2023. - V. 15. - №15. - P. 3159.

45. Semenycheva, L.L. Collagen-Graft Copolymer Using a Complex Oxide RbTe1.5W0.506 Photocatalyst / L.L. Semenycheva, V.O. Chasova, D.G. Fukina, A.V. Koryagin, N.B. Valetova, E.V. Suleimanov // Polymer Science -Series D. - 2022. - V. 15. - № 1. - P. 118-125.

46. Semenycheva, L.L. New Composite Materials with Cross-Linked Structures

Based on Grafted Copolymers of Acrylates on Cod Collagen / L.L.

Semenycheva, V.O. Rumyantseva (Chasova), A.A. Sukhareva, D.G. Fukina,

A.V. Koryagin, N.B. Valetova, O.N. Smirnova, E.V. Suleimanov // Applied

Sciences. - 2023. - V. 13. - P. 5455.

185

47. Fan, L. Directing induced pluripotent stem cell derived neural stem cell fate with a three-dimensional biomimetic hydrogel for spinal cord injury repair / L. Fan, C. Liu, X. Chen, Y. Zou, Z. Zhou, C. Lin, G. Tan, L. Zhou, C. Ning, Q. Wang // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2018. - V. 10. - № 21. - P. 17742-17755.

48. Bhise, N.S. A liver-on-a-chip platform with bioprinted hepatic spheroids / N.S. Bhise, V. Manoharan, S. Massa, A. Tamayol, M. Ghaderi, M. Miscuglio, Q. Lang, Y.S. Zhang, S.R. Shin, G. Calzone, N. Annabi, T.D. Shupe, C.E. Bishop, A. Atala, M.R. Dokmeci, A. Khademhosseini // Biofabrication. -2016. - V. 8. - № 1. - P. 14101.

49. Darvishi S, Souissi M, Kharaziha M, Karimzadeh F, Sahara R, Ahadian S. Gelatin methacryloyl hydrogel for glucose biosensing using Ni nanoparticles-reduced graphene oxide: an experimental and modeling study / S. Darvishi, M. Souissi, M. Kharaziha, F. Karimzadeh, R. Sahara, S. Ahadian // Electrochim. Acta. - 2018. - V. 261. - P. 275-283.

50. Serafim, A. One-pot synthesis of superabsorbent hybrid hydrogels based on methacrylamide gelatin and polyacrylamide. Effortless control of hydrogel properties through composition design / A. Serafim, C. Tucureanu, D-G. Petre, D.-M. Dragusin, A. Salageanu, S.V. Vlierberghe, P. Dubruelc, I.-C. Stancu // New J. Chem. - 2014. - V. 38. - № 7. - P. 3112-3126.

51. Rouillard, A.D. Methods for photocrosslinking alginate hydrogel scaffolds with high cell viability / A.D. Rouillard, C.M. Berglund, J.Y. Lee, W.J. Polacheck, Y. Tsui, L.J. Bonassar, B.J. Kirby // Tissue Eng., Part C. - 2010. -V. 17 - № 2. - P. 173-179.

52. Ma, Y. Bioprinting-based PDLSC-ECM screening for in vivo repair of alveolar bone defect using cell-laden, injectable and photocrosslinkable hydrogels / Y. Ma, Y. Ji, T. Zhong, Q. Yang, A. Li, X. Zhang, M.Lin // ACS Biomater. Sci. Eng. - 2017. - V. 3. - № 12. - P. 3534-3545.

53. Munoz-Pinto, D.J. Characterization of sequential collagen-poly

(ethyleneglycol) diacrylate interpenetrating networks and initial assessment of

186

their potential for vascular tissue engineering / D.J. Munoz-Pinto, A.C. Jimenez-Vergara, T.P. Gharat, M.S. Hahn // Biomaterials. - 2015. - V. 40. -P. 32-42.

54. Levato, R. The bio in the ink: cartilage regeneration with bioprintable hydrogels and articular cartilage-derived progenitor cells / R. Levato, W.R. Webb, I.A. Otto, A. Mensinga, Y. Zhang, M. Rijen, R. van Weeren, I.M. Khan, J. Malda // Acta Biomater. - 2017. - V. 61. - P. 41-53.

55. Athirasala, A. A novel strategy to engineer pre-vascularized full-length dental pulp-like tissue constructs / A. Athirasala, F. Lins, A. Tahayeri, M. Hinds, A. J. Smith, C. Sedgley, J. Ferracane, L.E. Bertassoni // Sci. Rep. -2017. - V. 7. - № 1. - P. 3323.

56. Eke G., Mangir N., Hasirci N., Macneil S., Hasirci V. Development of a UV crosslinked biodegradable hydrogel containing adipose derived stem cells to promote vascularization for skin wounds and tissue engineering / G. Eke, N. Mangir, N. Hasirci, S. Macneil, V. Hasirci // Biomaterials. - 2017. - V. 129. -P. 188-198.

57. Demeter, M. Correlations on the Structure and Properties of Collagen Hydrogels Produced by E-Beam Crosslinking / M. Demeter, I. Calina, A. Scarisoreanu, M. Micutz, M.A. Kaya // Materials. - 2022. - V. 15. - P. 7663.

58. Demeter, M. Highly elastic superabsorbent collagen/PVP/PAA/PEO hydrogels crosslinked via e-beam radiation / M. Demeter, V. Meltzer, I. Calina, A. Scarisoreanu, M. Micutz, M.G. Albu Kaya // Radiation Physics and Chemistry. - 2020. - V. 174. - P. 108898.

59. Ghobashy, M.M. Radiation Crosslinking of Modifying Super Absorbent (Polyacrylamide/Gelatin) Hydrogel as Fertilizers Carrier and Soil Conditioner / M.M. Ghobashy, B.K. El-Damhougy, N. Nady, H.A. El-Wahab, A.M. Naser, F. Abdelhai // Journal of Polymers and the Environment. - 2018. - V. 26. - № 9. - P. 3981-3994.

60. González-Torres, M. Biological activity of radiation-induced collagen-

polyvinylpyrrolidone-PEG hydrogels / M. González-Torres, G. Leyva-

187

Gómez, M. Rivera, E. Krötzsch, R. Rodríguez-Talavera, A.L. Rivera, A. Cabrera-Wrooman // Materials Letters. - 2018. - V. 214. - P. 224-227.

61. Yakimansky, A.V. Mechanisms of living polymerization of vinyl monomers / A.V. Yakimansky // Polymer Science Series C. - 2005. - V. 47. - P. 1-49.

62. Ilgach, D.M. Methods of controlled radical polymerization for the synthesis of polymer brushes. / D.M. Ilgach, T.K. Meleshko, A.V. Yakimansky // Polymer Science Series C. - 2015. - V. 57. - № 1. - P. 3-19.

63. Roy, D. Graft Copolymerization of N,N-Dimethylacrylamide to Cellulose in Homogeneous Media Using Atom Transfer Radical Polymerization for Hemocompatibility / D. Roy, J.T. Guthrie, S. Perrier // Macromolecules. -2005. - V. 38. - P. 10363.

64. Meleshko, T.K. Synthesis of Poly(ester-graft-methyl methacrylate) on a Macroinitiator with Lateral Sulfonyl Chloride Groups by Atom Transfer Radical Polymerization / T.K. Meleshko, A.B. Razina, N.N. Bogorad, M.P. Kurlykin, A.V. Kashina, I.V. Gofman, A.V. Ten'kovtsev, A.V. Yakimansky // Polymer science ser. B. - 2021. - V. 63. - № 4. - P. 385-391.

65. Yakimanskii, A.V.Grafting copolymerization of vinyl monomers on polyimide macroinitiators by the method of atom transfer radical polymerization / A.V. Yakimanskii, T.K. Meleshko, D.M. Il'gach, N.N. Bogorad, E.N. Vlasova, T.D. Anan'eva // Russian Chemical Bulletin. - 2012. - V. 61. - № 5. - P. 999-1008.

66. Meng, T.. Graft copolymers prepared by atom transfer radical polymerization (ATRP) from cellulose / T. Meng, X. Gao, J. Zhang, J. Yuan, Y. Zhang, J. He // Polymer. - 2009. - V. 50. - № 2. - P. 447-454.

67. Bontempo, D.. Streptavidin as a macroinitiator for polymerization: in situ protein-polymer conjugate formation / D. Bontempo, H.D. Maynard // J Am Chem Soc. - 2005. - V. 127. - P. 6508-9.

68. Heredia, K.L. In situ preparation of protein-"smart" polymer conjugates with retention of bioactivity / K.L. Heredia, D. Bontempo, T. Ly, J.T. Byers,

S. Halstenberg, H.D. Maynard // J Am Chem Soc. - 2005. - V. 127. - P. 16955-60.

69. Wiss, K.T. A Versatile Grafting-to Approach for the Bioconjugation of Polymers to Collagen-like Peptides Using an Activated Ester Chain Transfer Agent / K.T. Wiss, O.D. Krishna, P.J. Roth, K.L. Kiick, P. Theato // Macromolecules. - 2009. - V. 42. № 12. - P. 3860-3863.

70. Li, X. Visible Light Induced Fast Synthesis of Protein-Polymer Conjugates: Controllable Polymerization and Protein Activity / X. Li, L. Wang, G. Chen, D.M. Haddleton, H. Chen // Chem. Commun. - 2014. - V. 50. - P. 65066508.

71. Lv, C. Oxygen-Initiated and Regulated Controlled Radical Polymerization under Ambient Conditions / C. Lv, C. He, X. Pan. // Angew. Chem. Int. Ed. -2018. - V. 57. - P. 9430-9433.

72. Lv, C.-N. Activation and Deactivation of Chain-transfer Agent in Controlled Radical Polymerization by Oxygen Initiation and Regulation / C.-N. Lv, N. Li, Y.-X. Du, J.-H. Li, X.-C. Pan // Chin. J. Polym. Sci. 2020. - V. 38. - P. 1178-1184.

73. He, C. N-Coordinated Organoboron in Polymer Synthesis and Material Science / C. He, J. Dong, C. Xu, X. Pan. // ACS Polym. - 2022. - V. 3. - P. 5-27.

74. Wilson, O.R. Oxygen Tolerant and Room Temperature RAFT through Alkylborane Initiation / O.R. Wilson, A.J.D. Magenau // ACS Macro Lett. -2018. - V. 7. - P. 370-375.

75. Sadeghi, M. Studies on graft copolymerization of 2-hydroxyethylmethacrylate onto kappa-carrageenan initiated by ceric ammonium nitrate / M. Sadeghi, H. Hosseinzadeh // J. Chil. Chem. Soc. -2010. - V. 55. - P. 497-502.

76. Zhu, S. Evaluation of alginate dialdehyde as a suitable crosslinker on modifying porcine acellular dermal matrix: The aggregation of collagenous

fibers / S. Zhu, Z. Gu, Y. Hu, W. Dan, S. Xiong // Journal of Applied Polymer Science. - 2016. - V. 133. - № 25. - P. 43550.

77. Madhurakkat Perikamana, S.K. Materials from Mussel-Inspired Chemistry for Cell and Tissue Engineering Applications / S.K. Madhurakkat Perikamana, J. Lee, Y.B. Lee, Y.M. Shin, E.J. Lee, A.G. Mikos, H. Shin // Biomacromolecules. - 2015. - V. 16. - P. 2541-2555.

78. Ferfera-Harrar, H. Preparation of chitosan-g-poly(acrylamide)/montmorillonite superabsorbent polymer composites: Studies on swelling, thermal, and antibacterial properties / H. Ferfera-Harrar, N. Aiouaz, N. Dairi, A.S. Hadj-Hamou // J. Appl. Polym. Sci. - 2014. - V. 131. - P. 39747.

79. Pourjavadi, A. Porous Carrageenan-g-polyacrylamide/bentonite superabsorbent composites: swelling and dye adsorption behavior / A. Pourjavadi, Z. Bassampour, H. Ghasemzadeh, M. Nazari, L. Zolghadr, S.H. Hosseini // Journal of Polymer Research. - 2016. - V. 23. - P. 1-10.

80. Ma, J. Advances in cellulose-based superabsorbent hydrogels / J. Ma, X. Li, Y. Bao // RSC Advances. - 2015. - V. 5. - P. 59745-59757.

81. Decker, C. Photoinitiated crosslinking polymerization / C. Decker // Prog. Polym. Sci. - 1996. - V. 21. - № 4. - P. 593-650.

82. Nguyen, T.P. Radically curable nano-based coatings / T.P. Nguyen, T.V. Nguyen // Nanomaterials-Based Coatings. - 2019. - № 10. - P. 339-372.

83. Jiang, B. Electron Beam Irradiation Modification of Collagen Membrane / B. Jiang, Z. Wu, H. Zhao, F. Tang, J. Lu, Q. Wei, X. Zhang // Biomaterials. -2006. - V. 27. - P. 15-23.

84. Koshimizu, N. Gamma-crosslinked collagen gel without fibrils: analysis of structure and heat stability/ N. Koshimizu, M. Bessho, S. Suzuki, Y. Yuguchi, S. Kitamura, M. Hara // Biosci Biotechnol Biochem. - 2009. - V. 73. № 9. -P. 1915-1921.

85. Zhang, X. Structural study and preliminary biological evaluation on the

collagen hydrogel crosslinked by y-irradiation / X. Zhang, L. Xu, X. Huang,

190

S. Wei, M. Zhai // J. Biomed. Mater. Res. Part A. - 2012. - V. 100. - № 11. -P. 2960-2969.

86. Inoue, N. A Novel Collagen Hydrogel Cross-Linked by Gamma-Ray Irradiation in Acidic PH Conditions / N. Inoue, M. Bessho, M. Furuta, T. Kojima, S. Okuda, M. Hara // J. Biomater. Sci. Polym. Ed. - 2006. - V. 17. -P. 837-858.

87. Pawelec, K.M. Collagen: a network for regenerative medicine / K.M. Pawelec, S.M. Best, R.E. Cameron // Journal of Materials Chemistry B. -2016. - V. 4. - № 40. - P. 6484-6496.

88. Davidenko, N. Optimisation of UV irradiation as a binding site conserving method for crosslinking collagen-based scaffolds / N. Davidenko, D.V. Bax, C.F. Schuster, R.W. Farndale, S.W. Hamaia, S.M. Best, R.E. Cameron // Journal of Materials Science: Materials in Medicine. - 2015. - V. 27. - № 1. - P. 14.

89. Kaith, B.S. Synthesis and Characterization of Graft Co-polymers of Flax Fiber with Binary Vinyl Monomers / B.S. Kaith, S. Kalia // J. Polym. Analysis and Characterization. - 2007. - V. 12. - P. 401-412.

90. Kumar, K. Psyllium and acrylic acid based polymeric networks synthesized. under the influence of. -radiations for sustained release of fungicide / K. Kumar, B. Kaith // Fibers and Polymers. - 2010. - V. 11. - P. 147-152.

91. Kalia, S. Biopolymers: Biomedical and Environmental Applications / S. Kalia, L. Averouse // John Wiley & Sons. - 2011. - 644 p.

92. Choi, J.R. Recent advances in photo-crosslinkable hydrogels for biomedical applications / J.R. Choi, K.W. Yong, J.Y. Choi, A.C. Cowie // BioTechniques. - 2019. - V. 66. - № 1. - P. 40-53.

93. Goto, A. Kinetics of living radical polymerization / A. Goto, T. Fukuda // Prog. Polym. Sci. - 2004. - V. 29. - P. 329-385.

94. Gregory, A. Complex polymer architectures via RAFT polymerization: From fundamental process to extending the scope using click chemistry and

nature's building blocks / A. Gregory, M.H. Stenzel // Prog. Polym. Sci. -2012. - V. 37. - P. 38-105.

95. Matyjaszewski, K. Advanced Materials by Atom Transfer Radical Polymerization / K. Matyjaszewski // Adv. Mater. - 2018. - V. 30. - P. 1706441.

96. Lee, Y. Photocontrolled RAFT polymerization: past, present, and future / Y. Lee, C. Boyer, M.S. Kwon // Chem Soc Rev. - 2023. - V. 2. - № 9. - P. 3035-3097.

97. Pelegri-O'Day, E.M. Therapeutic Protein-Polymer Conjugates: Advancing Beyond PEGylation / E.M. Pelegri-O'Day, E.-W. Lin, H.D. Maynard // Journal of the American Chemical Society. - 2014. - V. 136 - №41. - P. 14323.

98. Abuchowski, A. Alteration of immunological properties of bovine serum albumin by covalent attachment of polyethylene glycol / A. Abuchowski, T. van Es, N.C. Palczuk, F.F. Davis // J. Biol. Chem. - 1977. - V. 252. - P. 3578.

99. Messina, M.S. Preparation of biomolecule-polymer conjugates by grafting-from using ATRP, RAFT, or ROMP / M.S. Messina, K.M.M. Messina, A. Bhattacharya, H.R. Montgomery, H.D. Maynard // Prog. Polym. Sci. - 2020. - V. 100. - P. 101186.

100. Wallat J.D., Rose K.A., Pokorski J.K. Proteins as Substrates for Controlled Radical Polymerization / J.D. Wallat, K.A. Rose, J.K. Pokorski // Polymer Chemistry. - 2014. - V. 5. - P. 1545-1558.

101. Ma, C. Efficient Way to Generate Protein-Based Nanoparticles by in-Situ Photoinitiated Polymerization-Induced Self-Assembly / C. Ma, X. Liu, G. Wu, P. Zhou, Y. Zhou, L. Wang, X. Huang // ACS Macro Lett. - 2017. - V. 6. - P. 689-694.

102. Xu, J. Aqueous photoinduced living/controlled polymerization: Tailoring for bioconjugation / J. Xu, K. Jung, N.A. Corrigan, C. Boyer // Chem. Sci. -2014. - V. 5. - P. 3568-3575.

103. Bellotti, V. New Light in Polymer Science: Photoinduced Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer Polymerization (PET-RAFT) as Innovative Strategy for the Synthesis of Advanced Materials / V. Bellotti, R. Simonutti // Polymers. - 2021. - V. 13. - № 7. - P. 1119.

104. Tucker B.S., Coughlin M.L., Figg C.A., Sumerlin B.S. Grafting-From Proteins Using Metal-Free PET-RAFT Polymerizations under Mild Visible-Light Irradiation / B.S. Tucker, M.L. Coughlin, C.A. Figg, B.S. Sumerlin // ACS Macro Lett. - 2017. - V. 6. - P. 452-457.

105. Furukawa, J. Triethylboron as an Initiator for Vinyl Polymerization / J. Furukawa, T. Tsuruta, S. Inoue // Journal of Polymer Science. - 1957. - part A. - V. XXVI. - № 113. - P. 234-236.

106. Kolesnikov, G.S. Tributylborine: A catalyst for the polymerization of unsaturated compounds / G.S. Kolesnikov, N.V. Klimentova // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. - 1957. -V. 6. - № 5. - P. 666-667.

107. Kolesnikov, G.S. Polymerization of acrylonitrile in presence of tributylborine / G.A. Kolesnikov, L.S. Fedorova // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. - 1957. - V. 2. - № 2. -P. 251-252.

108. Furukawa, J. Oxygen Compounds as Catalyst for Triethylboron -Catalyzed Vinyl Polymerization / J. Furukawa, T. Tsuruta // Journal of Polymer Science. - 1958. part A. - V. XXVIII. - № 116. - P. 227-229.

109. Kolesnikov, G.S. Mechanism of the polymerization of acrylonitrile in presence of tributylborine / G.S. Kolesnikov, L.S. Fedorova // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. - 1958. -V. 7. - № 7. - P. 883-884.

110. Furukawa, J. Oxygen Compounds as Catalyst for Triethylboron -Catalyzed Vinyl Polymerization / J. Furukawa, T. Tsuruta // Journal of Polymer Science. - 1958. part A. - V. XXVIII. - № 116. - P. 227-229.

111. Furukawa J. Tsuruta T. Nakayma J. Socatalytical action of oxygen on vinyl polymerization initiated by metallorganic compounds. // J. Chem. Soc. Japan. 1960. - V. 63. - № 5. - P.876-880.

112. Erdyakov, S.Y. New efficient boron-containing initiators of methyl methacrylate radical polymerization / S.Y. Erdyakov, O.A. Melnik, M.E. Gurskii, A.V. Ignatenko, Y.S. Vygodskii // Russ. Chem. B. - 2004. - V. 53. -P. 2215-2220.

113. Заремский, М.Ю. Необычный механизм полимеризации ММА под действием амин-триизобутилборана и кислорода воздуха / М.Ю. Заремский, Д.В. Буданов, С.А. Романов, А.В. Плуталова, Е.С. Гарина, В.Б. Голубев, С.Ю. Ердяков, М.Е. Гурский, Ю.Н. Бубнов // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2011. - Т. 53. - № 1. - С. 95-104.

114. Zaremski, M.Y. Polymerization of Methyl Methacrylate in the Presence of Boroxyl Radicals. Synthesis of Block Copolymers / M.Y. Zaremski, V.V. Odintsova, A.V. Bol'shakova, E.S. Garina, M.E. Gurskii, Yu.N. Bubnov // Polym. Sci. B. - 2018. - V. 60. - P. 436-444.

115. Liu, S. Effect of oxidation progress of tributylborane on the grafting of polyolefins / S. Liu, Z. Zheng, M. Li, X. Wang // Journal of Applied Polymer Science. - 2012. - V. 125. - P. 3335-3344.

116. Додонов, В.А. Радикальная система динитрил азоизомасляной кислоты - три-н- бутилборан в полимеризации метилметакрилата / В.А. Додонов, Р.В. Галкин, Т.И. Старостина, В.А. Куропатов, Ю.Б. Малышева // Доклады Академии Наук. - 2015. - Т. 463. - № 2. - С. 168171.

117. Wang, Y. Controlled Radical Polymerization toward Ultra-High Molecular Weight by Rationally Designed Borane Radical Initiators / Y. Wang, Q. Wang, X. Pan // Cell Reports Physical Science. 2020. - V. 1. - P. 100073.

118. Zaremskii, M.Yu. Reactions of Initiation and Reinitiation in

Polymerization Mediated by Organoborane - Oxygen Systems. / Zaremskii

194

M.Yu., Odintsova V.V., Plutalova A.V., Gurskii M.E., Bubnov Yu.N. // Polym. Sci., Ser. B. - 2018. - V. 60. - P. 162-172.

119. Додонов, В.А. Комплексно-радикальная полимеризация метилметакрилата, инициированная бинарной системой динитрил азоизомасляной кислоты в сочетании с три-н-бутилбораном / В.А. Додонов, Т.И. Старостина, В.А. Куропатов, Ю.Б. Малышева, Ю.Л. 138 Кузнецова, А.С. Бузина (Вавилова) // Журнал прикладной химии. - 2017. - Т. 90. - № 1. - С. 84-90.

120. Okamura, H. Generation of Radical Species on Polypropylene by Alkylborane-Oxygen System and its Application to Graft Polymerization / H. Okamura, A. Sudo, T. Endo // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. - 2009. - V. 47. - № 12. - P. 6163.

121. Wilson, O.R. Simple and Rapid Adhesion of Commodity Polymer Substrates under Ambient Conditions Using Complexed Alkylboranes / O.R. Wilson, D.J. Borrelli, A.J.D. Magenau // ACS Omega. - 2022. - V. 7. - P. 28636-28645.

122. Додонов, В.А. Инициирующая система три-н-бутилбор - кислород в полимеризационном наполнении ПВХ минеральными наполнителями / В.А. Додонов, А.И. Дрэгичь // Вестник ННГУ. Сер.хим. - 2012. - № 3 (1). - С. 79-82.

123. Додонов, В.А. Полимеризационное наполнение ПВХ минеральными оксидами под действием радикальной системы триалкилбор -дипероксиды трифенилсурьмы / В.А. Додонов, А.И. Дрэгичь, А.В. Гущин, С.Н. Ильянов // Вестник ННГУ. Сер.хим. 2012. - № 4(1). - С. 118-124.

124. Kuznetsova, Yu.L. Polymerization of methyl methacrylate in the presence of tributylborane and aerosol / Yu.L. Kuznetsova, E.R. Zhiganshina, K.S. Gushchina, S.A. Chesnokov, O.V. Kuznetsova // Izvestiya Vuzov. Applied Chemistry and Biotechnology. - 2023. - №13(1). - P. 17-27.

125. Михайлов, Б.М. Борорганические соединения в органическом синтезе / Б.М. Михайлов, Ю.Н. Бубнов //. - М.: Наука, 1977. - 516 с.

126. Wilson, O.R. Alkylborane initiated RAFT polymerization: impact of carboxylic acid deblockers / O.R. Wilson, A.J.D. Magenau // Polym. Chem. -2023. - V. 14. - P. 2872.

127. Додонов, В.А. Комплекс триэтилбор - гексаметилендиамин в присутствии ди-трет-бутилперокситри-фенилсурьмы как инициатор низкотемпературной радикальной полимеризации метилметакрилата / В.А. Додонов, Ю.Л. Кузнецова, А.А. Скатова // Высокомолекулярные соединения Серия Б. - 1999. - Т. 41. - № 9. - С.1516-1519.

128. Kolesnikov, G.S. Carbon-Chain Polymers and Copolymers Communication 5. Synthesis and Properties of Copolymers of Acrylonitrile with Methyl Methacrylate / G.S. Kolesnikov, L.S. Fedorova, B.L. Tsetlin, N.V. Klimentova // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. - 1958. - V. 7. - № 7. - P. 858-862

129. Kolesnikov, G.S. Tributylborine: Carbon-Chain Polymers and Copolymers Communication 5. Copolymerization of acrylonitrile and Methyl Methacrylate in the Presence of Tributylborine / G.S. Kolesnikov, N.V. Klimentova, // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. - 1958. - V. 7. - № 11. - P. 1334-1338.

130. Kolesnikov, G.S. Carbon-Chain Polymers and Copolymers Communication 9. Synthesis and Properties of Copolymers of Vinylidene Chloride with Acrylonitrile and Methyl Methacrylate / G.S. Kolesnikov, L.S. Fedorova, B.L. Tsetlin, N.V. Klimentova // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. - 1959. - V. 8. - № 4. - P. 701-705.

131. Kolesnikov, G.S. Carbon-Chain Polymers and Copolymers Communication 8. Polymerization of Styrene and Methyl Methacrylate in Solution in the Presence of Tributylborine / G.S. Kolesnikov, N.V. Klimentova, T.I. Ermolaeva // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of

chemical science. - 1959. - V. 8. - № 4. - P. 697-700.

196

132. Fordham, J.W.L. Mechanism of Trialkylboron Initiated Polymerization / J.W.L. Fordham, C.L. Sturm // Journal of Polymer Science. Part A.- 1958. -V. 33. - № 126. - P. 503-504.

133. Davies, A.G. Bimolecular Homolytic Substitution by tert-Butoxy Radicals at Metal Atoms / A.G. Davies, B.P. Roberts // Journal of Organometallic Chemistry. - 1969. - V. 19. - № 1. - P. 17-18.

134. Rensch, R. Autoxidation von Trialkylboranen. 1H-NMR-Spektroskopische untersuchungen zum Mechanismus der Oxydation von Trimethylboran / R. Rensch, H. Friebolin // Chemische Berichte - 1977. - V. 110. № 8. - P. 21892199.

135. Noro, K. Vinyl Polymerizarion with Ammonia - Triethylboron / K. Noro, H. Kawazura // Journal of Polymer Science. Part A. - 1960. - V. 45. - № 145. - P. 264-265.

136. Kojima, K. Polymerization of methyl methacrylate by tri-n-butylborane in the presence of amino acid esters / K. Kojima, S. Iwabuchi, Y. Moriya, M. Yoshikuni // Polymer. - 1975. - V. 16. - P. 601-604.

137. Kojima, K. Polymerization of methyl methacrylate by trialkylborane-pyridine system / K. Kojima, Y. Iwata, M. Nagayama, S. Iwabuchi // Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters. - 1971. - V. 8. - P. 541-547.

138. Chung, T.C.M. A novel "Stable" Radical Initiator Based on the Oxydation Addicts of Alkyl 9-BBN / T.C.M. Chung, W. Janvinkul, H.L. Lu // Journal of American Chemical Society. - 1996. V. 118. - № 3. - P. 705-706.

139. Chung, T.C. Synthesis of Poly(1-Octene-gMethyl Methacrylate) Copolymers / T.C. Chung, G.J. Jiang // Macromolecules. - 1992. - V. 25. - P. 4816-4818.

140. Ohkura, M. Free radical initiation mechanism based on the combination of alcohol initiators and borane activators / M. Ohkura, T.C.M. Chung // J. Polym. Sci. Pol. Chem. - 2014. - V. 52. - P. 2889-2893.

141. Pegeev, N.L. Reversible inhibition in the formation of copolymers based on

alkyl(meth)acrylates with vinyl butyl ethers under compensation of the active

197

monomer depending on their nature when initiated by the triethylborane-oxygen system / N.L. Pegeev, L.L. Semenycheva, N.B. Valetova, Y.O. Matkivskaya, T.I. Liogon'kaya, A.V. Mitin, Y.A. Kurskii // J. Organomet. Chem. - 2020. - V. 922. - P. 121396.

142. Li, N. Controlled Radical Polymerization: from Oxygen Inhibition and Tolerance to Oxygen Initiation / N. Li, X.-C. Pan // Chin. J. Polym. Sci. -2021. - V. 39. - P. 1084-1092.

143. Kojima, K. The Trialkylborane - initiated Graft Copolymerization of Methyl Methacrylate onto Hemoglobin / K. Kojima, S. Iwabuchi, K. Kojima // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1971. - V. 44. - № 7. - P. 1891-1895.

144. Kojima, K. The Grafting of Methyl Methacrylate onto Cotton by Tri-n-Butylborane / K. Kojima, S. Iwabuchi, K. Murahami, K. Kojima, F. Ichikawa // Journal of Applied Polymer Science. - 1972. - V. 16. - № 6. - P. 11391148.

145. Kojima, K. Tributylborane - initiated Grafting of Methyl Methacrylate onto Chitin / K. Kojima, M. Yoshikuri, T. Suzuki // Journal of Applied Polymer Science. - 1979. - V. 24. - № 7. - P. 1587-1593.

146. Wang Z.M., Hong H., Chung T.C. Synthesis of Maleic Anhydride Grafted Polypropylene with High Molecular Weight Using Borane/O2 Radical Initiator and Commercial PP Polymers / Z.M. Wang, H. Hong, T.C. Chung // Macromolecules. - 2005. - V. 38. - № 22. - P. 8966-8970.

147. Huber, R.O. Facile Synthesis of Thermoresponsive Poly(NIPAAm-g-PDMS) Copolymers Using Room Temperature Alkylborane Chemistry / R.O. Huber, J.M. Beebe, P.B. Smith, B.A. Howell, D. Ahn // Macromolecules. - 2018. - V. 51. - № 11. - P. 4259-4268.

148. Ahn, D. Applications of Fast, Facile, Radiation-Free Radical Polymerization Techniques Enabled by Room Temperature Alkylborane Chemistry / D. Ahn, K.A. Wier, T.P. Mitchell, P.A. Olney // ACS Appl.

Mater. Interfaces. - 2015. - V. 7. - №43. - P. 23902-23911.

198

149. Zharov, Yu.V. An acrylate compound for adhesion of inert thermoplastics with metals / Yu.V. Zharov // Polymer Science, Series D. - 2015. - V. 8. - № 1. - P. 33-36.

150. Sonnenschein, M.F. Physical and Chemical Probes of the Bond Strength between Trialkylboranes and Amines and Their Utility as Stabilized Free Radical Polymerization Catalysts / M.F. Sonnenschein, S.P. Webb, O.D. Redwine, B.L. Wendt, N.G. Rondan // Macromolecules. - 2006. - V. 39. - P. 2507-2513.

151. Dodonov, V.A. Radical Bonding Thermoplastics and Materials with Low Surface Energy Using Acrylate Compositions / V.A. Dodonov, T.I. Starostina // Polym. Sci. Ser. D. - 2018. - V. 11. - P. 60-66.

152. Komabayashi, T. Current status of direct pulp-capping materials for permanent teeth / T. Komabayashi, Q. Zhu, R. Eberhart, Y. Imai // Dent Mater J. - 2016. - V. 35. - № 1. - P. 1-12.

153. Masuhara, E. On the chemistry of a new adhesive plastic filling material / E. Masuhara // Deut Zahnaerztl Z - 1969. - V. 24. №. 7. P. 620-628.

154. Fischer, C.H. Tests with a new synthetic filling material over a period of three years (Palakav) / C.H. Fischer, M. Strassburg, G. Knolle // Int Dent J. -1970. - V. 20. - №. 4. - P. 679-689.

155. Гришин, Д.Ф. Сополимеризация (мет) акриловых кислот с метилметакрилатом, акрилонитрилом и стиролом на элементоорганических инициаторах / Д.Ф. Гришин, В.А. Додонов, А.Ю. Золотова, В.К. Черкасов // Высокомолек. соед. А. - 1992. - Т. 34. - № 7.

- С. 470.

156. Додонов, В.А. Комплексы триалкилборанов с гексаметилендиамином-ди-третбутилперокситрифенилсурьма в присутствии кетонов как эффективные инициаторы радикальной полимеризации метилметакрилата / В.А. Додонов, А.А. Скатова, Ю.Л. Кузнецова, И.И. Брежнева // Высокомолекулярные соединения. Серия. Б. - 2000. - Т. 42.

- № 9. - С. 1478-1382.

157. Разуваев, Г.А. Взаимодействие перекиси третичного бутила и трет.-бутилперокситриметилсилана с трибутилбором в четыреххлористом углероде / Г.А. Разуваев, М.А. Лопатин, В.А. Додонов // Журнал общей химии. - 1978. - Т. 48. - № 11. - С. 2494-2500.

158. Иванчев, С.С. Полимеризация винилацетата, инициированная системами типа алкилборан - окислитель / С.С. Иванчев, Л.В. Шумный, В.В. Коноваленко // Высокомол. соединения. Сер. А. - 1980. - Т. 22. -№ 12. - С. 2735-2740.

159. Додонов, В.А. Исследование комплексообразования борорганических соединений с некоторыми пероксидами / В.А. Додонов, О.С. Морозов, Д.Ф. Гришин, Е.Г. Лютин, H.H. Вышинский // ДАН СССР. - 1980. - Т. 255. - № 5. - С. 1123-1127.

160. Додонов, В.А. Особенности полимеризации некоторых виниловых мономеров на радикальных инициаторах, содержащих триизобутилбор, в присутствии гидрохинона и бензохинона / В.А. Додонов, Д.Ф. Гришин // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 1993. - Т. 35. - № 3. - С. 137-141.

161. Гришин, Д.Ф. Сополимеризация (мет)акриловых кислот с метилметакрилатом, акрилонитрилом и стиролом на элементоорганических инициаторах / Д.Ф. Гришин, В.А. Додонов, О.В. Золотова, В.К. Черкасов // Высокомолекулярные соединения. Серия А. -1992. - Т. 34. - № 7. - С. 33-37.

162. Додонов, В.А. Регулирование состава сополимеров, содержащих стирол, инициирующей системой триизобутилбор -элементоорганический пероксид / В.А. Додонов, О.Ю. Чиняева, Д.Ф. Гришин // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 1991. - Т. 32. -№ 6. - С. 470-475.

163. Grotewold, J. Vinyl monomer polymerization mechanism in the presence of trialkylboranes / J. Grotewold, E.A. Lissi, A.E. Villa // J Polym Sci A

Polym Chem. - 1968. - V. 6. - P. 3157-3162.

200

164. Arancibia, E. Mechanism of vinyl monomer polymerization in the presence of trialkylboranes and inhibitors / E. Arancibia E., J. Grotewold, E.A. Lissi, A.E. Villa // J Polym Sci A Polym Chem. - 1969. - V. 7. - P. 3430-3433.

165. Bevington, J.C. The Mechanisms of Retardation and Inhibition in Radical Polymerizations. Part 1. The Retardation by p-Benzoquinone of the polymerization of Methyl Methacrylate / J.C. Bevington, N.A. Ghanem, H.W. Melville // Transactions of Faraday Society - 1955. - V. 51. - P. 946-953.

166. Додонов, В.А. Неконтролируемая псевдоживая радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии бутилзамещенных п-хинонов / В.А. Додонов, Ю.Л. Кузнецова, А.И. Вилкова, А.С. Скучилина, В.И. Неводчиков, Л.Н. Белодед // Известия Академии Наук. Серия Химическая. - 2007. - Т. 56. - № 6. - С. 1119-1122.

167. Кузнецова, Ю.Л. Каталитическая система три-н-бутилбор - п-хинон в радикальной полимеризации стирола / Ю.Л. Кузнецова, С.А. Чесноков, С.Д. Зайцев, Д.В. Лудин // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. -2012. - Т. 54. - № 9. - С. 1466-1474.

168. Лудин, Д.В. Контролируемая радикальная полимеризация алкилакрилатов в присутствии системы три-н-бутилбор - п-хинон / Д.В. Лудин, Ю.Л. Кузнецова, И.Д. Гришин, В.А. Куропатов, С.Д. Зайцев // Известия Академии Наук. Серия Химическая. - 2016. - Т. 65. - № 7. - С. 1859-1866.

169. Кузнецова, Ю.Л. Фотополимеризация метилметакрилата в присутствии системы три-н-бутилбор-п-хинон / Ю.Л. Кузнецова, С.А. Чесноков, С.Д. Зайцев, В.А. Додонов // Высокомолекулярные соединения сер. Б. - 2010. - Т. 52. - № 3. - С. 498-505.

170. Ludin, D.V. Tributylborane/p-quinone system: reversible and irreversible inhibition in the styrene polymerization / D.V. Ludin, N.V. Illarionova, E.V. Bobrina, K.A. Kozhanov, I.D. Grishin, S.D. Zaitsev, I.L. Fedushkin // Macromol. Res. - 2023. - V. 31. - P. 271-283.

171. Лудин, Д.В. Термическое поведение полимеров, полученных с использованием системы три-н.-бутилбор - п-хинон / Д.В. Лудин, А.В. Маркин, С.Д. Зайцев, С.Э. Шувалов, Ю.Л. Кузнецова // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 89. - № 6. - С. 762-766.

172. Ludin, D.V. Copolymerization of Styrene with Methyl Methacrylate in the presence of the System Tributylborane-p-Quinone / D.V. Ludin, Y.L. Kuznetsova, S.D. Zaitsev // Polymer Science. Series B. - 2016. - V. 58. - № 5. - P. 503-509.

173. Ludin, D.V. Controlled Radical Copolymerization of Styrene and tert-Butyl Acrylate in the Presence of Tri-n-butylborane-p-Quinone Catalytic System / D.V. Ludin, Y.L. Kuznetsova, O.G. Zamyshlyaeva, S.D. Zaitsev // Polymer Science. Series B. - 2017. - V. 59. - № 1. - P. 7-15.

174. Ludin, D.V. Specific features of radical copolymerization of methyl methacrylate and n-butyl acrylate in the presence of the tributylborane-p-quinone system / D.V. Ludin, Y.L. Kuznetsova, S.D. Zaitsev // Polymer Science. Series B. - 2017. - V. 59. - № 5. - P. 516-525.

175. Лудин, Д.В. Каталитическая система три-н-бутилбор - п-хинон в синтезе блок-сополимеров / Д.В. Лудин, Ю.Л. Кузнецова, С.Д. Зайцев // Журнал прикладной химии. - 2015. - Т. 88. - № 2. С. 294-300.

176. Тюдеш, Ф. Кинетика ингибирования радикальной полимеризации. V. Влияние пбензохинона и его производных на инициированную полимеризацию стирола / Ф. Тюдеш, Л. Шиманди // Высокомолекулярные соединения. - 1962. - Т. 4. - № 8. - С. 1271-1281.

177. Ludin, D.V. New method for controlled synthesis of polylactide block copolymers: organoborane/ p -quinone system and reversible-deactivation radical polymerization / D.V. Ludin, S.D. Zaitsev, A.V. Markin, I.D. Grishin, S.S. Sologubov, T.A. Kovylina, I.L. Fedushkin // Polymer International. -2021. - V. 71. - №1. - P. 86-97.

178. Вайсбергер, А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э.

Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс // - М.: ИЛ, 1958. - 520 с.

202

179. Armarego, W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals, 7th ed. / W.L.F. Armarego, C.C.L. Chai // Elsevier Inc. Oxford. - 2013 - P. 1002.

180. Patent RF 2567171. Method for Production of Acetic Dispersion of High Molecular Fish Collagen / L.L. Semenycheva, M.V. Astanina, Y.L. Kuznetsova, N.B. Valetova, E.V. Geras'kina, O.A. Tarankova // 10 November, 2015.

181. Морозов, Л.А. Методы анализа акрилатов и метакрилатов / Л.А. Морозов // - М.: Химия, 1972. - 115 с.

182. Патент РФ 2650427. Способ определения пористости материала / А.Г. Перехоженцев // 13 апреля 2018.

183. Kuznetsova, Yu.L. Tributylborane in the synthesis of graft-copolymers of gelatin and acrylamide / Yu.L. Kuznetsova, K.S. Sustaeva, A.S. Vavilova, A.V. Markin, DV. Lyakaev, A.V. Mitin, L.L. Semenycheva // Journal of Organometallic Chemistry. - 2020. - V. 924. - P. 121431-121453.

184. Kuznetsova, Yu.L. Tributylborane in the synthesis of graft copolymers of collagen and polymethyl methacrylate / Yu.L. Kuznetsova, E.A. Morozova, K.S. Sustaeva, A.V. Markin, A.V. Mitin, M.A. Batenykin, E.V. Salomatina, M.P. Shurygina, K.S. Gushchina, M.I. Pryazhnikova, L.L. Semenycheva // Russian Chemical Bulletin. - 2022. - № 2. - V. 71. - P. 389-398.

185. Kuznetsova, Yu.L. Graft Polymerization of Acrylamide in an Aqueous Dispersion of Collagen in the Presence of Tributylborane / Yu.L. Kuznetsova, K.S. Sustaeva, A.V. Mitin, E.A. Zakharychev, M.N. Egorikhina, V.O. Chasova, E.A. Farafontova, I.I. Kobyakova, L.L. Semenycheva // Polymers. -2022. - V. 14. - № 22. - P. 4900.

186. Сустаева, К.С. Синтез графт-сополимеров коллагена и синтетических полимеров: полиакриламида и полиметилметакрилата в присутствии трибутилборана / К.С. Сустаева // XXV Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 19-21 апреля 2022 г.). Нижний Новгород:

Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского, 2022. - С. 147.

203

187. Сустаева, К.С. Привитая полимеризация акриламида на коллаген и желатин в присутствии алкилборана / К.С. Сустаева // XXIV Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 20-22 апреля 2021 г.). Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского, 2021. - С. 129.

188. Сустаева, К.С. Синтез графт-сополимеров акриламида и коллагена в присутствии трибутилбора / К.С. Сустаева // XXIII Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 21-23 апреля 2020 г.). Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского, 2020. - С. 210.

189. Sustaeva, K.S. Synthesis of graft-copolymers of acrylamide and gelatin in the presence of tributylboron / K.S. Sustaeva, A.S. Vavilova, Yu.L. Kuznetsova, A.V. Markin, A.V. Mitin, M.V. Podguzkova, L.L. Semenycheva // International conference «Chemistry of Organoelement Compounds and Polymers 2019» 18-22 November, 2019. Moscow, INEOS. - P. 364.

190. Kuznetsova, Yu.L. Tributylborane in the synthesis of graft copolymers of collagen and acrylic monomers / Yu.L. Kuznetsova, E.A. Morozova, A.S. Vavilova, K.S. Sustaeva, E.A. Zaburdaeva, A.V. Mitin, L.L. Semenycheva // Organometallic Chemistry Around the World (7th Razuvaev Lectures) Russian-Chinese Workshop on Coordination and Supramolecular Chemistry September 16-21, 2019, Nizhny Novgorod, Russia. Nizhny Novgorod, 2019. - P. 110.

191. Сустаева, К.С. Привитая полимеризация акриламида на желатин в присутствии три-н-бутилбора / К.С. Сустаева, Е.А. Морозова, А.С. Вавилова // XXII Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием) (Нижний Новгород, 23-25 апреля 2019 г.): тезисы докладов. Нижний Новгород: Изд-во ННГУ, 2019. - С. 184.

192. Köster, R. / R. Köster, W. Fenzl, G. Seidel // Lieb. Ann. Chem. - 1975. - P. 352-372

193 Köster, R. XXX. O-Dialkylborylierungen von Sacchariden und Polyolen Borverbindungen / R. Köster, K.-L. Amen, W.V. Dahloff // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1975. - V. 1975. - № 4. - P. 752-788.

194 Köster, R. Boron Chemistry-3: Organoboranes in synthesis and analysis / R. Köster // Selected Lectures Presented at the Third International Meeting o n Boron Chemistry, Munich & Ettal, FRG. - 1977. - P. 765-789.

195. Ингольд К., Робертс Б. Реакции свободно-радикального замещения. // - М.: Мир, 1974. - 167 c.

196. Лобанова, К.С. Сшитые гидрогели на основе гибридных сополимеров морского коллагена и акриловых мономеров / К.С. Лобанова, Е.А. Левичева // XXVII Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 16-18 апреля 2024 г.). Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского, 2024. - С. 305.

197. Сустаева, К.С. Сополимеры коллагена и метилметакрилата -прекурсоры скаффолдов / К.С. Сустаева, Ю.Л. Кузнецова, М.Н. Егорихина, В.О. Часова, Л.Л. Семенычева // Олигомеры-2022. Сборник трудов XIX Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров. Тезисы докладов. Издательство: Общество с ограниченной ответственностью "Сам Полиграфист" (Москва), 2022. - Т. 2. - С. 181.

198. Лобанова, К.С. Привитые сополимеры полиакриламида и рыбного коллагена. Оценка перспектив использования в скаффолд-технологиях / К.С. Лобанова, Ю.Л. Кузнецова, М.Н. Егорихина, И.И. Кобякова, Л.Л. Семенычева // Материалы VII Всероссийской научно-практической конференции 3D-технологии в медицине. Издательство: Общество с ограниченной ответственностью "Терра Инкогнита НН" (Нижний Новгород), 2023. - С. 40.

199. Mahmood, K. Review of Fish Gelatin Extraction, Properties and Packaging Applications / K. Mahmood, L. Muhammad, F. Ariffin, H. Kamilah, A.

Razak, S. Sulaiman // Food Science and Quality Management. - 2016. - V. 56. - P. 47-59.

200. Schrieber, R. Gelatin Handbook. Theory and Industrial Practice / R. Schrieber, H. Gareis // Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2007. - 331 p.

201. Jafari, H. Fish Collagen: Extraction, Characterization, and Applications for Biomaterials Engineering/ H. Jafari, A. Lista, M.M. Siekapen, P. Ghaffari-Bohlouli, L. Nie, H. Alimoradi, A. Shavandi // Polymers. - 2020. - V. 12. -№ 10. - P. 2230.

202. Toporcer, L.H. A Kinetic and Mechanistic Study on the Cleavage of the Carbon-Boron Bond. The Importance of Coordination / L.H. Toporcer, R.E. Dessy, S.I.E. Green // Journal of the American Chemical Society. - 1965. -V. 87. - № 6. - P. 1236-1240.

203. Brown, H.C. Organoboranes. XXXIII. Protonolysis of Triethylborane with Carboxylic Acids / H.C. Brown, N.C. Hébert // Journal of Organometallic Chemistry. - 1983. - V. 255. - № 2. - P. 135-141.

204. Brown, H.C. A convenient non - catalytic conversion of olefinic derivatives into saturated compounds through hydroboration and protonolysis / H.C. Brown, K. Murray // Journal of the American Chemical Society. 1959. - V. 81. - № 15. - P. 4108-4109.

205. Casanova, F. Physico-chemical, structural and techno-functional properties of gelatin from saithe (Pollachius virens) skin / F. Casanova, M.A. Mohammadifar, M. Jahromi, H.O. Petersen, J.J. Sloth, K.L. Eybye, S. Kobbelgaard, G. Jakobsen, F. Jessen // Int. J. Biol. Macromol. - 2020. - V. 156. - P. 918-927.

206. Multhaupt, H.A.B. Extracellular matrix component signaling in cancer / H.A.B. Multhaupt, B. Leitinger, D. Gullberg, J.R. Couchman // Adv. Drug Delivery Rev. - 2016. - V. 97. - P. 28-40.

207. Knight, C.G. The collagen-binding A-domains of integrins alpha(1)beta(1)

and alpha(2)beta(1) recognize the same specific amino acid sequence,

206

GFOGER, in native (triple-helical) collagens / C.G. Knight, L.F. Morton, A.R. Peachey, D.S. Tuckwell, R.W. Farndale, M.J. Barnes // J. Biol. Chem. -2000. - V. 275. - № 1. - Р. 35-40.

208. Якубова О.С., Бекешева А.А., Гусева Д.А. Сравнительная характеристика свойств желатина различного происхождения / О.С. Якубова, А.А. Бекешева, Д.А. Гусева// Сборник трудов конференции «IV Международный Балтийский морской форум», Калининград, 22-28 мая. - 2016. - С. 1528-1537.

209. Sustaeva, K.S. Research of the effect of temperature conditions on the synthesis of biocompatible graft copolymers of polymethyl methacrylate and fish collagen in the presence of tributylborane / K.S. Sustaeva, M.N. Egorikhina, Yu.L. Kuznetsova // Materials science of the future: research, development, scientific training. Издательство: Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, 2022. - С. 126.

210. Кузнецова, Ю.Л. Привитая полимеризация акриловых мономеров на морской коллаген в присутствии алкилов бора / Ю.Л. Кузнецова, К.С. Лобанова, К.С. Гущина, А.С. Вавилова // Сборник тезисов Девятой Всероссийской Каргинской конференции «Полимеры-2024». - 2024, Москва. - С. 29.

211. Annabi, N. Controlling the porosity and microarchitecture of hydrogels for tissue engineering / N. Annabi, J.W. Nichol, X. Zhong, C. Ji, S. Koshy, A. Khademhosseini, F. Dehghani // Tissue Eng. B Rev. - 2010. - V. 16. - № 4. -Р. 371-383.

212. Si, J. Controlled degradable chitosan/collagen composite scaffolds for application in nerve tissue regeneration / J. Si, Y. Yang, X. Xing, F. Yang, P. Shan // Polymer Degradation and Stability. - 2019. - V. 166. - Р. 73-85.

213. Лобанова, К.С. Исследование цитотоксичности привитых

сополимеров коллагена и акриламидов для применения в скаффолд-

технологии / К.С. Лобанова // XXVI Всероссийская конференция

207

молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 18-20 апреля 2023 г.). Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского, 2023. - С. 233.

214. Кузнецова, Ю.Л. Особенности формирования 3ё-структур для регенеративной медицины на основе коллагена, пектина и акриловых мономеров в присутствии комплекса триэтилбора с гексаметилендиамином / Ю.Л. Кузнецова, К.С. Лобанова, К.С. Гущина, Н.В. Ведерникова, В.О. Румянцева, А.В. Митин, К.П. Хмелевский, А.С. Вавилова, Л.Л. Семенычева // Все материалы. Энциклопедический справочник. - 2024. - № 10. - С. 17-26.

215. Ведерникова, Н.В. Синтез тройных сополимеров коллаген-пектин-полиакриламид / Н.В. Ведерникова, К.С. Лобанова, А.С. Вавилова // XXVII Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 16-18 апреля 2024 г.). Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского, 2024. - С. 274.

216. Nistor, M.-T. Study of the heat-induced denaturation and water state of hybrid hydrogels based on collagen and poly (N-isopropyl acrylamide) in hydrated conditions / M.-T. Nistor, D. Pamfil, Ch. Schick, C. Vasile // Thermochimica Acta. - 2014. - V. 589. - P. 114-122.

217. Kuznetsova, Yu.L. Scaffold Chemical Model Based on Collagen-Methyl Methacrylate Graft Copolymers / Yu.L. Kuznetsova, K.S. Gushchina, K.S. Lobanova, V.O. Chasova, M.N. Egorikhina, A.O. Grigoryeva, Yu.B. Malysheva, D.A. Kuzymina, E.A. Farafontova, D.D. Linkova, Yu.P. Rubtsova, L.L. Semenycheva // Polymers. - 2023. - V. 15. - № 12. - P. 2618.

218. Goel, H. Bioactivity reinforced surface patch bound collagen-pectin hydrogel / H. Goel, N. Gupta, D. Santhiya, N. Dey, H.B. Bohidar, A. Bhattacharya // International Journal of Biological Macromolecules. - 2021. -V. 174. - P. 240-253.

219. Хатко, З.Н. Инфракрасные спектры свекловичного пектина / З.Н. Хатко // Рецензируемый, реферируемый научный журнал «Новые технологии». - 2008. - № 5. - С. 39-46.

220. Semenycheva, L.L. Production of Graft Copolymers of Cod Collagen with Butyl Acrylate and Vinyl Butyl Ether in the Presence of Triethylborane— Prospects for Use in Regenerative Medicine / L.L. Semenycheva, V.O. Rumyantseva, N.L. Pegeev, M.A. Uromicheva, A.V. Mitin, Yu.L. Kuznetsova, E.A. Farafontova, Yu.P. Rubtsova, D.D. Linkova, M.N. Egorikhina // Polymers. - 2023. - V. 15. - № 15. - P. 3159.

221. Продаевич, В.В. Синтез графт-сополимеров на основе пектина с синтетическими фрагментами виниловых мономеров с использованием инициирующей системы триэтилбор-кислород / В.В. Продаевич, Н.Б. Валетова, А.В. Митин, Л.Л. Семенычева // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2023. - Т. 15. - № 2. - С. 90-99.

222. Лобанова, К.С. Гибридные сополимеры коллагена и акриловых мономеров с включением в структуру полисахаридов как основа для роста клеток дермальных фибробластов человека / К.С. Лобанова, А.С. Вавилова, М.Н. Егорихина, Ю.Л. Кузнецова // 6-я Российская конференция по медицинской химии Медхим2024: тезисы докладов (Нижний Новгород, 1-4 июля 2024 г.). Нижний Новгород: Изд-во ННГУ им. Н.И. Лобачевского, 2024. - С. 148.

223. Yue, K. Synthesis, properties, and biomedical applications of gelatin methacryloyl (GelMA) hydrogels / K. Yue, G. Santiago, M. Alvarez, A. Tamayol, N. Annabi, A. Khademhosseini //Biomaterials. - 2015. - V. 73. - P. 254-271.

224. Zhang, J. Synthesis and characterization of hyaluronic acid/human-like collagen hydrogels / J. Zhang, X. Ma, D. Fan, C. Zhu, J. Deng, J. Hui, P. Ma // Materials Science and Engineering C. - 2014. - V. 43. - P. 547-554.

225. Tsai, C.-C. Developing a Glyoxal-Crosslinked Chitosan/Gelatin Hydrogel

for Sustained Release of Human Platelet Lysate to Promote Tissue

209

Regeneration / C.-C. Tsai, T.-H. Young, G.-S. Chen, N.-C. Cheng // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - V. 22. - P. 6451.

226. Gelli, R. Cross-linked porous gelatin microparticles with tunable shape, size, and porosity / R. Gelli, G. Mugnaini, T. Bolognesi, M. Bonini // Langmuir. - 2021. - V. 37. - P. 12781-12789.

227. Liguori, A. Electrospinning of fish gelatin solution containing citric acid: An environmentally friendly approach to prepare crosslinked gelatin fibers / A. Liguori, J. Uranga, S. Panzavolta, P. Guerrero, K. de la Caba; M.L. Focarete // Materials. - 2019. - V. 12. - P. 2808.

228. Cao, J. Ionically crosslinked chitosan/poly(acrylic acid) hydrogels with high strength, toughness and antifreezing capability/ J. Cao, Y. Wang, C. He, Y. Kang, J. Zhou // Carbohyd. Polym. - 2020. - V. 242. - P. 116420.

229. Muthulakshmi, L. Development of biocomposite films from natural protein sources for food packaging applications: Structural characterization and physicochemical properties / L. Muthulakshmi, A.V. Rajulu, S. Ramakrishn, S. Thomas, C.I. Pruncu // J. Appl. Polym. Sci. - 2022. - V. 139. - P. 51665.

230. Martinez, A.P. Biodegradable "Scaffold" Polyphosphazenes for Non-Covalent PEGylation of Proteins / A.P. Martinez, B. Qamar, A. Marin, T.R. Fuerst, S. Muro, A.K. Andrianov // Andrianov A., Allcock H.R. Polyphosphazenes in Biomedicine, Engineering, and Pioneering Synthesis, American Chemical Society, 2018. - P. 121-141.

231. Nikitin, I.G. Pegylated medicinal preparations: The current state of the problem and prospects / I.G. Nikitin, I.E. Baykova, L.M. Gogova // Lechebnoye Delo. - 2005. - V. 4. - P. 18-24.

232. US Patent No. 5122614A. Active Carbonates of Polyalkylene Oxides for Modification of Polypeptides / S. Zalipsky // 16 June 1992.