Синтез сополиариленфталидов на основе псевдодихлорангидридов бис(О-кетокарбоновых кислот) и ароматических, гетероароматических углеводородов и их свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Лаврешина, Юлия Николаевна

• Лаврешина, Юлия Николаевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лаврешина, Юлия Николаевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Синтез полимеров методом сополикопденсации.

1.1.1. Теория неравновесной сополикопденсации в гомогенных системах. Состав и композиционная неоднородность сополимеров.

1.1.2. Расчет строения цепей сополимеров.

1.1.3. Факторы, влияющие на состав и строение сополимеров.

1.1.4. Способы проведения поликонденсации.

1.1.5. Методы исследования поликонденсационных полимеров.

1.2. Полиариленфталиды, синтезированные по реакции электрофилъного замещения Фриделя-Крафтса.

1.2.1 Синтез полиариленфталидов.

1.2.2. Свойства полиариленфталидов.

ГЛАВА 2.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Очистка исходных веществ и растворителей.

2.2. Синтез промеэкуточных соединений и мономеров.

2.2.1. Синтез 4',4"-бис-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида.

2.2.2. Синтез псевдодихлорангидрида 4\4"-бис-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида.

2.2.3. Синтез 4',4" -бис -(2-карбоксибензоил)дифенилсулъфида.

2.2.4. Синтез псевдодихлорангидрида 4',4" -бис -(2-карбоксибензоил)дифенилсулъфида.

2.2.5. Синтез 4',4"-бис-(2-карбоксибензоил)терфенила.

2.2.6. Синтез псевдодихлорангидрида 4',4"-бис-(2-карбоксибензоил)терфенила.

2.3. Синтез сополимеров.

2.4. Исследование сополиариленфталидов методом УФ-спектроскопии.

2.5. Динамический термогравиметрический анализ.

2.6. Термомеханический анализ.

2.7. Молекулярно-массовые характеристики.

2.8. Электрофизические свойства сополиариленфталидов.

ГЛАВА 3.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Исследование закономерностей одностадийной сополиконденсации псевдодихлорангидрида 4',4"-бис-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида с дифенилоксидом и дифенилсулъфидом.

3.1.1. Влияние типа катализатора и его количества на характеристическую вязкость сополиариленфталида.

3.1.2. Влияние концентрации сомономеров на характеристическую вязкость сополиариленфталида.

3.1.3. Влияние температуры синтеза на характеристическую вязкость сополиариленфталида.

3.2. Исследование закономерностей сополиконденсации псевдодихлорангидрида 4',4"-бис-(2- карбоксибензоил)дифенилсульфида с дифенилоксидом и дифенилсулъфидом.

3.3. Исследование состава сополириленфталидов на основе псевдодихлорангидрида 4',4"-бис-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида с дифенилоксидом и дифенилсулъфидом и псевдодихлорангидрида 4\4"-бис-(2-карбоксибензоил)дифенилсулъфида с дифенилоксидом и дифенилсулъфидом

3.4. Синтез сополиариленфталидов на основе псевдодихлорангидридов орто-кетокарбоновых кислот с различными ароматическими и гетероароматическими углеводородами.

3.5. Исследование свойств сополиариленфталидов.

3.5.1. Термо- и теплостойкость сополиариленфталидов.

3.5.2. Специфические электрофизические свойства.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез сополиариленфталидов на основе псевдодихлорангидридов бис(О-кетокарбоновых кислот) и ароматических, гетероароматических углеводородов и их свойства»

Развитие современных отраслей техники предъявляет все более высокие требования к созданию тепло-, термо- и хемостойких полимерных материалов, обладающих механическими, электрическими и другими свойствами, предназначенных для работы в агрессивных средах, в условиях повышенных механических нагрузок.

Среди тепло- и термостойких полимеров особое место занимают поли-ариленфталиды: кардовые, линейные ароматические полимеры, получаемые по реакции электрофильного замещения при использовании псевдомоно- и дихлорангидридов окетокарбоновых кислот. Эти полимеры сочетают высокую термо- и теплостойкость с рядом других ценных свойств, таких, как хорошая растворимость, пленкообразование, хемостойкость, кроме того, они проявляют специфические электрофизические свойства. Уникальное сочетание физических, химических и механических свойств полиариленфталидов делает их одними из наиболее перспективных полимерных материалов для использования в различных сферах нашей жизни.

В последнее время большое внимание уделяется свойствам тонких плёнок полиариленфталидов, что обусловлено не только развитием современной информационной техники, но и теми свойствами, которые демонстрируют данные полимеры. Всё это стимулирует дальнейшие исследования синтеза полимеров этого класса с целью получения новых материалов и изучения их свойств. Одним из эффективных путей совершенствования свойств полимеров является синтез сополимеров, и применение такого подхода по отношению к полиариленфталидам вполне обосновано и актуально.

Известно, что в условиях реакции поликонденсации по механизму электрофильного замещения Фриделя — Крафтса псевдодихлорангидриды бмс(о-кетокарбоновых кислот) активны при взаимодействии с рядом ароматических и гетероароматических углеводородов и образуют как высокомолекулярные полиариленфталиды различного строения [1, 2], так и полиарилен-фталидкетоны [3-5] с различными гетероатомами в основной цепи полимера.

Полиариленфталиды и полиариленфталидкетоны, помимо уникального комплекса физико-химических характеристик [6, 7], проявляют специфические электрофизические свойства [8-11], диапазон которых определяется их строением, что стимулирует исследования, направленные на синтез новых полиариленфталидов различного строения и состава. Эту задачу позволяют решить исследования по синтезу сополимеров, поскольку при сополиконден-сации возможно вовлекать в процесс синтеза сомономеры различного строения, а также варьировать их состав.

К началу настоящего исследования отсутствовали сведения о закономерностях интербисополиконденсации псевдодихлорангидридов бис{о-кетокарбоновых кислот) с ароматическими и гетероароматическими углеводородами, хотя сведения о таком процессе представляются крайне важными для получения общей картины закономерностей сополиконденсации и регулирования свойств образующихся сополимеров. Ранее была подробно исследована бисополиконденсация псевдомонохлорангидридов З-хлор-З-(дифенилоксид-4'-ил)фталида и 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4'-ил)фталида, установлены условия, позволяющие получать высокомолекулярные как статистические, так и блок-сополиариленфталиды [12-15] и разработан новый подход к исследованию состава и микрогетерогенности сополиариленфтали-дов [16], что позволило, используя имеющийся научный задел, использовать его при проведении настоящего исследования.

Цель работы. Синтез новых сополиариленфталидов, обладающих комплексом ценных свойств, ориентированных на решение следующих задач: разработка оптимальных условий проведения интербисополиконденсации с учётом влияния природы катализатора и его количества, концентрации исходных сомономеров в реакционной смеси, температуры и продолжительности синтеза на характеристическую вязкость, состав и микроструктуру сополиариленфталидов; оценка относительной реакционной способности сомономеров, участвующих в сополиконденсации; изучение некоторых физико-механических и электрофизических свойств синтезированных новых сополиариленфталидов.

Научная новизна. Проведено исследование интербисополиконденсации псевдодихлорангидридов бис(о-кетокарбоновых кислот): 4',4"-£шс-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида, 4',4"-бг^с-(2-карбоксибензоил)дифенил-сульфида, 4',4"-бис(2-карбоксибензоил)терфенила с различными гетероаро-матическими и ароматическими углеводородами. Показано влияние условий синтеза (тип и количество катализатора, концентрация сомономеров, температура и продолжительность синтеза) на характеристическую вязкость, состав и микроструктуру сополиариленфталидов. Установлены ряды активности сомономеров, участвующих в сополиконденсации. Показано, что, варьированием состава сомономерных пар по отношению к интермономеру, возможно получение сополиариленфталидов различного строения и состава.

Практическая значимость. Синтезированные сополиариленфталиды обладают высокой теплостойкостью (Тнразм. = 220-386 °С) и термостойкостью (Тнразл.= 438-458 °С). Хорошая растворимость в широком круге органических растворителей позволяет перерабатывать эти полимеры из растворов в пленки и волокна, а хорошая текучесть расплавов - в пластики. Синтезированные сополимеры могут быть рекомендованы для изготовления изделий различного назначения, работающих при высоких температурах (фильтрующие материалы, полимерные волокна, термостойкие клеи и термопластики и др.), а также в качестве материалов, обладающих обратимыми порогами переключения проводимости при воздействии различных физических полей. Это открывает широкие перспективы применения этих материалов в современных технологиях и приборах.

Автор выражает глубокую признательность д.х.н., проф. Салазки-ну С.Н. за помощь в обсуждении экспериментальных результатов, ценные советы и консультации, а также всем сотрудникам лаборатории синтеза функциональных полимеров ИОХ УНЦ РАН и лаборатории физики полимеров Института физики молекул и кристаллов УНЦ РАН за содействие и помощь в подготовке диссертации.

В связи с выше сформулированными задачами настоящей работы, в литературном обзоре рассмотрены исследования в области синтеза полимеров методом сополиконденсации, а также синтеза гомо- и сополиариленфта-лидов и их свойства, синтезированных по реакции электрофильного замещения при использовании псевдохлорангидридов орто- кето- и дикетокарбоно-вых кислот.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Лаврешина, Юлия Николаевна

1. Впервые исследована интербисополиконденсация псевдодихлорангид ридов бг<!с(с>-кетокарбоновых кислот) на основе дифенилоксида, дифе нилсульфида и терфенила с рядом ароматических и гетероароматиче ских углеводородов по реакции электрофильного замещения. Синтези ровано 26 новых сополиариленфталидов различного состава и строе ния.2. Показано влияние типа катализатора и его количество, концентрации сомономеров, температуры и продолжительности синтеза на характе ристическую вязкость, состав и микроструктуру сополимеров.3. Установлены оптимальные условия сополиконденсации псевдодихло рангидридов 4',4"-5мс-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида и 4\4''-бис (2- карбоксибензоил)дифенилсульфида (интермономеры) с дифенилок сидом и дифенилсульфидом (сомономеры), позволяющие получать вы сокомолекулярные сополиариленфталиды, не содержащие дефектных звеньев и сшитых структур.4. С помощью УФ-спектроскопии сернокислотных растворов, проведена оценка относительной реакционной способности сомономеров, участ вующих в исследуемом процессе интербисополиконденсации, и, пока зано, что на начальном этапе синтеза состав олигомерных фракций со полиариленфталидов обогащен фрагментами более реакционноспособ ного сомономера. Установлены ряды активности как псевдодихлоран гидридов: 4',4"-бмс-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида > 4',4"-6wc-(2-

карбоксибензоил)дифенилсульфида, > 4',4"-бг/с-(2-карбоксибен зоил)терфенила, так и ароматических углеводородов: дифенилоксид > дифенилсульфид > «-терфенил.5. Синтезированные сополиариленфталиды сочетают такие ценные свой ства как высокая термостойкость (температура начала разложения 438-

6. Показана перспективность использования полимерных плёнок сопо лиариленфталидов в качестве электроактивных материалов, для кото рых пороговая величина толщины по давлению возрастает от 3 до 10 раз по сравнению с гомополимерами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лаврешина, Юлия Николаевна, 2008 год

1. А. с. 734989. Полигетероарилены для изготовления термостойких материалов и способ их получения / СР. Рафиков, Г.А. Толстиков, Н. Салазкин, М.Г. Золотухин (СССР), Бюл. Изобрет. - 1981. - № 20. - 259.

2. Н. Салазкин. Поликонденсация мономеров, способных к циклоцеп- ной изомерии или таутомерии / Ин-т. элёментоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова. - Москва. - 2004. -123с. - Деп. в ВИНИТИ 17.03.04, №449-В2004.

3. Н.Г. Гилёва, В.А. Крайкин, Л.Т. Ильясова, Н. Салазкин, Э.А. Седова, P.P. Муслухов, Р.Х. Кудашев. Синтез и свойства полиариленфталидке-тонов // Высокомол. Соед. - Сер. А. - 2002. - Т.44, №10. - 1756-1760.

4. В.А. Крайкин, В.Д. Комиссаров, М.Г. Золотухин, Н. Салазкин, С Р . Рафиков. Термодеструкция полиариленфталдов // Высокомол. соед. -Сер. Б. - 1986. - Т.28, №.4. - 264-268.

5. С Р . Рафиков, Н. Салазкин, М.Г. Золотухин. Стойкость поли(арилен- фталидов) к действию агрессивных сред // Пластические массы. - 1986. -№.10.-С.56.

6. В.М. Корнилов, А.Н. Лачинов. Электронностимулированный переход диэлектрик-металл в электроактивных полимерах // Письма в ЖЭТФ. -1995. - Т.61, №.6. - 504-507.

7. А.Н. Лачинов, М.Г. Золотухин. Пьезорезистивная электропроводность в полиариленфталидах // Докл. АН. - 1992. - Т.324, №.5. - С1042-1148.

9. A.H. Лачинов, В.М. Корнилов. Наноэлектроника полимерных материалов // VII Региональная школа-конференция для студентов, аспирантов и молодых учёных по математике, физике и химии, Уфа. - 2007. - Лекции.- Т.П.-172с.

10. В.А. Крайкин, Н.Г. Гилева, Э.А. Седова, С И . Кузнецов, М.С. Лобов, З.Н. Мусина, С Н . Салазкин. Химическая модификация как метод изучения микроструктуры сополиариленфталидов // Докл. АН. - 2005. — Т.403,№1.-С58-66.

11. Н.Г. Гилева, В.А. Крайкин, С И . Кузнецов, Э.А. Седова, М.С Лобов, СН. Салазкин. Регулирование состава и микроструктуры сополиариленфталидов // Журн. прикл. хим. - 2005. - Т.78, №10. - С1712-1715.

12. B.A. Крайкин, СИ. Кузнецов, Н.Г. Гилёва, Э.А. Седова, Н. Салазкин. Новый подход к исследованию состава и микрогетерогенности сопо-лиариленфталидов // Докл. АН. - 2002. - Т.387. - №2. - 213-218.

13. СИ. Кучанов. Распределение мономерных звеньев в продуктах гомогенной необратимой сополиконденсации // Высокомол. соед. - Сер. А. - 1973. - Т.15, №.9.- - 2140-2147.

14. Д. Хэм. Сополимеризация. М.: Наука. - 1972. - 332 с.

15. Т. Алфей, Д. Борер, Г. Марк, Сополимеризация. М.: Наука - 1953.- 412 с.

16. Г.А. Штрайхман // Прикладная химия - 1959. - №.32. - 637.

17. L.F. Beste. Distribution of Components in Condensation Interpolymers // Journal of Polymer Science - 1959. - V.36, №.130. - P.313-323.

18. K. Tyuzyo. Copolymer Composition in Condensation Copolymerization // Journal of Polymer Science - 1965. - V.3, №.10. - P.3654-3658.

19. B.3. Никонов, Л.Б. Соколов, Г.В. Бабур, Ю.В. Шариков, Е.А. Емелин. Расчет относительной активности мономеров при совместной необратимой поликонденсации сложных систем // Высокомол. соед. — Сер. А. - 1969. - Т.11, №.4. - 739-749.

20. В.М.Савинов, Л.Б. Соколов. Получение реакционных сиропов ароматических полиамидов, пригодных для формирования волокон // Химические волокна - 1965. - №.4. - 22-24.

21. Н.И. Широкова, Е.В. Русакова, А.Б. Алишоева, P.M. Гитина, И.И. Левкоев, П.В. Козлов. Синтез поликарбонатов 2,2'-бис-(4'-оксифенил)пропана в гомогенной среде и их свойства // Высокомол. соед. - Сер. А. - 1961. - Т.З, №.4. - 642-649.

22. Н.А. Платэ, А.Д. Литманович. Теоретические и экспериментальные аспекты исследования полимераналогичных реакций // Высокомол. соед. - Сер. А. - 1972. - Т.14, №.11. - 2503-2511.

23. С И . Кучанов, Л.М. Письмен. Расчет кинетики поликонденсации моно- меров, содержащих реакционные центры различной активности // Вы-сокомол. соед.- Сер, А. - 1972. - Т.14, №.4. - 886-892.

24. СЕ. Конштейн, Л.М. Письмен. Композиционное распределение и условия образования геля в процессах мультифункцианальной поликонденсации // Докл. АН СССР. - 1971. - Т.196, №.4. - 858-863.

25. Н. Sawada. Termochemistry of interchange reactions in condensation co- polymerization // Journal of Polymer Science. - 1963. - V.l, №.7. - P.659-665.

26. H. Sawada. Termochemistry of condensation copolymerization // Journal of Polymer Science. - 1964. - V.2, №.5. - P.507-510.

27. Э. Турска. О некоторых вопросах процессов совместной поликонденсации // Высокомол. соед. - Сер. А. - 1973. - Т. 15, №.2. - 393-409.

28. В.В. Коршак, С В . Виноградовк, И.О. Окулевич, Ю.И. Перфилов, В.А. Васнев, Э.И. Федин. Влияние реакционной способности диолов на химическую структуру смешанных полимеров // Изв. АН СССР. - 1972. -Ж7.-С.1629-1634.

29. П. Морган. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров. М.: Химия.-1970.-С. 96.

30. В.В.Коршак, СВ. Виноградова. Неравновесная поликонденсация. М.: Наука, 1972.-С. 68.

31. Л.Б. Соколов Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. М.:Химия, 1979.-264 с.

32. Д.А. Бочвар, И.В. Станкевич, В.В. Коршак, А.Л. Русанов. Расчет ряда ароматических бис-о-фенилдиаминов по методу МО ЛКАО // Докл. АН СССР. - 1969. - Т.184, №.1. - 95-104.

33. В.В. Коршак, А.Л. Русанов, Д.А. Бочвар, И.В. Станкевич. О корреляции между основностью ароматических диаминов с результатами их расчетов по методу ЛКАО МО // Докл. АН СССР. - 1968. - Т.181, №.4. -С.885-892.

34. Д.А. Бочвар, И.В. Станкевич, С В . Виноградова, В.В. Коршак, В.А. Васнев. Предварительная оценка химической реакционной способности бисфенолов //Докл. АН СССР. - 1970. - Т. 194, №.1. - 119-126.

35. В.В. Коршак, Д.А. Бочвар, И.В. Станкевич, В.А. Васнев, С В . Виноградова, А.Л. Русанов. Об оценке реакционной способности хлорангидри-дов моно- и дикарбоновых кислот // Изв. АН СССР. - 1970. - №.12. -С.2844-2852.

36. Е.В. Брюхова, В.В. Коршак, В.А. Васнев, С В . Виноградова. Спектры ядерного квадруплетного резонанса ^^ С1 некоторых хлорангидридов карбоновых кислот // Изв. АН СССР. - 1972. - №.3. - 599-609.

37. В.В. Коршак, А.П. Крешков, С В . Виноградова, Н.Ш. Алдарова, В.А. Васнев, Е.Л. Баранов, М.В. Славгородская, А.И. Тарасов, Т.И. Митай-швили // Реакционные способности органических соединений. - 1970. - №.7. - С286.

38. Л.Н. Швецов, Т.П. Свитунова, В.М. Савинов, Е.А. Емелин, Л.Б. Соколов. Оценка основности некоторых ароматических аминов в неводных средах по корреляционным уравнениям // ЖВХО им. Менделеева. -1972. - Т.И, №.4. - 476-483.

39. Б.А. Королев, З.В. Гераш,енко, Я.С Выгодский // Реакционные способности органических соединений. - 1971. - №.8. - С681.

40. Д.Ф. Соколова, Л.Б. Соколов. Относительная реакционная способность дигалоидангидридов дикарбоновых кислот в реакции с диметилацета-мидом // Высокомол. соед. - Сер. А. - 1972. - Т.И, №.4. - С894-903.

41. Ю.А. Жданов, В.И. Минкин. Корреляционный анализ в органической химии. -Ростов-на-Дону, Р Г У - 1966.- 126 с.

42. А.И. Тарасов, В.А. Васнев, С В . Виноградова, В.В. Коршак Вопросы физико-химии полимеров. М.: Химия - 1972. - С52.

43. Л.В. Курицин, В.М. Курицина. Кинетика ацелирования ароматических аминов дихлорангидридами изо- и терефталевой кислот в бензоле // Ж. орган, химии. - 1972. - №.7. - 1469-1473.

44. Л.В. Курицин, Л.Б. Соколов. Относительная реакционная способность функциональных групп ароматических дигалогенангидридов в реакциях с ароматическими аминами // Высокомол. соед. - Сер. А. - 1972. -Т.14,№.10.-С.2028-2036.

45. Н.К. Воробьев, Л.И. Смирнова, Е.А. Чижов. К вопросу о реакционной способности хлорангидридных групп w-карборандикарбоновой кислоты//Изв. ВУЗов СССР. - 1971. - Т.14, №.6. - 955-961.

46. В.В. Коршак, С В . Виноградова. Равновесная поликонденсация. М.: Наука, 1968.-53 с.

47. P.W. Morgan, S.L. Kwolek. Low temperature solution polycondensation of piperazine polyamides // Journal of Polymer Science, - 1964. - V.2, №.1. -P.181-189.

48. Г. Шнелл. Химия и физика поликарбонатов. М.: Химия, 1967. - 73.

49. В.В. Коршак, В.А. Васнев, С В . Виноградова, И.О. Окулевич, Ю.И. Перфилов, О строении сополимеров, получаемых неравновесной сопо-ликонденсацией в растворе // Докл. АН СССР. - 1972. - Т.204, №.5. -С1129-1133.

50. И. Перфилов. Исследование совместной неравновесной поликонденсации // Диссертация на соискание уч. степени кандидата химических наук-М. 1972.-189 с.

51. СВ. Виноградова, В.А. Васнев, Ю.И. Перфилов, В.В. Коршак. Об относительной реакционной способности некоторых типов диоксисоеди-нений в низкотемпературной поликонденсации // Высокомол. соед. -Сер. Б. - 1972. - Т.14, №.6. - С457-465.

52. С В . Виноградова, В.В. Коршак, П.О. Окулевич, Ю.И. Перфилов, В.А. Васнев. О синтезе блок-сополимеров в условиях неравновесной поли-этерификации // Высокомол. соед. - Сер. Б. - 1973. - Т. 15, №.6. -С.470-479.

53. B.A. Васнев, С В . Виноградова, А.И. Тарасов, В.В. Коршак. Изучение кинетики ацелирования фенолов хлористым бензоилом в присутствии третичных аминов // ЖВХО им. Менделеева. - 1972. - Т. 17, №.4. -С.472-477.

54. R. Yamadero, М. Murano. The determination of randomness in copolyesters by high resolution nuclear magnetic resonance // Journal of Polymer Science. - 1967. - V.5, №.9. - P.2259-2268.

55. Т. Кромптон. Анализ пластиков. М.: Мир, 1988. - 679 с.

56. Л.И. Тарутина, Ф.О. Позднякова. Спектральный анализ полимеров. Л.: Химия-1986.-248 с.

57. В.А. Васнев, СИ. Кучанов. Совместная неравновесная поликонденсация в гомогенных системах // Успехи химии. - 1973. - Т.42, №.12. -С.2149-2220.

58. Л.Б. Соколов. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. М.: Химия, 1979.-263 с.

59. СН. Салазкин, СР. Рафиков, Г.А. Толстиков, М.Г. Золотухин. Новый путь синтеза ароматических полимеров // Докл. АН СССР. - 1982. -Т.262, №.2. - С335-342.

60. M.G. Zolotukhin, А.А. Panasenko, V.S. Sultanova, E.A. Sedova, L.V. Spirikhin, L.M. Khalilov, S.N. Salazkin, S.R. Rafikov. NMR stury of poly (phtlialidylidearylene)s // Makromol. Chem. - 1985. - V.B 186, №.8. -P.1747-1455.

61. B.A. Крайкин, А.Е. Егоров, Е.И. Пузин, СМ. Салазкин, Ю.Б. Монаков. Спектральные характеристики сернокислотных растворов терфенилен-фталида и длина полимерной цепи // Докл. АН России. - 1999. - Т.367, Ж4.-С.509-512.

62. S. Berger. The рН dependence of phenolpthalein // Tetrahedron. - 1981. - V.37.-№.8.-P.1607-1615.

63. А. с, 1065741. Способ количественного определения полиариленфталидов / В.А. Крайкин, М.Г. Золотухин, Н. Салазкин, С Р . Рафиков (СССР), Бюл. Изобрет. - 1984. - № 1.

64. В.А. Крайкин, Н.Г. Гилева, Э.А. Седова, А.А. Фатыхов, З.Н. Мусина, Н. Салазкин. Сополиконденсация псевдомонохлорангидридов орто-кето-карбоновых кислот // Докл. АН России. - 2002. - Т.385, №.3. -С.363-367.

65. В.А. Крайкин, Н.Г. Гилева, Э.А. Седова, СИ. Кузнецов, А.А. Фатыхов, З.Н. Мусина, Н. Салазкин. Исследование микроструктуры сополиа-риленфталидов методом УФ-спектроскопии // Высокомол. соед. - Сер. А. - 2004. - Т.46, №.10. - 1686-1694.

66. Н. Салазкин, С Р . Рафиков, Г.А. Толстиков, М. Г.Золотухин, В.М. Лактионов, Ф.Н. Нурмухаметов, В.А. Крайкин. «Полиарилиды» - новые ароматические полимеры / Ин-т химии БФАН СССР. - Уфа, 1980. - 7с. - Деп. в ВИНИТИ 26.08.80, № 6905.

67. Н. Салазкин, СР. Рафиков Использование реакции электрофильного замещения для синтеза полигетероариленов // Изв. АН Каз. ССР. -1981.-№.8.-С.27-36.

68. М.Г. Золотухин, Э.А. Седова, Н. Салаакин, С Р . Рафиков. Синтез и строение некоторых хлорангидридов opwo-кетокарбоновых кислот / Ин-т. элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова. М., 1983. 12 с. - Деп. в ВИНИТИ 10.11.83, № 6009.

69. Н. Салазкин, М.Г. Золотухин, В.А. Ковардаков, Л.В. Дубровина, Е.А. Гладкова, А. Павлова, С Р . Рафиков. Молекулярно-массовые характеристики поли(дифениленфталида) // Высокомол. соед. - Сер. А. -1987. - Т.29, №.7. - С1431-1440.

70. М.Г. Золотухин, В.А. Ковардаков, Н. Салазкин, С Р . Рафиков. Некоторые закономерности синтеза полидифениленфталида поликонденсацией п-(3-хлор-3-фталидил)дифенила // Высокомол. соед. — Сер. А. -1984. - T.26, №.6. - C.1212-1224.

71. В.А. Ковардаков, М.Г. Золотухин, Н. Салазкин, С Р . Рафиков. Синтез Р - фенилантахинона термическим внутримолекулярным дегидрированием р - (З-хлор-З-фталидил)дифенила // Изв. АН СССР. - 1983. - №.4. -С941-943.

72. А. с. 1020422 СССР. Способ получения (3-фенилантрахинона / С Р . Рафиков, Н. Салазкин, М.Г. Золотухин, В.А. Ковардаков. 1983. — Бюл. изобр. № 20. - 72.

73. В.Г. Козлов, К.В. Нефедьев, Э.С Филатова, НА. Корогодова, А.В. Шитиков. Соотношение Марка-Куна-Хаувинка для полидифениленфтали-да и некоторые его гидродинимические параметры / М., 1986. - 10 с. -Деп. в ВИНИТИ 13.10.86, № 7177-В.

74. М . а Zolotukhin, V.S. Skirda, Е.А. Sedova, V.L Sundukov, S.N. Salazkin. Gelation in the homopolycondensation of 3-aryl-3-chlorophthalides // Mac-romol. Chera. - 1993. - V.194, №.3. - P.543-549.

75. М.Г. Золотухин, В.Д. Скирда, В.И. Сундуков, Э.А. Седова, Н. Салазкин, Х.Г. Миндияров, СР. Рафиков. Причины гелеобразования при синтезе полиариленфталидов // Высокомол. соед. — Сер. Б. — 1987. — Т.29,№.5.-С.378-388.

76. Д.К. Салтыбаев, Б.А. Жубанов, Л.В. Пивоварова. Лестничные и частично-лестничные полихиноны // Высокомол. соед. - Сер. А. - 1979. -Т.21,№.4.-С.734-749.

77. М.Г. Золотухин, A.A. Фатыхов, A.E. Егоров, Сорокина Ю.Л., Спири- хин Л.В., Седова Э.А., Васильева Е.В., Гилева Н.Г.Стереоизомеры ди-хлорангидридов дибензоилфталевых кислот // Докл. АН. - 1994. -Т.334.-№.2.-С.180-183.

78. М.Г. Золотухин, Э.А. Седова, Ю.Л. Сорокина, Н. Салазкин, Ю.А. Сангалов, В.С Султанова. Каталитическая изомеризация псевдохлоран-гидридов орто-кетокарбоновых кислот в синтезе поли(ариленфталидов) // Докл. АН СССР. - 1989. - Т.307, №.3. - 617-626.

79. В.А. Крайкин, В.А. Ковардаков, А.А. Панасенко, P.P. Маслухов, Н. Салазкин, СР. Рафиков. Пиролиз полиариленфталидов // Высокомол. соед. -Сер. А. - 1992. - Т.34, №.6. - С28-36.

80. В.А. Крайкин, В.М. Лактионов, М.Г. Золотухин, Э.С. Филатова, Н. Салазкин, СР. Рафиков. Деструкция полиариленфталидов на воздухе и в вакууме // Высокомол. соед. - Сер. А. - 1998. - Т.40, №.9. - 1494-1499.

81. В.А. Крайкин, В.А. Ковардаков, Н. Салазкин. Термические превра- щения полидифениленфталида и его низкомолекулярных моделей // Высокомол. соед. - Сер. А. - 2001. - Т.43, №.8. - 1399-1406.

82. В.А. Крайкин, К. Беленькая, Э.А. Седова, З.Н. Мусина, Н. Салазкин. Влияние условий получения полигетероариленов на их термостабильность // Башк. хим. ж. - 1999. - Т.6, №Л, - 39-42.

83. В.А. Крайкин, СИ. Кузнецов, В.М. Лактионов, Н. Салазкин. Термоокисление и термо-гидролиз полиариленфталидов // Высокомол. соед. - Сер. А. - 2002. - Т.44, №.5. - 834-843.

84. В.А. Крайкин, Э.А. Седова, З.Н. Мусина, Н. Салазкин. Влияние остатков катализатора на термостабильность полидифениленфталида // Вестник БГУ. - 2001. - №.1. - 45-47.

85. В.А. Крайкин, А.Е. Егоров, З.Н. Мусина, Н. Салазкин, Ю.Б. Монаков. Термические свойства и деструкция полиариленфталидов на основе 4,4 (З-хлор-З-фталидил)терфенилена // Высокомол. соед. — Сер. А-. — 2000. -Т.42, №.9.-С.1574-1579.

86. В.А. Крайкин, З.Н. Мусина, Н.Г. Гилева, Э.А. Седова, А.Е. Егоров, И.А. Кильметов, М.И. Абдуллин, Ю.А. Прочухан. Влияние условий синтеза на тепло- и термостойкость полиариленфталидэфира // Башк. хим. ж. - 2000. - Т.7, №.3. - 51-53.

87. А', с. 757842 СССР. Связующее для изготовления и наклеивания высокотемпературных терморезисторов / А.Н. Серьезнов, Г.А. Царева, Н.А. Оботурова, СР. Рафиков, Г.А. Толстиков, Н. Салазкин, М.Г. Золотухин. 1980, Бюл. изобр. № 31. - 159.

88. В.А. Крайкин, А.Е. Егоров, Ю.И. Пузин, Ю.Б. Монаков. Сопряжение в хромофорных группах низко- и высокомолекулярных ариленфталидов и уравнение длины волны главной полосы поглощения// Докл. АН России. - 2000. - Т.372, №.1. - С66-71.

89. В.А. Крайкин, З.Н. Мусина, Э.А. Седова, Ю.И. Пузин, Н. Салазкин, Ю.Б. Монаков. Новый подход к изучению топологии разветвленных фталидсодержащих полигетероариленов // Докл. АН России. - 2000. -Т.373, №.5. - 635-638.

90. В.А. Антипин, И.Л. Валеева, А.Н. Лачинов. Электролюминесценция в тонких плёнках полимеров, обладающих аномально высокой проводимостью // Письма в ЖЭТФ. - 1992. - Т.55, №.9. - 526-533.

91. М.Г. Золотухин, А.Н. Лачинов, Н. Салазкин, Ю.А. Сангалов, Г.И. Никифорова, А.А. Панасенко, Ф.А. Валямова. Термостимулированная электропроводность поли(ариленфталидов) // Докл. АН СССР. - 1988. - Т.302, №.2. - 365-376.

92. А.А. Петров, Г.Г. Гоникберг, Д.Н. Анели, Н. Салазкин, Я. Выгодский. Поведение замещенных дифенилфталидов и соответствующих лактамов в условиях высокого давления и напряжения сдвига // Изв. АН СССР - 1968. - №.2. - 279-287.

93. И. Хейльброн, Г.М. Бэнбери. Словарь органических соединений. Строение, физические и химические свойства важнейших органических соединений и их производных. В 3 т. - М.: Иностр. лит., - 1949. — 977с.

94. А. Вайсбергер, Э. Прооскауэр, Д. Риддик, Э. Тупс. Органические растворители. М.: Наука - 1958.-- 518с.

95. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика М.: Мир - 1976.- 541с.

96. B.A. Рабинович, З.Я. Хавин. Краткий химический справочник. М.: Хим и я - 1977.-376с.

97. Ю.В. Карякин, И.И. Ангелов. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях. М.: Химия, - 1974. - 407с.

98. Н. Салазкин. Исследования в области кардовых полимеров // Диссер- тиция на соискание уч. ст. доктора химических наук. - М. - 1979. -428с.