Синтез серасодержащих гетероциклов на основе реакций третичных N-алкиламинов с однохлористой серой тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Березин, Андрей Александрович

• Березин, Андрей Александрович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Березин, Андрей Александрович

Введение.

1. Монохлорид серы в синтезе гетероциклических соединений.

1.1. Синтез ациклических соединений.

1.2. Синтез гетероциклов без атомов серы.

1.3. Синтез гетеро циклов с одним атомом серы.

1.3.1. Синтез тиофенов.И

1.3.2. Синтез 1,2,5-тиадиазолов.

1.3.2.1. Из 1,2-диаминов.

1.3.2.2. Из имидатов и амидинов.

1.3.2.3. Из аминонитрилов.

1.3.2.4. Из нитрилов и оксимов.

1.3.2.5. Из о-аминонитрозогетероциклических соединений.

1.3.3. Синтез 1,2-и 1,4-тиазинов.

1.3.4. Синтез других гетероциклов с одним атомом серы.

1.4. Синтез других гетероциклов с одним атомом серы.

1.4.1. Синтез 1,2-Дитиолов.

1.4.1.1. Из изопропиламинов.

1.4.1.2. Из других исходных соединений.

1.4.2. Синтез 1,2,3-Дитиазолов.

1.4.2.1. Из аминов.

1.4.2.2. Из оксимов.

1.4.2.3. Из нитрилов.

1.4.2.4. Из других исходных соединений.

1.4.3. Синтез 1,2- и 1,4-дитиинов.

1.4.4. Синтез других гетероциклов с двумя атомами серы.

1.5. Синтез гетероциклов с тремя атомами серы.

1.6. Синтез гетероциклов с четырьмя атомами серы.

1.7. Синтез гетероциклов с пятью атомами серы.

1.7.1. 1,2,3,4,5-пентатиепины.

1.7.2. Синтез других гетероциклов с пятью атомами серы.

1.8. Синтез гетероциклов с шестью или более атомами серы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез серасодержащих гетероциклов на основе реакций третичных N-алкиламинов с однохлористой серой»

Актуальность проблемы. Сераорганические соединения играют важную роль в процессах жизнедеятельности растительных и животных организмов, в том числе и человека. Существующие в настоящее время проблемы экологии и здравоохранения требуют для своего решения изучения биологического действия на организм человека и природную среду веществ различных классов и типов, в том числе и сераорганических. В связи с этим синтез новых органических соединений серы является актуальной задачей.

Особое значение в поиске новых сераорганических соединений приобретает синтез соединений заданного строения с различным содержанием в них атомов серы, что, как правило, требует разработки новых методов и подходов к этим веществам. В качестве одного из наиболее перспективных реагентов для синтеза сераорганических соединений можно рассматривать монохлорид серы. Этот реагент является доступным, дешевым и дает возможность осуществлять превращения в одну стадию. Последнее связано с тем, что монохлорид серы может проявлять разнообразную реакционную способность: осерняющего, хлорирующего и окислительного реагента, причем все эти три его свойства могут проявляться в одном процессе. Пожалуй, наиболее важным результатом такой особенности данного реагента является его способность циклизовать различные органические соединения в гетероциклические кольца.

В последние годы в лаборатории № 31 ИОХ РАН планомерно развивается направление, связанное с использованием монохлорида серы в органическом синтезе. В частности, было показано, что тУ-этилдиизопропиламин (основание Хюнига) и его производные могут претерпевать сложные каскадные превращения с монохлоридом серы' и образовывать ряд новых гетероциклических структур, таких как бис(дитиоло)тиазины, бис(дитиоло)пирролы, дитиолотиазины, бис(дитиолил)амины, которые обладают противоопухолевой активностью.

Однако, ряд перспективных направлений не был исследован к началу настоящей работы. В частности, не была решена задача синтеза моноциклических 1,2-дитиолов из изопропиламинов и монохлорида серы, что открыло бы широкие возможности для изучения этого перспективного класса соединений. Также интересной представлялась задача функционализации ранее считавшихся нереакционноспособными А^-этильной и родственных ей групп.

Таким образом, исследование реакции монохлорида серы с третичными М-алкиламинами являлось актуальной задачей.

Цель работы. Основная цель работы заключалась в исследовании реакции третичных тУ-изопропил- и ТУ-этил аминов с монохлоридом серы и изучение возможности синтеза моноциклических 1,2-дитиолов и функционализации этильной группы.

Научная новизна и практическая значимость работы.

Систематически исследовано взаимодействие третичных тУ-изопропил- и /У-этиламинов с однохлористой серой и показано, что основными продуктами реакции являются моноциклические 1,2-дитиолы и функционально замещенные производные амидов.

Установлена принципиальная возможность синтеза моноциклических 1,2-дитиолов в реакции диизопропилалкиламинов с монохлоридом серы; получен ряд 5-меркапто-1,2-дитиол-3-тионов.

Разработан оригинальный метод синтеза бициклической системы - 5,6-дигидро-ЗЯ,4Я- [ 1,2] -дитио ло [3,4-Ь] [ 1,4]тиазин-3 -тиона.

Реакцией замещённых диизопропилэтиламинов с монохлоридом серы получены 4-изопропилалкиламино-5-хлор-1,2-дитиол-3-оны. Установлено, что 5-меркапто-1,2-дитиол-3-тионы могут служить исходными соединениями для синтеза 5-хлор-1,2-дитиол-3-онов с высокими выходами.

Впервые найдена возможность функционализации этильной группы в третичных аминах в ди- и трихлорацетамидные производные. В зависимости от природы заместителей в амине реакция может сопровождаться неожиданными превращениями.

Найдено, что атом хлора может электрофильно замещаться на серу в 5-хлор-1,2-дитиолах под действием смесей монохлорида серы с основаниями. Разработаны селективные методы синтеза трициклических бис[1,2]дитиоло[1,4]тиазинов и бис( [ 1,2] дитио лил)амино в.

Литературный обзор

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Березин, Андрей Александрович

1.9. Заключение

Все описанные выше реакции показывают, что монохлорид серы является важным реактивом для синтеза гетероциклов с различным количеством атомов серы и даже без них. Важная особенность этого реагента заключается в том, что он может добавлять не только два атома серы в молекулу, как можно было бы ожидать, но также один, три, четыре, пять или больше, и структура конечного соединения часто зависит от его стабильности. Последним значительным открытием в исследованиях монохлорида серы является его способность образовывать комплексы с органическими основаниями, реакционная способность которых значительно отличается от самого БгСЬ. Селективный синтез определённого гетероцикла требует соблюдения точных условий реакции (температура, растворитель, катализатор, основание).

Me SH п = 0, 244, 50% п = 1, 245, 5%

Схема 130

2. Обсуждение результатов.

Настоящий раздел диссертации посвящен анализу полученных результатов исследования реакций третичных jV-изопропил- и vV-этиламинов с монохлоридом серы и основанием (DABCO, триэтиламин и Л^-этил-А^-диизопропиламин), а также реакциям синтезированных соединений (5-хлордитиолонов). Выбор именно этих аминов в качестве объектов исследования обусловлен несколькими причинами.

Третичные iV-изопропиламины, благодаря наличию изопропильной группы, могут служить исходными соединениями для синтеза 1,2-дитиолов [159-160]. Соединения, содержащие 1,2-дитиольный цикл, в настоящее время представляют значительный интерес благодаря широкому спектру их биологической активности [68, 121, 161-167]. Кроме того, дитиолы рассматриваются как исходные соединения для создания новых материалов, в частности, 1,2-дитиол-З-тионы и -3-оны являются полезными исходными для синтеза конденсированных гетероциклов, содержащих 1,2-дитиольную систему, например 1,6,6а^4-тритиапенталенов 1, других гетероциклических соединений, содержащих атомы серы, например, 1,3-дитиолов 2, 1,4-дитиинов 3, тиопиранов 4, изотиазолов 5, а также гетероциклов, в которых атомы серы отсутствуют, например, пирроло[1,2-а]пиразинов 6.

До начала наших работ не существовало удобного метода получения 1,2-дитиолов, содержащих функциональные группы. Как правило, 1,2-дитиолы получали либо путём многостадийного синтеза с применением дорогостоящих реактивов, либо в жёстких условиях сплавлением серы и веществ, содержащих изопропильную группу (см. ссылки в обзорах [159-160, 168-169]). Последний метод приводит к получению 1,2-дитиолов с низкими выходами и, более того, не позволяет получать продукты, содержащие реакционноспособные функциональные группы.

Ранее в работах нашей лаборатории было показано, что ряд соединений, содержащих 1,2-дитиольный цикл, в частности бис[ 1,2]дигиоло[3,4-6][4,3-е][ 1,4]тиазины 7а, 8а, 9а, бис[1,2]дитиол[3,4-6][4,3-е][1,4]пирролы 11а, 12а, 13а и 7У,7У-бис(хлордитиолил)амин 10а могут быть получены в реакциях iV-этилдиизопропиламина (основания Хюнига) 14а с монохлоридом серы в присутствии основания [62, 67].

В последующих работах подобные превращения были осуществлены на ряде других дешевых и легкодоступных третичных диизопропиламинов, таких как фталимидоэтил)диизопропиламин [64], -/У-ф-хлорэтил)диизопропиламин [64], Ы-ф-тиофенил)диизопропиламин [64], этиловый эфир Р-диизопропиламинопропионовой кислоты [65], УУ-бензилдиизопропиламин [65] и др.

В ранее опубликованных работах нашей лаборатории был предложен механизм, объясняющий образование описанных выше продуктов, который включает в себя последовательное превращение двух изопропильных групп исходного амина в соответствующие хлориды дитиолия (см. схему на стр. 27) [62]. Последовательное образование дитиольных циклов, согласно предложенному механизму, позволяло, надеяться, что существуют условия, в которых можно остановить реакцию на стадии

Схема 1 образования только одного дитиольного цикла. Успешное решение этой задачи позволило бы нам получить новый способ синтеза моноциклических 1,2-дитиолов, содержащих функциональные группы, в необычно мягких условиях. тт

14а

N.

S2Cl2 / base

Cl

15а

16а

Способы функционализации TV-этильной и замещённых этильных групп в литературе описаны не были, и решение этой задачи позволило бы существенно расширить круг превращений в этой области органической химии.

2.1. Синтез 1,2-дитиол-З-тионов.

Исходя из механизма реакции можно предположить, что моноциклические дитиолы могли бы быть получены при уменьшении количеств монохлорида серы и DABCO и понижении температуры реакции. В соответствии с этим нами была исследована реакция наиболее доступного из iV-алкилдиизопропиламинов - продажного и дешевого iV-этил-АУУ-диизопропиламина (основания Хюнига) 14а с монохлоридом серы в различных условиях: варьировали температуру реакции и соотношения реагентов. Было показано, что реакция полностью проходит в хлороформе при О °С в течение 3 дней, а последующая обработка реакционной смеси муравьиной кислотой приводит к остановке реакции путем разложения исходных реагентов: избытка амина, если таковой имеется, до соответствующего формиата и монохлорида серы - до хлористого водорода, серы и С02.

Было показано, что в некоторых условиях, наряду с известными трициклическими продуктами 7а и 8а, образуются моноциклические дитиолтионы 17а и 18а (Таблица 1).

Образование продуктов, содержащих тионные группы, в этой реакции достаточно неожиданно, поскольку известно, что муравьиная кислота, будучи кислородсодержащим нуклеофилом, превращает соли дитиолия в дитиолкетоны [62]. Можно было предположить, что тионные группы формируются до обработки реакционной смеси

S2CI2 + НС02Н

1/4 SR + 2HCI + СО 8 2 муравьиной кислотой, которая в данном случае расходуется только на разложение избытка амина 14а и монохлорида серы, т.е. служит реагентом для остановки их взаимодействия. Тщательный хроматографический контроль реакции показал, что образование тиоксосоединений в данных условиях происходит до прибавления муравьиной кислоты.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Березин, Андрей Александрович, 2008 год

1. Davis М. Sulfur transfer reagents in heterocyclic synthesis. Adv. Heterocycl. Chem., 1982, 30, 55.

2. Marcos C. F., Rakitin O. A., Torroba T. Disulfur dichloride, a powerful reagent for the synthesis of sulfur heterocycles. Recent Res. Develop. Org. Chem. 1998, 2, 145.

3. Torroba T. J. Poly-Sulfur-Nitrogen Heterocycles via Sulfur Chlorides and Nitrogen Reagents. Prakt. Chem., 1999, 341, 99.

4. Garcia-Valverde M., Torroba T. Heterocyclic Chemistry of Sulfur Chlorides — Fast Ways to Complex Heterocycles. Eur. J. Org. Chem., 2006, 849.

5. Feher F., Kulus H. Beiträge zur Chemie des Schwefels. 94. Über die Darstellung von Chlorsulfanen in Tetrachlorkohlenstoff. Z Anorg. Allg. Chem., 1969, 364, 241.

6. Feher F., Langer M., Volkert R. Sulfur chemistry. 112. Novel sulfur heterocycles by condensation of chlosulfanes with aromatic dimercaptans. Z Naturforsch., Teil В, 1972, 27, 1006.

7. Barany G., Mott A. W. Chemistry of Bis(alkoxycarbonyl)polysulfanes and Related Compounds. J. Org. Chem., 1984, 49, 1043.

8. Steudel R., Muenchow V., Pickardt J. Preparation of spiro-cyclic organic polysulfanes of type CeHioSn and x-ray structural analysis of CöHioSn, a derivative of cyclo-dodecasulfur. Z. Anorg. Allg. Chem., 1996, 622, 1594.

9. Austad C. Disulfur Dichloride. в "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis", Ed. Paquette L. A., John Wiley & Sons Ltd., 2001.

10. Ballester M., Molinet C., Castander J. Preparation of Highly Strained Aromatic Chlorocarbons. I. A Powerful Nuclear Chlorinating Agent. Relevant Reactivity Phenomena Traceable to Molecular Strain. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82,4254.

11. Blaschette A., Naveke M., Jones P. G. Polysulfonylamines .21. bis(dimesylamino)su!fane and bis(dimesylamino)disulfane preparation, properties and solid-state structures. Z. Naturforsch., Teil В, 1991, 46, 5.

12. Minkwitz R., Lohmann U. Über die Darstellung von Di(/-propyl)thiosulfonium-Salzen. Z. Anorg. Allg. Chem., 1996, 622, 557.

13. Minkwitz R., Kornath A., Krause R., Preut H. Darstellung von p-Schwefeldisulfoniumsalzen (CH3)2S—Sx—S(CH3)2]2+ 2A" (x = 1-3, A- = AsF6-, SbF6-,

14. SbClr,-). Über die Analogie im Reaktionsverhalten zwischen Sulfanen und Sulfoniumsalzen. Z. Anorg. Allg. Chem., 1994, 620, 632.

15. Harpp D. N., Steliou K., Chan T. H. Synthesis and Reactions of Some New Sulfur Transfer Reagents. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1222.

16. Katritzky A. R., Zhao X., Hitchings G. J. The synthesis of bis(JV, iV-disubstituted amino)trisulfides. Synlett, 1990, 473.

17. Zhang Z., Nichols A., Alsbeti M., Tang J. X., Tang J. Y. Solid Phase Synthesis of Oligonucleotide Phosphorothioate Analogues Using Bis(ethoxythiocarbonyl)tetrasulfide as a New Sulfur-Transfer Reagent. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2467.

18. Jaitner P., Jager K., Dorfer A., Schwarzhans K.-E. Improved synthesis of the radical source bis2,2,6,6-tetramethylpiperidyl-(l)]-disulfide and photoinduced reactions with M2(CO)io (M=Mn, Re). J. Organomet. Chem., 2001, 621, 173.

19. Braverman S., Pechenick T. Facile preparation and rearrangement of allylic dialkoxy disulfides. Tetrahedron Lett., 2002,43,499.

20. Guthrie F. Ueber einige Derivate der Kohlenwasserstoffe CnHn. Liebigs Ann. Chem., 1860, 113,266.

21. Warburton W. K. Arylthiazathiolium Salts And o-Aminoaryl Thiols The Herz Reaction. Chem. Rev., 1957, 57, 1011.

22. Hope P., Wiles L. A. The action of sulphur monochloride on 2-acyl-l, 1-dimethylhydrazines; the formation of tetrazans and oxadiazolines. J. Chem. Soc. (C), 1967, 2636.

23. Lee L. F., Howe R. K. Synthesis of 2H-1,4-Thiazine-2,6-dicarboxylatesand Their Conversion to 3,4-Pyrroledicarboxylates via Sulfur Extrusion. J. Org. Chem., 1984, 49, 4780.

24. Yamashita M., Tsunemoto D. Production of 3-methylthiophene. JP Pat., 1989, 01066179.

25. Qi Y., Wang Q. Preparation of 3-alkylthiophene. CNPat., 2005, 1583741.

26. Nakayama J. Reaction of benzyne with disulfur dichloride. Possible formation of benzothiirene or its isomeric reactive intermediate. Sulfur Letters, 1989, 9, 83.

27. Bonnin C. M., Cadby P. A., Freeman C. G., Ward A. D. Acetylenic Acids. IV. The Reactions of Alkoxy-Substituted Phenylpropiolic Acids and Esters with Sulfur Halides, Particularly Thionyl Chloride. Aust. J. Chem., 1979, 32, 833.

28. Amaresh R. R., Lakshmikantham M. V., Baldwin J. W., Cava M. P., Metzger R. M., Rogers R. D. Condensed Thiophenes and Selenophenes: Thionyl Chloride and Selenium Oxychloride as Sulfur and Selenium Transfer Reagents. J. Org. Chem., 2002, 67, 2453.

29. Fagan P. J., Nugent W. A., Calabrese J. C. Metallacycle Transfer from Zirconium to Main Group Elements: A Versatile Synthesis ofHeterocycles. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1880.

30. Weinstock L. M., Davis P., Handelsman B., Tull R. J. General synthetic system for 1, 2,5-thiadiazoles. J. Org. Chem., 1967, 32, 2823.

31. Lehmann D., Eckhardt R., Faust G., Fiedler W., Poepel W., Heidrich H. J., Jaensch H. J. Verfahren zur Herstellung von 3.4-Dichlor-1.2.5-thiadiazol. DD Pat., 1989, 271425.

32. Komin A. P., Street R. W., Carmack M. The Chemistry of 1,2,5-Thiadiazoles. 1,2,5]Thiadiazolo[3,4-c][ 1,2,5]thiadiazole. J. Org. Chem., 1975, 40, 2749.

33. Matier W. L., Erhardt P. W., Patil G. Esters of 3-(3-substituted-amino-2-hydroxypropoxy)-4-substituted-1,2,5-thiadiazole derivatives. WO Pat., 1984, 8402525.

34. Grade R., Waldner A., P. A. Haas. l,2,5-Thiadiazol-3-one. CHPat., 1992, 680220.

35. Ide T., Fujiwara M., Hanazaki Y., Watanabe H., Katsura K. Methylthiadiazolone derivative and germicide containing the same as active ingredient. JP Pat., 1994, 06306063.

36. Bymaster F. P., Shannon H. E. Antipsychotic method. WO Pat., 1995, 9505174.

37. Sauerberg P., Olesen P. H. Heterocyclic compounds and their preparation and use. WO Pat., 1992, 9203433.

38. Pilgram K. 3, 4-Disubstituted and fused 1,2,5-thiadiazole iV-oxides. J. Org. Chem., 1970, 35, 1165.

39. Яволовский A.A., Кукленко E.A., Иванов Э.И. Новые примеры использования монохлоридов серы и селена в синтезе азолов.Химия гетероцикл. соед., 1996, 7, 997.

40. Яволовский A.A., Тимофеев О.С., Иванов Э.И. Новые полициклические производные пиримидина. Химия гетероцикл. соед., 1998, 8,1130.

41. Яволовский A.A., Кишиченко В. Д., Олийниченко О. А., Иванов Э. И. Синтез Диоксидов 1,2,5-окса-, тиа- и селенадиазолов на основе нитрозо- и изонитрозопиримидинов. Журн. Общ. Хим., 2005, 75, 493.

42. Konstantinova L. S., Rakitin О. А., Rees С. W., Souvorova L. I., Torroba Т. One-pot synthesis of indeno-1, 2-thiazines, -l,2]dithioIes and thiophenes; new liquid crystalline materials. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1023.

43. Rakitin O. A., Rees С. W., Williams D. J., Torroba T. Cyclopenta-l,2-dithioles, Cyclopenta-1,2-thiazines, and Methylenoindenes from New Molecular Rearrangements. J. Org. Chem., 1996, 61, 9178.

44. Nakayama J., Takahashi K., Ono Y., Morita M., Sugihara Y., Ishii A. Practical Synthesis of Thiirene 1-Oxides that Possess Two Bulky Alkyl Substituents. Heteroatom Chem., 2002, 13, 424.

45. Naito Т., Nakagawa S., Okumura J., Takahashi K., Kasai K. Studies on Isothiazoles. III. A Novel Ring Closure to Isothiazoles by the Reaction of a-Amino Ketones with Thionyl Chloride or Sulfur Monochloride. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, 959.

46. Fuchs R. Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-Benzothiazolen. DE Pat., 1976, 2601700.

47. Beck G., Arlt D., Verfahren zur Herstellung von Trichlorthiazol. DE Pat., 1976, 2451632.

48. Okuma K., Nagakura K., Nakajima Y., Kubo K., Shioji K. Synthesis of 1, 3,4-thiadiazoles from aldehyde hydrazones. Synthesis, 2004, 1929.

49. Bellesia F., Grandi R., Pagnoni U. M., Trave R. The reaction of alpha, beta-unsaturated para-tosylhydrazones with sulfur chlorides. Gazz. Chim. Ital., 1981, 111,289.

50. Diaz D. D., Converso A., Sharpless K. B., Finn M. G. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo3.3.1]nonane: Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold. Molecules, 2006, 11, 212.

51. Beer L., Haddon R. C., Itkis M. E., Leitch A. A., Oakley R. T., Reed R. W., Richardson J. F., VanderVeer D. G. Resonance stabilized bis-thiadiazinyl radicals. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2005, 1218.

52. Emayan K., Rees C. W. The reaction of acetophenone oximes with disulfur dichloride; 4-aryl-5-arylimino-l,2,3-dithiazoles and pentathiepino6,7-c]pyrrole. Bull. Soc. Chim. Belg., 1997, 106, 605.

53. Bottle S. E., Bott R. C., Kennard C. H. L., Smith G., Adam W. Novel Sulfurated Five-, Seven- and Nine-membered Heterocycles: Unusual Products derived from Potential Bisthionitroxide Precursors. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1449.

54. Marcos C. F., Polo C., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba T. From Hunig's base to bis(l, 2]dithiolo)-[l,4]thiazines in one pot: The fast route to highly sulfurated heterocycles. An gew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 281.

55. Rees C. W., White A. J. P., Williams D. J., Rakitin O. A., Marcos C. F., Polo C., Torroba T. Selective Syntheses of Bisl,2]dithiolo[l,4]thiazines and Bis[l,2]dithiolopyrroles from Hunig's Base. J. Org. Chem., 1998, 63, 2189.

56. PinnickH. W. Oxidation of Hetero atoms, b "Comp. Org. Synth.", Ed. Fleming I., Trost B. M., Pergamon, Oxford, 1991, vol. 7, p. 221.

57. Rees C. W., White A. J. P., Williams D. J., Rakitin O. A., Konstantinova L. S., Marcos C. F., Torroba T. Synthesis of Bisl,2]dithiolo[l,4]thiazines and a [l,2]Dithiolo[l,4]thiazine from Tertiary Diisopropylamines. J. Org. Chem., 1999, 64, 5010.

58. Konstantinova L. S., Obruchnikova N. V., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba T. Synthesis of JV-unsubstituted bisl,2]dithiolo[l,4]thiazines and bis[l,2]dithiolopyrroles. J. Chem. Soc., Perkin Trans. J. 2000, 3421.

59. Amelichev S. A., Barriga S., Konstantinova L. S., Markova T. B., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba T. Bis-l,2]-dithiolo-[l,4]-thiazine imines from Hunig's base. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2409.

60. Garcia-Valverde M., Pascual R., Torroba T. Synthesis, Chemistry, and Dynamic .HMP Study of New Atropisomeric 4-Dialkylamino-5-chloro-l,2-dithiole-3-thiones. Organic Letters, 2003, 5, 929.

61. Rees С. W., Rakitin О. A., Marcos С. F., Torroba Т. Synthesis of Sulfiir-Rich 1,2- and 1,3-Dithiolo Disulfides and Thiodesaurines from Diisopropyl Sulfide. J. Org. Chem., 1999, 64, 4376.

62. Muehlstadt M., Weber L. The reaction of aldehyde-iV, iV-tetramethylenehydrazones with disulfur dichloride a synthesis of 1,2-dithiol derivatives. Z. Chem., 1985, 25, 400.

63. Amelichev S. A., Aysin R. R., Konstantinova L. S., Obruchnikova N. V., Rakitin O. A., Rees С. W. Abnormally Mild Synthesis of Bis(dithiolo)pyrroles from 2,5-Dimethylpyrroles. Organic Letters, 2005, 7, 5725.

64. Cassela R. L. and Co. Verfahren zur Darstellung von schwefel- und stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der aromatischen. DE Pat., 1922, 360690.

65. Barclay Т. M., Burgess I. J., Cordes A. W., Oakley R. Т., Reed R. W. Preparation and structural characterization of naphtho2,l-d:6,5-d']bis([l,2,3]dithiazole) NT and 71-stacked mixed valence salt [NT]3[BF4]2. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 1939.

66. Beer L., Britten J. F., Clements O. P., Haddon R. C., Itkis M. E., Matkovich К. M., Oakley R. Т., Reed R. W. Dithiazolodithiazolyl Radicals: Substituent Effects on Solid State Structures and Properties. Chem. Mater., 2004, 16, 1564.

67. Beer L., Brusso J. L., Cordes A. W., Godde E., Haddon R. C., Itkis M. E., Oakley R. Т., Reed R. W. Structure-property trends in 7i-stacked dithiazolo-dithiazolyl conductors J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2002, 2562.

68. Астраханцева H. И., Жиряков В. Г., Абраменко П. И. Синтез 2-меркаптозамещённых тиено2, 3^]тиазолаи -бензотиено[2,3^]тиазола. Хгш. Гетероцикп. Соед., 1976, 1355.

69. Абраменко П. И., Пономарева Т. К., Приклонских Г. И. Синтез замещённых тиенотиазолов. Хгш. Гетероцикп. Соед., 1979,447.

70. Barclay Т. М., Cordes A. W., Haddon R. С., Itkis М. Е., Oakley R. Т., Reed R. W., Zhang Н. Preparation and Characterization of a Neutral ö-Radical Molecular Conductor. J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 969.

71. Cordes A. W., Mingie J. R., Oakley R. Т., Reed R. W., Zhang H. Quinoxaline-1,2,3-dithiazolyls — Synthesis, EPR characterization, and redox chemistry. Can. J. Chem. 2001, 79, 1352.

72. Barclay Т. M., Cordes A. W., Goddard J. D., Mawhinney R. C., Oakley R. Т., Preuss К. E., Reed R. W. Benzo-Bridged Bis(l,2,3-dithiazoles) and Their Selenium Analogues.

73. Preparation, Molecular and Electronic Structures, and Redox Chemistry. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12136.

74. Beer L., Oakley R. Т., Mingie J. R., Preuss К. E., Taylor N. J., Cordes A. W. Antiaromatic Bis(l ,2,3-dithiazoles) with Zwitterionic Ground States. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7602.

75. Okazaki R., Inoue K., Inamoto N. Synthesis of 5H-1, 2,3-Dithiazole, a Novel Heterocycle. Heterocycles, 1981, 15, 803.

76. Okazaki R., Inoue K., Inamoto N. Reactions of Ketone Hydrazones and ß-Keto Enamines with Disulfur Dichloride. New Synthesis of Thioketones and 5Я-1, 2,3-Dithiazoles. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981, 54, 3541.

77. Марковский JI. H., Дубинина Т. Н., Барашенков Г. Г., Романенко Е. А., Шермолович Ю. Г. Взаимодействие 1-//-1-фторсульфонилполифтор-1-алкенов с нуклеофильными реагентами. Журн. Общ. Хим., 1993, 29, 491.

78. Perrier М., Vialle J. Sulfur-containing organic-compounds 55 synthesis of 1.6-dioxa-6a-selenaiv -2.5-diazapentalenes and of their sulfurated and tellurated analogous. Bull. Soc. Chim. Fr„ 1979,199.

79. Clark M. Т., Gilmore I. J. Heterocyclic pentalenes as herbicides. US Pat., 1984,4440564.

80. Taanaa S. J, Kuraaku M. T. Heterocyclic pentalene derivative used in extermination of bacteria. JP Pat., 1987, 62036388.

81. Camilleri P., Gilmore I. J., Cole-Hamilton D. J. Electrochemical Properties of 1 -Oxa-6,6aI-dithia-2,5-diazapentalene Derivatives. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985,1797.

82. Hafner К., Stowasser В., Sturm V. Synthesis and properties of 4, 6-di-tert-butyl-cyclopenta-1,2-dithiole and its 3-aza-derivative. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 189.

83. Rees С. W. Polysulfur-nitrogen heterocyclic chemistry. J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 639.

84. Plater M. J., Rees С. W., Roe D. G., Torroba T. Cyclopenta-l,2,3-dithiazoles and Related Compounds. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 769.

85. Macho S., Rodriguez Т., Torroba Т., Rees С. W. A novel oxime to pentathiepin cascade reaction. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2001,403.

86. Polo C., Ramos V., Torroba Т., Rakitin O. A., Rees С. W. One pot synthesis of 1,2,3-benzodithiazol-6-ones. Tetrahedron 1998, 54, 223.

87. Gray M. A., Rees С. W., Williams D. J. Organic Heterocyclothiazenes. Part 19. Synthesis of 1, 3,2-Dithiazoles Using Bis(chlorothio)nitronium Tetrachloroaluminate, N(SC1)2][A1CU]. Heterocycles, 1994, 37, 1827.

88. Appel R., Janssen H., Siray M., Knoch F. Synthesis and reactions of 4, 5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride. Chem. Ber., 1985, 118, 1632.

89. Mayer R. S,N-compounds via amines and sulfur halides. Phosphorus sulfur and silicon and related elements, 1985, 23, 277.

90. Koutentis P. A. The Preparation and Characterization of 5-Substituted-4-chloro-l,2,3-dithiazolium Salts and their Conversion into 4-Substituted-3-chloro-l,2,5-thiadiazoles. Molecules, 2005, 10, 346.

91. Коршак В. В., Лисеенко А. Ф. О действии монохлористой серы на фенилацетонитрил. Жури. Общ. Хим., 1939, 9, 1329.

92. Beer L., Cordes A. W., Haddon R. С., Itkis М. Е., Oakley R. Т., Reed R. W., Robertson C. M. A 7r-stacked 1,2,3-dithiazolyl radical. Preparation and solid state characterization of (CI2C3NSXCIC2NS2). J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2002,1872.

93. Arsenescu N. Arylthiazathiolium salts. Action of suliur monochloride on N-sulfinylarylamines. Rev. Roum. Chim., 1967,12, 427.

94. Choi S.-H., Kim K. Novel preparation of ./V'-arylthiocarbamoyl-vV, N-dialkylamidines and their synthetic utilities. Tetrahedron, 1996, 52, 8413.

95. Edinger A., Lubberger H. Ueber die Einwirkung von Chlorschwefel auf Chinolin. J. Prakt. Chem., 1896, 54, 340.

96. Baranowska I., Karminski W. Synthesis of dibenzo-C, H]-2,8-diazathiantrene. Pol. J. Chem., 1976, 50, 785.

97. Link Т., Oberjat M., Klar G. Dithiines annulated by heterocycles. Part 2. Reaction of disulfur dichloride with various quinolines. J. Chem. Res. (S), 1997, 435.

98. Fleischer K., Stemmer J. Über Indandionderivate des Thianthrens. Liebibs Ann. Chem., 1921, 422, 265.

99. Gilman H., Swayampati D. R. Oxidation of Thianthrene to Thianthrene-5-oxide by Diazonium Salts. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 2163.

100. Buckholtz H. E., Bose A. C. Verfahren zur Herstellung von Thianthren. DE Pat., 1976, 2549435.

101. Cariou M., Douadi Т., Simonet J. Anodic oxidation of sulfur bridged hexamethoxybiphenyl compounds: Isolation of a stable mixed-valence salt of 2, 3,4,6,7,8-hexamethoxybc,fg][l,4]dithiapentalene. New J. Chem., 1996, 20, 1031.

102. Coffen D. L., Katonak D. A., Nelson N. R., Sancilio F. D. A Short Synthesis of Aromatic Analogues of the Aranotins. J. Org. Chem., 1977,42, 948.

103. Hino Т., Sato T. Synthesis of 3, 6-diethoxycarbonyl-3,6-epipolythia-2,5-piperazinedione derivatives. Tetrahedron Lett., 1971, 12, 3127.

104. Kolly S., Meier H., Rihs G., Winkler T. 4,10a-(epidithio)-4,4a, 10,1 Oa-tetrahydro- 1Я-5-oxaanthracen-l-ones, tetracycles with a novel heterocyclic ring-system. Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 1101.

105. Ishii A., Ding M. X., Nakayama J., Hoshino M. Novel Heterocycles: 1,3,4-Oxadithiolane, 1.3,4-Oxadiselenolane, 1.3-Oxathietane and I ,3-Oxaselenetane Derivatives. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 7.

106. Gelbrich Т., Humphries M., Hursthouse M. В., Ramsden C. A. Preparation of 4-benzylsulfanyll,2,3,5]dithiadiazol-l-ylium chlorides: potential precursors to meso-ionic l,2,3,5-dithiadiazolium-4-thiolate. Arkivoc (Arkivefor Organic Chemistry), 2002, 224.

107. Cordes A. W., Haddon R. C., Hicks R. G., Kennepohl D. K., Oakley R. Т., Schneemeyer L. F., Waszczak J. V. Preparation and Solid State-Structure of the 1,3,5-Triazine-Bridged Tris(l,2,3,5-dithiadiazolyl) N3(CN2S2)3]. Inorg. Chem. 1993, 32, 1554.

108. Анисимов А. В., Рамазанова П. А., Вагабов M. В., Сосонюк С. Е., Тараканова А. В., Зык Н. В. Присоединение SC12, S2C12 и К1С12 к аллильным сульфидам путь к серосодержащим гетероциклам. Вести. Моск. Ун-та, Сер. 2Хим., 2002, 43, 317.

109. Iida К., Itoh К., Kumagai Y., Oyasu R., Hattori К., Kawai К., Shimazui Т., Akaza H., Yamamoto M. Nrf2 is essential for the chemopreventive efficacy of oltipraz against urinary bladder carcinogenesis. Cancer Research 2004, 64, 6424.

110. Kustos M., Steudel R. Synthesis of the Dicyclopentadiene Polysulfanes CioHnSn with n=4-8 Using Titanocene Polysulfide Complexes as Sulfur-Transfer Reagents. J. Org. Chem., 1995, 60, 8056.

111. Westphal U., Steudel R. Sulfur-compounds. 143. synthesis and characterization of the new bicyclic sulfur-carbon compounds C6H8S8, C4H4S7, and C4H4S8. Chem. Ber., 1991, 124, 2141.

112. Bottle S. E., Bott R. C., Jenkins I. D., Kennar C. H. L., Smith G., Wells A. P. The Synthesis and X-Ray Structural Characterisation of an Unusual Seven-membered Diaza-phospha-tetrathia Heterocycle. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993,1684.

113. Amelichev S. A., Konstantinova L. S., Lyssenko K. A., Rakitin O. A., Rees C. W. Direct synthesis of fused 1,2,3,4,5-pentathiepins. Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, 3, 3496.

114. Buchka K. Ueber die Einwirkung von Chlorschwefel auf Natriumacetessigester. Chem. Ber., 1885, 18,2090.

115. Kutney G. W., Still I. W. J. The reaction of malondiamides with disulfur dichloride a reinvestigation. Can. J. Chem., 1980, 58, 1233.

116. Langhals H., Wagner B., Polborn K. The Oxidative Coupling of Coumaranone with Disulfur Dichloride. Tetrahedron, 1996, 52, 1961.

117. Stender K. W., Wolki N., Klar G. Chalcogenolate ions and their derivatives .18. Cyclic diaryldisulfides from disulfurdichloride and activated aromatic-compounds. Phosphorus Sulfur and Silicon and the related elements, 1989, 42, 111.

118. Sanchez-Garcia D., Koehler T., Seidel D., Lynch V., Sessler J. L. Straightforward synthesis of sulfur bridged oligopyrrolic macrocycles. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2005, 2122.

119. Galloway C. P., Doxsee D. D., Fenske D., Rauchfuss T. B., Wilson S. R., Yang X. Binary Carbon Sulfides Based on the a-C3S5 Subunit and Related C-S-0, C-S-Cl, and C-S-N Compounds. Inorg. Chem. 1994, 33, 4537.

120. Fanghanel E., Herrmann R., Naarmann H. Novel benzod]l,2,3-trithioles and their hexachloroantimonates derived from benzenehexathiol. Tetrahedron, 1995, 51, 2533.

121. Ojima E., Fujiwara H., Kobayashi H. Synthesis, structure, and physical properties of 4,5-ethylenedithio-4,5-pentathiotetrathiafulvalene and its perchlorate salt. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.), 1999, 11, 758.

122. Chenard B. L., Harlow R. L., Johnson A. L., Vladuchick S. A. Synthesis, Structure, and Properties of Pentathiepins. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3871.

123. Ford P. W., Davidson B. S. Synthesis of Varacin, a Cytotoxic Naturally Occurring Benzopemtathiepin Isolated from a Marine Ascidian. J. Org. Chem., 1993,58,4522.

124. Behar V., Danishefsky S. J. Total Synthesis of the Novel Benzopentathiepin Varacinium Trifluoroacetate: The Viability of "Varacin Free Base". J. Amer. Chem. Soc., 1993,115,7017.

125. Ford P. W., Narbut M. R., Belli J., Davidson B. S. Synthesis and Structural Properties of the Benzopentathiepins Varacin and Isolissoclinotoxin A. J. Org. Chem., 1994, 59, 5955.

126. Trigalo F., Guyot M., Frappier F. A Convenient Approach to Benzopentathiepins. Application to the Synthesis of Varacin and Isolissoclinotoxin A Derivatives. Nat. Prod. Letters, 1994, 4, 101.

127. Moberg W. K. Fungicidal compounds. US Pat., 1981, 4275073.

128. Toste F. D., Still I. W. J. A New Route to the Synthesis of the Naturally Occurring Benzopentathiepin Varacin. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7261.

129. Konstantinova L. S., Rakitin O. A., Rees C. W. A one-step synthesis of fused pentathiepins. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2002, 1204.

130. Konstantinova L. S., Rakitin O. A., Rees C. W. Pentathiepins. Chem. Rev., 2004, 104, 2617.

131. Konstantinova L. S., Rakitin O. A., Rees C. W., Amelichev S. A. Regioselective synthesis of pentathiepino-fused pyrroles and indoles. Mendeleev Communications, 2004, 91.

132. Amelichev S. A., Konstantinova L. S., Rakitin O. A., Rees C. W. Thienopentathiepins and pentathiepino fiiran. Mendeleev Communications, 2006, 289.

133. Tsutsumi H., Higashiyama H., Onimura K., Oishi T. Preparation of poly(A^-methylpyrrole) modified with pentathiepin rings and its application to positive active material for lithium secondary. Journal of Power Sources, 2005, 146, 345.

134. Ariyan Z. S., Courduvelis C. I., O'Brien J. T., Spall W. D. 10-(l,3-Dithiolan-2-ylidene)-10//-indenol,2-f]pentathiepin, a Product from 24 lnden-l-ylidene)-l,3-dithiolan and Disulphur Dichloride. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, 447.

135. Konstantinova L. S., Rakitin O. A., Rees C. W., Souvorova L. I., Golovanov D. G., Lyssenko K. A. Unprecedented Conversion of Triethylamine and Disulfur Dichloride into a Thienopentathiepin and a Heptathiocane. Organic Letters, 2003, 5, 1939.

136. Jin Y.-N., Ishii A., Sugihara Y., Nakayama J. Formation of Cyclic Oligosulfides by Reaction of Hydrazones with Disulfur Dichloride. Heterocycles, 1997, 44, 255.

137. Shimada K., Yoshida T., Makino K., Otsuka T., Onuma Y., Aoyagi S., Takikawa Y., Kabuto C. Novel Synthesis and Thermal Ring Fission of 7-Aryl-l,2,3,4,5,7-pentathiazocanes. Chem. Lett., 2002, 90.

138. Steudel R., Schumann O., Buschmann J., Luger P. S4NR (R=Methyl, n-Octyl) as Novel Chelating Ligands in Titanocene Complexes and First Synthesis of Small Sulfurimide Heterocycles SnNR (n=5, 6). Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 492.

139. Steudel R., Bergemann K., Buschmann J., Luger P. Large sulfur-nitrogen heterocycles: Preparation of the sulfur imides SnNH (n=8, 9,11) and structures of SsNH and S9NH. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2537.

140. Bottino F., Foti S., Pappalardo S. Cyclic Polysulphur Compounds from the Iron-catalysed Reaction of m-Dimethoxybenzene with Disulphur Dichloride. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 1712.

141. Bottino F., Foti S., Pappalardo S. l,2,9,16,17,24-hexathia2.1.2.1]-4,6,8,11,13,15,19,21,23,26,28,30-dodecamethyl-metacyclophane. A novel macrocyclic polysulphur compound by direct sulphuration of mesitylene. Tetrahedron, 1977, 33, 337.

142. Tsuchida E., Miyatake K., Yamamoto K., Hay A. S. Cyclic Arylene Sulfides: A Novel Synthesis and Ring-Opening Polymerization. Macromolecules, 1998, 31, 6469.

143. Chen K., Meng Y. Z., Tjong S. C., Hay A. S. One-Step Synthesis and Ring-Opening Polymerization of Novel Macrocyclic (arylene multisulfide) Oligomers. J. Appl. Polym. ScL, 2004, 91, 735.

144. Meng Y. Z., Chen K., Zhong Y. Novel aromatic polythioether cycle compound, and its synthesizing method and use. CN Pat., 2004,1470511.

145. Bottino F., Pappalardo S. Syntheses and properties of some polysulphur bridged metacyclophanes. Tetrahedron, 1980, 36, 3095.

146. Pedersen C.Th. l,2-Dithiole-3-thiones and l,2-dithiole-3-ones. Adv. Heterocycl. Chem., 1982, 31,63.

147. McKinnon D. M. b "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", Ed. I Shinkai, Pergamon, Oxford, 1996, vol. 3, Chapter 3.11, p. 593.

148. Glintborg B., Weimann A., Kensler T. W., Poulsen H. E. Oltipraz chemoprevention trial in Qidong, People's Republic of China: Unaltered oxidative biomarkers. Free Radical Biology & Medicine, 2006,41, 1010.

149. Sharma S., Gao P., Steele V. E. The chemopreventive efficacy of inhaled oltipraz particulates in the Ba]P-induced A/J mouse lung adenoma model. Carcinogenesis, 2006, 27, 1721.

150. BarreauM., Cotrel C., Jeanmart C. 1,2-Dithiolethiones. Ger. Offen., 1977, 2705641.

151. Barreau M., Cotrel С., Jeanmart С. 1,2-Dithiole derivatives. Ger. Off en., 1977, 2705582.

152. Barreau M., Cotrel C., Jeanmart C. Pirazinyldithiolethiones. Ger. Offen., 1976,2627211.

153. Васильева Т. П., Линькова М. Г., Кильдишева О. В. Циклические четырех- и пятичленные дисульфиды. Успехи химии., 1976,45, 1269.

154. Не X., Reeve А. М., Desai U. R., Kellogg G. Е., Reynolds К. A. l,2-Dithiol-3-ones as Potent Inhibitors of the Bacterial 3-Ketoacyl Acyl Carrier Protein Synthase III (FabH). Antimicrobial Agents Chemotherapy, 2004, 48, 3093.

155. PedersenC. Th. 1, 2-Dithiole-3-thiones-and-l,2-dithiol-3-ones. Sulfur Reports., 1995, 16, 173.

156. McKinnon D. M. 1,2-Dithioles. в "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Ed. Katritzky A. R., Rees C. W. Pergamon, Oxford, 1984, Vol. 6, chapter. 4.31.

157. Schreiber S. L. Hydrogen transfer from tertiary amines to trifluoroacetic anhydride. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1027.

158. Jung Y. J., Chang Y. M., Lee J. H., Yoon С. M. Chemoselective conversion of azides to t-butyl carbamates and amines. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8735.

159. Sasson R., Rozen S. From azides to nitriles. A novel fast transformation made possible by BrF3. Org. Lett., 2005, 7, 2177.

160. Marcos C. F., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba Т.,White A. J. P., Williams D. J. Bisl,2]dithiolo[3,4-b][4',3'-e][l,4]thiazine-3,5-dione, a planar 1,4-thiazine. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 29.

161. Konstantinova L. S., Rakitin 0. A., Rees C. W. New reaction of Hunig's base with S2CI2: formation of monocyclic 1,2-dithioles. Mendeleev Commun., 2001, 5, 165.

162. Barriga S., Fuertes P., Marcos C. F., Miguel D., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba T. Synthesis of thiadiazole, dithietane, and imine derivatives of the l,2]dithiolo[l,4]thiazine ring system. J. Org. Chem., 2001, 66, 5766.

163. Barriga S., Fuertes P., Marcos C. F., Rakitin O. A., Rees C. W., Torroba T. Synthesis of 1, 3]dithiole and spiro[l,3]dithiole thiopyran derivatives of the [l,2]dithiolo[l,4]thiazine ring system. J. Org. Chem., 2002, 67, 6439.

164. Garcia N., Fuertes P., Barriga S., Neo A. G., Miguel D., Torroba T. A New Addition-Rearrangement of l,4]Thiazine-2-thiones with Aryl-l,2,4-triazoline-3,5-diones. Heterocycles, 2003, 60, 1083.

165. Barriga S., Fuertes P., Marcos C. F., Torroba T. Synthesis of highly branched sulfur-nitrogen heterocycles by cascade cycloadditions of l,2]dithiclo[l,4]thiazines and [l,2]dithiolopyrroles. J. Org. Chem., 2004, 69, 3672.

166. Boberg F. 4-Chlor-5-aMHHO-l,2-dithia-cyclopentenone-3. Lieb. Ann. Chem., 1965, 681, 169.

167. Wentrup G.-J., Koepke M., Boberg F. З-ТЫохо-ЗЯ-1,2-dithiole aus 3-Chloro-l,2-ditliiolium-chloriden. Synthesis., 1975, 525.

168. Суминов С. И. О присоединении аминогруппы к акриламиду. Вестник Моск. Гос. Ун-та, Сер. 2 Хим., 1967, 75.

169. Burckhalter J. Н., Jones Е. М., Holcomb W. F., Sweet L. A. TV-Substituted 2-Methoxy-6-chloro-9-aminoacridines. J. Am. Chem. Soc., 1943, 65,2012.

170. Deno N. C., Fruit R. E. The oxidative cleavage of amines by aqueous bromine at 25.deg. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 3502.

171. Moore M. В., Rapala R. T. iV-Alkamine Substituted Phthalimides. J. Am. Soc., 1946, 68, 1657.

172. Luten D. B. The preparation of aminonitriles and their quaternary ammonium derivatives. J. Org. Chem., 1938, 3, 588.

173. Brown J. H., Bushweller С. H. Stereodynamics of 2-(Diethylamino)propane and 2-(Dibenzylamino)propane. lH and 13C {1H} DNMR Studies. Molecular Mechanics Calculations. J. Am. Chem. Soc.; 1995,117, 50,12567.

174. Phillips W. G., Ratts K. W. Chemistry of .alpha.,.alpha.-dichlorosulfenyl chlorides. J. Org. Chem., 1972, 37,1526.

175. Swensen A. D., Weaver W. E. Organic Fungicides. III. The Preparation of Some a,a-Dichloroacetamides. J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 4060:

176. Hansen H., Eicken K., Wuerzer B. Herbicidal agents based on thiolcarbamate, containing a haloacylamide as antagonist, and their use in a process for selectively controlling the growth of unwanted plants. Ger. Offen., 1980, 2832974.

177. Speziale A. J., Freeman R. C. Reactions of Phosphorus Compounds. II. A New Type of Oxidizing Agent-Trichloroacetamides. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 903.

178. Speziale A. J., Freeman R. C. yV,N-diethyl-1,2,2-trichlorovinylamine. Org. Syn., 1973, 5, 387.