Синтез, самосборка и биомедицинское применение частично и полностью замещенных производных пиллар[5]арена, содержащих тиоэфирные фрагменты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Александрова Юлия Игоревна

• Александрова Юлия Игоревна
• кандидат наук
• 2024

Оглавление диссертации кандидат наук Александрова Юлия Игоревна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СЕЛЕКТИВНАЯ ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ ДЕКАЗАМЕЩЕННЫХ ПИЛЛАР[5]АРЕНОВ И СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИСТЕМЫ НА ИХ ОСНОВЕ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. Замещенные производные пиллар[5]арена

1.2. Особенности синтеза и функционализации водорастворимых пиллар^аренов

1.2.1. Синтез анионных макроциклов

1.2.2. Получение катионных пиллар[5]аренов

1.2.3. Синтез незаряженных макроциклов

1.3. Региоселективная функционализация пиллар[5]арена

1.3.1 Монозамещенные пиллар[5]арены

1.3.2 Дизамещенные пиллар[5]арены

1.3.3 Фенилен-замещенные пиллар[5]арены

1.3.4 Латеральная функционализация пиллар[5]арена

1.3.5 Л'да-замещенные пиллар[5]арены

1.4. Супрамолекулярные системы на основе производных пиллар[5]арена и их применение

1.4.1. Применение деказамещенных водорастворимых производных пиллар[5]арена и систем на их основе

1.4.2. Супрамолекулярные системы на основе различно замещенных производных

пиллар[5]арена

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И СУПРАМОЛЕКУЛЯРНАЯ САМОСБОРКА ПРОИЗВОДНЫХ ПИЛЛАР[5]АРЕНА, СОДЕРЖАЩИХ ТИОЭФИРНЫЕ ФРАГМЕНТЫ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1. Синтез деказамещенных производных пиллар[5]арена, содержащих меркаптогруппы, тиопиридиновые, тиофенольные и амидоалкиламинные фрагменты

2.2. Синтез водорастворимых деказамещенных производных пиллар[5]арена, содержащих карбоксилатные, сульфогруппы, аммониевые и гуанидиниевые фрагменты

2.3. Региоселективная функционализация пиллар[5]арена: селективное введение одного и девяти тиоэфирных фрагментов

2.3.1. Введение флуоресцентной метки в структуру пиллар[5]арена с получением различно замещенных производных

2.3.2. Функционализация различно замещенных производных фармакофорными-гуанидиниевыми фрагментами

2.4. Саморегенерируемые полимерные пленки, нагруженные антибиотиком

2.4.1. Формирование полимерных композиций на основе тиолированного пиллар[5]арена

107 и эфиров пентаэритритола

2.4.2. Взаимодействие макроцикла 107, блок-сомономеров 107/3S и 107/48 с моксифлоксацина гидрохлоридом

2.4.3. Изучение морфологии поверхности и процесса саморегенерации полимерных пленок 107/38п, 107/48п

2.5. Флуоресцентные наночастицы, чувствительные к изменению концентрации СО2, на основе пиридинового производного пиллар[5]арена

2.5.1. Взаимодействие тиопиридиновых производных пиллар[5]арена с катионами металлов

2.5.2. Формирование супрамолекулярных флуоресцентных наноагрегатов в виде порошка

2.5.3. Связывание СО2

2.6. Система доставки субстратов терпеновой природы (витаминов группы Б) на основе анионных водорастворимых макроциклов 116,

2.7. Дизайн антибактериальных систем на основе симметричных заряженных производных

пиллар[5]арена

2.7.1. Системы на основе заряженных форм гидразидных и амидоалкиламидных производных пиллар[5]арена

2.8. Молекулярные сенсоры на препараты нервно-мышечной блокады на основе макроцикла

2.9. Взаимодействие различно замещенных сульфопроизводных пиллар[5]арена 116 и 139 с противоопухолевыми белковыми препаратами

2.9.1. Ассоциация сульфопроизводных пиллар[5]арена 116, 139 с белковыми препаратами с терапевтической активностью

2.10. Самосборка антибактериальных пленок гуанидиниевых производных пиллар[5] арена

2.10.1. Самосборка различно замещенных гуанидиниевых производных пиллар[5]арена 128, 148-150 в воде

2.10.2. Антибактериальная активность супрамолекулярных пленок макроциклов

2.10.3. Оценка цитотоксичности производных 148-150 по отношению к клеткам

млекопитающих

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез макроциклических структур

3.2. Используемые методы исследования

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, самосборка и биомедицинское применение частично и полностью замещенных производных пиллар[5]арена, содержащих тиоэфирные фрагменты»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Дизайн и синтез полифункциональных макроциклических соединений, способных селективно взаимодействовать как с целевыми субстратами, так и биомишенями, является актуальным междисциплинарным направлением для решения биомедицинских задач. В настоящее время внимание исследователей направлено на разработку методов синтеза веществ, способных к молекулярному распознаванию разнообразных биологических субстратов за счет пространственной организации структуры макроцикла и дополнительных сайтов связывания - макроциклической полости и псевдополости. Среди макроциклических структур особое место занимают пиллар[п]арены вследствие легкости их функционализации, синтетической доступности стартовых соединений и высоких выходов целевых продуктов. За пятнадцать лет активного развития химии пиллар[п]аренов было показано, что данный тип парациклофанов является универсальной полифункциональной макроциклической платформой, способной как к селективному распознаванию и связыванию субстратов различной природы, так и к управляемой самосборке в супрамолекулярные наноархитектуры (мицеллы, везикулы, нанослои и т.д.), которые являются компонентами функциональных биомедицинских материалов. Разработка подобных функциональных материалов находит применение в качестве стимул-чувствительных сенсоров, систем доставки лекарств направленного действия, а присутствие пиллар[п]арена способствует контролируемой самосборке, повышению биодоступности, водорастворимости и пролонгации действия лекарственного препарата. Таким образом, разработка подходов к селективной функционализации пиллар[5]аренов является актуальной задачей органической химии.

Степень разработанности темы исследования. Синтез полифункциональных макроциклических структур является перспективным направлением органической химии. Наиболее изученными представителями этого класса являются производные пиллар[5]арена, для которых предложены методы синтеза заряженных и нейтральных водорастворимых производных, а также установлены закономерности молекулярного распознавания с биологически активными субстратами (аминокислоты, белки, нуклеиновые кислоты, витамины, лекарственные препараты и т.д.), компонентами функциональных материалов (полимеры, катионы металлов). Стоит отметить, что для пиллар[5]арена разработаны подходы к получению его различно замещенных производных (моно-, ди-, пента-, фенилен-, дека-), однако методы требуют оптимизации и универсализации, при этом комплексообразующие и агрегационные характеристики различно замещенных производных остаются малоизученными.

Целью работы является синтез деказамещенных производных пиллар[5]арена, содержащих карбоксилатные, аммониевые, гуанидиниевые, меркапто-, сульфогруппы, а также пиридиновые, тиоэфирные, аминоалкиламидные фрагменты, разработка стратегии региоселективной функционализации макроциклической платформы тиоэфирными фрагментами с получением различно замещенных производных пиллар[5]арена, подходов

ковалентной сшивки пиллар[5]арена с политиолами и нековалентной самосборки производных пиллар[5]арена в супрамолекулярные архитектуры с субстратами различной природы.

Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

1) Получение деказамещенных производных пиллар[5]арена, содержащих карбоксилатные, аммониевые, гуанидиниевые, сульфо-, меркаптогруппы, а также тиопиридиновые и тиофенольные фрагменты;

2) Разработка подходов к региоселективной функционализации пиллар[5]арена и получение различно замещенных производных пиллар[5]арена, содержащих карбоксилатные, гуанидиниевые, сульфогруппы и тиоэфирные фрагменты, а также нейтральные тиоалкильные заместители и флуоресцентную метку;

3) Подтверждение структуры и состава синтезированных соединений современными физическими методами (ЯМР 1Н, ^С^Щ, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии) рентгеноструктурным анализом (РСА)) и элементным анализом;

4) Исследование комплексообразующей, агрегационной способности полученных водорастворимых анионных производных пиллар[5]арена по отношению к субстратам пептидной, терпеновой, углеводной, стероидной природы методами электронной спектроскопии поглощения, флуоресцентной спектроскопии, динамического рассеяния света (ДРС), просвечивающей и сканирующей электронной микроскопии (ПЭМ, СЭМ);

5) Изучение самосборки катионных пиллар[5]аренов в воде с помощью ДРС, микроскопии (ПЭМ, СЭМ, атомно-силовой микроскопии (АСМ)) и оценка их антибактериальных свойств;

6) Оценка способности полученных незаряженных пиллар[5]аренов к ассоциации и комплексообразованию с рядом катионов металлов (С^Г), Сu(II), Fe(Ш), №(П), Co(II), Сd(П), Рё(П), Л§(1)) и ДНК методами флуоресцентной спектроскопии; электронной спектроскопии поглощения, ДРС, ПЭМ, СЭМ;

7) Формирование кросс-сшитых полисульфидных полимеров на платформе пиллар[5]арена, содержащих свободные меркаптогруппы, и политиолов путем окислительной полимеризации; оценка способности полученных материалов к саморегенерации и взаимодействию с антибактериальными препаратами.

Научная новизна работы состоит в следующем:

1) Впервые синтезированы деказамещенные производные пиллар[5]арена, содержащие карбоксилатные, аммониевые, гуанидиниевые, меркапто-, сульфогруппы, а также пиридиновые, тиоэфирные, аминоалкиламидные фрагменты, структура которых установлена комплексом современных физических методов.

2) Реализована концепция региоселективной функционализации пиллар[5]арена одним или девятью тиоэфирными фрагментами. Впервые синтезированы и охарактеризованы водорастворимые производные пиллар[5]арена, одновременно содержащие девять карбоксилатных или сульфогрупп и фрагмент флуоресцеина, девять гуанидиниевых фрагментов и один тиоалкильный или тиофторалкильный заместитель.

3) Определено, что пиллар[5]арен, содержащий десять меркаптогрупп, способен к окислительной кросс-сшивке с политиолами с образованием тетраблок-сомономеров. Комплексом физических методов показана способность пиллар[5]арена, содержащего меркаптогруппы, образовывать комплекс включения с фторхинолоновым антибиотиком -моксифлоксацина гидрохлоридом (moxi) состава 2:1 (^Касс = 6.2). Показано, что при распылении растворов тетраблок-сомономеров образуется пленка сетчатого полимера со средним диаметром нити 63 нм. Полученный сетчатый полимер способен к саморегенерации микромеханических повреждений при действии кислорода воздуха. Продемонстрировано, что включение антибиотика (moxi) в состав пленки снижает мощность биопленок, образованных S. aureus и K. pneumoniae, на 80 и 48 % соответственно.

4) Комплексом современных физических методов показана способность пиллар[5]арена, содержащего фрагмент 4-тиопиридина, формировать стабильные флуоресцентные агрегаты с катионами Cu(I), Cd(II) с размерами частиц до 100 нм. Впервые были получены металлоорганические супрамолекулярные флуоресцентные наноагрегаты на основе нового деказамещенного пиллар[5]арена, содержащего фрагмент 4-тиопиридина, и катионов Cu(I) в виде порошка. Установлена структура полученных агрегатов и показан флуоресцентный отклик при действии на систему CO2.

5) Предложена и реализована биосовместимая супрамолекулярная наносистема на основе аминоалкиламидных производных пиллар[5]арена, способная ингибировать развитие биопленок S. aureus. Комплексом физических методов установлено взаимодействие протонированной формы деказамещенного аминоалкиламидными фрагментами пиллар[5]арена с ДНК с образованием стабильных наноассоциатов с размером частиц 220 нм, не проявляющих токсичности по отношению к нормальным и раковым клеточным линиям. При этом установлено, что макроцикл в концентрации 1*10-5 М способен уменьшать мощность биопленки S. aureus на 15 %.

6) Комплексом физических методов доказана способность пиллар[5]арена, содержащего тиосульфатные фрагменты, образовывать комплекс включения с витамином D3 (VD3) состава 1:2 (^Касс = 2.2). Показано, что при концентрировании и/или удалении растворителя ассоциат пиллар[5]арен/УВ3 образует пористый супрамолекулярный полимер со средним диаметром стенки пор 53 нм, а полученная супрамолекулярная система стабильна в присутствии УФ-облучения (ki = 1.7 х10"5 с-1).

7) Комплексом физических методов подтверждена способность пиллар[5]арена, содержащего девять сульфогрупп и одну флуоресцентную метку, образовывать наноагрегаты с белковыми препаратами с терапевтической активностью (блеомицин, биназа) состава 1:2 в диапазоне рН от 7.4 до 9.18. Показано образование наноагрегатов (макроцикл/биназа) сферической формы со средним диаметром 200 нм, которые проявляли цитотоксичность в отношении клеток А549 в диапазоне концентраций 1*10"5 - 1х10"6 М с сохранением ферментативной активности биназы в этом диапазоне концентраций.

8) Впервые пиллар[5]арен, содержащий девять карбоксилатных групп и один флуоресцеиновый фрагмент, применен в качестве макроциклического рецептора для

флуоресцентного детектирования препаратов нервно-мышечной блокады в плазме крови. Предел обнаружения рокурония бромида в плазме крови мыши составил 2.8*10"7 М. Присутствие реверсивных препаратов на основе циклодекстринов в системе не влияет на детектирование рокурония бромида.

9) Продемонстрирована возможность формирования стабильных наноагрегатов водорастворимых различно замещенных производных пиллар[5]арена, содержащих девять гуанидиниевых групп и один тиоалкильный заместитель, в воде. Комплексом физических методов доказано формирование супрамолекулярных полимерных пленок с высокой адгезией к поверхности и различной морфологией, варьируемой при изменении тиоалкильного заместителя. Показана антибиопленочная активность пленок гуанидиниевых производных пиллар[5]арена, которые снижают мощность биопленок S. aureus на 56 ± 10%, а K. pneumoniae - на 52 ± 8%. Цитотоксичность синтезированных макроциклов зафиксирована в концентрации 30 мкг/мл, что значительно ниже, чем для противомикробных препаратов на основе бигуанидина.

Теоретическая и практическая значимость работы. Получены 42 новых производных пиллар[5]арена, содержащих тиоэфирные фрагменты, пиридиновые, аминоалкиламидные, карбоксилатные, аммониевые, гуанидиниевые, сульфо- и меркаптогруппы. Разработан подход к региоселективной функционализации пиллар[5]арена с введением одного и девяти тиоэфирных фрагментов в макроциклическую платформу. Предложены методы синтеза заряженных водорастворимых различно замещенных производных пиллар[5]арена, содержащих один фрагмент флуоресцеина или один фрагмент длинного тиоалкильного (С>8) заместителя. Продемонстрирована возможность конструирования функциональных материалов на основе незаряженных производных пиллар[5]арена за счет ковалентной сшивки с политиолами с получением саморегенерируемых на воздухе пленок, нагруженных антибиотиком, за счет донорно-акцепторного взаимодействия металл-лиганд с катионом меди (I) с образованием металло-координационных флуоресцирующих наночастиц (ёср=101 нм). Показан флуоресцентный отклик полученных наночастиц на связывание углекислого газа. Установлено, что протонированная форма аминоалкиламидных производных взаимодействует с модельной ДНК и проявляет антибиопленочную активность. Показано связывание деказамещенным сульфопроизводным пиллар[5]арена витамина D3 c получением супрамолекулярной полимерной пленки, стабильной к УФ-деградации и нетоксичной. Установлено взаимодействие различно замещенных анионных производных пиллар[5]арена, содержащих флуоресцентную метку, с терапевтическими белками (блеомицин, лизоцим, биназа) в наноагрегаты (ёср=200 нм) со снижением цитотоксичности белка в концентрации макроцикла 1*10"5 М, а также с препаратом миорелаксантом (рокурония бромидом). Разработанные синтетические решения по получению флуоресцирующих рецепторов, способных к образованию супрамолекулярного комплекса включения с миорелаксантом, позволят создавать эффективные флуоресцентные хемосенсоры для достоверного количественного определения уровня миорелаксанта в крови. Установлено, что

синтезированные различно замещенные катионные производные, содержащие девять гуанидиниевых фрагментов и один тиоалкильный заместитель, в концентрации 1*10"5 М образуют супрамолекулярные антибактериальные низкотоксичные пленки на поверхности носителя. При этом варьирование длины и функционального состава тиоалкильного заместителя оказывает влияние на морфологию поверхности, антибиопленочную активность и цитотоксичность пленки макроциклов.

Полученные супрамолекулярные архитектуры и материалы на их основе являются перспективными функциональными материалами для персонализированной медицины и решения задач здоровьесбережения.

Методология и методы исследования. Разработка и реализация последовательного синтеза полностью и частично замещенных декапроизводных пиллар[5]арена тиосодержащими фрагментами соответствует современному уровню синтетической органической химии. Состав, строение, пространственная структура всех синтезированных соединений подтверждены комплексом физических методов: одномерная ЯМР (1Н, "С^Щ, 19F{1H}), двумерная (NOESY 1H-1H, DOSY), ЭПР, ИК спектроскопия, рентгеноструктурный анализ, порошковая рентгеновская дифрактометрия, рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия, элементный анализ, масс-спектрометрия ИЭР и МАЛДИ. Для исследования агрегационных и комплексообразующих характеристик были выбраны методы: ДРС, флуоресцентная спектроскопия, электронная спектроскопия поглощения, а также методы современной аналитической микроскопии ((ПЭМ, СЭМ, АСМ).

Положения, выносимые на защиту:

1) Разработка методик синтеза деказамещенных производных пиллар[5]арена, которые содержат меркаптогруппы, а также пиридиновые, тиоэфирные и аминоалкиламидные фрагменты, включающих стадию прямого тиолирования.

2) Методики региоселективной функционализации пиллар[5]арена одним или девятью фрагментами трет-бутил(2-меркаптоэтил)карбамата и выявление спектральных особенностей, позволяющих однозначно охарактеризовать структуру различно замещенных производных.

3) Разработка методик селективного синтеза различно замещенных водорастворимых производных пиллар[5]арена, одновременно содержащих девять карбоксилатных или сульфогрупп и флуоресцентную метку (флуоресцеиновый фрагмент), девять гуанидиниевых фрагментов и один тиоалкильный (тиооктильный, тиооктадецильный) или тиофторалкильный (тиогептадекафтордецильный) заместитель.

4) Методика окислительной кросс-сшивки пиллар[5]арена, содержащего десять свободных меркаптогрупп, с политиолами с образованием тетраблок-сомономеров, полимеризующихся на воздухе в саморегенерируемые пленки.

Личный вклад автора. Автор принимал участие в постановке цели и задач исследования, анализе литературных данных, выполнении экспериментальных исследований (изучение комплексообразующих, агрегационных, флуоресцентных свойств,

конформационной подвижности), обсуждении результатов и формулировке выводов. Все соединения, представленные в диссертационной работе, синтезированы автором лично.

Степень достоверности результатов. Достоверность результатов проведенных исследований подтверждается с помощью ряда современных физических методов, данные которых согласуются между собой.

Апробация работы. Основные результаты исследования были представлены и обсуждены на следующих Всероссийских и международных конференциях: II и III Школах-конференциях для молодых ученых «Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии, медицине: фундаментальные проблемы и перспективы» с международным участием (г. Казань, 19-21 октября, 2020; 25-28 октября, 2021), Международной научной конференции «Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии» (г. Екатеринбург, 18-21 ноября, 2020), Международных научных конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2021», «Ломоносов-2022» (г. Москва, 12-23 апреля, 2021, 11-22 апреля, 2022), XVII Международной научно-практической конференции «Микитаевские чтения» (п. Эльбрус, 5-10 июля, 2021), V Международной научно-практической конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (г. Екатеринбург, 8-12 ноября, 2021), XXIII Международной научно-практической конференции студентов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке» имени выдающихся химиков Л.П. Кулёва и Н.М. Кижнера (г. Томск, 16-19 мая, 2022), II Международной молодежной научной конференции «Современные тенденции развития функциональных материалов» (г. Сочи, 16-18 ноября, 2022), IV Международном симпозиуме «Современные тенденции в химии металлоорганических соединений и катализе» (г. Москва, 23-27 мая, 2023), XX Всероссийской молодежной школе-конференции по актуальным проблемам химии и биологии (г. Владивосток, 4-8 сентября, 2023).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 9 статей в изданиях, рецензируемых WoS и рекомендованных ВАК, и 11 тезисов докладов научных конференций, которые написаны в соавторстве с д.х.н., профессором И.И. Стойковым, осуществлявшим руководство исследованием, к.х.н., доцентом Д.Н. Шурпиком, принимавшим участие в обсуждении результатов работы. Запись ИК-спектров выполнялась на кафедре неорганической химии Химического института им. А.М. Бутлерова к.х.н., доцентом А.А. Ханнановым. Рентгеноструктурный анализ выполнялся к.х.н. Д.Р. Исламовым. Регистрация спектров флуоресценции была проведена на кафедре органической и медицинской химии Химического института им. А.М. Бутлерова КФУ к.х.н., доцентом О.А. Мостовой. Регистрация масс-спектров выполнена в Лаборатории физико-химического анализа Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова к.х.н. И.Х. Ризвановым. Регистрация спектров кругового дихроизма (КД) выполнена на кафедре физической химии Химического института им. А.М. Бутлерова к.х.н., доцентом Т.А. Мухаметзяновым. Изучение электрохимических характеристик было осуществлено на кафедре аналитической химии Химического института им. А.М.

Бутлерова КФУ под руководством д.х.н., профессора Г.А. Евтюгина. Анализ морфологии изученных систем был осуществлен в Междисциплинарном центре КФУ «Аналитическая микроскопия» к.б.н., доцентом В.Г. Евтюгиным. Исследования методом ЭПР были проведены на кафедре квантовой электроники и радиоспектроскопии Института физики КФУ под руководством д.ф.-м.н. М.Р. Гафурова. Серия биологических экспериментов была выполнена на кафедре микробиологии Института фундаментальной медицины и биологии КФУ коллективом исследователей: к.б.н., доцентом П.В. Зеленихиным, к.б.н., доцентом Е.А. Соколовой, аспирантом Е.В. Субакаевой. Квантово-химическое моделирование проведено коллегами профессором Питером Крэггом из Брайтонского университета и коллективом исследователей под руководством д. ф.-м.н., профессора И.И. Потемкина из МГУ им. М.В. Ломоносова. Основная экспериментальная работа, анализ полученных результатов и выводы сделаны автором лично. В выполнении отдельных разделов исследования принимали участие студенты В.А. Назмутдинова, А.В. Пергат, которые под руководством автора выполняли курсовые и дипломные работы.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 196 страницах печатного текста, содержит 58 рисунков, 9 таблиц и 37 схем. Состоит из введения, трёх глав (литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальная часть), выводов, списка сокращений и списка библиографических источников, включающего 311 ссылок на современные отечественные и зарубежные исследования.

Первая глава диссертации содержит обзор современной литературы, посвященный подходам региоселективной функционализации пиллар[5]арена, синтезу водорастворимых деказамещенных производных, применению замещенных макроциклов в качестве блоков для формирования супрамолекулярных архитектур, рецепторных молекул на разнообразные биологические мишени, транспортных систем для доставки лекарственных препаратов, антибактериальных систем индивидуального и комбинированного действия.

Обсуждение основных результатов экспериментальных исследований представлено во второй главе диссертационной работы. Предложены подходы к синтезу деказамещенных производных пиллар[5]арена, содержащих меркаптогруппы, пиридиновые, тиоэфирные и аминоалкиламидные фрагменты, а также водорастворимых пиллар[5]аренов, содержащих карбоксилатные, аммониевые, гуанидиниевые и сульфогруппы. Разработана стратегия региоселективной функционализации макроциклической платформы пиллар[5]арена для направленного синтеза различно замещенных производных, в состав которых входят девять заряженных анионных фрагментов и флуоресцентная метка или девять катионных фрагментов и один тиоалкильный заместитель. На основе тиолированного пиллар[5]арена и политиолов предложена методика получения саморегенерируемых полимеров. Далее изучена самосборка полученных макроциклов и их взаимодействие с субстратами различной природы (катионы металлов, ДНК, антибиотики, витамины группы D, противоопухолевые препараты белковой и пептидной природы, препараты нервно-мышечной блокады и реверсивные агенты).

Экспериментальная часть диссертации изложена в третьей главе и включает описание методик синтеза полученных соединений, используемых физических методов, а также методических указаний при проведении исследований агрегационных и комплексообразующих характеристик представленных в работе соединений.

Работа выполнена на кафедре органической и медицинской химии Химического института им. А.М. Бутлерова ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет», является частью исследований по основному научному направлению «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементоорганических и координационных соединений». Исследования проводились в рамках гранта Президента Российской Федерации для государственной поддержки ведущих научных школ РФ (НТТТ 2499.2020.3) «Функциональные наноразмерные системы на основе циклофанов: супрамолекулярная самосборка и применение в химии, биологии и материаловедении», в рамках программы стратегического академического лидерства Казанского (Приволжского) федерального университета «Приоритет-2030» и при поддержке грантов РНФ № 18-73-00201 «Водорастворимые пиллар[п]арены - новый тип макроциклических рецепторов для реверсии нервно-мышечной блокады» (2018-2020 г.г.), РНФ № 17-13-01208-П «Супрамолекулярные полимеры нового поколения на основе функционализированных макроциклов для медицинской диагностики: дизайн и применение в составе электрохимических сенсоров» (2020-2021 г.г.), РНФ № 18-73-00201 «Адгезивные супрамолекулярные полимерные материалы с функцией регенерации на основе пиллар[п]аренов как новый тип ингибиторов бактериальных биопленок» (2020-2022 г.г.), РНФ № 22-13-00070 «Асимметричные медиаторы электронного переноса на супрамолекулярной платформе - шаг к безреагентным сенсорам и биосенсорам» (2022-2024 г.г.), РНФ № 22-73-10166 «Супрамолекулярные гели на основе систем «пилларарен/протеаза» - новый тип управляемых матриц для таргетной терапии злокачественных новообразований кожи» (2022-2025 г.г.).

Автор выражает благодарность научному руководителю Стойкову Ивану Ивановичу за приобретенные профессиональные навыки, опыт научной деятельности, готовность к своевременному обсуждению и корректированию диссертационной работы. Автор признателен доценту Шурпику Дмитрию Николаевичу за мотивацию, поддержку и помощь на всех этапах научного исследования. Также автор благодарен всему коллективу кафедры органической и медицинской химии КФУ и отдельно научной группе профессора И.И. Стойкова за понимание и помощь. Отдельную благодарность автор выражает своей семье: родителям Игорю Викторовичу и Валентине Михайловне, брату Семену Игоревичу за поддержку, включенность, доверие и всестороннее развитие.

Автор также признателен студентам Назмутдиновой Виктории Артуровне и Пергат Арине Валерьевне за энтузиазм, помощь в проведении отдельных этапов исследования и вклад в развитие научной тематики.

ГЛАВА 1. СЕЛЕКТИВНАЯ ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ ДЕКАЗАМЕЩЕННЫХ ПИЛЛАР[5]АРЕНОВ И СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИСТЕМЫ НА ИХ ОСНОВЕ

(ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

Супрамолекулярная химия стала актуальным направлением междисциплинарных научных исследований на рубеже 20 века [1]. Называя этот раздел естествознания «химией за пределами молекул», Нобелевский лауреат 1987 года по химии, один из её основателей Жан-Мари Лен (Jean-Marie Lehn) подразумевал, что супрамолекулярная химия является междисциплинарной областью исследования, объединяющей аспекты биологии, синтетической, аналитической и медицинской химии, физики и материаловедения [1]. Бурное развитие в течение 30 лет данной области было отмечено в 2016 году очередной Нобелевской премией за дизайн молекулярных машин [2-4]. Лауреатами Нобелевской премии по химии 2016 стали Жан-Пьер Соваж (Jean-Pierre Sauvage), Фрейзер Стоддарт (James Fraser Stoddart) и Бернард Феринга (Bernard Lucas Feringa) [4]. Так, исследования в новой актуальной области химии за достаточно короткий период добились внимания мирового научного сообщества и инициировали открытие научных школ по супрамолекулярной химии по всему миру.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Александрова Юлия Игоревна, 2024 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

1. Huang, F. Introduction: Supramolecular chemistry / F. Huang, E.V. Anslyn // Chem. Rev. - 2015. - V. 115. - № 15. - P. 6999-7000.

2. Banno, T. Construction of supramolecular systems that achieve lifelike functions / T. Banno, D. Sawada, T. Toyota // Materials. - 2022. - V. 15. - № 7. - P. 2391-2407.

3. Williams, G.T. Advances in applied supramolecular technologies / G.T. Williams, C.J.E. Haynes, M. Fares, C. Caltagirone, J.R. Hiscock, P.A. Gale // Chem. Soc. Rev. - 2021. - V. 50. -№ 4. - P. 2737-2763.

4. Heard, A.W. Simplicity in the design, operation and applications of mechanically interlocked molecular machines / A.W. Heard, S.M. Goldup // ACS Cent. Sci. - 2020. - V. 6. -№ 2. - P. 117-128.

5. Wang, H. Theoretical study of macrocyclic host molecules: from supramolecular recognition to self-assembly / H. Wang, X. Zheng // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2022. - V. 24. -№ 32. - P. 19011-19028.

6. Chen, F.Y. Molecular recognition of cyclophanes in water / F.Y. Chen, W.C. Geng, K. Cai, D.S. Guo // Chin. Chem. Lett. - 2023. - V. 35. - № 1. - P. 109161-109173.

7. Deng, C.L. Supramolecular hosts as in vivo sequestration agents for pharmaceuticals and toxins / C.L. Deng, S.L. Murkli, L.D. Isaacs // Chem. Soc. Rev. - 2020. - V. 49. - № 21. - P. 7516-7532.

8. Xia, D. Functional supramolecular polymeric networks: The marriage of covalent polymers and macrocycle-based host-guest interactions / D. Xia, P. Wang, X. Ji, N.M. Khashab, J.L. Sessler, F. Huang // Chem. Rev. - 2020. - V. 120. - № 13. - P. 6070-6123.

9. Kralj, M. Biomedical potentials of crown ethers: Prospective antitumor agents / M. Kralj, L. Tusek-Bozic, L. Frkanec // ChemMedChem. - 2008. - V. 3. - № 10. - P. 1478-1492.

10. Duan, Z. Crown ether-based supramolecular polymers: From synthesis to self-assembly / Z. Duan, F. Xu, X. Huang, Y. Qian, H. Li, W. Tian // Macromol. Rapid Commun. - 2021. - V. 43. - № 14. - P. 202100775-20210089.

11. Narayanan, G. Cyclodextrin-based nanostructures / G. Narayanan, J. Shen, I. Matai, A. Sachdev, R. Boy, A.E. Tonelli // Prog. Mater. Sci. - 2022. - V. 124. - P. 100869-100921.

12. Isik, A. Calixarenes: recent progress in supramolecular chemistry for application in cancer therapy / A. Isik, M. Oguz, A. Kocak, M. Yilmaz // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. -2022. - V. 102. - № 5-6. - P. 439-449.

13. García-Rio, L. Supramolecular surfactants derived from calixarenes / L. García-Rio, N. Basilio // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2019. - V. 44. - P. 225-237.

14. Huang, Y. Cucurbit[n]uril-based supramolecular frameworks assembled through outer-surface interactions / Y. Huang, R.H. Gao, M. Liu, L.X. Chen, X.L. Ni, X. Xiao, H. Cong, Q.J. Zhu, K. Chen, Z. Tao // Angew. Chem. Int. Ed. - 2021. - V. 133. - № 28. - P. 15294-15319.

15. Zhang, H. Pillararene-based self-assembled amphiphiles / H. Zhang, Z. Liu, Y. Zhao // Chem. Soc. Rev. - 2018. - V. 47. - № 14. - P. 5491-5528.

16. Ogoshi, T. Supramolecular assemblies and polymer recognition based on polygonal and pillar-shaped macrocycles "pillar[n]arenes" / T. Ogoshi // Polym. J. - 2023. - V. 55. - P. 12471259.

17. Shi, T.H. Host-guest behavior of pillar[n]arene-based supramolecular assemblies / T.H. Shi, S. Ohtani, K. Kato, S. Fa, T. Ogoshi // Trends Chem. - 2023. - V. 5. - № 7. - P. 537-550.

18. Ogoshi, T. Pillar-shaped macrocyclic hosts pillar[n]arenes: New Key Players for Supramolecular Chemistry / T. Ogoshi, T. Yamagishi, Y. Nakamoto // Chem. Rev. - 2016. - V. 116. - № 14. - P. 7937-8002.

19. Wang, R. Locally rotated chiral molecular tiara with reversible CPL emissions / R. Wang, C. Zhang, Y. Chen, W. Xie, J. Jiao, Y. Liang, L. Wang, J. Jiang // Adv. Opt. Mater. - 2023.

- V. 11. - № 8. - P. 2202913-2202918.

20. Yang, W. Mono-functionalized pillar[n]arenes: Syntheses, host-guest properties and applications / W. Yang, W. Zhang, J. Chen, J. Zhou // Chin. Chem. Lett. - 2023. - V. 35. - № 1.

- P. 108740-108754.

21. Jia, Y. Rational tuning of binding properties of pillar[5]arene-based crystalline material by synergistic effect and its application for fluorescent detection and adsorption of 1,2-ethylenediamine / Y. Jia, J.P. Hu, L.R. Dang, H. Yao, B. Shi, Y.M. Zhang, T.B. Wei, Q. Lin // ACS Sustain. Chem. Eng. - 2021. - V. 9. - № 48. - P. 16203-16209.

22. Andrei, I.M. Combinatorial screening of water/proton permeation of self-assembled pillar[5]arene artificial water channel libraries / I.M. Andrei, D. Strilets, S. Fa, M. Baaden, T. Ogoshi, M. Barboiu // Angew. Chem. Int. Ed. - 2023. - V. 62. - № 42. - P. 202310812202310816.

23. Zhu, H. Pillararene-based supramolecular systems for theranostics and bioapplications / H. Zhu, Q. Li, L.E. Khalil-Cruz, N.M. Khashab, G. Yu, F. Huang // Sci. China Chem. - 2021. -V. 64. - № 5. - P. 688-700.

24. Zhou, L. Pillar[n]arene-based polymeric systems for biomedical applications / L. Zhou, S. Cao, C. Liu, H. Zhang, Y. Zhao // Coord. Chem. Rev. - 2023. - V. 491. - P. 215260-215286.

25. Liu, C. Supramolecular drug-drug complex vesicles enable sequential drug release for enhanced combination therapy / C. Liu, C. Li, C. Pang, M. Li, H. Li, P. Li, L. Fan, H. Liu, W. Tian // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2020. - V. 12. - № 25. - P. 27940-27950.

26. Wang, J. Bacteria-triggered radical anions amplifier of pillar[5]arene/perylene diimide nanosheets with highly selective antibacterial activity / J. Wang, F. Li, Z. Xu, M. Zang, S. Liu, T. Li, J. Xu, H. Sun, S. Yu, J. Liu // Chem. Eng. J. - 2022. - V. 444. - P. 136620-136632.

27. Fu, S. Reductive-responsive, single-molecular-layer polymer nanocapsules prepared by lateral-functionalized pillar[5]arenes for targeting anticancer drug delivery / S. Fu, Y. Zhang, S. Guan, Q. Huang, R. Wang, R. Tian, M. Zang, S. Qiao, X. Zhang, S. Liu, X. Fan, X. Li, Q. Luo, C. Hou, J. Xu, Z. Dong, J. Liu // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2018. - V. 10. - № 17. - P. 1428114286.

28. Liu, Z. Rim-differentiation vs. mixture of constitutional isomers: A binding study between pillar[5]arene-based glycoclusters and lectins from pathogenic bacteria / Z. Liu, F.

Demontrond, A. Imberty, A.C.H. Sue, S. Vidal, H. Zhao // Chin. Chem. Lett. - 2023. - V. 34. -№ 2. - P. 107872- 107876.

29. Liu, Y. Handbook of macrocyclic supramolecular assembly / Y. Liu, Y. Chen, H.-Y. Zhang: Springer Nature Singapore, 2020. - p. 188-196, 311-383.

30. Strutt, N.L. Functionalizing pillar[n]arenes / N.L. Strutt, H. Zhang, S.T. Schneebeli, J.F. Stoddart // Acc. Chem. Res. - 2014. - V. 47. - № 8. - P. 2631-2642.

31. Wang, X. Macrocycle-based antibacterial materials / X. Wang, L. Ma, C. Li, Y.W. Yang // Chem. Mater. - 2024. - V. 36. - № 5. - P. 2177-2193.

32. Ogoshi, T. Pillararenes. Monographs in supramolecular chemistry / T. Ogoshi // The Royal Society of Chemistry, 2016. - 308 p.

33. Bojtar, M. Expanding the pillararene chemistry: Synthesis and application of a 10 + 1 functionalized pillar[5]arene / M. Bojtar, A. Simon, P. Bombicz, I. Bitter // Org. Lett. - 2017. - V. 19. - № 17. - P. 4528-4531.

34. Acikbas, Y. Recent progress in pillar[n]arene-based thin films on chemical sensor applications / Y. Acikbas, M. Aksoy, M. Aksoy, D. Karaagac, E. Bastug, A.N. Kursunlu, M. Erdogan, R. Capan, M. Ozmen, M. Ersoz // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2021. - V. 100. - № 1-2. - P. 39-54.

35. Kou, Y. Synthesis and conformational properties of nonsymmetric pillar[5]arenes and their acetonitrile inclusion compounds / Y. Kou, H. Tao, D. Cao, Z. Fu, D. Schollmeyer, H. Meier // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - V. 2010. - № 33. - P. 6464-6470.

36. Deng, H. Synthesis of a fully functionalized pillar[5]arene by 'click chemistry' and its effective binding toward neutral alkanediamines / H. Deng, X. Shu, X. Hu, J. Li, X. Jia, C. Li // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - № 34. - P. 4609-4612.

37. Ruengsuk, A. Pertosylated pillar[5]arene: Self-template assisted synthesis and supramolecular polymer formation / A. Ruengsuk, K. Khamphaijun, P. Pananusorn, A. Docker, J. Tantirungrotechai, M. Sukwattanasinitt, D.J. Harding, T. Bunchuay // Chem. Commun. - 2020. -V. 56. - № 62. - P. 8739-8742.

38. Ogoshi, T. para-Bridged symmetrical pillar[5]arenes: Their Lewis acid catalyzed synthesis and host-guest property / T. Ogoshi, S. Kanai, S. Fujinami, T. Yamagishi, Y. Nakamoto // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - № 15. - P. 5022-5023.

39. Yao, Yo. A new water-soluble pillar[5]arene: synthesis and application in the preparation of gold nanoparticles / Yo. Yao, M. Xue, X. Chi,Yi. Ma, J. He, Z. Abliz, F. Huang // Chem. Commun. - 2012. - V. 48. - P. 6505-6507.

40. Wu, L. Rim-differentiated pillar[5]arenes / L. Wu, C. Han, X. Jing, Y. Yao // Chin. Chem. Lett. - 2021. - V. 32. - № 11. - P. 3322-3330.

41. Gao, L. Enzyme-responsive pillar[5]arene-based polymer-substituted amphiphiles: synthesis, self-assembly in water, and application in controlled drug release / L. Gao, B. Zheng, W. Chen, C.A. Schalley // Chem. Commun. - 2015. - V. 51. - P. 14901-14904.

42. Hu, X.Y. From supramolecular vesicles to micelles: Controllable construction of tumor-targeting nanocarriers based on host-guest interaction between a pillar[5]arene-based

prodrug and a RGD-sulfonate guest / X.Y. Hu, L. Gao, S. Mosel, M. Ehlers, E. Zellermann, H. Jiang, S.K. Knauer, L. Wang, C. Schmuck // Small. - 2018. - V. 14. - P. 1803952-1803962.

43. Gao, L. Responsive reverse giant vesicles and gel from self-organization of a bolaamphiphilic pillar[5]arene / L. Gao, B. Zheng, Y. Yao, F. Huang // Soft Matter. - 2013. - V. 9. - P. 7314-7319.

44. Liang, H. Acid/base-tunable unimolecular chirality switching of a pillar[5]azacrown pseudo[1]catenane / H. Liang, B. Hua, F. Xu, L.-S. Gan, L. Shao, F. Huang // J. Am. Chem. Soc.

- 2020. - V. 142. - P. 19772-19778.

45. Ye, J. Pillar[5]arene-based [3]rotaxanes: Convenient construction via multicomponent reaction and pH responsive self-assembly in water / J. Ye, R. Zhang, W. Yang, Y. Han, H. Guo, J. Xie, C. Yan, Y. Yao // Chin. Chem. Lett. - 2020. - V. 31. - P. 1550-1553.

46. Cao, Y. CO2 and photo-controlled reversible conversion of supramolecular assemblies based on water soluble pillar[5]arene and coumarin-containing guest / Y. Cao, Y. Chen, Z. Zhang, J. Wang, X. Yuan, Q. Zhao, Y. Ding, Y. Yao // Chin. Chem. Lett. - 2021. - V. 32. - P. 349-352.

47. Chen, R. Tubular structures self-assembled from a bola-amphiphilic pillar[5]arene in water and applied as a microreactor / R. Chen, H. Jiang, H. Gu, Q. Zhou, Z. Zhang, J. Wu, Z. Jin // Org. Lett. - 2015. - V. 17. - P. 4160-4163.

48. Chang, Y. Targeting the cell membrane by charge-reversal amphiphilic pillar[5]arene for the selective killing of cancer cells / Y. Chang, J.Y. Chen, J. Yang, T. Lin, L. Zeng, J.-F. Xu, J.-L. Hou, X. Zhang // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2019. - V. 11. - P. 38497-38502.

49. Zhou, L. Preparation and application of BODIPY-containing pillararenes based supramolecular systems / L. Zhou, C. Liu, H. Zhang, J. Han, Z. Liu // Dyes Pigm. - 2021. - V. 196. - P. 109828-109862.

50. Fu, S. Laterally functionalized pillar[5]arene: A new building block for covalent self-assembly / S. Fu, G. An, H. Sun, Q. Luo, C. Hou, J. Xu, Z. Dong, J. Liu // Chem. Commun. -2017. - V. 53. - P. 9024-9027.

51. Yao, Y. Amphiphilic pillar[n]arenes / Y. Yao, X. Wei, J. Chen, H. Dai, Y. Shi // Supramol. Chem. - 2018. - V. 30. - P. 1-9.

52. Guo, M. Rim-differentiated C5-symmetric tiara-pillar[5]arenes / M. Guo, X. Wang, C. Zhan, P. Demay-Drouhard, W. Li, K. Du, M.A. Olson, H. Zuilhof, A.C.H. Sue // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 140. - № 1. - P. 74-77.

53. Demay-Drouhard, P. Functionalization at will of rim-differentiated pillar[5]arenes / P. Demay-Drouhard, K. Du, K. Samanta, X. Wan, W. Yang, R. Srinivasan, A.C.-H. Sue, H. Zuilhof // Org. Lett. - 2019. - V. 21. - P. 3976-3980.

54. Shu, X. Molecular recognition of water-soluble pillar[n]arenes towards biomolecules and drugs / X. Shu, K. Xu, D. Hou, C. Li // Isr. J. Chem. - 2018. - V. 58. - № 11. - C. 1230-1240.

55. Li, H. Smart self-assembled nanosystem based on watersoluble pillararene and rare earth doped-upconversion nanoparticles for PH-responsive drug delivery / H. Li, R. Wei, G. Yan, J. Sun, C. Li, H. Wang, L. Shi, J. A. Capobianco, L. Sun // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2018.

- V. 10. - №. 5. - P. 4910-1619.

56. Zhang, H. Pillararene-based self-assembled amphiphiles / H. Zhang, Z. Liu, Y. Zhao // Chem. Soc. Rev. - 2018. - V. 47. - № 14. - P. 5491-5528.

57. Ogoshi, T. Applications of pillar[n]arene based supramolecular assemblies / T. Ogoshi, T. Kakuta, T. Yamagishi // Angew. Chem. Int. Ed. - 2018. - V. 58. - № 8. - P. 2197-2206.

58. Ogoshi, T. Synthesis, conformational and host-guest properties of water-soluble pillar[5]arene / T. Ogoshi, M. Hashizume, T. Yamagishi, Y. Nakamoto // Chem. Commun. - 2010.

- V. 46. - № 21. - P. 3708-3710.

59. Yakimova, L.S. Amide-functionalized pillar[5]arenes as a novel class of macrocyclic receptors for the sensing of H2PO4- anion / L.S. Yakimova, D.N. Shurpik, I.I. Stoikov // Chem. Commun. - 2016. - V. 52. - № 84. - P. 12462-12465.

60. Zheng, H. Cation controlled rotation in anionic pillar[5]arenes and its application for fluorescence switch / H. Zheng, L. Fu, R. Wang, J. Jiao, Y. Song, C. Shi, Y. Chen, J. Jiang, C. Lin, J. Ma, L. Wang // Nat. Commun. - 2023. - V. 14. - № 1. - P. 1-8.

61. Hu, X.Y. Controllable construction of biocompatible supramolecular micelles and vesicles by water-soluble phosphate pillar[5,6]arenes for selective anti-cancer drug delivery / X.Y. Hu, X. Liu, W. Zhang, S. Qin, C. Yao, Y. Li, D. Cao, L. Peng, L. Wang // Chem. Mater. - 2016.

- V. 28. - № 11. - P. 3778-3788.

62. Xue, W. Pillar[n]MaxQ: A new high affinity host family for sequestration in water / W. Xue, P.Y. Zavalij, L. Isaacs // Angew. Chem. Int. Ed. - 2020. - V. 59. - № 32. - P. 1331313319.

63. Shurpik, D.N. Supramolecular neuromuscular blocker inhibition by a pillar[5]arene through aqueous inclusion of rocuronium bromide / D.N. Shurpik, O.A. Mostovaya, D.A. Sevastyanov, O.A. Lenina, A.S. Sapunova, A.D. Voloshina, K.A. Petrov, I.V. Kovyazina, P.J. Cragg, I.I. Stoikov // Org. Biomol. Chem. - 2019. - V. 17. - № 46. - P. 9951-9959.

64. Deng, Y. Application of the nano-drug delivery system in treatment of cardiovascular diseases / Y. Deng, X. Zhang, H. Shen, Q. He, Z. Wu, W. Liao, M. Yuan // Front. Bioeng. Biotechnol. - 2020. - V. 7. - P. 489-506.

65. Morán Díaz, J.R. A more specific concept of a pharmacophore to better rationalize drug design, tailor patient therapy, and tackle bacterial resistance to antibiotics / J.R. Morán Díaz, J.A. Guevara-Salazar, R.I. Cuevas Hernández, J.G. Trujillo Ferrara // Expert Opin. Drug Discov. -2021. - V. 17. - № 1. - P. 1-4.

66. Li, X. Rational multitargeted drug design strategy from the perspective of a medicinal chemist / X. Li, X. Li, F. Liu, S. Li, D. Shi // J. Med. Chem. - 2021. - V. 64. - № 15. - P. 1058110605.

67. Joseph, R. Cationic pillararenes potently inhibit biofilm formation without affecting bacterial growth and viability / R. Joseph, A. Naugolny, M. Feldman, I.M. Herzog, M. Fridman, Y. Cohen // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - V. 138. - № 3. - P. 754-757.

68. Ma, Y. A cationic water-soluble pillar[5]arene: Synthesis and host-guest complexation with sodium 1-octanesulfonate / Y. Ma, X. Ji, F. Xiang, X. Chi, C. Han, J. He, Z. Abliz, W. Chen, F. Huang // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - № 45. - P. 12340-12342.

69. Ogoshi, T. An Amphiphilic pillar[5]arene as efficient and substrate-selective phasetransfer catalyst / T. Ogoshi, N. Ueshima, T. Yamagishi // Org. Lett. - 2013. - V. 15. - № 14. - P. 3742-3745.

70. Joseph, R. Phosphonium pillar[5]arenes as a new class of efficient biofilm inhibitors: importance of charge cooperativity and the pillar platform / R. Joseph, D. Kaizerman, I.M. Herzog, M. Hadar, M. Feldman, M. Fridman, Y. Cohen // Chem. Commun. - 2016. - V. 52. - № 70. - P. 10656-10659.

71. Ogoshi, T. Ionic liquid pillar[5]arene: Its ionic conductivity and solvent-free complexation with a guest / T. Ogoshi, N. Ueshima, T. Yamagishi, Y. Toyota, N. Matsumi // Chem. Commun. - 2012. - V. 48. - № 29. - P. 3536-3538.

72. Yang, H. Antibacterial and antibiofilm formation activities of pyridinium-based cationic pillar[5]arene against Pseudomonas aeruginosa / H. Yang, L. Jin, D. Zhao, Z. Lian, M. Appu, J. Huang, Z. Zhang // J. Agric. Food Chem. - 2021. - V. 69. - № 14. - P. 4276-4283.

73. Guo, S. Synthesis and bioactivity of guanidinium-functionalized pillar[5]arene as a biofilm disruptor / S. Guo, Q. Huang, Y. Chen, J. Wei, J. Zheng, L. Wang, Y. Wang, R. Wang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2020. - V. 133. - № 2. - P. 628-633.

74. Guo, S. Efficient intracellular delivery of native proteins facilitated by preorganized guanidiniums on pillar[5]arene skeleton / S. Guo, Q. Huang, J. Wei, S. Wang, Y. Wang, L. Wang, R. Wang // Nano Today. - 2022. - V. 43. - P. 101396-101403.

75. Zhang, H. Metal-ligated pillararene materials: From chemosensors to multidimensional self-assembled architectures / H. Zhang, Z. Liu, F. Xin, Y. Zhao // Coord. Chem. Rev. - 2020. -V. 420. - P. 213425-213466.

76. Han, B.X. Proton conductive N-heterocyclic metal-organic frameworks / B.X. Han, Y.F. Jiang, X.R. Sun, Z.F. Li, G. Li // Coord. Chem. Rev. - 2021. - V. 432. - P. 213754-213792.

77. Zhu, F. Triazol-methanaminium-pillar[5]arene-functionalized single nanochannel for quantitative analysis of pyrophosphate in water / F. Zhu, F. Feng, M.E. Toimil-Molares, C. Trautmann, L. Wang, J. Zhou, J. Cheng, H. Li // Anal. Chem. - 2022. - V. 94. - № 43. - P. 1488914897.

78. Zhang, J. The chiral interfaces fabricated by D/L-alanine-pillar[5]arenes for selectively adsorbing ctDNA / J. Zhang, Z. Wang, S. Lv, X. Zeng, Y. Sun, H. Li, R. Zhang // Chem. Commun.

- 2019. - V. 55. - № 6. - P. 778-781.

79. Sansone, F. DNA condensation and cell transfection properties of guanidinium calixarenes: Dependence on macrocycle lipophilicity, size and conformation / F. Sansone, M. Dudic, G. Donofrio, C. Rivetti, L. Baldini, A. Casnati, S. Cellai, R. Ungaro // J. Am. Chem. Soc.

- 2006. - V. 128. - P. 14528-14536.

80. Bagnacani, V. Arginine clustering on calix[4]arene macrocycles for improved cell penetration and DNA delivery / V. Bagnacani, V. Franceschi, M. Bassi, M. Lomazzi, G. Donofrio, F. Sansone, A. Casnati, R. Ungaro // Nat. Commun. - 2013. - V. 4. - P. 1721-1727.

81. Martos, V. Calix[4]arene-based conical-shaped ligands for voltage-dependent potassium channels / V. Martos, S.C. Bell, E. Santos, E.Y. Isacoff, D. Trauner, D.J. de Mendoza // Proc. Natl. Acad. Sci. - 2009. - V. 106. - P. 10482-10486.

82. Alexander, A. G-Quadruplex selectivity and cytotoxicity of a guanidine-encapsulated porphyrin-cyclodextrin conjugate / A. Alexander, A.S. Pillai, A. Nallamuthu, H. Pal, I.V.M.V. Enoch, M. Sayed // Int. J. Biol. Macromol. - 2022. - V. 218. - P. 839-855.

83. Buffet, K. Pillar[5]arene-based glycoclusters: Synthesis and multivalent binding to pathogenic bacterial lectins / K. Buffet, I. Nierengarten, N. Galanos, E. Gillon, M. Holler, A. Imberty, S.E. Matthews, S. Vidal, S.P. Vincent, J.F. Nierengarten // Chem. Eur. J. - 2016. - V. 22. - № 9. - P. 2955-2963.

84. Nierengarten, I. A mannosylated pillar[5]arene derivative: Chiral information transfer and antiadhesive properties against uropathogenic bacteria / I. Nierengarten, K. Buffet, M. Holler, S.P. Vincent, J.F. Nierengarten // Tetrahedron Lett. - 2013. - V. 54. - № 19. - P. 2398-2402.

85. Gao, L. Combating antibiotic resistance: Current strategies for the discovery of novel antibacterial materials based on macrocycle supramolecular chemistry / L. Gao, H. Wang, B. Zheng, F. Huang // Giant. - 2021. - P. 100066-100093.

86. Chao, S. An L-arginine-functionalized pillar[5]arene-based supramolecular photosensitizer for synergistically enhanced cancer therapeutic effectiveness / S. Chao, Z. Shen, B. Li, Y. Pei, Z. Pei // Chem. Commun. - 2023. - V. 59. - № 23. - P. 3455-3458.

87. Yang, K. Supramolecular vesicles based on complex of Trp-modified pillar[5]arene and galactose derivative for synergistic and targeted drug delivery / K. Yang, Y. Chang, J. Wen, Y. Lu, Y. Pei, S. Cao, F. Wang, Z. Pei // Chem. Mater. - 2016. - V. 28. - № 7. - P. 1990-1993.

88. Ogoshi, T. Reversibly tunable lower critical solution temperature utilizing host-guest complexation of pillar[5]arene with triethylene oxide substituents / T. Ogoshi, R. Shiga, T. Yamagishi // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134. - № 10. - P. 4577-4580.

89. Chi, X. Redox-responsive amphiphilic macromolecular [2]pseudorotaxane constructed from a water-soluble pillar[5]arene and a paraquat-containing homopolymer / X. Chi, G. Yu, X. Ji, Y. Li, G. Tang, F. Huang // ACS Macro Lett. - 2015. - V. 4. - № 9. - P. 996-999.

90. Guo, F. One-pot synthesis of hydrazide-pillar[5]arene functionalized reduced graphene oxide for supercapacitor electrode / F. Guo, P. Xiao, B. Yan, M. Hahn, Y. Kong, W. Zhang, Y. Piao, G. Diao // Chem. Eng. J. - 2020. - V. 391. - P. 123511-123519.

91. Jain, A. The principles and applications of avidin-based nanoparticles in drug delivery and diagnosis / A. Jain, K. Cheng // J. Control. Release. - 2017. - V. 245. - P. 27-40.

92. Cao, X. Carbohydrate-based drugs launched during 2000-2021 / X. Cao, X. Du, H. Jiao, Q. An, R. Chen, P. Fang, J. Wang, B. Yu // Acta Pharm. Sin. B. - 2022. - V. 12. - № 10. -P. 3783-3821.

93. Li, H. Sugar-functionalized water-soluble pillar[5]arene and its host-guest interaction with fullerene / H. Li, Q. Chen, C. Schonbeck, B.H. Han // RSC Adv. - 2015. - V. 5. - № 25. - P. 19041-19047.

94. Liu, X. GSH-Responsive supramolecular nanoparticles constructed by ß-D-galactose-modified pillar[5]arene and camptothecin prodrug for targeted anticancer drug delivery / X. Liu, W. Shao, Y. Zheng, C. Yao, L. Peng, D. Zhang, X.Y. Hu, L. Wang // Chem. Commun. - 2017. -V. 53. - № 61. - P. 8596-8599.

95. Ju, H. Ultrastiff hydrogels prepared by Schiffs base reaction of bis(p-formylphenyl) sebacate and pillar[5]arene appended with multiple hydrazides / H. Ju, F. Zhu, H. Xing, Z.L. Wu, F. Huang // Macromol. Rapid Commun. - 2017. - V. 38. - № 20. - P. 1700232-1700237.

96. Sultanaev, V. Decasubstituted pillar[5]arene derivatives containing L-Tryptophan and L-Phenylalanine residues: Non-covalent binding and release of fluorescein from nanoparticles / V. Sultanaev, L. Yakimova, A. Nazarova, O. Mostovaya, I. Sedov, D. Davletshin, E. Gilyazova, E. Bulatov, Z.T. Li, D.W. Zhang, I. Stoikov // Int. J. Mol. Sci. - 2023. - V. 24. - № 9. - P. 77007718.

97. Strutt, N. L. Monofunctionalized pillar[5]arene as a host for alkanediamines / N. L. Strutt, R.S. Forgan, J.M. Spruell, Y.Y. Botros, J.F. Stoddart // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133. - P. 5668-5671.

98. Liu, L. Efficient synthesis of copillar[5]arenes and their host-guest properties with dibromoalkanes / L. Liu, D. Cao, Y. Jin, H. Tao, Y. Kou, H. Meier // Org. Biomol. Chem. - 2011. - V. 9. - № 20. - P. 7007-7010.

99. Ogoshi, T. Monofunctionalized pillar[5]arenes: Synthesis and supramolecular structure / T. Ogoshi, K. Demachi, K. Kitajima, T. Yamagishi // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - P. 7164-7166.

100. Yang, X. A novel pillar[5]arene-based supramolecular fluorescent biomaterial for targeted accumulation and imaging of kidney / X. Yang, H. Xiao, J. He, L. Yang, Z. Tao, X. Xiao, Q. Li, H. Yang // Sens. Actuators B: Chem. - 2023. - V. 392. - P. 134065-134073.

101. Li, H. Recent developments for the investigation of chiral properties and applications of pillar[5]arenes in analytical chemistry / H. Li, K. Quan, X. Yang, Z. Li, L. Zhao, H. Qiu // Trends Anal. Chem. - 2020. - V. 131. - P. 116026-116036.

102. Chen, J.F. Pillararenes: Fascinating planar chiral macrocyclic arenes / J.F. Chen, J.D. Ding, T.B. Wei // Chem. Commun. - 2021. - V. 57. - № 72. - P. 9029-9039.

103. Li, Q. Pillararene-based supramolecular functional materials / Q. Li, H. Zhu, F. Huang // Trends Chem. - 2020. - V. 2. - № 9. - P. 850-864.

104. Fa, S. Conformation and planar chirality of pillar[n]arenes / S. Fa, T. Kakuta, T. Yamagishi, T. Ogoshi // Chem. Lett. - 2019. - V. 48. - № 10. - P. 1278-1287.

105. Zhang, Z. Syntheses of copillar[5]arenes by co-oligomerization of different monomers / Z. Zhang, B. Xia, C. Han, Y. Yu, F. Huang // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - P. 3285-3287.

106. Al-Azemi, T.F. Concentration-dependent supramolecular self-assembly of A1/A2-asymmetric-difunctionalized pillar[5]arene / T.F. Al-Azemi, M. Vinodh // RSC Adv. - 2021. - V. 11. - P. 2995-3002.

107. Al-Azemi, T.F. External-stimulus-triggered conformational inversion of mechanically self-locked pseudo[1]catenane and gemini-catenanes based on A1/A2-alkyne-azide-

difunctionalized pillar[5]arenes / T.F. Al-Azemi, M. Vinodh // RSC Adv. - 2022. - V. 12. - P. 1797-1806.

108. Ogoshi, T. Synthesis and X-ray crystal structure of a difunctionalized pillar[5]arene at A1/B2 positions by in situ cyclization and deprotection / T. Ogoshi, K. Kitajima, S. Fujinami, T. Yamagishi // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - P. 10106-10108.

109. Han, J. Activation-enabled syntheses of functionalized pillar[5]arene derivatives / J. Han, X. Hou, C. Ke, H. Zhang, N.L. Strutt, C.L. Stern, J.F. Stoddart // Org. Lett. - 2015. - V. 17. - № 13. - P. 3260-3263.

110. Wang, K. Ditopic pillar[5]arene-based fluorescence enhancement material mediated by [c2]daisy chain formation / K. Wang, C.Y. Wang, Y. Zhang, S.X.A. Zhang, B. Yang, Y.W. Yang // Chem. Commun. - 2014. - V. 50. - № 67. - P. 9458-9461.

111. Liu, S. Supramolecular brush polymers prepared from 1,3,4-oxadiazole and cyanobutoxy functionalised pillar[5]arene for detecting Cu2+ / S. Liu, Q. Wu, T. Zhang, H. Zhang, J. Han // Org. Biomol. Chem. - 2021. - V. 19. - № 6. - P. 1287-1291.

112. Li, Q. Rationally designed self-immolative rotaxane sensor based on pillar[5]arene for fluoride sensing / Q. Li, Y. Wu, Y. Liu, L. Shangguan, B. Shi, H. Zhu // Org. Lett. - 2020. -V. 22. - № 16. - P. 6662-6666.

113. Qiang, H. A facile method for the synthesis of free-standing pillar[5]arene-based two-dimensional covalent organic monolayers in solution / H. Qiang, W.B. Hu, T. Chen, Y.A. Liu, X.S. Jia, B. Jiang, K. Wen // Supramol. Chem. - 2020. - V. 32. - № 2. - P. 126-132.

114. Lin, Q. Spongy materials based on supramolecular polymer networks for detection and separation of broad-spectrum pollutants / Q. Lin, X.W. Guan, Y.M. Zhang, J. Wang, Y.Q. Fan, H. Yao, T.B. Wei // ACS Sustain. Chem. Eng. - 2019. - V. 7. - № 17. - P. 14775-14784.

115. Ogoshi, T. Clickable di- and tetrafunctionalized pillar[n]arenes (n = 5, 6) by oxidation-reduction of pillar[n]arene units / T. Ogoshi, D. Yamafuji, D. Kotera, T. Aoki, S. Fujinami, T. Yamagishi // J. Org. Chem. - 2012. - V. 77. - P. 11146-11152.

116. Han, C. Syntheses of a pillar[4]arene[1]quinone and a difunctionalized pillar[5]arene by partial oxidation / C. Han, Z. Zhang, G. Yu, F. Huang // Chem. Commun. - 2012. - V. 48. - P. 9876-9878.

117. Chen, J.F. Pillar[5]arene-based dual chiral organoboranes with allowed host-guest chemistry and circularly polarized luminescence / J.F. Chen, X. Yin, K. Zhang, Z. Zhao, S. Zhang, N. Zhang, N. Wang, P. Chen // J. Org. Chem. - 2021. - V. 86. - № 18. - P. 12654-12663.

118. Wang, Z. ortho-Functionalization of pillar[5]arene: an approach to mono-ortho-alkyl/aryl-substituted A1/A2-dihydroxypillar[5]arene / Z. Wang, Y.A. Liu, H. Yang, W.B. Hu, K. Wen // Org. Lett. - 2022. - V. 24. - № 9. - P. 1822-1826.

119. Fa, S. One-, two-, and three-dimensional supramolecular assemblies based on tubular and regular polygonal structures of pillar[n]arenes / S. Fa, T. Kakuta, T. Yamagishi, T. Ogoshi // CCS Chem. - 2019. - V. 1. - № 1. - P. 50-63.

120. Li, E. Transformation of nonporous adaptive pillar[4]arene[1]quinone crystals into fluorescent crystals via multi-step solid-vapor postsynthetic modification for fluorescence turn-on

sensing of ethylenediamine / E. Li, K. Jie, Y. Fang, P. Cai, F. Huang // J. Am. Chem. Soc. - 2020.

- V. 142. - № 36. - P. 15560-15568.

121. Strutt, N.L. Stereochemical inversion in difunctionalised pillar[5]arenes / N.L. Strutt, S.T. Schneebeli, J.F. Stoddart // Supramol. Chem. - 2013. - V. 25. - P. 596-608.

122. Guieu, S. Campestarenes: Novel shape-persistent Schiff basemacrocycles with 5-fold symmetry / S. Guieu, A.K. Crane, M.J. MacLachlan // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - № 4. -P. 1169-1171.

123. Li, F. Cascade catalytic nanoplatform constructed by laterally-functionalized pillar[5]arenes for antibacterial chemodynamic therapy / F. Li, M. Zang, J. Hou, Q. Luo, S. Yu, H. Sun, J. Xu, J. Liu // J. Mater. Chem. B. - 2021. - V. 9. - № 25. - P. 5069-5075.

124. Tian, X. Orthogonal design of a water-soluble weso-tetraphenylethene-functionalized pillar[5]arene with aggregation-induced emission property and its therapeutic application / X. Tian, M. Zuo, P. Niu, K. Velmurugan, K. Wang, Y. Zhao, L. Wang, X.Y. Hu // ACS Appl. Mater. Interfaces - 2021. - V. 13. - № 31. - P. 37466-37474.

125. Meichsner, E. A Fullerene-substituted pillar[5]arene for the construction of a photoactive rotaxane / E. Meichsner, I. Nierengarten, M. Holler, M. Chesse, J.F. Nierengarten // Helv. Chim. Acta - 2018. - V. 101. - № 6. - P. 1800059-1800069.

126. Cai, Y. Recent development of pillar[n]arene-based amphiphiles / Y. Cai, Z. Zhang, Y. Ding, L. Hu, J. Wang, T. Chen, Y. Yao // Chin. Chem. Lett. - 2021. - V. 32. - № 4. - P. 12671279.

127. Yang, W. Tiara[5]arenes: Synthesis, solid-state conformational studies, host-guest properties, and application as nonporous adaptive crystals / W. Yang, K. Samanta, X. Wan, T.U. Thikekar, Y. Chao, S. Li, K. Du, J. Xu, Y. Gao, H. Zuilhof, A.C.H. Sue // Angew. Chem. Int. Ed.

- 2020. - V. 132. - № 10. - P. 4023-4028.

128. Wang, Z. Macrocycle-surfaced polymer nanocapsules: An emerging paradigm for biomedical applications / Z. Wang, C. Sun, R. Wang // Bioconjugate Chem. - 2022. - V. 33. - № 12. - P. 2254-2261.

129. Acikbas, Y. Recent progress in pillar[n]arene-based thin films on chemical sensor applications / Y. Acikbas, M. Aksoy, M. Aksoy, D. Karaagac, E. Bastug, A.N. Kursunlu, M. Erdogan, R. Capan, M. Ozmen, M. Ersoz // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2021. - V. 100.

- № 1-2. - P. 39-54.

130. Murray, J. The aqueous supramolecular chemistry of cucurbit[n]urils, pillar[n]arenes and deep-cavity cavitands / J. Murray, K. Kim, T. Ogoshi, W. Yao, B.C. Gibb // Chem. Soc. Rev.

- 2017. - V. 46. - № 9. - P. 2479-2496.

131. Yan, M. Pillararene-based supramolecular polymers for cancer therapy / M. Yan, J. Zhou // Molecules. - 2023. - V. 28. - № 3. - P. 1470-1489.

132. Ivanov, M. Emerging antifungal targets and strategies / M. Ivanov, A. Ciric, D. Stojkovic // Int. J. Mol. Sci. - 2022. - V. 23. - № 5. - P. 2756-2782.

133. Wang, C.Y. Supramolecular nanoplatform based on mesoporous silica nanocarriers and pillararene nanogates for fungus control / C.Y. Wang, X.Y. Lou, Z. Cai, M.Z. Zhang, C. Jia, J.C. Qin, Y.W. Yang // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2021. - V. 13. - № 27. - P. 32295-32306.

134. Huang, Y. Green nanopesticide: pH-responsive eco-friendly pillar[5]arene-modified selenium nanoparticles for smart delivery of carbendazim to suppress Sclerotinia diseases / Y. Huang, Y. Yang, B. Liang, S. Lu, X. Yuan, Z. Jia, J. Liu, Y. Liu // ACS Appl. Mater. Interfaces.

- 2023. - V. 15. - № 13. - P. 16448-16459.

135. Zhao, R. Fluorescent supramolecular polymersomes based on pillararene/paraquat molecular recognition for pH-controlled drug release / R. Zhao, Y.J. Zhou, K.C. Jie, J. Yang, S. Perrier, F.H. Huang // Chin. J. Polym. Sci. - 2019. - V. 38. - № 1. - P. 1-8.

136. Wei, P. Tunable nanogels by host-guest interaction with carboxylate pillar[5]arene for controlled encapsulation and release of doxorubicin / P. Wei, G. Gangapurwala, D. Pretzel, L. Wang, S. Schubert, J.C. Brendel, U.S. Schubert // Nanoscale. - 2020. - V. 12. - № 25. - P. 1359513605.

137. Guo, S. Supramolecular polymersomes constructed from water-soluble pillar[5]arene and cationic poly(glutamamide)s and their applications in targeted anticancer drug delivery / S. Guo, T. Liang, Y. Song, M. Cheng, X.Y. Hu, J.J. Zhu, L. Wang // Polym. Chem. - 2017. - V. 8.

- № 37. - P. 5718-5725.

138. Liu, H. A dendritic polyamidoamine supramolecular system composed of pillar[5]arene and azobenzene for targeting drug-resistant colon cancer / H. Liu, J. Yang, X. Yan, C. Li, M. Elsabahy, L. Chen, Y.W. Yang, H. Gao // J. Mater. Chem. B. - 2021. - V. 9. - № 46. -P. 9594-9605.

139. Guo, F. A supramolecular complex of hydrazide-pillar[5]arene and bisdemethoxycurcumin with potential anti-cancer activity / F. Guo, T. Xia, P. Xiao, Q. Wang, Z. Deng, W. Zhang, G. Diao // Bioorg. Chem. - 2021. - V. 110. - P. 104764-104773.

140. Ninio-Many, L. Novel analysis of F. nucleatum subspecies in human CRC tissue and engineering of therapeutic F. nucleatum phage / L. Ninio-Many, N. Buchshtab, I.V. Slutskin, I. Weiner, S. Yahav, D. Berko-Ashur, J. Nicenboim, L. Zelcbuch, E.S. Gartman, M. Kahan-Hanum, S. Kredo-Russo, M. Golembo, N. Zak, I. Gahali-Sass, S. Puttagunta, M. Bassan // Ann. Oncol. -2020. - V. 31. - P. 1450.

141. Kaizerman-Kane, D. Design guidelines for cationic pillar[n]arenes that prevent biofilm formation by gram-positive pathogens / D. Kaizerman-Kane, M. Hadar, R. Joseph, D. Logviniuk, Y. Zafrani, M. Fridman, Y. Cohen // ACS Infect. Dis. - 2021. - V. 7. - № 3. - P. 579585.

142. Ilyina, T.S. Bacterial biofilms: Their role in chronical infection processes and the means to combat them / T.S. Ilyina, Yu.M. Romanova // Molecular Genetics, Microbiology and Virology. - 2021. - V.39. - №. 2. - P. 14-24.

143. Barbera, L. Antiadhesive and antibacterial properties of pillar[5]arene-based multilayers / L. Barbera, L.M. De Plano, D. Franco, G. Gattuso, S.P.P. Guglielmino, G. Lando, A. Notti, M.F. Parisi, I. Pisagatti // Chem. Commun. - 2018. - V. 54. - P. 10203-10206.

144. Gao, L. Positively charged nanoaggregates based on zwitterionic pillar[5]arene that combat planktonic bacteria and disrupt biofilms / L. Gao, M. Li, S. Ehrmann, Z. Tu, R. Haag// Angew. Chem. Int. Ed. - 2019. - V. 58. - №. 11. - C. 3645-3649.

145. Galanos, N. Pentavalent pillar[5]arene-based glycoclusters and their multivalent binding to pathogenic bacterial lectins / N. Galanos, E. Gillon, A. Imberty, S.E. Matthews, S. Vidal // Org. Biomol. Chem. - 2016. - V. 14. - № 13. - P. 3476-3481.

146. Zyryanov, G.V. Pillararenes as promising carriers for drug delivery / G.V. Zyryanov, D.S. Kopchuk, I S. Kovalev, S. Santra, A. Majee, B.C. Ranu // Int. J. Mol. Sci. - 2023. - V. 24. -№ 6. - P. 5167-5198.

147. Jin, J. Mono-mercapto-functionalized pillar[5]arene: A host-guest complexation accelerated reversible redox dimerization / J. Jin, J. Miao, C. Cheng // Chem. Commun. - 2021. -V. 57. - № 64. - P. 7950-7953.

148. Nazarova, A.A. Monoaminophosphorylated pillar[5]arenes as hosts for alkaneamines / A.A. Nazarova, L S. Yakimova, V.V. Klochkov, I.I. Stoikov // New J. Chem. - 2017. - V. 41. -№ 4. - P. 1820-1826.

149. Fang, Y. Tailoring pillararene-based receptors for specific metal ion binding: From recognition to supramolecular assembly / Y. Fang, Y. Deng, W. Dehaen // Coord. Chem. Rev. -2020. - V. 415. - P. 213313-231350.

150. Li, Z.Y. Cross-Linked Supramolecular Polymer Gels Constructed from Discrete Multi-pillar[5]arene Metallacycles and Their Multiple Stimuli-Responsive Behavior / Z.Y. Li, Y. Zhang, C.W. Zhang, L.J. Chen, C. Wang, H. Tan, Y. Yu, X. Li, H.B. Yang // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V. 136. - № 24. - P. 8577-8589.

151. Zhang, Z. Formation of linear supramolecular polymers that is driven by C-H---n interactions in solution and in the solid state / Z. Zhang, Y. Luo, J. Chen, S. Dong, Y. Yu, Z. Ma, F. Huang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50. - № 6. - P. 1397-1401.

152. Strutt, N.L. Incorporation of an A1/A2-difunctionalized pillar[5]arene into a metal-organic framework / N.L. Strutt, D. Fairen-Jimenez, J. Iehl, M.B. Lalonde, R.Q. Snurr, O.K. Farha, J.T. Hupp, J.F. Stoddart // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134. - № 42. - P. 17436-17439.

153. Yao, J. Temperature-driven planar chirality switching of a pillar[5]arene-based molecular universal joint / J. Yao, W. Wu, W. Liang, Y. Feng, D. Zhou, J.J. Chruma, G. Fukuhara, T. Mori, Y. Inoue, C. Yang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017. - V. 56. - № 24. - P. 6869-6873.

154. Tian, Y. Synthesis of covalent organic pillars as molecular nanotubes with precise length, diameter and chirality / Y. Tian, Y. Guo, X. Dong, X. Wan, K.H. Cheng, R. Chang, S. Li, X. Cao, Y.T. Chan, A.C.H. Sue // Nat. Synth. - 2023. - V. 2. - № 5. - P. 395-402.

155. Kato, K. Alignment and dynamic inversion of planar chirality in pillar[n]arenes / K. Kato, S. Fa, T. Ogoshi // Angew. Chem. Int. Ed. - 2023. - V. 62. - P. 202308316-202308328.

156 Liman, R. Synthesis of water soluble symmetric and asymmetric pillar[5]arene derivatives: Cytotoxicity, apoptosis and molecular docking studies / R. Liman, A.N. Kursunlu, M. Ozmen, S. Arslan, D. Mutlu, E S. Istifli, Y. Acikbas // J. Mol. Struct. - 2022. - V. 1265. - P. 133482-133492.

157. Yu, G. A Sugar-functionalized amphiphilic pillar[5]arene: Synthesis, self-assembly in water, and application in bacterial cell agglutination / G. Yu, Y. Ma, C. Han, Y. Yao, G. Tang, Z. Mao, C. Gao, F. Huang // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - № 28. - P. 10310-10313.

158. Si, W. Tubular unimolecular transmembrane channels: Construction strategy and transport activities / W. Si, P. Xin, Z. Li, J. Hou // Acc. Chem. Res. - 2015. - V. 48. - №. 6. - P. 1612-1619.

159. Swager, T.M. Thiapillar[6]arene: Synthesis, functionalization, and properties / T.M. Swager, S.I. Etkind, S. Ichii, N.A. Romero // Synlett. - 2022. - V. 33. - № 15. - P. 1532-1538.

160. Kothur, R.R. Synthesis and applications of copillar[5]arene dithiols / R.R. Kothur, F. Fucassi, G. Dichello, L. Doudet, W. Abdalaziz, B.A. Patel, G.W.V. Cave, I.A. Gass, D.K. Sarker, S.V. Mikhalovsky, P.J. Cragg // Supramol. Chem. - 2015. - V. 28. - № 5-6. - P. 436-443.

161. Sun, C.L. Synthesis of a disulfide-bridged bispillar[5]arene and its application in supramolecular polymers / C.L. Sun, J.F. Xu, Y.Z. Chen, L.Y. Niu, L.Z. Wu, C.H. Tung, Q.Z. Yang // Polym. Chem. - 2016. - V. 7. - № 11. - P. 2057-2061.

162. Pulkkinen, P.M.S. Gold nanoparticles: calixarene complexation in a mixed calixarene-alkanethiol monolayer / P.M.S. Pulkkinen, J. Hassinen, R.H.A. Ras, H. Tenhu // RSC Adv. - 2014. - V. 4. - № 26. - P. 13453-13460.

163. Li, G. Guest-induced planar-chiral pillar[5]arene surface for selectively adsorbing protein based on host-guest chemistry / G. Li, W. Gong, L. Yang, M. Cheng, H. Yan, J. Quan, F. Zhang, Z. Lu, H. Li // Bioconjugate Chem. - 2021. - V. 33. - № 12. - P. 2237-2244.

164. Cragg, P.J. Pillar[n]arenes at the chemistry-biology interface / P.J. Cragg // Isr. J. Chem. - 2018. - V. 58. - № 11. - P. 1194-1208.

165. Paudics, A. A pillararene-based indicator displacement assay for the fluorescence detection of vitamin B1 / A. Paudics, D. Hessz, M. Bojtar, I. Bitter, V. Horvath, M. Kallay, M. Kubinyi // Sens. Actuators B: Chem. - 2022. - V. 369. - P. 132364-132371.

166. Hu, J.P. Rationally designed a silent AIE oxidation platform based on pillar[5]arene for H2PO4" and vitamin C (Vc) sensor / J.P. Hu, Q. Lin, H. Yao, Y.M. Zhang, T.B. Wei // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2023. - V. 441. - P. 114745-114752.

167. Lu, B. The design strategy for pillararene based active targeted drug delivery systems / B. Lu, J. Xia, Y. Huang, Y. Yao // Chem. Commun. - 2023. - V. 59. - № 81. - P. 12091-12099.

168. Li, X. Pillararene-based stimuli-responsive supramolecular delivery systems for cancer therapy / X. Li, M. Shen, J. Yang, L. Liu, Y.W. Yang // Adv. Mater. - 2024. - V. 36. - № 16. - P. 2313317-2313342.

169. Li, Y. Recent applications of pillar[n]arene-based host-guest recognition in chemosensing and imaging / Y. Li, J. Wen, J. Li, Z. Wu, W. Li, K. Yang // ACS Sens. - 2021. -V. 6. - № 11. - P. 3882-3897.

170. Chen, L. Pillararenes as macrocyclic hosts: A rising star in metal ion separation / L. Chen, Y. Cai, W. Feng, L. Yuan // Chem. Commun. - 2019. - V. 55. - № 55. - P. 7883-7898.

171. Zhang, Y.M. Multi-stimuli-responsive supramolecular gel constructed by pillar[5]arene-based pseudorotaxanes for efficient detection and separation of multi-analytes in

aqueous solution / Y.M. Zhang, Y.F. Li, H. Fang, J.X. He, B.R. Yong, H. Yao, T.B. Wei, Q. Lin // Soft Matter. - 2018. - V. 14. - № 42. - P. 8529-8536.

172. Tosstorff, A. Augmenting structure-based design with experimental protein-ligand interaction data: molecular recognition, interactive visualization, and rescoring / A. Tosstorff, J.C. Cole, R. Bartelt, B. Kuhn // ChemMedChem. - 2021. - V. 16. - № 22. - P. 3428-3438.

173. Лебедева, Н.Ш. Супрамолекулярные системы на основе макроциклических соединений с протеинами. Перспективы применения / Н.Ш. Лебедева, О.И. Койфман // Биоорг. Химия. - 2022. - V. 48. - № 1. - С. 1-26.

174. Tuo, D.H. Responsive pillar[n]arene materials / D.H. Tuo, T.H. Shi, S. Ohtani, T. Ogoshi // Responsive Mater. - 2024. - V. 2. - № 1. - P. 20230024-20230060.

175. Wang, C. Pillararene-based supramolecular vesicles for stimuli-responsive drug delivery / C. Wang, H. Li, J. Dong, Y. Chen, X. Luan, X. Li, X. Du // Chem. Eur. J. - 2022. - P. 202202050-202202066.

176. Giuliani, M. Moulding calixarenes for biomacromolecule targeting / M. Giuliani, I. Morbioli, F. Sansone, A. Casnati // Chem. Commun. - 2015. - V. 51. - № 75. - P. 14140-14159.

177. Li, Z. Functional materials with pillarene struts / Z. Li, Y.W. Yang // Acc. Mater. Res. - 2021. - V. 2. - № 4. - P. 292-305.

178. Fahmy, S.A. Stimuli-responsive amphiphilic pillar[n]arene nanovesicles for targeted delivery of cancer drugs / S.A. Fahmy, A. Ramzy, B.M. Saleh, H.M. El-Said Azzazy // ACS Omega. - 2021. - V. 6. - № 40. - P. 25876-25883.

179. Zhang, H. Pillararenes trimer for self-assembly / H. Zhang, Z. Liu, H. Fu // Nanomaterials. - 2020. - V. 10. - № 4. - P. 651-671.

180. Steffen, A. Improved cyclodextrin-based receptors for camptothecin by inverse virtual screening / A. Steffen, C. Thiele, S. Tietze, C. Strassnig, A. Kämper, T. Lengauer, G. Wenz, J. Apostolakis // Chem. Eur. J. - 2007. - V. 13. - № 24. - P. 6801-6809.

181. Knoblauch, S. Calix[4]arenes with narrow rim 2-mercaptoethoxy substituents as potential precursor molecules for metallacages and sensors / S. Knoblauch, O.M. Falana, J. Nam, D.M. Roundhill, H. Hennig, K. Zeckert // Inorg. Chim. Acta. - 2000. - V. 300-302. - P. 328-332.

182. Snejdárková, M. High sensitive calixarene-based sensor for detection of dopamine by electrochemical and acoustic methods / M. Snejdárková, A. Poturnayová, P. Rybár, P. Lhoták, M. Himl, K. Flídrová, T. Hianik // Bioelectrochemistry. - 2010. - V. 80. - № 1. - P. 55-61.

183. Zhang, F. Fabrication of a mercaptoacetic acid pillar[5]arene assembled nanochannel: a biomimetic gate for mercury poisoning / F. Zhang, J. Ma, Y. Sun, I. Boussouar, D. Tian, H. Li, L. Jiang // Chem. Sci. - 2016. - V. 7. - № 5. - P. 3227-3233.

184. Dekhtiarenko, M. Tetrathiafulvalene and п-extended tetrathiafulvalene pillar[5]arene conjugates: synthesis, electrochemistry and host-guest properties / M. Dekhtiarenko, G. Mengheres, E. Levillain, Z. Voitenko, I. Nierengarten, J.F. Nierengarten, S. Goeb, M. Sallé // New J. Chem. - 2023. - V. 47. - № 16. - P. 7757-7764.

185. Li, H. Pillararene-based supramolecular polymers / H. Li, Y. Yang, F. Xu, T. Liang, H. Wen, W. Tian // Chem. Commun. - 2019. - V. 55. - № 3. - P. 271-285.

186. Lin, Q. Novel supramolecular sensors constructed from pillar[5]arene and a naphthalimide for efficient detection of Fe3+ and F- in water / Q. Lin, P.Mao, F. Zheng, L. Liu, J. Liu, Y. Zhang, H. Yaoa, T. Wei // New J. Chem. - 2017. - V. 41. - P. 12172-12177.

187. Liu, Y. Construction of metallacage-cored supramolecular gel by hierarchical self-assembly of metal coordination and pillar[5]arene-based host-guest recognition / Y. Liu, B. Shi, H. Wang, L. Shangguan, Z. Li, M. Zhang, F. Huang // Macromol. Rapid Commun. - 2018. - V. 39. - №. 24. - P. 1800655-1800661.

188. Kasal, P. Mono-6-substituted cyclodextrins — synthesis and applications / P. Kasal, J. Jindrich // Molecules. - 2021. - V. 26. - № 16. - P. 5065-5117.

189. Shurpik, D. N. Self-healing thiolated pillar[5]arene films containing moxifloxacin suppress the development of bacterial biofilms // D. N. Shurpik, Yu. I. Aleksandrova, O. A. Mostovaya, V. A. Nazmutdinova, R. E. Tazieva, F. F. Murzakhanov, M. R. Gafurov, P. V. Zelenikhin, E. V. Subakaeva, E. A. Sokolova, A. V. Gerasimov, V. V. Gorodov, D. R. Islamov, P. J. Cragg, I. I. Stoikov // Nanomaterials. - 2022. - V. 12. - P. 1604-1623.

190. Qian, X. Fluorescent cross-linked supramolecular polymer constructed by orthogonal self-assembly of metal-ligand coordination and host-guest interaction / X. Qian, W. Gong, X. Li, L. Fang, X. Kuang, G. Ning // Chem. Eur. J. - 2016. - V. 22. - P. 6881-6890.

191. Wang, P. A H2S and I- dual-responsive supramolecular polymer constructed via pillar[5]arene-based host-guest interactions and metal coordination / P. Wang, J. Maa, D. Xi // Org. Chem. Front. - 2018. - V. 5. - P. 1297-1302.

192. Aleksandrova Yu.I. Synthesis of macrocyclic ligands based on monosubstituted pillar[5]arenes containing amidopyridine fragments and study of their complexing properties with d-metal cations / Yu.I. Aleksandrova, D.N. Shurpik, I.I. Stoikov // AIP Conf. Proc. - 2022. - V. 2390. - P. 02003-02008.

193. Shurpik, D.N. Metallo-supramolecular coordination polymers based on amidopyridine derivatives of pillar[5]arene and Cu(II) and Pd(II) cations: Synthesis and recognition of nitroaromatic compounds/ D.N. Shurpik, Yu.I. Aleksandrova, A.A. Rodionov, E.A. Razina, M.R. Gafurov, I.R. Vakhitov, V.G. Evtugyn, A.V. Gerasimov, Yu.I. Kuzin, G.A. Evtugyn, P.J. Cragg, I.I. Stoikov // Langmuir. - 2021. - V. 37. - P. 2942-2953.

194. Todee, B. Switchable metal-ion selectivity in sulfur-functionalised pillar[5]arenes and their host-guest complexes / B. Todee, P. Sanae, A. Ruengsuk, P. Janthakit, V. Promarak, J. Tantirungrotechai, M. Sukwattanasinitt, T. Limpanuparb, D.J. Harding, T. Bunchuay // Chem. Asian J. - 2024. - V. 19. - № 1. - P. 202300913-202300923.

195. Aleksandrova, Yu.I. Metallo-supramolecular structures binding CO2: Self-assembly of fluorescent nanoparticles based on pyridine derivatives of pillar[5]arene and Cu(I)/ Yu.I. Aleksandrova, D.N. Shurpik, O.A. Mostovaya, V.A. Nazmutdinova, I.R. Vakhitov, A.V. Gerasimov, D R. Islamov, Yu.I. Kuzin, G.A. Evtugyn, I.I. Stoikov // ChemNanoMat. - 2023. - V. 9. - № 7. - P. 202300124-202300136.

196. Aleksandrova, Yu.I. Toward pathogenic biofilm suppressors: Synthesis of amino derivatives of pillar[5]arene and supramolecular assembly with DNA / Yu.I. Aleksandrova, D. N.

Shurpik, V.A. Nazmutdinova, O.A. Mostovaya, E.V. Subakaeva, E.A. Sokolova, P.V. Zelenikhin, I.I. Stoikov // Pharmaceutics. - 2023. - V. 15. - P. 476-487.

197. Sengupta, A. Understanding the extraction and complexation of thorium using structurally modified CMPO functionalized pillar[5]arenes in ionic liquid: Experimental and theoretical investigations / A. Sengupta, M. Singh, M. Sundarajan, L. Yuan, Y. Fang, X. Yuan, W. Feng // Inorg. Chem. Commun. - 2017. - V. 75. - P. 33-36.

198. Shurpik, D.N. Towards new nanoporous biomaterials: self-assembly of sulfopillar[5]arenes with vitamin D3 into supramolecular polymers / D.N. Shurpik, Yu.I. Aleksandrova, P.V. Zelenikhin, E.V. Subakaeva, P.J. Cragg, I.I. Stoikov // Org. Biomol. Chem. -2020. - V. 18. - P. 4210-4216.

199. Shurpik, D.N. Nanoparticles based on the zwitterionic pillar[5]arene and Ag+: synthesis, self-assembly and cytotoxicity in the human lung cancer cell line A549 / D.N. Shurpik, D.A. Sevastyanov, P.V. Zelenikhin, P.L. Padnya, V.G. Evtugyn, Y.N. Osin, I.I. Stoikov // Beilstein J. Nanotechnol. - 2020. - V. 11. - P. 421-431.

200. Gao, L. Positively charged nanoaggregates based on zwitterionic pillar[5]arene that combat planktonic bacteria and disrupt biofilms / L. Gao, M. Li, S. Ehrmann, Z. Tu, R. Haag // Angew. Chem. Int. Ed. - 2019. - V. 58. - №. 11. - P. 3645-3649.

201. Jiao, Y. Quaternary ammonium-based biomedical materials: State-of-the-art, toxicological aspects and antimicrobial resistance / Y. Jiao, L. Niu, S. Ma, J. Li, F.R. Tay, J. Chen // Prog. Polym. Sci. - 2017. - V. 71. - P. 53-90.

202. Sokolova, A.S. New quaternary ammonium camphor derivatives and their antiviral activity, genotoxic effects and cytotoxicity / A.S. Sokolova, O.I. Yarovaya, A.V. Shernyukov, M.A. Pokrovsky, A.G. Pokrovsky, V.A. Lavrinenko, V.V. Zarubaev, T.S. Tretiak, P.M. Anfimov, O.I. Kiselev, A.B. Beklemishev, N.F. Salakhutdinov // Bioorg. Med. Chem. - 2013. - V. 21. - № 21. - P. 6690-6698.

203. Subakaeva, E. The synthesis and antibacterial properties of pillar[5]arene with streptocide fragments/ E. Subakaeva, P. Zelenikhin, E. Sokolova, A. Pergat, Yu. Aleksandrova, D. Shurpik, I. Stoikov // Pharmaceutics. - 2023. - V. 15. - № 12. - P. 2660-2672.

204. Mei, Y. Pillar[5]arene-based fluorescent sensor array for biosensing of intracellular multi-neurotransmitters through host-guest recognitions / Y. Mei, Q.W. Zhang, Q. Gu, Z. Liu, X. He, Y. Tian // J. Am. Chem. Soc. - 2022. - V. 144. - № 5. - P. 2351-2359.

205. Du, K. The trouble with five: New synthetic strategies toward C5 -symmetric pillar[5]arenes and beyond / K. Du, A.C.H. Sue // Synlett. - 2019. - V. 30. - № 20. - P. 22092215.

206. Kumar, R. Recent developments of thiacalixarene based molecular motifs / R. Kumar, Y.O. Lee, V. Bhalla, M. Kumar, J.S. Kim // Chem. Soc. Rev. - 2014. - V. 43. - № 13. - P. 48244870.

207. Cui, Y.H. Pillar[5]arene pseudo[1]rotaxane-based redox-responsive supramolecular vesicles for controlled drug release / Y.H. Cui, R. Deng, Z. Li, X.S. Du, Q. Jia, X.H. Wang, C.Y. Wang, K. Meguellati, Y.W. Yang // Mater. Chem. Front. - 2019. - V. 3. - № 7. - P. 1427-1432.

208. Shurpik, D.N. Water-soluble pillar[5]arene sulfo-derivatives self-assemble into biocompatible nanosystems to stabilize therapeutic proteins / D.N. Shurpik, Y.I. Aleksandrova,

0.A. Mostovaya, V.A. Nazmutdinova, P.V. Zelenikhin, E.V. Subakaeva, T.A. Mukhametzyanov, P.J. Cragg, I.I. Stoikov // Bioorg. Chem. - 2021. - V. 117. - P. 105415-105427.

209. Aleksandrova, Yu. I. Antibacterial activity of various morphologies of films based on guanidine derivatives of pillar[5]arene: Influence of the nature of one substitute on self-assembly/ Yu.I. Aleksandrova, D. N. Shurpik, V. A. Nazmutdinova, P. V. Zelenikhin, E. V. Subakaeva, E. A. Sokolova, Yu. O. Leonteva, A. V. Mironova, A. R. Kayumov, V. S. Petrovskii, I. I. Potemkin,

1. I. Stoikov // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2024. - V. 16. - № 14. - P. 17163-17181.

210. Traboulsi, H. Macrocyclic cell penetrating peptides: A study of structure-penetration properties / H. Traboulsi, H. Larkin, M.A. Bonin, L. Volkov, C.L. Lavoie, É. Marsault // Bioconjugate Chem. - 2015. - V. 26. - № 3. - P. 405-411.

211. Li, D. Construction of unique pseudo[1]rotaxanes and [1]rotaxanes based on mono-functionalized pillar[5]arene Schiff bases / D. Li, Y. Han, J. Sun, C.G. Yan // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2022. - V. 102. - № 9-10. - P. 819-829.

212. Pena-Francesch, A. Biosynthetic self-healing materials for soft machines / A. Pena-Francesch, H. Jung, M C. Demirel, M. Sitti // Nat. Mater. - 2020. - V. 19. - № 11. - P. 12301235.

213. Zhu, M. Research progress in bio-based self-healing materials / M. Zhu, J. Liu, L. Gan, M. Long // Eur. Polym. J. - 2020. - V. 129. - P. 109651-109669.

214. Thakur, V.K. Self-healing polymer nanocomposite materials: A review / V.K. Thakur, M R. Kessler // Polymer. - 2015. - V. 69. - P. 369-383.

215. An, S.Y. Recent strategies to develop self-healable crosslinked polymeric networks / S.Y. An, D. Arunbabu, S M. Noh, Y.K. Song, J.K. Oh // Chem. Commun. - 2015. - V. 51. - № 66. - P. 13058-13070.

216. Martinez, M.R. Thermally dgradable poly(n-butyl acrylate) model networks prepared by photoATRP and radical Trap-assisted atom transfer radical coupling / M.R. Martinez, Z. Zhuang, M. Treichel, J. Cuthbert, M. Sun, J. Pietrasik, K. Matyjaszewski // Polymers. - 2022. -V. 14. - № 4. - P. 713-725.

217. Martin, R. Dynamic sulfur chemistry as a key tool in the design of self-healing polymers / R. Martin, A. Rekondo, A.R. de Luzuriaga, P. Casuso, D. Dupin, G. Cabañero, H.J. Grande, I. Odriozola // Smart Mater. Struct. - 2016. - V. 25. - № 8. -P. 084017-084025.

218. Naga, N. Synthesis and properties of multifunctional thiol crosslinked gels containing disulfide bond in the network structure / N. Naga, K. Moriyama, H. Furukawa // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. - 2017. - V. 55. - № 22. - P. 3749-3756.

219. Wang, Y. Effects of networks composed of epoxy/dual thiol-curing agents on properties of shape memory polymers / Y. Wang, L. Tang, Y. Li, Q. Li // J. Appl. Polym. Sci. -2021. - V. 139. - № 4. - P. 51548-51557.

220. Felton, L.A. Mechanisms of polymeric film formation / L.A. Felton // Int. J. Pharm. -2013. - V. 457. - № 2. - P. 423-427.

221. Cash, J.J. Room-temperature self-healing polymers based on dynamic-covalent boronic esters / J.J. Cash, T. Kubo, A.P. Bapat, B.S. Sumerlin // Macromolecules. - 2015. - V. 48.

- № 7. - P. 2098-2106.

222. Ye, G. Preparation and properties of self-healing waterborne polyurethane based on dynamic disulfide bond / G. Ye, T. Jiang // Polymers. - 2021. - V. 13. - № 17. - P. 2936-2947.

223. Feng, W. Supramolecular delivery systems based on pillararenes / W. Feng, M. Jin, K. Yang, Y. Pei, Z. Pei // Chem. Commun. - 2018. - V. 54. - № 97. - P. 13626-13640.

224. Bindfit; http://supramolecular.org.

225. Nevejans, S. The underlying mechanisms for self-healing of poly(disulfide)s / S. Nevejans, N. Ballard, J.I. Miranda, B. Reck, J.M. Asua // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2016. - V. 18. - № 39. - P. 27577-27583.

226. Hernández, M. Turning vulcanized natural rubber into a self-healing polymer: Effect of the disulfide/polysulfide ratio / M. Hernández, A.M. Grande, W. Dierkes, J. Bijleveld, S. van der Zwaag, S.J. García // ACS Sustain. Chem. Eng. - 2016. - V. 4. - № 10. - P. 5776-5784.

227. Vasdev, R.A.S. Multicavity metallosupramolecular architectures / R.A.S. Vasdev, D. Preston, J.D. Crowley // Chem. Asian J. - 2017. - V. 12. - № 19. - P. 2513-2523.

228. He, L. Multicomponent metallo-supramolecular nanocapsules assembled from calix[4]resorcinarene-based terpyridine ligands / L. He, S.C. Wang, L.T. Lin, J.Y. Cai, L. Li, T.H. Tu, Y.T. Chan // J. Am. Chem. Soc. - 2020. - V. 142. - № 15. - P. 7134-7144.

229. Ahmedova, A. Biomedical applications of metallosupramolecular assemblies— structural aspects of the anticancer activity / A. Ahmedova // Front. Chem. - 2018. - V. 6. - P. 620-639.

230. Heidary, N. Artificial photosynthesis with metal and covalent organic frameworks (MOFs and COFs): Challenges and prospects in fuel-forming electrocatalysis / N. Heidary, T.G.A.A. Harris, K.H. Ly, N. Kornienko // Physiol. Plant. - 2019. - V. 166. - № 1. - P. 460-471.

231. Yoshino, S. CO2 reduction using water as an electron donor over heterogeneous photocatalysts aiming at artificial photosynthesis / S. Yoshino, T. Takayama, Y. Yamaguchi, A. Iwase, A. Kudo // Acc. Chem. Res. - 2022. - V. 55. - № 7. - P. 966-977.

232. Lou, X.Y. Pyridine-conjugated pillar[5]arene: From molecular crystals of blue luminescence to red-emissive coordination nanocrystals / X.Y. Lou, Y.W. Yang // J. Am. Chem. Soc. - 2021. - V. 143. - № 31. - P. 11976-11981.

233. Chen, Y.Y. Pillararene-based AIEgens: research progress and appealing applications / Y.Y. Chen, X.M. Jiang, G.F. Gong, H. Yao, Y.M. Zhang, T.B. Wei, Q. Lin // Chem. Commun.

- 2021. - V. 57. - № 3. - P. 284-301.

234. Li, J. Supramolecular materials based on AIE luminogens (AIEgens): construction and applications / J. Li, J. Wang, H. Li, N. Song, D. Wang, B.Z. Tang // Chem. Soc. Rev. - 2020.

- V. 49. - № 4. - P. 1144-1172.

235. Ivanova, T.M. XPS detection of unusual Cu(II) to Cu(I) transition on the surface of complexes with redox-active ligands / T.M. Ivanova, K.I. Maslakov, A.A. Sidorov, M.A. Kiskin,

R.V. Linko, S.V. Savilov, V.V. Lunin, I.L. Eremenko // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. -2020. - V. 238. - P. 146878-146882.

236. Bottari, G. Towards artificial photosynthesis: Supramolecular, donor-acceptor, porphyrin- and phthalocyanine/carbon nanostructure ensembles / G. Bottari, O. Trukhina, M. Ince, T. Torres // Coord. Chem. Rev. - 2012. - V. 256. - № 21-22. - P. 2453-2477.

237. Prokopchuk, D.E. Catalytic N2 Reduction to Silylamines and Thermodynamics of N2 Binding at Square Planar Fe / D.E. Prokopchuk, E.S. Wiedner, E.D. Walter, C.V. Popescu, N.A. Piro, W.S. Kassel, R.M. Bullock, M.T. Mock // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - № 27. - P. 9291-9301.

238. Talapaneni, S.N. Pillar[5]arene based conjugated microporous polymers for propane/methane separation through host-guest complexation / S.N. Talapaneni, D. Kim, G. Barin, O. Buyukcakir, S.H. Je, A. Coskun // Chem. Mater. - 2016. - V. 28. - № 12. - P. 44604466.

239. Tan, L.L. Pillar[5]arene-based supramolecular organic frameworks for highly selective CO2-capture at ambient conditions / L.L. Tan, H. Li, Y. Tao, S.X.A. Zhang, B. Wang, Y.W. Yang // Adv. Mater. - 2014. - V. 26. - № 41. - P. 7027-7031.

240. Schädle, T. Monitoring dissolved carbon dioxide and methane in brine environments at high pressure using IR-ATR spectroscopy / T. Schädle, B. Pejcic, B. Mizaikoff // Anal. Methods. - 2016. - V. 8. - № 4. - P. 756-762.

241. Chen, L. Ab initio study of the n-n interactions between CO2 and benzene, pyridine, and pyrrole / L. Chen, F. Cao, H. Sun // Int. J. Quantum Chem. - 2013. - V. 113. - № 20. - P. 2261-2266.

242. Chambers, E.S. The impact of vitamin D on regulatory T-cells / E. S. Chambers, C. M. Hawrylowicz // Curr Allergy Asthma Rep. - 2011. - V. 2011. - P. 29-36.

243. Glowka, E. Drug delivery systems for vitamin D supplementation and therapy / E. Glowka, J. Stasiak, J. Lulek // Pharmaceutics. - 2019. - V. 11. - P. 347-368.

244. Moyad, M. A. Vitamin D: A rapid review / M. A. Moyad //Urol. Nurs. - 2008. - V. 28. - P. 343-349.

245. Palvai, S. Dual drug loaded vitamin D3 nanoparticle to target drug resistance in cancer / S. Palvai, J. Nagraj, N. Mapara, R. Chowdhury, S. Basu // RSC Adv. - 2014. - V. 4. - P. 5727157281.

246. Kampmann, U. Effects of 12 weeks high dose vitamin D3 treatment on insulin sensitivity, beta cell function, and metabolic markers in patients with type 2 diabetes and vitamin D insufficiency - a double-blind, randomized, placebo-controlled trial / U. Kampmann, L. Mosekilde, C. Juhl, N. Moller, B. Christensen, L. Rejnmark, L. Wambergc, L. Orskov // Metabolism. - 2014. - V. 63. - P. 1115-1124.

247. Pilz, S. Vitamin D, cardiovascular disease and mortality / S. Pilz, A. Tomaschitz, W. März, C. Drechsler, E. Ritz, A. Zittermann, E. Cavalier, T.R. Pieber, J.M. Lappe, W.B. Grant, M.F. Holick, J.M. Dekker // Clin. Endocrinol. - 2011. - V. 75. - P. 575 -584.

248. Galior, K. Development of vitamin D toxicity from overcorrection of vitamin D deficiency: A review of case reports / K. Galior, S. Grebe, R. Singh // Nutrients. - 2018. - V. 10.

- P. 953-961.

249. Shurpik, D.N. Hydrazides of glycine-containing decasubstituted pillar[5]arenes: Synthesis and encapsulation of floxuridine / D.N. Shurpik, D.A. Sevastyanov, P.V. Zelenikhin, E.V. Subakaeva, V.G. Evtugyn, Y.N. Osin, P.J. Cragg, I.I. Stoikov // Tetrahedron Lett. - 2018. -V. 59. - P. 4410-4415.

250. Sun, Y. Stimulus-responsive light-harvesting complexes based on the pillararene-induced co-assembly of P-carotene and chlorophyll / Y. Sun, F. Guo, T. Zuo, J. Hua, G. Diao // Nat. Commun. - 2016. - V. 7. - P. 1-13.

251. Li, P. Visible light-induced supra-amphiphilic switch leads to transition from supramolecular nanosphere to nanovesicle activated by pillar[5]arene based host-guest interaction / P. Li, Q. Yao, B. Lu, G. Ma, M. Yin // Macromol. Rapid. Comm. - 2018. - V. 39. - P. 18001331800138.

252. Liu, X. Dual-responsive bola-type supra-amphiphile constructed from water-soluble pillar[5]arene and naphthalimide-containing amphiphile for intracellular drug delivery / X. Liu, K. Jia, Y. Wang, W. Shao, C. Yao, L. Peng, D. Zhang, X. Hu, L. Wang // ACS Appl. Mater. Interfaces.

- 2017. - V. 9. - P. 4843-4850.

253. Zhang, R. Supramolecular polymer networks based on pillar[5]arene: synthesis, characterization and application in the Fenton reaction / R. Zhang, X. Yan, H. Guo, L. Hu, C. Yan, Y. Wang, Y.Yao // Chem. Commun. - 2020. - V. 56. - P. 948-951.

254. Liu, Y. A supramolecular hyperbranched polymer with multi-responsiveness constructed by pillar[5]arene-based host-guest recognition and its application in the breath figure method / Y. Liu, Y. Zhang, H. Zhu, H. Wang, W. Tian, B. Shi // Mater. Chem. Front. - 2018. - V. 2. - P. 1568-1573

255. Diarrassouba, F. Improved bioavailability of vitamin D3 using a P-lactoglobulin-based coagulum / F. Diarrassouba, G. Garrait, G. Remondetto, P. Alvarez, E. Beyssac, M. Subirade // Food Chem. - 2015. - V. 172. - P. 361-367.

256. Luo, Y. Development of zein nanoparticles coated with carboxymethyl chitosan for encapsulation and controlled release of vitamin D3 / Y. Luo, Z. Teng, Q. Wang // J. Agr. Food Chem. - 2012. - V. 60. - P. 836-843.

257. Tan, E. S. Vitamin D1 / E. S. Tan, F. S. Tham, W. H. Okamura // Chem. Commun. -2000. - V. 23. - P. 2345-2346.

258. Li, Z. Conjugated macrocycle polymer nanoparticles with alternating pillarenes and porphyrins as struts and cyclic nodes / Z. Li, X. Li, Y. W. Yang // Small. - 2019. - V. 15. - P. 1805509-180518.

259. H0iby, N. Antibiotic resistance of bacterial biofilms / N. H0iby, T. Bjarnsholt, M. Givskov, S. Molin, O. Ciofu // Int. J. Antimicrob. Agents. - 2010. - V. 35. - № 4. - P. 322-332.

260. Kranjec, C. Staphylococcal biofilms: Challenges and novel therapeutic perspectives / C. Kranjec, D. Morales Angeles, M. Torrissen Márli, L. Fernández, P. García, M. Kjos, D.B. Diep // Antibiotics - 2021. - V. 10. - № 2. - P. 131-158.

261. Banerjee, D. A review on basic biology of bacterial biofilm infections and their treatments by nanotechnology-based approaches / D. Banerjee, P.M. Shivapriya, P.K. Gautam, K. Misra, A.K. Sahoo, S.K. Samanta // Proc. Natl. Acad. Sci. India B: Biol. Sci. - 2019. - V. 90. -№ 2. - P. 243-259.

262. Sahli, C. Recent advances in nanotechnology for eradicating bacterial biofilm / C. Sahli, S.E. Moya, J.S. Lomas, C. Gravier-Pelletier, R. Briandet, M. Hémadi // Theranostics. -2022. - V. 12. - № 5. - P. 2383-2405.

263. Talapko, J. The principles, mechanisms, and benefits of unconventional agents in the treatment of biofilm infection / J. Talapko, I. Skrlec // Pharmaceuticals. - 2020. - V. 13. - № 10.

- P. 299-311.

264. Consoli, G.M.L. Antibacterial nanoassembled calix[4]arene exposing choline units inhibits biofilm and motility of gram negative bacteria / G.M.L. Consoli, G. Granata, G. Ginestra, A. Marino, G. Toscano, A. Nostro // ACS Med. Chem. Lett. - 2022. - V. 13. - № 6. - P. 916-922.

265. Qian, X. Supramolecular DNA sensor based on the integration of host-guest immobilization strategy and WP5-Ag/PEHA supramolecular aggregates / X. Qian, H. Yang, S. Liu, L. Yang, J. Li, W. Gao, G. Du, Q. Qu, X. Ran // Anal. Chim. Acta. - 2022. - V. 1220. - P. 340077-340085.

266. Gao, Y. Size and charge adaptive clustered nanoparticles targeting the biofilm microenvironment for chronic lung infection management / Y. Gao, J. Wang, M. Chai, X. Li, Y. Deng, Q. Jin, J. Ji // ACS Nano. - 2020. - V. 14. - № 5. - P. 5686-5699.

267. Liu, Y. Nanotechnology-based antimicrobials and delivery systems for biofilm-infection control / Y. Liu, L. Shi, L. Su, H.C. van der Mei, P.C. Jutte, Y. Ren, H.J. Busscher // Chem. Soc. Rev. - 2019. - V. 48. - № 2. - P. 428-446.

268. Skvortsova, P. Pillar[5]arene-induced DNA condensation: Liquid-liquid phase separation in pillar[5]arene-oligonucleotide system / P. Skvortsova, D. Shurpik, I. Stoikov, B. Khairutdinov // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 368. - P. 120683-120689.

269. Yan, S. Biodegradable supramolecular materials based on cationic polyaspartamides and pillar[5]arene for targeting gram-positive bacteria and mitigating antimicrobial resistance / S. Yan, S. Chen, X. Gou, J. Yang, J. An, X. Jin, Y.W. Yang, L. Chen, H. Gao // Adv. Funct. Mater.

- 2019. - V. 29. - № 38. - P. 1904683-1904693.

270. Huttner, A. Oral amoxicillin and amoxicillin-clavulanic acid: properties, indications and usage / A. Huttner, J. Bielicki, M.N. Clements, N. Frimodt-M0ller, A.E. Muller, J.P. Paccaud, J.W. Mouton // Clin. Microbiol. Infect. - 2020. - V. 26. - № 7. - P. 871-879.

271. Meakin, G.H. Recent advances in myorelaxant therapy / G.H. Meakin // Pediatr. Anesth. - 2001. - V. 11. - № 5. - P. 523-531.

272. Hraiech, S. Myorelaxants in ARDS patients / S. Hraiech, T. Yoshida, D. Annane, A. Duggal, V. Fanelli, A. Gacouin, L. Heunks, S. Jaber, P.D. Sottile, L. Papazian // Intensive Care Med. - 2020. - V. 46. - № 12. - P. 2357-2372.

273. Thilen, S.R. 2023 American society of anesthesiologists practice guidelines for monitoring and antagonism of neuromuscular blockade: A report by the American society of anesthesiologists task force on neuromuscular blockade / S.R. Thilen, W.A. Weigel, M.M. Todd, R.P. Dutton, C.A. Lien, S.A. Grant, J.W. Szokol, L.I. Eriksson, M. Yaster, M.D. Grant, M. Agarkar, A.M. Marbella, J.F. Blanck, K B. Domino // Anesth. - 2023. - V. 138. - № 1. - P. 1341.

274. Srivastava, A. Reversal of neuromuscular block / A. Srivastava, J.M. Hunter // Br. J. Anaesth. - 2009. - V. 103. - № 1. - P. 115-129.

275. Brull, S.J. Current status of neuromuscular reversal and monitoring / S.J. Brull, A.F. Kopman // Anesth. - 2017. - V. 126. - № 1. - P. 173-190.

276. De Jonghe, B. Paresis acquired in the intensive care: A prospective multicenter study / B. De Jonghe // JAMA. - 2002. - V. 288. - № 22. - P. 2859-2867.

277. Tian, J.H. Supramolecular fluorescence biosensing based on macrocycles / J.H. Tian, H. Xu, X.Y. Hu, D.S. Guo // Supramol. Mater. - 2024. - V. 3. - P. 100063-100081.

278. Keating, G.M. Sugammadex: A review of neuromuscular blockade reversal / G.M. Keating // Drugs. - 2016. - V. 76. - № 10. - P. 1041-1052.

279. Brueckmann, B. Effects of sugammadex on incidence of postoperative residual neuromuscular blockade: a randomized, controlled study / B. Brueckmann, N. Sasaki, P. Grobara, M.K. Li, T. Woo, J. de Bie, M. Maktabi, J. Lee, J. Kwo, R. Pino, A.S. Sabouri, F. McGovern, A.K. Staehr-Rye, M. Eikermann // Br. J. Anaesth. - 2015. - V. 115. - № 5. - P. 743-751.

280. Saager, L. Incidence, risk factors, and consequences of residual neuromuscular block in the United States: The prospective, observational, multicenter RECITE-US study / L. Saager, EM. Maiese, L.D. Bash, T.A. Meyer, H. Minkowitz, S. Groudine, B.K. Philip, P. Tanaka, T.J. Gan, Y. Rodriguez-Blanco, R. Soto, O. Heisel // J. Clin. Anesth. - 2019. - V. 55. - P. 33-41.

281. Fortier, L P. The RECITE Study / L P. Fortier, D. McKeen, K. Turner, E. de Medicis, B. Warriner, P.M. Jones, A. Chaput, J.F. Pouliot, A. Galarneau // Anesth. Analg. - 2015. - V. 121. - № 2. - P. 366-372.

282. Cheng, L. Protein nanotherapeutics as an emerging modality for cancer therapy / L. Cheng, L. Yang, F. Meng, Z. Zhong // Adv. Healthc. Mater. - 2018. - V. 7. - № 20. - P. 18006851800703.

283. Zhu, Q. Tumor-specific self-degradable nanogels as potential carriers for systemic delivery of anticancer proteins / Q. Zhu, X. Chen, X. Xu, Y. Zhang, C. Zhang, R. Mo // Adv. Funct. Mater. - 2018. - V. 28. - № 17. - P. 1707371-1707380.

284. Braegelman, A.S. Integrating stimuli-responsive properties in host-guest supramolecular drug delivery systems / A.S. Braegelman, M.J. Webber // Theranostics. - 2019. -V. 9. - № 11. - P. 3017-3040.

285. Yang, K. Host-guest interaction based supramolecular photodynamic therapy systems: a promising candidate in the battle against cancer / K. Yang, Z. Zhang, J. Du, W. Li, Z. Pei // Chem. Commun. - 2020. - V. 56. - № 44. - P. 5865-5876.

286. Dudkina, E.V. Supramolecular organization as a factor of ribonuclease cytotoxicity / E.V. Dudkina, V.V. Ulyanova, O.N. Ilinskaya // Acta Nat. - 2020. - V. 12. - № 3. - P. 24-33.

287. Stubbe, J.A. Mechanisms of bleomycin-induced DNA degradation / J.A. Stubbe, J.W. Kozarich // Chem. Rev. - 1987. - V. 87. - № 5. - P. 1107-1136.

288. Cabrera-Fuentes, H.A. Internalization of Bacillus intermedius ribonuclease (BINASE) induces human alveolar adenocarcinoma cell death / H.A. Cabrera-Fuentes, M. Aslam, M. Saffarzadeh, A. Kolpakov, P. Zelenikhin, K.T. Preissner, O.N. Ilinskaya // Toxicon. - 2013. -V. 69. - P. 219-226.

289. Griswold, K.E. Bioengineered lysozyme in combination therapies for Pseudomonas aeruginosa lung infections / K.E. Griswold, J.L. Bement, C.C. Teneback, T.C. Scanlon, M.J. Wargo, L.W. Leclair // Bioengineered. - 2014. - V. 5. - № 2. - P. 143-147.

290. Damaghi, M. pH sensing and regulation in cancer / M. Damaghi, J.W. Wojtkowiak, R.J. Gillies // Front. Physiol. - 2013. - V. 4. - P. 370-379.

291. Webb, B.A. Dysregulated pH: a perfect storm for cancer progression / B.A. Webb, M. Chimenti, M P. Jacobson, D.L. Barber // Nat. Rev. Cancer. - 2011. - V. 11. - № 9. - P. 671-677.

292. Chen, Y. Competitive selection of conformation chirality of water-soluble pillar[5]arene induced by amino acid derivatives / Y. Chen, L. Fu, B. Sun, C. Qian, R. Wang, J. Jiang, C. Lin, J. Ma, L. Wang // Org. Lett. - 2020. - V. 22. - № 6. - P. 2266-2270.

293. Ermakova, E. Brownian dynamics simulation of the competitive reactions: Binase dimerization and the association of binase and barstar / E. Ermakova // Biophys. Chem. - 2007. -V. 130. - № 1-2. - P. 26-31.

294. Pang, Y. Backbone dynamics of the ribonuclease binase active site area using multinuclear 15N and 13CO NMR relaxation and computational molecular dynamics / Y. Pang, M. Buck, E R P. Zuiderweg // Biochem. - 2002. - V. 41. - № 8. - P. 2655-2666.

295. Brooks, C.L. Solvent effects on protein motion and protein effects on solvent motion / C.L. Brooks, M. Karplus // J. Mol. Biol. - 1989. - V. 208. - № 1. - P. 159-181.

296. Lin, C.H. Polyproline Tri-helix macrocycles as nanosized scaffolds to control ligand patterns for selective protein oligomer interactions / C.H. Lin, H.C. Wen, C.C. Chiang, J.S. Huang, Y. Chen, S.K. Wang // Small. - 2019. - V. 15. - № 20. - P. 1900561-1900671.

297. Darvishi, S. Advances in the sensing and treatment of wound biofilms / S. Darvishi, S. Tavakoli, M. Kharaziha, H.H. Girault, C.F. Kaminski, I. Mela // Angew. Chem. Int. Ed. - 2022. - V. 61. - № 13. - P. 202112218-202112243.

298. Yang, H. A study on the antibacterial activity and antimicrobial resistance of pyridinium cationic pillar[5]arene against Staphylococcus aureus and Escherichia coli / H. Yang, D. Zhao, S. Wang, L. Yang, J. Huang, Z. Zhang, S. Li // Int. Microbiol. - 2022. - V. 26. - № 1. -P. 59-68.

299. Rittie, L. Isolation and culture of skin fibroblasts / L. Rittie, G.J. Fisher // Fibros. Res.

- 2005. - V. 117. - P. 83-98.

300. Levy, D.D. Recommended criteria for the evaluation of bacterial mutagenicity data (Ames test) / D.D. Levy, E. Zeiger, P A. Escobar, A. Hakura, B.M. van der Leede, M. Kato, M M. Moore, K. Sugiyama // Mutat. Res. Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. - 2019. - V. 848. - P. 403074-403084.

301. Dong, S. Supramolecular polymers constructed from macrocycle-based host-guest molecular recognition motifs / S. Dong, B. Zheng, F. Wang, F. Huang // Acc. Chem. Res. - 2014.

- V. 47. - № 7. - P. 1982-1994.

302. Wang, X. A Neutral supramolecular hyperbranched polymer fabricated from an AB2-type copillar[5]arene / X. Wang, H. Deng, J. Li, K. Zheng, X. Jia, C. Li // Macromol. Rapid Commun. - 2013. - V. 34. - № 23-24. - P. 1856-1862.

303. Zhou, J. Synthesis of the first amphiphilic pillar[6]arene and its enzyme-responsive self-assembly in water / J. Zhou, M. Chen, G. Diao // Chem. Commun. - 2014. - V. 50. - № 80.

- P. 11954-11956.

304 Kovalev, D.M. Nanofoam-like structure of surfactants in oil-water mixtures / D.M. Kovalev, V.S. Kravchenko, I.I. Potemkin // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 360. - P. 119568-119578.

305. Sathiyajith, C.W. Biological and related applications of pillar[n]arenes / C.W. Sathiyajith, R.R. Shaikh, Q. Han, Y. Zhang, K. Meguellati, Y.W. Yang // Chem. Commun. - 2017.

- V. 53. - № 4. - P. 677-696.

306. Woo, S. 3,5-Dimethyl-1-pyrazolylformaminidium nitrate / S. Woo // Encycl. Reag. Org. Synth. - 2022. - P. 1-3.

307. Al-Azemi, T.F. Constitutional isomers of brominated-functionalized copillar[5]arenes: synthesis, characterization, and crystal structures / T.F. Al-Azemi, M. Vinodh, F.H. Alipoura, A.A. Mohamod // RSC Adv. - 2019. - V. 9. - P. 13814-13819.

308. Spartan '20 (v 1.1.1), Wavefunction Inc., 18401 Von Karman Ave., Suite 435, Irvine, CA 92612, USA.

309. Abraham, M.J. GROMACS: High performance molecular simulations through multilevel parallelism from laptops to supercomputers / M.J. Abraham, T. Murtola, R. Schulz, S. Pall, J.C. Smith, B. Hess, E. Lindahl // SoftwareX - 2015. - V. 1-2. - P. 19-25.

310. Sheldrick, G.M. SHELXT- Integrated space-group and crystal-structure determination / G.M. Sheldrick // Acta Crystallogr. Found. Adv. - 2015. - V. 71. - № 1. - P. 3-8.

311. Macrae, C.F. Mercury: visualization and analysis of crystal structures / C.F. Macrae, P R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, G.P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. van de Streek // J. Appl. Crystallogr. - 2006. - V. 39. - № 3. - P. 453-457.