Синтез пространственно затрудненных солей фосфония и изучение их влияния на каталитическую активность наночастиц палладия на примере реакции Сузуки тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат наук Архипова, Дарья Михайловна

• Архипова, Дарья Михайловна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Архипова, Дарья Михайловна

Оглавление

Введение

Глава 1. Синтез, свойства и применение солей фосфония (литературный обзор)

1.1. Синтез солей фосфония

1.2. Физико-химические свойства солей фосфония

1.3. Применение солей фосфония в органическом синтезе и промышленности

1.4. Соли фосфония в качестве стабилизаторов наночастиц металлов и их применение в качестве катализаторов органических реакций

Глава 2. Факторы, определяющие каталитическую активность наночастиц палладия, стабилизированных солями фосфония (обсуждение результатов)

2.1. Синтез и физико-химические свойства пространственно затрудненных солей фосфония

2.2. Получение и стабилизация наночастиц палладия солями фосфония

2.3. Оптимизация условий проведения реакции кросс-сочетания Сузуки

2.4. Изучение каталитической активности наночастиц палладия, стабилизированных солями фосфония, в реакции кросс-сочетания Сузуки в зависимости от соотношения соль фосфония/палладий

2.5. Изучение каталитической активности наночастиц палладия, стабилизированных солями фосфония, в реакции кросс-сочетания Сузуки в зависимости от структуры катиона соли фосфония

3. Экспериментальная часть

3.1. Синтез исходных соединений

3.2. Зависимость степени конверсии и-бромтолуола в реакции Сузуки от природы основания и источника палладия

3.3. Зависимость степени конверсии монобромаренов вреакции Сузуки от природы катиона и аниона соли фосфония

3.4. Зависимость степени конверсии 1,3,5-трибромбензола в 1,3,5-трифенилбензол в реакции Сузуки от соотношения соль фосфония/ацетат палладия

3.5. Зависимость степени конверсии 1,3,5-трибромбензола в 1,3,5-трифенилбензол в реакции Сузуки от длины алкильного заместителя в катионе соли фосфония

Заключение

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез пространственно затрудненных солей фосфония и изучение их влияния на каталитическую активность наночастиц палладия на примере реакции Сузуки»

Введение

Актуальность работы. За последние два десятилетия органические соли на основе катионов имидазолия, аммония, фосфония и др. получили широкое распространение благодаря своим уникальным свойствам, таким как низкое давление паров, широкий температурный интервал жидкого состояния, негорючесть широкое структурное разнообразие, которые позволяют применять их в различных областях науки и техники [1-10].

Особое внимание привлекает возможность применения органических солей для стабилизации наночастиц металлов в виде коллоидных растворов [11]. Действительно, уникальные физические свойства нанообъектов, обусловленные их размерностью, предопределяют широкий потенциал применения, прежде всего в катализе, позволяя совмещать преимущества гомогенных (высокая активность и селективность) и гетерогенных (возможность выделения и повторного использования) катализаторов. Вместе с тем, коллоидные растворы металлов являются термодинамически неустойчивыми системами и проявляют высокую склонность к агрегации. Органические соли на основе катионов имидазолия, аммония и фосфония нашли широкое применение для решения данной проблемы.

Преимуществом органических солей в качестве стабилизаторов наночастиц металлов является возможность тонкой настройки их физико-химических свойств в широких пределах простым варьированием структуры и природы катиона и аниона. При этом органической соли могут выступать как в качестве реакционной среды для синтеза наночастиц металлов путем восстановления или разложения прекурсоров металлов, так и играть роль аддитивного агента наносистемы, позволяющего изменить и/или настроить физико-химические свойства наночастиц металлов, в том числе их размер и структуру поверхности [12].

До настоящего времени малоизученным остается вопрос о влиянии строения органических солей, а также соотношения органической соли и металла на стабильность, размерность и каталитическую активность наночастиц металлов, хотя данные закономерности являются основой создания высокоэффективных каталитических систем, обеспечивающих достижение максимального эффекта при минимальных затратах.

Особое внимание привлекают в этой связи соли фосфония, поскольку слабые взаимодействия между молекулами соли фосфония и поверхностью наночастиц металлов, определяемые структурой соли, позволяют получать катализаторы с очень активной поверхностью, обладающих возможностью выделения каталитической системы из реакционной массы для дальнейшего использования без потери эффективности.

В связи с вышеизложенным получение каталитических систем на основе солей фосфония и наночастиц металлов и выявление факторов, определяющих активность этих систем в каталитических реакциях органического синтеза, является актуальной задачей.

Степень разработанности темы исследования. Исследования каталитической активности наночастиц металлов, стабилизированных солями имидазолия, широко представлены в научной литературе. Однако, влияние концентрации стабилизирующего агента в реакционной смеси на каталитическую активность наночастиц металлов остается практически не изученным. Существует лишь несколько работ, посвященных исследованию данного вопроса, но рассматриваемые в них диапазоны концентраций очень ограничены. Более того, несмотря на широкое структурное разнообразие уже известных органических солей, в мировой литературе отсутствует систематический подход к исследованию зависимости активности каталитической композиции от строения стабилизирующего агента.

Все вышеперечисленное справедливо и в отношении солей фосфония. Кроме того, соли фосфония менее коммерчески доступны, что также не способствует их активному изучению. Хотя соли фосфония являются привлекательным объектом для исследований ввиду их большей стабильности нежели у азотсодержащих аналогов.

Таким образом, целью настоящей диссертационной работы является синтез новых пространственно затрудненных солей фосфония и изучение влияния их строения и концентрации в реакционной среде на каталитическую активность наночастиц палладия в реакции кросс-сочетания арилбромидов и арилборных кислот (реакция Сузуки-Мияура).

Для решения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

• Синтез новых представителей солей фосфония, оптимизация условий реакций их получения

• Анализ новых соединений с помощью комплекса физико-химических методов

• Получение каталитических композиций на основе наночастиц металлов и солей фосфония с разным качественным и количественным составом

• Изучение влияния структуры соли фосфония на размерность и каталитическую активность наночастиц палладия

• Исследование зависимости супрамолекулярной организации каталитической композиции на основе наночастиц палладия и соли фосфония и ее активности в реакции Сузуки от соотношения стабилизирующий агент/катализатор

Научная новизна работы. Получен ряд новых представителей пространственно затрудненных солей фосфония. Для каждого нового соединения был подобран оптимальный температурный и временной режим синтеза для получения максимального выхода целевого продукта. Исследованы их физико-химические свойства различными методами анализа.

Изучена упаковка некоторых солей фосфония в кристалле. Соединения с короткими алкильными заместителями у атома фосфора имеют ионную кристаллическую решетку, в то время как соли фосфония с длинными радикальными цепочками располагаются в кристалле в строгом порядке «голова к хвосту», образуя слоистую структуру из чередующихся гидрофобных «хвостов» и гидрофильных головных групп.

На примере солей фосфония показано влияние строения катиона и аниона на каталитическую активность стабилизированных ими наночастиц палладия. Установлено, что пространственная затрудненность головной группы соли фосфония, стабилизирующей наночастицы палладия в реакциях кросс-сочетания моно- и дибромаренов с фенилборной кислотой, оказывает положительное влияние на их каталитическую активность. В свою очередь слабокоординирующие анионы в составе соли фосфония также приводят к высокой степени конверсии исходных ароматических галогенидов в замещенные бифенилы.

Показана зависимость степени конверсии 1,3,5-трибромбензола в 1,3,5-трифенилбензол в реакции кросс-сочетания Сузуки, катализируемой наночастицами палладия, стабилизированными солями фосфония, от длины алкильного заместителя у атома фосфора. Каталитические системы, содержащие соли фосфония с алкильными цепочками средней длины (С8-С9), показали наиболее высокую каталитическую активность.

Впервые на примере солей фосфония установлено влияние концентрации стабилизирующего агента в реакционной смеси на размер агрегатов наночастиц палладия в растворе и, как следствие, на каталитический эффект реакции кросс-сочетания.

Теоретическая и практическая значимость. Получены новые

и 1 1 и и и

представители солей фосфония с пространственно затрудненной головной группой. Выявлены закономерности влияния структуры и концентрации стабилизирующей соли фосфония на каталитическую активность наночастиц палладия, которые могут быть использованы в будущем для настройки эффективности каталитической системы. В связи с этим результаты работы вносят фундаментальный вклад в область элементоорганической химии и смежные области, создает теоретические основы для создания высокоэффективных каталитических композиций на основе наночастиц металлов.

Методология и методы исследования. Для достижения целей исследования были оптимизированы синтетические подходы к получению пространственно затрудненных солей фосфония, был использован комплекс современных физико-химических методов анализа новых соединений: элементный анализ, ЯМР спектроскопия, термогравиметрия и дифференциальная сканирующая калориметрия, масс-спектрометрия с ионизацией электроспреем, рентгено-структурный анализ.

Положения, выносимые на защиту:

• Синтез новых пространственно затрудненных солей фосфония

• Зависимость каталитической активности наночастиц палладия от строения

соли фосфония, выступающей в виде стабилизатора

• Зависимость каталитической активности наночастиц палладия от концентрации соли фосфония, выступающей в виде стабилизатора, в реакционной смеси

Личный вклад автора. Автором диссертационной работы самостоятельно проведен анализ литературных данных, экспериментальная часть работы, анализ и обработка данных физико-химических методов исследования. Также соискатель принимал участие в постановке цели работы и разработке плана исследований, обсуждении результатов и формулировке выводов, подготовке статей и тезисов докладов по теме диссертационной работы.

Степень достоверности результатов. Достоверность исследования подтверждается обширным экспериментальным материалом с использованием современных физико-химических методов анализа.

Апробация работы. Результаты исследования докладывались и обсуждались на XV молодежной школе-конференции по органической химии (г. Уфа, 2012 г), International Conference "Catalysis in Organic Synthesis" (г. Москва, 2012 г), Всероссийской молодежной конференции «Химия поверхности и нанотехнология» (г. Казань, 2012 г), International Youth School-Conference on Organometallic and Coordination Chemistry", International Conference "Organometallic and Coordination Chemistry: Fundamental and Applied Aspects" (г. Нижний Новгород, 2013 г), XVI молодежной школе-конференции по органической химии (г. Пятигорск 2013 г), The 20th International Conference on Phosphorus Chemistry (Dublin, 2014 г), IVth International Workshop on Transition Metal Clusters (г. Новосибирск, 2014 г), III Молодежной школе-конференции "Физико-химические методы в химии координационных соединений" в рамках XXVI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Казань, 2014 г), Всероссийской школе-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века» (г. Казань, 2014 г), 12th European Congress on Catalysis - EuropaCat-XII (г. Казань, 2015 г), Ежегодной конференции-конкурсе научно-исследовательских работ молодых ученых и специалистов по химии элементоорганических соединений и полимеров (г. Москва, 2015 г), 21st International Conference on Phosphorus Chemistry

(г. Казань, 2016 г), итоговых конференциях Казанского научного центра РАН (г. Казань, 2013-2014 гг).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 20 научных работ, в том числе 8 статей в журналах, рекомендованных ВАК при Минобнауки РФ для публикации основных научных результатов диссертаций на соискание ученых степеней кандидата наук.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 130 страницах, содержит 6 таблиц, 25 рисунков и состоит из введения, трех глав, заключения и списка цитируемой литературы, содержащего 222 наименования. Первая глава представляет собой литературный обзор на тему «Синтез, свойства и применение солей фосфония», в котором систематизированы и проанализированы основные физико-химические свойства и области применения солей фосфония. Вторая глава посвящена обсуждению собственно полученных результатов по получению новых представителей пространственно затрудненных солей фосфония, изучению их физико-химических свойств, а также их применению в качестве стабилизирующих агентов наночастиц палладия с целью последующего использования в каталитических реакциях. Третья глава содержит описание методик получения исследуемых солей фосфония и их свойств, а также методики проведения каталитических реакций кросс-сочетания Сузуки.

Работа выполнена в технологической лаборатории Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук.

Работа выполнена в рамках Государственного Задания по теме «Новые полифункциональные фосфорорганические соединения и лиганды - база для создания функциональных материалов нового поколения - катализаторов, люминесцентных и магнитных материалов, биологически активных препаратов для медицины и сельского хозяйства» (№ гос. регистрации темы: 01201455261), поддержана программой отделения химии и наук о материалах РАН №1 «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и

механизмов важнейших химических реакций и процессов», программой фундаментальных исследований Президиума РАН №7 «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов» направление «Направленный синтез неорганических веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе», фондом содействия инновациям (Контракт № 11716р/17264 от « 05 » апреля 2013г «Разработка каталитической композиции на основе наночастиц палладия, стабилизированных солями фосфония или имидазолия, для реакции гидрофосфорилирования»), грантом Президента РФ (МК-4440.2013.3), грантами РФФИ (13-03-12170 офи_м, 16-03-01011 а), грантом Немецкой службы академических обменов.

Глава 1. Синтез, свойства и применение солей фосфония

(литературный обзор)

В последние десятилетия органические соли - ионные жидкости - вновь находятся в центре пристального внимания ученых, что обусловлено широким потенциалом их применения вследствие уникального сочетания физических свойств, таких как малое давление паров, широкий температурный интервал жидкого состояния, стабильность при высоких температурах, высокая ионная проводимость, широкое электрохимическое окно [13,14]. Все это делает ионные жидкости полноценной заменой традиционным органическим растворителям.

Хотя первое упоминание об использовании ионных жидкостей относится к 1914 г., точкой отсчета их применения следует считать 1967 год, когда появилась первая работа [15], в которой бензоат тетра-н-гексиламмония был апробирован в качестве растворителя и впервые были определены количественные характеристики ионизации реакционной среды. В настоящее время ареал применения ионных жидкостей не ограничивается только реакционной средой [2]. Так как органические соли состоят из ионов, они исследуются как объекты для использования в качестве электролитов в аккумуляторах [16], конденсаторах и устройствах с накоплением заряда [17,18], а также как проводящие и светоизлучающие материалы [19]. В число сфер применения органических солей также входят химия полимеров (в качестве прививающих компонентов [20,21], растворителей в процессах полимеризации [22], модификатора морфологии полимеров [23,24]), в жидкость-жидкостной экстракции [25] и многие другие [26]. На сегодняшний день область химии, посвященная использованию ионных жидкостей в разнообразных областях науки и технологии, представлена в ряде обзоров и монографий [1-10].

Начиная с 1990-х годов наибольшее внимание привлекает использование органических солей в качестве растворителей для органических реакций, катализируемых соединениями переходными металлами [5,27]. При этом ионные жидкости позволяют провести иммобилизацию катализатора, обеспечивая тем самым их легкую регенерацию, поскольку ионные жидкости не смешиваются, как правило, с большинством неполярных растворителей. Хотя первые работы были выполнены на примере солей имидазолия, в настоящее время наглядно

прослеживается тенденция по замене катионной компоненты ионных жидкостей на катионы пиридиния, аммония, фосфония, тиазолия, триазолия в различных комбинациях со слабо координирующими анионами, к числу которых принадлежат тетрафторборат-, гексафторфосфат-, трифлат-, трифлимид-, дицианимид-анионы.

.О,

I

гГ ^ | | ................

У ^ / к

ВР4", РР6", (СРзвОз)-, (СРзвОзЬМ-

Соли имидазолия являются наиболее изученными среди своих аналогов [6, 2833]. Выбор имидазолиевого кольца в качестве катиона органической соли может быть объяснен с точки зрения его стабильности в окислительно-восстановительных условиях [34], низкой вязкости солей имидазолия и легкости их получения [35]. Кроме того, известно, что органические соли на основе имидазолия могут быть использованы в качестве катализатора, повышая выход и хемоселективность некоторых органических реакций [36,37,38], или лиганда в реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры [39].

Вместе с тем, протон у атома углерода С2 кольца имидазолия между двумя атомами азота имеет кислый характер и легко подвергается обмену с дейтерием в дейтерированном растворителе [3,4]. Поэтому для солей на основе имидазолия характерно депротонирование с образованием высокоактивных карбенов [40], что приводит к нежелательным побочным реакциям [41] или к «отравлению» поверхности катализатора [42]. Органические соли на основе пиридиния изучены в меньшей степени, хотя в настоящее время идет накопление данных по их стабильности, реакционной способности в качестве катализатора в органических реакциях. Так, соли пиридиния демонстрируют относительно низкую региоселективность палладий катализируемой теломеризации бутадиена с метанолом [43], низкую степень полимеризации н-бутилметакрилата [44] и отрицательно влияют на ход реакций типа Дильса-Альдера [45]. Вместе с тем, они находят успешное применение в таких процессах, как реакции Фриделя-Крафтса

[46] и Гриньяра [47], а также в синтезе фармацевтических препаратов таких, как 1,4-дигидропиридин [48], дигидропиримидиноны [49] и производных 3,5-бис(додецилоксикарбонил)-1,4-дигидропиридина [50].

Ониевые соли благодаря стерической загруженности тетраэдрических катионов аммония и фосфония, обуславливающую, в отличие от плоских катионов имидазолия и пиридиния, слабое катион-анионное взаимодействие, демонстрируют, как правило, высокую активность и стабильность катализаторов [4]. Так, соли аммония имеют обширный спектр применения в различных областях науки -начиная от безопасных электролитов для устройств с высокой плотностью энергии [51,52,53] до катализа органических реакций [4].

Соли фосфония являются наименее изученными органическими солями [54], хотя рост публикационной активности в последнее десятилетие демонстрирует возрастающий интерес к их изучению. Соли фосфония являются более термически стабильными (некоторые выдерживают нагревание до 400°С) [55,56] по сравнению с аммониевыми и имидазолиевыми аналогами, что делает их пригодными для использования в реакциях, проводимых при температурах выше 100°С. Отсуствие кислых протонов обуславливает их стабильность по отношению к сильно основным реагентам, например, реактивам Гриньяра [28]. Все это преопредилило широкое использование солей фосфония в качестве катализаторов и растворителей для реакций гидроформилирования, реакций Хека и Сузуки и других реакций кросс-сочетания, в электрохимии, в жидкость-жидкостной экстракции и т.д. [57].

В настоящий момент не существует достоверного полного набора данных относительно физико-химических свойств солей фосфония разного строения, что сдерживает их возможное распространение и применение в промышленности. Поэтому на данном этапе необходимы дальнейшие исследования фундаментальных свойств солей фосфония. На последующих этапах будут развиваться такие направления, как увеличение эффективности процессов повторного использования, изучение степени деградации солей во времени, а также их токсичность и влияние на окружающую среду.

В рамках данного обзора будут рассмотрены различные аспекты химии солей фосфония, включая методы синтеза, строение, реакционную способность. Наибольшее внимание планируется уделить вопросам применения солей фосфония

в качестве реакционной среды процессов, катализируемых соединениями переходных металлов.

1.1. Синтез солей фосфония

Соли тетраалкилфосфония в настоящий момент являются достаточно доступными реагентами [57,58].

Большая часть исследований солей фосфония проведена на объекте с катионом - тригексил(тетрадецил)фосфоний (1), так как он коммерчески доступен с разнообразными анионами и относительно недорог.

Асимметричные галогениды тетраалкилфосфония, как правило, получают с помощью реакции нуклеофильного присоединения третичных фосфинов к алкилгалогенидам [28].

Константа диссоциации pKa для третичных фосфинов, как правило, ниже, чем для соответствующих аминов, а благодаря их большому радиусу и более поляризованной неподеленной электронной паре они более нуклеофильны. Вследствие этого кинетика образования четвертичной соли, в общем, намного выше, чем у аминов.

Нуклеофильная атака атома фосфора зависит от реакционной способности галогеналкана и убывает при возрастании силы связи C-Hal в ряду: F<Cl<Br<I. Галогенид-анионы солей фосфония могут быть легко заменены на некоординирующие анионы такие, как фосфинат, карбоксилат, тетрафторборат,

С6Н13

Сб^з^ I ^С6Н13

Р+

Из

X = С1, Вг, I

+ РдХ

я2

гексафторфосфат, бис(трифторметилсульфон)имид и др. Этот метод является удобным и универсальным, хотя полученные таким образом соли фосфония могут содержать остаточные галогенид-ионы, что делает их непригодными в некоторых процессах.

Системы, свободные от галогенов, могут быть получены прямой реакцией третичных фосфинов с алкилирующими агентами такими, как бензолсульфонат, алкилтозилат, триалкилфосфат и диалкилсульфат [28] (схема 2). Такой способ сокращает двухстадийный процесс до одной стадии, тем самым повышая эффективность процесса и способствуя удешевлению солей фосфония.

Путем варьирования четырех заместителей у атома фосфора можно получить практически бесконечное количество возможных солей фосфония. Вместе с тем, следует выделиь ряд ограничений, которые необходимо учитывать при планировании эксперимента. Так, третичные фосфины, содержащие разветвленные алкильные цепочки, имеют тенденцию медленнее вступать в реакции с органическими электрофилами, что обусловлено, прежде всего, стерическими причинами.

Соли фосфония, как и многие другие органические соли, обладают широким интервалом температур жидкого состояния, что делает их привлекательными объектами для использования в качестве растворителей. Так, соль имидазолия [EMI]+TaF6- остается жидкой до -40 °С [59], а соль Ы-бутил-Ы-метилпирролидиния бис(трифторсульфонил)имид стабильна до 500°С [60], вкупе с высокой термической устойчивостью, соли фосфония являются удобным растворителем для проведения процессов, проходящих при повышенных температурах. Примером, в котором соли фосфония вытеснили аммониевые аналоги, может служить бифазное превращение ароматических хлоридов во фториды с использованием фторида калия при температуре, превышающей 130°С [61].

Из

+

0=Р((Ж)з

я2

^ Р02(СЖ)2

Важным преимуществом фосфорсодержащих органических солей является отсутствие «кислого» протона, что снижает риск протекания побочных реакций [62,63]. Так, в реакции Бейлиса-Хилмана, осуществляемой в щелочных условиях в присутствии солей имимдазолия, наблюдается низкий выход продукта из-за побочной реакции, вызванной наличием в реакционной смеси карбена [41].

1.2. Физико-химические свойства солей фосфония

В последнее десятилетие происходит активное накопление данных по физико-химическим свойствам солей фосфония разнообразного строения. Уже на данном этапе исследований можно выделить некоторые закономерности, связывающие структуру и свойства данных соединений.

Соли фосфония представляют собой, как правило, белые воскообразные или кристаллические вещества или вязкие прозрачные жидкости.

Растворимость и смешиваемость с органическими растворителями и водой

Соли фосфония смешиваются со спиртами, бензолом и толуолом [64], а также с большинством полярных растворителей. Некоторые из них, особенно галогениды, растворяются в воде с образованием сильных электролитов.

Хотя соли фосфония в большинстве своем являются гидрофобными соединениями, некоторые из них сильно гигроскопичны. Растворимость воды в данных соединениях в значительной степени зависит от температуры и аниона в составе соли. В частности, показано, что гидрофобность соли фосфония убывает в ряду анионов: бис(трифторметилсульфон)имид > дицианоимид > бромид > хлорид > деканоат > бис(2,4,4-триметилпентил)фосфинат [65].

Соли тетраалкилфосфония, как и другие органические соли, имеют тенденцию к образованию мультифазных систем. В большинстве случаев соли тетраалкилфосфония имеют плотность меньше плотности воды, что может быть полезным свойством на этапе выделения продуктов реакции, который включает отделение водного слоя, содержащего неорганические соли [66]. По этим причинам соли фосфония привлекают внимание исследователей и нашли применение в

качестве растворителей [67,68,69], катализаторов фазового переноса [70,71], среды для электрохимических процессов [72], катализаторов вулканизации эпоксидов [73].

Точка плавления/стеклообразное переходное состояние

Температура точки плавления солей фосфония в зависимости от природы катиона и аниона сильно варьируется. При комнатной температуре лишь небольшая часть известных соединений существует в жидком состоянии.

Симметрия катиона оказывает значительное влияние на наблюдаемую температуру плавления соли. В частности, показано, что с увеличением длины одного из алкильных заместителей у атома фосфора и, следовательно, с увеличением асимметрии, температура точки плавления соли фосфония уменьшается [61]. Схожее поведение демонстрируют и соли фосфония, содержащие перфторированные алкильные заместители: варьирование длины алкильных цепей у атома фосфора оказывает влияние на температуру плавления или разложения солей фосфония, а электроноакцепторные фторированные заместители также, как и слабокоординирующие анионы повышают стабильность солей фосфония [74,75].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Архипова, Дарья Михайловна, 2018 год

Список литературы

1 Olivier-Bourbigou, H. Ionic liquids and catalysis: Recent progress from knowledge to applications [Text] / H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan // Appl. Catal., AGeneral. - 2010. - V. 373. - P. 1-56.

2 Applications of Ionic Liquids in Science and Technology [Text] / Edited by T. Scott. -Handy Middle Tennessee State University, USA, 2011, ISBN 978-953-307-605-8. - 528 pages.

3 Chowdhury, Sh. Reactivity of ionic liquids [Text] / Sh. Chowdhury, R.S. Mohan J.L. Scott // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - P. 2363-2389.

4 Sowmiah, S. On the Chemical Stabilities of Ionic Liquids [Text] / S. Sowmiah, V. Srinivasadesikan, M.-Ch. Tseng, Y.-Ho Chu // Molecules. - 2009. -V. 14. - P. 3780-3813.

5 Earle, M.J. Ionic liquids. Green solvents for the future [Text] / M.J. Earle, K.R. Seddon // Pure Appl. Chem. - 2000. - V. 72. - №7. - P. 1391-1398.

6 Welton, T. Room-temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis [Text] / Welton, T. // Chem. Rev. - 1999. - V. 99. - P. 2071-2083.

7 Dupont, J. Ionic liquid (molten salt) phase organometallic catalysis [Text] / Dupont, J.; de Souza, R.F.; Suarez, P.A.Z. // Chem. Rev. - 2002. - V. 102. - P. 3667-3692.

8 Zhang, Q. Recent advances in ionic liquid catalysis [Text] / Q. Zhang, Sh. Zhang, Y. Deng // Green Chem. - 2011. - V. 13. - P. 2619-2637.

9 Welton, T. What are ionic liquids? [Text] / T. Welton, P.J. Smith // Adv. Organomet. Chem. - 2004. - V. 51. - P. 251-284.

10 Stojanovic, A. Quaternary Ammonium and Phosphonium Ionic Liquids in Chemical and Environmental Engineering [Text] / A. Stojanovic, C. Morgenbesser, D. Kogelnig // Ionic Liquids: Theory, Properties, New Approaches edited by Kokorin A. - InTech, New York, 2011. - P. 657-680.

11 Prechtl, M. Carbon-Carbon Cross Coupling Reactions in Ionic Liquids Catalysed by Palladium Metal Nanoparticles [Text] / M.H.G. Prechtl, J.D. Scholten, J. Dupont // Molecules. - 2010. - V. 15. - P. 3441-3461.

12 Kumari, K. Ionic liquid stabilized metal NPs and their role as potent catalyst [Text] / K. Kumari, P. Singh, G.K. Mehrotra // Adv. Energy Mater. - 2014. - P. 529-554.

13 Chen, H. Polymerized Ionic Liquids: The Effect of Random Copolymer Composition on Ion Conduction [Text] / Chen, H.; Choi, J.-H.; Salas-de la Cruz, D.; Winey, K. I.; Elabd, Y. A. // Macromolecules. - 2009. - V. 42. - P. 4809-4816.

14 Wasserscheid, P. 1-n-Butyl-3-methylimidazolium ([bmim]) octylsulfate - an even 'greener' ionic liquid [Text] / Wasserscheid, P.; Hal, R. v.; Bosmann, A. // Green Chem. -2002. - V. 4. - P. 400.

15 Swain, C.G. Tetrahexylammonium benzoate, a liquid salt at 25.degree., a solvent for kinetics or electrochemistry [Text] / C.G. Swain, A. Ohno, D.K. Roe, R. Brown, T. Maugh // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89. - P. 2648-2649.

16 Frackowiak, E. Room-temperature phosphonium ionic liquids for supercapacitor application [Text] / E. Frackowiak, G. Lota, J. Pernak // Appl. Phys. Lett. - 2005. - P. 86.

17 Sato, T. Electrochemical properties of novel ionic liquids for electric double layer capacitor applications [Text] / Sato, T., Masuda, G., Takagi, K. // Electrochim. Acta -2004. - V. 49. - P. 3603-3611.

18 Arbizzani, C. Safe high-energy supercapacitors based on solvent-free ionic liquid electrolytes ionic liquid electrolytes [Text] / Arbizzani, C. // J. Power Sources - 2008. - V. 185. - P. 1575-1579.

19 Fresta, E. Beyond traditional light-emitting electrochemical cells - a review of new device designs and emitters [Text] / E. Fresta, R.D. Costa // J. Mater. Chem. C - 2017. - In press. DOI: 0.1039/c7tc00202e

20 Li, J. Synthesis and Catalytic Activity of Porous Polymer Containing Ionic Liquid Structures [Text] / J. Li, W. Lu, W. Li, X. Liang // Kinetics and Catalysis - 2016. - V. 57. - №6. - P. 840-846.

21 Li, J. Novel polymer with ionic liquid moieties for biodiesel synthesis from waste oils [Text] / J. Li, S. Zhang, W. Tian, X. Liang // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - P. 110454-110459.

22 Kubisa, P. Application of ionic liquids as solvents for polymerization processes [Text] / P. Kubisa // Prog. Polym. Sci. - 2004. - V. 24. - Iss. 10 - P. 1405-1560.

23 Kubisa, P. Ionic liquids in the synthesis and modification of polymers [Text] / P. Kubisa // J. Polym. Sci. A Polym. Chem. - 2005. - V. 43. - Iss. 20. - P. 4675-4683.

24 Lu, J. Advanced applications of ionic liquids in polymer science [Text] / J. Lu, F. Yan, J. Texter // Prog. Polym. Sci. - 2009. - V. 34. - Iss. 5. - P. 431-448.

25 Marciniak, A. Influence of cation and anion structure of the ionic liquid on extraction processes based on activity coefficients at infinite dilution. A review [Text] / A. Marciniak // Fluid Phase Equilibria. - 2010. - V. 294. - P. 213-233.

26 Otero, I. Ionic Liquids Based on Phosphonium Cations As Neat Lubricants or Lubricant Additives for a Steel/Steel Contact [Text] / I. Otero, E.R. Lopez, M. Reichelt, M. Villanueva, J. Salgado, J. Fernandez // ACS Appl. Mater. Interfaces - 2014. - V. 6. - P. 13115-13128.

27 Nicholas, E. Leadbeater Opening an Aladdin's cave: the Suzuki coupling in a room temperature ionic liquid [Text] / Nicholas E. // Chem. Commun. - 2014. - V. 50. - P. 1515—1518.

28 Bradaric, C.J. Industrial preparation of phosphonium ionic liquids [Text] / C.J. Bradaric, A. Downard, C. Kennedy, A.J. Robertson, Y. Zhou // Green Chem. - 2003. - V. 5. - P. 143-152.

29 Dupont, J. On the structural and surface properties of transition-metal nanoparticles in ionic liquids [Text] / J. Dupont, J.D. Scholten // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39. - P. 1780-1804.

30 Neouze, M.-A. About the interactions between nanoparticles and imidazolium moieties: emergence of original hybrid materials [Text] / M.-A. Neouze // J. Mater. Chem. - 2010. - V. 20. - P. 9593-9607.

31 Fonseca, G.S. The Use of Imidazolium Ionic Liquids for the Formation and Stabilization of Ir0 and Rh0 Nanoparticles: Efficient Catalysts for the Hydrogenation of Arenes [Text] / G.S. Fonseca, A.P. Umpierre, P.F.P. Fichtner, S.R. Teixeira, J. Dupont // Chem. Eur. J. -2003. - V. 9. - P. 3263 - 3269.

32 Geldbach, T.J. Organometallics in ionic liquids—catalysis and coordination chemistry [Text] / T.J. Geldbach // Organomet. Chem. - 2008. - V. 34. - P. 58-73.

33 Schroder, U. Water-induced accelerated ion diffusion: voltammetric studies in1-methyl-3-[2,6-(S)-dimethylocten-2-yl]imidazoliumtetrafluoroborate, 1-butyl-3-methylimidazo-lium tetrafluoroborate andhexafluorophosphate ionic liquids [Text] / U. Schroder, J.D. Wadhawan, R.G. Compton, F. Marken, P.A.Z. Suarez, C.S. Consorti, R.F. de Souza, J. Dupont // New J. Chem. - 2000. - V. 24. - P. 1009-1015.

34 Ramírez, R.E. Electrochemical Aspects of Asymmetric Phosphonium Ionic Liquids [Text] / R.E. Ramírez, L.C. Torres-González, E.M. Sánchez // J. Electrochem. Soc. - 2012.

- V. 159. - №7. - P. H611-H615.

35 Wang, C. Equimolar CO2 capture by imidazolium-based ionic liquids and superbase systems [Text] / C. Wang, H. Luo, X. Luo, H. Li, Sh. Dai // Green Chem. - 2010. - V. 12.

- №11. - P. 2019-2023.

36 Safaei-Ghomi, J. Mild and efficient method for oxidation of alcohols in ionic liquid media [Text] / J. Safaei-Ghomi, A.R. Hajipoura, M. Esmaeili // Dig. J. Nanomater. Biost.

- 2010. - V. 5. - №4. - P. 865-871.

37 Sarkar, A. Nonsolvent application of ionic liquids: organocatalysis by 1-alkyl-3-methylimidazolium cation based room-temperature ionic liquids for chemoselective n-tert-butyloxycarbonylation of amines and the influence of the C-2 hydrogen on catalytic efficiency [Text] / A. Sarkar, S.R. Roy, N. Parikh, A.K. Chakraborti // J. Org. Chem. -2011. - V. 76. - №17. - P. 7132-7140.

38 Sarkar, Dh. A Novel Recyclable Organocatalytic System for the Highly Asymmetric Michael Addition of Aldehydes to Nitroolefins in Water [Text] / Dh.Sarkar, R. Bhattarai, A.D. Headley, B.Ni // Synthesis - 2011. - V. 2011. - №12. - P. 1993-1997.

39 Li, L. Click Ionic Liquids: A Family of Promising Tunable Solvents and Application in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling [Text] / L. Li, J. Wang, T. Wu, R. Wang // Chem. Eur. J.

- 2012. - V. 18. - P. 7842 - 7851.

40 Canal, J.P. From the reactivity of N-heterocyclic carbenes to new chemistry in ionic liquids [Text] / J.P. Canal, T. Ramnial, D.A. Dickie, J.A.C. Clyburne // Chem. Commun.

- 2006. - V. 2006. - №17. - P. 1809-1818.

41 Aggarwal, V.K. Unexpected side reactions of imidazolium-based ionic liquids in thebase-catalysed Baylis-Hillman reaction [Text] / V.K. Aggarwal, I. Emme, A. Mereu // Chem. Commun. - 2002. - V. 2002. - №15. - P. 1612-1613.

42 Ott, L.S. Evidence that imidazolium-based ionic ligands can be metal(0)/nanocluster catalyst poisons in at least the test case of iridium(0)-catalyzed acetone hydrogenation [Text] / L.S. Ott, S. Campbell, K.R. Seddon, R.G. Finke // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46.

- №24. - P. 10335-10344.

43 Magna, L. The importance of imidazolium substituents in the use of imidazolium-based room-temperature ionic liquids as solvents for palladium-catalyzed telomerization of

butadiene with methanol [Text] / L. Magna, Y. Chauvin, G.P. Niccolai, and J.-M. Basset // Organometallics - 2003. - V. 22. - №22. - P. 4418-4425.

44 Strehmel, V. Free radical polymerization of «-butyl methacrylate in ionic liquids [Text] / Strehmel, V.; Laschewsky, A.; Wetzel, H.; Görnitz, E. // Macromolecules - 2006. - V. 39. - P. 923-930.

45 Khupse, N. The Cosolvent-Directed Diels-Alder Reaction in Ionic Liquids [Text] / N.D. Khupse, A. Kumar // J. Phys. Chem. A - 2011. - V. 115. - №36. - P. 10211-10217.

46 Snelders, D. Efficient Synthesis of ß-Chlorovinylketones from Acetylene in Chloroaluminate Ionic Liquids [Text] / D.J.M. Snelders, P.J. Dyson // Org. Lett. - 2011. -V. 13 - №15. - P. 4048-4051.

47 Ford, L. Grignard Reactions in Pyridinium and Phosphonium Ionic Liquids [Text] / L. Ford, F. Atefi, R.D. Singer, P.J. Scammells // Eur. J. Org. Chem. - 2011. - V. 2011. - P. 942-950.

48 Xiao, W. Facile and green synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives in n-butylpyridinium tetrafluoroborate [Text] / Xiao Y.W // Synth. Commun. - 2011. - V. 42. -№3. - P. 454-459.

49 Abdol, R. Hajipourand Mohadeseh Seddighi Pyridinium-based bransted acidic ionic liquidas a highly efficient catalyst for one-potsynthesis of dihydropyrimidinones [Text] / Abdol R. // Synth. Commun. - 2011. - V. 42. - №2. - P. 227-235.

50 Pajuste, K. Use of pyridinium ionic liquids as catalysts for the synthesis of 3,5-bis(dodecyloxycarbonyl)-1,4-dihydropyridine derivative [Text] / K. Pajuste, A. Plotniece, K. Kore, L. Intenberga, B. Cekavicus, D. Kaldre, G. Duburs, A. Sobolev // Cent. Eur. J. Chem. - 2011. - V. 9. - №1. - P. 143-148.

51 Sato, T. Ionic liquids containing carbonate solvent as electrolytes for lithium ion cells [Text] / Sato, T.; Maruo, T.; Marukane, S.; Takagi, K. // J. Power Sources - 2004. -V. 138. - P. 253-261.

52 Matsumoto, H. Preparation of room temperature ionic liquids based on aliphatic onium cations and asymmetric amide anions and their electrochemical properties as a lithium battery electrolyte [Text] / Matsumoto, H.; Sakaebe, H.; Tatsumi, K. J. // Power Sources -2005. - V. 146. - P. 45-50.

53 Calo, V. Effects of ionic liquids on Pd-catalysed carbon-carbon bond formation [Text] / Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A. // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - P. 3791-3802.

54 Wasserscheid, P. Ionic liquids new "solutions" for transition metal catalysis [Text] / Wasserscheid, P.; Keim, W. // Angew. Chem., Int. Ed. - 2000. - V. 39. - P. 3772-3789.

55 Sesto, R. Tetraalkylphosphonium-based ionic liquids [Text] / R.E. Del Sesto, C. Corley, A. Robertson, J. S.Wilkes // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. 690. - P. 2536-2542.

56 Tsunashima, K. Low viscous and highly conductive phosphonium ionic liquids based onbis(fluorosulfonyl)amide anion as potential electrolytes [Text] / K. Tsunashima, A. Kawabata, M. Matsumiya, Sh. Kodama, R. Enomoto, M. Sugiya, Y. Kunugi // Electrochem. Commun. - 2011. - V. 13. - №2. - P. 178-181.

57 Fraser, K.J. Phosphonium-based ionic liquids: An overview [Text] / K.J. Fraser, D.R. MacFarlane // Austr. J. Chem. - 2009. - V. 62. - №4. - P. 309-321.

58 Blundell, R.K. Quaternary ammonium and phosphonium based ionic liquids: a comparison of common anions [Text] / R.K. Blundell, P. Licence // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2014. - V. 16. - P. 15278-15288.

59 Ue, M. Ionic liquids with low melting points and their application to double-layer capacitor electrolytes [Text] / M. Ue, M. Takeda, T. Takahashi, M. Takehara // Electrochem. Solid State Lett. - 2002. - V. 5. - P. A119-A121.

60 Wooster, T.J. Thermal degradation of cyano containing ionic liquids [Text] / T.J. Wooster, K.M. Johanson, K.J. Fraser, D.R. MacFarlane, J.L. Scott // Green Chem. - 2006. - V. 8. - P. 691-696.

61 Tsunashima, K. Physical and Electrochemical Properties of Room Temperature IonicLiquids Based on Quaternary Phosphonium Cations [Text] / K. Tsunashima, M. Sugiya // Electrochemistry - 2007. - V. 75. - P. 734.

62 Dupont, J. On the noninnocent nature of 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids [Text] / J. Dupont, J. Spencer // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43. - P. 5296-5297.

63 Tsunashima, K. Physical and electrochemical properties of low-viscosity phosphonium ionic liquids as potential electrolytes [Text] / K. Tsunashima, M. Sugiya // Electrochem. Commun. - 2007. - V. 9. - P. 2353.

64 Domanska, U. Solubility of Phosphonium Ionic Liquid in Alcohols, Benzene, and Alkylbenzenes [Text] / U. Domanska, L.M. Casas // J. Phys. Chem. B - 2007. - V. 111. -P. 4109-4115.

65 Freire, M.G. Solubility of Water in Tetradecyltrihexylphosphonium-Based Ionic Liquids [Text] / M.G. Freire, P.J. Carvalho, R.L. Gardas, L.M.N.B.F. Santos, I.M. Marrucho, J.A.P. Coutinho // J. Chem. Eng. Data - 2008. - V. 53. - P. 2378-2382.

66 Ермолаев, В.В. Наночастицы палладия, стабилизированные пространственно затрудненными солями фосфония, как катализаторы реакции Сузуки [Текст] / В. В. Ермолаев, Д. М. Архипова, Л. Ш. Нигматуллина, И. Х. Ризванов, В. А. Милюков, О. Г. Синяшин // Изв. АН. Сер. хим. - 2013. - № 3. - с. 656-659.

67 Gerritsma, D.A. Heck reactions of aryl halides in phosphonium salt ionic liquids: library screening and applications [Text] / D.A. Gerritsma, A. Robertson, J. McNulty, A. Capretta // Tetrahedron Lett. - 2004. - V. 45. - P. 7629-7631.

68 Ramnial, T. Phosphonium ionic liquids as reaction media for strong bases [Text] / T. Ramnial, D.D. Ino, J.A.C. Clyburne // Chem. Commun. - 2005. - P. 325-327.

69 Janus, E. The Diels-Alder reaction in phosphonium ionic liquid catalysed by metal chlorides, triflates and triflimides [Text] / E.Janus, W.Stefaniak // Catal. Lett. - 2008. - V. 124. - №1-2. - P. 105-110.

70 Stability of quaternary onium salts under phase-transfer conditions in the presence of aqueous alkaline solutions [Text] / D. Landini, A. Maia, A. Rampoldi // J. Org. Chem. -1986. - V. 51. - P. 3187-3191.

71 Yadav, G. D. Selective O-alkylation of 2-naphtol using phosphoniumbased ionic liquid as the phase transfer catalyst [Text] / Yadav, G. D., Tekale, S. P. / Org. Process Res. Dev. - 2010. - V. 14. - №3. - P. 722-727.

72 Gorodetsky, B. Electrochemical reduction of an imidazolium cation: a convenient preparation of imidazol-2-ylidenes and their observation in an ionic liquid [Text] / B. Gorodetsky, T. Ramnial, N. R. Branda, J. A. C. Clyburne // Chem. Commun. - 2004. - P. 1972-1973.

73 Kowalczyk, K. Ionic liquids as convenient latent hardeners of epoxy resins [Text] / K. Kowalczyk, T. Spychaj // Polimery - 2003. - V. 48. - P. 833-835.

74 Tindale, J.J. Synthesis and characterization of fluorinated phosphonium ionic liquids [Text] / J.J. Tindale, Ch. Na, M.C. Jennings, P.J. Ragogna // Can. J. Chem. - 2007. - V. 85. - P. 660.

75 Holbrey, J.D. The phase behaviour of 1-alkyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborates; ionic liquids and ionic liquid crystals [Text] / J.D. Holbrey, K. R. Seddon // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1999. - P. 2133-2139.

76 Ermolaev, V. Phosphonium ionic liquids based on bulky phosphines: synthesis, structure and properties [Text] / V. Ermolaev, V. Miluykov, I. Rizvanov, D. Krivolapov, E. Zvereva, S. Katsyuba, O. Sinyashin, R. Schmutzler // Dalton Trans. - 2010. - V. 39. - P. 55645571.

77 Understanding the impact of the central atom on the ionic liquid behavior: Phosphonium vs ammonium cations [Text] / P.J. Carvalho, S.P.M. Ventura, M.L.S. Batista, B. Schröder, F. Gon?alves, J. Esperan?a, F. Mutelet, J.A.P. Coutinho // J. Chem. Phys. - 2014. - V. 140, P. 064505/1-11.

78 Bonnet, L.G. Ionic Liquids: Synthesis and Characterisation of Triphenylphosphonium Tosylates [Text] / L.G. Bonnet, B.M. Kariuki // Eur. J. Inorg. Chem. - 2006. - P. 437-446.

79 Kanazawa, A. Novel Thermotropic Liquid Crystals without a Rigid Core Formed by Amphiphiles Having Phosphonium Ions [Text] / A. Kanazawa, O. Tsutsumi, T. Ikeda, Y. Nagase // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P. 7670-7675.

80 Abdallah, D.J. Smectic Liquid-Crystalline Phases of Quaternary Group VA (Especially Phosphonium) Salts with Three Equivalent Long n-Alkyl Chains. How Do Layered Assemblies Form in Liquid-Crystalline and Crystalline Phases? [Text] / D.J. Abdallah, A. Robertson, H.-F. Hsu, R.G. Weiss // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - P. 3053-3062.

81 Adamova, G. Alkyltrioctylphosphonium chloride ionic liquids: synthesis and physicochemical properties [Text] / G. Adamova, R.L. Gardas, L.P.N. Rebelo, A.J. Robertsond, K.R. Seddon // Dalton Trans. - 2011. - V. 40. - P. 12750-12764.

82 Green, M.D. Thermal, Rheological, and Ion-Transport Properties of Phosphonium-Based Ionic Liquids [Text] / M.D. Green, Ch. Schreiner, T.E. Long // J. Phys. Chem. A -2011. - V. 115. - P. 13829-13835.

83 Wolff, M.O. Uses of quaternary phosphonium compounds in phase transfer catalysis [Text] / M.O. Wolff, K.M. Alexander, G. Belder // Chimica Oggi-Chemistry Today - 2000. - V. 18. - P. 29-32.

84 Ramnial, T. Carboncentered strong bases in phosphonium ionic liquids [Text] / T. Ramnial, S.A. Taylor, M.L. Bender, B. Gorodetsky, P.T.K. Lee, D.A. Dickie, B.M.

McCollum, C.C. Pye, C.J. Walsby, J.A.C. Clyburne // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - №3.

- P. 801-812.

85 Tseng, M.-C. Reactivity of trihexyl(tetradecyl)phosphonium chloride, a room temperature phosphonium ionic liquid [Text] / Tseng, M.-C., Kan, H.-C. & Chu, Y.-H. // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - №52. - P. 9085-9089.

86 Itoh, T. Design of ionic liquids as a medium for the Grignard reaction [Text] / T. Itoh, K. Kude, Sh. Hayase, M. Kawatsura // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - P. 7774-7777.

87 Esperancüa, J. Densities and Derived Thermodynamic Properties of Ionic Liquids. 3. Phosphonium-Based Ionic Liquids over an Extended Pressure Range [Text] / J.M.S.S. Esperancüa, H.J.R. Guedes, M. Blesic, L.P.N. Rebelo // J. Chem. Eng. Data - 2006. - V. 51. - P. 237-242.

88 Bradaric, C.J. Phosphonium ionic liquids [Text] / C.J. Bradaric, A. Downard, C. Kennedy, A.J. Robertson, Y. Zhou, in Ionic Liquids as Green Solvents Progress and Prospects, edited by R. Rogers, K. Seddon, American Chemical Society, Boston, 2003. -41 p.

89 Seddon, K.R. Influence of chloride, water, and organic solvents on the physical properties of ionic liquids [Text] / K.R. Seddon, A. Stark, M.-J. Torres // Pure Appl. Chem.

- 2000. - V. 72. - P. 2275.

90 Vaughan, J. Density, Viscosity and Conductivity of Tetra-alkyl Phosphonium Ionic Liquids [Text] / J. Vaughan, J. Haggins, D. Dreisinger // ECS Transactions - 2006. - V. 2 (3) - P. 381-392.

91 Forsyth, S.A. Ionic liquids—an overview [Text] / S.A. Forsyth, J.M. Pringle, D.R. MacFarlane // Aust. J. Chem. - 2004. - V. 57 (2). - P. 113-119.

92 Sato, T. Electrochemical properties of novel ionic liquids for electric double layer capacitor applications [Text] / T. Sato, G. Masuda, K. Takagi // Electrochim. Acta - 2004.

- V. 49. - P. 3603-3611.

93 Fraser, K.J. Liquids intermediate between ''molecular'' and ''ionic'' liquids: Liquid Ion Pairs? [Text] / K.J. Fraser, E. I. Izgorodina, M. Forsyth, J.L. Scottand, D.R. MacFarlane // Chem. Commun. - 2007. - P. 3817-3819.

94 Pereiro, A.B. Solubility of inorganic salts in pure ionic liquids [Text] / A.B. Pereiro, J.M.M. Araujo, F.S. Oliveira, J.M.S.S. Esperan?a, J.N.C. Lopes, I.M. Marrucho, L.P.N. Rebelo // J. Chem. Thermodynamics - 2012. - V. 55. - P. 29-36.

95 Blatt, A.I. Group 15 quaternary alkyl bistriflimides: ionic liquids with potential application in electropositive metal deposition and as supporting electrolytes [Text] / A.I. Bhatt, I. May, V.A. Volkovich, M.E. Hetherington, B. Lewin, R.C. Thied, N. Ertok // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2002. - P. 4532-4534.

96 Sesto, R. Structure and magnetic behavior of transition metal based ionic liquids [Text] / R.E. Del Sesto, T. M. McCleskey, A.K. Burrell, G.A. Baker, J.D. Thompson, B.L. Scott, J.S. Williams // Chem. Commun. - 2008. - P. 447-449.

97 Bica, K. An Iron-Containing Ionic Liquid as Recyclable Catalyst for Aryl Grignard Cross-Coupling of Alkyl Halides [Text] / K. Bica, P. Gaertner // Org. Lett. - 2006. - V. 8.

- №4. - P. 733-735.

98 Nguyen, M.D. Fe-containing ionic liquids as catalysts for the dimerization of bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene [Text] / M.D. Nguyen, L.V. Nguyen, E.H. Jeon, J.H. Kim, M. Cheong, H. S. Kim, J.S. Lee // J. Catal. - 2008. - V. 258. -P. 5-13.

99 Holbrey, J.D. Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization [Text] / J.D. Holbrey, W.M. Reichert, M. Nieuwenhuyzen, S. Johnston, K.R. Seddon, R.D. Rogers // Chem. Commun.. - 2003. - P. 1636-1637.

100 Ammer, J. Ion-Pairing of Phosphonium Salts in Solution: C-H-Halogen and C-H-n Hydrogen Bonds [Text] / J. Ammer, C. Nolte, K. Karaghiosoff, S. Thallmair, P. Mayer, R. de Vivie-Riedle, H. Mayr // Chem. Eur. J. - 2013. - V. 19. - P. 14612-14630.

101 Adamova, G. Alkyltributylphosphonium chloride ionic liquids: synthesis, physicochemical properties and crystal structure [Text] / G. Adamova, R.L. Gardas, M. Nieuwenhuyzen, A.V. Puga, L.P.N. Rebelo, A.J. Robertson, K.R. Seddon // Dalton Trans.

- 2012. - V. 41. - P. 8316-8332.

102 Petkovic, M. Ionic liquids: a pathway to environmental acceptability [Text] / M. Petkovic, K.R. Seddon, L.P.N. Rebeloand, C.S. Pereira // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40. - P. 1383-1403.

103 Frade, R. Impact of ionic liquids in environmentand humans: An overview [Text] / R.F.M. Frade, C.A.M. Afonso // Human and Experimental Toxicology - 2010. - V. 29 (12) - P. 1038-1054.

104 Kosmulski, M. Diffusion Coefficients of Ferrocene in Composite Materials Containing Ambient Temperature Ionic Liquids [Text] / M. Kosmulski, R.A. Osteryoung, M. Ciszkowska // J. Electrochem. Soc. - 2000. - V. 147. - P. 1454.

105 Fuller, J. The Room Temperature Ionic Liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate: Electrochemical Couples and Physical Properties [Text] / J. Fuller, R.T. Carlin, R.A. Osteryoung // J. Electrochem. Soc. - 1997. - V. 144. - P. 3881.

106 Tsunashima. K. A Lithium Battery Electrolyte Based on a Room-temperature Phosphonium Ionic Liquid [Text] / K. Tsunashima, F.Yonekawa, M. Sugiya // Chem. Lett.

- 2008. - V. 37. - P. 314.

107 Jin, L. An organic ionic plastic crystal electrolyte for rate capability and stability of ambient temperature lithium batteries [Text] / L. Jin, P.C. Howlett, J. Pringle, J. Janikowski, M. Armand, D. MacFarlane, M. Forsyth // Energy Environ. Sci. - 2014. - V. 7. - P. 3352-3361.

108 Kunugi, Y. Dye-Sensitized Solar Cells Based on Quaternary Phosphonium Ionic Liquids as Electrolytes [Text] / Y. Kunugi, H. Hayakawa, K. Tsunashima, M. Sugiya // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2007. - V. 80. - P. 2473-2475.

109 Ramirez, R.E. Molten phosphonium iodides as electrolytes in dye-sensitized nanocrystalline solar cells [Text] / R.E. Ramirez, E.M. Sanchez // Sol. Energy Mater. Sol. Cells - 2006. - V. 90. - P. 2384.

110 Ramírez, R.E. Electrochemical Aspects of Asymmetric Phosphonium Ionic Liquids [Text] / R.E. Ramírez, L.C. Torres-González, E.M. Sánchezz // J. Electrochem. Soc. -2007. - V. 154. - №2. - P. B229-B233.

111 Yang, S.Y. Electrochemical transistors with ionic liquids for enzymatic sensing [Text] / S.Y. Yang, F. Cicoira, R. Byrne, F. Benito-Lopez, D. Diamond, R.M. Owensd, G.G. Malliaras // Chem. Commun. - 2010. - V. 46. - P. 7972-7974.

112 Frackowiak, E. Room-temperature phosphonium ionic liquids for supercapacitor application [Text] / E. Frackowiak, G. Lota, J. Pernak // Appl. Phys. Lett. - 2005. - V. 86.

- P. 164104.

113 Forsyth, M. An Ionic Liquid Surface Treatment for Corrosion Protection of Magnesium Alloy AZ31 [Text] / M. Forsyth, P.C. Howlett, S.K. Tan, D.R. MacFarlane, N. Birbilis // Electrochem. Solid-State Lett. - 2006. - V. 9. - P. B52-B55.

114 Sun, J. Synthesis and physical property characterisation of phosphonium ionic liquids based on P(O)2(OR)2- and P(O)2(R)2- anions with potential application for corrosion mitigation of magnesium alloys [Text] / J. Sun, P. C. Howlett, D. R. MacFarlane, J. Lin, M. Forsyth // Electrochim. Acta - 2008. - V. 54. - P. 254-260.

115 Comesana, A. Non-dispersive solvent extraction with strip dispersion (NDSXSD) pertraction of Cd(II) in HCl medium using ionic liquid CYPHOS IL101 [Text] / A. Comesana, J. Rodriguez-Monsalve, A. Cerpa, F.J. Alguacil // Chem. Eng. J. - 2011. - V. 175. - P. 228-232.

116 Regel-Rosocka, M. Removal of zinc(II) and iron ions from chloride solutions with phosphonium ionic liquids [Text] / M. Regel-Rosocka, L. Nowak, M. Wisniewski // Sep. Purif. Technol. - 2012. - V. 97. - P. 158-163.

117 Cieszynska, A. Extraction of palladium(II) from chloride solutions with Cyphos®IL 101/toluene mixtures as novel extractant [Text] / A. Cieszynska, M. Wisniewski // Sep. Purif. Technol. - 2010. - V. 73. - P. 202-207.

118 Hoogerstraete, T.V. Removal of transition metals from rare earths by solvent extraction with an undiluted phosphonium ionic liquid: separations relevant to rare-earth magnet recycling [Text] / T.V. Hoogerstraete, S. Wellens, K. Verachterta, K. Binnemans // Green Chem. - 2013. - V. 15. - P. 919-927.

119 Cieszynska, A. Selective extraction of palladium (II) from hydrochloric acid solutions with phosphonium extractants [Text] / A. Cieszynska, M. Wisniewski // Sep. Purif. Technol. - 2011. - V. 80. - P. 385-389.

120 Torrejos, R. Liquid-liquid extraction of Li+ using mixed ion carrier system at room temperature ionic liquid. Desalination and Water Treatment [Text] / R. Torrejos, G.M. Nisola, M.J. Park, A.B. Beltran, J.G. Seo, S.-P. Lee, W.-J. Chung. - Taylor&Francis Ltd., 2014. - 215 p.

121 Yang, X. Solvent impregnated resin prepared using ionic liquid Cyphos IL 104 for Cr(VI) removal [Text] / Yang X., Zhang J., Guo L., Zhao H., Zhang Y., Chen J. // Trans. Nonferrous Met. Soc. China - 2012. - V. 22. - P. 3126-3130.

122 Marciniak, A. Influence of cation and anion structure of the ionic liquid on extraction processes based on activity coefficients at infinite dilution. A review [Text] / A. Marciniak // Fluid Phase Equilibria - 2010. - V. 294. - P. 213-233.

123 Yao, C. Ionic liquids containing the tris(pentafluoroethyl)-trifluorophosphate anion: a new class of highly selective and ultra hydrophobic solvents for the extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons using single drop microextraction [Text] / Yao, C., Pitner, W. R., Anderson, J. L. // Anal. Chem. - 2009. - V. 81. - №12. - P. 5054-5063.

124 Martak, J. Extraction of lactic acid by phosphonium ionic liquids [Text] / Martak, J., Schlosser, S. // Sep. Purif. Tech. - 2007. - V. 57. - №3. - P. 483-494.

125 Martak, J. Phosphonium ionic liquids as new, reactive extractants of lactic acid [Text] / J. Martak, S. Schlosser // Chem. Papers - 2006. - V. 60. - P. 395-399.

126 Martak, J. Liquid-liquid equilibria of butyric acid for solvents containing ionic liquid / J. Martak, S. Schlosser // Chem. Papers 2008. - V. 62. - P. 42-48.

127 Neves, C. Separation of ethanol-water mixtures by liquid-liquid extraction using phosphonium-based ionic liquids [Text] / C. Neves, J.F.O. Granjo, M.G. Freire, A. Robertson, N.M.C. Oliveirab, J.A.P. Coutinho // Green Chem. - 2011. - V. 13. - P. 15171526.

128 McFarlane, J. Room Temperature Ionic Liquids for Separating Organics from Produced Water [Text] / J. McFarlane, W.B. Ridenour, H. Luo, R.D. Hunt, D.W. DePaoli // Sep. Sci. Tech. - 2005. - V. 40. - P. 1245-1265.

129 Hough, W.L. The third evolution of ionic liquids: active pharmaceutical ingredients [Text] / W.L. Hough, M. Smiglak, H. Rodriguez, R.P. Swatloski, S.K. Spear, D.T. Daly, J. Pernak, J.E. Grisel, R.D. Carliss, M.D. Soutullo, J.H. Davis, R.D. Rogers // New J. Chem. - 2007. - V. 31. - P. 1429-1436.

130 Kumar, V. Study on the potential anti-cancer activity of phosphonium and ammonium-based ionic liquids [Text] / V. Kumar, S.V. Malhotra // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009.

- V. 19. - P. 4643-4646.

131 Cieniecka-Roslonkiewicz, A. Synthesis, anti-microbial activities and anti-electrostatic properties of phosphonium-based ionic liquids [Text] / A. Cieniecka-Roslonkiewicz, J. Pernak, J. Kubis-Feder, A. Ramani, A.J. Robertson, K.R. Seddon // Green. Chem. - 2005.

- V. 7. - P. 855-862.

132 Faria, R.A. Solubility studies on the system of trihexyl(tetradecyl)phosphonium bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amide) ionic liquid and pharmaceutical and bioactive compounds [Text] / R.A. Faria, M.N. da Ponte, E. Bogel-Lukasik // Fluid Phase Equilibria

- 2014. - V. 385. - P. 1-9.

133 Dias, A. Phosphonium-based ionic liquids as modifiers for biomedical grade poly(vinyl chloride) [Text] / A.M.A. Dias, S. Marceneiro, M. Braga, J. Coelho, A. Ferreira, P.N. Simöes, H. Veiga, L.C. Tomé, I.M. Marrucho, J. Esperança, A.A. Matias, C. Duarte, L. Rebelo, H.C. de Sousa // Acta Biomaterialia - 2012. - V. 8. - P. 1366-1379.

134 Seeley, J.V. Comprehensive two-dimensional gas chromatography using a high-temperature phosphonium ionic liquid column [Text] / J.V. Seeley, S.K. Seeley, E.K. Libby, Z.S. Breitbach, D.W. Armstrong // Anal. Bioanal. Chem. - 2008. - V. 390. - P. 323-332.

135 Livi, S. Nanostructured thermosets from ionic liquid building block-epoxy prepolymer mixtures [Text] / S. Livi, A.A. Silva, Y. Thimont, Th.K.L Nguyen, B.G. Soares, J.-F. Gérarda, J. Duchet-Rumeau // RSC Adv. - 2014. - V. 4. - P. 28099-28106.

136 Gordon, C.M. New developments in catalysis using ionic liquids [Text] / Gordon, C.M. // Appl. Catal. A. - 2001. - V. 222. - P. 101-117.

137 Zhao, D. Ionic liquids: applications in catalysis [Text] / Zhao, D., Wu, M., Kou, Y., Min, E. // Catal. Today - 2002. - V. 74. - P. 157-189.

138 Multiphase Homogeneous Catalysis / Edited by B. Cornils, W.A. Herrmann et al., Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2005 - 905 p.

139 Sheldon, R. Catalytic reactions in ionic liquids [Text] / R. Sheldon // Chem. Commun.

- 2001. - P. 2399-2407.

140 Kaufmann, D. E. Molten salts as an efficient medium for palladium-catalyzed C-C coupling reactions [Text] / Kaufmann, D. E., Nouroozian, M., Henze, H. // Synlett - 1996.

- V. 11. - P. 1091-1092.

141 Gerritsma, D.A. Heck reactions of aryl halides in phosphonium salt ionic liquids: library screening and applications [Text] / D.A. Gerritsma, A. Robertson, J. McNultyand, A. Capretta // Tetrahedron Lett. - 2004. - V. 45. - P. 7629-7631.

142 McNulty, J. Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides in phosphonium salt ionic liquid under mild conditions [Text] / J. McNulty, A. Capretta, J. Wilson, J. Dyck, G. Adjabeng, A. Robertson // Chem. Commun. - 2002. - P. 1986-1987.

143 Rajagopal, R. Ultrasound promoted Suzuki cross-coupling reactions in ionic liquid at ambient conditions [Text] / R. Rajagopal, D.V. Jarikote, K.V. Srinivasan // Chem. Commun. - 2002. - P. 616-617.

144 Mathews, C. J. Palladium catalyzed Suzuki cross-coupling reactions in ambient temperature ionic liquids [Text] / Mathews, C. J., Smith, P. J., Welton, T. // Chem. Commun. - 2000. - V. 14. - P. 1249-1250.

145 Wong, H. Recovery and reuse of ionic liquids and palladium catalyst for Suzuki reactions using organic solvent nanofiltration [Text] / H. Wong, Ch.J. Pink, F.C. Ferreira, A.G. Livingston // Green Chem. - 2006. - V. 8. - P. 373-379.

146 Fukuyama, T. Copper-free Sonogashira Coupling Reaction in Phosphonium Amino Acid Ionic Liquids [Text] / T. Fukuyama, M.T. Rahman, Sh. Maetani, I. Ryu // Chem. Lett.

- 2011. - V. 40. - P. 1027-1029.

147 Handy, S.T. The 2-Position of Imidazolium Ionic Liquids: Substitution and Exchange [Text] / S.T. Handy, M. Okello // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70. - P. 1915-1918.

148 Knifton, J.F. Syngas reactions: Part XI. The ruthenium 'melt' catalyzed oxonation of internal olefins [Text] / J.F. Knifton // J. Mol. Catal. - 1987. - V. 43. - P. 65-77.

149 Karodia, N. Clean catalysis with ionic solvents — phosphonium tosylates for hydroformylation [Text] / N. Karodia, S. Guise, C. Newlands, J.-A. Andersen // Chem. Commun. - 1998. - P. 2341-2342.

150 McNulty, J. A mild esterification process in phosphonium salt ionic liquid [Text] / J. McNulty, S. Cheekoori, J.J. Nair, V. Larichev, A. Capretta, A.J. Robertson // Tetrahedron Letters - 2005. - V. 46. - P. 3641-3644.

151 Eastman, S.A. Quantitative Poly(vinyl alcohol) Modification in Ionic Liquids: Esterification and Urethanation with Low Surface Tension Producing Reagents [Text] / S.A. Eastman, A.J. Lesser, Th.J. McCarthy // Macromolecules - 2010. - V. 43. - P. 45844588.

152 Cao, H. Palladium-Catalyzed DoubleCarbonylation Reactions of o-Dihaloarenes with Amines in Phosphonium Salt Ionic Liquids [Text] / H. Cao, H. Alper // Org. Lett. 2010.

- V. 12. - No. 18. - P. 4126-4129.

153 McNulty, J. Efficient Carbonylation Reactions in Phosphonium Salt Ionic Liquids: Anionic Effects [Text] / J. McNulty, J.J. Nair, A. Robertson // Org. Lett. - 2007. - V. 9. -No. 22. - P. 4575-4578.

154 Cao, H. Syntheses of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones By a Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling-Carbonylation-Hydroamination Sequence in

Phosphonium Salt-Based Ionic liquids [Text] / H. Cao, L. McNamee, H. Alper // Org. Lett.

- 2008. - V. 10. - P. 5281-5284.

155 Cao, H. Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Iodoarenes with Thiols in Phosphonium Salt Ionic Liquids [Text] / H. Cao, L. McNamee, H. Alper // J. Org. Chem.

- 2008. - V. 73. - P. 3530-3534.

156 Yang, Q. Synthesis of Chromones via Palladium-Catalyzed Ligand-Free Cyclocarbonylation of o-Iodophenols with Terminal Acetylenes in Phosphonium Salt Ionic Liquids [Text] / Q. Yang, H. Alper // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75. - P. 948-950.

157 Yang, Q. Efficient Palladium 1,10-Phenanthroline-Catalyzed Reductive Carbonylation of Mono- and Dinitroarenes to Urethanes in Phosphonium Salt Ionic Liquids [Text] / Q. Yang, A. Robertson, H. Alper // Org. Lett. - 2008. - V. 10. - No. 21. - P. 5079-5082.

158 McNulty, J. A Pronounced Anionic Effect in the Pd-Catalyzed Buchwald-Hartwig Amination Reaction Revealed in Phosphonium Salt Ionic Liquids [Text] / J. McNulty, S. Cheekoori, T.P. Bender, J.A. Coggan // Eur. J. Org. Chem. - 2007. - P. 1423-1428.

159 Karodia, N. The ionic liquid ethyltri-«-butylphosphonium tosylate as solvent for the acid-catalysed hetero-Michael reaction [Text] / N. Karodia, X. Liu, P. Ludley, D. Pletsas, G. Stevenson // Tetrahedron - 2006. - V. 62. - P. 11039-11043.

160 Earle, M.J. Diels-Alder reactions in ionic liquids. A safe recyclable alternative to lithium perchlorate-diethyl ether mixtures [Text] / M.J. Earle, P.B. McCormac, K.R. Seddon // Green Chem. - 1999. - V. 1. - P. 23-25.

161 Ludley, P. Phosphonium tosylates as solvents for the Diels-Alder reaction [Text] / P. Ludley, N. Karodia // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42. - P. 2011.

162 Welton, T. Room-temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis [Text] / T. Welton // Chem. Rev. - 1999. - V. 99. - №8. - P. 2071-2083.

163 Janus, E. The Diels-Alder reaction in phosphonium ionic liquid catalysed by metal chlorides, triflates and triflimides [Text] / Janus, E., Stefaniak, W. // Catal. Lett. - 2008. -V. 124. - №1-2. - P. 105-110.

164 Werner, Th. Phosphonium Salt Organocatalysis [Text] / Th. Werner // Adv. Synth. Catal. - 2009. - V. 351. - P. 1469 - 1481.

165 Kalviri, H. Dehydration of Benzyl Alcohols in Phosphonium Ionic Liquids: Synthesis of Ethers and Alkenes [Text] / H.A. Kalviri, F.M. Kerton // Adv. Synth. Catal. - 2011. -V. 353. - P. 3178 - 3186.

166 Pérez, M. Metal-free transfer hydrogenation of olefins via dehydrocoupling catalysis [Text] / M. Pérez, Ch.B. Caputo, R. Dobrovetsky, D.W. Stephan // PNAS, Early Edition 2014. - P. 1-5.

167 Starks, C.M. Phase-transfer catalysis I. Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts [Text] / C.M. Starks // J. Amer. Chem. Soc. - 1971. - V. 93. - Is. 1. - P. 195-199.

168 Tundo, P. Synthesis, Catalytic Activity, and Behavior of Phase-Transfer Catalysts Supported on Silica Gel. Strong Influence of Substrate Adsorption on the Polar Polymeric Matrix on the Efficiency of the Immobilized Phosphonium Salts [Text] / P. Tundo, P. Venturello // J. Amer. Chem. Soc. - 1979. - V. 101. - P. 6606-6613.

169 Emnet, Ch. Syntheses and Properties of Fluorous Quaternary Phosphonium Salts that Bear Four Ponytails. New Candidates for Phase Transfer Catalysts and Ionic Liquids [Text] / Ch. Emnet, K.M. Weber, J.A. Vidal, C.S. Consorti, A.M. Stuart, J.A. Gladysz // Adv. Synth. Catal. - 2006. - V. 348. - P. 1625-1634.

170 Yadav, G. D. Selective O-alkylation of 2-naphtol using phosphoniumbased ionic liquid as the phase transfer catalyst [Text] / Yadav, G. D., Tekale, S. P. // Org. Proc. Res. Develop. - 2010. - V. 14. - Is. 3. - P. 722-727.

171 Astruc, D. Nanoparticles as Recyclable Catalysts: The Frontier between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis [Text] / D. Astruc, F. Lu, J.R. Aranzaes // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44. - P. 7852 - 7872.

172 Geukens, I. Aromatic Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by Ni Nanoparticles in Aliphatic Phosphonium-Based Ionic Liquids [Text] / I. Geukens, J. Fransaer, D.E. De Vos // ChemCatChem - 2011. - V. 3. - P. 1431 - 1434.

173 Luska, K.L. Ruthenium nanoparticle catalysts stabilized in phosphonium and imidazoliumionic liquids: dependence of catalyst stability and activity on the ionicity of the ionic liquid [Text] / K.L. Luska, A. Moores // Green Chem. - 2012. - V. 14. - P. 17361742.

174 Banerjee, A. Redispersion of transition metal nanoparticle catalysts in tetraalkyl-phosphonium ionic liquids [Text] / A. Banerjee, R. Theron, R.W.J. Scott // Chem. Commun. - 2013. - V. 49. - P. 3227-3229.

175 Yinghuai, Zh. Ruthenium(0) Nanoparticle-Catalyzed Isotope Exchangebetween 10B and nB Nuclei in Decaborane(14) [Text] / Zh. Yinghuai, E. Widjaja, Sh. Sia, W. Zhan, K.

Carpenter, J.A. Maguire, N.S. Hosmane, M.F. Hawthorne // J. Am. Chem. Soc. - 2007. -V. 9. - №20. - P. 129-135.

176 Banerjee, A. Design, synthesis, catalytic application, and strategic redispersion of plasmonic silver nanoparticles in ionic liquid media [Text] / A. Banerjee, R. Theron, R.W.J. Scott // J. Molec. Catal. A: Chemical - 2014. - V. 393. - P. 105-111.

177 Zhu, Y. Stabilized well-dispersed Pd(0) nanoparticles for aminocarbonylation of arylhalides [Text] / Y. Zhu, L. Chuanzhao, A. Biying, M. Sudarmadji, A. Chen, D.Th. Tuan, A.M. Seayad // Dalton Trans. - 2011. - V. 40. - P. 9320-9323.

178 Kalviri, H.A. Synthesis of Pd nanocrystals in phosphonium ionic liquids without any external reducing agents [Text] / H.A. Kalviri, F.M. Kerton // Green Chem. - 2011. - V. 13. - P. 681-686.

179 Banerjee, A. Highly Stable Noble-Metal Nanoparticles in Tetraalkylphosphonium Ionic Liquids for in situ Catalysis [Text] / A. Banerjee, R. Theron, R.W.J. Scott // ChemSusChem - 2012. - V. 5. - P. 109 - 116.

180 Maclennan, A. Aerobic oxidation of a,ß-unsaturated alcohols using sequentially-grown AuPd nanoparticles in water and tetraalkylphosphonium ionic liquids [Text] / A. Maclennan, A. Banerjee, R.W.J. Scott // Catalysis Today - 2013. - V. 207. - P. 170-179.

181 Ananikov, V.P. Toward the Ideal Catalyst: From Atomic Centers to a "Cocktail"of Catalysts [Text] / V.P. Ananikov, I.P. Beletskaya // Organometallics - 2012. - V. 31. - P. 1595-1604.

182 Zhang, B. Towards Rational Design of Nanoparticle Catalysis in Ionic Liquids [Text] / B. Zhang, N. Yan // Catalysts - 2013. - V. 3. - P. 543-562.

183 Djakovitch, L. The Role of Palladium Nanoparticles as Catalysts for Carbon - Carbon Coupling Reactions [Text] / L. Djakovitch, K. Kuhler, J.G. de Vries In Nanoparticles and Catalysis / edited by D. Astruc, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2008 - P. 305-350.

184 Dupont, J. From Molten Salts to Ionic Liquids: A "Nano" Journey [Text] / J. Dupont // Acc. Chem. Res. - 2011. - V. 44. - №11. - P. 1223-1231.

185 Bonnemann, H. Formation of Colloidal Transition Metals in Organic Phases and Their Application in Catalysis [Text] / H. Bonnemann, W. Brijoux, R. Brinkmann, E. Dinjus, Th. Joupen, B. Korall // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1991. - V. 30. - No.10. - P. 13121314.

186 Reetz, M.T. Visualization of Surfactants on Nanostructured Palladium Clusters by a Combination of STM and High-Resolution TEM [Text] / M.T. Reetz, W. Helbig, S.A. Quaiser, U. Stimming, N. Breuer, R. Vogel // Science - 1995. - V. 267. - P. 367-369.

187 Yonezawa, T. Stabilizing structure of tertiary amine-protected rhodium colloid dispersions in chloroform [Text] / T. Yonezawa, T. Tominaga, D. Richard // J. Chem. SOC., Dalton Trans. - 1996. - P. 783-789.

188 Wiesner, J. Surface enhanced Raman spectroscopy (SERS) of surfactants adsorbed to colloidal particles [Text] / J. Wiesner, A. Wokaun, H. Hoffmann // Prog. Coll. Polym. Sci. - 1988. - V. 76. - P. 271-277.

189 Astruc, D. Nanoparticles as Recyclable Catalysts: The Frontierbetween Homogeneous and Heterogeneous Catalysis [Text] / D. Astruc, F. Lu, J.R. Aranzaes // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44. - P. 7852 - 7872.

190 Deraedt, C. "Homeopathic" Palladium Nanoparticle Catalysis of Cross Carbon-Carbon Coupling Reactions [Text] / C. Deraedt, D. Astruc // Acc. Chem. Res. - 2014. - V. 47. - P. 494-503.

191 Schrekker, H.S. Kinetic evidences of the existence of positively charged species at the quartz-aqueous solution interface [Text] / H.S. Schrekker, M.A. Gelesky, M.P. Stracke, C.M.L. Schrekker, G. Machado, S.R. Teixeira, J.C. Rubim, J. Dupont // J. Colloid Interface Sci. - 2007. - V. 316. - P. 189-195.

192 Alvarez-Puebla, R.A. Role of Nanoparticle Surface Charge in Surface-Enhanced Raman Scattering [Text] / R.A. Alvarez-Puebla, E. Arceo, P.J.G. Goulet, J.J. Garrido, R.F. Aroca // J. Phys. Chem. B - 2005. - V. 109. - P. 3787-3792.

193 Zahmakiran, M. Metal nanoparticles in liquid phase catalysis: from recent advances to future goals [Text] / M. Zahmakiran, S. Ozkar // Nanoscale - 2011. - V. 3. - P. 34623481.

194 Perez-Lorenzo, M. Palladium Nanoparticles as Efficient Catalysts for Suzuki Cross-Coupling Reactions [Text] / M. Perez-Lorenzo // J. Phys. Chem. Lett. - 2012. - V. 3. - P. 167-174.

195 Saldan, I. Chemical synthesis and application of palladium nanoparticles [Text] / I. Saldan, Y. Semenyuk, I. Marchuk, O. Reshetnyak // J. Mater. Sci. - 2015. - V. 50. - P. 2337-2354.

196 Adamova, G. Alkyltrioctylphosphonium chloride ionic liquids: synthesis and physicochemical properties [Text] / G. Adamova, R.L. Gardas, L.P.N. Rebelo, A.J. Robertson, K.R. Seddon // Dalton Trans. - 2011. - V. 40. - P. 12750-127563.

197 Adamova, G. Alkyltributylphosphonium chloride ionic liquids: synthesis, physicochemical properties and crystal structure [Text] / G. Adamova, R.L. Gardas, M. Nieuwenhuyzen, A.V. Puga, L.P.N. Rebelo, A.J. Robertson, K.R. Seddon // Dalton Trans. - 2012. - V. 41. - P. 8316-8325.

198 Каскин, Б. А. Органические инсектофунгициды. Тион-тиольная изомеризация О,О-диалкилдитиофосфатов четвертичного фосфония Текст / Б.А. Каскин, Н.Н. Тутурина, Н.Н. Мельников // Журн. Общ. Хим. - 1968. - Т. 38. - .№12. - С. 2652-2658.

199 Khrizanforov, M.N. Novel paste electrodes based on phosphonium salt room temperature ionic liquids for studying the redox properties of insoluble compounds [Text] / M.N. Khrizanforov, D.M. Arkhipova, R.P. Shekurov, T.P. Gerasimova, V.V. Ermolaev, D.R. Islamov, V.A. Miluykov, O.N. Kataeva, V.V. Khrizanforova, O.G. Sinyashin, Y.H. Budnikova // J. Solid State Electrochem. - 2015. - V. 19. - Iss. 9. - P. 2883-2890.

200 Khrizanforov, M.N. Novel Phosphonium Salt for Paste Electrode to Study the Redox Properties of Insoluble Compounds [Text] / M.N. Khrizanforov, R.P. Shekurov, V.V. Ermolaev, D.M. Arkhipova, V.A. Miluykov, O.N. Kataeva, V.V. Khrizanforova, Y.H. Budnikova // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2016. - V. 191. - P. 1611-1612.

201 Martin, I.L. Anion and Cation Effects on Imidazolium Salt Melting Points: A Descriptor Modelling Study [Text] / I.L. pez-Martin, E. Burello, P.N. Davey, K.R. Seddon, G. Rothenberg // ChemPhysChem - 2007. - V. 8. - P. 690-695.

202 Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора, М.: Химия, 1972. — 752 с.

203 Andrew, D. Bond On the crystal structures and melting point alternation of then-alkyl carboxylic acids [Text] / Andrew D. // New J. Chem. - 2004. - V. 28. - P. 104-107.

204 Ибрагимова, А.Р. Влияние самоорганизации среды на каталитическую активность наночастиц палладия, стабилизированных амфифильными солями фосфония, на примере реакции Сузуки [Текст] / А.Р. Ибрагимова, Д.М. Архипова, Г.И. Вагапова, В.В. Ермолаев, И.В. Галкина, Л.Ш. Нигматуллина, И.Х. Ризванов, Л.Я. Захарова, В.А. Милюков, А.И. Коновалов, О.Г. Синяшин // Изв. АН. Сер. хим. - 2014 - № 6. -с. 1297-1300.

205 Dupont, J. Nanoparticles and Catalysis. Chapter 6 [Text] / J. Dupont, D. de Oliviera Silva, Edited by D. Astruc, Wiley-VHC, Weinheim, 2008. - P. 195-216.

206 Miranda, O.R. Critical Concentrations and Role of Ascorbic Acid (Vitamin C) in the Crystallization of Gold Nanorods within Hexadecyltrimethyl Ammonium Bromide (CTAB)/Tetraoctyl Ammonium Bromide (TOAB) Micelles [Text] / O.R. Miranda, N.R. Dollahon, T.S. Ahmadi // Cryst. Growth. Des. - 2006. - V. 6. - P. 2747-2753.

207 Chen, F.X. Preparation and assembly of colloidal gold nanoparticles in CTAB-stabilized reverse microemulsion [Text] / F.X. Chen, G.Q. Xu, T.S.A. Hor // Mater. Lett.

- 2003. - V. 57. - P. 3282-3286.

208 Шифрина З.Б. Пиридилфениленовые дендримеры: фундаментальные и прикладные аспекты: дисс. д-ра хим. наук, Институт элементоорганических соединений им. А.Н.Несмеянова, Москва, 2013 г.

209 Zvereva, E.E. Solvation and stabilization of palladium nanoparticles in phosphonium-based ionic liquids: a combined infrared spectroscopic and density functional theory study [Text] / E.E. Zvereva, S. Grimme, S.A. Katsyuba, V.V. Ermolaev, D.A. Arkhipova, N. Yan, V.A. Miluykov, O.G. Sinyashin, A. Aleksandrov // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2014.

- V. 16(38). - P. 20672-20680.

210 Katsyuba, S.A. Rationalization of Solvation and Stabilization of Palladium Nanoparticles in Imidazolium-Based Ionic Liquids by DFT and Vibrational Spectroscopy [Text] / S.A. Katsyuba, E.E. Zvereva, N. Yan, X. Yuan, Y. Kou, P.J. Dyson // ChemPhysChem - 2012. - V. 13. - Iss. 7. - P. 1781-1790.

211 Miyaura, N. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst [Text] / Miyaura, N.; Suzuki, A. // Chem. Commun. - 1979. - P. 866-867.

212 Heravi, M. Recent applications of the Suzuki reaction in total synthesis [Text] / M.M. Heravi, E. Hashemi // Tetrahedron - 2012. - V. 68. - P. 9145-9178.

213 Kurti, L. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis [Text] / Kurti L., Czako B. // San Diego: Academic Press/Elsevier, 2005. - 810 p.

214 Ермолаев, В.В. Наночастицы палладия, стабилизированные пространственно затрудненными солями фосфония, как катализаторы реакции Сузуки [Текст] / В. В. Ермолаев, Д. М. Архипова, Л. Ш. Нигматуллина, И. Х. Ризванов, В. А. Милюков, О. Г. Синяшин // Изв. АН. Сер. хим. - 2013. - № 3. - с. 656-659.

215 Arkhipova, D. Functionalized Phosphonium Ionic Liquids: Synthesis and Application [Text] / D. Arkhipova, V. Ermolaev, V. Miluykov, L. Nigmatullina, O. Sinyashin // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2015. - V. 190. - P. 899-901.

216 Vollmer, C. Naked metal nanoparticles from metal carbonyls in ionic liquids: Easy synthesisand stabilization [Text] / Ch. Vollmer, Ch. Janiak // Coord. Chem. Rev. - 2011.

- V. 255. - P. 2039-2057.

217 Bortolotto, T. Polymer-coated palladium nanoparticle catalysts for Suzuki coupling reactions [Text] / T. Bortolotto, S.E. Facchinetto, S.G. Trindade, A. Ossig, C.L. Petzhold, J. Vargas, O. Rodrigues, C. Giacomelli,V. Schmidt // J. Colloid Interface Sci. - 2015. - V. 439. - P. 154-161.

218 Teranishi, T. Size Control of Palladium Nanoparticles and Their Crystal Structures [Text] / T. Teranishi, M. Miyake // Chem. Mater. - 1998. - V. 10. - P. 594-600.

219 Srimani, D. Convenient Synthesis of Palladium Nanoparticles and Catalysis of Hiyama Coupling Reaction in Water [Text] / D. Srimani, S. Sawoo, A. Sarkar // Org. Lett. - 2007.

- Vol. 9. - N.18. - P. 3639-3642.

220 Bonnemann, H. Enantioselective Hydrogenations on Platinum Colloids [Text] / H. Bonnemann, G.A. Braun // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1996. - V. 35. - №17 - P. 19921994.

221 Roszak, R. Effect of chiral ionic liquids on palladium-catalyzed Heck arylation of 2,3-dihydrofuran [Text] / R. Roszak, A. M. Trzeciak, J. Pernak, N. Borucka // Appl. Catal. AGeneral - 2011. - V. 148. - P. 409-410.

222 Архипова Д.М. Синтез, структура, супрамолекулярная организация и каталитические свойства три-н-бутил(октадецил)фосфония тетрафторбората [Текст] / Архипова Д.М., Ермолаев В.В., Милюков В.А., Гайнанова Г.А., Валеева Ф.Г., Захарова Л.Я., Коновалов А.И., Исламов Д.Р., Катаева О.Н., Синяшин О.Г. // Изв. АН. Сер. хим. - 2015. - Т. 10. - С. 2486-2492.