Синтез полиядерных соединений на основе нитрования производных перимидина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Чередниченко, Татьяна Сергеевна

  • Чередниченко, Татьяна Сергеевна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2011, Ставрополь
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 152
Чередниченко, Татьяна Сергеевна. Синтез полиядерных соединений на основе нитрования производных перимидина: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Ставрополь. 2011. 152 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чередниченко, Татьяна Сергеевна

Введение.

Глава 1. Методы ие/?и-аннелирования пяти- и шестичленных карбо- и гетероколец (литературный обзор).

1.1. ие/?м-Аннелирование с участием двух функциональных групп в соседних яе/ш-положениях.

1.2. яерм-Аннелирование с участием одной функциональной группы и соседнего яе/ш-положения.

1.3. яери-Аннелирование без участия функциональных групп в пери-положениях.

1.4. Изменение размера цикла.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Нитрование перимидинов и кетонов перимидино-вого ряда.

2.2. Синтез аминоперимидинов и ие/?и-аннелирование пиррольного кольца.

2.2.1. Синтез аминоперимидинов.

2.2.2. иерм-Аннелирование пиррольного кольца.

2.3. Синтез 1,3,6,8-тетра-и 1,2,3,6,8-пентаазапиренов.

2.4. Синтез 1,2,5,7-тетраазациклопента[с,<яг]феналенов.

2.5. Методы /7<?/?и-аннелирования на основе нуклео-фильного замещения нитрогруппы.

2.6. иери-Аннелирование к перимидинам пиридинового цикла.

ГлаваЗ. Экспериментальная часть.

Выводы.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полиядерных соединений на основе нитрования производных перимидина»

7£/?и-Аннелированные полиядерные ароматические и гетероа-роматические соединения обладают рядом полезных свойств. Их производными являются многие органические люминофоры, красители [1-6], найдены эффективные лекарственные препараты [7-12]. В последнее время возрос интерес к подобным структурам, в первую очередь как люминесцентным интеркаляторам [13-18], а также в связи с конструированием, так называемых, «молекулярных машин» [19].

Несмотря на многообразие возможных структур азапиренов и других яе/л/-аннелированных гетероциклов, в настоящее время синтезированы лишь некоторые представители, как правило, не содержащие функциональных групп [20]. Это связано, в первую очередь, с отсутствием удобных методов яерм-аннелирования гетероциклических ядер к феналенам и азафеналенам.

В нашей лаборатории накоплен большой опыт в разработке методов яе^ш-аннелерования [21-31]. Так, например, ряд таких методов был создан на основе ацилирования перимидинов и других замещенных нафталинов найденной нами системой реагентов 1,3,5-триазины/ПФК [21-29]. Эти исследования позволили разработать простые, одностадийные методы яе/ш-аннелирования различных циклов к феналенам и азафеналенам, которые, как показали последующие исследования, носят общий характер. Были разработаны методы яе/то-аннелирования карбоциклического [21,22,24], [с,б/]пиридинового [21, 22, 25-27] и пиридазинового ядра [29]. В последнем случае найденные методы, как выяснилось, не носят общего характера. Ряд методов /?б£ш-аннелирования был создан на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в ПФК [32-34]. Недостатками этих методов является токсичность азидоводородной кислоты и неудобство работы с большими количествами ПФК. Кроме того, имеющиеся методы не позволяют аннелировать все варианты пяти-, шести- и семичленных гетероциклов.

Эти обстоятельства послужили толчком для дальнейшего развития методологии я<2/?и-аннелирования. Так, очевидно, что оптимизация методов нитрования перимидинов и поиски таковых для альдегидов и кетонов перимидинового ряда, позволит ввести в пери-положение нафталиновой системы атом азота. Это открывает перспективы для создания ранее неизвестных методов пери-аннелирования, о которых говорилось выше.

Цель работы: оптимизация условий нитрования производных перимидина и разработка на его основе новых методов пери-аннелирования пяти- и шестичленных циклов, содержащих атомы азота, связанные с пери-пол ожени ем нафталинового фрагмента.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Оптимизация метода нитрование перимидинов и разработка метода нитрования альдегидов и кетонов перимидинового ряда (гл. 2.1.);

2. Синтез аминов перимидинового ряда и разработка методов пе-/?м-аннелирования пиррольного ядра (гл. 2.2.);

3. Разработка метода яе/^и-аннелирования пиримидинового и 1,2,3-триазинового ядра к перимидинам (гл. 2.З.);

4. Разработка метода яери-аннелирования пиразольного ядра к перимидинам (гл. 2.4.);

5. Разработка методов пери-аннелирования пяти- и шестичлен-ных циклов на основе внутримолекулярного нуклеофильного замещения нитрогруппы в нитрокарбонильных соединениях перимидино-вого ряда (гл. 2.5.);

6. Разработка метода пери-аннелирования пиридинового ядра к перимидинам (гл. 2.6.);

7. Установление строения полученных соединений;

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

Установлено, что нитрование перимидинов, а также перими-динов, содержащих в пери-положении карбонильную группу нитритом натрия в муравьиной кислоте приводит к смеси продуктов нитрования положению 6(7) и 4(9)- с преобладанием первых. Выяснено, что при использовании азотной кислоты (ё=1.4) в уксусной в присутствии мочевины нитрование перимидинов осуществляется, в основном, в положение 4(9). Разработаны методы синтеза 6(7)- и 4(9)-нитроперимидинов, в том числе содержащих карбонильную и аце-тамипогруппу в положении 6(7).

Разработан метод динитрования перимидинов, основанный на их последовательном взаимодействии с нитритом натрия и азотной кислотой в муравьиной кислоте. Показано, что в этом случае образуется смесь 6,7- и 6,9-динитроперимидинов. Основываясь на нем, разработаны методы иери-аннелирования различных азотсодержащих пяти- и шестичленных циклов.

Так восстановлением 6,9-динитроперимидинов в щелочной среде были получены 1,2,5,7-тетраазациклопента[с,йГ]феналены. Восстановление 6,7-динитропроизводных цинковой пылью в муравьиной кислоте и после/дующее кипячение реакционной смеси или обработка реакционной смеси уксусным ангидридом (хлористым бензоилом) приводит к 1,3,6,8-тетраазапиренам. Обработка после восстановления нитритом натрия приводит к неизвестным ранее 1,2,3,6,8-пентаазапиренам.

Показано, что восстановление нитроперимидинов цинковой пылью в кислой среде приводит к соответствующим аминам, тогда как при наличие в соседних пери-положениях нитро- и карбонильной групп, образуются 1Я-1,5,7-триазациклопента[с,оГ]феналены.

Выяснено, что нагревание 6-ацетил(бензоил)-7- нитроперимидинов с раствором щелочи приводит к 1-окса-5,7-диазациклопента [с,йГ]феналенам. С гидразин-гидратом образуются 1,2,6,8- тетрааза-пирены.

Разработан метод синтеза неизвестных ранее 1,3,6- триазапи-ренов, основанный на реакции 6(7)-аминоперимидинов с 1,2-дикарбонильными соединениями или а-бромкетонами в кислой среде.

В ходе выполнения работы разработаны методы пери- аннели-рования всех возможных гетероколец, содержащих атом азота связанный с «ерг/-положением перимидина, синтезированы представители двух неизвестных ранее классов гетероциклических соединений.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 152 странице, иллюстрирована 105 схемами, 24 таблицами и 11 рисунками. Библиография содержит 157 литературных ссылок.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Чередниченко, Татьяна Сергеевна

выводы

Установлено, что нитрование перимидинов, а также перими-динов, содержащих в /7е/?м-положении карбонильную группу нитритом натрия в муравьиной кислоте приводит к смеси продуктов нитрования по положению 6(7) и 4(9)- с преобладанием первых, тогда как при использовании азотной кислотой (сі=1.4) в уксусной в присутствии мочевины нитрование осуществляется, в основном, в положение 4(9), на основании чего разработаны методы синтеза 6(7)- и 4(9)- нитроперимидинов, в том числе содержащих карбонильную группу в положении 6(7).

Разработан метод динитрования перимидинов, основанный на их последовательном взаимодействии с нитритом натрия и азотной кислотой в муравьиной кислоте. Показано, что в этом случае образуется смесь 6,7- и 6,9-динитроперимидинов. Показано, что восстановление нитро- и динитропроизводных перимидина цинковой пылью в кислой среде приводит к соответствующим аминам, тогда как восстановление перимидинов, содержащих в соседних гсе/ш-положениях нитро- и карбонильную группу, приводит к образованию \Н-\ ,5,7-триазациклопен-та[с,йГ]феналенов. 6,7-Динитропроизводные в щелочной среде образуют 1,2,5,7-тетраазациклопента[б',<^]феналены. Выяснено, что нагревание 6-ацетил(бензоил)-7- нитроперимидинов с раствором щелочи в результате внутримолекулярного нуклеофильного замещения нитрогруппы приводит к 1-окса-5,7-диазациклопента [с,й?]феналенам. С гидразин-гидратом образуются 1,2,6,8-тетраазапирены.

5. Показано, что восстановление 6,7-динитропроизводных цинковой пылью в муравьиной кислоте и последующее кипячение реакционной смеси или обработка реакционной смеси уксусным ангидридом (хлористым бензоилом) приводит к 1,3,6,8-тетраазапиренам. Обработка после восстановления нитритом натрия приводит к неизвестным ранее 1,2,3,6,8- пентаазапире-нам.

6. Разработан метод синтеза неизвестных ранее 1,3,6-триазапиренов, основанный на реакции 6(7)-аминоперимидинов с 1,2-дикарбонильными соединениями или а-бромкетонами в кислой среде.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чередниченко, Татьяна Сергеевна, 2011 год

1. Красовицкий Б.М, Афанасиади JT.M. Препаративная химия органических люминафоров., - Харьков: Фолио. - 1997. -208 с.

2. Katz H.E., Johnson J., Lovinger A.J., Li W. Naphtalenetetracar-boxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts. // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - P. 7787.

3. Alp S., Erten S., Karapire C., Koz В., Doroshenko A.O., Icli S. Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides. // J. Photochem. PhoîobioL, A 135. 2000. - P. 103. Chem. Abstr., 133,259160.

4. Kitamura K., Matsushita G., Sato T. Dispersants for pigments and their use in compositions for coating, inks and color filter staining H Japan Pat. 2000. - 191, 937. Chem. Abstr., 133, 90774.

5. Ikeda H., Fuji K., Tanaka K. Preparation, characterization and DNA. photocleavage of diazapyrene-tethered oligothymidylates. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. - Vol. 6. - P. 101.

6. Mezheritskii V.V., Tkachenko V.V. Synthesis of Pen-annelated Heterocyclic Systems. // Adv. Heterocyclic Chem. — 1990. Vol. 51.-P. 1 (обзор).

7. Andricopolo A.D., Muller L.A., Filho V.C., Cani G.-N.R.J., Yunes R.A. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8-naphthalenediimide derivatives. // Farmaco. — 2000. — Vol. 55(4).-P. 319.

8. Fairfull A.E.S., Peak D.A., Short W.F., Watkins T.I. Some Derivatives of 1,6 — Diazapyrene: 4,5 — and 6,7 — Dibenzo-1,3-diazacyclohepta-2,4,6-triene. II J. Chem. Soc. 1952. - P. 4700.

9. Roknic S., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K. In vitro cytotoxicity of three 4,9-diazapyrenium hydrogensulfate derivatives on different human tumor cell lines. // Chemotherapy. 2000. - Vol. 46. - P. 143.

10. Steiner-Biocic I., Glavas-Obrovac L., Karner I., Piantanida I., Zinic M., Pavelic K., Pavelic J. 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor cells // Anticancer Res. — 1996. Vol. 16.-P. 3705.

11. Becker H.-C., Norden B. DNA Binding Propertties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry. // J. Am. Chem. Soc.- 1997. -Vol. 119.-P. 5798.

12. Blacker A.J., Jazwinski J., Lehn J.-M., Wilhels F.X. Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1986. — P. 1035.

13. Blacker J., Jazwinski J., Lehn J.-M. Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids Visible Light without Photosensitizers. // US Patent 4925937 (1990).

14. Asscher Y., Agranat I., Intramolecular Friedel-Crafts Acylation of a Lactane in Polyphosphoric Acid. Synthesis of 2-Phenylphenalen-1 one II J. Org. Chem. - 1980. - Vol. 45. - P. 3364.

15. Balzani V., Credi A., Langford S.J., Raymo F.M., Stoddart J.F., Venturi M. Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchable 2.Catenane. // J. Am. Chem. Soc. -2000. -Vol. 122. -P. 3542.

16. Боровлев И.В., Демидов О.П. Синтез аза- и полиазапиренов. // АТС-2008,-С. 1613 (обзор).

17. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе // ХГС. — 2009. — С. 167. (обзор)

18. Aksenov A.V. Lyakhovnenko A.S., Andrienko A.V., Levina I.I. Anew method for pyrrole perz-annulation: synthesis of 1H-1,5,7- tri-azacyclopentac,d.phenalenes from lH-perimidines // Tetrahedron Lett., 2010. - V. 51, - P. 2406.

19. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Аксенова И.В., Аксенов Н.А., Неожиданный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с триазином и карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте ПХГС. 2008. - С. 1584.

20. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Боровлев И.В., Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте. // ХГС, 2008. - С. 1106.

21. Aksenov A.V., Aksenov N.A., Lyakhovnenko A.S., Aksenova I.V., Regioselectivity Change in the Reaction of Naphthalene and 2-Naphthyl Ethers with 1,3,5-Triazines Depending on Reagent Quantities //Synthesis, -2009. -P. 3439.

22. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ковалев Д.А., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-тетраазапирена // хгс-2007. -С. 1590.

23. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Синтез новой гетероциклической системы 1,3,4-триазапирена. // ХГС. -2009.-С. 139.

24. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Неожиданный результат реакции перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия, и хгс-2008. С. 947.

25. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Ковалев Д.А., Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапирена как результат аномальной реакции Гёша Н Изв. Акад. Наук. Серия хим. 2008. - № 1. - С. 209.

26. Ляховненко A.C., Аксенов A.B., Андриенко A.B. Синтез новой гетероциклической системы — 6 Н-пирроло2',3',4':4,5.нафто[1,8-с/,е] [1,2,3]триазинов. И ХГС. -2010.-С. 462.

27. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Андриенко A.B., Синтез 1Н-1,5,7- триазациклопентас,£/.феналенов на основе электро-фильного аминирования перимидинов азидом натрия в ПФК // ХГС. -2010. С. 1563.

28. Ляховненко A.C., Аксенов A.B., Кугутов М.М. Синтез хино-линов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте. // Известия Академии Наук. Сер. Химическая, — 2011, — № 4. — С. 757.

29. В Eistert, W Eifler, H Goth, Versuche in der Reihe des 3-Hydroxy-1-oxo-phenalens und des l,2,3-Trioxo-2.3-dihydrophenalens. // Chem. Ber- 1968.-Bd. 101. S. 2162.

30. Ошка В. П., Ангидридная конденсация. Рига: Зинатне, — 1973, -С. 134.

31. Stang P.J., Cao D.H., Saito S., Arif A.M. Self-Assembly of Catio-nic, Tetranuclear, Pt(II) and Pd(II) Macrocyclic Squares. X-ray Crystal Structure of Pt2,(dppp)(4,4'-bipyridyl)2"0S02CF3.4. // J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol. 117. - P. 6273.

32. Sotiriou-Leventis C., Mao Z., Rawashdeh A.-M. M. A Convenient Synthesis and Spectroscopic Characterization of N,N'-Bis(2-propenyl)-2,7-diazapyrenium Quaternary Salts. // J. Org. Chem. — 2000.-Vol. 65.-P. 6017.

33. Jazwinski J., Blacker A.J., Lehn J.-M., Cesario M., Guilhem J., Pascard C. Cyclo-bisintercalands: Synthesis and Structure of an In-tercalative Inclusion Complex, and Anion Binding Properties. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - № 48. - P. 6057.

34. Kishikawa K., Iwashima C., Kohmoto S., Yamaguchi K., Yama-moto M. Difference in guest-inclusion abilities of anti- and syn-rotamers. // J. Chem. Soc. Perkin I. 2000. - Vol. 14. - P. 2217.

35. Sotiriou-Leventis C., Mao Z. A Facile Synthesis of 2,7-Diazapyrene. II J. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 37. - P. 1665.

36. Kamata Т., Wasada N. Method of the Synthesis of 2,7-Diaza-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrenes. 11 Japan Pat. 1999. - 11322, 747. Chem. Abstr., 131,337016.

37. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., Synthesis of li/-Benzocfe.cinnolines (l#-7,2-Diazaphenalenes). II J. Chem. Soc. (C).-\91\,-V. 747.

38. Lacy Ph.H., Smith D.C.C., 1 #-Benzoofe.cinnoline and 8-Hydroxy-l-naphthonitrile. // J.Chem.Soc. Perkin Trans I. — 1975, -P. 419.

39. Аксенова И.В., Сапрыкина Н.Г., Аксенов A.B., Синтез 1H-бензо\de\ циннолинов из нитронафталинов. // ЖОрХ, — 2008. -Т. 44.-Вып. 1, С. 149.

40. Dziewofiski К., Stolyhwo Т., Uber die drei isomeren Oxy-naphthalsauren und ihre Azoderivate. Ein Beitrag zur Kenntnis der anomalen Kupplungsreaktionen in der Naphthalingruppe. // Chem. Ber., -1924. - Bd. 57. - S. 1540.

41. Пожарский А.Ф., Дальниковская B.B., Перимидины. II Успехи химии. -1981. Т. 50. Вып. 9. - С. 1559 (обзор).

42. Sachs F. Eine neue Darstellungsweise fur aromatische Amine. // Ber. 1906. - Bd. 39. - S. 3006.

43. Grundmann C., Kreutzberger A., Triazines. XIII. The Ring Cleavage of s-Triazine by Primary Amines. A New Method for the Synthesis of Heterocycles. // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. -P. 6559.

44. Rees C.W., Storr R.C., Reactive Intermediates. Part IV. The Amination of Naphthol,8-£/e.triazine. 11 J. Chem. Soc. C, 1969, -P.756.

45. Franz K.-D. Base induced intramolecular cyclization with oxidation in 9-dialkylamino-l-alkylaminophenalenium ions. // Chem. Lett, 1979, -№3,-P. 221.

46. Neidlein R., Behzadi Z. 1,9-Diethoxyphenaleniumtetrafluoroborat und seine Reaktivität. // Chem. Ztg. -1978. -Vol. 102. -P. 199.

47. Christmann О., Synthesen in der Perimidin-Reihe, II. 11 Ann., -1968. -Bd. 716. -S. 147.

48. Wudl F., Kaplan M. L., Тео В. K., Marshall J. Tetracyanoquino-qumazolinoquinazoline // J. Org. Chem., 1977, - V. 42, - P. 1666.

49. Ward E.R., Johnson C.D., Day L.A. Polynitronaphthalenes. Purt II. A Quantitative Study of the Nitration of 1 and 2-Nitronaphthalene and of 1 : 5-Dinitronaphthalene // J. Chem. Soc., - 1959,-P. 487.

50. Dimrot O., Roos H., Das Naphtazarin und das 5,6-Dioxy-l,4-Naphtochinon. 11 Ann., 1927. - Bd. 456. - S. 177.

51. Gerson F., Die ESR.-Spektren der Radikal-Ionen des 1,3,6,8-Tetraazapyrens // Heb. Chim. Acta., 1964. - Bd. 47. - S. 1484.

52. Пожарский А.Ф., Королева B.H., Комиссаров И.В., Филиппов И.Т., Синтез и нейротропная активность 4(9)- и 6(7)-аминоперимидинов. Сравнение с 4(9)- и 6(7)-ацетилперимидинами. // Хим.-фарм. журнал. — 1976. — № 7. — С. 34.

53. Dutt S.pm-Naphthindigotin. 11 J. Chem. Soc., 1923, - P. 224.

54. Flowerday P., Perkins M. J., A novel heterocyclic transformation // J. Am. Chem. Soc., 1969. -V. 91. - P. 1035.

55. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Жиров A.M., Неожиданный результат реакции 6(7)-ацетил(бензоил)-1Н-нафто1,8-с/е.[ 1,2,3] триазинов с винилбутиловым эфиром, ихгг, -2008.-С. 1266.

56. Fukuhara К., Miyata N., Kamlya S., Synthesis of 6-azabenzoa.pyrene. 11 Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. — № 26. -P. 3743.

57. Deady L.W., Smith C.L., Tetracycle formation from the reaction of acetophenones with 1-aminonthraquinone , and further annulations pyridine and diazepine rings. // Aust. J. Chem., 2003. — Vol. 56. -P. 1219.

58. Межерицкий B.B., Меняева Л.Г. Химия 1,8-дизамещенных нафталинов XVII. Синтез и гегероциклизация пери-ацетиламинозамещенных нафтальдегидов. // ЖОрХ, — 1986. -Т. 22. С. 2394.

59. Mayer F., Kaufmann W. Studien in der Acenaphten-Reihe. II Ber., 1920.-Bd. 53.-S. 289.

60. Spiteller G. Reduktionsprodukte des 8-Nitronaphthaldehydes- (1) (Eine neue Synthese des Benzcd.indolins). // Monatsh. Chem. — 1959.-Bd. 60. S. 721.

61. Schwander H., Zickendrahl C., Gudlielmetti L. Ger. Offen. Pat. — 1977. 2,649,167 (CA - 1977 - V. 87. - 84729)

62. Rule H. G., Barnet A.J. Reactivity of peri- Substituted Naphthalenes. Part I. Displacement of the Nitro-group in 8-Nitro-l -naphthoic Acid by Thionyl Halides to form 8-Chloro- and 8-Bromo-naphthoic Acids. II J. Chem. Soc. 1932. -P. 175.

63. Rule H. G., Brow R. R. H. The Preparation of Naphthastyril from 8-Bromo-l-naphthoic Acid. II J. Chem. Soc. 1934. -P. 137.

64. Uhle F. C., Vernick C.G., Schmir G.L. The Synthesis of 1,3,4,5-Tetrahydrobenzc,d.indole. II J. Am. Chem. Soc. — 1955. -Vol. 77. -P. 3334.

65. Haefliger W., Knecht H. Benzc,d.indoles I. The use of tert-butoxy-bis(dimethylamino)methane as condensation reagent. // Tetrahedron Lett. -1984. -Vol. 25. -P. 285.

66. Nakanishi H., Yabe A., Honda K. N.M.R. Spectroscopic Identification of Benzc,if.indazole. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., — 1982.-P. 86.

67. Nakanishi H., Yabc A., Honda K. N.M.R. Formaition of Benzc,ii.indazole by low-temperature photolysis 1,8-Diazidonaphthalene in a rigid matrix. // Chem. Lett., — 1976. P. 823.

68. Bradburcy S., Rees C.W., Storr R.C. On 1,2-Dihydrobenzc,</.indazol. 11 J. Chem. Soc., Chem. Commun., — 1969. P. 1429.-14382. Bradburcy S., Rees C.W., Storr R.C. Reactive Intermediates. Part

69. XVI Dihydrobenzc,£i.indazoles and Attempted Routes to Benz[c,£/]mdazole. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, — 1972. — P. 68.

70. Bradburcy S., Rees C.W., Storr R.C. Reactive Intermediates. Part

71. XVII Conversion of /^en-Substituted Azidonaphthalenes into Naphthoxazoles, l,2-Dihydrobenzc,ii.indazoles and Perimidines. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 7, 1972. - P. 72.

72. Lock G., Walter E., Uber die Chlormethylierung des Naphthalins und die Verwendung des 1.5-Dichlormethylnaphthalins zur Synthese polycyclischer Ring systeme, I. Mitteilung II Ber. — 1942. -Bd. 75.-S. 1158.

73. Frost D.A., Morrison G.A., Naturally Occurring Compounds related to Phenalenone. Part V. Synthetic Approaches to Structures Based on 8,9-Dihydro-8,8,9-trimethylphenalenol,2-b.furan-7-one // J.Chem.Soc. Perkin Trans I. 1973, - P. 2159.

74. Lock G., Gergely G., Zur Kenntnis sterischer Einflüsse auf Ring-schlubreaktionen. // Monatsh. Chem., 1948. - Bd. 79. - S. 521.

75. Newman M.S., Khanna V.K., A New Synthesis of Ben-zoa.pyrene-6,12-quinone. // J. Org. Chem. 1975. — Vol. 40. — P. 3283.

76. Kuroda S., Hirooka S., Tanaka E., Fukuyama Y., Tsuchida T., Na-kagawa K., Convenient syntheses of condensed phenalenones. The synthesis of indenol,2-a.phenalene-6,8-dione and its derivatives. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. - Vol. 62. - P. 2396.

77. Macdowell D.W.H., Jourdenais R.A., Naylor R., Paulovicks G.E., The Synthesis and Metalation of Some Phenalenothiophenes and a

78. Fused Benzo Derivative. // J. Org. Chem. 1971. — Vol. 36. - P. 2683.

79. Suenaga M., Miyahara Y., Inazu Т., A Novel Approach to Extended Phenalenones // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - P. 5846.

80. Демидов О.П., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Неожиданный результат циннамоилирования перимидина в условиях реакции Фриделя-Крафтса. И ХГС. 2001. - С. 1136.

81. Боровлев И.В., Демидов О.П., Пожарский А.Ф. Синтез 6-гидрокси-1,3-диазапиренов. // Изв. АН, сер. хим. — 2002. — С. 794.

82. Lewis 1.К., Topsom, R.D., The preparation and stability of peri-naphthane. // Aust. J. Chem. 1965. - P. 923.

83. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Ля-ховненко A.C., Новые подходы к синтезу 1,3-диазапиренов. // ХГС. 2009. - С. 79.

84. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Писаренко С.В., Аксенова И.В., Взаимодействие 6(7)-ацил(формил)перимидинов с 1,3,5- триазинами в полифосфорной кислоте. // ХГС. 2008. - С. 1080.

85. Аксенова И.В., Аксенов A.B., Заморкин A.A., Гончаров В.И., Синтез 1,3-диазапиренов из бензо/.хиназолинов ихгс,—2008. -С. 260.

86. Al-Talib М., Jibril 1 ., Jochims J. С., Hullner G., Synthesis and Structure of Heterocumulenes with >C =N=C=0 and >C=N=C=S Units // Ber. 1984. - Bd. 117. - S. 3211.

87. Schacher К., Renn К., U.S. Pat. 1,698.894 (1928) CA 1929. -V. 23, - P.l 143.

88. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Караиванов H.C., Аксенова

89. И.В., Оригинальный подход к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов ИХГС. 2010.-№9. -с. 1418.

90. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Караиванов Н.С., Азид натрия в ПФК — новая система реагентов для электрофильного ами-нирования: синтез 6(7)-аминоперимидинов. // ХГС. 2009. -№7.-С. 1091.

91. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Караиванов Н.С., Левина И.И., Синтез и особенности строения производных 6(7)- ами-ноперимидинов. II ХГС. 2010. - № 4. - С. 591. '

92. Межерицкий В.В., Пикус А.Л., Меняева Л.Г., Дорофеенко Г.И. Химия 1,8-дизамешенных нафталинов IV. Ацилирование производных 1-амино-5-гидроксинафталина. // ЖОрХ, — 1980. Т. 16.-С. 1958.

93. Межерицкий В.В., Пикус А.Л., Меняева Л.Г., Дорофеенко Г.И. Синтез 2-стирилзамещенньтх бензс,d\индолов. // Изв. Сев,-Кав. Научн. Центра. Естеств. Науки, — 1983. — С. 61.

94. Neidlein R., Moller F. Heterocyclische 12-pi- und 14-pisysteme. 39. Synthesen und chemie neue rindolsysteme; moeglichkeiten und grenzen. // Liebigs Ann. Chem., 1980. - S. 971.

95. Neidlein R., Moller F. Heterocyclische 12-pi- und 14-pi-molekuelsysteme, 40. Mitt. Synthesen und chemie neuer indolsys-teme-moeglichkeiten und grenzen, 2. Mitt. // Arch. Pharm., -1980.-Bd. 313.-S. 977.

96. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Караиванов Н.Ц., Синтез новой гетероциклической системы — 1Н-1,5,7-триазациклопентас,<^. феналенов. II ХГС. — 2010. С. 146.

97. Межерицкий В.В., Пикус А.Л., Меняева Л.Г., Дорофеенко Г.И.

98. Химия 1,8-дизамещенных нафталинов VIII. Синтез 2-замещенных бензс,с(.индолов. // ЖОрХ, — 1981. Т. 17. - С. 1998.

99. Межерицкий В.В., Пикус A.JI., Меняева Л.Г., Химия 1,8- ди-замещенных нафталинов. Перегруппировка азаметинов в условиях С-ацилирования. // ЖОрХ, 1984. - Т. 20. - С. 225.

100. Naef R. Synthesis 'H-NMR mass and electronic absorption spectra of 4-(l-alkylbenzc,«i.indol-2-ylidene)-2,5-cyclohexadien-l-ylidenepropanedini-triles. // Dyes and Pigments, 1991. - V. 16. -P. 183.

101. Houlihan W.J., Parrino V. A., Uike Ya. Lithiation of N-(2-Alkylphenyl)alkanamides and Related Compounds. A Modified Madelung Indole Synthesis // J. Org. Chem. 1981. -Vol. 46. -P. 4511.

102. Kiyoichi H., Eriko O., Jiro M., Toshio K. Preparations and reactions of 10-(halomethylene)anthrones. // J. Org. Chem., 1986. -V. 51.-P. 1083.

103. Шурухин Ю.В., Клюев H.A., Грандберг И.И. Термическая ге-тероциклизация метиларилкетонов III. Реакции таутомерной формы азина. // ЖОрХ,, 1987. - Т. 23. - С. 1063.

104. Bradburcy S., Rees C.W., Storr R.C. Reactive Intermediates. Part XVI Dihydrobenz^,i/.indazoles and Attempted Routes to Benz[e\£/]indazole. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1972. - P. 68.

105. Боровлев И.В., Демидов О.П., Аксенов A.B., Пожарский А.Ф., Гетероциклические аналоги плейадиена. LXXIV. Реакции пе-/?и-циклизации в перимидиновом ряду: синтез производных1,3-диазапирена. II ЖОрХ, 2004. - Т. 40. - Вып. 6, С. 932.

106. Боровлев И.В., Аксёнов А.В., Пожарский А.Ф. Синтез производных 1,3-диазапирена. // ХГС. 1997. - № 11. - С. 1579.

107. Edel A., Marnot Р.А., Sauvage J.P. Unexpected synthesis of 2-methyl 1,3-diazapyrtne from 1,8-diamino naphthalene. // Tetr. Lett. -1985. Vol. 26. - № 6. - P. 727.

108. Аксенова И.В., Ляховненко A.C., Аксенов A.B., Боровлев И.В., Синтез 1,3-диазапиренов винилформилированием перимиди-нов. // ЖОХ. 2007. - Т. 77. - Вып.9, - С. 1579.

109. Nenajdenko V.G., Baraznenok, I.L., Balenkova, E.S., N,N-Dimethylacrylamide-triflic anhydride complex as novel bifiinc-tional electrophile in reaction with electron-rich aromatics. // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. - № 40. - P. 12993.

110. Jutz C., Kirchlechner R., Azuleno5,6,7-cfif.phenalene, a new qua-siaromatic system. // Angew. Chem. internat. Edit. — 1966. Vol. 5. - P. 516.

111. Chambers R.D., Kom S.R., Sandford G., A Novel Annelation Process involving Perfluorocycloalkene Derivatives. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1993. — P. 856.

112. Демидов О.П., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Неожиданный результат циннамоилирования перимидина в условиях реакции Фриделя-Крафтса. IIХГС. 2001. - С. 1136.

113. Демидов О.П., Боровлев И.В., Пожарский А.Ф. Изменение ре-гиоселективности реакции перимидина с коричной кислотой в зависимости от концентрации ПФК. // ХГС. — 2001. № 1. — С. 133.

114. Haddon R.C., Rayford R., Hirani A.M., 2-Methyl- and 5-Methyl-9hydroxyphenalenone. // J. Org. Chem. — 1981. — Vol. 46. — P. 4587.

115. Schroeder H.E., Stiiman F.E., Palmer F.S., Condensation of Phtha-lideneacetic Acid with Naphthalenes to Form Benzopyrenequi-nones. // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78. - P. 446.

116. Kappe Т., Umlagerungen von heterocyclen, I. mitt.: Umlagerung von 4-hydroxy-5,6-benzocumarinen in 3,9-dihydroxy-l-phenalenone. // Tetrahedron Lett. 1968. - Vol. 9. - № 51. - P. 5327.

117. Аксенов A.B., Аксенова И.В., Ляховненко A.C., Лобач Д.А., Синтез 1,3-диазпиренов реакцией 1//-перимидинов с 1,3-дикарбонильными соединениями. // Изе. Акад. Наук. Серия хим. 2009. - Т. 9. -№ 4. - С. 841.

118. Боровлев И.В., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А':, Неожиданный результат реакции 1,8-нафтилендиамина с 1,3- ди-карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте. // ЖОХ- 2008. — Т. 78.-Вып. 11.-С. 1933.

119. Kirchlechner R., Jutz Ch., 2-Azapyrene. // Angew. Chem. internat. Edit. ~ 1968. Vol. 7. - P. 376.

120. Аксенова И.В., Боровлев И.В., Ляховненко A.C., Писаренко С.В., Аксенов А.В., Неожиданный результат взаимодействия 1,8-диаминонафталина с ароматическими нитрилами в полифосфорной кислоте //ХГС. 2007. - С. 788.

121. Боровлев И.В., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Писаренко С.В., 1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8-диаминонафталина с 1,3,5-триазииами в полифосфорной кислоте. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. - № 11. - С. 2275.

122. Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., Pisarenko S.V., Ko-valev D.A., A new method for c,d\pyridine perz'-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives. 11 Tetrahedron Lett. 2008. - Vol. 49. - № 3. - P. 707.

123. Писаренко C.B., Демидов О.П., Аксенов А.В., Боровлев И.В., Синтез и гидроксилирование солей 1-алкил- и 7-алкил-1,3,7-триазапирения ПХГС. 2009. - С. 735.

124. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Заморкин А.А., Неожиданный результат реакции 2-этоксинафталина с 2,4,6-триметил-;1,3,5-триазином. ихгс,— 2008. С. 948.

125. Aksenov A.V., Aksenov N.A., Nadein O.N., Aksenova I.V., Ni-troethane in polyphosphoric acid a new reagent for acetamidation and amination of aromatic compounds // Syn. Lett. - 2010. - № 17. -P. 2628.

126. Аксенов A.B., Аксенов H.A., Надеин O.H., Цысь А.Е. Новый метод ацетаминирования перимидинов // Химия гетероцикл. соединений. 2010. - С. 1265.

127. Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Надеин О.Н., Цысь А.Е. Новый метод иери-аннелирования пиррольного цикла к перимидинам // Химия гетероцикл. соединений. 2010. - С. 1909.

128. O'Brien S., D. Smith С.С., The Synthesis of Heterocyclic Analogues of Phenalene (Perinaphthene), containing one Hetero-atom. //

129. J. Chem. Soc. 1963. - P. 2907.

130. Tanga M.J., Reist E.J., Synthesis of 1-azapyrene. // J. Heterocycl. Chem. 1986. - Vol. 23. - P. 747.

131. Дашевский M. M., Аценафтен. M: Химия, 1966, 450 с.

132. Трунов B.C., Плакидин B.JT., Зайцев Б.Е., Кисин A.B. Производные нафталевой кислоты. 12. Реакции N-бензолсульфонилоксинафта-лоимида с аминами. // ЖОрХ, -1981.-Т. 17. — С. 1013.

133. Rees C.W., Storr R.C. Reactive Intermediates. Part V. The Generation and Reactions of 1,8- Dehydronaphthalene. // J. Chem. Soc.(C),-l969.-P. 760.

134. Пожарский А.Ф., Королева B.H. Гетероциклические аналоги плейадиена. XVI. Нитрование перимидина и его 1- и 2-метильных производных. // XIг-1975. -№ 4. -С. 550.

135. Королева В.Н., Пожарский А.Ф. Гетероциклические аналоги плейадиена. XIII. Нитрование ацеперимидина и его производных. // vre—1975. — № 4. -С. 702.

136. Пожарский А.Ф., Королева В.Н., Грекова И.Ф., Кашпаров И.С. Нитрование перимидинов азотистой кислотой и двуокисью азота. ИХГС. -1975. -№ 4. -С. 557.

137. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Перлова (Чередниченко) Т.С., Аксенова И.В. Нитрат аммония в уксусной кислоте эффективный реагент для нитрования перимидинов и one pot синтез 6(7)-аминоперимидинов. // ХГС. - 2011. - № 2. - С. 304.

138. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Перлова (Чередниченко) Т.С., Аксенова И.В. Новый one pot метод синтеза 1/7-1,5,7триазациклопентас,£/.феналенов. II ХГС. — 2010. — № 12. С. 1906.

139. Аксенов A.B., Ляховненко A.C., Перлова (Чередниченко) Т.С., Аксенова И.В. One pot синтез 1,3,6,8-тетраазапиренов. // ХГС. 2011. -№ 7.-С. 1111.

140. Лобач Д.А., Карбонильные соединения азафеналенов в синтезе производных полиазапиренов. // авт.дисс.канд.хим.наук. Астрахань 2009. - 24с.

141. Шарп Дж., Госпи И., Роули А. Практикум по органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1993. - С. 188.

142. Пожарский А. Ф., Аписимова В. А., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. -Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. 1988: а) С. 87; б) С. 107; в) С. 109; г) С. 122.

143. Аксенов A.B., Боровлев И.В., Ляховненко A.C., Аксенова И.В., Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота. //ЖОрХ, -2007} —Т. 43.-Вып. 10, С. 1581.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.