Синтез полимерных суспензий с положительным зарядом частиц тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Шестаков, Алексей Михайлович

• Шестаков, Алексей Михайлович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шестаков, Алексей Михайлович

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Исходные вещества

2.2 Методы исследования

2.2.1 Исследование коллоидно-химических свойств поверхностно-активных веществ

2.2.2 Проведение процесса полимеризации

2.2.3 Определение конверсии мономера по сухому остатку

2.2.4 Дилатометрический метод исследования кинетики полимеризации

2.2.5 Определение электрокинетического потенциала (^-потенциала) и диаметра частиц полимерных суспензий

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

3.1 Коллоидно-химические свойства производных имидазолинов

3.2 Полимеризация стирола в присутствии производных имидазолинов

3.3 Полимеризация метилметакрилата в присутствии производных имидазолинов

3.4 Синтез полиакриловых латексов

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полимерных суспензий с положительным зарядом частиц»

ВВЕДЕНИЕ

Катионные поверхностно-активные вещества (ПАВ) и полимерные суспензии с положительным зарядом частиц широко используются для модификации различных материалов, а также в качестве компонентов при получении композиций различного назначения.

Отличительной особенностью катионных ПАВ является их способность специфически адсорбироваться на отрицательно заряженных поверхностях и таким образом модифицировать поверхность in situ. Они используются как диспергаторы, антикоррозионные покрытия, мягчители, бактерициды и т.д.

Ограниченное количество публикаций по синтезу полимерных суспензий в присутствии катионных ПАВ объясняется отсутствием широкого выбора данного типа ПАВ на рынке, дороговизной и недостаточной стабильностью полимерных композиций ими стабилизированных. В литературе наиболее подробно описаны данные по изучению таких катионных ПАВ как цетилпиридиний галогениды, алкилбензилдиметиламмоний хлорид (катамин АБ), жирные амины.

В последние годы большое внимание уделяется ПАВ, которые синтезируют из возобновляемых источников сырья, например, из растительных масел. Их используют в качестве компонентов при создании композиций различного назначения, а также для синтеза латексов. Латексы, полученные в присутствии катионных ПАВ, могут быть использованы для дорожного строительства как компоненты латексно-битумных эмульсий, в качестве замасливателей стеклянного волокна, как проклеечное средство для повышения механических свойств, водостойкости и непрозрачности бумажного листа, в лакокрасочной и кожевенной промышленности в качестве связующих или модификаторов поверхности.

В России выпускаются различные виды катионных ПАВ, которые используются при получении битумных эмульсий, антикоррозионных присадок, однако они не используются в качестве ПАВ при эмульсионной полимеризации, и

отечественного производства катионных латексов нет. Существующая потребность в катионных латексах покрывается исключительно импортом, так что разработка методов синтеза, исследование коллоидно-химических свойств и агрегативной устойчивости таких латексов является актуальной задачей.

В данном исследовании изучены коллоидно-химические свойства производных имидазолинов - катионных ПАВ природного происхождения, то есть на основе возобновляемых источников сырья, которые в отличие от применяемых в настоящее время катионных поверхностно-активных веществ, оказывающих серьезное негативное воздействие на биосферу, относятся к веществам составляющим «зеленую» химию. В работе показана возможность использования производных имидазолинов в качестве эмульгаторов для синтеза полимерных суспензий различной природы.

Цель работы - синтез полимерных суспензий с положительным зарядом частиц в присутствии производных имидазолинов - катионных поверхностно-активных веществ, синтезированных на основе возобновляемых источников сырья.

Научная новизна.

1. Изучены коллоидно-химические свойства катионных поверхностно-активных веществ - производных имидазолинов, синтезированных на основе жирных кислот растительных масел, на границе углеводород/вода и показано, что они снижают межфазное натяжение до низких значений и формируют прочные межфазные слои, обеспечивающие стабильность частиц полимерных суспензий.

2. Установлено, что отличительной особенностью производных имидазолинов является то, что в области значений рН 6.0 - 8.0 они находятся в равновесии: как в протонированной, так и в непротонированной форме. В этих условиях их можно рассматривать как смесь поверхностно-активных веществ, отличающихся значением гидрофильно-липофильного баланса, что позволяет максимально

эффективно снижать межфазное натяжение и образовывать надмолекулярные структуры в объеме жидких фаз и на межфазной границе.

3. Предложена методология управления коллоидно-химическими свойствами растворов имидазолинов и получения агрегативно устойчивых исходных эмульсий мономеров различной природы, стабилизированных имидазолинами.

4. Определено влияние природы инициатора на кинетические закономерности полимеризации мономеров в присутствии катионных ПАВ и показано, что полимеризации протекает с высокой скоростью до полной конверсии мономеров только в присутствии окислительно-восстановительной системы перекись водорода/сульфат железа (II).

5. Установлено, что в отличие от известных катионных поверхностно-активных веществ в поверхностных слоях полимерно-мономерных частиц возможно иммобилизовать большое количество имидазолина за счет образования надмолекулярных структур на границе раздела фаз, и соответственно повысить поверхностную концентрацию функциональных групп, что обеспечивает высокое значение положительного заряда частиц (^-потенциал от +45 мВ до +65 мВ).

6. Анализ полученных коллоидно-химических свойств производных имидазолинов и кинетических закономерностей эмульсионной полимеризации мономеров различной природы в их присутствии позволил сделать вывод о том, что исходная эмульсия мономеров представляет собой высокодисперсную систему, образование полимерно-мономерных частиц происходит из микрокапель мономера, их число велико уже при невысоких концентрациях поверхностно-активного вещества, что объясняет малую зависимость скорости полимеризации и диаметра частиц от концентрации эмульгатора и инициатора.

7. Показано, что производные имидазолинов представляют собой новый тип эффективных катионных эмульгаторов для эмульсионной полимеризации гидрофобных и гидрофильных мономеров в присутствии которых устойчивость полимерно-мономерных частиц обеспечивается уже при низких их концентрациях.

Практическая значимость работы.

Разработаны рецептуры синтеза полистирольных и полиакриловых суспензий с высоким положительным зарядом частиц. Показана перспективность их использования в композициях для пропитки нетканых материалов в кровельном производстве, а также для укрепления грунта в дорожном строительстве.

Автор защищает:

1. Коллоидно-химические свойства катионных поверхностно-активных веществ - производных имидазолинов, синтезированных на основе возобновляемых источников сырья.

2. Методологию управления коллоидно-химическими свойствами растворов имидазолинов и получения агрегативно устойчивых исходных эмульсий мономеров различной природы, стабилизированных производными имидазолинов.

3. Влияние объемного соотношения фаз, природы и концентрации инициатора и эмульгатора на скорость полимеризации, диаметр и заряд полимерных частиц.

4. Рецептуры синтеза полистирольных и полиакриловых латексов и перспективность их использования для пропитки нетканых материалов и для укрепления грунта в дорожном строительстве.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Шестаков, Алексей Михайлович

ВЫВОДЫ

1. Изучены коллоидно-химические свойства производных имидазолинов и показано, что они снижают межфазное натяжение до низких значений и формируют прочные межфазные слои, обеспечивающие стабильность частиц полимерных суспензий.

2. Изучены кинетические закономерности полимеризации стирола и акриловых мономеров в присутствии производных имидазолинов и показано, что скорость полимеризации практически не зависит от концентрации эмульгатора и объемного соотношения мономер/водная фаза. Полученные закономерности объяснены особенностями формирования межфазных адсорбционных слоев на поверхности полимерно-мономерных частиц.

3. Определено влияние природы инициатора на кинетические закономерности полимеризации мономеров в присутствии катионных ПАВ и показано, что полимеризации протекает с высокой скоростью до полной конверсии мономеров только в присутствии окислительно-восстановительной системы перекись водорода/сульфат железа (II).

4. Впервые продемонстрировано, что в отличие от известных катионных поверхностно-активных веществ в поверхностных слоях полимерно-мономерных частиц возможно иммобилизовать большее количество имидазолина за счет образования надмолекулярных структур на границе раздела фаз и соответственно повысить поверхностную концентрацию функциональных групп, что обеспечивает высокое значение положительного заряда частиц (^-потенциал от +45 мВ до +68 мВ).

5. Разработаны рецептуры синтеза полиакриловых латексов для связующего при производстве нетканых материалов мономерный состав которых СТ/БА/ЭА/МАК 20/45/30/5% об. соответственно и БА/ММА/МАК 58/35/7% об. соответственно.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шестаков, Алексей Михайлович, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества. Химия, 1979, 376.

2. Паршникова Т.В. Поверхностно-активные вещества как фактор регуляции развития водорослей. Киев: Фитосоциоцентр, 2004. 276 с.

3. Остроумов С.А. Биологические эффекты при воздействии поверхностно-активных веществ на организмы. МАКС-Пресс, 2001. 334.

4. Ставская С.С., Удод В.М., Таранова Л.А., Кривец И.А. Микробиологическая очистка воды от поверхностно-активных веществ. Киев. 1988. 184 с.

5. Ash, М. and I. Ash, Handbook of Industrial Surfactants. Cower, Aldershot, UK, 1993.

6. Holmberg, K. (Ed.), Novel Surfactants. Synthesis, Applications and Biodegradability, Surfactant Science Series, 74, Marcel Dekker, New York, 1998.

7. Holmberg, K. (Ed.), Handbook of Applied Surface and Colloid Chemistry, Wiley, Chichester, UK, 2001.

8. Karsa, D. R. and M. R. Porter (Eds), Biodegradability of Surfactants, Blackie & Sons, London, 1995.

9. Kosswig, H. and H. Stache, Die Tenside, Carl Hanser Verlag, Munich, Germany, 1993.

10. Lomax, E. G. (Ed), Amphoteric Surfactants, Surfactant Science Series 59, Marcel Dekker, New York, 1996.

11. Myers, D. Surfactant Science and Technology, 2nd Edn, Wiley-VCH, New York, 1999.

12. Porter, M.R., Handbook of Surfactants, Blackie & Sons, London, 1991.

13. Richmond, J. M. (Ed.), Cationic Surfactants. Organic Chemistry. Surfactant Science Series 34, Marcel Dekker, New York, 1990.

14. Rosen, M. J., Surfactants and Interfacial Phenomena, 2nd Edn, Wiley, New York, 1989.

15. Stache, H. W., Anionic Surfactants. Organic Chemistry, Surfactant Science Series 56, Marcel Dekker, New York, 1996.

16. van Os, N. M., J. R. Haak and L. A. M. Rupert, Physico-Chemical Properties of Selected Anionic, Cationic and Nonionic Surfactants, Elsevier, Amsterdam, 1993.

17. К. Холмберг, Б. Йёнссон, Б. Кронберг, Б. Линдман. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах. Пер. с англ. - М : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. - 528 с.

18. К.Р. Ланге. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение. Под. научн. ред. Л.П. Зайченко. - СПб. : Профессия, 2004. -240 с.

19. Крючков В.В., Амбург Л.А., Пархамович Е.С., Бояркина Н.М. // Пластические массы. 1987. № 8. с. 22.

20. Ена А.Б., Дубиковская Л.В., Парамонова Н.П., Петрова В.Х., Пархамович Е.С., Нехорошева Т.А., Топчиев Д.А. А.с. 1426979 СССР // Б.И. 1988. №36. с. 104.

21. Драгалова Е.К., Топчиев Д.А., Галушко Т.В. А.с. 1595851 СССР // Б.И. 1991. №36. с. 106.

22. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т., Крапивин A.M., трейдер В.А., Кабанов В.А. // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 1982. Т. 24. № 6. с. 473.

23. Baade W. Hunkeler D. Hamielec A.E. // J. Appl. Polym. Sci. 1989. V. 38. № l.P. 185.

24. Пат. 4293667 США. 1981 //РЖХим. 1982. 20С484П.

25. Пархамович Е.С., Бояркина Н.М., Крючков В.В., Топчиев Д.А. // Тр. Кемер. науч.-иссл. ин-тахим. пром-сти. 1989. с. 69.

26. Александрова В.А., Злобина В.Н., Дмитриев Т.А., Милонова Т.И., Федорова Д.Л., Топчиев Д.А. // Хим.-фармацевт, журн. 1994. Т.28. с. 38.

27. Воробьева А.И., Гайсина Х.А., Васильева Е.В., Прочухан Ю.А. // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 1999. Т. 41. № 4. с. 726.

28. Пат. 2145978 Россия // Б. И. 2000. № 6. с. 235.

29. .Воробьева А.И., Васильева Е.В., Гайсина Х.А., Пузин Ю.И., Леплянин Г.В. // Высокомолекулярные соединения. Серия А. 1996. Т. 38. № 10. с. 1663.

30. Леплянин Г.В., Толстиков Г.А., Воробьева А.И., Шурупов Е.В., Абдрашитов Я.М., Бикбаева Г.Г., Сысоева Л.Б., Сатаева Ф.А., Козлов В.Г. A.c. 1530631 СССР//Б. И. 1989. №47. с. 122.

31. Шаульский Ю.М., Леплянин Г.В., Воробьева А.И., Сысоева Л.Б., Фахретдинов Р.Н., Марванов P.M., Джемилев У.М., Толстиков Г.А. A.c. 1495339 СССР // Б. И. 1989. № 27. с. 106.

32. Гилязетдинов Ш.Я., Балахонцев E.H., Леплянин Г.В., Воробьева А.И., Исхаков Ф.Ф., Радцева О.В. A.c. 1744797 СССР // Б. И. 1992. № 24. с. 205.

33. Пат. 2151193 Россия // Б. И. 2000. № 17. с. 406.

34. Толстиков Г.А., Леплянин Г.В., Амиров М.Г., Гордиенко М.И., Малахов В.М., Гареев Р.К., Белова B.C., Шурупов Е.В., Шаванов С.С., Трутнев Г.А., Воробьева А.И., Сысоева Л.Б., Пузин Ю.И., Расулов З.Г. A.c. 1514759 СССР//Б. И. 1989. №38. с. 111.

35. Фахретдинов П.С., Романов Г.В. Концепция неклассических катионных поверхностно-активных веществ - базис создания новых высокоэффективных реагентов для нефтяной промышленности.

36. Новое димерное поверхностно-активное вещество - дифильный пиримидинофан. Синтез, агрегация, каталитическая активность. / М. А. Воронин и др. // Коллоидный журнал. 2010. т .72. № 3. с. 314-322.

37. Guyot, A. and К. Tauer, Adv. Polym. Sei., Ill (1994) 44.

38. Guyot, A., Polymerizable surfactants, in Novel Surfactants. Synthesis, Applications, and Biodegradability, К. Holmberg (Ed.), Surfactant Science Series, 74, Marcel Dekker, New York, 1998.

39. Holmberg, К., Prog. Org. Coatings, 20 (1992) 325.

40. Holmberg, К., Cleavable surfactants, in Novel Surfactants. Synthesis, Applications, and Biodegradability, K. Holmberg (Ed.), Surfactant Science Series, 74, Marcel Dekker, New York, 1998.

41. Holmberg, К., Cleavable surfactants, in Reactions and Synthesis in Surfactant Systems, J. Texter (Ed.), Marcel Dekker, New York, 2001.

42. Menger, F. M. and J. S. Keiper, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 39 (2000) 1906.

43. R. Zana, Dimeric (gemeni) surfactants, in Novel Surfactants, K. Holmberg (Ed.), Surfactant Science Series, 74, Marcel Dekker, New York, 1998.

44. G. Krüger et al., Esterquats, in Novel Surfactants, K. Holmberg (Ed.), Surfactant Science Series, 74, Marcel Dekker, New York, 1998.

45. Катионный латекс, полученный с использованием поверхностно-активного мономера-эмультгатора на основе диметиламиноэтилметакрилата. / В. Н. Вережников и др. // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2003. № 2. с. 12-17.

46. Елисеева В.И. Эмульсионная полимеризация и ее применение в промышленности / В.И. Елисеева, С.С. Иванчев, С.Н. Кучанов. - М., 1976.-240 с.

47. Миттел К. Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. Пер. под ред. В.Н. Измайловой. М.: Мир. 1980.

48. К. Баландина, К. Березин, А. Добромыслова, Б. Догадкин. // Изв. АН СССР. Серия химия. 423. 1936.

49. Liners R.V. Measurement of Particle Size Distribution by Autocorrelation Spectroscopy. // Int. Conference Polymer Latex II, London, 1985, p. 13/113/10.

50. Гамбарян C.H., Казарьян А. ЖОХ 3, 222, 1933.

51. Horner L., Schwenk В. Angew. Chem. 61,411, 1949.

52. Чалтыкян O.A. Известия гос. Университета Арм. ССР 5, 253, 1930.

53. Чалтыкян O.A., Атанасян E.H., Саркисян A.C. ДАН Арм. ССР 15, 23, 1952.

54. Чалтыкян O.A., Атанасян E.H., Саркисян A.C. ДАН Арм. ССР 15, 41, 1952.

55. Чалтыкян O.A., Атанасян E.H. ДАН Арм. ССР 17, 65, 1953.

56. Чалтыкян O.A., Атанасян E.H., Гайбакян Д.М. ДАН Арм. ССР 22, 13, 1956.

57. Чалтыкян O.A. Вопросы химической кинетики, катализа и реакционной способности. Изд. АН СССР, Москва, 1955, стр. 354.

58. Чалтыкян O.A., Атанасян E.H., Саркисян A.A. и др. Ж.Ф.Х. 32, 2601, 1958.

59. Чалтыкян O.A., Атанасян E.H. и др. Ж.Ф.Х. 33, 36, 1959.

60. Багдасарьян Х.С., Милютинская Р.И. Ж.Ф.Х. 27, 420, 1953.

61. Багдасарьян Х.С., Милютинская Р.И. Ж.Ф.Х. 34, 405, 1960.

62. Милютинская Р.И. Кандидатская диссертация. Москва. 1957.

63. Мхитарян C.JL, Бейлерян Н.М., Чалтыкян O.A. Изв. АН Армянской ССР хим. наук 16, 527, 1963.

64. Юй Цяо. Кандидатская диссертация. Москва. 1958.

65. Bartlett P.D., Nozaki К. J. Am. Chem. Soc. 68, 1686, 1946.

66. Bartlett P.D., Nozaki K. J. Am. Chem. Soc. 69, 2299, 1947.

67. Horner L., Schwenk B. Lieb. Ann. 566, 69, 1950.

68. Horner L., Kirmse W. Lieb. Ann. 597, 66, 1955.

69. Horner L., Junkermann H. Lieb. Ann. 591, 53, 1955.

70. Horner L., Sherf K. Lieb. Ann. 573, 35, 1951.

71. Horner L., Betzel Lieb. Ann. 579, 175, 1953.

72. Horner L. J. Pol. Sei. 18, 438, 1955.

73. Грабак Ф. Кандидатская диссертация. Москва. 1955.

74. Hrabak F. Collect. Czechoslov. Chem. Commun. 25, 829, 1960.

75. Imoto M., Choo S. J. Pol. Sei. 15, 485, 1955.

76. Imoto M., Takemoto K. J. Pol. Sei. 19, 579, 1956.

77. Takemoto K., Nishio A., Ikubo J., Imoto M. Makromol. Chem. 42, 97, 1960.

78. Okada J. перевод из Chem. Soc. Japan. Ind. Chem. Soc. 64, 307, 1961.

79. Okada J. перевод из Chem. Soc. Japan. Ind. Chem. Soc. 65, 1085, 1091, 1962.

80. Okada J. перевод из Chem. Soc. Japan. Ind. Chem. Soc. 66, 1317, 1963.

81. Walling C., IndictorN. J. Am. Chem. Soc. 80, 5814, 1958.

82. O'Driscoll K.F., Ricchezza E.N. J. Pol. Sei. 46, 211, 1960.

83. Favini G. перевод из Cazz. Chem. Ital. 89, 2121, 1959.

84. Сыркин Я.К., Моисеев И.И. Успехи химии 29, № 4, 425, 1960.

85. Березан К., Добромыслова А., Догадкин Б. Изв. АН СССР, серия химич., №2, 409, 1936.

86. Hopf Patent Am. J. 70, 788, 1941.

87. Hopf Patent Am. J. 73, 454, 1942.

88. Kern W. Makromol. Chem. 1, 209, 1948.

89. Logemann H., Becker W. Makromol. Chem. 3, 31, 1949.

90. Meitzer Т.Н., Tobolsky A.V. J. Am. Chem. Soc. 76, 5178, 1954.

91. Elly J., Haward N.N., Simpson N. J. Appl. Chem. 1, 347, 1951.

92. Imoto M., Otsu Т., Ota T. Makromol. Chem. 16, 10, 1955.

93. Imoto M. перевод из J. Chem. Soc. Japan. Ind. Chem. Soc. 59, 700, 1956.

94. Imoto M., Takemoto K. J., Ikubo J. Bull. Chem. Soc. Japan 34, 186, 1961.

95. Imoto M., Otsu Т., Ota T. at all J. Pol. Sei. 22, 137, 1956.

96. O'Driscoll K.F., Mc. Ardle S. J. Pol. Sei. 40, 557, 1959.

97. O'Driscoll K.F., Schmidt J.F. J. Pol. Sei. 45, 189, 1960.

98. O'Driscoll K.F. J. Pol. Sei. 47, 520, 1960.

99. O'Driscoll K.F. J. Pol. Sei. 60, 256, 1962.

100. O'Driscoll K.F., Tobolsky A.V. J. Coll. Sei. 11, 244, 1956.

101. O'Driscoll K.F., Ricchezza E.N. Makromol. Chem. 47, 15, 1961.

102. Hrabak F., Zacheval J. J. Pol. Sei. 52, 47, 1961.

103. Imoto M. перевод из J. Chem. Soc. Japan. Ind. Chem. Soc. 56, 690, 1953.

104. Imoto M. перевод из J. Chem. Soc. Japan. Ind. Chem. Soc. 58, 481, 1955.

105. Lai Y., Green R. J. Pol. Sei. 17, 403, 1955.

106. Braner C.M., Davenport R.M., Hansen W.C. Mod. Plast. 34, 153, 1956.

107. Céczy J., Réthy E. Makromol. Chem. 25, 186, 1958.

108. Réthy E., Céczy J. Makromol. Chem. 25, 176, 1958.

109. Imoto M., Otsu T., Kimura K. J. Pol. Sei. 15, 475, 1955.

110. Imoto M. перевод из J. Chem. Soc. Japan. Ind. Chem. Soc. 57, 376, 1954.

111. Imoto M. перевод из J. Pol. Sei. Japan 12, 113, 1955.

112. Food S.G. J. Chem. Soc. 48, 1940.

113. Долгоплоск Б.А., Короткина Д.С., Парфёнова T.A., Ерусалимская Е.А., Мидовская Е.Б. Вопросы химической кинетики, катализа и реакционной способности. Изд. АН СССР. Москва, 1955, стр. 354.

114. Долгоплоск Б.А., Тинякова Е.К. Химия и химическая технология. 2, 280, 1957.

115. Багдасарьян Х.С., Синицына З.А. ЖФХ 32, 2663, 1958.

116. Okada J. перевод из J. Chem. Soc. Japan. Ind. Chem. Soc. 65, 1081, 1088, 1962.

117. Hrabak F., Besdek M. Collection Czechoslov. Chem. Commun. 26, 915, 1961.

118. Hrabak F., Juresova L. Collection Czechoslov. Chem. Commun. 26, 1283, 1961.

119. Ставрова С.Д., Перегудов Г.В., Маргаритова М.Ф. ДАН СССР 157, № 3, 636, 1964.

120. Lewis C.N., Rigelsisen J. J. Am. Chem. Soc. 65, 2424, 1943.

121. Linsehits H., Berry M.G., Schweitser D. J. Am. Chem. Soc. 76, 5833, 1954.

122. Маргаритова М.Ф., Мусабекова И.Ю. Высокомолекулярные соединения. 3, 530, 1961.

123. Fengxian Zheng, Xianren Zhang, and Wenchuan Wang. Langmuir 2008, 24, 4661-4669.