Синтез на основе α-моноэфиров глицерина и изучение их физико-химических и биологических свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Олимов, Рахмонали Амоналиевич

• Олимов, Рахмонали Амоналиевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Олимов, Рахмонали Амоналиевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Синтез и свойства эфиров глицерина.

1.2. Кислородсодержащие гетероциклы на основе глицерина.

1.3 Синтез и биологические свойства некоторых глицератов.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ НА ОСНОВЕ а-МОНОЭФИРОВ ГЛИЦЕРИНА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1. Синтез и изучение а - моноэфиров глицерина.

2.2. Синтез 3- алкоксипропил -1,2-дикарбаматов.

2.3. Изучение реакции взаимодействия а - моноэфиров глицерина с уксусной кислотой.

2.4.Синтез и превращения производных 1,3- диоксолана на основе а-моноэфиров глицерина.

2.4.1. Реакции Дильса-Альдера на основе 2-фурил-4- алкоксиметил-1,3-диоксоланов и малеинового ангидрида.

2.4.2. Синтез эндоксифталазинов на основе эндоксифталевого ангидрида.

2.5. СИНТЕЗ ГЛИЦЕРАТОВ НА ОСНОВЕ а-МОНОЭФИРОВ ГЛИЦЕРИНА

2.5.1. Синтез глицератов некоторых щелочноземельных металлов

2.5.1.1. Синтез глицератов магния.

2.5.1.2. Синтез глицератов кальция.

2.5.13. Синтез глицератов бария.

2.5.2. Синтез глицератов некоторых переходных металлов

2.5.2.1. Синтез глицератов цинка.

2.5.2.2. Синтез глицератов кадмия.

2.5.2.3. Синтез глицератов железа (II).

2.5.2.4. Синтез глицератов кобальта (II).

2.6. Поиск путей практического применения некоторых синтезированных соединений

2.6.1. Фармакологическая активность 2-фурил-4-алкоксиметил-1,3-Диоксоланов.

2.6.2. Физиологическая активность некоторых из глицератов кадмия.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез- 3-алкоксипропандиодов-1,2.

3.2. Синтез- 3-алкокси-1,2-ди (карбамоилокси) пропанов.

3.3. Синтез З-алкоксипропил-1,2- диацетат.

3.4. Синтез и превращения производных 1,3- диоксолана на основе а-моноэфиров глицерина.

3.5. Синтез 5-алкоксиметил-2(1/,2/,3/,6/-тетрагидро-3/,6/- эндокси-фталевый ангидрид-37-ил)-1,3-диоксоланов.

3.6. Синтез 5-алкоксиметил-2( 1 /,4/ — дигидрокси- 5/,8/,9/Д0/ —тетрагидро-5/,8/- эндоксифталазин-8/-ил)-1,3-диоксоланов.

3.7. Общая методика синтеза глицератов щелочноземельных металлов.

3.8. Общая методика синтеза глицератов переходных металлов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез на основе α-моноэфиров глицерина и изучение их физико-химических и биологических свойств»

В связи со сложностью их синтезов в литературе имеется ограниченное число исследований, направленных на изыскание полезных веществ на основе полуфункциональности глицерина.

Особую роль в качестве исходных реагентов могут сыграть полуфункциональные соединения, на основе которых можно синтезировать вещества с разными полезными свойствами. Нами для проведения исследований в качестве исходных веществ, использованы а-моноэфиры глицерина, имеющие две активные гидроксильные группы.

Известны многочисленные работы, посвященные синтезу и изучению производных а-моноэфиров глицерина со спиртами, фенолами, аминами, жирными кислотами и др. классами органических соединений. На основе этих синтезов получены множество препаратов, обладающих фармакологическими свойствами. Среди этих препаратов представляет интерес глицерат цинка, проявивший антиподагрические свойства и 3-октадецилокси -1,2-диол(батилол), который может служить для профилактики и лечения лучевой болезни.

В продолжение этих работ нами изучены реакции взаимодействия а-моноэфиров глицерина с цианатом натрия, уксусным ангидридом, фурфуролом оксидами, гидрооксидами и карбонатами, некоторых щелочноземельных и переходных металлов.

Целью работы является разработка и усовершенствование методов синтеза новых дикарбаматов, диацилокси-производных моноэфиров глицерина, 2-фурил-4-алкоксиметил-1,3 -диоксаланов и на их основе производных тетрагидроэндоксифталевого ангидрида, глицератов двухвалентных металлов (магния, кальция, бария, цинка, кадмия, железа и кобальта).

Работа включает решение следующих основных задач:

- изучение реакции взаимодействия а-моноэфиров глицерина с цианатом натрия в присутствии газообразного хлористого водорода;

- синтез диацилокси-производных моноэфиров глицерина; поиск условий получения 2-фурил-4-алкоксиметил-1,3-диоксоланов и на их основе производных тетрагидроэндокси-фталевого ангидрида; синтез производного эндоксифталазина на основе эндоксифталевого ангидрида;

- изучение реакции взаимодействия а-моноэфиров глицерина с некоторыми оксидами, гидрооксидами и карбонатами щелочноземельных и переходных металлов;,

- поиск областей практического применения некоторых глицератов двухвалентных металлов.

Научная новизна работы:

- выявлены условия протекания реакции взаимодействия а-моноэфиров глицерина с цианатом натрия в присутствии газообразного хлористого водорода;

- разработаны методики синтеза новых диацилоксипроизводных моноэфиров глицерина на основе а-моноэфиров глицерина и уксусного ангидрида, а также хлорангидрид уксусной кислоты; выявлены условия синтеза 2-фурил-4-алкоксиметил-1,3-диоксоланов и на их основе производных тетрагидроэндокси-фталевого ангидрида; установлена зависимость реакционной способности эндоксифталевого ангидрида от температуры реакционной среды и соотношения реагирующих компонентов;

- разработаны методики синтеза новых глицератов некоторых щелочноземельных и переходных металлов и выявлены оптимальные условия протекания реакции взаимодействия а-моноэфиров глицерина с некоторыми оксидами, гидрооксидами и карбонатами щелочноземельных и переходных металлов. Практическая значимость работы: синтезированные соединения обладают выраженной биологической активностью: четыре вещества, относящиеся к 2-фурил-4-алкоксиметил-1,3-диоксоланам, в дозе 5-10 и 10-25 мг/кг положительно влияют на сердечнососудистую систему и снижают артериальное давление в среднем на 10-30 мм рт.ст.

Глицераты переходных металлов положительно влияют на всхожесть и энергию прорастания семян пшеницы сортов «Шарора» и «Добрый».

На защиту выносятся: разработанные методики синтеза новых дикарбаматов, диациловых эфиров, 1,3-диоксоланов и тетрагидроэндоксифталевого ангидрида на основе а- моноэфиров глицерина;

- разработанные на основе а-моноэфиров глицерина методики синтеза глицератов магния, кальция, бария, цинка, кадмия, железа и кобальта;

- результаты исследования процесса взаимодействия а-моноэфиров глицерина с некоторыми оксидами, гидрооксидами и карбонатами щелочноземельных и переходных металлов;

- установленные закономерности в изменении значений физико-химических констант полученных соединений в зависимости от температуры, соотношения реагирующих веществ и реакционной среды.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы доложены на конференциях молодых ученых ТГНУ «Молодые ученые и современная наука».-(Душанбе, 2002), на XXI Международной Чугаевской конференции «Координационная химия» (Киев, 2003), ежегодных научных конференциях профессорско-преподавательского состава Таджикского национального университета (Душанбе, 2004-2010); республиканских научно-теоретических конференциях: посвященных «80-летию г.Душанбе», «Душанбе-символ мира, науки и просвещения» (Душанбе 2004); «15-ой годовщине Независимости Республики Таджикистан», «2700-летию города Куляба» и «Году арийской цивилизации» (Душанбе, 2006); "800-летию поэта, великого мыслителя Мавлоно Джалолуддина Балхи" и "16-ой годовщине Независимости Республики Таджикистан" (Душанбе, 2007); научно-теоретической конференции «Координационные соединения и аспекты их применения» (Душанбе, 2007); «17-ой годовщине Независимости Республики Таджикистан», «1150-летию основоположника таджикско-персидской литературы Абуабдулло Рудаки» и «Году таджикского языка» (Душанбе, 2008); Международной конференции "Наука и современное образование: проблемы и перспективы", посвященной 60летию ТГНУ (Душанбе, 2008); Международной научной конференции «Координационные соединения и аспекты их применения», посвященной 50-летию химического факультета ТНУ (Душанбе,2009), IV Международной научно-практической конференции «Перспективы развития науки и образования» (Душанбе, 2010).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 5 статьи и 12 тезисов и докладов.

Вклад автора в работе, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, состояли в постановке задачи исследования, определении путей и методов их решения, получении и обработке большинства экспериментальных данных, анализе и обобщении результатов экспериментов, формулировке основных выводов и положений диссертации.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 114 страницах компьютерного набора и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов; включает 10 рисунков, 16 таблиц и список литературы из 159 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Олимов, Рахмонали Амоналиевич

выводы

1. Разработаны пути синтеза и изучены физико-химические и биологические свойства новых производных глицерина на основе а-моноэфиров глицерина, что в совокупности является определённым вкладом в развитие органической химии.

2. Установлено, что реакция взаимодействия а-моноэфиров глицерина с цианатом натрия в интервале температур -8-5°С протекает с образованием дикарбаматов.

3. На основе реакции а-моноэфиров глицерина с ледяной уксусной кислотой, детально изучена реакция ацетилирования, и получен ряд новых диацилокси - производных моноэфиров глицерина.

4. Выявлены наиболее оптимальные условия синтеза новых производных 1,3- диоксоланов в реакции а-моноэфиров глицерина с фурфуролом. Установлено, что данный процесс протекает гладко при температуре 45-50°С в присутствии катализатора 8пС14; с выход конечного продукта 68-79 %.

5. С применением реакции Дильса-Альдера впервые предложены методы синтеза гетероциклических систем на основе фурилсодержащих производных 1,3-диоксолана и малеинового ангидрида с выходом аддуктов до 89%. Использование последнего в реакции с гидразинсульфатом, дала возможность перехода к новым конденсированным системам ряда фталазина.

6. Разработаны методики синтеза новых глицератов магния, кальция, бария, цинка, кадмия, железа и кобальта; выявлены условия протекания реакции взаимодействия а-моноэфиров глицерина с некоторыми оксидами, гидроокисидами и карбонатами вышеуказанные металлов.

7. Получены и охарактеризованы 48 новых соединений, среди которых выявлены вещества, обладающие гипотензивной, спазмолитической, росторегулирующей активностью, при низкой токсичности. Среди полученных веществ выявлены соединения, обладающие избирательным рост- регулирующим действием на всхожесть и энергию прорастания семян пшеницы сортов «Шарора» и «Добрый». л

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Олимов, Рахмонали Амоналиевич, 2010 год

1. Глицерин. Методы получения, промышленное производство и области применения / Я.М. Абдрашитов, Ю.К. Дмитриев, Б.Х. Кимсанов и др. // - М.: Химия, 2001. - 168 с.

2. Б.Х Кимсанов Простые эфиры глицерина / Б.Х.Кимсанов, М.Б. Каримов // В сб. вопросы физ.-хим. свойств веществ. Душанбе, 1998. -Вып. 2. — С.210-212.

3. Заявка 60-105650 Япония, МКИ С 07 С 93/14, А 61 КЗ 1/135. Производные глицерина, способы получения и лекарственные препараты на их основе / А. Иосинобу, H. Хаманака, С. Миямото. — № 58212514; заявл. 14.11.83; опубл. 11.05.85.

4. Кимсанов Б.Х. Химия гидроксилсодержащих соединений / Б.Х. Кимсанов. Душанбе, 1982. - 4.1. -156 с.

5. Мак Оми Д. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976.-391 с.

6. Мамедов Ш. Простые эфиры гликолей. Баку: Изд-во АН АзССР, 1961.-163 с.

7. Булацкий М. П. Получение октадецилового эфира глицерина / М. П., Булацкий, Г. А. Карпович // Фармацевтич. ж. 1970. - №4. - С. 8-10.

8. Кнунянц И. Л. О взаимодействии алифатических окисей с фтористым водородом / И.Л. Кнунянц // Докл. АН СССР, отд. физ.-мат. геол. и хим. наук. Душанбе, 1947. - Т.55. - №3. - С. 227-230.

9. Кимсанов Б. X. Синтез моноалкиловых эфиров глицерина./ Б.Х. Кимсанов Х.Х. Ишанова, О. К. Хабибулаева // Изв. АН ТаджССР. Отд. физ.-мат. геол. и хим. наук. Душанбе, 1981. - № 2 (80). -С. 102-105.

10. Каримов М.Б. Удобный способ получения З-алкокси-1,2-пропандиолов / М.Б. Каримов, A.M. Зокиров, Б.Х. Кимсанов //

11. Материалы юбилейионой научно-теоретической конференции, посвященной 50-летию университета. — Душанбе, 1998. — С.79-80.

12. Каримов М. Б. Изучение кинетики гидролиза хлорпроизводных глицерина / М.Б. Каримов, A.M. Зокиров, Б.Х. Кимсанов // Материалы науч.-теорет. Конф. профес.-препод. состава ТГУ — Душанбе, 1995. -С.34.

13. Физиологическая активность некоторых эфиров а-монохлор-гидрина глицерина / И.Ниматова, А. Абдиразаков, и др. // Изв. АН ТаджССР. Отд. биол. наук. Душанбе, 1983. - № 1 (90). - С. 69-72.

14. Кимсанов Б.Х. Физиологическая активность производных пропанола-2 / Б.Х. Кимсанов, К.Н. Нимаджанова, З.Б. Бурибаева // Докл. АН ТаджССР. Душанбе, 1981. - Т. 24, № 8. - С. 513-515.

15. Физиологическое влияние некоторых эфиров многоатомных спиртов на прорастание маша / Г.С. Эр дели, Б.И. Михантьев, Б.Х. Кимсанов и др. // Вопросы физиологии и биохимии субтропических плодовых Таджикистана. Душанбе, 1970.- Вып. 3.- С. 135-141.

16. Физиологическая активность некоторых производных глицерина / К.Н. Нимаджанова, Б.Х. Кимсанов и др. // Вопросы физиол. и биохим. субтроп, плодовых Таджикистана. Душанбе,1979- Вып.З.-С. 100-107.

17. Глицерин в синтезе регуляторов роста растений / Д.Л. Рахманкулов, Б.Х. Кимсанов и др. // Башк. хим. ж. 1999.- Т. 6, № 4. - С.43-45.

18. А.с. 670290 СССР, М Кл.1 А 01 5/00. Стимулятор роста хвойных деревьев / Даныиин И.И., Казадаев С.А., Пономарев Ф.Г. № 2508204/30-15. Заявл. 18.07.77. опубл. 30.06.79. бюл. № 24.

19. Синтез и противовирусная активность некоторых эфиров глицерина /Кимсанов Б. X., Бурибаева 3. Б., Вотяков В. И. и др. // Исследования в области органической и биологической химии.- Душанбе, ДГПИ им. Т.Г. Шевченко. 1980. - С. 43-47.

20. Заявка 1233206 Япония МКИ А 61 К 7/00. Препараты для нанесения на кожу Отомо Такэси, Акадзаки Хидэити, Яно Синей. №62. -163682; заявл. 30.06.87; опубл. 13.01.89.

21. Горяев М.И. Синтез и применение моноглицеридов. — Алма-Ата; Наука.-1971.-137с.

22. Химия липидов / Р.П. Евстигнеева и др. -М.: Химия, 1983 — С. 296 с.

23. Исмаилов А.Г., Салимова Б. А. Ацилирование глицерина хлорангидридами нефтеновых и циклогексанкарбоновой кислот// Уч. зап. Азерб. ун-та. сер. хим. н. 1971. - №2. - С. 49-54.

24. Взаимодействие муравьиной кислоты с глицерином / Солдатов B.C. и др. // Весц АН БССР. сер. хим.н. 1984. - №4. - С. 78-82.

25. Bentley Р.Н., Mc.Cree W. An Efficient synthesis of Symmetrical 1,3-diglycerides // J.org. Chem. 1970. - v. 35. -№6. -P. 2082-2083.

26. Дацысо O.P., Белоусов B.M. Прямой синтез эфиров глицерина окислением аллилового спирта и его сложных эфиров кислородом воздуха // Нефтохимия. 182. - Т. 22. - №6. - С. 774-787.

27. Изучение реакции ос окисей / Месропян Э.Г. и др. // Арм. хим. журн. - 1974. - Т. 27. - №2. - С. 950-953.

28. Кинетика и механизм ацилирования спиртов в нитробензоле / Бабиева Л.Г. и др. // ЖОрХ — 1976. — Т. 12.-Вып. 6.-С. 1234-1237.

29. Carreau J.P. Synthese de triglycerides comportant trois acides gras differenets. I. Prepation des esters of glycidol //Bull. Soc. Chim: France. -1970. №2.-S. 4104-4113.

30. Швец В.Ф., Тюкова O.A. Кинетика и стереохимия реакции а -окисей с уксусной кислотой при катализе с третичными аминами / В.Ф. Швец, О.А. Тюкова //ЖОрХ- 1971. Т. 7. - Вып. 9. - С. 1847-1850.

31. Механизм реакции глицидиловых эфиров с карбоновыми кислотами / Клебанов М.С., Кирьязев Ф.Ю., Червинский А.Ю. // ЖОрХ 1984. - Т. 20.-№2.-С. 2407-2411.

32. Hartmon L. Advances in the Synthesis of glycerides of fatty acids // Chem.Rev. 1958. - Y. 58. - P. 845-867.

33. Коршунов M.A. Трет-аминоалкиловые эфиры в метакриловой кислоты / M.A. Коршунов, Ф.П. Бандарюк // ЖОрХ 1968. — Т. 4. -Вып. 6.-С. 1023-1029.

34. Коршунов М.А. Акрил аты и метакрилаты одноатомных полиаминоспиртов / М.А. Коршунов, Ф.Н. Бандарюк, Б.С.Михлин // ЖОрХ 1969. - Т.5. - Вып. 2. - С. 1947-1952.

35. Коршунов М.А., Бандарюк Ф.Н. Цианэтиламиноалкиловые эфиры акриловой и метакриловой кислот // ЖОрХ 1971. — Т. 7. - Вып. 10. -С. 2129-2131.

36. Езриелов Р.И. Синтез непредельных эфиров ацеталей и кеталей глицерина / Р.И. Езриелов, И.А. Арбузова // Журн. орг. хим. — 1977. — Т. 13.-Вып. 4.-С. 709-712.

37. Hardie W. R. 4-(2-Piperidyl) — 1,3-dioxolanes with local anesthetic Spasmolitic and central nervous Systemactivity / W.R. Hardie, J. Hidalgo, J.E. Habverstadt // J. Am. Chem. Soc. 1966 - V. 9, № 1. - P. 127-136^

38. Metlzer R.J. 2,2-Disubstitited 1,3-Dioxalane and. 2,2-Disubstitited 1,3-Dioxanes / R.J. Metlzer, A.D. Lewis // J. Org. Chem. 1960. V. 25, № 5-P. 712-715.

39. Кимсанов Б.Х. Диоксоланы на основе производний глицерина / Б.Х. Кимсанов, O.K. Хабибулаева, Н. Иноятова // Первое Северо-кавказское совещание химиках реактивам — Махачкала — 19-23 сентября 1988. — С.94-95.

40. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / О.Н. Дымент и др. -М.: Химия, 1976. 376 с.

41. Леонов М.Р.синтез метил-, пропил- и изопропиловый эфиров из окиси этилена и соответствующих спиртов / М.Р. Леонов, И.Г. Маленова , И.А. Коршунова // Журн. прикл. химии.- М.: 1965. — Т.38.-Вып. 6. С.2324-2325.

42. Реакция изомерных фтор и метоксизамещенных оксетинов и оксиранов с гидроксил содержащими соединениями / Л.С. Богуславская и др. // ЖОрХ 1973. - Т. 9. - Вып. 2. - С.296-300.

43. Berzin Th., Willfang G. // Ber. 1937. - В. 70, № 11. - S. 2167.

44. Малиновский M. С, Гольцев В. И. Хим. строение, св-ва и реактив н. орг. соед.- Киев: Наук, думка, 1969.- С. 68.

45. А. с. 878767 СССР, МКИ С 07 С 301/28. Способ получения глицидных эфиров / А.Е. Батыч, О.П. Степко, A.A. Варивода (СССР).-№ 2777991/23-04; зоявл. 08.06.79; опубл. 07.11.81, бюл. №41.

46. Синтез и превращение пропаргиловых эфиров ароматическихспиртов / С.Ф. Караев, С.Т. Казиева и др. // ЖОрХ- 1978. Т. XIV. -Вып. З.-С. 556-562.

47. Дорогинский В.А. О реакции октафторизобутилена с этиленгликолем и глицерином / В.А. Дорогинский, А.Ф. Коломиец, Г.А. Сокольский //ЖОрХ- 1983.-Т XIX.-Вып. 8.-С. 1762- 1763.

48. Караев С. Ф., Казиева С. Т., Шихиев И. А., Найберг Ц. М. // ЖОрХ-1978.- Т. XIV. —Вып. 3. — С. 556.

49. Синтеза 2,5-диметил-2,5-бис(2-пропинилокси)-1,4-диоксана / А. А. Матнишян и др. // ЖОрХ 1978- Т. XIX. Вып. 7 - С. 1549.

50. Дмитрева Л. П. Химия ацетилена / Л.П. Дмитрева, Н.П. Васильев, A.C. Атавин. -М.: Наука, 1968.- 496 с.

51. Мамедов H.H. Синтез с участием а-окисного кольца глицидилового эфира 2-бромаллилового спирта / H.H. Мамедов, М.А. Мамедьяров, Б.Г. Сидова // Азерб. хим. журн. 1974. - №2. - С.41-45.

52. Яновская Л.А. Современные теоретические основы органической химии / Л.А. Яновская. М.: Химия, 1978. - 358с.

53. May М. Парасимпатологические свойства йодметилатов цис- и тране-4-диметиламинометил-2-фенил-1,3-диоксипропанов / М. May, H.F. Ridley, D. Triggle//-J. Med. Chem. 1969. -T. 12,№2. -C. 320-321.

54. Синтез и исследование некоторых 1-алкокси-2,3-метилендиок-сипропанов / Б.Х. Кимсанов и др. // Изв. АН ТаджССР. Отд. Физ.-мат. хим. и геол. наук-1984. -№4. С. 92-94.

55. Михантьев Б.И., Кимсанов Б.Х. Синтез некоторых. 1-арилокси-З-этиланилино-2-пропанолов / Б.И. Михантьев, Б.Х. Кимсанов // Докл. АН ТаджССР-1969. Т. 12. - №1. - С. 24-26.

56. О реакции бензотрихлорида с моно- и дихлоргидринами глицерина / Г.К. Чиж, В.М. Вишневицкий и др. // ЖОрХ. -1973. T.IX, вып. 4.1. С. 698-701.

57. Тищенко И.Ж. Синтез кеталей метилзамещенных глицеринов / И.Ж. Тищенко, О.Н. Бубель, Г.З. Стасевич // Вест. Беларусс.ун-та. — 1980. — №3. — Вып. 2.-С. 15-17.

58. Пат. 3812261 США, Кл. 424-278 (А 61 23/00) / Диоксолановые спирты и их галоидные производные в качестве успокаивающих средств. № 3812261; заявл. 28.03.72; Опубл. 21.05.74 ; РЖХим, 1975. 10 0141П.

59. Ясницкий Ф.Т. Хлорацеталь глицерина. Смесь 2-хлорметил-4-оксиметил-1,3-диоксолана и 2-хлорметил-5-окси—1,3-диоксана / Ф.Т. Ясницкий, Е.Г. Иванюк, С.А. Саркисянц // Методы получения химических реактивов и препара-тов. — М.: Химия. — 1970. — С. 26-28.

60. Имашев У. Б. Синтез и некоторые свойства циклических ацеталей малонового альдегида / У. Б. Имашев, С.М. Калашников, Т.Н. Гордеева // Хим. гетероцикл. соед. 1983. - № 4.- С. 459-463.

61. Иоффе Б.С. Производство глицерина / Б.С. Иоффе, E.JI. Бабаян. -М.: НИИТЭХИМ. 1985. - 37с.

62. Лапкин И. И. Способ синтеза 1,3-диоксоланов / И.И. Лапкин, P.M. Кисловец // ЖОрХ.- 1968.- Т. IV, вып. 5.- С. 801-803.

63. Яновская Л.А. Химия ацеталей / Л.А. Яновская, С.С. Юфит, Д.Ф. Кучеров. -М.: Наука, 1975.-275 с.

64. Piantadosi С, Semeniuk F. Т., Rauch R. К. // J. Pharm. Sei.- 1968.- V. 57. — №1. -P.161.

65. Взаимодействие арилглицидных эфиров с тригалоидуксусными кислотами / А. М Кулиев и др. // ЖОрХ. 1971- Т. VII. - Вып. 3. - С. 465-467.

66. A.c. 745889 СССР, МКИ С 07 С4 1/00, С 07 С 43/26. Способполучения 1-фенокси-3-хлорпропанолов-2 / К.А. Вьюнов, Ю.О. Голубок, Е.Г. Сочилин (СССР). № 2422099 /23- 04; Заявл. 19.11.76; опубл. 07.07.80, Бюл. №25.

67. О взаимодействии бензилиденхлорида и дихлордифенилметана с моно- и дихлоргидринами / Г.К. Чиж, В.М. Вишневский и др. // ЖОрХ.- 1972. Т. VIII, вып. 4. - С. 736-738.

68. Ясницкий Б.Г. Циклические диалкиламиноацетали и их йодметилаты / Б.Г. Ясницкий, С.А. Саркисянц, Е.Г. Иванюк // ЖОрХ.-1964.- Т. 34, вып.6. С. 1045-1048.

69. Тищенко И.Б., Бубель О.Н., Стасевич Г.З. Синтез кеталей метилзамещенных глицеринов / И.Б. Тищенко, О.Н. Бубель, Г.З. Стасевич // Вестн. Белорус, ун-та. 1980. - № 3, вып 2. - С. 15-17.

70. Пат. 2636884 США. РЖХим., 1954, № 4, 17269П.

71. Alan J., Showier A., Pat. A. Barley. // Chem. Rev. 1967. - V. 67, № 4.- P. 427.

72. Химия производных глицерина / Д.Л. Рахманкулов, С.С. Злотский и др.- Уфа: Башкни-гоиздат, 1992. 103 с.

73. Geras I.L., Nougruier R., Mchich M. // Tetr. Lett 1987. - № 52. - P. 6601.

74. Хайкина M. Б. Лесн. бумажн. и деревообраб. пром-сть. — Киев: Буд1вельник, 1967. № 4. - С. 52.

75. Hibbert Я, Carter N. V. // J. Am. Chem. Soc- 1928. V. 50, № 11. - P. 3120.

76. Езриелов Р. И., Арбузова И. А. // ЖОрХ. 1977. - Т. XIII, вып. 4. -С. 709.

77. Кимсанов Б.Х. Синтез и исследование аминоэфиров пропандиола-1,2 содержащих остатки морфолина / Б.Х., Кимсанов, Х.Х Ишанова, Х.Х. Хафизов // Изв. АН ТаджССР. Отд. физ. мат. геол. и хим. - 1984.- № 2. С. 72-74.

78. Кимсанов Б.Х. Катализируемое ZrCl4 взаимодействие аминогликолей с триэтилортоформиатом / Б.Х. Кимсанов, М.Б. Каримов // Вопросы физ.-хим. свойств веществ. Душанбе: Сино, 1992.- С.19.

79. Кимсанов Б.Х. Биологическая активность некоторых 1,3-диоксоланов / Б.Х. Кимсанов, К.Х. Хайдаров, М.Б. Каримов // Тез. Док. П-научн. конф. биохим. общ-ва РТ «Проблемы биохимии». Душанбе, 1996.- 23 с.

80. Дубова Р.И. Синтез 2,3-дивинилокси-1-алкоксипропанов / Р.И. Дубова, Н.П. Васильев, A.C. Атавин // Химия ацетилена. М.: Наука, 1968.-С. 187-190.

81. Синтез производных 1,4 -диоксана / С.Б. Зотов, В.В. Смирнов и др. // Хим. гетероцикл. соед. -1967. -№6. С. 1125-1126.

82. Физические и химические свойства глицерина / Д.Л. Рахманкулов и др. М.: Химия, 2003. - 200с.

83. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / A.M. Пакен // М.: Госхимздат. — 1962. —146 с.

84. Касумова Ф. Я., Аскеров О. В., Аронова Л. Л. и др. // Азерб. хим.ж.-1974.-№3.- С. 37.

85. Фармацевтические средства. На основе глицерина и его производные / Д.Л. Рахманкулов Б.Х. Кимсанов и др. // Башк. Хим. журн. 1999. -Т.6, №4.- С.38-42.

86. Изучение биологической активности некоторых производных 1,3-диоксолана Текст./ А.Б. Кимсанов, К.Х. Хайдаров и др. //Материалы конференции молодых ученых ТГНУ "Молодые ученые и современная наука".- Душанбе, 2002. -Вып.2. -С.27-30.

87. Атавин A.C.Некоторые превращения ацетиленовых производных циклических ацеталей глицерина / A.C. Атавин, Р.И. Дубова // ЖОрХ -1972. T.VIIL — Вып.З. - С. 520 - 523.

88. Summerbell R. К., Stephens J. R, // J. Am. Chem. Soc 1954. - V. 76, №24.-P. 6401.

89. Hedwood D.L.The reaction of Epihlorhydrin with Secondary Amines / D.L. Hedwood, B. Philips // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80, №5 - P. 1252 - 1259.

90. Муллахметова З.Ф." Мусовиров P.C." Хлорирование 2, 2 диметил -I, 3 - диоксолана / З.Ф. Муллахметова, P.C. Мусовиров //1- Всесоюзн. совещ. по хим. реактивам. - Уфа, 1985. - С. 232.

91. Беккер P.A. О роли пространственных факторов в реакциях полифторированных окисей с аминами / P.A. Беккер, Г.В. Асратян, Б.Л. Дяткин // ЖОрХ, 1973. T. XV, вып. 8. - С.1640-1649.

92. Гневашева Л. М. Автореф. дис. . канд. хим. наук. Душанбе, 1987.- 20 с.

93. А. с. 1549953 (СССР), МКИ С 07 D 407/04. Способ получения 2-(5замещенных-фурил-2)-4-хлорметил-1,3-диоксоланов / С.П. Гаврилова, Л.А. Бадовская, В.Г. Кульневич. № 4311146/31-04; заяв. 29.09.87; опубл. 15.03.90 ; Бюл. № 10; РЖХим., 1990, 17040П.

94. Безбородое B.C. Окисление 2 — арил — 1,3- диоксоланов гипобромитами / B.C. Безбородое, А.Э. Петрович // ЖОрХ.- 1983.- Т. XIX, вып.7- С. 1548- 1549.

95. Окислительная трансформация циклических ацеталей в присутствии гипохлорита натрия / С.М. Петрова, А.Р. Абдрахманова и др. //Молодежная науч. школа-конференция «Актуальные проблемы органической химии». Тез. докл. Новосибирск. 2001. - С.208.

96. Синтез и биологическая активность амил(4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфона / А.Р. Абдрахманова и др. // XIII науч.-техн. конф. «Хим. реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». Тез. докл. Тула. 2000. - С.8.

97. Окисление алкил(4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфидов в присутствии различных окислителей / А.Х. Сафаров и др. " // XIII Между нар. науч.-техн. конф. «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». Тез. докл. Тула. — 2000. — С.7.

98. Кротиловые эфири некоторых производных глицерина / Б.Х. Кимсанов и др. // Докл. АН ТаджССР, отд. физ.-мат. геол. и хим. наук.-Душанбе, 1984. Т. 27. - №1. - С. 27-30.

99. Саркисьянц С.А. Методы получения химреактивов и репаратов / С .А. Саркисьянц, Б.ГЛсницкий // в сб. М., 1970. № 21. - С. 67.

100. Кимсанов Б.Х. Химия гидроксилсодержащих соединений / Б.Х. Кимсанов. Душанбе, 1983 - 4.2. — 118 с.

101. Терегулова Г.Т. Синтез и применение простых эфиров 1,4-гидроксиметил -1,3 — диоксолана / Г.Т. Терегулова, И.Р. Хабибуллин,

102. Л.З. Рольник // Тез.докл. Башк. Обл. правл. ВХО им. Д.И. Менделеева -Уфа, 1989.-С.10.

103. Мельницкая Г.А., Курамшин Э.М., Хлебникова Т. Д., Мельницкий И.А., Кантор Е. А. И Баш. хим. ж. 1996.-Т.З. - №5-6.- С. 31.

104. Константы скорости гомолитических реакций 1,3-дегетероаналогов иклоалканов и родственных соединений / Д.Л. Рахманкулов и др. // -Уфа: Реактив, 1999. 100 с.

105. Перспективные процессы и продукты малотоннажной химии / P.C. Мусавиров и др. // Уфа: Реактив, 1998. - С. 96.

106. Пономарев Ф.Г. Гидролиз замещенных 1,3-диоксоланов / Ф.Г. Пономарев, H.H. Черноусова // ЖОрХ.-1971.- Т.8.- Вып.5. С.890 -892.

107. Australian Journal of Chemistry 45(7) 1179-1185 (1992) doi: 10.1071/CH9921179.

108. Производные глицерина. Синтез, свойства, области применения / Д.Л. Рахманкулов и др. // Обз. Информ. НИИТЭХим. -М.: 1992.-28 с.

109. Безубов Л.П. Химия жиров / Л.П. Беззубов — М.: Пишевая промышленность, 1975. 280с.

110. Кимсанов Б.Х. Органический синтез на основе глицерина / Б.Х. Кимсанов, М.Б. Каримов // Душанбе: Маориф, 1998.-203 с.

111. Fuchizawa Toyzo //J.Dispers Sei Tachnol.- 1989.- 10.-№4-5. P. 667.

112. Соколов С.Я. Справочник по лекарственным растениям / С.Я Соколов, И.П. Замотаев // М.: - Медицина, 1990. - 464 с.

113. Серебренникова Г.А. Исследован в области нейтральных и фосфорсадержащих альдегидогенных липидов: дис. д-ра хим. наук. — М., 1974. -413 с.

114. Paul Axel, Ladner Wolfgand, Siegel Hardo Заявка 3742222 ФРГ. РЖХим.11031II, 1990.

115. Osterman G., Ketscher H.P., Hofman B. // Pharmazie /- 1990. 45, №7.- S. 465.

116. Ошин JI.А. Производство синтетического глицерина / Л.А. Ошин- М.: Химия, 1974.- 183 с.

117. Химия производных глицерина / Д.Л. Рахмонкулов и др. -Уфа: Башкнигоиздат. 1992.- 144 с.

118. Кимсанов Б.Х. Гетероциклические соединения на основе глицерина / Б.Х. Кимсанов, М.Б. Каримов // Башкирский химический журнал. Уфа -1996.- Т.З, №5-6. — С. 24.

119. Халецкий A.M. Фармацевтическая химия / A.M. Халецкий. М.: Медицина, 1966. - 762 с.

120. Crystalline cobalt, zinc, manganese and iron alkoxides of glycerol / E.W. Radoslovich // Aust. J. Chem., 1970. 23 (10) 1963-1971.

121. Taylor R.M. Zinc glycerolate compound as a pharmaceutical compound / R.M. Taylor and A.J. Brock // based on Australian Patent Application No. PE 6602 dated Nov. 24, 1980, and the corresponding United States Patent No. 4544761.

122. Mendolovici E. High temperature synthesis and characteristics of aluminium substituted iron alkoxide / E. Mendolovici, A. Sagarzazu and R. Villalba // 1986. Thermochim. Acta, 107: 75-82.

123. Taylor R.M. Zinc glycerolate complex and additions for pharmaceutical / R.M. Taylor and AJ. Brock // applications 1989. U.S. Pat. 4876278. Filing1. Date:12/01/1988.

124. Whitehouse M.W., Rainsford K. D., Taylor R. M. and Vernonroberts B. Zinc Monoglycerolate: a slow-release source of zinc with anti-arthritic activity in rats / M.W. Whitehouse, K.D. Rainsford // Agents and Actions, 1990; 31 (1/2): 47-58.

125. Iron (III) complexes of sugar-type ligands / L.Nagy // 1986. Inorg.Chim. Acta., 124(1): 55-59.

126. Koyano H. Electrodeless copper plating from copper-glycerin complex solution / H. Koyano, M. Kato and H.Takonouchi // 1992. J. Electrochem. Soc., 139(11): 3112-3116.

127. Zinc monoglycerate is effective against oral herpetic sores / A. Apisariyakulm //- 1990. Med J. Australia, 152:54.

128. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009.

129. Смоляр В.И. Гипо- и гипермикроэлементозы / В.И. Смоляр.'- Киев: Здоровье, 1989.

130. Смоляр В.И. Рациональное питание / В.И. Смоляр. Киев: Наукова думка, 1991.

131. Жаворонков А.А. Следовые элементы и активность натуральных киллеров / А.А. Жаворонков // Архив патол. 1996 Т.58 - №3.- С.65-60.

132. Жаворонков А.А. Микроэелемнты и естественная киллерная активность / А.А Жаворонков, А.В. Кудрин.- Арх. патол. 1996. - Т.59. - № 6. — С.62-67.

133. Общая патология гипомикроэлементозов / А.А. Жаворонков и др. -Архив, патологии. 1997. - Т.59. - №2. - С.8-11.

134. Иммунофаромакология микроэлементов / А.В. Кудрин и др. — М.: Изд-во КМК., 2000. 537 с.

135. Ноздрюхина JI.P. Биологическая роль микроэлементов в организме животных и человека / JI.P. Ноздрюхина. — М.: Наука, 1977. — 183 с.

136. Популярная библиотека химических элементов. — М.: Наука, 1977

137. Карапетьянц М.Х. Общая и неорганическая химия / М.Х. Карапетьянц, С.И. Дракин. М.: Химия, 1992.

138. Greenwood N.N. Chemistry of the Elements, Oxford / N.N. Greenwood, A. Earnshaw. Butterworth, 1997.

139. Кимсанов Б.Х. Простые эфиры глицерина / Б.Х. Кимсанов, М.Б. Каримов // Вопросы физ.-хим. сво-тв веществ. — Душанбе: Шамъ, 1995. Вып. 2.-С. 210-222.

140. Бюлер К. Пирсон Д. Органические синтезы / К. Бюлер, Д. Пирсон.— М.: Мир, 1973.-Ч. 1.-591 с.

141. Каримов М.Б. Гетероциклические соединения на основе глицерина дисс. . к-та. хим. наук. — Душанбе, 1993. — 204 с.

142. Кимсанов Б.Х. Синтез и исследование некоторых З-алкокси-1,2-пропандиолов / Б.Х. Кимсанов // Душанбе, 1984. - 8 с.

143. Рубцов М.В. Синтетические химико-фармацевтические препараты / М.В. Рубцов, А.Г. Байчикова. М.: Медицина, 1971. - 328 с.

144. Новые дикарбаматы на основе 3-алкоксипропан-1,2-диолов / М.Б. Каримов, P.A. Олимов, Б.Х. Кимсанов и. др. // Материалы конференции молодых ученых ТГНУ «Молодые ученые и современная наука» -Душанбе, 2002. 4.2. - С.42-43.

145. Синтез 2-окси-З-диэтиламинопропиловых эфиров, замещенных уксусных кислот и их фармакологические свойства / O.JI. Мнджоян и др. // Хим.-фармацев. журн. 1983. - Т-17. - № 5. - С. 550-553

146. Химия и технол. 1,3-диоксациклоалканов / Д.Л. Рахманкулов, H.A. Караханов и др.// Итоги науки и техн. Сер. технол. орг. вещ-в.- М.:

147. ВИНИТИ, 1976. T. 5. - 288 с.

148. Окисление 1,3-диоксацикланов гипохлоритом натрия / А.Р. Абдрахманова и др. // Первая Всероссийская конференция по химии гетероциклов. Тез. докл. Суздаль. — 2000. С.75.

149. Синтез 2-фурил-4-(хлор)-алкоксиметил-1,3-диоксоланов / P.A. Олимов М.Б. Каримов и. др. // Вестник ТНУ 2010. - Т.59. - № 3. -С.231-234.

150. Олимов P.A. Синтез и исследование новых глицератов, содержащих в своем составе цинк / P.A. Олимов, М.Б Каримов // Докл. АНРТ-Душанбе, 2009.- Т.52.- №1.- С. 36-38.

151. Олимов P.A. Синтез и изучение новых глицератов кобальта / P.A.

152. Олимов, А. Гулзод, М.Б. Каримов // Докл. АН РТ.- Душанбе, 2009. -Т. 52.- №4.-С. 293-295.

153. Каримов М.Б., Кимсанов Б.Х. Рабиева Х.Б. Новые регуляторы роста растений на основе йодэтилатов аминогликолей // Труды I научн. конф. биохим. об-ва РТ. "Проб, биохим". Душанбе. 1993. - 25 с.

154. Каримов М.Б. Росторегулирующая активность некоторых соле тиурения / М.Б. Каримов, Б.Х. Кимсанов, В.А. Бободжонов // Вестник ТГНУ, 1997. № 5. - С. 57-60.