Синтез N-алкениламмонийных солей и исследование их в качестве бактерицидов и ингибиторов коррозии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Мудрик, Татьяна Петровна

• Мудрик, Татьяна Петровна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мудрик, Татьяна Петровна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. СОЕДИНЕНИЯ, ПОДАВЛЯЮЩИЕ РОСТ МИКРООРГАНИЗМОВ И ИНГИБИРУЮЩИЕ КОРРОЗИЮ

МЕТАЛЛОВ

1.1. Влияние сульфатвосстанавливающих бактерий на коррозию металлов

1.2. Методы подавления жизнедеятельности сульфатвосстанавливающих бактерий

1.3. Бактерициды

1.4. Ингибиторы коррозии

1.5. Синтез реагентов подавляющих рост сульфатвосстанавливающих бактерий и снижающих сероводородную коррозию металлов

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Выбор и обоснование объектов исследования

2.2. Характеристика исходных соединений

2.3. Методика синтеза гидрохлоридов пиперилена и изопрена

2.4. Хроматографический анализ

2.5. Методика получения четвертичных аммонийных солей в водной среде

2.6. Методика получения моно-, ди-, три-, тетраалкенилхлоридов на основе гидрохлоридов пиперилена и изопрена в водной среде

2.7.Методика получения моноалкениламмонийных солей на основе гексаметилентетрамина и гидрохлорида пиперилена в хлороформе

2.8.Методика определения массовой доли хлорид-иона в водном растворе

2.9.Методика оценки бактерицидного действия реагентов

2.10. Состав и приготовление среды Постгейта

2.11.Методика определения скорости коррозии стальных образцов и защитного эффекта ингибитора

2.12. Методика определения поверхностного натяжения

2.13. Расчет величины предельной адсорбции

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Синтез четвертичных аммонийных солей на основе гексаметилентетрамина и гидрохлорида пиперилена в водном растворе

3.2. Синтез четвертичных аммонийных солей на основе гексаметилентетрамина и гидрохлоридов изопрена в водном растворе

3.3. Синтез четвертичных аммонийных солей на основе дибутиламина и гидрохлорида пиперилена в водном растворе

3.4. Синтез четвертичных аммонийных солей на основе этилендиамина и гидрохлорида пиперилена в водном растворе

3.5. Синтез четвертичных аммонийных солей на основе пиридина и гидрохлорида пиперилена в водном растворе

3.6. Определение энергии активации реакции

3.7. Характеристика синтезированных соединений

3.8. Исследование синтезированных четвертичных аммонийных солей в качестве бактерицидов

3.9. Исследование синтезированных четвертичных аммонийных солей в качестве ингибиторов сероводородной коррозии металлов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез N-алкениламмонийных солей и исследование их в качестве бактерицидов и ингибиторов коррозии»

В настоящее время основной объем нефти в нашей стране добывают с применением заводнения нефтяных пластов речной, озерной, морской и сточной водой. В этом случае значительную опасность представляет заражение нефтяных пластов сульфатвосстанавливающими бактериями и другими микроорганизмами. Их появление затрудняет эксплуатацию месторождения, усиливает коррозию нефтепромыслового оборудования, что приводит к значительному ухудшению качества нефти, осложняет её переработку [1]. К настоящему времени разработано много физических и хйМических методов подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий и ингибиторов сероводородной коррозии. Наиболее эффективным средством борьбы с биохимической коррозией является обработка зараженных сред химическими реагентами. Применение различных химических реагентов в нефтяной промышленности позволяет решить ряд проблем: ингибирование коррозии, ускорение процесса бурения, увеличение нефтеотдачи пластов, восстановление и повышение продуктивности добывающих и нагнетательных скважин, очистки оборудования от продуктов сероводородной коррозии.

Ингибирование коррозии — одно из наиболее экономически эффективных средств защиты металлов. Применение ингибиторов существенно повышает надежность и долговечность оборудования, не изменяя технологии процесса. Для этой цели используют обычно вещества, уничтожающие бактерии, — бактерициды и замедляющие рост микроорганизмов на определенное время - бактериостаты. В борьбе с микробиологической коррозией бактерициды нашли широкое применение. Однако опыт их использования показал, что универсальных бактерицидов не существует. Сульфатвосстанавливающие бактерии (СВБ) быстро привыкают к новым реагентам, поэтому нужно постоянно обновлять ассортимент бактерицидов. В каждом конкретном случае необходима тщательная лабораторная проработка защитного действия целого ряда реагентов на культурах бактерий, выделенных из сред, где намечается применение бактерицида, с учетом конкретных условий обитания микроорганизмов [2]. Поэтому актуальна проблема разработки эффективных бактерицидных реагентов и ингибиторов коррозии.

Целью работы является синтез новых соединений на основе алифатических и гетероциклических аминов и алкенилхлоридов (гидрохлоридов пипе-рилена (ГХП) и изопрена (ГХИ)) и исследование бактерицидных, ингиби-рующих и поверхностно-активных свойств.

Для достижения поставленной цели решены следующие задачи:

- разработка методов синтеза четвертичных аммонийных солей (ЧАС) на основе алифатических аминов и алкенилхлоридов;

- подбор оптимальных условий;

- исследование бактерицидных, ингибирующих и поверхностно-активных свойств.

Научная новизна

Впервые алкенилированием гексаметилентетрамина (ГМТА) 4-хлор-2-пентеном (ГХП) получены новые ди-, три- и тетраалкениламмоний-ные соли и смесью гидрохлоридов изопрена (З-хлор-З-метил-бутена-1, 3-хлор-2-метил-бутена-1 и 4-хлор-2-метил-бутена-2) новые моно-, ди-, три- и тетраалкениламмонийные соли.

Установлено, что синтезированные ЧАС на основе ГМТА и ГХП , ГМТА и ГХИ подавляют рост сульфатвосстанавливающих бактерий при концентрации 25-150 мг/л. Алкениламмонийные соли на основе этилендиа-мина (ЭДА), дибутиламина (ДБА) и ГХП снижают сероводородную коррозию металлов на 86-98% при концентрации 100 мг/л.

Практическая ценность работы

Полученные ЧАС на основе аминов и алкенилхлоридов обеспечивают 100%-ное подавление роста сульфатвосстанавливающих бактерий при концентрации реагента 25—100 мг/л, снижают сероводородную коррозию металлов на 86-98% при концентрации 100 мг/л, обладают поверхностно-активными свойствами, и поэтому они могут быть использованы в нефтедобывающей промышленности. Разработанные методики синтеза ЧАС используются в Стерлитамакской государственной педагогической академии им. Зайнаб Биишевой при проведении лабораторного практикума по прикладной химии.

Апробация работы

Результаты исследований представлялись на международной научно-практической конференции «Химия 21 век: новые технологии, новые продукты» (г. Кемерово, 2007), международной научно-практической конференции «Нефтегазопереработка и нефтехимия — 2007» (г. Уфа), XXI Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Реактив-2008, г. Уфа), Всероссийской научно-практической конференции «Актуальные проблемы химического образования» (г. Нижний Новгород, 2008), «Вузовская наука: инновационные подходы и разработки» (г. Стерлитамак, 2008), XXII международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Реактив-2009, г. Уфа).

Публикации

По материалам диссертационной работы опубликовано 9 печатных работ, в том числе 3 статьи в ведущих рецензируемых журналах в соответствии с перечнем ВАК Минобразования и науки РФ и тезисы 6 докладов.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Мудрик, Татьяна Петровна

выводы

1. Алкенилированием гексаметилентетрамина (ГМТА) 4-хлор-2-пентеном (ГХП) и смесью З-хлор-З-метил-бутена-1, 3-хлор-2-метил-бутена-1 и 4-хлор-2-метил-бутена-2 (ГХИ) синтезированы новые моно-, ди-, три- и тетраалке-ниламмонийные соли. Установлено, что ЧАС образуются с количественными выходами при следующих условиях: ГМТА:ГХП=1:1, 60°С, 3 часа; ГМТАХ:ГХП= 1:1, 60°С, 3 часа, ГМТАдиХ:ГХП=1:1, 60°С, 3 часа; ГМТАт-риХ:ГХП=1:1, 60°С, 3 часа; ГМТА:ГХИ=1:1, 60°С, 6 часов; ГМТАХ:ГХИ= 1:1, 60°С, 6 часов; ГМТАдиХ:ГХИ=1:1, 60°С, 6 часов; ГМТАт-риХ:ГХИ=1:1, 60°С, 6 часов.

2. Взаимодействием этилендиамина и дибутиламина с гидрохлоридом . л /■ . и., .пиперилена полученььновые моно-, и диалкениламмонийные соли. Установ лено,:что ЧАС образуются с количественными выходами при следующих условиях: ЭДА:ГХП=1:1 (60°С, 4 часа), ЭДАХ:ГХП=1:1 (60°С, 8 часов), ДБА:ГХП=1:1 (60°С, 2 часа), ДБАХ:ГХП=1:1 ( 60°С, 4 часа).

3. Установлено, что увеличение числа алкенильных групп гидрохлоридов пиперилена и изопрена в гексаметилентетрамине при концентрации реагента 25-100 мг/л, повышает степень подавления роста сульфатвосстанавливаю-щих бактерий практически до 100%.

4. Алкениламмонийные соли на основе этилендиамина, дибутиламина и гидрохлоридов пиперилена и изопрена при концентрации реагента 100 мг/л снижают сероводородную коррозии металлов на 96—98%.

5. Синтезированные алкениламмонийные соли обладают поверхностно-активными свойствами, снижают поверхностное натяжение на границе раздела фаз, что позволяет их рассматривать в качестве перспективных реагентов для повышения нефтеотдачи.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мудрик, Татьяна Петровна, 2010 год

1. Резяпова И.Б. Сульфатвосстанавливающие бактерии при разработке нефтяных месторождений. — Уфа: Гилем.- 1997. С. 51/

2. Кравцов В.В. Химическое сопротивление материалов и современные проблемы защиты от коррозии. Уфа: УГНТУ, 2004.- С. 78-86.

3. Postgate J.R., Camphell I.I., Classification of Desulfovibrio spesies, the non-sporulating sulfate redusing bacteria // Bacteriol. - Rev., 1966. - Vol. 31-P. 732-738/

4. Бабьева И. П., Зенова Г. М. Биология почв. М.: Изд-во МГУ. - 1989 С.336.

5. Биоцидное средство. Заявка 102005045002 Германия, МПК А 01 N 43/80 (2006.01), А 01 Р 3/00 (2006.01). Clariant Produkte GmbH, Falk Uwe, Walter Michael Marcus. № 102005045002.4; Заявл. 21.09.2005.; Опубл. 29.03.2007. Нем. РЖ-08.10-190.334 П.

6. Синтез и биологическая активность производных 1,3, „ .^.^фениледдикарбонилгидразона. Long De-qing, Chen Sheng-sheng, Li De-jiang.

7. Jiangxi shifan daxue xuebao. Ziran kexue ban=J. Jiangxi Norm. Univ. Natur. Sci. Ed. 2006.30, № 4, c. 372-374, 391. Библ. 9. Кит.; рез.англ. РЖ-08.05-190.284.„ 12. Новый.дезинфектант широкого спектра действия. Каратеев A.M.,

8. Синтез и фунгицидная активность 3-арил-6-(4-метилбензоиламино)-1,2,4-триазоло3,4-Ь.-1,3,4-тиадиазолов. Zhang Xin, Qing Zhang-Lan. Youji huaxue=Chin.J.Org. Chen. 2006.26, № 6, c. 870-873. Библ. 11. Кит.; рез.англ. РЖ 08.02-190.398.

9. Патент РФ № 2033393. Способ подавления жизнедеятельности сульфатвосстанавливающих бактерий.

10. А.с. 1607478 (СССР) Хазипов Р.Х., Левашова В.И., Силищев Н.Н., Лукин С.С Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта / Бюл. изобр. — 1990.-№42.

11. А. с. 1547414 (СССР) Хазипов Р.Х., Левашова В.И., Силищев Н.Н., Лукин С.С Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта / Бюл. изобр. — 1989. -№35.

12. Патент РФ № 2078914. Бактерицидный состав.

13. А.с. 926249 (СССР) Гарейкина А.З. и др.Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте / Бюл. изобр. 1982. - № 17.

14. Патент РФ № 2211315. Реагент для подавления роста микроорганизмов.

15. Гафаров,Н.А., Кушнаренко В.М., Бугай Д.Е. и др. Ингибиторы коррозии: в 2-х томах.: Том 2. Диагностика и защита от коррозии под напряжением нефтегазопромыслового оборудования. М.: Химия, 2002. — 367 с.

16. Андерсон Р.К., Эфенди-заде С.М. Бактерициды для борьбы с биокоррозией в нефтегазовой промышленности // Обзорн. инф: Сер. Борбра с коррозией и защита окружающей среды М.: ВНИИОНГ, 1989. - Вып.8 (92). - С.52.

17. Борщевский А. М., Великанова Т. Д., Павловец Н. М. Влияние же-лезоокисляющих бактерий на коррозию углеродистой стали в водопроводной воде г. С-Петербурга // Защита металлов. 1994. Т.30. - №4. - С. 364-368.

18. Андреюк Е.И, Козлова И.А. Литотрофные бактерии и микробиологическая коррозия. — Киев: Наукова думка. 1977. — С. 163.

19. Андреюк Е.И, Козлова И.А. Литотрофные бактерии и микробиологическая коррозия. Киев. Наукова думка, 1977. — С. 155.

20. Андреюк Е.И, Козлова И.А, Коптева Ж.П. Исследования микробиологической коррозии магистральных газопроводов и рекомендации по рациональной защите от нее // Экспресс-информация ВНИЭгазпрома. Газовая промышленность. — 1986. — Вып. 12. С. 12-13.

21. Середницкий Я.А, Супрун В.В, Бодак Б.С. Микробиологическая коррозия стальных трубопроводов и мастичных изоляционных покрытий // Физико-химическая механика материалов 1987. — №4. - С.97-101.

22. Середницкий Я. А, Научно-практические аспекты коррозии сталей в присутствии сульфатредуцирующих бактерий // Практика противокоррозионной защиты. 2003. - №1(27). - С. 20-30.

23. Rimbert I. F, Pagetti I. Repassivation kineties stadies on an austenitic stainless steel in chloride media // An Official Jornal of the Industrion of Corrosion Science and Technology / 1980. 20. - №2. - P. 189 - 10

24. Мифтахова Г.М, Мухамедзянов A.X, Быковский И.А. и др. Исследование подавления сульфатвосстанавливающих бактерий электрообработкой сточной водой // Рукопись деп. в ВНИИОЭНГ. №1587 — нг 88 // Реф. журн. Химия. - 1989. - 24 И. - 668 Деп.

25. Юхневич Р. и др. Техника борьбы с коррозией: Пер. с польского к.х.н. Грибеля В.И.; Под ред. проф.Сухотина A.M. Д.: Химия. - 1980. — С. 225.

26. V.P. Gregory, C.R. Groninger, J.H. Prusick, Обработка инжекционных вод, используемых при вторичной добычи нефти. Producerc Monthly, 14. -№7.- 27-31 (1950).

27. Иванов Е.С. Ингибиторы коррозии металлов в кислых средах. — М.: Металлургия. 1986 - С. 19-34.

28. Пат. 2061098 (Россия). Митина А.П., Клочко Е.Ю., Корох Н.И., .СБорщевский С.Б.,'Фролова1 Л.В., КуницаТ.С., Митина А.П. Ингибитор коррозии / Бюл. изобр. 1996. - № 15.

29. Иванов Е.С. Ингибиторы коррозии металлов в кислых средах. М.: Металлургия - 1986. -С. 19-34.

30. A.C. СССР № 1666683. Хазипов Р.Х., Левашова В.И., Силищев Н.Н., Лукин С.С Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта / Бюл. изобр. — 1989.-№29.

31. Заявка 2002108756/04 Россия, МПК7 С 07 С 229/12, А 01 N 33/14. Институт орг-ой и физич. Химии им. Арбузова КНЦ РАН, Фахретдинов П.С.,

32. Угрюмова B.C., Мукминов М.Н, Равилов А.З, Михинов И.Р, Романов Г.В, Хуснутдинова Л.С, Матвеева Е.Л, N 2002108756/04; Заявл.08.04.2002; Опубл. 10.10.2003.Рус. РЖ 05.02 - 190.341П.

33. А.С. СССР № 1002539. Хазипов Р.Х, Левашова В.И, Силищев Н.Н, Лукин С.С Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта / Бюл. изобр. —1989.-№27.

34. А.С. СССР № 1592477. Хазипов Р.Х, Левашова В.И, Силищев Н.Н, Лукин С.С Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта / Бюл. изобр. —1990. -№25.

35. А.с. СССР № 2784056. Хазипов Р.Х, Левашова В.И, Силищев Н.Н, Лукин С.С. Способ подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий / Бюл. изобр. 1986. - № 23.

36. А.с. СССР № 3664258. Хазипов Р.Х, Левашова В.И, Силищев Н.Н, Лукин С.С. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтяном пласте / Бюл. изобр. 1989. - № 28.

37. Antibacterial agents: Пат.7148259 США, МПК7 А 61 К 31/04. Amgen Inc, Li Leping, Chen Xiaogi, Fan Pingchen, Mihalic Jeffrey Thomas, N 11/344111; Заявл. 01.02.2006; Опубл. 12.12.2006; НПК 514/742. Англ. РЖ 07.20.- 190.355П.

38. Синтез и бактериостатическая активность 2-формимидоил-1,4-диоксохиноксалина. Ma Jing-Zhong, Zhan Sheng-Wei, Ни Chao-Nan, Jiang Hong. Yingyong huaxue=Chin. J. Appl. Chem. 2006.23, № 6, c.637-640. Библ. 5. Кит., рез. Англ. РЖ 08.02-190.399.

39. А.с. СССР № 1226790. . Хазипов Р.Х., Левашова В.И., Силищев Н.Н., Лукин С.С. Реагент для предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий / Бюл. изобр. 1988. - № 20.112

40. А.с. СССР № 976038. . Хазипов Р.Х., Левашова В.И., Силищев Н.Н., Лукин С.С. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливаюгцих бактерий в заводняемом нефтяном пласте. / Бюл. изобр. — 1990. — № 26.

41. Аминокислотный йодный комплекс: Пат. 7195772 США, МПЕС А 01 N 25/00 (2006.01), С 07 С 323/00(2006.01). Zeng Xiongfei, Zeng Jiang, Zeng Yan. № 10/312521; Заявл. 19.10.2001; Опубл. 27.03.2007; НПК 424/405. Англ.РЖ 08.02-190.407 П.

42. Микробицидная композиция: Пат. 7208511 США, МПК А 01 N 43/80(2006.01), А 01 N 37/18 (2006.01). Rohm and Haas Co., Wiliams Terry Michael, Chia Li-Liang Shen. № 10/859647; Заявл. 03.06.2004; Опубл. 24.04.2007; НПК 514/372. Англ. РЖ 08.04-190.379 П.

43. Сочетанное бактерицидное воздействие Уф-лучей и ионов серебра и меди. Денисова И.А., Дрововозова Т.Н., Нагнибеда Б.А., Игнатьев Н.В., Викулов И.М. Изв. вузов. Сев.-Кавк. регион, техн. н. 2007, № 3, с.77, 148. Библ. 5. Рус. РЖ-08.12-190.337.

44. А.с. СССР № 449148. Реагент для подавления роста сульфатвосста-навливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте / Бюл. изобр. 1987. - № 25.

45. А.с. СССР № 690167. Реагент для подавления роста сульфатвос-станавливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте / Бюл. изобр. — 1990.-№21.

46. А.с. СССР № 976039. Способ подавления роста сульфатвосстанав-ливающих бактерий / Бюл. изобр. 1991. - № 29.

47. Пат. 7268165 США, МПК А 01 N 33/12 (2006.01), А 01 N 31/04 (2006.01). Steris Inc., Greten Zachariah С., Kaiser Nancy-Hope E., Klein Daniel

48. А. № 10/922456; Заявл. 20.08.2004; Опубл. 11.09.2007; НПК 514/642. Анг. РЖ 08.11-190.329П.

49. Биоцидное средство. Заявка 102005044855 Германия, МПК А 01 N 43/80 (2006.01), А 01 Р 1/00 (2006.01). Clariant Produkte GmbH, Falk Uwe, Walter Michael Marcus. № 102005044855.0; Заявл. 21.09.2005; Опубл. 29.03.2007. Нем. РЖ-08.10-190.333 П.

50. Биоцидное средство. Заявка 102005045002 Германия, МПК А 01 N 43/80 (2006.01), А 01 Р 3/00 (2006.01). Clariant Produkte GmbH, Falk Uwe, Walter Michael Marcus. № 102005045002.4; Заявл. 21.09.2005.; Опубл. 29.03.2007. Нем. РЖ-08.10-190.334 П.

51. Синтез и биоактивность новых акрилатных производных. Yang Gui-qiu, SunTing, Yu Xiu-lan. Dongbei daxue xuebae. Ziran kexue ban=J. Northeast. Univ. Natur. Sci. 2007. 28, № 2, c. 297-300. Кит., рез.англ. РЖ-08.10-190.339.

52. А.с. СССР № 1535841. Реагент для подавления роста сульфатвос-станавливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте.

53. А.с. СССР № 933956. Реагент для подавления роста сульфатвосста-навливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте.

54. Синтез и противогрибковая активность новых производных триазо-ла. Gaodeng xuexiao huaxun xuebao=Chem. J. Chin. Univ. 2007. 28. - № 9. -C. 1707-1709. Библ. 6. Кит. РЖ-08.09-190.344.

55. А.с. СССР № 939736. Состав для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтяном пласте.

56. А.с. СССР № 1043295 Состав для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтяном пласте.

57. Изучение антикоррозионных и биоцидных свойств продуктов алки-лирования некоторых аминов галогеналканами. В.М.Аббасов, Ю.А. Абдул-лаев // Нефтепереработка и нефтехимия. 2008. - №1(47). - С.35-37.

58. А.с. СССР № 620168. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте.

59. А.с. СССР №690168. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте.

60. А.с. СССР № 600166. Способ подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий.

61. А.с. СССР № 983257. Реагент для подавления сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтяном пласте.

62. Хлебникова Т. Д, Покало Е. И, Хазипов P. X, Кантор Е. А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2000. - № 7. - С. 32-33.

63. А. с. СССР № 690166. Реагент для предотвращения роста сульфат-восстанавливающих бактерий.

64. А. с. СССР № 1665029. Бактерицид-ингибитор для подавления жизнедеятельности сульфатвосстанавливающих бактерий.

65. А. с. СССР № 739218. Реагент для предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий.

66. Андреюк Е. И. Микробная коррозия и ее возбудители. Киев: Нау-кова думка, 1980. - С. 29-30.

67. Заявка 3907070 (ФРГ) Werle Peter, Trageser Martin, WeiB Svea. Qaternare Ammoniumsalze, Vervaren zu deren Herstellung und Verwendung der-selben / Dequssa AG. -1992.- РЖ хим. 3 О 420П.

68. Андреюк E. И. Микробная коррозия и ее возбудители. Киев: Нау-кова думка, 1980. - С. 29-30.

69. Бурачук Н.В., Веролайнен Н.В. Материалы научной конференции студентов и аспирантов, Тверь, 5 апр.,2000. Тверь: Изд-во ТвГу. 2000. — С.44-45. Рус. РЖ 02.03-190.306.

70. Дезинфицирующее средство: Пат. 2308292 Россия, МПК А 61 L 2/18 (2006.01), А 01 N 33/12 (2006.01). ООО Уралстинол био, Черняк С.В., Канищев В.В., Лощенко А.Л., Зверев В.Н. № 2005107786/15; Заявл.4.1'>Г22:03:2005; Опубл. 20.10.2007. Рус. 08.04-190.380 П.

71. А. с. СССР № 1547414. Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта.

72. Заявка 2002108756/04 Россия МПК7 С 07 С 229/12, А 01 N 33/14.

73. Институт органической и физической химии им. А.Е.Арбузова КНЦ

74. РАН, Фахретдинов П.С., Угрюмова B.C., Мукминов М.Н., Равилов А.З., Ми-зинов И.Р., Романов Г.В., Хуснутдинова Л.С., Матвеева Е.Л., N 2002108756/04; Заявл. 08.04.2002; опубл. 10.10.2003.Рус. РЖ 05.02-190.341П

75. А.с. СССР № 964115. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий.

76. Патент РФ № 2078914. Бактерицидный состав.

77. А.с. СССР № 926249. Реагент для подавления роста сульфатвос-станавливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте.

78. Патент РФ № 2211315. Реагент для подавления роста микроорганизмов.

79. Пат. 4933327 (США) Phieddemann Edwin P., Revis Anthony. Or-ganosilikon quaternary ammonium antimikrobial compounds / Dow Corning Corp. -1992. -РЖ хим. 3 О 418П.

80. Заявка 45206 (Япония)Хэги Юити, Ивасаки Тэцудзи, Морияма Та-даси. Бактерицидный и дезинфицирующий состав / Ханого к.к. 1995.— РЖ хим.-12 О 287П.

81. Заявка 2255645 (Япония) Ниути Киеаки, Окабэ Акира, Минами Тамоцу, Ямагути Хидэюки. Соединение ряда галогенидов 2,3,3т/н;'пк)го":'л:трт / Кокай токкё кохо'/—1992. ' ~1. РЖ хим. 15 О 398П.

82. Исакова О.П. Загребельная И.В., Саранова Л., Гареев В.М., Соков Ю.Ф. Синтез и исследования четвертичных аммонийных оснований // Материалы 45 научно-технической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых УГНТУ. Уфа, 1994. - С. 72.

83. А.с. 1100879 (СССР) Левашова В.И., Хазипов Р.Х., Краснов В.А., Избицкая Н.Л., Васильев В.П. Хлористые N-(yхлор)алкилаллилгексаметилентетрамины в качестве бактерицидов для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий / Бюл. изобр. 1984. -№24.

84. C.D. LaSusa, Коррозия в закачиваемых водах и отработанных системах, Word Oil, 140, №5, 242-245 (1955).

85. Ингибиторы коррозии и гидрата газа с улучшенной растворимостью в воде и повышенной биологической устойчивостью к деструкции.

86. Гафаров Н.А, Кушнаренко В.М, Бугай Д.Е. и др. Ингибиторы коррозии: в 2-х томах.: Том 2. Диагностика и защита от коррозии под напряжением нефтегазопромыслового оборудования. М.: Химия, 2002. — 367 с.

87. Рахманкулов Д.Л, Зенцов В.Н. и др. Ингибиторы коррозии. Т.З. Основы технологии производства отечественных ингибиторов коррозии. — М.: Изд-во «Интер», 2005. 346 с.

88. А.с. 1100879 (СССР) Левашова В.И, Хазипов Р.Х, Краснов В.А, Избицкая Н.Л, Васильев В.П. Хлористые 1Ч-(у-хлор)алкилаллилгекса мети-лентетрамины в качестве бактерицидов для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий / Бюл. изобр. 1984. - № 24.

89. А.с. 1422577 (СССР) Хазипов Р.Х, Левашова В.И, Лукин С.С, Абдрашитов Я.М, Шурупов Е.В, Кудрашова Н.А, , Избицкая Н.Л, Хазипо-ва З.А, Калимуллин А.А. Способ предотвращения роста микроорганизмов / Бюл. изобр. 1988. - № 33.

90. Левашова В.И. Синтез азотсодержащих реагентов для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий при нефтедобыче // Нефтехимия. 2002. Т.42. - № 2. —С.166-170.

91. Шарло Г. Методы аналитической химии. М: Химия, 1965. С.895.

92. Защита от коррозии, старения и биоповреждений машин, оборудования и сооружений. Справочник. М.: Мир, 1987. - 294 с.

93. Подобаев Н.И, Козлов А.И.// Защита металлов. 1988. - Т. 14. -№2. - С.336-340.

94. Завершинский А.Н. Стимулирование коррозии углеродистой стали СВБ и бактерицидное действие дигидроксиазосоединений. Дис. канд. химич. наук. Тамбов: Изд-во Тамб.ун-та, 2001. - 159 с.