Синтез, модификация и биологическая активность производных 4,5,6,7-тетрагидро-1H-индола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Андреев, Иван Антонович

• Андреев, Иван Антонович
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Андреев, Иван Антонович

Оглавление

Список сокращений

1. Введение

2. Методы синтеза 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов (Литературный обзор)

2.1. Создание пиррольного кольца A

2.1.1. Создание пиррольного кольца A конденсациями карбонильных соединений,

их производных и эквивалентов

2.1.2. Создание пиррольного кольца A [3,3]-сигматропной перегруппировкой O-винилоксимов (реакция Трофимова)

2.1.3. Создание пиррольного кольца A 5-экзо-триг циклизациями

2.1.4. Создание пиррольного кольца A 5-экзо-диг циклизациями

2.1.5. Создание пиррольного кольца A 5-эндо-диг циклизациями

2.2. Создание циклогексанового кольца B

2.3. Восстановление бензольного кольца B индолов

2.4. Восстановление (дезоксигенирование) 4-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов

2.5. Заключение

3. Синтез, модификация и биологическая активность производных

4,5,6,7-тетрагидро-Ш-индола (Обсуждение результатов)

3.1. Разработка новых стратегий синтеза 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов

3.1.1. Первичные исследования Рё(П)-катализируемой 5 -эндо-диг циклизации аминопропаргиловых спиртов

3.1.2. Реакция Соногашира

3.1.3. Применение реакции Соногашира в синтезе арилированных алкинилоксиранов

3.1.4. Применение реакции Соногашира в синтезе арилзамещённых

аминопропаргиловых спиртов

3.1.5. Предварительные заключения о механизме палладий-катализируемой 5-эндо-диг циклизации

3.1.6. Последовательность реакций кросс-сочетания по Соногашира и палладий-катализируемой 5-эндо-диг циклизации в синтезе 2-арил-4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов

3.1.7. Разработка Методов A-C как результат поиска оригинальных и эффективных стратегий синтеза производных 4,5,6,7-тетрагидро-Ш-индола

3.2. Расширение области применения 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов как ценных

интермедиатов в синтезе Эритриновых и Ликориновых алкалоидов

3.2.1. Разработка термической metal-free 5-эндо-диг циклизации как альтернативной стратегии синтеза 2-незамещённых 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов (Метод D)

3.2.2. Разработка one-pot последовательности реакций термической metal-free 5-эндо-диг циклизации аминопропаргиловых спиртов и окислительной деароматизации промежуточных

4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов. Синтез 5,6-дигидро-1#-индол-2(4Я)-онов

3.2.3. Применение 5,6-Дигидро-1#-индол-2(4#)-онов в качестве ключевых интермедиатов

полного синтеза Эритриновых и Ликориновых алкалоидов

3.3. Биологические испытания 2-арил-4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов, направленные на поиск противовирусной активности

3.3.1. Общие сведения о вирусе гепатита C (ВГС)

3.3.2. Биологические испытания библиотеки 2-арил-4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов на наличие активности в ингибировании вируса гепатита C

4. Экспериментальная часть

4.1. Синтез производных 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индола

4.1.1. Синтез исходных соединений

4.1.2. Общая методика LiClO4-катализируемого нуклеофильного раскрытия алкинилоксиранов первичными аминами (общая методика I, ОМ I)

4.1.3. Синтез 4,5,6,7-тетрагидро-Ш-индолов 3.3 (Методы A-C) и 3.4 (Метод D)

4.1.4. Количественное ИСП-МС исследование содержания металлов в реакционных смесях 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов (3.3 и 3.4) при проведении термической 5-эндо-диг циклизации аминопропаргиловых спиртов (3.2) согласно Методу D

4.1.5. Общая методика one-pot синтеза 5,6-дигидро-Ш-индол-2(4Я)-онов (3.5): последовательность термической 5-эндо-диг циклизации и окислительной деароматизации

под действием периодинана Десса-Мартина (общая методика II, ОМ II)

4.1.6. Формальный полный синтез нетипичных эритринанов: получение

тетрациклического алкалоидного скелета 3.8g

4.1.7. Завершение формального полного синтеза нетипичных эритринанов: аллильное окисление тетрациклического алкалоидного скелета 3.8g до 3.9g

4.2. Биологические испытания

4.2.1. Исследование влияния соединений на репликоны ВГС и клетки Huh7.5

4.2.2. Полимеразная цепная реакция с обратной транскрипцией (ОТ-ПЦР)

4.2.3. Исследование ингибирования РНК-зависимой РНК-полимеразы NS5B

4.2.4. Исследование ингибирования хеликазы NS3

4.2.5. Исследование влияния соединений на трансляцию вируса

4.2.6. Исследование влияния соединений на клетки-хозяева

5. Выводы

6. Список Литературы

Список сокращений

aq. водный раствор (aqueous)

Ac ацетил (Acetyl)

AIBN 2,2'-азобисизобутиронитрил (AzobisIsoButyroNitrile)

Allyl аллил

Alk алкил

Ar арил (Aryl)

B" основание (Base)

Bn бензил (Benzyl)

Boc трет-бутоксикарбонил (tert-Butyl oxycarbonyl)

n-Bu н-бутил (n-Butyl)

t-Bu трет-бутил (t-Butyl)

Bz бензоил (Benzoyl)

c- цикло (cyclo)

Cbz бензилоксикарбонил (Carboxybenzyl)

CSA камфорсульфоновая кислота (CamphorSulfonic Acid)

Cy циклогексил (Cyclohexyl)

dba дибензилиденацетон (dibenzylideneacetone)

DABCO 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (1,4-DiAzaBiCyclo[2.2.2]Octane)

DIPEA Д#-диизопропилэтиламин (#,#-DiIsoPropylEthylAmine)

DMAP 4-(диметиламино)пиридин (4-DiMethylAminoPyridine)

dppf 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен (1,1'-ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine))

dr соотношение диастереомеров (diastereomeric ratio)

Dy 1,4-диоксан (1,4-Dioxane)

Et этил (Ethyl)

ee энантиомерный избыток (enantiomeric excess)

EWG электроноакцепторный заместитель (Electron Withdrawing Group)

Hal атом галогена (Halogen)

Het гетероциклический остаток

n-Hex н-гексил (n-Hexyl)

HMDS бис(триметилсилил)амид (Bis(trimethylsilyl)amide, HexaMethylDiSilazane)

er соотношение энантиомеров (enantiomeric ratio)

HRMS масс-спектрометрия высокого разрешения (High-Resolution Mass Spectrometry)

in situ в реакционной смеси

LA кислота Льюиса (Lewis Acid)

LG уходящая группа (Leaving Group)

m-CPBA ж-хлорпербензойная кислота (meta-ChloroPeroxyBenzoic Acid)

M металл

Me метил (Methyl)

Mes мезитил (2,4,6-триметилфенил, Mesityl)

Ms метансульфонил (мезил, Mesyl)

NCS Ж-хлорсукцинимид (Ж-ChloroSuccinimide)

NBS Ж-бромсукцинимид (Ж-BromoSuccinimide)

NIS Ж-иодсукцинимид (Ж-IodoSuccinimide)

n-Pent н-пентил (n-Pentyl)

PG защитная группа (Protecting Group)

Ph фенил (Phenyl)

PIDA диацетат фенилиодония (Phenyllodonium DiAcetate)

Piv пивалат (да-бутилкарбонил, Pivalate)

PMB пара-метоксибензил (P-MethoxyBenzyl)

PMP пара-метоксифенил (P-MethoxyPhenyl)

PNO Ж-оксид пиридина (Pyridine Ж-Oxide)

c-Pr циклопропил (с-Propyl)

/-Pr изо-пропил (/-Propyl)

n-Pr н-пропил (n-Propyl)

Py пиридин (Pyridine)

SAR анализ связи между структурой и биологической активностью соединения

(Structure-Activity Relationship)

TBAI тетрабутиламмоний иодид (TetraButylAmmonium Iodide)

TBDPS дареда-бутилдифенилсилил (Tert-ButylDiPhenylSilyl)

TBHP дареда-бутилгидропероксид (Tert-Butyl HydroPeroxide)

TBPB дареда-бутил пероксибензоат (Tert-Butyl PeroxyBenzoate)

Tf трифторметансульфонил (трифлат, Trifluoromethanesulfonate, Triflyl)

TMEDA Ж,Ж,Ж',Ж-тетраметилэтилендиамин (ЖЖЖ'Ж'-TetraMethylEthyleneDiAmine)

TMS триметилсилил (TriMethylSilyl)

o-Tol ордао-толил (o-Tolyl)

Tr трифенилметил (тритил, Triphenylmethyl, Trityl)

Ts пара-толуолсульфонил (тозил, p-Toluenesulfonyl, Tosyl)

Vinyl винил

p,W микроволновое излучение (ц = micro, Wave)

А кипячение (с обратным холодильником)

абс. абсолютный растворитель

BrC Вирус Гепатита C

ВЭЖХ/МС высокоэффективная жидкостная хроматография с масс-спектрометрической детекцией

ГМФТА ГексаМетилФосфорТриАмид

ДБУ 1,8-ДиазаБицикло[5.4.0]Ундец-7-ен

ДИБАЛ-H гидрид диизобутилалюминия

ДМА ДиМетилАцетамид

ДМСО ДиМетилСульф Оксид

ДМФА ДиМетилФормАмид

ИК ИнфраКрасная спектроскопия

ИСП-МС Масс-Спектрометрия с Индуктивно Связанной Плазмой

КССВ Константа Спин-Спинового Взаимодействия

мол.-% мольные проценты

масс.-% массовые проценты

МС 4А Молекулярные Сита 4 А

объём.-% объёмные проценты

ОМ Общая Методика

ПДМ Периодинан Десса-Мартина (Бевв-Магйп Репоётапе, БМР)

рац рацемат, рацемический

РСА РентгеноСтруктурный Анализ

ТГИ 4,5,6,7-ТетраГидро- 1Я-Индол

ТГФ ТетраГидроФуран

ТСХ ТонкоСлойная Хроматография

УЗ УльтраЗвуковое излучение

УФ УльтраФиолетовое излучение

ЭДТА ЭтиленДиаминТетраАцетат

экв количество эквивалентов

энт- энантиомер

эпи- эпимер

ЯМР Ядерный Магнитный Резонанс

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, модификация и биологическая активность производных 4,5,6,7-тетрагидро-1H-индола»

1. Введение

Актуальность работы. Современные научные исследования в химии индола направлены на поиск удобных и эффективных стратегий синтеза [1-15] не только алкалоидов, содержащихся в разнообразных природных источниках [16-34], и их аналогов, но и соединений, обладающих высокой биологической активностью [35-54]. Среди актуальных направлений дальнейшего развития области следует выделить разработку методов получения обширного класса структур, имеющих в своей основе 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индол (ТГИ) - насыщенное по ароматическому (бензольному) циклу В производное индола (рисунок 1.1). С другой стороны, ТГИ скелет можно рассматривать как пиррол, сочленённый с циклогексановым кольцом по положениям С(2) и С(3) [55]. Данный факт нашёл отражение в альтернативных названиях рассматриваемой азабициклической системы: 2,3-тетраметиленпиррол или циклогекс[£]пиррол. Для удобства графического восприятия в последующих рисунках, схемах и таблицах данный гетероциклический фрагмент будет отмечен красным цветом.

4 з [Н] кольца В 4 з Сочленение Пиррол

Ш/ Е&- ^^

7 Н 1 7 Н 1 Н

Индол 4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индол Цикпогексан

Рисунок 1.1. 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индол - частично насыщенный индол или сочленённый с циклогексановым кольцом пиррол (циклогекс[£] пиррол).

Особого внимания заслуживает факт наличия ТГИ фрагмента в 1,2,3,4-тетрагидро-9#-карбазолах - гидрогенизированных по одному из бензольных ядер трициклов, исторически наиболее широко применяемых в синтезе 9#-карбазолов (рисунок 1.2). Взрывной рост интереса к таким структурам, равно как и к аза-аналогам разной степени насыщенности, обусловлен не только существованием многочисленных алкалоидов [56-60], но и перспективных с медицинской точки зрения производных [57-69]. Вышеперечисленные факты послужили ключевыми причинами существенного увеличения разрабатываемых в последние годы синтетических методологий [69-77]. Исходя из того, что превалирующим мотивом гетероциклической системы выступает индольный фрагмент с центрообразующим пиррольным ядром, мы исключаем соединения на основе карбазола из дальнейшего рассмотрения.

6 5 4 3 ГЛ1 . 6 5 4 з

[О] кольца А

8 8а Ы09а л \Г

7

99а ч \| 8 8а ЫдЭа ^

Н" н-

9Н-карбазол 1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол

Рисунок 1.2. 9#-карбазол и его частично насыщенный аналог - 1,2,3,4-тетрагидро-9#-карбазол.

1.1а, (+)-бисдегидро-туберостемонин [78, 79]

О

.Ме

о;

нп ^

I Т О-

'/ \> N

1.1Ь, (-)-бисдегидро-неотуберостемонин [80]

1.1с, (-)-Э-а-бисдегидро-туберостемонин [81]

1.1с1, (+)-тридегидротуберостемонин [81] ((+)-бисдегидротуберостемонин А [82])

1.1е, (-)-Э-а-бисдегидро-туберостемонин А [81]

1.1^ бисдегидро-туберостемонин В [83]

1.1д, бисдегидро-туберостемонин С [83]

1.1 И,!, (+)-бисдегидро-туберостемонин О + Е [84]

МеО.

.чМе

1.1 к, (-)-изобисдегидро-туберостемонин [86]

МеО

1.1], (-)-эли-бисдегидро-(нео)туберостемонин 3 [85]

О

Ме 1.2, (+)-сциодол [90]

Н .М

1.3, (-)-транс-б,7-дигидрокси-4,5,6,7-тетрагидроиндол-4-он [92]

АсО,

Н N

Ь

NN.

(+)-1.4, производное триптофана [93]

сн

о н

1УГ

н

Ме1 Н Ме

1.6, (-)-чамобтусин А [98-102] (5,6,7,7а-тетрагидро-4Н-индол)

1.5, (-)-драгмацидин Р [94-97] Рисунок 1.3. Природные соединения, содержащие в своей структуре тетрагидроиндольный мотив: 81вшопа алкалоиды [78-89] и вторичные метаболиты из разнообразных природных

источников 1.2-1.6 [90-102].

В отличие от карбазольных скелетов, широко представленных в природных объектах, тетрагидроиндольный фрагмент получил существенно меньшее распространение. Тем не менее,

ТГИ мотив встречается в ряде Stemona алкалоидов 1.1a-k [78-89], выделенных из корней растений семейства Stemonaceae и проявляющих широкий спектр биологических свойств (рисунок 1.3). Более того, совокупностью физико-химических методов анализа было установлено наличие 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индольного фрагмента в нескольких вторичных метаболитах, извлечённых из разнообразных источников. Например, (+)-сциодол 1.2 [90] -предположительно, частично насыщенный димер 5-метокси-2,4-диметилиндола [91], был обнаружен в отвечающей за жгучий вкус составляющей (pungent principle) поганок вида Tricholoma sciodes, тогда как (-)-6,7-транс-дигидрокси-4,5,6,7-тетрагидро-1H-индол-4-он 1.3 [92] вырабатывался бактериями рода Nocardia (штамм FH-A 1527). Среди продуктов жизнедеятельности пуэрториканских нитчатых цианобактерий Lyngbya majuscula было идентифицировано нестандартное производное триптофана (+)-1.4 [93], в то время как экстракты из средиземноморской губки рода Halicortex содержали биоактивный полигетероциклический броминдольный морской алкалоид (-)-драгмацидин F 1.5 [94]. Следует также отметить, что строгое доказательство химической структуры, и в особенности абсолютной стерео-конфигурации функциональных групп посредством полного синтеза было осуществлено лишь в последнем случае [95-97]. Наконец, интересным примером модифицированного по положению C(7a) ТГИ служит (-)-чамобтусин A 1.6 - дитерпеноидный алкалоид, впервые выявленный в листьях и ветвях японского кипарисовика (Chamaecyparis obtusa cv. Tetragon, [98]) и позднее полученный как в рацемической, так и в асимметрической форме [99-102].

В качестве дополнительных примеров природных соединений, составной частью которых выступают гетероаналоги 4,5,6,7-тетрагидро-Ш-индола, следует выделить 5- и 6- моноаза-производные - полициклические пирроло-имидазольные морские алкалоиды [103-105], такие как цилиндрадины A и B 1.7a,b [106, 107], дибромоизофакеллины 1.8a,b [108-110], стилогуанидины (изопалау'амины) 1.9a-c [111-113] и картерамины 1.10a,b [113-116] (рисунок 1.4). 5,7-диаза-ТГИ деазаксантиновой структуры [117, 118] представлены метаболитами личиночнохордовых организмов - пирроло-пиримидиновыми алкалоидами [119] риджидинами 1.12a-e [120-123].

Несмотря на создаваемую при сочленении циклогексанового кольца с ароматической системой по положениям C(4/5) ненасыщенности, возникающей в рамках некоторых резонансных форм, с некоторой степенью приближения в качестве окси- аналогов можно рассматривать выделенные из разнообразных морских обитателей - преимущественно асцидий и губок, ламелларины 1.13 [124-127] и нингалин B 1.14 [124-127] (рисунок 1.4). Схожая логика может быть применима и для С(6/7)-конденсированного кофактора хинопротеинов -пирролохинолинхинона (1.15, PQQ), впервые обнаруженного в составе метанол дегидрогеназы метилотрофных бактерий [128, 129].

н,м

Т II

НЫ Т Н

н2ы

1.7а, (+)-цилиндрадин А [106,107], К1 = Я2 = Н 1.7Ь, (+)-цилиндрадин В [106], I*1 = К2 = ОН

Н2м.+ ¡¡он

Т ^ +У=МН

ны, '

(-)-1.8а, дибромоизофакеллин [108], = I?2 = Н ((+)-1.8а = дибромокантареллин [109]) 1.8Ь, (+)-цис-12-хлоро-11 -гидрокси дибромоизофакеллин [110], К1 = ОН, Я2 = С1

ВНН^ О

стилогуанидины (1? = Н, изопалау'амины [111-113]): 1.9а, (ч-)-стилогуанидин, II1 = I?2 = Н 1.9Ь, (н-)-З-бромостилогуанидин, ^ = Н, К2 = Вг 1.9с, (-)-2,3-дибромостилогуанидин, ^ = К2 = Вг О Вг

1.11, ксантин [117,118]

О

риджидины (7-деазаксанти н ы) ОН

картерамины

1.10а, (-)-картерамин [114], I?1 = Я2 = Вг (тетрабромостилогуанидин [115]) 1.10Ь, (-)-2-дебромокартерамин [116]

(трибромостилогуанидин), И1 = Н, Р2 = Вг

................................

I?2

1.12а, риджидин (А) [120,121], Р = I*1 = К2 = Н 1.12Ь, риджидин В [122], К = I*1 = Н, I*2 = ОМе 1.12с, риджидин С [122], I* = I*2 = Н, I*1 = ОМе 1.12с1, риджидин О [122], К = Н, I*1 = Я2 = ОМе 1.12е, риджидин Е [123], К = Ме, I*1 = Я2 = Н

ОН

1.13, ламелларины [124-127] = Н, ОН, ОМе, ОЭОз", ОАс

М4 / ОН

УО>°н

1.14, нингалин В [124-127]

со2н

но2с

пирролохинолинхинон 1.15 (РОД) [128,129]

Рисунок 1.4. Морские алкалоиды на основе аза- и окси- производных 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индола (нумерация атомов производилась согласно ТГИ номенклатуре) [103-127].

Отдельного упоминания заслуживают сложные смеси металлопорфиринов, представленные в богатых органикой горючих сланцах и считающиеся продуктами разложения биологических пигментов - хлорофиллов, периферийные заместители которых претерпели значительные изменения за десятки и сотни миллионов лет процессов осадконакопления (рисунок 1.5). В силу существенных структурных отличий от классических тетрапирролов такие «молекулярные ископаемые», один из четырёх гетероциклических элементов которых обладает тетрагидроиндольным скелетом, было предложено именовать петропорфиринами или геопорфиринами. Соединения 1.16а,Ь [130, 131] (преимущественно в виде комплексов с

ванадилом, VO) были обнаружены в экстрактах геологических отложений близ населённого пункта Серпиано в Швейцарии (триасовый период, 245-230 млн лет до н.э.), тогда как никель-содержащие гидроксиметильные 1.17а,Ь [132] были выделены из проб, отобранных в карьере Мессель в Германии (эоценовая эпоха палеогенового периода, 56-34 млн лет до н.э.). Дальнейшие синтетические исследования [133-135], проведённые на примере осадочных порфиринов 1.16, послужили независимым подтверждением заявленных ранее структурных особенностей, а также доказательством факта существования этих макроциклов в природе в рацемической форме [136].

Петропорфирины (геопорфирины)

1.16а, R = Me; 1.16b, R = Et 1.17a, R = H; 1.17b, R = Et

M = VO [130,131,133-135] м = Ni [132]

Серпиано, Швейцария Мессель, Германия

(триасовый период) (эоценовая эпоха, палеоген)

Рисунок 1.5. Петропорфирины (геопорфирины) - «молекулярные ископаемые», содержащие тетрагидроиндольный фрагмент [130-136].

Масштабные биологические испытания показали (рисунок 1.6), что производные 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индола обладают противозачаточной [137-139] (1.18a, b), гипогликемической [140, 141] (1.19a,b), противовоспалительной и анальгетической (1.20a,b [142], в т. ч. лишённый побочных эффектов аналог аспирина - нестероидный препарат Фендозал 1.20c и производные на его основе [143-145]), высокой нейролептической [146-150] (антипсихотические препараты Молиндон 1.21a и Пихиндон 1.21b, незарегистрированный аналог 1.21c), анксиолитической [151] (частичный агонист ГАМКд-рецепторного комплекса 1.22) и противоопухолевой [152-156, 158, 159] (1.23a-c) активностями, могут использоваться в качестве фотохимиотерапевтических [155, 156] (1.24a,b) или антиаритмических агентов [157] (блокаторы Kv1.5 калиевых каналов 1.25a,b), выступают ингибиторами ответственных за развитие опухолей рецепторных и нерецепторных тирозинкиназ [158, 159] (1.26a,b), НАДФН-оксидазы [160] (Никотинамид Аденин Динуклеотид Фосфат-оксидазы, 1.27) и HSP90 [152, 161-164] (Heat Shock Protein 90, 1.23a, 1.28, 1.30a,b). Более того, ТГИ могут найти применение в лечении как респираторных [165, 166] (антагонисты CRTH2 рецепторов - аналоги индометацина 1.29), так и нейродегенеративных нарушений, таких как болезни Хантингтона [162-164] (1.30a,b), Паркинсона [162] (путём взаимодействия 1.30a с HSP70 мишенью) и Альцгеймера [167, 168] (1.31a,b).

Противозачаточная активность [137-139] R

Гипогликемическая активность [140,141]

О ^-со2н

1.18а, R = ОН 1.18b, R = H

П роти вовоспап ительная/ Анальгетическая активность [142-145] О 1.20с, Фендозал

у^со2н

1.20а

1.20b, R = 2,6-ди-С1

Нейролептическая активность (антипсихотики) [146-150]

Û Мол индон, 1.21а _

(Molindone) H || k .Et

N ° Et MeN'

Me

Анксиолитическая активность [151]

л Ov H

O V-N

| y— ме / ч N

H H 1.21b, Пихиндон Bz(4-F) (Piquindone)

Противоопухолевая активность [152-156,158,159]

° OlV4°

w bn nh2

ЕК*Г*\Н 123c 2

MeO* H d^Nh2 1.23b

Ингибиторы [158,159] Ингибитор НАДФН- Ингибиторы HSP90 тирозинкиназ оксидазы [160] [152,161-164]

R1 ^s^v /=\ О

МеО

Me Me' МеО 1.23а

Н 1 22 Х0(СН2)2МН„-РГ

Фотохимотерапевтические агенты [155,156]

R R

1.24а, R = Me, R' = ОН, X = CS02Ph 1.24b, R = PMB, R' = NH2, X = N

Антиаритмические агенты [157] PhHNOC"°"N

N R2 fïi«'

осю

n-BuJ^b NMe x x

¡ry-R2

i2H, R2 = El 1.26b, R1 = CH2NMe2, R2 = SOzNMe2

HN

1.26a, R1 = C02H, R2 = EWG

4/-Bu

1.25a, R1 = R2 = Et, R3 = Me r 1.25b, R1 = Me, R2 = Et, R3 = H Лечение нейродегенеративных

нарушений: A) болезнь Хантингтона [162-164] ° Me 9 Me

Лечение респираторных нарушений [165,166] Ме

Ме

Наша работа-, противовирусная активность (вирус гепатита С) [169]

1.32 [170]* __) лл 133

'/цмп /=:(+11 примеров

МНР

Ме-

Ме' V Ме'

1.30а 130Ь ^

О'-'й" ^

H,N"

В) болезнь Апьцгеймера [167,168] Cl

F,C

1.31а

со2н \с_/---со2н

Рисунок 1.6. Широкий профиль биологической активности [137-169], проявляемый производными 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индола.

В своей работе мы продемонстрировали (рисунок 1.6), что среди синтезированных нами исходя из разнообразных аминопропаргиловых спиртов 1.32 Ж-замещённых производных 2-арил-4,5,6,7-тетрагидро-Ш-индола 1.33 (см. раздел 3.1) [170], 12 соединений-хитов проявляют активность в ингибировании вируса гепатита С на микромолярном уровне (см. раздел 3.3) [169].

Производные 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индола находят обширное применение не только в области медицинской химии, но и выступают в качестве ценных интермедиатов в синтезе ряда природных объектов и лекарственных препаратов на основе индольного каркаса, обладающих разнообразными и востребованными видами биологической активности (схема 1.1). Так, 4-оксо-ТГИ стали ключевыми субстратами на пути к труднодоступным посредством альтернативных методологий 4-замещённым индолам [171-176] (ОЯ, КНЯ, БЯ), среди которых следует отметить антиаритмические агенты - неселективный Р-адреноблокатор (±)-пиндолол 1.34а [177, 178] и структурно аналогичный ему агонист натриевых каналов (±)-БР1 201-106 1.34Ь

[179], а также предназначенный для борьбы с респираторными нарушениями Л2Б1981 1.35

[180]. Исходя из тетрагидроиндольных предшественников были получены такие алкалоиды, как (±)-гониомитин 1.36 [181] и (±)-квебрахамин 1.37 [182], (±)-дуокармицин БЛ 1.38 [183, 184], аркириацианин А 1.39 [185], экзигуамины Л и В 1.40а,Ь [186], (±)-6,7-секоагроклавин 1.41 [187], меридианин Л 1.42 [188, 189], псилоцин 1.43а и псилоцибин 1.43Ь [177, 178, 190-192], чуангксинмицин 1.44 [177, 178, 193-195], (1£,2Р)-транс-2,7-диамино-1-метоксимитозен 1.45а [196-198] (продукт кислого метанолиза митомицина С [199, 200]) и 7-метоксиазиридиномитозен 1.45Ь [201, 202], и, наконец, (±)-у-ликоран 1.46 [203]. Как было показано ранее, 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолы, формируемые конденсацией по Кнорру, были использованы в рамках полного синтеза петропорфиринов 1.16а,Ь (рисунок 1.5) [134, 135].

В рамках нашей работы была выдвинута гипотеза о том, что 2-незамёщенные 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолы посредством окисления могут быть трансформированы в 5,6-дигидро-Ш-индол-2(4Я)-оны 1.47 (см. раздел 3.2) [204]. Согласно литературным данным, такие индолоны, в свою очередь, могут применяться в качестве универсальных отправных точек в полном синтезе целой плеяды полициклических природных объектов, принадлежащих сразу к двум обширным классам алкалоидов Ликоринового 1.46 [204-206] и Эритринового 1.48 [204, 206-209] типов (схема 1.1).

Из совокупности приведённых выше научно-практических достижений, отражающих поистине безграничный потенциал использования 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов и их производных в области медицинской и органической химии, вытекает актуальность наших исследований, посвящённых разработке новых стратегий синтеза [170, 210] и модификации [204] ТГИ, равно как и поиску биологических мишеней для полученных соединений [169].

аркириацианин A HN^^ 1.39, Y1 = О [185]

MeO

MeO

1.40a,b, (±)-экзигуамины А и В Y2 = О, a, R = H; b, R = OH [186] NH NH2 О 1.41, (+)-6,7-секоагроклавин, Y1 = О [187]

^Jv ) JfV^NMe MeVMeNHMe 1-42> меридианин A, Y1 = О " ' [188,189] N

f Y^nh2 OH \=N

Ьме 1-38, Y2 = О [183,184]

(±)-гониомитин 1.36, [181] OH

NMe2

1.43a, псилоцин, Y1 = O, Z = H; 1.43b, псилоцибин, Y1 = О, Z = PO(OH)2 CO,H И 77,178,190-192]

'Et H

^"l1 S(4-CIPh) 1.35, AZD1981, Y1 =0, [180]

сн2со2н

1.34a, (±)-пиндолол, Y1 = O,

Ri = r2 = н, R3 = /-Pr [177,178] N

1.34b, (±)-DPI 201 -106, Y1 = O, R1 = CN, H

R2, R3 = (CH2)2N(CHPh2)(CH2)2 [179]

Эритриновые^лкалоиды катион ная

циклизация

[204, 206-209] ° , >

п = 2

1.48а, (±)-кокколин, R1 = ОМе, R2 = Н; 1.48Ь, (±)-эризотрамидин, R1 = R2 = ОМе; 1.48с, (±)-8-оксоэритралин, R1, R2 = 0СН20

1.47

п = 1, Х = Hal п = 2, X = Н

Ме

(±)-чуангксинмицин, \ 1.44, У1 = О н И77> 178> 193-195]

9 СН2ОСОМН2 У1 = О, Р1 = ОМе, Р1

Р = МН2, [196-198] ТП

&(транс) = N4, ___I

О 2 ^

V2 = О, II1, П.2(цис) = ЫН, Р = ОМе, [201, 202]

Ликориновые алкалоиды (АтагуШс/асеаё) Н радикальная "

циклизация [205, 206]

&

п = 1

О' у 1.46, (±)-у-ликоран, V-О R1, R2 = 0СН20 [203]

Схема 1.1. Применение 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов в качестве исходных субстратов в синтезе природных объектов и лекарственных препаратов [177-209].

Цели работы состояли в разработке эффективных, гибких и универсальных синтетических методологий, позволяющих получать библиотеки Ж-замещённых 2-арил-4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов 1.33 с широким диапазоном функциональных групп, и обеспечении тем самым максимальной вариативности структур, доступных для последующих биологических испытаний. Отдельный интерес представлял поиск оптимальных условий синтеза и возможностей модификации 2-незамещённых ТГИ, результаты которой обеспечивали бы прямой выход на 5,6-дигидро-1#-индол-2(4#)-оны 1.47 - ключевые унифицированные предшественники полициклических алкалоидов Эритринового 1.48 и Ликоринового типа 1.46.

Научная новизна и практическая значимость работы напрямую проистекают из рассмотренной нами исчерпывающим образом актуальности исследований по расширению области применения производных 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индола в медицинской и органической химии. Основные научные результаты, совокупность которых в обобщённом виде представлена схемой 1.2, можно условно разделить на три равноценных направления:

1. Разработку новых стратегий синтеза ТГИ [170, 210].

2. Модификацию 2-незамещённых ТГИ [204].

3. Поиск биологических мишеней для полученных соединений [169].

1.33, 8 примеров

со-

^—К' (б-эндо-диг циклизация) I?

[Рс!"], № = Н, Аг [170, 210]

он^'К'

[Рс1°/Рс1"], Аг!^ К1 = Н [170]

аминопропаргиловые спирты, 1.32 О

Ингибирование вируса гепатита С [169]

Биологические испытания 12 примеров

-ОН? @

I* V 1.33, 23 примера

Арилирование по Соногашира/ эндо-диг циклизация <оле-ро?>

Ликориновые алкалоиды (АтагуПШасеае), 1.46 Н

Т °С [204]

Окислительная деароматизация, 1у

АсО

;|-оас

п = 1, X = На!

ОАс

СО'

Периодинан ^—Десса-Мартина ^

[204], [О], К' = Н,*" К2

I* К = (СН2)пАг 1

1.33,12 примеров 1 _ К

Термически-инициируемая 5-эндо-диг циклизация

О

)п -

1.47, 6 примеров

радикальная циклизация

\-6

катионная ^

циклизация ~г\ -

п = 2, Х = Н

Эритриновые алкалоиды, 1.48 Схема 1.2. Обобщённое представление результатов осуществлённой работы по синтезу, модификации и установлению биологических свойств производных 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индола [169, 170, 204, 210].

В качестве исходных соединений для синтеза новых производных 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индола 1.33 были выбраны аминопропаргиловые спирты 1.32, полученные катализируемым кислотой Льюиса нуклеофильным раскрытием алкинилоксиранов первичными аминами различной природы (в т. ч. с асимметрическим центром при атоме азота). В первую очередь, на нескольких примерах было показано, что в присутствии Pd(П) 1.32 претерпевают 5-эндо-диг циклизацию с образованием ТГИ 1.33 [170, 210]. Недостаток данного метода заключался в том,

что варьирование ароматической функции при C(2) пиррольного ядра в каждом случае требовало бы отдельного многостадийного синтеза алкинильных эпоксидов.

В целях эффективной модификации заместителя во втором положении 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индольной системы нами была разработана двухстадийная one-pot экспериментальная процедура, основанная на комбинации реакций кросс-сочетания терминальных аминопропаргиловых спиртов 1.32 (R' = H) с арил иодидами по Соногашира и Pd-катализируемой 5-эндо-диг циклизации промежуточно формируемых арилированных аминопропаргиловых спиртов, в результате которой образуются 2-арилзамещённые 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолы 1.33 [170]. В конечном итоге было синтезировано более 20 производных ТГИ, большинство из которых было ранее неизвестно в литературе. Данная короткая последовательность позволяет в сравнительно мягких условиях получать соединения, обладающие широким набором функциональных групп как при атоме азота, так и в арильном кольце: амино-, нитро-, карбокси-, циано-, гидрокси-, бром- и др. Всё вышеперечисленное свидетельствует об общем характере и масштабируемости предложенной методологии, идеально подходящей для оперативного создания библиотек малых молекул в граммовых количествах, в т. ч. для нужд медицинской химии.

Следующий этап настоящей работы был направлен на расширение области применения ТГИ в качестве ценных интермедиатов на пути к сложным природным объектам. Наше предположение состояло в том, что 5,6-дигидро-1#-индол-2(4#)-оны 1.47 - ключевые субстраты полного синтеза двух обширных классов алкалоидов Эритринового 1.48 [206-209] и Ликоринового 1.46 [205, 206] типов (см. схему 1.1), представляют собой окисленную форму 2-незамещённых 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов 1.33 [204]. Среди основополагающих моментов, позволивших подтвердить нашу гипотезу следует выделить:

1. Разработку беспрецедентного альтернативного способа получения 4,5,6,7-тетрагидро-Ш-индолов 1.33 термически-индуцированной 5-эндо-диг циклизацией в отсутствии катализа переходными металлами, растворителей и каких-либо других реагентов (12 примеров). Для сравнения, выходы ТГИ в рамках ранее открытой в нашей группе Pd(II)-катализируемой циклизации в случае С(2)-незамещённых продуктов были, как правило, ниже. Экспериментальная простота постановки и проведения предложенной реакции дополняется её «зелёным» характером. Особого внимания заслуживает строгое доказательство metal-free природы осуществлённого превращения, выполненное с использованием метода ИСП-МС.

2. Реализацию one-pot двухстадийного подхода, не требующего выделения чрезвычайно лабильных 2-незамещённых 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов (7 примеров). Так, термическая metal-free циклизация аминопропаргиловых спиртов сопровождалась

окислительной деароматизацией промежуточных ТГИ под действием периодинана (реагента) Десса-Мартина (ПДМ) и приводила к синтетически ценным и востребованным 5,6-дигидро-1#-индол-2(4#)-онам 1.47, дальнейшее применение которых возможно в рамках полного синтеза целой плеяды Эритриновых и Ликориновых алкалоидов.

3. Проведение тщательной оптимизации экспериментальной последовательности, позволившей завершить формальный полный синтез нетипичных эритринанов исходя из коммерчески доступного 1-этинил-7-оксабицикло[4.1.0]гептана и обеспечившей наиболее короткий на настоящий момент способ получения (±)-кокколина 1.48a и (±)-коккувинина в 7 и 8 стадий соответственно.

Наконец, в ходе совместной работы с интернациональной командой, состоящей из исследователей из России, Италии и США, был осуществлён поиск ингибиторов вируса гепатита С среди синтезированных ранее 2-арил-4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов 1.33 (см. рисунок 1.6) [169]. В результате были обнаружены многообещающие соединения-хиты, обладающие микромолярной активностью. Идентификация производных ТГИ в качестве нового хемотипа, проявляющего противовирусные свойства, носит беспрецедентный характер. Несмотря на то, что точный механизм, ответственный за подавление репликации ВГС, не установлен, данный структурный класс открывает широкие перспективы для проведения дальнейших биологических испытаний и синтетических экспериментов.

Положения, выносимые на защиту:

• Разработка эффективных методологий, подразумевающих использование one-pot синтетических процедур в целях получения наиболее функционально насыщенных и разнообразных ^-замещённых 2-арил-4,5,6,7-тетрагидро-Ш-индолов.

• Поиск оптимальных условий синтеза лабильных 2-незамещённых 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов, сопровождающийся проверкой возможности их модификации до 5,6-дигидро-Ш-индол-2(4Я)-онов.

• Реализация one-pot двухстадийной процедуры, основанной на термически-инициируемой metal-free циклизации аминопропаргиловых спиртов и последующем ПДМ-окислении промежуточно образующихся 2-незамещённых 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов до 5,6-дигидро-1#-индол-2(4#)-онов - ключевых унифицированных интермедиатов, применяемых в полном синтезе алкалоидов Эритринового и Ликоринового типов. Осуществление формального полного синтеза нетипичных эритринанов - (±)-кокколина и (±)-коккувинина.

• Изучение биологической активности ранее сформированной репрезентативной библиотеки Ж-замещённых 2-арил-4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов на возможность ингибирования вируса гепатита C.

Степень достоверности и апробация результатов. Достоверность полученных результатов обеспечена использованием современных физико-химических и биологических методов исследования. Строение и чистота синтезированных соединений подтверждены данными 1Н и 13С ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии высокого разрешения (HRMS), высокоэффективной жидкостной хроматографии, в т. ч. с применением хиральной неподвижной фазы. Анализ уровня содержания переходных металлов в образцах 2-незамещённых 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов, получаемых термической циклизацией, был осуществлён методом масс-спектрометрии с индуктивно связанной плазмой (ИСП-МС).

По материалам диссертационной работы опубликовано 19 печатных работ, среди которых 8 статей в международных рецензируемых научных изданиях, индексируемых виртуальными базами данных (Web of Science, Scopus) и рекомендованных ВАК для публикации результатов диссертационных работ, а также 11 тезисов докладов на международных и национальных научных конференциях: III международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения проф. А. Н. Коста (Москва, Россия, 2010), международной конференции «International Conference Catalysis in Organic Synthesis ICCOS-2012» (Москва, Россия, 2012), XXI международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, Россия, 2014), международной конференции «Molecular Complexity in Modern Chemistry MCMC-2014» (Москва, Россия, 2014), международной конференции «15th Tetrahedron Symposium Asia Edition: Challenges in Bioorganic and Organic Medicinal Chemistry» (Сингапур, 2014), международной конференции «Drug Discovery Chemistry» (Сан Диего, США, 2015), втором междисциплинарном симпозиуме и молодежном форуме по медицинской, органической и биологической химии «М0БИ-Хим2015» (Новый Свет, Крым, 2015) и международной конференции «International Congress on Heterocyclic Chemistry KOST-2015» (Москва, Россия, 2015).

Личный вклад автора состоит в подборе и анализе литературных данных в области синтеза, модификации и биологической активности производных 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индола, постановке промежуточных задач, проведении синтетических экспериментов, подготовке синтезированных соединений к исследованиям физико-химическими методами анализа и биологическим испытаниям, обработке, анализе и интерпретации полученных результатов, формировании на их основе материалов к публикации в научных журналах и представлении ключевых моментов выполненной работы на конференциях.

2. Методы синтеза 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов (Литературный обзор)

Предшествующий обсуждению результатов обзор литературы посвящён анализу ключевых стратегий синтеза 4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов. Совокупность перечисленных во введении актуальных аспектов применения тетрагидроиндолов в медицинской химии и органическом синтезе подразумевает классификацию ТГИ на 4-оксо- (структуры I типа, также именуемые 1,5,6,7-тетрагидро-4#-индол-4-онами) и 4-дезоксо- (II тип) производные. Основные подходы к созданию соединений I типа проиллюстрированы ретросинтетической схемой 2.1. В целях формирования ясной и упорядоченной картины на схеме будут указаны только финальные расчленения связей, создаваемых во время сборки ароматического (пиррольного) кольца A или циклогексанового кольца B тетрагидроиндольного азабициклического скелета. В рамках настоящей работы синтетическая задача состояла в получении 4-дезоксо-ТГИ, а именно 2-арил-4,5,6,7-тетрагидро-1#-индолов, а также модификации 2-незамещённых ТГИ до 5,6-дигидро-1#-индол-2(4#)-онов - предшественников полициклических алкалоидов (см. раздел 1), и не предполагала привлечения 4-оксо- аналогов. Таким образом, намеченные цели позволяют исключить из предмета рассмотрения структуры I типа, представив пути их синтеза в общем виде (схема 2.1), и отдать предпочтение подробному анализу литературных данных, имеющих отношение ко II структурному типу.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Андреев, Иван Антонович, 2017 год

6. Список Литературы

1. Gribble, G. W. Recent developments in indole ring synthesis - methodology and applications / G. W. Gribble // Contemp. Org. Synth. - 1994. - V. 1. - P. 145-172.

2. Sundberg, R. J. Indoles / R. J. Sundberg. - London : Academic Press, 1996. - 175 p.

3. Gribble, G. W. Recent developments in indole ring synthesis - methodology and applications / G. W. Gribble // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2000. - P. 1045-1075.

4. Merour, J.-Y. Synthesis and reactivity of 7-azaindoles (1#-pyrrolo[2,3-6]pyridine) / J.-Y. Merour, B. Joseph // Curr. Org. Chem. - 2001. - V. 5. - P. 471-506.

5. Humphrey, G. R. Practical methodologies for the synthesis of indoles / G. R. Humphrey, J. T. Kuethe // Chem. Rev. - 2006. - V. 106. - P. 2875-2911.

6. Popowycz, F. Synthesis and reactivity of 7-azaindole (1#-pyrrolo[2,3-6]pyridine) / F. Popowycz, S. Routier, B. Joseph, J.-Y. Merour // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - P. 1031-1064.

7. Song, J. J. Organometallic methods for the synthesis and functionalization of azaindoles / J. J. Song, J. T. Reeves, F. Gallou, Z. Tan, N. K. Yee, C. H. Senanayake // Chem. Soc. Rev. - 2007. - V. 36. -P.1120-1132.

8. Popowycz, F. Synthesis and reactivity of 4-, 5- and 6-azaindoles / F. Popowycz, J.-Y. Merour, B. Joseph // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - P. 8689-8707.

9. Palmisano, G. Synthesis of indole derivatives with biological activity by reactions between unsaturated hydrocarbons and ^-aromatic precursors / G. Palmisano, A. Penoni, M. Sisti, F. Tibiletti, S. Tollari, K. M. Nicholas // Curr. Org. Chem. - 2010. - V. 14. - P. 2409-2441.

10. Song, J. J. Construction of the indole nucleus through C-H functionalization reactions / J. J. Song, J. T. Reeves, D. R. Fandrick, Z. Tan, N. K. Yee, C. H. Senanayake // ARKIVOC. - 2010. - V. I. -P. 390-449.

11. Taber, D. F. Indole synthesis: a review and proposed classification / D. F. Taber, P. K. Tirunahari // Tetrahedron. - 2011. - V. 67. - P. 7195-7210.

12. Vicente, R. Recent advances in indole syntheses: new routes for a classic target / R. Vicente // Org. Biomol. Chem. - 2011. - V. 9. - P. 6469-6480.

13. Карчава, А. В. Новые стратегии синтеза #-алкилированных индолов / А. В. Карчава, Ф. С. Мелконян, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. ^единений. - 2012. - Т. 537. - С. 391-407.

14. Merour, J.-Y. Recent advances in the synthesis and properties of 4-, 5-, 6- or 7-azaindoles / J.-Y. Merour, S. Routier, F. Suzenet, B. Joseph // Tetrahedron. - 2013. - V. 69. - P. 4767-4834.

15. Gribble, G. W. Indole ring synthesis: from natural products to drug discovery / G. W. Gribble. -Chichester, UK : John Wiley & Sons, Inc., 2016. - 704 p.

16. Taylor, W. I. Indole alkaloids: an introduction to the enamine chemistry of natural products / W. I. Taylor. - Oxford, UK : Pergamon Press, 1966. - 162 p.

17. Cordell, G. A. Bisindole alkaloids / G. A. Cordell, J. E. Saxton // The Alkaloids: Chemistry and Physiology. - 1981. - V. 20. - P. 1-295.

18. Cordell, G. A. The bisindole alkaloids / G. A. Cordell // The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Indoles, Part Four, The Monoterpenoid Indole Alkaloids. - 1983. - V. 25. - P. 539-728.

19. Ihara, M. Recent progress in the chemistry of non-monoterpenoid indole alkaloids / M. Ihara, K. Fukumoto // Nat. Prod. Rep. - 1996. - V. 13. - P. 241-261.

20. Seigler, D. S. Plant secondary metabolism / D. S. Seigler. - New York : Springer US, 1998. - 759 p.

21. Pindur, U. Advances in marine natural products of the indole and annelated indole series: chemical and biological aspects / U. Pindur, T. Lemster // Curr. Med. Chem. - 2001. - V. 8. - P. 1681-1698.

22. Hesse, M. Alkaloids: nature's curse or blessing? / M. Hesse. - Weinheim, Germany : Wiley-VCH, 2002. - 413 p.

23. Yang, C.-G. Progress in studies of novel marine bis(indole) alkaloids / C.-G. Yang, H. Huang,

B. Jiang // Curr. Org. Chem. - 2004. - V. 8. - P. 1691-1720.

24. Somei, M. Simple indole alkaloids and those with a non-rearranged monoterpenoid unit / M. Somei, F. Yamada // Nat. Prod. Rep. - 2005. - V. 22. - P. 73-103.

25. Kam, T.-S. Bisindole alkaloids / T.-S. Kam, Y.-M. Choo // The Alkaloids: Chemistry and Biology. -2006. - V. 63. - P. 181-337.

26. Gupta, L. Bis and tris indole alkaloids from marine organisms: new leads for drug discovery / L. Gupta, A. Talwar, P. M. S. Chauhan // Curr. Med. Chem. - 2007. - V. 14. - P. 1789-1803.

27. Bialonska, D. Aplysinopsins - marine indole alkaloids: chemistry, bioactivity and ecological significance / D. Bialonska, J. K. Zjawiony // Mar. Drugs. - 2009. - V. 7. - P. 166-183.

28. Edwankar, C. R. Recent progress in the total synthesis of indole alkaloids / C. R. Edwankar, R. V. Edwankar, O. A. Namjoshi, S. K. Rallapalli, J. Yang, J. M. Cook // Curr. Opin. Drug Discovery Dev. - 2009. - V. 12. - P. 752-771.

29. Pauletti, P. M. Halogenated indole alkaloids from marine invertebrates / P. M. Pauletti, L. S. Cintra,

C. G. Braguine, A. A. S. Filho, M. L. A. Silva, W. R. Cunha, A. H. Januario // Mar. Drugs. - 2010. -V. 8. - P. 1526-1549.

30. Mollica, A. Synthesis and bioactivity of secondary metabolites from marine sponges containing dibrominated indolic systems / A. Mollica, M. Locatelli, A. Stefanucci, F. Pinnen // Molecules. -2012. - V. 17. - P. 6083-6099.

31. Голанцов, Н. Е. Индольные алкалоиды морского происхождения, содержащие 1 -(индол-3-ил)этан-1,2-диаминовый фрагмент (обзор) / Н. Е. Голанцов, А. А. Феста, А. В. Карчава, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. соединений. - 2013. - Т. 548. - С. 224-248.

32. Veale, C. G. L. Marine bi-, bis-, and trisindole alkaloids / C. G. L. Veale, M. T. Davies-Coleman // The Alkaloids: Chemistry and Biology. - 2014. - V. 73. - P. 1-64.

33. Netz, N. Marine indole alkaloids / N. Netz, T. Opatz // Mar. Drugs. - 2015. - V. 13. - P. 4814-4914.

34. Kitajima, M. Monoterpenoid bisindole alkaloids / M. Kitajima, H. Takayama // The Alkaloids: Chemistry and Biology. - 2016. - V. 76. - P. 259-310.

35. Ban, Y. Indole alkaloids in medicine / Y. Ban, Y. Murakami, Y. Iwasawa, M. Tsuchiya, N. Takano // Med. Res. Rev. - 1988. - V. 8. - P. 231-308.

36. Gul, W. Indole alkaloid marine natural products: an established source of cancer drug leads with considerable promise for the control of parasitic, neurological and other diseases / W. Gul, M. T. Hamann // Life Sci. - 2005. - V. 78. - P. 442-453.

37. Frederich, M. Potential antimalarial activity of indole alkaloids / M. Frederich, M. Tits, L. Angenot // Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. - 2008. - V. 102. - P. 11-19.

38. de Sa Alves, F. R. From nature to drug discovery: the indole scaffold as a 'privileged structure' / F. R. de Sa Alves, E. J. Barreiro, C. A. M. Fraga // Mini-Rev. Med. Chem. - 2009. - V. 9. -P. 782-793.

39. Sharma, V. Biological importance of the indole nucleus in recent years: a comprehensive review / V. Sharma, P. Kumar, D. Pathak // J. Heterocycl. Chem. - 2010. - V. 47. - P. 491-502.

40. Kochanowska-Karamyan, A. J. Marine indole alkaloids: potential new drug leads for the control of depression and anxiety / A. J. Kochanowska-Karamyan, M. T. Hamann // Chem. Rev. - 2010. -V. 110. - P. 4489-4497.

41. Wu, Y.-J. New indole-containing medicinal compounds / Y.-J. Wu // Top. Heterocycl. Chem. -

2010. - V. 26. - P. 1-29.

42. Barden, T. C. Indoles: industrial, agricultural and over-the-counter uses / T. C. Barden // Top. Heterocycl. Chem. - 2010. - V. 26. - P. 31-46.

43. Siddiqui, N. Antidepressant potential of nitrogen-containing heterocyclic moieties: an updated review / N. Siddiqui, Andalip, S. Bawa, R. Ali, O. Afzal, M. J. Akhtar, B. Azad, R. Kumar // J. Pharm. BioAllied Sci. - 2011. - V. 3. - P. 194-212.

44. Baumann, M. An overview of the key routes to the best selling 5-membered ring heterocyclic pharmaceuticals / M. Baumann, I. R. Baxendale, S. V. Ley, N. Nikbin // Beilstein J. Org. Chem. -

2011. - V. 7. - P. 442-495.

45. Biswal, S. Indole: the molecule of diverse biological activities / S. Biswal, U. Sahoo, S. Sethy, H. K. S. Kumar, M. Banerjee // Asian J. Pharm. Clin. Res. - 2012. - V. 5. - P. 1-6.

46. Lalit, K. The diverse pharmacological importance of indole derivatives: a review / K. Lalit, B. Shashi, J. Kamal // Int. J. Res. Pharm. Sci. - 2012. - V. 2. - P. 23-33.

47. Kaushik, N. K. Biomedical importance of indoles / N. K. Kaushik, N. Kaushik, P. Attri, N. Kumar, C. H. Kim, A. K. Verma, E. H. Choi // Molecules. - 2013. - V. 18. - P. 6620-6662.

48. Hemalatha, K. Indole as a core anti-inflammatory agent- a mini review / K. Hemalatha, G. Madhumitha, S. M. Roopan // Chem. Sci. Rev. Lett. - 2013. - V. 2. - P. 287-292.

49. Fran9a, P. H. B. Indole alkaloids from marine sources as potential leads against infectious diseases / P. H. B. Fran9a, D. P. Barbosa, D. L. da Silva, E. A. N. Ribeiro, A. E. G. Santana, B. V. O. Santos, J. M. Barbosa-Filho, J. S. S. Quintans, R. S. S. Barreto, L. J. Quintans-Junior, J. X. de Araujo-Junior // BioMed Res. Int. - 2014. - P. 1-12.

50. Nikoofar, K. Pharmacological properties of some 3-substituted indole derivatives, a concise overview / K. Nikoofar, D. Kadivar, S. Shirzadnia // Iran. Chem. Commun. - 2014. - V. 2. -P.300-315.

51. Zhang, M.-Z. A review on recent developments of indole-containing antiviral agents / M.-Z. Zhang, Q. Chen, G-F. Yang // Eur. J. Med. Chem. - 2015. - V. 89. - P. 421-441.

52. El Sayed, M. T. Indoles as anti-cancer agents / M. T. El Sayed, N. A. Hamdy, D. A. Osman, K. M. Ahmed // Adv. Mod. Oncol. Res. - 2015. - V. 1. - P. 20-35.

53. Kerzarea, D. R. Indole derivatives acting on central nervous system - review / D. R. Kerzarea, P. B. Khedekar // J. Pharm. Sci. Bio-Sci. Res. - 2016. - V. 7. - P. 144-156.

54. Naim, M. J. Recent review on indole: a privileged structure scaffold / M. J. Naim, O. Alam, M. J. Alam, F. Bano, P. Alam, N. Shrivastava // Int. J. Pharma Sci. Res. - 2016. - V. 6. - P. 51-62.

55. Mohamed, M. S. Pyrroles and fused pyrroles: synthesis and therapeutic activities / M. S. Mohamed, S. S. Fathallah // Mini-Rev. Org. Chem. - 2014. - V. 11. - P. 477-507.

56. Bergman, J. Synthetic approaches to carbazole alkaloids / J. Bergman, B. Pelcman // Nat. Prod. Chem. III. - 1988. - P. 215-234.

57. Kirsch, G. H. Heterocyclic analogues of carbazole alkaloids / G. H. Kirsch // Curr. Org. Chem. -2001. - V. 5. - P. 507-518.

58. Knolker, H.-J. Isolation and synthesis of biologically active carbazole alkaloids / H.-J. Knolker, K. R. Reddy // Chem. Rev. - 2002. - V. 102. - P. 4303-4428.

59. Schmidt, A. W. Occurrence, biogenesis, and synthesis of biologically active carbazole alkaloids / A. W. Schmidt, K. R. Reddy, H.-J. Knolker // Chem. Rev. - 2012. - V. 112. - P. 3193-3328.

60. Cao, R. P-Carboline alkaloids: biochemical and pharmacological functions / R. Cao, W. Peng, Z. Wang, A. Xu // Curr. Med. Chem. - 2007. - V. 14. - P. 479-500.

61. Ashok, P. Review on in-vitro anti-malarial activity of natural P-carboline alkaloids / P. Ashok, S. Ganguly, S. Murugesan // Mini-Rev. Med. Chem. - 2013. - V. 13. - P. 1778-1791.

62. Lennox, W. J. Tetrahydrocarbazoles as active agents for inhibiting vegf production by translational control / W. J. Lennox, H. Qi, D.-H. Lee, S. Choi, Y.-C. Moon // Патент WO 2006/065480 A2; заявл. Ptc Therapeutics, Inc. 23.11.2005; опубл. 22.06.2006.

63. Doody, R. S. Effect of dimebon on cognition, activities of daily living, behaviour, and global function in patients with mild-to-moderate Alzheimer's disease: a randomised, double-blind, placebo-controlled study / R. S. Doody, S. I. Gavrilova, M. Sano, R. G. Thomas, P. S. Aisen, S. O. Bachurin, L. Seely, D. Hung // Lancet. - 2008. - V. 372. - P. 207-215.

64. Wu, Z. A novel necroptosis inhibitor-necrostatin-21 and its SAR study / Z. Wu, Y. Li, Y. Cai, J. Yuan, C. Yuan // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2013. - V. 23. - P. 4903-4906.

65. Laine, A. E. Pharmacological importance of optically active tetrahydro-P-carbolines and synthetic approaches to create the C1 stereocenter / A. E. Laine, C. Lood, A. M. P. Koskinen // Molecules. -2014. - V. 19. - P. 1544-1567.

66. Tino, J. A. Substituted tetrahydrocarbazole and carbazole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors / J. A. Tino, A. S. Srivastava, S. S. Ko, M. A. Galella, C. M. Langevine, G. V. Delucca, Q. Liu, D. G. Batt, S. H. Watterson, Q. Shi, M. B. Bertrand // Патент WO 2014/210085 A1; заявл. Bristol-Myers Squibb Company 25.06.2014; опубл. 31.12.2014.

67. Bashir, M. Recent developments and biological activities of ^-substituted carbazole derivatives: a review / M. Bashir, A. Bano, A. S. Ijaz, B. A. Chaudhary // Molecules. - 2015. - V. 20. -P. 13496-13517.

68. Samala, A. Therapeutic journey of synthetic betacarboline derivatives: a short review / A. Samala // Int. J. Pharm. Anal. Res. - 2016. - V. 5. - P. 161-168.

69. Иващенко, А. В. Синтез и физиологическая активность 2,3,4,5-тетрагидро-1#-пиридо [4,3-Ь]индолов / А. В. Иващенко, О. Д. Митькин, М. Г. Кадиева, С. Е. Ткаченко // Успехи химии. - 2010. - Т. 79. - С. 325-347.

70. Wadsworth, A. D. A review of the synthesis of a-carbolines / A. D. Wadsworth, B. J. Naysmith, M. A. Brimble // Eur. J. Med. Chem. - 2015. - V. 97. - P. 816-829.

71. Алексеев, Р. С. у-Карболины и их гидрированные производные. 1. Ароматические у-карболины: методы синтеза, химические и биологические свойства (обзор) / Р. С. Алексеев, А. В. Куркин, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. соединений. - 2009. - Т. 506. -С. 1123-1166.

72. Алексеев, Р. С. у-Карболины и их гидрированные производные. 2. Гидрированные производные у-карболинов: методы синтеза (обзор) / Р. С. Алексеев, А. В. Куркин, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. соединений. - 2010. - Т. 517. - С. 963-1018.

73. Алексеев, Р. С. у-Карболины и их гидрированные производные. 3. Гидрированные производные у-карболинов: химические и биологические свойства (обзор) / Р. С. Алексеев,

А. В. Куркин, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. соединений. - 2010. - Т. 520. -С.1447-1484.

74. Алексеев, Р. С. Стереоселективное восстановление субстанции лекарственного препарата Димебон до соответствующих цис- и транс- 1,2,3,4,4a,9b-гексагидропроизводных / Р. С. Алексеев, А. С. Иванов, А. В. Куркин, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. соединений. - 2010. - Т. 520. - С. 1533-1545.

75. Алексеев, Р. С. Азины Ж-замещённых пиперидин-4-онов в реакции Пилоти-Робинсона. Новый подход к синтезу 3,6-диазакарбазола / Р. С. Алексеев, А. В. Куркин, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. соединений. - 2011. - Т. 527. - С. 706-720.

76. Алексеев, Р. С. Аза-у-карболины и их бензаннелированные производные: методы синтеза, химические и биологические свойства (обзор) / Р. С. Алексеев, А. В. Куркин, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. соединений. - 2011. - Т. 534. - С. 1765-1801.

77. Алексеев, Р. С. Применение реакции Гребе-Ульмана в синтезе 8-метил-у-карболина и изомерных ароматических аза-у-карболинов / Р. С. Алексеев, А. В. Куркин, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. соединений. - 2012. - Т. 542. - С. 1326-1343.

78. Lin, W.-H. Chemical studies on new stemona alkaloids, IV. Studies on new alkaloids from Stemona tuberosa / W.-H. Lin, Y. Ye, R.-S. Xu // J. Nat. Prod. - 1992. - V. 55. - P. 571-576.

79. Wipf, P. Asymmetric total synthesis of tuberostemonine, didehydrotuberostemonine, and 13-epituberostemonine / P. Wipf, S. R. Spencer // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - P. 225-235.

80. Yang, Y. E. Alkaloids from Stemona tuberosa / Y. E. Yang, G.-W. Qin, R.-S. Xu // Phytochemistry. - 1994. - V. 37. - P. 1201-1203.

81. Lin, L.-G. Croomine- and tuberostemonine-type alkaloids from roots of Stemona tuberosa and their antitussive activity / L.-G. Lin, H. P.-H. Leung, J.-Y. Zhu, C.-P. Tang, C.-Q. Kea, J. A. Rudd, G. Lin, Y. Ye // Tetrahedron. - 2008. - V. 64. - P. 10155-10161.

82. Hu, J.-P. Alkaloids from the Roots of Stemona tuberosa / J.-P. Hu, D.-H. Yang, W.-H. Lin, S.-Q. Cai // Helv. Chim. Acta. - 2009. - V. 92. - P. 2125-2133.

83. Zou, C. New alkaloids from the roots of Stemona japonica miq / C. Zou, H. Fu, H. Lei, J. Li, W. Lin // J. Chin. Pharm. Sci. - 1999. - V. 8. - P. 185-190.

84. Gao, Y. Seven new alkaloids from the roots of Stemona tuberosa / Y. Gao, J. Wang, C.-F. Zhang, X.-H. Xu, M. Zhang, L.-Y. Kong // Tetrahedron. - 2014. - V. 70. - P. 967-974.

85. Chung, H.-S. Antitussive activity of Stemona alkaloids from Stemona tuberosa / H.-S. Chung, P.-M. Hon, G. Lin, P. P.-H. But, H. Dong // Planta Med. - 2003. - V. 69. - P. 914-920.

86. Lin, W. Three new alkaloids from the roots of Stemona tuberosa lour / W. Lin, H. Fu // J. Chin. Pharm. Sci. - 1999. - V. 8. - P. 1-7.

87. Pilli, R. A. Recent progress in the chemistry of the Stemona alkaloids / R. A. Pilli, M. C. F. de Oliveira // Nat. Prod. Rep. - 2000. - V. 17. - P. 117-127.

88. Greger, H. Structural relationships, distribution and biological activities of Stemona alkaloids / H. Greger // Planta Med. - 2006. - V. 72. - P. 99-113.

89. Pilli, R. A. The chemistry of Stemona alkaloids: an update / R. A. Pilli, G. B. Rosso, M. C. F. de Oliveira // Nat. Prod. Rep. - 2010. - V. 27. - P. 1908-1937.

90. Sterner, O. The isolation and structure determination of sciodole, a new indole derivative from the fruit bodies of Tricholoma sciodes / O. Sterner // Nat. Prod. Lett. - 1994. - V. 4. - P. 9-14.

91. Eizenhöfer, T. Lascivol, der bitterstoff des unverschämten ritterlings, Tricholoma lascivum (agaricales) / T. Eizenhöfer, B. Fugmann, W. S. Sheldrick, B. Steffan, W. Steglich // Liebigs Ann. Chem. - 1990. - P. 1115-1118.

92. Henne, P. Secondary metabolites by chemical screening. 35. 6,7-Dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydroindole-4-one, a new type of indole-derivative from Nocardia SP / P. Henne, A. Zeeck, S. Grabley, R. Thiericke // Nat. Prod. Lett. - 1997. - V. 10. - P. 43-47.

93. Nogle, L. M. Diverse secondary metabolites from a puerto rican collection of Lyngbya majuscula / L. M. Nogle, W. H. Gerwick // J. Nat. Prod. - 2003. - V. 66. - P. 217-220.

94. Cutignano, A. Dragmacidin F: a new antiviral bromoindole alkaloid from the mediterranean sponge Halicortex sp. / A. Cutignano, G. Bifulco, I. Bruno, A. Casapullo, L. Gomez-Paloma, R. Riccio // Tetrahedron. - 2000. - V. 56. - P. 3743-3748.

95. Garg, N. K. The total synthesis of (+)-dragmacidin F / N. K. Garg, D. D. Caspi, B. M. Stoltz // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - P. 9552-9553.

96. Garg, N. K. Development of an enantiodivergent strategy for the total synthesis of (+)- and (-)-dragmacidin F from a single enantiomer of quinic acid / N. K. Garg, D. D. Caspi, B. M. Stoltz // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - P. 5970-5978.

97. Garg, N. K. A unified synthetic approach to the pyrazinone dragmacidins / N. K. Garg, B. M. Stoltz // Chem. Commun. - 2006. - P. 3769-3779.

98. Zhang, Y.-M. Chamobtusin A, a novel skeleton diterpenoid alkaloid from Chamaecyparis obtusa cv. tetragon / Y.-M. Zhang, N.-H. Tan, Y. Lu, Y. Chang, R.-R. Jia // Org. Lett. - 2007. - V. 9. -P. 4579-4581.

99. Kuzuya, K. Synthesis of (±)-chamobtusin a by a presumed biomimetic aza-cyclization / K. Kuzuya, N. Mori, H. Watanabe // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - P. 4709-4711.

100. Suzuki, H. Total synthesis of (±)-chamobtusin A / H. Suzuki, S. Aoyagi // Chem. Commun. -2011. - V. 47. - P. 7878-7879.

101. Suzuki, H. Total synthesis of (-)-chamobtusin A. / H. Suzuki, S. Aoyagi // Org. Lett. - 2012. -V. 14. - P. 6374-6376.

102. Mori, N. Synthesis of (-)-chamobtusin A from (+)-dehydroabietylamine / N. Mori, K. Kuzuya, H. Watanabe // J. Org. Chem. - 2016. - V. 81. - P. 11866-11870.

103. Forte, B. A submarine journey: the pyrrole-imidazole alkaloids / B. Forte, B. Malgesini, C. Piutti, F. Quartieri, A. Scolaro, G. Papeo // Mar. Drugs. - 2009. - V. 7. - P. 705-753.

104. Al-Mourabit, A. Biosynthesis, asymmetric synthesis, and pharmacology, including cellular targets, of the pyrrole-2-aminoimidazole marine alkaloids / A. Al-Mourabit, M. A. Zancanella, S. Tilvi, D. Romo // Nat. Prod. Rep. - 2011. - V. 28. - P. 1229-1260.

105. Rane, R. Marine bromopyrrole alkaloids: synthesis and diverse medicinal applications / R. Rane, N. Sahu, C. Shah, R. Karpoormath // Curr. Top. Med. Chem. - 2014. - V. 14. - P. 253-273.

106. Kuramoto, M. Cylindradines A and B: novel bromopyrrole alkaloids from the marine sponge Axinella cylindratus / M. Kuramoto, N. Miyake, Y. Ishimaru, N. Ono, H. Uno // Org. Lett. - 2008. -V. 10. - P. 5465-5468.

107. Iwata, M. Total synthesis of (+)-cylindradine A / M. Iwata, K. Kanoh, T. Imaoka, K. Nagasawa // Chem. Commun. - 2014. - V. 50. - P. 6991-6994.

108. Fedoreyev, S. A. The structure of dibromoisophakellin from the marine sponge Acanthella carteri / S. A. Fedoreyev, N. K. Utkina, S. G. Ilyin, M. V. Reshetnyak, O. B. Maximov // Tetrahedron Lett. - 1986. - V. 27. - P. 3177-3180.

109. de Nanteuil, G. Invertebres marins du lagon neo-caledonien-V: isolement et identification des metabolites d'une nouvelle espece de spongiaire, Pseudaxinyssa cantharella / G. de Nanteuil, A. Ahond, J. Guilhem, C. Poupat, E. Tran Huu Dau, P. Potier, M. Pusset, J. Pusset, P. Laboute // Tetrahedron. - 1985. - V. 41. - P. 6019-6033.

110. Tsukamoto, S. Four new bioactive pyrrole-derived alkaloids from the marine sponge Axinella brevistyla / S. Tsukamoto, K. Tane, T. Ohta, S. Matsunaga, N. Fusetani, R. W. M. van Soest // J. Nat. Prod. - 2001. - V. 64. - P. 1576-1578.

111. Kato, T. Styloguanidines, new chitinase inhibitors from the marine sponge Stylotella aurantium / T. Kato, Y. Shizuri, H. Izumida, A. Yokoyama, M. Endo // Tetrahedron Lett. - 1995. - V. 36. -P.2133-2136.

112. Kinnel, R. B. Palau'amine and its congeners: a family of bioactive bisguanidines from the marine sponge Stylotella aurantium / R. B. Kinnel, H.-P. Gehrken, R. Swali, G. Skoropowski, P. J. Scheuer // J. Org. Chem. - 1998. - V. 63. - P. 3281-3286.

113. Köck, M. The pursuit of palau'amine / M. Köck, A. Grube, I. B. Seiple, P. S. Baran // Angew. Chem., Int. Ed. - 2007. - V. 46. - P. 6586-6594.

114. Kobayashi, H. Carteramine A, an inhibitor of neutrophil chemotaxis, from the marine sponge Stylissa carteri / H. Kobayashi, K. Kitamura, K. Nagai, Y. Nakao, N. Fusetani, R. W. M. van Soest, S. Matsunaga // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - P. 2127-2129.

115. Grube, A. Structural assignment of tetrabromostyloguanidine: does the relative configuration of the palau'amines need revision? / A. Grube, M. Köck // Angew. Chem., Int. Ed. - 2007. - V. 46. -P.2320-2324.

116. Haber, M. Structure of debromo-carteramine A, a novel bromopyrrole alkaloid from the mediterranean sponge Axinella verrucosa / M. Haber, M. Carbone, M. Ilan, M. Gavagnin // ARKIVOC. - 2010. - V. II. - P. 233-239.

117. Гулевская, А. В. Синтез ^-замещенных ксантинов (обзор) / А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский // Химия гетероцикл. соединений. - 1991. - С. 3-27.

118. Бабков, Д. А. Методы синтеза аза(деаза)ксантинов как основы биологически активных соединений / Д. А. Бабков, А. Н. Гейсман, А. Л. Хандажинская, М. С. Новиков // Успехи химии. - 2016. - Т. 85. - С. 308-334.

119. De Coen, L. M. Synthetic entries to and biological activity of pyrrolopyrimidines / L. M. De Coen, T. S. A. Heugebaert, D. Garcia, C. V. Stevens // Chem. Rev. - 2016. - V. 116. - P. 80-139.

120. Kobayashi, J. Rigidin, a novel alkaloid with calmodulin antagonistic activity from the okinawan marine tunicate Eudistoma cf. rigida / J. Kobayashi, J. Cheng, Y. Kikuchi, M. Ishibashi, S. Yamamura, Y. Ohizumi, T. Ohta, S. Nozoe // Tetrahedron Lett. - 1990. - V. 31. - P. 4617-4620.

121. Edstrom, E. D. Synthesis of a novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidine alkaloid, rigidin / E. D. Edstrom, Y. Wei // J. Org. Chem. - 1993. - V. 58. - P. 403-407.

122. Tsuda, M. Rigidins B-D, new pyrrolopyrimidine alkaloids from a tunicate Cystodytes species / M. Tsuda, K. Nozawa, K. Shimbo, J. Kobayashi // J. Nat. Prod. - 2003. - V. 66. - P. 292-294.

123. Davis, R. A. Rigidin E, a new pyrrolopyrimidine alkaloid from a papua new guinea tunicate Eudistoma species / R. A. Davis, L. V. Christensen, A. D. Richardson, R. M. Da Rocha, C. M. Ireland // Mar. Drugs. - 2003. - V. 1. - P. 27-33.

124. Bailly, C. Lamellarins, from A to Z: a family of anticancer marine pyrrole alkaloids / C. Bailly // Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents. - 2004. - V. 4. - P. 363-378.

125. Fan, H. Lamellarins and related pyrrole-derived alkaloids from marine organisms / H. Fan, J. Peng, M. T. Hamann, J.-F. Hu // Chem. Rev. - 2008. - V. 108. - P. 264-287.

126. Fukuda, T. Synthesis and biological activity of lamellarin alkaloids: an overview / T. Fukuda, F. Ishibashi, M. Iwao // Heterocycles. - 2011. - V. 83. - P. 491-529.

127. Imbri, D. Synthetic approaches to the lamellarins - a comprehensive review / D. Imbri, J. Tauber, T. Opatz // Mar. Drugs. - 2014. - V. 12. - P. 6142-6177.

128. Salisbury, S. A. A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases / S. A. Salisbury, H. S. Forrest, W. B. T. Cruse, O. Kennard // Nature. - 1979. - V. 280. - P. 843-844.

129. Itoh, S. C-4 and C-5 adducts of cofactor PQQ (pyrroloquinolinequinone). Model studies directed toward the action of quinoprotein methanol dehydrogenase / S. Itoh, M. Ogino, Y. Fukui, H. Murao,

M. Komatsu, Y. Ohshiro, T. Inoue, Y. Kai, N. Kasai // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - V. 115. -P. 9960-9967.

130. Wolff, G. A. Structure analysis of naturally occurring alkyl porphyrins by hydrogen chemical ionisation mass spectrometry / G. A. Wolff, M. I. Chicarelli, G. J. Shaw, R. P. Evershed, J. M. E. Quirke, J. R. Maxwell // Tetrahedron. - 1984. - V. 40. - P. 3777-3786.

131. Chicarelli, M. I. Porphyrins with a novel exocyclic ring system in an oil shale / M. I. Chicarelli, G. A. Wolff, M. Murray, J. R. Maxwell // Tetrahedron. - 1984. - V. 40. - P. 4033-4039.

132. Prowse, W. G. Novel polar sedimentary porphyrins / W. G. Prowse, J. R. Maxwell // Geochim. Cosmochim. Acta. - 1989. - V. 53. - P. 3081-3083.

133. Clezy, P. S. The chemistry of pyrrolic compounds. LXIII. Synthetic studies of petroporphyrins with fused six-membered ring systems / P. S. Clezy, J. K. Prashar // Aust. J. Chem. - 1990. -V. 43. - P. 825-837.

134. Lash, T. D. Synthesis and origins of the methylpropanoporphyrins from Serpiano Oil Shale / T. D. Lash, R. P. Balasubramaniam // Tetrahedron Lett. - 1990. - V. 31. - P. 7545-7548.

135. Lash, T. D. Influence of carbocyclic rings on porphyrin cyclizations: synthesis of geochemically significant cycloalkanoporphyrins / T. D. Lash, R. P. Balasubramaniam, J. J. Catarello, M. C. Johnson, D. A. May, Jr., K. A. Bladel, J. M. Feeley, M. C. Hoehner, T. G. Marron, T. H. Nguyen, T. J. Perun, Jr., D. M. Quizon, C. M. Shiner, A. Watson // Energy Fuels. - 1990. - V. 4. - P. 668-674.

136. Boreham, C. J. Diastereoisomers in sedimentary vanadyl porphyrins / C. J. Boreham, P. S. Clezy, G. B. Robertson // Energy Fuels. - 1990. - V. 4. - P. 661-664.

137. Nagarajan, K. Recent developments in the chemistry of perhydroindoles and perhydro-cinnolines / K. Nagarajan // Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). - 1984. - V. 93. - P. 1079-1097.

138. Nagarajan, K. Creative research in the chemical industry - four decades in retrospect / K. Nagarajan // J. Chem. Sci. - 2006. - V. 118. - P. 291-309.

139. Nagarajan, K. Antiimplantation agents. 3. 1,2-Diaryl-4,5-polymethylenepyrroles and 1,2-diaryl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles and 1,2-diaryl-4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroindoles / K. Nagarajan, P. K. Talwalker, R. K. Shah, S. R. Mehta, G. V. Nayak // Ind. J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 1985. - V. 24. - P. 98-111.

140. Nagarajan, K. Abstracts of 32nd Indian Pharmaceutical Congress / K. Nagarajan. - Nagpur, 23-25 January 1981.

141. Talwalker, P. K. Abstracts of 32nd Indian Pharmaceutical Congress / P. K. Talwalker. - Nagpur, 23-25 January 1981.

142. Nagarajan, K. Неопубликованные результаты / K. Nagarajan, S. J. Shenoy.

143. Anderson, V. B. Carboxyarylindoles as nonsteroidal antiinflammatory agents / V. B. Anderson, M. N. Agnew, R. C. Allen, J. C. Wilker, H. B. Lassman, W. J. Novick, Jr. // J. Med. Chem. - 1976. -V. 19. - P. 318-325.

144. Effland, R. C. Synthesis of carboxyarylindoles and benzofurans as nonsteroidal antiinflammatory agents / R. C. Effland // J. Med. Chem. - 1977. - V. 20. - P. 1703-1705.

145. Lassman, H. B. Fendosal (HP 129): a potent anti-inflammatory and analgesic compound / H. B. Lassman, J. C. Wilker, V. B. Anderson, M. N. Agnew, R. C. Allen, W. J. Novick, Jr. // Agents Actions. - 1978. - V. 8. - P. 209-217.

146. Rubin, A. A. Psychopharmacological profile of molindone / A. A. Rubin, H. C. Yen, M. Pfeffer // Nature. - 1967. - V. 216. - P. 578-579.

147. Olson, G. L. A dopamine receptor model and its application in the design of a new class of rigid pyrrolo[2,3-g]isoquinoline antipsychotics / G. L. Olson, H.-C. Cheung, K. D. Morgan, J. F. Blount, L. Todaro, L. Berger, A. B. Davidson, E. Boff // J. Med. Chem. - 1981. - V. 24. - P. 1026-1034.

148. Davidson, A. B. Pharmacological effects of Ro 22-1319: a new antipsychotic agent / A. B. Davidson, E. Boff, D. A. MacNeil, J. Wenger, L. Cook // Psychopharmacology. - 1983. -V. 79. - P. 32-39.

149. Cohen, J. D. Brief reports: the efficacy of piquindone, a new atypical neuroleptic, in the treatment of the positive and negative symptoms of schizophrenia / J. D. Cohen, T. V. Putten, S. Marder, P. A. Berger, S. M. Stahl // J. Clin. Psychopharmacol. - 1987. - V. 7. - P. 324-329.

150. Masaguer, C. F. New cyclic butyrophenone derivatives in the indole series as potential atypical antipsychotics. A simple and practical synthesis of 6-aminomethyl-tetrahydroindol-4-ones and their affinities for D2 and 5-HT2A receptors / C. F. Masaguer, E. Ravina, I. Loza, J. A. Fontenla // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1997. - V. 7. - P. 913-918.

151. Shaffer, C. L. Biotransformation of a GABAa receptor partial agonist in sprague-dawley rats and cynomolgus monkeys: identification of two unique ^-carbamoyl metabolites / C. L. Shaffer, M. Gunduz, T. N. O'Connell, R. S. Obach, S. Yee // Drug Metab. Dispos. - 2005. - V. 33. -P.1688-1699.

152. Huang, K. H. Discovery of novel 2-aminobenzamide inhibitors of heat shock protein 90 as potent, selective and orally active antitumor agents / K. H. Huang, J. M. Veal, R. P. Fadden, J. W. Rice, J. Eaves, J.-P. Strachan, A. F. Barabasz, B. E. Foley, T. E. Barta, W. Ma, M. A. Silinski, M. Hu, J. M. Partridge, A. Scott, L. G. DuBois, T. Freed, P. M. Steed, A. J. Ommen, E. D. Smith, P. F. Hughes, A. R. Woodward, G. J. Hanson, W. S. McCall, C. J. Markworth, L. Hinkley, M. Jenks, L. Geng, M. Lewis, J. Otto, B. Pronk, K. Verleysen, S. E. Hall // J. Med. Chem. - 2009. - V. 52. -P. 4288-4305.

153. Martinez, R. Synthesis and cytotoxic evaluation of new (4,5,6,7-tetrahydro-indol-1-yl)-3-R-propionic acids and propionic acid ethyl esters generated by molecular mimicry / R. Martinez,

A. Clara-Sosa, M. T. Ramirez-Apan // Bioorg. Med. Chem. - 2007. - V. 15. - P. 3912-3918.

154. Vanotti, E. Tricyclic indoles and (4,5-dihydro) indoles / E. Vanotti, M. Caldarelli, F. Casuscelli,

B. Forte, M. Menichincheri, A. Scolaro, G. Traquandi, P. Vianello // Патент WO 2008/065054 A1; заявл. Nerviano Medical Sciences S.R.L. 23.11.2007; опубл. 5.06.2008.

155. Barraja, P. Synthesis of pyrrolo[3,2-h]quinolinones with good photochemotherapeutic activity and no DNA damage / P. Barraja, L. Caracausi, P. Diana, A. Carbone, A. Montalbano, G. Cirrincione, P. Brun, G. Palu, I. Castagliuolo, F. Dall'Acqua, D. Vedaldi, A. Salvador // Bioorg. Med. Chem. - 2010. - V. 18. - P. 4830-4843.

156. Barraja, P. Pyrrolo[3,2-h]quinazolines as photochemotherapeutic agents / P. Barraja, L. Caracausi, P. Diana, A. Montalbano, A. Carbone, A. Salvador, P. Brun, I. Castagliuolo, S. Tisi, F. Dall'Acqua, D. Vedaldi, G. Cirrincione // ChemMedChem. - 2011. - V. 6. - P. 1238-1248.

157. Fluxe, A. Discovery and synthesis of tetrahydroindolone-derived carbamates as Kv1.5 blockers /

A. Fluxe, S. Wu, J. B. Sheffer, J. M. Janusz, M. Murawsky, G. M. Fadayel, B. Fang, M. Hare, L. Djandjighian // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2006. - V. 16. - P. 5855-5858.

158. Sun, L. Identification of substituted 3-[(4,5,6,7-tetrahydro-1#-indol-2-yl)methylene]-1,3-dihydroindol-2-ones as growth factor receptor inhibitors for VEGF-R2 (Flk-1/KDR), FGF-R1, and PDGF-RP tyrosine kinases / L. Sun, N. Tran, C. Liang, S. Hubbard, F. Tang, K. Lipson, R. Schreck, Y. Zhou, G. McMahon, C. Tang // J. Med. Chem. - 2000. - V. 43. - P. 2655-2663.

159. Guan, H. Design and synthesis of aminopropyl tetrahydroindole-based indolin-2-ones as selective and potent inhibitors of Src and Yes tyrosine kinase / H. Guan, A. D. Laird, R. A. Blake,

C. Tang, C. Liang // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2004. - V. 14. - P. 187-190.

160. Page, P. Tetrahydroindole derivatives as NADPH oxidase inhibitors / P. Page, M. Orchard, L. Fioraso-Cartier, B. Mottironi // Патент WO 2008/116926 A1; заявл. Genkyo Tex Sa 28.03.2008; опубл. 2.10.2008.

161. Neubert, T. Discovery of novel oxazepine and diazepine carboxamides as two new classes of heat shock protein 90 inhibitors / T. Neubert, M. Numa, J. Ernst, J. Clemens, P. Krenitsky, M. Liu,

B. Fleck, L. Woody, H. Zuccola, D. Stamos // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2015. - V. 25. -P. 1338-1342.

162. Putcha, P. Brain-permeable small-molecule inhibitors of Hsp90 prevent a-synuclein oligomer formation and rescue a-synuclein-induced toxicity / P. Putcha, K. M. Danzer, L. R. Kranich, A. Scott, M. Silinski, S. Mabbett, C. D. Hicks, J. M. Veal, P. M. Steed, B. T. Hymanand, P. J. McLean // J. Pharmacol. Exp. Ther. - 2010. - V. 332. - P. 849-857.

163. Ernst, J. T. Correlation between chemotype-dependent binding conformations of HSP90a/ß and isoform selectivity - implications for the structure-based design of HSP90a/ß selective inhibitors for treating neurodegenerative diseases / J. T. Ernst, M. Liu, H. Zuccola, T. Neubert, K. Beaumont, A. Turnbull, A. Kallel, B. Vought, D. Stamos // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2014. -V. 24. - P. 204-208.

164. Ernst, J. T. Identification of novel HSP90a/ß isoform selective inhibitors using structure -based drug design. Demonstration of potential utility in treating CNS disorders such as Huntington's disease / J. T. Ernst, T. Neubert, M. Liu, S. Sperry, H. Zuccola, A. Turnbull, B. Fleck, W. Kargo, L. Woody, P. Chiang, D. Tran, W. Chen, P. Snyder, T. Alcacio, A. Nezami, J. Reynolds, K. Alvi, L. Goulet, D. Stamos // J. Med. Chem. - 2014. - V. 57. - P. 3382-3400.

165. Jia, J. CRTH2 modulators / J. Jia, A. Mermerian, C. Kim, R. Lundrigan, J. Moore // Патент WO 2010/039982 A1; заявл. Ironwood Pharmaceuticals, Inc. 1.10.2009; опубл. 8.04.2010.

166. Jia, J. CRTH2 modulators / J. Jia, R. Graul, B. Peng, C. Hudson, J. Moore, A. Mermerian // Патент US 2011/0311483 A1; заявл. Ironwood Pharmaceuticals, Inc. 29.03.2011; опубл. 22.12.2011.

167. Slade, R. Compounds for Alzheimer's disease / R. Slade, Y. Klimova, R. J. Halter, A. J. Yungai, W. S. Weiner, R. J. Walton, J. A. Willardsen, M. B. Anderson, K. Zavitz // Патент WO 2006/041874 A2; заявл. Myriad Genetics, Inc. 4.10.2005; опубл. 20.04.2006.

168. Slade, R. Compounds for Alzheimer's disease / R. Slade, Y. Klimova, R. J. Halter, A. J. Yungai, W. S. Weiner, R. J. Walton, J. A. Willardsen, M. B. Anderson, K. Zavitz // Патент US 2008/0249135 A1; заявл. Myriad Genetics, Inc. 4.04.2007; опубл. 9.10.2008.

169. Andreev, I. A. Discovery of the 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1#-indole as a novel anti-hepatitis C virus targeting scaffold / I. A. Andreev, D. Manvar, M. L. Barreca, D. S. Belov, A. Basu, N. L. Sweeney, N. K. Ratmanova, E. R. Lukyanenko, G. Manfroni, V. Cecchetti, D. N. Frick, A. Altieri, N. Kaushik-Basu, A. V. Kurkin // Eur. J. Med. Chem. - 2015. - V. 96. - P. 250-258.

170. Andreev, I. A. Synthesis of 4,5,6,7-tetrahydro-1#-indole derivatives through successive Sonogashira coupling/Pd-Mediated 5-endo-dig cyclization / I. A. Andreev, D. S. Belov, A. V. Kurkin, M. A. Yurovskaya // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - P. 649-652.

171. Remers, W. A. The mitomycin antibiotics. Synthetic studies. IX. A versatile new method of indole synthesis / W. A. Remers, M. J. Weiss // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87. - P. 5262-5264.

172. Remers, W. A. Synthesis of indoles from 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles. II. Introduction of substituents into the 4 and 5 positions / W. A. Remers, R. H. Roth, G. J. Gibs, M. J. Weiss // J. Org. Chem. - 1971. - V. 36. - P. 1232-1240.

173. Remers, W. A. Synthesis of indoles from 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles. III. Introduction of substituents by electrophylic substitution / W. A. Remers, M. J. Weiss // J. Org. Chem. - 1971. -V. 36. - P. 1241-1247.

174. Matsumoto, M. A facile synthesis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles / M. Matsumoto, N. Watanabe // Heterocycles. - 1984. - V. 22. - P. 2313-2316.

175. Matsumoto, M. Short step synthesis of 4-formylindole and derivatives from 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole / M. Matsumoto, N. Watanabe, Y. Ishida // Heterocycles. - 1986. - V. 24. -P.1987-1996.

176. Hatanaka, N. A facile synthesis of 4-(cyanomethyl)indoles and 4-(ethoxycarbonyl-methyl) indoles from 5-halo-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles / N. Hatanaka, N. Watanabe, M. Matsumoto // Heterocycles. - 1986. - V. 24. - P. 3157-3162.

177. Ishibashi, H. A new, general entry to 4-substituted indoles. Synthesis of (S)-(-)-pindolol and (±)-chuangxinmycin / H. Ishibashi, T. Tabata, K. Hanaoka, H. Iriyama, S. Akamatsu, M. Ikeda // Tetrahedron Lett. - 1993. - V. 34. - P. 489-492.

178. Ishibashi, H. New, concise route to indoles bearing oxygen or sulfur substituent at the 4-position. Synthesis of (±)- and (S)-(-)-pindolol and (±)-chuangxinmycin / H. Ishibashi, S. Akamatsu, H. Iriyama, K. Hanaoka, T. Tabata, M. Ikeda // Chem. Pharm. Bull. - 1994. - V. 42. - P. 271-276.

179. Estep, K. G. An efficient synthesis of 4-hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile and its conversion to DPI 201-106 / K. G. Estep // Synth. Commun. - 1995. - V. 25. - P. 507-514.

180. Sulur, M. Development of scalable manufacturing routes to AZD1981. Application of the Semmler-Wolff aromatisation for synthesis of the indole-4-amide core / M. Sulur, P. Sharma, R. Ramakrishnan, R. Naidu, E. Merifield, D. M. Gill, A. M. Clarke, C. Thomson, M. Butters, S. Bachu, C. H. Benison, N. Dokka, E. R. Fong, D. R. J. Hose, G. P. Howell, S. E. Mobberley, S. C. Morton, A. K. Mullen, J. Rapai, B. Tejas // Org. Process Res. Dev. - 2012. - V. 16. - P. 1746-1753.

181. Morales, C. L. Total synthesis of (±)-goniomitine via a formal nitrile/donor-acceptor cyclopropane [3+2] cyclization / C. L. Morales, B. L. Pagenkopf // Org. Lett. - 2008. - V. 10. -P.157-159.

182. Bajtos, B. Total synthesis of (±)-quebrachamine via [3+2] cycloaddition and efficient chloroacetamide photocyclization / B. Bajtos, B. L. Pagenkopf // Eur. J. Org. Chem. - 2009. -P. 1072-1077.

183. Muratake, H. Total synthesis of an antitumor antibiotic, (±)-duocarmycin SA / H. Muratake, I. Abe, M. Natsume // Tetrahedron Lett. - 1994. - V. 35. - P. 2573-2576.

184. Muratake, H. Preparation of alkyl-substituted indoles in the benzene portion. Part 14. Synthesis of (±)-duocarmycin SA, natural (+)-duocarmycin SA and non-natural (-)-duocarmycin SA / H. Muratake, I. Abe, M. Natsume // Chem. Pharm. Bull. - 1996. - V. 44. - P. 67-79.

185. Murase, M. A new concise synthesis of arcyriacyanin A and its unique inhibitory activity against a panel of human cancer cell line / M. Murase, K. Watanabe, T. Yoshida, S. Tobinaga // Chem. Pharm. Bull. - 2000. - V. 48. - P. 81-84.

186. Sofiyev, V. Total synthesis of exiguamines A and B inspired by catecholamine chemistry / V. Sofiyev, J.-P. Lumb, M. Volgraf, D. Trauner // Chem. - Eur. J. - 2012. - V. 18. - P. 4999-5005.

187. Hatanaka, N. A facile synthesis of 4-(sulfonylmethyl)indoles from 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole: formal total synthesis of 6,7-secoagroclavine / N. Hatanaka, O. Ozaki, M. Matsumoto // Tetrahedron Lett. - 1986. - V. 27. - P. 3169-3172.

188. Lebar, M. D. Synthesis and structure reassessment of psammopemmin A / M. D. Lebar, B. J. Baker // Aust. J. Chem. - 2010. - V. 63. - P. 862-866.

189. Lebar, M. D. CNS and antimalarial activity of synthetic meridianin and psammopemmin analogs / M. D. Lebar, K. N. Hahn, T. Mutka, P. Maignan, J. B. McClintock, C. D. Amsler, A. van Olphen, D. E. Kyle, B. J. Baker // Bioorg. Med. Chem. - 2011. - V. 19. - P. 5756-5762.

190. Hofmann, A. Psilocybin und psilocin, zwei psychotrope wirkstoffe aus mexikanischen rauschpilzen / A. Hofmann, R. Heim, A. Brack, H. Kobel, A. Frey, H. Ott, T. Petrzilka, F. Troxler // Helv. Chim. Acta. - 1959. - V. 42. - P. 1557-1572.

191. Repke, D. B. Psilocin analogs. 1. Synthesis of 3-[2-(dialkylamino)ethyl]- and 3-[2-(cycloalkyl-amino)ethyl]indol-4-ols / D. B. Repke, W. J. Ferguson, D. K. Bates // J. Heterocycl. Chem. - 1977. -V. 14. - P. 71-74.

192. Shirota, O. Concise large-scale synthesis of psilocin and psilocybin, principal hallucinogenic constituents of "magic mushroom" / O. Shirota, W. Hakamata, Y. Goda // J. Nat. Prod. - 2003. -V. 66. - P. 885-887.

193. Kozikowski, A. P. Synthetic studies in the indole series. Preparation of the unique antibiotic alkaloid chuangxinmycin by a nitro group displacement reaction / A. P. Kozikowski, M. N. Greco, J. P. Springer // J. Am. Chem. Soc. - 1982. - V. 104. - P. 7622-7626.

194. Matsumoto, M. A facile synthesis of 4-mercaptoindoles / M. Matsumoto, N. Watanabe // Heterocycles. - 1987. - V. 26. - P. 913-916.

195. Murase, M. An easy synthesis of 4-alkylthioindoles / M. Murase, T. Hosaka, S. Tobinaga // Heterocycles. - 1990. - V. 30. - P. 905-908.

196. Rebek, Jr., J. A synthetic approach to the mitosenes / J. Rebek, Jr., J.-C. E. Gehret // Tetrahedron Lett. - 1977. - V. 18. - P. 3027-3028.

197. Rebek, Jr., J. The total synthesis of a mitosene / J. Rebek, Jr., S. H. Shaber // Heterocycles. -1981. - V. 16. - P. 1173-1177.

198. Rebek, Jr., J. Total synthesis of a mitosene / J. Rebek, Jr., S. H. Shaber, Y.-K. Shue, J.-C. Gehret, S. Zimmerman // J. Org. Chem. - 1984. - V. 49. - P. 5164-5174.

199. Taylor, W. G. Structures and stereochemistry of mitomycin hydrolysis products / W. G. Taylor, W. A. Remers // Tetrahedron Lett. - 1974. - V. 15. - P. 3483-3486.

200. Taylor, W. G. Structure and stereochemistry of some 1,2-disubstituted mitosenes from solvolysis of mitomycin C and mitomycin A / W. G. Taylor, W. A. Remers // J. Med. Chem. - 1975. - V. 18. -P. 307-311.

201. Allen, Jr., G. R. The mitomycin antibiotics. Synthetic studies. V. Preparation of 7-methoxymitosene / G. R. Allen, Jr., J. F. Poletto, M. J. Weiss // J. Org. Chem. - 1965. - V. 30. -P. 2897-2904.

202. Yan, Z.-Y. Gold-catalyzed one-step construction of 2,3-dihydro-1#-pyrrolizines with an electron-withdrawing group in the 5-position: a formal synthesis of 7-methoxymitosene / Z.-Y. Yan, Y. Xiao, L. Zhang // Angew. Chem., Int. Ed. - 2012. - V. 51. - P. 8624-8627.

203. Angle, S. R. A stereoselective formal synthesis of (±)-(y)-lycorane / S. R. Angle, J. P. Boyce // Tetrahedron Lett. - 1995. - V. 36. - P. 6185-6188.

204. Andreev, I. A. Oxidative dearomatization of 4,5,6,7-tetrahydro-1#-indoles obtained by metaland solvent-free thermal 5-endo-dig cyclization: the route to Erythrina and Lycorine alkaloids / I. A. Andreev, N. K. Ratmanova, A. M. Novoselov, D. S. Belov, I. F. Seregina, A. V. Kurkin // Chem. - Eur. J. - 2016. - V. 22. - P. 7262-7267.

205. Cassayre, J. A Short synthesis of y-lycorane using Ni/AcOH mediated radical cyclisation / J. Cassayre, S. Z. Zard // Synlett. - 1999. - P. 501-503.

206. Rigby, J. H. [1 + 4] Cycloaddition of vinyl isocyanates with alkyl isocyanides. Formal total synthesis of erysotrine / J. H. Rigby, M. Qabar // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V. 113. -P. 8975-8976.

207. Cassayre, J. Nickel powder promoted 5-endo radical cyclisations. A concise approach to Erythrina alkaloids / J. Cassayre, B. Quiclet-Sire, J.-B. Saunier, S. Z. Zard // Tetrahedron Lett. -1998. - V. 39. - P. 8995-8998.

208. Lee, H. I. Efficient synthesis of (±)-erysotramidine using an NBS-promoted cyclization reaction of a hexahydroindolinone derivative / H. I. Lee, M. P. Cassidy, P. Rashatasakhon, A. Padwa // Org. Lett. - 2003. - V. 5. - P. 5067-5070.

209. Mondon, A. Synthetische arbeiten in der reihe der aromatischen erythrina-alkaloide, V. Erweiterung der erythrinan-synthese / A. Mondon, J. Zander, H.-U. Menz // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1963. - V. 667. - P. 126-140.

210. Андреев, И. А. Синтез производных 2-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-1#-индола с хиральным заместителем при атоме азота / И. А. Андреев, И. О. Рыжков, А. В. Куркин, М. А. Юровская // Химия гетероцикл. соединений. - 2012. - Т. 539. - С. 769-774.

211. Hauptmann, S. Hydroxyindole; 4-keto-4,5,6,7-tetrahydro-indole aus cyclohexandion-1,3 und isonitrosocarbonyl-verbindungen / S. Hauptmann, H. Blume, G. Hartmann, D. Haendel, P. Franke // Z. Chem. - 1966. - V. 6. - P. 107-107.

212. Кост, А. Н. Химия индола. IV. Синтез 4-кето-4,5,6,7-тетрагидроиндолов / А. Н. Кост, Л. Г. Овсенева, Т. Г. Шуваева // Химия гетероцикл. соединений. - 1966. - Т. 2. - С. 717-721.

213. Pachter, I. J. Compositions and methods for producing sedation and tranquilization with substituted 4,5,6,7-tetrahydro-4-oxindoles / I. J. Pachter, K. Schoen // Патент US 3467755 A; заявл. Endo Lab 11.05.1966; опубл. 16.09.1969.

214. Pachter, I. J. Derivatives of 5 aminomethyl-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxoindoles / I. J. Pachter, K. Schoen // Патент US 3491093 A; заявл. Endo Lab 29.11.1967; опубл. 20.01.1970.

215. Pachter, I. J. 6-Aryl-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxoindole derivatives / I. J. Pachter, K. Schoen // Патент US 3503990 A; заявл. Endo Lab 31.01.1967; опубл. 31.03.1970.

216. Schoen, K. 1-Aminoalkyl-2,6-diaryl 4,5,6,7 tetrahydro-4-oxindales / K. Schoen, M. Finizio // Патент US 3621027 A; заявл. Endo Lab 18.03.1968; опубл. 16.11.1971.

217. Moffett, R. Central nervous system depressants. VIII. Pyrroles / R. Moffett // J. Med. Chem. -1968. - V. 11. - P. 1251-1252.

218. Larson, H. O. A cyclic hydroxamic acid from 1,3-cyclohexanedione and ю-nitrostyrene / H. O. Larson, T.-C. Ooi, A. K. Q. Siu, K. H. Hollenbeak, F. L. Cue // Tetrahedron. - 1969. - V. 25. -P.4005-4010.

219. Clezy, P. S. The chemistry of pyrrolic compounds. XXXVII. Monobenzoporphyrins: the rhodoporphyrin of petroleum deposits / P. S. Clezy, C. J. R. Fookes, A. H. Mirza // Aust. J. Chem. -1977. - V. 30. - P. 1337-1347.

220. Lash, T. D. Porphyrins with exocyclic rings. 1. Chemistry of 4,5,6,7-tetrahydro-1#-indoles: synthesis of acetoxy derivatives, dihydroindoles, and novel porphyrins with four exocyclic rings / T. D. Lash, K. A. Bladel, C. M. Shiner, D. L. Zajeski, R. P. Balasubramaniam // J. Org. Chem. -1992. - V. 57. - P. 4809-4820.

221. Ravina, E. Butyrophenone analogues: synthesis of 2-methyl-3-ethyl-5-aminoethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-ones, and their affinities for D1, D2 and 5-HT2A receptors / E. Ravina, C. F. Masaguer, J. Cid, I. Casariego, J. A. Fontenla, T. G. Ferreiro, M. I. Cadavid, M. I. Loza, M. L. de Ceballos // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1995. - V. 5. - P. 579-584.

222. Masaguer, C. F. A practical and efficient route for synthesis of 6-aminomethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles as new CNS agent precursors / C. F. Masaguer, E. Ravina // Tetrahedron Lett. -1996. - V. 37. - P. 5171-5174.

223. Lash, T. D. Porphyrins with exocyclic rings. Part 10. Synthesis of meso,ß-propanoporphyrins from 4,5,6,7-tetrahydro-1#-indoles / T. D. Lash // Tetrahedron. - 1998. - V. 54. - P. 359-374.

224. Masaguer, C. F. Conformationally restricted butyrophenones with mixed dopaminergic (D2) and serotoninergic (5-HT2a) affinities. Synthesis of 5-aminoethyl and 6-aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles as potential atypical antipsychotics / C. F. Masaguer, I. Casariego, E. Ravina // Chem. Pharm. Bull. - 1999. - V. 47. - P. 621-632.

225. Broughton, H. B. Tetrahydroindolone derivatives as gabaaalpha5 ligands for enhancing cognition / H. B. Broughton, H. J. Bryant, M. S. Chambers, N. R. Curtis // Патент WO 1999/062899 A1; заявл. Merck Sharp & Dohme Ltd. 2.06.1999; опубл. 9.12.1999.

226. Shiner, C. M. Porphyrins with exocyclic rings. Part 21: Influence of pyrrolic and carbocyclic ring alkyl substituents on the synthesis of porphyrins bearing six-membered exocyclic rings / C. M. Shiner, T. D. Lash // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - P. 11628-11640.

227. Wu, S. Discovery and synthesis of tetrahydroindolone derived semicarbazones as selective Kv1.5 blockers / S. Wu, A. Fluxe, J. M. Janusz, J. B. Sheffer, G. Browning, B. Blass, K. Cobum, R. Hedges, M. Murawsky, B. Fang, G. M. Fadayel, M. Hare, L. Djandjighian // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2006. - V. 16. - P. 5859-5863.

228. Huang, K. H. Tetrahydroindolone and tetrahydroindazolone derivatives / K. H. Huang, J. Eaves, J. Veal, T. Barta, L. Geng, L. Hinkley, G. Hanson // Патент WO 2006/091963 A1; заявл. Serenex, Inc. 27.02.2006; опубл. 31.08.2006.

229. Huang, K. H. Tetrahydroindole and tetrahydroindazole derivatives / K. H. Huang, A. J. Ommen, T. E. Barta, P. F. Hughes, J. M. Veal, W. Ma, E. D. Smith, A. R. Woodward, W. S. Mccall // Патент WO 2008/130879 A2; заявл. Serenex, Inc. 14.04.2008; опубл. 30.10.2008.

230. Barraja, P. Thiopyrano[2,3-e]indol-2-ones: angelicin heteroanalogues with potent photo-antiproliferative activity / P. Barraja, P. Diana, A. Montalbano, A. Carbone, G. Cirrincione, G. Viola,

A. Salvador, D. Vedaldi, F. Dall'Acqua // Bioorg. Med. Chem. - 2008. - V. 16. - P. 9668-9683.

231. Barraja, P. An efficient synthesis of pyrrolo[3',2':4,5]thiopyrano[3,2-6]pyridin-2-one: a new ring system of pharmaceutical interest / P. Barraja, P. Diana, V. Spano, A. Montalbano, A. Carbone,

B. Parrino, G. Cirrincione // Tetrahedron. - 2012. - V. 68. - P. 5087-5094.

232. Spyridonidou, K. Tricyclic indole and dihydroindole derivatives as new inhibitors of soluble guanylate cyclase / K. Spyridonidou, M. Fousteris, M. Antonia, A. Chatzianastasiou, A. Papapetropoulos, S. Nikolaropoulos // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. - V. 19. - P. 4810-4813.

233. Шведов, В. И. Новый метод синтеза препарата молиндон и его аналогов / В. И. Шведов, Л. Б. Алтухова, А. Н. Гринев // Хим.-фарм. журн. - 1972. - Т. 6. - С. 29-31.

234. Шведов, В. И. Моноарилгидразоны ди- и трикарбонильных соединений в синтезе пирролов по Кнорру / В. И. Шведов, Л. Б. Алтухова, А. Н. Гринев // Химия гетероцикл. соединений. - 1972. - С. 342-344.

235. Bobbitt, J. M. An intramolecular, aldehyde-enamine condensation / J. M. Bobbitt, C. P. Dutta // Chem. Commun. - 1968. - P. 1429-1429.

236. Bobbitt, J. M. Syntheses of indoles and carbolines via aminoacetaldehyde acetals / J. M. Bobbitt, C. L. Kulkarni, C. P. Dutta, H. Kofod, K. N. Chiong // J. Org. Chem. - 1978. - V. 43. -P. 3541-3544.

237. Alberola, Á. Synthesis of [1]benzopyrano[4,3-é]pyrrol-4(1^)-ones from 4-chlorocoumarin / Á. Alberola, R. Álvaro, J. M. Andrés, B. Calvo, A. González // Synthesis. - 1994. - P. 279-281.

238. Bellur, E. Synthesis of functionalized pyrroles and 6,7-dihydro-1#-indol-4(5^)-ones by reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-azido-1,1-diethoxyethane / E. Bellur, P. Langer // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. - P. 2151-2154.

239. Bellur, E. Synthesis of 3-acylpyrroles, 3-(alkoxycarbonyl)pyrroles, 1,5,6,7-tetrahydro-4#-indol-4-ones and 3-benzoylpyridines based on Staudinger-aza-Wittig reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with 2- and 3-azido-1,1-dialkoxyalkanes / E. Bellur, M. A. Yawer, I. Hussain, A. Riahi, O. Fatunsin, C. Fischer, P. Langer // Synthesis. - 2009. - P. 227-242.

240. Valnot, J.-Y. Reaction of activated methylene compounds with a-aminoimines; a new synthesis of pyrroles / J.-Y. Valnot // Synthesis. - 1978. - P. 590-592.

241. Roth, H. J. Tetrahydroindol-4-one aus cyclischen P-dicarbonyl-verbindungen / H. J. Roth, H.-E. Hagen // Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.). - 1971. - V. 304. - P. 70-72.

242. Brown, E. H. Some reactions of 5-aminolevulinic acid with cyclic P-diketones / E. H. Brown, A. R. Butler // J. Chem. Res., Synop. - 1998. - P. 458-459.

243. Tang, P. C. 3-Methylidenyl-2-indolinone modulators of protein kinase / P. C. Tang, L. Sun, T. A. Miller, C. Liang, N. M. Tran, A. T. Nguyen, A. Nematalla // Патент WO 2000/008202 A2; заявл. Sugen, Inc. 4.08.1999; опубл. 17.02.2000.

244. Chiang, C.-C. Discovery of pyrrole-indoline-2-ones as aurora kinase inhibitors with a different inhibition profile / C.-C. Chiang, Y.-H. Lin, S. Fu Lin, C.-L. Lai, C. Liu, W.-Y. Wei, S.-c. Yang, R.-W. Wang, L.-W. Teng, S.-H. Chuang, J.-M. Chang, T.-T. Yuan, Y.-S. Lee, P. Chen, W.-K. Chi, J.-Y. Yang, H.-J. Huang, C.-B. Liao, J.-J. Huang // J. Med. Chem. - 2010. - V. 53. - P. 5929-5941.

245. Kaladevi, S. Synthesis of substituted 1,3-diaryl-6,7-dihydro-1#-indol-4(5#)-ones from 1-aryl-2-arylaminoethanones / S. Kaladevi, J. Sridhar, B. Abhilashamole, S. Muthusubramanian, N. Bhuvanesh // RSC Adv. - 2014. - V. 4. - P. 34382-34386.

246. Bhat, S. I. A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles / S. I. Bhat, D. R. Trivedi // Tetrahedron Lett. - 2013. -V. 54. - P. 5577-5582.

247. Capomolla, S. S. Single-step synthesis of 5,6,7,8-tetrahydroindolizines via annulation of 2-formylpiperidine and 1,3-dicarbonyl compounds / S. S. Capomolla, N.-K. Lim, H. Zhang // Org. Lett. - 2015. - V. 17. - P. 3564-3567.

248. Sánchez, A. G. Synthesis of 1,5,6,7-tetrahydroindol-4-ones from amino-sugars and cyclohexane-1,3-diones / A. G. Sánchez, E. Toledano, M. G. Guillén // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1974. -P.1237-1243.

249. González, F. G. Reaction of 2-amino-2-deoxyheptoses with cyclic P-dicarbonyl compounds / F. G. González, M. G. Guillén, J. A. G. Pérez, E. R. Galán // Carbohydr. Res. - 1980. - V. 78. -P. 17-23.

250. Galán, E. R. New C-nucleoside analogs by dehydration of 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-(o-galacto-pentitol-1-yl)-indol-4-one / E. R. Galán, J. A. G. Pérez, M. A. A. Arévalo // Carbohydr. Res. - 1983. - V. 116. - P. 255-262.

251. Pérez, J. A. G. New acyclic-sugar C-nucleoside analogs. Synthesis of 2-(alditol-1-yl)-1-alkyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-ones / J. A. G. Pérez, J. L. J. Requejo, J. C. P. Albarran, M. A. Gonzalez // Carbohydr. Res. - 1985. - V. 138. - P. 153-160.

252. Pérez, J. A. G. Synthesis of D-riéo-C-nucleoside analogues by dehydration of new D-a//o-pentitol-1-yl heterocycles / J. A. G. Pérez, R. B. Caballero, A. C. Ventula // Carbohydr. Res. -1985. - V. 143. - P. 129-141.

253. Reddy, B. V. S. CeCh^^O: a versatile and efficient reagent for the synthesis of C-pyrrolyl glycosides / B. V. S. Reddy, R. Jain, K. Bhargavi, M. Swain, J. S. Yadav // Synthesis. - 2011. -P. 337-341.

254. Li, B. InCl3-catalyzed synthesis of C-pyrrolyl glycosides via tandem condensation of aminosugars and 1,3-dicarbonyl compounds in water / B. Li, G. Wang, Z. Li, X. Meng // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52. - P. 3891-3894.

255. Aoyagi, Y. Facile and efficient synthesis of pyrroles and indoles via palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines and -amines / Y. Aoyagi, T. Mizusaki, A. Ohta // Tetrahedron Lett. -1996. - V. 37. - P. 9203-9206.

256. Fukumoto, S. Novel, non-acylguanidine-type Na+/H+ exchanger inhibitors: synthesis and pharmacology of 5-tetrahydroquinolinylidene aminoguanidine derivatives / S. Fukumoto, E. Imamiya, K. Kusumoto, S. Fujiwara, T. Watanabe, M. Shiraishi // J. Med. Chem. - 2002. -V. 45. - P. 3009-3021.

257. Pita, B. New synthetic approaches to CNS drugs. A straightforward, efficient synthesis of tetrahydroindol-4-ones and tetrahydroquinolin-5-ones via palladium-catalyzed oxidation of hydroxyenaminones / B. Pita, C. F. Masaguer, E. Raviña // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43. -P. 7929-7932.

258. Aoyagi, Y. Efficient synthesis of pyrroles and 4,5,6,7-tetrahydroindoles via palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines / Y. Aoyagi, T. Mizusaki, M. Shishikura, T. Komine, T. Yoshinaga, H. Inaba, A. Ohta, K. Takeya // Tetrahedron. - 2006. - V. 62. - P. 8533-8538.

259. Hekmatshoar, R. New and general nitrogen heterocycle synthesis: use of heteropoly acids as a heterogeneous recyclable catalyst / R. Hekmatshoar, S. Sadjadi, S. Sadjadi, M. M. Heravi, Y. S. Beheshtiha, F. F. Bamoharram // Synth. Commun. - 2010. - V. 40. - P. 1708-1716.

260. Alberola, A. Synthesis of [1]benzopyrano[4,3-é]pyrrol-4(1H)-ones from N(a)-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)Weinreb a-aminoamides / A. Alberola, R. Álvaro, A. González-Ortega, M. L. Sádaba, M. C. Sañudo // Tetrahedron. - 1999. - V. 55. - P. 13211-13224.

261. Calvo, L. Synthesis of pyrroles with fused carbocycles or heterocycles from Weinreb N-vinyl-a-amino amides / L. Calvo, A. González-Ortega, R. Navarro, M. Pérez, M. C. Sañudo // Synthesis. - 2005. - P. 3152-3158.

262. Eberlin, M. N. Catalyzed reaction of diazodiphenylethanone and related diazo ketones with enaminones as a source of pyrroles / M. N. Eberlin, C. Kascheres // J. Org. Chem. - 1988. - V. 53. -P.2084-2086.

263. Gelas-Mialhe, Y. Photochemical heterocyclization of functionalized dienamines / Y. Gelas-Mialhe, G. Mabiala, R. Vessiere // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52. - P. 5395-5400.

264. Edstrom, E. D. Photoreactions of 6-(1'-triazolyl)uracils. Synthesis of 7,8-disubstituted pyrrolo [2,3-d]pyrimidines and pyrimido[4,5-c]isoquinolines / E. D. Edstrom, W. Yuan // Tetrahedron Lett. - 1991. - V. 32. - P. 323-326.

265. Blache, Y. Synthesis of azacarbazoles / Y. Blache, O. Chavignon, M. E. Sinibaldi-Troin, A. Gueiffier, J. C. Teulade, Y. Troin, J. C. Gramain // Heterocycles. - 1994. - V. 38. - P. 1241-1246.

266. Aragon, P.-J. Photochemistry of heterocyclic enaminones: an alternative and efficient route to cryptolepine alkaloid framework / P.-J. Aragon, J.-M. Chezal, O. Chavignon, J.-C. Teulade, Y. Blache // Heterocycles. - 2003. - V. 60. - P. 551-561.

267. Aragon, P.-J. Synthesis and biological evaluation of indoloquinolines and pyridocarbazoles: a new example of unexpected photoreduction accompanying photocyclization / P.-J. Aragon, A.-D. Yapi, F. Pinguet, J.-M. Chezal, J.-C. Teulade, Y. Blache // Chem. Pharm. Bull. - 2007. -V.55. - P. 1349-1355.

268. Murata, T. Intramolecular reactions of enaminonitriles. I. A novel synthesis of new ß-aminopyrroles and related heterocycles / T. Murata, T. Sugawara, K. Ukawa // Chem. Pharm. Bull. - 1973. - V. 21. - P. 2571-2575.

269. Murata, T. Intramolecular reactions of enaminonitriles. A new synthesis of ß -aminopyrroles and related heterocycles / T. Murata, T. Sugawara, K. Ukawa // Chem. Pharm. Bull. - 1978. - V. 26. -P.3080-3100.

270. Ivanyuk, T. V. Novel synthesis of hydrogenated derivatives of indole and benzo[è] thiophene based on thorpe-ziegler cyclization / T. V. Ivanyuk, A. V. Kadushkin, N. P. Solov'eva, V. V. Granik // Mendeleev Commun. - 1993. - V. 3. - P. 160-161.

271. Иванюк, Т. В. Енаминонитрилы ряда 2-цианодимедона в синтезе гидрированных производных индола / Т. В. Иванюк, А. В. Кадушкин, Н. П. Соловьёва, В. Г. Граник // Хим.-фарм. журн. - 1996. - Т. 30. - С. 47-50.

272. Friary, R. J. The intramolecular acylation of enamine-acids / R. J. Friary, R. W. Franck, J. F. Tobin // J. Chem. Soc. D. - 1970. - P. 283-284.

273. Friary, R. J. Heterocyclic synthesis via the intramolecular acylation of enamines derived from amino acids / R. J. Friary, J. M. Gilligan, R. P. Szajewski, K. J. Falci, R. W. Franck // J. Org. Chem. -1973. - V. 38. - P. 3487-3491.

274. Муругова, Е. Ю. Синтез и фармакологическая активность некоторых производных енамидинов и 1,4-дигидропиридина / Е. Ю. Муругова, О. Б. Романова, Л. М. Алексеева, Е. А. Румянцев, И. Ф. Фаермарк, Г. Я. Шварц, В. Г. Граник // Хим.-фарм. журн. - 1990. -Т. 24. - С. 32-35.

275. Edstrom, E. D. Synthesis of 4-hydroxy-3-substituted indoles and indolequinones via an 3-acetyloxy-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole intermediate / E. D. Edstrom // Synlett. - 1995. -P. 49-50.

276. Edstrom, E. D. A new efficient route to 5-substituted P-2'-deoxyribosylpyrrolo[2,3-d] pyrimidines. Palladium-catalyzed functionalizations of a C-5 triflate intermediate / E. D. Edstrom, Y. Wei // J. Org. Chem. - 1994. - V. 59. - P. 6902-6903.

277. Edstrom, E. D. A new synthetic route to P-2'-deoxyribosyl-5-substituted pyrrolo[2,3-d] pyrimidines. Synthesis of 2'-deoxycadeguomycin / E. D. Edstrom, Y. Wei // J. Org. Chem. - 1995. -V. 60. - P. 5069-5076.

278. Kolar, P. Heterocyclic amino acids as synthons. Reactions with dicarbonyl compounds / P. Kolar, M. Tisler // J. Heterocycl. Chem. - 1993. - V. 30. - P. 1253-1260.

279. Senda, S. Pyrimidine derivatives and related compounds. XXIV. Synthesis of Ж-substituted 6-formyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[2,3-d]-pyrimidine derivatives and related compounds / S. Senda, K. Hirota // Chem. Pharm. Bull. - 1974. - V. 22. - P. 2921-2928.

280. Смолий, О. Б. Удобный подход к синтезу новой гетероциклической системы пиримидо[5',4':4,5]пирроло[2,4-с][1,4]оксазина / О. Б. Смолий, Л. В. Музычка, Е. В. Вервес // Химия гетероцикл. соединений. - 2009. - Т. 508. - С. 1594-1596.

281. Музычка, Л. В. Окисление 1,3-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,7-тетрагидро-7-(2-пропенил)-Ш-пирроло[2,3^]пиримидин-6-карбоновой кислоты в условиях реакции Радзишевского /

Л. В. Музычка, Е. В. Вервес, И. О. Яремчук, О. Б. Смолий // Журн. общ. химии. - 2011. -Т. 81. - С. 1755-1756.

282. Alberola, A. Synthesis of [1]benzopyrano[4,3-é]pyrrol-4(1^)-ones from 4-chloro-

3-formylcoumarin / A. Alberola, L. Calvo, A. González-Ortega, A. P. Encabo, M. C. Sañudo // Synthesis. - 2001. - P. 1941-1948.

283. Liao, Y.-X. Efficient synthesis of trisubstituted [1]benzopyrano[4,3-é]pyrrol-4(1^)-one derivatives from 4-hydroxycoumarin / Y.-X. Liao, P.-Y. Kuo, D.-Y. Yang // Tetrahedron Lett. -2003. - V. 44. - P. 1599-1602.

284. Iaroshenko, V. O. 4-Chloro-3-(trifluoroacetyl)- and 4-chloro-3-(methoxalyl)coumarins as novel and efficient building blocks for the regioselective synthesis of 3,4-fused coumarins / V. O. Iaroshenko, F. Erben, S. Mkrtchyan, A. Hakobyan, M. Vilches-Herrera, S. Dudkin, A. Bunescu,

A. Villinger, V. Y. Sosnovskikh, P. Langer // Tetrahedron. - 2011. - V. 67. - P. 7946-7955.

285. Stetter, H. Zur kenntnis des kondensationsproduktes aus dihydroresorcin und phenacylbromid / H. Stetter, E. Sienhold // Chem. Ber. - 1955. - V. 88. - P. 271-274.

286. Stetter, H. 4-Oxo-4.5.6.7-tetrahydro-indole und 4-oxo-1.2.3.4.5.6.7.8-octahydro-carbazole / H. Stetter, R. Lauterbach // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1962. - V. 655. - P. 20-26.

287. Nagarajan, K. A novel reaction of 2-phenacyldimedone with ЖД-disubstituted hydrazines / K. Nagarajan, R. K. Shah // Tetrahedron Lett. - 1972. - V. 13. - P. 1467-1468.

288. Ramadas, S. R. Studies on synthesis, chemical and spectroscopic properties of

4-ketotetrahydroindole derivatives / S. R. Ramadas, S. Padmanabhan // J. Prakt. Chem. - 1978. -V. 320. - P. 863-872.

289. Шведов, В. И. Синтез и ß-адреноблокирующие свойства некоторых аналогов пиндолола /

B. И. Шведов, О. А. Сафонова, T. И. Буланова, А. С. Ильина, Г. Я. Шварц, С. Д. Южаков, M. Д. Машковский // Хим.-фарм. журн. - 1980. - Т. 14. - С. 67-71.

290. Dagher, C. Synthesis and mass spectrometry of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole and 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran derivatives / C. Dagher, R. Hanna, P. B. Terentiev, Y. G. Boundel, A. N. Kost, B. I. Maksimov // J. Heterocycl. Chem. - 1982. - V. 19. - P. 645-647.

291. Varghese, B. 6,6-Dimethyl-4-oxo-1,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole / B. Varghese, S. Srinivasan, P. V. Padmanabhan, S. R. Ramadas // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 1986. - V. 42. - P. 1549-1551.

292. Бисениекс, Э. А. Производные октагидропирроло[4,3,2-да,и]акридина. 1. Синтез и молекулярно-кристаллическая структура новой гетероциклической системы - производных 2,3,4,5,7,8,9,10-октагидропирроло[4,3,2-m,n]акридин-10-она / Э. А. Бисениекс, М. Ф. Бундуле, Я. Р. Улдрикис, Г. Я. Дубур, А. Ф. Мишнев, Я. Я. Блейделис // Химия гетероцикл. соединений. - 1987. - Т. 235. - С. 107-112.

293. Бисениекс, Э. А. Производные октагидропирроло[4,3,2-да,и]акридина. 2. 1-Арил-4,4,8,8-тетраметил-2,3,4,5,7,8,9,10-октагидропирроло[4,3,2-да,и]акридин-10-оны и полупродукты их синтеза / Э. А. Бисениекс, Н. В. Макарова, Я. Р. Улдрикис, Г. Я. Дубур // Химия гетероцикл. соединений. - 1988. - Т. 250. - С. 507-513.

294. Nagarajan, K. 1-Substituted-2,6,6-trimethyl-3-(1-oxo-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-2-yl)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles: a novel class of potent hypoglycemic agents / K. Nagarajan, P. K. Talwalker, S. J. Shenoy // Eur. J. Med. Chem. - 1988. - V. 23. - P. 189-191.

295. Nagarajan, K. Formation of 3-amino-1,5,6,7-tetrahydro-4#-indol-4-ones from 2-(2-oxo-

2-arylethyl)-1,3-cyclohexanediones and ЖД-disubstituted-hydrazines / K. Nagarajan, R. K. Shah // J. Indian Chem. Soc. - 1989. - V. 66. - P. 681-685.

296. Hori, M. Synthesis of heterocycles utilizing N2-TiCl4-Li-TMSCl / M. Hori, M. Mori // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - P. 1480-1481.

297. Martínez, R. Unusual sulfonation of 1-(4-R-phenyl)-2.6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles under Schmidt conditions / R. Martínez, G. Avila, E. Reyes // Synth. Commun. -1995. - V. 25. - P. 1071-1076.

298. Martínez, R. 1,3-Cyclohexanedione as the precursor of C4X-C6-C4Y systems. Synthesis of pyrrolo[2,3-e]indoles and thieno[2,3-e]indoles / R. Martínez, J. S. Oloarte, G. Avila // J. Heterocycl. Chem. - 1998. - V. 35. - P. 585-589.

299. Anderson, B. A. Process for preparing 4-substituted-1#-indole-3-glyoxamides / B. A. Anderson, N. K. Harn // Патент WO 1999/054300 A1; заявл. Eli Lilly And Company 15.04.1999; опубл. 28.10.1999.

300. Завьялов, С. И. Синтез производных 4,5,6,7-тетрагидроиндола / С. И. Завьялов, О. В. Дорофеева, Е. Е. Румянцева, Л. Б. Куликова, Г. И. Ежова, Н. Е. Кравченко, А. Г. Завозин // Хим.-фарм. журн. - 2000. - Т. 34. - С. 26-27.

301. Дудинов, А. А. Новый метод синтеза Ж-замещенных 4-оксо-4,5,6,7-тетрагидроиндол-

3-илуксусных кислот / А. А. Дудинов, Д. В. Кожинов, М. М. Краюшкин // Изв. АН. Сер. хим. -2001. - С. 1201-1205.

302. Chacón-García, L. Synthesis and in vitro cytotoxic activity of pyrrolo[2,3-e]indole derivatives and a dihydro benzoindole analogue / L. Chacón-García, R. Martínez // Eur. J. Med. Chem. - 2002. -V. 37. - P. 261-266.

303. Martínez, L. R. Synthesis of novel furo, thieno, and benzazetoazepines and evaluation of their cytotoxicity / L. R. Martínez, J. G. A. Zarraga, M. E. Duran, M. T. Ramírez Apam, R. Cañas // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2002. - V. 12. - P. 1675-1677.

304. Anderson, B. A. Process for preparing 4-hdyroxy indole, indazole and carbazole compounds /

B. A. Anderson, N. K. Harn // Патент US 6407261 B1; заявл. Eli Lilly And Company 15.04.1999; опубл. 18.06.2002.

305. Barraja, P. Pyrrolo[2,3-^]quinolinones: synthesis and photochemotherapic activity / P. Barraja, P. Diana, A. Lauria, A. Montalbano, A. M. Almerico, G. Dattolo, G. Cirrincione, G. Viola, F. DallAcqua // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2003. - V. 13. - P. 2809-2811.

306. Negrón, G. An efficient synthesis of 6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1-(R-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1#-4-indolones using a solid sulfated zirconia as catalyst / G. Negrón, D. Ángeles, L. Lomas, Á. Martínez, M. Ramírez, R. Martínez // Heterocycles. - 2004. - V. 63. - P. 367-371.

307. Menes-Arzate, M. Efficient, "tin-free" radical cyclization to aromatic systems. Synthesis of 5,6,8,9,10,11- hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolines / M. Menes-Arzate, R. Martínez, R. Cruz-Almanza, J. M. Muchowski, Y. M. Osornio, L. D. Miranda // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. -P.4001-4004.

308. Mori, M. Nitrogen fixation: synthesis of heterocycles using molecular nitrogen as a nitrogen source / M. Mori, M. Akashi, M. Hori, K. Hori, M. Nishida, Y. Sato // Bull. Chem. Soc. Jpn. -2004. - V. 77. - P. 1655-1670.

309. Mori, M. Activation of nitrogen for organic synthesis / M. Mori // J. Organomet. Chem. - 2004. -V. 689. - P. 4210-4227.

310. Kidwai, M. Paal Knorr reaction for novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidines / M. Kidwai, K. Singhal, S. Rastogi // J. Heterocycl. Chem. - 2006. - V. 43. - P. 1231-1236.

311. Xia, M. Tetrahydroindole derivatives and tetrahydroindazole derivatives, and use thereof / M. Xia, T. Zhang, Y. Wang, G. Xing // Патент WO 2006/133634 A1; заявл. Beijing Gylongly Biodemtech Co., Ltd. 12.06.2006; опубл. 21.12.2006.

312. Martínez, R. Tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-ones as a new class of cytotoxic compounds / R. Martínez, J. G. Ávila, M. T. Ramírez, A. Pérez, Á. Martínez // Bioorg. Med. Chem. - 2006. -V. 14. - P. 4007-4016.

313. Martínez, R. Synthesis and cytotoxic activity of new azepino[3 ',4':4,5]pyrrolo[2,1 -a]isoquinolin-12-ones / R. Martínez, M. M. Arzate, M. T. Ramírez-Apan // Bioorg. Med. Chem. - 2009. - V. 17. -P.1849-1856.

314. Верткова, В. А. Аддукт димедона и 1,2-дибензоилэтилена в реакциях с азотистыми бинуклеофилами / В. А. Верткова, А. Н. Андин // Журн. орг. химии. - 2012. - Т. 48. -

C. 689-692.

315. González-Chávez, R. De novo design of non-coordinating indolones as potential inhibitors for lanosterol 14-a-demethylase (CYP51) / R. González-Chávez, R. Martínez, M. E. Torre-Bouscoulet, M. Gallo, M. M. González-Chávez // Chem. Pharm. Bull. - 2014. - V. 62. - P. 16-24.

316. Андина, А. В. Аддукт димедона и 1,1,2-трибензоилэтилена. Кето-енольная таутомерия и реакции с Ж-нуклеофилами / А. В. Андина, А. Н. Андин // Журн. орг. химии. - 2015. - Т. 51. -С.226-228.

317. Li, R.-K. A novel and green synthesis of indolone-#-amino acid derivatives via the Passerini three-component reactions in water / R.-K. Li, Q.-L. Yang, Y. Liu, D.-W. Li, N.-Y. Huang, M.-G. Liu // Chin. Chem. Lett. - 2016. - V. 27. - P. 345-348.

318. Khalafy, J. Synthesis of 1-aryl-6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1#-indol-4(5Jff)-ones by two steps, in a three-component reaction / J. Khalafy, F. Badparvar, A. P. Mariani // J. Chil. Chem. Soc. -2016. - V. 61. - P. 3112-3115.

319. Torii, S. A facile synthesis of 4-hydroxyindole via electrochemical oxidative C-C coupling / S. Torii, K. Uneyama, T. Onishi, Y. Fujita, M. Ishiguro, T. Nishida // Chem. Lett. - 1980. -P.1603-1604.

320. Maiti, S. CAN-promoted, diastereoselective synthesis of fused 2,3-dihydrofurans and their transformation into tetrahydroindoles / S. Maiti, P. T. Perumal, J. C. Menendez // Tetrahedron. -2010. - V. 66. - P. 9512-9518.

321. Xia, L. Efficient one-pot synthesis of multi-substituted dihydrofurans by ruthenium(ii)-catalyzed [3+2] cycloaddition of cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds with olefins / L. Xia, Y. R. Lee // Adv. Synth. Catal. - 2013. - V. 355. - P. 2361-2374.

322. Batchu, H. Versatile synthesis of 2-(substituted phenyl)-6,7-dihydro-1#-indol-4(5^)-ones from Morita-Baylis-Hillman acetates of 2-oxo-2-(substituted phenyl)acetaldehyde / H. Batchu, S. Batra // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - P. 2935-2944.

323. Attanasi, O. A. Conjugated azoalkenes: attractive products and versatile intermediates / O. A. Attanasi, L. Caglioti // Org. Prep. Proced. Int. - 1986. - V. 18. - P. 299-327.

324. Attanasi, O. A. Working twenty years on conjugated azo-alkenes (and environs) to find new entries in organic synthesis / O. A. Attanasi, P. Filippone // Synlett. - 1997. - P. 1128-1140.

325. Attanasi, O. A. 1,2-Diaza-1,3-butadienes: just a nice class of compounds, or powerful tools in organic chemistry? Reviewing an experience / O. A. Attanasi, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, S. Santeusanio // ARKIVOC. - 2002. - V. XI. - P. 274-292.

326. Attanasi, O. A. Cultivating the passion to build heterocycles from 1,2-diaza-1,3-dienes: the force of imagination / O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio // Eur. J. Org. Chem. - 2009. - P. 3109-3127.

327. Gilchrist, T. L. Formation of pyrroles from P-chloroazoalkenes and 1,3-dicarbonyl compounds / T. L. Gilchrist, B. Parton, J. A. Stevens // Tetrahedron Lett. - 1981. - V. 22. - P. 1059-1062.

328. Gilchrist, T. L. Addition and cycloaddition reactions of P-chloroazo-olefins / T. L. Gilchrist, J. A. Stevens, B. Parton // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1985. - P. 1741-1745.

329. Attanasi, O. Effect of metal ions in organic synthesis. Part 10. Synthesis and X-ray crystal structure of some 1-(arylamino)pyrrole derivatives by reaction of arylazoalkenes and P-dicarbonyl compounds in the presence of copper(II) chloride / O. Attanasi, P. Bonifazi, E. Foresti, G. Pradella // J. Org. Chem. - 1982. - V. 47. - P. 684-687.

330. Attanasi, O. Effect of metal ions in organic synthesis. Part XIV. A mild, simple, and convenient method for the synthesis of 1-(arylamino)pyrrole derivatives by copper(II) ion-catalyzed reaction of (arylazo)alkenes and 1,3-dicarbonyl compounds / O. Attanasi, P. Bonifazi, F. Buiani // J. Heterocycl. Chem. - 1983. - V. 20. - P. 1077-1080.

331. Scopes, D. I. C. A synthetic approach to the indole alkaloid apparicine. Synthesis of the ring skeleton / D. I. C. Scopes, M. S. Allen, G. J. Hignett, N. D. V. Wilson, M. Harris, J. A. Joule // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1977. - P. 2376-2385.

332. Matsumoto, M. Process for preparing 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran / M. Matsumoto, N. Watanabe // Патент US 4558143 A; заявл. Sagami Chemical Research Center 4.08.1983; опубл. 10.12.1985.

333. van den Berg, E. M. M. Chemo-enzymatic synthesis and characterization of L-tryptophans selectively 13C-enriched or hydroxylated in the six-membered ring using transformed Escherichia coli cells / E. M. M. van den Berg, F. J. H. M. Jansen, A. T. J. W. de Goede, A. U. Baldew, J. Lugtenburg // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1990. - V. 109. - P. 287-297.

334. Albaugh, P. Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands / P. Albaugh, A. Hutchison // Патент WO 1995/011885 A1; заявл. Neurogen Corporation 26.10.1994; опубл. 4.05.1995.

335. Albaugh, P. Novel fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands / P. Albaugh, G. Liu, K. Shaw, A. Hutchison // Патент WO 1997/026243 A1; заявл. Neurogen Corporation 14.01.1997; опубл. 24.07.1997.

336. Albaugh, P. Certain fused pyrrolecarboxamides as GABA brain receptor ligands / P. Albaugh, G. Liu, A. Hutchison // Патент WO 1997/034870 A1; заявл. Neurogen Corporation 20.03.1997; опубл. 25.09.1997.

337. Terranova, E. Compositions for dyeing keratinous fibers and keratinous fiber dyeing processes with derivatives of 4-hydroxyindole and oxidation bases / E. Terranova, A. Fadli, A. Lagrange // Патент US 5704948 A; заявл. L'Oreal 12.07.1996; опубл. 6.01.1998.

338. Albaugh, P. Certain fused pyrrolecarboxanilides; a new class of GABA brain receptor ligands / P. Albaugh, A. Hutchison, G. Liu // Патент WO 1998/002420 A1; заявл. Neurogen Corporation 14.07.1997; опубл. 22.01.1998.

339. Ragan, J. A. Method of synthesis of pyrrole amides / J. A. Ragan, T. W. Makowski, D. J. Am Ende, P. J. Clifford, G. R. Young, A. K. Conrad, S. A. Eisenbeis, G. J. Quallich, D. J. M. Allen // Патент WO 1999/025684 A1; заявл. Pfizer Products Inc. 21.10.1998; опубл. 27.05.1999.

340. Albaugh, P. Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands / P. Albaugh, G. Liu, A. Hutchison // Патент US 6096887 A; заявл. Neurogen Corporation 25.02.1998; опубл. 1.08.2000.

341. Albaugh, P. Fused pyrrolecarboxamides: GABA brain receptor ligands / P. Albaugh, K. Shaw, A. Hutchison // Патент WO 2001/016103 A1; заявл. Neurogen Corporation 30.08.2000; опубл. 8.03.2001.

342. Maynard, G. Substituted fused pyrroleimines and pyrazoleimines / G. Maynard, L. Xie, S. Rachwal // Патент WO 2002/020480 A1; заявл. Neurogen Corporation 6.09.2001; опубл. 14.03.2002.

343. Ragan, J. A. Synthesis of fused pyrrolecarboxamides / J. A. Ragan // Патент WO 2002/046155 A1; заявл. Pfizer Products Inc. 8.11.2001; опубл. 13.06.2002.

344. Yadav, P. P. Synthesis of 4-hydroxy-1-methylindole and benzo[6]thiophen-4-ol based unnatural flavonoids as new class of antimicrobial agents / P. P. Yadav, P. Gupta, A. K. Chaturvedi, P. K. Shukla, R. Maurya // Bioorg. Med. Chem. - 2005. - V. 13. - P. 1497-1505.

345. Demir, A. S. Enantioselective synthesis of 4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-benzofuran-5-yl acetate and 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-1(H)-indol-5-yl acetate using chemoenzymatic methods / A. S. Demir, Z. Caliskan, E. Sahin // J. Mol. Catal. B: Enzym. - 2007. - V. 44. - P. 87-92.

346. Piras, L. Microwave-assisted synthesis of tetrahydroindoles / L. Piras, C. Ghiron, G. Minetto, M. Taddei // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - P. 459-462.

347. Piras, L. Scaffold preparation and parallel synthesis of arrays of 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo-azepinones in the solution phase / L. Piras, E. Genesio, C. Ghiron, M. Taddei // Eur. J. Org. Chem. -2008. - P. 2789-2800.

348. Arai, M. Synthesis of 4-acetoxyindoles and related derivatives by means of air oxidation of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles obtained from nitroalkenes and cyclohexane-1,3-diones / M. Arai, Y. Miyauchi, T. Miyahara, T. Ishikawa, S. Saito // Synlett. - 2009. - P. 122-126.

349. Lee, I.-S. H. Synthesis of #-aryl-4,5,6,7-tetrahydroindoles / I.-S. H. Lee, M. J. Kwon, C. K. Lee // Bull. Korean Chem. Soc. - 2012. - V. 33. - P. 341-343.

350. Montalban, A. G. Formation of Ж-substituted 4- and 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles revisited: a mechanistic interpretation and conversion into 4- and 7-oxoindoles / A. G. Montalban, S. M. Baum, J. Cowell, A. McKillop // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - P. 4276-4279.

351. Caliskan, Z. Z. Stereoselective synthesis of optically active 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-6,6-dimethyl-4-oxo-1#-indol-7-yl acetate and 1-benzyl-6,7-dihydro-7-hydroxy-6,6-dimethyl-1#-indol-

4(5^)-one through lipase-catalyzed esterification and transesterification processes / Z. Z. Caliskan, M. S. Ersez // J. Mol. Catal. B: Enzym. - 2015. - V. 111. - P. 64-70.

352. Stetter, H. Über den verlauf der Michael-addition von dihydroresorcin an nitroolefine / H. Stetter, K. Hoehne // Chem. Ber. - 1958. - V. 91. - P. 1344-1347.

353. Берестовицкая, В. М. Синтез кислород- и азотсодержащих гетероциклов из бромнитроалкенов и циклических Р-дикетонов / В. М. Берестовицкая, А. С. Сопова,

B. В. Перекалин // Химия гетероцикл. соединений. - 1967. - С. 396-401.

354. Nielsen, A. T. Intramolecular reactions of nitroolefin-P-diketone Michael adducts: formation of 3-oxo-2,3-dihydro-4#-1,2-benzoxazine and 4(5^)-benzofuranone derivatives / A. T. Nielsen, T. G. Archibald // Tetrahedron. - 1969. - V. 25. - P. 2393-2400.

355. Dominianni, S. J. Base catalyzed condensation of dimedone with P-nitrostyrene / S. J. Dominianni, M. O. Chaney, N. D. Jones // Tetrahedron Lett. - 1970. - V. 11. - P. 4735-4736.

356. Diánez, M. J. Studies on sugar nitro-olefins. Part 7. Synthesis of 3-(alditol-1 -yl)-1,2,3,5,6,7-hexahydro- and -1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-ones. X-Ray molecular structure of (3S)-3-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-1,2,3,5,6,7-hexahydroindol-4-one / M. J. Diánez, J. Galán, A. Gómez-Sánchez, A. López-Castro, M. Rico // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1987. -P.581-588.

357. Greenhill, J. V. Enaminones / J. V. Greenhill // Chem. Soc. Rev. - 1977. - V. 6. - P. 277-294.

358. Elassar, A.-Z. A. Recent developments in the chemistry of enaminones / A.-Z. A. Elassar, A. A. El-Khair // Tetrahedron. - 2003. - V. 59. - P. 8463-8480.

359. Negri, G. Recent development in preparation reactivity and biological activity of enaminoketones and enaminothiones and their utilization to prepare heterocyclic compounds / G. Negri,

C. Kascheres, A. J. Kascheres // J. Heterocycl. Chem. - 2004. - V. 41. - P. 461-491.

360. Riyadh, S. M. Enamines as precursors to polyfunctional heteroaromatic compounds; a decade of development / S. M. Riyadh, I. A. Abdelhamid, H. M. Al-Matar, N. M. Hilmy, M. H. Elnagdi // Heterocycles. - 2008. - V. 75. - P. 1849-1905.

361. Руденко, Д. А. 3-Амино-5,5-диметилциклогекс-2-енон в синтезе гетероциклических соединений (обзор) / Д. А. Руденко, С. Н. Шуров, Ю. Г. Степанян // Химия гетероцикл. соединений. - 2011. - Т. 528. - С. 803-828.

362. Дарьин, Д. В. Пуш-пульные енамины в синтезе конденсированных азагетероциклов / Д. В. Дарьин, П. С. Лобанов // Успехи химии. - 2015. - Т. 84. - С. 601-633.

363. Ziarani, G. M. Synthesis of heterocyclic scaffolds through 6-aminouracil-involved multicomponent reactions / G. M. Ziarani, N. H. Nasab, N. Lashgari // RSC Adv. - 2016. - V. 6. -P. 38827-38848.

364. Roth, H. J. Tetrahydroindol-4-one aus enaminen cyclischer ß-dicarbonylverbindungen /

H. J. Roth, H.-E. Hagen // Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.). - 1971. - V. 304. - P. 73-76.

365. To, Q. H. One-step synthesis of tetrahydroindoles by ceric(IV) ammonium nitrate-promoted oxidative cycloaddition of enaminones and vinyl ethers / Q. H. To, Y. R. Lee, S. H. Kim // Tetrahedron. - 2014. - V. 70. - P. 8108-8113.

366. Tamura, Y. Reaction of 3-amino-2-cyclohexen-1-ones with dibenzoylethylene: regioselective synthesis of 4-oxotetrahydroindoles and 5-oxotetrahydroquinolines / Y. Tamura, T. Sakaguchi, T. Kawasaki, Y. Kita // Heterocycles. - 1974. - V. 2. - P. 645-648.

367. Tamura, Y. A regioselective synthesis of pyrrolo- and pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones / Y. Tamura, T. Sakaguchi, T. Kawasaki, Y. Kita // Heterocycles. - 1975. - V. 3. - P. 183-186.

368. Tamura, Y. Reactions of cyclic-enaminoketones with diacylethylenes. Regioselective synthesis of 4-oxotetrahydroindole, 5-oxotetrahydroquinoline, pyrrolo- and pyrido[2,3-d]pyrimidines / Y. Tamura, T. Sakaguchi, T. Kawasaki, Y. Kita // Chem. Pharm. Bull. - 1976. - V. 24. - P. 1160-1164.

369. Frey, H. Regioselective synthesis of 1,2,3,5-substituted pyrroles from conjugated enamines and

I,1 -dibromo-3-phenyl-1 -butene / H. Frey // Synlett. - 1994. - P. 1007-1008.

370. Zhang, X.-Y. Tandem copper-catalyzed propargylation/alkyne azacyclization/isomerization reaction under microwave irradiation: synthesis of fully substituted pyrroles / X.-Y. Zhang, Z.-W. Yang, Z. Chen, J. Wang, D.-L. Yang, Z. Shen, L.-L. Hu, J.-W. Xie, J. Zhang, H.-L. Cui // J. Org. Chem. - 2016. - V. 81. - P. 1778-1785.

371. Peng, S. Palladium-catalyzed oxidative annulation via C-H/N-H functionalization: access to substituted pyrroles / S. Peng, L. Wang, J. Huang, S. Sun, H. Guo, J. Wang // Adv. Synth. Catal. -2013. - V. 355. - P. 2550-2557.

372. Wolf, U. Enhydrazine, XXV Einige derivate des 1-dimethylamino-2(1#)-chinolinons/ enehydrazines / U. Wolf, W. Sucrow, H.-J. Vetter // Z. Naturforsch. B. - 1979. - V. 34. -P.102-106.