Синтез, люминесцентные свойства и агрегативная устойчивость силикатных наночастиц, допированных комплексами Tb(III) и Yb(III) с пара-сульфонатотиакаликс[4]ареном тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Бочкова, Ольга Дмитриевна

• Бочкова, Ольга Дмитриевна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бочкова, Ольга Дмитриевна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Способы получения силикатных наночастиц, содержащих люминофоры.

1.1.1 Общие принципы получения силикатных наночастиц.

1.1.2 Метод Штёбера.

1.1.3 Метод обратной микроэмульсии типа «вода в масле».

1.1.4 Введение люминофоров в силикатные наночастицы.

1.2 Модификация поверхности силикатных наночастиц.

1.2.1 Характеристики силикатных наночастиц.

1.2.2 Ковалентная модификация поверхности силикатных наночастиц.

1.2.3 Нековалентная модификация поверхности силикатных наночастиц

1.2.3.1 Взаимодействие силикатных наночастиц с поверхностно-активными веществами.

1.2.3.2 Взаимодействие силикатных наночастиц с липидами.

1.3 Применение люминесцирующих силикатных наночастиц в качестве биосенсоров.

1.3.1 Тушение люминесценции.

1.3.2 Примеры и типы люминесцентных биосенсоров.

ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ.

2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Объекты исследования.

2.2 Методы исследования.

2.3 Условия проведения эксперимента.

2.3.1 Определение концентрации силикатных частиц.

2.3.2 Люминесцентная спектроскопия.

2.3.3 Измерение времён жизни возбуждённого состояния.

2.3.4 Метод динамического рассеяния света.

2.3.5 Атомно-силовая микроскопия.

2.3.6 Атомно-эмиссионная спектроскопия.

2.3.7 Температурно-индуцированное фазовое разделение.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1 Синтез и основные характеристики силикатных наночастиц, содержащих комплексы лантанидов с пара-сульфонатотиакаликс[4]ареном.

3.2 Синтез и основные характеристики силикатных наночастиц, содержащих одновременно два люминесцирующих комплекса: хлорид трисдипиридилрутения(П) и комплекс УЪ(Ш) с парасульфонатотиакаликс[4]ареном.

3.2.1 Люминесцентные свойства водного раствора комплексов [11и(сИру)з]С12 и УЬ(Ш)-ТСА8 и водной дисперсии 8Ю2 Яи-УЬ.

3.2.2 Агрегационное поведение силикатных наночастиц 8Ю2 УЪ-ТСА8, 8Ю2 11и(сНру)з~ и 8Ю2 Яи-УЬ в растворе.

3.3 Ковалентная модификация поверхности силикатных наночастиц, содержащих комплекс ТЬ(Ш)-ТСА8.

3.4 Нековалентная модификация поверхности силикатных наночастиц, содержащих комплексы ТЬ(Ш)-ТСА8.

3.4.1 Взаимодействие силикатных наночастиц, содержащих комплексы ТЬ(Ш)-ТСА8, с комплексами кобальта(Ш).

3.4.2 Нековалентная модификация поверхности силикатных наночастиц, содержащих в качестве люминофора комплекс ТЬ(Ш)-ТСА8, с помощью катионных ПАВ.

3.5 Разработка коллоидной системы, обладающей сенсорной функцией на присутствие гидрофобного субстрата анионного характера, на основе люминесцентных силикатных наночастиц 8Ю2 ТЬ-ТСА8.

3.5.1 Взаимодействие силикатных наночастиц 8Ю2 ТЬ-ТСА8, модифицированных 16-6-16, с фосфокумаринами в присутствии ВТЬВ.

3.5.2 Взаимодействие силикатных наночастиц 8Ю2 ТЬ-ТСА8, модифицированных 16-6-16, с фосфолипидами в присутствии ВТЫЗ.

3.6 Температурно-индуцированное фазовое разделение люминесцентных силикатных наночастиц 8Юг ТЬ-ТСАЭ в присутствии неионного ПАВ Тритона Х-100.

3.6.1 Силикатные наночастицы в растворе Тритона Х-100.

3.6.2 Влияние рН среды и присутствия фоновых солей на степень экстракции и агрегационное поведение силикатных наночастиц.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, люминесцентные свойства и агрегативная устойчивость силикатных наночастиц, допированных комплексами Tb(III) и Yb(III) с пара-сульфонатотиакаликс[4]ареном»

Актуальность темы. Люминесцирующие силикатные наночастицы в настоящее время представляют огромный интерес для исследователей и открывают широкие возможности их применения в биохимическом анализе (биомаркеры и биосенсоры), медицинских целях (целевая доставка лекарств) и в нелинейной оптике (фотонные нанокристаллы). Преимуществами силикатных наночастиц являются возможность их многократного использования, низкая токсичность и высокая интенсивность люминесценции одной наночастицы, так как она содержит внутри большое количество молекул люминофоров.

Существует множество люминофоров, которые могут быть введены в силикатные наночастицы: различные органические и неорганические молекулы и комплексы, квантовые точки. Среди всего этого многообразия особый интерес представляют лантанидные комплексы. Они обладают длительным временем жизни возбуждённого состояния и узкими и интенсивными линиями в спектре, что позволяет получать сигнал в биологических системах с хорошим соотношением сигнал:шум. Использование лантанидных комплексов самих по себе ограничено их деградацией в условиях биоананлиза. Решением этой проблемы является введение комплексов внутрь силикатных наночастиц. Силикатная матрица защищает люминофоры от внешних воздействий, что обеспечивает им высокую кинетическую и фото-стабильность.

Наиболее перспективным нанотехнологическим направлением является разработка, так называемых, «умных» коллоидных систем, способных откликаться на определённое внешнее воздействие, например, на присутствие субстрата или изменение температуры. Это является довольно сложной задачей. На сегодняшний день в литературе примеров таких систем явно недостаточно.

Следует отметить, что большинство работ имеют практическую направленность. Однако требуются фундаментальные исследования различных свойств силикатных наночастиц для прогнозирования поведения наночастиц в конкретных условиях. Это облегчит создание материалов и устройств на основе силикатных наночастиц. Так, в частности, необходимо изучить связывание наночастиц с различными объектами и механизмы тушения и восстановления люминесценции наночастиц в результате их взаимодействия с субстратом.

Цель работы. Синтез люминесцирующих силикатных наночастиц, допированных комплексами лантанидов, и разработка на их основе коллоидных систем, люминесцентные свойства которых изменяются при связывании определённых субстратов (гидрофобные анионы и фосфолипиды), а также систем способных к температурно-индуцированному фазовому разделению.

Научная новизна работы.

1. Впервые синтезированы люминесцирующие силикатные наночастицы, содержащие комплексы лантанидов с каликсареном, которые в результате последующей нековалентной модификации силикатной поверхности с помощью ПАВ, обладают высокой коллоидной и фотостабильностью, а также интенсивной люминесценцией.

2. Впервые разработан подход к зондированию процессов агрегации катионных, неионных ПАВ, а также смешанной агрегации катионных и анионных ПАВ, на поверхности силикатных наночастиц в мицеллярных растворах.

3. Впервые получена коллоидная система с субстрат-переключаемой люминесценцией на основе люминесцентных силикатных наночастиц, модифицированных дикатионным ПАВ с включёнными внутрь мицеллярного слоя молекулами индикатора.

4. Впервые показано, что для таких коллоидных систем селективность распознавания субстрата методом люминесцентной спектроскопии определяется его гидрофобностью.

5. Впервые с помощью разработанной коллоидной системы выявлена корреляция между интенсивностью люминесцентного отклика силикатных наночастиц и структурой фосфолипида и показана возможность использования предложенного подхода для оценки чистоты фосфолипидов.

Практическая значимость. В рамках данной работы получены силикатные наночастицы, обладающие биосовместимостыо, высоко интенсивной и стабильной во времени люминесценцией. Это открывает возможность использования люминесцентных силикатных наночастиц in vitro и in vivo в биоанализе и медицине. Разработанная в ходе выполнения диссертационной работы методика люминесцентного зондирования агрегации катионных, смешанных и неионных ПАВ может быть использована для оценки поверхностного слоя силикатных наночастиц, что имеет существенное значение для их дальнейшего применения в качестве биомаркеров и биосенсоров. Кроме того, создан подход к использованию данных частиц в качестве биосенсоров на фосфолипиды. Полученные результаты являются основой для разработки принципиально новых методик люминесцентного определения фосфолипидов.

На защиту выносятся следующие положения.

1. Синтез силикатных наночастиц, содержащих комплексы лантанидов Tb(III), Yb(III) и Gd(III) с /?-сульфонатотиакаликс[4]ареном, и изучение их основных характеристик (размер, заряд, коллоидная стабильность, фотофизические характеристики).

2. Нековалентная модификация наночастиц за счёт агрегации катионных, неионных и смешанных ПАВ на силикатной поверхности.

3. Методика зондирования агрегации ПАВ на поверхности силикатных наночастиц с помощью люминесцентного отклика частиц в присутствии индикаторов фенолового красного и бромтимолового синего.

4. Создание коллоидной системы, способной давать люминесцентный отклик на определённые субстраты, в том числе фосфолипиды.

5. Температурно-индуцированное фазовое разделение люминесцентных силикатных наночастиц в результате агрегации неионного ПАВ Тритона Xi

100 на их поверхности.

Объём и структура работы. Диссертационная работа изложена на 150 страницах машинописного текста, включает 57 рисунков, 18 схем, 12 таблиц, а также библиографию, включающую 125 наименований. Диссертационная работа состоит из введения, трёх глав, постановки задачи, выводов, списка литературы и приложения. В первой главе приведён литературный обзор по силикатным наночастицам, содержащих люминофоры, включающий методы синтеза силикатных наночастиц, примеры вводимых люминофоров, способы модификации силикатной поверхности, применение люминесцирующих силикатных наночастиц в качестве биосенсоров и механизмы тушения люминесценции. Второй главе предшествует постановка цели и задач исследования, исходя из анализа имеющихся в литературе данных в области, которой соответствует диссертационная работа. Вторая глава представляет собой экспериментальную часть работы и включает в себя описание основных методов исследований, использованных в работе, условия экспериментов и обработку полученных данных. Третья глава посвящена обсуждению собственных результатов. Далее описаны основные результаты и выводы по проделанной работе и список литературы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Бочкова, Ольга Дмитриевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Синтезированы силикатные наночастицы, содержащие комплексы ТЬ(Ш), УЬ(Ш), Сс1(Ш) с и-сульфонатотиакаликс[4]ареном, и частицы, допированные одновременно комплексами Яи(сИру)зС12 и УЬ(Ш)-ТСА8, обладающие интенсивной люминесценцией, коллоидной и фото-стабильностью.

2. Разработана методика люминесцентного зондирования агрегации катионных, неионных и смешанных ПАВ на поверхности силикатных наночастиц в присутствии индикаторов фенолового красного и бромтимолового синего, основанная на механизме переноса энергии.

3. Выявлены закономерности и механизм субстрат-переключаемой люминесценции наночастиц, в основе которой лежит вытеснение субстратами молекул индикаторов с поверхности люминесцентных наночастиц. Эффективность вытеснения зависит от заряда и гидрофобности субстрата.

4. На основе закономерностей тушения и восстановления люминесценции силикатных наночастиц предложен подход к распознаванию фосфолипидов анионной и цвиттер-ионной природы, а также к определению их степени чистоты с помощью метода люминесцентной спектроскопии.

5. Показано, что агрегация неионного ПАВ Тритона Х-100 на силикатной поверхности наночастиц приводит к их температурно-индуцированному

• фазовому разделению. Это позволяет, как увеличить коллоидную устойчивость люминесцентных наночастиц в водных буферных растворах, так и выделять их из раствора за счет изменения температуры.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бочкова, Ольга Дмитриевна, 2012 год

1. Stober W., Fink A., Bohn Е. Controlled growth of monodisperse silica spheres in the micron size range // J. Colloid Interface Sci. 1968. V. 26. P. 62-69.

2. Yan J., Estevez M. C., Smith J. E., Wang К., He X., Wang L., Tan W. Dye-doped nanoparticles for bioanalysis //Nanotoday. 2007. V. 2. P. 44-50.

3. Liang S., John C. L., Xu S., Chen J., Jin Yu., Yuan Q., Tan W., Zhao J. X. Silica-based nanoparticles: design and properties // Advanced Fluorescence Reporters in Chemistry and Biology II, Part 3, Springer Series on Fluorescence. 2010. V. 9. P. 229-252.

4. Zhang D., Wu Zh., Xu J., Liang J., Li J., Yang W. Tuning the emission properties of Ru(phen)32+ doped silica nanoparticles by changing the addition time of the dye during the Stober process // Langmuir. 2010. V. 26. P. 6657-6662.

5. Wang W., Gu В., Liang L. Effect of anionic surfactatnts on synthesis and self-assembly of silica colloid nanoparticles // J. Colloid Interface Sci. 2007. V. 313. P. 169-173.

6. Arriagada F.J., Osseo-Asare K. Synthesis of nanosize silica in Aerosol ОТ reverse microemulsions // J. Colloid Interface Sci. 1995. V. 170. P. 8-17.

7. Arriaga F. J., Osseo-Asare K. Controlled hydrolysis of tetraethoxysilane in a nonionic water-in-oil microemulsion: a statistical model of silica nucleation // Colloids Surf. A. 1999. V. 154. P. 311-326.

8. Arriaga F. J., Osseo-Asare K. Synthesis of nanosize silica in a nonionic water-in-oil microemulsion: effects of the water/surfactant molar ratio and ammonia concentration // J. Colloid Interface Sci. 1999. V. 211. P. 210-220.

9. Arriaga F. J., Osseo-Asare K. Phase and dispersion stability effects in the synthesis of silica nanoparticles in a non-ionic reverse microemulsion // Colloids Surf. 1992. V. 69. P. 105-115.

10. Bagwe R. P., Khilar К. C. Effects of the intermicellar exchange rate and cations on the size of silver chloride nanoparticles formed in reverse micelles of AOT // Langmuir. 1997. V. 13. P. 6432-6438.

11. Bagwe R. P., Yang Ch., Hilliard L.R., Tan W. Optimization of dye-doped silica nanoparticles prepared using a reverse microemulsion metod // Langmuir. 2004. V. 20. P. 8336-8342.

12. Yao L., Xu G., Dou W., Bai Ya. The control of size and morphology of nanosized silica in Triton X-100 based reverse micelle // Colloids Surf. A. 2008. V. 316. P. 8-14.

13. Van Blaaderen A., Vrij A. Synthesis and characterization of colloidal dispersions of fluorescent, monodisperse silica spheres // Langmuir. 1992. V. 8. P. 2921-2931.

14. Santra S., Zhang P., Wang K., Tapec R., Tan W. Conjugation of biomolecules with luminophore-doped silica nanoparticles for photostable biomarkers//Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 4988-4993.

15. Wang. L., Wang K., Santra Sh., Zhao X., Hilliard L. R., Smith J. E., Wu Ya., Tan W. Watching silica nanoparticles glow in the biological world // ACS. 2006. P. 647-654.

16. Hun X., Zhang Z. Functionalized fluorescent core-shell nanoparticles used as a fluorescent labels in fluoroimmunoassay for 1L-6 // Biosensors and Bioelectronics. 2007. V. 22. P. 2743-2748.

17. Hun X., Zhang Z. Fluoroimmunoassay for tumor necrosis factor-a in human serum using Ru(bpy)3Cl2-doped fluorescent silica nanoparticles as labels // Talanta. 2007. V. 73. P. 366-371.

18. Lian W., Litherland S.A., Badrane H., Tan W., Wu, D., Baker H.V., Gulig P.A., Lim D.V., Jin Sh. Ultrasensitive detection of biomolecules with fluorescent dye-doped nanoparticles // Anal. Biochem. 2004. V. 334. P. 135-144.

19. Wu H., Huo Q., Varnum S., Wang J., Liu G., Nie Z., Liu J., Lin Y. Dye-doped silica nanoparticle labels/protein microarray for detection of protein biomarkers//Analyst. 2008. V. 133. P. 1550-1555.

20. Qhobosheane M., Santra S., Zhang P., Tan W. Biochemically functionalized silica nanoparticles // Analyst. 2001. V. 126. P. 1274-1278.

21. Biinzli J.-C. G. Benefiting from the unique properties of lanthanide ions // Acc. Chem. Res. 2006. V. 39. P. 53-61.

22. Leonard J. P., Nolan C. B., Stomeo F., Gunnlaugsson Th. Photochemistry and photophysics of coordination compounds: lanthanides // Top Curr. Chem. 2007. V. 281. P. 1-43.

23. Hanaoka K., Kikuchi K., Kojima H., Urano Y., Nagano T. Development of a zinc ion-selective luminescent lanthanide chemosensor for biological applications // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 12470-12476.

24. Montalti M., Prodi L., Zaccheroni N., Charbonnière L., Douce L., Ziessel R. A luminescent anion sensor based on a europium hybrid complex // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 12694-12695.

25. Charbonnière L., Ziessel R., Montalti M., Prodi L., Zaccheroni N., Boehme C., Wippf G. Luminescent lanthanide complexes of a bis-bipyridine-phosphine-oxide ligand as tools for anion detection // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 7779-7788.

26. Jenkins A.L., Uy O.M., Murray G.M. Polymer-based lanthanide luminescent sensor for detection of the hydrolysis product of the nerve agent soman in water // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 373-378.

27. Barja B.C., Aramendia P.F. Luminescent Eu(III) hybrid materials for sensor applications // Photochem. Photobiol. Sci. 2008. V. 7. P. 1391-1399.

28. Li S.-H., Yu C.-W., Yuan W.-T., Xu J.-G. A lanthanide hybrid cluster as a selective optical chemosensor for phosphate-containing anions in aqueous solution // Anal. Sci. 2004. V. 20. P. 1375-1377.

29. Plush S., Gunlaugsson T. Solution studies of trimetallic lanthanide luminescent anion sensors: towards ratiometric sensing using an internal reference channel // Dalton Trans. 2008. P. 3801-3804.

30. Mizukami S., Tonai K., Kaneko M., Kikuchi K. Lanthanide-based protease activity sensors for time-resolved fluorescence measurements // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 14376-14377.

31. Yuan J., Wang G. Lanthanide-based luminescence probes and time-resolved luminescence bioassays // Trends in Anal. Chem. 2006. V. 25. P. 490-500. (b) Ai, K.; Zhang, B.; Lu L. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 304 -308.

32. Ai K., Zhang B., Lu L. Europium-based fluorescence nanoparticle sensor for rapid and ultrasensitive detection of an anthrax biomarker // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 304-308.

33. Chen Y., Lu Z. Dye sensitized luminescent europium nanoparticles and its time-resolved fluorometric assay for DNA // Anal. Chim. Acta. 2007. V. 587. P. 180— 186.

34. Harma, H.; Keranen, A.-M.; Lovgren, T. Synthesis and characterization of europium(III) nanoparticles for time-resolved fluoroimmunoassay of prostate-specific antigen //Nanotechnology. 2007. V. 18. P. 075604 (7pp).

35. Ye Zh., Tan M., Wang G., Yuan J. Development of functionalized terbium fluorescent nanoparticles for antibody labeling and time-resolved fluoroimmunoassay application // Talanta. 2005. V. 65. P. 206-210.

36. Piao Y., Burns A., Kim J., Wiesner U., Hyeon T. Designed fabrication of silica-based nanostructured particle systems for nanomedicine application // Adv. Funct. Mater. 2008. V. 18. P. 3745-3758.

37. Diamente P.R., Raudsepp M., van Veggel F.C.J.M. Dispersible Tm3+-doped nanoparticles that exhibit strong 1.47 pm photoluminescence // Adv. Funct. Mater. 2007. V. 17. P. 363-368.

38. Tan M., Wang G., Hai X., Ye Z., Yuan J. Development of functionalized fluorescent europium nanoparticles for biolabeling and time-resolved fluorometric application // J. Mater. Chem. 2004. V. 14. P. 2896-2901.

39. Iwu K.O., Soares-Santos P.C.R., Nogueira H.I.S., Carlos L.D., Trindade T. Nanoencapsulation of luminescent 3-hydroxypicolinate lanthanide complexes // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. P. 7567-7573.

40. Ye Z., Tan M., Wang G., Yuan J. Preparation, characterization, and time-resolved fluorometric application of silica-coated terbium(III) fluorescent nanoparticles // Anal. Chem. 2004. V. 76. P. 513-518.

41. Ye Z., Tan M., Wang G., Yuan J. Novel fluorescent europium chelate-doped silica nanoparticles: preparation, characterization and time-resolved fluorometric application//J. Mater. Chem. 2004. V. 14. P. 851-856.

42. Larson D. R., Ow H., Vishwasrao H. D., Heikal A. A., Wiesner U., Webb W. W. Silica nanoparticle architecture determines radiative properties of encapsulated fluorophores // Chem. Mater. 2008. V. 20. P. 2677-2684.

43. Bonacchi S., Rampazzo E., Montalti M., Prodi L., Mancin N. Z. F., Teolato P. Amplified fluorescence response of chemosensors grafted onto silica nanoparticles // Langmuir. 2008. V. 24. P. 8387-8392.

44. Li M.-J., Chen Z., Yam V.W-W., Zu Ya. Multifunctional ruthenium(II) polypyridine complex-based core-shell magnetic silica nanocomposites: magnetism, luminescence, and electrochemiluminescence //ACS Nano. 2008. V. 2. P. 905-912.

45. Wu Ch., Hong J., Guo X., Huang Ch., Lai J., Zheng J., Chen J., Mu X., Zhao Y. Fluorescent core-shell silica nanoparticles as tunable precursors: towards encoding and multifunctional nano-probes // Chem. Commun. 2008. P. 750-752.

46. Santra S. Yang H., Dutta D., Stanley J.T., Holloway P.H., Tan W., Moudgil B.M., Mericle R.A. TAT conjugated, FITC doped silica nanoparticles for bioimaging applications // Chem. Commun. 2004. V. 24. P. 2810-2811.

47. Liu S., Zhang H.-L., Liu T.-C., Liu B., Cao Y.-Ch., Huang Zh.-L., Zhao Yu.-D., Luo Q.-M. Optimization of the methods for introduction of amine groups onto the silica nanoparticle surface // J. Biomed. Mater. Res., Part A. 2006. P.752-757.

48. Bagwe R. P., Hilliard L. R., Tan W. Surface modification of silica nanoparticles to reduce aggregation and nonspecific binding // Langmuir. 2006. V. 22. P. 4357-4362.

49. Adamou R., Coly A., Douabale S. E., Saleck M. L. O. Ch. O., Gaye-Seye M. D., Tine A. Fluorometric detection of histamine in fish using micellar media and fluorescamine as labeling reagent // Journal of Fluorescence. 2005. V. 15. P. 679-688.

50. Yoon T.-J., Yu K. N., Kim E., Kim J. S., Kim B. G., Yun S.-H., Sohn B.-H., Cho M.-H., Lee J.-K., Park S. B. Specific targeting, cell sorting, and bioimaging with smart magnetic silica core-shell nanomaterials // small. 2006. V. 2. P. 209-215.

51. An Ya., Chen M., Xue Qu., Liua W. Preparation and self-assembly of carboxylic acid-functionalized silica // J. Colloid Interface Sci. 2007. V. 311. P. 507513.

52. Xu H., Yan F., Monson E. E., Kopelman R. Room-temperature preparation and characterization of poly(ethylene glycol)-coated silica nanoparticles for biomedical applications //J. Biomed. Mater. Res., Part A. 2003. V. 66. P. 870-879.

53. Ahuali S., Iglesias G. R., Wachter W., Dulle M., Minami D., Glatter O. Adsorption of anionic and cationic surfactants on onionic colloids: supercharging and destabilization // Langmuir. 2011. V. 27. P. 9182-9192.

54. Maestro A., Guzman E., Santini E., Ravera F., Liggieri L., Ortega F., Rubio R.G. Wettability of silica nanoparticle-sufactant nanocomposite interfacial layers // Soft Matter. 2012. V. 8. P. 837-843.

55. Pramauro E., Prevot A. B. Solubilization in micellar systems. Analytical and environmental applications // Pure Appl. Chem. 1995. V. 67. P. 551-559.

56. Liu X., Jin Q., Ji Y. Ji J. Minimizing nonspecific phagocytic uptake of biocompatible gold nanoparticles with mixed charged zwitterionic surface modification // J. Mater. Chem. 2012. V. 22. P. 1916-1927.

57. Chorro C., Chorro M., Dolladille O., Partyka S., Zana R. Adsorption of dimeric (gemini) surfactants at the aqueous solution/silica interface // J. Colloid Interface Sci. 1998. V. 199. P. 169-176.

58. Grosmaire L., Chorro M., Chorro C., Partyka S., Boyer B. Calorimetric investigations of gemini and conventional cationic surfactants at two silica-solution interfaces // Thermochim. Acta. 2001. V. 379. P. 261-268.

59. Grosmaire L., Chorro M., Chorro C., Partyka S., Zana R. Alkanediyl-a,o>-bis(dimethylalkylammonium bromide) surfactants // J. Colloid Interface Sci. 2002. V. 246. P. 175-181.

60. Manne S., Warr G. G. Supramolecular structure of surfactants confined to interfaces Washington DC: ACS Symposium Series, American Chemical Society, 1999.-P. 22.

61. Radler J., Strey H., Sackmann E. Phenomenology and kinetics of lipid bilayer spreading on hydrophilic surfaces // Langmuir. 1995. V. 11. P. 4539-4548.

62. Bayerl T. M., Bloom M. Physical properties of single phospholipid bilayers adsorbed to micro glass beads. A new vesicular model system studied by 2H- nuclear magnetic resonance // Biophys. J. 1990. V. 58. P. 357-362.

63. Mornet S., Lambert O., Duguet E., Brisson A. The formation of supported lipid bilayers on silica nanoparticles revealed by cryoelectron microscopy // Nano Lett. V. 5.P. 281-285.

64. Richter R., Mukhopadhyay A., Brisson A. Pathways of lipid vesicle deposition on solid surfaces: a combined QCM-D and AFM study // Biophys. J. 2003. V. 85. P. 3035-3047/

65. Reviakine I., Brisson A. Formation of supported phospholipid bilayers from unilamellar vesicles//Langmuir. 2000. V. 16. P. 1806-1815.

66. Rapuano R., Carmona-Ribeiro A. M. Physical adsorption of bilayer membranes on silica//J. Colloid. Interface Sci. 1997. V. 193. P. 104-111.

67. Rapuano R., Carmona-Ribeiro A. M. Supported bilayers on silica // J. Colloid. Interface Sci. 2000. V. 226. P. 299-307.

68. Moura S. P., Carmona-Ribeiro A. M. Biomimetic particles: optimization of phospholipid bilayer coverage on silica and colloid stabilization // Langmuir. 2005. V.21.P. 10160-10164.

69. Moura S. P., Carmona-Ribeiro A. M. Adsorption behavior of DODAB/DPPC vesicles on silica // J. Colloid. Interface Sei. 2007. V. 313. P. 519526.

70. McNamee C. E., Kappl M., Butt H.-J., Higashitani K., Graf K. Interfacial forces between a silica particle and phosphatidylcholine monolayers at the air-water interface//Langmuir. 2010. V. 26. P. 14574-14581.

71. Chibowski E., Delgado A. V., Rudzka K., Szczes A., Holysz L. Surface modification of glass plates and silica particles by phospholipid adsorption // J. Colloid. Interface Sei. 2011. V. 353. P. 281-289.

72. Лакович Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии / Пер. с англ. -М.: Мир, 1986.-496 с.

73. Förster Th. 10th Spiers Memorial Lecture. Transfer mechanisms of electronic excitation // Discussions of the Faraday Society. 1959. V. 27. P. 7-17.

74. Pihlasalo S., Kirjavainen J., Hänninen P., Härma H. Ultrasensitive protein concentration measurement based on particle adsorption and fluorescence quenching // Anal. Chem. 2009. V. 81. P. 4995-5000.

75. Pihlasalo S., Kirjavainen J., Hänninen P., Härmä H. High sensitivity luminescence nanoparticle assay for the detection of protein aggregation // Anal. Chem. 2011. V. 83. P. 1163-1166.

76. Dong S. L., Qin G. J., Zhuo Zh. Sh., Wen Zh. Ya, Hua Ya. Ch. Luminescence resonance energy transfer based on ß-NaYF4:Yb,Er nanoparticles and TRITC dye // Sei China Ser B-Chem. 2009. V. 52. P. 1590-1595.

77. Liu В., Zeng F., Wua G., Wu Sh. A FRET-based ratiometric sensor for mercury ions in water with multi-layered silica nanoparticles as the scaffold // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 8913-8915.

78. Li T., Zhou Yu., Sun J., Guo D. T. Sh., Ding X. Ultrasensitive detection of mercury(II) ion using CdTe quantum dots in sol-gel-derived silica spheres coated with calix6.arene as fluorescent probes // Microchim. Acta. 2011. V. 17. P. 113-119.

79. Barja B. C., Baria S. E., Marchia M. C., Iglesias F. L., Bernardic M. Luminescent Eu(III) hybrid sensors for in situ copper detection // Sens. Actuators, B. 2011. V. 158. P. 214-222.

80. Barja B. C., Aramendia P. F. Luminescent Eu(III) hybrid materials for sensor applications // Photochem. Photobiol. Sci. 2008. V. 7. P. 1391-1399.

81. Zong Ch., Ai K., Zhang G., Li H., Lu L. Dual-Emission Fluorescent Silica Nanoparticle-Based Probe for Ultrasensitive Detection of Cu~ // Anal. Chem. 2011. V. 83. P. 3126-3132.

82. Iki N., Fujimoto T., Miyano S. A new water-soluble host molecule derived from thiacalixarene // Chem. Lett. 1998. V. 27. P. 625-626.

83. Casnati A., Ting Y., Berti D., Fabbi M., Pochini A., Ungaro R., Sciotto D., Lombardo G.G. Synthesis of water soluble molecular receptors from calix4.arenes fixed in the cone conformation // Tetrahedron. 1993. V. 49. P. 9815-9822.

84. Whinnie W.R. Mc. Intra-red spectra of some bis-2,2'-bipyrydil complexes-I // Inorg.Nucl.Chem. 1964. V. 26. P.15-19.

85. Mirgorodskaya A., Kudryavtseva L., Pankratov V., Lukashenko S., Rizvanova L., Konovalov A. Geminal alkylammonium surfactants: Aggregation properties and catalytic activity // Russian J. Gen. Chem. 2006. V. 76. P. 1625-1631.

86. Ryzhkina I.S., Murtazina L.I., Nemtarev A.V., Mironov Y.F., Konovalov A.I. Supramolecular water systems based on the new amphiphilic phosphacoumarins:synthesis, self-organizations and reactivity // Mendeleev Commun. 2010. V. 20. P. 148-150.

87. Сердюк Jl. С., Смирная В. С. Спектрофотометрическое исследование реакций церия, лантана и иттрия с ксиленоловым оранжевым // Ж. Анал. Хим. 1964. Т.19. С. 451 -456.

88. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии / 5-е изд. перераб. и доп. М.: Химия, 1979. - 480 с.

89. Ye Z., Tan М., Wang G., Yuan J. Preparation, characterization, and time-resolvede fluorometric application of silica-coated terbium(III) fluorescent nanoparticles // Anal. Chem. 2004. V. 76. P. 513-518.

90. Бурилов В.А. гетерометаллические комплексы и редокс-переключаемые устройства на основе производных сульфонатных каликс4.аренов: Диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук. Казань. 2010. 123 с.

91. Montalti M., Prodi L., Zaccheroni N., Zattoni A., Reschiglian P., Falini G. Energy transfer in fluorescent silica nanoparticles // Langmuir. 2004. V. 20. P. 29892991.

92. Gao F., Tang L., Dai L., Wang L. A flurorescence ratiometric nano-pH sensor based on dual-fluorophore-doped silica nanoparticles // Spectrochim. Acta. 2007. V. 67. P. 517-521.

93. Bochkova O. D., Mustafina A. R., Fedorenko S. V., Konovalov A. I. Silica nanoparticles with a substrate switchable luminescence // J. Phys.: Conf. Ser. 2011. V. 291. 012038

94. Valeeva F., Zakharov A., Ibragimova A., Kudryavtseva L., Harlampidi H. Micellization and catalytic activity of the cetyltrimethylammonium bromide-Brij97-water mixed micellar system // J. Colloid Int. Sci. 2003. V. 263. P. 597-605

95. Zana R., Benrraou M., Rueff R. Alkanediyl-a,co-bis(dimethylalkyl ammonium bromide) surfactants. 1. Effect of the spacer chain length on the critical micelle concentration and micelle ionization degree // Langmuir. 1991. V. 7. P. 1072-1075.

96. Srour R., McDonald L. Determination of the acidity constants of methyl red and phenol red indicators in binary methanol- and ethanol-water mixtures // J. Chem. Eng. Data. 2008. V. 53. P. 116-127.

97. Lis S., Elbanovski M., Makowska B., Hnatejko Z. Energy transfer in solution of lanthanide complexes // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002. V. 150. P. 233-247.

98. Lopez O., Cocera M., Parra J. L., de la Maza A. Influence of the alkyl chain lenght of alkyl glucosides on their ability to solubilize phosphatidylcholine liposomes // Colloids Surf. A. 2001. V. 193. P. 221-229.

99. Deo N., Somasundaran P., Subramanyan K., Ananthapadmanamhan K. P. Electron paramagnetic resonance study of structure of lipid bilayers in the presence of sodium dodecyl sulfate // J. Colloid. Interface Sci. 2002. V. 256. P. 100-105.

100. Sehgal P., Doe H., Bakshi M. S. Aggregated assemblies of hexadecyltrimethylammonium bromide and phospholipids at the interface and in the bulk solution // J. Surfactants Deterg. 2002. V. 5. P. 123-130.

101. Bakshi M. S., Singh J., Kaur G. Mixed micelles of monomeric and dimeric cationic surfactants with phospholipids: effects of hydrophobic interactions // Chem. Phys. Lipids. 2005. V. 138. P. 81-92.

102. Bakshi M. S., Singh K., Singh J. Characterization of mixed micelles of cationic twin tail surfactants with phospholipids using fluorescence spectroscopy // J. Colloid. Interface Sci. 2006. V. 297. P. 284-291.

103. Teuber K., Schiller Ju., Fuchs B., Karas M., Jaskolla Th. W. Significant sensitivity improvements by matrix optimization: a MALDI-TOF mass spectrometric study of lipids from hen egg yolk // Chem. Phys. Lipids. 2010. Y. 163. P. 552-560.