Синтез липофильных аминометилфосфиноксидов и мембранная экстракция редкоземельных и щелочных металлов с их участием тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Давлетшина, Наталья Викторовна

• Давлетшина, Наталья Викторовна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Давлетшина, Наталья Викторовна

Содержание

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Реакция Кабачника-Филдса

1.1.1. Двойственность механизма реакции Кабачника-Филдса

1.1.2. Препаративные особенности реакции Кабачника-Филдса

1.2. Мембранная экстракция - метод разделения и концентрирования ионов металлов

1.2.1. Основные понятия и принципы мембранной экстракции

1.2.2. Использование фосфорорганических реагентов для извлечения редкоземельных элементов

1.2.3. Экстракция щелочных и щелочноземельных металлов

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1. Синтез липофильных моно- и бис-аминометилфосфорильных

соединений

2.1.1.Синтез а-аминометилфосфонатов по реакции Кабачника-Филдса в трёхком понентной системе

2.1.2. Синтез функционализированных фосфиноксидов, содержащих аминокислотные фрагменты

2.1.3. Синтез бис(метилфосфорил)аминов

2.2. Константы ионизации липофильных аминофосфиноксидов и аминофосфона тов

2.3. Мембранно - транспортные свойства p-аминофосфорильных соединений по отношению к карбоновым кислотам

2.4. Мембранный транспорт ионов металлов липофильными аминометил фосфиноксидами

2.4.1. Мембранная экстракция А1(111), Sc(lll) и редкоземельных элементов в условиях диализа

2.4.2. Мембранная экстракция ионов Nd(III), Sc(III), Sm(III), Al(III) и Mg(II) в условиях активного транспорта

2.4.3. Активный транспорт Li(I), Na(I) и К(1) через жидкие импрегнированные мембраны в условиях антипорта

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Синтез а-аминофосфорильных соединений

3.2. Определение констант диссоциации аминофосфорильных соединений и исходных аминов

3.3. Изучение мембранно-транспортных свойств аминофосфорильных соедине ний

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез липофильных аминометилфосфиноксидов и мембранная экстракция редкоземельных и щелочных металлов с их участием»

Введение

Актуальность темы. Со времени открытия биологической активности аминофосфорильных соединений (АФС) количество публикаций, связанных с результатами изучения биохимических процессов с их участием, а также их применением в качестве биологически активных веществ, неуклонно растет. Однако физиологическая активность хоть и является наиболее привлекательным и важным свойством АФС, далеко не ограничивает сферы их практического использования. В последние годы появились многочисленные сведения о тех областях применения АФС, которые базируются на их комплексообразующей способности. Будучи полифункциональными фосфорорганическими соединениями, они способны выступать в качестве moho-, би- и полидентатных лигандов, что предопределяет возможность их применения для создания ионселективных электродов, экстрагентов и переносчиков в процессах жидкостной и мембранной экстракции органических субстратов, минеральных и карбоновых кислот и ионов металлов [1-4].

Одной из наиболее интересных особенностей химии АФС является своеобразие структуры их молекул, которое не только дает необычайный простор для получения разнообразных, функционализированных в различных частях аминофосфорильного остова молекул, но также и позволяет им находиться на стыке внимания специалистов нескольких дисциплин -биологии, медицины, сельского хозяйства, органической, металлорганическои и аналитической химии, приводя к их взаимопроникновению и обогащению.

Одним из условий развития аналитической химии является разработка

новых методов концентрирования и разделения элементов. Поэтому если

рассматривать область практического применения АФС, то это, прежде всего,

проявление ими разнообразных привлекательных свойств в процессах

мембранной и жидкостной экстракции. Следует, однако, подчеркнуть, что

широко используемый и хорошо изученный метод жидкостной экстракции не

всегда может проявить максимальную эффективность и селективность

извлечения, концентрирования и разделения разнообразных субстратов из-за

3

потерь при разделении неэквивалентных объемов водной и органической фаз, необходимости реэкстракции компонентов из органической фазы. Безусловным минусом этого процесса также следует признать расход большого количества органического растворителя и экстрагента, что может негативно отразиться на стоимости, технологичности и экологической безопасности экстракционного процесса.

По этим причинам в настоящее время перспективным методом добычи ионов металлов из природного сырья, а также их концентрирования рассматривается жидкостная мембранная экстракция. Безусловным преимуществом данного метода является минимальный расход переносчика и растворителя, отсутствие необходимости разделения фаз и экологическая безопасность переносящей системы. Данный метод может быть использован для извлечения элементов из самых разных источников сырья от руд до сточных вод.

С целью создания новых эффективных и селективных экстрагентов разнообразного назначения за последние годы в нашей научной группе были осуществлены разноплановые исследования экстракционных свойств новых липофильных аминофосфорильных соединений, позволившие выявить в их ряду большую серию высокоэффективных аналитических и транспортных реагентов. Возможность широкой вариации природы заместителей у реакционных центров этих соединений - атомов фосфора и азота, а также введения в их молекулу соответствующим образом расположенной функциональной группы, открывает также и широкие перспективы изучения влияния структурных факторов на их комплексообразующие свойства, и на этой основе - их направленного синтеза. Кроме того, для прогнозирования тех или иных полезных свойств изучаемых соединений необходимы количественные данные об их кислотно-основных характеристиках, как важных факторах поведения этих молекул в средах различной кислотности, с которыми, как правило, имеют дело в технологических процессах.

Целью настоящей работы является получение новых липофильных моно-и дизамещенных фосфорильных соединений, исследование мембранно-транспортных свойств ряда бис(метилфосфорил)аминов по отношению к редкоземельным элементам и щелочным металлам, изучение кислотно-основных свойств ряда новых а-, Р- и у-аминоалкштфосфонатов и выявление закономерностей соотношения «структура - свойство»; изучение влияние характера среды на константы диссоциации широкого спектра соединений; описание влияния фосфорилирования на основность аминосоединений в рамках принципа линейности свободных энергий.

Кроме того, в задачи диссертационной работы входило подбор оптимальных условий и усовершенствование состава мембранной фазы для достижения максимально эффективного и селективного переноса выбранных металлов.

Научная новизна работы. Синтезирован ряд новых фосфорильных соединений - мембранных переносчиков, содержащих азоторганические заместители и аминокислотные фрагменты в а-положениях относительно фосфорильного центра.

Впервые определены константы ионизации ряда новых а-, {3- и у-аминофосфорильных соединений и установлены основные закономерности влияния структурных факторов на их кислотно-основные свойства.

Колчественно оценено влияние среды на константы ионизации гидрофильных АФС и аминов. В рамках принципа линейности свободных энергий показана взаимосвязь между константами диссоциации аминофосфорильных соединений и аналогичными константами их аминов-прекурсоров.

Впервые исследована возможность использования {3-аминофосфорильных соединений переносить кислые субстраты через жидкие импрегнированные мембраны (ИЖМ) и показано, что в ряду выбранных кислот наиболее высокая скорость переноса наблюдается для уксусной кислоты.

Найдено, что мембраны на основе изученных соединений обладают выраженной селективностью по отношению к ионам редкоземельных элементов (РЗЭ), что предоставляет возможность использовать их в технологических процессах для отделения этих металлов от сопутствующих металлов - магния и алюминия. Кроме того, найдены оптимальные условия для селективного извлечения скандия из нейтральных сред. Подробно изучены мембранные процессы с реализацией активного транспорта ионов РЗЭ через ИЖМ с участием переносчиков различного строения и установлено, что бис(метилфосфорил)амины по эффективности и селективности переноса значительно превосходят свои монофосфорилированные аналоги.

Изучена возможность применения аминофосфорильных соединений в переносе ионов щелочных металлов через ИЖМ. Применение синергетических смесей Н,Ы-бис[(дигексилфосфорил)метил]октиламина с моно- и дитиокислотами фосфора позволило добиться высокой селективности в процессах переноса иона лития и отделения его от натрия и калия.

Практическая значимость работы. Разработанные методы синтеза липофильных фосфорильных соединений, а также полученные в работе экспериментальные данные об их константах ионизации в системе вода -изопропанол могут найти практическое использование для создания жидкостных и мембранных экстрагентов. Результаты исследования процессов мембранного транспорта играют важную роль при выборе реагентов, применяемых для концентрирования ионов редкоземельных элементов. На основе полученных в диссертации результатов открываются возможности использования этих соединений в составе синергетных смесей, обладающих способностью быстро и эффективно извлекать ион лития из раствора, содержащего ионы лития, натрия и калия.

На защиту выносятся:

- методы синтеза новых липофильных моно- и бис(метилфосфорил) аминов;

- экспериментальные данные определения констант ионизации а-, (3- и у-аминофосфорильных соединений в водно-изопропанольных растворах;

- результаты изучения влияния среды на константы ионизации гидрофильных аминофосфорильных соединений и аминов;

- результаты изучения мембранно-транспортных свойств (3-аминофос фонатов в качестве переносчиков кислых органических субстратов;

- сведения о возможности использования липофильных а-аминометил фосфиноксидов в качестве переносчиков в процессах мембранной экстракции ионов РЗЭ;

- результаты изучения переноса ионов РЗЭ с реализацией активного транспорта через импрегнированные жидкие мембраны с использованием аминометилфосфиноксидов в качестве переносчиков;

- результаты изучения возможности использования синергетических смесей на основе аминометилфосфорильных соединений и тиокислот фосфора для селективного отделения лития от натрия и калия методом мембранной экстракции.

Апробация работы и публикации. Результаты диссертационной работы докладывались на IX (Казань, 2009) и X (Казань, 2011) научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов НОЦ КГУ "Материалы и технологии XXI века", Международной конференции V Rasuvaev Lectures. Topical Problems of Organometallic and Coordination Chemistry (N. Novgorod, 2010), Молодежном научном форуме «ЛОМОНОСОВ-2010» (Москва, 2010), XVIII Международной конференции по химии фосфора (ICPC 18), (Вроцлав, Польша, 2010), XIX Международной конференции по металлорганической химии (Тулуза, Франция 2011), Международном конгрессе по органической химии, посвященном 150-летию Бутлеровской теории строения органических соединений (Казань, 2011). По материалам диссертации опубликованы 3 статьи, в том числе 2 в Журнале общей химии.

Структура и объем работы.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 222 наименования, и приложения.

В литературном обзоре (глава 1) подробно рассмотрены основные аспекты реакции Кабачника - Филдса и её синтетические возможности. Проводится обзор литературного материала по последним достижениям в области мембранной экстракции редкоземельных, щелочных и щелочно земельных металлов фосфорильными реагентами. Во второй главе (обсуждение результатов) описываются методы синтеза АФС и приводятся характеристики синтезированных соединений, результаты изучения кислотно-основных и мембранно-транспортных свойств по отношению к гидрофильным органическим кислотам и ионам металлов. В третьей главе (экспериментальная часть) описываются методики проведённых экспериментов. В приложении представлены некоторые оригинальные экспериментальные данные: спектры 'Н ЯМР, ИК, масс - спектры и калибровочные графики.

Работа выполнена на кафедрах высокомолекулярных и элементоорганических соединений и аналитической химии Казанского (Приволжского) федерального университета под руководством доктора химических наук профессора Р.А.Черкасова и при научном консультировании кандидата химических наук доцента А.Р.Гарифзянова, которым автор приносит свою глубокую благодарность. Диссертационная работа является частью исследований по основному научному направлению химического института им. А.М.Бутлерова «Строение и реакционная способность органических, элементоорганических и координационных соединений», госбюджетных тем Минобрнауки РФ «Новое поколение биоактивных, комплексообразующих, экстракционных, ионофорных, мембранно-транспортных и других практически полезных свойств на основе полифункциональных соединений фосфора: синтетический, структурный и механистический аспекты» (per. № 01200609690); «Синтез, строение, реакционная способность и механизмы реакции элементорганических соединений и их металлокомплексов» (per. №

01201158218); грантами РФФИ «Функционализированные фосфинильные лиганды, содержащие дополнительные центры координации различной природы: новый подход к созданию селективных экстрагентов, ионофоров и мембранных переносчиков» (грант 07-03-00306-а); «Полидентатные функционализированные липофильные фосфиниламины - новое поколение высокоэффективных и селективных реагентов для жидкостной и мембранной экстракции редких и рассеянных элементов» (грант 10-03-00580-а).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Давлетшина, Наталья Викторовна

Выводы

1. С помощью реакции Кабачиика-Филдса синтезированы новые липофильные а-аминометилфосфиноксиды с различными донорными фрагментами, потенциально способными к участию в процессах комплексообразования: аминокислотным, аминоэтанольным, 2(2-аминоэтокси)этильным и другими.

2. Определение констант ионизации ряда новых липофильных аминофосфорильных соединений в среде водного изопропанола (50 об.% воды) показало, что все фосфорилированные амины уступают по основности своим соответствующим нефосфорилированным аналогам. Вторичные а-амино фосфиноксиды являются более сильными основаниями по сравнению с их третичными аналогами. Установлено, что в ряду бисфосфорилированных аминосоединений основность повышается от а- к (3- и у-производным. Впервые определены константы ионизации производных аминокислот, содержащих аминофосфиноксидный фрагмент. Установлено, что в отличие от монофосфорилированных аминокислот для дифосфорилированных производных не характерно образование бетаина из-за низкой основности атома азота в этих соединениях.

3. Установлено наличие линейной корреляции между значениями рКа большого круга фосфориламинов в среде водного изопропанола с 50 об.% содержанием воды и величинами их рКа в водных средах. В ряду а-аминофосфанатов найдена линейная корреляция между величинами рКа этих соединений и их аминов-прекурсоров.

4. Установлена возможность использования (3-аминометилфосфонатов в качестве переносчиков кислых органических субстратов. Найдено, что в ряду выбранных кислот наиболее высокая скорость переноса наблюдается для уксусной кислоты; при этом в ряду различающихся по структуре переносчиков эффективность мембранного транспорта определяется, в основном, их гидрофильно-липофильными характеристиками.

5. Изучены мембранно-транспортные свойства аминофосфиноксидов по отношению к ионам 8с(Ш), А1(Ш), 8т(Ш), Ос1(Ш), Ш(Ш) и М^(И). и показана возможность использования моно- и бисфосфорилированных аминов в качестве переносчиков в условиях мембранной экстракции ионов редкоземельных элементов. Высокие значения потоков последних предоставляют возможность отделения этих элементов от сопутствующих ионов магния и алюминия. Установлено, что мембранный транспорт скандия из нитратных сред по механизму симпорта осуществляется с образованием в мембранной фазе ионного ассоциата с молекулами переносчика и нитрат-анионами.

6. В условиях активного мембранного транспорта изучены свойства бисфосфориламинов и найдено, что они значительно превосходят по экстракционным свойствам монозамещённые аналоги. Найдены оптимальные условия для активного переноса ионов N(1(111) и 8с(Ш) через жидкие импрегнированные мембраны.

7. Установлено, что жидкие импрегнированные мембраны, представляющие собой пористую тетрафторэтиленовую пленку, пропитанную раствором бис(метилфосфорил)амина (XV) и тио- и дитиофосфорных кислот, способны селективно переносить ионы лития в присутствии ионов калия и натрия. Установлен оптимальный состав этих синергетных смесей и условия селективного трансмембранного переноса ионов лития по отношению к катионам других щелочных металлов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Давлетшина, Наталья Викторовна, 2011 год

Список литературы

1. Cherkasov, R.A. New aminophosphoryl extractants for liquid extraction of Pt(IV) ions / R.A. Cherkasov, A.R. Garifzyanov, S.V. Leont'eva, R.R. Davletshin and S.A. Koshkin // Russ. J. Gen. Chem. -2010. - V. 80, № 1. - P. 151-152.

2. Cherkasov, R.A.. Synthesis of new liophilic functionalized aminomethylphosphine oxides and their acid-base and membrane-transport properties toward acidic substrates / R.A. Cherkasov, A.R. Garifzyanov, A.S. Talan, R.R. Davletshin and N.V. Kurnosova // Russ. J. Gen. Chem. - 2009. - V. 79, № 9. -P. 1835-1849.

3. Cherkasov, R.A. Effect of the structure of functionalized phosphoryl carriers on the membrane transport of proton-donor substrates / R.A. Cherkasov, A.R. Garifzyanov, N.S. Krasnova, A.R. Cherkasov and A.S. Talan // Russ. J. Gen. Chem.-2006.-V. 76, № 10.-P. 1534-1537.

4. Cherkasov, R.A. Synthesis of novel mono- and bisaminophosphoryl compounds and their membrane transport properties for acidic substrates / R.A. Cherkasov, A.S. Talan, A.V. Tarasov and A.P. Garifzyanov // Russ. J. Gen. Chem. - 2008. - V. 78, № 7. - P. 1330-1333.

5. Kukhar, V.P. Aminophosphonic and aminophosphinic acids: chemistry and biological activity / V.P.Kukhar, H.R.Hudson. - New York.: John Wiley and Sons Inc. - 2000. - 660 p.

6. Кабачник, М.И. Новый метод синтеза а-аминофосфоновых кислот / М.И. Кабачник, Т.Я. Медведь // ДАН СССР. - 1952. - Т. 83, № 5. - С. 689-692.

7. Fields, Е.К. The synthesis of esters of substituted aminophosphonic acids / E.K. Fieids // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - V. 74. - P. 1528-1533.

8. Gancarz, R. Kabachnik-Fields reaction. Synthesis of biologically active compounds / R. Gancarz // Scientific papers of the Institute of Organic Chemistry. Bio-chemistry and Biotechnology of the Wrotslav University of Technology. -Wrotslav, Poland. - 1997. - № 39 - P. 77.

9. Gancarz, R. On the reversibility of hydroxyphosphonate formation in the Kabachnik-Fields reaction / R. Gancarz, I. Gancarz, U. Walkowiak // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 1995. - V. 104, № 1-4. - P. 45-52.

10. Gancarz, R. Products in a Kabachnik-Fields Synthesis of aminophosphonate / R. Gancarz // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. -1993. - V. 83, № 1-4. - P. 59-64.

11. Soroka, M. Tritylamine (triphenylmethylamine) in organic synthesis; I. The synthesis of N-(triphenylmethyl)alkammines, l-(triphenylmethylamino) alkylphosphonic esters, and 1-aminoalkylphosphonic acids and esters / M.Soroka, J. Zygmunt // Synthesis. - 1998. - V. 5 - P. 370.

12. Кабачник, М.И. Реакции треххлористого фосфора с циклическими ненасыщенными кетонами / М.И. Кабачник, Т.Я. Медведь // ДАН СССР, Сер. хим.-1952.-С. 517-522.

13. Котович, Б.И. О взаимодействии диалкилфосфитов с кетонами и вторичными аминами / Б.И. Котович // Журн. общ. химии. - 1987. - Т. 57, вып. 5.-С.1416-1421.

14. Петров, К. А. Некоторые производные а-аминофосфорильных соединений / К.А. Петров, В.А. Чаузов, Т.С. Ерохина // Журн. общ. химии. -1975. - Т. 45, вып. 4. - С. 737-744.

15. Нестеров, JI.B. Гетеролитические цепные реакции в химии органических соединений фосфора. Обобщение с позиций концепции ЖМКО / Л.В. Нестеров // ДАН СССР. - 1989. -№ 304. - С.123.

16. Matveeva, E.D. On the mechanism of the Kabachnik-Fields reaction: does a mechanism of nucleophilic amination of a-hydroxyphosphonates exist? / E.D. Matveeva, N.S. Zefirov // Doklady Chemistry. - 2008. - V. 420, № 2. - P. 137140.

17. Галкин, В.И. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса в системе диалкилфосфит-бензальдегид-анилин / В.И. Галкин, Э.Р. Зверева, А.А. Собанов, И.В. Галкина, Р.А. Черкасов // Журн. общ. химии. - 1993. - Т. 63, вып. 10.-С. 2225-2229.

18. Galkin, V.I. Kinetics and mechanism of the Kabachnic-Fields reaction / V.I. Galkin, E.R. Zvereva, A.A. Sobanov, I.V. Galkina, R.A. Cherkasov // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 1996. - V.l 11, №1-4. - P. 142-146.

19. Galkin, V.I. Quantitative Analysis of an Influence of Organophosphrus Group on the Neighboring Reaction Center / V.I. Galkin, E.R. Zvereva, A.A. Sobanov, I.V. Galkina, R.A. Cherkasov // IX International symposium on phosphorus chemistry. - St. Petersburg, 1995. - P. 54.

20. Galkina, I.V. Kinetic and Synthetical Manifestations of Important Reactions of Hydrophosphoryl Compounds / I.V. Galkina, E.R. Zvereva, G.M. Saakyan, V.I. Galkin, A.A. Sobanov, R.A. Cherkasov // IX International symposium on phosphorus chemistry. - St. Petersburg, 1995. - P. 116.

21. Cherkasov, R.A. A general mechanism of Kabachnik-Fields reaction / R.A. Cherkasov, V.I. Galkin, E.R. Zvereva, A.A. Sobanov, I.V. Galkina // XI International conference on chemistry of phosphorus compounds (ICCPC-XI). - Kazan, 1996. -P. 198.

22. Галкин, В.И. Кинетика и механизм РКФ. 2. Реакция Кабачника-Филдса в системе диалкилфосфит - бензальдегид - циклогексиламин / В.И. Галкин, А.А. Собанов, И.В. Галкина, Р.А. Черкасов // Журн. общ. химии. -1998. - Т. 68, вып. 9. - С. 1453-1456.

23. Галкина, И.В. Кинетика и механизм РКФ. 3. Влияние природы карбонильного соединенияна кинетические закономерности и механизм РКФ. Объединенный механизм реакции / И.В. Галкина, Э.Р. Зверева, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, вып. 9. - С. 1457-1564.

24. Галкина, И.В. Кинетика и механизм РКФ. 4. Салициловый альдегид в РКФ. // И.В. Галкина, А.А. Собанов, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, вып. 9. - С.1465-1468.

25. Галкина, И.В. Кинетика и механизм РКФ. 5. Влияние природы ГФС на механизм РКФ. / И.В. Галкина, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, вып. 9. - С.1469-1475.

26. Zefirov, N.S. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction / N.S. Zefirov, E.D. Matveeva // Arkivoc. - 2008. - V. 40, № 11. - P. 1 -17

27. Chalmers, M.E. The Synthesis of Aminosubstituted Phosphonic Acids / E.M. Chalmers, G.M. Kosolapoff // J. Am. Chem. Soc. - 1953. - V.75, № 9 -P. 5278-5280.

28. Moedritzer, K. The Direct Synthesis of a-Aminomethyl Phosphonic Acids. Mannich-type Reactions with Orthophosphorous Acid / K. Moedritzer, R.R. Irani // J. Org. Chem. - 1966. - V. 31, № 5 - P. 1603-1607.

29. Kukhar, V.P. The Phosphorus Analogues of Aminocarboxylic Acids / V.P. Kukhar', V.A. Soldatenko // Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.). - 1987. - V. 56, №9-P. 1504-1532

30. Черкасов, P.А. Реакция Кабачника-Филдса. Синтетический потенциал и перспективы / Р.А. Черкасов, В.И. Галкин // Успехи химии. - 1998. - Т. 67, вып. 10.-С. 940-966.

31. Yokomatsu, Т. Stereoselective synthesis of beta-oxygenated alpha-hydroxyphosphonates by Lewis acid-mediated stereoselective hydrophosphonylation of alpha-benzyloxy aldehydes. An application to the synthesis of phosphonic acid analogs of oxyamino acids / T. Yokomatsu, Y. Yoshida, S. Shibuya // J. Org. Chem. - 1994. - V. 59, № 25. - P. 7930-7933.

32. Niimi, L. Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, N-silylcarbamates, and allylsilane: synthesis of N-homoallylcarbamates / L. Niimi, K. Serita, S. Hiraoka and T. Yokozawa // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41. -P. 7075-7078.

33. Manabe, K. Facile synthesis of a-amino phosphonates in water using a Lewis acid-surfactant-combined catalyst / K. Manabe and S. Kobayashi // Chem. Comm. - 2000. - P. 669-670.

34. Xu, F. One-pot synthesis of a-amino phosphonates using samarium diiodide as a catalyst precursor / F. Xu, Y. Luo, M. Deng and Q. Shen // Eur. J. Org. Chem. - 2003. - V. 24. - P. 4728-4730.

35. Ranu, B. General procedure for the synthesis of a-amino phosphonates from aldehydes and ketones using indium(III) chloride as a catalyst / B. Ranu, A. Hajra, J. Jana// Org. Lett. - 1999. -V. 1, № 8. - P. 1141-1143.

36. Heydari, A. Lithium perchlorate/diethyl ether catalyzed one-pot synthesis of a-hydrazinophosphonates from aldehydes by a three-component reaction / A. Heydari, A. Javidanb and M. Schaffiea // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42. -P. 8071-8043.

37. Jie, W. A highly efficient catalyst FeCl3 in the synthesis of a-amino phosphonates via three-component reactions / W. Jie, S. Wei, W. Wei-Zi, X. Hong-Guanga // Chinese Journal of Chemistry. - 2006. -V. 24. 1054-1057.

38. Qian, C. One-Pot synthesis of a-amino phosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst / C. Qian and T. Huang // J. Org. Chem. - 1998. -V. 63, № 12.-P. 4125-4128.

39. Kumar, A.S. One-pot synthesis of a-aminophosphonates catalyzed by antimony trichloride adsorbed on alumina / A.S. Kumar, S.C. Taneja, M.S. Hundal, K.K. Kapoor // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - P. 2208-2212.

40. Lee, S. Lanthanide triflate-catalyzed three component synthesis of a-amino phosphonates in ionic liquids. A catalyst reactivity and reusability study / S. Lee, J. Park, J. Kang and J. Lee // Chem. Comm. - 2001. - P. 1698-1699.

41. Narayana Reddy, M.V. Tetramethyl guanidine (TMG) catalyzed synthesis of novel a-amino phosphonates by one-pot reaction / M. Narayana Reddy, S. Annar, A. Krishna, G. Sekhar Reddy and C. Suresh Reddy // Org. Comm. - 2010. V. 3, № 3. _P. 39_44.

42. Kaboudin, B. B-Cyclodextrin as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 1-aminophosphonic esters in water / B. Kaboudin and M. Sorbiun // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - P. 9015-9017.

43. Matveeva, E.D. Ketones in the catalytic three-component "one-pot" Kabachnik-Fields synthesis of a-amino phosphonates / E.D. Matveeva, T.A. Podrugina, M.V. Prisyajnoy and N.S. Zefirov // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. -2006. - V. 55, № 7. - P. 1209-1214.

44. Matveeva, E.D. Aminopyridines as amino components in the catalytic synthesis of a-aminophosphonates / E.D. Matveeva, T.A. Podrugina, I.N. Kolesnikova, A.A. Borisenko and N.S. Zefirov // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. -

2009.-V. 58, № l.-P. 119-125.

45. Tillu V.H. One-pot three-component Kabachnik-Fields Synthesis of a-aminophosphonates using H-beta zeolite catalyst / V.H. Tillu, D.K. Dumbre, R.D. Wakharkar, V.R. Choudhary // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52, № 8. -P. 863-866.

46. Vinu, A. Mesoporous aluminosilicate nanocage-catalyzed three-component coupling reaction: an expedient synthesis of a-aminophosphonates / A. Vinu, P. Kalita, V. Balasubramanian, H. Oveisi, T. Selvan, A. Mano, M. Chari, B. V. Subba Reddy // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50. - P. 7132-7136.

47. Kumara Swamy, K. Cyclic chlorophosphites as scaffolds for the one-pot synthesis of a-aminophosphonates under solvent-free conditions / K. Kumara Swamy, S. Kumaraswamy, K. Senthil Kumar and C. Muthiah // Tetrahedron Lett. -2005. - V. 46. - P. 3347-3351.

48. Hosseini-Sarvari, M. Ti02 as a new and reusable catalyst for one-pot three-component syntheses of a-aminophosphonates in solvent-free conditions / M. Hosseini-Sarvari // Tetrahedron. - 2008. - V. 64. - P. 5459-5466.

49. Bhagat, S. Zirconium(IV) compounds as efficient catalysts for synthesis of a-aminophosphonates / S. Bhagat and A. Chakraborti // J. Org. Chem. - 2008. -V. 73.-P. 6029-6032.

50. Ranu, B. A simple and green procedure for the synthesis of a-aminophosphonate by a one-pot three-component condensation of carbonyl compound, amine and diethylphosphite without solvent and catalyst / B. Ranu and A. Hajra // Green Chemistry. - 2002. - V. 4. - P. 551-554.

51. Maheswara Rao, K. Uncatalyzed three component synthesis and antimicrobial activity of a-amino phosphonates / K. Maheswara Rao, G. Rama Devi, N. Jagannadha Reddy, P. Santhipriya, C. Suresh Reddy // Der Pharma Chemica. -

2010.-V. 2, №2.-P. 51-57.

52. Mitragotri, S.D. Sulfamic acid: an efficient and cost-effective solid acid catalyst for the synthesis of a-aminophosphonates at ambient temperature / S.D. Mitragotri, D.M. Pore, U.V. Desai, P.P. Wadgaonkar // Catalysis Comm. 2008. -V. 9.-P. 1822-1826.

53. Gallardo-Macias, R. Tin(II) compounds as catalysts for the Kabachnik-Fields reaction under solvent-free conditions: facile synthesis of a-aminophosphonates / R. Gallardo-Macias, K. Nakayama // Synthesis. - 2010. - № 1. - P. 57-62.

54. Noronha, R.G. Mo02Cl2 as a novel catalyst for the synthesis of a-aminophosphonates / R.G. Noronha, C.C. Romao, A.C. Feraandes // Catalysis Comm. -2011. V. 12.-P. 337-340.

55. Jafari, A. CeCl3-7H20-Catalyzed one-pot Kabachnik-Fields reaction: a green protocol for three-component synthesis of a-Aminophosphonates / A. Jafari, M. Nazarpour and M. Abdollahi-Alibeik // Heteroatom Chemistry. - 2010. - V. 21, №6.-P. 397-403.

56. Mu, X. Microwave-assisted solvent-free and catalyst-free Kabachnik-Fields reactions for a-amino phosphonates / X. Mu, M. Lei, J. Zoua and W. Zhangb // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. - P. 1125-1127.

57. Kabachnik, M.M. Synthesis of novel a-aminophosphonates containing adamantyl fragment / M.M. Kabachnik, L.I. Minaeva, I.P. Beletskaya // Synthesis. -2009. - № 14. - P. 2357-2360.

58. Keglevich, G. Microwave irradiation as a useful tool in organophosphorus syntheses / G. Keglevich, A. Szekrenyi, R. Kovacs and A. Grun // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. - 2009. - V. 184, № 6. - P. 1648-1652.

59. Merino, P. Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes and imines / P. Merino, E. Marques-Lopez and R. Herreraa // Adv. Synth. Catal. -2008. - V. 350. - P. 1195- 1208.

60. Zhou, X. Enantioselective three-component Kabachnik Fields reaction catalyzed by chiral scandium(III) N,N'-dioxide complexes / X. Zhou, D. Shang,

Q. Zhang, L. Lin, X. Liu and X. Feng 11 Org. Lett. - 2009. - V. 11, № 6. - P. 14011404.

61. Tibhe, G. Uncatalyzed one-pot diastereoselective synthesis of a-amino phosphonates under solvent-free conditions / G. Tibhe, S. Lagunas-Rivera, E. Vargas-Díaz, O. García-Barradas and M. Ordoñez // Eur. J. Org. Chem. - 2010. -V. 34.-P. 6573-6581.

62. Cheng, X. Direct catalytic asymmetric three-component Kabachnik-Fields reaction / X. Cheng, R. Goddard, G. Buth and B, List // Angew. Chem. Int. Ed. -2008. - V. 47. - P. 5079-5081.

63. Matveeva, E.D. Amino acids in a three-component synthesis of a-aminophosphonates derivatives // E.D. Matveeva, N.S. Zefírov // Russ. J. Org. Chem. - 2006. - V. 42, № 8. - P. 1237-1238.

64. Matveeva, E.D. Three-component catalytic method for synthesis of a-amino phosphonates with the use of a-amino acids as amine component / E.D. Matveeva, T.A. Podrugina, M. V. Prisyazhnoi, I.N. Rusetskaya and N.S. Zefirov // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. - 2007. - V. 56, № 4. - P. 798-805.

65. Matveeva, E.D. Amino acids in catalytic synthesis of a-aminophosphonates / E.D. Matveeva, T.A. Podrugina, M. V. Prisyazhnoi and N.S. Zefirov // Moscow University Chemistry Bull. - 2007. - V. 62, № 5. - P. 273-275.

66. Matveeva, E.D. Synthesis of a "memory tripeptide" (Arg—Glu—Arg, RER) and the Kabachnik-Fields reaction with di- and tripeptides as a method for the synthesis of phosphorus-containing peptide analogs / E.D. Matveeva, T.A. Podrugina, M. V. Prisyazhnoi, S.O. Bachurin and N.S. Zefirov // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. -2010.-V. 59, № l.-P. 200-208.

67. Chopabaeva, N.N. Nitrogen- and phosphorus-containing polyampholyte based on lignin / N.N. Chopabaeva and E.E. Ergozhin // Chemistry of Natural Compounds. - 2008. - V. 44, № 1. - P. 69-73.

68. Sastre, A.M. Improved techniques in liquid membrane separations: an overview / A.M. Sastre, A. Kumar, O.P. Shukla and R.K. Singh // Sep. Purific. Rev. -1998. - V. 27, № 2. - P. 213-298.

69. Bartsch, R.A. Chemical separations with liquid membranes: an overview. Chapter 1 / R.A. Bartsch and J.D. Way. - Washington.: ACS Symposium Series. Am. Chem. Soc.- 1996.- 1-10 p.

70. Danesi, P.R. Lifetime of supported liquid membranes: the influence of interfacial properties, chemical composition and water transport on the long-term stability of the membranes / P.R. Danesi, L. Reichley-Yinger, P.G. Rickert // J. Membr. Sci. - 1987. - V. 31, № 2-3. - P. 117-145.

71. Ивахно, С.Ю. Итоги науки и техники. Серия Неорганическая химия Т. 13 / С.Ю. Ивахно, А.В. Афанасьев, Г.А. Ягодин. -М.: ВИНИТИ. - 1985. - 127 с.

72. Way, J.D. Selection of Supports for Immobilized Liquid Membranes Chapter 6 / J.D. Way, R.D. Noble, B.R. Bateman. - Washington.: ACS Symposium Series.- 1985.-119-128 p.

73. Kanazawa, Y. Rare earth minerals and resources in the world / Y. Kanazawa, M. Kamitani // Journal of Alloys and Compounds. - 2006. V. 408-412. -P. 1339-1343.

74. Chi, R. Solution-chemistry analysis of ammonium bicarbonate consumption in rare-earth-element precipitation / R. Chi, Z. Zhou, Z. Xu, Y. Hu, G. Zhu and S. Xu // Metall. Mater. Transac. - 2003. - V. 34, № 5. - P. 611-617.

75. Chi, R. A solution chemistry approach to the study of rare earth element precipitation by oxalic acid / R. Chi and Z. Xu // Metall. Mater. Transac. - 1999. -V. 30, №2.-P. 189-195.

76. Li, D. Chemical engineering problems in hydrometallurgical industry of rare earths / D. Li // Progress in Chemistry. - 1995. - V. 7, № 3. - P. 209-213.

77. Zhongmao, G. State of the art and recent progress of liquid membrane separation processes / G. Zhongmao // Membr. Sci. Technol. Chinese. - 2003. -V. 23, №4.-P. 214-223.

78. Jun, T. Extraction of rare earths from the leach liquor of the weathered crust elution-deposited rare earth ore with non-precipitation / T. Jun, Y. Jingqun, C. Kaihong, R. Guohua, J. Mintao, C. Ruan // Int. J. Mineral Proc. - 2011. - № 98. - P. 125-131.

79. Kao, H. Solvent extraction of La(III) and Nd(III) from nitrate solutions with 2-ethylhexylphosphonic acid mono-2-ethylhexyl ester / H. Kao, P. Yen, R. Juang // Chem. Engin. J. - 2006. - V. 119. - P. 167-174.

80. Lee, M. Solvent extraction of neodymium ions from hydrochloric acid solution using PC88A and saponified PC88A / M. Lee, J. Lee, J. Kimb, G. Lee // Sep. Purific. Technol. - 2005. - V. 46. - P. 72-78.

81. Mishra, S.L. Simultaneous purification of dysprosium and terbium from dysprosium concentrate using 2-ethyl hexyl phosphonic acid mono-2-ethyl hexyl ester as an extractant / S.L. Mishra, H. Singh, C.K. Gupta // Hydrometallurgy. -2000.-V. 56.-P. 33-40.

82. Maji, S. Separation of samarium and neodymium: a prerequisite for getting signals from nuclear synthesis / S. Maji, S. Lahiri, B. Wierczinski and G. Korschinek // The Royal Society of Chemistry. - 2006. - V. 131. - P. 1332-1334.

83. Balci, S. Synthesis optimization and extraction of rare earth metal ions by poly (N-methylhydroxamic acid) Chapter 1-2 / S. Balci. - Malaysia.: Universiti Putra Malaysia. - 1998.- 14 p.

84. Nasab, M.E. Determination of optimum process conditions for the separation of thorium and rare earth elements by solvent extraction / M.E. Nasab, A. Sama, S.A. Milani // Hydrometallurgy. - 2011. - V. 106. - P. 141-147.

85. Lee, G. Distribution coefficients of La, Ce, Pr, Nd, and Sm on Cyanex 923, D2EHPA- and PC88A-impregnated resins / G. Lee, M. Uchikoshi, K. Mimura, M. Isshiki // Sep. Purific. Technol. - 2009. - V. 67. - P. 79-85.

86. Wang, Z.H. Separation of heavy rare earth elements with extraction resin containing l-hexyl-4-ethyloctyl isopropylphosphonic acid / Z.H. Wang, G.X. Ma, J. Lu, W.P. Liao, D.Q. Li // Hydrometallurgy. - 2002. - V. 66. - P. 95-99.

87. Nishihama, S. Extraction and separation of rare earth metals using microcapsules containing bis(2-ethylhexyl)phosphinic acid / S. Nishihama, N. Sakaguchi, T. Hirai, I. Komasawa // Hydrometallurgy. - 2002. - V. 64. - P. 35-42.

88. Kondo, K. Separation of rare earth metals with a polymeric microcapsule membrane / K. Kondo, E. Kamio // Desalination. - 2002. - V. 144. - P. 249-254.

89. Ramakul, P. Synergistic separation of yttrium ions in lanthanide series from rare earths mixture via hollow fiber supported liquid membrane / P. Ramakul, T. Supajaroon, T. Prapasawat, U. Pancharoen, A. Lothongkum // J. Indust. Engin. Chem. - 2009. - V. 15. - P. 224-228.

90. Wannachoda, P. The effective recovery of praseodymium from mixed rare earths via a hollow fiber supported liquid membrane and its mass transfer related / P. Wannachod, S. Chaturabul, U. Pancharoen, A. Lothongkum, W. Patthaveekongka // Journal of Alloys and Compounds. - 2011. - V. 509. - P. 354-361.

91. Kubota, F. Permeation behavior of rare earth metals with a calix[4]arene carboxyl derivative in a hollow-fiber membrane / F. Kubota, T. Kakoi, M. Goto, S. Furusaki, F. Nakashio, T. Hano // J. Membr. Sci - 2000. - V. 165. - P. 149-158.

92. Malone, J. Calix[n]arene phosphine oxides. A new series of cation receptors for extraction of europium, thorium, plutonium and americium in nuclear waste treatment / J. Malone, D. Marrs, M. McKervey, P. O'Hagan, N. Thompson, A. Walker, F. Arnaud-Neu, O. Mauprivez, M. Schwing-Weill, J. Dozol, H. Rouquettec and N. Simonc // J. Chem. Soc., Chem. Comm. - 1995. - V. 20. -P. 2151-2153.

93. Yaftian, M.R. Extraction of thorium(IV) and europium(III) by a phosphorylated calix[4]arene in dichloromethane / M.R. Yaftian, M.R. Razipour, D. Matt // J. Radioanal. Nucl. Chem. - 2006. - V. 270, № 2. - P. 357-361.

94. Yaftian, M. Extractive properties towards rare-earth metal ions of calyx[4]arenes substituted at the narrow rim by phosphoryl and amide groups / M. Yaftian, M. Burgard, C. Wieser, C. Dieleman and D. Matt // Solv. Extr. and Ion Exch.- 1998.-V. 16, №5.-P. 1131-1149.

95. Gaikwad, A.G. Transport of yttrium metal ions through fibers supported liquid membrane solvent extraction / A.G. Gaikwad, A.M. Rajput // J. Rare Earths. -2010.-V. 28, № l.-P. 1-6.

96. Gaikwad, A.G. Membrane Solvent Extraction of Some Rare Earth Elements / A.G. Gaikwad, K.R. Chitra, G.D. Surender and A.D. Damodaran //

Membr. Sol. Extr. Some Rare Earth Elem., Chem. Biochem. Eng. Q. - 2003. - V. 17, № 3. - P. 191-199.

97. Younian, L. The extraction kinetics of rare earth by supported liquid membrane / L. Younian, S. Wanyin, H. Kelong // J. Central South University of Technology (Natural Science). - 1994. - V. 25, № 4. - 535-539.

98. Peppard, D.F. Fractional extraction of the lanthanides as their di-alkyl orthophosphates / D.F. Peppard, G.W. Mason, J.L. Maier and W.J. Driscoll // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1957. - V. 4, № 5-6. - P. 334-343.

99. Peppard, D.F. Acidic esters of orthophosphoric acid as selective extractants for metallic cations-tracer studies / D.F. Peppard, G.W. Mason, W.J. Driscoll and R.J. Sironen // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1958. - V. 7, № 3. - P. 276-285.

100. Peppard, D.F. Hydrogen bonding in organophosphoric acids / D.F. Peppard, J.R. Ferraro and G.W. Mason // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1958. - V. 7, № 3. - P. 231-244.

101. Kumri, K. Supported liquid membrane extraction of 177Lu(III) with

1 in

DEHPA and its application for purification of Lu-DOTA-lanreotide / K. Kumric, T. Trtic-Petrovic, E. Koumarianou, S. Archimandritis, J. Comor // Sep. Purific. Technol. - 2006. - V. 51. - P. 310-317.

102. Dolezal, J. Selective transport of lanthanides through supported liquid membranes containing non-selective extractant, di-(2-ethylhexyl)phosphorie acid, as a carrier / J. Dolezal, C. Moreno, A. Hrdlicka, M. Yaliente // J. Membr. Sci. - 2000. -V. 168.-P. 175-181.

103. Tsuyoshi, A. Separation of yttrium(III) from iron(III) through liquid membrane impregnated with di(2-ethylhexyl)phosphoric acid / A. Tsuyoshi, H. lto, H. Hoshi, K. Akiba, S. Nakamura // J. Radioanal. Nucl. Chem. - 1999. - V. 242, № 2. -P. 451-456.

104. Liang, P. Separation of Eu(III) with supported dispersion liquid membrane system containing D2EHPA as carrier and HN03 solution as stripping solution / P. Liang, W. Liming, Y. Guoqiang // J. Rare Earths. - 2011. - V. 29, № 1. -P. 7-14.

105. Xianwang, Y. Rare earth recovery by supported liquid membrane / Y. Xianwang, L. Lanming, G. Banghui // Transactions of Nfsoc. - 1994. - V. 4, № 1. -P. 55-58.

106. Pei, L. Transport of Tm(III) through dispersion supported liquid membrane containing PC-88A in kerosene as the carrier / L. Pei, B. Yao, C. Zhang // Sep. Purific. Technol. - 2009. - V. 65. - P. 220-227.

107. Liang, P. Study on transport of Dy(III) by dispersion supported liquid membrane / P. Liang, Y. Binghua, F. Xinglong // J. Rare Earths. - 2009. - V. 27, № 3. - P. 447-456.

108. Liang, P. La(III) Transport in dispersion supported liquid membrane including PC-88A as the carrier and HC1 solution as the stripping solution / P. Liang, Y. Bing-hua, F. Xing-long, W. Li-ming // The Chinese Journal of Process Engineering. - 2008. - V. 8, №6. - P. 1041-1050.

109. Liang, P. Transport of Tb3+ in dispersion supported liquid membrane system with carrier P507 / P. Liang, Y. Binghua, W. Liming, Z. Nan, L. Min // Chin. J. Chem. - 2010. - V. 28. - P. 839-846.

110. Liang, P. Separation of Eu using a novel dispersion combined liquid membrane with P507 in kerosene as the carrier / P. Liang, W. Liming, F. Xinglong // Chin. J. Chem. Eng.- 201 l.-V. 19, № l.-P. 33-39.

111. Nayak, D. Synergistic extraction of neodymium and carrier-free promethium by the mixture of HDEHP and PC88A / D. Nayak, S. Lahiri, N.R. Das // J. Radioanal. Nucl. Chem. - 1999. - V. 240, № 2. - P. 555-560.

112. Wu, D. Neodymium(III) with 8-hydroxyquinoline in the presence of 2-ethylhexylphosphonic acid mono-2-ethylhexyl ester / D. Wu, Q. Zhang and B. Bao // Ind. Eng. Chem. Res. - 2007. - V. 46. - P. 6320-6325.

113. Sun, X. Studies on the synergistic extraction of rare earths with a combination of 2-ethylhexylphosphonic acid mono-2-ethylhexyl ester and trialkylphosphine oxide / X. Sun, S. Meng and D. Li // J. Chem. Technol. Biotechnol. -2006. - V. 81.-P. 755-760.

114. Song, N. Extraction and separation of rare earths from chloride medium with mixtures of 2-ethylhexylphosphonic acid mono-(2-ethylhexyl) ester and sec-nonylphenoxy acetic acid / N. Song, S. Tong, W. Liu, Q. Jia, W. Zhou and W. Liao // J. Chem.Technol. Biotechnol. - 2009. - V. 84. P. 1798-1802.

115. Gaikwad, A.G. Synergic transport of yttrium metal ions through supported liquid membrane / A.G. Gaikwad // Chem. Biochem. Eng. Q. - 2003. - V. 17, №4.-P. 327-334.

116. Kopunec, R. Extraction of rare earth elements with organophosphorus extractants as carriers in supported liquid membranes / R. Kopunec, J. Benitez // J. Radioanal. Nucl. Chem. - 1991. - V. 150, № 2. - P. 269-280.

117. Gaikwad, A.G. Synergetic transport of europium through a contained supported liquid membrane using trioctylamine and tributyl phosphate as carriers / A.G. Gaikwad // Talanta. - 2004. - V. 63. - P. 917-926.

118. Tong, S. Solvent extraction study of rare earth elements from chloride medium by mixtures of sec-nonylphenoxy acetic acid with Cyanex301 or Cyanex302 / S. Tong, X. Zhao, Naizhong Song, Q. Jia, W. Zhou, W. Liao // Hydrometallurgy. -2009.-V. 100.-P. 15-19.

119. Fan, S. Synergistic extraction and separation study of rare earth elements from nitrate medium by mixtures of sec-nonylphenoxy acetic acid and 2,2-bipyridyl / S. Fan, M. Tian, N. Song, Q. Jia and W. Liao // J. Chem.Technol. Biotechnol. - 2011. -V. 86.-P. 719-723.

120. Jia, Q. Solvent extraction of rare earth elements with mixtures of sec-octylphenoxy acetic acid and bis(2,4,4-trimethylpentyl) dithiophosphinic acid / Q. Jia, S. Tong, Z. Li, W. Zhou, H. Li, S. Meng // Sep. Purific. Technol. - 2009. - V. 64.-P. 345-350.

121. Fan, S. Synergistic extraction study of indium from chloride medium by mixtures of sec-nonylphenoxy acetic acid and trialkyl amine / S. Fan, Q. Jia, N. Song, R. Su, W. Liao // Sep. Purific. Technol. - 2010. - V. 75. - P. 76-80.

122. Fan, S. Studies on the synergistic extraction of rare earths from nitrate

medium with mixtures of sec-nonylphenoxy acetic acid and 1,10-phenanthroline /

170

S. Fan, X. Zhao, N. Song, Y. Shi, Q. Jia, W. Liao // Sep. Purific. Technol. - 2010. -V. 71.-P. 241-245.

123. Fan, S. Solvent extraction studies of Sm(III) from nitrate medium and separation factors of rare earth elements with mixtures of sec-octylphenoxyacetic acid and 1,10-phenthroline / S. Fan, N. Song, Q. Jia and W. Liao // J. Chem. Technol. Biotechnol. - 2010. V. 85. - P. 793-797.

124. Tong, S. Solvent extraction of rare earths from chloride medium with mixtures of l-phenyl-3-methyl-4-benzoyl-pyrazalone-5 and sec-octylphenoxyacetic acid / S. Tong, N. Song, Q. Jia, W. Zhou, W. Liao // Sep. Purific. Technol. - 2009. -V. 69.-P. 97-101.

125. Jia, Q. Studies on the solvent extraction of rare earths from nitrate media with a combination of di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid and sec-octylphenoxyacetic acid / Q. Jia, Z. Li, W. Zhou and H. Li // J. Chem. Technol. Biotechnol. - 2009. -V. 84.-P. 565-569.

126. Yaftian, M.R. Solvent extraction of thorium (IV) and europium (III) ions by diphenyl-N,N-dimethylcarbamoylmethylphosphine oxide from aqueous nitrate media / M.R. Yaftian, L. Hassanzadeh, M.E. Eshraghi, D. Matt // Sep. Purific. Technol.-2003.-V. 31.-P. 261-268.

127. Sriram, S. Transport of metal ions across a supported liquid membrane (SLM) using dimethyldibutyl-tetradecyl-1,3-malonamide (DMDBTDMA) as the carrier / S. Sriram and V. K. Manchanda // Solv. Extr. and Ion Exch. - 2002. - V. 20, № l.-P. 97-114.

128. Yaftian, M.R. Thorium (IV) ion-selective transport through a bulk liquid membrane containing 2-thenoyltrifluoroacetone as extractant-carrier / M.R. Yaftian, A.A. Zamani, S. Rostamnia // Sep. Purific. Technol. - 2006. - V. 49. - P. 71-75.

129. Bhattacharyya, A. Ethyl-bis-triazinylpyridine (Et-BTP) for the separation of americium(III) from trivalent lanthanides using solvent extraction and supported liquid membrane methods / A. Bhattacharyya, P.K. Mohapatra, A.Roy, T. Gadly, S.K. Ghosh, V.K. Manchanda // Hydrometallurgy. - 2009. - V. 99. - P. 18-24.

130. Jelinek, L. Adsorption of Ce(IV) anionic nitrato complexes onto anion exchangers and its application for Ce(IV) separation from rare earths (III) / L. Jelinek, W. Yuezhou, M. Kumagai // J. Rare Earths. - 2006. - V. 24. - P. 385-391.

131. Hubicka, H. Separation of rare-earth element complexes with trans-1,2-diaminocyclohexane-N,N,N',N' -tetraacetic acid on polyacrylate anion exchangers / H. Hubicka, D. Kolodynska // Hydrometallurgy. - 2004. - V. 71. - P. 343-350.

132. Tsay, L. Solvent extraction of rare earth metals with crown ethers / L. Tsay, J. Shih and S. Wu // Analyst. - 1983. - V. 108. - P. 1108-1113.

133. Sun, X. The solid-liquid extraction of yttrium from rare earths by solvent (ionic liquid) impreganated resin coupled with complexing method / X. Sun, B. Peng, Y. Ji, J. Chen, D. Li // Sep. Purific. Technol. - 2008. - V. 63. - P. 61-68.

134. Zuo, Y. Reversed micellar solubilization extraction and separation of thorium(IV) from rare earth(III) by primary amine N1923 in ionic liquid / Y. Zuo, J. Chen, D. Li // Sep. Purific. Technol. - 2008. - V. 63. - P. 684-690.

135. Huiying, C. Separation and manipulation of rare-earth oxide particles by dielectrophoresis / C. Huiying, L. Yan, Z. Heteng, Y. Le, Z. Yuelin and L. Di // Chinese J. Chem. Engin. -2010. - V. 18, № 6. - P. 1034-1037.

136. Garcia-Vails, R. Separation of rare earth elements by high performance liquid chromatography using a covalent modified silica gel column / R. Garcia-Vails, A. Hrdlicka, J. Perutka, J. Havel, N.V. Deorkar, L.L. Tavlarides, M. Munoz, M. Valiente // Anal. Chim. Acta. - 2001. - V. 439. - P. 247-253.

137. Li, Y. Cloud point extraction with/without chelating agent on-line coupled with inductively coupled plasma optical emission spectrometry for the determination of trace rare earth elements in biological samples / Y. Li, B. Hu // Journal of Hazardous Materials. - 2010. - V. 174. - P. 534-540.

138. Legin, A.V. Cross-sensitive rare earth metal ion sensors based on extraction systems / A.V. Legin, V.A. Babain, D.O. Kirsanov, O.V. Mednova // Sensors and Actuators. - 2008. - V. 131. - P. 29-36.

139. Takahashi, К. Extraction of rare earth metals with a multistage mixer-settler extraction column / K. Takahashi, A. Abdel-Sattar Abdel-Tawab, S. Nii, T. Yajima, F. Kawaizumi // Chem. Engin. Sci. - 2002. - V. 57. - P. 469-478.

140. Wang, W. Metallurgical processes for scandium recovery from various resources: a review / W. Wang, Y. Pranolo, C. Cheng // Hydrometallurgy. — 2011. — V. 108, № 1-2.-P. 100-108.

141. Liao, C. Extraction of scandium from ion-adsorptive rare earth deposit by naphthenic acid / C. Liao, J. Jia, Y. Zhang, G. Xu, C. Yan, B. Li, G. Xu // Journal of Alloys and Compounds. - 2001. - V. 323-324. - P. 833-837.

<5 L

142. Fang, Z. Recovery of Sc from one certain deposit of rare earth / Z. Fang, H. Zhenqi, C. Liping // J. Rare Earths. - 2010. - V. 28, Spec. Issue. - P. 523-524.

143. Singh, R.K. Extraction and separation studies of scandium(III) from perchlorate media by D2EHPA and PC-88A / R.K. Singh, P.M. Dhadke // Bulletin of the Chemists and Technologists of Macedonia. - 2003. - V. 22, № 1. - P. 1-11.

144. Bhilare, N.G. Extraction and separation of scandium salicylate with triphenyiphosphine oxide / N.G. Bhilare, V.M. Shinde // Fresenius J. Anal. Chem. -

1997.-V. 357.-P. 462-463.

145. Minowa, H. Separation of rare earth elements from scandium by extraction chromatography. Application to radiochemical neutron activation analysis for trace rare earth elements in geological samples / H. Minowa, M. Ebihara // Anal. Chim. Acta. - 2003. - V. 498. - P. 25-37.

146. Лисичкин, В.Г. Сырьевой кризис и проблемы добычи металлов из морской воды / В.Г. Лисичкин // Соросовский Образовательный Журнал. -

1998,-№6. -С. 65-70.

147. http://www.infomine.ru

148. Mishra, D. Extraction and bulk liquid membrane transport of some main group metal ions facilitated by triethylene glycol monomethyl ether / D. Mishra, U. Sharma // Sep. Purific. Technol. - 2002. - V. 27. - P. 51-57.

149. Kimura, K. Analytical and separation chemistry by taking advantage of

organic photochromism combined with macrocyclic chemistry / K. Kimura and Y. Nakahara 11 Anal. Sci. - 2009. - V. 25. - P. 9-20.

150. Nair, S.G. Selective transport of calcium ion from a mixed cation solution through an HDEHP/n-dodecane supported liquid membrane / S.G. Nair, S.T. Hwang // J. of Membr. Sci. - 1991. - V. 64. - P. 69-79.

151. Tomar, J. Synthetic ionophores for the separation of Li+, Na+, K+, Ca2+,

I

Mg metal ions using liquid membrane technology / J. Tomar, A. Awasthy, U. Sharma // Desalination. - 2008. - V. 232. - P. 102-109.

152. Ma, P. Lithium extraction from a multicomponent mixture using supported liquid membranes / P. Ma, X. Chen // Sep. Sci. Technol. - 2000. - V. 35, № 15.-P. 2513-2533.

153. Bansal, B. Transport of lithium through a supported liquid membrane of LIX54 and TOPO in kerosene / B. Bansal, X. Chen, M. Hossain // Chem. Engin. Procès. - 2005. - V. 44. - P. 1327-1336.

154. Zhao, J.M. Synergistic extraction and separation of valuable metals from waste cathodic material of lithium ion batteries using Cyanex272 and PC-88A / J.M. Zhao, X.Y. Shen, F.L. Deng, F.C. Wang, Y.Wu, H.Z. Liu // Sep. Purific. Technol. - 2011. - V. 78. - P. 345-351.

155. Bhatnagar, M. The carrier facilitated transport of the lithium ions by a series of non-cyclic synthetic ionophores / M. Bhatnagar and U. Sharma // Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran. - 2003. - V. 14, № 4. - P. 333-336.

156. Mahoney, J.M. Selective Solid-Liquid Extraction of Lithium Halide Salts Using a Ditopic Macrobicyclic Receptor / J.M. Mahoney, A.M. Beatty, B.D. Smith // Inorg. Chem. - 2004. - V. 43, № 24. - P. 7617-7621.

157. Takahashi, T. Extraction and transport of lithium ion by a crown ether-alky lphosphoric acid system [1] / T. Takahashi, Y. Habata and Y. Iri / J. Indus. Phenom. Molec. Recog. Chem. - 1991. -V. 11. - P. 379-388.

158. Zhang, D. Di-ionizable p-tert-butylcalix[4]arene-l,2-monothiacrown-3 ligands in the cone conformation: synthesis and metal ion extraction / D. Zhang, J. Crawford, R. Bartsch // Tetrahedron. - 2008. - V. 64. - P. 9843-9849.

159. Nakatsuji, Y. Selective transport of lithium ion using noncyclic proton-ionizable ionophores through bulk and emulsion liquid membranes / Y. Nakatsuji, M. Inoue, M. Matsumoto, A. Masuyama, T. Kida // J. of Membr. Sci. - 1995. - V. 104.-P. 165-172.

160. Wodzki, R. Transport and separation properties of poly(oxypropylene) bisphosphates as macroionophores of alkali, alkaline-earth and transient metal cations in a hybrid liquid membrane system / R. Wodzki, M. Swiatkowski, G. Lapienis // Reactive and Functional Polymers. - 2005. - V. 62. - P. 195-208.

161. Wodzki, R. Properties of star-shaped polymer with poly(oxyethylene) branches and monoesters of phosphoric acid end groups in pertraction of alkali, alkaline earth, and transient metal cations / R. Wodzki, M. Swiatkowski, G. Lapienis // Reactive and Functional Polymers. - 2002. - V. 52. - P. 149-161.

162. Джигайло, Д.И. Экстракция нитратов щелочных и щелочноземельных металлов в гидрофильную ионную жидкость с краун-эфиром в присутствии высаливателя / Д.И. Джигайло, С.В. Смирнова, И.И. Торочешникова, А.Г. Вендило, К.И. Попов, И.В. Плетнев // Вест. Моск. Унив. Сер. 2. Химия. - 2009. - Т. 50, № 3. - С. 164-168.

163. Педерсен, К.Д. Макроциклические полиэфиры и их комплексы / К.Д. Педерсен, Х.К.Френсдорф // Успехи химии. - 1973. - Т. 42, вып. 3. - С. 492-510.

164. Tong, A. Selective extraction of alkali metal cations with proton-ionizable dibenzo-16-crown-5 fluoroionophores / A. Tong, Y. Song, L. Li, T. Hayashita, N. Teramae, C. Park, R. Bartsch // Anal. Chim. Acta. - 2000. - V. 420. - P. 57-64.

165. Attiyat, A.S. Comparative evaluation of neutral and proton-ionizable crown ether compounds as lithium ionophores in ion-selective electrodes and in solvent extraction / A.S. Attiyat // Anal. Chem. - 1988. - V. 60, № 23. - P. 25612564.

166. Bartsch, R.A. Separation of metals by liquid surfactant membranes containing crown ether carboxylic acids / R.A. Bartsch, W.A. Charewicz and S.I. Kang // J. Membr. Sci. - 1984. - V. 17. - P. 97-107.

167. Bartsch, R.A. Structures of sym-(R)dibenzo-16-crown-5-oxyacetic acids and their alkali métal cation binding / R.A. Bartsch, N.K. Dalley, V.S. Talanov, D.W. Purkiss and H.F. Vogel // Tetrahedron. - 2005. - V. 61. - P. 8351-8357.

168. Яцимирский, К.Б. Ассоциация 2,4-динитрофенолятов щелочных металлов с полидентатными фосфорилсодержащими лигандами / К.Б. Яцимирский, Э.И. Синявская, Е.Н, Цветков, В.И. Евреинов, Т.Е. Крон // Журн. неорг. химии. - 1982. - Т. 27, вып. 5. - С. 1148-1153.

169. Синявская, Э.И. Исследование ассоциации 2,4-динитрофенолятов щелочных металлов с полидентатными фосфорилсодержащими соединениями линейной и разветвленной структуры и влияние растворителя на комплексообразование / Э.И. Синявская, К.Б. Яцимирский, Е.Н, Цветков, Т.Е. Крон // Журн. неорг. химии. - 1982. - Т. 27, вып. 6. - С. 1387-1392.

170. Синявская, Э.И. Комплексные соединениящелочных и щелочно земельных металлов с фосфорилсодержащими лигандами циклической и псевдоциклической структуры / Э.И. Синявская // Координац. Химия. - 1986. -Т. 12, вып. 9.-С. 1155-1177.

171. Евреинов, В.И. Фосфорсодержищие поданды. Сообщение 3. Влияние длины полиэфирной цепочки бис(орто- (диэтоксифосфинилметокси) фениловых) эфиров олигоэтиленгликолей на их комплексообразующую способность по отношению к катионам щелочных металлов / В.И. Евреинов, З.Н. Вострокнутова, А.Н. Бовин, А.Н. Дегтярев, Е.Н. Цветков // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1989. -№ 1. - С. 60-64.

172. Крон, Т.Е. Определение методом ПМР мест координации в некоторых фосфорсодержащих лигадах / Т.Е. Крон, А.Н. Новиков, Э.И. Синявская, Е.Н. Цветков // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1986. - № 4. - С. 810-815.

173. Хираока, М. Краун-соединения. Свойства и применения / М. Хираока. М.: Мир. - 1986. - 363 с.

174. Крам, Д. Основы химии карбанионов / Д. Крам. М.: Мир. - 1967. -

300 с.

175. Gokel, G.W. binding profiles for oligoethylene glycols and olygoethylene glycol monomethyl ethers and an assessment of their abilities to catalyze phase -transfer reactions / G.W. Gokel, D.M. Goli, R.A. Schultz // J. Org. Chem. - 1983. -V. 48, № 17.-P. 2837-2842.

176. Chaput, G. Constantes d'association de quelques ethers de polyethylene glycol aves Na+, K+, Cs+ et Tl+ / G. Chaput, G. Jeminet, J. Juillard // Can. J. Chem. -1975. - V. 53, № 15. - P. 2240-2246.

177. Schults, W.J. A new family of cation-binding compounds: threo-a, co-poly-(cyclooxaalkane)diyl / W.J. Schults, M.C. Etter, A.V. Pocius, S. Smith // J. Amer. Chem. Soc. - 1980. -V. 102, № 27. - P. 7981-7982.

178. Шварц, M. Ионы и ионные пары в органических реакциях / М. Шварц. М.: Мир. - 1975. - 424 с.

179. Tummler, В. Open-chain polyethers. Influence of aromatic donor end groups on thermodynamics and kinetics of alkali metal ion complex formation / B. Tummler, G. Maass, F. Vogtle, H. Sieger, U. Heimann, E. Weber // J. Am. Chem. Soc. - 1979. -V. 101, № 10. - P. 2588-2598.

180. Shanzer, A. Lipophilic lithium ion carriers / A. Shanzer, D. Samuel, R. Kornstein//J. Am. Chem. Soc. - 1983.-V. 105, № 12.-P. 3815-3818.

181. Lu, H. Tripodal lipophilic ionophores: synthesis, cation binding and transport through liquid membranes / H. Lu, Y. Fan, Y. Wu, M. Yin // Polyhedron. -2001. - V. 20. - P. 3281-3286.

182. Kusakabe, S. Studies of the solvent extraction of metal perchlorates. I. Partition of sodium (I) between aqueous perchlorate, thiocyanate, iodide solution and hexane countaining trioctylphosphine oxide / S. Kusakabe, T. Sekine // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1980. - V.53, № 6. - P. 1759-1760.

183. Розен, A.M. Экстракция иодидов щелочных металлов нейтральными фосфорорганическими соединениями / A.M. Розен, А.И. Михайличенко // Журн. неорган, химии. - 1967. - Т. 12, вып. 3. - С. 741-750.

184. Flora, H.B. Association of alkali metal cations with triphenylphosphine oxide in tetrahydrofuran solvent / H.B. Flora, W.R. Gilkerson // J. Phys. Chem. -1973.-V. 77, № 11.-P. 1421-1427.

185. Whitney, D.C. The extraction of acids by basic organic solvents. I. Tributyl phosphate-HC104 and tributylphosphate-HRe04 / D.C. Whitney, R.M. Diamond // J. Phys. Chem. - 1963. - V. 67, № 2. - 209-216.

186. Захаров, C.B. Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства а -аминофосфорльных соединений: дис. ... к-т хим. наук: 02.00.08 / Захаров Сергей Владимирович. - Казань, 2003. - 143 с.

187. Черкасов, Р. А. Влияние структуры функционализированных фосфорильных переносчиков на мембранный транспорт протонодонорных субстратов / Р.А.Черкасов, А.Р. Гарифзянов, Н.С. Краснова, А.Р. Черкасов, А.С. Талан // Журн. общ. химии. - 2006. - Т. 76, вып. 10. - С. 1603-1611.

188. Черкасов, Р.А. Синтез новых моно- и бис-аминофосфорильных соединений и их мембранно-транспортные свойства по отношению к кислым субстратом / Р.А.Черкасов, А.С. Талан, А.В. Тарасов, А.Р. Гарифзянов // Журн. общ. химии. - 2008. - Т. 78, вып. 7. - С. 1093-1096.

189. Cherkasov, R.A. Functionalized phosphoryl compounds: synthesis, extraction, transport and ionophore properties / R.A. Cherkasov, A.R. Garifzjanov, N.S. Krasnova, A.S.Talan, G.Z. Badretdinova, L.M. Burnaeva, G.A. Ivkova // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. - 2008. - V. 183. - P. 406-409.

190. Чибизов, И.П. Современные методы разделения и определения радиоактивных элементов: Сб. науч. Трудов / И.П. Чибизов. М.: Наука. - 1989. -С. 128.

191. Гарифзянов, А.Р. Мембранный транспорт неорганических кислот а-аминофосфорильными соединениями / А.Р. Гарифзянов, Н.В. Ширшова, Р.А. Черкасов // Журн. общ. химии. - 2005. - Т. 75, вып. 4. - С. 575-578.

192. Черкасов, Р.А. Синтез, транспортные и ионофорные свойства

а,со-дифосфорилированных азаподандов. IV. Индуцированный мембранный

транспорт ионов щелочных и щелочноземельных металлов / Р.А.Черкасов,

178

Р.И. Васильев, А.Р. Гарифзянов, A.C. Талан // Журн. общ. химии. - 2008. -Т. 78, вып. 6. - С. 940-944.

193. Черкасов, P.A. Мембранный транспорт ионов металлов бисдитиофосфонильными подандами / Р.А.Черкасов, А.Р. Гарифзянов, Н.С. Евсеева, И.С. Низамов, И.Д. Низамов // Журн. общ. химии. - 2010. - Т. 80, вып. 1.-С. 158-159.

194. Гарифзянов, А.Р. Константы распределения а-аминофосфонатов в двухфазных системах вода - органический растворитель / А.Р. Гарифзянов, Г.Х. Нуриазданова, C.B. Захаров, P.A. Черкасов // Журн. общ. химии. - 2004. -Т. 74, вып. 12. - С. 1998-2002.

195. Кормачев, В.В. Препаративная химия фосфора / В.В. Кормачев, М.С. Федосеев. Пермь: УрО РАН. - 1992. - 457 с.

196. Казицына, JI.A. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицына, Н.Б. Куплетская. М.: Издательство «Высшая школа». - 1971. - 263 с.

197. Kühl, О. Phosphoros - 31 NMR Spectroscopy a concise introduction for the synthetic organic and organometallic chemist / O.Kuhl. - Germany.: UniversitH Greifswald Institut Chemie und Biochemie Soldtmannstr. - 2008. - 131 p.

198. Захаров, C.B. Синтез и кислотно - основные свойства а-аминофосфорильных соединений. / C.B. Захаров, Г.Х. Нуриазданова, А.Р. Гарифзянов , В.И. Галкин, P.A. Черкасов // Журн. общ. химии. - 2004. -Т. 74, вып. 6.-С. 946-955.

199. Черкасов, А.Р. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки / А.Р. Черкасов, В.И. Галкин, P.A. Черкасов // Усп. хим. - 1996. - Т. 65, вып. 8. - С. 695-711.

200. Талан, A.C. Моно- и полифункциональные липофильные аминофосфиноксиды: синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства: дис. ... к-т хим. наук: 02.00.02, 02.00.08 / Талан Алексей Сергеевич. - Казань, 2008.- 138 с.

201. Исламов, Р.Г. Изучение характера ассоциации а- аминопроизводных кислот тетракоординированного фосфора методом ИК~спектроскопии / Р.Г. Исламов, М.Г. Зимин, Т.А. Двойнишникова, И.С. Поминов, А.Н. Пудовик // Журн. общ. химии. - 1977. - Т. 47, вып. 7. - С. 1452-1459.

202. Черкасов, P.A. Экстракция ионов скандия новыми аминофосфиниольными экстрагентами. / P.A. Чекасов, А.Р. Гарифзянов, C.B. Леонтьева, P.P. Давлетшин, С.А. Кошкин // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. 79, вып. 12.-С. 1973-1979.

203. Rahman, M.S. Scope and limitations of the preparation of aminophosphines R-NH(CH2CH2PPh2) and aminodiphosphines R-N(CH2CH2PPh2)2 via Michael Addition of Amines to Vinylphosphines / M.S. Rahman, J.W. Steed, K.K. Hii // Synthesis. - V. 2000. - P. 1320-1326.

204. Гарифзянов, А.Р. Влияние среды на кислотно-основные свойства а -аминофосфорильных соединений / А.Р. Гарифзянов, C.B. Захаров, Г.Х. Нуриазданова, Ф.В. Девятов, В.И. Галкин, P.A. Черкасов // Журн. общ. химии. - 2005. - Т. 75, вып. 8. - С. 1278- 1282.

205. Химическая энциклопедия в пяти томах / М.: Издательство «Советская энциклопедия». - 1988.

206. Гарифзянов, А.Р. Мембранный транспорт неорганических кислот а-аминофосфорильными соединениями / А.Р. Гарифзянов, Н.В. Ширшова, P.A. Черкасов // Журн. общ. химии. - 2005. - Т. 75, вып. 4. - С. 575-578.

207. Гарифзянов, А.Р. Жидкостная экстракция неорганических кислот а-аминофосфорильными соединениями / А.Р. Гарифзянов, C.B. Захаров, P.A. Черкасов // Журн. общ. химии. - 2005. - Т. 75, вып. 7. - С. 1118-1121.

208. Гарифзянов, А.Р. Жидкостная экстракция ионов благородных металлов а-аминофосфонатом / А.Р.Гарифзянов, C.B. Захаров, С.В.Крюков, В.И. Галкин, P.A. Черкасов // Журн. общ. хим. - Т. 75, вып. 8. - 2005. - С. 12731277.

209. Palacios, F. Synthesis of /?-aminophosphonates and - phosphinates / F. Palacios, С. Alonso, J.M. de los Santos // Chem. Rev. - 2005. - V. 105, №3. -P. 899-932.

210. Gumienna-Kontecka, E. Coordination abilities of substituted ß-aminophosphonates towards Cu and Zn ions / E. Gumienna-Kontecka, J. Galezowska, M. Drag, R. Lataika, P. Kafarski, H. Kozlowski // Inorg. Chim. Acta.

- 2004. - V. 357, № 5. - P. 1632-1636.

211. Noble, E.D. Membrane separation technology: principles and applications / E.D. Noble, S.T. Stern. Amsterdam: Elsevier. - 1995. - 720 p.

212. Мулдер, M. Введение в мембранную технологию / М. Мулдер. М.: Мир. - 1999.-513 с.

213. Danesi, P. Separation of metal species by supported liquid membranes / P. Danesi // Sep. Sei. Technol. - 1984. - V. 19, № 11-12. - P. 857-894.

214. Тимашев, С.Ф. Физикохимия мембранных процессов / С.Ф. Тимашев. М.: Химия. - 1988. - 240 с.

215. Черкасов, P.A. Жидкостная экстракция ионов благородных металлов бис-а-аминофосфонатами / P.A. Черкасов, А.Р. Гарифзянов, C.B. Захаров, А.И. Винокуров, В.И. Галкин // Журн. общ. химии. - 2006. - Т. 76, вып. 3. - С. 438-441.

216. Черкасов, P.A. Синтез, кислотно-основные и мембранно-транспортные свойства по отношению к кислым субстратам новых липофильных функционализированных аминометилфосфиноксидов / P.A. Черкасов, А.Р. Гарифзянов, A.C. Талан, P.P. Давлетшин, Н.В. Курносова // Журн. общ. химии. - 2009. - Т.79, вып. 9. - С. 1480 - 1494.

217. Черкасов, P.A. Мембранный транспорт ионов металлов липофильными аминометилфосфиноксидами / P.A. Черкасов, А.Р. Гарифзянов, P.P. Галеев, Н.В. Курносова, P.P. Давлетшин, C.B. Захаров // Журн. общ. химии.

- 2011. - Т.81, вып. 7. - С. 1480 - 1494.

218. Saito, T. Selective transport of alkali and alkaline earth metallic ions through a supported liquid membrane containing tripentyl phosphate as a carrier / T. Saito // Sep. Sci. Technol. - 1993. - V. 28, № 8. - P. 1629-1640.

219. Карякин, Ю.В. Чистые химические вещества / Ю.В. Карякин, И.И. Ангелов. М.: Химия. - 1974. - 407 с.

220. Микрюкова, Е.Ю. Экстракционные и кислотно-основные свойства а-аминофосфонатов и их применение в аналитической химии: дис. ... к-т хим. наук: 02.00.02 / Микрюкова Ирина Викторовна. - Казань, 1991. - 125 с.

221. Марченко, 3. Фотометрическое определение элементов / 3. Марченко. М.: Мир. - 1971. - 501 с.

222. Тихонов, В.Н. Аналитическая химия алюминия / В.Н. Тихонов. М.: Наука. - 1971.-266 с.