Синтез компонентов моторных топлив из CO и H2 на полифункциональных каталитических системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Панин, Александр Алексеевич

• Панин, Александр Алексеевич
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Панин, Александр Алексеевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Синтез Фишера-Тропша

1.1.1. Общие сведения о синтезе Фишера-Тропша

1.1.2. Современные промышленные технологии производства углеводородов методом Фишера-Тропша

1.1.3. Катализаторы синтеза Фишера-Тропша ^

1.1.3.1. Синтез Фишера-Тропша на железном катализаторе

1.1.3.2. Синтез Фишера-Тропша на кобальтовом катализаторе

1.1.3.3. Промотирование катализаторов синтеза Фишера-Тропша

1.1.3.4. Влияние методики приготовления катализатора

1.1.3.5. Влияние способа введения активного металла

1.1.3.6. Влияние природы носителя 32 1.1.4 Механизм синтеза Фишера-Тропша 4 ^

1.1.4.1. Природа интермедиатов в реакциях СО и Нг на ^ поверхности катализаторов

1.1.4.2. Рост цепи

1.2. Изомеризация парафиновых и олефиновых углеводородов

1.2.1. Современные промышленные технологии изомеризации парафинов

1.2.2. Механизм реакций изомеризации парафиновых и олефиновых углеводородов

1.2.2.1. Изомеризация парафиновых углеводородов

1.2.2.2. Изомеризация олефиновых углеводородов ^

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Характеристики применяемых веществ

2.2. Методика приготовления катализаторов

2.2.1. Синтез плавленого железного катализатора

2.2.2. Синтез кобальтовых катализаторов

2.2.3. Синтез цеолитного компонента

2.2.4. Синтез железо-кобальтовых катализаторов

2.3. Физико-химические методы исследования цеолитов и катализаторов (РФА, ШД-ИНз)

2.3.1. Рентгенофазовый анализ (РФА/ХШ))

2.3.2. Термопрограммируемая десорбция аммиака (ТПД-КН3) <

2.4. Описание установки и методики проведения синтеза Фишера-Тропша

2.5. Анализ продуктов синтеза

2.5.1. Анализ газообразных продуктов синтеза

2.5.2. Анализ жидких углеводородов

2.5.3. Анализ реакционной воды

2.6. Описание установки и методики проведения изомеризации углеводородов

2.7. Анализ газообразных и жидких продуктов реакции гидроизомеризации

2.8. Определение октанового числа жидких продуктов реакции гидроизомеризации

2.9. Расчет содержания изомерных алифатических и ароматических углеводородов по данным ПМР-спектра жидкого 84 продукта

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Синтез Фишера-Тропша на бинарных каталитических системах

3.1.1. Синтез Фишера-Тропша на бинарных железо-цеолитных каталитических системах

3.1.2. Синтез Фишера-Тропша на бинарных железо-кобальтовых каталитических системах

3.1.3. Синтез Фишера-Тропша на бинарных кобальт-цеолитных каталитических системах

3.1.4. Кислородсодержащие органические соединения в составе ^^ реакционной воды ФТ-синтеза

3.1.5. Исследование физико-химических свойства цеолитов и катализаторов 104 3.2. Изомеризация углеводородов бензиновой фракции ^^ синтеза Фишера-Тропша

3.2.1. Изомеризация я-гексана на цеолитсодержащих катализаторах 111 3.2.1.1. Исследование влияния типа и содержания цеолита в составе катализаторов на крекирующую активность катализаторов в изомеризации н-гексана щ 3.2.1.2. Исследование влияния типа и содержания цеолита в составе платиносодержащих катализаторов на крекирующую и изомеризуюшую активность катализаторов в изомеризации н-гексана

3.2.2. Изомеризация гексан-гексеновой смеси на катализаторе на основе цеолита Y

3.2.3. Изомеризация бензиновой фракции синтеза Фишера-Тропша на катализаторах на основе цеолита Y

3.2.3.1. Изомеризация бензиновой фракции синтеза Фишера

Тропша, полученной на железных катализаторах

3.2.3.2. Изомеризация бензиновой фракции синтеза Фишера- ^ Тропша, полученной на кобальтовых катализаторах

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез компонентов моторных топлив из CO и H2 на полифункциональных каталитических системах»

Ограниченность запасов нефти и геополитическая зависимость ее цен на мировом рынке делают необходимым переориентирование производства части топлива и ценных органических соединений с традиционного нефтяного сырья на альтернативное. Среди многих возможных вариантов получение углеводородов из синтез-газа (СО+Н2) на гетерогенных катализаторах - синтез Фишера-Тропша (ФТ-синтез) - в настоящее время рассматривается как наиболее реальная альтернатива их производству из нефти. Сырьём для ФТ-синтеза служит любой углеродсодержащий источник, например, газы процессов газификации угля, древесины, торфа, сапропели, биомассы, конверсии природного газа (кислородная или воздушная). Возможно также проведение ФТ-синтеза на основе и абгазов химических производств, содержащих оксид углерода и водород, например, в производстве технического углерода и др. В мире существует около 30 функционирующих установок, в том числе в ЮАР с названием «Сасол-1,2,3», где реализован ФТ-синтез. Для России создание собственного производства Фишера-Тропша и получение углеводородов из синтез-газа особенно актуально, поскольку сырьевая база для этого процесса достаточно обширна, т.к. почти 50% мирового запаса природного газа находится в нашей стране.

Однако даже в случае наиболее совершенных технологий стоимость производства углеводородов по способу Фишера-Тропша остаётся относительно высокой, а окупаемость низкой. Поэтому разработку новых более эффективных и экономичных способов реализации ФТ-синтеза следует отнести к задачам первостепенной практической значимости.

Одним из путей повышения экономической состоятельности ФТ-синтеза является понижение затрат на производство исходной газовой смеси путём замены кислородной конверсии природного газа на воздушную. В этом случае смесь оксида углерода и водорода на 50-60% об. разбавлена азотом. Разбавление азотом синтез-газа не только понижает стоимость процесса его получения, но и улучшает теплообмен в системе. Однако ФТ-синтез на основе разбавленного синтез-газа целесообразно проводить, если превращение СО за проход составляет не менее 95-98%. Это предъявляет жёсткие требования к свойствам используемых каталитических систем, которые для этого должны будут одновременно обеспечивать указанное превращение СО при достаточно высоком выходе жидких продуктов.

В связи с этим, целью настоящей работы стало получение компонентов моторных топлив из разбавленного синтез-газа и разработка для ФТ-синтеза на его основе эффективной полифункциональной каталитической системы на основе плавленого железного (или кобальтового) катализатора и цеолита, а также создание эффективных цеолитных каталитических систем гидрооблагораживания получаемой смеси углеводородов С5-С10.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Панин, Александр Алексеевич

ВЫВОДЫ

1. Разработанная полифункциональная каталитическая система на основе плавленого железного катализатора и цеолита НЦВМ позволяет получать из разбавленного синтез-газа по методу Фишера-Тропша компоненты моторного топлива с октановым числом 80, не содержащие серы. Конверсия СО за один проход составляет 98% при объемной скорости синтез-газа 2800 ч"1, температуре синтеза 270-280°С и давлении 3 МПа.

2. Полифункциональная каталитическая система в условиях длительного тестирования показывает высокую и стабильную активность в течение 1000 часов непрерывной работы при средней производительности катализатора по углеводородам - 182 г/л-кат*ч.

3. Установлено, что кислотность цеолитного компонента, входящего в состав бинарных катализаторов ФТ-синтеза, вносит существенный вклад в распределение углеводородных продуктов. Увеличение количества центров средней кислотности приводит к повышению как конверсии СО, так и доли бензиновой фракции в жидком продукте.

4. Найдено, что бинарный катализатор на основе кобальтового катализатора и цеолита НЦВМ состава (% масс.): 15Со/1,71У^О/2,ЗМп02/35ДА120з/ 45,9НЦВМ, при объемной скорости подачи газа 4200 ч"1 и температуре реакции 230-240°С эффективно перерабатывает синтез-газ воздушной конверсии метана в жидкие углеводороды преимущественно бензиновой фракции с повышенным содержанием изомерных соединений.

5. Установлено, что активность бинарного кобальтового катализатора, в котором цеолит сформован совместно с кобальтовым компонентом, выше, чем механической смеси кобальтового и цеолитного компонентов.

6. Разработан эффективный платиновый катализатор на основе цеолита НУ, почти полностью гидроизомеризующий олефины бензиновой фракции продукта ФТ-синтеза в изоалканы, практически без снижения октанового числа.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Панин, Александр Алексеевич, 2009 год

1. Репер М. в кн. Катализ в Ci-химии. Под ред. В.Кайма // Ленинград: Химия, 1987, С.226.

2. Лапидус А.Л., Крылова А.Ю., Казанский В.Б. // Известия АН СССР. Серия химическая, 1991, С. 2444.

3. Лапидус А.Л., Крылова А.Ю. // РХЖ, 2000, Т. 44 (XLIV), №1, С. 43.

4. Сливинский Е.В., Войцеховский Ю.П. // Успехи химии, 1989, Т. 58, №1, С. 94.

5. Сливинский Е.В., Кузьмин А.Е., Абрамова A.B., Клигер Г.А., Локтев С.М. //Нефтехимия, 1998, Т. 38, №4, С. 243.

6. Khodakov A.Y., Chu W., Fongarland Р. // Chemical Reviews, 2007, V. 107, P. 1694.

7. Фальбе Ю. Химические вещества из угля. // Москва: Химия, 1980, 616 с.

8. Хенриде-Оливэ Г., Оливэ С. // Химия каталитического гидрирования СО. Москва: Мир, 1987, 248 с.

9. Локтев С.М. // Химическая промышленность, 1983, Т. 5, С. 270.

10. Stull D.R., Westrum Е., Sinke G.C. Thermodinamics of Organic Compounds. // New York: J. Wiley and Sons, 1969, P. 235.

11. Лапидус А.Л. Синтез углеводородов из СО и Н2. // Газохимия, 2008, №1, С. 27.

12. Dry М.Е. // Applied Catalysis A.: General, 1999, V. 189, P. 185.

13. Kolbel H., Ackermann P., Engelhdrdt F. New Development in Hydrocarbon Synthesis. // Erdöl und Kohle, 1956, V. 9, P. 153.

14. Sie S.T., Senden M.M., Wechen H.M. Catalysis Today, 1991, V. 8, 3, P. 371.

15. Anderson J.R. // Catalysis: Science & Technology, V. 1, 1981, P.39.

16. Хасин A.A. Обзор известных технологий получения синтетических жидких УВ по методу Фишера-Тропша. // Газохимия, 2008, № 2, С. 30.

17. Lox E.S., Froment G.F. Kinetics of the Fischer-Tropsch Reaction on a Precipitated Promoted Iron Catalyst. // Ind. Eng. Chem. Res., 1993, V. 32, P.31.

18. McMahon K.C., Suib S.L., Johnson B.C., Bartholomew C.H. Dispersed cobalt-containing zeolite Fischer-Tropsch catalysts. // Journal of Catalysis, 1987, V. 106, P. 47.

19. Vannice M.A., Garten R.L. The Influence of the Support on the Catalytic Behavior of Ruthenium in CO/H2 Synthesis Reactions. // Journal of Catalysis, 1980, V. 63, P. 255.

20. Глебов JI.С., Шуйкин А.Н., Клигер Г.А. // Кинетика и катализ, 1988, Т. 29, С. 1110.

21. Савельев М.М., Цапкина М.В., Корешков Ю.Д., Лапидус А.Л. // Известия АН СССР. Сер. хим., 1991, С. 40.

22. Madon R.J., Taylor W.F. Fischer-Tropsch synthesis on precipitated iron catalyst. // Journal of Catalysis, 1981, V. 69, P. 32.

23. Schulz H. // Pure and Applied Chemistry, 1979, V. 51.

24. Лапидус А.Л., Савельев M.M., Цапкина M.B. // Нефтехимия, 1984, С.24.

25. Arcuri К.В., Schwartz L.H. Piotrowski R.D., Butt J.B. Iron alloy Fischer-Tropsch catalysts for Reaction and selectivity studies of the Fe-Co system. // Journal of Catalysis, 1984, V. 85, 2, P. 34.

26. Lin T.A., Schwartz L.H., Butt J.B. // Journal of Catalysis, 1986, V. 97, P. 177.

27. Butt J.B. Carbide phases on iron-based Fischer-Tropsch synthesis catalysts part II: Some reaction studies. // Catalysis Letters, 1990, V. 7, 1-4, P. 83.

28. Лапидус А.Л., Новак 3., Савельев M.M. // Известия АН СССР. Сер. хим., 1990, С. 1707.

29. Dictor R.A., Bell А.Т. // Journal of Catalysis, 1986, V. 97, P. 121.

30. Albertos F., Harji B.H., Kenney C.H., Burstein G.T. Catalytic behaviour of some glassy alloys to the Fischer-Tropsch reaction at high pressures. // Applied Catalysis, 1990, V. 65, 1, P. 85.

31. Feimer J.L., Silveslon P.L., Hudjins R.R. Steady-state study of the Fischer-Tropsch reaction. II Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development., 1981, V. 20, 4, P. 609.

32. Лапидус A.JI., Крылова, А.Ю., Варивончик, Н.Э. // Нефтехимия, 1985, Т. 25, С. 640.

33. Egiebor N.O., Cooper W.C., Wojciechowski B.W. Carbon Number Distribution of Fischer-Tropsch CO Hydrogenation Products from Precipitated Iron Catalyst. // Canadian Journal of Chemistry Engineering, 1985, V. 63, 5, P. 826.

34. Schulz H., Erich E., Gorre H., van Steen E. // Catalysis Letters, 1990, V. 7, P. 157.

35. Сторч Г., Голамбик H., Андерсон Р. Синтез углеводородов из окиси углерода и водорода. // Москва: Изд-во ин. лит-ры, 1954, 516 с.

36. Anderson J.R. The Fischer-Tropsch synthesis. // New York: Academic1. Press, 1984, P. 301..i

37. Slivinsky E.V., Voiciechovsky Y.P., Loktev S.M. 9 International Congress

38. On Catalysis. Calgary: 1988. №2, P. 729.

39. Локтев C.M., Сливинский E.B., Крохина Е.Ф., Орлова Н.А. // Кинетика и катализ, 1972, Т. 13, С. 1042.

40. Розовский А.Я. Катализаторы и реакционная среда. // Москва: Наука, 1988, 304 с.

41. Сливинский Е.В., Войцеховский Ю.П., Румянцев, В.Ю. // Кинетика и катализ, 1986, Т. 27, С. 1511.

42. Сливинский Е.В., Румянцев Ю.В., Войцеховский Ю.П. // Кинетика и катализ, 1987, Т. 28, С. 502.

43. Сливинский Е.В., Войцеховский Ю.П., Локтев С.М., Румянцев В.Ю. // Доклады АН СССР, 1987, Т. 297, С. 620.

44. Reymond J., Meriaudeau P., Teichner S J. // Journal of Catalysis, 1982, V. 75, P. 39.

45. Krebs H.J., Bonzel H.P., Schwarting W., Gafner G. // Journal of Catalysis,1981, V. 72, P. 199.

46. Dwyer D.J., Somorjai G.A. // Journal of Catalysis, 1978, V. 52, P. 291.

47. Matsumoto H., Bennett C.O. // Journal of Catalysis, 1978, V. 53, P. 331.

48. Ott G.L., Fleisch Т., Delgass W.N. // Journal of Catalysis, 1980, V. 65, P. 253.

49. Niemantsverdriet J.W., Kraan A.M. van der // Journal of Catalysis, 1981, V. 72, P. 385.

50. McDonald M.A., Storm D.A., Boudart M. Hydrocarbon synthesis from CO-H2 on supported iron: effect of particle size and interstitials. // Journal of Catalysis, 1986, V. 102, 2, P. 386.

51. Soled S.L., Iglesia E., Fiato R.A. // Catalysis Letters, 1990, V. 7, P. 271.

52. Amelse J.A., Schwartz L.H., Butt J.B. // Journal of Catalysis, 1981, V. 72, P. 95.

53. Atwood H.E., Bennett C.O. // Industrial and Engineering Chemistry Process Design and Development, 1979, V. 18, P. 163.

54. Крылова А.Ю., Лапидус A.JI., Зукал A. // Известия АН СССР. Сер. хим., 1990, С. 1709.

55. Лапидус А.Л., Крылова А.Ю., Кондратьев Л.Т. // Известия АН СССР. Сер. хим., 1988, С. 994.

56. Лапидус А.Л., Крылова А.Ю., Капур М.П. // Известия АН СССР. Сер. хим., 1993, С. 668.

57. Хоанг Ч.И., Хлебникова Т.Б., Лапидус А.Л. // Нефтехимия, 1984, Т. 24, С. 382.

58. Лисицын А.С., Кузнецов В.Л., Ермаков Ю.И. // Кинетика и катализ,1982, Т. 23, С. 926.

59. Wielers A.F.H., Koebrugge G.W., Geus J.W. On the properties of silica-supported bimetallic Fe-Cu catalysts. Part II. Reactivity in the Fischer-Tropsch synthesis. //Journal of Catalysis, 1990, V. 121, 2, P. 375.

60. McVicker G.W., Yannice M.A. // Journal of Catalysis, 1980, V. 63, P. 25.

61. Itoh H., Hosaka H., Ono T., Kikuchi E. Properties and product selectivities of iron ultrafine particles as a catalyst for liquid phase hydrogénation of carbon monoxide. // Applied Catalysis, 1988, V. 40, P. 53.

62. Itoh H., Kikuchi, E. Liquid phase hydrogénation of carbon monoxide over potassium-promoted ultrafine particles of iron and copper. // Applied Catalysis, 1990, V. 67, 1,P. 1.

63. Venter J., Vannice, M.A. // Catalysis Letters, 1990, V. 7, P. 219.

64. Rankin J.L., Bartholomew C.H. Effects of Calcination on the CO Hydrogénation Activity/Selectivity Properites of Potassium-Promoted Iron/Silica. // Journal of Catalysis, 1986, V. 100, P. 525.

65. Poutsma M.L., Elek L.F., Ibarbia P.A. // Journal of Catalysis, 1978, V. 52, P. 157.

66. Venter J., Kaminsky M., Geoffroy G.L., Vannice M.A. Carbon-supported Fe-Mn and K-Fe-Mn clusters for the synthesis of C2-C4 olefins from CO and H2. Activity and selectivity maintenance and regenerability. // Journal of Catalysis, 1987, V. 105, 1,P. 155.

67. Кузнецова JI.И., Нгуен Куанг Гуинь, Суздорф, А.Р. // Кинетика и катализ, 1989, Т. 30, С. 944.

68. Yokoyama A., Komiyama H., Inoue H., Masumoto T., Kimura H.M. // Journal of Catalysis, 1981, V. 68, P. 355.

69. Исагулянц Г.В., Гитис K.M., Грейш А.А., Маркарян Г.Л. // Нефтехимия, 1983, Т. 23, С. 765.

70. Snel R., Espinoza R.L. Control of the probability of chain growth in the catalytic hydrogénation of carbon monoxide on an Fe catalyst. // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1986, P. 653.

71. Лапидус А.Л., Крылова А.Ю., Козлов Г.В. // Известия АН СССР. Сер. хим., 1990, С. 521.

72. Косыгина К.Ф., Никифорова И.Н., Ян Юн Бин // Нефтехимия, 1984, Т. 24, С. 389.

73. Дзисько В.А. Основы методов приготовления катализаторов. // Новосибирск: Наука, 1983, С. 257.

74. Diffenbach R.A., Fauth D.J. Role of pH in the performance of precipitated iron Fischer-Tropsch catalysts. // Journal of Catalysis, 1986, V. 100, 2, P. 466.

75. Quyoum R., Berdini V., Turner M.L., Long H.C., Meitlis P.M. // Journal of Catalysis, 1998, V. 173, P. 355.

76. Stockwell D.M., Bianchi D., Bennett C.O. // Journal of Catalysis, 1988, V. 113, P. 13.

77. Лапидус A.JI., Хоанг Чонг Нем, Крылова А.Ю. // Нефтехимия, 1983, Т. 23, №6, С. 779.

78. Лапидус А.Л., Крылова А.Ю., Хоанг Чонг Нем // Известия АН СССР. Сер. хим., 1984, С. 286.

79. Fu L., Bartholomew С.Н. // Journal of Catalysis, 1985, V. 92, P. 376.

80. Vanhove D., Zhuyong Z., Makambo P., Blanchard M. // Applied Catalysis, 1984, V. 9, P. 327.

81. Chen Y.W., Wang H.T., Goodwin J.G. Effect of preparation methods on the catalytic properties of zeolite-supported ruthenium in the Fischer-Tropsch synthesis. // Journal of Catalysis, 1983, V. 83, P. 415.

82. Lee D.K., Ihm S.-K. Metal Loading Effects on CO Hydrogenation of Co/Y Zeolite Prepared by Ion-Exchange and Carbonyl Complex Impregnation. // Journal of Catalysis, 1987, V. 106, P. 386.

83. Meier P.F., Pennella F., Klabunde K.J., Imizu Y. Iron and cobalt Fischer-Tropsch catalysts prepared by the solvated metal-atom technique. // Journal of Catalysis, 1986, V. 101, 2, P. 545.

84. Jung H.J., Walker P.L., Vannice M.A. // Journal of Catalysis, 1982, V. 75, P. 416.

85. Vannice M.A., Garten R.L. // Journal of Catalysis, 1979, V. 56, P. 236.

86. Burch R., Flambard A.R. // Journal of Catalysis, 1982, V. 78, P. 389.

87. Крылова А.Ю., Лапидус А.Л., Зукал A. // Известия АН СССР. Сер. хим., 1991, С. 2450.

88. Ishihara Т., Horiuchi N., Eguchi K., Arai H. The effect of supports on the activity and selectivity of Co-Ni alloy catalysts for CO hydrogenation. // Journal of Catalysis, 1991, V. 130, P. 202.

89. Павленко H.B., Прохоренко E.B., Трипольский A.H., Голодец Г.И. // Кинетика и катализ, 1989, Т. 30, С. 1364.

90. Крылова А.Ю., Лапидус A.JL, Капур М.П. // Известия АН СССР. Сер. хим., 1993, С. 480.

91. Vanhove D., Makambo P., Blanchard M. // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1979, V. P. 605.

92. Fraenkel D., Gates B.S. Shape-Selective Fischer-Tropsch Synthesis Catalyzed by Zeolite-Entrapped Cobalt Clusters. // Journal of American Chemical Society, 1980, V. 102, P. 2478.

93. Ballivet-Tkatchenko D., Tkatchenko I. Small particles in zeolites as selective catalysts for the hydrocondensation of carbon monoxide. // Journal of Molecular Catalysis, 1981, V. 13, 1,P. 1.

94. Madon R.J. // Journal of Catalysis, 1979, V. 57, P. 183.

95. Nijs H.H., Jacobs P.A., Uytterhoeven J.B. Chain limitation of Fischer-Tropsch products in zeolites. // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1979, V. P. 1095.

96. Nijs H.H., Jacobs P.A. Metal particles size distributions and Fischer-Tropsch selectivity. An extended Schulz-Flory model. // Journal of Catalysis, 1980, V. 65, P. 328.

97. Koh D.J., Chung J.S., Kim Y.G. Selective synthesis and chain growth of linear hydrocarbons in the Fischer-Tropsch synthesis over zeolite-entrapped cobalt catalysts. // Industrial and Engineering Chemistry Research, 1995, V. 34, 6, P. 1969.

98. Gormley R.J., Rao V.U.S., Anderson R.R., Schehl R.R., Chi R.D.H. Secondary reactions on metal-zeolite catalysts used in synthesis gas conversion. // Journal of Catalysis, 1988, V. 113,1, P. 193.

99. Butt J.B., Lin T.A., Schwartz L.H. Iron alloy Fischer-Tropsch catalysts. VI. FeCo on ZSM-5. // Journal of Catalysis, 1986, V. 97, 1, P. 261.

100. Bessell S. // Applied Catalysis: A-General, 1995, V. 126, P. 235.

101. BentB.E. //Chemical Reviews, 1996, V. 96, P. 1361.

102. Rofer-DePoorter C.K. // Chemical Reviews, 1981, V. 81, P. 441.

103. Zaera F. // Chemical Reviews, 1995, V. 95, P. 2651.

104. Крылов О.В., Мыштак В.А. Промежуточные соединения в гетерогенном катализе. //Москва: Наука, 1996.

105. Розовский А.Я. // Кинетика и катализ, 1999, Т. 40, С. 358.

106. Okuyama Н., Siga W., Takagi N., Nishijima M., Aruga Т. // Surface Science, 1998, V. 401, P. 344.

107. Christmann К., Ertl G. Catalyst Characterization Science: Syrface and Solid State Chemistry, /ed. Deüney M.L., Gland, J.Z./, 1985, V. 288, P. 223.

108. Behm R.J., Penka V., Cattania M.G., Christmann К., Ertl G. // Journal of Physical Chemistry, 1983, V. 78, P. 7489.

109. Daley S.P., Utz A.L., Trautman T.R., Ceuer S.T. // Journal of American Chemical Society, 1994, V. 116, P. 6001.

110. Eberhardt W., Greuter F., Plummer E.W. // Physical Review Letters, 1981, V. 46, P. 1085.

111. Gdowski G.E., Felter Т.Е., Stulen R.H. // Surface Science, 1987, V. 171, P. 379.

112. Lloyd P.B., Swaminathan M., Kress J.W., Tatarchuk В.J. // Applied Surface Science, 1997, V. 119, P. 267.

113. Ledentu V., Dong W., Sautet P. // Journal of American Chemical Society, 2000, V. 122, P. 1796.

114. Rothaemel M., Zanthoff H.W., Baerns M. // Catalysis Letters, 1994, V. 28, P. 321.

115. Темкин O.H., Зейгарник A.B., Кузьмин А.Е., Брук Л.Г., Сливинский Е.В. // Известия АН СССР. Сер. хим., 2002, Т. 1, С. 1.

116. Kaminsky M.P., Winograd N., Geoffroy, G.L. // Journal of American Chemical Society, 1986, V. 108, P. 1315.

117. Каган Ю.Б., Розовский А.Я., Локтев C.M., Башкиров А.Н. // Доклады АН СССР, 1980, Т. 250, С. 1151.

118. Крылова А.Ю., Салехуддин С.М., Газарян А.Г., Хоанг Чонг Ием, Лапидус А.Л. // Нефтехимия, 1985, Т. 25, №4, С. 498.

119. Крюков Ю.Б., Башкиров А.Н., Либеров Л.Г. и др. // Кинетика и катализ, 1961, Т. 11, №5, С. 780.

120. NRPA Annual Meeting, ed. San Francisco, California: 1989. March 19-21.

121. Радченко Е.Д. Справочник нефтепереработчика. // Москва: Химия, 1986, 130 с.

122. Капустин В.М., Кукес С.Г., Бертолусини Р.Г. Нефтеперерабатывающая промышленность США и бывшего СССР. // Москва: Химия, 1995, С. 207.

123. Huff G.A., Satterfield C.N. // Journal of Catalysis, 1984, V. 85, P. 390.

124. Молдавский Б.Л., Низовкина T.B. // Известия АН СССР. ОХН, 1939, С. 912.

125. Введенский A.A. Термодинамические расчёты процессов топливной промышленности. //Гостоптехиздат, 1949, 355 с.

126. Долгов Б.Н. Катализ в органической химии. // Ленинград: Госхимиздат, 1959, 808 с.

127. Egloff G.H.G., Komarevsky W. Isomerisation of pure hydrocarbons. // 1942.

128. Bloch H., Pines H., Schmerling L., Wacker R. // Journal of American Chemical Society, 1946, V. 68, P. 153.

129. McAllister S., Ross W. // Trans. Am. Inst. Chem. Engrs., 1946, V. 42, P. 33.

130. Рабо Дж. Химия цеолитов и катализ на цеолитах, т.2 // Москва: Мир, 1980, 406 с.

131. Платэ H.A., Сливинский Е.В. Основы химии и технологии мономеров. // Москва: Наука, 2002, 696 с.

132. Флавицкий Ф.М. // ЖРФХО, 1875, Т. 7, С. 124.

133. Ипатьев В.Н., Орлов H.A., Петров А.Д. Окись алюминия как катализатор. // НХТИ, 1929, 91 с.

134. Ipatieff W., Pines H. // Journal of American Chemical Society, 1934, V. 56, P. 2696.

135. Серебрякова E.K., Фрост A.B. // ЖОХ, 1937, T. 7, С. 122.

136. Кистяковский A.A. // J. Am. Chem. Soc., 1936, V. 58, P. 1766.

137. Twigg G. // Trans. Far. Soc., 1939, V. 35, P. 934.

138. Левина Р.Я. Синтез и контактные превращения непредельных углеводородов. //Изд. МГУ, 1949, 60 с.

139. Райе Ф.О., Райе К.К. Свободные алифатические радикалы. // Химтеорет, 1937, 112 с.

140. Левина Р.Я., Голуб Г.Б., Смирнов K.M. // ЖОХ, 1939, Т. 9, С. 825.

141. Ющенко В.В. Расчет спектров кислотности катализаторов по данным термопрограммированной десорбции аммиака. // Ж. Физ. Химии, 1997, Т. 71, №4, С. 628.

142. Терпигорев A.M. Терминология топлива для двигателей внутреннего сгорания. // Москва: АН СССР, 1957.

143. Забрянский Е.И., Зарубин А.П. Детонационная стойкость и воспламеняемость моторных топлив. // Москва: Химия, 1974, 212 с.

144. Льюис Б., Эльбе Г. Горение пламени и взрывы в газах. // Москва: Мир, 1968.

145. Французов В.К., Николаев А.И. Определение октанового числа бензинов прибором марки ОК-1М. // Москва: ИПЦ МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 2002, с. 31.

146. Гуреев A.A., Азев B.C. Автомобильные бензины. Свойства и применение. // Москва: Нефть и газ, 1996, с. 444.

147. Вытнова Л.А., Клигер Г.А., Боголепова Е.И. и др. // Нефтехимия, 2001, Т. 41, №3, С. 201.

148. Вытнова Л.А., Клигер, Г.А., Боголепова Е.И. и др. // Нефтехимия, 2003, Т. 43, №2, С. 90.

149. Вытнова JI.А., Боголепова Е.И., Шуйкин А.Н., Куркин В.И., Марчевская Э.В., Клигер Г.А. // Нефтехимия, 2006, Т. 46, №2, С. 120.

150. Belloum M., Travers Ch., Bournonville J.P. // Rev. Inst. Fr. Pet., 1991, V. 46, P. 89.оо со 1. S °Sго1.I I 1 Iго о о оlLсо о о0