Синтез, химические превращения и возможные области применения производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Лазина, Екатерина Валентиновна

  • Лазина, Екатерина Валентиновна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2003, Уфа
  • Специальность ВАК РФ02.00.13
  • Количество страниц 161
Лазина, Екатерина Валентиновна. Синтез, химические превращения и возможные области применения производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6: дис. кандидат химических наук: 02.00.13 - Нефтехимия. Уфа. 2003. 161 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лазина, Екатерина Валентиновна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА и ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ

НЕСИММЕТРИЧНЫХ ТРИАЗИНОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

1.1. Методы получения и свойства несимметричных триазинов без функциональных групп.

1.2. Методы получения и свойства несимметричных триазинов с функциональными группами.

1.2.1. Несимметричные триазины с серусодержащей функциональной группой.

1.2.2. Несимметричные триазины с азотсодержащей функциональной группой.

1.2.3. Несимметричные триазины с кислородсодержащей функциональной группой.

1.2.3.1. Несимметричные триазины с оксогруппой в положении -3.

1.2.3.2. Несимметричные триазины с оксогруппой в положении -5.

1.2.3.3. Несимметричные триазины с оксогруппой в положении -6.

1.3. Возможные области применения производных несимметричных триазинов.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Нефтехимия», 02.00.13 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, химические превращения и возможные области применения производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6»

Актуальность темы. Многие производные несимметричных триазинов известны как биологически активные соединения. Они обладают широким спектром практически ценных свойств и являются одним из перспективных классов гетероциклических соединений. Эти вещества предложены в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, инсектицидов и фунгицидов, лекарственных и ветеринарных препаратов, а также стабилизаторов-антиоксидантов полимеров. Привлекательна с экологической точки зрения способность несимметричных триазинов к биодеградации за более короткий срок по сравнению с симметричными триазинами, используемыми в настоящее время в качестве пестицидов. Однако известные возможности синтеза этих гетероциклических соединений ограничены доступностью исходного сырья, трудоемкостью методов получения и низкими выходами целевых продуктов, вследствие чего несимметричные триазины до настоящего времени не находят широкого применения.

Имеющиеся данные касаются в основном полностью ненасыщенных алкил- и арилзамещенных 1,2,4-триазинов и их производных с кислород-, азот-, серусодержащими функциональными группами в положениях -3 и -5, а также полифункционально замещенных 1,2,4-триазинов. Частично гидрированные несимметричные триазины с функциональными группами в положении -6 изучены недостаточно. Поэтому актуальными и перспективными представляются исследования по разработке методов синтеза и изучению физических, химических и биологических свойств гидрированных 1,2,4-триазинов с кислород-, азот-, серусодержащими функциональными группами в положении -6 с использованием в качестве исходных веществ промышленно доступных реагентов.

Работа выполнена в соответствии с научно-технической программой министерства образования РФ «Научные исследования высшей школы в области химии и химических продуктов» (Приказ Минобразования РФ от

08.02.2000г., № 391).

Цель работы. Разработка методов направленного синтеза гидрированных 1,2,4-триазинов с функциональными группами в положении -6 и выявление среди них соединений, обладающих пестицидными свойствами.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1. Анализ и обобщение литературных данных о методах синтеза и возможных областях применения производных 1,2,4-триазинов.

2. Разработка методов получения алкил- и арилзамещенных производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 на основе доступных реагентов, выпускаемых промышленностью - монохлоруксусной кислоты, гидразин-гидрата, карбоновых кислот и их хлорангидридов.

3. Синтез новых соединений ряда несимметричных триазинов с различными азот-, серу- и кислородсодержащими функциональными фрагментами в триазиновой структуре химическими превращениями полученных триазинонов.

4. Определение пестицидной активности новых соединений.

Научная новизна. Впервые разработана новая схема синтеза алкил- и арилзамещенных производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 конденсацией гидразида фенилглицина с карбоновыми кислотами или их хлорангидридами. Определены оптимальные условия получения указанных триазинонов. Предложен новый способ получения 3-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6 и 3-фенил-4-1\Г-замещенных-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 на основе гидразидов гиппуровой кислоты и ее N-замещенных. Подобраны условия циклизации указанных гидразидов.

Химическими превращениями указанных триазинонов получены их производные, ранее не описанные в литературе. На основе 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6 получены хлор-, этокси-, анилино-триазины и триазиноксиуксусная кислота; проведены реакции ацилирования и алкилирования по азоту в положении -1; реакциями замещения хлора в 6-хлор-4-фенил-1,2,4-триазине получены диалкиламино-, гидразино-, анилино-, меркапто-, алкилтио- и этоксипроизводные. Взаимодействием 6-гидразино-4-фенил-1,2,4-триазина с альдегидами получены замещенные гидразоны 1,2,4-триазинов, взаимодействием гидразинотриазина с ангидридами кислот получены ацилированные производные. На основе 6-меркапто-4-фенил-1,2,4-триазина получены алкилтиотриазины, дисульфид и триазинсульфокислота.

Установлено, что ряд алкил- и арилзамещенных производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6, а также некоторые 4-фенил-1,2,4-триазины с азот- и серусодержащими функциональными группами в положении -6 обладают высокой пестицидной активностью.

Практическая ценность работы. Разработаны новые эффективные методы синтеза алкил- и арилзамещенных производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 конденсацией гидразида фенилглицина с карбоновыми кислотами и их хлорангидридами или циклизацией производных гиппуровой кислоты. Исходные реагенты получены на основе доступного нефтехимического сырья.

Испытания новых соединений, проведенные в биологическом отделе НИТИГ, показали, что 3-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-6, 4-фенил-5-фурфурилиден-1,2,4-триазинон-6 и 1-бензоил-4-фенил-1,2,4-триазинон-6 представляют интерес как эффективные регуляторы роста и развития растений. Они рекомендованы для широких испытаний.

По результатам выполненных исследований разработаны и утверждены головным советом НИИРЕАКТИВ технические условия и лабораторные методики на пять соединений, которые вошли в каталог химических реактивов.

Апробация работы. Представленные в диссертации результаты были доложены на VI Международной научно-технической конференции «Проблемы строительного комплекса России» (17-19 апреля 2002 г., г.Уфа), XV Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (7-10 октября 2002 г., г.Уфа), VII Международной научно-технической конференции при VII Международной специализированной выставке «Строительство, коммунальное хозяйство, энерго- ресурсосбережение-2003» (29-28 февраля 2003 г., г.Уфа). 8

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 статей, 2 тезиса докладов.

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 161 странице, состоит из введения, 5 глав, основных выводов, списка литературы и приложения. Содержит 25 таблиц, список литературы включает 150 библиографических наименований.

Похожие диссертационные работы по специальности «Нефтехимия», 02.00.13 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Лазина, Екатерина Валентиновна

Общие выводы

1. Разработан новый метод получения алкил- и арилзамещенных производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 конденсацией гидразида фенилглицина с карбоновыми кислотами или их хлорангидридами.

2. Впервые проведена реакция конденсации гидразида фенилглицина с муравьиной кислотой с получением 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6. Показано, что максимальный выход целевого продукта (86%) достигается при кипячении гидразида фенилглицина с муравьиной кислотой в среде ДМФА в течение 5 часов при мольном соотношении реагентов 1,25:1.

3. Установлено, что З-замещенные-4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиноны-6 могут быть получены конденсацией гидразида фенилглицина с хлорангидридами карбоновых кислот. Синтез необходимо проводить в среде пиридина при температуре 100°С в течение 3 часов, при мольном соотношении гидразид фенилглицина: хлорангидрид 1,2:1. При этом целевые продукты получаются с выходами до 66%.

4. Впервые разработан способ получения 3-фенил-4-Ы-замещенных-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинонов-6 на основе гидразидов гиппуровой кислоты и ее N-замещенных. Подобраны условия циклизации указанных гидразидов, позволяющие получать триазиноны с выходами 50.70%.

5. Изучены некоторые химические превращения 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6. Реакциями 4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-6 получены хлор-, этокси-, анилинотриазины и триазиноксиуксусная кислота; проведены реакции ацилирования и алкилирования по азоту в положении -1; замещением хлора в 6-хлор-4-фенил-1,2,4-триазине получены диалкиламино-, гидразино-, анилино-, меркапто-, алкилтио- и этоксипроизводные. Реакциями 6-гидразино-4-фенил-1,2,4-триазина получено 7 новых соединений. На основе 6-меркапто-4-фенил-1,2,4-триазина получены алкилтиотриазины, дисульфид и триазинсульфокислота.

6. Впервые синтезированы и исследованы физико-химические и

138 спектральные характеристики 40 соединений 1,2,4-триазинового ряда. Головным советом НИИРЕАКТИВ утверждены лабораторные методики и технические условия получения пяти новых соединений.

7. Исследована биологическая активность 14 синтезированных новых соединений. Установлено, что самой высокой рострегулирующей активностью обладают 3-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-6, 4-фенил-5-фурфурилиден-1,2,4-триазинон-6 и 1-бензоил-4-фенил-1,2,4-триазинон-6, которые предложены для расширенных испытаний.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лазина, Екатерина Валентиновна, 2003 год

1. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8: Перевод с англ. под ред. Н.К.Кочеткова. М.: Химия, 1985. - С.751.

2. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987.-С.547.

3. Пат.6214769 США. МПК7 А 01 N 43/64, А 01 N 47/36. Гербицидные N-(1,3,5-триазин-2-ил)-аминокарбонил.бензолсульфонамиды. / Burdick Bruce, ets. Заявл. 09.05.2000, опубл. 10.04.2001.// РЖХим. 2002. - 06-190.348П.

4. Шакиров Л.Г. Технология химических средств защиты растений Уфим. нефт. ин-т, 1990. - 96с.

5. Заявка 2454760 Франция. МКИ A 01N 43/64, С07Д 253/06. Гербициды -1,2,4-триазиноны-5 / Ceserani Roberto, etc. Заявл. 01.07.78, опубл. 26.12.80.

6. Пат. 4474601 США. МКИ А 01 N43/64 С07Д 239/02 Herbicidal Alkenil Benzenesulfonamide / Chen Chiwan, Schwing Georgy W. Заявл.01.06.80, опубл. 20.10.84//РЖХим.- 1985.-12 О 481 П.

7. Патент 130517 ЕПВ. МКИ С07Д 253/06. 3,6-Disubstituierte 4-amino-l .2.4-triazin-5-one / Bayer A.G. Заявл. 25.06.84, опубл. 09.01.85. №8512. Приоритет 02.07.83, № 3323934 (ФРГ) // РЖХим.- 1985. - 190428П.

8. Пат. 4614799 США. МКИ С07Д 253/06, НКИ 544/182. N-Methilol 4-amino-1,2,4-triazine-5-ones / Tocker. Опубл. 30.09.86 // РЖХим. 1987. - 13066П.

9. Randall L., etc. Bromus Control in Winter Wheat (Triticum aestivum) whis the Ethylthio Analog of Metribuzin //. J.Weed Technology. 1987. - Vol. 1, №3. P.235.

10. Paudler W. W., Barton J.M. The Synthesers of 1,2,4-triazines // J. Org. Chem. 1966.-Vol.31.-P. 1720-1722.

11. Neunhoeffer H., Henning H. Synthesen mit Formamidrason Synthese von 1,2,4-triazinen// Chem. Ber. 1968. - Vol. 101. - P. 3952-3956.

12. Metze R. // Chem. Ber. 1956. - Vol. 89.- P. 2056.

13. Metze R., Meyer S. // Chem. Ber. 1957. - Vol. 90. - P. 481.

14. Konno Sh., Sagi M., Agata M., Aizava Y., Jamanaka H. // Heterocycles. 1984. Vol. 22,№ 10.-P. 2241.

15. Saraswathi Т. V., Srinivasan V. R. Syntheses and spectral characteristics of 6-mono-, 3,6-di- and 3,5,6 -trisubstituted l,2,4-triazines//Tetrahedron. 1977. -Vol. 33.-P. 1043 - 1051.

16. Артемъев C.A., Хамаев B.X., Мазитова A.K., Пустовит H.H. Способ получения 3,6-дизамещенных несимметричных триазинов // Сб. трудов ВНИТИГ. Уфа, 1991. -С. 42-45.

17. Schmidt P., Druey J. // Helv. chem. acta. 1955. - Vol. 38. - P. 1560.

18. Metze R.// Chem. Ber. 1958.-Vol. 91.-P. 1863.

19. Metze R. // Chem. Ber. 1954. - Vol. 87. - P. 1540-1543.

20. Fusco R., Rossi S. Hydrazine derivatives and pentasaindens // Chem. Abstr. -1956. Vol. 50.-P.1074.

21. Пат. 758666 Япония (кл. CI 16E47). Заявл. 16.10.61, опубл. 23.04//Chem. Abstr. 1966. - Vol. 65, № 6. - P. 8936.

22. Rossi S. // Rend. ist. lomb. sci. Pt. 1 Classe sci. mat. e nat. 1955. - Vol. 88. - P. 185; Chem. Abstr.- 1956. - Vol. 50. -P. 10743.

23. Busch M., Friedenberger Y., Fischbein W.: Chem. Ber. 1924. - Vol.7. -P.17583.

24. Rossi S. // Jazz. chim. Ital. 1953. - Vol. 83. - P. 133; Chem. Abstr. - 1954. -Vol. 48.-P. 176.

25. O.Diels, A. Dorp Ueber die Constitution der Mono-Semicarbazone und Acetyl-hydrazone von 1,2-diketonen // Ber. 1904. - Vol. 37 - P. 3183-3191.

26. Hadacek J., Kisa E. //Pharm. 1962.-Vol. 17.-P. 211.

27. Хамаев B.X., Мазитова A.K., Артемьев C.A. Синтез и исследование несимметричных триазинов с функциональными группами в положении 3 // Межвуз. сб. науч.статей "Нефть и газ".- Уфа, 1987. Вып. 2 - С. 115-116.

28. Патент 4616014 США. МКИ С 07 Д 253./06. Triazine derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same / Teraji et. al. Опубл. 07.10.86.// РЖХим.-1987.-90115П.

29. Wolff Z. // Ann. 1902. - Vol. 325. - P. 348

30. Fusco R., Rossi S., Mantegazza G., Jommasini R. // Ann. Chim. 1952.- Vol. 42. -P. 94; Chem. Abstr. - 1953. -Vol. 47. -P.4301.

31. Wolff Z., ZindenhaynH. // Chem. Ber. 1903. - Vol. 36. -P.4126.

32. Gut J., Prystas M., Jonas J. Nucleic acid components and their analogues. Methyl derivatives of 6-asauracil thioxo analogues // Collect Csechosl. Chem. Communus. 1961. - Vol. 26, № 4. - P. 986.

33. Миронович JI.M. и др. Алкилирование 4-замещенных 3-меркапто-1,2,4-триазинов .// Укр.хим. ж. 1989. - Т. 55, № 8. - С . 846.

34. Hadacek J., Slouka J. // Chemie der monocyclischen asymmetrischen Triazine // Folia. 1966.-Vol. 7,-P. 119.

35. Zevaert Photo-Producten N.V.// Belg. 1954. - Vol.31. - P.277; Chem. Abstr. -1959. - P.13853.

36. Zeigy J.R. // Chem. Abstr. 1954. - Vol.48. -P.188.

37. Fusco R., Rossi S. Asymetric Triazines . XIII. Reaction of phosphorus pentacloride with 4-nitrosopyrazoles. // Tetrahedron. - 1958. - Vol. 3. - P. 209224.

38. Erickson J. Y. // J. Amer. Chem . Soc. 1952. - Vol. 74.- P. 4708.

39. Saldabols N., Hellers S. //Chem. Abstr. 1963. - Vol. 58. - P. 495.

40. Polonovsky M., Pesson M. Sur la condensation de la thiosemicarbazide et des benziles // Compt. rend. 1951.-Vol. 232. -P. 1260-1262.

41. Fusco R., Rossi S.// Chem. Abstr. 1956. - Vol.50. - P. 10742.

42. Ekeley B.I., Garson R.E., Rousio A.H. Reactions between aminoguanadine and phenylglyoaxal // Rec. trav. Chim. 1940. - Vol. 59. - P. 496.

43. Basso A. J., Neil O. // Chem. Abstr. 1957. - Vol. 51. - P. 5130.

44. Laakso P. V. , Robinson R., Vanderwala H.P. Studies in the triazine series including anew synthesis of 1,2,4-triazines //Tetrahedron. 1957.-Vol.1.-P. 103-118.

45. Rossi S., Trave R. Fluorescent rigment derivatives from 1,4,7,9-tetrazaindene // Chim. e. ind. 1958. - Vol. 40. - P. 827-830.

46. Мазитова A.K., Хамаев B.X., Сухарева И.А., Улямаева Э.Ш. Синтез и исследования азометинов несимметричных триазинов // Мат. III международной науч.-техн. конф. "Проблемы строительного комплекса России".-Уфа, 1999.-С. 16-19.

47. Misra V.S., etc. Preparation of same new derivative of 5,6-diphenyl-l,2,4-triazine-3-hydrazines and their biological evolution // J. Indian Chem. Soc. -1989.-Vol. 66, №5.-P. 322-324.

48. Мазитова A.K., Хамаев B.X. Несимметричные триазины. Получение, свойства и применение. Уфа: "Реактив", 1999. - 112 с.

49. Каррер П. Курс органической химии. Л.: Госхимиздат, 1962. - 1216 с.

50. Thiele J., Stange О. // Ann. 1894. - Vol. 283. - P. 1.

51. Musante C., Parrini V. // Sperimentale lez. chim. biol. 1952. - Vol. 3. - P. 140.

52. Kuhn R., Birkhober L. // Chem. Ber. 1951. - Vol. 84. - P. 659.

53. Biltz A., Arndt Т., Stelibaum С.// Ann. 1905. - Vol. 339. - P.243.

54. Polonovsky M., Resson M., Raizmen P. 11 Compt. rend. 1953. - Vol. 235. -P.1310.

55. Gianturco M. 3-Mercapto-5,6-diaril-l,2,4-triazines.// Jazz. chim. ital. 1952. -Vol.82. - P.595.

56. Klosa J. Ring opening of 1,2,4-triazines to ketones // Arch, pharm. 1955. -Vol.288.-P.465.

57. Ekeley J.B., Carlson R.E., Rouzio A. R. Reactions between aminoguanadine and phenylglyoxal.// Rec. trav. chim. 1940. - Vol. 59. -P.496; Chem. Abstr. - 1941. -Vol.35.-P. 4772.

58. Siebert W. // Chem. Ber. 1947. - Vol. 80. - P. 498.

59. Кожевников Д.Н., Русинов В.Jl., Чупахин О.Н. 1,2,4-Триазин-Ы-оксиды и их аннелированые производные // Успехи химии. 1998. - Т.67, №8. - С.707.

60. Doni J. // Tetrahedron. 1974. - Vol. 30. - P. 3171-3175.

61. Harries C. D. // Chem. Ber. 1895. - Vol. 28. - P. 1223.

62. Ried W., Czak A.// Ann. 1964. - Vol.676. - P. 121.

63. Береснев Д.Г., Русинов Г.Л., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. Взаимодействие 2Н-1,2,4-триазин-5-онов с 2,6-диметилфенолом при высоком давлении // ЖОХ. 1998. - Т.34, вып.З. - С. 480.

64. Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н.// Известия Ак. наук. Серия химическая. 2002. - №6. - с.957-959.

65. Dornow A., Menzel Н., Marx Р. // Chem. Ber. 1964. - Vol. 97. - P. 21732178+2185-2195.

66. Dornow A., Abele W., Menzel H. // Chem. Ber. 1964. - Vol.97. - P. 21792185.

67. Хамаев B.X., Мазитова A.K., Артемьев С.А. Исследование процесса получения 3-меркапто-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5 // Межвуз. сб.науч.статей "Нефть и газ". Уфа, 1997. - Вып. 2. - С. 108-110.

68. Мазитова А.К., Хамаев В.Х., Хабибуллина М.А. Синтез и исследование производных 1,2,4- триазинонов -5 // Нефтепереработка и нефтехимия . -1998.-№7. -С. 18-20.

69. Slouka J., Sloukova I. //Acta Univ. Polack. olomuk. 1965. - Vol. 18. - P.247.

70. Dannis J., Diebel K. // Bull. Soc. chim. France. 1970. - P.1606.

71. Томчин А.Б., Иоффе И.С., Русаков E.A. Превращения тиосемикарбазонов О-окси и О-аминоглиоксалевых кислот // ЖОХ. 1971. - Т 41,вып. 8.-С.1791.

72. Пат. 2165554 ФРГ, опубл. 5.06.73. Способ получения 1,2,4-триазин-5-он производных .// РЖХим. 1974. - 22Н690.

73. Slouka J., Nalepa К. // Collect. Czeck. Chem. Communs. 1970. - № 8. - P.2508.

74. Nalepa K., Slouka J. Umsetzung von Azlactonen mit Aminoverbindunden // Monatsh. Chem. 1967. - Vol. 98, № 2. - P. 412.

75. Dornov A., Pietsch H., Marx P. Desaminierung von 4-amino-1,2,4-triazinen // Chem.Ber. 1964. - Vol. 97.- P.2647 - 2651.

76. Пат. 433681 ФРГ. МКИ C07 Д 253/ 06. Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-triazin-5-onen. Опубл. 10.03.63.

77. Андрейчиков Ю.С., Кольцова C.B., Жикина И.А., Некрасов Д.Д. Синтез оксо- и тиоксопроизводных 1,2,4-триазинов // ЖОХ. — 1999. Т.35, вып.10. -С. 1567-1572.

78. Conforth J.W. Chemistry of penicilin. Princeton University Press. - 1949. -P.789.

79. Finar J.L., Zibman D.D. Synthess with 4-alkylidenoxazolones.//J. Chem.Soc. -1949. P.2726-2728.

80. Картер. Органические реакции.

81. Мазитова А.К., Хамаев В.Х. Синтез алкилиденоксазолонов // Мат. II науч.-техн. конф. Уфа, 1998. - С.95.

82. Мазитова А.К., Хабибуллина М.А. Два пути синтеза 1,2,4-триазинов на основе азлактонов // Мат.Н Междунар. научно-техн. конф Уфа, 1998. - С.97.

83. Kjaer А. // Chem. Abstr. 1955. - Vol.49. - Р.7558.

84. Мазитова А.К., Хамаев В.Х., Сухарева И.А. Исследование таутомерии 1,2,4-триазинонов-6 методом масс-спектроскопии // Мат.Ш Междунар. научно-техн. конф,- Уфа, 1999. С. 14.

85. Schloge К., Korger Y.// Monatsh. Chem. 1951. - Vol.82. - P.799.

86. Fusco R., Rossi S.// II Farmaco Ed. sci. 1955. - Vol. 10. - P.619.

87. Zer // Chem. Abstr. 1960. - Vol.54. -P.5717.

88. Sindermann A., Khan N.H., Hofmann KJ/ J.Am.Chem.Soc.- 1952. Vol.74. -P.476.

89. Milne A.B. und Mitarb // J.Am.Chem.Soc.- 1960. Vol.82. -P.4582.

90. Zante J.// Chem. Ber. 1964. - Vol.97. - P. 1921.

91. Пат. 2048772 Россия, МКИ А01 N 43/707, 33 /04. Гербицидный состав. Опубл. 27.11.95. № 93010527/ 04 // РЖХим. -1996.- 120297П.

92. Заявка 0393423 ЕПВ. МКИ 5С07 Д 253/ 06, А01 N 43/64. 6-(2,2-Дихлор-1,1-диметил(этил)-1,2,4-триазиноны-5, замещенные в положениях 3 и 4, способ их получения и применение в качестве гербицидов. Опубл. 24.10.90. № 43.

93. Заявка 3912507 ФРГ. МКИ 5С07 Д 253/075, A 01N 43/707. Замещенные 6-(1,1 -дихлор-2-метил-2-пропил)-4-метиламино-1,2,4-триазин-5(4Н)-оны, способ их получения и применение в качестве гербицидов. Опубл. 18.10.90. №42.

94. Заявка 3912508 ФРГ. МКИ 5С07Д 253/075, A 01N 43/707. 3,4-Дизамещенные 6-(1,1 -дихлор-2-метил-2-пропил)~ 1,2,4-триазин-5(4Н)-оны, способ их получения и применение в качестве гербицидов.Опубл. 18.10.90. № 42 // РЖХим. 1991.- 220443П

95. Опубл. заявка 93019009 / 04. Производные 1,2,4-триазинов, обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями // Б.И. 1996. - № 6.

96. Опубл. заявка 93019283/ 04. Производные 1,2,4-триазинонов,обладающие рострегулирующей и гербицидной активностями // Б. И.- 1996. № 6.

97. Справочник по пестицидам // Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов и др. -М.: Химия, 1985.-С.352.

98. Заявка 5070091 АО IN 43/707 США. Замещенные 1,2,4-триазиндионы, применяемые для борьбы с простейшими в насекомых. Опубл. 03.12.91. № 1.

99. Заявка 3826058, ФРГ. МКИ A01N 43/707, 43/74. Препарат против паразитов рыб. Опубл. 08.02.90. № 6 // РЖХим. 1991. - 7055П.

100. Заявка 1586413, Великобритания. МКИ С07 Д 253/06. Замещенные 2-фенил-1,2,4-триазиноны-3,5-(2Н,4Н), способ их получения и содержащие их препараты для лечения кокцидиоза. Опубл. 18.03.81. № 4798.

101. Hearn M.J., Levy F. Последние достижения в области синтеза и реакций12.3- и 1,2,4-триазинов. // Organic preparations and procedures int. 1984. -Vol.16. -P. 199-277.

102. Ram Vishnu J., Nath Mahendra. Chemotherapeutic agents XXVI. Synthesis and evaluation of я-deficient symmetrical and unsymmetrical triazines as antimalarials.// Indian J. Chem. 1995. - Vol.34. - №5. - P.423-426.

103. Пат. 295836, Германия. МКИ С07Д 253/07. Способ фотохимического получения 1,2,4-триазин-3(2Н)-онов. Опубл. 14.11.91. №46.

104. Пат. 3989831, США. МКИ С07Д 253/06. Обладающие местным противовоспалительным действием 3-хлор-5,6-диарил-1,2,4-триазины. Опубл. 02.11.76. Т.952. №1.

105. Заявка 1533484, Великобритания. МКИ С07Д 253/06. 3-хлор-5,6-диарил12.4-триазины. Опубл. 29.11.78. №4679.

106. Заявка 2391202, Франция. МКИ С07Д 253/06. Фармакологически активные замещенные 1,2,4-триазины и содержащие их лекарственные препараты. Опубл. 19.01.79. №3.

107. Заявка 60-30676, Япония. МКИ С07Д 253/06. 5,6-Диарил-1,2,4-триазины. Опубл. 17.07.85. №3-767.

108. А.с. 1032758, Россия. МКИ С07Д 487/04, А61К31/33. 3-Этилтио-5-(2-диэтиламино)-этил-1,2,4-триазино5,6-б.индола гидрохлорид, обладающий противовоспалительной активностью и повышающий устойчивость организма к гипоксии. Опубл. 20.09.96.

109. А.с. 1014550, Россия. МКИ С07Д 487/04, А61К 31/40. Гидрохлорид 3-(2-морфолиноэтилтио)-1,2,4-триазино5,6-б.индола, обладающий противовоспалительной и противогипоксической активностью. Опубл. 20.09.96.

110. А.с. 976666, Россия. МКИ С07Д 513/14, А61К 31/53. 2,3-Дифенилтиазоло3',2',2,3.-1,2,4-триазино[5,6-б]индол, обладающий противовоспалительной активностью. Опубл. 20.09.96.

111. Заявка 23893176, Франция. МКИ С07Д 253/06. Аминоарил- 1,2,4-триазины и их применение для лечения различных заболеваний. Опубл. 10.11.78. №45.

112. Заявка 2707294, Франция. МКИ С07Д 403/12, А61К 31/53. Способ получения новых производных 3,5-диоксо-2Н,4Н.-1,2,4-триазина и их терапевтическое использование. Опубл. 13.01.95.

113. Заявка 3128388, ФРГ. МКИ С07Д 253/06. Способ получения конденсирующих несимметричных триазиновых производных и их применение в качестве лекарственных средств. Опубл. 24.06.82. №25.

114. Заявка 0238357, ЕПВ. МКИ С07Д 253/06. Производные 1,2,4-триазинона, способ их получения и применение. Опубл. 23.09.87. №39.

115. Заявка 0142306, ЕПВ. МКИ С07Д 253/06. Производные триазина с сердечно-сосудистой активностью. Опубл. 22.05.75. №21.

116. A.c. 1154907, Россия. МКИ С07Д 295/12, A61K 31/40. Дигидрохлорид 3-(2-диэтиламиноэтилтио)-5-(2-морфолиноэтил)-1,2,4-триазино-(5,6-б)-индола, обладающий стресспротективной активностью. Опубл. 20.09.96.//Б.И. -1996.-№26.

117. Пат. 2166946 Великобритания. МПК А 61 К 31/53, 9/08, А 61 Р 35/00. Состав, содержащий 1,2,4-бензотриазин-3-амин-1,4-диоксид, дляпарентерального введения и способ лечения с его применением. Опубл. 20.05.2001.//Б.И.-2001.-№14.

118. Пат. 2173551, Великобритания. МПК7 А 61 К 9/48, 31/53. Желатиновая капсула, содержащая 1,2,4-бензотриазиноксиды, для перорального введения. Опубл. 20.09.2001.//Б.И. -2001. -№26.

119. Пат. 5985875, США. МПК6 С07Д 253/075, А61К 31/53. l,2,4-Triazine-3,5-dione derivatives, their production and use thereof. Заявл. 29.08.1997, опубл.1611.1999.

120. Пат. 2181360, Япония. МПК7 С07Д 253/06, А 61 К 31/495. Новые производные ацетамида, способ их получения, фармацевтический состав и ингибиторы протеаз на их основе. Опубл. 20.04.2002.// Б.И. 2002. -№11.

121. Заявка 19840289, Германия. МПК7 С07Д 487/04, А61К 31/53. 2-Phenyl-substituierte Imidazotriazinone / Bayer A.G. Заявл. 04.09.1998, опубл.0903.2000.

122. Пат. 6060470, США. МПК7 С07Д 253/07, А61 31/53. Triazine compounds and methods of use therefor. / Wagle Dilip R., etc. Заявл. 20.01.1999, опубл. 09.05.2000.

123. Пат. 2162081 Великобритания. МПК7 С07Д 253/07. Способ получения ламотриджина и промежуточное соединение, используемое при его получении. / Ли Грейм Рой. Опубл. 20.01.2001. // Б.И. 2001. - №2.

124. Мазитова А.К., Каримов Ф.Ч., Давыдов Е.Я., Хамаев В.Х., Заиков Г.Е., Минскер К.С. Новые стабилизаторы для полимеров // Баш. Хим. Ж. 1996.Т 3. № 4. - С. 31-34.

125. Karimov F.Ch., Mazitova А.К., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of plasticized polyvinyl chloride by 3-mercapto-l,2,4-triazine-5-one derivatives // Intern J. Polymeric Mater.- 1996. Vol. 33.- P. 177 -181.

126. Davydov E.Ya., Pustoshnyi V.P., Mazitova A.K.,Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of polyisoprene rubber by 3-mercapto-1,2,4-triazine -5-one derivatives // Int. J. Polym. Mater.- 1996. Vol.33.-P. 183-187.

127. Davydov E.Ya., Pustoshnyi V.P., Mazitova A.K., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of polyisoprene rubber by 3-mercapto-1,2,4-triazine -5-one derivatives // Oxidation Communications. 1997. - Vol.20, № 2.-P. 290-292.

128. Давыдов Е.Я., Пустотный В.П., Мазитова A.K., Хамаев В.Х., Заиков Г.Е.,Минскер К.С. Стабилизация полиизопренового каучука производными 3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она // Каучук и резина . 1996.- № 4. - С 32-33.

129. Karimov E.Ch., Mazitova А.К., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of plasticized polyvinyl chloride by 3-mercapto-l,2,4-triazine -5-one derivatives // Oxidation Communications. 1997. - Vol.20, № 2.- P. 286-289.

130. Karimov E.Ch., Mazitova A.K., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of plasticized polyvinyl chloride by 3-mercapto-1,2,4-triazine-5-one derivatives // Polymer News. 1996.- Vol. 21. - P. 360-361.

131. Karimov F.Ch., Mazitova A.K., Khamaev V.Kh., Zaikov G.E., Minsker K.S. Stabilisation of plasticized polyvinyl chloride by 3-mercapto-1,2,4-triazine -5-one derivatives // Chem. Phys. Reports. 1997. - Vol. 161 (7). - P. 1241-1245.

132. Синтезы органических препаратов. M.: Химия, 1952, т.З. - с. 158.

133. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.-944с.

134. Стыскин E.JL Ицыксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.:Химия, 1986. - 288с.

135. Реутов О.А. Теоретические основы органической химии. Изд-во Моск. ун-та, 1964.-700с.

136. Общий практикум по органической химии. / Под ред. А.Н.Коста. М: Мир, 1965.-678 с.

137. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1965.-575с.

138. Иоффе С.Т., Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. М.: Изд-во АН СССР, 1963. - 562 с.150

139. Эфрос JI.C., Горелик М.В. Химия и технология промежуточных продуктов. Л.: Химия, 1979. - 544 с.

140. Gilman Н.С. // J. Chem. Soc. 1949.- Vol. 68, № 7/8 - P. 1291-1296.

141. A.c. № 1195904. Опубл. 30.11.85. // Б.И. 1985. - №14.

142. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л.: Ленингр. отделение Госхимиздата, 1962. - 964с.

143. Wardell J.L. The Chemistry of the Thiol Group. Part 1/ Ed. S. Patai. London, Wiley, 1974. - p.163-269.

144. Кери Ф., Сандберг P. Углубленный курс органической химии. В двух книгах / Под ред. В.М.Потапова. Книга первая. Структура и механизмы. -М.: Химия, 1981.-520 с.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.