Синтез карбокатионных и металлониевых соединений на основе декаметилметаллоценов подгруппы железа и исследование их свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Крейндлин, Аркадий Зосимович

• Крейндлин, Аркадий Зосимович
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Крейндлин, Аркадий Зосимович

Введение

Глава 1. Литературный обзор.

1. Комплексы металлов с перметилированным циклопентадиенильным кольцом 8 1.1 Пентаметилциклопентадиен(Ср*Н) и его свойства

1.2. Получение бис(пентаметилциклопентадиенильных) комплексов металлов первого переходного (3 й) ряда

1.3. Получение бис(пентаметилциклопентадиенильных) комплексов металлов второго (4(1) и третьего (5(1) переходных рядов

1.4. Комплексы непереходных металлов (металлов р-блока) с пентаметилциклопентадиенильным и аналогичными лигандами

1.5. Комплексы переходных метаилов с пентаалкил-и пентааршщиклопентадиенильными лигандами

1.6. Способность перметилированного циклопентадиенильного (Ср*) лиганда стабилизировать катионные части

1.6.1. Катионные и нейтральные металл(пентаметилциклопентадиенил)ареновые комплексы 23 6.2. Трех- и четырехпалубные комплексы

1.7. Образование комплексов с фульвеновым лигандом

1.8. Реакционная способность нейтральных и катионных фульвеновых комплексов

1.9. Молекулярные проводники и материалы для нелинейной оптики 45 Обсуждение результатов.

Глава 2. Синтез и свойства солей металлониевых монокатионов и карбокатионов декаметилметаллоценов подгруппы железа (Ре, Ки, Оз)

2. 1 Получение монокатионов 51 2. 1. 1. Трехстадийный метод синтеза

2. 1.2. Метод синтеза катионов 1Ь,с при окислении металлоценов

Ср*2М (М = Яи, Об) одноэлектронными окислителями

2. 1.3. Метод генерирования катионов 1Ь,с электрохимическим окислением.

2. 1. 4. Получение нонаметилферроценилкарбокатионов 1а замепдением атомов водорода в солях декаметилферроцении 68 2. 1.5. Фотолизе продуктов протонирования декаметилметаллоценов

М = ЯИ,ОБ).

2. 1.6. Получение катионных комплексов при протонировании декаметилметаллоценов и их производных

1.7. Синтез неметилированных вторичных С5Н5МС5Ы4СНАЬ и третичных (С5Н5МС5Н4)3.пСРЬп (М = Бе, Яи, Об) а-металлоценилметильных катионов

2. 1.8. Синтез ц-ацильных Озз-кластеров, содержащих металлоценильные заместители

2.2. Изучение строения солей монокатионов методом РСА

2. 3. Исследование структуры солей монокатионов

С5Я5МС5Я4СЯ'Я")"Ап" методом ЯМР спектроскопии

2. 3. 1. Спектры ЯМР аас изученных соединений

2. 3. 2. Спектры ЯМР ан (ПМР) изученных соединений

2. 3. 3. Константы спин-спинового взаимодействия (КССВ) алзс-ш изученных соединений

2.4. Некоторые свойства металлоценилметилкарбокатионов металлониевых соединений)

2. 4. 1. Взаимодействие металлоценилметилкарбокатионов с нуклеофилами

2. 4. 2. Химическое и электрохимическое восстановление монокатионов. Стабилизация радикального центра металлоценильным фрагментом

2. 4. 3. Исследование внутримолекулярного редокс процесса в ферроценилкарбокатионах

Глава 3. Генерирование ди- и трикатионов. Строение и свойства. 3. 1. Получение гомо-и гетероаннулярных дикатионов

CsRsMCsRsCCR'R'Oz]AA и [MCCsRfCR'R")]A" (М Fe, Ru, Os)

3. 1. 1. Трехстадийный метод синтеза дикатионов

3.1. 2. Получение дикатионов [Ср*МС5Мез(СН2)2 1,2] и

М(С5Ме4СН2)-1,1']А"' (М = Ru, Os). One pon синтез

3. 2. Генерирование трикатиона [r,2-(CH2)2C5Me3RuC5Me4CH2-r]AA.

Строение и свойства

3.3. Конформационный анализ дикатионов [M(C5R4CR'R")]a'*a методом ЯМР спектроскопии и теоретическое обоснование реализующейся гош-конформации

Глава 4. Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез карбокатионных и металлониевых соединений на основе декаметилметаллоценов подгруппы железа и исследование их свойств»

Настоящее исследование посвящено развитию фундаментальной химии металлоорганических катионов на примере а-металлоценилметильных катионов, в которых в отличие от чисто органических ионов карбения проявляются специфические свойства, обусловленные возможностью взаимодействия катионного центра с металлом. Эта проблема в случае металлоорганических карбокатионов разработана еще недостаточно, поэтому постановка такого исследования было весьма важной и актуальной. а-Металлоценилметильные катионы [С5К5МС5К4СН2]А среди катионных комплексов занимают особое место. Они стали предметом длительной дискуссии, связанной с обсуждением их структуры, геометрии и механизма стабилизации карбокатионных центров. Среди многочисленных версий механизма стабилизации выделялись две крайние. В соответствии с одной из них стабилизация осуществлялась благодаря подаче электронов через лиганд по механизму а-п сопряжения. При этом предполагалось, что происходит лишь незначительное изменение геометрии молекулы катионного соединения по сравнению с его нейтральным предшественником. По другой версии, стабилизация в основном происходит в результате прямого донорно-акцепторного (ДА) взаимодействия карбокатионного центра с одной из трех неподеленных пар ((Ку, с1х -у, ё2) (НЭП) атома мАалла. При этом можно было предполагать весьма существенные изменения геометрии катионного соединения и перенос положительного заряда на металл. Существовала также точка зрения о возможности действия обоих механизмов.

К сожалению, простейший представитель катионных комплексов [С5Н5реС5Н4СН2]'А оказался довольно неустойчивым, и его соли не были изолированы в твердом виде, и поэтому он был исследован с помощью косвенных спектральных методов. О его структуре и геометрии судили на основе данных кинетики сольволиза реакций ряда его производных, стереохимии образующихся продуктов, а также на основании спектральных и РСА данных для замещенных при а-карбокатионном центре катионов. Среди последних достаточно устойчивыми оказались соли С5Н5реС5Н4СКК'"Ап- (где К = К' = РЬ; К = СзНзРеСзЩ, К' = Н). Данные РСА подтверждали наличие определенного взаимодействия атома железа с СаА через пространство, выражающееся в наклоне связи С-Са к атому металла. Однако они не решали окончательно вопроса о механизме стабилизации, так как в этот процесс свои коррективы вносили заместители, которые могли принимать участие не только в электронном, но стерическом влиянии на этот центр. Для того, чтобы достоверно судить о механизме стабилизации карбокатионных центров в этих частицах необходимо было иметь сведения о структуре и геометрии первичных катионов этого типа.

Целью данной работы являлось исследование проблемы стабилизации первичных карбокатионов на примере перметилированных мёталлоценов всей подгруппы железа (Ре, Ки, Оз). При этом предполагалось, что наличие 10 донорных метильных заместителей в циклопентадиенильных кольцах значительно повысит стабильность карбокатионов, что позволит в свою очередь изучить их не только с помопц>ю спектральных методов, но и методом рентгеноструктурного анализа, а также сопоставить свойства катионов для соединений металлов всей подгруппы. Катионы [С5Ме5МС5Ме4СН2]А не были известны ранее. Для выполнения этого исследования в данной работе разработано несколько методов синтеза солей первичных и вторичных катионов [(С5Ме5МС5Ме4СНК)ААп"] (М = Ре, Ки, Об; К = Н, Ме, Аг), а также ряда их предшественников альдегидов и спиртов С5Ме5МС5Ме4Х (X = СНО, СНКОН) и других модельных соединений. Синтез таких соединений представлял собой самостоятельный интерес, так как они не были известны ранее. Особенно важную роль сыграло то обстоятельство, что впервые удалось получить устойчивые соли этих катионов для металлов всей подгруппы в индивидуальном виде и провести их рентгеноструктурное исследование. Изучение структуры и геометрии этих соединений методом РСА, а также их ЯМР и /АС спектральных характеристик и проведенные квантово-химические расчеты позволили сделать выводы о характере связи М—0«a. Полученные результаты показали, что Ru- и Os-содержащие соединения являются металлониевыми ионами, а дляРе-содержащего аналога в значительной степени характерна карбокатионная структура. Этот материал по синтезу и исследованию свойств монокатионов представлен во второй главе диссертации.

Высокая устойчивость рутений- и осмий-содержащих металлониевых монокатионов позволило сделать предположение о возможности генерирования дикатионов. Следует отметить, что идея о возможности существования ониевых дикатионов на примере органических соединений непереходных элементов была высказана G. А. Olah, но зафиксировать их непосредственно даже с помощью физических методов не удалось. Расчеты показали, что их реализация весьма энергетически невыгодна.

Наличие у атомов металлов в металлоценах 8 группы трех неподеленных электронных пар d-электронов (dxy, dx2-y2, dAi) давало потенциальную возможность стабилизации не только одного, и двух но и даже трех карбокатионных центров. Проведение этого исследования было весьма заманчивым и актуальным и могло представлять значигельный интерес для фундаментальной элементоорганической химии металлоценов.

Для получения дикатионов разработано два метода синтеза— многостадийный и одностадийный (one pot). Гомо 1,2- и гетероаннулярные

1Д'-дикатионы были генерированы в растворе суперкислот СРзЗОзН и РЗОзНАв которых они весьма устойчивы и исследованы с помощью ЯМР и ААС спектров. Наличие сильной протоной кислоты оказались условием подходящим также и для генерирования трикатиона. Разработанные методы синтеза этих ранее неизвестных ди- и трикатионов оказались весьма простыми и удобными, и их строение подтверждено методами ЯМР АН и аас спектроскопии и МО-расчетами для дикатионов. Полученные результаты позволили высказать предположения о механизме стабилизации в этих соединениях и о характере связи в них. Этот материал содержится в Ш главе диссертации.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Крейндлин, Аркадий Зосимович

Выводы

1. Осуществлен целенаправленный синтез ранее неизвестных солей перметилированных первичных и вторичных монокатионнов [С5Ме5МС5Ме4СНК]",Ап' всей подгруппы железа (М = Ре, Ки, Оз), а также ряда промежуточных соединений на пути к ним: функциональных альдегидов, спиртов С5Ме5МС5Ме4Х (X = ОНО, СН2ОН, СН(ОН)К )и ряда их производных.

2. Для ползАения монокатионов разработано несколько методов синтеза на основе декаметилметаллоценов: а

1) Многостадийный метод синтеза монокатионнов, основанный на окислении декаметилметаллоценов манганатом бария с последующим восстановлением образующихся альдегидов до соответствующих спиртов. Взаимодействие последних с кислотами приводит к монокатионам.

2) Широко использован одностадийный метод получения металлониевых монокатионов окислением декаметилметаллоценов (М = Ки, Оз) солями серебра, причем в случае декаметилосмоцена метод применен впервые.

3) Впервые разработан метод получения металлониевых монокатионов фотолизом растворов перметилметаллоценов (М = Ки, Оз) в кислотах.

4) На основе солей декаметилферроцения разработан препаративный метод получения простых декаметилферроценилметильных эфиров замещением атомов водорода метильной группы под действием алкоголятов натрия. Взаимодействие этих эфиров с кислотами позволило получить [С5Ме5реС5Ме4СН2]"'Ап

3. Впервые проведены систематические рентгеноструктурные исследования солей первичных катионов (С5Ме5МС5Ме4СН2),мАп' металлоценнов подгруппы железа (М = Ре, Ки, Оз), двух вторичных С5Ме4КиС5Ме4СНРЬАр4',

С5Ме408С5Ме4СНСбр5'лРб' и двух третичных катионов С5Н4КиС5Н4СРЬ2млРб' и С5Ме408С5Ме4СРЬ2'1РР0. На приере солей первичных катионов (С5Ме5МС5Ме4СН2)ААп" сделан вывод о том, что Ри- и Оз-содержащие соединения являются ониевыми (металлониевыми) ионами, а Ре-содержащий аналог сохраняет преимущественно карбокатионную структуру. Это согласуется с квантовохимическими расчетами. Во всех изученных катионах обнаружено увеличение угла наклона С(1)-Са(11)-связи к атому металла и уменьшение расстояний М-Са(11), что свидетельствует о возрастании взаимодействия металла с карбокатионным центром в этом ряду.

4. Установлены обпще закономерности изменения параметров ЯМР (АН и ллс) спектров солей первичных, вторичных и третичных монокатионов металлов всей подгруппы железа в зависимости от природы металла, заключающиеся в значительном увеличения экранирования ядер Са- и СаЛ-Я атомов сверху вниз по подгруппе, вследствие взаимодействия Са с металлом. Показано, что данные ЯМР спектров полностью коррелируют с результатами РСА.

5. Методами ЯМР ан для растворов и методом спин-решеточной релаксации для твердых образцов в случае Ре-содержаших а-металлойенилметильных катионов показано, что димерзация солей С5Ме5реС5Ме4СН2'ААп' с образованием (С5Ме5реАС5Ме4СН2)2Ап2', протекает через катион-бирадикальный интермедиат С5Ме5ре""С5Ме4СН2, причем скорость этого процесса в твердом виде зависит от природы аниона.

6. Впервые показано, что при взаимодействии а-металлоценилметильных катионов с нуклеофилами образуются ранее неизвестные производные перметилметаллоценов, а при химическом и электрохимческом восстановлении монокатионов образуются устойчивые в вакууме радикалы типа (С5Н5МС5Н4)пСРЬзл, свойства которых исследованы методами ЭПР спектроскопии.

7. Разработан трехстадийный синтез ранее неизвестных дикатионов [С5Ме5МС5Мез(СН2)2-1,2]ЛА и [М(С5Ме4СН2)2-1Лл,*, и их предшественников: диальдегидов С5Ме5МС5Мез(СНО)2-1,2 и М(С5Ме4СНО)2-1,Г, диолов С5Ме5МС5Мез(СН2ОЕо2-1,2 и М(С5Ме4СН20Н)2-1Д'.

8. Впервые разработаны удобные простые одностадийные методы (one pot) генерирования металлониевьЕс дикатионов [С5Ме5РиС5Мез(СН2)2-1,2]л'" и Ди(С5Ме4СН2)2-1Д']лл взаимодействием декаметилрутеноцена с олеумом.

9. Предложен метод генерирования ранее неизвестного трикатиона

1 '-(СН2)С5Ме4РиС5Мез(СН2)2-1,2]л"взаимодействием декаметилрутеноцена с трифторметансульфоновой кислотой в атмосфере кислорода. Строение ди- и трикатионов подтверждено методами ЯМР (лн и ллС) спектроскопии.

10. Впервые показано, что проведенный с помопц>ю ЯМР спектров конформационный анализ дикатионов является удобным средством определения их ониевой или дикарбокатионной структуры. Этот анализ показал, что для первичных метилированных дикатионов [М(С5Ме4СН2)]л"" (М = Ре, Ru, Os) (ониевых дикатионов) в растворах характерно наличие гош-конформеров. Результаты ЯМР исследований коррелируют с данными квантовохимических расчетов, предсказавших термодинамическую устойчивость гош-конформеров. Третичные неметилированные дикатионы [М(С5Н4СМе2)]лл (М = Ре, Ru, Os) имеют структуру дикарбодикатионов (наличие в растворах лишь антим-конформеров). Для вторичных дикатионов М(С5Н4СНМе)]л"" (М = Ru, Os) ониевая и дикарбодикатионная структуры близки по энергиям, и в растворе наблюдаются как гош-, так и анти-конформеры.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Крейндлин, Аркадий Зосимович, 2000 год

1. Т. J. Keally, P. L. Pauson, Nature (London), 1951,168, 1038;

2. A. Miller, J. A. Tebboth, J. F. Tremaine, J. Chem. Soc., 1952, 632

3. E. O. Fisher, W. Pfab, Z. Naturforsch., 7B, 377;

4. E. Ruch, E. О. Fisher, Z. Naturforsch., 7B, 632

5. G. Wilkinson, M Rosenblum, M. C. Whiting, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc, 1952,74,2125;

6. R. B. Woodward, M Rosenblum, M. C. Whiting, J. Am. Chem. Soc, 1952,74,3458

7. J. D. Dunitz, L. E. Orgel, Naturc(London), 1953,171,121

8. C. Janiak, H. Schumann, Adv. Organomet. Chem. 1991,31,291

9. R. S. Trelkel, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem., 1977, 136,1

10. R. B. King, Coord. Chem. Rev., 1976,20,155

11. P. M. Maitlis, Acc Chem. Res., 1978,11,301

12. P. T. Wolzani, J. E. Bercaw, Acc Chem. Res., 1980,13,121

13. G. P. Pez, J. N. Armor, Adv. Organomet. Chem.,1981,19,1

14. T. J. Marks, Science, 1982,217,989

15. E. J. Miller, S. J. Landen, Т. В. Brill, Organometallics, 1985,4,533

16. P. Jutzi, Pure Apple. Chem., 1989,61, 1731

17. A. C. Campbell, D. L. Lichtenberger, J. Am. Chem. Soc, 1981, 103, 6389

18. L. de Vriez, J. Org. Chem., 1960,25,1838

19. R. B. King, M. B. Bisnette, J. Organomet. Chem., 1967, 8, 287

20. J. M. Mariquez, P. J. Pagan, L. D. Schertz, T. J. Marks, J. E. Bercaw, N. M c. Crady, Inorg. Synth., 21,181

21. W. G. Young, R. T. Diblon, H. J. Lucas, J. Am. Chem. Soc, 1928, 51,2531;

22. A. S. Dreiding, R. J. Pratt, J. Am. Chem. Soc, 1954, 76,1902

23. D. Stein, H. Hitzmann, J. Organomet. Chem., 1991,402,01

24. P. G. Gassman, J. W. Mikelson, J. S. Sowa, J. Am. Chem. Soc, 1992, 114,6942

25. H. Tobita, H. Habazaki, M. Shimoi, H. Ogino, Chem.Lett, 1988, 1041

26. F. Kohl, P. Jutzi, J. Organomet. Chem., 1983,243,119

27. J. Szymoniak, J. Besason, A. Dormond, C. Moise, J. Org. Chem., 1990, 55, 1429

28. V. Quindt, D. Saurenz, O. Schmitt, M. Schär, T. December, G. Wolmershäuser, H. Sitzmann, J. Organomet. Chem., 1999, 579, 376

29. F. G. Bordwell, M. J. Bausch, J. Am. Chem. Soc, 1983,105, 6188

30. A. G. Davis, J. Lusztyk, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 11,1981,692

31. R Jutzi, A. Mix, Chem. Ber., 1992, 125,951

32. P.B. Hitchcock, F. M. Kerton, G. A. Lauleg, J. Am. Chem. Soc, 1998,10264

33. C. Janiak, H. Schumann, 0. Stader, B. Wrackmeyer, J. J. Zuckerman, Chem. Ber.,1988,121,1745

34. J. W. Chambers, A. J. Baskar, S. G. Bott, J. L. Atwood, M. D. Raush, Organometalhcs, 1986,5,1635

35. J. L. Robbins, N. M. Edelstein, J. Am. Chem. Soc. 1982,104,1882

36. J. L. Robbins, N. M. Edelstein, S. R Cooper, J. C. Smart J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 892;

37. J. L. Robbins, N. M. Edelstein, S. R Cooper, J. C. Smart J. Am. Chem. Soc. 1979,101,3853

38. U. KöUe, F. Khouzami, Chem. Ber. 1981,114,2929

39. U. KöUe, F. Khouzami, U. Lueken Chem. Ber. 1981,115,1178

40. J. B. Berkow, J. Am. Chem. Soc, 1974, 96, 5087

41. C. McDale, J. C. Green, J. E. Bercaw, Organometalhcs, 1982, 1, 1629

42. G. A. Luinstra, J. H. Teuben, J. Am. Chem. Soc, 1992,114, 3361

43. S. I. Troyanov, K. Mach, V. Varga, Organometalhcs, 1993,12,3387

44. W. W. Lukens Jr., P. T. Matsunaga, P. A. Andersen, Organometallics, 1998,17, 5240

45. M. E. Switzer, R. Wang, M. P. Rettig, A. H. Maki, J. Am. Chem. Soc., 1974,96,7669

46. S. Evans, M. L. H. Green, B. Jewitt, G. H. King, A. F. Orchard, J. Chem. Soc, Faraday Trans. II, 1974,70, 356

47. G. E. Herberich, J. Schwarzer, Chem. Ber. 1970,103, 2016

48. G. E. Herberich, G. Greiss, H. F. Heil, J. Organomet. Chem., 1970, 22,723

49. M.0 Albers, D. C. Liles, D.J. Robinson, S. Shaver, E. Singleton, M. B. Wiege, J. 0. A. Boeyens, D. C. Levendis, Organometallics, 1986, 5, 2321

50. F. G N. Cloke, J P. Day, J. C. Green, 0. P. Morley, A. C. Swain, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1991,789

51. R. A. Bell,.S.A. Cohen, N. M. Doherty, R, S. Threlkel, J. E. Berkaw, Organometallics, 1986, 5,972.

52. V. C. Gibson, J. E. Berkaw, W. J. Brunton Jr, R. S. Sano, Organometallics, 1986, 5,976

53. A. R. Bulls, W. P. Schaefer, M. Serfas, J. E. Bercaw, OrganometaUics, 1987,6,1219

54. L. E. Schock, C. H. Brock, T. J. Marks, OrganometaUics, 1987, 6,232

55. O. V. Gusev, L. I. Denisovich, M. G Peterleitner, A. Z. Rubezhov, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1993, 452, 219

56. O. V. Gusev, M. G. Peterleitner, M. A. levlev, A. M. Kal'sin, P. V. Petrovskii, L. I. Denisovich, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1997, 531,219

57. O. V. Gusev, L. N. Morozova, M. G. Peterleitner, S. M. Peregudova, P. V. Petrovskii, N. A. Ustynyuk, P. M. Maitlis, J. Organomet. Chem. 1996, 509, 95

58. O. V. Gusev, L. N. Morozova, T. A. Peganova, P. V. Petrovskii, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1994,472, 359

59. O. V. Gusev, T. A. Peganova, M. G. Peterleitner, S. M. Peregudova, L. I. Denisovich,, N. A. Ustynyuk, P. M. Maitlis, J. Organomet. Chem. 1994,480,016

60. O. V. Gusev, L. N. Morozova,T. A. Peganova, M. G. Peterleitner, S. M. Peregudova, L. I. Denisovich, P. V. Petrovskii, Y. F. Oprunenko, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1995,493,181

61. P. Jutzi, N. Burford, Chem. Rev., 1999,99,969

62. M. A. Beswick, J. C. Palmer, D. S. Wright, Chem. Soc. Rev., 1998, 27,225

63. J. Atwood, S. G Bott, R. A. Jones, S. U. Koschmieder, J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1990, 692

64. C. J. Bums, R. A. Andersen, J. Organomet. Chem., 1987,325,31

65. R. Blom, K. Faegri, H. V. Volden, Organometallics, 1990,9,372

66. C. Dohmeier, H. Schnöckel, Robl, U. Schneider, R. Ahlrich, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993,32, 1655

67. P Jutzi, F. Kohl, P. Hofmann, Yi. Hung Tsay, Chem. Ber., 1980, 113, 757

68. P. Jutzi, T. Wippermann, C. Krüger, H. J. Kraus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1983,22,250

69. R. A. Andersen, J. M. Boncella, C. J. Bums, R. Blom, A. Haaland, H. V. Volden, J. Organomet. Chem., 1986,312, 049

70. P. Jutzi, U. Holtmann, D. Kaanne, C. Krüger, R. Blom, R. Gleiter, I. Hyla-Kryspin, Chem. Ber., 1989,122,1629

71. P. Jutzi, R. Dickbreder, H. Noth, Chem. Ber., 1989,122, 865

72. P. Jutzi, B. Hielscher, Organometallics, 1986, 5,1201

73. O. T. Beachley, Jr., R. B. Blom, M. R. Chuchill, K. Palgri, J. C. Fettinger, J. C. Pazik, L. Victoriano, Organometallics, 1989, 8,346

74. G. A. Rupprecht, L. W. Messerle, J. D. Fellmann, R. R. Schrok, J. Am. Chem. Soc., 1980,102,6236

75. H. Wemer, H. Otto, H. J. Kraus, J. Organomet. Chem., 1986, 315, 057

76. P. P. Schonberg, R. T. Paine, C. F. Campana, J. Am. Chem. Soc, 1979,101, 7726

77. S. P. Constantine, H. Cox, P. B. Hitcock, G. A. Lawless, Organometallics, 2000,19,317

78. H. Sitzmann, P. Boese, P. Stellberg, Z. Anorg. AUg. Chem., 1996,it622,751

79. M. L. Hays, T. S. Hanusa, Adv. Organomet. Chem., 1996,40, 117

80. M. J. Heeg, R. H. Herber, С. Janiak, J. J. Zuckerman, H. Schumann, W. F. Manders, J. Organomet. Chem., 1988, 346, 321

81. U. Holtmann, P. Jutzi, T. Kuhler, B. Neumann, H. -G. Stammer, Organometallics, 1999,18, 5531

82. K. N. Brown, L. D. Field, P. A. Lay, C. M. Lindall, A. F. Masters, J. Chem. SocChem. Comm., 1990,408

83. M. J. Heeg, С. Janiak, J. J. Zuckerman, J. Am. Chem. Soc, 1984, 106,4259

84. M. D. Raush, W. M . Tsai, J. W. Chambers, R. D. Rogers, H. G. Alt, OrganometaUics, 1989,8, 816

85. H. Schumann, C. Laniak, P. D. Köhn, J. Loebel, A. Dietrick, J. Organomet. Chem., 1989,365,137

86. D. Astruc, Acc. Chem Res., 2000,33,287

87. B. 0. Каганович, A. P. Кудинов, M. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер хим., 1986,492

88. В. С. Каганович, А. Р. Кудинов, М. И. Рыбинская, Металлоорг. химия. 1990, 3, 70

89. М. И. Рыбинская, В. С. Каганович, Изв. АН, Сер хим. 1993,1186

90. О. В. Гусев, М. А. Иевлев, М. Г. Петерлейтнер, С. М. Перегудова, Л. И. Денисович, П. В. Петровский, Н. А. Устынюк, Изв. АН, Сер хим. 1996,1691

91. О. V. Gusev, М. А. levlev, М. G. Peterleitner, S. М. Peregudova, N. А. Ustynyuk, J. Organomet. Chem., 1997, 534, 57

92. Н. Werner, A. Salzer, Inorg. Met.-Org. Chem., 1972,2, 239;

93. A. Salzer, H. Werner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972,11, 930

94. E. Schmnacher, R. Taubenest, Helv. Chim. Acta, 1964, 47,1525

95. A. R. Kudinov, M. I. Rybinskaya, Yu. T. Struchkov, A. I. Yanovskii, P. V. Petrovskii, J. Organomet. Chem., 1987,336, 187

96. G. E. Herberich, U. Englert, P. Marken, P. Hofmann, Organometallics, 1993,12,4939

97. J. W. Lauher, M. Elian, R. H. Summerville, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc, 1976, 98,3219

98. J. J. Schneider, R. Goddard, S. Werner, C. Krüger, Angew. Chem., Int.Ed.Endl., 1991,30,1124

99. A. P. Кудинов, A. A. Фильчиков, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв АН, 1999,1364

100. А. Р. Кудинов, Д. В. Муратов, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв АН, 1999,798

101. А. Р. Кудинов, П. В. Петровский, В И. Мещеряков, М. И. Рыбинская, Изв АН, 1999,1368

102. А. Р. Кудинов, М. И. Рыбинская, Изв АН, 1999, 1636

103. А. R. Kudinov, Yu. Т. Struchkov, А. I. Yanovskii, P. V. Petrovskii, М. I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1991, 421, 91

104. B. Oelckers, I. Chavez, J. M. Manriquez, E. Roman, Organometallics, 1993,12, 3396

105. S. Rittinger, D. Buchholz, M. H. Delville-Desbois, J. Linares, Organometallics, 1992,11,1454106. p. Hudeczek, F. H. Koehler, Organometallics, 1992,11,1773

106. B. Chaudret, F. Dahan, X. D. Xe, J. Chem Soc, Chem. Comm., 1990,1111

107. Wei-qing Weng, K. Kunze, A. M. Arif, R. D. Ernst, Organometallics, 1992,10,3643

108. O. J. Scherer, Acc. Chem. Res., 1999,32,751

109. J. W. Pattiiasina, C. E. Hissink, J. L. de Boer, A. Meetsma, J. H. Teuben, J. Am. Chem. Soc, 1985,107,7758

110. P. Pasman, J. J. M. Snel, J. Organomet. Chem., 1984,276, 387

111. M. W. Droege, W. D. Harman, H. Taube, Inorg. Chem. 1987, 26, 1309

112. A. H. Klahn, B. Oelckers, F. Godoy, M T. Garland, A. Vega, R. N. Perutz, C. L. Higgitt, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1998, 3079

113. S. T. Carter, W. Clegg, V. 0. Gibson, T. P. Kee, R. D. Sanner, Organometallics, 1989, 8,253

114. V. L. Fan, M. L. Tumner, M. B. Hursthouse, A. Malic, O. V. Gusev, P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc, 1994,116, 385

115. M. Sato, Y. Kawata, H. Shintate, Y Habata, S. Akabori, K. Unora, Organometallics, 1997,16,1693

116. M. Sato, Y. Kawata, A. Kudo, A. Iwai, H. Saitoh, S. Ochino, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1998,2215

117. H. Suzuki, T. Kakigano, H. Fukui, M. Tanaka, Y. Moro-oka, J. Organomet. Chem. 1994, 473,295

118. U. Koelle, B. S. Kang, U. Thewalt, J. Organomet. Chem. 1990, 386, 267

119. P. N. Riley, J. R. Parker, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, Organometallics, 1999,18, 3579

120. A. R. Kudinov, A. A. Filchücov, M. I. Rybinskaya, Mendeleev Commun., 1992, 64

121. O. V. Gusev, A. Z. Rubezhov, J. A. Miquel-Garsia, P. M. Maitlis, Mendeleev Comm., 1991, 21

122. O. V. Gusev, S. V. Sergeev, I. Saez, P. M. Maitlis, Organometallics, 1994,13,2059

123. J. A. Miguel-Garsia, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990,1472

124. B. Gloagen, D. Astruc, J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 4607;

125. D. Buchhholz, D. Astruc, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1637

126. D. W. Hoard, P. R. Shaip, Inorg. Chem., 1993,32,612

127. H. Werner, G. T. Grisp, P. W. Jolly, H. J. Kraus, C. Krueger, OrganometalUcs, 1983,2, 1369

128. W.D. Jones, P. J. Feher, Organometalhcs, 1983,2,686

129. P. D. Grebenik, M. L. H. Green, F. Izquierdo, V. S. B. Mtetwa, K. Prout, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1987,9

130. J. W. Pattiasina, F. van Bolhuis, J.H. Teuben, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1987

131. R. Fandos, A. Meetsma, J. H. Teuben, Organometallics, 1991, 10, 2665

132. J. A. Bandy, V. S. B. Mtetwa, K. Prout, J. C. Green, C. E. Davis, M. L. H. Green, N, J. Hasel, A. Izquierdo, J. J. Martin-Polo, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1985, 2037

133. Y. Sun, W. E. Piers, G. P. A. Yap, Organometallics, 1997,16, 2509

134. X. Song, M. Bochmann, J. Organomet. Chem., 1997, 545-546, 597

135. W. E. Watts, J. Organomet. Chem. Libr. 1979, 7,399

136. J. A. Ramsden, W. Weng, M. Arif, J. A. Gladys, J. Am. Chem. Soc,1992.114, 5890

137. W. Weng, J. A. Ramsden, M. Arif, J. A. Gladys, J. Am. Chem. Soc,1992.115, 3824

138. J. W. Seyler, W. Weng, Y Zhou, J. A. Gladys, Organometallics,1993, 12,3802

139. J. A. Gladys, Organometallics, 1992,11,3635

140. Y Zhou, J. W. Seyler, W. Weng, M. Arif, J. A. Gladys, J. Am. Chem. Soc, 1992,115, 8509

141. M. Brady, W. Weng, J. A. Gladys, J. Chem. Soc, Chem. Comm.,1994, 2655

142. N. LeNarvor, C. Lapinte, J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1993, 357

143. N. Le Narvor, L. Toupet, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc, 1995,117, 7129

144. N. Le Narvor, 0. Lapinte, Organometallics, 1995,114,634

145. M. Akita, M. C. Chung, A. Sakurai, S. Sugimoto, M. Terada, M. Tañaba, Y. Moro-ока, Organometallics, 1997,16,4882

146. A.-C. Ribou, J.-P. Launay, M. L. Sachtleden, H. Li, C. W. Spangler, Inorg. Chem., 1996,35,3735

147. A. Hradsky, B. Dildstein, N. Schüler, H. Schottenberger, P. Jaitner, K.-H. Ongania, K. Wurst, J.-P. Launay, Organometallics, 1997,16, 392

148. J. S. Miller, A. J. Epstein, W. M. Reiff, Chem. Rev., 1988,88,201

149. W. E. Broderick, J. A. Thompson, D. B. M. Hoffman, Science, 1990,401

150. J. S. Miller, J. 0. Calabrese, H. Rommelmann, J. Am. Chem. Soc, 1987,109,769

151. J. S. Miller, A. J. Epstem, J. Am Chem. Soc, 1987,109, 3850

152. D O'Hare, J. C. Green, T. P. Chadwick, J. S. Miller, Organometallics, 1988, 7,1335

153. A. 3. Крейндлин, С. С. Фадеева, М. И. Рыбинская Изв. АН СССР, Сер. хим. 1984,403

154. А. 3. Крейндлин, С. С. Фадеева в сб:111 Всезоюз. конф.по металлоорг. химии. Тез. докл. Уфа. 1985, т. 2,с.493

155. А. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, А. И. Яновский, Ю.Т. Стручков, Изв. АН СССР, Сер. хим. 1986,493

156. А. Z. bCreindlin, Р. V. Petrovskii, Yu. T. Struchkov, J Organomet Chem. 1987,319,229

157. A. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, M. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим. 1987, 1620

158. М. I. Rybinskaya, А. Z. Kreindlin, Yu. T. Strachkov, A. I. Yanovsky, J Organomet Chem. 1989,359,233160. 0. П. Коршунов, Л. И. Верещагин, Успехи химии, 1969, 35, 2255 \

159. Н. Firouzabai, Е. Ghaderi, Tetrahedron Lett, 1978, 839

160. А. 3. Крейндлин, M. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим,. 1980,2120

161. А. 3. Крейндлин, М. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим,. 1982, 174

162. А. 3 Крейндлин, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Металлоорг. химия 1991, 4, 63

163. Л. И. Денисович, М. Г. Петерлейтнер, Д. Н. Кравцов, А. 3. Крейндлин, С. С. Фадеева, М. И. Рыбинская, Металлорг. Химия, 1988,1, 301

164. И. Т. Чижевский, Канд. дисс, ИНЭОС, Москва, 1982

165. А. Н. Несмеянов, И. И. Крицкая, Т. В. Антипина, Изв. АН СССР, ОХН, 1962, 1777

166. А. Н. Несмеянов, И. И. Крицкая, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1964,2160

167. Е. S. Shubina, L. M. Epstein, А. I. Yanovskii, T. V. Timofeeva, Yu. T Struchkov, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, M. I. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1988, 345, 313

168. Е. S. Shubina, L. M. Epstein, T. V. Timofeeva, Yu. T Strachkov, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, M. I. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1988,346,59

169. E. S. Shubina, L. M. Epstein, T. V. Timofeeva, Yu. T Struchkov, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, M. 1. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1991,401,133

170. E. S. Shubina, L. M. Epstein, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, M. I. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1991, 401,145

171. E. S. Shubina, L. M. Epstein, Yu. L. Slovokhotov, A. V. Mironov, Yu. T Struchkov, V. S. Kaganovich, A. Z. Kreindlin, M. I. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1991,401,155

172. L. I. Denisovich, N. V. Zakurin, A. A. Bezrukova, S. P. Gubin, J. Organomet. ehem., 1974, 81, 207

173. R. B. Materikova, V. N. Babin, S. P. Solodovnikov, P. V. Petrovsky, E. I. Fedin, Z. Naturforsch. B, 1980,35,1415

174. Л. H. Киселева. А. 3. Крейндлин, Л. И. Денисович. М. Г. Петерлейтнер, 3. С. Клеменкова, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН. Сер. хим., 1999, 789

175. S. V. Kukharenko, V. V. Strelets, А. Z. Kreindlin, М. G. Peterleitner,L. I. Denisovich, М. I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem. 1995, 519,1

176. Р. G. Gassman, J. R. Sowa Jr, M. G. ffiU, K. R. Mann, Organometallics, 1995, 14,4879

177. M. I. Rybinskaya, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, J. Organomet. Chem, 1988, 358, 363

178. H. B. Круглова, А. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская., Изв. АН, Сер. хим., 1998,2533

179. L. N. Novikova, D. V. Zagorevskii, N. А. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1993, 460,06

180. А. А. Камышова, А. 3. Крейндлин, М. И. Рыбинская, П. В. Петровский., Изв. АН, Сер. хим.,л 1999, 587

181. G. Ohanessian, W. А. Goddard Ш, Асе. Chem. Res., 1990, 23, 386

182. Е. S. Shubina, А. N. Krylov, А. Z. Kreindlin, М. I. Rybmskaya, L. М. Epsteüi, J. Mol. Struct., 1993,301,1-5

183. L. M. Epstein, E. S. Shubina, A. N. Krylov, A. Z. Kreindlin, M. I. Rybinskaya., J. Organomet. Chem. 1994, 447,277

184. E. S. Shubina, A. N. Krylov, A. Z. Kreindlin, M. I. Rybinskaya, L. M. Epstein, J. Organomet. Chem. 1994,465,259

185. J. R. Sowa, J. B. Bonnano, V. Zavoti, R. J. Angelici, Inorg. Chem., 1992,31, 1370

186. E. S. Shubina, N. V. Belkova, L. M. Epstein, J. Organomet. Chem. 1997, 536-537,17

187. J. R. Sowa, R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc, 1991,113, 2537

188. M. K. Rottaick, R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc, 1993,115, 7267

189. И. T. Чижевский, H. B. Растова, Металлоорг. химия, 1988, 1, 969

190. G. Olah, Y. K. Mo, J. Organomet. Chem., 1973,60,311

191. M. И. Рыбинская, А. 3. Крейндлин, Л. Н. Киселева, А. А. Камышова, Н. В. Круглова, П. В. Петровский, Л. М. Эпштейн, А. Н. Крылов, Е. С. Шубина, У. Турпейнен, Изв. АН, Сер хим., 1995,2486

192. М. I. Rybinskaya, A. Z. Kreindlin, L. N. Kiseleva, N. V. Kraglova, A. A. Kamyshova, P. V. Petrovskii, U. Tiupeinen, J. Organomet. Chem., 1997, 536-537, 257

193. M. Angoletta, P. L. Bellon, M. Manassero, M. Sansom, Gazz. Chim. Ital., 1977,107, 441

194. H. C. Василюк, Б. Н. Чернышева, Координац. химия, 1981, 7, 78

195. Л. М. Эпштейн, Успехи химии, 1979. 48,16202011. Т. Chizevskii, N. V. Rastova, N. Е. Kolobova, P. V. Petroskii, E.

196. Fedin, L. E. Vinogradova, L. A. Leites, A. I. Yanovskii, Yu. T.я

197. Struchkov, J. Organomet. Chem., 1A88, 339,165

198. W. Beck, K. Smikel, Chem. Rev., 1988, 88, 1405

199. A. 3. Крейндлин, П. В. Петровский. И. Г. Бараковская, Л. М. Эпштейн Е. С. Шубина, М. И. Рыбинская. Изв АН, Сер. хим., 1999, 180

200. Н. В. Круглова, М. И. Рыбинская, А. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, Г. И. Тимофева., Изв. АН, Сер хим., 1996, 2979

201. А. 3. Крейндлин, Л. С. Шиловцева, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Металлоорг. химия. 1992, 5,1047

202. А. J. Azam, А. J. Deeminng, I. Р. Rotwell, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1981, 81

203. B. F. G. Jonson, J. Lewis, T. T. Odiaka, P.R. Raitby, J Organomet Chem., 1981,216, C56

204. A. J. Arce, Y. DeSantis, A. J. Deeming, J Organomet Chem., 1985, 295,365

205. A. J. Arce, Y. DeSantis, A. J. Deeming, Polyhedron, 1988, 7, 979

206. A. J. Arce, Y. DeSantis, A. J. Deeming, J Organomet Chem., 1986, 311,371

207. A. J. Arce, P. A. Bates, S. P. Best, R. J. H. Clark, A. J. Deeming, J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1988,478

208. А. I. Yanovskii, Yu. T Struchkov, A. Z. Kreindlin, M. I Rybinskaya, J Organomet Chem. 1989,369,125

209. Y.CLin, J.C.Calabrese, S.S.Wreford, J Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1679.

210. K. M. Motyl, J. R. C. K. Schauer, О. P. Anderson, J Am. Chem. Soc, 1982,104, 7325

211. U. Behrens, J. Organomet. Chem., 1979,182, 89

212. A. Z. Kreindlin, F. M. Dolgushin, A. I. Yanovsky, Z. A. Kerzina, P. V. Petrovskii, M. I. Rybinskaya, J Organomet Chem., 2000

213. E. Г. Гальперн, H. П. Гамбарян, A. 3. Крейндлин, M. И. Рыбинская, И, В. Станкевич, А. Л. Чистяков. Металлоорг. химия, 1992,5,831

214. R. Gleiter, R. Seeger, Helv. Chim. Acta, 1971, 54,1217

215. В. Г. Андрианов, В. П. Бирюков, Ю. Т. Стручков, Журн. структ. химии, 1969,10,1129

216. А. Z. Kreindlin, Е. I. Fedin, Р. V. Petrovskii, М. I. Rybinskaya, R. М. Minyaev, Р. Hoffmann., Organometallics, 1991,10,1206-1209221. и. Тифе1пеп, А. Z. Kreindlin, Р. V. Petrovskii, М. I Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1992,441,109

217. Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, М. И. Рыбинская, А. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, Л. М. Эпштейн, Е. С. Шубина, А. Н. Крылов, Изв. АН, Сер. хим., 1994,1308

218. Е. S. Shubina, L. М. Epstein, А. I. Yanovskii, Т. V. Timofeeva, Yu. Т. Struchkov, А. Z. Kreindlin,S. S. Fadeeva, М. I. Rybinskaya, J Organomet Chem., 1988,345, 313

219. E. A. Hill, J. H. Richards, J. Amer. Chem. Soc, 1961,83,3840

220. G. R. Buell, W. E. McEwen, J. Kleinberg, J. Amer. Chem. Soc, 1962, 84,40

221. T. D. Turbit, W. E. Watts, J. Chem. Soc, Perkin Trans., 1974, 185

222. M. И. Рыбинская, А. 3. Крейндлин, Р. Хоффманн, Р. М. Миняев, Изв. АН, Сер. хим., 1994. 1701

223. Р. А. Baron, R. D. Brown, F. R. Burden, P. J. Domaile, J. E. Kent, J. Mol. Spectrosc, 1972, 43, 401

224. N. Norman, B. Post, Acta Crystallogr., 1961,14, 503

225. A. 3. Крейндлин, С. С. Фадеева, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988,170

226. М. I. Rubinskaya, А. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, P. V. Petrovskii, J. Organomet. Chem., 1988,345,341

227. W. E. Watts, J. Organomet. Chem., 1981,220,165

228. G. A. Olah, P. M. Westerman, D.A. Forsyth, J. Am. Chem. Soc. 1975,97,3419

229. G. A. Olah, G. Liang, J.Org. Chem. 1975,40,1849

230. T. S.Abram, W. E. Watts, J. Organomet. Chem., 1975, 97,429

231. M. I. Rybüiskaya, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, J. Organomet. Chem. 1988, 358, 363

232. A.A. Koridze, N. M. Astaho va, P. V. Petrovskii, J. Organomet. Chem. 1983, 254, 345

233. G. A. Olah, S. H. Yu, J. Organomet. Chem., 1976, 41, 1694

234. P. G. Gassman, 0. H. Winter, J. Am. Chem.Soc, 1988,110, 6130

235. V. I. Sokolov, P. V. Petrovskii, A. A. Koridze, O. A. Reutov, J. Organomet. Chem., 1974, 76, 015

236. T. D. Turbit, W. E. Watts, J. Chem. Soc, Perkin Trans., 1974,189

237. G. E. Maciel, J. W. Mclver, Jr, N. S. Ostiund, J. A. Pople, J. Am. Chem Soc. 1970,92,1

238. G. A. Olah, M. B. Comisarow, J. Am. Chem. Soc, 1966,88,1818

239. G. Maas, P. J. Stang, J Org. Chem., 1983, 48, 3038

240. В. А. Borigias, R. 0. Scarrow, M. D. Sheilder, W. P. Weiner, Acta Cryst., 1985, 041,476

241. J. М. Chance, J.H. Geiger, Y. Okamata, R. Aburakani, K. Mslow, J. Am. Chem. Soc, 1990,112, 3540

242. G. Berthier, H. Fauche, D. Gagnar, Bull. Soc. Chim. Fr., 1965,1872

243. E. V. Dehmlow, R. Zeisberg, S. S. Dehmlow, Org. Magn. Res., 1975,7,418

244. R. Breslow, G. Ryan, J. Am. Chem. Soc, 1967, 89, 3073

245. G. A. Olah, R. J. Spear, P. C. Hiberty, W. J. Hentre, J. Am. Chem. Soc, 1976, 98, 7420

246. W. Lin, S. R. Wilson, G. S. Girolami, J. Am. Chem. Soc, 1993,115, 3022

247. M. Akita, R. Hua, T. Oku, Y. Moro-oka, Organometallics, 1996, 15, 2548

248. M. Akita, R. Hua, T. Oku, M. Tanaka, Y. Moro-oka, Organometallics, 1996,15,4162

249. W. Lin, S. R. Wilson, G. S. Girolami, Organometallics, 1997, 16, 2356

250. C. 0. Фадеева., Кандид. дисс, ИНЭОС, Москва, 1989 r.

251. А. 3. Крейндлин, С. С. Фадеева, М. И. Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988,431

252. А. А. Коридзе, Усп химии 1986, 55,277

253. С. Zou, М. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc, 1990,112,7579259. и. Koelle, А. Salzer, J Organomet Chem.,1983,243, 027

254. U. Koelle, J. Grub, J Organomet Chem.,1985,289,133

255. V. Weimayr, J. Am. Chem. Soc, 1955, 77,3009

256. A. H. Несмеянов, И. И. Крицкая, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1956,253

257. К. J. Rinhard, Ch. J. Michejda, Р. А. Kittie, J. Am. Chem. Soc, 1959,81,3162

258. М. Cais, Р Askenazi, S. Dani, J. Gottlieb, J. Organomet. Chem., 1977, 124,49

259. M. Cais, P Askenazi, Angew. Chem. hit. Ed. Engl, 1972,11, 1027

260. M. Cais, P Askenazi, J. Gottlieb, Rev. Roum. Chem., 1977, 22, 545

261. M. Cais, A. Modiano, A. Raveh, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5607

262. E. I. Fedin. A. L. Blumenfeld, P. V. Pefa-ovskii, A. Z. Kreindlin, S. S. Fadeeva, M. I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1985,292,257

263. A Ceccon, G. Giacometti, A. Venzo, D. Paolucci, J. Organomet. Chem.; 1980,185,231 ' ;

264. T.-Y. Dong, M. J. Cohn, D. N. Hendrickson, С. G. Piespont, J. Am. Chem. Soc, 1985,107, 4777

265. M. Sato. H. Cono, H. Shiga., Bull. Chem. Soc, Japan, 1968, 41,252

266. B. Bildstein, A. Hradsky, H. Kopaka, R. Malleier, K. H. Ongania, J. Organomet. Chem., 1997,540,127

267. M. Hisatome, K. Yamakawa, Tett-ahedron, 1971,27, 2101

268. M. I. Rybinskaya, A. Z. Kremdlin, P. V. Petrovskii, R. M. Mmyaev, P. Hoffmann, Organometallics, 1994,13, 3903

269. A. 3. Крейндлин, M. И. Рыбинская, П. В. Петровский, Изв. АН, Сер. хим., 1997,1522

270. А. А. Камышова, А. 3. Крейндлин, М. И. Рыбинская, П. В. Петровский, Изв. АН, Сер. хим., 2000, 517

271. О. А. Olah, Y. Halpem, J Shen, Y. К. Mo, J. Am. Chem. Soc, 1971, 93, 1251

272. G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc, 1972,94, 808

273. G. A. Olah, Y. Halpem, J Shen, Y. K. Mo, J. Am. Chem. Soc, 1973, 95,4960

274. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, R. E. Williams, L. D. Field, K. Wade, Hypercarbon Chemistry, Wiley, New York, 1987

275. С. J. А. Mota, P. М. Estes, A. Ramirez-Solis, R. Hemandez-Lamoneda, J. Am. Chem. Soc, 1997,119, 5193

276. M. I. Rybinskaya, A. A. Kamyshova, A. Z. Kreindlin, P. V. Petrovskii, Mendeleev Comm., 2000,

277. A. H. Несмеянов. В. A. Сазонова, Г. И. Зудкова, Л. С. Исаева, Изв. АН СССР, Сер. хим. 1966, 2017

278. А. Н. Несмеянов, В. А. Сазонова, В. Н. Дрозд, ДАН СССР, 1964, 154,1393

279. J. J. Dannenbeg, М. К. Levenberg, J. Н. Richards, Tetrahedron, 1973, 29, 1575

280. G. А. Olah, Т. Shamma, А. Burrichter, G. Rasul, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc, 1997,119,12923

281. C. U. Pittmann, Tetrahedron Lett. 1967,3619

282. C. R. Jablonski, J. Organomet. Chem. 1979,174, C3

283. G. A. Olah, A. Burrichter, G. Rasul, M. Hachoumy, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc, 1997,119,12923

284. G. K. S. Prakash, T. N. Rawdah, G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1983, 22, 390

285. G. A. Olah, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993,32,787292. 0. П. Солодовников, A. 3. Крейндлин, Л. С. Шиловцева, М. И. Рыбинская, Металлорг. химия, 1991. 4, 311

286. Л. И. Денисович, М. Г. Петерлейтнер, М. И. Рыбинская, А. 3. Крейндлин, Металлорг. химия, 1991. 5, 615

287. М. Cais, S. Dani, F. Herbstein,. М. Kapon, J. Am. Chem. Soc.,1978, 100, 5554

288. D. Feiter, G. M. Withesides, biorg. Chem., 1976,15,466

289. A. H. Несмеянов, H. C. Кочеткова, A. M. Вайнберг, Ю. К. Крынкина, Докл. АН СССР, 1972,207, 868

290. Л. Физер, M. Физер, Реагенты для органического синтеза, M. M^, 1975, том 6, стр. 124

291. А. 3. Рубежов. А. С. Иванов. А. А. Безрукова, Изв. АН СССР,

292. А. Pertici, G. VirtuUi, M. Paci, L. Porri, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1980,1961

293. N. A. Vol'kenau, I. N. Bolesova, L. S. Shul'pina, A. N. Kitaigorodskii, D. N. Kravsov, J. Organomet. Chem., 1985, 288, 34

294. M. D. Rausch, E. O. Fisher, H. Grubert, J. Am. Chem. Soc, 1960, 82,76

295. N. Oshima, H. Suzuki, Y. Moro-Oka, Chem. Lett., 1984,1161

296. D. Tilley, R. H. Gubbs, J. E. Bercaw, OrganometalHcs, 1984,3,274

297. Gassmann, C. H. Winter, J Am. Chem. Soc, 110,6130

298. L. Stal, R. D. Ernst, OrganometalHcs, 1982,2,1229

299. K. L. Cunnigham, D. R. McMillin, Polyhedron, 1996,15,1673 307.Э. Г. Пере.валова, M. Д. Решетова, К. И. Грандберг, Mетоды элементоорганической химии. Ферроцен, M., Наука, 1983

300. E. В. Леонова, В. X. Сюндюкова, Ф. С. Денисов, А. А. Коридзе, В. С. Хандкарова, А. 3. Рубежов, Mетоды элементоорганической химии. Кобальт, никель, платиновые металлы, M., Наука, 1973

301. А. 3. Крейндлин, П. В. Петровский, M. И, Рыбинская, Изв. АН СССР, Сер. хим.,1987,1909,

302. А, Н. Несмеянов, Г. Б. Шульпин, M. В. Толстая, M. И. Рыбинская, Докл. АН СССР, 1977,232, 1319

303. R. О. Gribbe, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1996,1381

304. T. B. Талалаева, К. A. Кочешков, Mетоды элементоорганической химии. Литий. M., Наука, 1971, стр.

305. Синтезы фторорганических соед. Под ред., И. Л. Кнунянца, Г. Г. Якобсона, M., Химия. 1973, 157

306. F. L. Helberg, H. Rosenberg, Tetr. Lett., 1969, 4011

307. R. Card, W. S. Trahanovsky, J. Org. Chem., 1980, 45, 2555

308. Organomenallic Reactions, Ed. Е. L Becker, М. Tsutsui, New York, John Willey and Sons, 1974, 4,242

309. M. Rosenblum, R. W. Fish, j!prg. Chem., 1965, 30, 1253

310. R. A. Benkeser, W. P. Fitzgerald, M. S> Melser, J. Org. Chem., 1961,26,2569

311. M. D. Raush, V. Mark, J. Org. Chem., 1963,28,3225

312. M. Sato, Y. Kawata, A, Kudo, A. Iwai, H. Saitoh, S Ochiuo, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1998,2215

313. M. Hobi, O. Ruppert, V. Gramilich, A. Togni, Organometallics, 1997,16,1384

314. A. T. Casey, A. M. Vecchio, Appl. Organomet. Chem., 1990, 4, 513

315. H. Lee, J. B. Bonanno, T. Hascall, J. Cordaro, J. M. Hahn, G. Parkin, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1999,1365

316. N. S. Crossely, J. S. Green, A. Nagy, G. Stinger, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1989, 2139

317. O. A. Reutov, I. A. Barinov, V. A. Chertkov, V. I. Sokolov, J. Organomet. Chem., 1985,297 (3), 025

318. P. Von R. Schleyer, D. Lenuoir, P. Mison, G. Liang, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc, 1980, 102, 683

319. G. A. Olah, J. L. Grant, R. J Spear, J. M. Bollinger, A. Serianz, G. Sipos, J. Am. Chem. Soc, 1976, 98,2501;264

320. G. A. Olah, V. P. Reddy, G. Lee, J. Casanova, G. K. S. Prakash, J. Org. Chem., 1993, 5S,1639

321. G. K. S. Prakash, A. P. Fiuig, T. N. Rawdah, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc, 19S5,107, 2920

322. G. K. S. Prakash, V. V. Krishamurty, M. Arvanaghi, G. A. Olah, J. Org. Chem., 19S5, 50, 39S5