Синтез карбо- и гетероциклических соединений на основе 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Вознесенский, Сергей Александрович

• Вознесенский, Сергей Александрович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вознесенский, Сергей Александрович

Введение.

1.Литературный обзор.Сопряженные диеноны в синтезе гетероциклов.

1.1 Гетероциклизации халконового типа.

1.1.1 Эпоксидирование. Синтез трехчленных циклов.

1.1.2 Пятичленные гетероциклы.

1.1.3 Шестичленные гетероциклы.

1.2 Реакции нехалконового типа.

2.0бсуждение результатов.

2.1.Синтез и характеристики 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1.

2.2 Реакции халконового типа.

2.2.1 Синтез эфиров замещенных циклогексанкарбоновых кислот.

2.2.2 Синтез дихлорвинилзамещенных пиридинов.

2.2.3 Реакции 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиеноновс фенилгидразином.

2.3 Реакции нехалконового типа.

2.3.1 Реакции 6-арилпиронов с гидразином.

2.3.2 Хлорирование гидразидов Д2-пиразолинил

5-уксусных кислот.

2.3.3 Синтез 6-арилпиридонов-2 и

6-арил-тиопиран-2-тионо в.

3.Экспериментальная часть.

3.1 Синтез 1-арил-5,5-дихлоро-2,4-пентадиенонов-1 (I) к разд.2.1).

3.2 Синтез эфиров замещенных циклогексанкарбоновых кислот (VI) (к разделу 2.2.1).

3.3 Синтез 2,6-диарил-4-(2,2-дихлорвинил)пиридинов (XI) (к разд. 2.2.2).

3.4 Синтез дихлорвинилзамещенных Д2-пиразолинов (XI) к разд. 2.2.3).

3.5 Синтез и превращения 6-арилпиронов (XIV) к разд. 2.3, 2.3.1).

3.6 Превращения гидразидов пиразолинилуксусных кислот (к разд. 2.3.2).

3.7 Синтез 6-арилтиопирантионов ( к разд. 2.3.3).

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез карбо- и гетероциклических соединений на основе 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1»

Актуальность проблемы.

Разработка методов синтеза разнообразных соединений с использованием простейших С^-синтонов была и остается одной из актуальных задач органической химии. Одним из перспективных С1-синтонов является тетрахлорид углерода. Для иллюстрации синтетических возможностей полигалогеналканов может служить синтез пиретроидов. Развитие химии пиретроидов в 70-80-е годы привело к многочисленным исследованиям в области радикального присоединения полигалогеналканов к а,р-непредельным функциональным соединениям и разработке препаративных методов получения соответствующих адцуктов и различных продуктов их превращения. Область использования этих соединений, однако, остается ограниченной, в основном, синтезом пиретроидов. В то же время недостаточное внимание уделено тому факту, что продукты радикального присоединения легко могут быть превращены в соответствующие галогензамещеные карбонильные соединения, которые являются удобными исходными для синтеза различных гетероциклических систем. При этом одновременно в молекулу вводится трихлорметильная или дихлорвинильная группа, которая при определенных условиях может быть функционализована. Исследования в этом направлении представляют несомненный практический интерес, так как открывают возможность разработки методов получения разнообразных биологически активных веществ, таких как гетарилуксусные кислоты, карбо- и гетероциклические системы, несущие дихлорвинильную группу, исходя из доступных и простых по структуре исходных соединений. Функционализация и вовлечение в различные реакции дихлорвинильной группы, равно как и синтез дихлорвинилзамещенных гетероциклов - малоисследованная область препаративной органической химии. Представляет интерес исследование реакционной способности синтетически ценных продуктов превращения соединений, получаемых радикальным присоединением полигалогеналканов к а,р~непредельным функциональным соединениям. В лаборатории гетероциклических соединений ИОХ РАН в течение ряда лет проводятся исследования по использованию продуктов присоединения полигалогеналканов к непредельным системам в синтезе гетероциклических соединений. Так, продукт присоединения тетрахлорида углерода к метилвинилкетону - 3,5,5,5-тетрахлорпентанон-2 - был использован для синтеза соединений ряда фурана, фуропиримидина, тиазола. Продукт присоединения тетрахлорида углерода к виниловым эфирам - 3,3-дихлорпропеналь -и его производные были использованы для синтеза 1-арил-5-хлорпиразолов и дихлорвинилизоксазолов. Для синтеза гетероциклов были также использованы продукты присоединения 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтилена к виниловым эфирам и трихлоацетонитрила к метилвинилкетону.

Цель работы.

Разработка методов синтеза различных пяти- и шестичленных карбо- и гетероциклических соединений, таких, как циклогексаноны, производные пиразола, пиразолина, пиридина, пирана, тиопирана на основе 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 - структурных аналогов халконов, легко получаемых из продуктов радикального присоединения четыреххлористого углерода к непредельным эфирам, а также продуктов их дальнейших превращений, приводящих к потенциально биологически активным соединениям. Исследование реакционной способности 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 в реакциях циклизации, аналогичных таковым для халконов и характерных только для этих соединений.

Научная новизна и практическая ценность.

Разработаны препаративные методы синтеза ранее не описанных этиловых эфиров 4-арил-4-гидрокси-2-оксо-6-(2,2-дихлорвинил)-циклогексанкарбоновых кислот, 3-арил-1-фенил-5-дихлорвинил-Д2-пиразолинов, 2,6-диарил-4-(2,2-дихлорвинил)пиридинов, гидразидов 3-арилзамещенных Д2-пиразолинил-5-уксусных кислот, 3-арил-4-хлор-5-трихлорметилпиразолов, а также труднодоступных известными методами 6-арил-2Н-тиопирантионов-2 исходя из 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1. Исследованы реакции 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 с ацетоуксусным эфиром , фенилгидразином, фенацилпиридиниевыми солями. Показано, что эти реакции протекают аналогично подобным реакциям халконов, приводя к соответствующим продуктам, несущим дихлорвинильный заместитель. Обнаружена ранее неизвестная реакция продуктов циклизации 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 - пиронов-2 - с гидразингидратом, приводящая к гидразидам пиразолинилуксусных кислот. Показано, что действие хлора в нитрометане на последние приводит к замещенным трихлорметилпиразолам. Впервые исследовано взаимодействие 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 с тиомочевиной, приводящее к 6-арил-2Н-тиопирантионам-2.

Исследованы ЯМР-спектры полученных соединений, 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1, пиронов-2.

Публикации и апробация работы.

Результаты диссертационного исследования представлены на 12-м симпозиуме по химии гетероциклических соединений и 6-м симпозиуме по Гетероциклической химии 'Blue Danube' (Брно, Чешская Республика, 1996г.).

Содержание диссертации изложено в 5 статьях и тезисах 1 симпозиума.

1. Литературный обзор.

Сопряженные диеноны в синтезе гетероциклов.

Сопряженные 2,4-непредельные кетоны представляют существенный интерес как исходные соединения в синтезе гетеро- и карбоциклических систем, так как они являются, с одной стороны, винилогами халконов - одних из наиболее распространенных предшественников гетероциклов - и, с другой стороны включают сопряженную с карбонильной функцией диеновую систему, также имеющую большие возможности для формирования циклов.

Методы получения диенонов, в том числе некоторые специфические только для этих соединений, описаны в работах /111/.

В данном обзоре сделана попытка обобщить данные по использованию сопряженных диенонов в синтезе гетероциклов за последние 10-15 лет и найти общие черты и различия с реакциями халконов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Вознесенский, Сергей Александрович

Выводы

1. Разработаны новые препаративные методы синтеза гетеро- и карбоциклических соединений на основе легкодоступных 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1.

Предложенные методы основаны как на реакциях, аналогичных реакциям халконов, с использованием еноновой системы, причем образуются соответствующие продукты, несущие дихлорвинильный заместитель, так и на специфических для этих соединений реакциях с участием всей сопряженной непредельной системы.

2. Обнаружена ранее не известная реакция легкодоступных продуктов циклизации 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 - 6-арилпиронов-2 - с гидразингидратом, приводящая к гидразидам 3-арилзамещенных Д2-пиразолинил-5-уксусных кислот.

3. Показано, что при действии хлора в нитрометане на гидразиды 3-арилзамещенных Д2-пиразолинил-5-уксусных кислот получаются не хлорангидриды кислот, а З-арил-4-хлор-5-трихлорметилпиразолы, причем реакция специфична для гидразидов пиразолинилуксусных кислот.

4. Впервые исследовано взаимодействие 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 с тиомочевиной в кислой среде.

Показано, что эта реакция приводит к труднодоступным известными методами 6-арил-2Н-тиопирантионам-2.

5. Показано, что 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиеноны-1 с ацетоуксусным эфиром, фенацилпиридиниевыми солями и фенилгидразином реагируют аналогично халконам с образованием соответственно ранее не описанных этиловых эфиров арил-(гидрокси)-оксоциклогексанкарбоновых кислот, диарилпиридинов и арилпиразолинов, несущих дихлорвинильный заместитель.

6. Впервые исследованы ЯМР !Н и 13С спектры 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 и 6-арилпиронов-2, всех ранее не описанных соединений, а также методом РСА установлена молекулярная и кристаллическая структура этилового эфира 4-фенил-4-гидрокси-2-оксо-6-(2,2-дихлорвинил)циклогексан-карбоновой кислоты.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вознесенский, Сергей Александрович, 2000 год

1. Yamanaka Н., Hisaki К., Kase К., Ishihara Т., Gupton J.T., Tetr. Lett., 1998, 39(24), 4355-8.

2. Chiacchio U., Corsaro A., Pistara U., Purello G., Rescifina A., Heterocycles, 1998, 48(1), 41-51.

3. Красная Ж.А., Смирнова Ю.В., Татиколов A.C., Богданов B.C., Никишова Е.В., Савельев В.А., Изв. АН СССР, сер. хим., 1995, (3), 537-43.

4. Katritzky A.R., Barcock R.A., Long Q.H., Balasubramaniam M., Malhotra N., Greenhill J.V., Synthesis, 1993, (2), 233-6.

5. Shao J., Ma F., Liu C., Zhong Q., Yingyong Huanxue, 1992, 9(4), 102-4.

6. Ling S., Peng S.P., Liu R., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, (2), 615-7.7.0kuro K., Furuune M., Miura M., Namura M., J. Org. Chem., 1992, 57(17), 4754-6.

7. Chen Z., Yuan R., Wang Т., Jiang M., Youjing Huanxue, 1987, (1), 29-34.

8. Плуксе И.Я., Карклиня A.X., Гудриниеце Э.Ю., Дамбениеце И.А., Изв. АНЛатв. ССР, сер. хим., 1986, (1), 36-42.

9. Ю.Нефедов О.М., Салтыкова JI.E., Васильвитский А.Е., Шостаковский В.М., Изв. АН СССР, сер. хим., 1986, (6), 1454.ll.Schlessinger R.H., Bebernitz G.R., /. Org. Chem., 1985, 50(8), 1346-50.

10. C.M. Десенко, В.Д. Орлов, Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов., 'Фолио', Харьков, 1998.

11. P.G.Powers, D.S.Casebier, D.Fokas, W.J.Ryan, J.R.Troth, D.A.Coffen Tetrahedron, 54,(1998), 4085-96.

12. M.Y.Yousef, M.A.Sofan, M.A.Etmons, M.A.Metwally, J. Indian Chem. Soc., 1990,(67),55.

13. W.Nawrocka, Pol.J. Chem., 1996,(70), 193

14. M.Kajino, K.Megero, Heterocycles, 1990,(31),2163

15. D.Fokas, W.J.Ryan, D.S.Casebier, D.A.Coffen Tetr. Lett., 1998,2703-13

16. B.I.Kamara, E.V. Brandt, D. Ferrera, Tetrahedron, 55(1999), 861-8.

17. Julia S., Masana J., Vega J., Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1980, 19, 929.

18. Lasterra-Sanchez M.E., Roberts S.M., /. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 12, 1467-8.

19. Lasterra-Sanchez M.E., Felfer U., Mayon P., Roberts S.M., Thornton S.R., Todd C.J., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 4, 343-8.

20. Bentley P.A., Bergeron S., Cappi M.W., Hibbs D.E., Hursthouse M.W., Nugent T.C., Pulido R., Roberts S.M., Wu L.E., Chem Commun. (Cambrige), 1997, (8), 739-40.

21. Kroutil W., Lasterra-Sanchez M.E., Maddrell S.J., Mayon P., Morgan P., Roberts S.M., Thornton S.R., Todd C.J., Tueter M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 23, 2837-44.

22. Bentley P.A., Bergeron S., Cappi M.W., Hibbs D.E., Hursthouse M.W., Nugent T.C., Pulido R., Roberts S.M., Wu L.E., Chem Commun. (Cambrige), 1996, (7), 845-6.

23. Bentley P.A., Bergeron S., Cappi M.W., Hibbs D.E., Hursthouse M.W., Nugent T.C., Pulido R., Roberts S.M., Wu L.E., Chem Commun. (Cambrige), 1996, (21), 2495.

24. Allen J.V., Bergeron S., Griffiths M.J., Mukheijee S., Roberts S.M., Williamson N.M., Wu L.E., /. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 19, 3171-9.

25. Nargund L.V.G., Hariprasad V., Reddy G.R.N., Indian J. Pharm. Sei., 1993, 55(1), 1-5.

26. Nauduri D., Reddy G.B.S., Chem. Pharm. Bull., 1998, 46(8), 1254-60.

27. Roda K.V., Vasdadia R.N., Parekh H., J. Inst. Chem. (India), 1989, 61(2), 51-2.30.0za H.B., Dharti D.G., Parekh H.H., Heterocycl. Commun., 1997, 3(3), 239-44.) 31 Jiang Y., Zhou C., Wu S., Synth. Commun., 1987, 17(1), 33-8.

28. Jiang Y., Zhou C., Wu S., Li G., Huaxue Xuebao, 1988, 46(3), 269-73., C.A. 1988, 135234.

29. Matoba K., Terada T., Sugiura M., Yamazaki T., Heterocycles, 1987, 26(1), 55-8.

30. Matoba K., Itoh K., Kondo K., Yamazaki T., Nagata M., Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442.

31. Matoba K., Miyata Y., Yamazaki T., Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 4067.)

32. Wendelin W., Schramm H.-W., Blassi-Rabassa A., Monats. Chem., 1985, 116, 385-400.

33. Tyndall D.V., AI Nakib T., Meegan M.J., Tetr. Lett., 1988, 29(22), 2703-6.

34. Al Nakib T., Meegan M.J., /. Chem. Res., Synop., 1988, (5), 146-7.

35. Barry-Kone N., Fossey J., Loupy A., Sib S.F., Sinalty, Sorba J., Bull. Soc. Chim. Fr., 1993, 130(2), 218-22.

36. Gianfederico D., Ciriaco R., Francesco L., Luisa C.M., Piernicola G., Marcello T., C.A., 1978, 120991).

37. Mazumdar A.K.D., Sarbagya D.P., Rangachari K., Baneiji K.D., J. Ind. Chem. Soc., 1990, 67(3), 255-7.

38. Mazumdar A.K.D., Das S.C., Saha G.C. Baneiji K.D., J. Ind. Chem. Soc., 1990, 67(3), 257-8.

39. Красная Ж.А. Хим.гетероцикл. соедин. 1999, 12, с. 1443-61

40. Красная Ж.А. Прокофьев Е. П. Кучеров В. Ф. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. №10 2318.

41. Богданов B.C., Уграк Б. И., Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. 6 .356.

42. Богданов B.C., Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. 6 . 1304.

43. Красная Ж.А. Прокофьев Е. П. Кучеров В. Ф. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. №4. 816.

44. Красная Ж.А., Богданов B.C., Бурова С.А., Смирнова Ю.А., Изв. РАН. Сер. хим. 1995. №11 . 2212.

45. Красная Ж.А., Богданов B.C., Стыценко Т.С., Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. №8. 1815.

46. Красная Ж.А., Стыценко Т.С., Прокофьев Е. П. Кучеров В. Ф. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. №10. 2213.

47. Прокофьев Е.П. Красная Ж.А. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. №10. 2284.

48. Allen J.V., Cappi M.W., Kary P.D., Roberts S.M., Williamson N.M., Wu L.E., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 22, 3297-8.

49. Allen J.V., Bergeron S., Griffiths M.J., Mukheijee S., Roberts S.M., Williamson N.M., Wu L.E., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 19, 3171-9.54.0ng C.W., Chen C.M., Juang S.S., J. Org. Chem., 1995, 60(10), 3135-8.

50. Kawano Т., Ogawa Т., Islam S.M., Ueda I., Tetr. Lett., 1995, 36(42), 7685-8.56.0ng C.W., Chen C.M., Wang L.H., Tetr. Lett., 1998, 39(50), 9191-2.57.0ng C.W., Chen C.M., Wang L.H., Jan J.J.,Shieh P.C., J. Org. Chem., 1998, 63(24), 9131-4.

51. De S.K., Mallik A.K., Indian J. Chem., Sect. A, 1997, 36A(6), 536-7.

52. Moskal J., Van Leusen A.M., J. Org. Chem., 1986, 51(22), 41319.

53. Moskal J., Van Stralen R., Postma D., Van Leusen A.M., Tetr. Lett., 1986, 27(19), 2173-6.

54. Chiacchio U., Corsaro A., Rescifina A., Testa M.G., Purrello J., Heterocycles, 1993, 36(2), 223-9.

55. Chiacchio U., Corsaro A., Pistara V., Purrello J., Rescifina A., Heterocycles, 1998, 48(1), 41-51.

56. Павлюченко А.И., Смирнова Н.И., Ковшев Е.И., ХГС, 1985, 10, 1392-4.

57. Павлюченко А.И., Смирнова Н.И., Ковшев Е.И., Титов В.В., Ж. Орг. Хим., 1986, 22(5), 1065-9.

58. Павлюченко А.И., Титов В.В., Смирнова Н.И., Грачев В.Т., ХГС, 1980, 7, 888.

59. Павлюченко А.И., Ковшев Е.И., Титов В.В., ХГС, 1981, 1, 85.

60. Jutz С., Wagner R., Kraatz A., Lobering H.Q., Ann., 1975, 5, 874

61. Tanaka Y., Kawano Т., Islam S. M., Nashioka H., Hatanaka M., Ueda I., Chem. Pharm. Bull., 1996, 44(5), 885-91.

62. Пикус A.JI., Фейгельман B.M., Межерицкий B.B., Ж. Орг. Хим., 1989, 25(12), 2603-8.

63. Barry-Kone N., Fossey J., Loupy A., Sib S.F., Sinalty M., Sorba J., Bull.Soc. Chim. Fr., 1993, 130(20), 218-22.

64. Tohda Y., Yanagidani Т., Hiramatsu S., Nishiwaki N, Tani K., Imagawa K., Ariga M., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 2781-90.

65. Л. И. Захаркин, Л. П. Сорокина, Изв. АН СССР. ОХН, 1958, 1445.

66. Л. П. Сорокина, Л. И. Захаркин, Изв. АН СССР. Сер.хим. 1964, 73.

67. Л. И. Захаркин, Л. П. Сорокина, Изв. АН СССР. ОХН, 1962 , 287.

68. Ю.В. Маевский, С.В. Соколовская, И.П. Комков Химия гетероцикл. соединений, 1968, №4, 592.

69. Ю.В. Маевский, С.В. Соколовская, И.П. Комков Химия гетероцикл. соединений, 1970, №9,1160.

70. А.Н. Несмеянов, Р.Х. Фрейддина, Л.И. Захаркин, Докл. АН СССР 1954, 97, 91.

71. В.В Негребецкий, A.B. Резниченко, Журн. общ. химии, 1993, 63, 1374.

72. D.F.Ewing ,Org. Magn. Reson.,1979, 12, 499.

73. Е.Б. Усова, Л.И. Лысенко, Г.Д. Крапивин, В.Г. Кульневич, Химия гетероцикл. соединений, 1996, 639.

74. Н.И. Орлова, Т.Н. Герасимова, М.А. Кудинова, А.И. Толмачев, Журн. Орган. Химии, 1992, 27, 1289.

75. J. Robl, L. Duncan, J. Pluscec, D. Karanewsky, E. Gordon, C. Ciosek, L. Rich, V. Dehmel, D. Slusarchyk, T. Harrity, K. Obrien, J. Med. Chem. 1991, 34, 2804.

76. К. Райхардт, в кн. Растворители и эффекты среды в органической химии, Мир , Москва, 1991,143.

77. Г. Леви, Г. Нельсон, в кн. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода 13 для химиков-органиков, Мир, Москва, 1975,107.

78. Х. Гюнтер, в кн. Введение вкурс спектроскопии ЯМР, Мир, Москва, 1975,107.

79. Б.И. Ионин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов, в кн. ЯМР-спектроскопия в органической химии, Химия, Ленинград, 1983,153.

80. H.H. Шапетько, Ю.С. Богачев, С.С. Берестова, В.Г. Медведева, А.П. Сколдинов, H.H. Шигорин, Теорет. и эксперим. химия ,1981,17, 186.

81. F.H. Allen, О. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans.2, 1987, Sl.

82. R. K. Singhai, N. K. Mishra, Indian J. Chem., 1985, 24B, 1079

83. E. J. Corey, P. I. Fuchs, Tetrahedron Lett., 1972, 3769.

84. V.К. Manesh, C.L. Sharma, S. Vashista, R.Sharma, J. Ind. Chem. Soc. 1979, 56, 718.

85. G. Hosni, S.F. Saad, Acta Chim. Acad. Sei. Hung. 1975, 86, 263.

86. F. Krohnke, K. Schnalke, W. Zecher, Chem. Ber., 1970, 103, 322.

87. JI. П. Сорокина, JI. И. Захаркин, Изв. АН СССР. Сер.хим. 1965, 870.

88. F.H. Al-Hajjar, Ann. Res. Rep. Kuwait Inst. Sei. Res. 1980, 244; C.A. 1982, 97, 144839.

89. С.Ф. Василевский, A.B. Поздняков, M.C. Щварцберг, Изв. АН СССР. Сер.хим., 1985, № 6, 1367.

90. Y.A. Al-Farkh, F.H. Al-Hajjar, N.R. El-Rayyes, H.S. Hamoud, J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 759.

91. A. Cantos, P. De March, M. Moreno-Manas, A. Pia, A. Sanchez-Ferrando, A. Virgili, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1987, 60, 4425.

92. H. Meyer, J. Mally, Monatsh. Chem., 1912, 33, 400.

93. U.Chiodoni, Chim. Ind. (Milan), 1963, 45, 968; C.A., 1964, 60, 10590.

94. J.T. Kurek, G. Vogel, J. Heterocycl. Chem., 1968, 5, 263.

95. Т. Imagawa, A. Haneda, M. Kawanisi, Org. Magn. Reson.,1980, 13, 244.

96. A.A. Chalmers, K.G.R. Pachler, Can. J. Chem. 1975, 53, 1980.

97. M. Chmielewski, J. Jurczak, J. Org. Chem. 1981, 46, 2230.

98. L.A. Carpino, J.Am. Chem. Soc. ,1957, 79, 96.

99. L.A. Carpino, Chem. Ind. 1956, 123.

100. T. Якобе в кн. Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, Иностранная литература, Москва, т. 5, 84.

101. J. Elguero в кн. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, eds. A.R. Katritzky and C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984, 5, 254.

102. R. Huttel, O. Schafer , G. Welzel, Lieb. Ann. , 1956, 598, 186.

103. E. Pretsch, T. Clerc, J. Seibl, W. Simon, Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, Springer-Verlag, Berlin, 1983.

104. M. Alajarin, R. Molina, A. Soler, An. Quirn., Ser. C, 1980, 76(3), 207; CA 94: 192239v

105. J.C.Meslin, Y.T.N'Guessan, H.Quiniou, F.Tonnard, Tetrahedron, 1975, 31, 2679-2684

106. R.Mayer, G.Laban, M.Wirth, Lieb. Ann. Chem., 1967, 703, S. 140-146

107. F. Clesse, J-P. Pradere, H.Quiniou, Bull. Soc. Chim. France, 1973, 2, 586- 592

108. M.Julia, J.Bullot, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1960, №1, 23.