Синтез, исследование строения и NO-донорной активности нитрозильных комплексов железа с 2-меркаптоимидазолами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Руднева, Татьяна Николаевна

• Руднева, Татьяна Николаевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Руднева, Татьяна Николаевна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Физиологическое значение и биохимия оксида азота и его форм

1.1.1. Методы определения NO in vivo и in vitro

1Л .2. Роль оксида азота в неопластическом процессе

1.2. Эндогенные и экзогенные доноры оксида азота

1.3. Комплексы железа в биологических системах

1.3.1. Железо-серные комплексы

1.3.2. Нитрозильные железо-серные комплексы - аналоги биорезервуаров N0. Методы синтеза, строение и свойства

1.4 Функциональные лиганды в синтезе нитрозильных железо-серных комплексов 54 1.4.1 Координационная способность и биологические свойства гетероциклических тиолов ряда имидазола

Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Синтез нитрозильных комплексов железа

2.2. Физико-химические методы исследования

2.2.1. Рентгеноструктурный анализ

2.2.2. ИК-спектроскопия

2.2.3. Мессбауэровская спектроскопия

2.2.4. Масс-спектроскопия

2.2.5. Магнитные измерения

2.2.6. Электрохимическое определение N0 при разложении нитрозильных железо-серных комплексов

2.2.7. Реакции сера-нитрозильных комплексов железа с гемоглобином в водных растворах ДМСО / вода

Глава 3. СИНТЕЗ, ИССЛЕДОВАНИЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ И ЫО-ДОНОРНОЙ СПОСОБНОСТИ ТИОСУЛЬФАТНОГО НИТРОЗИЛЬНОГО КОМПЛЕКСА ЖЕЛЕЗА КАК ИСХОДНОГО СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ СИНТЕЗА НИТРОЗИЛЬНЫХ КОМПЛЕКСОВ ЖЕЛЕЗА С 2-МЕРКАПТОИМИДАЗОЛАМИ

Глава 4. СИНТЕЗ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НИТРОЗИЛЬНЫХ КОМПЛЕКСОВ ЖЕЛЕЗА С 2-МЕРКАПТОИМИДАЗОЛАМИ

4.1. Синтез и исследование молекулярного и кристаллического

Глава 5. Ш-ДОНОРНАЯ АКТИВНОСТЬ НИТРОЗИЛЬНЫХ

КОМПЛЕКСОВ ЖЕЛЕЗА С 2-МЕРКАПТОИМИДАЗОЛАМИ строения нитрозильных комплексов железа с производными 2-меркаптоимидазола

4.2. Магнитные свойства нитрозильных комплексов железа с 2-меркаптоимидазолами

5.1. Масс-спектры газовой фазы при разложении поликристаллов нитрозильных комплексов железа с 2-меркаптоимидазолами

5.2. Реакции сера-нитрозильных комплексов железа с гемоглобином в растворах ДМСО / вода

5.3. ИО-донирование нитрозильных комплексов железа с 2-меркаптоимидазолами в растворах ДМСО / вода

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, исследование строения и NO-донорной активности нитрозильных комплексов железа с 2-меркаптоимидазолами»

Открытие монооксида азота как важнейшего регулятора многих физиологических процессов в организмах млекопитающих и человека явилось одним из значительных достижений современной мировой науки и привлекло большое внимание исследователей в области химии, биологии и медицины. Многие эффекты воздействия N0 в организме удалось выявить благодаря созданию и исследованию экзогенных доноров N0 - соединений, способных в ходе метаболитических процессов генерировать оксид азота. Это хорошо известные нитроглицерин, нитропруссид натрия, молсидомин, нитрозоцистеин и др. В настоящее время ведется активный поиск новых доноров N0 с целью создания лекарственных препаратов нового поколения для лечения социально-значимых заболеваний (онкологических, сердечно-сосудистых, нейродегеративных) с улучшенным спектром активности и уменьшенными побочными эффектами по сравнению с уже используемыми клиническими препаратами.

На сегодняшний день огромное количество работ так или иначе касаются темы изучения оксида азота. Половина из них посвящена синтезу нитрозильных металлокомплексов. И это количество ежегодно увеличивается вдвое. В связи с этим особое внимание уделяется синтезу нитрозильных комплексов железа с серосодержащими лигандами, поскольку эти соединения образуются irt vivo в организмах многих живых существ, начиная с бактерий и заканчивая высшими растениями и млекопитающими.

Анализ литературных данных показал, что большинство исследователей считают, что в живых клетках нитрозильные комплексы с серосодержащими лигандами существуют в двух формах: моноядерной и биядерной, находящихся в динамическом равновесии, которое зависит от концентрации тиолов. Однако, в отличие от моноядерных комплексов, так называемых динитрозильных комплексов железа (ДНКЖ), легко идентифицируемых с помощью ЭПР-спектров по характерному сигналу с g = 2,03, строение биядерных комплексов in vivo дискутируется, и единого мнения об этом до сих пор не существует. Некоторые исследователи полагают, что в биядерных комплексах атомы серы связывают атомы железа так же как в «эфирах красной соли Руссена». Есть и другое мнение, согласно которому биядерные комплексы представляют собой димерные ассоциаты моноядерных нитрозильных комплексов. Однако, литературных данных по синтезу и исследованию именно нитрозильных железо-серных комплексов немного. Это обусловлено, в первую очередь, трудностями выделения и очистки, а также неустойчивостью нитрозильных комплексов in vitro. Поэтому получение и исследование нитрозильных комплексов железа с серосодержащими лигандами представляет трудную и, несомненно, важную фундаментальную задачу установления строения и изучения свойств спектральных и структурных аналогов нитрозильных аддуктов негемового железа с тиолсодержащими лигандами. Установление корреляции «структура - свойство» в подобных системах необходимо также для решения прикладных задач - получения новых доноров оксида азота для биохимических и медицинских исследований.

В настоящей работе проводится синтез и физико-химическое исследование новых устойчивых биядерных нитрозильных комплексов железа - структурных и спектральных аналогов нитрозильных аддуктов активных участков нитрозильных железо-серных белков - как потенциальных доноров N0. Получение таких комплексов основано на использовании в синтезе азагетероциклических серосодержащих лигандов с тиоамидным структурным фрагментом ц-N-C-S, обладающих высокой координационной способностью. Наличие определенных биологических свойств этих лигандов может способствовать созданию нового класса доноров, имеющих в своем составе одновременно две биохимически функциональные группы: NO-группу и RS-группу.

Цель диссертационной работы - исследование строения, физико-химических свойств и NO-донорной активности новых нитрозильных комплексов железа с 2-меркаптоимидазолами, являющихся структурными аналогами природных меркаптогистидинов.

Основными задачами в исследовании являются:

1) разработка методик синтеза новых нейтральных биядерных нитрозильных комплексов железа с лигандами структурного ряда 2-меркаптоимидазола;

2) изучение молекулярной и кристаллической структуры методами рентгеноструктурного анализа, Мессбауэровской и ИК-спектроскопии и др.;

3) исследование магнитных свойств синтезированных соединений;

4) исследование кинетики образования N0 и нитрозильного гемоглобина при разложении нитрозильных комплексов железа с 2-меркаптоимидазолами.

Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, выводов, списка литературы и приложения. В Главе 1 представлен литературный обзор, в котором особое внимание уделено биологическим свойствами оксида азота, существующим на сегодняшний день аналитическим методам определения N0 in vivo и in vitro; приведена классификация и сравнительный анализ различных синтетических NO-доноров; проведен анализ литературы, касающейся методов синтеза и структурных аспектов известных сера-нитрозильных комплексов железа, а также рассмотрены координационная способность и биологические свойства тиоимидазолов, используемых в качестве лигандов в представленной работе.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Руднева, Татьяна Николаевна

107 ВЫВОДЫ

1. Синтезированы монокристаллы и исследовано строение методами РСА, ИК- и мессбауэровской спектроскопии тетранитрозильных биядерных комплексов железа с тиосульфатными лигандами - исходного соединения для получения комплексов железа с 2-меркаптоимидазолами. Методами масс-спектрального анализа и спектрами поглощения в видимой области доказано существование моноядерного динитрозильного комплекса железа (ДНКЖТИ0) в водных растворах.

2. Реакциями обмена тиосульфатных лигандов в ДНКЖТИ0 на азагетероциклические тиолилы ряда 2-меркаптоимидазола получены и выделены в кристаллическом состоянии 3 новых комплекса состава [Ре2(811)2(Ж))4] с К - аналогами природных меркаптогистидинов.

3. Методами РСА, ИК- и мессбауэровской спектроскопии изучено их строение и физико-химические свойства. Атомы железа находятся в тетраэдрической координации и связаны друг с другом посредством мостика гетероциклического лиганда N-0-8. Лиганды в исследованных комплексах координируют атом металла в форме тиола.

4. Исследование магнитных свойств синтезированных комплексов с 2-меркаптоимидазолами показало, что соединения парамагнитны. Железо п находится в высокоспиновой с! -конфигурации: два из трех неспаренных электронов иона металла полностью спарены с неспаренными электронами двух координированных групп N0, а оставшийся неспаренный электрон в каждом из фрагментов {Ре^О^} связан антиферромагнитным взаимодействием с неспаренным электроном аналогичного фрагмента димерной молекулы.

5. Анализ масс-спектров газовой фазы синтезированных комплексов железа показал, что соединения устойчивы при вакуумировании (Т = 20°С). При температурах выше 20°С они разлагаются с образованием N0, а также Н20 и молекулярных ионов, отвечающих фрагментам их тиольных лигандов.

6. Исследованы бимолекулярные реакции гемоглобина с синтезированными комплексами железа в водных растворах и рассчитаны константы скорости этих реакций в сравнении с известными экзогенными донорами N0: нитропруссидом натрия, «красной солью Руссена» и органическим НОНОатом. Установлено, что эффективные константы скорости реакций первого порядка составляют (4,5-57)-103 с"1, что на два порядка выше (а в случае НОНОата - на три), чем у >Ю-доноров сравнения.

7. Методом электрохимического анализа водных растворов нитрозильных комплексов установлено, что синтезированные соединения генерируют N0 в протонных средах без дополнительной активации, подобно органическим НОНОатам. Количество образовавшегося N0 и скорость его генерации значительно (на порядок) превышает таковые для диазениумдиолата.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Руднева, Татьяна Николаевна, 2007 год

1. Ноздрачев А.Д., Марьянович А.Т., Поляков Е.Л., Сибаров Д.А., Хавинсон В.Х. Нобелевские премии по физиологии или медицине за 100 лет. 2-е изд. - СПб.: «Гуманистика», 2004, с. 594-600.

2. Малкоч А.В., Майданник В.Г., Курбанова Э.Г. «Физиологическая роль оксида азота в организме», Нефрология и диализ, Т.2, №1-2 (2000), с. 28-36

3. Fontecave М., Pierre J.-L. "The basic chemistry of nitric oxide and its possible biological reactions", Bull. Soc. Chim. Fr., V.131,1994, p.620-631.

4. Szacilowski K., Chmura A., Stasicka Z. "Interplay between iron complexes, nitric oxide and sulfur ligands: structure, (photo)reactivity and biological importance", Coord.Chem.Rev. V. 249, 2005, p.2408-2436.

5. Снайдер C.X., Бредт Д.С. «Биологическая роль окиси азота», В мире науки. 1992, №7, с. 16-24.

6. Schmidt Н, Walter U. "NO at work", Cell, V.78, 1994, p. 919-925.

7. Ванин А.Ф. «Оксид азота регулятор клеточного метаболизма» Соросовский образовательный журнал Т.7,2001, №11, с.7-12.

8. Реутов В.П., Сорокина Е.Г., Косицын Н.С., Охотин В.Е. Проблема оксида азота в биологии и медицине и принцип цикличности. М.: Изд-во «УРСС», 2003.

9. Murad F., "Discovery of some of the biological effects of nitric oxide and its role in cell signaling", Bioscience reports, V.24, No. 4/5, 2005, p.453-474.

10. Crawford N.M., "Machanisms for nitric oxide synthesis in plants", J. Experimental Botany, V.57, 2006, No.3, p.471-478.

11. Kostka P., "Free radicals (nitric oxide)", Anal. Chem., V.67, 1995, p.411R-416R

12. Abu-Soud H.M., Ichimori K., Nakazawa H., Stuehr D.J., "Regulation of Inducible Nitric Oxide Synthase by Self-Generated NO", Biochemistry, V.40, 2001, p.6876-6881

13. Nathan C., Xie Q. "Nitric oxide synthases: roles, tolls and controls" Cell. Vol.79, 1994, p.915-918

14. Nussler A.K., Di Silvio M., Billiar T.R. et al. "Stimulation of the nitric oxide synthase pathway in human hepatocytes by cytokines and endotoxin" J.Exp.Med. Vol.176,1992, p. 261-264.

15. Liu L., Xu-Welliver M. Kanugula S., Pegg A. E. "Inactivation and degradation of 06-alkylguanine-DNA alkyltransferase after reaction with nitric oxide" Cancer Reseach. V.62, 2002, p. 3037-3043.

16. Сосунов A.A. «Оксид азота как межклеточный посредник», Соросовский образовательный журнал, Т. 6, №12 (2000) с.27-34.

17. Реутов В.П. «Цикл окиси азота в организме млекопитающих», Успехи биол. химии, Т.35,1995, №10, с. 189-228

18. Brüne В., Zhou J., von Knethen A., "Nitroic oxide, oxidative stress, and apoptosis", Kidney International, V.63,2003, p.S22-S24

19. Граник В.Г., Григорьев Н.Б., «Эндогенные доноры оксида азота (химический аспект)», Изв. АН., Сер. хим., 2002, №8, с. 1268-1313

20. Граник В.Г., Григорьев Н.Б. Оксид азота (NO). М.: Изд-во «Вузовская книга», 2004. Гл. II.

21. Kleschyov A.L., Strand S., Schmitt S., Gottfried D., Skatchkov M., Sjakste N., Daiber A., Umansky V., Munzel Т., "Dinitrosyl-iron triggers apoptisis in Jurkat cells despite overexpression of Bcl-2", Free Rad. Biol. & Med., V.40, 2006, p.1340-1348

22. Xie K., Huang S., "Contribution of nitric oxide-mediated apoptosis to cancer metastasis inefficiency", Free Rad.Biol. & Med., V.34,2003, No.8, p.969-986.

23. Ueno Т., Suzuki Y., Fujii S., Vanin A.F., Yoshimura Т., "In vivo nitric oxide transfer of physiological NO carrier, dinitrosyl dithiolato iron complex, to target complex", Biochem. Pharmacol., V.63,2002, p.485-493.

24. Siri O., Tabard A., Pullumbi P., Guilard R., "Iron complexes acting as nitric oxide carriers", Inorg. Chim. Acta, V. 350,2003, p.633-640

25. Rosen G.M., Tsai P., Pou S., "Mechanism of Free-Radical Generation by Nitric Oxide Synthase", Chem. Rev. V.102,2002, p. 1191-1200

26. Butler A.R., Ridd J.H., "Formation of nitric oxide from nitrous acid in ischemictissue and skin", Nitric oxide: Biol. & Chem., V.10,2004, p.20-24

27. Farmer P.J., Sulc F., "Coordination chemistry of the UNO ligand with hemes and synthetic coordination complexes", J. Inorg. Biochem. V.99, 2005, p.166-184

28. Macyk W., Franke A., Stochel G., "Metal compounds and small molecules activation case studies", Coord. Chem.Rev. V.249,2005, p.2437-2457.

29. Lorkovic I.M., Ford P.C., "Kinetics and mechanism of nitric oxide disproportionation upon reaction with ruthenium (II) porphyrin carbonyls: evidence for dinitrosyl intermediates", Inorg. Chem., V.38,1999, p.1467-1473

30. Ignarro L.J., "Biosynthesis and metabolism of endothelium derived nitric oxide", Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol., V.30,1990, p.535-560.

31. Butler A.R., Rhodes P., "Chemical, analytical and biological role of S-nitrosothiols", Anal. Chem., V.249,1997, p. 1-9

32. Ванин А.Ф., «Динитрозильные комплексы железа и S-нитрозотиолы две возможные формы стабилизации и транспорта оксида азота в биосистемах», Биохимия Т. 63,1998, №7 с.924-938

33. Butler A.R., Elkins-Daukes S., Rarkin D., Williams D.L.H., "Direct NO group transfer from S-nitrosothiols to iron centers", Chem. Commun., 2001, p. 17321733

34. Vanin A.F., "Endothelium-derived relaxing factor is a nitrosyl iron complex with thiol ligands", FEBS Lett., V.289,1991, p.1-3

35. Ванин А.Ф., «Взаимопревращение двух возможных форм эндотелиального фактора релаксации сосудов S-нитрозоцистеина и динитрозильного комплекса железа с цистеином», Биофизика, Т.38,1993, с.751-761

36. Foster H.W., Cowan J.A., "Chemistry of nitric oxide with protein-bound iron sulfur centers. Insights on physiological reactivity", J. Am. Chem. Soc. V. 121,1999, р.4093-4100

37. Ueno Т., Yoshimura Т., "The Physiological Activity and In Vivo Distribution of Dinitrosyl Dithiolato Iron Complex", Jpn. J. Pharmacol. V.82,2000, p. 95-101

38. Rassaf Т., Preik M., Kleinbongard P., Lauer Т., Heiss C., Strauer B.-E., Feelisch M., Kelm M., "Evidence for in vivo transport of bioactive nitric oxide in human plasma", J. Clin. Invest., V. 109,2002, No.9, p. 1241-1248.

39. Abraham M.H., Gola J.M.R., Cometto-Muniz J.E., Cain W.S., "The salvation properties of nitric oxide", J. Chem. Soc., Perkin Trans; No.2,2000, p.2067-2070

40. Ford P.C., Laverman L.E., Lorkovich J.M. "Reaction mechanisms of nitric oxide with biologically relevant metal centers", Adv. Inorg. Chem., V. 54, 2003, p.203-257

41. Goldstein S., Czapski G., "Kinetics of Nitric Oxide Autoxidation in Aqueous Solution in the Absence and Presence of Various Reductants. The Nature of the Oxidizing Intermediates", J. Am. Chem. Soc. V.l 17,1995, p. 12078-12084

42. Ford P.C., Bourassa J., Miranda K., Lee В., Lorcovic I., Boggs S., Kudo S., Laverman L., "Photochemistry of metal nitrosyl complexes. Delivery of nitric oxide to biological targets", Coord. Chem. Rev., 171,1998, p. 185-202

43. Mulsch A., Vanin A.F., Mordvintcev P., Hauschildt S., Busse R., "NO accounts completely for the oxygenated nitrogen species generated by enzymic L-arginine oxygenation", Biochem. J., V.288,1992, p.597-603.

44. Vanin A.F., Stukan R.A., Manukhina E.B., "Physical properties of dinitrosyl iron complexes with thiol-containing ligands in relation with their vasodilator activity", Biochim. Biophys. Acta, V.1295,1996, p.5-12

45. Ванин А.Ф. «Оксид азота и его обнаружение в биосистемах методом электронного парамагнитного резонанса», Успехи физ. Наук, Т. 170, 2000, №4, с.455-458

46. Lai C.-S., Komarov A.M., "Spin trapping of nitric oxide produced in vivo in septic-shock mice", FEBS Lett., V.345,1994, p. 120-124

47. Komarov A.M., Lai C.-S., "Detection of nitric oxide production in mice by spin-trapping electron paramagnetic resonance spectroscopy", Biochim. Biophys. Acta,1. V.1272,1995, p.29-36

48. Konorev A.E., Joseph J., Kalyanaraman B., "S-Nitrosoglutathione induces formation of nitrosylmyoglobin in isolated hearts during cardioplegic ischemia — an electron spin resonance study", FEBS Lett., V.378,1996, p.l 11-114

49. Roy B., d'Hardemare A.M., Fontecave M., "New Thionitrites: Synthesis, Stability, and Nitric Oxide Generation", J. Org. Chem., V.59, 1994, p.7019-7026

50. Taha Z.H., "Nitric oxide measurements in biological samples", Talanta, V.61, 2003, p.3-10

51. Balcioglu A., Watkins C.J., Mäher T.J., "Use of a hemoglobin-trapping approach in the determination of NO in in vitro and in vivo systems", Neurochem. Res., V.23,1998, p.815-820

52. Tsikas D., "Simultaneous derivatization and quantification of the nitric oxide metabolites nitrite and nitrate in biological fluids by gas chromatography / mass spectrometry", Anal. Chem., V.72,2000, p.4064-4072

53. Miranda K.M., Espey M.G., Wink D.A., "A rapid, simple sperctrophotometric method for simultaneous detection of nitrate and nitrite", Nitric Oxide: Biol. & Chem., V.5, 2001, No.l,p.62-71

54. Saville B., "A scheme for the colorimetric determination of microgram amounts of thiols", Analyst, V.83,1958, p.670-672

55. Tsikas D., Sandmann J., Frölich J., "Measurement of S-nitrosoalbumin by gas chromatography mass spectroscopy. Part IIP', J. Chromatogr. B, V.772, 2002, p. 335-346

56. Koikov L.N., Alekseeva N.V., Lisitza E.A., Krichevsky E.S., Grigoriev N.B., Danilov A.V., Severina I.S., Pyatakova N.V., Granik V.G., "Oximes, amidoximes and hydroxamic acids as nitric oxide donors", Mend. Communs., V.8, 1998, No. 4, p.165-168

57. Artz J.D., Thatcher G.R.J., "NO release from NO donors and nitro vasodilators: comparisons between oxyhemoglobin and Potentiometrie assays", Chem. Res. Toxicol., V. 11, 1998, No. 12, p. 1393-1397.

58. Spriestersbach R., Grimminger F., Weissmann N., Walmrath D., Seeger W., "Online measurement of nitric oxide generation in buffer-perfused rabbit lungs", J. Appl. Physiol., V.78, 1995, No.4, p.1502-1508

59. Kikuchi K., Hagano Т., Hayakawa H., Yasunobu H., Hirobe M. "Detection of nitric oxide production from a perfused organ by a luminol-hydrogen peroxide system", Anal. Chem., V.65, 1993, p.1794-1799

60. Mitscherling C., Lauenstein J. R., Veselov A.A., Vasyutinskii O.S., Gericke K.-H., "Isotope-selective detection of nitric oxide from mammals and plants", Abstract book of 1st European Chemical Congress, Budapest, 2006, p.141

61. Kim W.-S., Ye X., Rubakhin S.S., Sweedler J.V., "Measuring nitric oxide in single neurons by capillary electrophoresis with laser-induced fluorescence: use of ascorbate oxidase in diaminofluorescein measurements", Anal. Chem., V.76, 2006, p.1859-1865

62. Эггинс Б. Химические и биологические сенсоры. М.:Изд-во «Техносфера», 2005. с.158-210

63. Будников Г.К., Майстренко В.Н., Вяселев М.Р. «Основы современного электрохимического анализа», М.: Мир, 2003. с.496-508, 551-555

64. Malinski Т., Taha Z., "Nitric oxide release from a single cell measured in situ by a porphyrinic-based microsensor", Nature, V.358, 1992, p.676-678;

65. Broderick M.P., Taha Z., "Nitric oxide detection using a popular electrochemical sensor", 4th IBRO World Congress of Neuroscience, Kyoto, Japan, 1995.

66. Zhang X., Broderick M., "Amperometric detection of nitric oxide", Mod. Asp. Immunobiol., V.l, 2000, No. 4, p. 160-165

67. Zhang X., Cardoso L., Broderick M., Fein H., Lin J., "An integrated nitric oxide sensor based on carbon fiber coated with selective membranes", Electroanalysis, V.12,2000, No.l4,p.l 113-1117

68. Zhang X., Kislyak Y., Lin J., Dickson A., Cardosa L., Broderick M., Fein H., "Nanometer size electrode for nitric oxide and S-nitrosothiols measurement", Electrochem. Commun., V.4,2002, p. 11-16

69. Zhang X., Lin J., Cardoso L., Broderick M., Darley-Usmar V., "A novel microchip nitric oxide sensor with sub-nM detection limit", Electroanalysis, V.14,2002, No. 10, p.697-703.

70. Xian Y., Zhang W., Xue J., Ying X., Jin L., Jin. J., "Measurement of nitric oxide released in the rat heart with an amperometric microsensor", Analyst, V.125, 2000, p.1435-1439

71. Fan C., Chen X., Li G., Zhu J., Zhu D., Scheer H., "Direct electrochemical characterization of the interaction between haemoglobin and nitric oxide", Phys. Chem. Chem. Phys., V.2,2000, p.4409-4413

72. Dalbasti T., Cagli S., kilinc E., Oktar N., Ozsoz M., "Online electrochemical monitoring of nitric oxide during photodynamic therapy", Nitric Oxide: Biol. & Chem., V.7,2002, p.301-305

73. Groppe M., Thanos S., Schuhmann W., Heiduschka P., "Measurement of nitric oxide production by the lesioned rat retina with a sensitive nitric oxide electrode", Anal. Bioanal. Chem., V.376,2003, P.797-807

74. Carvalho F., Martins-Silva J., Saldanha C., "Amperometric measurements of nitric oxide in erythrocytes", Biosensors & Bioelectronics, V.20, 2004, p.505-508

75. Kitamura Y., Uzawa T., Oka K., Komai Y., Ogawa H., Takizawa N., Kobayashi H., Tanishita K., "Microcoaxial electrode for in vivo nitric oxide measurement", Anal. Chem., V.72,2000, p.2957-2962

76. Kitamura Y., Ogawa H., Oka K., "Real-time measurement of nitric oxide using a bio-imaging and an electrochemical technique", Talanta, V.61,2003, p.717-724

77. Diab N., Oni J., Schute A., Radtke I., Blochl A., Schuhmann W., "Pyrrole functionalized metalloporphyrins as electrocatalysts for the oxidation of nitric oxide", Talanta, V.61,2003, p.43-51

78. Katrlik J., Zalesakova P., "Nitric oxide determination by amperometric carbon fiber microelectrode", Bioelectrochemistry, V.56, 2002, p.73-76

79. Malinski T., Taha Z., Grunfeld S., Burewicz A., Tomboulian P., "Measurementsof nitric oxide in biological materials using a porphyrinic microsensor", Anal. Chim. Acta, V. 279,1993, p.135-140

80. Isik S., Berdondini L., Oni J., Blochl A., Koudelka-Hep M., Schuhmann W., "Cell-compatible array of three-dimensional tip electrodes for the detection of nitric oxide release", Biosensors & Bioelectronics, V.20,2005, p.1566-1572

81. Wang Y., Li Q., Hu S., "A multiwall carbon nanotubes film-modified carbon fiber ultramicroelectrode for the determination of nitric oxide radical in liver mitochondria", Bioelectrochemistry, V.65,2005, p.135-142.

82. Xian Y., Sun W., Xue J., Luo M., Jin L., "Iridium oxide and palladium modified nitric oxide microsensor", Anal. Chim. Acta, V.381,1999, p. 191-196

83. Do J.-S., Wu K.-J., "Anodic oxidation of nitric oxide on Au/Nafion®: kinetics and nass transfer", J. App. Electrochem., V.31,2001, p.437-443

84. Hou Y., Chen Y., Amro N.A., Wadu-Mesthrige K., Andreana P.R., Liu G.-Y., wang P.G., "Nanomolar scale nitric oxide generation from self-assembled monolayer modified gold electrodes", Chem. Commun., 2000, p. 1831-1832

85. Zen J.-M., Kumar A.S., Wang H.-F., "A dual electrochemical sensor for nitrite and nitric oxide", Analyst, V.125,2000, p.2169-2172

86. Проскуряков С.Я., Конопляников А.Г., Иванников А.И., Скворцов В.Г., Цыб А.Ф., «Оксид азота в неопластическом процессе», Вопросы Онкологии, Т. 47, №3,2001, с.257-269

87. Rao С.V., "Nitric oxide signaling in colon cancer chemoprevention", Mutation Research, V.555,2004, p. 107-119

88. Oikawa S., Kamanishi S., "Site-specific DNA damage at GGG sequence by oxidative stress may accelerate telomere shortening", FEBS Lets., V.453, 1999, p.365-368

89. Маеда X., Акаике Т., «Оксид азота и кислородные радикалы при инфекции, воспалении и раке», Биохимия, Т.63,1998, с.1007-1019

90. Hofseth L.J., Hussain S.P., Wogan G.N., Harris C.C., "Nitric oxide in cancer and chemoprevention", Free Rad. Biol. Med., V.34,2003, No.8, p.955-968

91. Calmels S., Hainaut P., Oshima H., "Nitric oxide induced conformation modification of wild-type p53 tumor suppressor protein", Cancer Res., V.57, 1997, p.3365-3369

92. Коновалова Н.П., Волкова JI.M., Якущенко О.И. Дедерер Л.Ю., Горбачева Л.Б., «Влияние донора оксида азота на терапевтическую эффективность цитостатиков и синтез ДНК», Рос. Биотерапевтический журнал, №2, 2003, с.52-55.

93. Коновалова Н.П., Гончарова С.А., Волкова Л.М. Раевская Т.А., Еременко Л.Т., Королев A.M. «Донор оксида азота повышает эффективность цитостатической терапии и задерживает развитие лекарственной резистентности», Вопросы Онкологии, Т.49, №1,2003, с.71-75

94. Кондакова И.В., Какурнна Г.В., Чойнзонов E.JI., «Влияние доноров оксида азота на противоопухолевый эффект доксорубицина», Бюллетень СО РАМН, №2(116), 2005, с.92-95

95. Matsunaga Т., Kotamraju S., Kalivendi S.V., Dhanasekaran A., Joseph J., Kalyanaraman В., "Ceramide-induced intracellular oxidant formation, iron signaling, and apoptosis in endothelial cells", J. Biol. Chem., V.279, 2004, No.27, p.28614-28624

96. Васильева C.B., Мошковская Е.Ю., Санина H.A., Алдошин С.М., Ванин А.Ф., «Трансдукция генетического сигнала нитрозильными комплексами железа в Escherichia со//», Биохимия, Т.69,2004, с. 1088-1095

97. Hurst R.D., Chowdhury R., Clark J.B, "Investigation into mechanism of action of a novel nitric oxide generator on cellular respiration", J. Neurochem., V.67, 1996, p.1200-1207

98. Janczyk A., Wolnicka-Glubisz A., Chmura A., Elas M., Matuszak Z., Stochel G., Urbanska K., "NO-dependent phototoxicity of Roussin's black salt against cancer cells", Nitric Oxide, V.10,2004, p.42-50

99. Wanstall J.C., Jeffery Т.К., Gambino A., Lovren F., Triggle C.R., "Vascular smooth muscle relaxation mediated by nitric oxide donors: a comparison with acetylcholine, nitric oxide and nitroxyl ion", British J. Pharmacol., V.134, 2001,p463-472

100. Wang P.G., Xian M„ Tang X., Wu X., Wen Z., Cai T., Janczuk A.J., "Nitric oxide donors: chemical activities and biological applications", Chem. Rev., V. 102, 2002, p.1091-1134

101. Feelisch M., «The use of nitric oxide donors in pharmacological studies», Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol., V.358., 1998., p.l 13-122

102. Fitzhugh A.L., Keefer L.K., "Diazeniumdiolates: pro- and antioxidant applications of the "NONOates", Free Rad. Biol. & Med., V.28, 2000, No. 10, p.1463-1469

103. Butler A.R., Megson I.L., "Non-heme iron nitrosyls in biology", Chem. Rev., V.102,2002, p.l 155-1165

104. Oszajca J., Stochel G., Wasielewska E., Stasicka Z., Gryglewski R.J., Jakubowski A., Cieslik K., "Cyanonitrosylmetallates as potential NO-donors", Inorg. Biochem., V.69,1998, p.121-127

105. Wanat A., van Eldik R., Stochel G., "Kinetics and mechanism of the reduction of pentacyanonitroferrate(III) by L-ascorbic acid in acidic aqueous solution", J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1998, p.2497-2501

106. Ford P.C., Laverman L.E., "Reaction mechanisms relevant to formation of iron and ruthenium nitric oxide complexes", Coord. Chem. Rev., 249, 2005, p.391-403

107. Holanda A.K.M., Pontes D.L., Diogenes I. C.N., Moreira I.S., Lopes L.G.F.,i I

108. NO release from /rara-Ru(NH3)4L(NO). complexes upon reduction (L=l-methylimidazole or benzoimidazole)", Transition Metal Chemistry, V.29, 2004, p.430-436

109. Sauaia M.G., Galvao de Lima R., Tedesco A.C., Santana da Silva R., "Nitric oxide production by light irradiation of aqueous solution of nitrosyl ruthenium complexes", Inorg. Chem., V.44,2005, p.9946-9951

110. Улахович H.A., «Комплексы металлов в живых организмах», Соросовский образовательных журнал, 1997, №8, с.27-32

111. Abu-Soud Н.М., Khassawneh M.Y., Sohn J.-T., Murray P., Haxhiu M.A., Hazen S.L., "Peroxidases Inhibit Nitric Oxide (NO) Dependent Bronchodilation: Development of a Model Describing NO-Peroxidase Interactions", Biochemistry, V.40, 2001, p.l 1866-11875

112. Cooper C.E. "Nitric oxide and iron proteins", Biochim. Biophys. Acta. V.1411, 1999, p.290-309

113. Brown G.C. "Nitric oxide and mitochondrial respiration", Biochim. Biophys. Acta. V.1411,1999, p.351-369

114. Bastian N.R., Yim C.-Y., Hibbs J.B., Samlowski W.E., "Induction of iron-derived EPR signals in murine cancers by nitric oxide. Evidence for multiple intracellular targets", J.Biol.Chem., V.269, 1994, p. 5127-5131

115. База данных PROMISE на http://metallo.scripps.edu/PROMISE/MAIN. html Версия 2.0

116. Bian S., Cowan J.A., "Protein-bound iron-sulfur centers. Form, function, andassembly", Coord. Chem. Rev., V. 190-192,1999, p. 1049-1066

117. Yang W., Rogers P.A., Ding H., "Repair of nitric oxide-modified ferredoxin 2Fe-2S. cluster by cysteine desulfurase (IscS)", J. Biol. Chem., V. 277, 2002, No.15, p.12868-12873

118. Fontecave M., "Iron-sulfur clusters: ever-expanding roles", Nature Chem. Biol., V.2,2006, No. 4, p.171-174

119. Rees D.C., Howard J.B., "The Interface Between the Biological and Inorganic Worlds: Iron-Sulfur Metalloclusters", Science, V.300,2003, p.929-931

120. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д., «Биологическая химия», М.: «Высшая школа», 2000, с. 65

121. Montfort W.R., Weichsel A., Andersen J.F., "Nitrophorins and related antihemostatic lipocalins from Rhodnius prolixus and other blood-sucking arthropods", Biochim. Biophys. Acta, V.1482,2000, p.l 10-118

122. Gerczei Т., Fazekas A., Keseru G.M., "Theoretical study on the nitric oxide binding to nitrophorin 1, an NO-carrier protein from a blood-sucking insect", J. Mol. Strust. (Theochem.), V. 503,2000, p.51-58

123. McClean R.E., Campbell M.L., Vorce M.D., "Assocoation reaction of manganese, iron and ruthenium with nitric oxide", J. Phys. Chem. A, V.103,1999, p.2659-2663

124. Enemark J.H., Feltham R.D., "Stereochemical control of valence. II. Behavior of the (MNO}n metal mononitrosyl. group in ligand fields", J. Am. Chem. Soc. V.96,1974, p.5002-5004

125. Enemark J.H., Feltham R.D., "Principles of structure, bonding, and reactivity for metal nitrosyl complexes", Coord. Chem. Rev., V.13,1974, p.339-406

126. Hoffmann R., Chen M.M.L., Elian E., Rossi M., Mingos D.M.P., "Pentacoordinate nitrosyls", Inorg. Chem., V. 13,1974, p.2666-2675

127. Hoffmann R., Chen M.M.L., Thorn D.L., "Qualitative discussion of alternative coordination modes of diatomic ligands in transition metal complexes", Inorg. Chem., V.16,1977, p.503-511

128. Roussin F.Z. "Recherches ur lesnitrosulures doubles de fer (nouvelle classe de sels)", Ann. Chim. Phys., V.52,1858, p.285-303

129. Pavel 0., "Ueber nitrososulfide und nitrosocyanide", Ber. Dtcsh. Chem. Ges. V.15, 1882, p.2600-2615

130. Hoffmann K.A., Wiede O.F., "Weitere mitteilungen über nitrosoverbindungen des eisens", Z. Anorg. Allg. Chem., V.9,1895, p.295-303

131. Severina I.S., Bussygina O.G., Pyatakova N.V., Malenkova I.V., Vanin A.F., "Activation of soluble guanylate cyclase by NO donors—S-nitrosothiols, and dinitrosyl-iron complexes with thiol-containing ligands", Nitric Oxide, V.8, 2003, p. 155-163

132. Butler A.R., Glidewell C., Li M.-H., "Nitrosyl complexes of iron-sulfur clusters", Adv. Inorg. Chem., V.32, 1988, p.335-393

133. Costanzo S., Menage S., Parello R., Bonomo R.P., Fontecave M., "Reexamination of the formation ofdinitrosyl-iron complexes during reaction of S-nitrosothiols with Fe(II)", Inorg. Chim. Acta, V.318, 2001, p. 1-7

134. Conrado C.L., Bourassa J.L., Egler C., Wecksler S., Ford P.C., "Photochemical investigation of Roussin's red salt esters: Fe2(|J-SR)2(NO)4.", Inorg. Chem., V.42,2003, p.2288-2293

135. Lancaster J.R., Hibbs J.B., "EPR demonstration of iron-nitrosyl complex formation by cytotoxic activated macrophages", Proc. Natl. Acad. Sei. USA, V.87, 1990, p.1223-1227

136. Санина H.A., Алдошин C.M., «Функциональные модели нитрозильных Fe-SJ-белков», Изв. АН. Сер. Хим., №11,2004, с.2326-2345

137. Strasdeit H., Krebs B., Henkel G., "Synthese und struktur von Fe(SPh)2(NO)2., dem "monomeren" des Roussinschen phenylesters", Z. Naturforsch, 4 IB, 1986,1357-1362.

138. Chiang C.-Y., Miller M.L., Reibenspies J.H., Darensbourd M.Y., "Bismercaptoethanediazacyclooctane as a N2S2 chelating agent and Cys-X-Cys mimic for Fe(NO) and Fe(NO)2", J. Am. Chem. Soc., V.126, 2004, p. 1086710874

139. Lee C.-M., Hsieh C.-H., Dutta A., Lee G.-H., Liaw W.-F., "Oxygen binding to sulfur in nitrosylated iron-thiolate complexes: relevance to the Fe-containing nitrile hydratases", J. Am. Chem. Soc., V.125,2003, p.l 1492-11493

140. Rakova O.A., Sanina N.A., Aldoshin S.M., Goncharova N.V., Shilov G.V.,

141. Shulga Y.M., Ovanesyan N.S., "Synthesis and characterization of potential NO donors: novel iron-sulfur nitrosyls containing the p-N-C-S skeleton", Inorg. Chem. Commun. V.6,2003, p. 145-148

142. Sanina N.A., Rudneva T.N., Aldoshin S.M., Shilov G.V., Kortchagin D.V., Shulga Yu.M., Martynenko V.M., Ovanesyan N.S. "Influence of CH3 group of p-N-C-S ligand on the properties of Fe2(C4H5N2S)2(NO)4. complex", Inorg. Chim. Acta, V.359,2006, p.570-576

143. Санина H.A., Алдошин C.M., «Синтез, строение и свойства моделей нитрозильных 2Fe-2S., [Fe-2S] протеинов и перспективы применения их вбиологии и медицине», Рос. Хим. Ж., T.XLVIII, 2004, №4, с. 12-19

144. Bourassa J.L., Lee В., Bernard S., Schoonover J., Ford P.C., "Flash Photolysis Studies of Roussin's Black Salt anion: Fe4S3(NO)7*", Inorg. Chem., V.38, 1999, p.2947-2952.

145. Bourassa J.L., Ford P.C., "Flash and continuous photolysis studies of Roussin's red salt dianion Fe2S2(NO)42- in solution", Coord. Chem. Rev. 200-202, 2000, p.887-900

146. Jaworska M., Stasicka Z., "Structure and UV-vis spectroscopy of roussin black salt Fe4S3(NO)7.'", J. Mol. Struct., V.785,2006, p.68-75

147. Chmura A., Szacilowski K., Waksmundzka-Gora A., Stasicka Z., "Photochemistry of the Fe4S3(NO)7." complex in the presence of S-nucleophiles: a spectroscopic study", Nitric Oxide: biology & chemistry, V.14,2006, p.247-260

148. Chmura A., Szacilowski K., Stasicka Z., "The role of photo induced electron transfer processes in photodegradation of the Fe4S3(NO)7.' cluster", Nitric Oxide: biology & chemistiy, V.15,2006, p.370-379

149. Gammack R., Joannou C.L., Xiao-Yuan C., Martinaz C.T., Maraj S.R., Hughes M.N., "Nitrite and nitrosyl compounds in food preservation", Biochim. Biophys. Acta, V.1411,1999, p.475-488

150. Bryar T.R., Eaton D.R., "Electronic configuration and structure of paramagnetic iron dinitrosyl complexes", Can. J. Chem., V.70, 1992, p. 19171921

151. Vanin A.F., Serezhenkov V.A., Mikoyan V.D., Genkin M. V., "The 2.03 Signal as an Indicator of Dinitrosyl-Iron Complexes with Thiol-Containing Ligands Nitric Oxide: Biol.&Chem.", V.2,1998, No.4, p.224-234

152. Voevodskaya N.V., Serezhenkov V.A., Cooper C.E., Kubrina L.N., Vanin A.F., "Exogenous ferrous iron is required for the nitric oxide-catalysed destruction of the iron-sulphur centre in adrenodoxin", Biochem. J., V.368,2002, p.633-639

153. Ракова O.A., Санина H.A., Шилов Г.В. Шульга Ю.М., Мартыненко В.М., Ованесян Н.С., Алдошин С.М., «Синтез, структура и некоторые свойства комплекса Fe2(p-SC5H4N)2(NO)4. нового потенциального NO-донора»,

154. Коорд. Хим., Т.28,2002, №5, с.341-346

155. Jaworska М., Stasicka Z., "Structure and UV-Vis spectroscopy of the ironлsulfur dinuclear nitrosyl complexes Fe2S2(NO)4. and [Fe2(SR)2(NO)4]", New J. Chem., V.29,2005, p.604-612

156. Li M., Bonnet D., Bill E., Neese F., Weyermuller Т., Wieghardt K., "Tuning the electronic structure of octahedral iron complexes FeL(X). (L = l-alkyl-4,7-bis(4-tert-butyl-2-mercaptobenzyl)-l,4,7-triazacyclononane, X = CI, CH30, CN,

157. NO). The s = = ! spin equilibrium of FeLPr(NO).", Inorg. Chem., V.41, 2002, p.3444-3456

158. Griffith D., Zangrando E., Alessio E., Marmion C., "A novel ruthenium nitrosyl complex which also contains a free NO-donor moiety", Inorg. Chim. Acta, V.357,2004, p.3770-3774

159. Санина H.A., Ракова O.A., Алдошин C.M., Чуев И.И., Атовмян Е.Г., Ованесян Н.С., «Синтез, рентгеноструктурное и спектроскопическое изучение соединений состава Q4N.2[Fe2(S203)2(N0)4] (Q=Me, Et, n-Pr, n-Bu)», Коорд. химия. 2001. T.27. №3. C.179-183

160. Алдошин C.M., Санина H.A., Ракова О.А., Шилов Г.В., Куликов А.В., Шульга Ю.М., Ованесян Н.С., «Новый класс нейтральных парамагнитных биядерных нитрозильных серосодержащих комплексов железа», Изв. АН, Сер. Хим., 2003, с.1614-1620

161. Lizarrada М.Е., Navarro R., Urriolabeitia E.P., "Synthesis and characterization of dinuclear complexes of Pdn-containg the (|i-N-C-S)2 skeleton", J. Organometall. Chem., V.542,1997, p.51-60

162. Накамото К. ИК-спектры и спектры-КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир. 1991

163. Пожарский А.Ф., «Гетероциклические соединения в биологии имедицине», Соросовский образовательный журнал, 1996, №6, с.25-32

164. Bandyopadhyay U., Biswas К., Banerjec R.K., "Extrathyroidal actions of antithyroid thionamides", Toxicol. Lett., V.128, 2002, p.l 17-127

165. Marjanovic В., Simic M.G., Jovanovic S.V., "Heterocyclic thiols as antioxidants: why ovothiol С is a better antioxidant than ergothionine", Free Rad. Biol. & Med., V.18,1995, No.4, p.679-685

166. Holler T.P., Hopkins P.B., "Ovothiols as biological antioxidants. The thiol groups of ovothiol and glutathione are chemically distinct", J. Am. Chem. Soc., V.110, 1988, p.4837-4838

167. Holler T.P., Hopkins P.B., "Ovothiols as free-radical scavengers and the mechanism of ovothiol-promoted NAD(P)H-02 oxidoreductase activity", Biochemistry, V.29,1990, p. 1953-1961

168. Bailly F., Zoete V., Vamecq J., Catteau J.-P., Bernier J.-L., "Antioxidant action of ovothiol-derived 4-mercaptoimidazoles: glutathione peroxidase activity and protection against peroxynitrite-induced damage", FEBS Letters, V.486, 2000, p. 19-22

169. Vogt R.N., Spies H.S.C., Steenkamp D.J., "The biosynthesis of ovothiol A (N1-methyl-4-mercaptohistidine)", Eur. J. Biochem., V.268, 2001, p.5229-5241

170. Spaltenstein A., Holler T.P., Hopkins P.B., "A new synthesis of 5- and 5-imidazolethiols", J. Org. Chem., V.52, 1987, p.2977-2979

171. Turner E., Hager L.J., Shapiro B.M., "Ovothiol replaces glutathione peroxidase as a hydrogen peroxide scavenger in sea urchin eggs", Science, V.242, 1988, p.T95-T97

172. Raper E.S., "Complexes of heterocyclic thionates. Part I. Complexes of monodentate and chelating ligands", Coord. Chem. Rev., V.61, 1985, p.l 15-184

173. Raper E.S., "Complexes of heterocyclic thionates. Part II. Complexes of bridging ligands", Coord. Chem. Rev., V.165,1997, p.475-567.

174. Akrivos P.D., "Recent studies in the coordination chemistry of heterocyclic thiones and thionates", Coord. Chem. Rev., V.213,2001, p.181-210

175. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э., "Органическиерастворители. Физические свойства и методы очистки", под ред. Я.М. Варшавского, Москва, 1958

176. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества, М.: Химия, 1974 с. 23-24

177. Климова В.А. «Основные микрометоды анализа органических соединений», М.: Мир, 1975, с.21-105

178. Sheldrick G. М. SHELX-97, release 97-2. Program for Crystal Structure Refiniment. Univ. of Gottingen, Germany, 1997

179. North A.C.T., Phillips D.C., Mathews F.S., "A semi-empirical method of absorption correction", Acta Ciyst. A, V.24,1968, p. 351-359

180. Antonini E., Brunori M., "Hemoglobin and myoglobin in the reactions with ligands", in: A. Neuberger, E.L. Tatum (Eds.) North-Holland research monographs. Frontiers of biology. Vol. 21, North-Holland Publishing company, Amsterdam-London, 1971, p. 2-3

181. Санина H.A., Филипенко O.C., Алдошин C.M., Ованесян Н.С., «Влияние катиона на свойства нитрозильных биялерных комплексов железа. Синтез и кристаллическое строение PAN.2[Fe2(S)2(NO)4]», Изв. АН, Сер. Хим., 2000, №6, 0.1115-1118

182. Ракова О.А., Санина Н.А., Шульга Ю.М., Мартыненко В.М., Ованесян Н.С., Алдошин С.М., «Выделение оксида азота (I) при УФ-облучении биядерных серусодержащих нитрозильных комплексов железа», Докл. АН, Т. 383, №3,2002, с.350-353гч it

183. Silvestri A., Ruisi G., Girasolo М.-А., "The dynamics of Fe nuclei in Fe -DNA and Fen(l-methyl-2-mercaptoimidazole)2.-DNA condensates", J. Inorg. Biochem., V.92, 2002, p. 171-176

184. Sanina N.A., Aldoshin S.M., Zhukova O.S., Konovalova N.P., "Models of nitrosyl Fe-S. protein as new class of potential active antitumor compounds", Abstract book of 1st European Chemical Congress, Budapest, 2006, p.370

185. Цукерблат B.C., Белинский М.И., Магнетохимия и радиоспектроскопия обменных кластеров, Кишинев, Изд-во «Штиинца», 1983, с. 29

186. Bleaney В., Bowers K.D., "Anomalous Paramagnetism of Copper Acetate", Proc. Roy. Soc. (London). Ser. A, V. 214, 1952, p.451-465

187. McMahon T.J., Stamler J.S., Concerted nitric oxide/oxygen delivery by hemoglobin, in: L. Packer (Ed.), Methods In Enzymology, Academic Press, 301 (1999) Part C,p. 99-114

188. Doyle M.P., Pickering R.A., DeWeert T.M., Hoekstra J.W., Pater D., "Kinetics and mechanism of the oxidation of human deoxyhemoglobin by nitrites", J. Biol. Chem., V.256, 1981, p.12393-12398

189. Cassoly R., Gibson Q.H., "Conformation, co-operativity and ligand binding human hemoglobin", J.Mol.Biol., V.91, 1975, p.301 -313

190. Jaworska M., Stasicka Z., "Structure and UV-Vis spectroscopy of nitrosylthiolatoferrate mononuclear complexes", J. Organometall. Chem., V.689, 2004, p. 1702-1713

191. Lewin M., Fisher K., Dance I., "New FeS clusters with NO: associative formation of Fe5S4(NO)8.- and [Fe7S6(NO)io]' and larger clusters", Chem. Commun., 2000, 947-948

192. Davies K.M., Wink D.A., Saavedra J.E., Keefer L.K., "Chemistry of the diazeniumdiolates. 2. Kinetics and mechanism of dissociation to nitric oxide in aqueous solution", J. Am. Chem. Soc., V.123,2001, p.5473-5481

193. Dutton A.S., Fukuto J.M., Houk K.N., "The mechanism of NO formation from decomposition of dialkylamino diazeniumdiolates: density functional theory and CBS-QB3 predictions", Inorg. Chem., V.43,2004, p.1039-1045