Синтез индолил-3-уксусной кислоты и его регуляция у бактерий Azospirillum brasilense тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.07, кандидат биологических наук Захарова, Елена Андреевна

• Захарова, Елена Андреевна
• кандидат биологических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Захарова, Елена Андреевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Роль вторичных метаболитов бактерий - фитогормонов в развитии ассоциативных взаимоотношений "растение-микроорганизм"

1.2. Пути биосинтеза индолил-3-уксусной кислоты у бактерий

1.3. Регуляция синтеза индолил-3-уксусной кислоты у бактерий

ГЛАВА II. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

2.1. Бактериальные штаммы

2.2. Культивирование бактерий

2.3. Определение йндольных производных с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии

2.4. Квантовохимические методы

2.5. Выделение, очистка и идентификация индолил-3-уксус-ной кислоты

2.5.1. Экстракция

2.5. 2.. Тонкослойная хроматография

2.5.3. Качественная идентификация индолил-3-уксусной кислоты

2.6. Статистическая, обработка данных

ГЛАВА III. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ И 'ОБСУЖДЕНИЕ.________

3.1. Исследование синтеза индолил-3-уксусной кислоты бактериями Azospirillum brasitense

3.1.1. Исследование продукции индолил-3-уксусной кислоты из триптофана бактериями Azospirillum brasi tense

3.1.2. Исследование продукции индолил-3-уксусной .кислоты бактериями Azospirillum brasilense при использовании антрани-ловой кислоты в качестве предшественника фитогормона

3.1.3. Особенности продукции индолил-3-уксусной кислоты бактериями Azospirillum brasitense при использовании индола в качестве предшественника фитогормона

3.1. 4. ■ Расчеты термодинамических параметров путей синтеза индолил-3-уксусной кислоты

3.2. Регуляция биосинтеза индолил-3-уксусной кислоты у

Azospirillum brasilense водорастворимыми витаминами

. \

3.2.1. Построение регрессионных моделей

3.2.2. Влияние витаминов группы В на триптофан-зависимый синтез индолил-3-уксусной кислоты у бактерий Azospirillum brasilense

3.3. Регуляция продукции индолил-3-уксусной кислоты у . бактерий Azospirillum brasilense фенольными соединениями...)

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

, СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

БАВ - биологически активные вещества "ИУК - индолил-3-уксусная кислота Трп - триптофан

ИПВК - индолил-3-пировиноградная кислота ИАМ - индолил-3-ацетамид ИАН - индолил-3-ацетонитрил • ИААльд - индолил-3-ацетальдегид ТАМ - триптамин

ДНК - дезоксирибонуклеиновая кислота НАДН - никотинамиддезоксирибонуклеотид MND0 - modifed neglect of differential overlap (модифицированное пренебрежение дифференциальным перекрыванием) МО J1KA0 - молекулярная орбиталь - линейная комбинация атомных орбиталей

AMI - Austin Model 1 (Остин модель)

РМЗ - Parametric Method Number 3 (параметризованный метод N3)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез индолил-3-уксусной кислоты и его регуляция у бактерий Azospirillum brasilense»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Изучение вторичного метаболизма микроорганизмов является одной из актуальных проблем современной микробиологии и биохимии.

Исследование вторичного метаболизма, специфичного для тех или иных микроорганизмов представляется необходимым по ряду причин. Во-первых, исследование метаболизма микробной клетки на этапах прекращения роста, а именно когда идут интенсивные процессы синтеза целого ряда биологически активных веществ (БАВ), мало исследованная область биохимии микроорганизмов. Во-вторых, интерес связан с поиском эффективных продуцентов фитогор-монов, выявлению особенностей метаболизма и оптимизации ферментационного процесса метаболитов гормональной и регуляторной природы. • В-третьих, необходимо акцентировать внимание на исследовании БАВ, продуцируемых ризосферными микроорганизмами, поскольку было установлено, что микроорганизмы являются активными продуцентами БАВ, которые, попадая в растение через корневую систему, активируют процессы роста и оказывают существенное влияние на обмен веществ во всем растительном организме [1].

Среди БАВ, продуцируемых микроорганизмами, важная роль принадлежит веществам типа ауксинов, гибберелинов, абсцизинов и этилена.

Поэтому важнейшим направлением в области изучения вторичного; метаболизма является исследование синтеза фитогормонов бактериями, находящимися в ассоциации с растениями. В последние годы четко установлено, что именно способность ассоциатив-

ных бактерий к синтезу фитогормонов, является одним из главных свойств, лежащих в основе позитивного воздействия на рост и развитие растений [2, 3].

Модельными системами изучения ассоциации между бактериями и злаками являются бактерии рода АгоэртИит, продуцирующие фитогормоны в количествах, которые в ризосфере обладают физиологической активностью. Среди фитогормонов индо-лил-3-укс'усная кислота (ИУК) обнаруживает наибольшую активность' в стимулировании процесса роста растения [4, 5]. Стимулирующие или ингибирующие эффекты роста растения, вызываемые микроорганизмами, могут быть выяснены только тогда, когда станут ясными гормональные характеристики бактерий: биосинтетические пути ИУК и их регуляция. В настоящее время предполагается множественность путей синтеза ИУК, дискутируется вопрос о предшественнике биосинтетического пути ИУК [4]. Все это подразумевает высокую степень регуляции этого биохимического процесса, что особенно актуально для микроорганизмов ризосферы, у которых процесс биосинтеза ИУК происходит под влиянием химических соединений и условий, существующих в ризосфере.

Таким образом, представляется важным охарактеризовать пути синтеза ИУК бактериями и исследовать действие химических соединений - аналогов веществ ризосферы, на синтез этого фито-гормона.

Цель и задачи исследования. Целью данной работы являлось исследование особенностей биосинтеза ИУК и влияния биологически активных веществ корневых выделений растений на'этот процесс у ассоциативных бактерий АговрггИЬиш ЬгазИепБе. Поставленная цель может быть достигнута решением следующих задач:

1. Исследование продукции ИУК у бактерий при содержании в среде культивирования различных предполагаемых предшественников ИУК;

2. Оценка вклада различных,триптофан-зависимых путей синтеза ИУК в продукцию фитогормона, на основе расчета значений изменений свободных энергий и констант равновесия этого процесса;

3. Изучение влияния водорастворимых витаминов на триптофан-зависимый синтез ИУК бактериями Azospirittum brasitense.

4. Выяснение характера влияния фенольных соединений на продукцию ИУК бактериями A. brasitense.

Научная новизна работы. Полученные данные об особенностях синтеза ИУК бактериями Azospirittum brasitense имеют важное значение для разработки теоретических основ ассоциативных взаимодействий растений с микроорганизмами.

Предложен подход изучения синтеза ИУК, основанный на квантовохимических расчетах термодинамических параметров (свободной энергии и энтропии). Показано, что вклады триптофан-зависимых путей синтеза в продукцию ИУК велики.

■ Сравнение различных индольных соединений в качестве предшественников синтеза ИУК показало, что триптофан-независимый синтез маловероятен, когда бактерии используют индол и антра-ниловую 'кислоту как предшественники этого фитогормона.

Выяснены некоторые аспекты регуляции процесса синтеза ИУК у бактерий Azospirittum brasitense. Были использованы химические аналоги БАВ корневых выделений растений, а именно водорастворимые витамины и фенольные соединения. Показаны закономерности влияния этих соединений на биосинтез ИУК. Выявлен

стимулирующий эффект водорастворимых витаминов и ингибирующее действие фенольных соединений на бактериальную продукцию ИУК. Построены модели триптофан-зависимого синтеза ИУК, учитывающие влияние витаминов группы В и фенольных соединений. Модели позволяют оптимизировать процесс бактериального синтеза ИУК и обладают прогностическим характером.

Практическая значимость. Полученные в работе данные о вторичном метаболизме бактерий рода Azospirг Пит и о факторах, регулирующих этот процесс в направлении благоприятном для развития растений, могут быть использованы на практике для разработки экологически чистых агротехнологий, с применением в сельском хозяйстве биопрепаратов на основе ,этих бактерий, а также для улучшения экологической обстановки в районах хранения и будущего уничтожения запасов химического оружия в Российской Федерации.

Постановка многофакторных экспериментов позволила исследовать совокупность действия различных факторов на ИУК-проду-цирующую активность бактерий и построить прогностические модели бактериального синтеза ИУК.

Материалы диссертационой работы нашли применение.на кафедре биохимии и биофизики СГУ При подготовке спецкурса "Био-логичёски активные вещества", а также в научно-исследовательской работе СВВИУХЗ.

На защиту выносятся следующие основные положения:

1. Особенности продукции ИУК Azospirillum brasitense при содержании в среде культивирования бактерий различных индоль-ных соединений в качестве предшественников индолил-3-уксусной кислоты.

*

2. Оценка вкладов различных.путей синтеза в продукцию ИУК, заключающаяся в том, что вклады триптофан-зависимых путей синтеза в продукцию ИУК через индолилацетамид и индолилацето-нитрил соизмеримы и велики, тогда как путь через индолилпиро-виноградную кислоту менее значим.

3. Закономерности влияния водорастворимых витаминов, их стимулирующее действие на триптофан-зависимый синтез ИУК бактериями Azospirillum brasitense и моделирование этого процесса.

•А. Закономерности регуляции триптофан-зависимой продукции ИУК бактериями Azospirillum brasilense фенольными соединениями и моделирование этого процесса.

. Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на: VIII Международном Конгрессе по Молекулярным Взаимодействиям между Растениями и Микроорганизмами (Ноксвилл, США, 1996), III Международном Симпозиуме1 по Субповерхностой Микробиологии (Давос, Швейцария, 1996), Всероссийском Симпозиуме по Теории и Практике Хроматографии и Электрофореза (Москва, Россия, 1998), I Всероссийской Конференции "Молекулярное Моделирование" (Москва, Россия, 1998),' VIII Международном симпозиуме по экологии микроорганизмов (Галифакс, Канада, 1998), а также на отчетных научных конференциях ИБФРМ РАН.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 печатных работ в отечественных и зарубежных изданиях.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, описания материалов и методов исследования, изложения полученных результатов и их обсужде-

ния, заключения, выводов, списка использованных литературных источников и приложения. Работа изложена на 139 страницах машинописного текста, включает 25 рисунков и 5 таблиц. Библиография содержит 141 наименование.

- и -

Заключение диссертации по теме «Микробиология», Захарова, Елена Андреевна

выводы

1. Исследованы особенности биосинтеза индолил-3-уксусной кислоты и влияние водорастворимых витаминов и фенольных соединений на этот процесс, у ассоциативных бактерий AzospiriItum brasitense.

2. Исследована продукция ИУК бактериями A. brasitense при содержании в среде культивирования различных предполагаемых предшественников индолил-3-уксусной кислоты:1 триптофана, индола и антранилОвой кислоты. Показано, что синтез индолил-3-ук-сусной кислоты триптофан-независимым'путем бактериями Azospi-rittum brasitense на отрезке антранилат —>.—> индол маловероятен.

3'. Оценен вклад различных триптофан-зависимых путей синтеза индолил-3-уксусной кислоты квантовохимическими расчетными методами AMI и РМЗ. Установлено, что вклады триптофан-зависимых путей синтеза в продукцию индолил-3-уксусной кислоты через индолилацетамид и индолилацетонитрил соизмеримы и велики, тогда как путь через индолилпировиноградную кислоту менее значим.

4. Установлено, что наибольшее влияние на биосинтез индо-лил-3-уксусной кислоты бактериями A. brasitense оказывает пи-ридоксин в области концентраций 10 мкг/л и никотиновая кислота в области концентраций 100 мкг/л.

5. Выявлено, что р-кумариновая кислота и 2,4-дихлорфенол i ' ' 1 в концентрациях, превышающих 0,1 мг/л, снижают трйптофан-зависимую- продукцию индолил-3-уксусной кислоты у бактерий A. bra- ~ si tense.х

6. Построены модели триптофан-зависимого синтеза индолил-3-уксусной кислоты бактериями A. brasitense, учитывающие влияние водорастворимых витаминов и фенольных соединений, позволяющие оптимизировать процесс бактериального синтеза индо-лил-3-уксусной кислоты.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Проблема синтеза фитогормонов ассоциативными микроорганизмами является одной из важнейших теоретических и практических областей микробиологии и биохимии.

Одним из критериев становления и развития ассоциативных отношений в системе "растение-микроорганйзм" можно считать существование в такой системе процесса обмена метаболитами. Со стороны бактерий одними из таких метаболитов являются вещества фитогормональной природы.

Фитогормоны микробного происхождения способствуют быстрейшему формированию функциональных систем растений, ведут к их сбалансированному питанию, что в конечном счете, сказывается на развитии и продуктивности растительного организма [15].

Индолил-З-уксусная кислота является одним из важнейших гормонов роста растений [43]. Поэтому представляется важным исследовать именно ассоциативные бактерии на способность к синтезу ИУК, изучить биохимические пути синтеза ИУК и их регуляцию.

Поскольку в настоящий момент установлено, что биосинтетические пути ИУК характеризуются множественностью и соответственно сложной регуляцией, то исследования, посвященные этой проблеме, представляются весьма актуальными. В литературе дискутируется предположение о существовании триптофан-независимого синтеза ИУК, поэтому интересным является изучение возможности биосинтеза ИУК из различных предшественников. Предлагают различные гипотетические схемы Трп-независимой продукции ИУК из различных соединений. Мало исследованной остается и регуляция уже известных Трп-зависимых путей бактериального синтеза индолил-3-уксусной кислоты. Особенно регуляция микробной продукции фитогормонов представляет интерес при изучении ассоциативных бактерий, поскольку они обитают в ризосфере, где существуют вариабельные, нестационарные условия протекания процессов и присутствуют различные химические соединения, которые могут влиять на продукцию ИУК. Количество и состав корневых выделений, доступных ризосферным микроорганизмам, непрерывно меняются во времени. Очевидно, что при этом параметры системы "растение-микроорганизм" будут меняться и соответственно биохимические процессы синтеза ИУК будут иметь свои особенности [140].

Значительное распространение в почвах бактерий рода Azos-pirillum и их способность к продукции фитогормонов, причем в количествах, которые обладают в ризосфере физиологической активностью [43,40,141],дает возможность использовать их в качестве модельных систем изучения ассоциаций "растение-микроорганизм". Более того считают, что именно способность микроорганизмов синтезировать фитогормоны является первостепенным фактором, лежащим в основе улучшения процессов роста и развития растений. Поэтому интерес исследователей к биосинтезу ИУК связан еще и с ролью этого процесса при становлении и функционировании' ассоциаций "растение-микроорганизм".

В результате проведенных исследований, в которых был использован ВЭЖХ-анализ, показано, что бактерии Azospirillum brasitense используют антраниловую кислоту, индол и триптофан в качестве предшественников синтеза ИУК. Количественно оценили продукцию ИУК и утилизацию индольных соединений. Обнаружили

Трп в культуральной жидкости бактерий при их инкубировании с » антраниловой кислотой и индолом. Всё это дало основание заключить, что синтез ИУК по Трп-независимому пути, когда гипотетическими предшественниками фитогормона являются соединения, лежащие на отрезке антранилат —> . —> индол, является маловероятным.

Кроме того, известные биохимические схемы Трп-зависимых бактериальных путей синтеза- ИУК в нашей работе были дополнены соответствующими квантовохимическими расчетами термодинамических параметров как для синтеза самого Трп из антраниловой кислоты, так и для синтеза ИУК из триптофана несколькими путями: через инд'олилацетонитрил, через индолилацетамид и индолилпиро-виноградную кислоту. Судя по нашим данным, где Д G°'sum имеет большие отрицательные значения, процесс синтеза ИУК сдвинут в сторону продуктов реакции, т.е. в сторону продукции ИУК.

Квантовохимическиё расчеты в совокупности с экспериментальными данными дают еще одно обоснование предположению, что ИУК, как вторичный метаболит, является продуктом катаболизма Трп и этот процесс необходим самому микроорганизму для деток-сикации Трп , [99].

Кроме того, в последнее время приобретает актуальность проблема математического моделирования биологических процессов.

Полученные нами экспериментальные данные о регуляции синтеза ИУК у бактерий водорастворимыми витаминами и фенольными соединениями позволили построить модель Трп-зависимого синтеза ИУК бактериями в зависимости от этих факторов. С помощью многофакторного анализа получены уравнения регрессии, которые описывают синтез ИУК в зависимости, от концентраций Трп, водорастворимых витаминов и фенольных соединений. Моделирование процесса синтеза ИУК позволяет не только оценить количественную продукцию ИУК при задаваемых параметрах, но и прогнозировать эту продукцию. Делая вывод о прогностическом характере моделей, необходимо отметить, что такой подход применим к описанию других биохимических процессов и решению самых разнообразных задач.

В нашей работе, по результатам экспериментов и с помощью полученных моделей, описана регуляция биосинтеза ИУК витаминами группы В и фенольными соединениями. Показано, что витамины группы В, в диапазоне выбранных концентраций от 1 мкг/л до 100 мкг/л, оказывают стимулирующее влияние на биосинтез ИУК, причем наибольший эффект оказывают пиридоксин и никотиновая кислота. В качестве объяснения такого эффекта можно выдвинуть предположение о действии витаминов^в данном случае, как кофакч торов ферментов, участвующих в триптофан-зависимых путях синтеза ИУК.

К выяснению, как фенольные соединения действуют на бактериальный синтез ИУК, также были привлечены планирование многофакторного эксперимента и .математическое моделирование. Были построены модели, описывающие синтез ИУК в .зависимости от таких факторов, как концентрация фенольных соединений и концентрация триптофана. Было показано, что при содержании в среде культивирования бактерий р-кумариновой кислоты и 2, 4-дихлорфенола в концентрациях свыше 0,1 мг/л, бактериальная продукция ИУК заметно снижается. Поскольку эти соединения известны как кофакторы ИУК-оксидазы [104,141], то можно предположить существование у А. ЬгавИепве регуляции продукций ИУК на стадиях ■ метаболизма самой индолил-3-уксусной кислоты.

Итак, полученные нами результаты расширили представления ; о биохимическом процессе синтеза ИУК бактериями. Были оптимизированы условия бактериального синтеза фитогормона. Это необходимо для выяснения механизмов становления ассоциаций "растение-микроорганизм" и может найти применение при решении практических задач в разработке экологически чистых агротехноло-гий.

- из

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Захарова, Елена Андреевна, 1998 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ •

1. Prikryl Z., Vancura V., Wurst M. Auxin formation by rhizosphere bacteria as a factor of root growth // Biol. Plant. - 1985. - Vol. 27. - P. 159-163.

2. Reynders L., Vlassäk K. Conversion of tryptophan to indoleace'tic acid by Azospirillum brasilense // Soil Biol, and Biochem. - 1979. - V. 11. - P. 547-548.

3. Gaskins M.H., Hubbell D.H. and Albrecht S.L. Interactions between grasses and rhizosphere nitrogen-fixing bacteria // Proc. XIV Int. Grassland Congress / Eds. Smith A. and Hags V.- Kentucky, 1981. - P. 327-329.

4. Costacurta A., Vanderleyden J. Synthesis of phytohor-mones by plant-associated bacteria // Critical Reviews' in Microbiol. - 1995. - V. 21. - P. 1-18.

5. Barbieri P., Bernardi A., Galli E., Zanetti G. Effects of inoculation with different strains of Azospirillum brasilense on wheat roots development // Azospirillum IV: Genetics, Physiology,- Ecology / Ed. Klingmuller W. - Berlin:1 Springer-Verlag, 1988. - P. 181-188.

6. Bashan Y. Migration of the rhizosphere bacteria Azospirillum brasilense and Pseudomonas fluorescens towards wheat roots in the soil // J. Gen. Microbiol. - 1986. - V.132. - P. 3407-3414.

7. Bashan Y. Enhancement of wheat root colonization and plant development by Azospirillum brasilense Cd. Following temporary depression of rhizosphere microflora // Appl. Environ. Microbiol. -1986. -V. 51. -P. 1067-1071.

8. Bashan Y., Levanony H. Interaction between Azospirillum brasilense Cd and wheat root cells during early stages of root colonization // Azospirlllum IV : Genetics, Physiology, Ecology: Proceedings of the 4-th Bayreuth Azospirillum Workshop / Ed. Klingmuller W.- Berlin: Springer-Verlag, 1988. -P. 166-173.

9. Bashan Y., Levanony H. Horizontal and vertical movement of Azospirillum brasilense Cd in the soil and along the .. rhizosphere of wheat and weeds in controlled and field environments // J. Gen. Microbiol. - 1987. - V. 133. - P. 3473-3480.

10. Bashan Y., Levanony H., Klein E. Evidence for a weak active external adsorption of Azospirillum brasilense Cd to wheat roots // J. Gen. Microbiol. - 1986. - V. 132. - P. 3069-3073.

11. Heinrich D., Hess D. Chemotactic attraction of Azospirillum lipoferum by wheat roots and characterization of some attractants. // Can. J. Microbiol. - 1985'. - Vol. 31. - P. 26-31.

12. Берестецкий O.A. Роль культурных растений в формировании микробных сообществ почв. // Автореф. дис...докт. биол.' наук - Л. - 1982. - 43с.

13. Curl Е., Truelove В. The rizosphere. - Berlin: Springer-Verlag, 1986. - P. 55-92.

■14. Campbell R., Greaves M.P. Anatomy and community structure of the rhizosphere. // The rhizosphere / Ed. Lynch J. - New York: John Wiley & Sons, Inc., 1990. - P. 11-34.

15., Паников H.C., Афремова В.Д., Асеева И.В. Рост расте-

ний и микроорганизмов, ассоциированных с корнями, на минеральных средах разного состава // Агрохимия. - 1987. - N 3. - С. 51-58.

16. Чумаков М.И. Ассоциативная азотфиксация у пшениц. / Автореф. дис. ... канд. биол. наук. - М. - 1988. - 17 с.

17. Bu'Lock. The two-faced microbiologist: contributions of pure and applied microbiology to good research '// Develop, of Industrial Microbiol. - 1975. - Vol. 16. - P. 11-19.

18. Лукнер M. Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных: - М., 1979. - 548 с.

19. Beijerinck M.W. Uber ein Spirillum, welches freien Stickstoff binden kann? // Centralbl. Bakt. Parasiten. - 1925. - Abt.II. - Bd. 63. - S. 353-357.

20. Krieg N. R., Dobereiner J. Genus AzospiriHum Tarrand, Krieg and Dobereiner 1979, 79AL // Bergey's Manual of Systematic Bacteriology / Baltimore/London: Williams & Wilkins, 1984. - V. 1. - P. 94-104.

21. Patriquin D.J., Dobereiner J., Jain D.K. Sites and processes of association between diazötrophs and grasses // Can. J. Microbiol.' - 1983. - V. 29.' - P. 900-915.

22. Dobereiner J., Day J.M. Associative symbiosis in tropical grasses: Characterization of microorganisms and dinitro-gen filing sites / Washington: Washington State University Press. Pullman 2, 1976. - P. 518-538.

23. Лукин С.Ф., Кожевин П.А., Звягинцев Д.Г. Азоспириллы и ассоциативная азотфиксация у небобовых культур в практике сельского хозяйства // Сельхоз. биол. - 1987. - N1. - С. 51-58.

24. Dobereiner J., De-Polli N. Nitrogen-fixing rhizocoe-nosis. The soil/root system in relation to Brazilian agriculture. / Parana, 1981. - P.175-198.

25. Assmus B., Hutzber P., Kirchhof G., Amânn R., Lawrence J.R-. and Hartmann A. In situ localization of Azospirillum brasilense in the rhizosphere of wheat with fluorescent 1-y labeled, r-RNA-targeted oligonucleotide probes and scanning co-focal laser microscopy // Applied and Environmental Microbiol. - 1995: - Vol. 61. - P. 1013-1019.

26. Vose P.B. Development in nonlegume N-fixing systems //Can. J. Microbil. - 1983. - N8. - P.837-850.

27. Heinrich D., Hess D. Chemotactic attraction of Azos- -pirillum lipoferum by wheat roots and characterization of some attractants. // Can. J. Microbiol. - 1985. - Vol. 31. - P. 26-31.

28. Jain D.K., Patriquin D.G. Root hair deformation, bacterial attachment, and plant growth in wheat Azospirillum associations. // Appl. Environ. Microbiol. - 1984. - Vol. 48. -P. ,1208-1213.

29. Bashan Y., Levanony H., Ziv-Vecht 0. The fate of fi-eldinoculated Azospirillum brasilense Cd in wheat rhizosphere during the growing season. // Can. J. Microbiol. - 1987. -Vol. 33. - P. 1074-1079.

30. Kapulnik Y., Sarig S., Nur I., Kie'gel J. and Henis Y. Yield increases in summer cereal crops in Israeli fields inoculated whith Azospirillum // Exp. Apric. - 1981. - Vol 17. -P. 179-187. -

31. Reynders L., Vlassak K. Use of Azospirillum brasilen-

se as biofertillzer In Intensive wheat cropping // Plant Soil. - 1982. - Vol. 66. - P. 217-223.

32. Barbieri P. and Galli E. Effect on wheat root deve- < lopment of inoculation with an AzospiriHum brasilense mutant with altered indole-3-acetic acid production // Res. Microbiol. - 1993. - Vol. 144. - P. 69-75.

33. Sarig S., Kapulnik Y., Okon Y. Effect of Azospirillum inoculation on nitrogen fixation and growth of several winter legumes // Plant and Soil. - 1986. - Vol. 90. - P. 335-342.

34. Bashan, Y., Levanony, H., Mitiku, G. Changes in proton efflux of intact wheat roots induced by Azospirillum brasilense Cd. // Can. J. Microbiol. - 1989. - V. 35. - P. 691-697.

35. Bashan, Y., Singh, M. & Levanony, H: Contribution of Azospirillum brasilense Cd to growth of tomato seedlings is not through nitrogen fixation. // Can. J. Bot. - 1989. - V. 67. — P. 2429-2434.

36. Zimmer W. and Bothe H. The phytohormonal interactions between Azospirillum and wheat // Nitrogen fixation with non legumes. / Eds. Skinner E.A. et.al. - Kluwer Academic Publishers, 1989. - P. 137-145. ,

37. FallikE., Okon., Epstein E., Goldman A., Fischer M. Identification and quantification of IAA and IBA in Azospirillum brasilense - inoculated maize roots. // Soil Biol. Bioc-hem. - 1989. - Vol. 21. - P. 147-153.

38. Omay S.H., Schmidt W.A., Martin P.. Indoleacetic acid production by the rhizosphere bacterium A. brasilense Cd under in vitro conditions. // Can. J. Microbiol. - 1992. - Vol.39. -

P. 187-192.

39. Bottlnl R., Fulchieri M., Pearce D., Pharis R.P. In-dentification of gibberellins Al, A3 and iso-A3 In culture of A.lipoferum. // Plant Physiol. - 1989. - Vol. 89. - P. 1-3.

40. Janzen R.A., Rood S.B., Dormaar J.F. and McGlll W. B. Azospirillum brasiiense produces gibberellin In pure culture on chemically-defined medium and In co-culture on straw // Soil Biol. Biochem. - 1992. - Vol. 24. - P. 1061-1064.

41. Tien T. M., Gasklns M.H., Hubbell D.H. Plant growth substances produced by A.brasilense and their effect on the growth of pearl millet (Pennisetum americanum L,). // Appl. Environ Microbiol. - 1979. - Vol. 37. - P. 1016-1024.

42. Kolb W. and Martin P. Response of plant roots to inoculation with Azospirillum brasilense and to application, of indole-acetic acid // Azospirillum III: Genetics, Physiology, Ecology / Ed. Klingmuller W. - Berlin: Springer-Verlag, 1985. -P. 215-221.

43. Jain D.K., Patriquin D.G. Characterization of a substance produced by Azospirillum which causes branching of wheat' root hairs. // Can. J. Microbiol. - 1985. - Vol. 31. - P. 206-210.

44. Zhan-Bin Lin, Ulmasov T., Shi X., Hagen G., Guilfoyle T.J. Soybean GH3 promoter contains multiple auxin-inducible elements // The Plant Cell. - 1994. - Vol. 6. - P. 645-657. .

45. Delbarre A., Muller P., Imhoff V., Barbier-Brygoo H., maurel C., leblanc N., Perrot-Rechenmann C., Guern J. The rol B gene of Agrobacterium rhizogenes does not 'increase^the auxin sensitivity of tobacco protoplasts by modifying the intracel-

lular auxin concentration // Plant Physiol, - 1994. - Vol. 105. - P. 563-569.

46. Кацы Е.И. Участие ауксинов в регуляции экспрессии генов бактерий и растений // Генетика. - 1997. - Т. 33, N 5. -

С. 565-576.

47. Lebuhn М., Heulin Т., Hartmann A. Production of auxin

and other indolic and phenolic compounds by Paenibacillus po-

/

lymyxa strain isolated from different proximity to plant roots // FEMS Microbiol. Ecology. - 1997. - Vol. 22. - P. 325-334.

48. Chemistry of plant hormones. / Ed. Nobutaka Takahas-hi. - Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1986. - P. 277.

49. Patten C. and Glick R. Bacterial biosynthesis of in-dole-3-acetic acid // Can. J. Microbiol. -.1996. - Vol. 42.-P. 207-220.

50. • Разницина E.А. Образование бактериями ростовых веществ группы ауксина // Докл. АН СССР. - 1938. - Т. 18. - С. 353-356.

51. Azcon R. and Barea J. M. Synthesis of auxins, gibbe-relins and cytokinins by Azotobacter beijerinckii related to effects produced on tomato plants // Plant and Soil.- 1975. -Vol. 43. - P. 609-619.

52. Abd El-Raheem Ramadan El-Shanshoury. Biosynthesis of indole-3-acetic acid in Streptomyces atroolivaceus and its changes during spore germination and mycelial growth // Microbios. - 1991. -Vol. 67. - P.159-164.

53. Scholz-Seidel С. and Rüppel S. Nitrgenase- and phyto-hormone activities of Pantoea agglomerans in culture and their reflection in combination wtit wheat plants // Zentralbl. Mic-

robiol. - 1992,- Vol. 147. - P. 319-328.

54. Forni C., Riov J., Grllli Caiola M. and Tel-Or E. In-dole-3-acetic acid (IAA) production by Arthrobacter species isolated from Azolla // Jor. of General Microbiol. - 1992. -Vol 138. - P. - 377-381.

55. Long S. Rhizobium-legume nodulation: life together in the underground // Cell. - 1989. - Vol. 56. - P. 203-214.

56. Hunter W. Indole-3-acetic acid production by bactero-ids from soybean root nodules // Physiologia plantarum. .1989. - Vol. 76. - P. 31-36.

57. Bhattacharyya R. and Basu P. Bioproduction of indole-acetic acid by Rhizobium sp. from root nodules of a leguminous climber, Psophocarpus tetragonolobus DS // Indian Jour, of Experimental Biology. - 1992. - Vol. 30. - P. 632-635.

58. Mathesius U., Schlaman H., Meijer D., Lugtenberg B., Spaink H., Weinman J. J., Roddam L., Sautter C., Rolf B., Djordjevic M. New tools for investigating nodule initiation and ontogeny spot inoculation and micro targeting of transgenic white clover roots shows auxin involvement and suggests a role for flavonoids // Biology of plant-microbe interactions / Ed. Stacey G., Mullin B., Gresshoff P. Proc. of the 8th Intern. Symp. on Molecular Plant-Microbe Interactions. Publ. Int. So-ciaty for Plant-Microbe Interact. St. Paul. Minnesota, USA -1996. - P. 353-368.

59. Libbert E., Fischer E., Drawert A. and Schroder R. Pathways of IAA production from tryptophan by plants and their epiphytic bacteria: a comparison. II. Establishment of the tryptophan metabolites, effect of a native inhibitor // Physi-

ologia plantarum. - 1970. - Vol. 23. - P. 278-286.

60. Libbert E., Fischer E., .Drawert A. and Schroder R. Pathways of IAA production from tryptophan by plants and their epiphytic bacteria: a comparison. III. Metabolism of'tryptami-ne, indolacetaldehyde, indoleethanol and indoleacetamide,, effect of a native inhibitor // Physiologia plantarum. - 1970. -Vol. 23. - P. 286-293.

61. Ernstsen A., Sandberg G., Crozler A. and Wheeler C. Endogenous indoles and teh biosynthesis and metabolism of in-dole-3-acetic acid in cultures of RfijzoMum phaseoli // Planta. - 1987. - Vol. 171. - P. 422-428.

62. Леонова Л.А., Гамбург К.З. Синтез ИУК в культурах нормальных и автономных тканей // Физиол. раст. - 1975. - Т. 22, Вып. 6. - С. 1213-1217.

63. RuckdasChel Е., Kittell В., Helinski D., Klingmuller

W. Aromatic amino acid aminotransferases of Azospirillum lipo-

ferum and their possible Involvement in IAA biosynthesis //

Azospirillum IV: Genetics, Physiology, Ecology: Proc. of the

4th Bayreuth Azospirillum Workshop У Ed. Klingmuller W. Ber-

< 8 lin: Springer-Verlag, 1988. - P. 49-53.

64. Costacurta A., Keijers V., Vanderleyden J. Molecular cloning and sequence analysis of an Azospirillum brasilense indole-3-pyruvate decarboxylase gene // Mol. Gen. Genet. -1994. - Vol. 243. - P. 463-472.

'65. Moore T., Shaner C. Synthesis of indoleacetic acid from tryptophan via indolepyruvic acid in cell-free extracts of pea seedlings // Arch. Biochem. Biophis. - 1968. - Vol. 127. - P. 613-621.

66. Noguchi T. Aromatic - amino - acid aminotransferase from small intestine // Methods in enzymology. - 1987. - Vol. 142. - P. 267-273.

67. Kuo T. and Kosuge T. Role of aminotransferase and in-dole-3-pyruvic acid in Pseudomonas savastanoi // J. Gen. Appl. Microbiol. - 1970. - Vol.16. - P. 191-204.

68. Magie A., Wilson E., Kosuge T. Indoleacetamide as an intermediate in the synthesis of indoleacetic acid in Pseudo- , monas savastanoi // Science. - 1963. - Vol. 141. - P. 1281-1282.

69. Palm C., Gaffney T., Kosuge T. Cotranscription of genes encoding indoleacetic acid production in Pseudomonas .sy-ringae subsp. savastanoi // J. of Bacteriology. - 1989. - Vol. 171,- - P. 1002-1009.

70.. Comai L., Kosuge T. Involvement of plasmid deoxyribonucleic acid in indoleacetic acid synthesis in Pseudomonas savastanoi // J. of Bacteriology. - 1980. - Vol. 143. - P. 950-957.

71. Comai L. and Kosuge T. Cloning and characterization of iaaM, a virulense determinant of Pseudomonas savastanoi // J. of Bacteriology. - 1982. - Vol. 149. - P. 40-46.

72. White F. and Ziegler S. Cloning of.the genes for indoleacetic acid biosynthesis from Pseudomonas syringae pv. sy-ringae // Mol. Plant Microb. Interact-. - 1991. - Vol. 4. '- P. 207-210.

73. Hutcheson S., Kosuge T. Regulation of 3-indoleacetic acid production in Pseudomonas syringae pv. savastanoi. Purification and properties of tryptophan 2-monooxygenase // Jor.

of Biological Chemistry. - 1985. - Vol. 260. - P. 6281-6287.

74. Пирузян Э.С., Андрианов B.M. Плазмиды агробактерий и генетическая инженерия растений. - М.: "Наука", 1985. - 279 с.

75. Van Onckelen Н., Prinsen Е., Inze D., Rudelsheim P., Van Lijsebettens M., Follin A., Schell J., Van Montagu-M. and De Greff J. Agrobacterium T-DNA gene 1 codes for tryptophan 2-monooxygenase activity In tobacco crown gall cells // FEBS Letters - 1986,- Vol. 198. - P. 357-360.

76. Schroder G., Waffenschmidt. S., Weiler E. and Schroder. J. The T-region of Ti plasmids codes for an enzyme synthesizing indole-3-acetic acid // Eur. J. Biochem. - 1984. - Vol. 138. - P. 387-391.

77. Sckine M., Watanable K., Syono K. Molecular cloning of a gene for indol6-3-acetamide hydrolase from Bradirizobium japoriicum // J. of Bacteriology. - 1989. - Vol. 171. -1718-1724.

78. Bar Т., Okon Y. Tryptophan conversion to indo-le-3-acetic acid via indole-3-acetamide in Azospirillum brasilense Sp 7 V/ Can. J. Microbiol. - 1993. - Vol. 39. - P. 81-86'.

79. Oberhansli T., Defago G: and Haas D. Indole-3-acetic acid (IA'A) synthesis in the biocont'rol strain CHAO of Pseudomonas fluorescens: role of tryptophan side chain oxidase // Jor. of General Microbiology. - 1991. - Vol.137. - P. 2273-2279.

80. Abdel-Salam M., Klingmuller W. Isolation of transpo-son induced auxin-negative mutations in Azospirillum lipoferum // Azospirillum IV: Genetics, Physiology, Ecology / Ed. Kling-

muller W. - Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 1988. - P. 40-47.

81. Prinsen E., Costacurta A., Michiels K., Vanderleyden J., Van Onckelen H. AzospiriHum brasilense indole-3-acetic acid biosynthesis evidense for a non-tryptophan dependent pathway // Mol. Plant Microb. Interact. - 1993. - Vol. 6. - P. 609-615.

82. McGowan R., Muir R. Purification and properties of amine oxidase from epicotiles of Pisum sativum // Plant.. Physi-

^ ol. - 1971. - Vol. 47. - P. 644-648.

83. Taiz L., Zeiger E. Plant physiology / Benjamin/Cum-mings Publishing Co., Inc., Redwood City, Calif. - 1991. - P. 298-425.

84. Frankenberger W., Arshad M. Phytohormones in soil / Marsel Dekker, New York. - 1995. - P. 1-135.

85. Hartmann A., Singh M. and Klingmuller W. Isolation and characterization of AzospiriHum mutants excreting high amount indoleacetic acid // Can. J.- Microbiol. - 1983. - Vol. 29. - P. 916-923.

86. Nagasawa T., Mauger J. and Yamada J. A novel nitrila-se, arylacetonitrilase, of Alcaligenes faecalis JM3 // Eur. J. Biochem. - 1990. - Vol. 194. - P. 765-772.,

87. Kobayashi M., Suzuki T., Fujita T., Masuda M. and Shimizu S. Occurrence of enzymes involved in biosynthesis of indole-3-acetic acid from indole-3-acetonitrile in plant-associated bacteria, Agrobacterium and Rhizohium // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 1995. - Vol. 92. - P. 714-718.

88. Normanly J., Cohen J., Fink G. Arabidopsis thaliana

auxotrophs reveal a tryptophan-indepe.ndent biosynthetic pathway for indole-3-acetic acid // Proc. Natl. Acad. Sei. USA. -

1993. - Vol. 90. - P. 10355-10359.

•89. Barling D., Seedorf M.; Schmidt R. and Weiler E. Molecular characterization of two cloned nitrilases from Arabi-dopsis thaliana: key enzymes in biosynthesis of the plant hormone indole-3-acetic acid // Proc. Natl. Acad. Aci. USA. -

1994. - Vol. 91. - P. 6021-6025.

90. Horemans S. and Vlassak K. Production of indo-le-3-acetic acid by Azospirillum brasilense // Azospirillum III: Genetics,Physiology, Ecology / Ed. Klingmuller W. - Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 1985. - P. 98-108.

91. Normanly J., Slovin J., Cohen J. Rethinking auxin biosynthesis and metabolism // Plant Physiol. - 1995. - Vol. 107. - P. 323-329.

92. Wright A., Sampson M., Neuffer M., Michalezuk L., Slovin J., Cohen J. Indole-3-acetic acid biosynthesis in the mutant maize orange pericarp, a tryptophan auxotroph // Science. - 1991. - Vol. 254. - P. 998-1001. '

93. Rekoslavskaya N., Bändurski R. Indole as a precursor of indole-3-acetic acid in zea mays // Phytochemistry. - 1994.

- Vol. 35. - P. 905-909.

94. Herrmann K. The shikimate pathway: early steps in the biosynthesis of aromatic compounds // The Plant Cell. - 1995.

- Vol. 7. - P. 907-919.

95. Kosuge T. and Margaret S. Indoleacetic acid, its synthesis and regulation: a basis for tumorlgenicity in plant disease // Recent Adv. Phytochem. - 1987. - Vol. 20 - P.

147-161.

96. Crawford I. Synthesis of tryptophan from chorismate: comparative aspects // Methods in enzymology. - 1987. - Vol. 142. - P. 293-300.

97. Graf R., Mehmann B. and Braus G. Analysis of feedback-resistant antranilate synthases from SaccTvaromyces cere-visiae // Jor. of Bacteriology. - 1993. - Vol. 175. - P. 1061-1068.

98. Radwanski R. and Last R. Tryptophan biosynthsis and metabolism: biochemical and molecular genetics // The Plant Cell. - 1995. - Vol. 7. - P. 921-934.

99. Bar T. and Okon Y. Induction of indole-3-acetic acid synthesis and possible toxicity of tryptophan in Azospirillum brasitense Sp 7 // Symbiosis. - 1992. - Vol. 13. - P. 191-198.

100. Шарма П.К., Чахал В.П. Влияние акцепторов аминогрупп на образование азотобактером индолилуксусной кислоты из триптофана // Микробиология. - 1986. - Т. 55, N 6. - С. 1041-1043.

101. Sergeeva Е., Iosipenko A.D., Zakharova Е.A. Effect of different nitrogen sources on tryptophan-dependent indo-le-3-acetic acid synthesis by Azospirillum brasitense Sp 245 // Abstr. 8th International Congress Molecular Plant-Microbe Interactions, July 14-19, 19,96, Knoxvill, USA. - H-116.

102. Iosipenko A. and Ignatov V. Physiological aspects of phytohormone production by Azospirillum brasitense Sp 7 // Azospirillum VI and Related Microorganisms / Ed. Frendrik I. et.al. - Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 1995. - P. 307-312.

103. Bar Т. and Окоп Y. Conversion of tryptophan, Indo-le-3-pyruvic acid, indole-3-lactic acid and indole to indo-le-3-acetic acid by Azospirillum brasilense Sp 7 // Azospiril-lum VI and Related Microorganisms /Ed. Frendrik I. et.al. -Berlin Heidelberg: Springer-Verlag,. 1995. - P. 347-359.

104. Гамбург К.З. Биохимия ауксина и его действие на клетки растений. - Новосибирск, Наука, 1976. - 272 с.

" 105. Cho М., Gal S., Choi Y., Yoon H., Kim С., Hong J.,. Bank J. Overproduction of indole acetic acid in Azospirillum lipoferum using the Escherichia coli trp operon // Microb. Releases. - 1993. - Vol. 1 (4). - P. 197-202.

106. Gast D., Jenal U., Wasserfallen A., Leisinger T. Regulation of tryptophan biosynthesis in Methanobacterium ther-moautotrophicum marburg. // J. of Bacteriologi. - 1994. - Vol 176. - N 5. - P. 4590-4596.

107. Katzy E., Iosipenko A., Egorenkov D., Zhuravleva E., Panasenko V., Ignatov V. Involvement of Azospirillum brasilense Plasmide DNA in the production of indole acetic acid'// FEMS Microbiol. Letters. - 1990. - Vol. 72. - P. 1-4.

108. Costacurta A., Mazzafera P., Rosato Y. Indole-3-ace-tic acid biosynthesis by Xanthomonas axonopoäis pv. citri is increased in the presence of plant leaf extracts // FEMS Microbiology Letters., - 1998. - V. 159. - P. 215-220.

109. Evidente A., Surico G., Iacobellis N. and Randazzo G. a-I\f-acetyl-indole-3-acetyl-E-L-Lysine: a metabolite of indole-3-acetic acid from Pseudomonas syriiinngae pv. savastanoi // Phytochemistry. - 1986, - Vol. 25. - P. 125-128.

110. Roberto F., Klee "H., White F., Nordeen R. and Kosuge

Т. Expression and fine structure of the gene encoding Ne-(in-dole-3-acetyl)-L-lysine synthetase from Pseudomonas savastanoi // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 1990. - Vol. 87. - P. 5797-5801.

. 111. Кравченко JI. В., Леонова E. И. Использование триптофана корневых экзометаболитов при биосинтезе индолил-3-уксусной кислоты ассоциативными бактериями // Микробиология. - 1993. -Т. 62, Вып. 3. - С. 435-459.

112. Dobereiner J., Pedrosa F.O. Nitrogen-fixing bacteria in nonleguminous crop plants / Brock Springer Series in contemporary Biology. - Berlin: Springer, 1987. - P. 155.

113. Baldani V., Alvares M., Baldani J., Dobereiner J. Establishment of inoculation Azospirillum spp. in-roots of field grown wheat and sorghum // Plant and Soil. - 1986. - Vol. 90. - P. 35-45. ..

114. Берестецкий O.A. Роль культурных растений в формировании микробных сообществ почв // Автореф. дис. ... докт. би-ол. наук - Л. - 1982. - 43 с.

115. Щеголев С., Хлебцов Н. Применение мини и микро-ЭВМ при определении параметров дисперсных систем спектротурбоди-метрическим методом. - Саратов. - СГУ - 1984. - 46 с.

' 116. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. -М.: Медицина, 1990. - 528 с.

117. Кларк Т. Компьютерная химия. - М.: Мир, 1990,- 383 с.

118. Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение. - М.: Химия, 1989. -'256 с.

119. Близнюк А.А. Квантовохимическое исследование моделей

комплексов биомолекул с водородными связями / Дисс.... канд. хим. наук. // Ин-т биоорганической химии СО АН СССР.- Новосибирск, 1990. - 167 с.

120. Tang Y., Bonner J. The enzymatic inactlvatlon of in-doleacetic acid. I. Some characteristiks of the enzyme contai- ^ ned in pea seedlings // Arch. Biochem. - 1947. - Vol. 13. - P. 11-25.

121. Gordon S. Occurence, formation and inactivation of auxin // Ann. Rev. Plant Physiol. - 1954. - Vol. 5. - P. 341-378.

122. R.. De Francesco, Zanetti G., Barbieri P. and Galli E. Auxin production by Azospirillum brasilense under different cultural conditions // Azospirillum III: Genetics, Physiology, Ecology / Ed. by Klingmuller W. - Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 1985. - P. 109-115.

123. Lebuhn M. and Hartmann A. Production of auxin and L-tryptophan related indolic and phenolic compounds by Azospirillum brasilense and Azospirillum lipoferum // Improving. Plant Productivity with Rhizosphere bacteria / Eds. Ryder M.N., Strephens P.M. and Bowen G.D. - CSIRO Australia, 1994. -P. 145-147.

124. Азарова Т.С. Корневые выделения злаковык и бобовых культур и их влияние на состав модельного микробного ризоцено-за // Автореф. дис. ... канд. биол. наук - Л: - 1986. - 17 с.

125. А.Мессиа Квантовая механика. В 2-х томах. - М.:Мир.-

1979.

126. Born М., Oppenheimer J.R. Zur Quantentheorie der Molekeln // Ann. der Phys. - 1927. - Vol.84, N. 20. - P. 457-484.

127. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев Р-.м. Теория строения молекул (электронные оболочки). .- М.: Высш. школа, 1979. -407 с.

,128. DewarM.J.S., Zoebisoh Е.G., HealyE.F. , Stewart J.J.P. AMI: A new purpose quantum mechanical molecular model // J. Amer. Chem. Soc. - 1985. - Vol.107. - P. 3902-3909.

129. Stewart J. J. P. Optimization of parameters for semi-empirical methods. I. Method // J, Comput. Chem. - 1989. -Vol.10. - P. 209-220.

130. Бурштейн К.Я. Псевдоконтинуальная модель точечных диполей для учета сольватации в квантовохимических расчетах // Журн. структурн. химии. "- 1987,- т. 28, N. 2. - С. 3-9.

131. Войтюк А. А. Применение метода MND0 для исследования свойств и реакционной способности молекул // Журн. структурн. химии,- - 1988. - т. 29, N. 1. - С. 138-162.

132.Смирнова Н.А. Методы статистической термодинамики в физической химии: Учеб. пособие для ВУЗов - М.: Высш. школа, 1982. - 455 с.

133. Ленинджер А. Основы биохимии. Т. 2. - М.: Мир, 1985. - 368 с.

134. Dewer J. and Jie С. AMI parameters for phosphorus // J. of Molecular structure (Theochem). - 1987. - Vol. 187. - P. 1-13.

135. Ферстер Э., Ренц Б. Методы корреляционного и регрессионного анализа: Руководство для экономистов / Пер. с нем. -М.: Финансы и статистика, 1983. - 302 с.

136. Справочник по теории вероятностей и математической статистике / В. С. Королюк, Н. И. Портенко,' А. В. Скороход, А.Ф. Тур-

бин,- M. : Наука, 1985. - 640 с.

137. Дженнрич Р.И. Пошаговая регрессия // Статистические методы для ЭВМ / Под ред. К. Энслейна, Э.Рэлс'тона, Г.С.Уилфа / Пер. с англ. - М. : Наука, 1986. - С. 77-94.

138. Афифи А., Эйзен С. Статистический анализ: Подход с использованием ЭВМ / Пер. с англ.- - М. : Мир, 1982. - 488 с.

139. Проходчик P.A., Волынец А.П. Сравнительное действие фе.нолкарбоновых кислот, оксикумаринов м флавоноидов на фотохимические реакции изолированных хлоропластов // Физико-биохимические основы повышения продуктивности растений. - Минск: Наука и Техника, 1974. - С. 34-38.

140. Берестецкий O.A., Швытов И.А., Кравченко Л.В. Имитационное моделирование ассоциативной азотфиксации в ризосфере, небобовых культур // Доклады ВАСХНИЛ. - 1986,. N 7. - С. 6-7.

.141. CrozierA., Arruda P., Jasmin J.M., Monteiro A. M. T., Sandberg G. Analysis of indole-3-acetic acid and related indoles in culture medium from Azospirillum lipoferum and Azospi-rillum brasilense // Appl. Environ. Microbiol. - 1988. - Vol. 54. - P. 2833-2837.