Синтез и термолитические превращения 1-[(диарилметилиден)амино]-1H-пиррол-2,3-дионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Жуланов, Владимир Евгеньевич

• Жуланов, Владимир Евгеньевич
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Жуланов, Владимир Евгеньевич

Оглавление

Введение

Глава 1. Термолиз 1#-пиррол-2,3-дионов (обзор литературы)

1.1. Генерирование ацил(имидоил)кетенов

1.2. Термолиз моноциклических 1Я-пиррол-2,3-дионов

1.2.1. Термолиз моноциклических ^-арилзамещенных и ^-незамещенных 1Я-пиррол-2,3-дионов

1.2.2. Термолиз 1-(диметиламино)замещенных 1Я-пиррол-2,3-дионов

1.2.3. Термолиз 1-[(диарилметилиден)амино]замещенных 1Я-пиррол-2,3-дионов

1.2.4. Термолиз ^-алкилзамещенных 1Я-пиррол-2,3-дионов

1.3. Термолиз пиррол-2,3-дионов, аннелированных различными гетероциклическими системами

1.3.1. Термолиз замещенных пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов

1.3.2. Термолиз замещенных пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов

1.3.3. Термолиз замещенного пирроло[3,4-6]пиррол-2,3,6(1Я)-триона

1.3.4. Термолиз замещеного пирроло[1,2-а][1,3]хиноксалин-1,2-диона

1.3.5. Реакции имидоилкетена, генерированного из изатового ангидрида

1.4. Реакции 1,4-диполей, содержащих в боковой цепи ацильный заместитель

1.4.1. Реакции 1,4-диполей, генерированных из пиридина и диметил-ацетилендикарбоксилата

1.4.2. Реакции 1,4-диполей, генерированных из изохинолина и диметил-ацетилендикарбоксилата

1.4.3. Реакции 1,4-диполей, генерированных из хинолина и диметил-ацетилендикарбоксилата

1.4.4. Реакции 1,4-диполей, генерированных из других гетероциклов и диметилацетилендикарбоксилата

Выводы по главе 1

;тановка задачи

1тез 1-[(диарилметилиден)амино]-4-ацил-5-метоксикарбонил-1Я--2,3-дионов

молиз 1-[(диарилметилиден)амино]-4-ацил-5-метоксикарбонил--2,3-дионов в отсутствии партнера по реакции

молиз 1-[(дифенилметилиден)амино]-4-ацил-5-метоксикарбонил-рол-2,3-дионов в присутствии ароматических альдегидов

молиз 1-[(дифенилметилиден)амино]-4-ацил-5-метоксикарбонил-рол-2,3-дионов в присутствии кетонов

Заключение

Список литературы

116

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и термолитические превращения 1-[(диарилметилиден)амино]-1H-пиррол-2,3-дионов»

Введение

Актуальность темы исследования. Реакции, в которых происходит образование связи углерод-гетероатом, имеют особое значение в органической химии, поскольку они предлагают эффективные способы построения труднодоступных гетероциклических систем. Среди многообразия методов, доступных для образования связи углерод-гетероатом, реакции диполярного циклоприсоединения представляют особый интерес. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения являются уникальным инструментом синтеза пятичленных гетероциклов, сопоставимым по своей универсальности с реакцией Дильса-Альдера. В то же время, реакции 1,4-диполярного циклоприсоединения изучены не так широко, как реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения, и все больше привлекают внимание синтетиков как способ синтеза шестичленных гетероциклов. Простота генерирования 1,4-диполей термолизом легкодоступных 1-[(диарилметилиден)амино]замещенных 1Н-пиррол-2,3-дионов, а также высокая регио- и стереоселективность процесса делают реакции диполярного [4+2]-циклоприсоединения удобным инструментом синтеза. Использование этого метода позволяет получать в одну стадию замещенные оксазины, диоксазины и оксадиазины, структурные фрагменты которых встречаются в синтетических и природных биологически активных соединениях, что определяло актуальность темы исследования.

Степень разработанности темы исследования. Ранее проведенные исследования в рамках обозначенной темы были направлены на изучение способов синтеза 1-[(диарилметилиден)амино]-4-ацил-5-метоксикарбонил- 1Н-пиррол-2,3-дионов, их взаимодействия с мононуклеофилами и диенофилами, а также термолиза в отсутствии партнера по реакции. Термолиз 1Н-пиррол-2,3-дионов в условиях перехвата промежуточно образующихся интермедиатов различными диполярофилами, приводящим к гетероциклическим системам пиразоло [5,1 -Ь][1,3]оксазина, пирано[3,2-е]пиразоло[5,1 -Ь] [1,3]оксазина и пиразоло[5,1-Ь]оксазола, ранее не изучался.

Цель работы. Исследование термолиза 1-[(диарилметилиден)амино]-4-ацил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов в отсутствии партнеров по взаимодействию, а также в присутствии различных C=C, C=N и C=O диполярофилов ациклического и циклического строения.

Задачи исследования.

1. Исследование термолиза 1-[(диарилметилиден)амино] 1Я-пиррол-2,3-дионов в отсутствии партнеров по взаимодействию.

2. Изучение термолиза 1-[(диарилметилиден)амино] 1Я-пиррол-2,3-дионов в условиях «перехвата» промежуточно образующихся интермедиатов.

3. Установление структуры новых полученных соединений.

Научная новизна.

Впервые обнаружено, что термолиз замещенных 1 -[(дифенилметилиден)амино]-1Я-пиррол-2,3-дионов приводит к генерированию гидразоноилкетенов, претерпевающих внутримолекулярную циклизацию с образованием 1,4-диполей СМСО-типа - замещенных 1Я-пиразол-1-иум-5-олатов, которые в отсутствии партнеров по взаимодействию вступают в реакцию диполярного [4+4]-циклоприсоединения с образованием замещенных дипиразоло [5,1-Ь:5',1'-/][1,5,3,7]диоксадиазоцинов.

Впервые показано, что замещенные 1Я-пиразол-1-иум-5-олаты, генерируемые термолизом 1-[(диарилметилиден)амино]-1Я-пиррол-2,3-дионов, реагируют с алкенами, альдегидами, кетонами и нитрилами как 1,4-диполи СМСО-типа с образованием продуктов [4+2]-диполярного, а с изоцианидами -продуктов [4+1]-диполярного циклоприсоединения.

Показано, что «димеры» генерируемых диполей - дипиразоло[5,1-Ь:5',1'-/][1,5,3,7]диоксадиазоцины и дипиразоло[1,2-a:Г,2'-<i][1,2,4,5]тетразины и могут выступать в качестве «скрытых» источников 1,4-диполей СЭДСО-типа.

Теоретическая значимость. Установлены закономерности термолиза 1-[(диарилметилиден)амино]-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов в отсутствии партнеров по взаимодействию, а также в условиях перехвата промежуточно образующихся интермедиатов.

Практическая значимость. На основе легкодоступных 1-[(диарилметилиден)амино]-4-ацил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов разработаны препаративные методы синтеза новых гетероциклических систем дипиразоло[5,1-Ь:5',1'-/][1,5,3,7]диоксадиазоцина и дипиразоло[1,2-а: 1',2'-й] [1,2,4,5]тетразина, пиразоло [5,1-й][1,3,5]диоксазина,

спиро[циклоалкан[пиразоло[5,1 -й] [1,3,5]диоксазина]], пиразоло [5,1-

Ь] [1,3,5]оксадиазина, пиразоло [5,1 -Ь][1,3]оксазина, пирано [3,2-е]пиразоло [5,1-Ь] [1,3]оксазина, пиразоло[5,1 -Ь]оксазола.

Предлагаемые методы просты в исполнении, позволяют получать продукты, содержащие варьируемые функциональные заместители, и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.

Объекты исследования. 1-[(Диарилметилиден)амино]-4-ацил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионы.

Методология и методы исследования основаны на анализе литературных данных и направленном органическом синтезе. Все вновь полученные соединения охарактеризованы необходимым набором физико-химических (температуры плавления, элементный анализ) и спектральных данных (спектроскопия ИК, ЯМР

1 13

1Н, ЯМР 13С, масс-спектрометрия, рентгеноструктурный анализ). Контроль и оптимизацию условий протекания реакций проводили методами спектроскопии ЯМР 1Н, ^льшра-высокоэффективной жидкостной хромато-масс-спектрометрии, тонкослойной хроматографии.

Достоверность полученных данных. Строение и чистота полученных

1 13

соединений подтверждается современными методами Н, С ЯМР и ИК спектроскопии, а также результатами масс-спектроскопии, элементного и рентгеноструктурного анализа. Все эксперименты проводились на современных сертифицированных приборах на кафедре органической химии ПГНИУ.

На защиту выносятся следующие результаты исследований: 1. Синтез исходных 1-[(диарилметилиден)амино]-4-ароил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3 - дионов.

2. Синтез тетразинов и диоксадиазоцинов термолизом 1-[(диарилметилиден)амино] -1 Я-пиррол-2,3- дионов.

3. Однореакторный метод синтеза замещенных пиразоло[5,1-d] [1,3,5]диоксазинов, спиро [пиразоло[5,1 -^][1,3,5]диоксазинов], пиразоло [5,1-Ь][1,3,5]оксадиазинов, пиразоло[5,1-Ь][1,3]оксазинов, пирано[3,2-е]пиразоло[5,1-Ь] [1,3]оксазинов, пиразоло [5,1 -Ь]оксазолов.

4. Анализ строения синтезированных рядов соединений с использованием современных физико-химических методов.

Личный вклад автора. Диссертант принимал непосредственное участие в сборе, систематизации и анализе литературных данных, проведении синтезов, а также в обработке и анализе полученных результатов исследования, написании публикаций по результатам исследования.

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 4 статьи в рецензируемых журналах, рекомендованных ВАК РФ, 4 тезиса и материала доклада на международных и российских конференциях.

Апробация. Результаты проведенных исследований представлены на Всероссийской юбилейной конференции с международным участием «Современные достижения химических наук», (Пермь, 2016), IV молодежной школе-конференции «Современные аспекты химии» (Пермь, 2017), V Всероссийской конференции с международным участием «Енамины в органическом синтезе» (Пермь, 2017), Всероссийской конференции молодых ученых «Химия и технология гетероциклических соединений» (Уфа, 2017).

Финансирование диссертационной работы проводилось при финансовой поддержке Минобрнауки РФ (проекты № 4.6774.2017/8.9, 4.5894.2017/7.8) и РФФИ (проект № 16-43-590613).

Структура диссертации. Диссертационная работа выполнена на 131 страницах машинописного текста. Включает в себя введение, литературный обзор, обсуждение полученных результатов, экспериментальную часть, выводы и список цитируемой литературы. Диссертация содержит 59 схем, 15 рисунков. Библиографический список цитируемой литературы содержит 122 наименований.

Благодарность. Автор выражает благодарность к.х.н. Дмитриеву М.В. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение рентгеноструктурных исследований, к.х.н. Мокрушину И.Г. и Галееву А.Р. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение исследований соединений методом спектроскопии ЯМР, к.х.н. Степановой Е.Е. (ПГНИУ, г. Пермь) за проведение исследований соединений методом ВЭЖХ-МС, Шавриной Т. В. (ПГНИУ, г. Пермь) за выполнение ИК спектроскопических исследований, д.х.н., профессору Шурову С.Н. за выполнение квантово-химических расчетов молекул, а также всем сотрудникам кафедры органической химии ПГНИУ.

Глава 1. Термолиз Ш-пиррол-2,3-дионов (обзор литературы)

Целью настоящего обзора является систематизация литературных данных по термолитическим превращениям пиррол-2,3-дионов, как моноциклических, так и аннелированными различными гетероциклическими системами.

При нагревании замещенных пиррол-2,3-дионов выше температуры 160°С происходит элиминирование молекулы монооксида углерода из положения 2 пирролдионового цикла и образование замещенных имидоилкетенов (Схема 1.1) [1-8]. Имидоилкетены чрезвычайно нестабильные и активные соединения в условиях, применяемых для их генерирования, поэтому являются, как правило, нефиксируемыми в ходе реакции интермедиатами. Доказательство образования имидоилкетенов было получено в эксперименте по флэш-вакуумному термолизу пирролдионов путем сильного охлаждения продуктов термолиза и их «намерзания» на дисках КВг или ВаР2 в жидком азоте при -210 - -190°С. Существование имидоилкетенов фиксировалось по характерному поглощению в области 2122-2140 см-1 в спектре ИК. С увеличением температуры до -100 - -80°С это поглощение исчезало [4, 5-7].

Я1 = Н, Ме, МеСО, РЬСО, ЕЮСО, N02; Я2 = Ме, РЬ, Ег^, МеБ; Я3 = Н, Ме, РЬ, Лё

Схема 1.1 - Схема генерирования имидоилкетенов термолизом замещенных пиррол-2,3-дионов Пути стабилизации имидоилкетенов, образующихся в результате термолиза моноциклических пирролдионов и пирролдионов, аннелированными различными гетероциклическими системами, различны, поэтому в литературном обзоре они разделены.

1.1. Генерирование ацил(имидоил)кетенов

1.2. Термолиз моноциклических 1Н-пиррол-2,3-дионов 1.2.1. Термолиз моноциклических ^-арилзамещенных и ^-незамещенных 1Н-

пиррол-2,3-дионов

Пути превращения имидоилкетенов, которые образуются при термолизе моноциклических пирролдионов, в основном зависят от характера заместителя при атоме азота. ^-Арилзамещенные пиррол-2,3-дионы при термолизе в растворе [1-5,7,8-20, 22-24, 26] или в газовой фазе [4,21,25] генерируют ^-арилзамещенные имидоилкетены, которые, в дальнейшем, образуют замещенные хинолин-4(1Я)-оны вследствие внутримолекулярной циклизации, которая осуществляется путем ацилирования кетеновым фрагментом орто-положения арильного заместителя при атоме азота (Схема 1.2). Реакция проходит даже если бензольный цикл при атоме азота содержит орто-заместитель - ацилируется «свободное» орто-положение [22,23]. Наличие в орто-положении сложноэфирной и нитрильной групп также не изменяет направления реакции [22,23]. Попытки выделить продукты термолиза 1Я-пиррол-2,3-диона, содержащего при атоме азота ди-ортозамещенное бензольное кольцо, не привели к успеху [1]. Проведение термолиза ^-арилзамещенных пиррол-2,3-дионов в присутствии возможных партнеров по взаимодействию - альдегидов, нитрилов, фенолов - не привело к образованию иных продуктов, кроме хинолин-4(1Я)-онов, хотя и несколько уменьшило их выход.

я

о

Я1 м гт*3

я2 чк

н

я5

R1 = ^ Me, Et, Br, CN, COOMe COOEt, PhCO, 4-MeC6H4CO, 4-MeOC6H4CO, 4-aC6H4TO, 4-BrC6H4CO, 4-NO2C6H4CO; R2 = MeO, MeS, Ph, COOEt, PhCO; R3 = ^ Me, MeO, F, а, Br, NO2;

R4 = R5 = И F

Схема 1.2 - Схема термолиза моноциклических #-арилзамещенных 1#-пиррол-2,3-дионов

Изучение кинетики реакции термолиза моноциклических N арилзамещенных 1Я-пиррол-2,3-дионов показало, что процесс образования

12 2 3

имидоилкетенов является стадийным - разрыв связей N -С и С -С не является синхронным [9,16].

Термолиз 4-нитро-1-фенил-5-диэтиламино-1Я-пиррол-2,3-диона приводит к образованию оксима 2-(диэтиламино)-3Я-индол-3-она (Схема 1.3) [7]. В ходе реакции образуется замещенный нитро(имидоил)кетен, который внутримолекулярно циклизуется в 3-(#Д-диэтил-^-фенилкарбамимидоил)-4-оксо-4Я-1,2-оксазет-2-оксид, элиминирующий в дальнейшем молекулу диоксида углерода с образованием имидоилнитрилоксида, циклизующегося в замещенный 3-гидроксимино-3Я-индол.

о2к о

ЕШ

Л X

n

I

РЬ

О

-СО

<х>

© ©,о. о-ы

о

РЬ

-СО,

РЬ

©

"Ж

© ,0

Е^ N.

РЬ

Схема 1.3 - Схема термолиза 4-нитро-1-фенил-5-диэтиламино-1#-пиррол-2,3-диона

При термолизе 1-мезитил-4-хиноксалинилзамещенных пиррол-2,3-дионов происходит образование кетенов, содержащих два различных имидоильных фрагмента, сопряженных с кетеновым фрагментом, внутримолекулярно циклизующихся в 6-[арил(мезитиламино)метилен]-5,6-дигидробензо[а]феназин-5-оны, структура которых подтверждена РСА (Схема 1.4) [24].

Ar = Ph, R1 = H, Me

Схема 1.4 - Схема термолиза 1-мезитил-4-хиноксалинилзамещенных пиррол-2,3-дионов

Флэш-вакуумный термолиз 4,5-дифенил-1Н-пиррол-2,3-диона приводит к генерированию соответствующего кетена, который стабилизируется путем реакции [4+2]-циклоприсоединения с образованием 1,3-оксазинона. В данной реакции одна молекула кетена выступает в качестве диена системой связей C=C-C=NH, а вторая в качестве диенофила связью C=O (Схема 1.5) [25].

рь о

рь

Д.Х

рут

n н

о 570°с -со

РЬ^С'

РЬ^КН

х 2

иг к"

I

н

I

н

РЬ

рь.

о

рь^ n

I I

н.

n I

н

рь

чрь

Схема 1.5 - Схема флэш-вакуумного термолиза 4,5-дифенил-1Н-пиррол-2,3-диона

1.2.2. Термолиз 1-(диметиламино)замещенных 1#-пиррол-2,3-дионов

К. Вентруп и Г. Колленц с сотрудниками установили, что флэш-вакуумный термолиз 1-(диметиламино)замещенных 1Н-пиррол-2,3-дионов приводит к образованию гидразоноилкетенов, которые внутримолекулярно циклизуются, давая пиразолиум оксиды. Пиразолиум оксиды неустойчивы и претерпевают 1,4-и 1,5-миграцию метильной группы, приводящую к замещенным 3-фенилпиразол-5(4Н)-онам (Схема 1.6) [21].

я1 о

I

ГШе,

БУТ

400°С ог ЙУ -СО

я! С^ БУТ К'-В

РГ ^

I

I- Ме Ме

Ме /?

]Ч"Ме

РЬ'

1,5-Ме Я1^

~ Т ^"Ме

N

РЬ Н

^ = Me, H

Схема 1.6 - Схема флэш-вакуумного термолиза 1-(диметиламино)замещенных 1Я-пиррол-2,3-

дионов

1.2.3. Термолиз 1-[(диарилметилиден)амино]замещенных Ш-пиррол-2,3-

дионов

В работах Н.Лисовской показано, что 1-[(диарилметил-иден)амино]замещенные 1Я-пиррол-2,3-дионы в среде безводного ксилола при температуре 110-140°С легко декарбонилируют с образованием гидразоноилкетов, которые внутримолекулярно циклизуются, давая 1,3-диполи -4-ацил-2-(дифенилметилиден)-5-(метоксикарбонил)-3-оксо-2,3-дигидропиразол-2-иум-1-иды. Последние, в свою очередь, димеризиются по типу [3+3] «голова к хвосту», образуя диметил 5,11-диарил-2,8-диацил-1,7-диоксо-1Я,5Я,7ЯД1Я-дипиразоло^Д^: Г,2'-<^][1,2,4,5]тетразин-3,9-дикарбоксилаты. С реакцией димеризации диполей конкурирует их гидролиз с участием следов воды в растворителях, при котором происходит отщепление молекулы диарилкетона и образование метил 4-(4-ацил)-3-гидрокси-1Я-пиразол-5-карбоксилатов (Схема 1.7) [27-30].

(СОС1)2 'РЬ ХЛ0Р°Ф°РМ'

кипячение, СООМе 60-90 мин

МеООС \ гк^РЬ

©

-РЬ2СО

н,о

МеООС гп гп о

R1 = 4-MeC6H4, MeзC.

Схема 1.7 - Схема образования замещенных дипиразоло[1,2-а:Г,2'-^][1,2,4,5] тетразинов

Наличие атома брома в орто-положении одного из колец дифенилметилиденового фрагмента в положении 1 1Н-пиррол-2,3-диона изменяет направление его дальнейших превращений при термолизе: вместо ожидаемых тетразинов образуются 3-ацил-9-гидрокси-2-метоксикарбонил-9-фенил-9Я-пиразоло[3,2-£][1,3]бензоксазины (Схема 1.8), структура которых подтверждена данными РСА [31,32].

РЬ

Вг

РИ

1.-1,ЗВг

2.Н20 КхОС

-НВг

МеООС

R1 = Ph, 4-ClC6H4.

Схема 1.8 - Схема образования 3-ацил-9-гидрокси-2-метоксикарбонил-9-фенил-9#-

пиразоло[3,2-6][ 1,3]бензоксазинов

1.2.4. Термолиз ^-алкилзамещенных 1#-пиррол-2,3-дионов

Термолиз 1-алкил-4,5-диароил-1Я-пиррол-2,3-дионов приводит к генерированию замещенных #-алкилимидоил(ароил)кетенов, которые внутримолекулярно циклизуются с образованием 4-алкиламино-5-арил-3-ароил-2,5-дигидрофуран-2-онов и, в случае ^-бензильного производного, 3-ароил-5-фенил-2,4-дигидрофуро[3,2-с]изохинолин-2-онов (Схема 1.9), структура которых подтверждена данными РСА [33,34].

АгСО

О

.0

Ь^СНзЪГН СОАг

АгСО^С

Я^АНс

Д

-СО АгСО N СНзЯ1 _

СНзЯ1

Я^РЬ

Аг

+

^СНгКН СОАг

Аг^о^О

О

R1 = Me, Ph; Ar = Ph, 4-MeC6H4 Схема 1.9 - Схема термолиза 1-алкил-4,5-диароил-1#-пиррол-2,3-дионов

1.3. Термолиз пиррол-2,3-дионов, аннелированных различными гетероциклическими системами

1.3.1. Термолиз замещенных пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов

Термолиз 3-ацил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов приводит к образованию 3-ацил-2,4-дигидрофуро[2,3-£]хиноксалин-2-онов, структура которых подтверждена РСА [35-37]. В ходе термолиза генерируемый кетен стабилизируется путем перехода хиноксалонового фрагмента из амидной в гидроксииминную форму с последующим внутримолекулярным ацилированием гидроксииминной группы ОН кетеновым фрагментом (Схема 1.10).

^ = OMe, OEt, Ph, 4-MeC6H4, 4-EtOC6H4, 4-FC6H4, 4-aC6H4, 4-BrC6H4, 4-NO2C6H4, t-Bu Схема 1.10 - Схема термолиза 3-алкоксикарбонил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-

а]хиноксалин- 1,2,4-трионов

При термолизе 3-ацил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-

а]хиноксалин-1,2,4-трионов образуются 2,4-диацил-2-(3-оксо-4-фенил-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-6-фенил-2,3,5,6-тетрагидро-1Я-пиридо[1,2-а]хинокса-лин-1,3,5-трионы, структура которых доказана РСА [36,38-41]. Образование этих продуктов происходит путем реакции [4+2]циклоприсоединения ароил(2-оксо-2Я-1,4-хиноксалин-3-ил)кетенов, причем одна из них играет роль диена фрагментом ^С-С=С, а другая диенофила - группой С=С кетенового фрагмента (Схема 1.11).

РЬ РЬ

R = OMe, OEt, Ph , 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-EtOC6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-^6^, 4-NO2C6H4,

2-фурил, 5-метил-2-фурил, 5-хлор-2-тиенил.

Схема 1.11 - Схема термолиза 3-ацил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а]хиноксалин-

1,2,4-трионов

1.3.2. Термолиз замещенных пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов

Термолиз 3-ароил-2,4-дигидро- 1Я-пирроло[2,1 -с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов приводит к образованию 4-ароил-3-ацилокси-2-(2-оксо-2Я-1,4-бензоксазин-3-ил)- 1Я,5Я-пиридо- [2,1-с][1,4]бензоксазин-1,5-дионов, структура которых подтверждена РСА [42, 43]. Образование этих продуктов происходит путем реакции [4+2]циклоприсоединения ароил(2-оксо-2Я-1,4-бензоксазин-3-ил)кетенов, причем одна из них играет роль диена фрагментом ^С-С=С, а другая диенофила - группой С=С кетенового фрагмента с последующим ацилотропным [1,3] сдвигом ароильной группы (Схема 1.12).

„(x /о

О^/О

соя1

сг х ^о соя1

(X /О

R1 = Ph, 4-aC6H4, 4-CHзCH2OC6H4, 3,4-(CHзO)2C6Hз, 2,4,6-(CHз)зC6H2; R2 = ^ а. Схема 1.12 - Схема термолиза 3-ароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-

трионов

Как уже было показано выше, ароил(2-оксобензоксазин-3-ил)кетены, генерируемые термическим декарбонилированием 3-ароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов, в отсутствие других партнеров вступают в реакцию [4+2]циклодимеризации, причем одна молекула кетена участвует в ней в качестве диенофила связью С=С кетенового фрагмента, а другая в качестве диена сопряженной системой связей С=С-С=N имидоилкетенового фрагмента. Однако, в присутствии других диенофилов, таких как основания Шиффа [44] или дициклогексилкарбодиимид [45,46], кетены вступают с ними в реакцию [4+2]-циклоприсоединения. В случае реакции с основанием Шиффа кетен реагирует сопряженной системой связей С=С-С=N имидоилкетенового фрагмента (Схема 1.13), а в случае с дициклогексилкарбодиимидом сопряженной системой связей С=С-С=Э ароилкетенового фрагмента (Схема 1.14).

^о о

оН

-со

О. /О

СНСбН4Вг-4 х ТЧС6Н4ОМе-4

хоя Ъ

С6Н4ОМе-4

я1

м^ЧА)

О^К^С6Н4Вг-4 С6Н4ОМе-4

^ = C6H4Me-4.

Схема 1.13 - Схема термолиза 3-п-толуоил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-

1,2,4-триона в присутствии основания Шиффа

R1= Ph, 4-MeOC6H4, 4-EtOC6H4, 4-BrC6H4, 4-FC6H4 Схема 1.14 - Схема термолиза 3-и-толуоил-7-метил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2Д-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в присутствии дициклогексилкарбодиимида

В присутствии п-бромбензальдегида [47] ароил(2-оксобензоксазин-3-ил)кетен вступает с ним в реакцию [4+2]-циклоприсоединения сопряженной системой связей С=С-С=N имидоилкетенового фрагмента (Схема 1.15).

^ = C6H4Me-4.

Схема 1.15 - Схема термолиза 3-п-толуоил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-

1,2,4-триона в присутствии п-бромбензальдегида

В присутствии п-нитробензальдегида [48] ароил(2-оксобензоксазин-3-ил)кетен вступает с ним в реакцию [4+2]-циклоприсоединения обеими системами сопряженных связей С=С-С=N имидоилкетенового фрагмента и С=С-С=Э ароилкетенового фрагмента с образованием двух региоизомеров в соотношении 5:3 (Схема 1.16).

4-02Т

СОРЬ

рь 4-К02СбН4СН0

<

о

с6Н4№)2-4

Схема 1.16 - Схема термолиза 3-бензоил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-

триона в присутствии и-нитробензальдегида

1.3.3. Термолиз замещенного пирроло[3,4-£]пиррол-2,3,6(Ш)-триона

В.Л.Гейном с сотр. впервые проведен термолиз пиррол-2,3-диона, аннелированного дигидропиррольным циклом [49]. В результате термолиза этого пиррол-2,3-диона, проводимого путем его кипячения в безводном декане в течение 30-60 мин, образуются алкил 1-метил-3,9-диоксо-2-фенил-2,3,4,9-тетрагидро-1Я-пирроло[3,4-£]хинолин-1-карбоксилаты (Схема 1.17). Вероятно, термическое декарбонилирование аннелированного пиррол-2,3-диона генерирует имидоилкетен, который стабилизируется путем внутримолекулярной циклизации вследствие ацилирования кетеновым фрагментом орто-положения бензольного кольца.

Я1 = Ме, Б1.

Схема 1.17 - Схема термолиза замещенного пирроло[3,4-й]пиррол-2,3,6(1Я)-триона

1.3.4. Термолиз замещеного пирроло[1,2-а][1,3]хиноксалин-1,2-диона

При кипячении раствора 3-(4-хлорбензоил)-4-(4-хлорфенил)пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2-диона в абсолютном псевдокумоле (169-170°С) или раствора 5-(4-хлорфенил)-4-[3-(4-хлорфенил)хиноксалин-2-ил]фуран-2,3-диона в

абсолютном и-ксилоле (138-139°С) практически с количественными выходами получен 4-(4-хлорбензоил)-3-(4-хлор-бензоилокси)-5-(4-хлорфенил)-2-[(4-

хлорфенил)-хинолин-2-ил]-1Я-пиридо[1,2-а]хиноксалин-1-он (Схема 1.18) [50].

N. . Аг

N.. ^ Аг

Д

-СО

N. „ Аг

[1,3]СОАг о Аг

Ar = 4-a-C6H4

Схема 1.18 - Схема термолиза 3-ароил-9#-пирроло[2,1-6][1,3]бензоксазин-1,2,9-трионов

Образование замещенного пиридо[1,2-а]хиноксалин-1-она происходит вследствие термического декарбонилирования пирролохиноксалиндиона или фурандиона с образованием ароил(хиноксалинил)кетена, димеризующегося в результате [4+2]-циклоприсоединения с участием имидоилкетенового фрагмента одной и кетенового фрагмента другой молекулы кетена с последующим [1,3]-ацилотропным сдвигом ароильной группы.

1.3.5. Реакции имидоилкетена, генерированного из изатового ангидрида

Бензо[£]аналогами моноциклических 1Я-пиррол-2,3-дионов являются изатины. На основе изатинов, а также 2-незамещенных индолов возможно получение производных изатового ангидрида. Замещенные изатины могут быть окислены в изатовые ангидриды перекисными соединениями: пероксидом водорода в кислой или нейтральной среде [51, 52], комплексом пероксида

водорода с мочевиной при облучении ультразвуком [53], надуксусной и мета-хлорпероксибензойной кислотами [54, 55] (Схема 1.19).

О

О

^ 8о1уеп1

^х пго А

[Ох]

О

Ох = Н2О2, МеС(0)00Н, НООБОз-, 2-С1СбН4С(0)00Н Я1 = и-Би, Вп, СН(Ме)СООБ1;, СН2СН=СН2, СН2СН=СНРИ; Я2 = Н, Ме, СБ3, ОМе, Вг, С1, Б Схема 1.19 - Схема получения изатовго ангидрида путем окисления замещенных изатинов

2-Незамещенные индолы, а также 2-имидазолилиндол под действием Оксона (2КШ05-КН804-К2804) переходят в соответствующие производные изатового ангидрида [56] (Схема 1.20).

Н

Я1 = Н, СНО; Я2 = Н, 5-Ме, 6-Б, 7-Б, 5-ОМе, 5-Бг, 5-С1, 5-Б, 5-Ш2 Схема 1.20 - Схема получения изатовго ангидрида путем окисления замещенных изатинов

Широкий спектр химических превращений изатового ангидрида при нагревании в значительной степени обусловлен элиминированием молекулы оксида углерода (IV) с образованием неустойчивых и высокореакционноспособных имидоилкетенов [57, 58], а сам процесс весьма близок к процессу генерирования имидоилкетенов при термолизе замещенных пиррол-2,3-дионов (Схема 1.21).

н

-jo

NH

О

о

д

'N

-CO

R

изатовыи ангидрид

замещенные пиррол-2,3-дионы

N

I

R

Схема 1.21 - Схемы процессов генерирования имидоилкетенов из изатового ангидрида и

замещенных пиррол-2,3-дионов

Далее представлены несколько путей стабилизации имидоилкетенов, генерируемых термолизом изатового ангидрида.

Термолиз изатового ангидрида в отсутствии партнеров по взаимодействию приводит к образованию бензоксазинонов. Имидоилкетены, генерируемые в результате термолиза, вступают в реакцию межмолекулярной [4+2]-циклодимеризации [59] (Схема 1.22).

R

H N-

С

II

О

NH

О NH2

R = H, Cl, Br

Схема 1.22 - Схема термолиза изатового ангидрида

Реакция изатового ангидрида с реагентами-перехватчиками, в качестве которых могут выступать изоцианаты и изотиоцианаты, основания Шиффа, карбодиимид, протекает по типу [4+2]-циклоприсоединения с образованием замещенных хиназолинов. Генерируемые в ходе реакции имидоилкетены стабилизируются по реакции Дильса-Альдера путем взаимодействия имидоилкетенового фрагмента с кратной связью диенофилов [60, 61] (Схема 1.23).

н

I

N. /У

о

о

д

Д, -со2

N О

н

'N11

У=0, 8

РИ

РЬ

Ии

N

о

я

н

I

Схема 1.23 - Схема реакции изатового ангидрида с различными диенофилами

В литературе описана межмолекулярная реакция, в которой изатовый ангидрид реагирует с алкинами с образованием замещеных хинолонов (Схема 1.24) [62].

Я1 = РИ, 4-МеО-С6Н4, 4-СБ3-С6Н4, Ме, сус1оргору1, Бос; Я2 = Н, МеО; Я2 = Н, СБ3; Я4, Я5 =

РИ, Г-Би, Н, Рг, Ме3Б1, Би

Схема 1.24 - Схема образования замещеных хинолонов реакцией изатовго ангидрида с

алкинами

На основе описанной методологии разработан синтез трициклических 4-хинолонов из изатового ангидрида и различных норборненов, проходящий через стадию элиминирования СО2 и дальнейшего циклоприсоединения алкенов [63] (Схема 1.25).

25 Я2

Я-п-

-СОп

N ^ Я3 Я1

R = И, MeO, CFз, Me; R1 = И, Me, Et, Bn, Ph; R2 = H, CFз; R2, R3 = H, COMe, COOMe Схема 1.25 - Схема образования замещенных трициклических 4-хинолонов

1.4. Реакции 1,4-диполей, содержащих в боковой цепи ацильный заместитель

Во второй главе данной работы речь пойдет о способе генерирования ацил(гидразоноил)кетенов термолизом 1 - [(диарилметилиден)амино]замещенных 1Я-пиррол-2,3-дионов. Как уже было показано выше, ацил(имидоил)кетены способны стабилизироваться путем реакции [4+2]-циклоприсоединения как в отсутствии, так и с участием других диенофилов. Однако, термолиз 1-[(диарилметилиден)амино]замещенных 1Я-пиррол-2,3-дионов приводит к новому типу кетенов - ацил(гидразоноил)кетенам, которые не вступают в реакции [4+2]-циклоприсоединения в линейной кетеновой форме, а внутримолекулярно циклизуются, образуя цвиттер-ионы, которые могут быть представлены двумя резонансными структурами (Схема 1.26).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Жуланов, Владимир Евгеньевич, 2017 год

Список литературы

1. Kollenz, G. Über Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 6. Mitt. / G. Kollenz, H. Igel, E. Ziegler // Monatshefte für Chemie. - 1972. - V.103. - №2. -P. 450-459.

2. Tsuda, Y. Thermal reaction of 1-phenyl-2-ethoxycarbonyl-3-benzoyl-A2-pyrroline-4,5-dione with olefins / Y. Tsuda, Y. Horiguchi, T. Sano // Heterocycles. - 1976. - V.4. - №7. - P. 1237-1242.

3. Ziegler, E. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen. XVIII. Zur Reaktion von heterozyclischen Fünfring-2,3-dionen mit Phenylisocyanid / E. Ziegler, G. Kollenz, W. Ott // Liebigs Ann. Chem. - 1976. - №11. - P. 2071-2082.

4. Briehl, H. Reactive Nitrogenous Molecules from Meldrum's Acid Derivatives, Pyrrole-2,3-diones and Isoxazolones / H. Briehl, A. Lukosch, C.Wentrup // Journal of Organic Chemistry. - 1984. - V.49. - №15. - P. 2772-2779.

5. Kappe, C.O. Methyleneketene - Imidoylketene - Oxoketenimine Rearrangements / C.O. Kappe, G. Kollenz, P. Leung-Toung, C. Wentrup // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. - 1992. - №6. - P. 487-488.

6. Kappe, C.O. Imidoylketene - Azetin-2-one - Oxoketenimine Rearrangements / C.O. Kappe, G. Kollenz, K.-P. Netsch, P. Leung-Toung, C. Wentrup // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. - 1992. - №6. - P. 488-490.

7. Kappe, C.O. A Nitroketene to Nitrile Oxide Transformation / C.O. Kappe, G. Kollenz, C. Wentrup // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. - 1992. - №6. - P. 485-486.

8. Wentrup, C. Cumulene Rearrangements: Ketene-Ketene, Isocyanate-Isocyanate, Thioketene-Ketene, Imidoylketene-Ketenimine, and Ketene-Allene Rearrangements / C. Wentrup, J. J. Finnerty, R. Koch // Current Organic Chemistry. - 2010. - V.14. - №15. - P. 1586-1599.

9. Масливец, А.Н. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы в синтезе азотистых гетероциклов / А.Н. Масливец, О.П. Красных, Н.А. Конюхова // Материалы Первой Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» под ред. д.х.н. В.Г. Карцева и акад. Г.А. Толстикова. М. : ИРИДИУМ-ПРЕСС, 2001. - Т.1. - С. 409-415.

10. Mosandl, Th. Iminopropadienones, RN=C=C=C=O: Syntheses and Reactions / Th. Mosandl, C.O. Kappe, R. Flammang, C. Wentrup // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. - 1992. - №21. - P. 1571-1573.

11. Андрейчиков, Ю.С. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Ю.С. Андрейчиков, В.Л. Гейн, В.В. Залесов, А.П. Козлов, Г. Колленц, А.Н. Масливец, Е.В. Пименова, С.Н. Шуров - Пермь: изд-во Перм. гос. ун-та, 1994. - 211 с.

12. Fulloon, B. Imidoylketene - Oxoketenimine Rearrangement. Facile 1,3-Shift of an Aloxy Group / B. Fulloon, H.A.A. El-Nabi, G. Kollenz, C. Wentrup // Tetrahedron Letters. - 1995. - V. 36. - №. 36. - P. 6547-6550.

13. Масливец, А.Н. 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы / А.Н. Масливец, И.В. Машевская - Пермь: изд-во Перм. гос. ун-та, 2005. - 126 с.

14. Mohri, K. A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids via pyrolysis of N-aryldioxopyrrolines / K. Mohri, A. Kanie, Y. Horigchi, K. Isobe // Heterocycles. - 1999. - V. 51. - № 10. - P. 2377-2384.

15. Красных, О.П. Термолитические реакции замещенных 4,5-диацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов: новые данные / О.П. Красных, Н.А. Девяткина, Н.А. Ботева, А.Н. Масливец // Тезисы докладов Третьего Всероссийского симпозиума по органической химии «Стратегия и тактика органического синтеза». - Ярославль. - 2001. - С. 31.

16. Красных, О.П. Кинетика и механизм термического декарбонилирования 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов / О.П. Красных, А.Н. Масливец, А.П. Козлов, К.А. Быстрых // Труды международной научной конференции «Перспективы развития

естественных наук в высшей школе» Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы. - Пермь. - 2001. - Т.1. - С. 6-8.

17. El-Nabi, H.A.A. Reactions of Oxalyl Compounds XXXIX. Reactions of 4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione with Heterocumulenes and Schiff Bases / H.A.A El-Nabi, G. Kollenz // Monatshefte für Chemie. - 1997. -V.128. - P. 381-387.

18. Wentrup, C. Aryliminopropadienone - C-Amidoketenimine - Amidinoketene -2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine - Isocyanate Reaction / C. Wentrup, R.V.V Rao, W.Frank, B.E. Fulloon, D.W.J Moloney, T. Mosandl // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. - №10. - P. 3608-3619.

19. Rao, V.V.R. Synthesis of fluorinated 2-phenyl-4-quinolones from pyrrole-2,3-diones / V.V.R. Rao, C. Wentrup // Journal of Chemistry Society. Perkin Transaction 1. - 2002. - №10. - P. 1232-1235.

20. Finnerty, J.J. Facile Ketene-Ketene and Ketene-Ketenimine Rearrangements: A Study of the 1,3-Migration of a-Substituents Interconverting a-Imidoylketenes and a-Oxoketenimines, a Pseudopericyclic Reaction / J.J. Finnerty, C. Wentrup // Journal of Organic Chemistry. - 2004. - V. 69. - №6 - P. 1909-1918.

21. Ebner, S. N-Aminopyrroledione hydrazonoketene - pyrazolium oxide -pyrazolone rearrangements and pyrazolone tautomerism / S. Ebner, B. Wallfisch, J. Andraos, I. Aitbaev, M. Kiselewsky, P.V. Bernhordt, G. Kollenz, C. Wentrup // Organic Biomolecular Chemistry. - 2003. - V.1. - №14 - P. 2550-2555.

22. Масливец, А.Н. Пятичленные диоксогетероциклы. XII. Термолиз 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов / А.Н. Масливец, О.П. Красных, Л.И. Смирнова, Ю.С. Андрейчиков // ЖОрХ. - 1989. - Т. 25. - Вып.2 - C. 1045 - 1053.

23. Ботева, А.А. Синтез, молекулярная и кристаллическая структура метил-3-ароил-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоксилатов / А.А. Ботева, О.П. Красных, И.В. Фефилова, Е.Б. Бабушкина, П.А. Слепухин // Изв. АН. Сер. хим. - 2014. - Т.63. - №3. - С. 731-738.

24. Лисовенко, Н.Ю. Синтез и термолиз 2-арил-3-(2-арил-1-мезитил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-3-пирролил)хиноксалинов / Н.Ю. Лисовенко, О.П. Красных, А.Н. Масливец // Материалы Первой Международной конференции «Химия и биологическая активнось азотсодержащих гетероциклов и алкалоидов» под ред. д.х.н. В.Г. Карцева и акад. Г.А. Толстикова. - Москва. - 2001. - Т.2.

- С. 188.

25. George, L. Imidoylketene dimerization and rearrangement / L. George, P.V. Bernhardt, K.-P. Netsch, C. Wentrup // Organic Biomolecular Chemistry. - 2004.

- V.2. - №23. - P. 3518-3523.

26. Силайчев, П.С. Синтез и термолиз 1-арил-4,5-диароил-1Я-пиррол-2,3-дионов / П.С. Силайчев, Н.В. Кудреватых, П. А. Слепухин, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2011. - Т.48. - Вып.10. - С. 1572-1573.

27. Lisowskaya, N. A. Stabilization of (N-methyleneamino)imidoylketenes: synthesis of dipyrazolo[1,2-a;1',2'-^][1,2,4,5]tetrazines / N.A. Lisowskaya, A.N. Maslivets, Z.A. Aliev // Tetrahedron. - 2004. - V.60. - №25 - P. 5319-5323.

28. Konyukhova, N. A. Thermal recyclization of 1-amino-2,3-dihydro-2,3-pyrrolediones to 2,3-dihydro-1#-pyrazol-3-ones / N.A Konyukhova, O.P. Krasnykh, A.N. Maslivets // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2001 - V. 37. - № 6. - P. 777-778.

29. Конюхова, Н.А. Синтез и термолитические превращения 1-метиленамино-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов / Н.А. Конюхова, О.П. Красных, Масливец А.Н. // Труды международной научной конференции «Перспективы развития естественных наук в высшей школе». Органическая химия. Биологически активные вещества. Новые материалы. Пермь. - 2001. - Т.1. -С. 3-5.

30. Конюхова, Н.А. Ацил(гидразоноил)кетены: синтез азотсодержащих гетероциклов / Н.А. Конюхова, О.П. Красных, А.Н. Масливец // Материалы Первой Международной конференции «Химия и биологическая активнось азотсодержащих гетероциклов и алкалоидов» под ред. д.х.н. В.Г. Карцева и акад. Г.А. Толстикова. - Москва. - 2001. - Т.2. - С. 188.

31. Лисовская, Н.А. Синтез и химические превращения 4-ацил-1-метиленамино-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов: дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / Лисовская Наталья Анатольевна. - П., 2001. - 124 с.

32. Lisowskaya, N.A. New Cyclization Mode of [N-(Diarylmethyleneamino)carbonimidoyl]ketenes: Synthesis of 9#-Pyrazolo[3,2-6][1,3]benzoxazines / N.A Lisowskaya, M. Alajarin, P. Sanchez-Andrada // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - №6 - P. 1468-1475.

33. Алиев, З.Г. Химия ацил(имидоил)кетенов. Сообщение 4. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 4-бензиламино-3-бензоил-5-фенил-5Я-фуран-2-она / З.Г. Алиев, Л.О. Атовмян, О.П. Красных, А.Н. Масливец, О.С. Степанов, Ю.С. Андрейчиков // Изв. АН. Сер. хим. - 1999. -Т.48. - №11. - С. 2150-2153.

34. Алиев, З.Г. Внутримолекулярная циклизация кетена, содержащего одновременно ацильный и N-алкилимидоильный заместители. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 3-бензоил-5-фенил-2Я,4Я-фуро[3,2-с]изохинолин-2-она / З.Г. Алиев, О.П. Красных, А.Н. Масливец, Ю.С. Андрейчиков, Л.О. Атовмян // Изв. АН. Сер. хим. - 1997. - Т.46. - №3. С. 563-565.

35. Алиев, З.Г. Химия ацил(имидоил)кетенов. Сообщение 6. Синтез и молекулярная структура этилового эфира 2-оксо-2,5-дигидрофуро[2,3-¿]хиноксалин-3-карбоновой кислоты / З.Г. Алиев, А.Н. Масливец, О.В. Головнина, О.П. Красных, Л.О. Атовмян // Изв. АН. Сер. хим. - 2001. - Т.7. - С. 1255-1257.

36. Mashevskaya, I.V. Synthesis and chemical transformations of 2,3-dihydropyrrole-2,3-diones annelated on the [a] side by azaheterocycles. (review) / I.V. Mashevskaya, A.N. Maslivets // Chemistry of Heterocyclic Compounds. -2006. - V. 42. - №1. - P. 1-21.

37. Машевская, И.В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: LXXIII. Синтез и

термолиз 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов / И.В. Машевская, И.Г. Мокрушин, К.С. Боздырева, А.Н. Масливец. // ЖОрХ. -2011. - Т.47. - Вып.2. - С.261-266.

38. Масливец, А.Н. Второй тип стабилизации алкоксикарбонил(имидоил)кетенов / А.Н. Масливец, О.В. Головнина, О.П. Красных, З.Г. Алиев // ХГС. - 2000. - №5. С. 699-700.

39. Масливец, А.Н. Химия ацил(имидоил)кетенов. Сообщение 8. Термолиз 3-алкоксикарбонил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов. Строение 2-(3-оксо-4-фенил-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-6-фенил-2,4-ди(этоксикарбонил)-2,3,5,6-тетрагидро-1Я-пиридо[1,2-а]хиноксалин-1,3,5-триона / А.Н. Масливец, З.Г. Алиев, О.П. Красных, О.В. Головнина, Л.О. Атовмян // ХГС. - 2004. - №10 - С. 1501-1506.

40. Боздырева, К.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: Ь. Синтез и термолиз 3-ароил- и 3-гетероил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4-трионов / К.С Боздырева, И.В. Смирнова, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2005. - Т.41. - Вып.7. - С.1101-1108.

41. Масливец, А. Н. Циклодимеризация ацил-(3-оксо-2-хиноксалинил)кетенов / А. Н. Масливец, К. С. Боздырева, И. В. Смирнова, И. А. Толмачева, И.В. Машевская // ХГС. - 2002. - №4 - С. 563-565.

42. Алиев, З.Г. Химия ацил(имидоил)кетенов. Сообщение 5. Синтез и строение 2-(2-оксо-2Я-1,4-бензоксазин-3-ил)-4-(2,4,6-триметилбензоил)-3-(2,4,6-триметилбензоилокси)пиридо[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,5-диона / З.Г. Алиев, О.П. Красных, А.Н. Масливец, Ю.С. Андрейчиков, Л.О. Атовмян // Изв. АН. Сер. хим. - 1999. - №11 - С. 2154-2159.

43. Семенова, Т.Д. Химия Ацил(имидоил)кетенов: IX. Синтез и термолиз 3-ароил-8-хлор-1,2-дигидро-4Я-пирроло [2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов / Т.Д.Семенова и О.П. Красных // ЖОрХ. - 2005. - Т.41. - Вып.8. - С.1245-1250.

44. Алиев, З.Г. Химия ацил(имидоил)кетенов. Сообщение 3. Синтез и структура 1-«-бромфенил-2-и-метоксифенил-4-и-толуоил-1,2-дигидропиримидино[4,3-

c][1,4]бензоксазин-3,5-диона / З.Г. Алиев, О.П. Красных, А.Н. Масливец, Ю.С. Андрейчиков, Л.О. Атовмян // Изв. АН. Сер. хим. 1999. - №.3. - С. 614-617.

45. Масливец, В.А. Необычное региоселективное циклоприсоединение карбодиимида к ароил(бензоксазинил)кетенам / В.А.Масливец, Н.А. Тутынина, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2009. - Т.45. - Вып. 11. - С.1741-1742.

46. Масливец, В.А. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LXXXVIII. Реакция 3-ароилпирроло [1,2-d][ 1,4]бензоксазин-1,2,4(4Я)-трионов с дициклогексилкарбодиимидом в условиях термолиза / В.А. Масливец, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2012. - Т.48. - Вып.9. - С.1234-1238.

47. Алиев, З.Г. [4+2]-циклоприсоединение кетена содержащего одновременно ацильную и имидоильную группы к альдегиду: Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 1-и-бромфенил-4-и-толуоил-1,3-дигидро-5Я-[1,3]оксазино[4,3-с]бензоксазин-3,5-диона / З.Г. Алиев, А.Н. Масливец, О.П. Красных, Ю.С. Андрейчиков, Л.О. Атовмян // Изв. АН. Сер. хим. - 1993. -№9. - С. 1633-1636.

48. Масливец, В.А. Реализация двух направлений циклоприсоединения арилкарбальдегида к ацил(имидоил)кетену / В.А. Масливец, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2013. - Т.49. - Вып.7. - С. 1106-1107.

49. Гейн, В.Л. Образование алкил 1-метил-3,9-диоксо-2-фенил-2,3,4,9-тетрагидро-1Я-пирроло[3,4-^]хинолин-1-карбоксилатов при термолизе 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-^]пиррол-2,3,6-трионов / В.Л. Гейн, Р.О. Дуренков, Н.А. Корниенко, М.И. Вахрин, П.А. Слепухин // ЖОрХ. - 2012. - Т.48. - Вып.4. - С.616-617.

50. Силайчев П.С. Два метода генерирования ароил(хиноксалин-2-ил) кетена / П.С. Силайчев, Ф.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2012. - Т.48. - №9 - С. 12611262.

51. Богданов А.В. Синтез производных изатового ангидрида (микрообзор) / А.В. Богданов, В.Ф. Миронов // ХГС. - 2016. - Т.52. - №2 - С. 90-92.

52. Lahm, G. P. Rynaxypyr™: A new insecticidal anthranilic diamide that acts as a potent and selective ryanodine receptor activator / G. P. Lahm, Th. M. Stevenson, Th. P. Selby, J. H. Freudenberger, D. Cordova, L. Flexner, Ch. A. Bellin,. Ch. M. Dubas, B. K. Smith, K. A. Hughes, J. G. Hollingshaus, Ch. E. Clark, E. A. Benner // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2007. - V.17 - №22 - P.6274-6279.

53. Deligeorgiev, T. A green synthesis of isatoic anhydrides from isatins with urea-hydrogen peroxide complex and ultrasound / T. Deligeorgiev, A. Vasilev, J. J. Vaquero, J. Alvarez-Builla // Ultrason. Sonochem. - 2007. - V.14. - №5. -P.497-501.

54. Chen, W.-M. New Straightforward Synthesis of 2-Amino-6-methyl-5-(pyridin-4-ylsulfanyl)-3#-quinazolin-4-one / W.-M. Chen, Sh.-H Wan // Synth. Commun. - 2007. - V.37. - №1. - P.53-61.

55. Kurkin, A. V. Synthesis of ^-alkylanthranilamides with a chiral substituent at the nitrogen atom / A. V. Kurkin, A. A. Bernovskaya, M. A. Yurovskaya // Tetrahedron: Asymmetry. - 2010. - V.21. - №17. - P.2100-2107.

56. Lian, X.-L. Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant / X.-L. Lian, H. Lei, X.-J. Quan, Zh.-H. Ren, Y.-Y. Wang, Zh.-H. Guan // Chem. Commun. - 2013. - V.49. - №74. - P.8196-8198.

57. Shvekhgeimer, M.-G. A. Synthesis of Heterocyclic Compounds Based on Isatoic Anhydrides (2#-3,1-Benzoxazine-2,4-diones). (Review) / M.-G. A. Shvekhgeimer // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2001. - V.37. - №4. - P.385-443.

58. Coppola, G. M. The Chemistry of Isatoic Anhydride / G. M. Coppola // Synthesis. - 1980. - V.7. - №7. - P.505-536.

59. Smalley, R.K. Thermolysis of isatoic anhydride and benzotriazinone / R.K.Smalley, H.Suschitzky, E.M. Tanner // Tetrahedron Letters. - 1966. - V.7. -№29. - P.3465-3469.

60. Staiger, R. P. Isatoic Anhydride: Reactions with Isocyanates, Isothiocyanates, and Schiffs Base / R. P. Staiger,C. L. Moyer, G. R. Pitcher // J. Chem. Eng. Data. -1963. - V.8. - №3. - P.454-456.

61. Steiger, W. Synthesen von Heterocyclen, 123. Mitt.: Über Reaktionen des Isatosäureanhydrids mit Anilen / W. Steiger, Th. Kappe, E. Ziegler // Monatshefte für Chemie. - 1969. - V.100. - №1. - P.146-149.

62. Yoshino, Y. Nickel-Catalyzed Decarboxylative Carboamination of Alkynes with Isatoic Anhydrides / Y. Yoshino, T. Kurahashi, S. Matsubara // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V.131. - №22. - P.7494-7495.

63. Sun, M. Nickel-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Isatoic Anhydrides with Alkenes / M. Sun, Y-N. Ma, Y-M. Li, Q-P. Tian, S-D. Yang // Tetrahedron Letters. - 2013. - V.54. - №37. - P.5091-5095.

64. Nair, V. 1, 4-Dipolar cycloadditions and related reactions / V. Nair, A. Deepthi, D. Ashok, A.E. Raveendran, R.R. Paul // Tetrahedron. - 2014. - V.70. - №19 -P. 3085-3105.

65. Nair, V. Pyridine-Catalyzed Addition of Diaryl-1,2-diones to Dimethyl Butynedioate Leading to the Formation of 1,2-Diaroyl Dimethyl Maleates via an Unprecedented Rearrangement / V.Nair, A.N. Pillai, R.S. Menon, E. Suresh // Org. Lett. - 2005. - V.7. - №6. - P. 1189-1191.

66. Nair, V. Engaging the Pyridine-DMAD Zwitterion in a Novel Strategy for the Selective Synthesis of Highly Substituted Benzene and Cyclopentenedione Derivatives / V.Nair, A.N. Pillai, P.B. Beneesh, E. Suresh // Org. Lett. - 2005. -V.7. - №21. - P. 4625-4628.

67. Sun, J. Facile Synthesis of Dispirooxindole-Fused Heterocycles via Domino 1,4-Dipolar Addition and Diels-Alder Reaction of in Situ Generated Huisgen 1,4-Dipoles / J. Sun, Y. Sun, H. Gong, Y.-J. Xie, C.-G. Yan // Org. Lett. - 2012. -V.14. - №20. - P. 5172 - 5175.

68. Nair, V. Novel Pyridine-Catalyzed Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Aldehydes and N-Tosylimines: Efficient Synthesis of 2-Benzoylfumarates and 1-Azadienes / V. Nair, A.R. Sreekanth, N. Abhilash, A.T. Biju, B. Remadevi, R.S. Menon, N.P. Rath, R. Srinivas // Synthesis. - 2003. - №12. - P. 1895 -1902.

69. Huisgen, R. 1.4-Dipolare Cycloadditionen, II. Dreikomponenten-Reaktionen des Isochinolins mit Acetylendicarbonsäureester und verschiedenen Dipolarophilen / R. Huisgen, M. Morikawa, K. Herbig, E. Brunn // Chem. Ber. - 1967. - V.100. -№4. - P. 1094 - 1106.

70. Nair, V. A Novel Three-Component Reaction for the Diastereoselective Synthesis of 2#-Pyrimido[2,1-a]isoquinolines via 1,4-Dipolar Cycloaddition / V. Nair, A.R. Sreekanth, N. Abhilash, M.M. Bhadbhade, R.C Gonnade // Org. Lett. -2002. - V.4. - №21. - P. 3575-3577.

71. Nair, V. The reaction of isoquinoline and dimethyl acetylenedicarboxylate with 1,2- and 1,4-benzoquinones: a novel synthesis of spiro[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolines / V. Nair, A.R. Sreekanth, A.T. Biju, P.R. Nigam // Tetrahedron Lett. - 2003. - V.44. - №4. - P. 729-732.

72. Nair, V. A novel multicomponent reaction involving isoquinoline, allenoate and cyanoacrylates / V. Nair, P.B. Babu, V. Varghese, C.R. Sinu, R.R. Paul, E.R. Anabha, E. Suresh // Tetrahedron Lett. - 2009. - V.50, - №26. - P. 3716-3718.

73. Rajan, R. A facile multicomponent reaction involving isoquinoline, dimethyl allenedicarboxylate, and 2-oxo-1#-indol-3-ylidenes / R. Rajan, P.B. Babu, A. Kumar, R.R. Paul, C.R. Sinu, E. Suresh, V. Nair // Synthesis. - 2012. - V.44. -№3. - P. 417 - 422.

74. Nair, V. Efficient synthesis of [1,3]oxazino[2,3-a]quinoline derivatives by a novel 1,4-dipolar cycloaddition involving a quinoline-DMAD zwitterion and carbonyl compounds / V. Nair, S. Devipriya, E. Suresh // Tetrahedron Lett. -2007. - V.48. - №21. - P. 3667-3670.

75. Nair, V. Construction of heterocycles via 1,4-dipolar cycloaddition of quinolone-DMAD zwitterion with various dipolarophiles / V. Nair, S. Devipriya, E. Suresh // Tetrahedron. - 2008. - V.64. - №16 - P. 3567-3577.

76. Reid, D.H. The addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to thiazoles: An N.M.R. study of the structure of the adducts / D.H. Reid, F.S. Skelton, W. Bonthrone // Tetrahedron Lett. - 1964. - V.5. - №27. - P. 1797-1802.

77. Terzidis, M.A. Engaging a thiazole-DMAD zwitterion in novel one-pot multicomponent reactions involving chromones. Expeditious synthesis of thiazolo- and chromenothiazolopyridines / M.A. Terzidis, J. Stephanidou-Stephanatou, C.A. Tsoleridis // Tetrahedron Lett. - 2009. - V.50. - №11. - P. 1196-1198.

78. Acheson, R.M. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part XXIV. Adducts from thiazoles, benzoxazole, and 2-methylbenzoselenazole with dimethyl acetylendicarboxylate / R.M. Acheson, M.W. Foxton, G.R. Miller // J. Chem. Soc.

- 1965. - P. 3200-3206.

79. Abbott, P.J. Structures of 2:1 molar adducts from dimethyl acetylenedicarboxylate with thiazoles and related heterocycles / P.J. Abbott, R.M. Acheson, U. Eisner, D.J. Watkin, J.R. Carruthers // J. Chem. Soc. - 1975. - №5. - P. 155-156.

80. Pillai, A.N. An efficient multicomponent protocol for the stereoselective synthesis of oxazinobenzothiazole derivatives / A.N. Pillai, B.R. Devi, E. Suresh, V. Nair // Tetrahedron Lett. - 2007. - V.48. - №25. - P. 4391-4393.

81. Nair, V. A Facile Synthesis of Thiaaza- and Thiadiaza-fluorene Derivatives Involving Benzothiazole-DMAD Zwitterion with Arylidenemalononitriles and N-Tosylimines / V. Nair, B.R. Devi, N. Abhilash, R.R. Paul // Heterocycles. - 2007.

- V.73. - №1. - P. 249-254.

82. Bamfield, P. The reaction of acetylenic esters with cyanoacetic ester and pyridine / P. Bamfield, A. Crabtree, A.W. Johnson // J. Chem. Soc. - 1965. - P. 3355-3362.

83. Knolker, H.J. A novel synthesis of the imidazo[1,2-a]pyridine ring system / H.J. Knolker, R.J. Boese // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1988. №17. - P. 11511153.

84. Ding, F. Unexpected Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with in Situ Generated Arylketenes Catalyzed by 1-Methylimidazole / F. Ding, C. Ma, Y. Yang, Y. Wang // Org. Lett. - 2005. - V.7. - №11. - P. 2125-2127.

85. Adib, M. Efficient highly diastereoselective synthesis of 1,8a-dihydro-7#-imidazo[2,1-&][1,3]oxazines / M. Adib, E. Sheibani, M. Mostofi, K. Ghanbary, H.R. Bijanzadeh // Tetrahedron. - 2006. - V.62. - №14. - P. 3435-3438.

86. Li, M. Efficient Synthesis of [1,3]Oxazino[3,2-/]phenanthridine Derivatives by a Novel 1,4-Dipolar Cycloaddition Involving a Phenanthridine-Dimethyl Acetylenedicarboxylate Zwitterion and Aromatic Aldehydes / M. Li, L. Pan, L.-R. Wen // Helv. Chim. Acta. - 2011. - V.94. - №1. - P. 169-177.

87. Солодников, С.Ю. Синтез, антитромбиновая и противотуберкулезная активность 2-гидразинопроизводных метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот / С.Ю. Солодников, Г.Д. Майлс, О.П. Красных, Е.А. Гун, С.А. Насер, Н.А. Конюхова, В.Е. Денисов, Ю.И. Шилов // Химико-фармацевтический журнал. - 2002. - Т.36. - №5. - С. 10-11.

88. Аникина, Л.В. Изучение противогипоксической активности ряда новых производных ацилпировиноградных кислот / Л.В. Аникина, С.Ю. Солодников, Ф. А. Байбиков, Н.А. Конюхова (Лисовская), О.П. Красных, А.Н. Масливец // Тез. докл. Российской научно-практической конф. «Рациональное использование лекарств». Пермь. - 2000. - С.35.

89. Конюхова (Лисовская), Н.А. Синтез биологически активных ациклических и гетероциклических производных ацилпировиноградных кислот / Н.А. Конюхова (Лисовская), О.П. Красных, А.Н. Масливец, С.Ю. Солодников, Л.В. Аникина, Ф.А. Байбиков //Тез. докл. Молодежной научной школы по органической химии. Екатеринбург. - 2000. - С. 152.

90. Конюхова (Лисовская), Н.А. Синтез метиловых эфиров замещенных 2-метиленгидразино-4-оксо-2-бутеновых кислот и их взаимодействие с оксалилхлоридом. / Н.А. Конюхова (Лисовская), О.П. Красных, А.Н. Масливец // Тез. докл. Молодежной научной школы по органической химии. Екатеринбург. - 1999. - С. 47.

л

91. Sano, T. Dioxopyrrolines. XXVII. Syntheses of 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-A -pyrroline-4,5-diones / T. Sano, Y. Horiguchi, J. Toda, K. Imafuku, Y. Tsuda // Chem. Pharm. Bull. 1984. - V.32. - №2. - P. 497-503.

92. Алиев, З.Г. Синтез, кристаллическая и молекулярная структура 3,5-дигидрокси-1-дифенилметиленамино-5-метоксикарбонил-4-п-толуоил-2,5-

дигидро-2-пирролона / З.Г. Алиев, О.П. Красных, Н.А. Конюхова, А.Н. Масливец, Л.О. Атовмян // ЖСХ. - 2001. - Т.42. - №5. - С. 1008-1015.

93. Андрейчиков, Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. V. Синтез 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, их взаимодействие с водой и спиртами / Ю.С. Андрейчиков, А.Н. Масливец, Л.И. Смирнова, О.П. Красных, А.П. Козлов, Л.А. Перевозчиков // ЖОрХ. -1987. - Т. 23. - № 7. - С. 1534-1543.

94. Singh, R. PA-824 Kills Nonreplicating Mycobacterium tuberculosis by Intracellular NO Release / R. Singh, U. Manjunatha, H.I.M. Boshoff, Y.H. Ha, P. Niyomrattanakit, R. Ledwidge, C.S. Dowd, I.Y. Lee, P. Kim, L. Zhang, S. Kang, T.H. Keller, J. Jiricek, C.E. Barry // Science. - 2008. - V.322. - №5906. - P. 1392-1395.

95. Thompson, A.M. Synthesis, Reduction Potentials, and Antitubercular Activity of Ring A/B Analogues of the Bioreductive Drug (6S)-2-Nitro-6-{[4-(trifluoromethoxy)benzyl]oxy}-6,7-dihydro-5#-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine (PA-824) / A.M. Thompson, A. Blaser, R.F. Anderson, S.S. Shinde, S.G. Franzblau, Z. Ma, W.A. Denny, B.D. Palmer // J. Med. Chem. - 2009. - V.52 - №3. - P. 637-645.

96. Пат. US 3725404 A, МПК C07D265/18. 2-amino-4,4-di-substituted-4#-3,1-benzoxazines / H. Kuch, K. Schmitt, G. Seidl, I. Hoffmann; заявители и патентообладатели Farbwerke Hoechst Aktigengsellschaft vormals Meister, Lucius & Bruning (Frankfurt/Main, DT) - 7104042; заявл. 09.06.1971; опубл. 3.04.1973.

97. Haneishi, T. Oxazinomycin, a new carbon-linked nugleoside antibiotic / T. Haneishi, T. Okazaki, T. Hata, C. Tamura, M. Nomura, A. Naito, I. Seki, M. Arai // J. Antibiot. - 1971. - V.24. - №11. - P. 797-799.

98. Townes, J.A. The development of new bicyclic pyrazole-based cytokine synthesis inhibitors / J.A. Townes, A. Golebiowski, M.P. Clark, M.J. Laufersweiler, T.A. Brugel, M. Sabat, R.G Bookland, S.K. Laughlin, J.C. VanRens, D. Biswanath,

L.C. Hsieh, S.C. Xu, M.J. Janusz, R.L. Walter // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2004. - V. 14. - №19. - P. 4945-4948.

99. Patel, M.V. Synthesis of 4,5-Diaryl-1#-pyrazole-3-ol Derivatives as Potential COX-2 Inhibitors / M.V. Patel, R. Bell, S. Majest, R. Henry, T. Kolasa // J. Org. Chem. - 2004. - V.69. - №21. - P. 7058-7065.

100. Пат. WO 2010005692 A2, МПК C07D417/12 Insecticidal cyclic carbonyl amidines / W. Zhang, S.F. Mccann; заявители и патентообладатели E. I. Du Pont De Nemours And Company; заявл. 15.06.2009; опубл. 14.01.2010.

101. Atta-ur-Rahman. Rhazizine: A novel alkaloid from the leaves of Rhazya stricta / Atta-ur-Rahman, T. Fatima, S. Khanum // Tetrahedron. 1989. - V.45. - №11. - P. 3507-3512.

102. Atta-ur-Rahman. Isolation and structural studies on new natural products of potential biological importance // Atta-ur-Rahman // Pure & Appl. Chem. - 1989. - V.61. - №3. - P.453-456.

103. Uzir, S. Terengganensines A and B, dihydroeburnane alkaloids from Kopsia terengganensis / S. Uzir, A.M. Mustapha, A.H.A. Hadi, K. Awang, C. Wiart, J.-F. Gallard, M. Pais // Tetrahedron Lett. - 1997. - V.38. - №9 - P.1571-1574.

104. Жуланов, В.Е. Термолиз 1-(метилиденамино)-1Я-пиррол-2,3-дионов. Образование пиразолодиоксазинов при [4+2]-циклоприсоединении азометиниминов к арилкарбальдегидам / В.Е. Жуланов, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2017. - Т.53. - Вып.5. - С.719-722.

105. Zhulanov, V.E. New method for in situ generation of enolate-iminium 1,4-dipoles for [4+2] and [4+1] dipolar heterocycloaddition reactions / V.E. Zhulanov, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets, M. Rubin // RSC Adv. - 2016. - V.6 - №93. - P. 90239-90247.

106. Tomizawa, M. Selective toxicity of neocotinoids attributable to specificity of insect and mammalian nicotinic receptors / M. Tomizawa, J.E. Casida // Annu. Rev. Entomol. - 2003. - V.48. - P. 339-364.

107. Young, D.S. L-743,726 (DMP-266): a Novel, Highly Potent Nonnucleoside Inhibitor of the Human Immunodeficiency Virus Type 1 Reverse Transcriptase /

D.S. Young, F.S. Britcher, O.L. Tran, S.L. Payne, C.W. Lumma, A.T. Lyle, R.J. Huff, P. Sanderson, B.D. Olsen, S.S. Carroll, J.D. Pettibone, A.J. O'Brien, G.R. Ball, K.S. Balani, H.J. Lin, W.I. Chen, A.W. Schleif, V.V. Sardana, J.W. Long, W.V. Byrnes, A.E. Emini // Antimicrob. Agents Chemother. - 1995. - V.39. -№12. - P. 2602-2605.

108. Жуланов, В.Е. Термолиз 1-(метилиденамино)-1Я-пиррол-2,3-дионов. Синтез пиразолооксазинов путем [4+2]-циклоприсоединения азометиниминов к алкенам / В.Е. Жуланов, М.В. Дмитриев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2017. - Т.53. - Вып. 10. - С. 1504-1508.

109. El-Nabi, H.A.A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones to Furan- and Pyrrole-2,3-diones and to 4-Hydroxyquinolin-2(1#)-one / H.A.A. El-Nabi // J. Chem. Res., Synop. - 1996. - P. 466-467.

110. Consonni, R. / Synthesis of 5-trichloromethyl-1,2,4-oxadiazolidine derivatives / R. Consonni, P. Dalla Croce, R. Ferraccioli, C. La Rosa // J. Chem. Res., Synop.

- 1992. - P. 32-33.

111. Ritter, T. / 1,2,4-Oxadiazolidinones as Configurationally Stable Chiral Building Blocks / T. Ritter, E.M. Carreira // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V.44. - №6.

- P. 936-938.

112. Жуланов, В. Е. / Регио- и диастереоселективное 1,3-диполярное циклоприсоединение нитронов к 1-(метилиденамино)-1Я-пиррол-2,3-диону / В.Е. Жуланов, М.В. Дмитриев, А.А. Мороз, Д.Н. Бабенцев, А.Н. Масливец // ЖОрХ. - 2016. - Т. 52. - Вып. 10. - С. 1536-1537.

113. Жуланов, В. Е. Региоселективное и диастереоселективное 1,3-циклоприсоединение нитронов к 5-фенил-4-этоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионам / В.Е. Жуланов, Д.Н. Бабенцев, А.Н. Масливец // Тезисы докладов Всероссийской юбилейной конференции с международным участием «Современные достижения химических наук», Пермь. - 2016. - С. 82-83.

114. Badru, R. / Synthesis and evaluation of hexahydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-diones as anti-stress agents / R. Badru, A, Preet, S. Baldev // Eur. J. Med. Chem.

- 2012. - V.48. - P. 81-91.

115. Zhang C.Y. / Facile synthesis and herbicidal activities of new isoxazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction / C.Y. Zhang, B.L. Wang, X.H. Liu, Y.H. Li, S.H. Wang, Z.M. Li. // Heterocycl. Comm. - 2008. - V.14 - No.6 -P. 397-404.

116. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171 .NET).

117. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick // Acta Crystallographica Section A. - 2008. - V.64. - №1 - P. 112-122.

118. Sheldrick, G.M. Shelx 97. Programs for Crystal Structure Analysis / G.M. Sheldrick // University of Gottingen, Germany. - 1998. - P.2332

119. Spek, A.L. PLATON SQUEEZE: a tool for the calculation of the disordered solvent contribution to the calculated structure factors / A.L. Spek // Acta Crystallographica. - 2015. - C71. 9-18.

120. Андрейчиков Ю.С. Методы синтеза биологически активных гетероциклических соединений: Методические указания для НИРС. Пермь. 1988. С. 6.

121. Платэ А.Ф. Синт. орг. преп. сб. 9. Издатинлит. 1956. C. 84.

122. Kumar, V. / Microwave mediated synthesis of spiro-(indoline-isoxazolidines): mechanistic study and biological activity evaluation / V. Kumar, S. Mukherjee, A.K. Prasad, C.E. Olsen, S.J.C. Schaffer, S.K. Sharma, A.C. Watterson, W. Errington, V.S. Parmar // Tetrahedron Letters. - 2005. - V.61. - №23 - P. 56875697.