Синтез и свойства замещенных 2-фенил-2H-бензотриазол-4-карбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Артамонов, Геннадий Леонидович

• Артамонов, Геннадий Леонидович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Артамонов, Геннадий Леонидович

1. Введение.

2. Литературный обзор

2.1. Методы синтеза замещенных 2-арил-2Н-бензотриазола.

2.2. Химические превращения замещенных 2-арил-2Н-бензотриазола.

3. Общая часть

3.1. Синтез 3,5-диамино-4-хлор-2-(11-фенилазо)бензойных кислот.

3.2. Синтез 6-амино-7-хлор-2-(11-фенил)-2Н-бензотриазол

4-карбоновых кислот и их производных.

3.3 Некоторые химические свойства 3,5-диамино-4-хлор-2-(фенилазо)бензойной кислоты.

3.4 Синтез и свойства 6-нитро-7-хлор-2-фенил-2Н-бензотриазол-4-карбоновой кислоты.

3.5 Особенности диазотирования 6-амино-7-хлор-2-фенил-2Н-бензотриазол-4-карбоновой кислоты.

3.6 Рентгеноструктурное исследование метилового эфира 7-(3"-Н,К-диметиламинопропиламино)-6-нитро-2-фенил-2Н-бензотриазол-4-карбоновый кислоты.

3.7 Особенности электронных спектров поглощения замещенных 2-фенил-2Н-бензотриазола.

3.8 Спектрально-люминесцентные свойства некоторых замещенных 2-фенил-2Н-бензотриазола.

Экспериментальная часть.

4. Выводы.

5. Литература.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства замещенных 2-фенил-2H-бензотриазол-4-карбоновых кислот»

Бензотриазол относится к классу гетероароматических соединений, в молекуле которых аннелированы бензольный и азольный циклы. Таутомерия триазольного цикла определяет существование 1-замещенных 1Н-бензотриазола и 2-замещенных 2Н-бензотриазола, методы синтеза и области использования которых значительно различаются. 2-Арил-2Н-бензотриазолы обладают интенсивной люминесценцией [1], характеризуются высокой устойчивостью к химическим воздействиям и ультрафиолетовому облучению [1-3], что в сочетании с практически плоской структурой 2Н-бензотриазоль-ного фрагмента [4,5] определяет как крайне нежелательные, так и очень полезные свойства замещенных 2Н-бензотриазола.

В работах японских ученых [6-10], посвященных экологическим проблемам, указывается на присутствие в воде ряда источников полизамещенных 2Н-бензотриазола, содержащих достаточно сложные заместители и обладающих мутагенными свойствами (например, 2-{2'-ацетиламино-4'-[бис(2-метоксиэтил)амино]-5'-метоксифенил}-5-амино-7-бром-4-хлор-2Н-бензотриазол и его аналоги). Такие соединения получаются, по-видимому, в результате биохимических и химических превращений азокрасителей и продуктов их частичной деструкции.

В то же время бензотриазол применяется в качестве аналитического реагента на некоторые катионы, как антивуалирующее вещество в фотографии [1], а замещенные 2-фенил-2Н-бензотриазола и, особенно, 2-(2'-гидроксифенил)-2Н-бензотриазола являются общепризнанными светостабилизаторами полимеров и УФ-абсорберами.

Структуры бензотриазола и нафтотриазола входят в молекулы некоторых оптических отбеливателей [11] и растворимых азокрасителей [12], что значительно повышает показатель их светостойкости.

Замещенные 5-гетероарил-2-(2'-гидроксифенил)-2Н-бензотриазола, растворимые в эфирах и кетонах [13], используются для увеличения светостойкости пигментов, применяемых в настоящее время при изготовлении светостойких автомобильных эмалей.

УФ-абсорберы на основе 2-(2'-гидроксифенил)-2Н-бензотриазола являются очень важным классом фотостабилизаторов [14]. Их фотостабильность и способность к деградации энергии УФ облучения определяется наличием внутримолекулярной водородной связи (ВМВС) между орто-гидроксигруппой и атомом азота бензотриазола и переносом протона при переходе молекулы в возбужденное состояние, признаком которого является аномально большая величина Стоксова сдвига [1,5]. Последний процесс обеспечивает направление безвредной дезактивации возбужденного состояния после поглощения светостабилизатором энергии облучения. При его отсутствии первым актом фоторазложения полимера или органического красителя является гомолитический разрыв химической связи с образованием свободных радикалов, превращающих молекулярный кислород в очень реакционноспособные пероксидные радикалы, разрушающие органические соединения. В этом случае видимый и особенно УФ свет инициируют фоторазложение.

Диапазон органических полимеров, где возможно применение замещенных 2Н-бензотриазолов широкий. Это — полиэтилен, полипропилен, сополимеры стирола, поливинилхлорид, полиуретан, полимеры, полученные из а-, (3-ненасыщенных кислот. Для них, например,. 5-а-кумил-2-(2'-гидрокси-3',5'-диизобутилфенил)-2Н-бензотриазол и аналогичные соединения с переменным заместителем в положении 5 [15] показывают выдающуюся эффективность при защите органических подложек от УФ радиации. Введение в положение 5 бензотриазольного кольца алкилсульфоксидной или сульфонильной групп [16] увеличивает поглощение УФ радиации. Этот

• эффект используется в медицине при изготовлении внутриглазных и контактных линз из сополимера винильного типа. Введение 0,01-0,5% производного 2Н-бензотриазола [17] приводит к поглощению линзой ультрафиолетового света и сохраняет сетчатку глаза.

В типичных фотографических элементах используются эмульсии галогенида серебра, обладающие высокой чувствительностью к ультрафиолетовой радиации. В случае цветных фотографических элементов действие света с длиной волны 300-400 нм приводит к обесцвечиванию. Для устранения такого нежелательного эффекта в фотоматериалы вводят замещенные 2-(2'-гидроксифенил)-2Н-бензотриазола [18] в качестве УФ абсорберов.

В последнее время проявлен интерес к иммобилизации замещенных 2Н-бензотриазола на олигомерные носители. На основе 5-амино-2-фенил-2Н-бензотразола синтезирован новый мономер, 5-(2',3-эпоксипропил)амино-2-фенил-2Н-бензотриазол [19], в результате его полимеризации в присутствии этилэфирата трехфтористого бора получен олигомер со степенью полимеризации 4-5.

Замещенные 2-(2'-гидроксифенил)-2Н-бензотриазола являются эффективными лигандами [20] и образуют комплексные соединения с катионами 3(1 металлов. Комплексы сохраняют свойства УФ абсорберов, что использовано для аккумулирования солнечной энергии. Так, ненапряженный комплекс переноса заряда [замещенный 2-(2'-гидроксофенил)-2Н-бензотри-азол - Си (II) - норборнадиен] поглощает световую энергию с переходом в , напряженное состояние, вызванное превращением норборнадиена в квадрициклен. Обратный переход сопровождается выделением термической энергии [21].

Фрагмент 2Н-бензотриазола рассматривается как перспективная электроноакцепторная группа для нелинейных оптически активных хромофоров [22]. Результаты показали предпочтительность 2Н-бензотри-азольного фрагмента по сравнению с нитрогруппой в соединениях с переносом заряда при создании материалов для нелинейно-оптических приборов.

На основе 2-(2'-азидофенил)-2Н-бензотриазола синтезирован тетраазапентален [23,24], в молекуле которого 6 электронов находятся в поле

4 атомов азота, что определяет аномальную устойчивость данного соединения, являющегося химически и термически устойчивым взрывчатым веществом.

Как следует из вышеизложенного, многие замещенные 2Н-бензотриазолы и их производные проявляют практически ценные свойства, что определяет целесообразность синтеза в этом ряду новых представителей на основе доступных исходных соединений и изучения их химических и физико-химических свойств.

В соответствии с этим литературный обзор диссертации посвящен методам синтеза замещенных 2-арил-2Н-бензотриазолов и их химическим превращениям.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Артамонов, Геннадий Леонидович

5. ВЫВОДЫ

Разработаны методы синтеза 6-амино-7-хлор-2-(К-фенил)-2Н-бензотриазол-4-карбоновых кислот, 6-нитро-7-хлор-2-фенил-2Н-бензотриазол-4-карбоновой кислоты и их метиловых эфиров.

Установлено, что при диазотировании 6-амино-7-хлор-2-фенил-2Н-бензотриазол-4-карбоновой кислоты строение целевого продукта (диазониевая соль, хинондиазид, его кристаллосольват с АсОН) определяется условиями реакции, а проведение реакции с избытком нитрита натрия (50%-ная серная кислота, 100°С) в результате нитродекарбоксилирования приводит к образованию 5-диазо-7-нитро-2-фенил-2Н-бензотриазол-4-она.

Показано, что влияние электронодефицитного триазольного цикла обусловливает быстрое замещение атома хлора в соли диазония на гидроксигруппу, легкое дедиазонирование 7-11-5-диазо-2-фенил-2Н-бензотриазол-4-онов (11= N02, СООН) в щелочной среде, образование сульфиновой кислоты при взаимодействии 6-хлорсульфонил-7-хлор-2-фенил-2Н-бензотриазол-4-карбоновой кислоты с гидразин-гидратом в растворе едкого кали.

На основании данных рентгеноструктурного анализа метилового эфира 7-(3"-Ы,Ы-диметиламинопропиламино)-6-нитро-2-фенил-2Н-бензотриазол-4-карбоновой кислоты установлено эффективное взаимодействие виц-алкиламино- и нитрогруппы, и образовании между ними прочной внутримолекулярной водородной связи.

Показано, что положение и интенсивность полосы переноса заряда с электронодонора в гетероароматическое кольцо (ПЗдК) в электронных спектрах поглощения замещенных 2-фенил-2-Н-бензотриазола определяется общей поляризацией молекулы по длинной оси и положением электронодонора в молекуле.

6. Установлено, что в молекуле метилового эфира 6-ацетиламино-7-хлор-2-(2'-гидроксифенил)-2Н-бензотриазол-4-карбоновой кислоты в фотовозбужденном состоянии происходит внутримолекулярный перенос протона с гидроксигруппы на атом азота триазольного цикла, а присутствие в бензотриазольном фрагменте амино- или карбоксильной групп исключает этот перенос.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Артамонов, Геннадий Леонидович, 2004 год

1. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М., Органические люминофоры. Химия, Москва, 1984,334 с.

2. Sustic A., Vogl О. // Polymer, 1995, Vol.36, № 17, P. 3401-3408.

3. Catalán J., J.L.G.de Paz, Torres M.R., Tornero J.D., // J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1997, Vol. 93, № 9, P. 1691-1696.

4. Katritzky A.R., Yannakopoulou К .HJ. Org. Chem., 1990, Vol. 55, P. 56835687.

5. Woessner G., Goeller G., Kollat P., Stezowski J.J., Hauser M., Klein U.K.A., Kramer H.E.A. // J. Phys. Chem., 1984, Vol. 88, № 23, P.5544-5548.

6. Shiozawa T., Suyama K., Nakano K., Nukaya H., Sawanishi H., Oguri A., Wakabayashi K., Terao Y. // Mutat. Res., 1999, Vol. 442, P. 105-111.

7. Watanabe T., Nukaya H., Terao Y., Takahashi Y., Tada A., Takamura T., Sawanishi H., Ohe T., Hirayama T., Sugimura T., Wakabayashi К. II Mutat. Res., 2001, Vol. 498, P. 107-111.

8. Nukaya H., Shiozawa T., Tada A., Terao Y., Ohe T., Watanabe T., Takahashi Y., Asanoma M., Sawanishi H., Katsuhara T., Sugimura T., Wakabayashi К.// Mutat. Res., 2001, Vol. 492, P. 73-80.

9. Oguri A., Shiozawa T., Terao Y., Nukaya H., Yamashita J., Ohe T., Tada A., Sawanishi H., Katsuhara T., Sugimura T., Wakabayashi K.// Chem. Res. Toxicol, 1998, Vol. 11, P. 1195-1200.

10. Hatch F.T., Knize M.G., Felton J.S. // Envirom. Mol. Mutagen., 1991, Vol.17, P. 4-19.

11. Dobâcs J., Pirkl J.// Coll. Czech. Chem. Commun.,1960, Vol.25, №3, P. 912918.

12. Степанов Б.М. Введение в химию органических красителей. Химия, Москва, 1984, 592 с.

13. Pastor S.D., DeBellis A., Wood M.G., Suhadolnik J., DeHessa D., Ravichandran R., US Pat. 6387992,2002.

14. Woessner G., Goeller G., Rieker J., Hoier H., Stezowski J.J., Daltrozzo E., Neurieter M., Klein U.K.A., Kramer H.E.A. II J. Phys. Chem., 1985, Vol. 89, P.3629-3636.

15. Seltzer R., Winter R.A.E., US Pat. 4861813,1989.

16. Winter R.A.E., von Ahn V.H., Stevenson T.A., Holt M.S., Ravichandran R., US Pat. 5280124,1994.17.1chikawa M., Niwa K., Nakada K., US Pat. 5147902,1992.

17. Vishwakarma L.C., Broun G.M., Briffa B.F., US Pat. 5814438,1998.19.0strauskaite J., Buika G., Grazulevicius J.V., Stanisauskaite A. // European Polymer Journal, 2000, Vol. 36, P. 2499-2504.

18. Carofiglio T., Solari E., Floriani C., Chiesi-Villa A., Rizzoli C., II Polyhedron, 1996, Vol.15, №24,4435-4440.

19. Franceschi F., Guardigli M., Solari E., Floriani C., Chiesi-Villa A., Rizzoli C., // Inorg. Chem., 1997, Vol. 36, P. 4099-4107.

20. Gompper R., Walther P., Bräuchle C., Stadler S. II Tetrahedron, 1996, Vol. 52, №46, P. 14607.

21. Altmann K.L., Chafin A.R., Merwin L.H., Wilson W.S. HJ. Org. Chem., 1998, Vol. 63., P. 3352-3356.

22. Masamune S., Castellucci N.T., II J. Am. Chem. Soc., 1962, Vol. 84, 24532454.

23. Bruno M. F., US Pat. 3018269, 1962. C.A. 1962, 57, 6147.

24. American Cyanamid Co., Efr: Boyle R.S., Milionis J.P., US Pat. 3055896, 1959.

25. Ziegler C.E., Peterli HJ., Swiss Pat. 615165,1980 C.A. 1980,93, 8181.

26. Ziegler C.E., Swiss Pat. 615166,1980, C.A. 1980, 93, 8179.

27. Nakajima K., HiiroT., Hukuda Y. Jap. Pat., Kokai 77, 113974, 1977. C.A. 1978, 88, 105347.30Jancis E.H., Ger. Pat. 2455155,1975, C.A. 1975, 83,115994.

28. White H.L., Krolewski C.V., Swiss Pat. 61516, 1980 C.A. 1980, 93, 8180.

29. Bourgeois R., Delay A., Hazard R., Tallec A., // Electrochim. Acta, 1977, Vol. 22, P. 857.

30. Ciba-Geigy AG Fr.Pat., Demande 2292708,1976, С.A. 1977,86,189953.

31. Rody J., Rochat A.C., Ger. Pat. 2454889,1975 C.A. 1975, 83, 131607.

32. Angeletti A. // Gazz. Chim. Ital, 1923, Vol. 53, P. 672-674.

33. Tanimoto S., Kamano T.,// Synthesis, 1986, P. 647.

34. Zincke T., Lawson A.T. // Ber. 1887, Bd. 20, S. 1178. *

35. Cadogan I.G., Cameron-Wood M., Mackie R.K., Searle R.J.G., // J. Chem. Soc., 1965, P. 4831.

36. Grandmougin E., // J. Prakt. Chem., 1907, Bd. 2. 76, S.134-135.

37. Ross W.C.J., Warwick G.P. II J. Chem. Soc. , 1956, P. 1724-1732.

38. Geigy AG., Erf: Conzetti A., Schmid O., US Pat. 2362988,1941.

39. Станкявичюс А.П., Тереньев П.Б., Болотин B.A., Лашин В.В., Рахими И.М.,IIХГС, 1988, № 4, С. 491-498.

40. Kehrmann F., Messinger I., Il Ber., 1892, Bd. 25, S. 898. 44Joshi, Sane II J. Indian Chem. Soc., 1933, Vol. 10, P. 459-462.

41. Mattaar T.J.F. Il Rec. trav. chim., 1922, Vol. 14, P. 24-37.

42. Giua M. Il Gazz. chim. ital., 1919, Vol. 49, II, P. 149.

43. Giua M. H Atti accad. Lincei, 1919, 5. 28, II, P. 189.

44. Fries K., Roth E. H Ann., 1912, Bd. 389, S. 318.

45. Kale & Co, Ger. Pat. 338926,1915, C.A. 16, 2869 (1922). 50.Schmidt M.P., Hagenbôcker A. //Ber., 1921, Bd. 54, S. 2191.

46. Foster В.H. Il J. Am. Chem. Soc., 1960, Vol. 82, P. 3780.

47. Haaze J. // Collect, czech. chem. commun., 1960, Vol. 25, P. 716.

48. Narita И Chem. Pharm. Bull, 1989, Vol. 37, P.1009-1012.

49. Shigeru N., Tasayasu K., US Pat. 5132429,1992.

50. Chmâtal V., Poskocil J., Allan Z. J. Il Collect, czech. chem. commun., 1959, Vol. 24, P.494.

51. Muzik F., Allan Z. J. // Collect, czech. chem. commun., 1953, Vol. 18, P. 388-392.

52. I.G. Farb., Efr.: Lange W., Ger. Pat. 58143,1932, Frdl. 20, 524.

53. Suter T.R., US Pat 3547941,1970.

54. Cusmano G. // Gazz. chim. ital., 1921, 51, II, P. 71-74.

55. Wold M., Hesak D., US Pat. 3253048,1964.

56. Crippa G.B., Bellani G., Merubini A. // Gazz. chim. ital., 1930, Vol. 60, P.644-647.

57. Zincke Z. И Ber., 1885, Bd. 18, S. 3132, 3142. 63.0ehler К., Ger. Pat. 107498,1898 ; Frdl. 5, 563.

58. Charrier G., Crippa G. В. // Gazz. chim. ital., 1923, Vol. 53, P. 462-469.

59. Charrier G., Crippa G. В. Il Gazz. chim. ital., 1926, Vol. 56, P. 207-216.

60. Dobas J., Pirkl J., Hanousek V. Il Collect, czech. chem. Commun., 1958, 23, 915.

61. Самсонов B.A., Володарский Л.Б., Королев В.Л., Хисамудтинов Г.Х. // ХГС, 1994, №10, С. 1432-1438.

62. Michaelis А„ Erdmann G. Il Ber., 1895, Bd. 28, S. 2201-2202.

63. Carboni R.A., Castle J.E. Il J. Am. Chem. Soc., 1962, Vol. 84, P. 2453.

64. Carboni R.A., DuPont, US Pat. 2904544,1959 C.A. 54, 11062 (1960); 59, 10096(1963).

65. RuggliP.,RohnerJ.//#e/v. Chim. Acta, 1942, Bd. 25, S. 1533-1542.

66. Evans N. A. Il Aust. J. Chem., 1981, Vol. 34, P. 691.

67. Houghton P.G., Pipe D.F., Rees C.W. // J. Cem. Soc., Perkin Trans. I, 1985, P. 1471-1479.

68. Pipe D.F., Rees C.W.Il J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, № 9, P. 520.

69. Dal Monte D., Sandri E., Pollicino S. // Boll. Scient. Fac. Chim. Ind. Bologna., 1968, Vol. 26, P. 153.

70. Angeloni A. S., Ceré V., Dal Monte D., Sandri E. Il Tetrahedron, 1972, Vol.28, P.303.

71. Benson F.R., Savell W.L. // Chem. Rev., 1950, Vol. 46, № 1, P. 1-68.

72. Гетероциклические соединения. Под. ред. Эльдерфильда, Мир, Москва, Т. 7,1965, 500 с.

73. Fries К., Franke W., Schilling KM Ann., 1935, Bd. 516, S. 248-85.

74. Fries К .//Ann., 1927, Vol. 454, S.121.81 .Beretta A. // Gazz. Chim. Itah, 1926 , Vol. 55, P. 788-792.

75. Zincke Т., // Ann., 1909, Bd. 370, S. 302-314.

76. Cepciansky I., Vanicek V., Fingerova E., Horska J. // Sb.Veb. Pr.Vys. Sk. Chemickotechnol. Pardubice, 1966, 13(1), 69-74.

77. Fieser L.F., Ames M.A. HJ. Am. Chem. Soc., 1927, Vol. 49, P. 2604-2617.

78. Kehrmann, Messinger // Ber., 1892, Bd. 25, S. 898.

79. Willgeroth // J. Pract. Chem., 1892, Bd. 2. 46, S. 131.

80. Kamel M.M., Hamid M.M.A, Kamel M. // Liebigs Ann. Chem., 1971, Bd.746, S.76-80.

81. Süs О Л Ann., 1953, Bd. 579, S. 133.

82. Muzik F., Allan Z. J.// Chem. Listy, 1954, Vol. 48, 221 C.A. 49, 2426 (1955)

83. Matsuoka A., Sakamoto H., Tadokoro S., Tada A., Terao Y., Nukaya H., Wakabayashi К Л Mutat. Res., 2000, Vol. 464, P. 161-167.

84. Watanabwe Т., Takahashi Y., Takahashi Т., Nukaya H., Terao Y., Hirayama Т., Wakabayashi К Л Mutat. Res., 2002, Vol. 519, P. 187-197.

85. Fieser L. F. HJ. Am. Chem. Soc., 1926, Vol. 48, P.1097.

86. Keller E., Zweidler R., US Pat. 2462405,1949, C.A., 446 341 (1950).

87. Самсонов B.A., Володарский Л.Б., Королев B.J1., Хисамутдинов Г.Х. // ХГС, 1993, №10, 1364-1367.

88. Cepciansky I., Vanicek V., Fingerova Е., Horska J. H Sb.Veb. Pr.Vys. Sk. Chemickotechnol. Pardubice, 1966, 14(2), 59-65.

89. Иванникова Е.И., Котов A.B., Химия природных соединений. Теоретические основы химии азосоединений. Часть 1. Высш.шк., Москва, 2000, 183 с.

90. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Химия, Москва, 1968, 944 с.

91. Grandmougin ЕЛ J. Pract. Chem., 1907, Bd. 2. 76, S.124.

92. Close W.I.// J.Am.Chem.Soc., 1949, Vol.71, P.1265.

93. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. Мир, Москва, 1999, 704 с.

94. Пожарский А.Ф., Гарновский А.Д., Самсонов A.M.// Успехи химии, 1966, т.35, С.261-302.

95. Пушкина Л.А., Мазалов С.А., Постовский И .Я.// ЖОХ, 1962, Т. 32, С. 2624.

96. Jerchel D.,Fischer Н., Kracht М.,// Lieb. Ann., 1952, Bd.575, S.162.

97. Синтезы органических препаратов. Т.З., Под.ред. Казанского В.А.,ИЛ, Москва, 1952, С. 211-214.

98. Грагарев И.П., Левит А.ФЛ ЖОХ, 1960, Т. 30, вып. 11, С.3726-3731.

99. Holmes R.R., Bayer R.P.//J.Am.Chem.Soc.,I960, Vol.82, P.3454-3456.

100. Emmons W.D.// J.Am.Chem.Soc.,1954, Vol.76, P.3470.

101. Emmons W.D.// J.Am.Chem.Soc., 1957, Vol.79, P.5528.

102. Nielsen A.T., Atkins R.L.,Norris W. // J. Org. Chem., 1980, V.45, №12, P.2341-2347.

103. Ахрем A.A., Вельский C.M., Метелица Д.И. II Кинетика и катализ, 1976, т. 17, №4, С. 877-882.

104. Organic chemistry: Oxidation in organic chemistry. W.S. Trahonovsky, Vol.5, Part C, 1978.

105. Kuhn R., van Klaveren W. // Ber., 1938, Bd. 71, S. 779.

106. Kirpal A., Böhm W. // Ber., 1931, Bd. 64, S.767.1932 Bd. 65, S. 680.

107. Nilay R.H., Hartman J.L. I/ J. Am. Chem. Soc., 1951, Vol.73, P. 494.

108. Nunno L., Florio S., Todesco P.E.// J. Chem. Soc.,SecC, 1970, №10, P.1433-1434.

109. Химия нитро- и нитрозогрупп. Том 1. Под.ред. Фойера, Мир, Москва, 1972, 536 с.

110. Химия нитро- и нитрозогрупп. Том 2. Под.ред. Фойера, Мир, Москва, 1973, 299 с.

111. Горелик М.В., Эфрос JI.C. Основы химии и технологии ароматических соединений., Химия, Москва, 1992, 640 с.

112. Казивдна Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии органической химии. Высш. шк., Москва, 1971, 264 с.

113. Бартошевич Р., Мечниковска-СтолярчикВ., Опшондек Б. Методы восстановления органических соединений. ИЛ, Москва, 1960, 406 с.

114. Zollinger H. Diazo chemistry I. Aromatic and Heteroaromatic compounds,Weinheim etc:VCH, 1994,453 c.

115. Перевалов В.П., Барышнекова Л.И., Андреева M.А., Денисова И.А., Степанов Б.И. И ХГС, 1984, № 12, С. 1691-1692.

116. Anderson J.D.C., Fèvre R.J.W., Wilson I.R. // J. Chem. Soc., 1949, №8, P.2082-2088.

117. Anderson L.C., Roedel M.J.// J. Am. Chem. Soc.,1945, Vol.67, P.955-959.

118. Fèvre R.J.W., Sousa J.B., Werner R.L.// J.Chem. Soc.,1954, №12, P.4686-4687.

119. Фролов A.H., Певзнер M.C. IIХГС, 1970. №5. C.705-709.

120. Reimlinger H., A. Van Overstraeten, Viche H. H Chem. Ber., 1961, Bd. 94, №4, S. 1036.

121. Aroney M, Fèvre R.J.W., Werner R.L.// J. Chem. Soc.,1955, № 1, P.276.

122. Казицына Л.А., Ашкинадзе Л.Д., Реутов O.A.// Известия академии наук СССР. Серия химическая. 1967, т.З, С.702-703.132. ,3C DATA BANK VOL.1. Forâcek L., Densoyer L., Kellerhals H.P., Clerc J.T., Bruker Physik, 1976, 1000.

123. Дьюар M., Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. Мир, Москва, 1977, 695 с.

124. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. Под ред. Ельцова A.B., Химия, Ленинград, 1985,352 с.

125. Берштейн И.Я., Гинзбург О.Ф.// Успехи химии, 1972, т.41, С. 177202.

126. Старцева Н.В., Франковский И.С., Чеботова HТЛ ЖОХ, 1972, т.7, С.537.

127. Scheiber J.,Socha J., Rothschein К.// Collect. Czech. Chem. Communs.,1910, Vol. 50, Р.857.

128. Химия органических соединений серы. Часть II. Сьютер Ч., Иностранная Литература, Москва, 1951, 440 с.

129. Meerwein H., Dattmar С., Göllner R. Hafner К., Mensch F., Steinfort O.II Chem. Ber., 1957, Bd.90, S. 841-852.

130. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений., Мир, Москва, 1965, 216 с.

131. Davies W., Storrie F.R., Tucker S.H.// J. Chem. Soc., 1931, P. 624-629.

132. Птицина O.A., Куплетская H.B.,Тимофеева B.K. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу. Просвещение, Москва, 1979, 256 с.

133. Лисицын В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов. 1987, Химия, Москва, 368 с.

134. Синтезы органических препаратов. Т.1, Под. ред. Казанского В.А., Иностранная Литература, Москва, 1949, 134-135.

135. Органические реакции. Под. ред. Берлина А.Я., Луценко И.Ф., Москва, 1950, 531 с.

136. Ruggli, Michels II Helv. Chim. Acta, 1941, Vol. 14, P.781.

137. Broxton T.J., McLeish M.J. HJ. Org. Chem., 1983, Vol.48, №2, S.191

138. Синтезы органических препаратов. Т.2, Под. ред. Казанского В.А., Иностранная Литература, Москва, 1950, 276-278.

139. Синтезы органических препаратов. Т.1, Под. ред. Казанского В.А., Иностранная Литература, Москва, 1949, 493-495.

140. Henry R.// J. Org. Chem., 1958, Vol.23, № 1, P. 648-650.

141. Todder S.M., Theaker G. // J. Chem. Soc., 1959, №1, P.257-263.

142. Морковник A.C.!I Успехи химии, 1988, т.57, вып.2, С. 254-280.

143. Eberson L., Radner F.// Acta Chem. Scand. B, 1985, Vol.39, P. 343-356.

144. Морковник A.C., Суслов A.H., Морковник 3.C., Тертов Б.А.// ЖОХ, 1989, Т.59, вып.2, С. 446-454.

145. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. Мир, Москва, 1992, 401 с.

146. Luger P., Malkowski J., Skrabal P.// Helv.Chim.Acta, 1977, Vol.60, P.1545.

147. Lewanowicz A., Baert F.// Acta Crystallogr., Sect.C: Cryst. struct. Commun., 1994, Vol.50, P.801.

148. Greenwood R.J., Mackay M.F., Wilshire J.F.K.// Aust. J. Chem., 1992, Vol.45, P. 965.

149. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений, Выс. шк., Москва, 1978, 201с.

150. Glowiak Т., Grecg Е., Malarski Z., Nowicka-Scheibe J., Sobczyk L.//J. Mol. Stract., 1996, Vol.381, P. 169-175.

151. Klevens H.B., Platt J.R. // J. Chem. Phys., 1949, Vol. 17, P.470.

152. Piatt J.R. II J. Chem. Phys., 1949, Vol.17, P.484.1950, Vol.18, P.l 168.

153. Lippert E. // Z. Phys. Chem. (N. F.), 1954, Bd.2, S.328-335.

154. Чибисов A.K., Захарова Г.В., Гернер X., Толмачев А.И. // Ж. прикл. спектр., 1995, т.62, С.58-64.

155. Лакович Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии. Мир, Москва, 1986, 496 с.