Синтез и свойства замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Журавлева, Юлия Анатольевна

• Журавлева, Юлия Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Журавлева, Юлия Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ

L ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Биологическая активность тетрагидрохинолинов

1.2. Получение тетрагидрохинолинов

1.2.1. Восстановление гетероциклического кольца хинолина

1.2.2. Получение тетрагидрохинолиновых структур реакциями циклизации

1.2.2.1. Образование связи С4-С9.

1.2.2.2. Образование N-C2 связи

1.2.2.3. Образование связи СЗ-С

1.2.2.4. Образование связи C10-N

1.2.2.5. Образование связи С2-СЗ

1.2.2.6. Методы синтеза тетрагидрохинолинов с использованием ^ реакции аза-Дильса-Альдера

1.3. Особенности строения тетрагидрохинолина

1.4. Химические свойства тетрагидрохинолинов 49 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Восстановление замещенных хинолин-4-карбоновых кислот

2.2. Алкилирование метиловых эфиров 2-метил-6-К-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот

2.3. Адилирование метиловых эфиров 2-метил-6-К-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот

2.4. Синтез трициклических систем на основе тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот

2.5. Реакции тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот по ароматическому кольцу

2.6. Синтез функциональных производных замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот

2.7. Биологическая активность синтезированных соединений ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот»

Одним из наиболее перспективных направлений развития органической химии является разработка новых подходов к синтезу разнообразных функционально замещенных гетероциклических соединений.

В настоящее время большой интерес представляют соединения, в которых ароматическое кольцо конденсировано с насыщенными гетероциклами. В подобных системах возникают структурные деформации, приводящие к искажениям геометрии молекулы, вследствие чего изменяются спектральные характеристики и появляются особенности химического поведения данных веществ, что определяет необходимость детального изучения подобных соединений.

Кроме того, эти гетероциклические системы способны иметь разнообразные структурные фрагменты, определяющие химические и физиологические свойства данных веществ. Такие соединения являются ценными объектами для испытаний на разнообразные виды биологической активности, а также являются удобными конструкционными блоками в комбинаторном- синтезе структур с высокой биологической активностью и создают дополнительную базу для направленного поиска новых эффективных лекарственных средств.

Тетрагидрохинолины занимают заметное место в синтетической органической химии. Эти соединения отличаются высокой реакционной способностью, разнообразием химических превращений, а также широкими возможностями их практического использования.

Повышенный интерес к производным тетрагидрохинолинов вызван, прежде всего, их биологической активностью. Тетрагидрохинолины являются основой многих алкалоидов, обладающих противоаллергическим, психотропным, противовоспалительным и эстрогенным действием, а также противоопухолевой и анти-ВИЧ активностью. Среди тетрагидрохинолинов есть вещества, уже зарекомендовавшие себя в качестве лекарственных препаратов, в том числе стимулирующих центральную нервную систему, антибиотиков, противоаритмических средств. В настоящее время тетрагидрохинолины являются одними из центральных объектов в направленном синтезе веществ с биологической активностью. Многие из полученных производных тетрагидрохинолина обладают выраженным действием на центральную нервную систему, являются ингибиторами у-секретазы для лечения болезни Альцгеймера, ингибиторами плазменного гликопротеина СЕТР (cholesterol ester transfer protein) для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, агонистами PPARs (Peroxisome proliferator-activated receptors) для лечения ожирения и сахарного диабета.

Кроме того, производные тетрагидрохинолинов используются ' как пестициды, антиоксиданты, ингибиторы коррозии, а так же как активные компоненты в различных типах красок для волос.

Производные тетрагидрохинолинов занимают одно из ведущих мест в современном органическом синтезе. Разработка новых методов, на основе которых возможен и целесообразен синтез разнообразных функционально замещенных тетрагидрохинолинов, является перспективным направлением развития органической химии.

Цель и задачи исследования. Разработка методов получения тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот, синтез их функционально замещенных производных и конденсированных трициклических систем на их основе.

В соответствии с поставленной целью решались следующие основные задачи:

- изучение особенностей восстановления замещенных хинолин-4-карбоновых кислот;

- установление пространственной конфигурации замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот; изучение химических свойств синтезированных 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот; синтез конденсированных трициклических систем на основе полученных производных 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот.

Научная новизна:

Обнаружено, что метод восстановления сплавом Ренея дает высокие результаты только в случае метального заместителя во втором положении хинолинового кольца; данный метод позволяет получить индивидуальные цис-изомеры с псевдодиэкваториальной ориентацией заместителей.

Получены производные трициклических систем: 1,2,5,б-тетрагидро-4Н-пирроло[3,2Д-/у]хинолинаи 2,3,6,7-тетрагидро-1Н,5Н-пиридо[3,2Д-/7]хинолина.

Обнаружено, что при бромировании метилового эфира 8-аллил-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновой кислоты идет замещение по ароматическому кольцу, а не электрофильное присоединение по кратной связи аллильного фрагмента.

Найдено, что бромирование метиловых эфиров 2-метил-6-11-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот протекает с образованием замещенных 2-дибромметилхинолиновых структур.

На основе РСА установлена геометрия пиперидинового кольца тетрагидрохинолина, показано, что отсутствие искажений диэдральных углов позволяет использовать КССВ для идентификации конфигурации заместителей в тетрагидрохинолинах.

Практическая значимость:

Отработаны методы синтеза 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот, которые возможно осуществить при использовании доступных реагентов и простых в экспериментальном отношении условиях.

Изучение противовирусной активности полученных соединений выявило ряд веществ, обладающих умеренной активностью в отношении вируса осповакцины. Z-2-Meтил-l,2,3,4-тeтpaгидpoxинoлин-4-кapбoнoвaя кислота обладает выраженной активностью в отношении вируса гриппа птиц A (H7N1).

На защиту выносятся следующие положения:

- методы восстановления хинолин-4-карбоновых кислот;

- особенности химических свойств и строения замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот; синтез трициклических конденсированных систем на основе производных 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот;

Апробация работы. Материалы диссертации были доложены на конференциях: XIX Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, ч

2006 г.), XVII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2007 г.), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007 г.), XVIII Менделеевском съезде по общей, и прикладной химии (Москва, 2007 г.), XVIII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2008 г.), XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008 г.), Всероссийской конференции по органической химии, посвященной 75-летию со дня основания Института органической химии им. Н.Д. Зелинского (Москва, 2009 г.), Международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (Санкт - Петербург, 2009 г.).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 3'статьях и 8 тезисах докладов.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

В данном обзоре мы рассмотрим и классифицируем применяемые методы синтеза тетрагидрохинолиновых структур с 1996 г. В ранее опубликованной обзорной статье [1] приведена достаточно полная информация по получению тетрагидрохинолинов по 1995 г.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Журавлева, Юлия Анатольевна

выводы

1. Изучено. восстановление замещенных хинолин-4-карбоновых кислот сплавом Ренея, определены границы применимости метода. Установлено, что в результате образуются индивидуальные г/г/с-изомеры с псевдодиэкваториальной ориентацией заместителей.

2. На основе тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот синтезированы производные трициклических систем 1,2,5,6-тетрагидро-4Н-пирроло[3,2,1-//]хинолина и 2,3,6,7-тетрагидро-1Н,5Н-пиридо[3,2,1-гу]хинолина Z-конфигурации. Установлены особенности геометрического строения этих структур.

3. Обнаружено неожиданное направление бромирования метилового эфира 8-аллил-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновой кислоты в ароматическое кольцо. Доказано, что пиперидиновое кольцо продукта бромирования находится в конформации полукресла, значения диэдральных углов позволяют использовать величины КССВ для определения ориентации заместителей в тетрагидрохинолинах.

4. Показано, что бромирование метиловых эфиров 2-метил-6-11-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот с последующим окислением является удобным синтетическим подходом для получения полизамещенных хинолинов, при повышении температуры бромирование сопровождается образованием производных 2-дибромметилхинолиновой структуры.

5. Изучение биологической активности синтезированных соединений выявило соединения, обладающие умеренной активностью в отношении вируса осповакцины и средней в отношении вируса гриппа A (H7N1).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Журавлева, Юлия Анатольевна, 2010 год

1. A.R. Katritzky, S. Rachwal, В. Rachwal. Recent progress in the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines. // Tetrahedron. 1996. - V. 52. - P. 1503115070.2. http://www.phannacy.wsu.edu/history/history24.html

2. Регистр лекарственных средств России РЛС Энциклопедия лекарств. 14-й вып. // Гл. ред Г.Л. Вышковский. М.: РЛС-2006, 2005. 1392 с.

3. М. Ueda, S. Kawai, М. Hayashi, Т. Naito, О. Miyata. Efficient entry into 2-substituted tetrahydroquinoline systems through alkylative ring expansion: Stereoselective formal synthesis of (±)-Martinellic acid. // J. Org. Chem. 2010. - V. 75.-P. 914-921.

4. N. Ahmed, K.G. Brahmbhatt, S. Sabde, D. Mitra, LP. Singh, K.K. Bhutani. Synthesis and anty-HIV activity of alkylated quinoline 2,4-diols. // Bioorganic & Medicinal Chem. 2010. - V. 18. - P. 2872-2879.

5. A. Kumar, S. Srivastava, G. Gupta. Supramolecular carbohydrate scaffold-catalyzed synthesis of tetrahydroquinolines. // Tetrahedron Letters. 2010. -V. 51.-P. 517-520.

6. R.J. Lewis, C.A. Francis, R.E. Lehr, C.L. Blank. Synthesis and neurotoxic potential of racemic and chiral dihydroxytetrahydroquinoline derivatives. // Tetrahedron. 2000. - V. 56. - P. 5345-5352.

7. P.J. Barter, M. Caulfield, M. Eriksson, S.M. Grundy, J.J. Kastelein, et al. Effects of torcetrapib in patients at high risk for coronary events. // N. Eng. J. Med. -2007.-V. 357.-P. 2109-2122.

8. C.M. Seong, W.K. Park, C.M. Park, J.Y. Kong, N.S. Park. Discovery of 3-aryl-3-methyl-l#-quinoline-2,4-diones as a new class of selective 5-HT6 receptor antagonists. //Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2008. - V. 18. - P. 738-743.

9. H. Hayashi, Y. Miwa, I. Miki, S. Ichikawa, N. Yoda, et al. 5-HT3 Receptor antagonists. 1. New quinoline derivatives. // J. Med. Chem. 1992. - V. 35. - P. 4893-4902.

10. J. Liu, Y. Wang, Y. Sun, D. Marshall, S. Miao, et al. Tetrahydroquinoline derivatives as CRTH2 antagonists. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2009. - V. 19. - P. 6840-6844.

11. M.H. Norman, F. Navas, J.B. Thompson, G. Rigdon. Synthesis and evaluation of heterocyclic carboxamides as potential antipsychotic agents. // J. Med. Chem. 1996. - V. 39. - P. 4692-4703.

12. C.D. Jesudason, L.S. Beavers, J.W. Cramer, J.Dill, D.R. Finley, C.W. Lindsley, F.C. Stevens, R. A. Gadski, S.W. Oldham et al. Synthesis and SAR of novel histamine H3 receptor antagonists. // Bioorganic & Medicinal Chem. 2006. -V. 16.-P 3415-3418.

13. S.M. Westaway, Y-K. Chung, J.B. Davis, V. Holland, J.C. Jerman, et al. N-Tetrahydroquinolinyl, N-quinolinyl and N-isoquinolinyl biaryl carboxamides as antagonists of TRPV1. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2006. - V. 16. - P 4533-4536.

14. T.L. Gilchrist, A. Rahman. Benzocarbacephems from quinolines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. -V. 7.-P. 1203-1207.

15. A. Solladie-Cavallo, M. Roje, A. Baram, V. Sunjic. Partial hydrogenation of substituted pyridines and quinolines: a crucial role of the reaction conditions. // Tetrahedron Letters. 2003. - V. 44. - P. 8501-8503.

16. Y.-B. Zhou, F.-Y. Tang, H.-D. Xu, X.-Y. Wu, J.-A. Ma, Q.-L. Zhou. Chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl-oxazoline ligands for Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones. // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. - V. 13. - P. 469-473.

17. O.B. Wallace, K.S. Lauwers, S.A. Jones, J.A. Dodge. Tetrahydroquinoline-based selective estrogen receptor modulators (SERMs). // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2003. - V. 13. - P 1907-1910.

18. M. Ankersen, B. Hansen, B. Sehested. Novel simple thioureas with growth hormone releasing properties. // European J. Med. Chem. 1997. - V. 32. - P. 631-636.

19. D. Passarella, F. Belinghieri, M. Scarpellini, G. Pratesi, F. Zunino. Synthesis and biological evaluation of pyrroloiminoquinone derivatives. // Bioorganic & Medicinal Chem. 2008. - V. 16. - P 2431-2438.

20. V. Beneteau, A. Pierre, B. Pfeiffer, P. Renard, T. Besson. Synthesis and antiproliferative evaluation of 7-aminosubstituted pyrroloiminoquinone Derivatives. //Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2000. - V. 10. - P 2231-2234.

21. M. Couturier, В.М. Andresen, J.L. Tucker, P. Dube, S.J. Brenek, J.T. Negri. // The use of borane-amine adducts as versatile palladium-catalyzed hydrogen-transfer reagents in methanol. // Tetrahedron Letters. 2001. - V. 42. - P. 2763-2766.

22. B.C. Ranu, U. Jana, A. Sarkar. Regioselective reduction of quinolines and related systems to 1,2,3,4-tetrahydro derivatives with zinc borohydride. // Synthetic Communications. 1998. - V. 28. - P. 485-492.

23. K. Ding, J. Chen, M. Ji, X. Wu, J. Varady, et al. Enantiomerically pure hexahydropyrazinoquinolines as potent and selective dopamine 3 subtype receptor ligands. //J. Med. Chem. 2005. - V. 48. - P. 3171-31810.

24. J.-M. Altenburger, G.Y. Lassalle, M. Matrougui, D. Galtier, J.-C. Jetha. SSR182289A, a selective and potent orally active thrombin inhibitor. // Bioorganic & Medicinal Chem. 2004. - V. 12. - P 1713-1730.

25. M.R. Pitts, J.R. Harrison, C.J. Moody. Indium metal as a reducing agent in organic synthesis. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. - V. 1. - P. 955-977.

26. L.J. Lombardo, A. Camuso, J. Clare, K. Fager, J. Gullo-Brown. Design, synthesis, structure-activity relationships of tetrahydroquinoline-based farnesyltransferase inhibitors. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2005. - V. 15.-P. 1895-1899.

27. F. Guo, B.H. Chang, C.J. Rizzo. An N1-hydrogen bonding model for flavin coenzyme. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2002. - V. 12. - P. 151154.

28. S.-M. Lu, X.-W. Han, Y.-G. Zhou. An efficient catalytic system for the hydrogenation of quinolines. // J. Organometallic. Chem. 2007. - V. 692. - P. 30653069.

29. A. Zakrzewslca, E. Kolehmainen, B. Osmialowski. R. Gawinecki. 4-Fluoroanilines: synthesis and decomposition. // J. of Fluorine Chemistry. 2001. - V. 111.-P. 1-10.

30. Т.Н. Babu, G.Shanthi, P.T. Perumal. A facile one-pot synthesis of N-substituted tetrahydroquinolines. // Tetrahedron Letters. 2009. - V. 50. - P. 28812884.

31. G. Radivoy, F. Alonso, M. Yus. Reduction of sulfonates and aromatic compounds with the NiCl2-2H20—Li-arene (cat.) combination. // Tetrahedron. -1999.-V. 55.-P. 14479-14490.

32. W.-B. Wang, S.-M. Lu, P.-Y. Yang, X.-W. Han, Y.-G. Zhou. Highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of heteroaromatic compounds, quinolines. // J. Am. Chem. Soc. 2003. - V. 125. - 10536-10537.

33. K. Fujita, C. Kitatsuji, S. Furukawa, R. Yamaguchi. Regio- and chemoselective transfer hydrogenation of quinolines catalyzed by Cp*Ir complex. // Tetrahedron Letters. 2004. - V. 45. - P. 3215-3217.

34. M.T. Reetz, X. Li, Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by iridium complexes of BINOL-derived diphosphonites. // Chem. Commun. 2006. -№20.-P. 2159-2160

35. Z.-J. Wang, G.-J. Deng, Y. Li, Y.-M. He, W.-J. Tang, Q.-H. Fan. Enantioselective hydrogenation of quinolines catalyzed by Ir(BINAP)-cored dendrimers: dramatic enhancement of catalytic activity. // Organic Letters. 2007. -V. 9.-P. 1243-1246.

36. S.H. Chan, K.H. Lam, Y.-M. Li, L. Xu, W. Tang. Asymmetric hydrogenation of quinolines with recyclable and air-stable iridium catalyst systems. // Tetrahedron: Asymmetry. 2007. - V. 18. - P. 2625-2631.

37. W.-J. Tang, S.-F. Zhu, L.-J. Xu, Q.-L. Zhou, Q.-H. Fan. Asymmetric hydrogenation of quinolines with high substrate/catalyst ratio. // Chem. Commun. -2007. -№ 6. -P. 613-615

38. D.-W. Wang, W. Zeng, Y.-G. Zhou. Iridium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines with Hantzsch esters. // Tetrahedron: Asymmetry. 2007. V. 18. - P. 1103-1107.

39. X.-B. Wang, Y.-G. Zhou. Synthesis tunable bisphosphine ligands and their application in asymmetric hydrogenation of quinolines. // J. Org. Chem. 2008. -V. 73.-P. 5640-5642.

40. Z.-W. Li, T.-L. Wang, Y.-M. He, Z.-J. Wang, Q.-H. Fan, J. Pan, L.-J. Xu. Air-stable and phosphine-free iridium catalysts for highly enantioselective hydrogenation of quinoline derivatives. // Organic Letters. 2008. - V. 10. - P. 52655268.

41. D.-W. Wang, X.-B. Wang, D.-S. Wang, S.-M. Lu, Y.-G. Zhou, Y.-X. Li. Highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of 2-benzylquinolines and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinolines. // J. Org. Chem. 2009. - V. 74. -P. 2780-2787.

42. D.M. Benbrook, M.M. Madler, L.W. Spruce, P.J. Birckbichler, E.C. Nelson, et al. Biologically active heteroarotinoids exhibiting anticancer activity and decreased toxicity. // J. Med. Chem. 1997. - V. 40. - P. 3567-3583.

43. A. Dhar, S. Liu, J. Klucik, K.D. Berlin, M.M. Madler, et al. Synthesis, structure-activity relationships, and RARy-ligand interactions of nitrogen heteroarotinoids. // J. Med. Chem. 1999. - V. 42. - P. 3602-3614.

44. Y.-S. Yao, Q.-X. Zhou, X.-S. Wang, Y. Wang, B.-W. Zhang. Fine tuning of the photophysical and electroluminescent properties of DCM-type dyes by changing the structure of the electron-donating group. // J. Mater. Chem. 2006. - V. 16. - P. 3512-3520.

45. B.S. Moon, B.S. Lee, D.Y. Chi. Syntheses and binding affinities of 6-nitroquipazine analogues for serotonin transporter. Part 4: 3-alkyl-4-halo-6-nitroquipazines. //Bioorganic & Medicinal Chem. 2005. - V. 13. - P. 4952-4959.

46. Y. Gong, K. Kato. New synthesis of 2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-l//-quinolin-4-ones. //J. of Fluorine Chemistry. 2004. - V. 125. - P. 767-773.

47. S. Chackal, R. Houssin, J.-P. Henichart. An efficient synthesis of the new benzoc.pyrido[2,3,4-it/]acridine skeleton. // J. Org. Chem. 2002. - V. 67. - P. 3502-3505.

48. M. Sugimori, A. Ejima, S. Ohsuki, K. Uoto, I. Mitsui, et al. Synthesis and antitumor activity of ring A- and F-modified hexacyclic camptothecin analogues. //J. Med. Chem. 1998. - V. 41. - P. 2308-2318.

49. D. Brundish, A. Bull, V. Donovan, J.D. Fullerton, S.M. Garman, et al. Design and synthesis of thrombin inhibitors: analogues of MD-805 with reduced stereogenicity and improved potency. // J. Med. Chem. 1999. - V. 42. - P. 45844603.

50. K.H. Kim, H.S. Lee, J.N. Kim. Synthesis of 3,4-disubstituted 2(1//)-quinolinones via intramolecular Friedel-Crafts reaction of N-arylamides of Baylis-Hillman adducts. // Tetrahedron Letters. 2009. - V. 50. - P. 1249-1251.

51. B.C. Ranu, A. Hajra, S.S. Dey, U. Jana. Efficient microwave-assisted synthesis and dihydroquinolines under solvent-free conditions. // Tetrahedron. 2003. -V. 59.-P. 813-819.

52. J. Toda, M. Sakagami, T. Sano. A novel synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines via Pummerer-Type reaction of N-aryl-N-(phenylsulfmyl)propyl.formamide. // Chem. Pharm. Bull. 1999. - V. 47. - P. 12691275.

53. X. Yang, C. Xi, Y. Jiang. CuCl2-catalyzed one-pot formation of tetrahydroquinolines from N-methyl-N-alkylanilines and vinyl ethers in the presence of ^-Butylhydroperoxide. //Molecules. 2006. - V. 11. - P. 978-987.

54. J. Jia, M. Sarker, M.G. Steinmetz, R. Shukla, R. Rathore. Photochemical elimination of leaving groups from zwitterionic intermediates generated via electrocyclic ring closure of a,P-unsaturated anilides. // J. Org. Chem. 2008. - V. 73. - P. 8867-8879.

55. D. Binot, S.Z. Zard. Access to 4-substituted 3,4-dihydroquinolin-2(lZ0-ones by an unusual radical cyclisation of a secondary amide. // Tetrahedron Letters. -2005.-V. 46.-P. 7503-7506.

56. T. Tsubusalci, H. Nishino. Manganese (Ill)-mediated facile synthesis of 3,4-dihydro-2(l//)-quinolinones: selectivity of the 6-endo and 5-exo cyclization. // Tetrahedron. 2009. - V. 65. - P. 9448-9459.

57. M. Lautens, E. Tayama, C. Herse. Palladium-catalyzed intramolecular coupling between aryl iodides and allyl moieties via thermal and microwave-assisted conditions. // J. Am. Chem. Soc. 2005. - V. 127. P. 72-73.

58. D. Sole, O. Serrano. Intramolecular Pd (0)- catalyzed reaction of (3-(2-iodoanilino) carboxamides: enolate arylation and nucleophilic substitution at the carboxamide group. // J. Org. Chem. 2008. - V. 73. - P. 9372-9378.

59. A. Banks, G.F. Breen, D. Caine, J.S. Carey, C. Drake, et al. Process development and scale up of a glycine antagonist. // Organic Process & Development. 2009. - V. 13.-P. 1130-1140.

60. D. Kumar, G. Patel, B.G. Mishra, R.S. Varma. Eco-friendly polyethylene glycol promoted Michael addition reactions of a,P-unsaturated carbonyl compounds. // Tetrahedron Letters. 2008. - V. 49. - P. 6974-6976.

61. J. Mizdrac, P.G. Hains, D. Kalinowski, R.J. Truscott, M.J. Davies, J.F. Jamie. Novel human lens metabolites from normal and cataractous human lenses. // Tetrahedron. 2007. - V. 63. - P. 4990-4999.

62. A. Guarna, F. Machetti, E.G. Occhiato, D. Scarpi. Benzoc.quinolizin-3-ones: a novel class of potent and selective nonsteroidal inhibitors of human steroid 5a-reductase 1. //J. Med. Chem. 2000. - V. 43. - P. 3718-3735.

63. W. Chen, B. Lui, C. Yang, Y. Xie. Convenient synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines via direct intramolecular reductive ring closure. // Tetrahedron Letters. 2006. - V. 47. - P. 7191-7193.

64. A.R. Jagdale, R.S. Reddy, A. Sudalai. Asymmetric synthesis of tetrahydroquinolin-3-ols via CoCl2-catalyzed reductive cyclization of nitro cyclic sulfites with NaBHL,. // Organic Letters. 2009. - V. 11. - P. 803-806.

65. A.R. Jagdale, R.S. Reddy, A. Sudalai. A concise enantioselective synthesis of l-(S)-3-(dimethylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyquinolin-l(2//)-yl.propan-l-one, (S)-903. // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. - V. 20. - P. 335-339.

66. K. Fujita, K. Yamamoto, R. Yamaguchi. Oxidative cyclization of amino alcohols catalyzed by a Cp*Ir complex. Synthesis of indoles, 1,2,3,4-tetrahydroquinolines, and 2,3,4,5- tetrahydro-l-benzazepine. // Organic Letters. -2002. V. 4. - P. 2691-2694.

67. N.T. Patil, H. Wu, Y, Yamamoto. A route to 2-substituted tetrahydroquinolines via palladium-catalyzed intramolecular hydroamination of aniline-alkynes. //J. Org. Chem. 2007. - V. 72. - P. 6577-6579.

68. О. Нага, К. Sugimoto, Y. Hamada. Synthetic studies on bradykinin antagonist martinellines: construction of a pyrrolo3,2-c.quinoline skeleton using silicon-tether RCM reaction and allylic animation. // Tetrahedron. 2004. - V. 60. - P. 9381-9390.

69. A.I. Siriwardana, M. Kamada, I. Nakamura, Y. Yamamoto. Palladium-catalyzed addition of nitrogen pronucleophiles to alkylidenecyclopropanes. // J. Org. Chem. 2005. - V. 70. - P. 5932-5937.

70. A.L. Zografos, C.A. Mitsos, O. Igglessi-Markopoulou. One-step synthesis for the preparation of quinoline alkaloid analogues. // Organic Letters. -1999.-V. l.-P. 1953-1955.

71. W. Zhou, L. Zhang, N. Jiao. The tandem reaction combining radical and ionic processes: an efficient approach to substituted 3,4-dihydroquinolin-2-ones. // Tetrahedron. 2009. - V. 65. - P. 1982-1987.

72. E.A. Leo, R. Tormos, S. Monti, L.R. Domingo, M.A. Miranda. Intramolecular NH/tc complexes of 2-allylaniline derivatives in the ground and excited states. // J. Phys. Chem. A. 2005. - V. 109. - P. 1758-1763.

73. C.-Y. Ho. Cyanative alkene-aldehyde coupling: Ni (0)-NHC-Et2AlCN mediated chromanol synthesis with high c/s-selectivity at room temperature. // Chem. Commun. 2010. - V. 46. - P. 466-468.

74. H. Ueki, Т.К. Ellis, M.A. Khan, V.A. Soloshonok. Highly diastereoselective synthesis of new, carbostyril-based type of conformationally-constrained p-phenylserines. // Tetrahedron. 2003. - V. 59. - P. 7301-7306.

75. F. Paul, J. Patt, J.F. Hartwig. Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. -P. 5969-5970.

76. A.S. Guram, S.L. Buchwald. Palladium-Catalyzed Aromatic Animations with in situ Generated Aminostannanes. // J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116. - P. 7901-7902.

77. G.T. Notte, J.L. Leighton. A new silicon Lewis acid for highly enantioselective Mannich reactions of aliphatic ketone-derived hydrazones. // J. Am. Chem. Soc. 2008. - V. 130. - P. 6676-6677.

78. B.-L. Chen, B. Wang, G.-Q. Lin. Highly diastereoselective addition of alkynylmagnesium chlorides to 7V-/er/l-butanesuHinyl aldimines: A practical and general access to chiral a-branched amines. // J. Org. Chem. 2010. - V. 75. - P. 941944.

79. T. Kubo, C. Katoh, K. Yamada, К. Okano, H. Tokuyama, T. Fukuyama. A mild inder- and intramolecular animation of aryl halides with a combination of Cul and CsOAc. // Tetrahedron. 2008. - V. 64. - P. 11230-11236.

80. F.Y. Kwong, S.L. Buchwald. Mild and efficient copper-catalyzed amination of aryl bromides with primary alkylamines. // Organic Letters. 2003. - V. 5. - P. 793-796.

81. A. Klapars, S. Parris, K.W. Anderson, S.L. Buchwald. Synthesis of medium ring nitrogen heterocycles via a tandem copper-catalyzed C-N bond formation ring-expansion process. // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - P. 352935330.

82. R. Omar-Amrani, A. Thomas, E. Brenner, R. Schneider, Y. Fort. Efficient nickel-mediated intramolecular amination of aryl chlorides. // Organic Letters. -2003. -V. 5. P. 2311-2314.

83. A. Minatti, S.L. Buchwald. Synthesis of indolines via a domino Cu-catalyzed amidation/cyclization reaction. // Organic Letters. 2008. - V. 10. - P. 2721-2724.

84. L. Porosa, R.D. Viirre. Desymmetrization of malonamides via an enantioselective intramolecular Buchwald-Hartwig reaction. // Tetrahedron Letters. -2009.-V. 50.-P. 4170-4173.

85. M. Wasa, J.-Q. Yu. Synthesis of p-, y-, and 5-lactams via Pd(II)-catalyzed C-H activation reactions. // J. Am. Chem. Soc. 2008. - V. 130. - P. 1405814059.

86. P. Thansandote, M. Raemy, A. Rudolph, M. Lautens. Synthesis of benzannulated N-heterocycles by a palladium-catalyzed C-C/C-N coupling of bromoalkylamines. // Organic Letters. 2003. - V. 5. - P. 2311-2314.

87. S. Chandrasekhar, K. Vijeender, C. Sridhar. L-Proline-catalyzed one-pot synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(lii/)-ones. // Tetrahedron Letters. 2007. -V. 48. - P. 4935-4937.

88. S. Murarka, C. Zhang, M.D. Konieczynska, D. Seidel. Lewis acid catalyzed formation of tetrahydroquinolines via an intramolecular redox process. // Organic Letters. 2009. - V. 11. - P. 129-132.

89. JI.C. Поваров. а,Р-Ненасыщенные эфиры и их аналоги в реакциях диенового синтеза. // Успехи химии. 1967. - Т.36. - № 9. - С. 1533-1562.

90. В.А. Глушков, А.Г. Толстиков. Синтез замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов с использованием реакции Поварова. Новые возможности классической реакции. // Успехи химии. 2008. - Т.77. - № 2 - С. 138-160.

91. В. Han, X.-D. Jia, X.-L. Jin, Y.-L. Zhou, L. Yang, Z.-L. Liu, W. Yu. A CAN-initiated aza-Diels-Alder reaction for a facile synthesis of 4-amido-N-yl tetrahydroquinolines. // Tetrahedron Letters. 2006. - V. 47. - P. 3545-3547.

92. C.M. Dehnhardt, Y. Espinal, A.M. Venkatesan. Practical one-pot procedure for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines by the imino-Diels-Alder reaction. // Synthetic Commun. 2008. - V * 38. - P. 796-802.

93. V.V. Kouznetsov, D.R. Merchan Arenas, A.R. Romero Bohorquez. PEG-400 as green reaction medium for Lewis acid-promoted cycloaddition reaction with isoeugenol and anethole. // Tetrahedron Letters. 2008. - V. 49. - P. 3097-3100.

94. H. Liu, G. Dagousset, G. Masson, P. Retailleau, J. Zhu. Chiral Bronsted acid-catalyzed enantioselective three-component Povarov reaction. // J. Am. Chem. Soc. 2009. - V. 131. - P. 4598-4599.

95. V. Sridharan, C. Avendano, J.C. Menendez. Convenient, two-step synthesis of 2-styrylquinolines: an application of the CAN-catalyzed vinylogous type-II Povarov reaction. // Tetrahedron. 2009. - V. 65. - P. 2087-2096.

96. S. Talukdar, C.-T. Chen, J.-M. Fang. A stereoselective route to polysubstituted tetrahydroquinolines by benzotriazole-promoted condensation of aliphatic aldehydes and aromatic amines. // J. Org. Chem. 2000. - V. 65. - P. 31483153.

97. A.I. Morales-Ramos, J.S. Mecom, T.J. Kiesow, T.L. Graybill. G.D. Brown, et al. Tetrahydro-4-quinolinamines identified as novel P2Yi receptor antagonists. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2008. - V. 18. - P. 62226226.

98. N. Shindoh, H. Tokuyama, Y. Takemoto, K. Takasu. Auto-tandem catalysis in the synthesis of substituted quinolines from aldimines and electron-rich olefins: cascade Povarov-hydrogen-transfer reaction. // J. Org. Chem. 2008. - V. 73. -P. 7451-7456.

99. F. Piri, H.A. Zalfard, A. Gahramani, I. Yavari. Synthesis of N-(4-methyl-l,2,3,4-tetrahydro-2 quinolinyl)-N-aryl amines. // Synthetic Commun. 2005. - V. 35. -P. 1109-1113.

100. A.S. Caille, L. Trimble, C. Berthelette, C.K. Lau. ort/zo-Quinone methide imine: generation and Diels-Alder reaction at room temperature. // Synlett. -1996.-P. 669-671.

101. В.И. Минкин, М.И. Горелов. Строение и реакционная способность продуктов конденсации ароматических аминов с алифатическими альдегидами. // ЖОХ. 1963. - V. 33. - № 2 - С. 647-652.

102. Э. Илиел, С. Вайлен, М. Дойл. Основы органической стереохимии. -М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2007. - 703 с.

103. Н. Ahlbrecht, Е.О. Duber. Delocalisation, conformation and basicity of anilines. // Tetrahedron. 1984. - V. 40. - P. 1157-1166.

104. Я.Н. Малкин, H.O. Пирогов, M.B. Копытина, В.И. Носова. Кислотно-основные свойства гидрированных хинолинов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - № 8. - С. 1866-1868.

105. О.А. Реутов, A.JI. Курц, К.П. Бутин. Органическая химия. М.: БИНОМ. - 2004. - Т.З. - 544 с.

106. Spectral Database for Organic Compounds: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/directframetop.cgi.

107. JI. Беллами. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Издательство иностранной литературы. - 1963. - 591 с.

108. Г. Леви, Г. Нельсон. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода 13. - М. Мир. - 1975. - 296 с.

109. J.R. Rodriguez, A. Navarro. Opening of epoxides with aromatic amines promoted by indium tribromide: a mild and efficient method for the synthesis of amino alcohols. // Tetrahedron Letters. 2004. - V. 45. - P. 7495-7498.

110. J. Regan, T.W. Lee, R.M. Zindell, Y. Bekkali, J. Bentzien. Quinol-4-ones as steroid A-ring mimetics in nonsteroidal dissociated glucocorticoid agonists. // J. Med. Chem. 2006. - V. 49. - P. 7887-7896.

111. F.C. Whitmore, H.S. Mosher, R.R. Adams, R.B. Taylor, E.C. Chapin. Basically substituted aliphatic nitriles and their catalytic reduction tu amines. // J. Am. Chem. Soc. 1944. - V. 66. - P. 725-731.

112. K. Fujita, Y. Enoki, R. Yamaguchi. Cp*Ir-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols. A versatile and atom economical method for the synthesis of amines. // Tetrahedron. 2008. - V. 64. - P. 1943-1954.

113. J. Meneyrol, P. Helissey, C. Tratrat, S. Giorgi-Renault, H.-P. Husson. A facile route for the preparation of N-phenyl tetrahydroquinolines and tetrahydroisoquinolines. // Synthetic Commun. 2001. - V. 31. - P. 987-992.

114. B.-J. Jung, J.-I. Lee, H.Y. Chu, L.-M. Do, J. Lee, H.-K. Shim. A new family of bis-DCM based dopants for red OLEDs. // J. Mater. Chem. 2005. - V. 25. -P. 2470-2475.

115. G. Manolikakes, A. Gavryushin, P. Knochel. An efficient silane-promoted nickel-catalyzed amination of aryl and heteroaryl chlorides. // J. Org. Chem. 2008. - V. 73. - P. 1429-1434.

116. W. Chen, Z. Lin, M. Ning, C. Yang, X. Yan, et al. Aza analogues of equol: novel ligands for estrogen receptor (3. // Bioorganic & Medicinal Chem. -2007.-V. 15.-P. 5828-5836.

117. L. Nallan, K.D. Bauer, P. Bendale, K. Rivas, K. Yokoyama, et al. Protein farnesyltransferase inhibitors exhibit potent antimalarial activity. // J. Med. Chem. 2005. - V. 48. - P. 3704-3713.

118. P. Bendale, S. Olepu, P.K. Suryadevara, V. Bulbule, K. Rivas. Second generation tetrahydroquinoline-based protein farnesyltransferase inhibitors as antimalarials. // J. Med. Chem. 2007. - V. 50. - P. 4585-4605.

119. S.P. Webster, P. Ward, M. Binnie, E. Craigie, K.M. McConnell, et al. Discovery and biological evaluation of adamantyl amide llp-HSDl inhibitors. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2007. - V. 17. - P. 2838-2843.

120. S. Tabuchi, H. Itani, Y. Sakata, H. Oohashi, Y. Satoh. Novel potent antagonists of human neuropeptide Y Y5 receptor. Part 1: 2-Oxobenzothiazolin-3-acetic acid derivatives. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2002. - V. 12. - P. 1171-1175.

121. Z. Szakonyl, F. Ftilop, D. Tourwe, N. de Kimpe. l,2,7,7a-Tetrahydro-laff-cyclopropaZ>.quinoline-la-carboxylic acid remarkable cyclopropanation process. // J. Org. Chem. 2002. - V. 67. - P. 2192-2196.

122. J.-P. Liou, Z.-Y. Wu, C.-C. Kuo, C.-Y. Chang, P.-Y. Lu, et al. Discovery of 4-amino and 4-hydroxy-l-aroylindoles as potent tubulin polymerization. // J. Med. Chem. 2008. - V. 51. - P. 4351-4355.

123. S. Hu, D. Tat, C.A. Martinez, D.R. Yazbeck, J. Tao. An efficient and practical chemoenzymatic preparation of optically active secondary amines. // Organic Letters. 2005. - V. 7. - P. 4329-4331.

124. P. Angibaud, X. Bourdrez, A. Devine, D.W. End, E. Freyne, et al. 5-Imidazolyl-quinolinones, -quinazolinones and -benzo-azepinones as farnesyltransferase inhibitors. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2003. - V. 13.-P. 1543-1547.

125. J. Balint, G. Egri, G. Vass, J. Schindler, A. Gajary, et al. Resolution of the flumequine intermediate 6-fluoro-2-methyl-l,2,3,4-tetrahydroquinoline. // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. - V. 11. - P. 809-813.

126. A. Stadler, S. Pichler, G. Horeis, C.O. Kappe. Microwave-enhanced reactions under open and closed vessel conditions. A case study. // Tetrahedron. -2002.-V. 58.-P. 3177-3183.

127. R.E. Saxon, H. Leisch, Т. Hudlicky. Preliminary investigation of the yeast-mediated reduction of P-keto amides derived from cyclic amines as potential resolution methodology. // Tetrahedron: Asymmetry. 2008. - V. 19. - P. 672-681.

128. J. Bermudes, S. Dabbs, K.A. Joiner, F.D. King. 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonists. 2. 1-Indolinecarboxamides. // J. Med. Chem. 1996. - V. 39. - P. 304-313.

129. R.A. Batey, D.A. Powell. A general synthetic method for the formation of substituted 5-aminotetrazoles from thioureas: a strategy for diversity amplification. // Organic Letters. 2000. - V. 2. - P. 3237-3240.

130. M.G. Ponzo, G. Evindar, R.A. Batey. An efficient protocol for the formation of aminothiatriazoles from thiocarbamoylimidazolium salts. // Tetrahedron Letters. 2002. - V. 43. - P. 7601-7604.

131. R.N. Salvatore,S. Cahab, K.W. Jung. Mild and efficient synthesis of thiocarbonates and thiocarbamates via a three-component coupling utilizing CS2CO3 and TBAI. // Tetrahedron Letters. 2001. - V. 42. - P. 2055-2058.

132. A.S. Hernandez, P.W. Cheng, C.M. Musial, S.G. Swartz, R.J. George, et al. Discovery, synthesis, and structure-activity studies of tetrazole based growth hormone secretagogues. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2007. - V. 17. -P. 5928-5933.

133. P. Sun, S.M. Weinred. fert-Butylsulfonyl (Bus), a new protecting group for amines. // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P. 8604-8608.

134. G.R. Martinez, K.M. Walker, D.R. Hirschfeld, J.J. Bruno,D.S. Yang, P.J. Maloney. 3,4-Dihydroquinolin-2(l#)-ones as combined inhibitors of thromboxane

135. A2 synthase and cAMP phosphodiesterase. // J. Med. Chem. 1992. - V. 35. - P. 620628.

136. З.А. Охрименко, В.Г. Чехута, О.И. Качурин. Состав продуктов и кинетика изопропилирования 1,2,3,4-тетрагидрохинолина в серной кислоте. // ХГС. 1984. - Т. 20. - № 4. - С. 506-509.

137. A. Walser, T. Flynn, C. Mason, H. Crowley, C. Maresca, B. Yaremko, M. O'Donnell. Triazolobenzo- and triazolothienodiazepines as potent antagonists of platelet activating factor. // J. Med. Chem. 1991. - V. 34. - P. 1209-1221.

138. B.S. Lee, S. Chu, B.C. Lee, D.Y. Chi, Y.S. Choe, K.J. Jeong, C. Jin. Syntheses and binding affinities of 6-nitroquipazine analogues for serotonin transporter. Part 1. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2000. - V. 10. - P. 1559-1562.

139. S.M. Westaway, Y.-K. Chung, J.B. Davis, V. Holland, J.C. Jerman, et al. N- Tetrahydroquinolinyl, N-quinolinyl and N-isoquinolinyl biaryl carboxamides as antagonists of TRPV1. // Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2006. - V. - 16. -P. 4533-4536.

140. S.B. Herzon, J.F. Hartwig. Direct, catalytic hydroaminoalkylation of unactivated olefins with N-alkyl arylamines. // J. Am. Chem. Soc. 2007. - V. 129. -P. 6690-6691.

141. A.J. Catino, J.M. Nichols, H. Choi, S. Gottipamula, M.P. Doyle. Benzylic oxidation catalyzed by dirhodium (II, III) caprolactamate. // Organic Letters. 2005. - V. 7. - P. 5167-5170.

142. Z.-F. Xie, K.-Y. Chai, H.-R. Piao, K.-C. Kwak, Z.-S. Quan. Synthesis and anticonvulsant activity of 7-alkoxyl-4,5-dihydro-l,2,4.triazolo[4,3-a]quinolines. //Bioorganic & Medicinal Chem. Letters. 2005. - V. 15. - P. 4803-4805.

143. R.K. Webber, S. Metz, W.M. Moore, J.R. Connor, M.G. Currie. Substituted 2-iminopiperidines as inhibitors of human nitric oxide synthase isoforms. //J. Med. Chem. 1998. - V. 41. - P. 96-101.

144. И.Н. Грачева, А.И. Точилкин. Восстановление хинолинкарбоновых кислот сплавом Ренея. // ХГС. 1988. - № 1. - С. 77-79.

145. R.W. Carling, P.D. Leeson, A.M. Moseley, R. Baker, A.C. Foster, et al. 2-Carboxytetrahydroquinolines. Conformational and stereochemical requirements for antagonism of the glycine site on the NMDA receptor. // J. Med. Chem. 1992. - V. 35.-P. 1942-1953.

146. G.A. Kraus, N. Selvakumar. Synthetic routes to pyrroloiminoquinone alkaloids. A direct, synthesis of makaluvamine C. // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - P. 9846-9849.

147. T. Fuchigami, S. Ichikawa. Electrolytic reactions of fluoroorganic compounds. 14. Regioselective anodic methoxylation of N-(fluoroethyl)amines. Preparation of highly useful fluoroallcylated building blocks. // J. Org. Chem. 1994. -V. 59.-P. 607 -615.

148. А. Жунке. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. -М.: Мир.- 1974.- 176 с.

149. F.E. King, T.G. King, G.B. Thompson. The condensation of isatin and of 1-methylisatin with barbituric acid. // J. Chem. Soc. 1948. - P. 552-556.

150. Гетероциклические соединения. Под ред. Р. Эльдерфильда. -М.:ИИЛ.- 1955.-Т. 4.-539 с.

151. J. Braun, W. Gmelin, A. Petzold. Ueber 5z-Tetrahydro-chinoline und ihre Derivate (IV). // Chem. Ber. 1924. - B. 57. - S. 382.

152. Enraf-Nonius (1994). CAD4 EXPRESS. Version 5.0. Enraf-Nonius, Delft, The Netherlands.

153. L.J. Farrugia. WinGX suite for small-molecule single-crystal crystallography. //J. Appl. Crystallogr. 1999. - V. 32. - P. 837-838.

154. A.C.T. North, D.C. Phillips, F.S. Mathews. A semi-empirical method of absorption correction. // Acta Crystallogr. 1968. - V.24. - P. 351 - 359.

155. G.M. Sheldrick. A short history of SHELX. // Acta Crystallogr. -2008. -V.A64. P. 112-122.

156. A.B. Bothner-By. Advan. Mag. Reson. 1965. - V. 1. - P. 195.

157. P.P. Гатауллин, H.A. Лихачева, К.Ю. Супоницкий, И.Б. Абдрахманов. Реакции N- и С-алкениланилинов. VIII. Синтез функционализированных цикпоалка6.индолов из о-(2-циклоалкен-1-ил)анилинов. // ЖОрХ. 2007. - Т. 43. - С. 1316 - 1326.

158. L.J. Farrugia. ORTEP-3 for Windows a version of ORTEP-III with a Graphical User Interface (GUI). // J. Appl. Crystallogr. - 1997. - V. 30. - P. 565.

159. A.B. Матвеев, E.B. Головин, Ю.Н. Климочкин и др. RU Пат. 2376283; wwwl. fips.ru.

160. В.И. Вотяков, Е.И. Бореко, Г.В. Владыко и др. Первичное изучение антивирусных свойств синтетических и природных соединений. Методич. рекомендации. Утв. УМС МЗ СССР 28.05.86 г.—Минск. 1986. - 26 с.

161. Органикум. Практикум по органической химии. Перевод В.М. Потапова, С.В. Пономарева М.: Мир. - 1979. - 492 с.

162. Препаративная органическая химия, под ред. Н.С. Вульфсона, Н.Ф. Цветкова М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы. - 1959. - 888 с.

163. JI. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. М.: Мир. - 1999. - 704 с.

164. М.Н. Земцова, П.Л. Трахтенберг, А.В. Зимичев, Р.С. Беленька. 2-Замещенные хинолины и их винилоги. Самара, СамГТУ. - 2005. - 177 с.

165. М.Н. Земцова, П.Л. Трахтенберг, М.В. Галкина. Способ получения 2-метил-4-хинолинкарбоновых кислот. // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - С. 1874.

166. М.В. Рубцов, А.Г Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина. -1971.-219 с.

167. И.К. Моисеев, М.Н. Земцова, П.Л. Трахтенберг, Д.А. Куликова, И.П. Скобкина, Г.Н. Нещадим, Н.В. Остапчук Синтез и противомикробная активность 4-замещенных 2- циклоалкилхинолинов. // Хим.-фарм.ж. 1988. - Т. 22.-№12.-С. 1448- 1451.

168. W. Borsche. Ueber tricyclische Chinoline. // Liebi. Ann. 1910. - B. 377. - S. 70-123.

169. R.E. Lyle, D.E. Portlock, M.J. Kane, J.A. Bristol. Benzylic halogenation of methylquinones. // J. Org. Chem. 1972. - V. 24. - P. 3967-3968.