Синтез и свойства сополиамидоэфиров на основе ẇ-додекалактама, є-капролактама и лактонов различного строения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Иванова, Анна Владимировна

• Иванова, Анна Владимировна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Иванова, Анна Владимировна

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Со-)полимеры лактонов и лактамов, полученные по анионному механизму

1.1. Полимеры лактамов

1.1.1. Структура, свойства и области применения полиамидов

1.1.2. Гомополимеризация лактамов

1.1.2.1. Катализаторы анионной полимеризации лактамов

1.1.2.2. Активаторы анионной полимеризации лактамов

1.1.3. Сополимеризация е-капролактама и со-додекалактама

1.2. Полимеризация лактонов

1.2.1. Структура, свойства и области применения полиэфиров

1.2.2. Гомополимеризация лактонов

1.3. Сополимеризация лактонов с лактамами

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Характеристика используемых в работе веществ

2.1.1. Мономеры

2.1.2. Растворители

2.1.3. Получение натриевой соли е-капролактама

2.2. Методика синтеза сополимеров

2.3. Очистка полученных сополимеров

2.4. Исследование структуры полученных сополимеров

2.4.1. 'Н-ЯМР - спектроскопия

2.4.2. ИК - спектроскопия средней области

2.4.3. МАЦЛ-ТОБ масс - спектроскопия

2.5. Элементный анализ

2.6. Квантовые расчеты

2.7. Методы исследования структуры и свойств полученных сополиамидоэфиров

2.7.1. Термические методы исследования

2.7.1.1. Термогравиметрический анализ

2.7.1.2. Термомеханический анализ

2.7.1.3. Определение температуры размягчения по ВИКА

2.7.1.4. Дифференциальная сканирующая калориметрия

2.7.2. Определение структуры полимеров методом рентгенографического анализа

2.7.3. Изучение изменения молекулярной подвижности полимеров методом импульсной ЯМР-спектроскопии

2.7.4. Методы исследования технологических и эксплуатационных свойств сополиамидоэфиров

2.7.4.1. Определение показателя текучести расплава

2.7.4.2. Определение физико-механических характеристик

2.7.4.3. Определения прочности при отрыве

2.7.4.4. Определение удельного веса полимеров

2.7.4.5. Определение водопоглощения полимеров

2.7.4.6. Определение температуры хрупкости полимеров

2.8. Симплекс-решетчатый метод планирования эксперимента

2.9. Методика расчета относительных констант сополимеризации методом Файнемана-Росса

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Анионная сополимеризация лактамов и лактонов различного строения

3.1. Сополимеризация го-додекалактама с лактонами различного строения

3.2. Квантово-химическое исследование механизма активации анионной полимеризации лактамов, лактонов в присутствии 100 натриевой соли £-капролактама и фенилизоцианата

3.2.1. Взаимодействие натриевой соли е-капролактама с 107 фенилизоцианатом

3.2.2. Взаимодействие натриевой соли е-капролактама с лактоном

3.2.3. Взаимодействие натриевой соли е-капролактама с 110 е-капролактамом

3.2.4. Взаимодействие фенилизоцианата с лактонами

3.2.5. Взаимодействие фенилизоцианата с г-капролактамом

3.3. Свойства сополиамидоэфиров со-додекалактама и лактонов различного строения

3.4. Свойства двойных сополимеров ш-додекалактама с е-капролактамом и е-капролактама с е-капролактоном

3.5. Синтез и свойства тройных сополимеров на основе а)-додекалактама, е-капролактама и е-капролактона

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства сополиамидоэфиров на основе ẇ-додекалактама, є-капролактама и лактонов различного строения»

Актуальность работы. Потребление полиамидов (ПА) в последнее время составило примерно 7 млн. тонн в год, из которых 35 % приходится на долю конструкционных материалов [1].

Наибольший интерес представляет поликапроамид (ПКА) - полимер, сочетающий высокие значения антифрикционных и прочностных свойств, усталостного сопротивления, небольшую ползучесть [2-5]. Однако, ему присущ ряд недостатков: низкие величины удельной ударной вязкости, эластичности и термической стабильности, а также большое водопоглощение, не позволяющее эксплуатировать изделия из ПКА в средах с повышенной влажностью. Необходимо отметить, что у непластифицированного ПКА отсутствуют адгезионные свойства, наличие которых позволило бы значительно расширить область его применения [6].

Улучшить характеристики ПКА можно проведением сополимеризации е-капролактама (KJIM) как с другими лактамами, так и с соединениями, способными вступать в химическое взаимодействие с ним в условиях анионного катализа. Во многих работах российских и зарубежных авторов описана сополимеризация КЛМ с си-додекалактамом (ДЛМ) [7-15], позволяющая получать сополиамиды с пониженными значениями степени кристалличности, водопоглощения [13] и высокой ударной вязкостью [16].

В качестве сомономеров лактамов большой интерес представляют циклические сложные эфиры - лактоны, которые имеют схожее с ними строение и способны полимеризоваться в тех же условиях. В работах J. Roda [17, 18], I. Goodman [19, 20-22], В. I. Kim, J. L. White [23, 24] достаточно подробно изучены сополиамидоэфиры (СПАЭ) КЛМ и £-капролактона (KJIH), сочетающие в своей структуре жесткие полиамидные и гибкие полиэфирные фрагменты и характеризующиеся более низкими значениями водопоглощения, температуры переработки, повышенной эластичностью, но и пониженной прочностью по сравнению с ПКА.

Сополимеры ДЛМ с лактонами исследованы недостаточно. Однако известно, что гомополимер ДЛМ — полидодеканамид (ПДА) — обладает лучшей водо-, термо-, химической стойкостью и более высокими прочностными характеристиками по сравнению с ПКА. Подобное изменение свойств, очевидно, будет прослеживаться и для сополимеров ДЛМ с КЛН при сравнении их с СПАЭ на основе КЛМ и КЛН.

Комплексно улучшить свойства ПКА возможно при получении тройных сополимеров лактамов (ДЛМ, КЛМ) и лактонов, в которых сочетаются различные жесткие фрагменты амидного типа с гибкими полиэфирными сегментами. Это позволит варьировать в широком диапазоне технологические и эксплуатационные свойства полимеров.

Решение задачи, направленной на синтез и изучение свойств новых полимерных материалов, является актуальной не только с практической, но и с теоретической точки зрения.

Цель работы заключается в изучении влияния строения, а также соотношения концентраций лактамов и лактонов на закономерности их анионной сополимеризации в присутствии каталитической системы, состоящей из натриевой соли КЛМ и 2,4-толуилендиизоцианата; исследовании механизма ее протекания; осуществлении синтеза и изучении структуры и свойств тройных СПАЭ на основе ДЛМ, КЛМ и КЛН.

Для достижения поставленной цели были определены следующие задачи:

1. Установление возможности и подбор условий проведения анионной сополимеризации ДЛМ с лактонами различного строения в присутствии натриевой соли КЛМ в качестве катализатора и 2,4-толуилендиизоцианата в качестве активатора;

2. Оценка влияния природы лактонов на реакцию сополимеризации с ДЛМ и строение СПАЭ;

3. Проведение квантово-химического изучения реакций мономеров с активатором и натриевой солью КЛМ с целью установления механизма сополимеризации лактамов с лактонами;

4. Осуществление синтеза двойных сополимеров КЛМ/КЛН и ДЛМ/КЛМ в присутствии выбранной каталитической системы при сополимеризации ДЛМ с лактонами и оценка основных технологических и эксплуатационных свойств;

5. Синтез тройных сополимеров путем проведения анионной сополимеризации ДЛМ, КЛМ и КЛН в присутствии натриевой соли КЛМ и 2,4-толуилендиизоцианата, установление влияния соотношения мономеров на основные свойства сополимеров;

6. Выбор оптимального состава тройных СПАЭ по основным эксплуатационным и технологическим свойствам, используя симплекс-решетчатый метод планирования эксперимента.

Научная новизна работы состоит в том, что впервые осуществлена тройная анионная сополимеризация ДЛМ, КЛМ и КЛН в присутствии натриевой соли КЛМ и 2,4-толуилендиизоцианата, изучены строение и свойства образующихся сополимеров.

Изучены закономерности сополимеризации ДЛМ с лактонами различного строения при использовании катализатора анионного типа.

Проведен квантово-химический анализ термодинамических параметров первых актов взаимодействия каталитической системы с КЛМ и КЛН и предложены основные и побочные маршруты реакций.

Практическая значимость работы заключается в получении методом анионной сополимеризации ДЛМ, КЛМ и КЛН новых тройных сополимеров, которые, по сравнению с соответствующими гомополимерами и двойными сополимерами, обладают улучшенным регулируемым комплексом эксплуатационных свойств: механических, адгезионных, термо-, водо- и морозостойкостью. Синтезированные СПАЭ имеют более низкие температуры плавления и способны перерабатываться из расплава при меньших температурах по сравнению с ПКА и ПДА. Синтезированные полимеры могут представлять практическую ценность в автомобилестроении, нефтедобывающей и пищевой промышленности.

Апробация работы. По материалам работы имеется 3 публикации в ведущих рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК: Вестник Казанского технологического университета (2007), Пластические массы (2008), Журнал прикладной химии (2009). Материалы работы докладывались на II (2006), IV (2008) Санкт-Петербургских конференциях молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах»; Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейлынтейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006); ХХХХ научной студенческой конференции «Человек. Наука. Знание» (Чебоксары, 2006); на XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007); XV и XVI (Москва 2008, 2009) Международных конференциях студентов, аспирантов и молодых учёных по фундаментальным наукам «ЛОМОНОСОВ — 2008» и «ЛОМОНОСОВ - 2009»; 12 (Казань, 2008) международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений»; V, VII и VIII (Казань, 2005, 2007 и 2008) Республиканских школах студентов и аспирантов «Жить в XXI веке», ежегодной научной сессии Казанского государственного технологического университета (Казань, 2009).

Структура и объем диссертации. Работа изложена на 160 стр., содержит 22 схемы, 51 таблицу, 67 рисунков, перечень литературы из 174 наименования и состоит из введения, трех глав (литературный обзор, экспериментальная часть, обсуждение результатов), выводов, списка использованной литературы.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Иванова, Анна Владимировна

выводы

1. Впервые проведена тройная анионная сополимеризация ¿у-додекалактама, е-капролактама и е-капролактона в широком диапазоне изменения состава исходной смеси мономеров. С использованием симплекс-решетчатого метода планирования эксперимента, были установлены две оптимальные области составов, при которых получаются полимеры, характеризующиеся высокими значениями разрушающего напряжения, относительного удлинения, термо-, морозо- и водостойкости. Необходимо подчеркнуть, что показатели свойств полученных сополимеров превышают таковые для соответствующих гомополимеров и двойных сополимеров.

2. Установлено существенное влияние концентрации каталитической системы, состоящей из натриевой соли е-капролактама и 2,4-толуиленди-изоцианата, на выход сополимера су-додекалактама и е-капролактона в составе продукта реакции, содержащего также поли-е-капролактон.

3. Выявлены закономерности влияния концентрации мономеров в исходной смеси на свойства полученных двойных сополимеров су-додекалактама с е-капролактамом, с е-капролактоном и е-капролактама с е-капролактоном при использовании одной каталитической системы. Установлено, что их свойства зависят от содержания каждого из мономеров в исходной смеси, но не превышают соответствующих значений для гомополимеров. Увеличение содержания звеньев со-додекалактама в сополимере обуславливает повышение прочностных свойств, снижение эластических характеристик и водопоглощения. Увеличение содержания звеньев лактона, напротив, уменьшает прочностные свойства, температуру переработки, но придает эластичность. Наличие в сополимерах звеньев е-капролактама приводит к снижению термостойкости полимеров.

4. Установлено, что размер цикла лактонов (е-капролактон, <5-валеро-лактон, у-валеролактон) оказывает существенное влияние на их реакционную способность и определяет выход, строение и свойства их сополимеров с ¿и-додекалактамом.

5. Квантово-химическими расчетами показано, что уменьшение химической активности в ряду е-капролактон —» <5-валеролактон —> —> у-валеролактон обусловлено снижением напряженности циклов и электроноакцепторных свойств лактонов в данной последовательности.

6. Квантово-химическое изучение стадии инициирования анионной полимеризации лактамов и лактонов в присутствии натриевой соли е-капролактама и фенилизоцианата позволило предположить, что взаимодействие реагентов в рассматриваемой системе может протекать по двум направлениям. Первое направление включает взаимодействие активатора с лактамом, приводящее к образованию производных мочевин, которые в последующих превращениях вступают в реакцию с катализатором, а затем с мономерами (лактамами и лактонами). Второе направление осуществляется через образование активного центра путем взаимодействия катализатора с циклическим эфиром, дающего начало росту цепи гомополимера лактона.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Иванова, Анна Владимировна, 2009 год

1. Куренков, К. Р. Производство поликапроамида / К. Р. Куренков // The chemical. 2006. - № 6. - С. 6-8.

2. Вольф, Л. А. Производство поликапроамида / Л. А. Вольф, Б. Ш. Хайтин. -М.: Химия, 1977. -207 с.

3. Архиреев, В. П. Ионная полимеризация кислородосодержащих гетероциклических соединений: монография / В. П. Архиреев и др.. Казань: Казан, гос. технол. ун-т, 2007. - 188 с.

4. Николаев, А.Ф. Технология пластических масс / А. Ф. Николаев. Л.: Химия, 1977. - 270 с.

5. Кочнев, А. М. Физикохимия полимеров / А. М. Кочнев и др..- Казань: Фэн, 2003.-512 с.

6. Химическая энциклопедия. М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. -Т. З.-С. 1210.

7. Garner, D. P. The effect of composition on the properties of nylon 6/12 copolymers / D. P. Garner, P. D. Fasulo // J. Appl. Polym. Sci. 1988. - Vol. 36. -№ 3. P. 495-509.1 о

8. Goodman, I. C-NMR spectra of nylon 6/12 copolymers and related model compounds / I. Goodman, A. H. Kehayoglou // Eur. Polym. J. 2000. - Vol. 7. -№36.-P. 1301-1306.

9. Фрунзе, Т. М. Кинетические особенности анионной сополимеризации е-капролактама с со-додекалактамом / Т. М. Фрунзе, В. А. Котельников, М. П.

10. Иванов, Т. В. Волкова, В. В. Курашев, С. П. Давтян // ВМС. 1981 - Сер. А -Т. 23.- № 12.- С. 2075-2680.

11. Ricco, L. Caprolactam Laurolactam Copolymers: Fast Activated Anionic Synthesis, Thermal Properties and Structural Investigations / L. Ricco, S. Russo, G. Orefice, F. Riva // Macromol.Chem. Phys. - 2001. - Vol. 202. - P. 2114-2120.

12. Budin, J. Anionic Copolymerization of s-Caprolactam with co-Laurolactam / J. Budin, J. Roda, J. Brozek, J. Kriz // Macromol. Symp. 2006. - Vol. 240. -P. 78-82.

13. Rusu, Gh. Polyamides from lactams by centrifugal molding via anionic ring-opening polymerization / Gh. Rusu, K. Ueda, E. Rusu, M. Rusu // Polymer-2001. -Vol. 42.- P. 5669-5678.

14. Roda, J. Preparation of modified polyamide 6 by the anionic copolymerization of s-caprolactam and e-caprolactone / J. Roda, J. Brozek, M. Pavlik, V. Novakova //38 th Macromolecular IUPAC Symposium. Warsaw. - 2000. - Book Abstr. - Vol.1. -P. 31.

15. Draye, A. C. Thermogravimetric analysis of poly (s-caprolactam) and poly(s-caprolactam)-co-(e-caprolactone). polymers / A. C. Draye, O. Persenaire, J. Brozek, J. Roda. Polymer. - 2001. - Vol. 42. P. 8325-8332.

16. Goodman, I. Copolyesteramides. I: Anionic copolymers of co-laurolactam with s-caprolactone /1. Goodman, A. Valavanidis // Eur. Polym. J. 1984. - Vol.20. -№3.- P. 241-247.

17. Goodman, I. Copolyesteramides. II. Anionic copolymers of s-caprolactam with 8-caprolactone. Preparation and genedal properties / I. Goodman, R. N. Vachon // Eur. Polym. J. 1984. - Vol.20. - № 3. - P. 529-536.

18. Goodman, I. Copolyesteramides. III. Anionic copolymers of s-caprolactam with s-caprolactone. Crystalline character and mechanical properties / I. Goodman, R.N. Vachon // Eur. Polym. J. 1984.- Vol. 20. - № 6. - P. 539-547.

19. Goodman, I. Copolyesteramides. IV. Anionic copolymers of s-caprolactam with s-caprolactone. Molecular and chain structure. I. Goodman // Eur. Polym. J. 1984. -Vol. 20.-№6. -P. 549-557.

20. Пат 6486257 B1 США, МКИ C08L 77/00. Block copolymers of lactone and lactam, compatabilizing agents, and compatibilized polymer blends / J. L. White, B. J. Kim. № 6486257 Bl; заявл. 10.04.2001; опубл. 26.11.2002.

21. Kim, I. White Anionic Copolymerization of Lauryl Lactam and Polycaprolactone for the Production of a Poly(ester amide) Triblock Copolymer / I. Kim, L. J. White //J. of Applied Polymer Science. -2003. Vol. 90. - P. 3797-3805.

22. Нел сон, У. E. Технология пластмасс на основе полиамидов / У. Е. Нелсон. -М.: Химия, 1979.-254 с.

23. Коршак, В. В. Технология пластических масс / В. В. Коршак. М.: Химия, 1977.-320 с.

24. Пат 2071253 США, Linear Condensation Polymers / W. H. Carothers; -№ 2071253; заявл. 2.01.1935; опубл. 16.02.1937.

25. Arimoto, Н. Crystal structure of the y-form of nylon 6 / H. Arimoto, M. Ishibashi, M. Hirai, Y. Chatani // J. Polym. Sci. 1965. - Part. A.3. - P. 317-325.

26. Cojazzi, G. The crystal structure of polylauryllactam (nylon 12) / G. Cojazzi, A. Fichera, C. Garbuglio, V. Malta, R. Zannetti // Makromol. Chem. 1973. -Vol. 168.-P. 289-301.

27. Gogolewski, S. Effect of annealing on thermal properties and crystalline structure of polyamides. Nylon 12 (polylaurolactam) / S. Gogolewski, K. Czemiawska, M. Gasiorek // Colloid and Polymer Sci. 1980. - Vol. 258. - P. 1130-1136.

28. Dongling, Han. Studies on the thermal properties of caprolactam/long chain lactam copolymer / Han Dongling, Liu Longxiao, Wang Xinghua // J. of thermal Analysis. 1995. - Vol. 45. - P. 247-254.

29. Pat 60163849 Japan. 12-Aminododecanoic Acid / Y. Yoshida, M. Asano, H. Sugishita, M. Matsunishi; заявл. 3.02.1984; опубл. 26.08.1985.

30. Griehl, W. Nylon-12 Preparation / W. Griehl, D. Ruestem // Ind. Eng. Chem. -1970. Vol. 62. -№3. - P. 16-22.

31. Энциклопедия полимеров. — M.: Советская энциклопедия. — 1974. Т. 2. -1032 с.

32. Коршак, В. В. Способность лактамов к полимеризации в зависимости от их строения / В. В. Коршак, В. А. Котельников, В. В. Курашев, Т. М. Фрунзе // Успехи химии. 1976. - Т. XLV. - № 9. - С. 1673-1694.

33. Yain, S.L. Chemistry of nylon-6 / S.L. Yain, N.D. Sharmu. // Part III: Hydrolythic polymerization of caprolactam. Man-Made Text. India. 1997. Vol. 40. - № 6. — P. 245-254.

34. Nielinger, W. Verfaren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamid 6 / W. Nielinger, A. Hinger, E. Ostlinning, K. Idel, H. Schulte. // Патент ФРГ 4421704, Заявл. 21.6.94. Опубл. 4.01.96.

35. Ширшин, В.А. Оптимизация процесса полиамидирования е-капролактама по гидролитическому способу / В.А. Ширшин, Л.В. Рачинский, Т.А. Усачев. // Физикохимия полимеров. — 1996. — № 2. — С. 182-186.

36. Мизеровский, Л.Н. Катионная полимеризация капролактама в присутствии смеси фосфорной и адипиновой кислот / Л.Н. Мизеровский, В.Т. Силантьева. // Химия. Волокна. 1994. -№ 5. - С. 58-61.

37. Пискун, Ю. А. Анионная активированная полимеризация е-капролактама с комплексным катализатором на основе лактаматов магния и алюминия /

38. Ю. А. Пискун, И. В. Василенко, С. В. Костюк, Л. В. Гапоник, Ф. Н. Капуцкий // Вестн. Белорус, ун-та. 2007. - Сер. 2. - № 3. - С. 29-34.

39. Иванова, С. Л. Синтез полимера методом активированной полимеризации со-додекалактама и некоторые его свойства. / С. Л. Иванова, В. В. Курашев, М. А. Корчагина // Пласт, массы. 1974. - № 4. - С. 8-10.

40. Фрунзе, Т.М. Активаторы анионной полимеризации лактамов / Т. М. Фрунзе, В. В. Курашев, В. А. Котельников, Т.В. Волкова // Успехи химии. — 1979. T. XLVIII. - № 10. - С. 1856-1883.

41. Волкова, Т.В. Кинетические особенности анионной активированной полимеризации е-капролактама. Дис.канд. хим. наук. М. 1982. 154 с.

42. Котельников, В. А. Некоторые особенности анионной полимеризации е-капролактама в присутствии капролактамата алюминия / В. А. Котельников, В. В. Курашев, Т. М. Фрунзе // ВМС. 1987. - Сер. А. - Т. 29. - №12. - С. 26422646.

43. Данилевская, Л.Б. Механизм анионной полимеризации г-капролактама в присутствии лактаматов магния / Л. Б. Данилевская, Л. И. Запаркин, Л. А. Чекулаева, В. В. Гавриленко, И. А. Гарбузова // Докл. АН СССР. 1989. -Т. 308.-№5.-С. 1176-1181.

44. Dave, R. S.Chemistry and some recent findings. / R. S. Dave, R. L. Kruse, L. R. Stebbins, K. Udipi // Polymer. 1997. - Vol. 38. - P. 939.

45. Mateva, R. N-carbamyl derivatives of lactams / R. Mateva, P. Petrov; S. Rousseva; R. Dimitrov, G. Zolova // Eur. Polym. J. 2000. - Vol. 36. - P. 813821.

46. Puffr, R. Anionic polymerization of s-caprolactam. Catalysis by potassium-graphite intercalate / R. Puffr, N. Vladimirov // Macromol. Chem. 1993. - Vol. 194.6. — P. 1765-1771.

47. Котельников, В. А. Кинетика анионной полимеризации s-капролактама, инициируемой лактаматами щелочных металлов / В. А. Котельников, JI. Б. Данилевская, Ю. А. Авакян, И. Е. Персиц, Н. Н. Сурин // ВМС. 1994. - Сер. А. -Т. 36. -№ 12.-С. 1965-1971.

48. Chang, W. Anionic Polymerization of star-shaped nylon. 6 with a trifunctional initiator / W. Chang, K. Frisch, K. Ashida // J. of Polym. Sci. 1989. - Part. A. -Vol. 27.-P. 3637-3649.

49. Odian, G. Principles of polymerization / G. Odian. Hoboken. New Jersey, 2004. -572 p.

50. Котельников, В. А. Кинетика анионной полимеризации со-додекалактама / В. А. Котельников, JI. Б. Данилевская, В. В. Курашев, Т. М. Фрунзе, В. В. Коршак. // Докл. АН СССР. 1987. - Т. 295. - № 1. - С. 134-138.

51. Чекулаева, Л. А. Синтез капролактаматов металлов II группы / Л. А. Чекулаева, В. В. Гавриленко, Т. Ю. Васильева, Л. Б. Данилевская, В. А. Котельников // Изв. АН. 1995. - Сер. Хим. - № 11. - С. 2272-2275.

52. Фрунзе, Т. М. К вопросу об активных центрах в анионной активированной полимеризации е-капролактама / Т. М. Фрунзе, С. П. Давтян, В. А. Котельников, Т. В. Волкова, В. В. Курашев, И. В. Станкевич // Acta Polymerica. -1981.-Т. 32.-№ 1.-С. 31-34.

53. Коршак, В. В. Природа противоиона в анионной полимеризации 8-капролактама / В. В. Коршак, В. А. Котельников, Ю. А. Авакян, В. В.

54. Курашев, T. M. Фрунзе, С. П. Давтян // Докл. АН СССР. 1982. - Т. 266. - № 4. -С. 896-899.

55. Шварц, М. Анионная полимеризация. Карбанионы, живущие полимеры и процессы с переносом электрона / М. Шварц. М: Мир, 1971. - 669 с.

56. Mougin, H. Anionic polymerization of lactams in the presence of metal dialkoxyaluminium hydrides: presentation of a new mechanism / H. Mougin, C. A. Veith, R. E. Cohen, Y. Gnanou // Macromolecules. 1992. - Vol. 25. - P. 20042016.

57. Roda, J. Zpùsob pripravy poly(s-kaprolaktamu) aniontovou polymerici / J. Roda, J. Krâlicek, M. Hlavâcovâ // A.c. ЧСФР. № 241573; опубл. 09.09.1991.

58. Курашев, В. В. Синтез и некоторые свойства поликапроамида, образующегося в присутствие трехмерных активаторов / В. В. Курашев, Р. Б. Шлейфман, С. В. Цуцуран, В. А. Котельникова, А. А. Аскадский // Докл. АН СССР. 1989. - Т. 307. - № 1. - С. 121-124.

59. Пат 60233128 Японии. Preparation of polyamide resin /1. Masami, N. Shinji, Y. Chiaki № 60233128; опубл. 19.11.1985.

60. Alfonso, G. Activated anionic polymerization of s-caprolactam for RIM process / G. Alfonso, C. Chiappori, S. Razore, S. Russo // React. Injec. Mold. 1984. -Vol. 32. - № 2. - P. 274-277.

61. Баталова, T. JI. Анионная полимеризация 8-капролактама в присутствии ароматических полиимидов в качестве активаторов: автореф. дис. . канд. хим. наук / T. JL. Баталова. М., 2006. — 17 с.

62. Выгодский, Я. С. Анионная полимеризация s-капролактама в присутствии ароматических диимидов / Я. С. Выгодский, Т. В. Волкова, Т. JI. Баталова, Д. А. Сапожников. ВМС. - Сер. А. - 2005. - Т. 47. - № 7. - С. 1077-1085.

63. Пат 59170120 Японии, МКИ C08G69/00; C08G69/18; C08G69/20; C08G69/00. Preparation of polyamide having impact resistance / T. Kenzo, I. Michiaki, M. Shuji, M. Tadao. -№ 59170120; опубл. 26.09.1984.

64. Пат 60229924Японии; МКИ C08G69/20; C08G69/00; C08G69/18; C08G69/00; (IPC 1-7): C08G69/20. Production of impact-resistant polyamide / K. Masanori, G. Kazuo, M. Tomoji. -№ 60229924, опубл. 15.11.1985.

65. Пат 2035733 ФРГ. Vervahren zur anionischen Polymerization von Lactamen und Katalysatorlösungen hierfür / K. Reinking, B. Brassat, K. Schneider. № 2035733, опубл. 25.03.1982.

66. Пат 4599398 США; МКИ C08G69/20; C08G69/00. A method of molding polymerizable comprising lactam monomer, catalyst and initiator / R. Hodek, J. Seiner. -№ 4599398; опубл. 08.07.1986.

67. Policastro P. Method for polymerizing lactams and products obtained therefrom / P. Policastro. // Патент США №4599393, Опубл. 8.07.86.

68. Говарикер, В.Р. Полимеры / Н.В.Висванатхан, Дж. Шридхар. М.:Наука. -1990.-396 с.

69. Пат 4188478 США, МКИ C08G 63/18. Initiators for lactam polymerization having first functional group, intermediate group, second functional group / С. V. Goebel. — № 4188478; заявл. 20.11.1978; опубл. 12.02.1980.

70. Handbook of Ring Opening Polymerization. Edited by Philippe Dubois, Olivier Coulembier, and Jean-Marie Raquez. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co.

71. KGaA, Weinheim 2009, 408 P.

72. Галибеев, C.C. Синтез, структура, свойства сополимеров на основе изоцианатов и кислородсодержащих гетероциклических соединений и их применение для модификации полиолефинов. Дисс. Докт. Хим наук. Казань. -2007. 298 с.

73. Пат 59093726 Японии, МКИ C08G69/00; C08G69/18; C08G69/18; C08G69/00; C08G69/00; C08G69/18. Preparation of Polyamide / О. Masao, N. Masao, О. Kaoru. № 59093726; опубл. 30.05.1984.

74. Chang, W.L. Anionic studies on nylon 6. Isocyanurate inp polymerization / W. L. Chang, К. C. Frisch, K. Ashida // Polym. Mater. Sci. and Eng.: Proc. ACS Div. Polym Mater.: Sci. and Eng. 1988. - Vol. 58. - P. 932-936.

75. Пат 63081129 Японии, МКИ C08G69/18; C08G18/30; C08G18/60; C08G18/69; C08G69/18; C08G69/18. Production of Polyamide / O. Kohei. -№ 63081129A; опубл. 12.04.1988.

76. Пат 4775721 США, МКИ C08G69/18; C08G69/00; C08G69/18; C08G77/54. Process for producing polyamide block copolymer / J. Horikawa, M. Niwano, T. Kanazawa. -№ 4775721; заявл. 23.04.1987; опубл. 04.10.1988.

77. Пат 229890 ЧСФР. Способ получения модифицированных полимеров е-капролактама / J. Roola, М. Sachova, A. Moucha, J. Kralicek. № 229890; опубл. 12.11.1991.

78. Пат 59124930 Японии, МКИ C08G69/00; C08G69/16; C08G69/18; C08G69/20; C08G69/40; C08G69/00; C08G69/16. Production of modified Polyamide / С. Kazumasa, К. Kazuhiko, S. Tosaku № 59124930A; опубл. 19.07.1984.

79. Пат 62252425 Японии, МКИ C08G69/16; C08G69/04; C08G69/00; C08G69/16. Production of Polyamide / Akane О., Masaya К., Norio К., Osami U. № 62252425A; опубл. 04.11.1987.

80. Пат 4568-83 ЧССР. Zpusob vyroby polyamidu nebo kopolyamidu na bazi 6-kaprolaktamu / V. Kubanek, Z. Sterbacek, J. Kralicek, J. Marik. № 456883; опубл. 15.02.1987.

81. Budin, J. Polymerization of lactams, 96* anionic copolymerization of e-caprolactam with oo-laurolactam / J. Budm, J. Brozek, J. Roda // Polymer. 2006. -Vol. 47. P. 140-147.

82. Udipi, K. Polyamides from Lactams via Anionic Ring Opening Polymerization: 1. Chemistry and Some Recent Findings / K. Udipi, R. Dave, R. Kruse, L. Stebbins // Polymer. 1997. - Vol. 38. - № 4. - P. 927-938.

83. Smook, J. A Semiempiric Model for Establishing the Drawability of Solution-spun Linear Polyamide and Other Flexible Chain Polymers / J. Smook, G J.H. Vos, H.L. Doppert // J Appl Polym Sei. 1990. - Vol. 41. - P. 105-116.

84. Huang, S. J. In Biodegradable Polymers, in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering / S. J. Huang, H. F. Mark. New York: John Wiley & Sons, 1985. -Vol. 2.-220 p.

85. Pitt, C.G. In Poly(e-caprolactone) and its Copolymers in Biodegradable Polymers as Drug Delivery Systems / C.G. Pitt, M. Chasen, M. Langer. New York: Marcel Dekker, 1990.-71 p.

86. Goldberg, D. A Review of the Biodegradability and Utility of Poly(caprolactone) / D. Goldberg // J. of Environmental Polymer Degradation. 1995. - Vol. 3. - № 2. P. 61-67.

87. Билибин, А. Ю. Деструкция полимеров, её роль в природе и современных медицинских технологиях / А. Ю. Билибин, И. М. Зорин // Успехи химии. -2006. -Т. 75. №. 2 -С. 151-162.

88. Schindler, A. Bidegrable Polymer for sustained drug delivery, Contemp. top. in Polymer / A. Schindler // Plenum press Sci. 1977. - Vol. 2. - P. 251-253.

89. Deng, H. M. Polymerization of lactides and lactones. II. Ring opening polymerization of s-caprolactone and DL-lactide by organoacid rare earth compounds / H. M. Deng, M. L. Yuan, C. D. Xiong // Polym. Sci. - 1999. - Vol. 71. - P. 19411948.

90. Сазанов, Ю. H. Полимеризация лактонов / Ю. H. Сазанов // Успехи химии. 1968. - Т. 37. - № 6. - С. 1084-1096.

91. Ваучский, Ю. П. Синтез и области применения на основе г-капролактона/ Ю. П. Ваучский, 3. С. Замчук // Пласт. Массы. 1987. - № 6. - С. 6-9.

92. Серенсон, У. Препаративные методы химии полимеров / У. Серенсон, Т. Кемпбел. М.: Издат. иностр. литературы, 1963. — 156 с.

93. Пат 58061119 Японии, МКИ C08G63/00; C08G63/08; C08G63/78; C08G63/91; C08G69/14; C08G63/00; C08G69/00; C08G69/14. Polymerization of caprolasctone / W. Masaharu, I. Kimio. № 58061119; опубл. 12.04.83.

94. Пат 4379915 США, МКИ C08G63/00; C08G18/42; C08G63/08; C08G63/78; C08G63/82; C08G18/00; C08G63/00; C08G63/10. Lactone polymer / S. Watanabe, T. Miho, T. Fujii. -№ 4379915; заявл. 23.02.1982; опубл. 12.04.1983.

95. Пат 56149422 Японии, МКИ C08G63/00; C08G63/82; C08G63/00; (IPC1-7): C08G63/10 C08G63/00; C08G63/82; C08G63/00; C08G63/10. Preparation of lactone high-polymer / К. Masayoshi, I. Kimio. № 56149422; опубл. 19.11.1981.

96. Пат 4463168 США, МКИ C08G63/08; C08G63/82; C08G63/00; C08G63/08. Polycaprolactone polymers / R. D. Lundberg. № 4463168; заявл. 23.12.1983; опубл. 31.07.1984.

97. Пат 4791189 США, МКИ C08G63/68; C08G63/08; C08G63/664; C08G63/82; C08G77/42; C08G63/00; C08G77/00; (IPC 1-7): C08G63/08; C08G63/10.

98. Terminally unsaturated macromolecular monomers of polylactones and copolymers thereof/H. Yu. Simon. -№ 4791189; заявл. 7.05.1987; опубл. 13.12.1988.

99. Kricheldorf, H. S. Polylactones. Anionic polymerization of (3-D,L-butyrolactone / H. S. Kricheldorf, N. Scharnagl // J. Macromol. Sci. Chem. - 1989. - Vol. A26. -№7.- P. 951-968.

100. Racemic, Xu J. a-methyl-P-propiolactone polymerization by organometallic catalyst systems / J. Xu. Racemic, S.P. McCarthy, R. Gross // Macromolecules. -1996. Vol. 29. - P. 4565-4571.

101. Kurcok, P. Polymerization of (3-butyrolactone initiated with Al(0'Pr)3 / P. Kurcok, P. Duboist, R. Jerome // Polym. Int. 1996. - Vol. 41. - P. 479^185.

102. Пат 3021313 США, МКИ C08G63/82; C08G63/00. Polymerization of cyclic esters /Е. F. Cox, F. Hostettler. -№ 3021313; заявл. 3.12.1959; опубл. 13.02.1962.

103. Пат 3021309 США, МКИ C08G63/82; C08G63/00. Polymerization of cyclic esters / E. F. Cox, F. Hostettler. № 3021309; заявл. 3.12.1959; опубл. 13.02.1962.

104. Пат 5028667 США, МКИ А61К47/48; C07F5/00; C08G63/08; C08G63/82; C08G63/84; C08G63/84; C08G63/91. Yttrium and rare earth compounds catalyzed lactone polymerization / S. McLain, N. Drysdale. № 5028667; заявл. 29.09.1989; опубл. 2.06.1991.

105. Пат 5095098 США, МКИ C08G63/08; C08G63/82; C08G63/00; C07F15/00. Yttrium and rare earth compounds catalyzed lactone polymerization / S. McLain, N. Drysdale. -№ 5095098; заявл. 3.04.1991; опубл. 10.03.1992.

106. Arndt, P. Riong opening polymerization of s-caprolactone by titanocene and zirconocene alkyne complex / P. Arndt, D. Thomas, U. Rosenthal // Tetrahedron Letters. - 1997. - Vol. 38. -№. 31. - P. 5467-5468.

107. Эстрина, Г. А. Кинетика и механизм анионной полимеризации 8-капролактона в присутствии добавок протонных кислот / Г. А. Эстрина, С. П. Давтян, Б. А. Розенберг // ВМС. 1979. - № 10. - Р. 2235-2240.

108. Sharkey, W. H. Lactone polymerization, pivalolactone and related lactones / W. H. Sharkey // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1984. - Vol. 25. - № 1. -P. 214-215.

109. Пат 56160014 Японии, МКИ C08G69/14. Способ полимеризации капролактона / М. Ватанабэ, К. Иноуэ. № 5561119; заявл. 7.10.1981, №56160014, опубл. 12.04.1983.

110. Jedlinski, Z. Anionic polymerization of Pivalolactone initiated by alkali metal alkoxides / Z. Jedlinski, P. Kurcok, M. Kowalczuk, A. Matuszowicz, P. Dubois, R. Jerome, H. R. Kricheldorf// Macromolecules. 1995. - Vol. 28. - P. 7276-7280.

111. Jedlinski, Z. Nature of the active centers and the propagation,mechanism of the polymerization of (3-propiolactones initiated by potassium anions / Z. Jedlinski, M. Kowalczuk // Macromolecules. 1989. - Vol. 22. - № 8. - P. 3242-3244.

112. Kurcok, P. Anionic polymerization of (3-lactones initiated alkali-metal alkoxides: reinvestigation of the polymerization mechanism/ P. Kurcok, M. Kowalczuk, K. Hennek, Z. Jedlinski // Macromolecules. 1992. - Vol. 25. -P. 2017-2020.

113. Jedlinski, Z. Novel anionic polymerization of (3-lactones mediated by alkali metal supramolecular complexes / Z. Jedlinski, P. Kurcok, M. Kowalczuk // Polym. Int.- 1995.-Vol. 37.-P. 187-190.

114. Jedlinski, Z. Novel degradable engineering polyesters — synthesis and applications / Z. Jedlinski // Pure Appl. Chem. 1993. - Vol. A30. - P. 689-701.

115. Jedlinski, Z. Polymerization of P-lactones initiated by potassium solutions / Z. Jedlinski, P. Kurcok, M. Kowalczuk // Macromolecules. 1985. - Vol. 18.-№ 12.-P. 2679-2683.

116. Hofman, A. Structure of active centers and mechanism of the anionic polymerization of lactones / A. Hofman, S. Slomkowski, S. Penczek // Makromol. Chem.- 1984.-Vol. 185.-№ 1.-P. 91-101.

117. Пат 3190858 США, МКИ C08G63/82; C08G63/00. Polymerization of cyclic esters / E. F. Cox, F. Hostettler. № 3190858; заявл. 3.12.1959; опубл. 22.06.1965.

118. Евстропов, А. А. Калориметрическое изучение 8-валеролактона, поли-5-валеролактона и процесса полимеризации S-валеролактона в области 13,8 -340К / А. А. Евстропов, Б. В. Лебедев, Т. Г. Кулагина, Н. К. Лебедев // ВМС. -1982. Т. 24. - № 3. - С. 568-574.

119. Kricheldorf, Н. R. Polylactones. 20. Polymerization of s-caprolactone with tributyltin Derivates: A mechanistic study / H. R. Kricheldorf, M. V. Sumbel, 1. Kreiser-Saunders // Macromolecules. 1991. - V. 24. - P. 1944-1949.

120. Helwig, E. Ring-opening polymerization of lactones in the presence of hydroxyapatite / E. Helwig, B. Sandner, U. Gopp, F. Vogt, S. Wartewig, S. Henning // Biomaterials. 2001. - Vol. 22. - P. 2695-2702.

121. Gorda, K. R. Temperature and catalytic effects on amine initiated polymerization of e-caprolactone in the bulk phase / K. R. Gorda, D. G. Peiffer R. D. Lundberg, A. Gutierrez // Polym. Commun. 1991. - V. 32. - P. 25-26.

122. Duda, A. Living pseudoanionic polymerization of e-caprolactone. Poly(e-caprolactone) free of cyclics and with controlled end groups / A. Duda, Z. Florjanczyk, A. Hofman, S. Slomkowski, S. Penczek // Macromolecules. 1990. -Vol. 23.-P. 1640-1646.

123. Hofman, A. Polymerization of s-caprolactone with kinetic suppression of macrocycles / A. Hofman, S. Slomkowski, S. Penczek // Makromol. Chem. Rapid Commun.-1987.-Vol. 8.-P. 387-391.

124. Morton, H. Organolithium polymerization of s-caprolactone / H. Morton, M. Wu // Ring-Open. Polym. Kinet. Mech., and Synth. Dev. St. Polym. Symp. 187 tk Meet. Amer. Chem. Soc. St. Louis, Ho. 1985. - P. 175-182.

125. Sosnowski, S. Kinetics of s-caprolactone polymerization and formation of cyclic oligomers / S. Sosnowski, S. Slomkowski, S. Penczek, L. Reibel // Makromol. Chem. 1983. - Vol.184. -№ 10. P. 2159-2171.

126. Gnanou, Y. Synthesis of poly(e-caprolactone) macromonomers / Y. Gnanou, P. Rempp // Macromol. Chem. 1987. - Vol. 188. - P. 2267-2275.

127. Мухаметзянова, Э. А. Сополимеры на основе е-капролактона и изоцианатов / Э. А. Мухаметзянова, С. С. Галибеев, Р. В. Якимов, А. М. Кочнев // ВМС. 2005. - Сер. Б. - Т. 47. - № 9. - С. 1750-1754.

128. Gebelein, С. G. Bioactive Polymeric Systems: An Overview / С. G. Gebelein, С. E. Carraher. New York: Plenum Press, 1985.

129. In Progress in Biomedical Polymers / V. L. Horton and-others. New York: Plenum Press, 1990. - 263 p.

130. Zhiyong, Q. Synthesis, characterization and in vitro degradation of biodegradable polyesteramide based on lactic acid / Q. Zhiyong, L. Sai, Z. Hailian, L. Xiaobo // Colloid Polym. Sci. 2003. - Vol. 281. - P. 869-875.

131. Gonsalves, К. E. // К. E. Gonsalves, X. Chen, J. Cameron A. Macromolecules. -1992.-Vol. 25.-P. 3309.

132. Nakayama, A. // A. Nakayama, T. Higashi, A.Yalcayama, J. Iyoda // Chem Express. 1993. - Vol. 8. - P. 181.

133. Hiroshi, К. Анионная сополимеризация со-лактамов с со-лактонами / К. Hiroshi // Makromolek. Chem. 1968. - Vol. 115. - P. 33-42.

134. Пат 3979479 США, МКИ C08L 77/02. Блок сополимеры / P. Radici, G. Bianchi, D. Colombo, P. Colombo. № 3979479; заявл. 16.12.1974; опубл. 7.09.1976.

135. Пат 3592873 США, МКИ C08g 41/04. Polyoxymetylenes containing lactam-lactone interpolymers // S. Ishida, K. Sato, H. Komoto, H. Fukuda. № 3592873; заявл. 24.05.1967; опубл. 13.07.1971.

136. Шг 5691412 США, МКИ C08L 77/00. Polyamide/aliphatic polyester blockcopolymer, process for the production thereof, and blond containing the ,

137. S. Matsumara, T. Ito, T. Miyoshi. № 5691412; заявл. 25.05.1995; опубл. 25.11.1997.

138. Пат 3558568 США, МКИ C08g 20/18. Production of lactam-lactone copolymers / H. Kobayashi, H. Komoto, S. Ishida. № 3558568; заявл. 22.06.1966; опубл. 26.01.1971.

139. Пат 2002/0082382 A1 США, МКИ C08G 63/78. Prozess for the preparation of porous powders formed of copolyesteramides and powders thus obtained / C. L. Crom, R. Guerin. -№ 2002/0082382 Al; заявл. 11.07.2001; опубл. 27.06.2002.

140. Пат 5200498 США, МКИ C08G 69/14. Lactam-lactone copolymers / К. Udipi, L. R. Stebbins. -№ 5200498; заявл. 29.01.1992; опубл. 6.04.1993.

141. Пат 19930870015 Европ, МКИ C08G 69/00; C08G 69/16; C08G 69/20. Lactam-lactone copolymers / L. R. Stebbins, K. Udipi. № 19930870015; заявл. 26.01.1993; опубл. 18.08.1993.

142. Пат 3758631 США, МКИ C08g 45/12. Polycaprolactam block polymers of polyesters / В. H. Werner, R. A. Hayes. № 3758631; заявл. 12.07.1971; опубл. 11.09.1973.

143. Zuniga, I. A. Synthesis by reactive processing of block copolymers of Nylon 6 / Poly(ether-esteramide) /1. A. Zuniga, I. G. // Yanez-Flores Polymer Bulletin. 2004. -Vol. 53.-P. 25-34.

144. Куриленко, О. Д. Краткий справочник по химии / О. Д. Куриленко // Казань: Наукова думка. 1965. - 836 с.

145. Frisch, М. J. Gaussian 03, Revision В. 04 / М. J. Frisch, G. W. Trucks, Н. В. Schlegel // Gaussian, Inc., Pittsburgh PA. 2003.

146. Мартынов, M. А. Рентгенография полимеров / М. А. Мартынов, К. А. Вылегжанина. Л.: Химия. - 1972. - 96 с.

147. Тагер, А. А. Физикохимия полимеров / А. А. Тагер // М. :Химия. -1978.-543 с.

148. Исследование процессов синтеза, структуры и свойств ВМС методом ЯМР. Казань. - КХТИ. - 1979.

149. Фаррар, Т. Импульсная и Фурье спектроскопия ЯМР высокого разрешения / Т. Фаррар, Э. Беккер // M.: Мир. - 1973. - 346 с.

150. Григорьев, А. П. Практикум по технологии полимеризационных пластических масс / А. П. Григорьев //М: Высшая школа. 1964. — С. 235.

151. Зергенидзе, И. Г. Планирование эксперимента для исследования многокомпонентных систем / И. Г. Зергенидзе // М.: Наука. — 1976. — 390 с.

152. Сутягин, В. М. Экспериментальные методы исследования полимеризации и сополимеризации / В. М. Сутягин // Томск. 1988. - 96 с.

153. Семчиков, Ю.Д. Высокомолекулярные соединения / Ю.Д. Семчиков М.: Академия. - 2003. - 368с.

154. Галибеев, С.С. Изучение структуры и свойств сополиамидов на основе s-капролактама и диизоцианатов / С.С. Галибеев, О.В. Барнягина, A.M. Кочнев, В.П. Архиреев, Л.Р. Галимов // ЖПХ. 2004. - Т.77. -№11.- С.1891-1894.

155. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, Ю.Н. Бауков // М.: Дрофа. -1991. -528 с.

156. Самуилов, А. Я. Механизмы реакций изоцианатов с линейными ассоциатами спиртов. Дисс. канд. хим. наук. Казань. 2009. - 165 с.

157. Laikov, D. N. Fast evaluation of density functional exchnge-correlation terms using the expansion of the electron dencity in auxiliary basis sets / D. N. Laikov // Chem. Phys. Lett. 1997. - Vol. 281. - № 1-3. -P. 151-156.

158. Laikov, D. N. A new class of atomic basis functions for accurate electronic structure calculations of molecules / D. N. Laikov // Chem. Phys. Lett. 2005. -Vol. 416. - № 1-3. - P. 116-120.

159. Novakovskaya, Yu. V. Nonempirical Estimation of the Ionization Conditions of Water and Amorphous Ice / Yu. V. Novakovskaya, N. F. Stepanov // Rus. J. of Phys. Chem. A. 2007. - Vol. 81. - № 6. - P. 941-948.

160. Ng, C.Y. Photoionization of dimeric polyatomic molecules: Proton affinities of H20 and HF / C.Y. Ng, DJ. Trevor, P.W. Tiedemann, S.T. Ceyer, P.L. Kronebusch, B.H. Mahan, Y.T.Lee // The J. of Chem. Phys. 1977. - Vol. 67. -№9. -P. 4235-4237.