Синтез и свойства олигоарилсиланов на основе производных 2,5-тиофена и 1,4-фенилена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Клеймюк, Елена Александровна

• Клеймюк, Елена Александровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Клеймюк, Елена Александровна

Введение.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1. Звездообразные олигоарилены.

1.1. Предмет исследования.

1.2. Общие представления.

2. 2В-сопряженные структуры.

3. ЗБ сопряженные структуры.

ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ.

ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

1. Синтез линейных и разветвленных олигоарилсиланов.

1.1. Синтез олиготиофенсиланов.

1.2. Синтез олиготиофенфениленсиланов.

1.3. Синтез олигофениленсиланов.

2. Оптические свойства полученных олигоарилсиланов.

2.1. Свойства олиготиофенсиланов.

2.2. Свойства олиготиофенфениленсиланов.

2.3. Оптические свойства олигофениленсиланового наноструктурированного люминофора.

3. Термические свойства полученных соединений.

3.1. Фазовое поведение полученных олигоарилсиланов.

3.2. Термическая и термоокислительная стабильность полученных олигоарилсиланов.

4. Возможные применения полученных соединений.

4.1. Применение полученных соединений в фотовольтаике.

4.2. Пластмассовые сцинтилляторы.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1. Синтез линейных и разветвленных олигоарилсиланов.

1.1. Синтез олиготиофенсиланов.

1.2. Синтез олиготиофенфениленсиланов.

1.3. Синтез олигофениленсиланов.

2. Физико-химические методы исследования.

ВЫВОДЫ.

БЛАГОДАРНОСТИ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства олигоарилсиланов на основе производных 2,5-тиофена и 1,4-фенилена»

Органические полупроводниковые материалы в последние годы являются объектом интенсивных исследований, будучи потенциальной альтернативой неорганическим полупроводникам в электрооптических устройствах с низкой стоимостью, которая связана с простой технологией их изготовления и малыми затратами при производстве. Органические полупроводники могут быть растворимыми в обычных органических растворителях, что позволяет делать из них жидкие «чернила» и наносить их методом печати на гибкие полимерные подложки. Гибкость - это другое важное преимущество органических полупроводящих материалов. Вся классическая электроника основана на использовании жестких и в тоже время хрупких структур, что определяется физическими свойствами неорганических материалов. Органические полупроводники дают гибкие и пластичные пленки, что является важнейшим преимуществом этого класса материалов. Устройства на их основе можно интегрировать в одежду, облицовочные покрытия, упаковку продуктов, скатывать в компактные рулоны, легко транспортировать и т.д. [1].

В основе органической электроники лежат 7г-сопряженные олигомерные и полимерные структуры, обладающие уникальными полупроводниковыми и электрооптическими свойствами. Именно на их основе можно создавать электронные устройства, такие как органические тонкопленочные транзисторы (ОТПТ), органические светоизлучающие диоды (ОСИД), фотоэлектрические преобразователи (солнечные батареи), лазеры, сенсоры и т.д.

Сопряженные полимеры обладают хорошими пленкообразующими свойствами, высокой подвижностью носителей заряда и имеют широкий диапазон возможных применений в органической электронике [2, 3]. Однако, несмотря на значительные успехи в этой области за последнее десятилетие, одним из недостатков линейных я-сопряженных полимерных систем является анизотропия их оптических и электрических свойств, в результате чего требуются значительные усилия для управления их молекулярной ориентацией в процессе производства образцов тех или иных устройств. Альтернативным вариантом решения данной проблемы является разработка трехмерных разветвленных и сверхразветвленных макромолекулярных систем, не имеющих такого рода недостатков.

Известно, что разветвленные и линейные молекулы, содержащие олиготиофеновые [4] и фениленовые фрагменты [5], объединённые атом кремния, проявляют эффективную люминесценцию. В пленке эффективность фото- и электролюминесценции звездообразных молекул выше по сравнению со свойствами линейных аналогов, что в основном связано с лучшей растворимостью и уменьшением агрегации в твердом состоянии звездообразных молекул.

Поэтому в данной работе получена серия новых линейных и разветвленных кремнийорганических соединений, содержащих от двух до четырех олигоариленовых фрагмента у одного атома кремния. Полученные соединения позволяют провести систематическое изучение влияния различных молекулярных параметров на их оптические и другие физико-химические свойства, что представляет собой актуальную задачу, решение которой позволит выявить наиболее перспективные материалы для применения в органической оптоэлектронике.

Для этого в работе впервые разработана универсальная схема синтеза олигоарилсиланов различной степени разветвленности, основанная на взаимодействии литийорганических производных олиготиофенов, олиготиофенфениленов и олигофениленов с алкокси- и хлорсиланами различной функциональности. Сочетание разработанной схемы с реакцией металлоорганического синтеза в условиях Сузуки позволило впервые получить ряд кватро- и квинкетиофенсиланов, а также новый кремнийорганический наноструктурированный люминофор, состоящий из производных тер- и кватрофенилена, который проявляет эффект «молекулярной антенны» (Рис. 1).

Н|ЪтгЧ'АгЪг,? н-С10Н17 п=3 п н,с

Рис. 1. Схематическое изображение олигоарилсиланов различной степени разветвленности на основе производных 2,5-тиофена и 1,4-фенилена.

Полученная серия новых соединений представляет существенный научный интерес для изучения возможности регулирования фотофизических характеристик молекул, которое играет важную роль при создании функциональных материалов для органической электроники и фотоники.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Клеймюк, Елена Александровна

выводы

1. Разработаны методики синтеза би- и терарилсиланов различной степени разветвленности, основанные на взаимодействии литийорганических производных олиготиофенов, олиготиофенфениленов и олигофениленов с хлор- и алкоксисиланами различной функциональности. На их основе, с использованием реакции металлоорганического синтеза в условиях Сузуки, впервые синтезирован ряд кватротиофенсиланов и четырехразамещенный квинкетиофенсилан.

2. Найдено, что в ряду биарилсиланов при переходе от линейных к разветвленным соединениям наблюдается эффект существенного возрастания квантового выхода люминесценции, в то время как тер- и кватроарилсиланы такой особенности не проявляют, а их спектрально-люминесцентные характеристики полностью определяются свойствами входящими в их состав олигоариленовых люминофоров.

3. Показано, что все полученные олигоарилсиланы проявляют высокую термо-и термоокислительную стабильность, при этом температура начала разложения (5% потери массы) достигает 250-450°С на воздухе и 350-470°С в аргоне.

4. Получены эффективные органические солнечные батареи и фотодетекторы на основе нанокомпозитов четырехзамещенных тер-, кватро- и квинкетиофенсиланов с производным фуллерена [70]РСВМ и показано, что эффективность органических фотовольтаических ячеек возрастает с увеличением длины сопряжения олиготиофеновых фрагментов, входящих в состав олиготиофенсиланов.

5. Синтезирован новый кремнийорганический наноструктурированный люминофор, состоящий из производных тер- и кватрофенилена, который проявляет эффект «молекулярной антенны» с эффективностью переноса энергии 98% и квантовым выходом люминесценции 90%. Его добавка к полистирольной матрице в концентрации 3-5% позволила получить тонкопленочные полимерные наносцинтилляторы, эффективность которых впервые превысила эффективность стандарта - кристалла антрацена.

БЛАГОДАРНОСТИ

В заключение, прежде всего я хочу выразить глубокую благодарность своему научному руководителю Пономаренко Сергею Анатольевичу за предоставленную возможность работать в очень интересной и перспективной области высокомолекулярных соединений, за помощь во всем, поддержку, советы и наставления, а также чуткое руководство.

Также я искренне благодарю чл.-корр. РАН Музафарова Азиза Мансуровича за возможность работать в современной лаборатории и помощь при выполнении и подготовке к защите данной работы.

Искреннюю благодарность хочу выразить:

• Сурину Николаю Михайловичу за исследование оптических свойств синтезированных соединений и сцинтилляционных характеристик полимерных наносцинтилляторов.

• Бузину Михаилу Игоревичу за данные термогравиметрического анализа и ДСК дендримеров.

• Трошину Павлу Анатольевичу за изготовление фотовольтаических ячеек и измерения фотовольтаических свойств.

• Бабенко Сергею Дмитриевичу и Москвину Юрию Леонидовичу за измерение свойств фотодетекторов.

• Плешковой Александре Петровне за данные МАЫ31-ТОР масс-спектроскопического анализа.

• Мякушеву Виктору Давидовичу за техническую помощь при выполнении работы.

И конечно же, я благодарю всех сотрудников Лаборатории синтеза элементоорганических полимеров и Лаборатории функциональных материалов для органической электроники и фотоники Института синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН за теплое отношение, дружественную обстановку и постоянную заботу и внимание.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Клеймюк, Елена Александровна, 2011 год

1. П.А. Трошин, Р. Н. Любовская, В.Ф. Разумов. Органические солнечныебатареи: структура, материалы, критические параметры и перспективы развития. //Российские нанотехнологии. 2008. т. 3. 5-6. С. 6-27;

2. Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu. Synthesis of Conjugated Polymers for

3. Organic Solar Cell Applications. // Chem. Rev. 2009. V.109 (11) P. 58685923.

4. C. Li, M. Liu, N. G. Pschirer, M. Baumgarten, Klaus Mullen. Polyphenylene

5. Based Materials for Organic Photovoltaics. // Chem. Rev. 2010. V. 110 (11). P. 6817-6855.

6. H. Tang, L. Zhu, Y. Harima, K. Yamashita, K.K. Lee, A. Naka, V. Ishikawa.

7. Strong fluorescence of nano-size star-like molecules. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2000. P. 1976-1979

8. X.-M. Liu, J. Xu, X. Lu, C. He. Novel Glassy Tetra(iV-alkyl-3-broinocarbazole6.yl)silanes as Building Blocks for Efficient and Nonaggregating Blue-Light-Emitting Tetrahedral Materials. // Org. Lett. 2005. V. 7 (14). P. 2829-2832

9. J. W. Chen , Y. Cao. Development of Novel Conjugated Donor Polymers for

10. High-Efficiency Bulk-Heterojunction Photovoltaic Devices. // Acc. Chem. Res. 2009. V. 42. P. 1709-1718.

11. S. Gunes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci. Conjugated Polymer-Based Organic

12. Solar Cells. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 1324-1338.

13. Y. J. Cheng, S. H. Yang ,C. S. Hsu. Synthesis of Conjugated Polymers for

14. Organic Solar Cell Applications. // Chem. Rev. 2009. V. 109. P.5868-5923.

15. M. Helgesen, R. Sondergaard, F. C. Krebs. Advanced materials and processesfor polymer solar cell devices. // J. Mater. Chem. 2010. V. 20. P. 36-60.

16. G. Dennler, M. C. Scharber , C. J. Brabec. Polymer-fullerene bulk-heterojunction solar cells. // Adv. Mater. 2009. V. 21. P. 1323-1338.

17. К. M. Coakley, M. D. McGehee. Conjugated Polymer Photovoltaic Cells. //

18. Chem. Mater. 2004. V. 16. P. 4533-^542.

19. E. Bundgaard , F. C. Krebs. Low band gap polymers for organic photovoltaics.

20. Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2007. V. 91. P. 954-985.

21. K. T. Kamtekar, A. P. Monkman , M. R. Bryce. Recent Advances in White Organic Light-Emitting Materials and Devices (WOLEDs). // Adv. Mater. 2010. V. 22. P. 572-582.

22. A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz , A. B. Holmes.

23. Synthesis of Light-Emitting Conjugated Polymers for Applications in Electroluminescent Devices. // Chem. Rev. 2009. V.109. P. 897-1091.

24. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng , F. Wudl. Light-Emitting

25. Polythiophenes. //Adv. Mater. 2005. V.17. P. 2281-2305.

26. D. F. Perepichka, I. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl, Z. R. Li, H. Meng. CRC

27. Press. Boca Raton. FL. Light-emitting polymers. // Organic Light-Emitting Materials and Devices. 2006. ch. 2. P. 45-293.

28. A. Facchetti. Semiconductors for organic transistors. // Mater. Today. 2007. V.10. P. 28-37.

29. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem , U. Scherf. Organic Semiconductors for Solution-Processable Field-Effect Transistors (OFETs). // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 4070-4098.

30. D. T. McQuade, A. E. Pullen , T. M. Swager. Conjugated Polymer-Based

31. Chemical Sensors. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 2537-2574.

32. J. Bobacka, A. Ivaska ,A. Lewenstam. Potentiometrie ion sensors based onconducting polymes // Electroanalysis. 2003. V. 15. P. 366-374.

33. H. Hoppe , N. S. Sariciftci. Morphology of polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells. // J. Mater. Chem. 2006. V. 16. P. 45-61

34. D. A. Pardo, G. E. Jabbour , N. Peyghambarian. Application of Screen Printingin the Fabrication of Organic Light-Emitting Devices. // Adv. Mater. 2000. V. 12. P. 1249-1252.

35. F. C. Krebs. All solution roll-to-roll processed polymer solar cells free fromindium-tin-oxide and vacuum coating steps. // Org. Electron. 2009. V.10. P. 761-768.

36. D. Braga, G. Horowitz. High-Performance Organic Field-Effect Transistors. //

37. Adv. Mater. 2009. V. 21. P. 1473-1486.

38. A. C. Arias, J. D. MacKenzie, I. McCulloch, J. Rivnay, A. Salleo. Materials and

39. Applications for Large Area Electronics: Solution-Based Approaches. // Chem. Rev. 2010. V. 110. P. 3-24.

40. M. Riede, T. Mueller, W. Tress, R. Schueppel , K. Leo. filiations. Institut flir

41. Angewandte Photophysik. //Nanotechnology. 2008. V. 19. P. 424001.

42. M. T. Lloyd, J. E. Anthony , G. G. Malliaras. Photovoltaics from soluble smallmolecules. // Mater. Today. 2007. V.10. P. 34-41.

43. K. Mullen, G. Wegner. Hydrocarbon Oligomers. Electronic Materials: The

44. Oligomer Approach. // 1998. Ch. 1.

45. D. F. Perepichka , F. Rosei. Extending Polymer Conjugation into the Second

46. Dimension. // Science. 2009. V. 323. P. 216-217.

47. J. Roncali, P. Leriche , A. Cravino. From One- to Three-Dimensional Organic

48. Semiconductors: In Search of the Organic Silicon. // Adv. Mater. 2007. V. 19. P. 2045-2060.

49. K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S. V.

50. Dubonos, I. V. Grigorieva , A. A. Firsov. Electric Field Effect in Atomically Thin Carbon Films. // Science. 2004. Y. 306. P. 666-669.

51. K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, M. I. Katsnelson, I. V.

52. Grigorieva, S. V. Dubonos, A. A. Firsov. Two-dimensional gas of massless Dirac fermions in grapheme. // Nature. 2005. V. 438. P. 197-200.

53. A. L. Kanibolotsky, I. F. Perepichkaz, P.J. Skabara . Star-shaped p-conjugatedoligomers and their applications in organic electronics and photonics. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. P. 2695-2728.

54. Y. Shirota. Photo- and electroactive amorphous molecular materials-molecular design, syntheses, reactions, properties, and applications. // J. Mater. Chem. 2005. V. 15. P. 75-93.

55. Y. Shirota, J. Organic materials for electronic and optoelectronic devices. //

56. Mater. Chem. 2000. V. 10. P. 1-25.

57. Adv. К. Nishimura, T. Kobata, H. Inada, Y. Shirota. Arylaldehyde and

58. Arylketone Hydrazones as a New Class of Amorphous Molecular Materials. // J. Mater. Chem. 1991. V. 1. P.897.

59. H. Ohishi, M. Tanaka, H. Kegeyama, Y. Shirota. Amorphous Molecular Materials with High Carrier Mobilities: Thiophene- and Selenophene-Containing Tris(oligoarylenyl)amines. // Chem. Lett. 2004. V. 33 P.1266.

60. M. Sonntag, K. Kreger, D. Hanft, P. Strohriegl, S. Setayesh, D. de Leeuw. Novel Star-Shaped Triphenylamine-Based Molecular Glasses and Their Use in OFETs. // Chem. Mater. 2005. V. 17. P. 3031.

61. J. Cremer, P. Bâuerle. Star-shaped triphenylamine- oligothiophene- perylenehybrid systems. // J. Mater. Chem. 2006. V. 16. P. 874.

62. A. Cravino, S. Roquet, O. Alévêque, P. Leriche, P. Frère, J. Roncali.

63. Triphenylamine-oligothiophene Conjugated Systems as Organic Semiconductors for (Opto) Electronics. // Chem. Mater. 2006. V.18. P. 2584.

64. A. N. Sobolev, V. K. Belsky, I. P. Romm, N. Yu. Chernikova, E. N.

65. Guryanova. Structural investigation of the triaryl derivatives of the Group V elements. IX. Structure of triphenylamine, CigHisN. // Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1985. V.41. P. 967-971.

66. B.A. Наумов, С. Самдал, A.B. Наумов, H. Gundersen, V. Volden. Молекулярное строение трифениламина в газовой фазе. // Ж. общ. химии. 2005. Т.75. вып. 12. С. 2046-2051.

67. X. Sun, Y. Liu, X. Xu, С. Yang, G. Yu, S. Chen, Z. Zhao, W. Qiu, Y. Li, D.

68. Zhu. Novel Electroactive and Photoactive Molecular Materials Based on Conjugated Donor-Acceptor Structures for Optoelectronic Device Applications. // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. P. 10 786.

69. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Alévêque, P. Frère, J. Roncali.

70. Triphenylamine-thienylenevinylenes Hybrid Systems with Internal Chargetransfer as Donor Materials for Heterojunction Solar Cells. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3459.

71. H. Ohishi, M. Tanaka, H. Kegeyama, Y. Shirota. Amorphous Molecular

72. Materials with High Carrier Mobilities: Thiophene- and Selenophene-Containing Tris(oligoarylenyl)amines. // Chem. Lett. 2004. P. 1266.

73. I.Tabakovic, Y. Kunugi, A.Canavesi, L. L. Miller. Thienyl Triarylamines.

74. Reactivity and Spectra of Cation Radicals and Dications. // Acta Chem. Scand. 1998. V. 52. P. 131-136.

75. K.Yamamoto, M.Higuchi, K.Uchida, Y. Kojima. Excellent Redox Properties of

76. Poly(thienylphenylamine)s. // Macromol.Rapid Commun. 2001. V. 22. P. 266-270.

77. Y. Kunugi, I. Tabakovic, A. Canavesi, L. L. Miller. Light-emitting diodes basedon linear and starburst electro-oligomerized thienyltriphenylamines. // Synth. Met. 1997. V. 89. P. 227-229.

78. Y. Kunugi, Y. Niwa, L. Zhu, Y. Harima, K. Yamashita. Low Operating Voltage

79. Bilayer Organic Light Emitting Diodes Using Electrochemically Synthesized and p-Doped Starburst-Polymer as Hole Transport Layer. // Chem. Lett. 2001. V. 30. P. 656-657.

80. K. Yamamoto, M. Higuchi, K. Uchida, Y. Kojima, Synthesis and Electrochemical Properties of Oligo- and Poly(thienylphenylamine)s. // Macromolecules. 2002. V. 35. P. 5782-5788.

81. M. Sonntag, K. Kreger, D. Hanft, P. Strohriegl. Novel Star-Shaped Triphenylamine-Based Molecular Glasses and Their Use in OFETs. // Chem. Mater. 2005. V. 17. P. 3031-3039.

82. J. Roncali, P. Blanchard, P. Frère. 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) as aversatile building block for advanced functional ^-conjugated systems. // J. Mater. Chem. 2005. V. 15. P. 1589.

83. C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T.

84. Rispens, L. Sanchez, K. Hummelen. Origin of the Open Circuit Voltage of Plastic Solar Cells. // Adv. Funct. Mater. 2001. V. 11. P. 374.

85. A. Gadisa, M. Svensson, M. Andersson, O. Inganas. Correlation betweenoxidation potential and open-circuit voltage of composite solar cells based onblends of polythiophenes/ fullerene derivative. // Appl. Phys. Lett. 2004. V. 84. P. 1609.

86. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Ale've'que, Pierre Fre" re, J. Roncali.

87. Triphenylamine-Thienylenevinylene Hybrid Systems with Internal Charge Transfer as Donor Materials for Heterojunction Solar Cells. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3459-3466.

88. C. J. Brabec, S. E. Shaheen, C. Winder, N. S. Sariciftci, P. Denk. Effect of

89. F/metal electrodes on the performance of plastic solar cells. // Appl. Phys. Lett. 2002. V. 80. P. 1288.

90. J. Roncali. Molecular engineering of the band gap of pi-conjugated systems:facing technological applications. // Macromol. Rapid Commun. 2007. V. 28. P. 1761-1775.

91. J.Cremer, C. A. Briehn. Novel Highly Fluorescent Triphenylamine-Based

92. Oligothiophenes. // Chem. Mater. 2007. V. 19. P. 4155-^1165.

93. M.-Y. Chou, M.-k. Leung, Y. O. Su, C. L. Chiang, C.-C. Lin, J.-H. Liu, C.-K.

94. Kuo and C.-Y. Mou. Electropolymerization of Starburst Triarylamines and Their Application to Electrochromism and Electroluminescence. // Chem. Mater. 2004. V. 16. P. 654-661.

95. M.-Y. Chou, M.-K. Leung, Y. O. Su, C. L. Chiang, C.-C. Lin, J.-H. Liu, C.-K.

96. Kuo and C.-Y. Mou. Electropolymerization of Starburst Triarylamines and Their Application to Electrochromism and Electroluminescence. // Chem. Mater. 2004. V. 16. P. 654-661

97. H. Ogawa, K. Ohnishi and Y. Shirota. Tri (p-terphenyl-4-yl) amine as a novelblue-emitting material for organic electroluminescent devices. // Synth. Met. 1997. V. 91. P. 243-245.

98. N. Matsumi, K. Naka, Y. Chujo. Extension of ^-Conjugation Length via the

99. Vacant p-Orbital of the Boron Atom. Synthesis of Novel Electron Deficient ^-Conjugated Systems by Hydroboration Polymerization and Their Blue Light Emission. //J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 5112.

100. Z. Yuan, N. J. Taylor, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L.-T Eds Cheng. Organic

101. Materials for Non-linear Optics. // Spec. Publ. No. 91. Royal Society of Chemistry: Cambridge. 1991. P. 190.

102. T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota. A Blue-Emitting Organic Electroluminescent

103. Device Using a Novel Emitting Amorphous Molecular Material, 5,5-Bis(dimesitylboryl)-2,2'-bithiophene. // AdV. Mater. 1999. V. 11. P. 283.

104. T. Noda, Y. J. Am. Shirota. 5,5'-Bis(dimesitylboryl)-2,2'-bithiophene and5,5"-Bis(dimesitylboryl)-2,2':5',2"-terthiophene as a Novel Family of Electron-Transporting Amorphous Molecular Materials. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 9714.

105. S.Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao. Photophysical Properties Changes

106. Caused by Hypercoordination of Organosilicon Compounds: From Trianthrylfluorosilane to Trianthryldifluorosilicate. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 6793.

107. N. Matsumi, K. Naka, Y. Chujo. Poly(p-phenylene-borane)s. Novel Organoboron ^-Conjugated Polymers via Grignard Reagent. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 10776.

108. W.-L. Jia, D. Song and S. Wang. Blue Luminescent Three-Coordinate

109. Organoboron Compounds with a 2,2'-Dipyridylamino Functional Group. // J. Org. Chem. 2003. 68. P.701-705.

110. S. Yamaguchi, T. Shirasaka and K. Tamao. Tridurylboranes Extended by Three

111. Arylethynyl Groups as a New Family of Boron-Based 7c-Electron Systems. // Org. Lett. 2000. 2. P. 4129-4132.

112. B. G. Ramsey, J. E. Leffler. Spectra and oxidation products of triarylborines //

113. J. Phys. Chem. 1963. V. 67. P.2242-2243.

114. D. S. Miller, J. E. Leffler. Absorption spectra of triarylborons // J. Phys. Chem.1970. V.74. P.2571-2574.

115. B. G. Ramsey. Charge-Transfer States in Boranes and Carbonium Ions. Their

116. Ultraviolet Spectra // J. Phys. Chem. 1966. V. 70. P. 611-618.

117. M. Fujitsuka, D. W. Cho, J. Ohshita, A. Kunai and T. Majima. Fluorescence

118. Properties of Si-Linked Oligothiophenes. // J. Phys. Chem. C. 2007. V.lll. P. 1993-1998.

119. M. Ishikawa, K.K. Lee, W. Schneider, A. Naka, T. Yamabe, Y. Harima, T.

120. Takeuchi. Synthesis and properties of nanosize starlike silicon compounds. // Organometallics. 2000. V. 19. P. 2406-2407.

121. I. Aujard, J. P. Baltaze, J.-B. Baudin, E. Cogné, F. Ferrage, L. Julien, E. Perez,

122. V. Prévost, L. M. Qian, O. Ruel. Tetrahedral Onsager Crosses for Solubility Improvement and Crystallization Bypass. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 8177.

123. C. D. Dimitrakopolous, P. Malenfant. Organic Thin Film Transistors for Large

124. Area Electronics. // Adv. Mater. 2002. 14. P. 99.

125. J. Roncali, A. Guy, M. Lemaire, R. Garreau, A. H. Hoa, Tetrathienylsilane as aprecursor of highly conducting electrogenerated polythiophene // J. Electroanal. Chem. 1991, V. 312, P. 277-283.

126. J. Roncali, C. Thobie-Gautier, H. Brisset, J.-F. Favard, A. Guy, Electrooxidation of tetra(terthienyl) silanes towards 3d electroactive pi-conjugated systems // J. Electroanal. Chem. 1995, 381, 257-260.

127. S. Roquet, R. de Bettignies, P. Leriche, A. Cravino, J. Roncali. Threedimensional tetra(oligothienyl)silanes as donor material for organic solar cells. // J. Mater. Chem. 2006. V. 16. P. 3040.

128. P. Ganesan, X. Yang, J. Loos, T. J. Savenije, R. D. Abellon, H. Zuilhof, E. J.

129. R. Sudhôler. Tetrahedral n-Type Materials: Efficient Quenching of the Excitation of p-Type Polymers in Amorphous Films. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P.14 530.

130. X.-M. Liu, C. He, J.-W. Xu. Synthesis and optical properties of tetraphenylmethane-based tetrahedral fluorescent compounds and their water-soluble PEG-linked polymers. // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. P. 15931597.

131. A. Zen, A. Bilge, F. Galbrecht, R. Alle, K. Meerholtz, J. Grenzer, D. Neher, U.

132. Scherf, T. Farrel. Solution Processable Organic Field-Effect Transistors Utilizing an a,a'-Dihexylpentathiophene-Based Swivel Cruciform. // J. Am. Chem. Soc. 2006. 128. P. 3914.

133. L. M. Wilson, A. C. Griffin. Synthesis of Molecular 'Jacks': Rigid Tetrahedral

134. Molecules with p-Phenylene Arms. // J. Mater. Chem. 1993. V. 3. P. 991.

135. D.-R. Bai, S. Wang. Comparative Study on Tetrahedral and Tripodal Luminescent Silane and Methane Compounds with a 2,2'-Dipyridylamino Group. // Organometallics. 2004. V. 23. P. 5958-5966.

136. J.-H. Fournier, T. Maris, J. D.Wuest, W. Guo, E. Galoppini. Molecular Tectonics. Use of the Hydrogen Bonding of Boronic Acids To Direct Supramolecular Construction. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V.125. P. 1002.

137. Miyaura, N. Synthesis of Biaryls via the Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids / Advances in Metal-Organic Chemistry. V. 6. Liebeskind, L. S., Ed., JAI: Stamford, Connecticut, 1998, P. 187.

138. Suzuki, A. Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboronderivatives with organic electrophiles, 1995-1998 // J. Organomet. Chem. 1999, V. 576, P. 147-168.

139. S. Wang, W. J. Oldham, R. A. Hudack, G. C. Bazan. Synthesis, Morphology,and Optical Properties of Tetrahedral 01igo(phenylenevinylene) Materials. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V.122. P. 5695-5709.

140. S. E. Shaheen, G. E. Jabbour, M. M. Morrell, Y. Kawabe, B. Kippelen, N.

141. Peyghambarian, M. F. Nabor, R. Schlaf, E. A. Mash, N. R. Armstrong. Bright blue organic light-emitting diode with improved color purity using a LiF/Al cathode // J. Appl. Phys. 1998 V. 84 P. 2324-2327.

142. N. J. Lawrence. In Preparation of Alkenes: A Practical Approach. J.

143. M.Williams. // Oxford University Press: New York. 1996. P.37-38.

144. H. C. Brown, T. E. Cole. Organoboranes. 31. A simple preparation of boronicesters from organolithium reagents and selected trialkoxyboranes. // Organometallics 1983. V.2. P.1316-1319.

145. S. Komiya. Synthesis of Organometallic Compounds. // John Wiley and Sons.1. New York. 1997. P. 354.

146. N. Miyaura, A. Suzuki. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of

147. Organoboron Compounds. // Chem. ReV. 1995. V. 95. P. 2457-2483.

148. N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes.

149. Efficient light-emitting diodes based on polymers with high electron affinities. //Nature 1993. V. 365. P. 628.

150. J. E. Guillet. Polymer Photophysics and Photochemistry; Cambridge University

151. Press: Cambridge. U.K. 1985.

152. P. Ganesan, X.Yang, J. Loos, T. J. Savenije, R. D. Abellon, H. Zuilhof, E. J. R.

153. Sudho" Iter. Tetrahedral n-Type Materials: Efficient Quenching of the Excitation of p-Type Polymers in Amorphous Films. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 14530-14531.

154. X.-M. Liu, C. He, X.-T. Hao, L.-W. Tan, Y. Li, K. S. Ong. // Hyperbranched

155. Blue-Light-Emitting Alternating Copolymers of

156. Tetrabromoarylmethane/Silane and 9,9-Dihexylfluorene-2,7-diboronic Acid. // Macromolecules. 2004. V. 37. P. 5965.

157. X.-M. Liu, C. He, J. Huang and J. Xu. Highly Efficient Blue-Light-Emitting

158. Glass-Forming Molecules Based on Tetraarylmethane/Silane and Fluorene: Synthesis and Thermal, Optical, and Electrochemical Properties. // Chem. Mater. 2005. V. 17. P. 434-441.

159. R. Rathore, C. L. Burns, M. I. Deselnicu. Multiple-Electron Transfer in a Single Step. Design and Synthesis of Highly Charged Cation-Radical Salts. // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 2887.

160. X. Deng, A. Mayeux,C. Cai. An efficient convergent synthesis of novel anisotropic adsorbates based on nanometer-sized and tripod-shaped oligophenylenes end-capped with triallylsilyl groups. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. P. 5279-5283.

161. C.M. Yam, C. Cai / Thin films derived from giant, tripod-shaped oligophenylenes end-capped with triallylsilyl groups on hydrogen-terminated Si(lll) surfaces.//J. Col. Int. Sc. 2006. V. 301 P. 441-445.

162. A.F. Littke, C. Dai, G.C. Fu. Versatile Catalysts for the Suzuki Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Aryl and Vinyl Halides and Triflates under Mild Conditions. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122 P. 4020.

163. Э. Лукевиц, О. А. Пудова, Ю. Попелис, Н.П. Ерчак. Элементоорганические производные серосодержащих гетероциклов. // Журнал общей химии. 1981. V. 51. Р. 115-119.

164. S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer. Synthesis and thermal behaviour of a,a'-didecyloligothiophenes. // J. Mater. Chem. 2003. V.13. P. 297.

165. J. Nakayama, J.S. Lin. An organosilicon dendrimer composed of 16 thiophene rings. // Tetrahedron. Lett. 1997. V. 38. P. 6043-6046.

166. M. Ishikawa, K.K. Lee, W. Schneider, A. Naka, T.Yamabe, Y. Harima, T. Takeuchi. Synthesis and properties of nanosize starlike silicon compounds. // Organometallics. 2000. V.19. P.2406-2407.

167. S.P. Stanforth. Catalytic cross-coupling reactions in biaryl synthesis. // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 263-303.

168. S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath. Recent applications of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 9633-9695.

169. О. В. Борщев. Олиготиофенсилановые дендримеры первой генерации: синтез, оптические и термические свойства. // Дис. Канд. Хим. Наук. М. 2007. С. 1-134.

170. H. M. Сурин, О. В. Борщев, Ю. Н. Лупоносов, С. А. Пономаренко, А. М. Музафаров. Спектрально-люминесцентные свойства олиготиофенсилановых дендритных макромолекул. // Ж. физ. химии. 2010. т.84. №11. С. 2168-2174.

171. Т. Agostinelli, М. Campoy-Quiles, J.C. Blakesley, R. Speller, D.D.C. Bradley, J. Nelson. A polymer/fullerene based photodetector with extremely low dark current for x-ray medical imaging applications // Appl. Phys. Lett. 2008. V. 93, P. 203305.

172. Пластмассовые сцинтилляторы. X.: Акта. 2003. — 324 с.

173. Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения Л.: Наука, 1977. С. 311.

174. G. A. Crosby, J. N. Demas. Measurement of photoluminescence quantum yields. Review. // J. Phys. Chem. 1971. V. 75. P. 991-1024.