Синтез и свойства халькогенбисцикланонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Барабанова, Антонина Валериевна

  • Барабанова, Антонина Валериевна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2004, Саратов
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 167
Барабанова, Антонина Валериевна. Синтез и свойства халькогенбисцикланонов: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Саратов. 2004. 167 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Барабанова, Антонина Валериевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ХАЛЬКОЛГЕНБИСЦИКЛАНОНОВ (Литературный обзор)

1.1.Синтез халькогенбисцикланонов.

1.2.Реакционная способность халькогенбисцикланонов.

1.2.1. Реакции с участием карбонильных групп.

1.2.2. Реакции алкилирования.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ХАЛЬКОГЕН(8-, 8е-)СОДЕРЖАЩИХ

БИЦИКЛИЧЕСКИХ 1,5-ДИКЕТОНОВ

Обсуждение результатов).

ГЛАВА 3. РЕАКЦИИ 0-,8-,М-ГЕТЕР0ЦИКЛИЗАЦИИ

ХАЛЬКОГЕНБИСЦИКЛАНОНОВ.

3.1. Синтез кислородсодержащих гетероциклических соединений на основе бициклических серусодержащих 1,5-дикетонов тетрагидронафталинового ряда.

3.1.1. О характере превращений бис( 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-нафтил-2-сульфидов под действием кислот.

3.1.2. Реакции бис(11-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2) сульфидов с пентахлоридом фосфора.

3.2. Бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфиды в синтезе диитинов.

3.3. Реакции N-гетероциклизации серусодержащих 1,5-дикетонов.

3.4. Реакции бис(1-оксо-1,2,3>4-тетрагидронафтил-2)селенидов бис(борнеонил-2)селенидов и их нециклических аналогов с электрофильными и нуклеофильными реагентами.

ГЛАВА 4. ОКИСЛЕНИЕ ХАЛЬКОГЕНБИСЦИКЛАНОНОВ И ПРОДУКТОВ ИХ О-, S-, N-ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ.

4.1. Химическое окисление бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2) и бис(борнеонил-2)халькогенидов и продуктов их S-, N-гетероциклизации.1 Об

4.2. Электрохимическое окисление халькогенбисцикланонов и продуктов их О-, S-, N-гетероциклизации.

4.2.1. Электрохимическое окисление продуктов О-, S-, N-гетероциклизации бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2) сульфидов.

4.2.2. Электрохимическое окисление бис(1-оксо-1,2,3,4-тетра-гидронафтил-2)- и бис(борнеонил-2) халькогенидов.

ГЛАВА 5. ВОЗМОЖНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ

СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

5.1. Мембранопротекционное действие.

5.2. Антиоксидантная активность.

5.3. Антимикробная и фунгицидная активность бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфида.

5.4. Влияние тиабисцикланонов 85 и 87а,b на диагностическую холерную сыворотку.

глава 6. экспериментальная часть.

6.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе.

6.2.Синтез исходных халькогенбисцикланонов 10, 82-88, 9295.

6.3. Синтез оксатиинов 96, 96а, 96Ь, 97, 97а в присутствии кислот.

6.4. Реакции халькогенбисцикланонов с пентахлоридом фосфора.

6.5. Реакции дикетонов 85, 86 с сероводородом "in situ".

6.6. Реакции N-гетероциклизации.

6.7. Синтез сульфонов (138,139) и дисульфонов (140,140а).

6.8. Подготовка растворителей, электродов и фонового электролита для проведения электрохимических исследований.

6.9. Биологическая часть.

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства халькогенбисцикланонов»

Актуальность работы. Химия бициклических 1,5-дикетонов, содержащих в своей структуре атом серы или селена, представляет собой одну из наименее изученных и в тоже время привлекающих все более пристальное внимание областей органической химии. Интерес к халькогенбисцикланонам вызван доступностью сырьевой базы, наличием в молекуле диоксосоединений нескольких реакционных центров (гетероатомов - S, Se, карбонильных, метиленовых групп) и в связи с этим возможностью их полифункционализации и использования в качестве удобных синтонов в синтезе практически ценных моно- и полигетероатомных циклических соединений.

Бициклические серу-, селенсодержащие 1,5-дикетоны на основе 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталина и камфоры до настоящего момента не изучались, хотя сочетание гетероатома, бензаннелированного или борнеонильного фрагментов позволяли прогнозировать особенности их поведения в реакциях О-, S-, N-гетероциклизации по сравнению с С-аналогами и биологическую активность для продуктов превращений.

Учитывая, что на сегодняшний день исследования реакционной способности халькогенбисцикланонов представлены лишь единичными работами и не имеют систематического характера, представлялось важным восполнить имеющиеся пробелы как в синтезе и идентификации 1,5-диоксохалькогенидов, так и выявить особенности и общие закономерности их поведения в сравнительном аспекте в реакциях с нуклеофильными (сероводород, аммиак, гидразингидрат) и электрофильными (пентахлорид фосфора, протонные и апротонные кислоты) реагентами, установить корреляции в их физико-химических свойствах, а также для продуктов их превращений, определить практическую значимость представителей новых рядов соединений. Это определяло актуальность и перспективность выбранного направления исследований.

Настоящая работа выполнена в русле данных проблем и представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме "Синтез, изучение строения и свойств гетероорганических соединений, механизмов аналитических реакций с целью получения биологически активных веществ, разработка методов контроля за содержанием токсикантов, объектов окружающей среды" (per. № 3.14.01) и в рамках гранта РФФИ (№ 03-03-33026а).

Цель работы заключалась в разработке подходов к синтезу халькогенбисцикланонов тетрагидронафталинового и борнеонильного рядов, а также гетероциклических соединений на их основе, изучении их физико-химических и химических свойств в сравнительном аспекте. В выяснении механизмов их реакций в присутствии нуклеофильных и электрофильных реагентов, окислителей, в том числе в условиях электрохимического окисления и выявлении путей возможного практического применения.

На защиту автор выносит результаты по получению и изучению химического поведения новых представителей халькогенбисцикланонов в реакциях с нуклеофильными (сероводород, аммиак, гидразин гидрат) и электрофильными (пентахлорид фосфора, кислоты Льюиса) реагентами, установленную возможность диспропорционирования дибензотетрагидрооксатиантренов по двум конкурирующим механизмам с участием гетерофрагмента и алицикла, общий характер ароматизации с их S-гетероаналогами - дибензотетрагидротиантренами (в присутствии протонных и апротонных кислот), исследования их химического и электрохимического окисления, результаты испытаний биологической активности впервые синтезированных соединений.

Научная новизна. Синтезированы представители нового ряда халькогенсодержащих бициклических 1,5-дикетонов, содержащие тетрагидронафталиноновый и борнеонильный фрагменты. Выявлены особенности и закономерности поведения халькогенбисцикланонов в присутствии апротонных и протонных кислот в реакциях с электрофильными и нуклеофильными реагентами, а также зависимость указанных превращений от природы гетероатома. Показана и экспериментально (методами ЯМР !Н, ЭПР и ЦВА) подтверждена возможность ароматизации алициклического фрагмента продуктов О-, S-гетероциклизации бисцикланонов -бензогидрооксатиинов и бензогидродитиинов по механизму диспропорционирования через стадию возникновения катион-радикала в присутствии апротонных и протонных кислот; найдены условия образования сложнопостроенных гетеромостиковых соединений при действии пентахлорида фосфора на халькогенбисцикланоны; при действии на последние аммиака и гидразингидрата получены шести- и семичленные гетероциклические соединения — тиазины, тиадиазепины. Изучены реакции химического и электрохимического окисления халькогенбисцикланонов и продуктов их превращения.

Практическая значимость работы заключается в разработке синтезов халькогенбисцикланонов нового ряда, в том числе галогензамещенных, шести-, семичленных би- и тригетероатомных циклических соединений и сульфонов на их основе; в выявлении мембранопротекционной, антиоксидантной активности для бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфида и -селенида, сравнимой с аскорбиновой кислотой и превышающей таковую для ионола; фунгистатической (Candida Albicans), намного превосходящей активность нистатина и умеренной антимикробной активности, в том числе для продуктов их S-, N-гетероциклизации; в установлении возможности их использования в качестве консервантов для диагностических холерных сывороток.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на I, II, III, IV Всероссийских конференциях молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 1997, 1999, 2001, 2003); II Всероссийской конференции молодых ученых " Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений"

Саратов, 1998); V Молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 1999); IX Всероссийской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, 2000); 5 1,1 Sympozium "Free radikals in biology and medicine" (Lodz, 2000); I, IV Международной научной конференции "Актуальные проблемы современной науки" (Самара, 2000,2003); XLI Международной научной конференции " Студент и научно-технический прогресс" (Новосибирск, 2003); V Всероссийской конференции "Современные проблемы антимикробной химиотерапии" (Москва, 2003);.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 20 работ: 2 статьи в центральной печати, 8 статей в сборниках научных трудов, 10 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 165 страницах машинописного текста, включая введение, 6 глав, выводы, список цитируемой литературы из 108 наименований, 27 таблиц, 22 рисунка.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Барабанова, Антонина Валериевна

выводы

1. Осуществлен синтез халькоген(8-, 8е-)содержащих бисцикланонов на основе тетрагидронафтапинона и камфоры. Установлено, что 2-бромтетрагидронафталинон способен к тримеризации в замещенный 2( 1 -оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)-бис( 1 -оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфид.

2. Впервые изучена реакционная способность бис( 1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфидов в нуклеофильных и электрофильных реакциях, следствием чего явилась разработка препаративных методов синтеза широкого спектра оксатиинов, дитиинов, тиазинов, тиадиазепинов труднодоступных иными путями.

3. Найдено, что в реакциях тиабисцикланонов с протонными и апротонными кислотами основным направлением является гетероциклизация в дибензооксатиантрены различной степени насыщенности; выявлена возможность перехода к сложнопостроенным О-, S-, гетеромостиковым соединениям нового ряда.

4. Установлено диспропорционирование дибензотетрагидро-оксатиантренов по двум направлениям: с участием алициклического и гетерофрагментов через стадию образования катион-радикалов; выявлен общий характер реакции диспропорционирования с дибензотетрагидротиантренами, предложен и экспериментально обоснован механизм.

5. Показано, что электрохимическое окисление методом циклической вольтамперометрии дибензотетрагидрооксатиантренов и их серусодержащих аналогов протекает по схеме: -ё, НГ1*, ё через соответствующий катион-радикал, существование которго подтверждено спектром ЭПР.

6. Обнаружено, что особенностью электрохимического окисления тиабисцикланонов является окисление с участием связи С-Н (-ё, Н+, ё), тогда как для бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)селенида сопровождается разрывом связи Se-C, что также отмечено и в их реакциях с нуклеофильными и электрофильными реагентами.

7. Найдены условия гетероциклизации бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфида в тиазины и тиадиазепины.

8. Выявлена высокая антиоксидантная, фунгистатическая и криопротекторная активность бис(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)сульфида и -селендихлорида, возможность использования их как средств хранения и стабилизации холерных сывороток.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Барабанова, Антонина Валериевна, 2004 год

1. Мартемьянова Н.И., Хлыстов В.Е. Синтез и реакции на основе 2,2'-дициклопентанонилсульфида // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр. - Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1992. -С.55.

2. Караулов Е.С., Усольцев А.А., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5 дикетонов // Химия гетероцикл. соед. 1976. - №4. - С.472-474.

3. А.С. 638592 СССР, С 07 С 149/26//А 61 К 31/ 105 Способ получения 2,2'-дициклогексанонилсульфида / Усольцев А.А., Караулов Е.С., Тиличенко М.Н. Заявлено22.07.77 Опубл. Б.И. 1978. - № 47.- С. 43

4. Резник П.Е. Синтез а-тиоборнеонилкамфоры (диборнеонилсульфида) и изучение ее степени реакции оксимирования и энолизации // Украинский вестник: Сб. науч. статей. Киев: Изд-во КГТУ, 1964. -С. 124-127.

5. Усольцев А.А., Караулов Е.С., Тиличенко М.Н., Антипин М.Ю., Ильин С.Г., Стручков Ю.Т. Стереохимия 8-окси-21 отиатрицикло7.3.1.0 ' .тридеканонов-13 // Химия гетероцикл. соед. -1978. №8. - С. 1044-1048.

6. Loudon J.D., Young L.B., and Robertson A.A. Extrusion of Sulphur // Part VII, J.- 1964.-P. 591-59.

7. Gompper R., Euchner H. and Kast K. Umsetzungen a,P-ungesattigter P-Amind- und P-Hydroxy-carbonylverbindungen mit Dischwefeldichlorid und verwandten Verbindungen // Lieb. Ann. Chem. 1964, Bd. 675. — S.154.

8. Реакции NjN'-диазамещеннных диимидов серы с СН-кислотами / Е.С. Левченко, С.Н. Гайдамака, В.Н. Калинин, Л.В. Будник. // Журн. органич. химии. -1981. -Т. XVII, вып.5. С.990-995.

9. Превращения дисульфидов 1,3-циклогександионового ряда в гетероциклические соединения / Э.Ю. Гудриниеце, В.П. Баркан, Э.Э. Лиепиньш // Химия гетероцикл. соед 1981. - №4. — С.563-565.

10. В.П. Баркане, Э.Ю. Гудриниеце. М.В. Петрова. Синтез и свойства производных бисдимедонил-2,2-диселенида // Известия академии наук Латвийской ССР. 1985. - №2. - С.206-207.

11. T.G. Back, В.Р. Dyck and М. Parvez. Unexpected Formation of 1,3-Diselenetanes from the Reaction of Camphor Enolate // J. Chem. Soc., Chem. Common. 1994.-P.515.

12. Садеков И.Д., Максименко А. А., Минкин В.И. Химия теллуроорганических соединений. Ростов на Дону: Изд. Ростов, унта.- 1983.-328 с.

13. Singh Н., Gandhi C.S. Syntesis of nitriles and symmetrical organic sulfides from biproic carbothioamides and Halogenated keton. Ester or nitrile // Synth. Commun.-1979.- Vol. 9, № 7. p. 569-573.

14. Усольцев А.А., Караулов E.C., Замараева B.E. Новые реакции 3-тиа-1,5-дикетонов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1989. Ч.1.- С.49.

15. Костин В.Г., Караулов Е.С., Тиличенко М.Н. Синтез новых гетероциклических соединений на основе 3-тиа-1,5-дикетонов // 16 конф. по химии и технологии орг. соединений серы и сернистых нефтей: Тез.докл., Рига: Изд-во Рижского ун-та, 1984. С. 229

16. Костин В.Г., Караулов Е.С., Тиличенко М.Н. Реакция 2,2'-дициклогексанонилсульфида с фосфином // Журн. органич. химии. — 1980. -Т.50, вып. 10. -С. 2384-2385

17. Костин В.Г., Караулов Е.С. Синтез 1,4-тиафосфорианов // 16 конф. по химии и технологии орг. соединений серы и сернистых нефтей: Тез.докл., Рига: Изд-во Рижского ун-та, 1984. С. 76-77.

18. М.Н. Тиличенко, Е.С. Караулов. Взаимодействие 2,2'-дициклогексанонилсульфида с сероводородом // Химия гетероцикл.соед.- 1983.-№8.-С.1137.

19. F. Arndt, L. Loewe und R. Ginkok Die Methylierung von Dimedon // Rev. Fac. Sci. Univ. Istanbul, Ser. A. 1946. - № 11. - S. 147.

20. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В. Способы получения 1, 5-дикетонов.-Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997. — 104 с.

21. Харченко В.Г., Маркова Л.И., Коршунова К.М. Соли 5-оксотетрагидротио- и 5-оксотетрагидрохромилия // Химия гетероцикл. Соед. 1982. № 5. - С. 708-709.

22. Евстигнеева Р.П., Воков И.М., Чудинова В.В. Витамин Е как универсальный антиоксидант и стабилизатор биологических мембран // Биолог, мембраны. 1998. - Т. 15, №12. - 119-136.

23. Поиск антимикробных средств в ряду солей бензогидро(тиа)хромилия и их производных / Куликова Л.К., Харченко В.Г., Кривенько А.П., Федотова О.В., Кравцова Г.К. // Хим. Фармац. Журн. — 1982. № 5. — С. 545-548.

24. Fugii Kiichi/ Исследования в области производных тиазина-1,4 // J. Pharmac. Soc. Japan. -1957. Vol. 77, № 4. - P. 359-361.

25. Оценка антиоксидантной активности селеноорганических соединений / Боряев Г.И., Жуков О.И., Древко Б.И., Блинохватов А.Ф. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр., Саратов: Изд-во Сарат. ун-та 1996. -С. 199.

26. Бромзамещенные 1-оксо-тетрагидронафталины и их реакции / Федотова О.В., Панов М.А., Барабанова А.В., Золин В.А. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002, №6. — С. 1-2.

27. J. J. P. Stewart Interscience Computational Chemistry // J. Comput. Chem. — 1989.-Vol. 10.-P. 209-221

28. T. Clark Computational Chemistry.-Москва: Изд-во Мир, 1990. 383 p.

29. J.J.P. Stewart MOPAC, A Semi-Empirical Molecular Orbital Program, QCPE//J. Comput. Chem. 1983.- № 455. p. 209.

30. Burkert U., Allinger N.L. Molecular Mechanics. American: New York, 1986.- 177 p.

31. Sariks G.I., Al-Asave S. Bromination of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-one //J. Chem. And Eng. Data. 1973. - №18. - p. 99.

32. Жидомиров Г.М., Багатурьянц А.А., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. М.: Химия. 1979. — 296 с.

33. Горелик М.В., Эфрос JI.C. Основы химии и технологии ароматических соединений. М.: Химия, 1992. - 640 с.

34. Pankratov A.N. Electrophilic Aromatic Substitution Regioselectivity for Benzene Derivatives in Terms of Cationic Localization Energies from Semiempirical Quantum Chemical Computations // J. Mol. Struct. Theochem. 2000. - Vol. 507, № 1-3. - P. 239-244.

35. Карапетьянц M.X., Карапетьянц M.JI. Основные термодинамические константы неорганических и органических веществ. М.: Химия, 1968. -472с.

36. Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / Под ред. Л.А. Яновской. М.: Мир, 1977. - 696 с.

37. J.J.P. Stewart MOPAC, A Semi-Empirical Quantum Chemical Computations. Molecular Orbital Program, QCPE // J. Comput. Chem. — 1983.-№455.-P. 221.

38. Буркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика / Пер. с англ. B.C. Мастрюкова. М.: Мир, 1986. - 364 с.

39. Цимбаленко Д.А., Федотова О.В., Харченко В.Г. Галогенирование пропанонил-5,6-бензоциклогексан-1-онов //Журн. органич. химии.-1999.-Т.35, вып. 11.-С. 1705-1708.

40. Московкина Т.В., Высоцкий В.И. Взаимодействие арилалифатических 1,5-дикетонов с бензилтриметиламмонийдихлорйодатом // Журн. органич. химии. -1994. Т. 30, вып.7. - С. 996-998.

41. Жуков О.И. Халькогенапентан-1,5-диоиы. Синтез и особенности превращения. Дисс. канд. хим. наук. Саратов, 1997. — 130 с.

42. Древко Б.И. Халькогеносодержащие гетероциклические соединения на основе 1,5-дикетонов. Синтез, свойства и некоторые закономерности реакций. Дисс. докт. хим. наук. — Саратов, 1997. — 362 с.

43. Лыкова Л.И., Барабанова А.В., Федотов И.В. Антимикробная активность солей бензогидротиа(сёлена)хромилия, -ксантилия и их гетероатомных аналогов // Успехи современного естествознания, АЕН, -2003, №7. с. 96-97.

44. Харченко В.Г., Чалая С.Н. Тиопираны, соли тиопиралия и родственные соединения. Саратов: Изд-во Сарат.ун-та, 1987. - 160 с.

45. Федотова О.В. Пропанонилтетралоны и родственные оксосоединения в реакциях S-, О-. N-гетероциклизации. Дисс.канд. хим. наук. — Саратов, 1978.- 154 с.

46. Дорофеенко Г.Н., Кривун С.В., Межерицкий В.В. Хлорная кислота и ее соединения как катализаторы в органическом синтезе // Ж. общ химии. -1965.-Т. 34.-С. 632-635.

47. Allen C.F., Barkey W.E. Addition reactions of vinyl phenyl ketone. II. Desoxybensoin // J. Amer. Soc. 1931. - Vol. 54. - P.736-748.

48. Николаева (Бережная) М.Н. Исследование в области химии бициклических сульфидов. Дисс. канд. хим. наук. — Саратов, 1976. -143 с.

49. Диспропорционирование пиранов / В.Г. Харченко, А.Ф. Блинохватов, К.В. Митюрина, З.Н. Парнес, Д.Н. Курсанов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. - № 3. - С. 612-615.

50. Блинохватов А.Ф. 9-К-сим-нонагидро-10-окса(халькогенаантрацены и соли 9-Я-сим-октагидро-10-оксониа(халькогенониа)антрацена: Дисс. докт. хим. наук. Саратов, 1993. - 378 с.

51. Нуклеофильное замещение водорода в азинах / В.Н. Шилов, О.Н. Чупахин, И.М. Сорокин, В.А. Субботин // Журн. Органич. Химии. -1980. — Т. 16, вып. 1.-С. 202-209.

52. Окисление 9-циан-10-метил-9, 10-дигидроакридинав присутствии оснований. Еще один механизм ступенчатого отщепления гидридноподвижного водорода / О.Н. Чупахин, И.М. Сосонкин, А.И. Матерн, Г.Н. Строгав // Докл. АН СССР. 1984. - Т. 250, № 4. - С. 875877.

53. Лупи А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлорганической химии. — М.: Мир, 1991. — 376 с.

54. Синтез и свойства карбонилзамещенных спирогидропиранов / Е.А. Шошин, А.В.Свиридов, Е.В.Капитонова, О.В. Федотова // Тез. докл. I Всерос. Научн. Студ. Конф. -Свердловск, 1991. С. 7.

55. Марч Д. Органическая химия. -М: Мир. -1988. Т. 3.-459 с.

56. Баррет Дж.К. Общая органическая химия. Москва: Химия. — 1983. -Т.5. - 289 с.

57. Литвинов О.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны, получение и свойства. Дисс. канд. хим. наук. Саратов, 1988. — 140 с.

58. Цимбаленко Д. А. Галогенирование 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тетрагидронафталинового и циклогексанового рядов. Дисс.канд. хим. наук. Саратов, 2000. — 159 с.

59. Древко Б.И., Жуков О.И., Харченко В.Г. Реакции 1,5-диарилпентан-1,5-дионов и 1,5-диарил-3-(тиа)селена-1,5-дионов с РСЬ // Журн. органич. химии.-1995.-Т.31, вып. 16. --С. 1548-1552.

60. Жуков О.И. Реакции 3-халькогенапентан-1,5-дионов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр., Саратов; Изд-во Сарат. ун-та, 1996. С. 59.

61. Holsboer D.H., Van Der Veek A.P. The reaction of thiolformates with phospforus pentachloride and dichloromethyl sulfides and bis(alkylthio)methyl chlorides // Rec. Trav. Chem. -1972/ Vol. 91. - P. 349-356.

62. Flavonoids. III. Studies on the syntesis of 2,4-dialkil-7-acetoxy-4-methoxy-Д3 isoflavenes / K.H. Dubley, R.C. Corley, H.W. Miller, M.E. Wall // J. Org. Chem. - 1967. - Vol. 32, № 7. - P. 2312-2317.

63. Антимикробная активность конденсированных производных тиапирилия / J1.K. Куликова, С.К. Клименко, Т.В. Столбова, В.Г. Харченко // Хим. Фармацевт. Журн. 1976. -Т 10, № 1. - С. 73-75.

64. Синтез и антимикробная активность солей тиапирилия / В.Г. Харченко, С.Н. Чалая, М.В. Норицина, JI.K. Куликова // Хим. Фармацевт. Журн. — 1976.-Т. 10,№ 1.-С. 80-83.

65. Nakayama J., Motoyama H.,Machida H., Shimomura M., Hoshido M. General synthesis of 1,4-dithiins fromdiketonsulfides // Heterocycles.- 1984. Vol.22. - №7. - P. 1527-1530.

66. Nakayama J., Nakamura Y., Tajiri Т., Hoshino M. Preparation of naturally occorring-terthiophenes // Ibid. 1986. - Vol.24/ - №3. - Р/637-640/

67. Синтез тиофенацил(2-фенил-2-меркаптовинил)сульфида — предшественника 2,6-дифенил-1,4-дитиина / Воронков М.Г. Усов В.А., Шагун Л.Г., Усова Т.Л., Протасова Л.Е., Клыба Л.В. // Журн. органич. химии. 1988. -Т.24,вып. 11. -С. 2464-2465.

68. Шагун Л.Г., Несунова Л.Р., Усов В.А. Реакции диацетонил-дифенацилсульфидов с сероводородом // Химия дикарбонильных соединений: Тез. докл., Рига, 1991. С. 192.

69. А.С. 1583421 СССР, С 07Д 335/02. Способ получения замещенных 4Н-тиопиранов / С. Н. Петраков, Б.И. Древко, В.Г. Харченко, Л.А. Фоменко, О.В. Федотова. Заявлено 8.04.90. Опубл. Б.И. -1990. № 29. -С. 34.

70. Strating J., Keijer H.J., Molinaar E. y-Puran und y-thiopuran // Angew. Chem. 1962. - Vol. 74. - P. 465-467.

71. Albert A., Hollidau S.D. The isomerisation of some dienones. J. Appl. Chem. 1953. - N.3, № 13. - P. 502-506.

72. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Харченко В.Г. Восстановительное аминирование в синтезе азагетероцикпов // Химия гетероцикл. Соед. — 1987.-№4.-С. 435-448.

73. Романченко (Барабанова) А.В., Жуков О.И. Синтез 4Н-1,4-тазина // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. I Всероссийской конф. молодых ученых, Саратов: СГУ, 1997. -С. 127.

74. Nakayama J., Sugihara Y. Generation of a-oxoselenoaldehydes by treatment of dicetoselenides with base // J. Phys. Org. Chem. 1988. - Vol. 1, № 1. -P. 59-61.

75. Ajello E. New heterocycle. 2,7-Dihydro-l,4,5-seIenadiasepine // J. Heterocyclic Chem. 1972. - Vol. 9. - P.1427-1428.

76. Романченко (Барабанова) А.В., Жуков О.И. Реакции окисления 3-тиа(селена)пентандионов-1,5 // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб научн. трудов, Саратов: Изд-во СГУ, 1996.-С. 89.

77. Электрохимия органических соединений, М.: Мир.- 1976.-420 с.

78. Билевич К.А., Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона как элементарный акт органических реакций // Успехи химии.- 1968.- Т.37., вып. 12. — С. 2162-2191.

79. Катион-радикалы простейших элементорганических соединений. / Белевский В.Н., Уртаева Ж.Х., Белопушкин С.И., Охлобыстин О.Ю.// Докл. АН .-1992. -Т.325, №5. С. 973-978.

80. A.M. Хапичева, Н.Т.Берберова, О.Ю.Охлобыстин Катион-радикалы силанов как возможные интермедиаты в реакциях гидросилирования.// Ж. Общ. химии. 1985. - Т.55, №7. - С. 1533-1537.

81. Есида К. Электроокисление в органической химии, М.: Мир.- 198735 с.

82. Плэмбек Дж. Электрохимические методы анализа, М.: Мир. 1985. — 408 с.

83. АрчеговаА.С. Молекулярные комплексы, радикальные и ион-радикальные интермедиаты в окислительном дегидрировании некоторых халькогенапиранов. Дисс. канд. хим. наук. Владикавказ, 1995.- 163 с.

84. Bordwell F.J., Jin-Pei Cheng. Radical-cation acidities in solution and in gasphase//J.Am.Chem.Soc. 1989. -Vol. 111, №5. - P.1792- 1795.

85. Органическая электрохимия, M.: Химия. 1988. - 469 с.

86. Федотова О.В. Синтез, строение, свойства спирогидро(тио)хроманов,-хинолинов и родственных соединений. Дисс. докт. хим. наук. — Саратов, 2000. 363 с.

87. ЕрмаковВ.В., Ковальский В.В. Биологическое значение селена, М.: Наука.- 1974.-298 с.

88. Kertesz D., Zito R.> Ghirettin H.O. Oxygenases. — London: Acad Press. — 1962.-356 p.

89. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д.М. Органические растворители, М.: Изд-во иностр. лит. — 1985. — 76 с.

90. House H.O., Peng E.N., Peet N.P. A comparison of Various Tetra-alkylammonium Salts as Supporting Electralytes in Organic Electrochemical Reaction //J.Org.Chem.- 1971.- Vol.366,№16.-P. 2372-2373.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.