Синтез и свойства ферроценилалкилазолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сименел, Александр Александрович

• Сименел, Александр Александрович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сименел, Александр Александрович

СОКРАЩЕНИЯ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В ДАННОЙ РАБОТЕ

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Синтез ферроценилкетонов 5 1.1.1 Моноацилирование ферроцена

1.2. Синтез спиртов ферроценового ряда 9 1.2.1 Синтез рацемических ферроценилкарбинолов

1.2.2. Энантиоселективное восстановление ферроценилкетонов до спиртов

1.2.2.1. Ферментативное восстановление

1.2.2.2. Энантиоселективное восстановление карбонильной группы ацилферроценов в соединениях включения

1.2.3. Восстановление хиральными боргидридами

1.2.4. Восстановление модифицированными алюмогидридами

1.5. Синтез ферроценилкарбинолов при помощи металлоорганических соединений

1.6. Разделение рацемических смесей на энантиомеры 19 1.6.1. Синтез а-аминопроизводных ферроцена 22 1.6.1.2. Синтез аминов из производных циклопентадиена

1.7. Нуклеофильное замещение в ряду а-производных ферроцена 24 1.7.1. Строение а-ферроценилкарбкатионов и механизм реакции нуклеофильного замещения у а-углеродного атома ферроцена

1.8. Ферроценилалкилирующие агенты и реакция ферроценилалкилирования 29 1.8.1. Ферроценилалкилгалогены

1.8.2. Л^-диметиламинометил ферроцен и его аналоги

1.8.3. а-Ферроценилкарбинолы

1.8.4. Ферроценил(этил)бензотриазол

1.9. Ферроценилалкильные производные нуклеиновых оснований

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Ферроценилалкилирование азотсодержащих гетероциклов

Ферроценилалкилирование низкоосновных азолов

Синтез ферроценилалкильных производных имидазолов 42 Взаимодействие ферроценилкарбинолов с нуклеиновыми основаниями и их производными

Синтез оптически активных ферроценил(этил)азолов

Свойства ферроценил(алкил)азолов 57 Разделение энантиомеров и определение энантиомерного избытка методом

ВЭЖХ 58 Окислительно-восстановительные свойства ферроценил(алкил)азолов

Масс-спектральные данные

Рентгеноструктурное исследование производных ферроцена

Противоопухолевая активность ферроценил(алкил)азолов

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства ферроценилалкилазолов»

Реакция ферроценилалкилирования в различных вариантах широко используется для синтеза разнообразных ферроценсодержащих соединений, в том числе ферроценилалкилазолов, обладающих выраженным противоопухолевым эффектом в сочетании с низкой токсичностью. Логика развития этих исследований, а также современные требования фармакологического комитета России, согласно которым для лекарственных препаратов, существующих в двух энантиомерных формах, должны быть предоставлены результаты по биологической активности каждой из них, ставят задачу по разработке методов разделения энантиомеров ферроценил(алкил)азолов и их энантиоселективного синтеза. Поэтому целью настоящей работы является разработка препаративных методов синтеза ферроценилалкильных производных азотсодержащих гетероциклов в энантиомерно обогащенной форме, исследование их строения, физико-химических свойств и биологической активности, а также поиск оптимальных методов определения энантиомерного избытка полученных соединений.

Глава 1. Литературный обзор Синтез производных ферроцена с центральной хиральностью

Известно два принципиально различных подхода к синтезу оптически активных ферроценилкарбинолов. Первый — гидролиз изначально оптически активных производных ферроцена, второй — энантиоселективное восстановление кетонов ферроценового ряда. Исторически сложилось так, что с 60-х годов оптически активные карбинолы а-ферроценового ряда получали исключительно гидролизом соответствующих аминов или других производных, которые предварительно получали в оптически чистом виде разделением рацемической смеси. Но с развитием химии катализаторов энантиоселективного синтеза, в последнее время стал возможен синтез карбинолов через стадию энантиоселективного восстановления ферроценилкетонов.

1.1. Синтез ферроценилкетонов

При синтезе ферроценилкетонов наиболее часто применяется реакция ацилирования, с которой собственно и началось исследование процессов замещения атомов водорода Ср-колец в ферроцене [1]. В зависимости от соотношения реагентов, характера взятого катализатора, а также его количества при ацилировании ферроцена получаются как moho-, так и/или симметричные диацилферроцены. Для ацилирования ферроцена и его производных используются различные ацилирующие агенты. При этом реакция протекает в более мягких условиях, чем ацилирование бензола.

1.1.1 Моноацилирование ферроцена

Моноацилферроцены получаются при ацилировании ферроцена такими ацилирующими агентами, как гапогенангидриды или ангидриды карбоновых кислот в присутствии хлористого алюминия при эквимольном соотношении реагентов и катализатора. Однако наряду с монокетоном почти всегда образуется примесь 1,Г-дикетона.

О1"

Ре о

Если хлористый алюминий взят в избытке, то всегда образуется дикетон даже при эквимольных количествах ферроцена и галогенангидрида. Розенблюм и Сантер [2] утверждали, что при избытке хлористого алюминия ферроцен протонируется выделяющимся хлористым водородом и осаждается в виде комплекса с хлористым алюминием, который не ацилируется:

СюНюРе + А1С13 + НС1 -► (С1оНцРе)+(А1С14)

Таким образом, после протонирования части ферроцена ацилирующий агент оказывается в избытке, что приводит к дизамещенному продукту.

Следует подчеркнуть, что А1С1з катализирует также ряд других превращений ферроцена и его производных. Так при действии на ферроцен хлорангидридов карбоновых кислот, имеющих электроноакцепторные заместители (например, хлорангидриды терефталевой, п-нитробензойной и хлоруксусной кислот), в присутствии хлористого алюминия происходит окисление ферроцена, до феррициния, а ацилферроцен образуется с небольшим выходом [3-5] или не получается вовсе [4,6]:

А1С13 + н2о, гп

С5Н5)2ре + ЯСОС1 -^ (С5Н5)2Ре---► (С5Н5)2ре

37-64%

Я = р-Ы02СбН4, С13С, С12СН, С1СН2, р-С1СОС6Н4, ЕЮОС

В присутствии ВБз или 8пр4 ферроцен окисляется в меньшей степени, но и не ацилируется этими хлорангидридами [3-6].

Кроме того, хлористый алюминий катализирует процессы с разрывом связи Ср-Бе (замена циклопентадиенильного кольца на ареновое, обмен циклопентадиенильными кольцами между ферроценом и ацилферроценом, частичная деструкция ферроценового ядра).

РСОС1 Ре

А1С1?

Моноацилирование ферроцена можно проводить в присутствии более мягких, чем хлористый алюминий, катализаторов (хлорное олово, фосфорная кислота).

Наиболее распространенный и доступный способ получения моноацетилферроцена — ацилирование ферроцена уксусным ангидридом или хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии А1С13. Строгое соблюдение условий реакции, а именно, эквимольное соотношение реагентов, синтез в атмосфере аргона, использование ферроцена, не содержащего следов влаги, предварительное получения комплекса ацилирующий агент*А1С13, температурный режим, использование свежей алюминиевой стружки для создания восстановительной среды и предотвращения окисления ферроцена, все это позволяет получать как ацетилферроцен, так и другие ацилферроцены с высокими выходами. В настоящее время моноацетилферроцен промышленно доступный продукт.

Моноацетилферроцен можно получить при действии на ферроцен силикоангидрида уксусной кислоты и четыреххлористого олова [7]: О

БпСЦ

4 Ре + 81(0С(0)СН3)4 -- 4 Ре

- ЭКОНЬ

Методика аналогична разработанной для ацилирования пятичленных гетероциклов [8].

Уксусный ангидрид ацилирует ферроцен до моноацетилферроцена в присутствии фосфорной кислоты [9,10], треххлористого бора [11-13] или МДОг^О [14].

Описано моноацилирование ферроцена ацилхлоридами в присутствии карбонила молибдена в качестве катализатора [15].

Мо(СО)6

С5Н5)2Ре + ЯСОС1 --—С5Н5РеС5Н4СОК

При взаимодействии ферроцена и хлорангидридов хлоруксусных кислот в присутствии А1СЬ происходит частичная замена хлора на водород. Так, в случае хлорацетилхлорида наряду с хлорацетилферроценом образуется ацетилферроцен. В случае дихлорацетилхлорида получается дихлор- и монохлорацетилферроцен. Реакция ферроцена с трихлорацетилхлоридом приводит лишь к дихлорацетилферроцену [3]: О

Некоторые литературные данные об ацилировании ферроцена представлены в таблице 1.

Таблица 1. Моноацилирование ферроцена

Ацилирующий агент Растворитель Катализатор Выход, % Литература

ЕЮОС1 СН2С12 А1С13 48 [16]

Е&ОУО (ЕСО)2О Н3Р04 48 [17]

ВСО^О СН2С12 А1С13 53 [18] л-РгСОО СН2С12 А1С13 90 [19]

-РгСОС1 Е^О АУА1С13 69 [20]

-РгСОС1 л-С7Н16 Мо(СО)6 41 [15]

РЬСОС1 СН2С12 А1С13 85 [6]

РЬСОС1 я-С7Н16 Мо(СО)6 73 [15]

РИСОС! Ег2о MgBг2 50 [14]

Попытка использования в качестве растворителей ионных жидкостей [21] не привела к значительному увеличению выходов ацилферроценов, которые составляли 10-89%. Существенное влияние на выход реакции оказывает кислотность среды. Так, при соотношении 1:1 ионной жидкости (1-этил-З-метил имидазолий иодид) и хлористого алюминия реакция ацилирования не протекает.

Наибольшая конверсия происходит при соотношении 1:1,2 а при увеличении соотношения до 1:3 основными продуктами реакции являются диацилферроцены (до 85%).

В последнее время получило развитие направление в котором ацилирующий агент готовится in situ. Так, при взаимодействии карбоновых кислот с трихлоридом фосфора в присутствие А1С1з ферроцен ацилируется с выходами 80-96% [22]. При этом в зависимости от соотношения реагентов получены только моно или дизамещенные ферроцены. При взаимодействии ферроцена с карбоновыми кислотами и трифторуксусным ангидридом на кислой окиси алюминия протекает только моноацилирование с выходами 55-98% [23].

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сименел, Александр Александрович

выводы

1. Выявлены основные закономерности взаимодействия ряда ферроценилкарбинолов с азолами и нуклеиновыми основаниями. Предложен новый стереоселекгивный вариант реакции а-ферроценилалкилирования азолов как в гомогенных средах, так и в условиях межфазного катализа.

2. Разработаны методики аналитического и препаративного разделения рацемических смесей некоторых ферроценилалкилазолов на энантиомеры с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии.

3. Осуществлен синтез более 40 новых производных ферроцена, включая оптические изомеры, состав и строение которых установлены методами ВЭЖХ, рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии, ИК- и ПМР-спектроскопии.

4. В экспериментах на животных обнаружена различная противоопухолевая активность двух энантиомеров ферроценил(этил)бензотриазола.

107

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сименел, Александр Александрович, 2004 год

1. R.B. Woodward, М. Rosenblum, М.С. Witing, J. Amer. Chem. Soc., 74, 1952, 3458

2. M. Rosenblum, J.O. Santer, J. Amer. Chem. Soc, 81, 1959, 5517

3. K. Schlögl, H Egger, Monatsh. Chem., 94, 1963, 376

4. В.Д. Тюрин, H.C. Наметкин, С.П. Губин и др., Изв. АН СССР. Сер.хим., 1968, 1866

5. Е.Б. Соколова, Г.П. Чалых, С.П. Суслов, ЖОХ, 38, 1968, 537

6. R.L. Schaaf, С.Т. Leuk , J. Org. Chem., 28,1963, 3238

7. A.H. Несмеянов, Э.Г. Перевалова, P.B. Головня, O.A. Несмеянов, ДАН СССР, 97,1954, 4598. а)Ю.К.Юрьев, Г.Б. Еляков, ДАН СССР, 86, 1952, 337; б)Ю.К.Юрьев, Г.Б. Еляков, З.В. Белякова, ДАН СССР, 102,1955, 113

8. P.J. Graham, R.V. Lindssey, G.W. Parshall, J. Amer. Chem. Soc., 79, 1957, 3416

9. R. Riemsehneider, D. Helm, J. Liebigs Ann. Chem., 646,1961, 10

10. G.D. Broadhead, J.M. Osgerby, P.L. Pauson, J. Chem. Soc., 21, 1958, 650

11. C.R. Hauser, J.K. Lindsay, J. Org. Chem., 22,1957, 482

12. C.R. Hauser, J.K. Lindsay, J. Org. Chem., 22,1957, 906

13. A.H. Несмеянов, A.H. Пушин, B.A. Сазонова, Изв. АН СССР. Сер.хим., 1978, 1685

14. Н. Alper, S.H. Kempuer, J. Org. Chem., 39,1974, 2303

15. M.D. Rausch, L.E. Coleman, J. Org. Chem., 23,1958, 107

16. A.H. Несмеянов, Э.Г. Перевалова, В.Д. Тюрин, С.П. Губин, Изв. АН СССР. Сер.хим., 1966, 1938

17. K.L. Rinehart, R.I. Curby, P.E. Sokol, J. Amer. Chem. Soc., 79,1957, 3420

18. E.L. De Joung, J. Org. Chem., 26,1961, 1312

19. B. Floris, J. Org. Chem., 41,1976, 2774

20. A. Stark, B.L. MacLean, R.D. Singer, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1999, 63

21. M.D. Vukicevic, Z.R. Ratkovic, A.V. Teodorovic, G.S. Stojanovic, R.D. Vukicevic, Tetrahedron, 58, 2002, 9001

22. B.C. Ranu, U. Jana, A. Majee, Green Chemistry, 1999, 33

23. Organometallic Compouds, Vol I, Compounds of Transition Metalls (2nd ed), Springer Verlag Berlin-Heidelberg- New York, 1966, P. 265

24. C. Moise, D. Sautrey, J. Tirouflet, Bull. Soc. Chem. France, 1971, 4562

25. C. Moise, J. Mughier, Bull. Soc. Chem. France, 1973, 1382

26. M.D. Rausch, A. Siegel, J. Org. Chem., 33,1968, 4545

27. C.U. Pittman, B. Surynarayanon, J. Amer. Chem. Soc., 96, 1974, 7916

28. E.C. Winslow, E.W. Brewster, J. Org. Chem., 26,1961, 2982

29. Don Kaufman., R. Kupper, J. Org. Chem., 39,1974, 1438

30. P.L. Pauson, W.E. Watts,/. Chem. Soc., 1963, 2990

31. Sh.-J. Jong, J.-M. Fang, Ch.-H. Lin, J. Organomet. Chem., 590,1999, 42

32. Г.-Л. У., E.B. Соколова, И.Е. Членов, А.Д. Петров, ДАН СССР, 137,1961, 111

33. К. Schlogl, A. Monar, Monatsh. Chem., 92,1961, 219

34. A. Ratajczak, В. Misterkiewicz, J. Organomet. Chem., 91,1975, 73

35. В. Misterkiewicz В., J. Organomet. Chem., 224,1982, 43

36. A.T. Nielsen, W.P. Norris, J. Org. Chem., 41,1976, 655

37. A.H. Несмеянов, Л.П.Юрьева, О.Т.Никитин, Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1969,1096

38. A. Ratajczak, В. Misterkiewicz, Chem. L. Lnd., 20,1976, 902

39. В.И. Соколов, Л.Л. Троицкая, О.А. Реутов, ДАН СССР, 237, 1977, 1376

40. В.И. Соколов, В.Л. Бондарева, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1987, 460

41. В. Koppenhocfer, U. Epperlein, A. Jakob, Chirality, 10, 1998, 548

42. Н.С. Brown, J. Chandrasekharan, P.V. Ramachadran, J. Amer. Chem. Soc., 110, 1988, 1539

43. E.J. Corey, R.K. Bakshi, S. Shibata, J. Amer. Chem. Soc., 109, 1987, 5551

44. J. Wright, L. Frambes, P. Reeves, J. Organomet. Chem.,476,1994, 215

45. A. Ratajczak, A. Palka, B. Misterkiewic, Bull. Ac. Pol.: Chim., 28,1980, 593

46. R. Noyori, S. Suga, K. Kawai, S. Okada, M. Kitamura, S. Oguni, M. Hayashi, T. Kaneko, Y. Matsuda, J. Organomet. Chem., 382,1990, 19

47. P. Canonne, G. Foscolos, R. Harder, J. Organomet. Chem., 178, 1978, 331

48. Y. Matsumoto, A. Ohno, S. Lu, T. Hayashi, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 1993, 1763

49. K. Schlogl, M. Fired, Monatsh. Chem., 95,1964, 558

50. G.W. Gokel, I.K. Ugi,Angew. Chem. Int. Ed., 10,1971, 191

51. D. Marquarding, H. Klusacek, G. Gokel, P. Hoffmann, I.K. Ugi, J. Amer. Chem. Soc., 92, 1970, 5389

52. S. Allenmark, K. Kalén, Tetrahedron Lett., No36, 1975, 3175

53. A. Ratajczak, H. Zmuda, Bull. Ac. Pol. Chem., 22,1974, 261

54. N.W. Boaz, Tetrahedron Lett., 30, №16, 1989, 2061

55. R. Herrmann, I. Ugi,Angew. Chem. Int. Ed., 18, 1979, 956

56. G.R. Knox, J.D.Munro, P.L. Pauson, G.H.Smith, W.E.Watts, J. Chem. Soc., 1961, 4619

57. H.C.L. Abbenhuis, U. Burckhardt, V. Grämlich, A. Togni, A. Albinati, B. Müller, Organometallics, 13, 1994, 4481

58. T. Suzuka, M. Ogasawara, T. Hayashi, J. Org. Chem., 67, 2002, 3355

59. S. Wu, S. Lee, P. Beak, J. Amer. Chem. Soc., 118,1996, 715

60. P. Dodey, B. Gautheron, Tetrahedron Lett., 1975, 2981

61. Э.Г. Перевалова, М.Д. Решетова, К.И. Грандберг, Методы элементо-органической химии. Железооргаиические соединения. Ферроцен., Москва, Наука, 1983,317

62. A.Z. Kreindlin, P.V. Petrovskii, M.I. Rybinskaya, A.I. Yanovskii, Yu.T. Struchkov, J. Organomet. Chem., 319,1987, 229

63. A.Z. Kreindlin, F.M. Dolgushin, A.I. Yanovskii, Z.A. Kerzina, P.V. Petrovskii, M.I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 616, 2000, 106

64. M. Cais, J.J. Dannenberg, A. Eisenstadt, Tetrahedron Lett., 1966, 1695

65. E.A. Hill, J.H. Richards, J. Amer. Chem. Soc., 83,1961, 3840

66. A.H. Несмеянов, Б.А. Сурков, И.Ф. Лещева, В.А. Сазонова, ДАН СССР, 222, 1975, 848

67. T.D. Turbitt, W.E. Watts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt II, 1974, 177

68. G.W. Gokel, D. Marquarding, I.K. Ugi, J. Org. Chem., 31,1972, 3052

69. S. Allenmark, K. Kalén, A. Sandblom, Chem. Scripta, 1,1975, 97

70. S. Allenmark, Tetrahedron Lett., 1974, 371

71. K. Chnor, Y. S ok, G. Tainturier, A. Gautheron, Tetrahedron Lett., 1974, 2207

72. L.J. Beckwith, G.G. Vickery, J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt I, 1975, 1818

73. S. Allenmark, A. Grundström, Chem Scripta, 4,1973, 69

74. В.Н. Боев, JI.B. Снегур, В.Н. Бабин, Ю.С. Некрасов, Успехи химии, 66, 1997, 677

75. Т.Т. Tidwell, T.G. Traylor. J. Am. Chem. Soc., 88, 1966, 3442

76. R.A. Benkeser, W.PJr. Fitzgerald. J. Org. Chem., 26, 1961, 4179

77. Синтезы органических препаратов, сборник №12, Москва, Мир, 1964, 73

78. В.И. Боев, ЖОХ, 48, 1978,1594

79. А.Н. Несмеянов, Химия ферроцена, Москва, Наука, 1969

80. В.А. Миронов, М.Д. Решетова, Н.И. Ворона, ЖОХ, 49,1979, 2521

81. В.П. Твердохлебов, И.В. Целинский, Б.В.Гидаспов, Н.Ю.Васильева, Ж.Ор.х., 14,1978, 1320

82. U. Burckhardt, L. Hintermann, A. Schnyder, and A. Togni, Organometallies, 14, 1995, 5415

83. H.C. Хрущева, O.B. Шахова, В.И. Соколов, Изв. АН. Сер. хим., 2003, 2033

84. В.И. Боев, A.B. Домбровский, ЖОХ, 57,1987, 938

85. J1.B. Снегур, Дисс. канд. хим. наук, ИНЭОС РАН, Москва, 1993

86. В.И. Боев, A.B. Домбровский, ЖОХ, 54,1984, 1863

87. JI. Гаммет, Основы физической органической химии, Москва, Мир, 1972

88. В.И. Боев, A.B. Домбровский, ЖОХ, 52,1982, 1693

89. Т. Джилкрист, Химия гетероциклических соединений, Москва, Мир, 1996, 351

90. В.В. Гуменюк, Ж.В.Жилина, Ю.С.Некрасов, В.Н. Бабин, Ю.А. Белоусов, Изв. АН. Сер. хим., 1997, 172

91. S-C. Chen, J. Organomet. Chem., 202,1980, 18393. .D. Meunier, I. Ouattara, B. Gautheron, J. Tirouflet, D. Camboli, J. Besançon, Eur. J.Med. Chem., 26,1991,351

92. Ю.С. Некрасов, Ж.В. Жилина. B.B. Гуменюк, В.Н. Бабин, JI.B. Снегур, Росс, хим. ж., 41,1997, №4, 117

93. С. Price, M. Aslanoglu, C.J.Isaac, M.R.J. Elsegood, W. Clegg, B.R. Horrocks, A. Houlton, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 4115

94. A. Houlton, C.J. Isaac, A.E. Gibson, B.R. Horrocks, W. Clegg, M.R.J. Elsegood, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 3229

95. J. Fang, Z. Jin, Z. Li, W. Liu, J. Organomet. Chem., 674,2003, 1

96. R.P. Hanzlik, P. Soine, W.N. Soine, J. Med. Chem., 16,1979, 33

97. L.V. Popova, V.N. Babin, Yu.A. Belousov, Yu.S. Nekrasov, A.E. Snegireva, N.P. Borodina, G.M. Shaposhnikova, O.B. Bychenko, P.M. Raevskii, N.M. Morozova, A.I. Ilyina, K.G. Shitkov, Appl. Organomet. Chem. 7, 1993, 85

98. Л.В. Снегур, Дисс. докт. хим. наук, ИНЭОС РАН, М., 2002

99. В.В. Гуменюк, З.А. Старикова, Ю.С. Некрасов, В.Н. Бабин, Изв. АН. Сер. хим., 2002, 1744

100. L. V. Snegur, V. I. Boev, Yu. S. Nekrasov, M. M. Ilyin, V. A. Davankov, Z. A. Starikova, A. I. Yanovsky, A. F. Kolomiets, and V. N. Babin, J. Organomet. Chem., 1999, 580, 26

101. A.A. Simenel, E.A. Morozova, Yu.V. Kuzmenko, L.V. Snegur, J. Organomet. Chem., 665, 2003, 13

102. A.A. Simenel, Yu.V. Kuzmenko, E.A. Morozova, M.M. Ilyin, I.F. Gun'ko, L.V. Snegur, J. Organomet. Chem., 688, 2003, 138

103. W. Fischer, Synthesis, 2002, 29

104. H.A. Staab, Angew. Chem., 74,1962, 407

105. Ж.В. Жилина, Дисс. канд. хим. наук, ИНЭОС РАН, М., 1999

106. A.R. Katritzky and Ch.W. Rees, Eds., Comprehensive Heterocyclic

107. Chemistry, Pergamon Press, New York, 1984, 5, 169-303.

108. В.В. Гуменюк, З.А. Старикова, Ю. С. Некрасов, В. Н. Бабин, Изв. АН. Сер. хим., 2002, 1744

109. D. Armstrong, W. DeMond, В. P. Czech, Anal. Chem., 1985, 57, 48

110. S.N.Paiser, R.G.Bergman, J. Organomet. Chem., 621, 2001, 242

111. A. Harada, K. Saeki, S. Takahashi, Carbohydr. Res., 1989, 192, 1

112. A.J. Deeming, Comprehensive Organometallic Chemistry, G.Wilkinson, F.G.A. Stone, E.W. Abel (eds.), Pergamon Press, 1982, 481.

113. N.F. Blom, E.W. Neuse, H.G. Tomas, Transition. Met. Chem. 12 (1987) 301.

114. J.C. Swarts, E.W. Neuse, G.J. Lamprecht, J. Inorg. Organometal. Polym. 4 (1994)143.

115. Некрасов Ю.С., Зверев Д.В, Белоконь А.И., Изв. РАН. Сер. хим. 1998, N7, 1374.

116. Ю.С. Некрасов, Э.Э. Тепфер, Ю.Н. Сухарев, Изв. РАН. Сер. хим. 1993, N2,381.