Синтез и свойства 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот и их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат химических наук Чернышева, Анна Владимировна

• Чернышева, Анна Владимировна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чернышева, Анна Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

1. ПОЛУЧЕНИЕ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ АМИНОГУАНИДИНА, ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И 5-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-З-ИЛАЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1 Получение, ocobei п юсти ctpoei шя и химические свойства лми1югул11иди11л.

1.2 Получение и химические свойства алифатических дикарбоповых кислот.

1.3 Синтез, химические свойства и применение 5-амино- 1,2,4-триазол-З-ш1алклнкарб01ювых кислот.

ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ОЦЕНКА ВОСПРОИЗВОДИМОСТИ СПОСОБОВ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИН0-1,2,4-ТРИА30Л-3-ИЛАЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ОПИСАННЫХ В ЛИТЕРАТУРЕ.

3. ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ И КИНЕТИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ РЕАКЦИИ АМИНОГУАНИДИНА С ДИКАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ.

3.1. Предварительные кш штические данные о peaki <ии amhi югуа! шди1 ia с дикарб01ювыми кислотами.

3.2. термодинамические 3akoiюмер1 юсти реакции амшюгуанидина с majioiювой кислотой.

3.3. ки11етика и механизм реакции ами1югуа1гиди1ia с majioi ювой кислотой в кислых водных растворах.

4. ОПТИМИЗАЦИЯ СИНТЕЗА 5-АМИН0-1,2,4-ТРИА30Л-3-ИЛАЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И *шс-5-АМИН0-1,2,4-ТРИА30Л-3-ИЛАЛКАНОВ.

4.1. Совместный синтез 5-амино- 1,2,4-триазол-З-илуксусной кислота (27) и бис-Ъ-АМИ\.ю-1,2,4-'1т>иазол-3-илмета1 ia (130).

4.2. СИ11ТЕЗб//С-5-АМИНО-1,2,4-'П;,ИЛЗОЛ-3-ИЛМЕТЛ11А(130).

4.3. Совместный синтез 3-(5-амино-1,2,4-трилзол-3-ил)пропа1ювой кислоты (128) и бис-5-ами1 ю-1,2,4-триазол-З-илэтана (131).

4.4. селективный синтез 3-(5-ами1 ю-1,2,4-триазол-З-ил)пр011а1 ювой кислоты (128).

4.5. Селективный синтез бг/с-5-Амино-1,2,4-триАзол-3-илэтА11А(131).

5. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 5-АМИН0-1,2,4-ТРИА30Л-3-ИЛАЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

5.1. Усовершенствованный синтез эфиров 5-амипо-1,2,4-триазол-3илалканкарбоновых кислот.

5.2. Синтез амидов 5-амшо-1,2,4-1?иазол-3-илллка1ПШ5боновых кислот.

6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

6.1. Основное аналитическое и вспомогательное оборудование.

6.2. Реактивы, растворы и их подготовка.

6.3. Методики анализа получаемых веществ и реакционных смесей.

6.3.1. Титриметрический анализ 5-амино-1,2,4-триазол-3-карбоновой (26), 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной (27) и

3-(5-ам1ию-1,2,4-триазол-3-11л)пропановой (128) кислот.

6.3.2. Методика определения концентрации аминогуанидина в реакционных смесях.

6.3.3. Методика хроматографического анализа ГГМК, ГГЯК, ДГГМК, ДГГЯК, соединений (27, 128, 130-132) и их смесей.

6.4. Экспериментальная оценка воспроизводимости способов получения 5

ЛМИНО- 1,2,4-ТРИЛЗОЛ-З -ИЛАЛКАПКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ОПИСА11НЫХ в литературе [104, 109, 110].

6.4.1. 5-Амино-1,2,4-триазол-3-карбоновая кислота (26) [104].

6.4.2. Усовершенствованная методика синтеза

5-амино-1,2,4~триазол-3-карбоновой кислоты (26).

6.4.3. 5-Амино-1,2,4-триазол-3-нлуксусная кислота (27) [109].

6.4.4. 5-Амино-1,2,4-триазол-3-илуксусная кислота (27) [110].

6.4.5. Попытка синтеза 3-(5-амино-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты (128) по методике [109].

6.4.6. Попытка синтеза 3-(5-амино-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты (128) по измененной методике [109], включающей стадию щелочной циклизации.

6.5. Общая методика проведения кинетических и термодинамических экспериментов.

6.6. Оптимизация синтеза 5-амино-1,2,4-триазол-3-илажлнкарбоновых кислот и £я/С-5-АМИНО- 1,2,4-ТРИЛЗОЛ-3-ИЛАЛКЛНОВ.

6.6.1. Изучение влияния реакционных условий на выход гуанилгидразидов малоновой кислоты.

6.6.2. Усовершенствованный синтез 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты (27) и бис-.~-амино-1,2,4-триазол-З-илметана (130).

6.6.3. Усовершенствованный синтез бис-5-амино-1,2,4-триазол-З-илметана

130).

6.6.4. Определение растворимости 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты (27) и бис-5-амино-1,2,4-триазол-З-илметана (130) вводе.

6.6.5. Совместный синтез 3-(5-амино-1,2,4-триазол-3-ил)пропаиовой кислоты (128) и бис-5-амино-1,2,4-триазол-З-илметана (131).

6.6.6. Синтез 3-(5-амино-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты (128).

6.6.7. 2-Ы-сукцинимидогуанидин (СГ).

6.6.8. Синтез бис-5-амино-1,2,4-триазол-3-илэтана (131).

6.7. Синтез эфиров и амидов 5-амино-1,2,4-трилзол-3-илллканкарбоповых кислот.

6.7.1. Экспериментальная проверка методик синтеза эфиров 5-амино-1,2,4-триазол-3-карбоновой и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислот, описанных в литературе.

6.7.2. Усовершенствованная методика синтеза эфиров 5-амипо-1,2,4-триазол-З-карбоновой и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислот.

6.7.3. Общая методика синтеза алифатических амидов 5-амино-1,2,4-триазол-З-карбоновой и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислот (137-144).

6.7.4. Обитая методика синтеза анилидов 5-амино-1,2,4-триазол-3-карбоновой и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислот (144-149).

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот и их производных»

Медицинская химия в последние годы уделяет повышенное внимание гетероциклическим соединениям, в молекулах которых к азольному фрагменту присоединены одновременно карбоксильная группа и аминогруппа - так называемым аминоазолкарбоновым кислотам. Эти соединения воздействуют на экспрессию генов, являются структурными фрагментами природных и синтетических пептидов и обладают различными видами биологической активности.

С другой стороны, аминоазолкарбоновые кислоты представляют большой интерес в качестве химических реагентов. Амино- и карбоксильная группы, а зачастую и гетероциклический фрагмент в этих соединениях способны селективно вступать в разнообразные химические превращения. Поэтому аминоазолкарбоновые кислоты широко используются для введения различных заместителей в базовые гетероциклы и синтеза более сложных поликонденсиро-ванных систем.

В ряду 1,2,4-триазола типичными представителями таких соединений являются 5-амино-1,2,4-триазол-3-карбоновая и 5-амино-1,2,4-триазол-З-илуксусная кислоты. Первое из этих соединений известно с конца 19 века. На его основе в промышленном масштабе получают красители, средства защиты растений и противовирусный препарат «рибавирин». 5-Амино-1,2,4-триазол-З-илуксусная кислота впервые описана в 1971 году и пока служит объектом лабораторных исследований. Другие представители 5-амино-1,2,4-триазол-З-илалканкарбоновых кислот, по-видимому, до настоящего времени описаны не были. По литературным данным, 5-амино-1,2,4-триазол-З-илуксусная кислота и другие гомологи аминотриазолкарбоновых кислот также обладают большим потенциалом для синтеза замещенных триазолов, конденсированных гетеро-циклов и биологически активных веществ. Однако для того, чтобы эти вещества могли стать объектом промышленного производства, необходимо развитие эффективных методов получения аминотриазолкарбоновых кислот. Создание таких методов предусматривает знание механизма, термодинамических и кинетических закономерностей реакций синтеза этих соединений.

Наиболее удобным подходом к синтезу 5-амино-1,2,4-триазол-З-илалканкарбоновых кислот может служить реакция аминогуанидина с дикарбоновыми кислотами или их производными. Однако термодинамические и кинетические закономерности этой реакции до последнего времени не изучались.

В настоящей диссертации приводятся результаты исследования реакции аминогуанидина с дикарбоновыми кислотами с целью оптимизации методов получения 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот. Также рассматриваются некоторые химические свойства этих соединений, предлагаются новые или усовершенствованные способы получения эфиров и амидов 5-амино- 1,2,4-триазол-З-илалканкарбоновых кислот.

Исследования выполнены на кафедре технологии неорганических веществ Южно-Российского государственного технического университета (Новочеркасского политехнического института) в рамках научного направления вуза «Прогнозирование и разработка новых химических соединений, ресурсосберегающих технологий и источников энергии» и хоздоговорных научно-исследовательских работ по заказу ООО «Си Си Эн» (договор 452.04), ООО «Предприятие Контакт-сервис» (договор 02-28/516-06), ЗАО «Исследовательский Институт Химического Разнообразия» (договор 516-08) и ООО «Кембридж» (договор 671-08, «Методы синтеза 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновых кислот и их эфиров»).

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

НМВС - Heteronuclear Multiple Bond Correlation, корреляция ядер 13С и 'Н за счет спин-спинового взаимодействия через 2 и 3 химические связи

NOES Y - Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy, обнаружение ядерного эффекта Оверхаузера, представляемое в виде двумерного корреляционного спектра, показывающего пространственную сближенность протонов

АГ — катион аминогуанидиния АГК - ангидрид глутаровой кислоты AT - 5-амино-1,2,4-триазол АЯК - ангидрид янтарной кислоты

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

ГАГ - гидрокарбонат аминогуанидина

ГГМК - гуанилгидразид малоновой кислоты

ГГУК — гуанилгидразид уксусной кислоты

ГГЩК - гуанилгидразид щавелевой кислоты

ГГЯК - гуанилгидразид янтарной кислоты

ГК - глутаровая кислота

ГХАГ - гидрохлорид аминогуанидина

ДГГМК - дигуанилгидразид малоновой кислоты

ДГГЯК - дигуанилгидразид янтарной кислоты

ДГК - дигидроксикарбен

ДК - дикарбоновая кислота

ДМФ - диметилформамид

ДТА - дифференциальный термический анализ

ДЦК - дициютогексилкарбодиимид

МК - малоновая кислота

СГ - 2-М-сукцинимидсгуанидин

ТЭ - тетраэдрический интермедиат

ТЭА - триэтиламин

ЩК - щавелевая кислота

ЯА - янтарный ангидрид

ЯК - янтарная кислота

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Чернышева, Анна Владимировна

ВЫВОДЫ

1. Показано, что взаимодействие аминогуанидина с дикарбоновыми кислотами в водных растворах является обратимой кислотно-катализируемой реакцией, которая приводит к образованию смеси моно- и дигуанилгидразидов дикарбоновых кислот. Более высокая селективность реакции аминогуанидина со щавелевой кислотой обусловлена низкой растворимостью гуанилгидразида щавелевой кислоты, выпадением его в осадок и смещением равновесия. Эффективная константа скорости реакции снижается в ряду щавелевая, малоновая, янтарная кислота вследствие уменьшения взаимного электроноакцепторного влияния карбоксильных групп.

2. Найдены константы равновесия и энтальпии реакций образования гуанилгидразида и дигуанилгидразида малоновой кислоты из малоновой кислоты и аминогуанидина в кислых водных растворах. Повышение температуры способствует большему снижению равновесного выхода дигуанилгидразида по сравнению с выходом гуанилгидразида малоновой кислоты, поскольку реакция образования дигуанилгидразида из малоновой кислоты и аминогуанидина в два раза более экзо-термична.

3. Реакция аминогуанидина с малоновой кислотой в интервале рН 0.5-1.3 протекает по механизму, характерному для реакций карбоновых кислот с аминами в условиях кислотного катализа, однако в роли нуклеофила выступает монопротони-рованная форма аминогуанидина. Это позволяет проводить синтез гуанилгидразидов в достаточно кислых средах, обеспечивающих высокую скорость реакции. Предложено кинетическое уравнение и найдена энергия активации реакции образования гуанилгидразида малоновой кислоты.

4. Проведена оптимизация условий синтеза гуанилгидразидов малоновой и янтарной кислот из соответствующих дикарбоновых кислот и аминогуанидина в кислых средах. Разработан усовершенствованный способ получения 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты совместно с бмс-5-амино-1,2,4-триазол-3-илметаном, а также усовершенствованные селективные способы получения бис-5-амино-1,2,4-триазол-3-илметана и 1,2-^с-5-амино-1,2,4-триазол-3-илэтана.

5. Предложен селективный метод синтеза 3-(5-амино- 1,2,4-триазол-З-ил)пропановой кислоты реакцией гидрохлорида аминогуанидина с янтарным ангидридом при температуре 150-160 °С с выходом 80-90%.

6. В отличие от реакции этерификации аминотриазолкарбоновых кислот спиртами при катализе хлороводородом, этерификация в присутствии тионилхлорида необратима, что позволяет значительно увеличить выход эфиров и сократить длительность синтеза. Разработан усовершенствованный способ получения эфиров аминотриазолкарбоновых кислот.

7. Предложены новые способы получения амидов 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот реакцией эфиров этих кислот с алифатическими аминами в присутствии триэтиламина, а также последовательной реакцией замещенных анилинов с трихлоридом фосфора и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновыми кислотами в пиридине.

8. Разработана методика количественного определения моно- и дигуанилгид-разидов малоновой и янтарной кислот, а также 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты, 3-(5-амино-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты, бис-5-амино-1,2,4-триазол-3-илметана и 1,2-бис-5-амино-1,2,4-триазол-3-илэтана методом ВЭЖХ.

9. Предлагаемые технологические решения позволяют существенно снизить расходные коэффициенты по сырью, уменьшить себестоимость целевых продуктов, а также расширить ассортимент 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот и их производных.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чернышева, Анна Владимировна, 2009 год

1. Lieber Е., Smith G.B.L. The chemistry of aminoguanidine and related substances // Chem. Rev. - 1939. - V. 25. N 2. - P. 213-271.

2. Kurzer F., Godfrey L.E.A. The Synthesis of Aminoguanidine and Related Compounds // Chem. Ind. 1962. N 9. P. 1584-1595.

3. Kurzer F., Godfrey L.E.A. Syntheses of Heterocyclic Compounds from Aminoguanidine // Angew. Chem. intemat. Edit. 1963. V. 2. № 8. P. 459-476.

4. Neilson D.G., Roger R., Heatlie J.W.M., Newlands L.R. The Chemistry of Amidrazones // Chem. Rev. 1970. - V. 70. N 1. - P. 151-170.

5. Thiele J. Ueber Nitro- und Amidoguanidin // Liebigs Ann. 1892. -V. 270. N. 1-2. -P. 1-63.

6. Lieber E., Smith G.B.L. Reduction of Nitroguanidine. VII. Preparation of Aminoguanidine by Catalytic Hydrogenation // J. Am. Chem. Soc. 1936. -V. 58. N. 11. -P. 2170-2172.

7. Fuller L.P., Lieber E., Smith G. B. L. Reduction of Nitroguanidine. VIII The Formation of Aminoguanidine by Reduction in Liquid Ammonia Solution // J. Am. Chem. Soc. 1937. -V. 59. N. 6. -P. 1150-1152.

8. Shreve N.R., Carter R.P. Process for Aminoguanidine // Ind. Eng. Chem. 1944. -V.36.N.5.-P. 423-426.

9. Yamashita M., Suqino K. An Improvement for the Electrolytic Preparation of Aminoguanidine //J. Electrochem. Soc. 1957. -V. 104. N. 2. -P. 100-104.

10. Томилов А.П., Каган Е.Ш., Смирнов B.A., Жукова И.Ю. Препаративная органическая электрохимия. / Юж. Рос. гос. техн. ун-т Новочеркасск: ЮРГТУ, 2002. - 153 с.

11. Smith G. В. L., Anzelmi Е. Reduction of Nitroguanidine. III. Synthesis of Aminoguanidine // J. Am. Chem. Soc. 1935. -V. 57. N. 12. P. 2730.

12. E.F. Rothgery, K.O. Knollmueller. Process for the preparation of 5-aminotetrazole // Патент 5424449 США. Заявл. 28.10.1994. Опубл. 13.06.1995.

13. J. Schaffhausen. Process for the production of aminoguanidine bicarbonate // Патент 4906778 США. Заявл. 29.08.1988. Опубл. 6.03.1990.

14. P. Simons. Process for The Production of Aminoguanidine Bicarbonate // Патент 3673253 США. Заявл. 21.02.1968. Опубл. 27.06.1972.

15. Kolev Т., Petrova R. Zwitterionic 2-guanidinium-l-aminocarboxylate monohy-drate // Acta Cryst. E. 2003. - V. 59. N. 4. - P. 447-449.

16. Pitha J.J., Hughes H., Smith G. B. L. Some Diacid Salts of Aminoguanidine and Methyl Aminoguanidine // J. Am. Chem. Soc. 1948. -V. 70. N. 8. -P. 2823.

17. Koskinen M., Mutikainen I., Tilus P. Pelttari E., Korvela M., Elo H. Structure of Aminoguanidine Hemioxalate. Implications for the Synthesis of Amidinohydrazones // Monatsh. Chem. 1997. -V. 128. N. 8-9. -P. 767-775.

18. Adams J.M. The crystal structure of aminoguanidinium dihydrogen orthophos-phate//Acta Cryst. B. 1977. -V. 33. N. 5. -P. 1513-1515.

19. Bryden J.H. The crystal structure of aminoguanidine hydrochloride // Acta Cryst. 1957. -V. 10. N. 11. 677-680.

20. Koskinen J.T., Koskinen M., Mutikainen I., Mannfors В., Elo H. Experimental and Computational Studies on Aminoguanidine Free Base, Monocation and Dication. Part I. // Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1996. -V. 51. -P. 1771.

21. Швелашвили A.E., Цинцадзе Г.В., Миминошвили Э.Б. // ЖНХ. 1996. -Т. 41. №11. С. 1851-1853.

22. Akella A., Keszler D.A. Aminoguanidinium nitrate // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994. -V. 50. N. 12. -P. 1974-1976.

23. Sitzmann M.E., Gilardi R., Butcher RJ., Koppes W.M., Stern A.G., Thrasher J.S., Trivedi N.J., Zhen-Yu Yang. Pentafluorosulfanylnitramide Salts // Inorg. Chem. 2000. -V. 39. N.4. -P. 843 -850.

24. Cambridge structural database. Version 5.28 (May 2007).

25. Sapse A.M., Snyder G„ Santoro A.V. Ab Initio SCF Study of Guanidine and Substituted Guanidines. Rotational Barriers // J. Phys. Chem. 1981. -V. 85. N. 6. -P. 662665.

26. Koskinen J.T., Koskinen M., Mutikainen I., Tilus P., Mannfors В., Elo H. Experimental and Computational Studies on Aminoguanidine Free Base, Monocation and Dication. Part II. // Z. Naturforsch. 1997. -V. 52b. -P. 1259.

27. Koskinen J.T. Experimental and Computational Studies on Aminoguanidine Free Base, Monocation and Dication. Part III. Proton Affinities of Guanidine, Aminoguanidine and Glyoxal Bis(amidinohydrazone) // Z. Naturforsch. B. 1998. -V. 53. N. 3. -P. 386-392.

28. Bharatam P.V., Iqbal P., Malde A., Tiwari R. Electron Derealization in Aminoguanidine: A Computational Study // J. Phys. Chem. A. 2004. -V. 108. N. 47. -P. 1050910517.

29. Koskinen M„ Mutikainen I., Elo H. // Z. Naturforsch. B. 1994. -V. 49. N. 5. -P. 556-560.

30. Швелашвили А.Е.,Миминошвили Э.В., Вельский В.К., Вардосанидзе Т.О., Тавберидзе М.Г. Кристаллическая структура гексахлоркобальтата аминогуанидо-ния // ЖНХ. -1999. -Т. 44. №2. -С. 241-244.

31. Буквецкий Б.В., Герасименко А.В., Давидович P.JI. Кристаллические структуры гексафторцирконатов аминогуанидиния(1+) и аминогуанидония(2+) // Корд, хим. -1990. -С. 1479-1484.

32. Ross C.R., Paulsen B.L., Nielson R.M., Abrahams S.C. Aminoguanidinium(2+) Hexafluorozirconate Monohydrate: A Co-Product of Preparing the Ferroelectric Anhydrous Salt// Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1998. -V. 54. N. 4. P. 417-423.

33. Bujak M., Osadczuk P., Zaleski J. Aminoguanidinium(2+) Aminoguanidin-ium(l+) Hexachloroantimonate(III) at 295 and 92 К // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commiin. 2001. -V. 57. N. 4. -P. 388-391.

34. Brooks D., Gettler J.D. Structural Effects and Reactivity in Guanylhydrazone Formation: Temperature Coefficients of Rate of Formation of Several Guanylhydrazones // J. Org. Chem. -1962. -V. 27. N. 12. -P. 4460-4475.

35. Чипен Г.И., Гринштейн В.Я. Производные 1,2,4-триазолкарбоновой-5 кислоты // Изв. АН Латв. ССР 1965. №2. 204-208.

36. Slireve R.N., Charlesworth R.K. Bis-(aminotriazolyl-)-hydrocarbons // Патент 2744116 США. Заявл. 04.12.1953. Опубл. 01.05.1956.

37. Гринштейн В.Я., Чипен Г.И. Производные аминогуанидинов и их превращения I. Синтез ациламидогуанидинов и 3-замещенных-5-амино-1,2,4-триазолов // ЖОХ-1961.-Т. 31. С. 886-890.

38. Hoggart Е. Compounds related to thiosemicarbazide. Part IV. 5-Amino-3-phenyl-1,2,4-triazoles // J. Chem. Soc. 1950. N. 2. - P. 612-614.

39. Hammerl A., Hiskey M.A., Holl G., Klapotke T.M., Polborn K., Stierstorfer J., Weigand J.J. Azidoformamidinium and Guanidinium 5,5'-Azotetrazolate Salts // Chem. Mater. -2005. -V. 17. N. 14. -P. 3784-3793.

40. Scott F.L., Reilly J. Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation of the 1-Guanylpyrazoles1 // J. Am. Chem. Soc. 1952. -V. 74. N. 18. -P. 4562-4566.

41. Svellik J., Sallai L. Unexpected Ring Closure Reaction of a,b-Unsaturated Ketones with Amiiiognanidine. Entry into 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolcs. /7 J. Heterocycl. Chem. 2002. - V. 39. N. 2. - P. 363-366.

42. Kettmann V., Svetlik J. 4,5-Dihydro-3-methyl-5-(4-methylphenyl)-lH-pyrazole-l-carboxamidinium acetate acetone hemisolvate // Acta Cryst. C. -2002. -V. 58. N. 7. -P. 423-424.

43. Sin-eve R.N., Charlesworth R.K. Preparation of Novel Dicyandiamide Derivatives // Патент 2456090 США. Заявл. 27.03.1942. Опубл. 14.12.1948.

44. Limanto J., Desmond R.A., Gauthier D.R., Devine Jr.P.N., Reamer R.A., Volante R.P. A Regioselective Approach to 5-Substituted-3-amino-l,2,4-triazines// Org. Lett. -2003. V. 5. - N. 13. - P. 2271-2274.

45. Lieber E., Smith G.B.L. Reduction of Nitroguanidine. X. The Hydrolysis of Ami-noguanidine in Acid and Basic Media // J. Am. Chem. Soc. 1937. - V. 59. N. 11.- P. 2283-2287.

46. Belsky A.J., Brill T.B. Spectroscopy of Hydrothermal Reactions. 14. Kinetics of the pH-Sensitive Amincguanidine-Semicarbazide-Cyanate Reaction Network // J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. N. 39. - P. 7826-7833.

47. Ho Ch.Y., Liu Т.К., Wu W.H. Kinetics of triaminoguanidine nitrate synthesis // Ind. Eng. Chem. Res. 1989. - V. 28. N. 4. - P. 431-437.

48. Фрейдлин Г.Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. М.: Химия, 1978. 263 с.

49. Словарь органических соединений. Строение, физические и химические свойства важнейших органическихсоединений и их производных. Под. ред. И. Хейльборн и Г.М. Бэнбери. Т. 2. М.: ИЛ. 1949.

50. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964. 180 с.

51. Encyclopedic Dictionary of Named Processes in Chemical Technology. Ed. Alan E. Comyns. Boca Raton: CRC Press LLC, 2000.

52. J.M Duroux., L.M.E. Pichon. Manufacture of oxalic acid // Патент 3549696 США. МКИ C07C 51/32. Заявл. 23.05.1967. Опубл. 22.12.1967.

53. J.J. Zaher Manufacture of oxalic acid dihydrate // Патент 7244862 США. МКИ C07C 55/06. Заявл. 16.09.2005. Опубл. 17.07.2007.

54. I. Kwat. Process for the preparation of oxalic acid and sodium hydrogen oxalate from crude sodium oxalate // Патент 5171887 США. МКИ C07C 51/02. Заявл. 30.01.1992. Опубл. 15.12.1992.

55. К. Langerbeins, G Schroder, H.-P. Boehm. Process for the production of oxalic acid diesters // Патент 4713483 США. МКИ C07C 69/00. Заявл. 09.04.1986. Опубл. 15.12.1987.

56. A. Behr, A. Botulinski, F.-J. Carduck, М. Schneider. Process for preparing alkali metal salts of 3-hydroxypropionic acid // Патент 5321156 США. МКИ C07C 51/235. Заявл. 01.10.1992. Опубл. 14.06.1994.

57. K.-D. Steffen. Process for preparing malonic acid and alkylmalonic acids // Патент 5886219 США. МКИ C07C 51/09. Заявл. 06.02.1998. Опубл. 23.05.1999.

58. U. Prange, М. El Chahawi, W. Vogt, Н. Richtzenhain. Method of preparing malonic acid dialkyl esters // Патент 4399300 США. МКИ C07C 69/00. Заявл. 04.05.1981. Опубл. 16.08.1983.

59. U. Prange, М. El Chahawi, W. Vogt, Н. Richtzenhain. Method of preparing malonic acid dialkyl esters // Патент 4443624 США. МКИ C07C 69/00. Заявл. 05.04.1982. Опубл. 17.04.1984.

60. Ka-Yiu San, G.N. Bennett, H. Lin. Aerobic succinate production in bacteria // Патент 7244610 США. МКИ C12N 1/20. Заявл. 12.11.2004. Опубл. 17.07.2007.

61. Ka-Yiu San, G.N. Bennett, A. Sanchez. Mutant E. coli strain with increased succinic acid production // Патент 7223567 США. МКИ C12P 1/00. Заявл. 29.08.2005. Опубл. 29.05.2007.

62. M.V. Guettler, J.K. Mahendra. Method for making succinic acid, anaerobiospiril-lum succiniciproducens variants for use in process and methods for obtaining variants // Патент 5521075 США. МКИ C12P 7/40. Заявл. 19.12.1994. Опубл. 28.05.1996.

63. J.G.D. Schulz, A. Onopchenko. Process for converting cyclopentane to glutaric acid // Патент 4158739 США. МКИ C07C 51/16. Заявл. 20.03.1978. Опубл. 19.06.1979.

64. Besson М., Gauthard F., Horvath В., Gallezot P. Catalytic Oxidation with Air of Cyclohexanone to Dicarboxylic Acids on Synthetic Carbons. Effect of Supported Metals and Solvents // J. Phys. Chem. B. 2005. - V. 109. - N. 6. - P. 2461-2467.

65. Gopalan R.S., Kumaradhas P., Kulkarni G.U., Rao C.N.R. An Experimental Charge Density Study of Aliphatic Dicarboxylic Acids // J. Mol. Struct. 2000. - V. 521. -N. 1-3. P. 97-106.

66. Thalladi V.R., Nusse M., Boese R. The Melting Point Alternation in a,co-Alkanedicarboxylic Acids // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - N. 38, - P. 92279236.

67. Crossey L.J. Thermal Degradation of Aqueous Oxalate Species // Geochimica et Cosmochimica Acta. -1991,- V. 55.-N. 6.-P. 1515-1527.

68. Clark L.W. The Decarboxylation of Oxalic Acid in Cresols and Glycols // J. Phys. Chem. 1963. - V. 67. -N. 6. - P. 1355-1357.

69. Clark L.W. Further Studies on the Decarboxylation of Oxalic Acid in Polar Solvents // J. Phys. Chem. 1966. - V. 70. -N. 5. - P. 1597-1600.

70. Clark L.W. The Kinetics of the Decarboxylation of Malonic Acid and Other Acids in Neutral Solvents // J. Phys. Chem. 1967. - V. 71. - N. 8. - P. 2597-2601.

71. Adams L.J., Franzus В., Huang T.T.-S. On the Decarboxylation of Oxalic Acid in Solutions // Int. J. Chem. Kinetics. 1978. - V. 10. - N. 7. - P. 669-675.

72. Hall G.A. The Kinetics of the Decomposition of Malonic Acid in Aqueous Solution//J. Am. Chem. Soc. 1949. -V. 71. -N. 8. - P. 2691-2693.

73. Maiella P.G., Brill T.B. Spectroscopy of Hydrothermal Reactions. 5. Decarboxylation Kinetics of Malonic Acid and Monosodium Malonate // J. Phys. Chem. 1996. - V. 100. - N. 34. - P. 14352-14355.

74. Lapidus G., Barton D., Yankwich P.E. Kinetics and Stoichiometry of the Gas-Phase Decomposition of Oxalic Acid // J. Phys. Chem. 1964. - V. 68. - N. 7. - P. 1863-1865.

75. Bock C.W., Redington R.L. Isomerization and unimolecular dissociation channels of the oxalic acid monomer // J. Chem. Phys. 1986. - V. 85. - N. 10. - P. 5391-5400.

76. Higgins J., Zhou X., Liu R., Huang T. T.-S. Theoretical Study of Thermal Decomposition Mechanism of Oxalic Acid // J. Phys. Chem. A. 1997. - V. 101. - N. 14. -P. 2702-2708.

77. Jee-Gong Chang, Hsin-Tsung Chen, Shucheng Xu, Lin M.C. Computational Study on the Kinetics and Mechanisms for the Unimolecular Decomposition of Formic and Oxalic Acids // J. Phys. Chem. A. 2007. - V. 111. - N. 29. - P. 6789-6797.

78. Gunawardena N.R., Brill T.B. Spectroscopy of Hydrothermal Reactions 15. The pH and Counterion Effects on the Decarboxylation Kinetics of the Malonate System // J. Phys. Chem. A.-2001.-V. 105.-N. 10.-P. 1876-1881.

79. Yankwich P.E., Belford R.L. Intermolecular Carbon Isotope Effect in the Decarboxylation of Normal Malonic Acid in Quinoline Solution // J. Am. Chem. Soc. 1953. -V. 75. - N. 17. - P. 4178-4182.

80. Clark L.W. The Decarboxylation of Malonic Acid in Acid Media // J. Phys. Chem. -1960.-V. 64.-N. 1,-P. 41-43.

81. Clark L.W. Comparative Sudies on the Decarboxylation of Picolinic Acid and Malonic Acid in the Molten State and in Solution // J. Phys. Chem. 1962. - V. 66. - N. l.-P. 125-127.

82. Chun-Liang Huang, Chen-Chang Wu, and Min-Hsiung Lien. Ab Initio Studies of Decarboxylations of the (3-Keto Carboxylic Acids XCOCH2COOH (X = H, OH, and CH3) // J. Phys. Chem. A. 1997. - V. 101, - P. 7867-7873.

83. Staikova M., Oh M., Donaldson D.J. Overtone-Induced Decarboxylation: A Potential Sink for Atmospheric Diacids // J. Phys. Chem. A. 2005. - V. 109. - P. 597-602.

84. Bach R.D., Сапера С. Electronic Factors Influencing the Decarboxylation of (3-Keto Acids. A Model Enzyme Study // J. Org. Chem. V. 61. - 1996. - N. 18. - P. 63466353.

85. А. Кокс. Дикарбоновые и поликарбоновые кислоты. В кн. Общая органическая химия / Под. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 4. М.: Химия, 1983. 728 с. С. 77-136.

86. L. Saccarello. Process for the preparation of (l,4-diaryl-pyrazol-3-yl)-acetic acids // Патент 4952702 США. МКИ C07D 231/12. Заявл. 07.06.1989. Опубл. 08.28.1990.

87. Krumme D., Tschesche H. Synthesis and reduction of endothiodipeptides containing malonic acid derivatives // Tetrahedron. 1999. - V. 55. - N. 10. - P. 30073018.

88. T.W. Greene, P.G.M. Wuts. Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition. John Wiley & Sons, Inc., 1999. 747 pp.

89. Hallden-Abberton M.P., Cohen L.A. Wood R.S. Process for manufacturing low-acid, glutaric-anhydride-containing copolymers // Патент 4874824 США. МКИ C08F 8/00. Заявл. 23.11.1987. Опубл. 17.10.1989.

90. Brunetti, В., Piacente, V. Sublimation Enthalpies Study for Barbituric, Tiobarbi-turic, and Selenobarbituric Acids from Their Vapor Pressure Measurements // J. Chem. Eng. Data. 1999. -V. 44. -N. 4. - P. 809-812.

91. Thiele J., Manchot W. Ueber Derivate des triazols // Liebigs Ann. Chem. 1898. -Bd. 303.-N. l. -S. 33-56.

92. Препаративная органическая химия: пер. с польского под. ред. Н. С. Вульф-сона, ГНТИ, Москва, 1959, с. 764-765.

93. Чипен Г.И. 3-Амино-1,2,4-триазолкарбоновая-5 кислота // Методы получения химических реактивов и препаратов. М. ИРЕА. 1966. Вып. 14. - С. 9-12.

94. Hantzsch A., Silberrad О. Ueber die Polymerisationsproducte aus Diazoessigester // Ber. 1900. - V. 33. - N. 1. P. 58-89.

95. Hantzsch A., Lehmann M. Ueber Bisazoxyessigsaure, Bisazoxymethan und Hy-draziessigsaure // Ber. 1900. - V. 33. -N. 3. P. 3668-3685.

96. Curtius Th., Darapsky A., Miiller E. Ober die sogenannte Tris-Bisdiazomethan-tetracarbonsaure und das zugehorige Bisdiazomethan // Ber. 1907. - V. 40. - N. 1. P. 815-837.

97. H. Shutt. Production of carboxy-substituted heterocyclic compounds // Пат. 3023210 США. МКИ C07D 233/90. Заявл. 30.04.1956. Опубл. 27.03.1962.

98. А. с. СССР. 320496 МПЛ С 07 d 55/06. Способ получения 3-(5-амино-1,2,4-триазол)-алкановых кислот //Лопырёв В.А., Верещагина Т.Н., Кононенко Г.Г., Ма-карский В.В., Крупин К.Л. Заявл. 25.12.1969, Опубл. 04.11.1971.

99. Кофман Т.П., Уварова Т.А., Карцева Г.Ю. Синтез и некоторые превращения З-R-l,2,4-триазол-5-илуксусных кислот// ЖОрХ. -1995. Т. 31. N 2. С. 270-275.

100. Кисилева В.В., Гах А.А., Файнзильберг А.А. Синтез С-азолилуксусных эфи-ров на основе карбэтоксиэтилацетимидата // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 9. - С. 2075-2094.

101. Masiukiewicz Е., Rzeszotarska В., Wawrzycka-Gorczyca I., Koodziejczyk Е. Peptide Synthesis with 5-Amino-l-methyl-lH-l,2,4.triazole-3-carboxylic Acid // Synth. Commun. -2007. V. 37.-N 11.-P. 1917-1925.

102. М. Pesson. Amides d'acides Triazole-l,2,4-carboxylicues-5 // Пат. 1512421 Франция. МКИ C07D. Заявл. 22.12.1966. Опубл. 2.01.1968.

103. К. Findeisen, М. Lindig, H.-J. Santel, R.R. Schmidt, H. Strang // Substituierte Tri-azole // Пат. 332991 А1 Европа. МКИ C07D 249/14. Заявл. 07.03.1989. Опубл.2009.1989.

104. К. Findeisen, М. Lindig // Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-5-aminocarbonyl-l,2,4-triazol-Derivaten // Пат. 399285 А1 Европа. МКИ C07D 249/14. Заявл. 08.05.1990. Опубл. 28.11.1990.

105. К. Findeisen, H.-J. Santel, К. Lurssen, R.R. Schmidt // 3-Amino-5-aminocarbonyl-l,2,4-triazol-Derivate // Пат. 412358 А1 Европа. МКИ C07D 249/14. Заявл. 26.07.1990. Опубл. 13.02.1991.

106. К. Findeisen, М. Lindig, H.-J. Santel, R.R. Schmidt, H. Strang // Herbicidal substituted triazoles // Пат. 5021081 США. МКИ AO IN 43/653. Заявл. 16.03.1989. Опубл. 04.06.1991.

107. К. Findeisen, М. Lindig // Process for the preparation of herbicidally active 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles // Пат. 5051517 США. МКИ C07D 401/04. Заявл. 07.05.1990. Опубл. 24.09.1991.

108. К. Findeisen, H.-J. Santel, К. Lurssen, R.R. Schmidt // Herbicidal 3-amino-5-aminocarbonyl-l,2,4-triazoles // Пат. 5234897 США. МКИ A01N 43/653. Заявл. 18.09.1991. Опубл. 10.08.1993.

109. Bruche L., Garanti L., Zecchi G. Reaction of C-(triphenylphosphinimido)hydrazones with isocyanates as a route to 5-arylamino- and 5-alkylamino-1H-1,2,4-triazoles III. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1986. P. 2177-2179.

110. Ibrahim M.K.A., Elghandour A.H.H., Elshikh S.M.M., Mishael S.A. Indian J. Chem. B. 1997. - V. 36. - N 1. - P. 91-95. Цитировано по данным электронной базы данных CrossFire Beilstein database, Reaction ID 5263440 - 5263446.

111. Saalfrank R.W., Wirth U. Geminale Vinyldiazide, VI. 4,5-Dihydro-lH-tetrazol-5-ylidene aus 3,3-Diazido-2-cyanacrylsaureestern und Hydrazinen, Hydraziden sowie O-substituierten Hydroxylaminen // Chem. Ber. 1989. - V. 122. - N 3. - P. 519-522.

112. Алексеева H.B., Турчин К.Ф., Анисимова O.C., Шейнкер Ю.Н., Яхонтов JI.H. Производные сгшл/-триазина. 9. Взаимодействие сшш-триазинов, содержащих трихлорметильные и этоксикарбонильные группы, с фенилгидразином // ХГС. -1990. -№ 12. С. 1655-1664.

113. Van Den Bos B.G., Koopmans M.J., Huisman H.O. Investigations on pesticidal phosphorus compounds I. Fungicides, insecticides and acaricides derived from 3-amino-1,2,4-triazole // Rec. Trav. Chim. 1960. - V. 79. -N. 7. - P. 807-822.

114. Dzygiel A., Rzeszotarska В., Masiukiewicz E., Cmoch P., Kamienski B. Syntlie-sis, Structure and Properties of /V-Acetylated Derivatives of Methyl 5-Amino-1Я-l,2,4.triazole-3-carboxylate // Chem. Pharm. Bull. 2004. - V. 52. - N 2. - P. 192-198.

115. Wawrzycka-Gorczyca I., Rzeszotarska В., Dzygiel A., Masiukiewicz E., Koziol A.E. Molecular and crystal structure of 5-amino-l//-l,2,4.triazole-3-carboxylic acid derivatives // Z. Kristallogr. 2003. - V. 218. -N 7. - P. 480-487.

116. Polya, J. B. 1,2,4-Triazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky,

117. A. R.; Rees, C.W.; Potts, К. Т., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984; V. 5, P. 733-790.

118. Чернышев В.М., Ракитов В.А., Таранушич В.А., Старикова З.А. Молекулярная и кристаллическая структура 5-амино-3-(7У-л-метилбензошт-./У-л-толуолсульфонил)амино-1-фенил-1,2,4-триазола // ХГС. 2007. - № 6. - С. 917921.

119. В.А. Лопырев, М.Г. Лучина, К.Л. Крупин, В.В. Макарский, Т.Н. Верещагина,

120. B.Н. Костин, К.С. Шаназаров, И.С. Касьянов, Н.К. Свиридов. Способ получения амидов 3-йод-1,2,4-триазол-5-карбоновой кислоты // Авт. свид. СССР 320497. МКИ С 07 D 55/06. Заявл. 25.12.1969. Опубл. 24.01.1972.

121. Новикова Т.А., Метелкина Э.Л., Ефимова Т.П., Заскокина Д.В., Берестовиц-кая В.М. Гидразид 3(5)-Нитроамино-1,2,4-триазол-5(3)-карбоновой кислоты: синтез и реакции с ароматическими альдегидами // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - № 5. - С. 955956.

122. Naik S.R., Witkowski J.T., Robins R.K. Synthesis of Nucleosides of 5-Substituted-l,2,4-Triazole-3-Carboxamides // J. Heterocycl. Chem. 1974. - V. 11. - N. l.-P. 57-61.

123. McComsey D.F., Hawkins M.J., Andrade-Gordon P., Addo M.F., Oksenberg D., Maryanoff B.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. - V. 9. - N. 10. - P. 1423-1428.

124. D.F. McComsey, B.E. Maryanoff, M.J. Hawkins. Substituted heterocyclic acyl-tripeptides useful as thrombin receptor modulators // Пат. 6747127 США. МКИ C07K 5/08. Заявл. 05.05.2000. Опубл. 08.06.2004.

125. D.F. McComsey, B.E. Maryanoff, M.J. Hawkins. Substituted heterocyclic acyl-tripeptides useful as thrombin receptor modulators // Пат. 7312306 США. МКИ C07K 5/08. Заявл. 26.06.2003. Опубл. 25.12.2007.

126. Matsumoto Т., Toyooka K., Nishiwaki E., Shibuya M. Synthesis of Novel 1,2,4-Triazole-containing Oligopeptides // Heterocycles. 1990. - V. 31. - N. 9. - P. 16291633.

127. Curtis A.D.M. Jennings N. 1,2,4-Triazoles: in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. V. 5. P. 160-209. Ed. by Katritzky A.R.: Elsevier, - 2008.

128. Potts K.T. The chemistry of 1,2,4-triazoles // Chem. Rev. 1961. - V. 61. - N. 2. -P. 87-127.

129. Temple C. Triazoles 1,2,4: in Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 37. Ed. by Montgomery, J. A.: John Wiley & Sons, Chichester, 1981. 791 pp.

130. Dzygiel A., Masiukiewicz E., Rzeszotarska B. Acetylation of 5-Amino-l//-l,2,4.triazole Revisited // J. Agric. Food. Chem. 2002. - V. 50. - N 6. - P. 1383-1388.

131. Воронков М.Г., Кашик Т.В., Макарский В.В., Лопырев В.А., Пономарева С.М., Шибанова Е.Ф. Основность 5(3)-замещенных-3(5)-амино-1,2,4-триазола и центр их протонирования // Докл. АН СССР. 1976. - Т. 227. - № 5. - С. 11161119.

132. Dzygiel A., Masiukiewicz Е., Rzeszotarska В. Acetylation of methyl 5-amino-lH-l,2,4.triazole-3-carboxylate // Acta Biochim. Pol. 2001. - V. 48. - N 4. - P. 11691173.

133. N.V. Phillips // Phosphorus-containing aminotriazoles // Пат. 888686 Брит. МКИ C077. Заявл. 15.02.1958. Опубл. 31.01.1962.

134. Siireyya Olgen *, Tulay £oban. Synthesis and Antioxidant Properties of Novel N-Substituted Indole-2-carboxamide and Indole-3-acetamide Derivatives // Arch. Pharm. -2002. V. 335. - N. 7. - P. 331-338.

135. Чернышев B.M., Ракитов В.А., Таранушич B.A., Блинов В.В. Ацил- и суль-фонилпроизводные 3,5-диамино-1^-1,2,4-триазолов // ХГС. 2005. - № 9. - С. 1342-1350.

136. Verma S., Miller P.S. Interactions of Cytosine Derivatives with T-A Interruptions in Pyrimidine Purine Pyrimidine DNA Triplexes // Bioconjugate Chem. 1996. - V. 7. -N. 5. - P. 600-605.

137. Fischer G. Recent Progress in l,2,4-Triazolol,5-a.pyrimidine Chemistry in Ad-vancess in Heterocyclic Chemistry. 2007. Vol. 95. P. 143-219.

138. Krasovsky A.L., Moiseev A.M., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. Synthesis of New Fluorine Containing Triazolo- and Tetrazolopyrimidines // Synthesis. 2002. - N 7. -P. 901-905.

139. Кофман Т.П., Уварова T.A., Карцева Г.Ю., Успенская T.JI. 6-Нитро- и 6-бромпроизводные 7-оксо-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидина // ЖОрХ. -1997.-Т. 33. -№12. -С. 1867-1876.

140. Маянц А.Г., Пыресева К.Г. N-Нитрование 3-амино-1,2,4-триазола и его производных тетранитрометаном и тетранитратом пентаэритрита // ЖОрХ. — 1987. Т. 23.-№10.-С. 2236-2238.

141. Чипен Г.И. 1,2,4-Триазолон-3-карбоновая-5 кислота. // Методы получения химических реактивов и препаратов. М. ИРЕА. 1966. Вып. 14. - С. 119-121.

142. Manchot W., Noll R. Ueber Derivate des triazols // Liebigs Ann. Chem. 1905. -Bd. 343.-N. l.-S. 1-27.

143. Фролов A.H., Певзнер M.C., Шохор И.Н., Гальковская А.Г., Багал Л.И. Синтез и строение некоторых солей диазония ряда 1,2,4-триазола // ХГС. — 1970. — № 5. С. 705-709.

144. Багал Л.И., Певзнер М.С., Лопырев В.А. Синтез и превращения карбоновых кислот ряда 1,2,4-триазола // ХГС. 1967. сб. 1. - С. 180-185.

145. Yi Xia, Fanqi Qu, Wei Li, Qiongyou Wu, Ling Peng. Synthesis of Bitriazolyl Compounds via Huisgen Reaction // Heterocycles. 2005. - V. 65. - N 2. - P. 345-352.

146. G. Wright, K. Johnson, M.E. Raggatt, P. Patel. Processes, compositions and compounds // Пат. 6969421 США. МКИ C09D 011/02. Заявл. 20.05.2003. Опубл. 29.11.2005.

147. С.Е. Foster, J. Mayall, М. Kenworthy, R.A. James. Magenta metal complex azo compounds and inks and their use in ink-jet printing // Пат. 7147697 США. МКИ C09D 11/00. Заявл. 16.12.2004. Опубл. 12.12.2006.

148. С.Е. Foster, J. Mayall, М. Kenworthy. Magenta metal complex azo compounds and inks and their use in ink-jet printing // Пат. 7150182 США. МКИ C09D 11/00. Заявл. 20.05.2004. Опубл. 19.12.2006.

149. G. Wright, P. Gregory. Magenta metal chelate dyes and their use in ink-jet printers // Пат. 7238228 США. МКИ C09D 11/00. Заявл. 15.03.2004. Опубл. 03.07.2007.

150. M.E. Raggatt. Ink // Пат. 7270406 США. МКИ G01D 11/00. Заявл. 16.05.2003. Опубл. 18.09.2007.

151. Пат. 4006130 США, МКИ С09С 031/18 Triaszo dyestuffs containing etherified or esterified hydroxyl groups // D. Reiner. Заявл. 06.12.1974. Опубл. 01.02.1977.

152. Пат. 40039539 США, МКИ С09В 029/08 1,2,4-Triazole-azo-aniline cationic dyestuffs // H.-P. Kuhlthau. Заявл. 23.07.1975. Опубл. 02.08.1977.

153. Пат. 4051117 США, МКИ С09В 029/08. 1,2,4-Triazole-azo-phenyl cationic dyestuffs // H.-P. Kuhlthau, H. Beecken. Заявл. 01.11.1974. Опубл. 27.09.1977.

154. Пат. 5541299 США, МКИ С09В 029/04. Process for the preparation of dyestuffs // R. Raue, A. Brack, Lange K.-H. Заявл. 23.09.1994. Опубл. 30.07.1996.

155. Русинов B.JI., Петров А.Ю., Постовский ИЛ. Синтез нитропроизводных азо-ло5,1-с.[1,2,4]триазина // ХГС. 1980. - № 9. - С. 1283-1285.

156. Русинов В.Л., Пиличева Т.Л., Чупахин О.Н., Клюев Н.А., Аллахвердиева Д.Т. Нитроазины 5. Использование реакции Яппа-Клингемана для синтеза нитро-азинов // ХГС. 1986. - № 5. - С. 662-665.

157. Uenaka Masaaki, Kawata Kyozo, Nagai Masahiko, Endoh Takeshi. Processes for the preparation of substituted propenone derivatives // Пат. 6831177 США. МКИ C07D 405/00. Заявл. 03.12.2001. Опубл. 14.12.2004.

158. Чудинов М.В., Константинова И.Д., Рыжова О.И., Есипов Р.С., Юркевич A.M., Швец В.И., Мирошников А.И. Новый эффективный способ синтеза производных 1,2,4-триазол-З-карбоксамида и рибавирина // Хим. Фарм. Журн. 2005. -Т 39.-№ 4. - С. 43-46.

159. Толстяков В.В., Певзнер М.С. Окисление 3-амино-1,2,4-триазолов до 3-нитро-1,2,4-триазолов перборатом натрия // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. - №12. - С. 1886-1887.

160. S.L. Ritcher, К. Madsen, Н. Thogersen, N.L. Johansen, О.Н. Olsen, Р.Н. Andersen, A. Hansen. Compounds with growth hormone releasing properties // Пат. 5990084 США. МКИ A6IK 037/02. Заявл. 18.04.1997. Опубл. 23.11.1999.

161. P.S. Miller. Formation of Oligonucleotide Triplexes with Selectively Modified Cytosines // Пат. 5407801 США. МКИ C12Q 1/68. Заявл. 03.08.1993. Опубл. 18.04.1995.

162. Н. Ohnishi, Н. Kosuzume, М. Mizota, Y. Suzuki, Е. Mochida. Intermediates cephalosporin derivatives // Пат. 5064953 США. C07D 501/14. Заявл. 26.09.1989. Опубл. 12.11.1991.

163. Пат. 3964862 США, МКИ D06P 003/00. Process for the dyeing and printing textile materials of synthetic organic fibers // Kangle P.J., H. Werdenberg Заявл. 21.09.1973. Опубл. 22.06.1976.

164. Пат. 4139530 США, МКИ C07D 237/36. Benzo-c.-cinnolinium dyestuffs // W. Kalk., K.H. Schundehutte Заявл. 10.01.1977. Опубл. 13.02.1979.

165. Пат. 5502171 США, МКИ C07D 237/36. Process for the preparation of dyestuffs //R. Raue. Заявл. 16.05.1995. Опубл. 26.03.1996.

166. Пат. 5578711 США, МКИ С09В 029/24. Process for the preparation of dyestuffs //R. Raue, A. Brack. Заявл. 14.09.1995. Опубл. 26.11.1996.

167. Пат. 5514505 США, МКИ G03G 017/10. Method for obtaining improved image contrast in migration imaging members // W.W. Limburg, J. Mammino, G. Liber-mann. Заявл. 15.05.1995. Опубл. 07.05.1996.

168. Пат. 5563014 США, МКИ G03G 005/04. Migration imaging members // S.L. Malhotra, ChenLiqin, Perron Marie-Eve. Заявл. 15.05.1995. Опубл. 08.10.1996.

169. Пат. 5659348 США, МКИ B41J 002/01. Recording sheets containing purine, pyrimidine, benzimidazole, imidazolidine, urazole, pyrazole, triazole, benzotriazole, tetrazole, and pyrazine compounds // S.L. Malhotra. Заявл. 25.05.1995. Опубл. 19.08.1997.

170. Пат. 6846525 США, МКИ В41М 5/50. Recording sheets containing purine, pyrimidine, benzimidazole, imidazolidine, urazole, pyrazole, triazole, benzotriazole, tetrazole, and pyrazine compounds // S.L. Malhotra. Заявл. 15.02.1994. Опубл. 25.01.2005.

171. Певзнер M.C. Производные 1,2,4-триазола высокоэнергетические соединения. // Росс. Хим. журн. - Т. 41. - № 2. - 1997. - С. 73-83.

172. Su Ch.-Y., Goforth A.M., Smith M.D., Pellechia P. J., Loye H.-C. Exceptionally Stable, Hollow Tubular Metal-Organic Architectures: Synthesis, Characterization, and Solid-State Transformation Study // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N 11. P. 3576-3586.

173. Park H., Krigsfeld G., Teat S.J., Parise J.B. Synthesis and Structural Determination of Four Novel Metal-Organic Frameworks in a Zn-3-Amino-l,2,4-Triazole System // Cryst. Growth Des. 2007. - V. 7. -N 7. - P. 1343-1349.

174. Справочник химика. T 2. Основные свойства неорганических и органических соединений. JL: Химия, 1971. 1168 с.

175. Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. Synthesis of 5,7-diamino-l,2,4-triazolol,2-a.[l,3,5]triazines via annulation of 1,3,5-triazine ring onto 3(5)-amino-1,2,4-triazoles // Heterocycles. 2007. - V. 71. - N 2. - P. 429-436.

176. Лебедев Н.Н., Манаков М.Н., Швец В.Ф. Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1975. 487 с.

177. Днепровский А.С. Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991. 560 с.

178. Bender M.R. Mechanisms of catalysis of nucleophilic reactions of carboxylic acid derivatives // Chem. Rev. 1960. - V. 60. - N 1. - P. 53-113.

179. Aman A.M., Brown R.S. Equilibrium Formation of Anilides from Carboxylic Acids and Anilinesin Aqueous Acidic Media // J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121. - N 19. P. 4598-4607.

180. Chung D.Y., Lee E.H. Kinetics of the Hydrolysis of Acetohydroxamic Acid in a Nitric Acid Solution // J. Ind. Eng. Chem. 2006. - V. 12. - N 8. P. 962-966.

181. Brown R.S., Bennet A.J., Slebocka-Tilk H. Recent Perspectives Concerning the Mechanism of H30+- and OH -Promoted Amide Hydrolysis // Acc. Chem. Res. -1992. V. 25. - N 11. - P. 481-488.

182. Williams A. Dilute Acid-Catalyzed Amide Hydrolysis Efficiency of the N-Protonation Mechanism // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V. 98. - N 18. - P. 56455651.

183. Zalin D. Theoretical Study of the Mechanisms of Acid-Catalyzed Amide Hydrolysis in Aqueous Solution // J. Phys. Chem. B. 2003. - V. 107. - N 44. - P. 1230312306.

184. Meyer A., Jones N., Lin Y., Kranbuehl D. Characterizing and Modeling the Hydrolysis of Polyamide-11 in a pH 7 Water Environment // Macromolecules. 2002. V. 35. N 7. P. 2784-2798.

185. Бармин М.И., Картавых В.П., Королев E.A. и др. // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 4. С. 600-609.

186. Пат. 7294211 США. МКИ С23С 22/48. Non-toxic corrosion-protection conversion coats based on cobalt // J.A. Sturgill, A.W. Phelps, J.T. Swartzbaugh. Заявл. 4.01.2002. Опубл. 13.11.2007.

187. Kroger C.F., Freiberg W. Ionisationskonstanten von 1,2,4-Triazolen // Z. Chem. 1969. Bd 5. N 10. S. 381-382.

188. Преч Э., Бюльман Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Пер. с англ. М.: Мир, 2006. 438 с.

189. Breitmaier E. Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry: A Practical Guide. West Sussex: J. Wiley & Sons Ltd, 2002. 270 p.

190. Тимоти Д.В. Кларидж. Современные методики ЯМР высокого разрешения в химии: Киев, 2006. - 350 с.

191. Dvortsak P., Reiter J., Somorai Т., Sohar P. On triazoles. IV NMR study of 5-amino-1,2,4-triazole isomers // Magn. Reson. Chem. - 1985. - V. 23. - N. 3 - P. 194197.

192. Winkler Т., Kristinsson H. Die Acylierung von 5-amino-l#-l,2,4-triazolen. Eine 13C-NMR-Studie // Helv. Chim. Acta. 1983. - V. 66. - P. 694-700.

193. Hirata Т., Wood H.B., Driscoll J.S. Rearrangement and Elimination Reactions in 1,2,4-Triazole Derivatives // J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. -N 5. - P. 1209-1212.

194. Чернышев B.M., Гайдукова Г.В., Таранушич В.А. Синтез 1-ацил- и 1-арилсульфонилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола // ЖПХ. 2005. - Т. 78. №5.-С. 790-795.

195. Reiter J., Pongo L., Somorai Т., Dvortsak P. On Triazoles. V. Synthesis of 1- and г^-З^Д^Агшпо^-атто-^Д-Шагокз // J. Heterocyclic Chem. 1986. V. 23. N 2. P. 401-408.

196. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. / под ред. Н.Н. Суворова. М.: Химия, 1968. 944 с.

197. Берлин А.Я. Техника лабораторной работы в органической химии. М.: Химия, 1952.-290 с.

198. Титце JL, Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории / пер. с нем. под ред. Алексеева Ю.Е. М.: Мир, 1999. 704 с.

199. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа. М.: Гос-химиздат, 1963. 1036 с.