Синтез и строение производных сурьмы, содержащих координирующие центры в арильных заместителях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Чагарова, Ольга Викторовна

• Чагарова, Ольга Викторовна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чагарова, Ольга Викторовна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. СИНТЕЗ И ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ.

СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Аг38ЬХ2.

Литературный обзор).

1.1. Синтез производных сурьмы общей формулы Аг38ЬХ2.

X - электроотрицательный заместитель).

1.1.1. Синтез дигалогенидов триарилсурьмы.

1.1.2. Синтез соединений, содержащих связь 8Ь-0.

1.2. Особенности строения соединений высокоординорованной сурьмы общей формулы АгзБЬХг и

Аг38ЬЬ.

ГЛАВА П. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V), СОДЕРЖАЩИХ

КООРДИНИРУЮЩИЕ ЦЕНТРЫ В АРИЛЬНЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЯХ.

Обсуждение результатов).

2.1. Синтез и особенности строения арильных соединений сурьмы (1П), содержащих потенциальные координирующие центры в ароматических заместителях общей формулы АгЗЗЬ

2.2. Реакции окислительного присоединения с участием трис(4-Ы,К-диметиламинофенил)сурьмы

2.2.1. Синтез и особенности строения диацилатов м1/л/с(4-Ы,М-диметиламинофенил)сурьмы.

2.2.2. Синтез и особенности строения диароксидов /нркс(4-К,К-димстиламинофенил)сурьмы.

2.3. Реакции окислительного присоединения с участием. трис(2-мстокси-5-бромфенил)сурьмы.

2.3.1. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов /и/?мс(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы.

2.3.2 Синтез диароксидов, дисульфонатов и диоксиматов. и/>мс(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы.

2.3.3 Синтез и особенности строения пероксидов бмс(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы.

2.4. Цитотоксический эффект арильных соединений сурьмы (П1) и (V), содержащих потнециальные координирующие центры в арильных заместителях.

ГЛАВА Ш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Анализ продуктов реакций сурьмаорганических соединений.

3.2. Синтез используемых в работе соединений.

3.3 Синтез производных сурьмы, содержащих координирующие центры в арильных заместителях

3.4. Синтез производных сурьмы(У), содержащих координирующие центры в арильных заместителях.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и строение производных сурьмы, содержащих координирующие центры в арильных заместителях»

Актуальность работы. Арильные соединения пятивалентной сурьмы привлекают к себе внимание в связи с проявлением ими каталитических свойств, возможностью их использования в качестве стереоселективных реагентов в органическом синтезе. Биологическая активность, реакционная способность сурьмаорганических соединений обеспечили их применение в медицине и сельском хозяйстве, в технике - в качестве компонентов антиоксидантов, добавок к маслам, антисептических средств. Поэтому актуальной задачей является синтез неизвестных ранее органических производных сурьмы, содержащих координирующие центры в арильных заместителях, и получение новых знаний об их строении, что способствует расширению границ их практического использования.

Сурьмаорганические соединения представляют не только практический интерес. В производных сурьмы при наличии в заместителях гетероатомов с неподеленными электронными парами возможны дополнительные как внутримолекулярные, так и межмолекулярные п,¿/-взаимодействия. Поэтому исследование структуры органических соединений высококоординированной сурьмы углубляет представления о невалентных взаимодействиях, что, несомненно, обогащает структурную химию и вносит вклад в развитие общей теории химической связи. Одним из распространенных способов получения органических соединений сурьмы (V) являются хорошо исследованные реакции окислительного присоединения с участием трифенил- или тритолилсурьмы и ОН-кислот в присутствии окислителей. Однако, такие реакции для производных сурьмы, содержащих координирующие центры в арильных заместителях, не изучались.

Цель работы. Синтез производных сурьмы, содержащих координирующие центры в арильных заместителях, и изучение строения полученных соединений.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- синтезировать органические соединения сурьмы (III), содержащие координирующие центры в арильных заместителях: т/7мс(2-метокси-5-бромфенил)сурьму и ш/л/с(4-1Ч,1Ч-диметиламинофснил)сурьму;

- осуществить реакции я//л/с(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы и wpz/c(4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы с фенолами, оксимами и карбоновыми кислотами в присутствии пероксида водорода;

- исследовать структурную организацию синтезированных производных сурьмы, содержащих координирующие центры в арильных заместителях. По данным рентгеноструктурного анализа выявить внутримолекулярные и межмолекулярные взаимодействия в кристаллах синтезированных соединений;

- изучить цитотоксический эффект производных сурьмы, содержащих координирующие центры в арильных заместителях.

Научная новизна и практическая значимость. Разработаны методы синтеза неизвестных ранее 2-метокси-5-бромфениллития и иг/7мс(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы.

Разработан подход к синтезу /;г/шс(4-]Ч,М-диметиламинофенил) сурьмы, заключающийся во введении диметоксиэтана в реакционную смесь на последней стадии, позволяющий значительно повысить выход целевого продукта до 90%.

В результате проделанной работы нами впервые проведены реакции окислительного присоединения /и/шс(4-Н,К-диметиламинофенил)сурьмы и яг/?г<с(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с ОН-кислотами (карбоновыми кислотами и сульфоновыми кислотами, фенолами, оксимами) в присутствии пероксида водорода.

Установлены широкие препаративные возможности реакции окислительного присоединения /нрис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с оксимами в присутствии пероксида водорода. При мольном соотношении 4 исходных реагентов 1:2:1 в диэтиловом эфире впервые были синтезированы диоксиматы иг/л<с(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы. При мольном соотношении исходных реагентов 2:2:5 в диоксане были получены сурьмаорганические дипероксиды [8Ь4(/г2-0)4(,м.г02)2(СбНзМе0-2-Вг-5)8], сольватированные с диоксаном.

Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение 10 полученных соединений. Выявлено наличие дополнительных внутримолекулярных контактов атома сурьмы с атомами кислорода метокси-групп арильных радикалов в молекулах т/?г/с(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы и ее производных, что обусловливает необычную конформацию ацилатных заместелей в диацилатах.

Показано, что введение координирующих центров в арильные заместители в диацилатах /нрмс(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы ведет к увеличению координационного числа атома сурьмы до 10.

Синтезировано 35 неизвестных ранее органических производных сурьмы, содержащих координирующие центры в арильных заместителях, в том числе представляющих интерес для фармакологических исследований в разных направлениях. Установлено, что ш/шс(2-метокси-5-бромфенил)сурьма и ш/жс(4-]Ч,К-диметиламинофенил)сурьма - проявляют умеренный цитотоксический (антибактериальный) эффект, вызывая гибель как лактозоположительной, и лактозоотрицательной культур кишечной палочки.

Результаты работы использованы в учебной и научной деятельности кафедр «Общей химии» и «Биохимии» ФГБОУ ВПО «Дальневосточного государственного аграрного университета». Работа (номер госрегистрации 0120.0503584) выполнена в соответствии с планом НИР технологического института ФГБОУ ВПО «Дальневосточный государственный аграрный университет».

Апробация работы и публикации. Результаты работы были представлены на XXIV (Санкт-Петербург, 2009) и XXV (Суздаль, 2011) Международных Чугаевских конференциях, на Всероссийской конференции «Современные проблемы естествознания» (Чебоксары, 2011). Работа является финалистом Всероссийского конкурса научно-исследовательских работ студентов и аспирантов в области химических наук и наук о материалах (Казань, 2011). По теме диссертации опубликовано 7 научных статей и 7 тезисов докладов на международных и российских конференциях.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 133 страницах и включает введение, три главы, список цитируемой литературы, включающий 135 ссылок, приложение. Работа содержит 16 таблиц и 27 рисунков. Рентгеноструктурный анализ полученных в работе соединений проведен в лаборатории кристаллохимии Новосибирского института органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН (Е.В. Пересыпкина с сотр.).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Чагарова, Ольга Викторовна

выводы

1. Разработан надежный препаративный метод синтеза 2-метокси-5-бромфениллития из /гяра-броманизола и фениллития и шрг7с(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы из 2-метокси-5-бромфениллития и треххлористой сурьмы в диэтиловом эфире.

2. Предложен новый подход к синтезу /и/7г/с(4-М,1М-диметиламинофенил) сурьмы, заключающийся в добавлении на последней стадии реакции диметоксиэтана, что позволило увеличить выход целевого продукта до 90 %.

3. Изучен синтетический потенциал /н/?г*с(4-К,1^-диметиламинофенил) сурьмы и и?/л<с(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы в направлении синтеза диацилатов, диароксидов, диоксиматов, дисульфонатов трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы и т/шс(4->1,1чГ-диметиламинофенил) сурьмы, содержащих координирующие центры в арильных заместителях, с помощью реакций окислительного присоединения.

4. Показано, что введение метоксигруппы в ароматический заместитель в диацилатах ш/л<с(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы повышает координационное число атома сурьмы до 10.

5. На основании статистической обработки составлена корреляционная матрица для множественной регрессии, которая показывает, что общая вариация длин связей 8Ь-0=С в диацилатах триарилсурьмы на 78,26% обусловлена изменением величины экваториального угла СБЬС и на 1,21% обусловлена изменением длины связи С=0.

6. Проведено систематическое исследование реакций окислительного присоединения с участием ш/7ис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с оксимами в присутствии пероксида водорода: а) при мольном соотношении исходных реагентов 1:2:1 с альдоксимами в диэтиловом эфире синтезированы диоксиматы ш/>мс(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы; б) при мольном соотношении 2:2:5 с кетоксимами в диоксане получены сурьмаорганические дипероксиды, сольватированные с диоксаном. 7. Изучение антибактериального эффекта т/?мс(4-1Ч,К-диметиламинофенил) сурьмы и трмс(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы и их дибензоатов на штаммы лактозоположительных и лактозоотрицательных культур кишечной палочки (Е. coli) показало перспективность дальнейших медико-биологических исследований в этом направлении.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чагарова, Ольга Викторовна, 2012 год

1. Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. - М.: Наука, 1976.-483 с.

2. Ray, P. The preparation of pentafluorophenil antimony (III) and antimony (V) halides and mixed halides. / P. Ray, A.K. Aggarval, A.K. Saxena // Journal of Fluorine Chemistry. 1989.-V. 42.-N. 2.-P. 163-172.

3. Никитин, E.B. Электрохимическое фторирование третичных соединений сурьмы. / E.B. Никитин, А.А. Казакова, О.В. Паракин, Ю.М. Каргин // Журнал общей химии. 1982. - Т. 52. - Вып. 9. - С. 2027-2029.

4. Tyrra, W. On pentavalentperfluoroorgano bithmuth compounds. / W. Tyrra, D. Naumann // Can. J. Chem. 1989. -V. 67. -N. 11. - C. 1949-1951.

5. Ruppert, L Diorganylchalkogen (S, Se, Те) difluoride durch Direktfluorierung der Sulfide, Selenide und Telluride. / I. Ruppert // Chem. Ber. -1979. - Bd. 112. - N. 8. - S. 3023-3030.

6. Шарутин, В.В. Реакции трицимантренилсуръмы и трицимантренилвисмута с СиХ2 (X = CI, Br). / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, Ю.Н. Сафьянов, Э.А. Кузьмин, Р.П. Захарова // Журнал общей химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 7. - С. 1652-1653.

7. Bhattacharya, S. N. Oxidative addition reactions of triarylarsines and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts. / S.N. Bhattacharya, M. Singh // Indian J. Chem. -1979. -V. 18 A. -N. 6. P. 515-516.

8. Sharma, H.K. Metal derivatives oforganoantimony compounds; reactions of anhydrous ferric chloride with arylantimony compounds. / H.K. Sharma, S. Singh, S.N. Dubcy, D.M. Puri // Indian J. Chem. Seet. A. 1982. -V. 21 A. - P. 619-621.

9. Asthana, А. Асу I derivaties of main group metals: preparation of benzoyl derivatives of some group V and VI metals and metalloids. / A. Asthana, R.C. Srivastava // J. Organomet. Chem. 1989. - V. 366. -N. 3. - P. 281-285.

10. El Sheikh, S.I. A. Reactions of triaryl derivatives of group 5 with selenium dioxide. / S.I.A. El Sheikh, M.S. Patel, B.C. Smith, C.B. Waller // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. -N. 7. - P. 641-644.

11. Faller, J.W. Reactions and properties of oxo derivatives of (pentamethylcyclopentadienyl) molybdenium and tungsten. / J.W. Faller, Y. Ma // J. Organomet. Chem. - 1989. - V. 368. - N. 1. - P. 45-56.

12. Srinivasan, C. Mechanism of oxidation of Iriphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine by potassium eroxydisulfate. / C. Srinivasan, K. Pitchumani//Int. J. Chem. Kinet. 1982. - V. 14.-N12.-P. 1315-1324.

13. Ruther, R. Triorganoantymon und Triorganobismutdisulfonate Kristal- und Molekid-Structuren von (C6H5)3M(03SC6H5)2 (M = Sb, Bi). / R. Ruther, F. Huber, H. Preut // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. - Bd. 539. - N. 8. - S. 110-126.

14. Hiatt, R. The reaction of Hydroperoxides with Triphenylarsine and Triphenylstibine. / R Hiatt, C. McColeman, G.R. Howe // Canad. J. Chem. 1975. -V. 53.-N. 4.-P. 559-563.

15. Цветков, В.Г. Термохимия реакции трифепилфосфора, -мышьяка и -сурьмы с гидроперекисью третичного бутила. / В.Г. Цветков, Ю.А. Александров, В.Н. Глушакова, Н.А. Скородумова, Г.М. Кольякова // Журнал общей химии. 1980. - Т. 50. - Вып. 2. - С. 256-258.

16. Razuvaev, G.A. Reactions of Organometallic Compounds with Organic Peroxides. / G.A. Razuvaev, V.A. Shushunov, V.A. Dodonov, T.G. Brilkina // In: Organic Peroxides N. Y.: J. Willey and Sons. - 1972. - V. 3. - P. 141-270.

17. Покровская, И.Е. Пероксидпые соединения трифенилсурьмы, их синтез и строение. / И.Е. Покровская, В.А. Додонов, З.А. Старикова, E.H. Каиунникова, Т.М. Щеголева, Г.П. Лебедев // Журнал общей химии. 1981. -Т. 51.-Вып. 6.-С. 1247-1253.

18. Breunig, HJ. Ein fj.4-Peroxokomplex des Antimons: Synthese und Stmktur von (o-Tol2SbO)4(02)2. / H.J. Breunig, T. Kruger, E. Lork// Angew. Chem. 1997. -V. 109.-N. 6.-S. 654-655.

19. Chauhan, A.K.S. Reactions of triatylantimony with some carboxylic acids. / A.K.S. Chauhan, R. Sharma, R.C. Srivastava // Indian J. Chem. 1992. - V. 31 A. - P. 475-477.

20. Maccarone, E. Reactivity of triphenyl derivatives of group VA elements toward nitric acid. / E. Maccarone, A. Passerini, R. Passerini, G. Tassone // Gazz. Chim. Ital. 1989. - V. 119. - N. 10. - P. 545-548.

21. Лодочникова, В.И. Изучение реакционной способности соединений АгРЬХ3. Взаимодействие с (C6H5)3Sb. / В.И. Лодочникова, Е.М. Панов, К.А. Кочешков // Журнал общей химии. 1964. - Т. 34. - Вып. 3. - С. 946-949.

22. Гущин, A.B. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и применение их в органическом синтезе: дисс. док. хим. наук: 02.00.03,0200.08. Нижегородский государственный университет. Нижний Новгород. - 1998.-282 с.

23. Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсуръмы Ar3Sb0C(0)R.2 (Ar = Ph, n-Tol; R = 2-C4H30, 3-C5H4N). / B.B. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, B.B. Жидков, М.А. Пушилин,

24. A.B. Герасименко // Координационная химия. 2003. - Т. 29 - № 10. - С. 750-759.

25. Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилато)-трифенилсуръмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, О.В. Молокова, JT.A. Невмешкина, B.C. Сенчурин // Журнал общей химии. 2008. -Т. 53.-№8.-С. 1335-1341.

26. Шарутин, В.В. Синтез бис(фенилкарборапилацетата) трифенилсурьмы. / В.В. Шарутин, B.C. Сенчурин, В.И. Брегадзе, Г.Г. Жигарева // Журнал общей химии. 2010. - Т. 80 - Вып. 6. - С. 1045.

27. Шарутин, В.В. Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы. /

28. B.В. Шарутин, B.C. Сенчурин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова//Журнал общей химии. Т.79. - № 10.-2009.-С. 1636-1641.

29. Шаругин, В.В. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) три-м-толилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, B.C. Сенчурин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова. //Журнал неорганической химии. 2011. - Т. 56. -№7.-С. 1125-1128.

30. Шарутин, В.В. Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсуръмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина, Н.Ю. Адонин, В.Ф. Стариченко // Журнал общей химии. 2002. - Т. 72 - Вып. 3. - С. 419420.

31. Шарутин, В.В. Синтез и строение фторбензоатов тетра- итриарилсуръмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П.

32. Пакусина, Ю.В. Гатилов, Н.Ю. Адонин, В.Ф. Стариченко // Координационнаяхимия. 2002. - Т. 28. - № 5. - С. 356-363.107

33. Пакусина, А.П. Особенности химического поведения и строения арильных соединений сурьмы: дисс. докт. хим. наук: 02.00.08. Иркут. ин-т химии. Иркутск. - 2006. - 323 с.

34. Шарутин, В.В. Синтез и строение дифенацилфосфината тетрафенилсурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, Г.К. Фукин //Координационная химия. 2004. - Т. 30. - № 6. - С. 421-425.

35. Шарутин, В.В. Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин, О.В. Субачева, Б.В. Буквецкий, Д.Ю. Попов // Журнал общей химии. 2001. - Т. 71-Вып. 6.-С. 1045-1046.

36. Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(2,4,6-трибромфенокси)трифенилсурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин, О.В. Субачева, Б.В. Буквецкий, Д.Ю. Попов // Координационная химия. 2002. - Т. 28. - № 6. - С. 408-411.

37. Шарутин, В.В. Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин, О.В. Субачева, A.B. Герасименко, Е.А. Герасименко // Журнал общей химии. -2003. Т. 73. - В. 4. - с. 573-577.

38. Шарутин, В.В. Синтез и строение ц-пероксо-бис(4-бромфеноксотри-п-толилсурьмы). / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.В. Субачева, O.K.

39. Шарутина, A.B. Герасименко // Журнал общей химии. 2002. - Т. 12- Вып. 10.- 1756 с.

40. Шарутин, В.В. Синтез и строение ц-пероксобис(4-бромфеноксо)три-п-толилсурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.В. Субачева, O.K. Шарутина, A.B. Герасименко // Координационная химия. 2003. - Т. 29 - № 6. - С. 423-427.

41. Шарутина, O.K. Пероксиды пятивалентной сурьмы. / O.K. Шарутина,

42. B.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, A.B. Герасименко, М.А. Пушилин // Порядок, беспорядок и свойства оксидов: Материалы Междун. симп. 2002. - Сочи. - 2002. - С. 120-123.

43. Шарутин, В.В. Новые пероксидные соединения пятивалентной сурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, O.K. Шарутииа, A.B. Герасименко, М.А. Пушилин // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. - № 8. - 64 с.

44. Шарутин, В.В. Пероксиды диарилсуръмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, A.B. Герасименко, М.А. Пушилин // Пероксиды 2003: Материалы XI Междун. конф. 2003. Москва. - 2003.1. C. 33-34.

45. Шарутин, В.В. Синтез и строение сурьмаорганических пероксидов. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, O.K. Шарутина, Т.П. Платонова, М.А. Пушилин, A.B. Герасименко // Координационная химия. 2004. - Т. 30. - № 5.-с. 336-343.

46. Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(ацетофеноноксимата) трифенилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, О.В. Молокова, А.П. Пакусина, A.B. Герасименко, Е.А. Герасименко // Координационная химия. -2002. Т. 28 - № 7. - с. 497 - 500.

47. Шарутин, В.В. Синтез и строение оксиматов тетра- итриарилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, О.В. Молокова, E.H.

48. Эттенко, Д.Б. Криволапов, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Журналобщей химии.-2001.-Т. 71.-Вып. 8.-С. 1317-1321.109

49. Шарутин, B.B. Синтез и строение диоксиматов триарилсурьмы. / В.В. Шарутин, О.В Молокова, O.K. Шарутина, A.B. Герасименко, М.А. Пушилин // Журнал общей химии. 2004. - Т. 74 - Вып. 10. - С. 1600-1607.

50. Молокова, О.В. Оксиматы тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение: дисс. канд. хим. наук: 02.00.08. Дальневосточный государственный университет. Владивосток. - 2001. - 118 с.

51. Додонов, В.А. Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы. / В.А. Додонов, A.B. Гущин, Д.А. Горькаев, Г.К. Фукин, Т.И. Старостина, JI.H. Захаров, Ю.А. Курский, A.C. Шавырин // Изв. РАН. Сер. хим. -2002. - № 6. -С. 965-971.

52. Панова, Л.П. Аренсульфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение: дисс. канд. хим.наук: 02.00.08. Иркут. ин-т химии. Иркутск. -1998.- 105 с.

53. Шарутин, В.В. Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Вельский // Журнал общей химии. 1997.-Т. 67.-Вып. 9.-С. 1531-1535.

54. Шарутина, O.K. Арильные соединения сурьмы (V). Синтез, строение и реакционная способность: дисс. докт. хим. наук: 02.00.08. Иркут. ин-т химии. Иркутск. - 2001.-287 с.

55. Шарутин, В.В. Синтез и строение дитозилата три-п-толилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Л.П. Панова, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, В.К. Вельский // Журнал общей химии. 2002. - Т. 72. - Вып. 2. - С. 249-251.

56. Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(аренсульфонатов)-триарилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Т.П. Платонова, А.П.

57. Пакусина, Л.П. Панова, Г.К. Фукин, JI.H. Захаров // Журнал общей химии. -2003. Т. 73. - Вып. 3. - С. 380-384.

58. Шарутин В. В. Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсуръмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, А.В. Герасименко, Б.В. Буквецкий, М.А. Пушилин // Координационная химия. 2004. - Т. 30. - № 1. - С. 15-24.

59. Шарутин, В.В. Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, А.В. Герасименко, Б.В. Буквецкий, М.А. Пушилин // Координационная химия. 2004. - Т. 30. - № 1. - С. 15-24.

60. Шарутин, В.В. Синтез и строение р-оксобистри-п-толил(2,5-диметилбензолсульфонато)сурьмы(У). / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, Н.В. Насонова, И.А. Иващик, Д.Б. Криволапое, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Изв. АН. Сер. хим. 1999. - № 12. - С. 2346-2349.

61. Cambridge Crystallographic Data Center, 2011.

62. Бокий, Н.Г. Структурная химия производных непереходных элементов. / Н.Г. Бокий, Ю.Т. Стручков, А.Е. Калинин, В.Г. Андрианов, Т.Н. Сальникова // Кристаллохимия. 1977. - Т. 12. - С. 56-168.

63. Шарутин, В.В. Строение органических соединений суръмы(У) R3SbX2 (X электроотрицательный лиганд). / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2007. - Т. 12. - № 6. - С. 34-57.

64. Gibbons, M.N. Biphenyl-2,2'-diylphenylantimony dibromide; a new square pyramidal antimony(V) compound. / M.N. Gibbons, M.J. Begley, D.B. Sowerby // Journal of Organometallic Chemistry. 1994. - Vol. 469. - N 2. - P. 25-26.

65. Бацанов, С. С. Атомные радиусы элементов. / С.С. Бацанов //Журнал неорганической химии. 1991. - Т. 36. - № 12. - С. 3015-3037.

66. Гордон А. Спутник химика. / А. Гордон, Р. Форд // М.: Мир, 1976. 542 с.

67. Barucki, H. Upon the Intriguing Stereoselective Formation of Organobismuth(V) Complexes. / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello, M.B. Hursthouse // Chem.- Eur. J. 2003. - V. 9. - P. 2877-2879.

68. Domagala, M. Triorganoantimon- und Triorganobismutderivate von

69. Carbonsauren funfgliedriger Heterocyclen. Kristall- und Molekidstruktur von

70. C6H5)3Sb(02C-2-C4H3S)2 und (CH3)3Sb(02C-2-C4H3S)2. / M. Domagala, F. Huber,112

71. H. Preut // Z. anorg. allg. Chem. 1989. - Bd. 574. - № 7. - S. 130-114.

72. Barucki, H. Characterising secondary bonding interactions within triaiyl organoantimony(V) and organobismuth(V) complexes. // H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. -N. 14. - P. 2319-2321.

73. Шарутин, B.B. Особенности строения дикарбоксилатов триарилсуръмы. / B.B. Шарутин, А.П. Пакусипа, Т.П. Платонова, С.А. Смирнова,М.А. Пушилин, А.В. Герасименко // Координационная химия. -2003. Т. 29. - № 11. - С. 843-851.

74. Шарутин, В.В. Особенности строения дикарбоксилатов триарилсуръмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, М.А. Пушилин, С.А. Смирнова, А.В. Герасименко // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003. - № 1. - С. 31-33.

75. Quan, L. Triphenylbis4-(trifluoromethyl)benzoato-K-0.antimony(V). / L. Quan, H. Yin, L. Cui, M. Yang, D. Wang // Acta Crystallogr. 2009. - V. 65E. -P. m656-m657.

76. Wen, L. Bis(4-aminobenzoato-K-0)triphenylantimony(V). / L. Wen, H. Yin, D. Wang, L. Cui, M. Yang // Acta Crystallogr. 2008. - V. 64E. - P. ml426.

77. Wen, L. Triphenylbis(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoato)antimony(V). / L. Wen, H. Yin, L. Quan, D. Wang // Acta Crystallogr. 2008. - V. 64E. - P. ml303.

78. Quan, L. Bis(5-bromopyridine-2-carboxylato-K-0)triphenylantimony(V). / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Cryst. 2008. - V. 64E. - p. ml503.

79. Quan, L. Synthesis, characterization and crustal structures of tri- and tetraphenylantimony (V) compounds containing arylcarbonyloxy moiety. / L. Quan, H. Yin, J. Cui, M. Hong, D. Wang // J. Organometal. Chem. 2009. - V. 694. - P. 3708-3717.

80. Sowerby, D.B. The crystal structure of triphenylantimony(V) diacetate. / Sowerby D.B. //J. Chem. Res., Synop. 1979. -N. 3. - P. 80-81.

81. Шарутин, B.B. Синтез и строение дипропионата трифенилсурьмы. // В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина // Координационная химия. -2001. Т. 27. - № 5. - С. 396-398.

82. Шарутин, В.В. Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы. / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Вельский // Журнал общей химии. 1997. - Т. 67. -Вып. 9. - С. 1536-1541.

83. Li, J.S. Synthesis, characterization and structure of some arylantimony ferrocenylacrylates / J.S. Li, R.C. Liu, X.B. Chi, G.C. Wang, Q.S. Guo // Inorganica Chimica Acta. 2004. - V. 357. - P. 2176-2180.

84. Yu, L. Synthesis, characterization and in vitro antitumor activity of somearylantimony ferrocenylcarboxylate derivatives and the crystal structures of

85. C5H5FeC5H4C(CH3)=CHCOO.2Sb(C6H4F-4)3 and 4

86. C5H5FeC5H4) C6H4COO.2Sb(C6H4F-4)3./ L. Yu, Y. Q. Ma, R.C. Liu, G.C. Wang,

87. J.S. Li, G.H. Du, J.J. Hu // Polyhedron. 2004. - P. 823-829.114

88. Талалаева T.B., Кочешков K.A. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий,- Москва: Наука, 1971,- Т.1,- 564с.

89. Чагарова, О.В. Синтез и строение mpuc(4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы и ее производных. / О.В. Чагарова, В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, B.C. Сенчурин // Тезисы XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии. 2011. - Суздаль. - С. 330.

90. Колотыркии, Я.М. Электрохимия металлов в неводных растворах. / Я.М. Колотыркин // М.: Мир. 1974. - с. 440.

91. Le Fur, N. Ortho-Metalation of Enantiopure Aromatic Sulfoxides and Stereocontrolled Addition to Imines. / N. Le Fur, L. Mojo vie, N. PI, A. Turck, V. Reboul, J. Patrick// Org. Chem. 2006. - V. 71. -1. 7. - P. 2609-2616.

92. Becht, J.-M. An efficient synthesis of biaiyls via noncatalysed anionic coupling of an arylsodium with haloarenes.l J.-M. Becht, A. Gissot, A. Wagner, C. Mioskowski. // Tetrahedron Letters. V. 45. -1. 51. - P. 9331-9333.

93. Гущин, A.B. Одностадийный синтез хелатных оксидов бис(триалкил-суръмы) окислительным методом. / А.В. Гущин, Р.И. Усятинский, В.А. Додонов // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - № 1. - С. 154-155.

94. Шарутин, В.В. Синтез и строение дифторида, дихлорида и дибензоата трис(4-Ы,Ы-димепшлам1шофенил)суръмы(У). / В.В. Шарутин, B.C. Сенчурин, O.K. Шарутина, Е.В. Акулова // Журнал общей химии. -2008.-Т. 78.-№ 12.-С.

95. Begley, M.J. Structures of triphenylantimony (V) dibromide and dichloride. / M.J. Begley, D.B. Sowerby // Acta Crystallogr. 1993. - V. 49C. - N. 6. - P. 1044-1046.

96. Шарутин, B.B. Синтез и строение дикарбоксилатов и диароксидов трис(4-Ы,1Я-диметиламинофенил)сурьмы(У). / В.В. Шарутин, B.C. Сенчурин, O.K. Шарутипа, О.В. Чагарова // Журнал неорганической химии. 2011. - Т. 56.-№7.-С. 1129-1135.

97. Шарутин, В.В. Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы. / В.В. Шарутин, B.C. Сенчурин, O.K. Шарутина, О.В. Чагарова // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. 2011. - № 33. - С. 47-60.

98. Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(4-метилбензоата) mpuc(4-N,N-диметиламино фенил) сурьмы. / В.В. Шарутин, B.C. Сенчурин, O.K. Шарутина, О.В. Чагарова // Журнал общей химии. -2011.-Т. 81. -№ 11. -С. 1789-1792.

99. Беллами Л. ИК-спектры сложных молекул. II М.: Мир.- 1963. С. 691.

100. Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы. / В.В. Шарутин, B.C. Сенчурин, O.K. Шарутина, О.В. Чагарова, Л.Е. Зелевец // Координационная химия. — 2011.— Т. 37. № 9. - С. 782-785

101. Barucki, Н. Characterising secondary bonding interactions within triaiyl organoantimony (V) and organobismuth(V) complexes. / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello, T. Gelbrich, M.B. Hursthouse // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. -P. 2319-2325.

102. Шарутин, В.В. 2-Метокси-5-бромфенильные соединения сурьмы.

103. Синтез и строение. / В.В. Шарутин, B.C. Сенчурин, O.K. Шарутина, О.В.

104. Чагарова//Журнал общей химии. 2011. - Т. 81. -№ 10. - С. 1649-1652.117: Гаммет, Л. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972.117

105. Чагарова, О.В. Синтез и строение mpuc(4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы и ее производных. / О.В. Чагарова, В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, B.C. Сенчурин // Тезисы XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии. 2011. - Суздаль. - С. 330.

106. Сенчурин, B.C. Синтез и строение 2-метокси,5-бромфенильныхсоединений сурьмы(Ш) и (V.) / B.C. Сенчурин, В.В. Шарутин, O.K. Шарутина,118

107. O.B. Чагарова // Тезисы XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии. 2011. - Суздаль. - С. 126.

108. Крамаренко, В.Ф. Токсикологическая химия. Киев.: Высшая школа. -1989.-446 с.

109. Фастовец, O.A. Влияние хлората тетрафепилсурьмы на функциональное состояние клеточных элементов крови. / O.A. Фастовец, А.П. Пакусина // Вестник Алтайского государственного аграрного университета. 2009. - Вып. 5. - С. 47-52.

110. Меньшиков, В.В. Методики клинических лабораторных исследований. Клиническая микробиология/ Меньшиков В.В. М.: Набора, 2009. - 880 с.

111. Булдаков, A.C. Пищевые добавки. / Булдаков A.C. С.- Петербург.: Ut. Санкт-Петербург, 1996. -238 с.

112. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA.

113. Bruker, SHELXTL. Versions 6.22.(2003) Bruker AXS Inc., Madison,1191. WI, USA.

114. Беркенгейм A.M. Химия и технология синтетических лекарственных средств. М ОНТИ.- 1935. - С .430.