Синтез и спектральные свойства фотохромных 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лоншаков, Дмитрий Владимирович

• Лоншаков, Дмитрий Владимирович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лоншаков, Дмитрий Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

I. Основные типы фотохромных диарилэтенов и методы их синтеза.

1.1. Диарилэтены перфторциклопентенового ряда.

1.2. Диарилэтены с "мостиками" на основемалеинового ангидрида.

1.3. Диарилэтены на основе производных малеинимида.

II. Свойства фотохромных диарилэтенов.

II. 1. Термическая стабильность.

11.2. Цикличность.

II. 3. Квантовые выходы фотохимических реакций.

III. Методы синтеза замещённых 2-циклопентен-1-онов.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

I. Синтез и модификация 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов.

1.1. Разработка удобного метода синтеза 2,3~диарилциклопент-2-ен-1-онов.

1.1.1. Синтез исходных соединений и ключевых интермедиатов.

1.1.1.1. Получение арилуксусных кислот и бромкетонов.

1.1.1.2. Синтез 4-арил-З-оксобутаноатов.

1.1.2. Синтез 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов.

1.2. Модификации этенового мостика 2,3-диаржциклопент-2-ен-1-онов. 44 1.2.1. Оксимные производные 2,3-Диарилциклопент-2-ен-1-онов и их реакции.

1.2.1.1. Синтез оксимов на основе 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов.

1.2.1.2. Синтез 3,4-бис(2,5-диметилтиофен-3-ил)циклопент-3-ен-1,2-диола и исследование его кислотно-катализируемой перегруппировки.

1.2.2. Регио- и хемоселективное бромирование 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов.

1.2.2.1. Разработка методов бромирования 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов.

1.2.2.2. Реакции бромзамещённых 2,3-Диарилциклопент-2-ен-1-онов с нуклеофилами.

1.2.3. 2,3-Диарилциклопент-2-ен-1-оны с дополнительной л-системой в этеновом мостике.

1.2.3.1. Конденсация 2,3-Диарилциклопент-2-ен-1-онов с ароматическими альдегидами.

1.2.3.2. Синтез производных 6,6а-дигидропентален-2(1//)-она.

II. Спектральные свойства 2,3-диарилциклопент-2-ен-1 -онов.

II. 1. Максимумы полос поглощения исходных и фотоиндуцированных форм 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-опов.

11.2. Термическая стабильность 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов и кинетика реакций темпового обесцвечивания.

11.3. Цикличность 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов.

11.4. Исследование фотохимических реакций 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов.

11.4.1. Квантовые выходы реакций фотоокрашивания и фотообесцвечивания 2,3-диарилциклопент-2-ен-1 -онов.

11.4.2. Химическая кинетика реакций фотоокрашивания и фотообесцвечивания 2,3-Диарилциклопент-2-ен-1-онов.

II. 5. Флуоресцентные свойства 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов.

III. Направленный синтез 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов с улучшенными свойствами.

IV. Некоторые прикладные свойства фотохромных 2,3-диарилциклопент-2-ЕН-1-онов.

IV. 1. Фоточувствительные композитные материалы на основе 2,3диарилциклопент-2-ен-1-онов.

IV. 1.1. Фотохромные металлоорганические каркасы.

IV. 1.2. Фоточувствительные магнетики.

IV.2. Флуоресцентные переключатели на основе 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов.

ВЫВОДЫ.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

I. Синтез и модификация 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов.

1.1. Разработка удобного метода синтеза 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-оное.

1.2. Модификации этеноеого мостика 2,3-диаршциклопент-2-ен-1-онов

1.2.1. Оксимные производные 2,3-Диарилциклопент-2-ен-1-онов и их реакции.

I.2.1.1. Синтез оксимов на основе 2,3-Диарилциклопент-2-ен-1-онов.

II. 1.1.2. Синтез 3,4-бис(2,5-диметилтиофен-3-ил)циклопент-3-ен-1,2-диола и исследование его кислотно-катализируемой перегруппировки.

1.2.2. Регио- и хемоселективное бромирование 2,3-Диарилциклопент-2-ен-1-онов.

1.2.3. 2,3-Диарилциклопент-2-ен-1-оны с дополнительной тг-системой в этеновом мостике.

1.2.3.1. Конденсация 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов с ароматическими альдегидами.:.

1.2.3.2. Синтез производных 6,6а-дигидропентален-2(1Я)-она.

II. Спектральные свойства 2,З-Диарилциклопент-2-eh-I-ohob.

III. Направленный синтез 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов с улучшенными свойствами.

IV. Некоторые прикладные свойства фотохромных 2,3-диарилциклопент-2-eh-1-ohob.

СПИОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и спектральные свойства фотохромных 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов»

В лаборатории гетероциклических соединений ИОХ РАН в течение последних 15-ти лет проводятся интенсивные исследования, связанные с разработкой методов синтеза и изучением спектральных свойств фотохромных соединений. Среди них особое место занимают термически необратимые дигетарилэтены, интерес к которым, главным образом, обусловлен возможностями применения их в качестве молекулярных переключателей и элементов трёхмерной оптической памяти.

Фотохромные дигетарилэтены изучены довольно подробно, однако в подавляющем большинстве случаев изменение их физико-химических характеристик достигалось лишь введением различных заместителей непосредственно в 1,3,5-гексатриеновую систему, ответственную за фотохромные переключения, то есть модификациями их гетарильных остатков без затрагивания этеновых фрагментов. Это объяснялось тем, что в качестве мостиков в фотохромных дигетарилэгенах, в основном, использовались фрагменты, функционализация которых либо весьма затруднительна (перфторциклопентен, циклопентен), либо диапазон её чрезвычайно узок (2,5-фурандион, малеинимид). В связи с этим актуальным представлялась разработка нового класса фотохромных диарилэтенов с легко модифицируемым этеновым мостиком и установление корреляции между строением соединений и спектральными свойствами.

Целью настоящей работы явилось создание нового класса фотохромных диарилэтенов - 2,3-диарилциклопепт-2-ен-1-онов - с легко модифицируемым этеновым мостиком, исследование спектральных свойств, а также установление корреляций между структурой фотохромов и их свойствами.

-б

В соответствии с целью работы были поставлены следующие задачи: ^ разработка удобного и эффективного метода синтеза 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов и получение широкого ряда фотохромных соединений циклопентенонового ряда; ^ исследование возможности модификации этенового мостика в 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онах, в частности, региоселективного бромирования циклопентенонового кольца, а также введения в него дополнительной я-системы; ^ изучение спектральных характеристик синтезированных фотохромных диарилэтенов и выявление взаимосвязей между природой заместителей в этеновом мостике и спектральными свойствами; ^ направленный синтез фотохромных 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов с улучшенными свойствами (цикличностью и термической стабильностью).

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Фотохромными называют вещества, способные под действием электромагнитного излучения претерпевать обратимые превращения между формами А и В, обладающими различными спектрами поглощения [1] (Рисунок 1). длина волны, нм

Рисунок 1. Изменение спектра поглощения в процессе фотохромной реакции:-до облучения (А); — после облучения (В).

Наиболее распространенные фотохромы имеют бесцветную или жёлтую форму А и глубже окрашенную форму В, то есть А™ах(А) < ^тах(В). В том случае, если ^^(А) > ^тах(В), фотохромизм называют обратным.

Получаемая при облучении форма В отличается от формы А не только длиной волны поглощаемого света, но и другими физическо-химическими свойствами: коэффициентом рефракции, диэлектрической проницаемостью, окислительно-восстановительным потенциалом, пространственной структурой и пр. Изменение всех этих свойств потенциально может быть использовано в практических целях, в первую очередь для получения фоточувствительных молекулярных переключателей, которые могут послужить основой для разработки элементов трёхмерной оптической памяти, перезаписываемой бумаги, хемосенсоров, могут применяться в клеточной биологии и медицине (клеточные метки, фоторегулируемый транспорт веществ и ионов через мембраны), а также в дизайне фотоуправляемых молекулярных машин и прочих смарт-материалов.

Среди органических фотохромных соединений одними из наиболее перспективных для большинства этих практических целей являются дигетарилэтены I, фотохромизм которых обусловлен протеканием обратимой реакции фотоциклизации их гексатриеновой системы (Схема 1). Диарилэтены обладают, как правило, высокими цикличностью (светостойкостью) и термической стабильностью их фотоиндуцированных форм II, а также высокими квантовыми выходами реакций фотоокрашивания, обеспечивающими высокую чувствительность этих

Схема 1. Реакции фотоциклизации и г/г<с-/м/>аис-изомеризации диарилэтенов I.

Работы по синтезу и изучению спектральных свойств фотохромных диарилэтенов ведутся на протяжении долгого времени; опубликован целый ряд обзоров, посвященных тем или иным граням этих исследований: развитию синтетических подходов к получению самых разнообразных диарилэтенов и изучению их характеристик [2-10], изучению их свойств в кристаллическом состоянии [11, 12], получению на их основе фотохромных полимеров [13-15], комплексов с металлами [16-17], квантово-химическим расчётам молекул диарилэтенов [18], возможностям их применения для разработки фоточувствительных переключателей (в том числе, флуоресцентных с целью создания на их основе систем молекулярной оптической памяти) [19-31]. В связи с этим предлпгаемый литературный обзор посвящен лишь рассмотрению основных классов фотохромных диарилэтенов, методов их синтеза, а также их ключевых характеристик, знание чего необходимо для понимания актуальности данной работы, обоснования её цели и решаемых задач.

I. Основные типы фотохромных диарилэтенов и методы их синтеза

На наш взгляд, наибольший интерес представляют диарилэтены, имеющие в своей структуре циклический этеновый фрагмент (этеновый "мостик") [2], поскольку при его отсутствии реакции фотоциклизации данных соединений могут сопровождаться цис-транс-изомеризацией, а транс-изомер III циклической формы II не образует (Схема 1).

Схема 2. Зависимость положения максимумов полос поглощения фотоиндуцированных форм диарилэтенов от размера этенового "мостика".

В работе [32] было показано, что в семействе фторзамещенных фотохромов IV-VI (Схема 2) максимумы поглощения фотоиндуцированных форм зависят от размера цикла и претерпевает гипсохромный сдвиг при его увеличении. Так, соединение IVB поглощает при А. = 532 нм, соединение VB имеет максимум полосы поглощения при X = 526 нм, а соединение VIB - при X = 510 нм. Однако было найдено, что квантовый выход фотохимической реакции уменьшается при уменьшении размера цикла, содержащего двойную связь [33]. Таким образом, исходя из того требования, чтобы полоса поглощения окрашенных форм сдвигалась в сторону значений длин волн 650 - 830 нм (см. ниже в Главе II), наиболее перспективными диарилэтенами

R' R2

R1 R2

S Ме' S

IVB, R'R;~ (CF:), ?.[, = 532 nm VR, R'R2- (CF2)3 >.„-526nm VIB, R'R2-(CI"2)4 >.ц - 510 nm

IVA; R'R2- (CF2), VA, R'R--(Cr:), VIA; R'R2 - (CF2)4 являются соединения, в которых центральная двойная связь включена в пятичленный цикл (фотохромы V).

Большое внимание также уделяется 3,4-дигетарилзамещенным 2,5-фурандионам VII [34-41] и 2,5-пирролдионам VIII [3, 36, 37, 39, 40, 42-46], а также 1,2-дигетарилциклопентенам XII [47-55] (Рисунок 2).

V VII (Х-О) ХН(Х=СН2) XV (У-О) XVIII (Х=0) XIX (Х=0)

VIII (Х-ЫЮ ХШ (Х-8) XVI (У=Б) XX (Х=Б)

1Х(Х-(СН2)„) XIV (Х-ЫЯ) XVII (У=ЫН) ХХ1(Х=Ы1г) Х(Х-СИ2Ю XI (Х=чсн2)2ю

Рисунок 2. Карбоциклическис и гетероциклические "мостики", используемые в молекулах фотохромных диарилэтенов.

Кроме того, получены фотохромные диарилэтены на основе производных циклобутендиона IX [35, 38, 56-61], циклопентендиона X [62], циклогексендиона XI [63, 64], дигидротиофена XIII [65-71], дигидропиррола XIV [72, 73], оксазола XV [74, 75], тиазола XVI [75-80], имидазола XVII [75, 81-85], фуранона XVIII [41, 86-88], фурана XIX [89], тиофена XX [79, 90-93], пиррола XXI [94, 95] (Рисунок 2) и многих других гетероциклических систем.

Далее рассматриваются методы синтеза основных классов фотохромных диарилэтенов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лоншаков, Дмитрий Владимирович, 2012 год

1. Photochromism: Molecules and Systems, (Eds.: H. Dürr, H. Bouas-Laurent), Elsevier, Amsterdam, 2003.

2. M. Irie. / Diarylethenes for Memories and Switches / Chem. Rev., 2000, 100, 1685.

3. M.M. Krayushkin, V.A. Barachevsky, M. Irie. / Synthesis of Thienyl-Containing Photochromes (Dithienylethenes, Fulgides, Fulgimides, and Spirocompounds) / Heteroat. Chem., 2007,18, 557.

4. M.M. Krayushkin, M.A. Kalik. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, (Ed. A. Katritzky), Vol. 103, Oxford, Academic Press, 2011, p. 1.

5. M.M. Krayushkin. / Synthesis of photochromic dihetarylethene (review) / Chem. heterocycl. comp., 2001, 37, 15.

6. M. Irie. / Diarylethenes with Heterocyclic Aryl Groups / In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, (Eds. J.C. Crano, R. Guglielmetti), Vol. 1, Plenum Press, New York, 1999.

7. S. Kobatake, M. Irie. / Photochromism / Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C, 2003, 99, 277.

8. Y. Yokoyama, M. Kose. / Reversible control of properties of materials by thermally irreversible photochromism / J. Photochem. Photobiol. A: Chemistfy, 2004,166, 9.

9. V.A. Barachevsky, A.A. Khodonov, N.E. Belikov, A.V. Laptev, A.Yu. Lukin, O.V. Demina, S.I. Luyksaar, M.M. Krayushkin. / Properties of photochromic retináis. / Dyes Pigm., 2012, 92, 831.

10. S. Delbaerc, G. Vermeersch. / NMR spectroscopy applied to photochromism investigations / J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2008, 9, 61.

11. M. Irie. / Photochromism of diarylethene molecules and crystals / Proc. Jpn. Acad., Ser. B, 2010, 86, 472.

12. M. Morimoto, S. Kobatake, M. Irie. / Crystal Engineering of Photochromic Diarylethene Single Crystals / Chem. Rec., 2004, 4, 23.

13. Q. Luo, II. Cheng, II. Tian. / Recent progress on photochromic diarylethene polymers / Polym. Chem., 2011, 2, 2435.

14. S. Nakamura, S. Yokojima, K. Uchida, T. Tsujioka. / Photochromism of diarylethene: Effect of polymer environment and effects on surfaces / J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2011,12, 138.

15. T.J. Wigglesworth, A.J. Myles, N.R. Branda. / High-Content Photochromic Polymers Based on Dithienylethenes / Eur. J. Org. Chem., 2005, 1233.

16. V. Guerchais, L. Ordronneau, II.L. Bozec. / Recent developments in the field of metal complexes containing photochromic ligands: Modulation of linear and nonlinear optical properties / Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 2533.

17. Y. Hasegawa, T. Nakagawa, T. Kawai. / Recent progress of luminescent metal complexes with photochromic units / Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 2643.

18. W. Guotao, D. Xiaoyuan, L. Lei, G. Qingxiang. / Studies of NonDestructive Data Storage and Retrieval with 1,2-Diarylethene Photochromophores / Prog. Chem., 2005, 17, 826.

19. H. Tian, S. Yang. / Recent progresses on diarylethene based photochromic switches / Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 85.

20. V.A. Barachevsky. / Photonics of organic photochromic systems: Modern trends /J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry, 2008,196, 180.

21. H. Tian, S. Wang. / Photochromic bisthienylethene as multi-function switches / Chem. Commun., 2007, 781.

22. C. Yun, J. You, J. Kim, J. Huh, E. Kim. / Photochromic fluorescence switching from diarylethenes and its applications / J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2009, 10, 111.

23. T. Tsujiokaa, M. Irie. / Electrical functions of photochromic molecules / J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2010, 11, 1.

24. K. Matsuda, M. Irie. / Diarylethene as a photoswitching unit / J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2004, 5, 169.

25. I I. Tian, Y. Feng. / Next step of photochromic switches? / J. Mater. Chem., 2008, 18, 1617.

26. F.M. Raymo, M. Tomasulo. / Electron and energy transfer modulation with photochromic switches / Chem. Soc. Rev., 2005, 34, 327.

27. J. Cusido, E. Deniz, F.M. Raymo. / Fluorescent Switches Based on Photochromic Compounds /Eur. J. Org. Chem., 2009, 2031.

28. C. Joachim, J.K. Gimzewski, A. Aviram. / Electronics using hybrid-molecular and mono-molecular devices / Nature, 2000, 408, 541.

29. J. Zmija, M.J. Malachowski. / New organic photochromic materials and selected applications / J. Achieve. Mater. Manuf. Eng., 2001, 41, 48.

30. M. Hanazawa, R. Sumiya, Y. Horikawa, M. Irie. / Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of l,2-bis(2-methylbenzob.thiophen-3-yl)perfluorocycloalkene derivatives / J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 206.

31. G. Hohlneicher, M. Muller, M. Demmer, J. Lex, J. H. Penn, L.-X. Gan, P. D.Loesel. / 1,2-Diphenylcycloalkenes: electronic and geometric structures in the gas phase, solution, and solid state / J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 4483.

32. C.B. Шорунов, Ф.М. Стоянович, M.M. Краюшкин. / Синтез 3,4-бис(2,5диметил-3-тиенил)фуран-2,5-диона из мукобромной кислоты / Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2004,10, 2238.

33. V.Z. Shirinian, М.М. Krayushkin, D.M. Nikalin, А.А. Shimkin, O.Yu.Kuznetsova, A.V. Metelitsa, V.I. Minkin. / Synthesis and photochromism of dihetarylethenes and spiro compounds based on thiophene derivatives / Mol. C/yst. Liq. Ciyst., 2005, 431, 329.

34. М.М. Краюшкин, В.З. Ширинян, Л.И. Беленький, А.А. Шимкин, А.Ю.Мартынкин, Б.М. Ужинов. / Фотохромные дигетарилэтены: XVI. Синтез 1,2-дигетарилэтенов на основе тиено3,2-Ь.пиррола / Журн. Орган. Химии, 2002, 9, 1386.

35. F. Nourmohammadian, Т. Wu, N.R. Branda. / A 'chemically-gated'photoresponsive compound as a visible detector for organophosphorous nerve agents / Chem. Commun., 2011, 47, 10954.

36. M. Ohsumi, T. Fukaminato, M. Irie. / Chemical control of the photochromicreactivity of diarylethene derivatives / Chem. Commun., 2005, 3921.

37. V.A. Barachevsky, Yu.P. Strokach, M.M. Krayushkin. / Photochromism of thienyl-containing dihetarylethenes with five-membered cyclic bridges / Mol. Ciyst. Liq. Ciyst., 2005, 430, 181.

38. V.Z. Shirinian, M.M. Krayushkin, B.V. Nabatov, O.Yu. Kuznetsova, A.A. Shimkin. / Synthesis and spectral properties of fluorescent dithienylmaleimides / Bull. Chem. Soc. Jpn., 2006, 79, 889.

39. А.Е1. Yahyaoui, G. Felix, A. Heynderickx, C. Moustrou, A. Samat. /Convenient synthesis of photochromic symmetrical or unsymmetrical bis(heteroaryl)maleimides via the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction / Tetrahedron, 2007, 63, 9482.

40. T. Yamaguchi, K. Uchida, M. Irie. / Asymmetric Photocyclization ofDiarylethene Derivatives / J. Am. Chem. Soc., 1997,119, 6066.

41. M.M. Краюшкин, В.З. Ширинян, Jl.И. Беленький, А.А, Шимкин, А.Ю.Мартынкин, Б.М. Ужинов. / Фотохромные дигетарилэтены: XVII. Новый синтез фотохромных TV-алкилдитиенилмалеинимидов / Журн. Орган. Химии, 2002, 38, 1390.

42. V.Z. Shirinian, А.А. Shimkin, А.К. Mailian, D.V. Tsyganov, M.M.Krayushkin, L.D. Popov. / 7-Nitro- and 7-aminosubstituted spiropyrans of 1-benzothieno3,2-b.pyrrole / Dyes Pigm., 2010, 84, 19.

43. Q. Zou, J. Jin, B. Xu, L. Ding, H. Tian. / New photochromic chemosensorsfor Hg2+ and F" / Tetrahedron, 2011, 67, 915.

44. K. Rameshbabu, L. Zou, C. Kim, Q. Li, A. Urbas. / Self-organizedphotochromic dithienylcyclopentene organogels / J. Mater. Chem., 2011, 21, 15673.

45. H. Kai, S. Nara, K. Kinbara, T. Aida. / Toward long-distance mechanicalcommunication: studies on a ternary complex interconnected by a bridging rotary module/ J. Am. Chem. Soc., 2008,130, 6725.

46. L.N. Lucas, J.J.D. Jong, J.II. Esch, R.M. Kellogg, B.L. Feringa. / Synthesesof dithienylcyclopentene optical molecular switches / Eur. J. Org. Chem., 2003, 155.

47. S. Kobatake, Y. Terakawa. / Acid-induced photochromic system switching ofdiarylethene derivatives between P- and T-types / Chem. Commun., 2007, 1698.

48. N.R. Branda, D. Vomasta, C. Hocgner, B. Koenig. / Regulation of humancarbonic anhydrase I (hCAI) activity by using a photochromic inhibitor / Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7644.

49. Z. Li, С. Zhang, Y. Ren, J. Yin, S.H. Liu. / Amide- and Urea-FunctionalizedDithienylethene: Synthesis, Photochromism, and Binding with Ilalide Anions / Org. Lett., 2011, 13, 6022.

50. V.A. Migulin, M.M. Krayushkin, V.A. Barachevsky, O.I. Kobeleva, T.M.Valova, K.A. Lyssenko. / Synthesis and Characterization of Nonsymmetric Cyclopentcne-Based Dithienylethenes / J. Org. Chem., 2012, 77, 332.

51. B. Li, Y.-H. Wu, H.-M. Wen, L.-X. Shi, Z.-N. Chen. / GoId(I)-CoordinationTriggered Multistep and Multiple Photochromic Reactions in Multi-Dithienylethene (DTE) Systems / Inorg. Chem., 2012, 51, 1933.

52. A. Aguilar-Aguilar, L.S. Liebeskind, E. Pena-Cabrera. / Pd-Catalyzed, Cu(I)Mediated Cross-Couplings of Bisarylthiocyclobutenediones with Boronic Acids and Organostannanes / J. Org. Chem., 2007, 72, 8539.

53. M.M. Краюшкин, В.З. Ширинян, Л.И. Беленький, АЛО. Шадрнов, Л.Г.Воронцова, З.А. Старикова. / Фотохромные дигетарилэтены. 13. Оптимизация условий ацилировапия 2,5-диметилтиофена дихлоридом квадратной кислотой / Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2002, 51, 1392.

54. J. Kuehni, P. Belserr. / Gated Photochromism of 1,2-Diarylethenes / Org.1.tt., 2007, 9, 1915.

55. N. Fu, A.D. Allen, W. Chan, S. Kobayashi, T.T. Tidwell, D. Tahmassebi, A.Aguilar, E.P. Cabrera, J. Godoy. / Generation, observation, and reactivity of furyl- and thienylketenes and bisketenes / Can. J. Chem., 2008, 86, 333.

56. M.M. Krayushkin, V.Z. Shirinian, L.I. Belen'kii, A.Yu. Shadronov, A.Yu.Martynkin, B.M. Uzhinov. / Synthesis of photochromic derivatives of cyclobutene-1,2-dione / Mendeleev Commun., 2002, 141.

57. M.M. Краюшкин, В.З. Ширинян, Л.И. Беленький, АЛО. Шадрнов. /Фотохромные дигетарилэтены. 14. Синтез симметричных и несимметричных дигетарилциклобутен-1,2-дионов / Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2002, 51, 1396.

58. M.M. Krayushkin, D.V. Pashchenko, B.V. Lichitsky, M. Irie, L.G.Vorontsova, Z.A. Starikova. / Synthesis of photochromic dihetaryletheneswith a cyclopcntenedione bridge fragment / Mendeleev Commun., 2007, 17, 301.

59. X. Deng, L.S. Liebeskind. / A contribution to the design of molecular switches: novel acid-mediated ring-closing-photochcmical ring-opening of 2,3-bis(heteroaryl)quinones (heteroaryl = thienyl, furanyl, pyrrolyl) / J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 7703.

60. S. Yoshida, H. Kubo, T. Saika, S. Katsumura. / Synthesis of 2,3-diarylquinone by palladium catalyzed cross-coupling of dibromoquinones with heteroarylstannanes / Chem. Lett., 1996, 139.

61. Y. Chen, D.X. Zeng, M.G. Fan. / Synthesis and photochromic properties of functional diarylethene with a 2,5-dihydrothiophene bridging unit / Org. Lett., 2003, 5, 1435.

62. Y. Dang, Y. Chen. / Oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-diarylthiophenes using CuBr2: simple and efficient preparation of 3,4-diarylthiophenes / Eur. J. Org. Chem., 2007, 5661.

63. N. Xie, D.X. Zeng, Y. Chen. / 3,4-Bis(5-iodo-2-methylthien-3-yl)-2,5-dihydrothiophene: a powerful synthon for the preparation of photochromic dithienylethene derivatives / Synlett, 2006, 737.

64. H. Liu, Y. Chen, B. Yao. Front. Chem. China, 2010, 5, 221.

65. M.M. Krayushkin, V.N. Yarovenko, S.L. Semenov, I.V. Zavarzin, A.V. Ignatenko, A.Yu. Martynkin, B.M. Uzhinov. / Synthesis of Photochromic 1,2-Diheteroarylethene Using Regioselective Acylation of Thienopyrroles / Org. Lett., 2002, 4, 3879.

66. H.-H. Liu, Y. Chen. / Construction of multilevel fluorescent switch using photochromic diarylethene and fluorescent dye / Dyes Pigm., 2011, 89, 212.

67. M.M. Краюшкин, B.H. Яровенко, C.Jl. Семёнов, И.В. Заварзин, Ф.Ю. Мартынкин, Б.М. Ужинов. / Фотохромные дигетарилэтены: XIX. Синтез 1,2-дигетарилэтенов с 2,3-дигидротиофеновым мостиком из тиено3,2-Ь.пирролов /Журн. Орган. Химии, 2003, 39, 1725.

68. Y. Chen, D.X. Zeng, N. Xie, Y.Z. Dang. / Study on Photochromism of Diaiylethenes with a 2,5-Dihydropyrrole Bridging Unit: A Convenient Preparation of 3,4-Diarylpyrroles from 3,4-Diaryl-2,5-dihydropyrroles / J. Org. Chem., 2005, 70, 5001.

69. N. Xie, Y. Chen. / Two addressable fluorescent switches based on a photochromic diarylethene /J. Mater. Chem., 2006, 16, 982.

70. M.M. Краюшкин, C.H. Иванов, А.Ю. Мартынкин, Б.В. Личицкий, А.А. Дудинов, Б.М. Ужинов. / Фотохромные дигегарилэтены. 7. Синтез бис(тиенилазолов), фотохромных аналогов диарилэтенов / Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2001, 50, 113.

71. S. Kawai, Т. Nakashima, Y. Kutsunugi, Н. Nakagawa, Т. Kawai, Н. Nakano. / Photochromic amorphous molecular materials based on dibenzothienylthiazole structure I J. Mater. Chem., 2009, 19, 3606.

72. T. Nakashima, R. Fujii, T. Kawai. / Regulation of Folding and Photochromic Reactivity of Teraiylenes through a Host-Guest Interaction / Chem. A Eur. J., 2011, 17, 10951.

73. Т. Nakashima, К. Atsumi, S. Kawai, Т. Nakagawa, Y. Hasegawa, Т. Kawai. / Photochromism of thiazole-containing triangle terarylenes / Eur. J. Org. Chem., 2007, 3212.

74. Y. Kutsunugi, S. Kawai, T. Nakashima, T. Kavvai. / Photochromic properties of terarylene derivatives having a ^-conjugation unit on central aromatic ring /New J. Chem., 2009, 33, 1368.

75. G. Duan, V.W.-W. Yam. / Syntheses and Photophysical Properties of N-Pyridylimidazol-2-ylidene Tetracyanoruthenates(II) and Photochromic Studies of Their Dithienylethene-Containing Derivatives / Chem. A Eur. J., 2010, 16, 12642.

76. B.M. Neilson, V.M. Lynch, C.W. Bielawski. / Photoswitchable N-Heterocyclic Carbenes: Using Light to Modulate Electron-Donating Properties / Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10322.

77. G. Duan, N. Zhu, V.W.-W. Yam. / Syntheses and Photochromic Studies of Dithienylethene-Containing Imidazolium Derivatives and Their Reactivity towards Nucleophiles / Chem. A Eur. J., 2010, 16, 13199.

78. V.W.-W. Yam, J.K.-W. Lee, C.-C. Ко, N. Zhu. / Photochromic Diarylethene-Containing Ionic Liquids and N-Heterocyclic Carbenes / J. Am. Chem. Soc., 2009,131, 912.

79. N.B. Carter, R. Mabon, R. Walmsley, A.M.E. Richecoeur, J.B. Sweeney. / Double coupling reactions of 3,4-bis(stannyl)furanone: facile preparation of diary 1- and dibenzylfuranones / Synlett, 2006, 1747.

80. M.M. Краюшкин, Д.В. Пащенко, Б.В. Личитский, Б.В. Набатов, А.Н. Комогорцев, Л.Г. Воронцова, З.А. Старикова. / Синтез и свойства дигетарилзамещённых фуранонов / Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2008, 57,2126.

81. J.C.-H. Chan, W.H. Lam, H.-L. Wong, V.W.-W. Yam, N. Zhu, W.-T. Wong. / Diarylethene-Containing Cyclometalated Platinum(II) Complexes: Tunable Photochromism via Metal Coordination and Rational Ligand Design /J. Am. Chem. Soc., 2011,133, 12690.

82. C.-T. Poon, W.H. Lam, V.W.-W. Yam. / Gated Photochromism in Triarylborane-Containing Dithienylethenes: A New Approach to a "Lock-Unlock" System I J. Am. Chem. Soc., 2011,133, 19622.

83. C.B. Nielsen, J.M. Fraser, B.C. Schroeder, J. Du, A.J.P. White, W. Zhang, I. McCulloch. / Benzotrithiophene A Planar, Electron-Rich Building Block for Organic Semiconductors / Org. Lett., 2011,13, 2414.

84. S. Fukumoto, T. Nakashima, T. Kawai. / Photon-Quantitative Reaction of a Dithiazolylarylene in Solution / Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1565.

85. D.M. Perrine, J. Kagan, D.-B. Huang, K. Zeng, B.-K. Teo. / Four novel phenyldithienoindole isomers from the oxidative photocyclization of dithienylpyrroles I J. Org. Chem., 1987, 52, 2213.

86. S. Fukumoto, T. Nakashima, T. Kawai. / Intramolecular Hydrogen Bonding in a Triangular Dithiazolyl-Azaindole for Efficient Photoreactivity in Polar and Nonpolar Solvents / Eur. J. Org. Chem., 2011, 26, 5047.

87. S.L. Gilat, S.H. Kawai, J.-M. Lehn. / Light-triggered molecular devices: photochemical switching of optical and electrochemical properties in molecular wire type diarylethene species / Chem. Eur. J., 1995, 1, 275.

88. M. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki. / The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenylboronic acid with haloarenes in the presence of bases / Synth. Commun., 1981, 11, 513.

89. L.N. Lucas, J.V. Esch, R.M. Kellogg, B.L. Feringa. / A new synthetic route to symmetrical photochromic diarylperfluorocyclopentenes / Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1775.

90. Z.-N. Huang, B.-A. Xu, S. Jin, M.-G. Fan. / Facile synthesis of novel photochromic 1,2-diheteroaryl-substituted cycloalkenes by titanium-induced intramolecular coupling reaction / Synthesis, 1998, 1092.

91. L.N. Lucas, J.V. Esch, R.M. Kellogg, B.L. Feringa. / A new class of photochromic 1,2-diarylethenes; synthesis and switching properties of bis(3-thienyl)cyclopentenes / Chem. Commun., 1998, 2313.

92. S.H. Kawai, S.L. Gilat, J.-M. Lehn. / Photochemical pKa modulation andgated photochromic properties of a novel diarylethene switch / Eur. J. Org. Chem, 1999, 2359.

93. S. Kobatake, S. Imao, Y. Yamashiro, Y. Terakawa. / Photoswitching of analcohol-sensitive photochromic diarylethene / Tetrahedron Lett., 2011, 52, 1905.

94. M. Irie, M. Mohri. / Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of diarylethene derivatives / J. Org. Chem., 1988, 53, 803.

95. P. Davis, R. Bit, S. Hurst. / A convenient synthesis of bisindolyl- andindolylarylmaleic anhydrides / Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2353.

96. E. M. Beccalli, M. L. Gelmi, A. Marchesini. / A new access to diaiylmaleicanhydrides / Eur. J. Org. Chem., 1999, 1421.

97. V. Pattabiraman, S. Padakanti, V. Veeramaneni, M. Pal, K. Yeleswarapu. / Synthesis of 3,4-diaryl-substituted maleic anhydrides/maleimides via unusual oxidative cyclization of phenacyl esters/amides / Synlett, 2002, 947.

98. D. Kitagawa, K. Sasaki, S. Kobatake. / Correlation between Steric Substituent Constants and Thermal Cycloreversion Reactivity of Diarylethene Closed-Ring Isomers / Bull. Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 141.

99. S. Nakamura, M. Irie. / Thermally irreversible photochromic systems. A theoretical study I J. Org. Chem., 1988, 53, 6136.

100. P.D. Patel, A.E. Masunov. / Theoretical Study of Photochromic Compounds: Part 3. Prediction of Thermal Stability /J. Phys. Chem. C, 2011,115, 10292.

101. S.L. Gilat, S.H. Kawai, J.-M. Lehn. / Light-triggered electrical and optical switching devices / J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1439.

102. K. Uchida, E. Tsuchida, Y. Aoi, S. Nakamura, M. Irie. / Substitution effect on the coloration quantum yield of a photochromic bisbenzothienylethene / Chem. Lett., 1999, 63.

103. F. Stellacci, C. Bertarelli, F. Toscano, M.C. Gallazzi, G. Zotti, G. Zcrbi. / A high quantum yield diarylethene-backbone photochromic polymer / Adv. Mater., 1999,11, 292.

104. E. Kim, S.Y. Cho, K.-II. Ahn. / Photoswitching of diarylethene polymers synthesized by TEMPO mediated polymerization / Mol. Cryst. Liq. Ciyst., 2005, 430, 135.

105. H. Taniguchi, A. Shinpo, T. Okazaki, F. Matsui, M. Irie. / Photodegradation mechanism of photochromic diarylethene derivatives / Nippon Kagaku Kaishi, 1990, 1138.

106. M. Irie, T. Lifka, K. Uchida, S. Kobatake, Y. Shindo. / Fatigue-resistant properties of photochromic dithienylethenes: Byproduct formation / Chem. Commun., 1999, 747.

107. F.B. Mallory, C.W. Mallory. / Photocyclization of stilbenes and related molecules / Org. React., 1984, 30, 1.

108. Y.-C. Jeong, E. Kim, K.-H. Ahn, S.I. Yang. / Fatigue property of oxidized photochromic dithienylethene derivative for permanent optical recording / Bull. Korean Chem. Soc., 2005, 26, 1675.

109. M. Allione, A. Diaspro, R. Cingolani, A. Athanassiou. / Characterization of fatigue resistance property of photochromic materials for optical storage devices / Nanotechnology (IEEE-NANO), 2010 10th IEEE Conference, 2010, 550.

110. R. Wang, S. Pu, G. Liu, W. Liu, H. Xia. / New photochromic diaiylethenes bearing a condensed aromatics moiety / Tetrahedron Lett., 2011, 52, 3306.

111. P. Yan, D. Jiang, S. Pu, W. Liu. / Synthesis and Properties of a New Diarylethene Derivative / Key Eng. Mater., 2011, 474-476, 1565.

112. S. Pu, P. Yan, G. Liu, W. Miao, W. Liu. / New photochromic diarylethenes bearing a pyridine moiety / Tetrahedron Lett., 2011, 52, 143.

113. J.C. Owrutsky, H.H. Nelson, A.P. Baronavski, O.-K. Kim, G.H. Tsivgoulis, S.L. Gilat, J.-M. Lehn. / Optical properties and dynamics of a photochromic bisthienylethene in solution and in a polymer film / Chem. Phys. Lett., 1998, 293, 555.

114. Y.-C. Jeong, D.G. Park, I.S. Lee, S.I. Yang, K.-II. Ahn. / Highly fluorescent photochromic diarylethene with an excellent fatigue property / J. Mater. Chem., 2009,19, 97.

115. Y.-C. Jeong, S.I. Yang, E. Kim, K.-H. Ahn. / Development of highly fluorescent photochromic material with high fatigue resistance / Tetrahedron, 2006, 62, 5855.

116. Y.-C. Jeong, D.G. Park, E. Kim, K.-H. Ahn, S.I. Yang. / Fatigue-resistant photochromic dithienylethenes by controlling the oxidation state / Chem. Commun., 2006, 1881.

117. Y.-C. Jeong, S.I. Yang, K.-H. Ahn, E. Kim. / Highly fluorescent photochromic diarylethene in the closed-ring form / Chem. Commun., 2005, 2503.

118. M. Taguchi, T. Nakagavva, T. Nakashima, T. Kavvai. / Photochromic and fluorescence switching properties of oxidized triangle terarylenes in solution and in amorphous solid states I J. Mater. Chem., 2011, 21, 17425.

119. K. Uno, IT. Niikura, M. Morimoto, Y. Ishibashi, II. Miyasaka, M. Irie. / In Situ Preparation of Highly Fluorescent Dyes upon Photoirradiation / J. Am. Chem. Soc., 2011,133, 13558.

120. Principles of Fluorescence Spectroscopy, (Ed. R. J. Lakowicz), New York, Springer Science, 2006.

121. N. Iwasawa, H. Takahagi, K. Ono, K. Fujii, H. Uekusa. / Guest-induced self-assembly of a macrocyclic boronic ester containing diarylethene units: enhancement of photoresponsivity / Chem. Commun., 2012, 48, 7477.

122. M. Takeshita, C.N. Choi, M. Irie. / Enhancement of the photocyclization quantum yield of 2,2'-dimethyl-3,3'-(perfluorocyclopentene-l,2-diyl)bis(benzo6.thiophene-6-sulfonate) by inclusion in a cyclodextrin cavity / Chem. Commun., 1997, 2265.

123. S. Uehara, Y. Hiromoto, S. Minkovska, К. Suzuki, T. Ubukata, Y. Yokoyama. / Photochromic behavior of a bisthienylethene bearing Cu(I)-1,10-phenanthroline complexes / Dyes Pigm., 2012, 92, 861.

124. G. Liu, S.Z. Pu, C.H. Zheng, Z.G. Le, M.В. Luo. / Electron-withdrawing substituent position effect on the optoelectronic properties of new photochromic diarylethenes / Phys. Scr., 2007, T129, 278.

125. C. Fan, S. Pu, G. Liu, T. Yang. / Substituent position effect on the properties of isomeric photochromic diarylethenes bearing chlorine atoms / J. Photochem. Photobiol. A: Chemistiy, 2008,194, 333.

126. S. Pu, W. Liu, G. Liu. / The photochromism of unsymmetrical diarylethene isomers with an electron-withdrawing cyano substituent / Dyes Pigm., 2010, 87, 1.

127. G.M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn. / Photoswitched and functionalized oligothiophenes: synthesis and photochemical and electrochemical properties / Chem. Eur., 1996, 2, 1399.

128. M. Irie, T. Eriguchi, T. Takada, K. Uchida. / Synthesis of cis,cis-diunsaturated a-meromycolic acid by a palladium-catalyzed alkyl-alkyl Negishi reaction / Tetrahedron, 1997, 53, 214.

129. A.T. Bens, D. Frewert, K. Kodatis, C. Kryschi, II.-D. Martin, II.P. Trommsdorf. / Coupling of chromophores. Carotenoids and photoactive diarylethenes. Photoreactivity versus radiationless deactivation / Eur. J. Org. Chem., 1998, 2333.

130. M. Mikolajczyk. In Antibiotics and Antiviral Compounds, (Eds. K. Krohn, H.A. Kirst, II. Maag), VCII, Weinheim, 1993, p. 205.

131. M.C. Diaz-Maroto, M.S. Perez-Coello, M.A.G. Vinas, M.D. Cabezudo. / Influence of Drying on the Flavor Quality of Spearmint (Mentha spicata L.) / J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 1265.

132. E.W. Kirchhoff, J. Aikens, C. Cassidy. Chem. Innovation, 2000, 30, 52.

133. M.G. Santoro. / Antiviral activity of cyclopentenone prostanoids / Trends in Microbiology, 1997, 5, 276.

134. J. Behrendt. / Synthetic molecular mimics of naturally occurring cyclopentenones exhibit antifungal activity towards pathogenic fungi / Microbiology, 2011,157, 3435.

135. S.A.M. Jeanmart, R. Viner, J.B. Taylor, W.G. Whittingham, J.S. Wailes, S.M. Targett, C.J. Mathews, M. Muehlebach. / Cyclic dione derivative pesticides and method of use in pest control / Pat. W02011073060, 2011.

136. E. Mull, V. Sattigeri, A. Rodriguez, J. Katzenellenbogen. / Aryl Cyclopentadienyl Tricarbonyl Rhenium Complexes: Novel Ligands for theEstrogen Receptor with Potential Use as Estrogen Radiopharmaceuticals Full Text /Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1381.

137. D. Zhao, F. Xu, C. Chen, R. Tillyer, E. Grabowski, P. Reider, C.W. Black, N. Ouimet, P. Prasit. / Efficient syntheses of 2-(3,5-difluorophenyl)-3-4-(methylsulfonyl)phenyl.-2-cyclopenten-l-one, a potent COX-2 inhibitor / Tetrahedron, 1999, 55, 6001.

138. P. Brian, P.J. Riggle, R.A. Santos, W.C. Champness. / Global negative regulation of Streptomyces coelicolor antibiotic synthesis mediated by an absA-encoded putative signal transduction system / J. Bacteriol., 1996, 178, 3221.

139. N. Nam, Y. Kim, Y. You, D. Hong, H. Kim, B. Ahn. / Synthesis and antitumor activity of novel combretastatins: combretocyclopentenones and related analogues I Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002,12, 1955.

140. D.S. Straus, C.K. Glass. / Cyclopentenone prostaglandins: New insights on biological activities and cellular targets / Med. Res. Rev., 2001, 21, 185.

141. N.-H. Nam, Y. Kim, Y.-J. You, D.-H. Hong, H.-M. Kim, B.-Z. Ahn. / Water soluble prodrugs of the antitumor agent 3-(3-amino-4-methoxy)phenyl.-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopent-2-ene-l-one/5/oorg. Med. Chem., 2003, 11, 1021.

142. A.M. Rouhi. Chem. Eng. News, 1999, 77, 38.

143. G. Hobbs, A.I. Obanye, J. Petty. / An integrated approach to studying regulation of production of the antibiotic methylenomycin by Streptomyces coelicolor A3(2) / J. Bacteriol., 1992, 174, 1487.

144. K. Tonari, K. Sameshima. / Antibacterial Activity of 3-Methylcyclopentanone Derivatives in Relation to Methylenomycins / J. Jpn. Oil Chem. Soc., 2000, 49, 583.

145. T. Haneishi, N. Kitahara, Y. Takiguchi, M. Arai, S. Sugawara. / New antibiotics, methylenomycins A and B. I. Producing organism, fermentation, and isolation, biological activities and physical and chemical properties / J. Antibiot., 1974, 27, 386.

146. K.L. Habermas, S.E. Denmark. / The Nazarov cyclization / In Organic reactions, Vol. 45, (Ed. L.A. Paquette), Wiley, New York, 1994.

147. A.J. Frontier, C. Collison. / The Nazarov cyclization in organic synthesis. Recent advances / Tetrahedron, 2005, 61, 7577.

148. H. Pellissier. / Recent developments in the Nazarov process / Tetrahedron, 2005, 61, 6479.

149. J. Motoyoshia, T. Yazaki, S. Hayashi. / Nazarov reaction of trisubstituted dienones: mechanism involving Wagner-Meerwein shift / J. Org. Chem., 1991, 56, 735.

150. M.M. ZaJczyk, S. GrzeJszczak, P. Sytwa. / Conversion of 1,3- into 1,4-dicarbonyl compounds by means of a-phosphoryl sulfides. Total synthesis of dihydrojasmone and methylenomycin B / Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2237.

151. J. Mathew, B. Alink. / Synthesis and reactions of a-chloro-(3,y-unsaturated esters. 1 I J. Org. Chem., 1990, 55, 3880.

152. K. Brummond, J. Kent. / Recent advances in the Pauson-Khand reaction and related 2+2+1. cycloadditions / Tetrahedron, 2000, 56, 3263.

153. K. Park, I. Jung, Y. Chung. / A Pauson-Khand-type reaction between alkynes and olefinic aldehydes catalyzed by rhodium/cobalt heterobimetallic nanoparticles: an olefinic aldehyde as an olefin and CO source / Org. Lett., 2004, 1183.

154. N. Tanifuji, M. Irie, К. Matsuda. / New Photoswitehing Unit for Magnetic Interaction: Diarylethene with 2,5-Bis(arylethynyl)-3-thienyl Group / J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 13344.

155. K. Sato, Y. Nishihara, S. Huo, Z. Xi, T. Takahashi. / Preparation and reactions of monocyclic bis(cyclopentadienyl)titanacyclopentenes and -pentadienes / J. Organomet. Chem., 2001, 633, 18.

156. B. Trost, A. Pinkerton. / Enhanced geometrical control in a Ru-catalyzed three-component coupling / Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9627.

157. B. Trost, A. Pinkerton. / A three-component coupling approach tocyclopentanoids ! J. Org. Chem., 2001, 66, 7714.

158. D.A. Shirley, B.H. Gross, M.J. Danzig. / Bis(3-thianaphthenoyl)furoxan / J.Org. Chem., 1958, 23, 1024.

159. Я.Л. Гольдфарб, Е.И. Новикова, Л.И. Беленький. / Бромирование ацетофенона, 2-ацетотиенона и 2-тиофенкарбоксальдегида в серной кислоте / Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1971, 20, 2822.

160. W.D. Ollis, M.Rey, I.O. Sutherland. / Base catalyzed rearrangementsinvolving ylide intermediates. Part 15. The mechanism of the Stevens 1,2. rearrangement / J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1983, 1009.

161. A. Wohl, K. Jaschinowski. / Further experiments on the bromination of unsaturated compounds with N-bromoacetamide / Ber., 1921, 54, 476.

162. P. Bovonsombat, E. McNelis. / Ring halogenations of polyalkylbenzenes with N-halosuccinimide and acidic catalysts / Synthesis, 1993, 237.

163. J.B. Press, J.J. Mcnally. / Thiophene systems. 10. The synthesis and chemistry of some thienopyridinols / J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1571.

164. T.A. Hicks, C.E. Smith, W.R.N. Williamson, E.II. Day. / Potential antiinflammatory compounds. 1. Antiinflammatory phenylpiperidine derivatives / J. Med. Chem., 1979, 22, 1460.

165. S. Benetti, R. Romagnoli, C. De Risi, G. Spalluto, V. Zanirato. / Mastering P-Keto Esters / Chem. Rev., 1995, 95, 1065.

166. W. Wierenga, II. I. Skulnick. / General, efficient, one-step synthesis of p-keto esters / J. Org. Chem., 1979, 44, 310.

167. Y. Oikawa, K. Sugano, O. Yonemitsu. / Meldrum's acid in organic synthesis. 2. A general and versatile synthesis of P-keto esters / J. Org. Chem., 1978, 43, 2087.

168. G. Capozzi, S. Roelens, S. Talami. / A protocol for the efficient synthesis of enantiopure P-substituted P-lactones / J. Org. Chem., 1993, 58, 7932.

169. A.S. Ivanov. / Meldrum's acid and related compounds in the synthesis of natural products and analogs / Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 789.

170. H. Emtenas, L. Alderin, F. Almqvist. / An enantioselective ketene-imine cycloaddition method for synthesis of substituted ring-fused 2-pyridinones / J. Org. Chem., 2001, 66, 6756.

171. B. Lu, D. Ma. / Assembly of 3-Acyloxindoles via Cul/L-Proline-Catalyzed Intramolecular Arylation of P-Keto Amides / Org. Lett., 2006, 8, 6115.

172. H. Tabuchi, T. Hamamoto, S. Miki, T. Tejima, A. Ichihara. / Total Synthesis and Stereochemistry of Alternaric Acid I J. Org. Chem., 1994, 59, 4749.

173. B.M. Пешкова, B.M. Савостина, E.K. Иванова. Оксимы. M.: «Наука», 1977.

174. A. Ucar, P. Deveci, В. Taner, M. Findik, S. Bereket, E. Ozcan, A.O. Solak. / Synthesis, characterization, thermal, and redox properties of a vic-dioxime and its metal complexes / J. Coord. Chem., 2010, 63, 3083.

175. S. Uysal, A. Coskun. / The novel triazine cored tripodal and trinuclear Schiff base-oxime metal complexes: Their magnetic properties and thermal decompositions I J. Heterocyclic Chem., 2011, 48, 936.

176. D. Gilead, G. Scott. / Controllably degradable polymer compositions, protective films made from them and an agricultural process utilizing such films / US4461853,1984.

177. P.J. Briggs, J. F. McKellar. / Mechanism of photostabilization of polypropylene by nickel oxime chelates / J. Appl. Polymer Sci., 1968, 12, 1825.

178. E.Y.C. Chang, S. Kaizerman. / Polyurethane composition / US4203889, 1980.

179. A. Butlerow. /UeberTrimethylessigsaure/L/e^/gs^ww., 1873, 170, 151.

180. J.F. Duncan, K.R. Lynn. / Mechanism of the pinacol-pinacolone rearrangement. I. Catalysis by strong monobasic acids / J. Chem. Soc., 1956, 3512.

181. K. Vollhardt, C. Peter. Organic chemistry: structure and function, (6th ed.), W.H. Freeman and Company, New York, 2011, 338.

182. R.C. Larock. Comprehensive Organic Transformations, (2nd ed.), VCH Publishers Inc., New York, 1999, pp. 715-719.

183. N. de Kimpe, R. Verhe. The chemistry of a-haloketones, a-haloaldehydes and a-haloimines, (Ed. S. Patai & Z. Rappoport), John Wiley & Sons Ltd., New York, 1988, 1-225.

184. S. Chiba, Y-J. Xu, Y-F. Wang. / A Pd(II)-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of Cyclic 2-Azidoalcohol Derivatives: Synthesis of Azaheterocycles / J. Am. Chem. Soc., 2009,131, 12886.

185. E.M. Kosower, W.J. Cole, G.S. Wu, D.E. Cardy, G. Meisters. / Halogenation with copper (II). I. Saturated ketones and phenol / J. Org. Chem., 1963, 28, 630.

186. E.M. Kosower, G.S. Wu. / Halogenation with copper(II). II. Unsaturated ketones I J. Org. Chem., 1963, 28, 633.

187. J. Kojima, Sh. Kavvaguchi. / Bromination of aliphatic ketones with copper(II) bromide in organic solvents. I. Reaction of acetone with copper(II) bromide in methanol / Bull. Chem. Soc. Jp., 1972, 45, 1293.

188. J. Kojima, K. Usui, Sh. Kavvaguchi. / Bromination of aliphatic ketones by copper (II) bromide in organic solvents. II. Reaction of acetone with copper(II) bromide in N,N-dimethylformamide / Bull. Chem. Soc. Jp., 1972, 45, 3127.

189. A. Rioz-Martinez, G. De Gonzalo, V. Gotor. / Chemoenzymatic synthesis of substituted lH-inden-l-ones using lipases / Synthesis, 2010, 110.

190. L. Minuti, A. Taticchi, E. Gacs-Baitz, A. Marrocchi. / High pressure Diels-Alder reactions of 2-vinyl-3,4-dihydronaphthalene. Synthesis of cyclopentac.- and indeno[c]phenanthrenones / Tetrahedron, 1995, 51, 8953.

191. R.C. Gupta, P. Nautiyal, A.G. Jhingran, V.P. Kamboj, B.S. Setty, N. Anand. / N-Substituted a-aminoalkylacrylophenones and some related compounds: a new class of spermicidal agents / Ind. J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Med. Chem., 1981,20,303.

192. W. Wendelin, K. Schermanz, E. Breitmaier. / Special reactions of a,f3-unsaturated ketones. I. Dimerization of 2-benzyliden-l-indanone in the presence of strong bases I Monatsh. Chem., 1988, 119,355.

193. C. Berthelette, C. McCooye, Y. Leblanc, L.A. Trimble, N. N. Tsou. / Studies on the Dimerization of 2-Benzylidene-l-indanone I J. Org. Chem., 1997, 62, 4339.

194. G. Narang, D.P. Jindal, B. Jit, R. Bansal, B.S. Potter, R.A. Palmer. / Formation of Dimers of Some 2-Substituted Indan-l-one Derivatives during Base-Mediated Cross-Aldol Condensation / Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 258.

195. L. Horner, H.M.R. Hoffmann, H.G. Wippel. / Phosphorus organic compounds. XII. Phosphine oxides as reagents for the olefin formation / Ber., 1958, 91, 61.

196. W. Wadsworth. / Synthetic applications of phosphoryl-stabilized anions / Org. React. 1977, 25, 73.

197. M. Prokopowicz, P. Mlynarz , P. Kafarski. / Synthesis of phosphonate derivatives of 2,3-dihydroindene/ Tetrahedron Lett., 2009, 50, 7314.

198. B.L. Feringa. Molecular Switches-, Wiley-VCH: Weinheim, 2001.

199. K. Morimitsu, S. Kobatake, S. Nakamura, M. Irie. / Efficient photocycloreversion reaction of diarylethenes by introduction of cyano substituents to the reactive carbons / Chem. Lett., 2003, 32, 858.

200. K. Shibata, K. Muto, S. Kobatake, M. Irie. / Photocyclization/Cycloreversion Quantum Yields of Diaiylethenes in Single Crystals / J. Phys. Chem. A, 2002,106, 209.

201. К. Uchida, S. Nakamura, М. Irie. / Photochromism of dinaphthylethene derivatives. Stability of the closed-ring forms / Res. Chem. Intermed. 1995, 21, 861.

202. M. Takeshita, M. Ogawa, K. Miyata, T. Yamato. / Synthesis and photochromic reaction of 1,2-diphenylperfluorocyclopentenes I J. Phys. Org. Chem. 2003,16, 148.

203. Б. Рэнби, Я. Рабек. Фотодеструкция, фотоокислеиие, фотостабилизация полимеров (пер. с англ.). М.: «Мир», 1978.

204. H. Nishi, T. Namari, S. Kobatake. / Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism / J. Mater. Chem., 2011, 21, 17249.

205. M. Irie. / Photochromic diaiylethenes for photonic devices / Pure & Appl. Chem., 1996, 68, 1367.

206. M. Irie, K. Sayo. / Solvent Effects on the Photochromic Reactions of Diaryiethene Derivatives / J. Phys. Chem., 1992, 96, 7671.

207. M. Cipolloni, F. Ortica, A. El Yahyaoui, A. Heynderickx, C. Moustrou, G. Favaro. / New photochromic symmetrical and unsymmetrical bis(heteroaryl)maleimides: A spectrokinetic study / Chem. Phys., 2009, 358, 258.

208. J.R. Lakovvicz, Principles of fluorescence spectroscopy (2nd ed.), Kluwer Academic / Plenum Publishers: New York, 1999.

209. A.T. Bens, J. Ern, K. Kuldova, H.P. Trommsdorff, C. Kryschi. / Reaction and excited state relaxation dynamics of photochromic dithienylethene derivatives / J. Luminesc., 2001, 94-95, 51.

210. J. Ern, A.T. Bens, H.-D. Martin, S. Mukamel, S. Tretiak, K. Tsyganenko, K. Kuldova, II. P. Trommsdorff, C. Kryschi. / Reaction Dynamics of a Photochromic Fluorescing Dithienylethene / J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 1741.

211. Fan, C.; Pu, S.; Liu, G.; Yang T. / Substituent position effect on the properties of new unsymmetrical isomeric diarylethenes having a chlorine atom ! J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008,197, 415.

212. S. Kavvata, Y. Kawata. / Three-dimensional optical data storage using photochromic materials / Chem. Rev., 2000,100, 1777.

213. K. Uchida, M. Saito, A. Murakami, S. Nakamura, M. Irie. / Nondestructive readout of the photochromic reactions of diarylethene derivatives using infrared light I Adv. Mater., 2003,15, 121.

214. R.M. Clegg. in Chemical Analysis Series, vol. 137 (Eds.: Wang X.F., Herman B.), Wiley: New York, 1996.

215. L. Song, E.A. Jares-Erijman, T.M. Jovimo / A photochromic acceptor as a reversible light-driven switch in fluorescence resonance energy transfer (FRET)/ J. Photochem. Photobiol. A: Chemistiy, 2002, 150, 177.

216. O. Tosic, K. Altenhoner, J. Mattay. / Photochromic dithienylethenes with extended p-systems / Photochem. Photobiol. Sci., 2010, 9, 128.

217. J.R. Lakowicz. Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic, Plenum Publishers, 1999.

218. W. Tan, J. Zhou, F. Li, T. Yi, H. Tian. / Visible Light-Triggered Photoswitchable Diarylethene-Based Iridium (III) Complexes for Imaging Living Cells / Chem. Asian J., 2011, 6, 1263.

219. Jeong Y.-C, Gao C., Lee I.S, Yang S.I., Ahn K.-II. / The considerable photostability improvement of photochromic terarylene by sulfone group / Tetrahedron Lett., 2009, 50, 5288.

220. Wu Y., Chen S., Yang Y., Zhang Q, Xie Y., Tian II, Zhu W. / A novel gated photochromic reactivity controlled by complexation/dissociation with BF3 / Chem. Commun., 2012, 48, 528.

221. S.A. Sapchenko, D.G. Samsonenko, D.N. Dybtsev, M.S. Melgunov, V.P. Fedin. / Microporous sensor: gas sorption, guest exchange and guest-dependant luminescence of metal-organic framework / Dalton Trans., 2011, 40,2196.

222. M. Beija, J.-D. Marty, M. Destarac. / RAFT/MADIX polymers for the preparation of polymer/inorganic nanohybrids / Progress in Polymer Science, 2011, 36, 845.

223. P. Falcaro, D. Buso, A.J. Hill, C.M. Doherty. / Patterning Techniques for Metal Organic Frameworks / Adv. Mater., 2012, 24, 3153.

224. S. Han, Y. Wei, C. Valente, R.S. Forgan, J.J. Gassensmith, R.A. Smaldone, H. Nakanishi, A. Coskun, J.F. Stoddart, B.A. Grzybowski. / Imprinting Chemical and Responsive Micropatterns into Metal-Organic Frameworks / Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 276.

225. S. Achmann, G. Hagen, J. Kita, I.M. Malkowsky, C. Kiener, R. Moos. / Metal-organic frameworks for sensing applications in the gas phase / Sensors, 2009, 9, 1574.

226. M.R. Lohe, K. Gedrich, T. Freudenberg, E. Kockrick, T. Dellmann, S. Kaskel. / Heating and separation using nanomagnet-fiinctionalized metal-organic frameworks / Chem. Commun., 2011, 47, 3075.

227. M.D. Allendorf, A. Schwartzberg, V. Stavila, A.A. Talin. / A Roadmap to Implementing Metal-Organic Frameworks in Electronic Devices: Challenges and Critical Directions / Chem. Eur. J., 2011, 17, 11372.

228. J. Gomez-Herrero, F. Zamora. / Coordination Polymers for Nanoelectronics / Adv. Mater., 2011, 23, 5311.

229. N. Kojima, M. Okubo, H. Shimizu, M. Enomoto. / Control of magnetism by isomerization of intercalated molecules in organic-inorganic hybrid systems / Coord. Chem. Rev., 2007, 251, 2665.

230. K. Matsuda, M. Irie. / Effective photoswitching of intramolecular magnetic interaction by diarylethene: Backgrounds and applications / Polyhedron, 2005, 24, 2477.

231. S.M. Aldoshin. / Heading to photoswitchable magnets / J. Photochem. Photobiol. A: ChemisUy, 2008, 200, 19.

232. D. Luneau. / Molecular magnets / Curr. Opin. Solid State Mater. Sci., 2001, 5, 123.

233. M. Cipolloni, F. Ortica, L. Bougdid, C. Moustrou, U. Mazzucato, G. Favaro. / New Thermally Irreversible and Fluorescent Photochromic Diarylethenes / J. Phys. Chem. A, 2008,112, 4765.

234. A.M. Горелик, A.B. Резниченко, H.A. Андронова, E.A. Лукьянец. Жури. Орган. Химии, 1983, 19, 183.

235. Yu.K. Mikbailovskii, V.A. Azarko, V.E. Agabekov. / Photochemical transformations of sulfophthaleine dyes in thin film state / J. Photochem. Photobiol. A:Chem, 1994, 81, 211.

236. Gruen H., Gorner H. / Trans—>cis photoisomerization, fluorescence, and relaxation phenomena of trans-4-nitro-4'-(dialkylamino)stilbenes and analogues with a nonrotatable amino group I J. Phys. Chem., 1989, 93, 7144.

237. C.A. Heller, R.A. Henry, B.A. McLaughlin, D.E. Bliss. / Fluorescence spectra and quantum yields. Quinine, uranine, 9,10-diphenylanthracene, and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracenes / J. Chem. Eng. Data, 1974,19, 214.

238. D.F. Eaton / Reference materials for fluorescence measurement / Pure Appl. Chem., 1988,60, 1107.

239. J.G.W.R. Jackson, C. Choi, W.R. Bergmark / Solvent effects on emission yield and lifetime for coumarin laser dyes. Requirements for a rotatory decay mechanism I J. Phys. Chem., 1985, 89, 294.

240. T. Ibata, Y. Isogami, J. Toyoda. / Nucleophilic substitution of aromatic halides with amines under high pressure / Chem. Lett., 1987, 1187.

241. A.-H. Khuthier, K. Al-Mallah, S. Hanna, N.-A. Abdulla. / Studies of tertiary amine oxides. 9. Thermal rearrangement of 1 -(4-substituted) phenylpiperidine N-oxides to the corresponding N-hydroxylamines / J. Org. Chem., 1987, 52, 1710.

242. H. Moehrle, J. Mehrens. / Cyclizations via enamine intermediates with amine dehydrogenations / J. Z. Naturforsck, Teil B, 1999, 54, 214.

243. S. Urgaonkar, J. Verkade. / Scope and limitations of Pd2(dba)3/P(i-BuNCI-I2CH2)3N-catalyzed Buchwald-Hartwig amination reactions of aryl chlorides I J. Org. Chem., 2004, 69, 9135.

244. Y. Chen, X. De Zeng, N. Xie, Y. Dang. / Study on Photochromism of Diarylethenes with a 2,5-Dihydropyrrole Bridging Unit: A Convenient Preparation of 3,4-Diarylpyrroles from 3,4-Diaryl-2,5-dihydropyrroles / J. Org. Chem., 2005, 70, 5001.

245. Y.Z. Adamczewska, J.M. Barker, P.R. Huddleston, M.L. Wood. / A Synthesis of 2-Acyl-3-hydroxythiophenes / Synth. Commun., 1996,26, 1083.

246. Z. Diwu, C. Beachdel, K. Chistopher, H. Dileter. / A facile protocol for the convenient preparation of amino-substituted a-bromo- and a,ot-dibromo aryl methyl ketones / Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4987.

247. A.J. Attwood, A. Stevenson, J.F. Thorpe / Formation of derivatives oftetrahydronaphthalene from a-phenyl-fatty acids. III. The influence of substituents on ring closure/ J. Chem. Soc., Trans., 1923, 123, 1755.

248. M. Botta, M. Artico, S. Massa, A. Gambacorta. / A versatile route to potentialdihydrofolate reductase inhibitors via the hitherto unknown 6-benzyl-2-(0-methyl)uracils: synthesis of isotrimethoprim I J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 883.

249. N.-H. Nam, Y. Kim, Y.-J. You, D.-H. Hong, H.-M. Kim, B.-Z. Ahn. / Synthesis, cytotoxicity and antitumor activity of 2,3-diarylcyclopent-2-ene-1 -ones / Arch. Pharm. Res., 2002, 25, 600.