Синтез и спектральные исследования автокомплексов нитрохинолинового ряда и металлохелатов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Мельников, Владимир Владимирович

• Мельников, Владимир Владимирович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мельников, Владимир Владимирович

1. Введение

2, Литературный обзор

2.1. Комплексы с переносом заряда (КПЗ)

2.2. Органические соединения с внутримолекулярным переносом заряда -автокомплексы (АК)

2.3. Классификация автокомплексов

2.4. Методы синтеза автокомплексов нитроарильного ряда

2.5. Хелатные комплексы

2.6. Стерические факторы, определяющие строение хелатов

2.7. Электронные эффекты, свойственные хелатным структурам

2.8. Основные лиганды современной координационной химии

2.9. Основные методы синтеза координационных соединений 37 З.Обсуждение результатов

3.1. Синтез и физико-химическое исследование автокомплексов нитрохинодинового ряда

3.2. Рентгеноструктурное исследование автокомплексов

3.3. Синтез и физико-химическое исследование металлохелатов переходных метачлов на основе автокомплексов

3.4. Рентгено-структурное исследование металлохелатов

3.5. Синтез неравнопарных металлохелатов

3.6. Электрохимическое исследование автокомплексов и металлохелатов на их основе

3.7. Некоторые вопросы практического использования синтезированных соединений

4. Экспериментальная часть

5. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и спектральные исследования автокомплексов нитрохинолинового ряда и металлохелатов на их основе»

Необходимость глубокого и систематического изучения молекулярных комплексов с переносом заряда (КПЗ) обусловлена их теоретической и практической значимостью. Внутримолекулярные процессы переноса заряда оказывают существенное влияние не только на химические и физические свойства органических соединений. Образование комплексов с переносом заряда допускается во многих биологических превращениях и, особенно, в процессах, связанных с трансформацией энергии в живой клетке [1]. Уже то, что наиболее важные низкомолекулярные компоненты, из которых в конечном итоге состоит всякая клетка (нуклеотиды, порфирины, флавины, хиноны, некоторые аминокислоты и т.д.), обладают рядом общих свойств (сравнительно низкой энергией электронного возбуждения, низкой энергией ионизации и высоким сродством к электрону), говорит о том, что все эти активные химические группы как будто предназначены для участия в процессах, связанных с переносом заряда. Осуществление многих важных биологических функций, таких как обмен веществ, тканевое дыхание, мускульное сокращение, канцерогеноз, часто объясняют с позиции переноса заряда. В определенных условиях возможно и образование донорно-акцепторных пар в сложных белках с реализацией переноса заряда между остатком ароматической аминокислоты и электронодефицитной простетической группой.

В последнее время при достаточно подробном изучении межмолекулярного переноса заряда [2,3,4], объектами исследования все больше становятся соединения с внутримолекулярным переносом заряда (ВПЗ) - так называемые автокомплексы (АК) [5].

Данные соединения, молекулы которых содержат одновременно электронодонорные и электроноакцепторные фрагменты, разделенные изолирующей мостиковой группировкой -спейсером, представляют собой наиболее подходящие и достоверные модельные системы для изучения различного рода межгрупповых взаимодействий в молекуле, их влияния на реакционную способность молекулы, интерпретации механизма уже известных процессов и предсказания новых [2,5,6]. К настоящему времени химия органических автокомплексов сформировалась в отдельную самостоятельную область исследования со своими теоретическими представлениями, методами эксперимента и важными практическими приложениями.

Обладая интересными электрофизическими и оптическими свойствами [7,8], обуславливающими возможности их широкого практического применения, автокомплексы входят в круг поиска веществ, пригодных для использования в нелинейной оптике, для записи и хранения информации, в качестве органических полупроводников, сенсибилизаторов светочувствительности материалов.

Анализируя историю работ в этой области, следует отдать должное исследованиям В.А. Измаильского с сотрудниками, которые в конце 30-х годов заложили основы химии автокомплексов. Однако лишь в 70-х годах работы в этой области стали приобретать более глубокий и систематический характер. Огромная заслуга в систематизации материала, накопленного в этой области исследования, принадлежит Я.Ф. Фрейманису, монография которого обобщила важнейшие работы этого направления вплоть до 1983 года [5]. Помимо информации о различных свойствах, способах синтеза и результатах физико-химических исследований автокомплексов, изложенных в этой монографии, в дальнейших работах описаны новые методы исследования (например, электрохимический [9]), позволяющие лучше понять природу донорно-акцепторного взаимодействия и дать количественную оценку степени переноса заряда в молекуле [10,11,12].

Известна также роль микроэлементов - ионов некоторых металлов в объяснении ряда процессов, протекающих в живых организмах. Общепризнано огромное значение следовых количеств ряда металлов для нормальной жизнедеятельности белковых молекул. Это особенно очевидно, если учесть, что несколько сотен ферментов (более трети всех известных) это металлоэнзимы, и их функционирование невозможно без участия металлов. При этом роль металлов заключается не только в стабилизации структуры и создании активной конформации фермента, но и в прямом их участии в процессах катализа.

В то же время макромолекулы многих энзимов, функционирующих как активные катализаторы биологических процессов, часто представляют собой сложные многоцентровые донорно-акцепторные системы, содержащие комплексносвязанный металл. Поэтому в качестве модельных структур активных центров таких ферментов, наиболее приближенных к природным, могут быть рассмотрены металлохелаты, полученные на основе соединений типа автокомплексов.

Данная работа продолжает систематические исследования [13-23], в течение ряда лет выполняемые на кафедре органической химии химфака МГУ в области структур подобного типа, и направлена на разработку методов получения ранее неизвестных автокомплексов с акцепторным фрагментом динитрохинолинового ряда с последующим выходом к металлохелатам на их основе; на установление пространственного строения полученных соединений, а также закономерностей и природы переноса заряда в них.

Поскольку производные хинолина и пиридина составляют структурную основу многих природных биологически активных соединений (алкалоидов, витаминов, белков, синтетических лекарственных средств) и с учетом важной роли ВПЗ в ряде биологических процессов, синтез автокомплексов гетероциклической природы, исследование их строения и свойств является актуальной проблемой как в теоретическом, так и в прикладном отношениях.

В то же время синтез металлохелатов переходных металлов на основе автокомплексов как лигандов, инспирированный координацией и геометрией, наблюдаемых в активных центрах металлоферментов, исследование структуры координационного узла и электронного распределения в молекуле комплекса может представлять отдельный самостоятельный интерес, в частности для разработки новых металлокомплексных катализаторов, по эффективности близких к природным (каталитические системы на основе принципов живой природы).

Работа выполнялась в рамках Приоритетного направления Химического факультета МГУ «Молекулярный дизайн органических структур и органических реакций, целевой поиск, синтез и тестирование новых практически важных органических соединений», а также в соответствии с программой Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 04-03-32845).

2. Литературный обзор.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Мельников, Владимир Владимирович

5. Выводы.

1. Осуществлен синтез новой серии автокомплексов нитрохинолинового ряда с использованием большого набора ароматических и гетероциклических, в том числе /V,О-содержащих, донорных фрагментов, различающихся по типу замещения и по донорной силе.

2. Показана возможность использования полученных автокомплексов в качестве лигандов для синтеза па их основе металлохелатов N1(11), Со(Н), Си(Н) и 7лх(П). Найдены экспериментальные условия синтеза как нейтральных хелатов, с соотношением металл:лиганд - 1:2, так и их аддуктов, с соотношением металл:лиганд = 1:4.

3. Совокупностью физико-химических методов исследования (электронная и колебательная спектроскопия, электрохимическое исследование, рентгеноструктурный анализ, квантово-химические расчеты) доказан факт реализации ВПЗ и изучены закономерности Д-А взаимодействия в ряду синтезированных соединений, сопоставлены и объяснены их физико-химические свойства. Установлено, что перенос заряда в лигандах и хелатпых комплексах па их основе может осуществляться как по цепи сопряжения, так и «контактным» путем между пространственно сближенными донорно-акцепторпыми фрагментами молекулы, причем в случае металлохелатов «контактный» перенос заряда может быть внутри- и межлигандным.

4. Разработана методика и осуществлен синтез перавпопарных металлохелатов с использованием нового реагента - мопоацетатного комплекса металла.

5. Получены данные электрохимического исследования процессов окисления и восстановления автокомплексов и их хелатов, которые позволяют проследить перераспределение электронной плотности в молекуле автокомплекса при хелатообразовании и объяснить наблюдаемые внутримолекулярные взаимодействия между донорным и акцепторным фрагментами.

6. Впервые осуществлен электрохимический синтеза хелатов на основе автокомплексов нитрохиполипового ряда с использованием растворимых анодов из нульвалентных металлов.

7. В ряду изучаемых соединений обнаружено явление полиморфизма -существование различно окрашенных кристаллических модификаций, природа которых связана с образованием двух типов внутримолекулярной водородной связи.

8. Показано, что А7- и Си- содержащие хелатные комплексы способны катализировать модельные реакции образования связи фосфор-углерод, что позволяет рассматривать структуры подобного типа в качестве биомиметических систем, моделирующих активные центры природных ферментов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мельников, Владимир Владимирович, 2007 год

1. Слифкин М. Молекулярные взаимодействия. М.: Мир, 1984, С. 272-306.

2. Эндрюс Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. М.: Мир, 1967, 208с.

3. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular complexes. N.-Y.: Willy, 1969,498 p.

4. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 1973,397с.

5. Фрейманис Я.Ф. Органические соединения с внутримолекулярным переносом заряда. Рига.: Зинатне, 1985,190с.

6. Фрейманис Я.Ф. Молекулярные автокомплексы с переносом зарядаЛИзв. АН JIameCCP, 1976, 7, С. 71-83.

7. Пигонь К., Хоянский Г. Молекулярные взаимодействия. М.: Мир, 1984, С. 443-485.

8. Поун М., Свенберг Ч. Электронные процессы в органических кристаллах. М.: Мир, 1985, 2,464с.

9. Бутин К.П., Реутов O.A., Стрелец В.В. Электрохимические потенциалы и реакционная способность металлоорганических cozmucmmJ I Металлоорг. химия, 1990, 5(4), 814.

10. Миллиареси Е.Е. Эмпирический метод интерпретации электронных спектров поглощения полизамещенных призводных бензола. Автореф. дис.док. хим. наук. М.: 1974,46с.

11. Туровский И.В. Межгрупповые взаимодействия в в молекулярных автокомплексах. Автореф. дис. .канд. хим. наук. Рига: 1979, 25с.

12. Березинь Л.Э. Синтез и свойства автокомплексов с переносом заряда нитроарильного ряда. Автореф. дис. канд. хим. наук. Рига: 1974, 29с.

13. Ильина И.Г., Михалев О.В., Бутин К.П., Ашкинадзе Л.Д., Носань З.Г. Автокомплексы антрахинонового ряда с одночленным NH-мостиком ПЖОрХ, 2003, 39(1), 109.

14. Ильина И.Г., Краснянская O.A., Иванова Е.В. Автокомплексы динитробензоильного ряда: синтез и спектральные исследования. //Вести. МГУ. Сер. хим., 1999, 40(4), 255.

15. Ильина И.Г., Лаухин А.Ю., Иванова Е.В., Бутин К.П. Синтез и спектральные исследования автокомплексов хинониминового ряда.//ЖОрХ. 1998, 34(7), 1053.

16. Ильина И.Г., Михалев О.В., Потапов В.М. Синтез и спектральные исследования автокомплексов пикрильного ряда. Органические полупроводниковые материалы. Пермь: Перм. ун-т. 1984, 7, С. 43.

17. Ильина И.Г., Михалев О.В., Потапов В.М. Особенности проявления внутримолекулярного переноса заряда в автокомплексах пикрильного ряда. Органические полупроводниковые материалы. Пермь: Перм. ун-т. 1986,9, С. 102

18. Ильина И.Г., Редченко В.В., Семенов С.Г., Михалев О.В. Фотоэлектронные спектры и электронная струкутра п-замещенных N-пикриланилинов.//ЖОХ, 1987, 57(11), 2599.

19. Михалев О.В. Синтез и исследование автокомплексов нитроарильного ряда. Автореф. дис. канд. хим. наук. М.: МГУ, 1988, 24с.

20. Ильина И.Г., Михалев О.В. Синтез и спектральные исследования автокомплексов нитрофлуоренонового ряда. 1/ЖОрХ, 1997, 33(10), 1504.

21. Ильина И.Г., Котов Б.В., Рыбалко Г.И., Каплунова Л.Л., Берендяев В.И., Гайдялис

22. B.И., Праведников А.Н. Сравнительное исследование сенсибилизаторов полимерных электрофотографических слоев ряда трицианвинилариламинов. Тезисы докл. па III Всесоюзп. конф. по бессеребр. и необычным фотографическим процессам. Вильнюс: 1980,1. C. 103-105.

23. Ильина И.Г., Василенко Н.А., Рыбалко Г.И., Котов Б.В., Михалев О.В. Сенсибилизация полимерных фотопроводников соединениями с ВПЗ. Тезисы докл. на IV Всесоюзн. конф. по бессеребр. и необычным фотографическим процессам. Суздаль: 1984, С. 109-110.

24. Ильина И.Г., Низова Г.В., Потапов В.М. Синтез и спектральные исследования 2-арилидениндан-1,3-дионов.//ЖОХ, 1981, 50(3), 688.

25. Сент-Дьердьи А. Введение в субмолекулярную биологию. М.: Наука, 1964, 356с.

26. Verhoeven J.W., Dirkx I.P., Boer Th.J. Studies of inter- and intramolecular donor-acceptor interactions. Intramolecular charge transfer phenomena in substituted N-aralkyl pyridinium ions. //Tetrahedron, 1969, 25(17), 4037.

27. Гришина А.Д., Ванников A.B. Донорно-акцепторное взаимодействие в бессеребряных процессах записи информации.// Yen. хим. 1979, 48(8), 4037.

28. Кампар В.Э., Бруверс З.П., Кампаре Р.Б. Зависимость энергии ПЗ комплексов общего акцептора от потенциала ионизации донора Тезисы докл. на V Всесоюзн. соеещ. по КПЗ и ИРС. Черноголовка: 1981, С. 43.

29. Horita Н., Otsubo Т., Sakata Y., Misumi S. Synthesis of 2.2.-cyclophanes, contaning a tropylium cation moiety. //Tetrahedron Lett, 1976, 43, 3899.

30. Kysel O., Lynch B.N., Yeap Foo L. Intramolecular donor-acceptor interactions in N-aralkyl-3,5-dinitrobenzamides as revealed by charge-transfer absorptions and PMR spectra.//Co//. Chech. Chem. Commun., 1976, 41, 3691.

31. Mutai К., Kobayashi К., Kobayashi Т., Utsonomiya Ch. Intramolecular charge-transfer interactions between lone pair electrons and л-electron system. HChem. Lett., 1977, 9, 1047.

32. МатагаН. Молекулярные взаимодействия. M.: Мир, 1984, С. 503-567.

33. Itoh М., Mimura Т., Usui Н., Okamoto Т. Intramolecular exciplex and charge-transfer complex formation in (9,10-dicyanoanthracene)-(CH2)3-(naphtalene)-systems. HJ. Am. Chem. Soc., 1973,9.5(13), 4388.

34. Okada Т., Fujita Т., Kubota M. et al. Intramolecular electron-donor-acceptor interactions in the excited state of (anthracene)-(CH2)n-(N,N)-dimethylaniline systems. HChem. Phys. Lett. ,1972,14(5), 563.

35. Chandross E.A., Dempater C.J. Intramolecular excimer formation and fluorescence quenching in dinaphtylalkanes. HJ. Am. Chem. Soc., 1970, 92(12), 3586.

36. Goldenberg M., Emert J., Morawetz H. Intramolecular eximer study of rates of conformation transitions. Dependence on molecular structure and viscosity of the medium. HJ. Am. Chem. Soc., 1978,100(23), 7171.

37. Kawashima Т., Otsubo Т., Sakata Y., Mitsumi S. Synthesis of three 2.2.-pyrenophanes as an eximer model. //Tetrahedron Lett., 1982, 51, 5115.

38. Гайлите B.A., Фрейманис Я.Ф., Лиепиньш Э.Э. Фотохимические превращения производных 2,4-динитродифенилоксида.//Ж0/г¥, 1976, 72(11), 2404.

39. Beckwith A.L., Miller J. The sn-mechanism in aromatic compounds. Some reactions of aminodinitrodiaryl ethers. HJ. Org. Chem., 1954, 79(10), 1708.

40. Beckwith A.L., Miller J. Solvent effects on strong charge-transfer complexes. Trimethylamine and sulfur dioxide in the vapor phase.//./ Am. Chem. Soc., 1971, 95(1), 20.

41. Смирнов E.A. О явлениях цветности у нитрофенацильных производных ароматических аминов. ИЖОХ, 1950,20(4), 696.

42. Craenen Н.А.Н., Verhoeven J.W., Boer Th.J. Studies of inter- and intramolecular donor-acceptor interactions. Intramolecular charge-transfer interactions in aralkyl-2,4,6-trinitrobenzoates. //Tetrahedron, 1971, 27(12), 2561.

43. Березинь Л.Э., Дрегерис Я.Я., Фрейманис Я.Ф., Туровский И.В. Синтез ряда мостиковых соединений на основе полинитробензолов. ИЖОХ, 1972, 42(12), 2719.

44. Дрегерис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. Внутримолекулярный перенос заряда и его влияние на строение и свойства органических соединений. НЖВХО, 1978, 25(5), 496.

45. Кост А.Н., Юровская М.А., Вязгин А.С., Афанасьев А.З. Прямой синтез молекулярных автокомплексов в ряду индола. НХГС, 1980, 9, 1222.

46. Oki М., Mutai К. Intramolecular interactions in N-(co-phenylalkyl)anilines.//5«//. Chem. Soc. Japan, 1965, 55(3), 393.

47. Передерева С.И., Орлов И.Г., Черкашин М.И. Донорно-акцепторные комплексы полимеров. НЖВХО, 1978, 25(5), 537.

48. Праведников А.Н., Котов Б.В., Тверской В.А. Полимерные материалы с особыми электрофизическими свойствами на основе ион-радикальных солей и комплексов с переносом заряда. НЖВХО, 1978,25(5), 524.

49. Pearson J.M., Turner S.R., Ledwith A. Molecular associations. Ed. by R. Foster. London: Acad. Press. 1979, P. 80-121.

50. Pasman P., Verhoeven J.W., Boer Th.J. Chromophoric systems based upon through-bond interactions. Charge-transfer interactions via five sigma-bonds. //Tetrahedron Lett,, 1977, 2, 207.

51. Измаильский B.A., Глушенков В.А. Спектры производных 4-нитродифенилметана. НЖВХО, 1961,6(1), 111.

52. Verhoeven J.W, Goes М., Hofstraat J.W., Brunner К. Electroluminescence of ChargeTransfer Fluorescent Donor-bridge-Acceptor Systems. //The Spectrum, 2002, /5(2), 3.

53. Dekkers A.W., Verhoeven J.W., Speckamp W. Through-bond interactions in 1-aza-adamantane derivatives. //Tetrahedron, 1973, 29(12), 1691.

54. Кузнецов A.A., Новиков C.H., Праведников А.И. Внутримолекулярный перенос заряда в свободном три-п-нитрофенильном радикал е.// Докл. АН СССР, 1979, 245(4), 877.

55. Измаильский В.А, Байрамов З.М. Отделенные донорноэноидные системы. |3-(4-нитрофенил)этиланилин и его производные.//ЖС1¥, 1943, 75(8), 639.

56. Nogradi Т., Vargha L., Ivanovics G., Koczka I. Antituberculous agents. III. Derivatives and analogs of 8-hydroxyquinoline. H Acta. Chim. Acad. Sci. Hung., 1955, 5, 290.

57. Измаильский B.A., Ставровская В.И. О цветности нитробензильных производных ароматических аминов. НЖОХ, 1939, 9(1), 647.

58. Oki М., Mutai К. Intramolecular N-H.0 hydrogen bonding in N-(co-phenoxylalkyl)anilines. i/Spectr. Acta, 1969, 25(12), 1941.

59. Mutai K. Across-space intramolecular charge-transfer interactions between p-nitrophenoxy-and arylamino groups. //Tetrahedron Lett., 1971,16, 1125.

60. Измаильский B.A., Ставровская В.И. О влиянии на цветность нитробензилариламинов второй ауксо-группы. НЖОХ, 1939, 9(11), 1007.

61. Reich S. Uber den 2,6-Dinitrobenzaldehyd. HBer., 1912, ¿5(1), 804.

62. Смирнов E.A. О явлениях цветности у ариламидов 2,4-динитрофенилуксусной и 2,4-динитрогидрокоричной кислот. НЖОХ, 1947,17(2), 309.

63. Смирнов Е.А. О явлениях цветности у ариламидов у-(2,4-динитрофенил)масляной кислоты. //ЖОХ, 1955, 55(12), 2333.

64. Смирнов Е.А. Сравнительное изучение спектров поглощения у ариламидов 2,4-динитрофенилуксусной, 2,4-динитрогидрокоричной и у-(2,4-динитрофенил)масляной кислот. /1ЖОХ, 1955,55(13), 2532.

65. Кост А.Н., Юровская М.А., Терентьев П.Б. и др. Внутримолекулярные комплексы с переносом заряда индолыюго ряда. Тезисы докл. на III Всесоюзн. совещ. по КПЗ и ИРС. Рига: 1976, С. 13.

66. Yurovskaya М.А., Kost A.N., Terent'ev Р.В. etc. The behavior of intramolecular chargetransfer complexes under electron impact. //Tetrahedron, 1978, 34(19), 2931.

67. Ильина И.Г., Бутин К.П., Моисеева А.А., Иванова Е.В., Рябцев А.Н. Электрохимия соединений типа автокомплексов. Н.Электрохимическое исследование производных трицианвинильного ряда. //ЖОХ, 1993, 65(3), 531.

68. Ильина И.Г., Бутин К.П., Моисеева А.А., Реутов О.А. Электрохимия соединений типа автокомплексов. III.Электрохимические и спектральные свойства производных 2-метилидениндан-1,3-диона. //ЖОХ, 1993, 65(3), 2104.

69. Grabowski Z.R., Rotkiewicz К., Rettig W. Structural changes accompanying intramolecular electron transfer focus on TICT states and structures J/Chem. Rev., 2003,103, 3899.

70. Кукушкин 10.H. Химия координационных соединений. M.: Высш. шк., 1990, 455с.

71. Костромина II.А., Кумок В.Н., Скорик Н.А. Химия координационных соединений, М.: Высш. шк., 1990, 432с.

72. Скопенко В.В., Савранский J1.I. Координацийна химия. Киев: Либидь, 1991, 334с.

73. Химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1990, 2.

74. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 1973,397с.

75. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов н/Д.: Феникс, 1997, 558с.

76. Берсукер И.Б. Электронное строение и свойства координационных соединений. Л.: Химия, 1986, 352с.

77. Von Zelewsky A. Stereochemistry of coordination compounds. N.-Y.: J. Wiley, 1996.

78. Comprehensive Coordination Chemistry. Ed. By G. Wilkinson. Oxford: Pergamon Press, 1987, V.l-7.

79. Cotton F. Albert. Proposed nomenclature for olefin-metal and other organometallic complexes.// J. Am. Chem. Sci., 1968, 90(22), 6230.

80. Garnovskii A.D., Garnovskii D.A., Burlov A.S., Vasil'chenko I.S. Standard and nonstandard coordination of typical chelating ligands. IIRossiiskii Khimicheskii Zhurnal, 1996, 40(4-5), 19.

81. Sloan Thomas E., Busch Daryle H. Structural coordination compound nomenclature. Designation of coordination sites for ambidentate and flexidentate ligands. Illnorg. Chem., 1978, 77(8), 2043.

82. Leich G.J. Structural coordination compound nomenclature. Illnorg. Chem., 1978, /7(8), 2047.

83. Bokii G.B., Golubkova N.A. IUPAC nomenclature of inorganic compounds. Part II. Coordination compounds. UZhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1990, 55(9), 2434.

84. Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений. M.-JI.: Химия, 1971, 631с.

85. Некрасов Б.В. Основы общей химии. М.: Химия, 1974, 2, 688с.

86. Дей К., Селбин Д. Теоретическая неорганическая химия. М.: Химия, 1976, 376с.

87. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии. М.: Мир, 1979, 413с.

88. Ахметов U.C. Общая и неорганическая химия. М.: Высшая школа, 1981, 304с.

89. Werner A., Miolati A. //On the constitution of inorganic compounds.//Z. Phys. Chem., 1893, 72,35.

90. Скопенко В.В., Григорьева В.В. Координационная химия. Киев: Вища шк., 1984, С. 13.

91. Химия координационных соединений. Под. Ред. Дж. Бейлара. М.: ИНЛИТ, 1960, 695с.

92. Скорик Н.А., Кумок В.Н. Химия координационных соединений. М.: Высшая школа, 1975, С.61.

93. Кан Р., Дремер О. Введение в химическую номенклатуру. М.: Химия, 1983, 224с.

94. Garnovskii A.D. Ligands and classification of complex compomds./Hzvestiya Vysshikh Uchebnykh Zcivedenii, Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya, 1987, 50(10), 3.

95. Garnovskii A.D. Ligands and formation of metal complexesJ/Koordinatsionnaya Khimiya, 1988,14(5), 579.

96. Киперт Д. Неорганическая стереохимия. M.: Мир, 1985, 276с.

97. Ebsworth E.A.V., Rankin D.W.H., Cradock S. Structural methods in inorganic chemistry. Oxford: Blackwell, 1991.

98. Smith R.M., Martell A.E. Critical stability constant. N.-Y.: Plenum Press, 1974-1982.

99. Яцимирский К.Б., Крисс Е.Е., Гвяздовская В.Л. Константы устойчивости комплексов металлов с бислигандами. Справочник. Киев: Наук, думка, 1979, 255с.

100. Garnovskii A.D., Osipov О.A., Bulgarevich S.В. Principle of strong and weak acids and bases and problem of concurrent coordination in the chemistry of complQxzsJ/Uspekhi Khimii, 1972, 41(4), 648.

101. Garnovskii A.D. Current state of the problem of concurrent coordination. I ! Koordinatsionnaya Khimiya, 1980, 6(12), 1779.

102. Garnovskii A.D., Garnovskii D.A., Vasil'chenko I.S., Burlov A.S., Sadimenko A.P., Sadekov I.D. Competing coordination:ambident ligands in the modern chemistry of metal complexes. I/Uspekhi Khimii, 1997, 66(5), 434.

103. Hipp C.J., Busch D.F. Coordination chemistry. Ed. A.E. Martell. Washington: Am. Chem Soc., 1978, 2.

104. Burmeister L.//Coord. Chem. Rev., 1978,17, 2043.

105. Kochanova N.N., Reshchikova A.A., Sukhova A.G. Problems of information searching in coordination chemistry. H Koordinatsionnaya Khimiya, 1986,12(1), 867.

106. Morgan Gilbert T., Drew Harry D. K. Residual affinity and co.ovrddot.ordination. II. Acetylacetones of selenium and tellurium.//J. Chem. Soc., Transactions, 1920,117,1456.

107. Российский химический журнал, 1996, 40, С. 1-189.

108. Martell А.Е., Calvin M. Chemistry of the metal chelate compounds. N.-Y.: Prentice-Hall, Englewood Cheffs, 1952.

109. Dashevskii V.G., Baranov A.P., Kabachnik M.I. Spatial aspects of the formation of chelate complexes of metals. HUspekhi Khimii, 1983, 52(2), 268.

110. Martell A.E., Hancock R.D. The chelate, macrocyclic and cryptate effects. Comprehensive Coordination Chemistry. Ed. By G. Wilkinson. Oxford: Pergamon Press, 1987, V.l, P. 240.

111. Yatsimirskii K.B. Chelate, polychelate, macrocyclic and cryptate effects. IIRossiiskii Khimicheskii Zhurnal, 1996, 40(4-5), 7.

112. Кукушкин В.10., Кукушкин 10.H. Теория и практика синтеза координационных соединений. JL: Наука, 1990, 260с.

113. Diehl H. The chelate rings. //Chem. Rev., 1937, 21, 39.

114. Morgan G.T., Smith J.D.M. Residual affinity and co.ovrddot.ordination. XXV. A quadridentate group contributing four associating units to metallic complexes.//./ Chem. Soc., Transactions, 1925,127, 2030.

115. Calvin M., Bailes R.H., Wilmarth W.K. The oxygen-carrying synthetic chelate compounds. HJ. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 2254.

116. Irving H.M., Griffiths J.M.M. The stabilities of complexes formed by some bivalent transition metals with N-alkyl-substituted ethylenediamines. H J. Am. Chem. Soc., 1954, 213.

117. Basolo F., Murmann R.Kent. Steric effects and the stability of complex compounds. I. The chelating tendencies of N-alkylethylenediamines, with copper(II) and nickel(II) ions. HJ. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 5243.

118. Minkin V.l., Nivorozhkin L.E., Korobov M.S. Stereodynamics and degenerate ligand exchange reactions in solutions of tetracoordinate non-transition metal chelate complexesJ/Uspekhi Khimii, 1994, 65(4), 303.

119. Leete E Biosynthesis of the isoquinuclidine moiety of dioscorine. Incorporation of 5,6-13C2.nicotinic acid established by means of 13C nuclear magnetic resonance. // J. Am. Chem. Soc., 1977, 99(2), 648.

120. Boeckman R.K. Jr., Blum D.M., Arthur S.D. A total synthesis of gascardic acid. // J. Am. Chem. Soc., 1979, 707(18), 5424.

121. Mann F.G., Pope Wm.J. Complex salts of triaminotriethylamine with nickel and palladium.1. J. Chem. Soc., 1926,482.

122. Schwarzenbach G. The chelate effect. IIHelv. Chim. Acta, 1952, 55, 2344.

123. Robertson P.W., Clare N.T., McNaught K.J., Paul G.W. Kinetics of bromine addition to olefinic compounds. II J. Chem. Soc., 1937, 335.

124. Spike C.G., Parry R.W. Thermodynamics of chelation. II. Bond-energy effects in chelate ring formation. // J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 3770.

125. Calvin M., Wilson K.W. Stability of chelate compounds.// J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 2003.

126. Полинг JI. Природа химической связи. 1947, Госхимиздат, 44.

127. Duffield R.B., Calvin М. The stability of chelate compounds. III. Exchange reactions of copper chelate compounds. II J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 557.

128. Sidgwick N.V. Complex formation. П J. Chem. Soc., 1941,433.

129. Координационная химия (Выпуск посвященный столетию создания теории Альфреда Вернера), 1993,19(5).

130. Garnovskii A.D., Nivorozhkin A.L., Minkin V.l. //Ligand environment and the structure of Schiff base adducts and tetracoordinated metal-chelates.//CoorJ. Chem. Rev., 1993,126(1-2), 1.

131. Garnovskii A.D. Metal complexes of azomethine ligands. IIKoordinatsionnaya Khimiya, 1993,19(5), 394.

132. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианинов. М.: Наука, 1978, 280с.

133. The porphyrins. Ed. D. Dolphin. N.-Y.: Acad. Press, 1978-1979, V.l-7.

134. Porphyrins and metalloporphyrins. Ed. K.M. Smith. Amsterdam: Elsevier Science, 1975.

135. Vitamin Bi2. Ed. D. Dolphin. N.-Y.: J. Wiley Intersci., 1982.

136. Смит K.M. Общая органическая химия. M.: Химия, 1985, С. 388.

137. Березин Б.Д., Еникополов Н.С. Металлопорфирины. М.: Химия, 1988,160с.

138. Biomimetics. Ed. A. Starikaja, I.A. Aksay. N.-Y.: AIP Press, 1995.

139. Biocoordination chemistry. Ed. D.F. Fenton. Oxford: Paperback Publ., 1996.

140. Чугаев JI.A. Исследования в области комплексных соединений. Избранные труды. М.: Изд-во АН СССР, 1954.

141. House D. Comprehensive coordination chemistry. Ed. G. Wilkinson. Oxford: Pergamon Press, 1987, V.2, P. 23.

142. Black D.St.Clair, Hartshorn A.J. Ligand design and synthesis. HCoord. Chem. Rev., 1973, 0(3-4), 219.

143. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Ed. A.P. Katriitzky, C.W. Rees. Pergamon Press. 1984.

144. Garnovskii A.D. Reductive cleavage of dichalcogenide bonds 3. Selectivity of electron exchange in diaryldichalcogenide-bispyridinium systems.//^dv. Heterocycl. Chem., 1999. 72,1.

145. Geremia S., Randaccio L., Zangrando E. Evidence of electronic influences on the cobalt-carbon bond lengths in the alkyl-fluorinated cobaloximes. IIGazzetta Chimica Italiana, 1992, 122(6), 229.

146. Toscano Paul J., DiMauro Peter Т., Geremia S., Randaccio L., Zangrando E. The synthesis and crystal structure of Cr(acacen)py2.[ZnCl3py]. Illnorg. Chim. Acta, 1994, 277(1-2), 195.

147. Vogel E„ Will S„ Tilling A.S., Neumann L., Lex J., Bill E„ Trautwein Alfred X., Wieghardt K. Metallocorroles with formally tetravalent iron. //Angew. Chem, 1994, 106{J), 771 (See also Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994,33(7), 731).

148. Dikareva L.M., Golubnichaya M.A., Baranovskii I.B, Crystal structures of rhodium(II) binuclear complexes with two and three bridging acetato groups. UZhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1988, 33(8), 2068.

149. Fochi G., Straehle J., Gingl F. Disproportionate of the bis(benzene)chromium cation induced by pyridine. Crystal and molecular structure of two tetrapyridine complexes containing chromium(II) and chromium(III).// Inorg. Chem., 1991, 30(24), 4669.

150. Гэрбэлэу H.B. Реакции на матрицах. Кишинев: Штиинца, 1980,183с.

151. Гэрбэлэу Н.В., Арион В.Б. Темплатный синтезмакроциклических соединений. Кишинев: Штиинца, 1990, 373с.

152. Lindoy L.F. Transition metal complexes of synthetic macrocyclic ligands. //Chem. Soc. Rev., 1975, 4(3), 421.

153. Panova G.V., Vikulova N.K., Potapov V.M. Stereochemistry of four-coordinate chelate compounds from Schiff bases and their analogs. //Uspekhi Khimii, 1980, 49(7), 1234.

154. Garnovskii A.D., Alekseenko V.A., Burlov A.S., Nedzvetskii V.S. Aza ligands and stereochemistry of metal complexes based on them. HZhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1991, 56(4), 886.

155. Kitajima Nobumasa, Tolman William B. Coordination chemistry with sterically hindered hydrotris(pyrazolyl)borate ligands: organometallic and bioinorganic perspectives. //Progress in Inorganic Chemistry, 1995, 43,419.

156. Kitajima Nobumasa, Fujisawa Kiyoshi, Tanaka Masako, Morooka Yoshihiko. X-ray structure of thiolatocopper(II) complexes bearing close spectroscopic similarities to blue copper proteins. II J. Am. Chem. Soc., 1992,114(23), 9232.

157. Qiu Di, Kilpatrick LaTonya, Kitajima Nobumasa, Spiro Thomas G. Modeling blue copper protein resonance Raman spectra with thiolate-CuII complexes of a sterically hindered tris(pyrazolyl)borate. II J. Am. Chem. Soc., 1994,116(6), 2585.

158. Mandal Subrata, Das Gopal, Singh Ramsharan, Shukla Rameshwer, Bharadwaj Parimal K. Synthesis and studies of Cu(II)-thiolato complexes: bioinorganic perspectives. //Coord. Chem. Rev., mi, 160,191.

159. Larin G.M., Zvereva G.A. EPR studies of nickel(III) complexes with hexaazamacrocyclic ligands. 11 Russian Journal of Coordination Chemistry (Translation of Koordinatsionnaya Khimiya), 1996,22(4), 293.

160. Яцимирский К.Б., Ламиека Я.Д. Физико-химические свойства комплексов с макроциклическими лигандами. Киев: Наук, думка, 1985.

161. Vitamin В.2 and Bi2-proteins. Ed. В. Krautler, В.Т. Golding, D. Arigoni. N.-Y.: J. Wiley, 1998.

162. Hambright P. Coordination chemistry of metalloporphyrins. HUspekhi Khimii, 1977, 46(1), 1207.

163. Berezin B.D., Koifman O.I. Formation, structure, and properties of extra complexes of porphyrins. HUspekhi Khimii, 1980, 49(12), 2389.

164. Berezin B.D. Theoretical and applied problems of the chemistry of porphyrins. HZhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1992, 57(6), 1260.

165. Bencini Andrea, Bianchi Antonio, Paoletti Piero, Paoli Paola. Thermodynamic and structural aspects of transition metal compounds. Polynuclear complexes of aza-macrocycles. I/Coord. Chem. Rev., 1992,120, 51.

166. Bcrezin B.D., Berezin M.B., Berezin D.B. Macrocyclic effect and characteristics of complexation with rigid macrocyclic ligands. //Rossiiskii Khimicheskii Zhurnal, 1997, 41(3), 105.

167. Mashiko Т., Dolphin D. Comprehensive coordination chemistry. Ed. G. Wilkinson, Oxford: Pergamon Press, 1987, V.2, P. 813.

168. Мартин Д.Ф. Синтез неорганических соединений. Под. ред. У. Джолли, М.: Мир, 1966, Т.1.С.70.

169. Кукушкин В.Ю., Кукушкин Ю.Н. Теория и практика синтеза координационных соединений. JL: Наука, 1990, 260с.

170. Davies J.A., Hockensmith С.М., Kukushkin V.Yu., Kukushkin Yu.N. Synthesis in coordination chemistry. Principles and practies. London: World Science, 1996, 452p.

171. Руководство по неорганическому синтезу. Под. Ред. Г.М. Брауэра. М.:Мир, 1985, т. 5,6.

172. Synthetic methods of organometallic and inorganic chemistry. Ed. W.A. Herrmann. N.-Y.: Thicme, 1995.

173. Горячев И.Г., Зайцев Б.Е., Ключникова Н.Г., Громов Д.Н. Руководство по неорганическому синтезу. 3-е изд. М.: Химия, 1997, 320с.

174. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных средах. М.: Мир, 1971, 220с.

175. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. М.: Высш.шк., 1971,414с.

176. Parker A.J. Effects of solvation on the properties of anions in dipolar aprotic solvents .//Quart. Rev. (London), 1962,16, 163.

177. Mayer Ulrich, Gutmann Viktor, Gerger Wolfgang. Acceptor number. Quantitative empirical parameter for the electrophilic properties of solvents. //Monatshefte fuer Chemie, 1975, 106(6), 1235.

178. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов. М.: Мир, 1979, 712с.

179. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. М.: Химия, 1990, 160с.

180. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.

181. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы. Под. Ред. И.И. Черняева. М.: Наука, 1964.

182. Гэрбэлэу Н.В. Реакции на матрицах. Кишинев: Штиинца, 1980, 183с.

183. Яцимирский К.Б., Кольчинский А.Г., Павлищук В.В., Таланова Г.Г. Синтез макроциклических соединений. Киев: Наук, думка, 1987,279с.

184. Гэрбэлэу Н.В., Арион В.Б. Темплатный синтезмакроциклических соединений. Кишинев: Штиинца, 1990, 373с.

185. Тодрес З.В. Химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1990, т.2, 667с.

186. Rodriguez-Morgade Salome, Hanack Michael. Synthesis, separation and characterization of the structural isomers of octa-tert-butylphthalocyanines and dienophilic phthalocyanine derivatives.// Chemistry-A European Journal, 1997, 3(1), 1042.

187. Zaletov V.G., Alekseenko V.A., Kogan V.A., Garnovskii A.D., Osipov O.A. EPR spectra of copper chelates prepared from tosyl azomethines.//Z/шгиа/ Neorganicheskoi Khimii, 1978, 23(1), 1852.

188. Fornies J., Martin A., Navarro R., Sicilia V., Villarroya P. New C,P-Cyclometalated Compounds of Platinum(II) and Platinum(IV) Derived from Tri-o-tolylphosphine. HOrganomelallics, 1996,15(1), 1826.

189. Pedersen Charles J. The discovery of crown ethers (Nobel address). HAngew. Chem., 1988, 100(8), 1053.

190. Synthetic multidentate macrocyclic compounds. Ed. R.M. Izatt, J.J. Christensen. N.-Y.: Acad. Press, 1978.

191. Datley N. K. Synthetic multidentate macrocyclic compounds. Ed. R.M. Izatt, J.J. Christensen. N.-Y.: Acad. Press, 1978.

192. Progress in macrocyclic chemistry. Ed. R.M. Izatt, J.J. Christensen. N.-Y.: Acad. Press,1978.

193. Coordination chemistry of macrocyclic compounds. Ed. G.A. Melson. N.-Y.: Plenum Press,1979.

194. Host-complexes chemistry//Topics Curr. Chem., 1981, 98; 1982,101; 1984,121.

195. Gokel G.W., Korzeniovski S.H. Macrocyclic Polyether synthesis. Berlin: Verlag Chemie, 1982.

196. Хираока M. Краун-соединения. M.: Мир, 1986, 363c.

197. Gerbeleu N.V., Revenko M.D. Products of the reaction of oxyvanadium(IV) salts with salicylaldehyde thiosemicarbazone. UZhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1971,16(4), 1046.

198. Larin G.M., Zvereva G.A., Minin V.V., Rakitin Yu.V. Interaction of halogens with copper(II) bis(diethyldithiocarbamate). //Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1988,(11), 2484.

199. Olckhnovich L.P., Kurbatov V.P., Osipov O.A., Minkina L.S., Minkin V.I. Synthesis of bis(thiosalicylaldiminates) of divalent metals. HZhurnal Obshchei Khimii, 1968, 38( 11), 2593.

200. Коробов M.C. Автореферат дис.канд. хим. наук. Рост. Гос. Ун-т. Ростов н/Д, 1974.

201. Томилов А.П., Черных И.Н., Картин Ю.М. Электрохимия элементоорганических соединений. Элементы I, II, III групп периодической системы и переходные металлы. М.: Наука, 1985, 254с.

202. Electrochemical synthesis. Ed. R.D. Little, N.L. Weinberg, N.-Y.: Marcel Decker, 1991.

203. Tuck D.G. Molecular electrochemistry in inorganic, bioinorganic and organometallic compounds. Dordrecht: Kluwer, 1993, P. 15.

204. Скопенко В.В., Гарновский А.Д. и др. Прямой синтез координационных соединений. Под ред. В.В. Скопенко. Киев: Вентури, 1997,172с.

205. Garnovskii A.D., Kharisov B.I. et al. Direct synthesis of coordination and organometallic compounds. Ed. A.D. Garnovskii, B.I. Kharisov. N.-Y.: Elsevier, 1999, 244p.

206. Garnovskii A.D., Karisov B.I., Gojon-Zorrilla G., Garnovskii D.A. Direct synthesis of coordination compounds from zero-valent metals and organic ligands. HUspekhi Khimii, 1995, 64(3), 215.

207. Garnovskii D.A., Burlov A.S., Garnovskii A.D., Vasil'chenko I.S., Sousa A. First example of the template electrochemical synthesis of metal chelates. HZhurnal Obshchei Khimii, 1996, 66(9), 1546.

208. Kharisov B.I., Blanco L.M., Torres-Martinez L.M., Garcia-Luna A. Electrosynthesis of phthalocyanines: influence of solvent. //Industrial & Engineering Chemistry Research, 1999, 35(8), 2880.

209. Yang C.H., Lin S.F., Chen H.L., Chang C.T. Electrosynthesis of the metal phthalocyanine complexes. Hlnorg. Chem., 1980, /9(11), 3541.

210. Larin G.M. Mutual effect of metals and ligands in coordination compounds. //Koordinatsionnaya Khimiya, 1993,19(5), 335.

211. Hennig Horst, Tauchnitz Joachim, Schoene Karl. Coordination tendencies of acid amino groups. 15. Preparation and complexing behavior of some 8-substituted 5,7-dinitroquinolines.// Z. Chem., 1971,267.

212. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1975, 398с.

213. Берг Г. Применение о-оксихинолина в аналитической химии. М.: ОНТИ, 1937,107.

214. Dikshoorn R.P. Halodinitroquinolines. I/Rec. trav. chim., 1929, 48, 550.

215. Urbanski Т., Kwiatkowska S., Kutkiewicz W. The color reaction of polynitro compounds (Janovsky reaction). 11 Bull. acad. polon. sci., Ser. sci., Chim., geol. et geograph, 1959, 7,397.

216. Claus Adolph, Dewitz Emil. 2:4:l-Dinitrohydroxyquinoline. // J. pr. Chem., 1896, 53, 538.

217. Claus Adolph, Kaufmann Alexander. 3-hydroxyquinoline-4-sulphonic acid. // J. pr. Chem., 1897, 55, 509.

218. Хилкова Н.Л., Князев B.H., Паталаха H.C., Дрозд В.Н. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XXIX. Анионные спиро-о-комплексы с 1,3-диоксоланом и 1,3-диоксаном в 5,7-динитрохинолиновой системе// ЖОрХ, 1992, 28(5), 1048.

219. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989, 384с.

220. Берштейн И.Я., Каминский ЮЛ. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1975, 230с.

221. Collman J.P. Functional analogs of heme protein active sites Illnorg. Chem., 1997, 36, 5145.

222. Санина Н.А., Алдошин С.М. Функциональные модели нитрозильных Fe-S. протеинов//Ижегодник Института проблем химической физики РАН, 2004, 7, 65.

223. Рухадзе Е.Г., Ильина И.Г., Гриченко Т.В., Мамихипа Т.Ф., Салимов М.А., Терентьев А.П. Реакция аминометилирования VI. Комплексообразующие свойства некоторых о-диалкиламино-метилфенолов//ЖШг, 1971, 61, 627-632.

224. Pearson Ralph G. Recent advances in the concept of hard and soft acids and bases. Hi. Chem. Ed., 1987, 64(1), 561.

225. Грандберг К.И., Кузьмина Л.Г., Александров Г.Г., Ильина И.Г., Михалев О.В., Рахимов Р.Д., Бутин К.П. Синтез, структура, спектральные и электрохимические свойства комплекса Au(I) с 5-метокси-8-(>1-пикриламино)хинолином.//.Л7~'С, 1999,8,1028.

226. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. М.: Химия, 1974, С. 243-279.

227. Alam L.V., Kvitko I.Ya., Mazaletskii A.B., Zverev A.N., Vinogradova V.G. Ligand effect on the redox properties of sulfur- and selenium-containing chelates of heavy metals.//Zhurnal Obshchei Khimii, 1991, 61(Щ, 2215.

228. Барачевский ВАЛ Хим. высоких энергий, 2003, Т. 37(1), С. 10.

229. Otto Bernhard, Rueck-Braun Karola. Syntheses and UV/Vis properties of amino-functionalized fulgimides. I I Eur. J. Org. Chem., 2003, 75,2409.

230. Matsushima Ryoka, Sakaguchi Hiroshi. Comparison of the photochromic properties of fulgides and fulgimides.///. Photochem. andPhotobiology, A: Chemistry, 1997,108(2-3), 239.

231. Dziembowska T. Intramolecular hydrogen bonding.// Pol. J. Chem., 1994, 1455.

232. Gilli Gastone, Bellucci Fabrizio, Ferretti Valeria, Bertolasi Valerio. Evidence for resonance-assisted hydrogen bonding from crystal-structure correlations on the enol form of the P -diketone fragment. H J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1023.

233. Shigorin D.N., Shemyakin M.M., Shchukina L.A., Kolosov M.N., Mendelevich F.A. The nature of the intramolecular hydrogen bonds J/Doklady Akademii Nauk SSSR, 1956,108, 672.

234. Шигорин Д.Н. Водородная связь. M.: Наука, 1964,195с.

235. Krygowski Tadeusz Marek, Wozniak Krzysztof, Anulewicz Romana, Pawlak Dorota, Kolodziejski Waclaw, Grech Eugeniusz, Szady Anna. Through-resonance assisted ionic hydrogen bonding in 5-nitro-N-salicylideneethylamine. II J. Phys. Chem., 1997,101, 9399.

236. Zefirov Yu.V., Zorky P.M. New applications of van der Waals radii in chemistry.I/Uspekhi Khimii, 1995, 64(5), 446.

237. Laikov D.N. I/Chem. Phys. Lett., 1997, 281,151.

238. Laikov D.N., Ustynyuk Y.A. I/Russ. Chem. Bull., 2005, 54, 820.

239. Senent M.L., Smeyers Y.G. A MP2 four-dimensional potential energy surface of dimethyl-aminQ.IIJ. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1999, 464,137.

240. Федянин И.В. Роль внутри- и межмолекулярных взаимодействий в полиморфизме полинитроароматических соединений. Автореф. дис.канд. хим. наук., М.: ИНЕОС РАН, 24с.

241. Шулюпип М.О., Тростянская И.Г., Казанкова М.А., Белецкая И.П. Гидрофосфинирование алкенилалкиловых эфиров, катализируемое комплексами переходных металлов//ЖО/>Л", 2006, 42(1), 26.

242. Словарь органических соединений. Ред. И. Хейльбронна и Г.М. Бэнбери. М.: ИЛ. 1949, /, С. 84-85,974.

243. Линстед Р., Элвидж Дж., Волли М., Вилкинсон Дж. Современные методы исследования в органической химии. М.: ИЛ. 1959, С. 112-114.

244. Billica Harry R., Adkins Homer. Raney nickel catalyst (with high contents of aluminum and adsorbed hydrogen). HOrganic Syntheses, 1949, 29, 24.