Синтез и самосборка редокс-активных производных фенотиазина – структурных аналогов олигомеров анилина и их влияние на формирование наноструктурированного полианилина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Хадиева Алёна Игоревна

• Хадиева Алёна Игоревна
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Хадиева Алёна Игоревна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 3,7-ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОТИАЗИНА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1 Фенотиазин

1.1.1 Применение производных фенотиазина в фотодинамической терапии

1.1.2 Применение фенотиазина для оптоэлектроники

1.2 Синтез ариламинопроизводных фенотиазина

1.2.1 Реакции замыкания цикла

1.2.2 Реакция Бухвальда-Хартвига

1.2.3 Окисление фенотиазина с последующими реакциями с нуклеофильными агентами

1.2.3.1 Нуклеофильное замещение в пербромиде фенотиазин-5-ия аминами

1.2.3.2 Нуклеофильное замещение водорода в тетраиодиде фенотиазин-5-ия аминами

1.2.3.2.1 Синтез 3,7-бис(амино)производных фенотиазина

1.2.3.2.2 Синтез 3-замещенных производных и производных фенотиазина, содержащих в положениях 3 и 7 разные заместители

1.2.3.3 Получение производных фенотиазина с использованием других окислителей

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АРИЛАМИНОПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОТИАЗИНА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1 Синтез 3,7-бис(№-ариламино)производных фенотиазина

2.2 Синтез 3-№-ариламинофенотиазинов

2.3 Синтез диариламинофенотиазинов, содержащих в положениях 3 и 7 разные заместители

2.4 Олигомеризация тетраиодида фенотиазин-5-ия в присутствии оснований

2.5 Олигомеризация фенотиазина в присутствии ряда окислителей: влияние окислителей на морфологию и электрофизические свойства

2.6 Супрамолекулярные системы на основе ариламинопроизводных фенотиазина

2.6.1 Самоорганизация ариламинопроизводных фенотиазина с полианилином

2.6.2 Самосборка ариламинопроизводного фенотиазина с мультициклофаном

2.6.3 Самосборка 3,7-бис(№-ариламино)производных фенотиазина в бинарный ассоциат

2.6.4 Влияние заместителей 3,7-бис(№-ариламино)производных фенотиазина на агрегационные свойства и взаимодействие с ДНК

2.6.4.1 Изучение агрегационных свойств соединений 133 и

2.6.4.2 Изучение взаимодействия с ДНК соединений 133 и

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и самосборка редокс-активных производных фенотиазина – структурных аналогов олигомеров анилина и их влияние на формирование наноструктурированного полианилина»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Дизайн и синтез супрамолекулярных систем на основе электро- и фотоактивных молекул в последнее время привлекают повышенный интерес со стороны специалистов в области супрамолекулярной и медицинской химии и органической электроники благодаря впечатляющим возможностям формирования предопределенных двух- и трехмерных архитектур за счет нековалентных взаимодействий молекул, выступающих в роли супрамолекулярных строительных блоков. Дизайн молекул для направленного формирования водородных связей, п-п и электростатических взаимодействий позволяет формировать упорядоченные нано- и микроразмерные структуры в составе функционального материала. Созданные таким образом материалы применяются в разработке органических фотоэлектрических элементов, сенсорах, нанофотонике и наноэлектронике. Нековалентные взаимодействия также являются решающими в области медицинской химии, где процессы самоассоциации и самоорганизации применяются для создания эффективных лекарственных систем и систем направленной доставки.

Степень разработанности темы исследования. К настоящему моменту в литературе представлен обширный экспериментальный материал по синтезу диалкиламинопроизводных фенотиазина, также представлены материалы по получению его 3,7-бис(№-ариламино)производных. Изучены их электрохимические, фотофизические, люминесцентные свойства, для некоторых ариламинопроизводных фенотиазина изучены цитотоксичность и агрегационные свойства. В литературе показано, что производные фенотиазина, содержащие ароматические фрагменты в положениях 3 или 7, обладают пониженной токсичностью по сравнению с диалкилпроизводными, а также обладают улучшенными фотобактерицидными свойствами и повышенной фотостабильностью. Однако, несмотря на высокий практический потенциал данных производных, в литературе известны лишь отдельные примеры получения 3,7-бис(№-ариламино)производных и 3-№-ариламинопроизводных фенотиазина. Отсутствуют примеры модификации фенотиазина фрагментами, способными к формированию водородных связей и, как следствие, не исследованы подходы к супрамолекулярной самосборке материалов на их основе.

Цель работы. Целью данной работы является разработка и оптимизация подходов к синтезу 3,7-бис(№-ариламино)производных, З-К'-ариламинопроизводных и диариламинопроизводных фенотиазина, функционализированных сложноэфирными, карбоксильными, сульфокислотными, сульфамидными, треда-бутоксикарбонильными, гидроксильными, ацетанилидными, амидными, аммониевыми и нитрогруппами, а также изучение в водных и органических средах процессов их самоассоциации, ассоциации и комплексообразования с мультициклофанами, полианилином и модельной ДНК.

Для достижения поставленных целей необходимо последовательно решить следующие задачи:

1. Разработать и оптимизировать подходы к синтезу 3,7-бис(№-ариламино)производных фенотиазина, содержащих сложноэфирные, карбоксильные,

сульфокислотные, сульфамидные, треда-бутоксикарбонильные, гидроксильные, ацетанилидные, амидные, аммониевые фрагменты.

2. Разработать подходы к получению 3-№-ариламинопроизводных фенотиазина со сложноэфирными, сульфокислотными, ацетанилидными, аммониевыми и нитрогруппами -прекурсоров для получения диариламинопроизводных фенотиазина, содержащих в положениях 3 и 7 разные заместители.

3. Изучить реакционную способность 3-№-ариламинопроизводных фенотиазина в реакциях c ароматическими аминами и получить диариламинопроизводные фенотиазина, содержащие в положениях 3 и 7 разные заместители.

4. Установить химическую структуру и состав полученных производных комплексом физических методов: спектроскопией ЯМР на ядрах 1H и 13C, ИК спектроскопией, масс-спектрометрией ESI.

5. Изучить способность синтезированных 3,7-бис(№-ариламино)производных фенотиазина к самоассоциации в водных и водно-органических средах методами динамического светорассеяния, УФ спектроскопии.

6. Методами динамического светорассеяния, УФ спектроскопии, а также сканирующей электронной микроскопии изучить способность новых З-К'-ариламинопроизводных и 3,7-бис(№-ариламино)производных фенотиазина под действием ультразвуковой обработки влиять на формирование наноструктурированного полианилина в процессе самоорганизации производных фенотиазина с полианилином.

7. Изучить способность синтезированных диариламинопроизводных фенотиазина к образованию комплексов «гость-хозяин» при взаимодействии с мультициклофаном, установить возможность полученной супрамолекулярной системы к селективному колориметрическому отклику по отношению к ряду анионов методом УФ спектроскопии.

8. Установить закономерности, связывающие структуру заместителей в положениях 3 и 7 фенотиазин-5-ия, с процессами димеризации, а также аффинностью связывания с модельной ДНК.

Научная новизна проведённого исследования заключается в следующем:

- Установлено, что оптимальным методом получения ариламинопроизводных фенотиазина является конвергентный подход, заключающийся в предварительной модификации производных анилина функциональными группами с их последующим применением в качестве нуклеофильных агентов в реакциях с тетраиодидом фенотиазин-5-ия.

- Впервые предложено для характеризации структур производных фенотиазин-5-ия, содержащих трииодид-анион, методом спектроскопии ЯМР 1Н переводить эти соединения в соответствующие им восстановленные лейко-формы.

- Впервые предложен и реализован подход к синтезу 3-№-ариламинопроизводных фенотиазина нуклеофильным замещением водорода в тетраиодиде фенотиазин-5-ия ароматическими аминами.

- Установлено, что сопряжение между ароматическими фрагментами и мезомерные эффекты заместителя в З-К'-ариламинопроизводных фенотиазина влияют на их реакционную способность в реакциях с ароматическими аминами.

- Установлено, что побочными продуктами реакций аминов с тетраиодидом фенотиазин-5-ия являются олиго(3,10)фенотиазины.

- Разработан механохимический способ получения олиго(3,10)фенотиазинов в присутствии п-толуолсульфокислоты: показано, что в качестве окислителей можно использовать нитраты серебра (I), никеля (II), меди (II), железа (III), а также персульфат аммония.

- Разработан подход к стабилизации водонерастворимых частиц 3,7-бис(№-ариламино)производных фенотиазина, заключающийся в нанопреципитации двухкомпонентного ассоциата, состоящего их двух 3,7-бис(№-ариламино)производных фенотиазина, из метанола в воду.

- Разработан подход к получению нановолокон полианилина с диаметром порядка 50 нм, заключающийся в самоорганизации синтезированного полианилина с ариламинопроизводными фенотиазина под действием ультразвуковой обработки.

- Впервые предложен селективный колориметрический супрамолекулярный сенсор на фторид-, дигидрофосфат- и ацетат-анионы на основе мультициклофана и 3,7-бис(№-ариламино)производного фенотиазина, способный к колориметрическому отклику при концентрации 3.3*10-6 М дигидрофосфат- и ацетат-анионов и при концентрации 6*10-6 М фторид-аниона.

- Впервые изучено взаимодействие 3,7-бис(№-ариламино)производных фенотиазина с модельной ДНК. Показано, что варьирование заместителей в ариламинном фрагменте (в положениях 3 и 7 фенотиазин-5-ия) позволяет управлять процессами самоассоциации и взаимодействием с модельной ДНК, влияя на способность к образованию димеров в водных растворах и интеркаляции в ДНК.

Теоретическая и практическая значимость работы. Были разработаны подходы к синтезу 3,7-бис(№-ариламино)производных, 3-№-ариламинопроизводных и диариламинопроизводных фенотиазина, содержащих в положениях 3 и 7 разные заместители, способные к супрамолекулярной самосборке посредством п-п, электростатических взаимодействий, водородных связей. Установлено, что предварительная функционализация нуклеофильных агентов, в дальнейшем использующихся в замещении водорода в тетраиодиде фенотиазин-5-ия, является оптимальной стратегией с точки зрения выходов продуктов. Установлено, что побочными продуктами реакций аминов с тетраиодидом фенотиазин-5-ия являются олиго(3,10)фенотиазины. Показано, что 3,7-бис(№-ариламино)производные фенотиазина могут выступать в качестве супрамолекулярных строительных блоков для нековалентного взаимодействия с образованием наноразмерных бинарных ассоциатов. Продемонстрировано, что 3,7-бис(№-ариламино)производные фенотиазина могут выступать компонентами супрамолекулярных систем, способных к селективному

колориметрическому отклику в присутствии анионов. Впервые предложен подход к получению нановолокон полианилина посредством самоорганизации уже синтезированного полианилина с ариламинопроизводными фенотиазина. Установлены закономерности «структура-свойство», связывающие электронную структуру заместителей в положениях 3 и 7 фенотиазина с его агрегационными свойствами и взаимодействием с модельной ДНК.

Полученные новые 3-№-ариламинопроизводные и диариламинопроизводные фенотиазина, содержащие фрагменты, способные к образованию водородных связей, электростатическим, гидрофобным и п-п взаимодействиям, представляют интерес для создания перспективных материалов для нужд современной медицины и органической электроники. Разработанные подходы к получению и стабилизации дисперсий нановолокон полианилина могут быть применены для разработки низкозатратных технологий нанесения нанослоев органических полупроводниковых материалов. Полученная супрамолекулярная система 3,7-бис(№-ариламино)производное фенотиазина-мультициклофан может стать отправной точкой для создания анион-чувствительных электрохимически-активных материалов. Разработанный нетривиальный подход к стабилизации водонерастворимых 3,7-бис(№-ариламино)производных фенотиазина, а также установленные закономерности влияния структуры заместителя на самоассоциацию и аффинность связывания с модельной ДНК могут быть применены для получения на их основе агентов для фототермической терапии, а также биодоступных лекарств.

Методология и методы исследования. При выполнении диссертационной работы был использован широкий набор методов органического синтеза и методов, позволяющих установить структуру и состав синтезированных соединений (спектроскопия ЯМР 1H, 13C, ИК-спектроскопия, масс-спектрометрия МАЛДИ и ESI, элементный анализ). Для изучения процессов самосборки, самоорганизации и агрегационных свойств синтезированных ариламинопроизводных фенотиазина были использованы следующие методы: метод динамического светорассеяния, электронная спектроскопия поглощения, флуоресцентная спектроскопия, а также метод сканирующей электронной микроскопии. При выполнении квантово-механических расчетов было задействовано программное обеспечение (бесплатное для академического использования) Orca.

На защиту выносятся следующие положения:

1. Разработка подходов к синтезу 3,7-бис(№-ариламино)производных, 3-N'-ариламинопроизводных и диариламинопроизводных фенотиазина, содержащих в положениях 3 и 7 разные заместители.

2. Установление продуктов побочных реакций аминов с тетраиодидом фенотиазин-5-ия.

3. Закономерности, связывающие электронную структуру 3-N'-ариламинопроизводных фенотиазина и их реакционную способность с ароматическими аминами.

4. Закономерности, связывающие электронную структуру синтезированных ариламинопроизводных фенотиазина со способностью образовывать супрамолекулярные системы на их основе: бинарные ассоциаты, комплексы «гость-хозяин», а также образовывать ассоциаты с полианилином, в том числе с формированием наноструктурированного полианилина.

5. Закономерности, связывающие электронную структуру синтезированных 3,7-бис(К'-ариламино)производных фенотиазина с процессами самоассоциации и аффинностью связывания с модельной ДНК.

Личный вклад автора. Автор принимала участие в постановке цели и задач исследования, анализе литературных данных, выполнении экспериментальных исследований, обсуждении результатов и формулировке выводов, подготовке публикаций по теме исследования. Все соединения, представленные в диссертационной работе, синтезированы соискателем лично.

Степень достоверности результатов. Достоверность результатов проведённых исследований подтверждается использованием целого ряда современных физических и физико-химических методов анализа.

Апробация работы. Основные результаты исследования докладывались и обсуждались на следующих конференциях: на международной конференции «State-of-the-art Trends of scientific Research of Artificial and Natural Nanoobjects - 2016, 2018» (Санкт-Петербург, 26-29 апреля, 2016, Москва, 17-19 октября, 2018), Молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 12-16 марта, 2018), Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2018, 2021» (Москва, 9-13 апреля, 2018, 12-23 апреля, 2021), Международной научной конференции «Органические и гибридные функциональные материалы и аддитивные технологии» ChemTrends-2018 (Москва, 23-28 сентября, 2018), XI Международной конференции молодых учёных по химии «Менделеев-2019» (Санкт-Петербург, 9-13 сентября, 2019), Итоговых научных конференциях сотрудников КФУ за 2018, 2019 годы (Казань, 2019, 2020), Международной научной конференции «Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии» (Екатеринбург, 18-21 ноября, 2020).

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 10 статей в изданиях, рекомендованных ВАК, а также 7 тезисов докладов в материалах симпозиумов, конгрессов, съездов и конференций различного уровня, которые написаны в соавторстве с д.х.н., профессором И.И. Стойковым, осуществлявшим руководство исследованием, а также д.х.н. профессором Евтюгиным Г.А., к.х.н., доцентом Мостовой О.А., к.х.н. Шурпиком Д.Н., к.х.н. Горбачуком В.В., к.х.н. Падня П.Л, к.х.н. Кузиным Ю.И., инженером Горбатовой П.А., к.ф.-м.н., доцентом Латыповым Р.Р., к.ф.-м.н., доцентом Тумаковым Д.Н., Стойковым Д.И., Дробышевым С.В., к.х.н. Беляковой С.В., принимавшими участие в обсуждении результатов работы. Запись ИК-спектров выполнялась на кафедре неорганической химии Химического института им. А.М. Бутлерова к.х.н. Ханнановым А.А. и к.х.н., доцентом

Кутыревой М.П. Запись масс-спектров выполнялась в лаборатории физико-химического анализа Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова под руководством к.х.н. Ризванова И.Х., а также в лаборатории научно-образовательного центра фармацевтики КФУ Гришаевым Д.Ю. под руководством д.х.н. Штырлина Ю.Г. Исследования методом сканирующей электронной микроскопии проведены к.б.н. Евтюгиным В.Г. в Междисциплинарном центре Аналитической микроскопии КФУ. Флуоресцентная спектроскопия выполнена на кафедре органической химии Химического института им. А.М. Бутлерова КФУ к.х.н. Мостовой О.А. Регистрация спектров ЯМР выполнена на кафедре органической химии Химического института им. А.М. Бутлерова КФУ к.х.н. Шурпиком Д.Н., к.х.н. Назаровой А.А., к.х.н. Шибаевой К.С. Основная экспериментальная работа и выводы сделаны самим автором.

Объем и структура работы.

Диссертационная работа изложена на 169 страницах печатного текста и содержит 6 таблиц, 58 схем, 70 рисунков и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка использованных сокращений и списка литературы, включающего 235 ссылок на отечественные и зарубежные работы.

В первой главе диссертации представлен обзор литературных данных по методам синтеза алкиламинопроизводных и ариламинопроизводных фенотиазина. Также рассмотрено их применение в качестве агентов для фотодинамической терапии, в составе материалов органической оптоэлектроники, спинтроники, каталитических систем, ДНК-меток и лекарственных препаратов.

Основные результаты экспериментальных исследований, их обсуждение приведены во второй главе. Обсуждены синтетические подходы к получению 3,7-бис(№-ариламино)производных, З-К'-ариламинопроизводных и диариламинопроизводных фенотиазина, содержащих в положениях 3 и 7 разные заместители, а также содержащих сложноэфирные, карбоксильные, гидроксильные, амидные, сульфокислотные, сульфонамидные, треда-бутоксикарбонильные, ацетамидные, аммонийные группы. Показано, что побочными продуктами реакций аминов с тетраиодидом фенотиазин-5-ия являются олиго(3,10)фенотиазины. Методами УФ-спектроскопии, флуоресцентной спектроскопии, динамического светорассеяния и сканирующей электронной микроскопии изучены агрегационные и комплексообразующие свойства по отношению к полианилину, мультициклофану и модельной ДНК.

Экспериментальная часть, приведенная в третьей главе диссертации, включает описание проведённых синтетических, физико-химических и физических экспериментов, а также физико-химические характеристики продуктов.

Работа выполнена на кафедре органической и медицинской химии Химического института им. А.М. Бутлерова ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет», является частью исследований по основному научному направлению «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементоорганических и координационных соединений».

Работа выполнена в соответствии с Российской правительственной программой повышения конкурентоспособности Казанского федерального университета. Исследования проводились в рамках гранта Президента Российской Федерации для государственной поддержки ведущих научных школ РФ (НШ-2499.2020.3) и при поддержке грантов РФФИ 19-33-90092 «Самособирающиеся наноструктурированные фото-/электроактивные материалы на основе структурных аналогов полианилина: синтез и электрофизические свойства», РНФ 18-73-00293 «Самосборка бис-3,7-(ариламино)фенотиазин-5-иев: наноархитектуры для фототермической терапии», 19-73-10134 «Новое поколение электрохимически активных материалов для (био)сенсоров для медицинской диагностики на основе полифункциональных макроциклов, производных фенотиазина и биомолекул».

Автор выражает благодарность своей матери Ольге Анатольевне, мужу Айрату за моральную помощь и поддержку. Автор выражает благодарность научному руководителю Стойкову Ивану Ивановичу за навыки и опыт, приобретенные за время выполнения и написания диссертационной работы, за терпение, труд и огромный вклад в развитие автора как профессионала и ученого; также автор считает необходимым выразить благодарность профессору кафедры органической и медицинской химии Антипину Игорю Сергеевичу и всему коллективу кафедры органический и медицинской химии КФУ. Отдельную благодарность автор выражает Горбачуку Владимиру Валерьевичу, Шибаевой Ксении Сергеевне, Падня Павлу Леонидовичу и Мостовой Ольге Александровне за неоценимую помощь, оказанную на различных стадиях выполнения научно-исследовательской работы.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 3,7-ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОТИАЗИНА

(ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1 Фенотиазин

Ш^фенотиазин (фенотиазин) 1 представляет собой гетероциклическую структуру, богатую электронами (рис. 1.1). Фенотиазин и его производные легко окисляются в присутствии света и кислорода, хорошо растворяются в большинстве органических растворителей [1].

10

6 5 4

1

Рис. 1.1. Фенотиазин.

Фенотиазин был впервые синтезирован Генрихом Августом Бернтсеном в 1883 году. Как продукт реакции дифениламина с серой Бернтсен назвал соединение «тиодифениламин» [1]. Нумерация атомов фенотиазина представлена на рисунке 1.1. Соединения, полученные путем замещения водорода при азоте фенотиазина, называются 10-производными; вещества, полученные модификацией гетероцикла по атому серы, - 5-производными.

Одно из наиболее широко изученных производных фенотиазина, получившее название «метиленовый синий», было синтезировано Генрихом Каро в BASF («Badische Anilin- & Soda-Fabrik», Германия) в 1876 году (рис. 1.2) [2]. Бернтсен впервые охарактеризовал структуру метиленового синего и тионина (рис. 1.2) [1]. В 1891 году Пауль Эрлих сообщил о бактерицидных свойствах метиленового синего [2]. К настоящему времени появилось много других производных, в том числе и красителей, таких как новый метиленовый синий (рис. 1.2), которые были синтезированы на основе фенотиазина [2]. Одним из наиболее частых применений производных фенотиазина является фармацевтика. Прометазин и хлорпромазин, а также трифторпромазин (рис. 1.2) используются в качестве антигистаминных и психотропных агентов соответственно [3]. В области молекулярной биологии метиленовый синий используется в качестве окрашивающего агента для ДНК и РНК, а также для определенных типов тканей.

Изучение солей фенотиазиния показало, что их применение открывает огромные возможности для лечения болезней, значительно превосходящие таковые для большинства структурных аналогов [4]. Красители, такие как метиленовый синий и его производные, являются перспективными кандидатами в терапевтические агенты против местной

бактериальной инфекции [5, 6], туберкулеза [7], трипаносомоза [8], малярии [9, 10], дрожжевых инфекций [11], рака [12, 13], не говоря уже об их применении для получения серии фенотиазиновых нейролептиков [14]. Подобный набор физиологических свойств наблюдается только для производных акридина [15].

хлорпромазин трифторпромазин

Рис. 1.2. Некоторые производные фенотиазина.

Полициклическая структура фенотиазина является неплоской, формируется угол по отношению к оси N-8. Такая структура называется «бабочка» (рис. 1.3), в ней атом водорода, расположенный в ^положении, способен принимать конформацию «Н-т№а» или «Н-ех^а», при этом атом водорода находится в квазиэкваториальном или квазиаксиальном положении соответственно [16]. Что касается электрических свойств, обе конформации неэквивалентны. Конформация «Н-т№а» энергетически предпочтительна, потому что пара свободных электронов на атоме азота может лучше перекрываться с п-делокализованной системой бензольных колец. Следовательно, для незамещенных производных фенотиазина характерна конформация «Н-т№а», тогда как в случае N замещенных производных вследствие стерических причин характерна конформация «Н-ех^а». Таким образом, окислительный потенциал ^замещенных фенотиазинов увеличивается из-за уменьшенного вклада пары свободных электронов азота внутри п-делокализованной системы. Окисленная форма фенотиазина является катион-радикалом с почти плоской структурой. В этом состоянии орбитали атомов азота и серы могут перекрываться с п-орбиталью ароматического С-кольца. Согласно данным электронного парамагнитного резонанса (ЭПР), азотный центр изменяется с пирамидальной на плоскую структуру в состоянии катион-радикала, где свободная электронная пара в основном локализована на атоме азота. Катион-радикал может быть окислен до дикатиона за счет свободной электронной пары S-атома [17].

Н-нйга

Н

катион-радикал

Н-ехйа

Рис. 1.3. Конформации фенотиазина в зависимости от степени окисления.

На сегодняшний день существует более 5 тысяч производных фенотиазина [18]. Производные фенотиазина могут быть получены модификациями исходной структуры фенотиазина несколькими способами (схема 1.1):

1. Введение нового заместителя у тиазинового атома азота (в положении 10);

2. Введение нового заместителя при атоме углерода бензольного кольца (в положениях 1-4 и 6-9);

3. Окисление атома серы (сульфоксидные и сульфоновые группы);

4. Замещение одного или двух бензольных колец гомоароматическими и гетероароматическими кольцами.

14

замещение одного или двух

ароматических колец гомо- и

гетероароматическими 8 || кольцами

- 7

И др.

введение заместителей по атому N (в положении 10)

Н

ю

3,7 - замещение/ присоединение

Н

,1\и

Б

5

ХЮСХ

К—^ Э' 2 - замещение/присоединение

окисление атома серы

Н

и

О

Схема 1.1.

н

А

о о

Несмотря на широкие возможности введения заместителей при атоме углерода фенотиазина, наибольшее распространение получили 2- и 3,7 - замещенные фенотиазины.

Введение в положение 2 электроотрицательных липофильных заместителей (галогены, трифторметильные группы) значительно влияет на эффективность будущего лекарственного препарата [19].

Положения 3 и 7 фенотиазина наиболее реакционноспособны [20] за счет электронодонорного эффекта атома азота в положении 10. За счет образования новых С-С и №С связей в положениях 3 и 7 может быть получен широкий спектр производных, обладающих уникальным набором физических и физико-химических свойств, таких как: редокс-активность, сопряжение с атомом азота, расширенная делокализация заряда, образование стабильных катион-радикалов и дикатионов.

Среди огромного спектра применений 3,7-производных фенотиазина можно выделить два основных тренда: это фотодинамическая терапия и оптоэлектроника.

1.1.1 Применение производных фенотиазина в фотодинамической терапии

Фотодинамическая терапия (ФДТ) подразумевает использование фотосенсибилизирующих препаратов для лечения рака. После попадания в организм и локализации в опухолевых клетках эти фотосенсибилизаторы облучаются светом для образования активных радикалов синглетного кислорода, которые убивают раковые клетки. Длина волны рабочего света для ФДТ находится в диапазоне от 600 до 900 нм. Это ограничение объясняется тем, что свет с длиной волны ниже 600 нм имеет тенденцию поглощаться эндогенными молекулами, такими как гемоглобин; при этом свет с длиной волны выше 900 нм не производит достаточно активных радикалов синглетного кислорода. Более того, свет с более длинноволновым максимумом поглощения может легче проникать в ткани тела, что приводит к серьезным побочным эффектам [21].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Хадиева Алёна Игоревна, 2021 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

1. Massie, S.P. The Chemistry of Phenothiazine / S.P. Massie // Chem. Rev. - 1954. - V. 54. - № 5. - P. 797-833.

2. Wainwright, M. Methylene Blue - a Therapeutic Dye for All Seasons? / M. Wainwright, KB. Crossley // J. Chemother. - 2002. - V. 14. - № 5. - P. 431-443.

3. Mirnezafat, S. Comparison of Haloperidol, Promethazine, Trifluoperazine, and Chlorpromazine in Terms of Velocity and Durability of the Sedation among Acute Aggressive Patients: A Randomized Clinical Trial / S. Mirnezafat, S.G. Mousavi, M.J. Tarrahi // Adv. Biomed. Res. - 2019. - V. 8. - № 1. - Reg. 43. doi:10.4103/abr.abr_229_18.

4. Wainwright, M. Phenothiazinium photosensitisers: choices in synthesis and application / M. Wainwright // Dyes Pigm. - 2003. - V. 57. - № 3. - P. 245-257.

5. Dharmaratne, P. Contemporary approaches and future perspectives of antibacterial photodynamic therapy (aPDT) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA): A systematic review / P. Dharmaratne, D.N. Sapugahawatte, B. Wang, C.L. Chan, K.M. Lau, C.B.S. Lau, K.P. Fung, D.K.P. Ng, M. IP // Eur. J. Med. Chem. - 2020. - V. 200. - Reg. 112341. doi:10.1016/j.ejmech.2020.112341.

6. Lesar, A. Cationic Porphyrins as Effective Agents in Photodynamic Inactivation of Opportunistic Plumbing Pathogen Legionella pneumophila / A. Lesar, M. Muskovic, G. Begic, M. Loncaric, D. Tomic Linsak, N. Malatesti, I. Gobin // Int. J. Mol. Sci. - 2020. - V. 21. - № 15. -Reg. 5367. doi:10.3390/ijms21155367.

7. Nizi, M.G. Antitubercular polyhalogenated phenothiazines and phenoselenazine with reduced binding to CNS receptors / M.G. Nizi, J. Desantis, Y. Nakatani, S. Massari, M.A. Mazzarella, G. Shetye, S. Sabatini, M.L. Barreca, G. Manfroni, T. Felicetti, R. Rushton-Green, K. Hards, G. Latacz, G. Satala, A.J. Bojarski, V. Cecchetti, M.H. Kolár, J. Handzlik, G.M. Cook, S.G. Franzblau, O. Tabarrini // Eur. J. Med. Chem. - 2020. - V. 201. - Reg. 112420. doi:10.1016/j.ejmech.2020.112420.

8. Bernardes, L.S.C. Trypanosomatidae Diseases: From the Current Therapy to the Efficacious Role of Trypanothione Reductase in Drug Discovery / L.S.C. Bernardes, C.L. Zani, I. Carvalho // Curr. Med. Chem. - 2013. - V. 20. - № 21. - P. 2673-2696.

9. Calderón, M. Methylene blue for treating malaria / M. Calderón, T. Weitzel, M.F. Rodriguez, A. Ciapponi // Cochrane Database Syst. Rev. - 2017. - V 10. - Reg. CD012837. doi:10.1002/14651858.CD012837.

10. Howland, R.H. Methylene Blue: The Long and Winding Road From Stain to Brain: Part 2 / R.H. Howland // J. Psychosoc. Nurs. Ment. Health. Serv. - 2016. - V. 54. - № 10. - P. 2126.

11. Oliveira-Silva, T. Effect of photodynamic antimicrobial chemotherapy on Candida albicans in the presence of glucose / T. de Oliveira-Silva, L.H. Alvarenga, C. Lima-Leal, B. Godoy-Miranda, P. Carribeiro, L.C. Suzuki, M. Simoes Ribeiro, I. Tiemy Kato, C. Pavani, R.A. Prates // Photodiagnosis Photodyn. Ther. - 2019. - V. 27. - P. 54-58.

12. Jhou, A.J. Chlorpromazine, an antipsychotic agent, induces G2/M phase arrest and apoptosis via regulation of the PI3K/AKT/mTOR-mediated autophagy pathways in human oral cancer / A.J. Jhou, H.C. Chang, C.C. Hung, H.C. Lin, Y.C. Lee, W. Liu, K.F. Han, Y.W. Lai, MY. Lin, C.H. Lee // Biochem. Pharmacol. - 2021. - V. 184. - Reg. 114403. doi:10.1016/j.bcp.2020.114403.

13. Otr^ba, M. In vitro anticancer activity of fluphenazine, perphenazine and prochlorperazine. A review / M. Otr^ba, L. Kosmider // J. Appl. Toxicol. - 2020. - V. 41. - № 1.

- P. 82-94.

14. Choi, M. Safety and Effectiveness of Intravenous Chlorpromazine for Agitation in Critically Ill Patients / M. Choi, M.E. Barra, K. Newman, J.H. Sin // J. Intensive Care Med. - 2018.

- V. 35. - № 10. - P. 1118-1122.

15. Wainwright, M. Acridine-- a neglected antibacterial chromophore / M. Wainwright // J. Antimicrob. Chemother. - 2001. - V. 47. - № 1. - P. 1-13.

16. Kamiya, M. The Electronic Spectrum and Spacial Configuration of Phenothiazine / M. Kamiya, Y. Akahori // Chem. Pharm. Bull. - 1972. - V. 20. - № 1. - P. 117-121.

17. Iuga, C. Antioxidant vs. prooxidant action of phenothiazine in a biological environment in the presence of hydroxyl and hydroperoxyl radicals: a quantum chemistry study / C. Iuga, A. Campero, A. Vivier-Bunge // RSC Adv. - 2015. - V. 5. - № 19. - P. 14678-14689.

18. Gopi, C. Recent Progress in Synthesis, Structure and Biological Activities of Phenothiazine Derivatives / C. Gopi, M.D. Dhanaraju // Ref. J. Chem. - 2019. - V. 9. - № 2. - P. 95-126

19. Varga, B. Possible Biological and Clinical Applications of Phenothiazines / B. Varga, A. Csonka, A. Csonka, J. Molnar, L. Amaral, G. Spengler // Anticancer Res. - 2017. - V. 37. - № 11. - P. 5983-5993.

20. Zhang, Z. OBO-Fused Benzo[fg]tetracene as Acceptor With Potential for Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters / Z. Zhang, S. Kumar, S. Bagnich, E. Spuling, F. Hundemer, M. Nieger, Z. Hassan, A. Köhler, E. Zysman-Colman, S. Bräse // Front. Chem. - 2020.

- V. 8. - Reg. 563411. doi:10.3389/fchem.2020.563411.

21. Hamblin, M. R. Handbook of Photomedicine, 1st ed. / MR. Hamblin, Y. Huang // CRC press. - 2013. - 886 p.

22. Abrahamse, H. New photosensitizers for photodynamic therapy / H. Abrahamse, M.R. Hamblin // Biochem. J. - 2016. - V. 473. - № 4. - P. 347-364.

23. Almeida, A. Antimicrobial Photodynamic Therapy in the Control of COVID-19 / A. Almeida, M.A.F. Faustino, M.G.P.M.S. Neves // Antibiotics. - 2020. - V. 9. - № 6. - Reg. 320. doi:10.3390/antibiotics9060320.

24. Tucker, D. From Mitochondrial Function to Neuroprotection—an Emerging Role for Methylene Blue / D. Tucker, Y. Lu, Q. Zhang // Mol. Neurobiol. - 2017. - V. 55. - № 6. - P. 5137-5153.

25. Wainwright, M. Phenothiazinium derivatives for pathogen inactivation in blood products / M. Wainwright, H. Mohr, W.H. Walker // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 2007. -V. 86. - № 1. - P. 45-58.

26. Wainwright, M. Phenothiazine photosensitizers: part 2. 3,7-Bis(arylamino)phenothiazines / M. Wainwright, N.J. Grice, L.E.C. Pye // Dyes Pigments. - 1999. - V. 42. - № 1. - P. 45-51.

27. Al-Busaidi, I.J. Phenothiazine-based derivatives for optoelectronic applications: A review / I.J. Al-Busaidi, A. Haque, N.K. Al Rasbi, M.S. Khan // Synth. Met. - 2019. - V. 257. -Reg. 116189. doi:10.1016/j.synthmet.2019.116189.

28. Konidena, R.K. Phenothiazine Decorated Carbazoles: Effect of Substitution Pattern on the Optical and Electroluminescent Characteristics / R.K. Konidena, K.R.J. Thomas, S. Kumar, Y.C. Wang, C.J. Li, J.H. Jou // J. Org. Chem. - 2015. - V. 80. - № 11. - P. 5812-5823.

29. Huang, Z.S. Phenothiazine-based dyes for efficient dye-sensitized solar cells / Z.S. Huang, H. Meier, D. Cao // J. Mater. Chem. C - 2016. - V. 4. - № 13. - P. 2404-2426.

30. Luo, J.S. Recent advances in phenothiazine-based dyes for dye-sensitized solar cells / J.S. Luo, Z.Q. Wan, C.Y. Jia // Chin. Chem. Lett. - 2016. - V. 27. - № 8. - P. 1304-1318.

31. Tian, H. Phenothiazine derivatives for efficient organic dye-sensitized solar cells / H. Tian, X. Yang, R. Chen, Y. Pan, L. Li, A. Hagfeldt, L. Sun // Chem. Commun. - 2007. - № 36. -Reg. 3741. doi:10.1039/b707485a.

32. She, Z. Novel Ruthenium Sensitizers with a Phenothiazine Conjugated Bipyridyl Ligand for High-Efficiency Dye-Sensitized Solar Cells / Z. She, Y. Cheng, L. Zhang, X. Li, D. Wu, Q. Guo, J. Lan, R. Wang, J. You // ACS Appl. Mater. Interfaces - 2015. - V. 7. - № 50. - P. 27831-27837.

33. Rout, Y. Unsymmetrical and Symmetrical Push-Pull Phenothiazines / Y. Rout, P. Gautam, R. Misra // J. Org. Chem. - 2017. - V. 82. - № 13. - P. 6840-6845.

34. Haque, A. Rise of Conjugated Poly-ynes and Poly(Metalla-ynes): From Design Through Synthesis to Structure-Property Relationships and Applications / A. Haque, R.A. Al-Balushi, I.J. Al-Busaidi, M.S. Khan, P R. Raithby // Chem. Rev. - 2018. - V. 118. - № 18. - P. 8474-8597.

35. Khan, M.S. Conjugated poly-ynes and poly(metalla-ynes) incorporating thiophene-based spacers for solar cell (SC) applications / M.S. Khan, M.K. Al-Suti, J. Maharaja, A. Haque, R. Al-Balushi, P R. Raithby // J. Organomet. Chem. - 2016. - V. 812. - P. 13-33.

36. Vaitkeviciene, V. Well-defined [3,3']bicarbazolyl-based electroactive compounds for optoelectronics / V. Vaitkeviciene, A. Kruzinauskiene, S. Grigalevicius, J.V. Grazulevicius, R. Rutkaite, V. Jankauskas // Synth. Met. - 2008. - V. 158. - № 8-9. - P. 383-390.

37. Buene, A.F. A comprehensive experimental study of five fundamental phenothiazine geometries increasing the diversity of the phenothiazine dye class for dye-sensitized solar cells / A.F. Buene, A. Hagfeldt, B.H. Hoff // Dyes Pigments. - 2019. - V. 169. - P. 66-72.

38. Aaron, S. Substitution Effects of Phenothiazine and Porphyrin Dyes in Dye-sensitized Solar Cells. Master's thesis. 2013. UNT Digital Library (Archival Resource Key: ark:/67531/metadc407837)

39. Pere^eanu, I.S. Synthesis and electronic properties of 3,7-dianilino substituted N-hexyl phenothiazines / I.S. Pere^eanu, T.J.J. Müller // Org. Biomol. Chem. - 2013. - V. 11. - № 31. -Reg. 5127. doi:10.1039/C30B40815A.

40. Wainwright, M. Phenothiazinium photosensitisers: V. Photobactericidal activities of chromophore-methylated phenothiazinium salts / M. Wainwright // Dyes Pigm. - 2007. - V. 73.

- № 1. - P. 7-12.

41. Афанасьева, Г.Б. Тиилирование 1,4-бензохинон-4-фенилимина алкан- и арентиолами / Г.Б. Афанасьева, Е.В. Цой, О.Н. Чупахин, Е.О. Сидоров, С.В. Коновалов // Жур. Орг. Хим. - 1985. - Т. 21. - № 9. - С. 1926-1932.

42. Forero-Cortés, P.A. The 25th Anniversary of the Buchwald-Hartwig Amination: Development, Applications, and Outlook / P.A. Forero-Cortés, A.M. Haydl // Org. Process Res. Dev. - 2019. - V. 23. - № 8. - P. 1478-1483.

43. Li, S. Enhancement of two-photon initiation efficiency based on conjugated phenothiazine and carbazole derivatives / S. Li, C. Lu, X. Wan, S. Zhang, J. Li, Z. He, L. Zhang // Mater. Today Commun. - 2020. - V. 24. - Reg. 101219. doi:10.1016/j.mtcomm.2020.101219.

44. Al-Zahrani, F.A.M. Synthesis and photophysical studies on a new fluorescent phenothiazine-based derivative / F.A.M. Al-Zahrani, K. Abu Mellah, R.M. El-Shishtawy, A.M. Al-Soliemy, A.M. Asiri // Luminescence. - 2020. - V. 35. - № 4. - P. 608-617.

45. Yuting, L. Synthesis and characterization of 3,7-di-halogenate-10H-phenothiazine / L. Yuting, F. Qing, Y. Dawei // Spec. Petrochem. - 2014. - V. 31. - № 3. - P. 47-49.

46. Sako, M. Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process / M. Sako, K. Hirota, Y. Maki // Chem. Pharm. Bull.

- 1983. - V. 31. - № 10. - P. 3496-3502.

47. Saito, H. Facile one-pot access to n-conjugated polymers via sequential bromination/direct arylation polycondensation / H. Saito, J. Chen, J. Kuwabara, T. Yasuda, T. Kanbara // Polym. Chem. - 2017. - V. 8. - № 19. - P. 3006-3012.

48. Kim, S.K. Phenyl-Naphthyl Amine Effect of New Phenothiazine Derivatives with High Tg for Hole Injection and Hole Transporting Materials / S.K. Kim, J.H. Lee, J.W. Park // J. Nanosci. Nanotechnol. - 2008. - V. 8. - № 10. - P. 5247-5251.

49. Peterson, B.M. Elucidation of the electrochemical behavior of phenothiazine-based polyaromatic amines / B.M. Peterson, L. Shen, G.J. Lopez, C.N. Gannett, D. Ren, H.D. Abruña, B P. Fors // Tetrahedron. - 2019. - V. 75. - № 32. - P. 4244-4249.

50. Oka, H. Synthesis and magnetic behavior of stable organic open-shell polymers containing phenothiazine cation radicals as spin resources / H. Oka, M. Terane, Y. Kiyohara, H. Tanaka // Polyhedron. - 2007. - V. 26. - № 9-11. - P. 1895-1900.

51. Tahara, T. Triplet Diradical-Cation Salts Consisting of the Phenothiazine Radical Cation and a Nitronyl Nitroxide / T. Tahara, S. Suzuki, M. Kozaki, D. Shiomi, K. Sugisaki, K.

Sato, T. Takui, Y. Miyake, Y. Hosokoshi, H. Nojiri, K. Okada // Chem. Eur. J. - 2019. - V. 25. -№ 29. - P. 7201-7209.

52. Tanimoto, R. Nitronyl Nitroxide as a Coupling Partner: Pd-Mediated Cross-coupling of (Nitronyl nitroxide-2-ido)(triphenylphosphine)gold(I) with Aryl Halides / R. Tanimoto, S. Suzuki, M. Kozaki, K. Okada // Chem. Lett. - 2014. - V. 43. - № 5. - P. 678-680.

53. Ding, X. Highly efficient phenothiazine 5,5-dioxide-based hole transport materials for planar perovskite solar cells with a PCE exceeding 20% / X. Ding, C. Chen, L. Sun, H. Li, H. Chen, J. Su, H. Li, H. Li, L. Xu, M. Cheng // J. Mater. Chem. A - 2019. - V. 7. - № 16. - P. 95109516.

54. Xie, F.M. Two novel blue phosphorescent host materials containing phenothiazine-5,5-dioxide structure derivatives / F.M. Xie, Q. Ou, Q. Zhang, J.K. Zhang, G.L. Dai, X. Zhao, H.X. Wei // Beilstein J. Org. Chem. - 2018. - V. 14. - P. 869-874.

55. Pander, P. Electrochemistry and spectroelectrochemistry of polymers based on D-A-D and D-D-D bis(N-carbazolyl) monomers, effect of the donor/acceptor core on their properties / P. Pander, A. Swist, P. Zassowski, J. Soloducho, M. Lapkowski, P. Data // Electrochim. Acta - 2017. - V. 257. - P. 192-202.

56. Tang, B. Tuning the stability of organic radicals: from covalent approaches to non-covalent approaches / B. Tang, J. Zhao, J.F. Xu, X. Zhang // Chem. Sci. - 2020. - V. 11. - № 5. -P. 1192-1204.

57. Kemp, T.J. Kinetic and spectroscopic studies with a rapid-scanning spectrometer. Part 2. Intermediates in the one-equivalent metal ion oxidation of phenothiazine and phenoxazine / T.J. Kemp, P. Moore, G.R. Quick // J. Chem. Soc. - 1980. - № 2. - P. 291-295.

58. Roseboom, H. Mechanism for Phenothiazine Oxidation / H. Roseboom, J.H. Perrin // J. Pharm. Sci. - 1977. - V. 66. - № 10. - P. 1395-1398.

59. Leventis, N. Synthesis of Substituted Phenothiazines Analogous to Methylene Blue by Electrophilic and Nucleophilic Aromatic Substitutions in Tandem. A Mechanistic Perspective / N. Leventis, M. Chen, C. Sotiriou-Leventis // Tetrahedron. - 1997. - V. 53. - № 29. - P. 1008310092.

60. Kehrmann, F. Über Farbstoffe der Methylenblau-Gruppe. I. Darstellung von Methylenblau als Vorlesungsversuch / F. Kehrmann // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1916. - V. 49. -№ 1. -P. 53-54.

61. Plater, J.M. Characterisation of 3,7-dibromophenothiazin-5-ium perbromide and its use for enhancing latent fingerprints / J.M. Plater, W.T.A. Harrison // J. Chem. Res. (S) - 2009. - V. 2009. - № 6. - P. 384-387.

62. Creed, D. Ground and excited state properties of some new highly water soluble N-substituted thiazine dyes for photogalvanic applications / D. Creed, W.C. Burton, N.C. Fawcett // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1983. - № 24. - P. 1521.

63. Wainwright, M. Phenothiazinium photoantimicrobials with basic side chains / M. Wainwright, J. Antczak, M. Baca, C. Loughran, K. Meegan // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. -2015. - V. 150. - P. 38-43.

64. Andreani, F. Ladder oligophenothiazines by direct thionation of N-Arylanilino Derivatives / F. Andreani, P.C. Bizzarri, C.D. Casa, M. Fiorini, E. Salatelli // J. Heterocycl. Chem.

- 1991. - V. 28. - № 2. - P. 295-299.

65. Kehrmann, F. Ueber die Constitution der Oxzin und Thiazinfarbstoffe und ihre Beziehungen zu den Azoniumkörpern / F. Kehrmann // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1902. - V. 322. - № 1. - P. 1-77.

66. Cody, J.A. A convenient one-pot synthesis of ethylene blue / J.A. Cody, C.S. Larrabee, M.D. Clark, S. Hlynchuk, J.A. Tatum // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - № 36. - P. 48964899.

67. Tiravia, M. 3,7-Bis(N-methyl-N-phenylamino)phenothiazinium Salt: Improved Synthesis and Aggregation Behavior in Solution / M. Tiravia, F. Sabuzi, M. Cirulli, S. Pezzola, G. Di Carmine, D.O. Cicero, B. Floris, V. Conte, P. Galloni // Eur. J. Org. Chem. - 2019. - V. 2019.

- № 20. - P. 3208-3216.

68. Santos, H.F. Charge separation of photosensitized phenothiazines for applications in catalysis and nanotechnology / H.F. Santos, C.G. dos Santos, O.R. Nascimento, A.K.C.A. Reis, A.J.C. Lanfredi, H.P.M. de Oliveira, I.L. Nantes-Cardoso // Dyes Pigments. - 2020. - V. 177. -Reg. 108314. doi:10.1016/j.dyepig.2020.108314.

69. Lu, Y.T. Synthesis and in vitro antiprotozoal activities of water-soluble, inexpensive phenothiazinium chlorides / Y.T. Lu, C. Arai, J.F. Ge, W.S. Ren, M. Kaiser, S. Wittlin, R. Brun, J.M. Lu, M. Ihara // Dyes Pigments. - 2011. - V. 89. - № 1. - P. 44-48.

70. Mellish, K.J. In Vitro Photodynamic Activity of a Series of Methylene Blue Analogues / K.J. Mellish, R.D. Cox, D.I. Vernon, J. Griffiths, S B. Brown // Photochem. Photobiol. - 2002.

- V. 75. - № 4. - P. 392-397.

71. Gollmer, A. A novel set of symmetric methylene blue derivatives exhibits effective bacteria photokilling - a structure-response study / A. Gollmer, A. Felgenträger, W. Bäumler, T. Maisch, A. Späth // Photochem. Photobiol. Sci. - 2015. - V. 14. - № 2. - P. 335-351.

72. Wainwright, M. Phenothiazinium photosensitisers, Part VI: Photobactericidal asymmetric derivatives / M. Wainwright, K. Meegan, C. Loughran, R.M. Giddens // Dyes Pigments. - 2009. - V. 82. - № 3. - P. 387-391.

73. Khdour, O.M. Lipophilic methylene blue analogues enhance mitochondrial function and increase frataxin levels in a cellular model of Friedreich's ataxia / O.M. Khdour, I. Bandyopadhyay, S.R. Chowdhury, N.P. Visavadiya, S.M. Hecht // Bioorg. Med. Chem. - 2018. -V. 26. - № 12. - P. 3359-3369.

74. Chan, D.S.H. Structure-based optimization of FDA-approved drug methylene blue as a c-myc G-quadruplex DNA stabilizer / D.S.H. Chan, H. Yang, M.H.T. Kwan, Z. Cheng, P. Lee, L P. Bai, Z.H. Jiang, C.Y. Wong, W.F. Fong, C.H. Leung, D.L. Ma // Biochimie. - 2011. - V. 93.

- № 6. - P. 1055-1064.

75. Strekowski, L. A synthetic route to 3-(dialkylamino)phenothiazin-5-ium salts and 3,7-disubstituted derivatives containing two different amino groups / L. Strekowski, D.F. Hou, R.L. Wydra, R.F. Schinazi // J. Heterocycl. Chem. - 1993. - V. 30. - № 6. - P. 1693-1695.

76. Spagnul, C. Synthesis, characterization and biological evaluation of a new photoactive hydrogel against Gram-positive and Gram-negative bacteria / C. Spagnul, J. Greenman, M. Wainwright, Z. Kamil, R.W. Boyle // J. Mater. Chem. B - 2016. - V. 4. - № 8. - P. 1499-1509.

77. Gorman, S. The synthesis and properties of unsymmetrical 3,7-diaminophenothiazin-5-ium iodide salts: Potential photosensitisers for photodynamic therapy / S. Gorman, A. Bell, J. Griffiths, D. Roberts, S. Brown // Dyes Pigm. - 2006. - V. 71. - № 2. - P. 153-160.

78. Felgenträger, A. Hydrogen Bond Acceptors and Additional Cationic Charges in Methylene Blue Derivatives: Photophysics and Antimicrobial Efficiency / A. Felgenträger, T. Maisch, D. Dobler, A. Späth // BioMed Res. Int. - 2013. - V. 2013. - P. 1-12.

79. Delport, A. Methylene Blue Analogues with Marginal Monoamine Oxidase Inhibition Retain Antidepressant-like Activity / A. Delport, B.H. Harvey, A. Petzer, J.P. Petzer // ACS Chem. Neurosci. - 2018. - V. 9. - № 12. - P. 2917-2928.

80. New, O.M. Design and Synthesis of Novel Phenothiazinium Photosensitiser Derivatives / O.M. New, D. Dolphin // Eur. J. Org. Chem. - 2009. - V. 2009. - № 16. - P. 26752686.

81. De Crozals, G. Methylene blue phosphoramidite for DNA labelling / G. De Crozals, C. Farre, M. Sigaud, P. Fortgang, C. Sanglar, C. Chaix // Chem. Commun. - 2015. - V. 51. - № 21.

- P. 4458-4461.

82. Wilson, B. Syntheses and DNA photocleavage by mono- and bis-phenothiazinium-piperazinexylene intercalators / B. Wilson, M.J. Fernández, A. Lorente, K.B. Grant // Tetrahedron.

- 2008. - V. 64. - № 16. - P. 3429-3436.

83. Wilson, B. Synthesis and DNA interactions of a bis-phenothiazinium photosensitizer / B. Wilson, M.J. Fernández, A. Lorente, K.B. Grant // Org. Biomol. Chem. - 2008. - V. 6. - № 21.

- Reg. 4026. doi:10.1039/b810015b.

84. Morkovnik, A.S. Cation-radical oxidation step in the nitration of phenothiazine with nitric acid / A.S. Morkovnik, N.M. Dobaeva, O.Y. Okhlobystin // Chem. Heterocycl. Compd. -1981. - V. 17. - № 9. - P. 904-906.

85. Баранов, В.Н. Окислительная конденсация фенотиазина с ароматическими аминами / В.Н. Баранов, О.Ф. Гинзбург, А.А. Нехорошев // Жур. Орг. Хим. - 1991. - Т. 27.

- № 9. - P. 1778-1782.

86. Tamoto, A. Photophysical properties and structural analysis of modified methylene blues as near infrared dyes / A. Tamoto, N. Aratani, H. Yamada // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2018. - V. 358. - P. 441-446.

87. Zhu, H. Recent progress in the development of near-infrared organic photothermal and photodynamic nanotherapeutics / H. Zhu, P. Cheng, P. Chen, K. Pu // Biomater. Sci. - 2018. - V. 6. - № 4. - P. 746-765.

88. Wu, J. A 3-D supramolecular compound based on Keggin-type polyoxometalates and potassium-sulfanilamide / J. Wu, C. Wang, K. Yu, Z. Su, Y. Yu, Y. Xu, B. Zhou // J. Coord. Chem.

- 2011. - V. 65. - № 1. - P. 69-77.

89. Herbstein, F.H. Crystal structures of polyiodide salts and molecular complexes. 7. Interaction of thiones with molecular diiodine. The crystal structures of dithizone-diiodine, ethylenethiourea-bis(diiodine), bis(ethylenethiourea)-tris(diiodine), bis(dithizone)-heptakis(diiodine), and 1-(1-imidazolin-2-yl)-2-thioxoimidazolidinium triiodide-(ethylenethiourea-diiodine) / F.H. Herbstein, W. Schwotzer // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - V. 106.

- № 8. - P. 2367-2373.

90. Fei, Z. Influence of Elemental Iodine on Imidazolium-Based Ionic Liquids: Solution and Solid-State Effects / Z. Fei, F.D. Bobbink, E. Päunescu, R. Scopelliti, P.J. Dyson // Inorg. Chem. - 2015. - V. 54. - № 21. - P. 10504-10512.

91. Ионин, Б.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Б.И. Ионин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов // Химия. - Санкт-Петербург - 1983. - С. 273.

92. Li, Z. Intercalation of Methylene Blue in a High-Charge Calcium Montmorillonite — An Indication of Surface Charge Determination / Z. Li, C.J. Wang, W.T. Jiang // Adsorpt. Sci. Technol. - 2010. - V. 28. - № 4. - P. 297-312.

93. Ovchinnikov, O.V. Analysis of interaction between the organic dye methylene blue and the surface of AgCl(I) microcrystals / O.V. Ovchinnikov, S.V. Chernykh, M.S. Smirnov, D.V. Alpatova, R.P. Vorob'eva, A.N. Latyshev, A.B. Evlev, A.N. Utekhin, A.N. Lukin // J. Appl. Spectrosc. - 2007. - V. 74. - № 6. - P. 809-816.

94. Grumelli, D. Methylene Blue Incorporation into Alkanethiol SAMs on Au(111): Effect of Hydrocarbon Chain Ordering / D. Grumelli, L.P. Méndez De Leo, C. Bonazzola, V. Zamlynny, E.J. Calvo, R.C. Salvarezza // Langmuir - 2010. - V. 26. - № 11. - P. 8226-8232.

95. Mazeikiene, R. Raman spectroelectrochemical study of Toluidine Blue, adsorbed and electropolymerized at a gold electrode / R. Mazeikiene, G. Niaura, O. Eicher-Lorka, A. Malinauskas // Vib. Spectrosc. - 2008. - V. 47. - № 2. - P. 105-112.

96. Somani, P.R. Thermal degradation properties of solid polymer electrolyte (poly(vinyl alcohol)+phosphoric acid)/methylene blue composites / P.R. Somani, R. Marimuthu, A.K. Viswanath, S. Radhakrishnan // Polym. Degrad. Stab. - 2003. - V. 79. - № 1. - P. 77-83.

97. Nicolai, S.H.A. Electrochemical and spectroelectrochemical (SERS) studies of the reduction of methylene blue on a silver electrode / S.H.A. Nicolai, P.R.P. Rodrigues, S.M.L. Agostinho, J.C. Rubim // J. Electroanal. Chem. - 2002. - V. 527. - № 1-2. - P. 103-111.

98. Aoki, P.H.B. Study of the interaction between cardiolipin bilayers and methylene blue in polymer-based Layer-by-Layer and Langmuir films applied as membrane mimetic systems / P.H.B. Aoki, D. Volpati, W. Caetano, C.J.L. Constantino // Vib. Spectrosc. - 2010. - V. 54. - № 2. - P. 93-102.

99. Raj, M.M. Mercury(II)-methylene blue interactions: Complexation and metallate formation / M.M. Raj, A. Dharmaraja, S.J. Kavitha, K. Panchanatheswaran, D.E. Lynch // Inorg. Chim. Acta - 2007. - V. 360. - № 6. - P. 1799-1808.

100. Bellamy, L.J. The Infra-red Spectra of Complex Molecules / L.J. Bellamy // Springer.

- Berlin - 1978. - P. 418.

101. Cross, A.D. An Introduction to Practical Infra-red Spectroscopy / A.D. Cross, R.A. Jones // Springer. - Berlin - 1969. - P. 99.

102. Samiey, B. Adsorptive removal of methylene blue by agar: effects of NaCl and ethanol / B. Samiey, F. Ashoori // Chem. Cent. J. - 2012. - V. 6. - № 1. - P. 1-13.

103. Rao, C.N.R. Contribution to the infrared spectra of organosulphur compounds / C.N.R. Rao, R. Venkataraghavan, T.R. Kasturi // Can. J. Chem. - 1964. - V. 42. - № 1. - P. 3642.

104. Maekawa, H. Reductive carboxylation of aromatic esters by electron transfer from magnesium metal / H. Maekawa, H. Okawara, T. Murakami // Tetrahedron Lett. - 2017. - V. 58.

- № 3. - P. 206-209.

105. Khurana, J.M. Facile Hydrolysis of Esters with KOH-Methanol at Ambient Temperature / J.M. Khurana, S. Chauhan, G. Bansal // Monatsh. für Chem. / Chem. Mon. - 2004.

- V. 135. - № 1. - P. 83-87.

106. Hoegberg, T. Cyanide as an efficient and mild catalyst in the aminolysis of esters / T. Hoegberg, P. Stroem, M. Ebner, S. Raemsby // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52. - № 10. - P. 20332036.

107. Leggio, A. One-pot synthesis of amides from carboxylic acids activated using thionyl chloride / A. Leggio, E.L. Belsito, G. De Luca, M.L. Di Gioia, V. Leotta, E. Romio, C. Siciliano, A. Liguori // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - № 41. - P. 34468-34475.

108. Sawant, D.N. Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines / D.N. Sawant, D.B. Bagal, S. Ogawa, K. Selvam, S. Saito // Org. Lett. - 2018.

- V. 20. - № 15. - P. 4397-4400.

109. Phillips, A.P. Ethanolamides of Some Mono- and Dicarboxylic Acids / A.P. Phillips // J. Am. Chem. Soc. - 1951. - V. 73. - № 12. - P. 5557-5559.

110. Vergani, B. Novel Benzohydroxamate-Based Potent and Selective Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors Bearing a Pentaheterocyclic Scaffold: Design, Synthesis, and Biological Evaluation / B. Vergani, G. Sandrone, M. Marchini, C. Ripamonti, E. Cellupica, E. Galbiati, G. Caprini, G. Pavich, G. Porro, I. Rocchio, M. Lattanzio, M. Pezzuto, M. Skorupska, P. Cordella, P. Pagani, P. Pozzi, R. Pomarico, D. Modena, F. Leoni, R. Perego, G. Fossati, C. Steinkühler, A. Stevenazzi // J. Med. Chem. - 2019. - V. 62. - № 23. - P. 10711-10739.

111. Kuzin, Y.I. Electrochemistry of new derivatives of phenothiazine: Electrode kinetics and electropolymerization conditions / Y.I. Kuzin, A.I. Khadieva, P.L. Padnya, A.A. Khannanov, M P. Kutyreva, I.I. Stoikov, G.A. Evtugyn // Electrochim. Acta - 2021. - V. 375. - Reg. 137985. doi:10.1016/j.electacta.2021.137985.

112. Kuzin, Y.I. Electrochemical behavior of the monomeric and polymeric forms of N-phenyl-3-(phenylimino)-3H-phenothiazin-7-amine / Y.I. Kuzin, P.L. Padnya, I.I. Stoikov, V.V. Gorbatchuk, D.I. Stoikov, A.I. Khadieva, G.A. Evtugyn // Electrochim. Acta - 2020. - V. 345. -Reg. 136195. doi:10.1016/j.electacta.2020.136195.

113. Khadieva, A.I. Phenyliminophenothiazine based self-organization of polyaniline nanowires and application as redox probe in electrochemical sensors / A.I. Khadieva, V.V.

Gorbachuk, G.A. Evtugyn, S.V. Belyakova, R.R. Latypov, S.V. Drobyshev, I.I. Stoikov // Sci. Rep. - 2019. - V. 9. - № 1. - Reg. 417. doi:10.1038/s41598-018-36937-5.

114. Neese, F. The ORCA program system / F. Neese // WIREs Comput. Mol. Sci. - 2011.

- V. 2. - № 1. - P. 73-78.

115. Neese, F. Software update: the ORCA program system, version 4.0 / F. Neese // WIREs Comput. Mol. Sci. - 2017. - V. 8. - № 1. - Reg. 154104. doi:10.1002/wcms.1327.

116. Piela, L. Population Analysis / L. Piela // Ideas Quantum Chem. - 2014. - P. e143-

e147.

117. Mantsch, H.H. n-Electronic structure and reactivity of phenoxazine (1), phenothiazine (2), and phenoxthiin (3) / H.H. Mantsch, J. Dehler // Can. J. Chem. - 1969. - V. 47. - № 17. - P. 3173-3178.

118. Хадиева, А.И. Олигомеризация тетраиодида фенотиазин-5-ия в присутствии оснований / А.И. Хадиева, В.В. Горбачук, И.И. Стойков // Бутлеров. сообщ. - 2020. - Т. 62.

- № 6. - С. 34-39.

119. Ozkan, S.Z. Interfacial oxidative polymerization of phenothiazine / S.Z. Ozkan, G.N. Bondarenko, A.V. Orlov, G.P. Karpacheva // Polym. Sci. Ser. B - 2009. - V. 51. - № 5-6. - P. 149-156.

120. Jo, M.Y. Synthesis, optical and electrochemical properties of in-situ thermally cross-linkable oligo(10H-alkylphenothiazine) / M.Y. Jo, S.S. Park, J.H. Kim // Synth. Met. - 2012. - V. 162. - № 1-2. - P. 70-78.

121. Okamoto, T. Remarkable Structure Deformation in Phenothiazine Trimer Radical Cation / T. Okamoto, M. Kuratsu, M. Kozaki, K. Hirotsu, A. Ichimura, T. Matsushita, K. Okada // Org. Lett. - 2004. - V. 6. - № 20. - P. 3493-3496.

122. Wang, Y. Preparation and application of polyaniline nanofibers: an overview / Y. Wang // Polym. Int. - 2018. - V. 67. - № 6. - P. 650-669.

123. Guan, H. Polyaniline nanofibers obtained by interfacial polymerization for high-rate supercapacitors / H. Guan, L.Z. Fan, H. Zhang, X. Qu // Electrochim. Acta - 2010. - V. 56. - № 2. - P. 964-968.

124. Horii, T. Synthesis and properties of conjugated copolycondensates consisting of carbazole-2,7-diyl and fluorene-2,7-diyl / T. Horii, T. Shinnai, K. Tsuchiya, T. Mori, M. Kijima // J. Polym. Sci. A Polym. Chem. - 2012. - V. 50. - № 21. - P. 4557-4562.

125. Patra, B.C. A new benzimidazole based covalent organic polymer having high energy storage capacity / B.C. Patra, S. Khilari, L. Satyanarayana, D. Pradhan, A. Bhaumik // Chem. Commun. - 2016. - V. 52. - № 48. - P. 7592-7595.

126. Nilsson, T.Y. Lignin Modification for Biopolymer/Conjugated Polymer Hybrids as Renewable Energy Storage Materials / T.Y. Nilsson, M. Wagner, O. Inganäs // ChemSusChem -2015. - V. 8. - № 23. - P. 4081-4085.

127. Khadieva, A.I. Morphology and structure of phenothiazine oligomers: Synthesis and effects of oxidants / A.I. Khadieva, P.A. Gorbatova, V.V. Gorbachuk, R.R. Latypov, I.I. Stoikov // AIP Conf. Proc. - 2019. - V. 2064. - № 1. - Reg. 030004. doi:10.1063/1.5087666.

128. Khadieva, A.I. Associates of oligophenothiazine and polyaniline: self-assembly and electrophysical properties / A.I. Khadieva, V.V. Gorbachuk, S.V. Belyakova, G.A. Evtugyn, I.I. Stoikov // Book of Abstracts of the International scientific conference, September 23rd-28th 2018, Moscow. - Moscow: MAKS Press, 2018. - P. 69.

129. Korolev, Y.M. Synthesis and X-Ray diffraction study of polyphenothiazine / Y.M. Korolev, S.Z. Ozkan // Dokl Phys Chem - 2009. - V. 429. - № 1. - P. 223-226.

130. Prokes, J. Polyaniline prepared in the presence of various acids / J. Prokes, J. Stejskal // Polym. Degrad. Stab. - 2004. - V. 86. - № 1. - P. 187-195.

131. Хадиева, А.И. Синтез и свойства наноструктурированных олигофенотиазина и фениламинофенотиазина / А.И. Хадиева, В.В. Горбачук, С.В. Белякова, И.И. Стойков // Материалы IX научной конференции молодых ученых Инновации в химии: достижения и перспективы - 2018 - М.: Издательство Перо. - 2018. - С. 641.

132. Wojcikowski, J. The cytochrome P450-catalyzed metabolism of levomepromazine: a phenothiazine neuroleptic with a wide spectrum of clinical application / J. Wojcikowski, A. Basinska, W.A. Daniel // Biochem. Pharmacol. - 2014. - V. 90. - № 2. - P. 188-195.

133. Miyan, L. Synthesis, spectroscopic and spectrophotometric studies of charge transfer complex of the donor 3,4-diaminotoluene with п-acceptor 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone in different polar solvents / L. Miyan, A. Ahmad // J. Mol. Liq. - 2016. - V. 219. -P. 614-623.

134. Zhang, L. Recent progress on nanostructured conducting polymers and composites: synthesis, application and future aspects / L. Zhang, W. Du, A. Nautiyal, Z. Liu, X. Zhang // Sci. China Mater. - 2018. - V. 61. - № 3. - P. 303-352.

135. Persano, L. Active polymer nanofibers for photonics, electronics, energy generation and micromechanics / L. Persano, A. Camposeo, D. Pisignano // Prog. Polym. Sci. - 2015. - V. 43. - P. 48-95.

136. Long, Y.Z. Recent advances in large-scale assembly of semiconducting inorganic nanowires and nanofibers for electronics, sensors and photovoltaics / Y.Z. Long, M. Yu, B. Sun, C.Z. Gu, Z. Fan // Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41. - № 12. - P. 4560.

137. Khadieva, A.I. Synthesis and Comparison of the Electrical Properties of Polyaniline and Poly[(N-2-hydroxyethyl)aniline] / A.I. Khadieva, V.V. Gorbachuk, R.R. Latypov, I.I. Stoikov // Semiconductors - 2019. - V. 53. - № 16. - P. 2090-2093.

138. Хадиева, А.И., Синтез и взаимодействие с модельной ДНК полианилина и поли[(№2-гидроксиэтил)анилина] / А.И. Хадиева, В.В. Горбачук, Р.Р. Латыпов, И.И. Стойков // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки - 2019. - Т. 161. - № 1. - С. 42-55.

139. Хадиева, А.И. Ковалентная сборка олигофенотиазина и конъюгата фенотиазина и анилина: синтез и свойства / А.И. Хадиева, В.В. Горбачук, С.В. Белякова, Г.А. Евтюгин, И.И. Стойков // Сборник тезисов докладов всероссийской молодёжной школы-конференции Актуальные проблемы органической химии-2018. - Новосибирск-Шерегеш -2018. - С. 184.

140. Li, T. Composite nanofibers by coating polypyrrole on the surface of polyaniline nanofibers formed in presence of phenylenediamine as electrode materials in neutral electrolyte / T. Li, Y. Zhou, Z. Dou, L. Ding, S. Dong, N. Liu, Z. Qin // Electrochim. Acta - 2017. - V. 243. -P. 228-238.

141. Zhao, Y. Effect of Additives on the Properties of Polyaniline Nanofibers Prepared by High Gravity Chemical Oxidative Polymerization / Y. Zhao, M. Arowo, W. Wu, J. Chen // Langmuir - 2015. - V. 31. - № 18. - P. 5155-5163.

142. Hao, J. Controlled synthesis of PANI nanostructures using phenol and hydroquinone as morphology-control agent / J. Hao, W. Zhao, H. Zhang, D. Wang, Q. Yang, N. Tang, X. Wang // Polym. Bull. - 2017. - V. 75. - № 6. - P. 2575-2585.

143. Хадиева, А.И. Синтез новых 3,7-бис(ариламино)производных фенотиазина и их самоорганизация с полианилином / А.И. Хадиева, И.И. Стойков // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов2021", секция "Химия". - М.: Издательство "Перо", 2021. - С. 222.

144. Хадиева, А.И. Фенотиазин, функционализированный сульфокислотными фрагментами: синтез и самосборка с полианилином // А.И. Хадиева, В.В. Горбачук, И.И. Стойков // Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии: Материалы очных докладов Международной научной конференции (18-21 ноября 2020 г., Уральский федеральный университет, Екатеринбург, Россия) / под ред. Т. В. Глухаревой, Ю. И. Нейн, Т. А. Поспеловой, В. А. Бакулева. - Екатеринбург : ИЗДАТЕЛЬСТВО АМБ, 2020. - С. 444.

145. Zulkarnain, Synthesis of charge transfer complex of chloranilic acid as acceptor with p-nitroaniline as donor: Crystallographic, UV-visible spectrophotometric and antimicrobial studies / Zulkarnain, I.M. Khan, A. Ahmad, L. Miyan, M. Ahmad, N. Azizc // J. Mol. Struct. -

2017. - V. 1141. - P. 687-697.

146. Hallberg, G.R. Agricultural chemicals in ground water: Extent and implications / G.R. Hallberg // Am. J. Alt. Ag.- 1987. - V. 2. - № 1. - P. 3-15.

147. Omar, S.A. Therapeutic effects of inorganic nitrate and nitrite in cardiovascular and metabolic diseases / S.A. Omar, A.J. Webb, J.O. Lundberg, E. Weitzberg // J. Intern. Med. - 2015. - V. 279. - № 4. - P. 315-336.

148. Sorvin, M. Solid-Contact Potentiometric Sensors and Multisensors Based on Polyaniline and Thiacalixarene Receptors for the Analysis of Some Beverages and Alcoholic Drinks / M. Sorvin, S. Belyakova, I. Stoikov, R. Shamagsumova, G. Evtugyn // Front. Chem. -

2018. - V. 6. - Reg. 134. doi:10.3389/fchem.2018.00134.

149. Anand, T. Aminobenzohydrazide based colorimetric and 'turn-on' fluorescence chemosensor for selective recognition of fluoride / T. Anand, G. Sivaraman, M. Iniya, A. Siva, D. Chellappa // Anal. Chim. Acta - 2015. - V. 876. - P. 1-8.

150. Zhou, X. Selective fluorescent and colorimetric recognition of cyanide via altering hydrogen bonding interaction in aqueous solution and its application in bioimaging / X. Zhou, J. Kim, Z. Liu, S. Jo, Y.L. Pak, K.M.K. Swamy, J. Yoon // Dyes Pigm. - 2016. - V. 128. - P. 256262.

151. Langton, M.J. Anion Recognition in Water: Recent Advances from a Supramolecular and Macromolecular Perspective / M.J. Langton, C.J. Serpell, P.D. Beer // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - V. 55. - № 6. - P. 1974-1987.

152. Vavilova, A.A. p-tert-Butylthiacalix[4]arenes functionalized by N-(4'-nitrophenyl)acetamide and N,N-diethylacetamide fragments: synthesis and binding of anionic guests / A.A. Vavilova, I.I. Stoikov // Beilstein J. Org. Chem. - 2017. - V. 13. - P. 1940-1949.

153. Vavilova, A.A. Selective fluoride ion recognition by a thiacalix[4]arene receptor containing N-(4-nitrophenyl)acetamide and 1-amidoanthraquinone fragments / A.A. Vavilova, R.V. Nosov, I.I. Stoikov // Mendeleev Commun. - 2016. - V. 26. - № 6. - P. 508-510.

154. Saha, I. Recent Advancements in Calix[4]pyrrole-Based Anion-Receptor Chemistry / I. Saha, J.T. Lee, C.H. Lee // Eur. J. Org. Chem. - 2015. - V. 2015. - № 18. - P. 3859-3885.

155. Zhu, H. Cyclo[4]carbazole, an Iodide Anion Macrocyclic Receptor / H. Zhu, B. Shi, K. Chen, P. Wei, D. Xia, J.H. Mondal, F. Huang // Org. Lett. - 2016. - V. 18. - № 19. - P. 50545057.

156. Yakimova, L.S. Amide-functionalized pillar[5]arenes as a novel class of macrocyclic receptors for the sensing of H2PO4-anion / L.S. Yakimova, D.N. Shurpik, I.I. Stoikov // Chem. Commun. - 2016. - V. 52. - № 84. - P. 12462-12465.

157. Shurpik, D.N. Synthesis and properties of chiral nanoparticles based on (pS)- and (pR)-decasubstituted pillar[5]arenes containing secondary amide fragments / D.N. Shurpik, P.L. Padnya, V.G. Evtugyn, T.A. Mukhametzyanov, A.A. Khannanov, M.P. Kutyreva, I.I. Stoikov // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - № 11. - P. 9124-9131.

158. Smolko, V. Organic Acid and DNA Sensing with Electrochemical Sensor Based on Carbon Black and Pillar[5]arene / V. Smolko, D. Shurpik, V. Evtugyn, I. Stoikov, G. Evtugyn // Electroanalysis - 2016. - V. 28. - № 6. - P. 1391-1400.

159. Stoikova, E.E. Solid-Contact Potentiometric Sensor Based on Polyaniline and Unsubstituted Pillar[5]Arene / E.E. Stoikova, M.I. Sorvin, D.N. Shurpik, H.C. Budnikov, I.I. Stoikov, G.A. Evtugyn // Electroanalysis - 2014. - V. 27. - № 2. - P. 440-449.

160. Yakimova, L.S. Highly selective binding of methyl orange dye by cationic water-soluble pillar[5]arenes / L.S. Yakimova, D.N. Shurpik, L.H. Gilmanova, A.R. Makhmutova, A. Rakhimbekova, I.I. Stoikov // Org. Biomol. Chem. - 2016. - V. 14. - № 18. - P. 4233-4238.

161. Lin, Q. Efficient sensing of fluoride ions in water using a novel water soluble self-assembled supramolecular sensor based on pillar[5]arene / Q. Lin, F. Zheng, L. Liu, P.P. Mao, Y.M. Zhang, H. Yao, T.B. Wei // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - № 113. - P. 111928-111933.

162. Bojtar, M. Pillararene-based fluorescent indicator displacement assay for the selective recognition of ATP / M. Bojtar, J. Kozma, Z. Szakacs, D. Hessz, M. Kubinyi, I. Bitter // Sens. Actuators B: Chem. - 2017. - V. 248. - P. 305-310.

163. Nosov, R.V. Pentakis-Amidothiacalix[4]arene Stereoisomers: Synthesis and Effect of Central Core Conformation on Their Aggregation Properties / R.V. Nosov, I.I. Stoikov // Macroheterocycles. - 2015. - V. 8. - № 2. - P. 120-127.

164. Nosov, R. Synthesis of Water-Soluble Amino Functionalized Multithiacalix[4]arene via Quaternization of Tertiary Amino Groups / R. Nosov, P. Padnya, D. Shurpik, I. Stoikov // Molecules - 2018. - V. 23. - № 5. - Reg. 1117. doi:10.3390/molecules23051117.

165. Shurpik, D.N. Hybrid multicyclophanes based on thiacalix[4]arene and pillar[5]arene: synthesis and influence on the formation of polyaniline / D.N. Shurpik, L.S. Yakimova, V.V. Gorbachuk, D.A. Sevastyanov, P.L. Padnya, O.B. Bazanova, I.K. Rizvanov, I.I. Stoikov // Org. Chem. Front. - 2018. - V. 5. - № 19. - P. 2780-2786.

166. Khadieva, A. Synthesis of Tris-pillar[5]arene and Its Association with Phenothiazine Dye: Colorimetric Recognition of Anions / A. Khadieva, V. Gorbachuk, D. Shurpik, I. Stoikov // Molecules - 2019. - V. 24. - № 9. - Reg. 1807. doi:10.3390/molecules24091807.

167. Khadieva, A.I. Investigation of association of tris-pillar[5]arene with phenothiazine derivative: colometric recogniton of anions / A.I. Khadieva, V.V. Gorbachuk, D.N. Shurpik, I.I. Stoikov // Book of abstracts Mendeleev 2019, the XI International Conference on Chemistry for Young Scientists. Saint Petersburg: VVM Publishing House, 2019 - P. 468.

168. Wainwright, M. Rational design of phenothiazinium derivatives and photoantimicrobial drug discovery / M. Wainwright, A. McLean // Dyes Pigm. - 2017. - V. 136.

- P. 590-600.

169. Zhao, S. Phenothiazine-cyanine-functionalized upconversion nanoparticles for LRET and colorimetric sensing of cyanide ions in water samples / S. Zhao, F. Wu, Y. Zhao, Y. Liu, L. Zhu // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2016. - V. 319-320. - P. 53-61.

170. Kuzin, Y. Voltammetric Detection of Oxidative DNA Damage Based on Interactions between Polymeric Dyes and DNA / Y. Kuzin, A. Ivanov, G. Evtugyn, T. Hianik // Electroanalysis

- 2016. - V. 28. - № 12. - P. 2956-2964.

171. Thordarson, P. Determining association constants from titration experiments in supramolecular chemistry / P. Thordarson // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40. - № 3. - P. 13051323.

172. Brynn Hibbert, D. The death of the Job plot, transparency, open science and online tools, uncertainty estimation methods and other developments in supramolecular chemistry data analysis / D. Brynn Hibbert, P. Thordarson // Chem. Commun. - 2016. - V. 52. - № 87. - P. 12792-12805.

173. Bindfit v0.5 (Open Data Fit, 2016) [Электронный ресурс]. Режим доступа: http://app.supramolecular.org/bindfit/ (дата обращения 03.05.2021).

174. Kaur, M. A phenothiazine-based "naked-eye" fluorescent probe for the dual detection of Hg2+ and Cu2+: Application as a solid state sensor / M. Kaur, M.J. Cho, D.H. Choi // Dyes Pigm. - 2016. - V. 125. - P. 1-7.

175. Weng, J. Multi-functional fluorescent probe for Hg2+, Cu2+ and ClO- based on a pyrimidin-4-yl phenothiazine derivative / J. Weng, Q. Mei, B. Zhang, Y. Jiang, B. Tong, Q. Fan, Q. Ling, W. Huang // Analyst - 2013. - V. 138. - № 21. - Reg. 6607. doi:10.1039/C3AN01214J.

176. Ghanadzadeh Gilani, A. A comparative spectroscopic study of thiourea effect on the photophysical and molecular association behavior of various phenothiazine dyes / A. Ghanadzadeh

Gilani, H. Dezhampanah, Z. Poormohammadi-Ahandani // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. - 2017. - V. 179. - P. 132-143.

177. Zhang, G. Study on the interaction of methylene blue with cyclodextrin derivatives by absorption and fluorescence spectroscopy / G. Zhang, S. Shuang, C. Dong, J. Pan // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. - 2003. - V. 59. - № 13. - P. 2935-2941.

178. Chen, J. Host-guest complexes of P-cyclodextrin with methyl orange/methylene blue-derived multi-heteroatom doped carbon materials for supercapacitors / J. Chen, Y. Huo, S. Li, Y. Huang, S. Lv // Compos. Commun. - 2019. - V. 16. - P. 117-123.

179. Varga, O. Methylene blue-calixarenesulfonate supramolecular complexes and aggregates in aqueous solutions / O. Varga, M. Kubinyi, T. Vidoczy, P. Baranyai, I. Bitter, M. Kallay // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. - 2009. - V. 207. - № 2-3. - P. 167-172.

180. Master, A. Photodynamic nanomedicine in the treatment of solid tumors: Perspectives and challenges / A. Master, M. Livingston, A. Sen Gupta // J. Control. Release - 2013. - V. 168.

- № 1. - P. 88-102.

181. Allison, R.R. Future of oncologic photodynamic therapy / R.R. Allison, V.S. Bagnato,

C.H. Sibata // Future Oncol. - 2010. - V. 6. - № 6. - P. 929-940.

182. Bechet, D. Nanoparticles as vehicles for delivery of photodynamic therapy agents /

D. Bechet, P. Couleaud, C. Frochot, M.L. Viriot, F. Guillemin, M. Barberi-Heyob // Trends Biotechnol. - 2008. - V. 26. - № 11. - P. 612-621.

183. Huynh, E. In situ conversion of porphyrin microbubbles to nanoparticles for multimodality imaging / E. Huynh, B.Y.C. Leung, B.L. Helfield, M. Shakiba, J.A. Gandier, C.S. Jin, E.R. Master, B.C. Wilson, D.E. Goertz, G. Zheng // Nat. Nanotech. - 2015. - V. 10. - № 4. -P. 325-332.

184. Wang, D. Synthesis of Self-Assembled Porphyrin Nanoparticle Photosensitizers / D. Wang, L. Niu, Z.Y. Qiao, D.B. Cheng, J. Wang, Y. Zhong, F. Bai, H. Wang, H. Fan // ACS Nano

- 2018. - V. 12. - № 4. - P. 3796-3803.

185. Liu, J. Nucleus-Targeted Photosensitizer Nanoparticles for Photothermal and Photodynamic Therapy of Breast Carcinoma / J. Liu, Y. Yin, L. Yang, B. Lu, Z. Yang, W. Wang, R. Li // Int. J. Nanomed. - 2021. - V. 16. - P. 1473-1485.

186. Wan, Y. Stable Organic Photosensitizer Nanoparticles with Absorption Peak beyond 800 Nanometers and High Reactive Oxygen Species Yield for Multimodality Phototheranostics / Y. Wan, G. Lu, W.C. Wei, Y.H. Huang, S. Li, J.X. Chen, X. Cui, Y.F. Xiao, X. Li, Y. Liu, X.M. Meng, P. Wang, H.Y. Xie, J. Zhang, K.T. Wong, C.S. Lee // ACS Nano - 2020. - V. 14. - № 8. -P. 9917-9928.

187. Хадиева, А.И. Синтез и супрамолекулярная самосборка фенотиазина, функционализированного карбоксифенильными фрагментами / А.И. Хадиева, В.В. Горбачук, И.И. Стойков // Изв. АН, Сер. хим.- 2020. - Т. 69. - № 2. - С. 333-338.

188. Fessi, H. Nanocapsule formation by interfacial polymer deposition following solvent displacement / H. Fessi, F. Puisieux, J.P. Devissaguet, N. Ammoury, S. Benita // Int. J. Pharm. -1989. - V. 55. - № 1. - P. R1-R4.

189. Yadav, D. Nanonization of curcumin by antisolvent precipitation: Process development, characterization, freeze drying and stability performance / D. Yadav, N. Kumar // Int. J. Pharm. - 2014. - V. 477. - № 1-2. - P. 564-577.

190. Karnik, R. Microfluidic Platform for Controlled Synthesis of Polymeric Nanoparticles / R. Karnik, F. Gu, P. Basto, C. Cannizzaro, L. Dean, W. Kyei-Manu, R. Langer, O.C. Farokhzad // Nano Lett. - 2008. - V. 8. - № 9. - P. 2906-2912.

191. Tarhini, M. Protein-Based Nanoparticle Preparation via Nanoprecipitation Method / M. Tarhini, I. Benlyamani, S. Hamdani, G. Agusti, H. Fessi, H. Greige-Gerges, A. Bentaher, A. Elaissari // Materials - 2018. - V. 11. - № 3. - P. 394.

192. Hamberger, A. Encapsulation of In Situ Nanoprecipitated Inorganic Materials in Confined Geometries Into a Polymer Shell Using Inverse Miniemulsion / A. Hamberger, U. Ziener, K. Landfester // Macromol. Chem. Phys. - 2013. - V. 214. - № 6. - P. 691-699.

193. Barreras-Urbina, C.G. Nano- and Micro-Particles by Nanoprecipitation: Possible Application in the Food and Agricultural Industries / C.G. Barreras-Urbina, B. Ramírez-Wong, G.A. López-Ahumada, S.E. Burruel-Ibarra, O. Martínez-Cruz, J.A. Tapia-Hernández, F. Rodríguez-Félix // Int. J. Food Prop. - 2016. - V. 19. - № 9. - P. 1912-1923.

194. Van Ngo, H. Hydrophilic-hydrophobic polymer blend for modulation of crystalline changes and molecular interactions in solid dispersion / H. Van Ngo, P.K. Nguyen, T. Van Vo, W. Duan, V.T. Tran, P.H.L. Tran, T.T.D. Tran // Int. J. Pharm. - 2016. - V. 513. - № 1-2. - P. 148152.

195. Tran, T.T.D. Physicochemical principles of controlled release solid dispersion containing a poorly water-soluble drug / T.T.D. Tran, P.H.L. Tran, J. Lim, J.B. Park, S.K. Choi, B.J. Lee // Ther. Deliv. - 2010. - V. 1. - № 1. - P. 51-62.

196. Nguyen, T.N.G. Nanoprecipitation for Poorly Water-Soluble Drugs / T.N.G. Nguyen, V.T. Tran, W. Duan, P.H.L. Tran, T.T.D. Tran // Curr. Drug Metab. - 2018. - V. 18. - № 11. - P. 1000-1015.

197. Fahr, A. Drug delivery strategies for poorly water-soluble drugs / A. Fahr, X. Liu // Expert Opin. Drug Deliv. - 2007. - V. 4. - № 4. - P. 403-416.

198. Moghimi, S.M. Nanomedicine: current status and future prospects / S.M. Moghimi, A.C. Hunter, J.C. Murray // FASEB J. - 2005. - V. 19. - № 3. - P. 311-330.

199. Jain, R.K. Transport of Molecules, Particles, and Cells in Solid Tumors / R.K. Jain // Annu. Rev. Biomed. Eng. - 1999. - V. 1. - № 1. - P. 241-263.

200. Gibson, D. Drug-DNA interactions and novel drug design / D. Gibson // Pharmacogenomics J. - 2002. - V. 2. - № 5. - P. 275-276.

201. Sirajuddin, M. Drug-DNA interactions and their study by UV-Visible, fluorescence spectroscopies and cyclic voltametry / M. Sirajuddin, S. Ali, A. Badshah // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 2013. - V. 124. - P. 1-19.

202. Rehman, S.U. Studying non-covalent drug-DNA interactions / S.U. Rehman, T. Sarwar, M.A. Husain, H.M. Ishqi, M. Tabish // Arch. Biochem. Biophys. - 2015. - V. 576. - P. 49-60.

203. Santos, A.F. Methylene blue photodynamic therapy induces selective and massive cell death in human breast cancer cells / A.F. Santos, L.F. Terra, R.A.M. Wailemann, T.C. Oliveira, V.M. Gomes, M.F. Mineiro, F.C. Meotti, A. Bruni-Cardoso, M.S. Baptista, L. Labriola // BMC Cancer - 2017. - V. 17. - № 1. - Reg. 194. doi:10.1186/s12885-017-3179-7.

204. Wu, P.T. Methylene-Blue-Encapsulated Liposomes as Photodynamic Therapy Nano Agents for Breast Cancer Cells / P.T. Wu, C.L. Lin, C.W. Lin, N.C. Chang, W.B. Tsai, J. Yu // Nanomaterials - 2018. - V. 9. - № 1. - Reg. 14. doi:10.3390/nano9010014.

205. Trevisan, E. Effect of methylene blue photodynamic therapy on human neutrophil functional responses / E. Trevisan, R. Menegazzi, G. Zabucchi, B. Troian, S. Prato, F. Vita, V. Rapozzi, M. Grandolfo, V. Borelli // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 2019. - V. 199. - Reg. 111605. doi:10.1016/j.jphotobiol.2019.111605.

206. Tuite, E. The interaction of methylene blue, azure B, and thionine with DNA: Formation of complexes with polynucleotides and mononucleotides as model systems / E. Tuite, J.M. Kelly // Biopolymers - 1995. - V. 35. - № 5. - P. 419-433.

207. Nafisi, S. Stability and structural features of DNA intercalation with ethidium bromide, acridine orange and methylene blue / S. Nafisi, A.A. Saboury, N. Keramat, J.F. Neault, H.A. Tajmir-Riahi // J. Mol. Struct. - 2007. - V. 827. - № 1-3. - P. 35-43.

208. Biebricher, A.S. The impact of DNA intercalators on DNA and DNA-processing enzymes elucidated through force-dependent binding kinetics / A.S. Biebricher, I. Heller, R.F.H. Roijmans, T P. Hoekstra, E.J.G. Peterman, G.J.L. Wuite // Nat. Commun. - 2015. - V. 6. - № 1.

- Reg. 7304. doi:10.1038/ncomms8304.

209. Rohs, R. Methylene Blue Binding to DNA with Alternating GC Base Sequence: A Modeling Study / R. Rohs, H. Sklenar, R. Lavery, B. Roder // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122.

- № 12. - P. 2860-2866.

210. Ganeev, R.A. Peculiarities of the nonlinear optical absorption of Methylene blue and Thionine in different solvents / R.A. Ganeev, A.I. Zvyagin, O.V. Ovchinnikov, M.S. Smirnov // Dyes Pigm. - 2018. - V. 149. - P. 236-241.

211. Wainwright, M. The development of phenothiazinium photosensitisers / M. Wainwright // Photodiagnosis Photodyn. Ther. - 2005. - V. 2. - № 4. - P. 263-272.

212. Rodrigues, G.B. In vitro photodynamic inactivation of Candida species and mouse fibroblasts with phenothiazinium photosensitisers and red light / G.B. Rodrigues, M. Dias-Baruffi, N. Holman, M. Wainwright, G.U.L. Braga // Photodiagnosis Photodyn. Ther. - 2013. - V. 10. -№ 2. - P. 141-149.

213. Pereira, L.M. Inhibitory action of phenothiazinium dyes against Neospora caninum / L.M. Pereira, C.M. Mota, L. Baroni, C M. Bronzon da Costa, J.C.V. Brochi, M. Wainwright, T.W.P. Mineo, G.U.L. Braga, A.P. Yatsuda // Sci. Rep. - 2020. - V. 10. - № 1. - Reg. 7483. doi:10.1038/s41598-020-64454-x.

214. Marin, L. Phenothiazine based co-crystals with enhanced luminescence / L. Marin, A. Bejan, S. Shova // Dyes Pigm. - 2020. - V. 175. - Reg. 108164. doi:10.1016/j.dyepig.2019.108164.

215. Zhang, T. Fluorescence response of cruciform D-n-A-n-D phenothiazine derivatives to mechanical force / T. Zhang, C. Zhang, X. Li, M. Liang, W. Bian, Y. Zhang, K. Wang, P. Xue // Cryst. Eng. Comm. - 2019. - V. 21. - № 28. - P. 4192-4199.

216. Wu, J. Thiophene and phenothiazine electrochromic copolymers with dual-state emission via tuning the distance of n-n stacking / J. Wu, Z. Zeng, Q. Chen, J. Zheng, C. Xu // Opt. Mater. - 2019. - V. 96. - Reg. 109346. doi:10.1016/j.optmat.2019.109346.

217. Patil, K. Self-aggregation of Methylene Blue in aqueous medium and aqueous solutions of Bu4NBr and urea / K. Patil, R. Pawar, P. Talap // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2000.

- V. 2. - № 19. - P. 4313-4317.

218. Czimerova, A. The aggregation of thionine and methylene blue dye in smectite dispersion / A. Czimerova, J. Bujdak, A. Gaplovsky // Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Asp.

- 2004. - V. 243. - № 1-3. - P. 89-96.

219. Khadieva, A. Arylamine Analogs of Methylene Blue: Substituent Effect on Aggregation Behavior and DNA Binding / A. Khadieva, O. Mostovaya, P. Padnya, V. Kalinin, D. Grishaev, D. Tumakov, I. Stoikov // Int. J. Mol. Sci. - 2021. - V. 22. - № 11. - Reg. 5847. doi:10.3390/ijms22115847.

220. Ballard, R.E. Optical absorption bandshapes of Acridine Orange, Thionine, and Methylene Blue in monomeric and dimeric states / R.E. Ballard, C.H. Park // J. Chem. Soc., A -1970. - Reg. 1340. doi:10.1039/j19700001340.

221. Калинин, В.И. Синтез новых 3,7-бис(ариламино)производных фенотиазина и их самоорганизация с полианилином / Калинин В.И., А.И. Хадиева, И.И. Стойков // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов2021", секция "Химия". - М.: Издательство "Перо", 2021. - С. 591.

222. Wainwright, M. Review: The phenothiazinium chromophore and the evolution of antimalarial drugs / M. Wainwright, L. Amaral // Trop Med Int Health - 2005. - V. 10. - № 6. -P. 501-511.

223. Vardevanyan, P.O. Mechanisms for Binding between Methylene Blue and DNA / P.O. Vardevanyan, A.P. Antonyan, M.A. Parsadanyan, M.A. Shahinyan, L.A. Hambardzumyan // J. Appl. Spectrosc. - 2013. - V. 80. - № 4. - P. 595-599.

224. Benesi, H.A. A Spectrophotometric Investigation of the Interaction of Iodine with Aromatic Hydrocarbons / H.A. Benesi, J.H. Hildebrand // J. Am. Chem. Soc. - 1949. - V. 71. -№ 8. - P. 2703-2707.

225. Hajian, R. DNA-binding studies of valrubicin as a chemotherapy drug using spectroscopy and electrochemical techniques / R. Hajian, P. Hossaini, Z. Mehrayin, P.M. Woi, N. Shams // J. Pharm. Anal. - 2017. - V. 7. - № 3. - P. 176-180.

226. Paul, P. Insights on the interaction of phenothiazinium dyes methylene blue and new methylene blue with synthetic duplex RNAs through spectroscopy and modeling / P. Paul, S.S. Mati, G.S. Kumar // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 2020. - V. 204. - Reg. 111804. doi:10.1016/j.jphotobiol.2020.111804.

227. Juris, A. Luminescence quenching of tris(2,2'-bipyridine) complexes of chromium(III), ruthenium(II), and osmium(II) by cyanide complexes / A. Juris, M.F. Manfrin, M. Maestri, N. Serpone // Inorg. Chem. - 1978. - V. 17. - № 8. - P. 2258-2261.

228. Creutz, C. Electron-transfer reactions of excited states. Reductive quenching of the tris(2,2'-bipyridine)ruthenium(II) luminescence / C. Creutz, N. Sutin // Inorg. Chem. - 1976. - V. 15. - № 2. - P. 496-499.

229. Zhang, L.Z. The binding properties of photosensitizer methylene blue to herring sperm DNA: a spectroscopic study / L.Z. Zhang, G.Q. Tang // J. Photochem. Photobiol. B: Biol. - 2004.

- V. 74. - № 2-3. - P. 119-125.

230. Paul, P. Spectroscopic studies on the binding interaction of phenothiazinium dyes toluidine blue O, azure A and azure B to DNA / P. Paul, G. Suresh Kumar // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. - 2013. - V. 107. - P. 303-310.

231. Paul, P. Thionine Interaction to DNA: Comparative Spectroscopic Studies on Double Stranded Versus Single Stranded DNA / P. Paul, G. Suresh Kumar // J. Fluoresc. - 2011. - V. 22.

- № 1. - P. 71-80.

232. Cao, Y. Studies of interaction between Safranine T and double helix DNA by spectral methods / Y. Cao, X. He // Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. - 1998. - V. 54. - № 6. - P. 883-892.

233. Lakowicz, J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed. / J.R. Lakowicz, B.R. Masters // Kluwer-Plenum: New York. - New York. - 2008. - P. 954.

234. Mokreva, P. Copolymers of aniline ando-methoxyaniline: Synthesis and characterization / P. Mokreva, D. Tsocheva, G. Ivanova, L. Terlemezyan // J. Appl. Polym. Sci. -2005. - V. 99. - № 1. - P. 75-81.

235. Abaci, S. The influence of decanethiol/4-aminothiophenol mixed monolayers on the electrodeposition of polyaniline thin films / S. Abaci, C. Shannon // Electrochim. Acta - 2005. -V. 50. - № 14. - P. 2967-2973.