Синтез и превращения полифункциональных производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-α]пиримидина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Саид Вали Султан

• Саид Вали Султан
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Саид Вали Султан

СОДЕРЖАНИЕ

стр

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез 2-бром-7-хлорметил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2- 39 а] пиримидина

2.2. Синтез 2-К-7-хлорметил-5-оксо-5Н-1,3,'4-шадиазоло[3,2-а]пиримидина

2.3. Синтез и свойства 2-амино-7-аминометил-5-оксо-5Н-1,3,4- 50 тиадиазоло[3,2-а] пиримидина

2.4. Синтез и свойства 2К-тио-7-К-тиометил-5-оксо-5Н-1,3,4- 60 тиадиазоло[3,2-а]пиримидина

2.5. Синтез 2-алкилтиоэтил-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2- 71 а] пиримидина

2.6. Синтез 2-алкилтиоэтил-5,7-диоксо-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина

3. ИЗЫСКАНИЕ ПУТЕЙ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ

НЕКОТОРЫХ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и превращения полифункциональных производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-α]пиримидина»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Одной из актуальных проблем современной органической химии является создание высокоэффективных препаратов на основе синтетических аналогов природных биологически активных веществ, обладающих широким спектром физиологической активности при низкой токсичности. Технология синтеза этих соединений и их отходы для окружающей среды должны быть экологически безвредными и при попадании в окружающую среду легко усваиваться микроорганизмами. 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а] пиримидин является синтетическим аналогом пурина и обладает широким спектром биологической активности.

Анализ литературных данных показывает, что производные 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина обладают противоопухолевой, противоише-мической, антимикробной, иммуностимулирующей и противоаллергической активностью. Однако многие параметры биологической активности препаратов этого ряда изучены недостаточно.

Среди соединений ряда 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина и их производных, которые являются структурными аналогами пурина, а также конденсированных систем, полученных на их основе, обнаружены вещества с различными видами биологической активности, а именно: ноотропной, противовоспалительной, анальгетической, противомикробной, антиагрегатной по отношению к тромбоцитам и противовирусной активностью. Производные 1,3,4-тиадиазо л о [3,2-а] пиримидина, содержащие в положениях 2, 5, 6, 7 различной природы заместители, представляют интерес как класс органических веществ, одним из перспективных путей использования которых является синтез на их основе новых биологически активных веществ.

В связи с этим не менее важным является разработка способов синтеза 1;3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина, позволяющих широко варьировать заместители в положениях 2, 6 и 7 гетероцикла, используя общую методологию формирования замещенных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина, что значительно расширяет круг изучаемых объектов. 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидины обладают своеобразными химическими свойствами, они легко вступают в реакции с различными нуклеофильными и бинуклеофильными реагентами как за счет галогенида в положении 2 гетероцикла, так и хлорметильного фрагмента в положении 7, что позволяет формировать различные конденсированные гетероциклические системы. Для фармацевтической химии 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидины интересны прежде всего как модели для синтеза соединений с ноотропной, анальгетической, противовоспалительной и противомикробной активностью. Таким образом, вопросы синтеза производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидинов, изучения их химических свойств, биологической активности и влияния строения на биологическую активность является актуальным.

Цель работы. Исходя из вышеизложенного, целью настоящего исследования явился направленный синтез 1,3,4-тиадиазоло[3,2—а]пиримидина, содержащего фармакофорные группы, а также изучение влияния изменения функциональной группы во втором и седьмом положении 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина на его антимикробную активность.

Цель данного исследования заключалась в синтезе и исследовании химических превращений 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидинов, 2-алкилтиоэтил-1?3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидинов и проведение первичного скрининга полученных соединений с целью выявления их биологической активности для последующих углубленных испытаний в качестве фармакологических препаратов, средств защиты и регуляторов роста растений.

Задачами исследования являлись:

1. Поиск и разработка эффективных и универсальных методов синтеза новых производных 2-К-7-Х-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина, где Я и Х=Вг, И-первичные, ТМ-вторичные, ]М-гетероциклические фрагменты, а также 8-алифатический, 8-ароматический и 8-гетероциклический фрагменты.

2. Изучение реакционной способности протона в 6-ом положении и

о 1 О

определение С ЯМР этого гетероцикла.

3. Изучение химических превращений синтезированных систем и выявление среди них веществ с практическими полезными свойствами.

Для достижения поставленной цели выполнены следующие работы:

1) разработаны общий и препаративный методы синтеза 2-бром-7-хлорметил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина имеющего два активных реакционных центра, которые способны вступать в реакцию с различными нуклеофильными агентами;

2) исследована реакционная способность атома брома во втором положении цикла и атома хлора в седьмом положении хлорметильного фрагмента;

3) совершенствование известных и поиск новых методов синтеза эффективных и малотоксичных биологически активных соединений на основе 1,3,4, тиадиазоло[3,2-а]пиримидина, содержащих в положении 2 и 7 различные

функционализированные алкильные, гетерильные заместители.

Научная новизна: ¡.Разработана методология синтеза полифункциональных производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина на основе трехкомпонентной реакции аминов, тиолятов и 2-бром-7-хлорметил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло [3,2-а] пиримидина.

Впервые разработаны эффективные методы синтеза производных -1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидинов, содержащих во втором положении цикла амин, а в седьмом положении цикла аминометильный фрагмент, с хорошим выходом.

2. Впервые разработан новый метод синтеза и изучены физико-химические свойства полисульфидных производных 1,3,4-тиадиазола[3,2-а] пиримидина.

13

3. Впервые был изучен ЯМР С данного гетероцикла: все атомы углерода проявляли сигналы и были расшифрованы.

Выполнение данной работы формирует новое научное направление в

химии гетероциклических соединений - химии 2-бром-7-хлорметил-5оксо-5Н-

1 ^

1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина и откроет путь для изучения С ЯМР.

Синтезированные соединения обладают широким спектром антибактериальной активности, проявляют противогрибковую активность и являются малотоксичными в отношении экспериментальных животных.

Практическая значимость работы. Разработан эффективный метод синтеза производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина. Низкая токсичность и высокая противомикробная активность данного соединения позволяют разработать различные лекарственные формы нового высокоэффективного химиотерапевтического средства.

Апробация работы. Материалы диссертации доложены и обсуждены на республиканской научной конференции «Химия: исследования, преподавание, технология», посвященной «Году образования и технических знаний» (Душанбе (29-30.09.20 Юг.) ТНУ, НИИ), республиканской конференции «Новые теоретические и прикладные исследования химии в высших учебных заведениях Республики Таджикистан», (Душанбе, ТГПУ им.С.Айни, 2010), научно-практической конференции сотрудников ТНИИПМ, посвященной году образования и технической культуры «Современные аспекты краевой

инфекционной патологии в Таджикистане» (Душанбе, ТНИИПМ), республиканской научной конференции «Проблемы современной координационной химии», посвященной 60-летию член-корр. АН РТ, доктора химических наук, профессора A.A. Аминджанова (Душанбе (13-14.12.2011г.) НИИ ТНУ).

Публикации. По результатам диссертационного исследования опубликовано 10 статей, в том числе 4 рецензируемых журналах, включённых в список ВАК РФ.

Личный вклад автора в работы, включенные в диссертацию, заключается в теоретическом обосновании задач и практическом их выполнении, в непосредственном участии во всех этапах исследования: проведении синтезов, обработке результатов, доказательстве структуры соединений, написании и оформлении публикаций.

Структура и объем диссертации. Содержание работы изложено на 107 страницах, включает 10 таблиц и 11 рисунков. Диссертация содержит следующие разделы: введение, обзор литературы, экспериментальная часть, биологическая часть, выводы, список литературы, включающий 131 источника, из которых 93 иностранных.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Саид Вали Султан

выводы

1. Разработан препаративный метод синтеза 2-бром-7-хлорметил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина - ключевого продукта в синтезе производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина.

2. На основе реакции 2-бром-7-хлорметил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а] пиримидина с ароматическими и гетероциклическими меркаптанами в присутствии щелочей предложен новый способ получения сульфидных производных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина. Показано, что в этих условиях реакция протекает с количественным выходом, а время ее проведения заметно снижается. Установлено, что в данном соединении реакция нуклеофильного замещения атома брома гетероциклами, содержащими одновременно и БН-группы, протекает только за счет взаимодействия с тиолятанионом, в то время как остальные группы остаются не затронутыми. Полученные результаты показывают также, что бром в положении 2 и хлор в хлорметильном фрагменте в 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидине имеют очень высокую реакционную способность и могут легко замещаться различными нуклеофильными частицами.

3. Предложен новый способ синтеза 2-аминопроизводных 1,3,4-тиадиа-золо[3,2-а]пиримидина на основе реакции 2-бром-7-хлорметил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина с аминами, позволяющий получать различные функциональные производные.

4. Разработан метод получения 2-алкилтиоэтил-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина на основе реакции 3-амино-6-меркапто-6-метилпиримидин-4(ЗН)-она и алкилтиопропионитрила в среде полифосфорной кислоты с образованием 1,3,4-тиадиазоло[3,2а]пиримидинов, а также предложен механизм данной реакции.

5. На основе реакции 2-алкилтио-5-амино-1,3,4-тиадиазолаи диэтилового эфира малоновой кислоты разработан эффективный способ получения диоксопроизводных 1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина.

6. В ходе первичного скрининга среды синтезированных соединений выявлено, что 2-бром-7-хлорметил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин проявляет антимикробную активность.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Саид Вали Султан, 2012 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Куканиев М.А., Салимов Т.М., Хайдаров К.Х. Химия и биологическая активность производных 1,3,4-тиадиазола,-М.:Спутник,. -2004, с. 156

2. Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. London. 1970. Vol. 1. p. 443-453.

3. Organic compounds of sulphur, selenium and tellium. London. 1973. Vol. 2. p. 717-757

4. Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. London. 1975. Vol. 3. p. 670-679.

5. Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. London. 1977. Vol. 4. p. 417-453

6. Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. London. 1979. Vol. 5. p. 431-453.

7. Куканиев M.A. Синтез и химические превращения конденсированных производных 1,3,4-тиадиазола // Дисс...доктора химических наук. Душанбе, 1997,с. 363

8. Артыкова Д.А Синтез и химические превращения N замещенных 5-оксо-5Н-1,3,4-тиадазоло[3,2-а]пиримидина//Дисс... канд.хим. наук. Душанбе, 1994.

9. Салимов Т.М., Куканиев М.А., Сатторов И.Т. Синтез и антимикробная активность 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-

а]пиримидина// Хим-фарм. журнал. -2005,Т.39, №10, с. 28-29

lO.Okabe Т., Tanigachi E., Maekawa К.// Reaction of 2-amino 5-substituted-l,3,4-thiadiazole with 1,3-dicarbonyl compound //J. Fac. Agr. Kyushu Univ. -1973. Vol.17. N2. -P. 195-202.

1 l.Okabe Т., MaekawaK., Taniguchi E.//Synthesis of thiadiazolo-pyrimidine and related compound//Agr. Biol. Chem. -1973, -Vol. 17. -N. 5. -P. 1197-1201.

12.Edward C., Robert W. An Unusual Molecular Rearrngement of an N -Aminopyrymidine // J. Org. Chem., -1967,- V. 32,-N12,-P 2379-2382

13.Заявка 52-118494 Япония КЛ 16EI С07Д 513/04, Заявл. 16.03.76. -Т. 5134388. Производные тиадазоло[3,2-а]пиримидина / Маэкава К., Мыдзумицу С.- РЖ. Хим. - 1978. - ч.2. -4 0 213П.

14.Шукуров С.Ш., Куканиев М.А., Насыров И.М., Захаров К.С., Караханов P.A. //Реакция электрофильного замещения 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина.//Ж. общей химии 1993, T.63,N 10, с. 2320-2323.

15.Джильберт Э.Е. //Сульфирование органических соединений.// - М: Химия, 1969, р. 414.

16.SafarovS., KukanievM.A., KarpukE., MeierH. Preparation of 5-methyl-2-sulfanyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones. Journal of Heterocyclic Chemistry (2007), 44 (1), 269-271.

17.SafarovS., KukanievM.A., Kolshorn H., Meier H. Preparation of 2-amino-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones. Journal of Heterocyclic Chemistry (2005), 42 (6), 1105-1109.

18.Tokunaga Y., Kojima Y., Maeno Sh. I., Sawai N., Saso Y.(Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japan; Ihara Chemical Industry Co., Ltd.). Eur. Pat. Appl.

(1987), 52 pp. CODEN: EPXXDW EP 238059 A2 19870923

19.Russo F., Santagati A., Santagati M. Journal of Heterocyclic Chemistry 1985, 22, 297-9.

20. Mahran M.A., El-Sherbeny M.A., El-Obaid Abdul-Rahman M.A., Badria F.A. Alexandria Journal of Pharmaceutical Sciences1998, 12, 39-44.

21.КуканиевМ.А., Сангов З.Г. Синтез 6-фторо-2-К-7-метил-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а] пиримидин-5-он// Доклады АН РТ 2009, № 4, с. 289.

22.Куканиев М.А., Сангов З.Г. и др. Синтез 6-фторо-2-гидразин-7-метил-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он // Доклады АН РТ 2009, № 5, с.372.

23.Куканиев М.А., Сангов З.Г.и др. Синтез 2-амино-6-фторо-7-метил-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-он//Доклады АН РТ,2009, № 7, с.533.

24.Куканиев М.А., Шукуров С.Ш., Насыров И.М., Захаров К.С. Реакция 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина с серосодержащими нуклеофилами //Докл. АН ТаджССР - 1990, Т.ЗЗ, №12, с.821-824.

25.Куканиев М.А., Нуров У. и др. Синтез и превращения 6-нитропроизводных 1,3,4-тидиазоло[3,2-а]пиримидинов//Изв. АН. Сер.хим., 1999, т.48, с.1143.

26. Шукуров С.Ш., Артыкова Д,А., Насыров И.М., Захаров К.С., Караханов Р.А. Синтез и реакции К-фенил-М-(7метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-2ил) гидразина с бромом //Изв. АН Сер.хим., - 1993, -NI, С. 219-220.

27. Шукуров С., Артыкова Д.А. и др. Синтез и превращения дитиокарбазатов, содержащих фрагмент 7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-

тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-2-ила// Химия гетероциклических соединений, 1994, № 4, с. 560.

28. Шукуров С., Артыкова Д.А. и др. Синтез 2-гидразино 7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина и его гидразоны // Известия высших учебных заведений, химия и химическая технология, 1993, № 36, с. 29.

29.0kabe Т., Taniguchi Е., Maekawa K.Ringspaltungsreaktion von Thiadiazolo-und Triazolopyrimidin-Derivaten//Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1974, 47, 2813.

ЗО.ОкаЬе Т., Taniguchi E., Maekawa K. Reaction of 2-amino 5-substituted-l,3,4-thiadiazole with 1,3-dicarbonyl compound //J. Fac. Agr. Kyushu Univ. -1973. -Vol.17. N 2. -P. 195-202.

31 .Okabe Т., Maekawa K., Taniguchi E. Syntheses of thiadiazolopyrimidine and related compound // Agr. Biol. Chem. -1973. -Vol. 17. -N. 5. -P. 1197-1201.

32.Заявка 63-10794 Япония, МКИ С07Д513/04, Заяв. 18.01.87 Т. 62-62878. производные тиадиазолопиримидин-5-она и гермициды для садоводства и сельского хозяйства на их основе / Юкио Т., Эосиюки К., Набумицу С, Ясуо С. -РЖ Хим. 1989. - ч 2. 11 0 402 П.

33.Заявка 63-45286 Япония, МКИ С07Д513/04, Производные 1,3,4-

тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-она и гермициды для сельского хозяйства. /Юкио Т., Ясуитиро Ц., Эосиюки Л. РЖ Хим. Ч 2. 13 0 400П.

34. Патент 4866064 США, МКИ А01Е43/54, С07Д417/02. Производные 5H-1,3,4-тиадиазоло [3,2-а]пиримидин-5-она и фунгицидные составы на их содержание /Tokunaga Y., KojimaY., MaeuoS., SawaiH., SasoY. - РЖХим. -1991.-42. 1 0 384П.

35.Заявка 64-6264 Япония, МКИ С07Д277/40, Заявл. 30.03.88 Т 63-77916. Производные гетероциклических аминов /Исода С., Мива Т., Фудзивара X., РЖХим. 1991.4 2.2 0 98 П.

36.Патент 4742063 США, МКИ AOIT43/54, 3аявл.:18.03.87.т.27252, производные 5 Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-она в качестве фунгицидов для садоводства /Yuiko Т., Yonshiyuki К., Yasuo S.- РЖ Хим. 1 0 401 П.

37.Куканиев М.А., Шукуров С.Ш., Гулин А.В., Скотникова С.П., Шарипов Г.Д. Реакция серосодержащих нуклеофилов с 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло [3,2-а]пиримидином//Химия физиологически активных соединений. Тез.докл.-Черноголовка, 1989.с.142

38.Katritzky A.R., Wang Z., Otferman R.J. S,S' and S,N-disubstituted derivatives of 1,3,4-thiadiazolethiones //J. Heterociclic Chem. 1990,vol.27, p.139-142.

39.Шукуров С.Ш., Насыров И.М., Куканиев M.A., Артыкова Д.А., Каримова М. Реакция 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина с C,N,S и О- содержащим нуклеофилами // Всесоюзное совещание «Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения»: Тез.докл. Донецк. 1990, с. 281.

40.Kukaniev М.А.; Salimov Т.М.; Murvatulloeva M.S. Reactions of thioamides and alkali metal salts of dithiocarbamates with 2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-l,3,4-thiazolo[3,2-a]pyrimidine and antimicrobial activity of products. Pharmaceutical Chemistry Journal (2006), 40(8), 421-423.

41.Заявка 62-161793 Япония, МКИ с07Д519/00, Заявл. 04.07.85. Т. 60-147359. Новые цефалоспорины, способ получения и антибактериальные препараты на их основе.

42.Tsuji Т., Kamo Y. The nitrogen -nitrogen bond cleavage of 1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines// Chem. Pharm. Bull. - 1978 V.26 P.2765-2767.

43.Tsuji Т., Otsuka Y. Syntheses and reactions of N-aminothioracil and thiadiazolo /3,2-a/pyrimidiones//Chem. Pharm. Bull. 1979. Vol. 25, P.2765-2767.

44.Suiko M., Maekama К. Synthesis and antitumor activity of 2-alkanesulfinyl (or alkanesulfonyl)-7- methil-5H-l,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones //Agric. Biol. Chem.-1977. V. 41. P.2047-2053.

45.Tsuji Т., Takenaka K. Temperature-dependent Reaction of 1,4,6-

triaminopyrimidine-2(lH)-thiones wiht Vilsmeier Reagent. Formation of [l,2,4]Triazolo[l,5-c] pyrimidin-5(6H)-ones//J. Heterocyclic Chem., 1990., V.27, P.851-854.

46.0kabe Т., Taniguchi E., Maekawa K. Spectrometric stadies of 1,3,4-

thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines//J.Fac.Arg. Kyushu Univ. 1975., V.20 P. 7-14.

47.Куканиев M.A., Салимов T.M., Сатторов C.C., Сангов З.Г. 2-бром-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин, обладающий антибактериальной активностью. //Заявка, Таджикистан. №20000643 26.02.2002.

48.Шукуров С.Ш., Кукание М.А., Насыров И.М., Захаров К.С., Караханов Р.А. Синтез и превращения 2-(5-амино(меркапто)-1,3,4-тиадиазолтио) 7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидинов //Изв.АН, Сер.хим., 1993, Т.11,С. 1954-1957.

49.Шукуров С.Ш., Куканиев М.А., Насыров И.М., Караханов П.А. Эффективный синтез 2-хлорметил -7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина. Ж.общей химии 1992, т.11. с. 2634.

50.Suiko М., Taniguchi Е., Maekawa К., Eto М. RNA synthesis inhibition by 1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidints // Agric. Biol. Chem.-1977. V. 41. P.2047-2053.

51.Suiko M., Taniguchi E., Maekawa K., Eto M. inhibition or cellular respiration by 1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidints // Agric. Biol. Chem.-1977. V. 41. P.2047-2053.

52.Suiko M., Taniguchi E., Maekawa K., Eto M. RNA synthesis inhibition by 1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidints // Agrie. Biol. Chem.-1977. V. 41. P.2047-2053.

53.Насыров М.И. Синтез и химические превращения конденсированных производных 1,3,4-тиадиазола//Дисс... канд.хим.наук. Душанбе, 1999.

54.Шукуров С.Ш., Куканиев М.А., Насыров И.М., Захаров К.С., Караханов P.A. Некоторые превращения 7-метил-2-хлорметил-5Н-1, 3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-5-она.//Изв.АН, Сер.хим., 1994, Т.5 с. 908910.

55.Заявка 2712932 ФРГ, КЛ С07Д513/04, А 61 К 31/505, Заявл. 24.03.77. Лекарственные составы, содержащиеся в них новые гетероциклические соединения и способ их получения.// Siegfried Н. -РЖХим. 1979. с.20.

56,Осимов Д.М. Синтез и превращения 2-амино-5-алкилтиоэтил-1,3,4-тиадиазола //Дисс.. .канд.хим.наук.- Душанбе. 1992.

57.Шукуров С.Ш., Караев Е, Куканиев М.А., Артыкова Д.А., Насыров И.М. Производные 2-амино-1,3,4-тиадиазолов. Пути и перспективы пользования //Состояние и перспективы развития ассортимента химических реактивов для важнейших отраслей народного хозяйства и научных исследований. III Всесоюзное совещание по химическим реактивам. Тез. док. 1989, с. 130.

58.Артыкова Д.А., Шукуров С.Ш., Насыров И.М., Джалолов С.С., Захаров К.С., Григина И.Н. Синтез и бромирование 2-замещенных-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло [3,2-а]пиримидинов//Докл. АНТаджССР, 1990.Т 33, С. 743-746.

59.Шукуров С.Ш., Артыкова Д.А., Насыров И.М., Джалолов С.С. Исследование нуклеофильного замещения бромтиадиазолпиримидинона с

азотсодержащими нуклеофилами //1 Всесоюзная конференция по теоретической органической химии, Тез.докл., 1991, Волгоград, с. 168.

60.Артыкова Д.А. Синтез и превращения 2-1Ч-замещенных 5-оксо-5Н- 1,3,4-тиадиазоло [3,2-а] пиримидина.// Дисс. ...канд. хим. наук. Душанбе, 1994.

61.Шукуров С.Ш., Артыкова Д.А., Куканиев М.А., Захаров К.С., Насыров И.М., Осимов Д.М. Реакция 2-амино-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло [3,2-а] пиримидина с сероуглеродом и алкилирование ее продуктов.// Изв. АН, Сер. Хим., 1994. с. 1479-1481.

62.Заявка. 2138215 Япония, Заявл. 04.08.89. МКИ. Ф61К 311505

Антиаллергическое и противовоспалительное средство.//Сюндзо А. РЖХим -1991. с. 122.

63.Артыкова Д.А., Шукуров С.Ш., Насыров И.М., Джалолов С.С., Захаров К.С. Химические превращения 2-гидразино-1,3,4-тиадиазоло-[3,2-

а]пиримидина//18 Конференция по химии и химической технологии органических соединений серы. Тез.докл.,-1992,Казань-С. 130.

64.Патент 50-28439 Япония. Способ получения производных тиадиазолопиримидина / Кадзуюки М. -РЖ Химия-1976.-Ч. 2. -15 0 184 П.

65.Патент 462646 США МКИ С07Д513[146 НКИ 544]251. Thiazolo[3,2-a][l,2,3]-triazolo[4,5-d]pyrimidine and [l,3,4]thiadiazolo[3,2-a][l,2,3-triazolo[4,5-d]pyrlmlcilne derivatives / Sumiro I.,Norio S., Tamotsu M., Shunro А. РЖХимия -1988. -X. 2. -1 0 134G

66. Russo F., Santagati A., Santagati M., Caruso A., Trombadore S., Amico-Roxas M. Synthesis and pharmacological properties of thienothiadiazolopyrimidine derivatives // Eur. J. Med. Chem -1986. -Vol. 21. -N. 2. -P. 119-122.

67. Russo F., Santagati A., Santagati M., Trombadore S., Amico-Roxas M. Synthesis and pharmacological of benzothienothiadiazolopyrimidine derivatives // Farmaco. Ed. Sc. -1987. Vol. 42. N. 6. P. 437-447.

68. Russo F., Gucclne S., Santagati N.A.. Santagati A., Caruso A., Leone M.G., Attagnlle .. Arolco-Roxas M. Nev heterocyclic ring systems V. Synthesis and pharmacological activity of 6H-l,3.4-thiadiazolo[3.2-:l. 2]-5-oxeopyrimidon[5,4-b]indole derivatives and of l-phenyl-6H-l,2.3-trlazolo[l,5:l 2]-S-oxopyrimidon[5,4-b]indol // Farmaco. Ed. Sc. -1988. -Vol. 43. N. 5.P. 409-420.

69. Modi S.K., GaKhar H.K., Narang N.S. Thiadiazologulno-aolln derivatives: Part 1 - Synthesis of thiadiazolo-[2.3-b]qunozolines //Indian J. Chem. -1970. -Vol. 8. -N. 3. -P. 389-390.

70. Modi S.K., Rishat V., Naran N.S. Thiadiazologulnazolin derivatives: Part 2 -Synthesis of 2-aryl[alkyl-2,3-dihydro-5H-l,3,4-thiadiazolo[2,3-b]qunazolin-5-ones // Indian J. Chem. -1970. -Vol. 8. -N. 5. -P. 710-713.

71. Pathak U.S., Devanim M.B., Shishoo C.J., Kulkami R.R.,Rakholla V.S., Bhadtl V.S., Ananthan S., Dave M.G., Shah V.A. A new synthesis of 1,3,4-thiadiazolo[2.3-b] qunazolin-5-ones // Indian, J. Chem. -1986. -Vol. 25B. -N. 5. -P. 489-491.

72. Kang-Chien Liu., Meng-Kuan Hu. Synthesis and anthy-pertensiv activity of 2-amino-2,3-dihydro-5H-l,3,4-thiadiazolo[2,3-b]qulnazolin-5-ones // Arch. Pharm. -1987. -Vol. 320. -N. 2. -P. 166-171.

73. Wagner G., Leistner S. Darstellung von 3-amino-2,4-dl-thioxo-l,2,3,4-tetrahidrochinazolinen und l,3,4-thiadiazolo[2,3-b]-3,4-dihydrochinazolinthion-4 // Z. Chem -1971. -Vol. 11. -N. 2. -P. 65-67.

74.GaMiar H.K., Gupta R., Gill J.K. 2.3-Dlhydro-5H-l,3, 4-thiadiazolo[2,3-b]qunazolin-2,5-diones // Indian J. Chem. -1986. -Vol. 25B. -N. 9. -P. 957-959.

75. Gakhar H.K., KaurR., Gill J.K. l,3-Dioxolo[4,5-q]thiadiazolo[2,3-b]qunazolin-7-one // J. Indian Chem. Soc. -1987. -Vol. 64. -N. 11. -P. 673-674.

76. Gakhar H.K., Jain A. Gill J.K. Gupta S.B. Triazolo[4,3:4,3] 1,3,4-thiadiazolo[2,3-b]qunazolin-6-one // Monatsh. Chero. -1983. -Vol. 114. -N. 4. -P. 339-342.

77.Gakhar H.K., ShannaA., Gupta S.B. l,3,4-thiadiazilo[2,3-b:5,4-b]qunazolines // Indian J. Chem. -1982. -Vol. 2IB. -N. 5. -P. 456-457.

78. Valaila T.K., Rao V.R., Sriniasan V.R. Some fused 1, 3,4-oxo(thio)dioxolo-qunazolinones as potential mefenamic acid analogaes // J. Prakt. Chem. -1973. -Vol. 315. -N. 1. -P. 185-188.

79. Russo P., Santagati M., Santagati A. Sintesis e reazioni dyalcil 5H-1,3,4-tladlazolo[2,3-b]hinazolin-5-one-2,7-sostituiti // Farmaco. Ed. So. -1979. -Vol. 34. -N. 8. -P. 688-696.

80. Tlwarl N. Nizamuddin B.C. Synthesis and fungicidalactivities of some 2-aryloxyethyl-l,3,4-thiadiazolo[2,3-b]qunazolin-4-ones and 2-aryloxy-methyl-5-substituted-l,3,4-thiadiazolo[3,2-a] 1,3,5-triazin-7-thiones//Indian. J. Chem. -1989. -Vol. 28B. -N. 2. -P. 200-202.

81. Organic reactions (Edited by Adams R.) -New York. -1959. -Vol. 10. -P. 143.

82. Abdelhamid A.O., Hassaneen H.M., Abbas .I.M., Sha-wall A.S. Facile synthesis of thiadiazolo[2,3-b]quinazoline derivatives via the Japp-Kilngemann reaction//Tetrahedron. -1982. -Vol. 38. -N. 10. -P. 1527-1530.

83. Shawali A.S.. Abdelhamid A.O. Hassaneen H.M., Shet-ta A. A one step synthesis of thiadiazolo[2,3-b]quinazoline derivatives // J. HeterocyclicChem. -1982.-Vol. 19.-N. l.-P. 73-75.

84. Kamal M.,Ibrahim A. Reaction of Hydrazidoyl halides with thiocyanate anion: Synthesis of thiadiazolo[4,5-a]qunazoline // Indian J. Chem. -1989. -Vol. 28B.-N. 2. -P. 120-122.

85.Russo F.; Santagati M.; Santagati A.; Matera M.; Amico Roxas M.; Bernardini, R.; Caruso A. // Synthesis and pharmacological activity of derivatives of 1,3,4-

thiadiazolo [2,3 -b] benzo [g] quinazolin-5 -one and benzo [g] quinozolin-4-one. Farmaco. Edizione Scientifica (1982), 37(7), 486-92.

86.Russo F., Santagati M., Santagati A., Amico-Roxas M., Bitetti R., Russo A.// Chemical and pharmacological study of 5H-l,3,4-thia(oxy)diazolo[2,3-

b]quinazolin-5-one derivatives substituted in the 2 and 7 positions. Farmaco, Edizione Scientifica (1981), 36(4), 292-301.

87.Pathak U. S.; Alagarsamy V. // Synthesis and antihypertensive activity of some novel 2-substituted [l,3,4]thiadiazolo[2,3-b]-6,7-disubstituted thieno[3,2-e]pyrimidin-5(4H)-ones. Acta Pharmaceutica Turcica (1999), 41(1), 37-41.

88.Kodihalli C. Ravindra, Hosadu M. Vagdevi and Vijayvithal P. Vaidyaa //Synthesis and antimicrobial activity of novel naphtho[2,l-b]furo-5H-[3,2-d][l,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-onesARKIVOC 2008 (xi) 1-10

89.Santagati Andrea; Santagati Maria; Modica Maria// Synthesis of 2,3,5,6,7,8-hexahydro-3-amino-2-thioxo[l]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(lH)-one and derivatives of the new heterocyclic system 7,8,9,10-tetrahydro-3H, 11H-[ljbenzothieno [2',3':4,5]pyrimido[2,l-b][l,3,4]thiadiazin-l 1- Heterocycles (1993), 36(6), 1315-21.

90.Sofan M.A.; Etman H.A.; Metwally M.A. // Heterocyclic compounds with bridgehead nitrogen. Part 6. Aminoazoles in heterocyclic synthesis: Synthesis of some pyrrolo heterocycles //Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research (1988), 31(7), 471-3.

91.Dwivedi Vandana; Tiwari Nirupama; Nizamuddin; Agarwal R.K. // Synthesis of some new triazinothiadiazoles and thiadiazoloquinazoles as antifungal agents Asian Journal of Chemistry (1992), 4(4), 752-7.

92.Tiwari Nirupama; Dwivedi Bandana; Nizamuddin // Synthesis of some 2-aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-4-ones and 2-aryloxymethyl-

5-substituted-l,3,4-thiadiazolo[3.2-a]-s-triazine-7-thiones as potential biocides Nippon Noyaku Gakkaishi (1990), 15(3), 357-62.

93.Pharmacologically active 1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one derivatives.Canova Arnaldo. (Ethachem S. A., Switz.). Eur. Pat. Appl. (1985), 24 pp. CODEN: EPXXDW EP 133934 A2 19850313 Designated States R: AT, BE, CH, DE, FR, GB, IT, LI, LU, NL, SE. Patent written in English. Application: EP 84-108413 19840717. Priority: CH 83-4164 19830729. CAN 103:37491 AN 1985:437491

94.Tiwari Nirupama; Chaturvedi Banadana; Nizamuddin// Synthesis and fungicidal activities of some 2-aryloxymethyl-l,3,4-thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-4-ones and 2-aryloxymethyl-5-substituted l,3,4-thiadiazolo[3,2-a]-l,3,5-triazine-7-thiones.Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry (1989), 28B(2), 200-2.

95.Rathod Ishvarsinh S.; Chhabria Mahesh T.; Patel Jitendrakumar D.// Synthesis of 4,5-disubstituted 2-[(5-substituted l,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]-3-thiophenecarboxylic acids as analgesic and anti-inflammatory agents. Indian Journal of Heterocyclic Chemistry (2005), 14(4), 281-284.

96.Liu Kang Chien; Hu Ming Kuan// Synthesis and antibacterial activity of 2-amino-7-chloro-5H-l,3,4-thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-oneTaiwan Yaoxue Zazhi (1987), 39(3), 204-6.

97.Nawrocka, W.; Stasko, J. J.//New derivatives of 3-amino-2(lH)-thioxo-4(3H)-quinazolinone. Part II. Reaction of 3-amino-2(lH)-thioxo-4(3H)-quinazolinone with cyanogen bromide . Polish Journal of Chemistry (1997), 71(6), 792-796.

98.Liu, Kang-Chien; Chen, Chung; Hu, Ming-Kuan. // Synthesis and biological evaluation of 2-substituted l,3,4-thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones. Chinese Pharmaceutical Journal (Taipei) (1995), 47(3), 253-62.

99.Lozinskii M. O.; Bodnar V. N.; Britsun V. N. // Synthesis of ethyl 2-(ary lhy drazono)-3 -oxo-3 - [2-(5 H-thiadiazolo [2,3 -b] quinazolin- 5 -one)]Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition) (2000), 66(9-10), 1316.

100. Russo F.; Santagati M.; Santagati A.; Matera M.; Amico Roxas M.; Bernardini R.; Caruso A. // Synthesis and pharmacological activity of derivatives of l,3,4-thiadiazolo[2,3-b]benzo[g]quinazolin-5-one and benzo[g]quinozolin-4-one. Farmaco, Edizione Scientifica (1982), 37(7), 486-92

101. Russo F.; Santagati M.; Santagati A.; Caruso A.; Trombartore S.; Amico Roxas M.// New nitrogenous polycyclic systems. Synthesis and pharmacological properties of benzofuro and thienothiadiazolopyrimidine derivatives. Farmaco, Edizione Scientifica (1983), 38(10), 762-74.

102. Britsun V.N.; Esipenko A.N.; Lozinskii M.O. // Synthesis of 2-aryl-5H-[l,3,4]-thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones. Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States) (2006), 42(5), 693-697

103. Prasad Mailavaram Raghu; Pathak Urvishbhai S.; Rao Akkinepalli Raghu Ram.// Synthesis and analgesic activity of some novel 2-substituted l,3,4-thiadiazolo[2,3-b]disubstituted/tetrasubstituted thieno[3,2-e]pyrimidin-5(4H)-ones, India. Arzneimittel-Forschung (2000), 50(10), 904-909.

104. Modica M.; Santagati M.; Santagati A.; Cutuli V.; Mangano N.; Caruso A.// Synthesis of new [l,3,4]thiadiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidinone derivatives with antiinflammatory activity.Pharmazie (2000), 55(7), 500-502.

105. Ashalatha B.V.; Narayana B.; Raj K.K. Vijaya; Kumari N. Suchetha. // Synthesis of some new bioactive 3-amino-2-mercapto-5,6,7,8-tetrahydro[l]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry (2007), 42(5), 719-728.

106. Prasad Mailavaram Raghu; Pathak Urvishbhai S.; Rao Akkinepalli Raghu Ram 11 Synthesis and analgesic activity of some novel 2-substituted l,3,4-thiadiazolo[2,3-b] disubstituted/tetrasubstituted thieno[3,2-e] pyrimidin-5(4H)-ones. Arzneimittel-Forschung (2000), 50(10), 904-909.

107. Ahmed Essam Kh. // Syntheses of some new azolopyrido[4',3':4,5] thieno[2,3-d]pyrimidines. Heteroatom Chemistry (2002), 13(3), 280-286.

108. Ahmed Essam Kh. // A convenient synthesis for some new pyrido [4',3':4,5] thieno[2,3-d]pyrimidines and related fused 1,2,4-triazolo and 1,3,4-thiadiazolo-derivatives. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (2002), 177(5), 1323-1336.

109. Gunjan Sharma, Sarita Upadhyay And Vandana Dwivedi// Synthesis of Some New 2-Aryloxymethyl-l,3,4-thiadiazolo[2,3-b]quinazol-4-ones as Antifungal AgentsAsian Journal of Chemistry Vol. 22, No. 8 (2010), 66106612.

110. Kodihalli C. Ravindra,Hosadu M. Vagdeviand Vijayvithal P. Vaidyaa Synthesis and antimicrobial activity of novel naphtho[2,l-b]furo-5H-[3,2-d][l,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones // ARKIVOC 2008 (xi) 1-10 .

111. Santagati, Andrea; Granata, Giuseppe; Marrazzo, Agostino; Santagati, Maria. // Synthesis and effects on the COX-1 and COX-2 activity in human whole blood ex vivo of derivatives containing the [l]benzothienol[3,2-d]pyrimidin-4-one heterocyclic system. Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) (2003), 336(9), 429-435.

112. Hommound. M., Etman H.A., Metwally M.A. Ethyl a-phenylthio-carbamylglyoxate in synthesis of heterocyclic compounds with bridgheard nitrogen and related compounds.// J.Serb. Chem. Soc. -1992. -V.57.-N.3. -P. 165-170.

113. Perjesl P., Batta A., Foldesi A. Reaction of benzylidenebenzoxyclan ones with dithiocarbamic acid and thiourea.//Monatsh Chem. -1994. -V.125. -P.433-439.

114. Perjesl P., Sohar P. Synthesis of partially saturated N-substituted 4H-3,1-benzothiazine-2(lH)-thiones.// MonatshChem. -1994. -V.125. -P. 1047-1054.

115. Perjesl P., Foldesi A., Batia G., Tamas J. Synthesis and stereochemistry of saturated and partially saturated 4-aryl-4H-3,1 -bezothiazone-2( 1 H)-thiones. //Chem. Ber. -1989.-V.122. -P. 651-656

116. Куканиев M.А., Ходжибаев Ю. Синтез производных 1,3,4-тиадиазоло[3',2': 1,2]пиримидо[6,5^]тиазина// Изв. АН России Сер.хим. 1999. N2-С. 366-368.

117. Шукуров С.Ш., Куканиев М.А., Насыров М.И. Синтез производных новой гетероциклической системы 9-оксо-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиридо[3,2-е]пиримидина.//Изв АН. Сер.хим. -1995.-N.I0. -С.2037-2038.

118. Патент 462646 США МКИ С07Д513[146 НКИ 544]251. Thiazolo[3,2-а] [l,2,3]-triazolo[4,5-d] pyrimidine and [l,3,4]thiadiazolo [3,2-a] [1,2,3-triazolo [4,5-d] pyrimidine derivatives / Sumiro I.,Norio S., Tamotsu M., Shunro А. РЖХимия -1988. -X. 2. -1 0 134G

119. Katritzky A.R., Caster K.C., Maren Т.Н. ,ConroyC.W., Iian A.B. Synthesis and physicolchemical properties of thiadiazolo[3,2-a]pyrimidinsulfonamides and thiadiazolo[3,2-a]triazinesulfonamides as candidates for topically effective carbonic anhydrase inhibitors // J. Med. Chem.-1987. -Vol. 30. -Nil. -P. 2058-2062.

120. Заявка 2755615 ФРГ, M С07Д513]04, С 07 Д 285[12, Заявл. 14.12.77. Гетероциклические соединения и лекарственные препараты на их основе

SiegfriedH. -РЖ ХИМ. -1980. ~Ч. 2. -9 0 171 П.

121. Tsuji Т., Otsuka Y. Syntheses and reactions of N-aminothiouracil and thiadiazolo /3,2-a/pyrimidinones // Chem. Pharm. Bull. -1978. -Vol. 26. -N. 9. -P. 2765-2767.

122. Giusseppe W., Frances В., Mantio G. The synthesis and reactivity of some 2-amino-5-brom-l,3,4-thiadiazole and correcponding 1,3,4-thiadiazolines //J. Heterocycl. Chem. -1974. -Vol. 14. -N. 5. -P. 823-827.

123. Сайд Вали Султан, Ёоёшёаа i.A., Äoööiäa Q.Ä., Näiäiä Q.Ä. Neiöä? 2-бром -7-хлорметил-5-оксо-5 Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидинов // Материалы республиканской научной конференции. -2010 , Душанбе -

с.зз.

124. Okabe Т., Taniguchi Е., Maekawa К. Spectrometric stadies 1975. -Vol. 20. -N. 1. -P. 7- 14.

125. Сайд Вали Султан, Eoeäieaä I.A., Aooöiää Q.A., Naiäiä Q.A. Neida? 2-алкилтио-7-алкилтиметил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидинов 11 Материалы республиканской научной конференция.-2011, Душанбе -

С.98.

126. Шукуров С.Ш., Куканиев М.А., Насыров И.М., Караханов P.A. Эффективный синтез 2-хлорметил-7-метил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина.// Ж. общей химии 1992, Т. 62, Т II. с.2634

127. Шукуров С.Ш., Куканиев М.А., Насыров М.И. // Взаимодействие хлорида фенилдиазония с 1,3,4-тиадаазоло[3,2-а]пиримидинами, содержащими активную метиленовую группы.// 19-ая Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы. Тез. докл. -Казань. -1995. -T.I.-C. 119.

128. Бобогарибов Б.М. Нитрильный синтез производи. 1,3,4 -тиадиазола// Дисс. ... канд. хим. наук. Душанбе, 1996.

129. Шукуров О.Ш., Куканиев М.А., Бобогарибов Б.М., Сабиров С.С. Синтез 2-амино-5-арил-1,3,4-тиадиазодов и их конденсированных аналогов с использованием ароматических нитрилов.// Изв. АН. Сер.хим. -1995.-N.10 -0.2035-2036.

130. Шукуров С.Ш., Куканиев М.А., Бобогарибов Б.М., Сабиров С.С. Нитрильный синтез производных 1,3,4-тиадиазола и его конденсированных аналогов. // 19-ая Всеросийская конференция по химии и технологии органических соединений серы. Тез. докл. -Казань. -1995. -Т.1.-0.124.

131. Шукуров С.Ш., Куканиев М.А. Новый способ синтеза 2-амино-5Н-тио-1,3,4-тиадиазолов.// Ж.Орг.химии -1993. -Т.29, -N.11. -С.2327-2328.