Синтез и превращения карбонильных производных перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензоциклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зонов, Ярослав Викторович

  • Зонов, Ярослав Викторович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2008, Новосибирск
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 178
Зонов, Ярослав Викторович. Синтез и превращения карбонильных производных перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензоциклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Новосибирск. 2008. 178 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зонов, Ярослав Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ПОЛУЧЕНИЕ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ПОЛИФТОРИРО-ВАННЫХ БЕНЗОКОНДЕНСИРОВАННЫХ КАРБОЦИКЛИЧЕСКИХ КЕТОНОВ В КИСЛОТНЫХ СИСТЕМАХ (обзор литературы).

1.1. Получение полифторированных бензоконденсированных циклических кетонов.

1.1.1. Гидролиз солей карбокатионов.

1.1.2. Реакции полифторуглеродов с олеумом и серной кислотой

1.1.3. Реакции электрофильного присоединения к полифторированным ненасыщенным соединениям.

1.2. Превращения полифторированных бензоконденсированных циклических кетонов.

1.2.1. Протонирование.

1.2.2. Замещение атома кислорода на фтор или хлор.

1.2.3. Скелетные превращения в системе H202-HF-SbF5.

ГЛАВА 2.СКЕЛЕТНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ НЕКОТОРЫХ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ БЕНЗОЦИКЛОАЛКЕНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ КИСЛОТ ЛЬЮИСА (данные литературы).

2.1. Перфторалкилбензоциклобутены и перфторбензоциклобутен

2.2. Перфторированные индан и алкилинданы.

2.3. Полифтортетралины.

ГЛАВА 3.ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПОЛИ-ФТОРБЕНЗОЦИКЛОАЛКЕНОВ В СИСТЕМАХ, СОДЕРЖАЩИХ ПЯТИФТОРИСТУЮ СУРЬМУ.

3.1. Реакции полифторбензоциклоалкенов с Si02 в среде пятифтористой сурьмы.

3.2. Взаимодействие полифторбензоциклоалкенов с CF3COOH/SbF

ГЛАВА 4.ПРЕВРАЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

ПОЛИФТОРБЕНЗОЦИКЛОАЛКЕНОВ В КИСЛОТНЫХ СИСТЕМАХ

4.1. Трансформации карбонильных производных перфторбензо-циклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму

4.1.1. Перфториндан-1,3-дион и перфториндан-1-он.

4.1.2. Перфторбензоциклобутендион и перфторбензоциклобутенон

4.1.3. Перфтортетралин-1,4-дион и перфтортетралин-1 -он.

4.2. Перестройка углеродного скелета перфторированных 2-метили 2-этилбензоциклобутенонов под действием SbF5.

4.3. Скелетные превращения перфторированных 3-метил- и 3-этил-индан-1-онов в среде SbF5.

4.4. Трансформации перфтор-1-метилиндана и перфтор-1-этилиндана в системах Si02/SbF5 и стекло/SbFs.

4.5. Замена атома кислорода на фтор в карбонильных производных перфторароматических соединений под действием HF/SbF5.

4.6. Превращения полифторизохромен-1-онов в водной среде.

Г ЛАВ А 5. СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ.

ГЛАВ А 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

6.1. Физико-химические методы анализа.

6.2. Исходные соединения.

6.3. Получение карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов

6.4. Трансформации карбонильных производных перфторбензо-циклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму

6.4.1. Перфториндан-1,3-дион и перфториндан-1-он.

6.4.2. Перфторбензоциклобутендион и перфторбензоциклобутенон

6.4.3. Перфтортетралин-1,4-дион и перфтортетралин-1-он.

6.5. Перестройка углеродного скелета перфторированных 2-метили 2-этилбензоциклобутенонов под действием SbF5.

6.6. Скелетные превращения перфторированных 3-метил- и 3-этил-индан-1-онов в среде SbF5.

6.7. Трансформации перфтор-1 -метилиндана и перфтор-1 -этилиндана в системах SiCVSbFs и CTebuio/SbF5.

6.8. Замена атома кислорода на фтор в карбонильных производных перфторароматических соединений под действием HF/SbF5.

6.9. Катионоидные комплексы и протонирование карбонильных производных перфторбензоциклоалкенов.

6.10. Превращения полифторизохромен-1-онов в водной среде.

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и превращения карбонильных производных перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензоциклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму»

Химия фторорганических соединений начала интенсивно развиваться с середины прошлого века. Толчком для этого послужили возросшие потребности атомной и аэрокосмической промышленности в новых материалах. В настоящее время фторсодержащие органические продукты, благодаря их уникальным свойствам, нашли широкое применение в науке, технике, медицине, сельском хозяйстве и других областях деятельности человека.

Важным классом фторорганических соединений являются полифторарены. Соединения такого типа, в том числе содержащие алициклический фрагмент, конденсированный с ароматическим кольцом, изучаются в НИОХ СО РАН. В ходе исследований этих соединений были обнаружены и изучены неизвестные для перфторуглеродов карбокатионоидные перегруппировки перфторированных бензоциклоалкенов (бензоциклобутен, индан, тетралин) и их перфторалкил- и перфторарил-производных в реакциях с кислотами Льюиса. Подобные трансформации других производных не были известны.

В связи с этим для выяснения возможности карбокатионоидных скелетных превращений полифторбензоциклоалкенов, содержащих функциональные группы, нами изучено поведение их карбонильных производных в электрофильных системах, содержащих пятифтористую сурьму.

Необходимые для изучения названных реакций карбонильные производные полифторбензоциклоалкенов либо не были известны, либо методы их синтеза из доступных в препаративных количествах перфторированных бензоциклоалкенов имели существенные недостатки. В связи с этим нами разработан эффективный способ получения карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов, основанный на реакции перфторбензоциклоалкенов и их перфторалкилпроизводных с источниками нуклеофильного кислорода в среде пятифтористой сурьмы.

Показано, что в реакции перфторбензоциклоалкенов, а также перфторированных алкил- и диалкилзамещенных бензоциклобутенов и инданов с трифторуксусной кислотой в присутствии пятифтористой сурьмы гладко получаются соответствующие бензоциклоалкен-1-оны.

Из перфторированных бензоциклоалкенов, 1,1-диэтилиндана и 1-этилтетралина в реакции с Si02/SbF5 селективно образуются их монокарбонильные производные. В более жестких условиях перфторбензоциклобутен и перфтортетралин превращаются в дикарбо-нильные производные, а перфториндан - в перфтор-3-метилфталид.

Методом конкурентных реакций установлено, что относительная реакционная способность перфторбензоциклоалкенов при взаимодействии как с SiCVSbFs, так и с CF3COOH/SbF5 зависит от размера алициклического фрагмента молекулы субстрата и понижается при переходе от бензоциклобутена к индану и затем к тетралину. Данная последовательность согласуется с рядом уменьшения относительной стабильности соответствующих перфторбензоциклоалкен-1-ильных катионов, генерация которых под действием SbFs, по-видимому, происходит на первой стадии реакции.

Перфторированные 4- и 5-метилинданы взаимодействуют с CF3COOH/SbF5 в более жестких условиях, чем перфториндан, давая перфторметилиндан-1-оны, в которых карбонильная и трифторметильная группы расположены в .мета-положении по отношению друг к другу, что согласуется с относительной стабильностью промежуточных катионов.

Обнаружены и изучены неизвестные для перфторкетонов карбокатионоидные скелетные превращения карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов, протекающие в системах, содержащих пятифтористую сурьму. Показано, что поведение кетонов зависит от размера карбонилсодержащего цикла, а также от наличия и расположения в нем перфторалкильной группы.

Трансформации углеродного скелета перфторированных бензоцикло-бутенона, индан-1-она и тетралин-1-она при взаимодействии со SbFs протекают параллельно с их диспропорционированием на соответствующие бензоциклоалкены и дикетоны, которые в условиях реакции также могут претерпевать дальнейшие превращения.

Взаимодействие перфторбензоциклобутендиона с пятифтористой сурьмой приводит к раскрытию четырехчленного цикла с образованием после гидролиза тетрафторфталевой кислоты. Перфтортералин-1,4-дион преимущественно дает перфтор-3-этилфталид, а перфториндан-1,3-дион превращается в перфтор-3-метилфталид. Показана возможность протекания последнего превращения путем фторирования промежуточно образующегося перфтор-3-метиленфталида, который был получен в результате изомеризации перфториндан-1,3-Диона в системе HF/SbF5. Данное превращение является первым примером электрофильной изомеризации фторированных индандионов в 3-метиленфталиды.

Перфтортетралин-1-он при нагревании со SbFs при 130°С диспропорционирует на перфтортетралин и перфтортетралин-1,4-дион, а в более жестких условиях образуется смесь перфтортетралина, алкилбензойных кислот, . пяти- и шестичленных кислородсодержащих гетероциклических соединений.

Перфторбензоциклобутенон в реакции с пятифтористой сурьмой дает смесь перфторированных бензоциклобутена, фталевой и 2-метилбензойной кислот, а также продуктов с большим, чем в исходном кетоне, числом атомов углерода. В перфторированных 2-метил- и 2-этилбензоциклобутенонах происходит расширение четырехчленного кольца до пятичленного с образованием перфторированных индан-1-она и 2-метилиндан-1-она соответственно.

При нагревании перфториндан-1-она со SbF5 после гидролиза реакционной массы образуется перфтор-2-этилбензойная кислота, как продукт раскрытия пятичленного цикла в исходном кетоне, а также перфторированные индан, 3-метилфталид и З-гидрокси-З-метилфталиды.

В реакции перфтор-З-алкилиндан-1-онов с пятифтористой сурьмой получаются соли изохроменильных катионов. Так, из перфтор-3-метилиндан-1-она генерирован перфтор-4-метилизохроменильный катион, а из перфтор

3-этилиндан-1-она - смесь перфторированных 4-этил- и 3,4-диметил-изохроменильных катионов, при гидролизе которых получаются соответствующие изохромен-1-оны. В присутствии Si02 происходит изменение направления реакции, в результате чего перфтор-З-этилиндан-1-он дает соль 4-фторкарбонилперфтор-З-метилизохроменильного катиона, при гидролизе которой образуется 4-карбоксиперфтор-3-метилизохромен-1-он.

Для описания скелетных превращений карбонильных производных перфторированных тетралина, индана и алкилинданов предложены схемы, включающие раскрытие карбонилсодержащего цикла в полифтортетралин

4-он-2-илных и полифториндан-3-он-1-ильных катионах с разрывом связи CO-CF2 в /^-положении к катионному центру. Образующиеся при этом катионы бензоильного типа претерпевают дальнейшие превращения.

Впервые показано, что карбонильная группа в перфторароматических соединениях под действием HF/SbF5 превращается в дифторметиленовую. При этом из перфторированных бензоциклобутендиона и тетралин-1,4-диона образуются монокарбонильные производные, которые, в свою очередь, дают соответствующие перфторбензоциклоалкены. Перфториндан-1-он в среде HF/SbF5 ведет себя аналогичным образом, в то время как из перфториндан-2-она получается перфтордииндан-2-иловый эфир.

В результате проведенного исследования получена принципиально новая химическая информация фундаментального характера о свойствах полифторированных ароматических кетонов. Разработан удобный метод синтеза карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов, что в совокупности с обнаруженными для них катионоидными скелетными превращениями открывает новые подходы к синтезу различных полифторированных кислородсодержащих соединений (фталиды, изохромен-1-оны, изохроман-1-оны, о/?/7?о-алкил- и о/?то-алкенилбензойные кислоты).

Автор выражает искреннюю благодарность сотрудникам лаборатории физических методов исследования, лаборатории микроанализа и группы ГЖХ за запись спектров, выполнение анализов, проведение рентгеноструктурных исследований и квантовохимических расчетов.

Исследования проводились при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 06-03-32170).

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зонов, Ярослав Викторович

выводы

1. Разработан новый эффективный способ получения карбонильных производных из перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензоцикло-алкенов, основанный на их взаимодействии с CF3COOH или Si02 в присутствии пятифтористой сурьмы. Установлено, что реакционная способность перфторбензоциклоалкенов в обоих случаях уменьшается при переходе от бензоциклобутена к индану и тетралину.

Показано, что из перфторбензоциклоалкенов и их перфторалкил-производных в реакции с CF3COOH/SbF5 гладко получаются соответствующие бензоциклоалкен-1 -оны.

Из перфторированных бензоциклоалкенов, 1,1-диэтилиндана и 1-этил-тетралина в реакции с Si02/SbF5 селективно образуются перфтор-бензоциклоалкен-1-оны. В более жестких условиях перфторбензоциклобутен и перфтортетралин превращаются в их дикарбонильные производные, а перфториндан - в перфтор-3-метилфталид.

2. Обнаружены и изучены неизвестные для перфторкетонов карбокатионоидные скелетные превращения карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов. Выяснено, что поведение субстрата зависит от размера его карбонилсодержащего цикла, а также от наличия и расположения в нем перфторалкильных групп.

3. Показано, что в реакции перфтор-З-алкилиндан-1-онов с пятифтористой сурьмой образуются соли изохроменильных катионов.

Из перфтор-З-метилиндан-1-она генерирован перфтор-4-метил-изохроменильный катион, а из перфтор-З-этилиндан-1-она - перфтор-3,4-диметил- и перфтор-4-этилизохроменильные катионы, гидролиз которых приводит к соответствующим изохромен-1-онам. На примере перфтор-З-этилиндан-1-она показано, что реакция протекает путем раскрытия пятичленного цикла субстрата с последующей внутримолекулярной циклизацией образующегося продукта с участием атома кислорода.

- 1644. Установлено, что из перфтор-З-этилиндан-1-она в системе SiCVSbFs генерируется 4-фторкарбонилперфтор-З-метилизохроменильный катион, при гидролизе которого получается 4-карбоксиперфтор-3-метилизохромен-1-он. В аналогичных условиях перфтор-З-метилиндан-1-он преимущественно дает 6-(карбоксиметил)-2,3,4,5-тетрафторбензойную кислоту.

5. Найдено, что в перфторированных 2-метил- и 2-этилбензо-циклобутенонах в присутствии пятифтористой сурьмы происходит расширение четырехчленного кольца до пятичленного с образованием перфторированных индан-1-она и 2-метилиндан-1-она соответственно.

6. Показано, что в реакции перфторбензоциклоалкен-1-онов с пятифтористой сурьмой наряду со скелетными превращениями кетонов происходит их диспропорционирование на бензоциклоалкены и бензоциклоалкендионы, которые в условиях реакции также претерпевают скелетные превращения.

При нагревании перфториндан-1-она со SbF5 после гидролиза образуются перфторированные 2-этилбензойная кислота, индан, 3-метилфталид и З-гидрокси-З-метилфталид.

Перфторбензоциклобутенон в аналогичной реакции дает смесь перфторированных бензоциклобутена, фталевой и 2-метилбензойной кислот наряду с продуктами с большим, чем в исходном кетоне, числом атомов углерода.

Из перфтортетралин-1-она образуется смесь, содержащая перфторированные тетралин, бензоконденсированные пяти- и шестичленные кислородсодержащие гетероциклические соединения, а также алкилбензойные кислоты.

7. Установлено, что перфторбензоциклобутендион под действием SbF5 претерпевает раскрытие четырехчленного цикла с образованием после гидролиза тетрафторфталевой кислоты.

Перфториндан-1,3-дион в реакции с пятифтористой сурьмой превращается в перфтор-3-метилфталид, а в среде HF/SbF5 изомеризуется в перфтор-3-метиленфталид, который при нагревании со SbF5 фторируется до перфтор-3 -метилфталида.

Перфтортералин-1,4-дион при взаимодействии со SbF5 дает преимущественно перфтор-3-этилфталид.

8. Впервые показано, что при нагревании перфторароматических соединений в системе HF/SbF5 карбонильная группа, связанная с ароматическим кольцом, превращается в дифторметиленовую группу.

В частности, из перфторированных бензоциклоалкендионов в среде HF/SbF5 образуются монокарбонильные производные, которые затем превращаются в соответствующие перфторбензоциклоалкены.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зонов, Ярослав Викторович, 2008 год

1. Klundt, 1.L. Benzocyclobutene and its derivatives // Chem. Rev. - 1970. -Vol. 70.-N4.-P. 471-478.

2. Карпов, B.M., Платонов, B.E., Щеголева, Л.Н. Генерирование и спектры ЯМР 19F фторсодержащих инденильных катионов. Сперктр ЯМР 13С гептафторинденильного катиона // Журн. орган, химии. 1998. - Т. 35. -Вып. 11.-С. 1732-1737.

3. Карпов, В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В.Е., Якобсон, Г.Г. Фториндены. Сообщение 9. Получение бромсодержащих полифтор-инденов и взаимодействие их с олеумом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. № 9. - С. 2068-2074.

4. Karpov, V.M., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. The generation of polyfluoroindenyl cations. On the aromaticity of polyfluoroindenyl cations // Tetrahedron 1978.-Vol. 34.-N21.-P. 3215-3218.

5. Карпов, B.M., Платонов, B.E., Якобсон, Г.Г. Фториндены. Сообщение 6. Взаимодействие перфтор-2-метилиндена с хлористым алюминием // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№ 9. - С. 2082-2087.

6. Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г.Г. Генерация перфтор-2-метил-инденильного катиона // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 11. -С. 2647-2648.

7. Чуйков, И.П., Карпов, В.М., Платонов, В.Е. Фториндены. Сообщение 13. Превращения полифторированных инденов и 1-алкилиденинданов в системе H202-HF-SbF5 // Изв. АН. Сер. хим. 1992. - № 6. - С. 1412-1419.

8. Карпов, В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В.Е. Изомерные превращения перфтор-1-этилиндана под действием пятифтористой сурьмы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. -№ 3. - С. 645-652.

9. Чуйков, И.П., Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г.Г. Изомерные превращения перфтор-1-винил- и перфтор-1,3-дивинилинданов поддействием SbFs и CsF // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - № 7. -С. 1654-1660.

10. Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Чуйков, И.П., Щеголева, JI.H. Генерирование и относительная стабильность перфторированных З-алкилиден-1-инданильных и 1-алкилинденильных катионов // Журн. орган, химии. 1999.-Т. 35.-Вып. 1.-С. 87-91.

11. Карпов, В.М., Платонов, В.Е. Генерирование хлорполифторметилен-1-инданильных катионов и их изомеризация в хлорполифторинденильные катионы // Журн. орган, химии. 2001. - Т. 37. - Вып. 7. - С. 1033-1039.

12. Shteingarts, V.D., Pozdnyakovich, Yu.V., Yakobson, G.G. Generation and some reactions of pergalogenated arenonium ions // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1969.-N 21.-P. 1264-1265.

13. Bardin, V.V, Furin, G.G., Yacobson, G.G. Conversation of radicalcations of polyfluoroaromatic compounds into dihydroaromatic products in the presence of fluoride and chloride anions // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24. - N 44. -P. 4875-4876.

14. Позднякович, Ю.В., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. XVII. Генерирование и некоторые превращения полифторированных флуоренильных катионов // Журн. орган, химии. 1978. - Т. 14. -Вып. З.-С. 603-609.

15. Оксененко, Б.Г., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. V. Генерирование фторсодержащих 9,9,10-трифтор-9-антраценониевых ионов и изучение их спектров ЯМР 19F // Журн. орган, химии. 1974. -Т. 10.-Вып. 6.-С. 1190-1198.

16. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Sinyakov, V.R. Skeletal transformations of perfluoro-l-phenylindan under the action of antimony pentafluoride//J. Fluorine Chem.-2001. Vol. 107. -N 1. - P. 53-57.

17. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Sinyakov, V.R. Cationoid rearrangements in reactions of perfluoro-l-arylbenzocyclobutenes with antimony pentafluoride // J. Fluorine Chem. 2002. - Vol. 117. - N 1. -P. 73-81.

18. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. Interaction of perfiuorobenzocycloalkenes with tetrafluoroethylene in the presence ofSbF5//J. Fluorine Chem. 1985.-Vol. 28.-N l.-P. 121-137.

19. Bardin, V.V, Furin, G.G., Yacobson, G.G. Ring contraction in the reaction of polyfluorinated tetralines with antimony pentafluoride. Formation of polyfluorinated indanes from tetralines // J. Fluorine Chem. 1979. - Vol. 14. -N 6.-P. 455-466.

20. Camaggi, G. Synthesis of 1-iodo- and 1,2-di-oido-perfluorocyclo-olefins and reductive coupling of the latter in the presence of copper bronze // J. Chem. Soc.- 1971 C.-N 13.-P. 2382-2388.

21. Клименко, JI.C., Карпов, B.M., Платонов, B.E., Якобсон, Г.Г. Ароматические фторпроизводные. LXXVIII. Получение и некоторые реакции 1,2,3,4-тетрахлороктафтортетралина // Журн. орган, химии. -1979.-Т. 15.-Вып. 1.-С. 146-152.

22. Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Чуйков, И.П., Якобсон, Г.Г. Реакции полифторинданов с А1С1з и некоторыми другими кислотами Льюиса. Синтез 1,1-дихлорполифторинданов // Журн. орган, химии. 1983. -Т. 19.-Вып. 10.-С. 2164-2173.

23. Карпов, В.М., Клименко, Л.С., Платонов, В.Е., Якобсон, Г.Г. Термолитические превращения полифторорганических соединений. XIII.

24. Взаимодействие пентафторбензотрихлорида с трифторхлорэтиленом // Журн. орган, химии.- 1975.-Т. 11.-Вып. 11.-С. 2372-2383.

25. Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г.Г. Фториндены. Сообщение 3. Получение 1,1,3-трихлорпентафториндена и взаимодействие октафтор- и полифторхлоринденов с олеумом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. -№7.-С. 1593-1596.

26. Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г.Г. Получение и некоторые реакции октафтор- и 3-хлоргептафторинденов с электрофильными агентами // Журн. орган, химии. 1974. - Т. 10. - Вып. 3. - С. 663-664.

27. Harrison, D., Stacey, М., Stephens, R., Tatlow, J.C. Polycyclic fluoroaromatic compounds. III. Octafluoroacenaphthylene, decafluoro-indane, -acenaphthene, -anthracene, and -pyrene // Tetrahedron 1963. - Vol. 19. - N 12. - P. 18931901.

28. Оксененко, Б.Г., Шакиров, M.M., Штейнгарц, В.Д. Взаимодействие галоген- и оксиантрахинонов с тетрафторидом серы // Журн. орган, химии.- 1976.-Т. 12. Вып. 6.-С. 1313-1321.

29. Сое, P.L., Croll, В.Т., Patrick, C.R. Aromatic polyfluoro-compounds. XXXV. 1,2,3,4-Tetrafluoroanthraquinone and some reactions of tetrafluorophthalic acid derivatives // Tetrahedron 1967. - Vol. 23. - N 1. - P. 505-508.

30. Чуйков, И.П., Карпов, B.M., Платонов, B.E. Фториндены. Сообщение 11. О радикальном пути реакции перфторированных 3-метилиндена, 1-метилениндана и 1-этилидениндана с азотной кислотой // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. -№ 4. - С. 837-845.

31. Якобсон, Г.Г., Штейнгарц, В.Д., Ворожцов, Н.Н., мл. О взаимодействии октафторнафталина с азотной кислотой // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева. 1964. - Т. 9. - № 6. - С. 702-704.

32. Штейнгарц, В.Д., Якобсон, Г.Г., Ворожцов, Н.Н., мл. Нитрофторирование полигалоиднафталинов // Докл. АН СССР. 1966. -Т. 170,-№6.-С. 1348-1351.

33. Осина, О.И., Штейнгарц, В.Д. Действие электрофильных агентов на полифторароматические соединения. IX. Взаимодействие 1-Н-гептафторнафталина с нитрующими агентами // Журн. орган, химии. -1974. Т. 10. - Вып. 2. - С. 335-343.

34. Осина, О.И., Штейнгарц, В.Д. Действие электрофильных агентов на полифторароматические соединения. XVIII. Взаимодействие 1-метил-2,3,4,5,6,7,8-гептафторнафталина с нитрующими агентами // Журн. орган, химии. 1983. - Т. 19. - Вып. 5. - С. 1053-1061.

35. Burdon, J., Gill, H.S., Parsons, I.W., Tatlow, J.C. Polycyclic fluoro-aromatic compounds. Part 9. Preparation and some reactions of decafluorofluoanthene //J. Chem. Soc., Perkin Tr. 1. 1980. -N 8. -P. 1726-1730.

36. Ахметова, Н.Е., Штейнгарц, В.Д., Якобсон, Г.Г. Взаимодействие октафторнафталина с серным ангидридом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1970. -№3.- С. 705-707.

37. Zajc В., Zupan М. Room-temperature fluorine addition to fluoro-substituted naphthalene derivatives using xenon difluoride // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1982. Vol. 55. - N 5. - P. 1617-1619. (C.A. - 1983. - Vol. 98. - 4367w).

38. Костина, Н.Г., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. VI. Полифторированные 1,1-дифтор-4-оксиаренониевые ионы // Журн. орган, химии. 1974. - Т. 10. - Вып. 8. - С. 1705-1712.

39. Ахметова, Н.Е., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. VIII. Полифторированные 4-оксиаренониевые ионы с атомами хлора или брома в геминальном узле // Журн. орган, химии. 1975. - Т. И. -Вып. 6.-С. 1226-1232.

40. Ахметова, Н.Е., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. XII. Полифторированные 2-оксиаренониевые ионы с атомами хлора или брома в геминальном узле // Журн. орган, химии. 1977. - Т. 13. - Вып. 6.-С. 1269-1277.

41. Штейнгарц, В.Д., Оксененко, Б.Г. Полифторированные циклические диены и диеноны. IV. Взаимодействие полигалоидхинонов с четырех-фтористой серой // Журн. орган, химии. 1970. - Т. 6. - Вып. 8. -С. 1611-1616.

42. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E. The high-temperature alicyclic ring opening of 1,1 -dichloroperfluorobenzocyclobutene // J. Fluorine Chem. 2007. - Vol. 128. -N 7. - P. 714-717.

43. Чуйков, И.П., Карпов, B.M., Платонов, B.E. Превращение перфтор-1-инданона в перфторхроман в системе ^Cb-HF-SbFs // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 10. - С. 2463-2464.

44. Чепик, С.Д., Петров, В.А., Галахов, М.В., Беленький, Г.Г., Мысов, Е.И., Герман, JI.C. Электрофильная изомеризация замещенных перфторциклопропанов под действием SbFs // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990.-№8.-С. 1844-1851.

45. Petrov, V.A., Krespan, G.G., Smart, B.E. Electrophilic reactions of fluorocarbons under the action of aluminum chlorofluoride, a potent Lewis acid // J. Fluorine Chem. 1996 - Vol. 77. - N 2. - P. 139-142.

46. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. Skeletal rearrangements in the reactions of perfluoro-1 -methyl- and -1-ethyl-benzocyclobutenes with Lewis acids // J. Fluorine Chem. 1985. - Vol. 28. -N l.-P. 115-120.

47. Whitlock, H.W., Fuchs, Ph. A bicyclo2.1.0.pentane phenonium ion // Tetrahedron Lett. 1968.-N 12.-P. 1453-1456.

48. Липович, В.Г., Сахабутдинов, А.Г., Калечиц, И.В. Изучение механизма расширения кольца 1,2-бензо-А1-цикленил-3-метилтозилатов в реакциях сольволиза // Журн. орган, химии. 1971. - Т. 7. - Вып. 6. - С. 11771182.

49. Карпов, В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В.Е. Перестройка углеродного скелета перфторированных 1-изопропил-, 1-метил-1изопропил- и 1-метил-2-изопропилбензоциклобутенов под действием SbF5 // Изв. АН. Сер. хим. 1992. - № 6. - С. 1419-1424.

50. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. Fluorination and skeletal transformations of perfluorobenzocycloalkenes in reactions with antimony pentafluoride // Bull. Soc. Chim. Fr. 1986. - N 6. -P. 980-985.

51. Позднякович, Ю.В., Бардин, B.B., Штарк, A.A. Сокращение цикла при взаимодействии 2-бромгептафторнафталина с пятифтористой сурьмой // Журн. орган, химии. 1979. - Т. 15. - Вып. 3. - С. 656.

52. Карпов, В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В.Е. Скелетные превращения перфторированных этил- и диэтилтетралинов под действием пятифтористой сурьмы // Журн. орган, химии. 1997. - Т. 33. - Вып. 5. -С. 755-761.

53. Швамберг, В.И. О деструктивном хлорировании органических соединений. I. Деструктивное хлорирование нафталина // Журн. общ. химии. 1938. - Т. 8. - Вып. 14-15. - С. 1353-1360.

54. Zorkendorfer, Е., Boberg, F. Markierte Verbindungen. XIV. Clorierende spaltung von Naphthalin-( 1 -l4C) // J. Label. Сотр. 1972. - Bd. 8. - N 4. -S. 567-574.

55. Карпов, B.M., Пантелеев, И.В., Платонов, В.Е. Взаимодействие перфторированных метил- и алкенилбензолов с неорганическими оксидами в присутствии пятифтористой сурьмы // Журн. орган, химии. -1991. Т. 27. - Вып. 10. - С. 2183-2191.

56. Зонов, Я.В., Карпов, B.M., Платонов, B.E., Гатилов, Ю.В. Взаимодействие перфторбензоциклоалкенов с Si02/SbF5 и скелетные превращения их карбонильных производных в среде SbF5 // Журн. орган, химии. 2008. - Т. 44. - Вып. 2. - С. 212-226.

57. Zonov, Ya.V., Karpov, V.M., Platonov, V.E. Reaction of perfluoro-1-ethylindan with Si02/SbF5 and skeletal transformations of perfluoro-3-ethylindan-l-one under the action of SbF5 and Si02/SbF5 // J. Fluorine Chem. 2007. — Vol. 128.-N9.-P. 1065-1074.

58. Zonov, Ya.V., Karpov, V.M., Platonov, V.E. Transformation of perfluorinated benzocycloalkenes and alkylbenzenes to their carbonyl derivatives under the action of CF3COOH/SbF5 // J. Fluorine Chem. 2007. - Vol. 128. - N 9. -P. 1058-1064.

59. Harriss, M.G., Milne, J.B. The trifluoroacetic acid solvent system. Part II. Acids // Can. J. Chem. 1971. - Vol. 49. -N 18. - P. 2937-2942.

60. Olah, G.A., Cupas, C.A., Comisarov, M.B. Stable carbonium ions. XX. Phenyl- and diphenylfluorocarbonium ions // J. Amer. Chem. Soc. 1966. -Vol. 88.-N2.-P. 362-364.

61. Olah, G.A., Pittman, C.U. Stable carbonium ions. XXIV. Trifluoromethylcarbonium ions, protonated trifluoromethyl alcohols, and protonated fluoro ketones // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - Vol. 88. - N 14. -P. 3310-3313.

62. Pozdnyakovich, Yu.V., Shteingarts, V.D. Fluorine-containing carbocations. II. Polyfluorinated benzyl cations // J. Fluorine Chem. 1974. - Vol. 4. - N 3. -P. 283-296.

63. Zonov, Ya.V., Karpov, V.M., Platonov, V.E. Transformation of perfluoroindan-l-one and perfluoroindan-l,3-dione in the HF-SbF5 system // Mendeleev Commun. 2006. - N 3. - P. 167-168.

64. Chambers, R.D. Fluorine in organic chemistry. New York: Wiley, 1973. -P. 179-186.

65. Olah, G.A., Germain, A.G., Lin, H.C. Stable carbocations. CLXXXIII. Haloacetylium ions // J. Amer. Chem. Soc. 1975. - Vol. 97. - N 19. -P. 5481-5488.

66. Снегирев, В.Ф., Гервиц, Л.Л., Макаров, К.Н. Синтез, свойства и стереохимия высших с^/З-ненасыщенных перфторкетонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. - № 12. - С. 2765-2775.

67. Карпов, В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В.Е., Якобсон, Г.Г. Образование соли перфтор-4-метил-2-бензопирилия из перфтор-1-метилиндана в системе CTemio-SbF5 // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1991. — № 3. С. 745-746.

68. Chambers, R.D. Fluorine in organic chemistry. Oxford: Blackwell Publishing, 2004. - 406 p.

69. Yagupolslcii, L.M. Introduction of fluorine using antimony and vanadium fluorides // Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl) / Ed. B. Baasner, H. Hageman, J.C. Tatlow. Stuttgart: Thieme, 2000. - Vol. ElOa: Organo-Fluorine Compounds. - P. 509-534.

70. Карпов, B.M., Меженкова, T.B., Платонов, B.E., Щеголева, Л.Н. Образование о-Н-перфторалкилбензолов из полифторбензоциклобутенов в системе HF-SbF5 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. - № 11. -С. 2618-2623.

71. Hogben, M.G., Graham, W.A.G. Chemical shifts and coupling constants in pentafluorophenyl derivatives. I. Correlations of chemical shifts, coupling constants, and 7r-electronic interactions // J. Amer. Chem. Soc. 1969. -Vol. 91. -N 2. -P. 283-291.

72. Ng, S., Sederholm, C.H. Nuclear magnetic resonance fluorine-fluorine coupling constants // J. Chem. Phys. 1964. - Vol. 40. -N 8. - P. 2090-2094.

73. Andreades, S. Fluorine nuclear spin-spin coupling in cis and trans phenyl perfluoroalkenes // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - N 5. -P. 864-865.

74. Карпов, В.М., Платонов, В.Е. Генерирование 1-хлороктафториндан-1 -ильного катиона из перфториндана и SbCl5 в SbF5 // Журн. орган, химии. 1994. - Т. 30. - Вып. 5. - С. 789.

75. Laikov, D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997.-V. 281. - P. 151-156.

76. Karpov, T.V., Platonov, V.E., Chuikov, I.P.,Yakobson, G.G. Thermolytic reactions of polyfluoroaromatic compounds. Part XXVII. Interaction of 1,1-dichloropolyfluoroindanes with haloformes // J. Fluorine Chem. 1983. -Vol. 22,-N5.-P. 459-473.

77. A.c. 491605 (СССР). Способ получения перфтортетралина/ Бардин В.В., Позднякович Ю.В., Штейнгарц В.Д. Опубл. в Б.И., 1975, № 42.

78. Карпов, B.M., Меженкова, T.B., Платонов, В.Е. Скелетные превращения и фторирование перфторалкилбензолов в реакциях с пятифтористой сурьмой // Журн. орган, химии. 1999. - Т. 35. - Вып. 8. - С. 1204-1208.

79. Синтезы фторорганических соединений / Беленький, Г.Г., Власов, В.М., Гребенщикова, Г.Ф. и др.; Под ред. И.Л. Кнунянца, Г.Г. Якобсона М.: Химия, 1973.-312 с.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.