«Синтез и превращения аминопероксидов» тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Белякова Юлия Юрьевна

• Белякова Юлия Юрьевна
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Белякова Юлия Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Синтез соединений с фрагментом -N-C-O-O- (литературный обзор)

1.1 Введение

1.2 Ациклические соединения с фрагментом -N-C-O-O-

1.3 Циклические соединения с фрагментом -N-C-O-O-

1.3.1 Азот в цикле, пероксидная группа вне цикла

1.3.2 Пероксидная группа в цикле, азот вне цикла

1.3.3 Конденсированные азапероксиды

1.3.4 Соединения с фрагментом -N-C-O-O- в одном цикле

1.4 Заключение

ГЛАВА 2. Синтез и превращения аминопероксидов (обсуждение результатов)

2.1 Синтез аминопероксидов на основе ациклических ô-дикетонов

2.2 Синтез трициклических аминопероксидов из ß,ô'-трикетонов, аммиака и пероксида водорода

2.3 Синтез мостиковых ^-замещенных аминопероксидов

2.4 Исследование биологической активности циклических аминопероксидов

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть

3.1 Экспериментальная часть к главе 2.1. Синтез аминопероксидов на основе ациклических ô-дикетонов

3.2 Экспериментальная часть к главе 2.2. Синтез трициклических аминопероксидов из ß,ô'-трикетонов, аммиака и пероксида водорода

3.3 Экспериментальная часть к главе 2.3. Синтез мостиковых ^-замещенных аминопероксидов

ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ВВЕДЕНИЕ

Диссертационная работа направлена на развитие химии стабильных циклических аминопероксидов - уникальных структур, содержащих в своем составе как окислительный (пероксидная группа), так и восстановительный фрагмент (амино-группа) (рисунок 1). Несмотря на значительные успехи и достижения в химии органических пероксидов, аминопероксиды остаются одним из наименее изученных классов, зарекомендовавших себя как нестабильные и имеющие склонность к самораспаду соединения.

Наиболее доступными и удобными стартовыми реагентами для синтеза различных классов органических пероксидов являются карбонильные соединения. Но, даже кажущаяся на первый взгляд простая реакция карбонильных соединений с пероксидом водорода может приводить к образованию пероксидов различных классов как линейного, так и циклического строения. Для синтеза аминопероксидов из карбонильных соединений нужно участие двух конкурентных нуклеофилов (^-компонент и пероксид водорода). Наличие двух или трех электрофильных центров (карбонильные группы) резко увеличивает число возможных маршрутов реакций, что может приводить к образованию сложной, практически неразделимой смеси продуктов, как пероксидного, так и непероксидного строения.

Рисунок 1. Синтез стабильных ди- и трициклических аминопероксидов - основная идея

Органические пероксиды в значительной степени открывают неизведанное химическое пространство для поиска новых биологически активных веществ с широким набором активностей: противомалярийной [1-9], антигельминтной [10-15], противораковой [16-26], фунгицидной [17, 27], противотуберкулезной [28-30] и противовирусной [31-33].

Введение диссертации (часть автореферата) на тему ««Синтез и превращения аминопероксидов»»

работы

Артемизинин, природный пероксид, отмеченный Нобелевской премией по медицине в 2015 году, а также его производные и синтетический озонид артеролан, являются важными противомалярийными препаратами (рисунок 2). Недавние исследования показали, что пероксиды проявляют активность в отношении а-коронавируса NL63 и ß-коронавирусов OC43 и SARS-CoV-2 [34-37].

Значительный рост интереса в области медицинской химии органических пероксидов привел к разработке подходов для синтеза различных классов циклических структур, таких как 1,2-диоксаны [38-43], 1,2-диоксоланы [44-55], 1,2,4-триоксаны [56-60], 1,2,4-триоксоланы (озониды) [17, 61-68], биспероксиды [69-78] и трипероксиды [79, 80].

Введение атома азота в структуру артемизинина привело к высоко эффективным против малярии и опухолевых клеток 11-аза-артемизинину и 6-аза-артемизинину, что демонстрирует потенциал аминопероксидов в медицинской химии (рисунок 2) [81-85]. На сегодняшний момент известны только три природных аминопероксида: катарозеумин (Catharoseumine), выделенный из Catharanthus roseus в 2012 году, проявляющий противораковую активность [86], а также веррукулоген (verruculogen) [87-91] и фумитреморгин А (fumitremorgin A) [92, 93] (выделены из Pénicillium verruculosum и Aspergillus fumigatus соответственно в 1970-х, рисунок 2). Первый полный синтез последних двух аминопероксидов был разработан в 2015 году группой Барана и включал 11 и 12 стадий соответственно [94].

Рисунок 2. Биологически активные циклические пероксиды

Активность против а- и ß-коронав--------

Выделен в 1972 г. Противомалярийная

активность;

Artemisinin

Artemisia Annua

Arterolane

Synriam™ Противомалярийная активность; Активность против а- и ß-коронавирусов

И-Ага-аЛетЫшп б-Ага-агЧегтзтт

Первый синтез в 1995 г. Первый синтез в 2018 г. Противомалярийная и противораковая активность

Цель работы. Нахождение принципиальной возможности сборки циклических структур на основе трехкомпонентной конденсации ди- или трикетонов с ^-компонентом и пероксидом водорода. Обоснование стабильности полученных соединений и возможности их селективного синтеза. Поиск биологически активных веществ на основе аминопероксидов.

Научная новизна и практическая значимость работы. Осуществлена непредсказуемая и неочевидная сборка элегантных каркасных структур из простых реагентов. Удивительно, что путь к сложным циклическим аминопероксидам избирательно обходит множество возможных альтернативных путей, которые могут приводить к различным продуктам пероксидного и непероксидного строения, а также к димерным и полимерным структурам.

Открыты подходы к созданию стабильных циклических аминопероксидов посредством трехкомпонентной конденсации дикетонов / трикетонов, ^-компонента и пероксида водорода.

Предложен метод синтеза мостиковых аминопероксидов на основе конденсации ациклических 5-дикетонов с H2O2 и источником NH-группы (аммиак, соли аммония).

Разработан подход к синтезу ^-замещенных аминопероксидов из ациклических 5-дикетонов, H2O2 и гидразидов.

Обнаружена перегруппировка аминопероксидов с сохранением пероксидного фрагмента. Поскольку связь О-О, как правило, является «самым слабым звеном» в молекуле, большинство пероксидных перегруппировок протекает через разрыв связи О-О. Перегруппировка пероксидов с сохранением пероксидной группы представляет собой очень редкое явление.

Установлено, что аминогруппа в аминопероксидах обладает исключительно низкой нуклеофильностью и не участвует в обычных реакциях алкилирования и ацилирования аминов.

Разработан селективный метод синтеза трициклических аминопероксидов на основе реакции Р,5'-трикетонов с H2O2 и источником NH-группы (аммиак, соли аммония).

Выявлены факторы, влияющие на стабильность аминопероксидов.

Установлено, что аминопероксиды проявляют активность против хлорохин-устойчивого малярийного плазмодия Plasmodium falciparum (K1), селективную цитотоксическую активность по отношению к раковым клеткам печени (HepG2) и легких (A549). Аминопероксиды являются перспективным классом для создания лекарственных веществ.

Публикации. По результатам проведенных исследований опубликовано 5 статей в ведущих международных журналах и 10 тезисов докладов на российских и международных научных конференциях.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены на следующих конференциях: Взаимосвязь ионных и ковалентных взаимодействий в дизайне молекулярных и наноразмерных химических систем «ChemSci-2019» (Москва, 2019), VIII Молодежная конференция ИОХ РАН (Москва, 2019), The International Conference «Catalysis and Organic Synthesis» (ICCOS 2019, Москва), Марковниковские чтения. Органическая химия: от Марковникова до наших дней, МГУ «WSOC 2020» (Красновидово, 2020), Первая всероссийская школа для молодых ученых по медицинской химии «MEDCHEMSCHOOL 2021», (Новосибирск, 2021), Всероссийская конференция с международным участием «СПОХ-2021» (Новосибирск, 2021), XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «Mendeleev 2021» (Санкт-Петербург, 2021), IX Молодежная конференция ИОХ РАН (Москва, 2021), Всероссийская молодёжная научная школа-конференция «АПОХ-2022» (Новосибирск, 2022), VI North Caucasus Organic Chemistry Symposium (NC0CS-2022, Ставрополь).

Структура и объем работы. Материал диссертации изложен на 267 страницах и состоит из введения, обзора литературы на тему «Синтез соединений с фрагментом -N-C-O-O-», обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы. Библиографический список состоит из 355 наименований.

Содержание диссертационной работы представлено в четырех главах (схема 1). В первой главе (глава 2.1) описывается предложенный общий метод синтеза функционализированных мостиковых аминопероксидов на основе трехкомпонентной конденсации ациклических 5-дикетонов, пероксида водорода и источника NH-группы, а также открытие первой перегруппировки в классе аминопероксидов с сохранением пероксидного фрагмента. В главе 2.2 представлена эффективная сборка стабильных мостиковых трициклических аминопероксидов на основе трехкомпонентной конденсации Р,5'-трикетонов с пероксидом водорода и источником NH-группы. В главе 2.3 описывается подход к селективной сборке ^-замещенных аминопероксидов. В главе 2.4 представлена биологическая активность полученных соединений.

Схема 1. Общий план диссертационной работы

1.

О R4 О Иг°2 водн 0

источник NH-группы

МеОН, комн.темп.

2.

3.

R2 R3

R4

R3

Обнаружена перегруппировка аминопероксидов с сохранением пероксидного фрагмента

HN^ R

Н2О2 водн.

NH

'3 водн.

о'0 f~-OEt

О

МеОН

.....П4*

HN/ VOEt

о

Н2О2 ВОДН.

источник NH-группы МеОН, комн.темп.

О R3 О

ч

R1 R2

+

H

Н202 ВОДН. ,r4 H2S04 |

МеОН, комн.темп.

R4

H \

Q-« У- г,3 HN-N^ р2

• ш*

Противомалярийная активность in vitro P. falciparum K1 и цитотоксичность in vitro HepG2, A549 полученных аминопероксидов

ГЛАВА 1. Синтез соединений с фрагментом -N-C-O-O-

(литературный обзор) 1.1 Введение

Химия пероксидных соединений имеет богатую историю и насчитывает более тысячи различных соединений с пероксидным фрагментом. Органические пероксиды широко применяются в полимерной промышленности, медицине и органическом синтезе.

Прорыв в медицинской химии органических пероксидов связан с открытием в 1972 году природного пероксида артемизинина (Artemisinin), обладающего превосходной противомалярийной активностью против штамма Plasmodium Falciparum (рисунок 1) [95].

Полусинтетические подходы к получению производных артемизинина в основном основаны на химической модификации лактонной части (D-кольцо) с получением артесуната (Artesunate), артеметра (Artemether), дигидроартемизинина (Dihydroartemisinin) и других аналогов [24, 96-99], включая 11-азааналоги [100], представленных на рисунке 1.

Недавние исследования показывают, что синтетические пероксиды проявляют активность против а-коронавируса NL63 и ß-коронавирусов OC43 и SARS-CoV-2 [35, 37].

Также был разработан синтез ряда производных артемизинина с заменой стереогенного углеродного центра в положении C6 циклогексанового кольца (C-кольцо) атомом азота - 6-азаартемизинина. Было продемонстрировано, что введение относительно большого заместителя в положении N6 усиливало биологические свойства веществ, что позволило создать соединения с более высокой активностью, чем у артемизинина [101].

Рисунок 1. Природные, полусинтетические и синтетические биологически активные

пероксиды

НН,лснз

ННьснз

сн3 -у он о

АЛете№ег Аг1езипа1е

Первый синтез в 1976 г. Первый синтез в 1977 г.

СоаПет™ АПевипа1е™

Противомалярийная Противомалярийная

активность активность

Н3С

Н vo-СНз

Модификация D-кольца /SP НзС"л о Hö Т Н J L.H Т СН3 0 Модификация С-кольца

Artemisinin

Выделен в 1972 г.

Противомалярийная

активность;

Активность против

а- и ß-коронавирусов

Синтетические

аналоги

Н3С

6-Aza-artemisinin

Первый синтез в 2018 г. Противомалярийная и противораковая активности

11-Aza-artemisinin

Первый синтез в 1995 г. Противомалярийная и противораковая активности

ОН

Dihydroartemisinin

Первый синтез в 1982 г. Противомалярийная активность

''О"' W NH2

00

'Ö

=\ О-

V//

OZ418

ОН

i

Arterolane (OZ277)

Synriam™

Противомалярийная активность, активность против а- и ß-коронавирусов и SARS-CoV-2

Достижения в медицинской химии пероксидов привлекают большое внимание исследователей к синтезу новых типов пероксидов, в частности, азотсодержащих, поскольку фрагмент -N-C-O-O- присутствует в природных соединениях с доказанной биологической активностью.

Например, фумитреморгин A (Fumitremorgin A) и веррукулоген (Verruculogen) являются алколоидами, содержащими восьмичленный эндопероксидный цикл, которые были выделены из грибов Aspergillus fumigatus и Penicillium verruculosum в 1971 и 1972 году соответственно (рисунок 2) [87, 92]. Такие алкалоиды являются ингибиторами активируемых кальцием калиевых каналов гладкой мускулатуры [102].

Катарозеумин (Catharoseumine) - монотерпеноидный индольный алкалоид с уникальным пероксидным мостиком был выделен из целых растений Catharanthus roseus (из 28 кг сухого порошка растения выделено 22 мг азапероксида!). Соединение обладает противомалярийной и противораковой активностью (рисунок 2) [86].

Механизм хемилюминесценции люциферина светлячка с участием промежуточного пероксида диоксетанона (dioxetanone), также содержащего -N-C-O-O- фрагмент, был впервые предложен Хопкинсом и др. (Hopkins et al.) в 1967 г. и МакКапра и др. (McCapra et al.) в 1968 г. [103, 104], экспериментальное подтверждение было получено Симомура и др. (Shimomura et al.) в 1977 г. [105].

Рисунок 2. Природные азотсодержащие пероксиды

Verruculogen: R = Н; Fumitremorgin A: R =■

Выделены в 1971 и 1972 г.

Блокаторы кальций-зависимых калиевых каналов

Catharoseumine Выделен в 2012 г. Противораковая активность

Dioxetanone

Промежуточное соединение в механизме хемилюминесценции люциферина светлячка

В обзоре рассмотрен синтез ациклических и циклических соединений с фрагментом -N-0-0-0- (рисунок 3).

Рисунок 3. Ациклические и циклические азотсодержашие пероксиды

АЦИКЛИЧЕСКИЕ

"N О'

N в цикле, О-О вне цикла

г-н'

; I < I.

n=1,2 .О-О-"О-О-

r.N С

N О'

-О-О -О-О

! о'°

W

n=1,2

ЦИКЛИЧЕСКИЕ

О-О в цикле, N вне цикла

О-О /

< N—N

\ / \ N___/ \

О-О

-N-

Конденсированные

-О

0

1

J

г

)

\

N-C-O-O в цикле

M

"I

Наиболее доступными исходными субстратами для синтеза органических азотсодержащих пероксидов являются амины, имины, енамины, гидразины, гидразоны, оксимы, амиды, аминоциклопропаны, изоцианаты, алкены, карбонильные соединения, азотсодержащие гетероциклы. Кислород, озон и гидропероксиды выступают в роли источника пероксидного фрагмента.

Обзор литературы охватывает период с 1885 г. по 2022 г. и включает 240 литературных источников.

1.2 Ациклические соединения с фрагментом -N-C-O-O-

В 1957 году Педерсен (C.J. Pedersen) предложил подходы к синтезу трет-бутилового и а-кумилового эфиров Ж-замещенных пероксикарбаминовых кислот 2 на основе взаимодействия изоцианатов 1 с гидропероксидами в присутствии третичного амина (схема 1, метод A) или взаимодействия Ж-замещенных карбамоилхлоридов 3 с гидропероксидами в присутствии 30% водного раствора гидроксида калия (схема 1, метод B) [106].

При исследовании термической стабильности полученных соединений и способности к инициированию полимеризации было установлено, что трет-бутил-Ж-этилпероксикарбамат, гексаметилен-Ж,Ж'-бис(трет-бутилпероксикарбамат) и трет-бутил-Ж-(п-нитрофенил)пероксикарбамат являются наиболее стабильными соединениями (периоды полураспада составляют от 600 до 800 дней при 24 - 28 оС). Трет-бутил-Ж,Ж-

пентаметиленпероксикарбамат и трет-бутил-Ы-метил-Ы-(п-нитрофенил)пероксикарбамат были наименее стабильными соединениями (периоды полураспада составляют от 2 до 4 дней при 30 оС). Все эфиры ^-замещенных пероксикарбаминовых кислот начинают быстро разлагаться при 80 - 140 °С. Также, пероксикарбаматы инициируют полимеризацию виниловых мономеров, так, например, Ж-(п-нитрофенил)-пероксикарбамат, гексаметилен-#,#'-бис(трет-бутилпероксикарбамат) и гексаметилен-Ж,#'-бис(а-кумилпероксикарба-мат) ускоряли полимеризацию стирола при 80 °С [106108].

Схема 1. Получение эфиров ^-замещенных пероксикарбаминовых кислот 2

Метод А:

кнч=с=о

К1ООН, третичный амин пиридин или Е^Ы бензол

О

Ал,

2, 6-59%

К = С2Н5МН, 4-М02С6Н4МН, Ph(CHз)200C(0)NH(CH2)6NH, ^Ви00С(0)МН(СН2)6МН; = ^Ви, РИ(СН3)2;

Метод В:

О

Л

С1

Р1ООН, 30% водн. КОН.

О

-Л

н

2,40-81%

К = (СН3)2ГМ, 4-М02С6Н4МСН31 пиперидин; = РИ(СН3)2;

В 1979 году Тезука и др. (Те2ика й а1.) обнаружили, что а-азагидропероксиды 5а-с генерируют гидроксильный радикал с помощью реакции фотолиза или термолиза (схема 2Ь) [109]. На основе данной работы было исследовано ароматическое гидроксилирование с использованием пероксида 5а в качестве эффективного предшественника гидроксильных радикалов с образованием соответствующих продуктов 6 [110]. Аминопероксид 5а был получен путем барботирования кислорода через раствор 4-бромфенилгидразона 4 в сухом бензоле при комнатной температуре (схема 2а).

Схема 2. Синтез а-азагидропероксида 5а и генерация гидроксильного радикала

н

х

оон Л

^ бензол

комн. темп., 6ч

5а, 60% 6

X = о,м,/7-СН3, о,м,/7-ОСН3, о,м,п-Ы02\

Ь: ООН

/71/или А 9

■М' V

X

5а, Р = РИ, Р1 = Н, X = Вг; 5Ь, = ^ = СН3, X = Вг; 5с, К = РИ, ^ = Н, Х = СН3;

он+ „Лк

Вг

Окисление 4-^-арилметиленамино)-2,6-ди-трет-бутилфенолов 7 с помощью Co(Salpr) - пятикоординационного комплекса Со(П) в СН202 приводит к региоселективному гидропероксидированию с образованием продукта 8 с высокими выходами (схема 3) [111].

Схема 3. Синтез пероксииминов 8

^Ви

^Ви

02, Со(За1рг)

м=сн-р —____» о

осм, о°с

^Ви

8, 71-89%

ООН

'Ц^р!

\=м' ! м—'

СО

Со(8а!рг)

I* = РИ, 4-МеРИ, 4-МеРИ, 4-МеОРЬ, 4-С1РИ, 2-фурил;

В 1980 году Мотидзуки и др. (Mochizuki et я1.) был разработан синтез Ж-алкил-Ж-(1-гидропероксиалкил)нитрозаминов 11, по реакции литий производных диалкилнитрозаминов с кислородом 10, которые в свою очередь синтезируются из NN диалкилнитрозаминов 9 в присутствии диизопропиламида лития (схема 4) [112]. Реакция протекала быстро, а продолжительное насыщение кислородом приводило к плохому выходу, а иногда сопровождалось сборкой взрывоопасных побочных продуктов. Далее было обнаружено, что реакция 1-ацетоксиалкилнитрозаминов 12 с 30% водным пероксидом водорода в уксусной кислоте при 50 °С в течение 24 часов также приводила к соответствующим гидропероксиалкилнитрозаминам 11 [113]. Гидропероксиды являются предшественниками для получения а-гидроксиалкилнитрозаминов, промежуточных продуктов, участвующих в метаболической активации канцерогенных NN диалкилнитрозаминов.

Схема 4. Получение ^алкил-Ж(1-гидропероксиалкил)нитрозаминов 11

/

о=м-м

ЮА

-р? ТГФ, -78°С

/

о=м-м

>

и 10

-я2 ТГФ, -78°С

/

о=м-м

Ь*2

ноо

11, 18-53%

R = Ме, Е^ п-Рг, л-Ви; R2 = Н, Ме, Е1 п-Рг:

30% Н202 /

АсОН \_К2

50 °С, 24ч дсО 12

Р1 = Ме, п-Рг, п-Ви, (-Ви; Я2 = Н, п-Рг;

При разработке ингибиторов 2,3-оксидосквален циклазы, ключевого фермента биосинтеза стиролов, на основе сквалена был синтезирован гидропероксид 14 из N метилимина 13 с выходом 96% (схема 5) [114]. Гидропероксид 14 представляет собой масло.

Схема 5. Синтез гидропероксида со скваленовым фрагментом 14

13

МеОН 0°С, Зч

ООН

14, 96%

Сенсибилизированное тетрафенилпорфирином фотооксиление 2-метоксифурана 15 в присутствии оксима 16, приводит к образованию гидропероксинитрона 17 с выходом до 80% (схема 6) [115].

Схема 6. Фотооксиление 2-метоксифурана 15

1)102, -20°С R1

2) C=NOH

r2 16

))—ОМе -»

CH2CI2

15

R1 = R2 = -(CH2)5-; Me; R1 = Me, Ph; R2= H, Ph;

H

O

+ N=

R1X H

R2OOH

17, 20-80%

H

C02Me

В работе Джоши и др. (Joshi et al.) [116], направленной на разработку молекул с улучшенным потенциалом для лечения малярии, были синтезированы аминопероксиды 19a и 19b по реакции 18 с метил- и этиламинами, формальдегидом и трет-бутилгидропероксидом. Аминопероксиды 19a и 19b были получены с выходами 72% и 77% соответственно (схема 7). Соединение 19a проявляет активность in vivo по отношению к штамму Plasmodium berghei при концентрации в 40 мг/кг.

Схема 7. Синтез 19a и 19b из производного хинолина 18

1) RNH2

2) f-BuOOH, НСНО

f-BuOO

NH2

19a (R = Me), 72% 19b (R = Et), 77%

Ю и др. (Уоо й а1.) [117, 118] разработан эффективный и высокостереоселективный синтез анти-у-амино-а,Р-эпокси-сложных эфиров 22, основанный на внутримолекулярном нуклеофильном эпоксидировании у-амино-а,Р-ненасыщенных эфиров, содержащих гидропероксиметильную группу 20. Аминопероксид 21, в свою очередь, был получен пероксидированием ацилированного а,Р-ненасыщенного эфира 20 с выходом 70% (схема 8). Такой подход может найти применение для получения амино-диольного фрагмента,

который присутствует в биологически активных соединениях. Например, (2S,3S,4S)-3,4-дигидрокси^-глутаминовая кислота 23 используется в качестве селективного агониста метаботропных глутаматных рецепторов mGluR1 и может быть получена с помощью регио- и стереоселективного раскрытия эпоксида 22.

Схема 8. Высокостереоселективный синтез анти-у-амино-а,Р-эпокси-сложных эфиров 22

через аминопероксид 21

Boc^,„R2 N

20

30% H2Oz, Вое. p-TsOH, MgS04^ ^ оон

21 (R1=/-Bu), 70%

^С02Ме DCE или DME

R1 = /-Bu, Bn, CH2OTBS; R2 = CH2OAc, CH2OH, CHO, H;

Boc^,„R2 N

" R1"Vv<1^C02Me 22

син:анти (1 :>20)

NH2 OH

hvWoh

О ОН О 23

Разработано каталитическое энантиоселективное пероксидирование иминов 24 гидропероксидами 25 с использованием хиральной фосфорной кислоты (Д)-1 (схема 9) [119]. Этот подход обеспечивает прямой доступ к оптически активным а-азапероксидам 26 с высокой энантиоселективностью (84 - 98% ее) и высокими выходами (75 - 92%).

Схема 9. ^тез оптически активных а-азапероксидов 26

R

Л,

24

+ R3OOH

25

(R)-1

/'-PrOAc, комн. темп., 24ч

R1 HN^O

R2^cr%3

26, 75-92%

R1 = Ph, 3,5-(MeO)2C6H3, 3-MeOC6H4, 4-МеОС6Н4| 2-МеС6Н4| 3-MeC6H4; r2 = Ph, 4-FC6H4, 4-CIC6H4, 4-ВгС6Н4, 4-MeOC6H4, 2-MeOC6H4, 3-MeC6H4 4-MeC6H4; R3 = f-Bu, C(CH3)2Ph;

В работе Праманик и др. (Pramanik et. al.) представлен хемоселективный синтез а-азидопероксидов 28, основанный на one-pot трехкомпонентной реакции карбонильного соединения 27, треда-бутилгидропероксида и TMS-азида с использованием железа-(Ш) в качестве катализатора [120]. Выходы а-азидопероксидов 28 составляют 50 - 93% (схема 10a).

Схема 10. Синтез а-азидопероксидов 28 из альдегидов и кетонов 27

^ВиООН ТМЭ-Мз 10 мол.% РеС13

27

ОН2О12 0°С (для альдегидов) комн. темп, (для кетонов)

ТМБ-Мз, ¿-ВиООН, РеС13

00<-Ви N3

28, 50-93% (схема а) 6-60% (схема Ь)

РСМ 0°С — комн. темп.

а:

X = Н, 4-Ме, 4-С1, 4-р З-Р, 4-ОМе, 2-ОМе, 4-ОВп, 3-ОВп, 4+Ви-2-ОМе, 2,4,6-Ме3, З-О-циклопентил;

СНО X = Н, Ме;

а- или р-СНО;

О

Кетон:

X = Н, РИ, (-Ви;

О

^ВиОО N3 ^ 3

N3-^ ОС»-Ви 28а, 20%

^иОО ОСИ-Ви

N3

28Ь, 11%

ОСН-Ви

28с, 60%

28с1, 6%

N3 ОСИ-Ви

Клапотке и др. (Klapotke et. я1.) описан способ получения азидо-пероксидов 28a-d из соответствующих кетонов и альдегидов 27 (схема 10Ь) [121]. Реакцию проводили в атмосфере азота в дихлорметане с использованием триметилсилил азида, трет-бутилгидропероксида и безводного FeCl3 в качестве катализатора. Пероксиды 28а^ были получены с выходами от низких до умеренных (6 - 60%). Температуры разложения соединений находятся в диапазоне от 100 до 120 Все пероксиды очень чувствительны к ударам.

Вторичные а-азидопероксиды 29 под действием (DHQ)2Pyr подвергаются энантиоселективному асимметричному разложению, открывая доступ к соответствующим

хиральным азидопероксидам 30 с энантиомерной чистотой от 55% до 96% ее (схема 11) [120].

Схема 11. Синтез хиральных а-азидопероксидов 30

3 моп.% (РНО)2Руг ЩИ-

Аг^Н ЕЮАс Аг^Н

29-(+/-) комн-темп- 30-(+), 30-42%

Разработан эффективный метод синтеза трет-бутилпероксиамидоацеталей 32 на основе окислительной функционализации Ж-бензилбензамидов 31 (схема 12). Реакцию проводили в мягких условиях с использованием ТВНР в качестве окислителя и и-БщМ в качестве катализатора. Обработкой трет-бутилпероксиамидоацеталей 32 реактивом Гриньяра можно получить а-замещенные амиды 33 с высокими выходами [122].

Схема 12. Синтез трет-бутилпероксиамидоацеталей 32

ОН 50 мол.% л-Ви4М1 о 00,_Ви о кз

V 6 экв. ¿-ВиООН , Т к мэВг , Т

^ N Р2 СН3СМ I*1 N I*2 комн. темп., 15МИН. ^ N Р2

Ч комн. темп., 12ч Н Ч

31 32,65-96% 33

К1 = Аг, Не1Аг, ал кил; 1Ч3 = Аг.алкил;

Р2 = Аг, Не1Аг, ал л ил;

Предполагаемый механизм реакции изображен на схеме 13. Трет-бутоксильный и трет-бутилпероксильный радикалы генерируются системой и-БщМ-ТВНР. Атом водорода, соседний с амидным атомом азота, отщепляется трет-бутоксильным радикалом с образованием радикала А, который рекомбинирует с трет-бутилперокси радикалом с образованием продукта 32 (схема 13).

Схема 13. Предполагаемый механизм образования трет-бутилпероксиамидоацеталей 32

£-ВиООН ——» ;-ВиО-+~ОН + л-Ви41Ч+ п-Ви4МН1Н 1/2 12 Н20 + ¿-ВиОО- « ^-—— Г-ВиООН + ОН + л-Ви4М

г, и О О ОО^Ви

° у ¿-ВиО^ ]Г . 1ВиОО- Д^

,ЛмЛр2 Л-ВиОН И1 М""^2 ^

К! м .----- .. ..

н Н П

31 А 32

14' И2

Посредством циклизации сложных эфиров #-ацилдипептида через образование азапероксида разработан подход к синтезу имидазолидин-4-онов (продукт 35а представлен в качестве примера, в работе [123] описан более широкий круг продуктов) с выходами от умеренных до хороших [123]. Cубстраты с удлиненной углеродной цепью 34Ь^ также были использованы для получения циклических продуктов. Однако, в случае 34Ь^ никаких желаемых циклических продуктов не было обнаружено, и только пероксиды 36Ь^ были выделены в качестве основных продуктов с выходами 38%, 43% и 53% соответственно (схема 14).

Схема 14. Получение пероксидов 36Ь^ и имидазолидинона 35а

о

"■ум N4 -

РИ СООЕ1 35а, 92%

30 мол.% К1 1.1 экв. №иООН 10 мол.% К2С03 СН3СМ, 45°С, Зч

РИ

О

Л

„СООЕ1

РИ

34а (п=1) 34Ь (п=2) 34с (п=3) 34(1 (п=4)

30 мол.% К1 1.1 экв. ^ВиООН 10 мол.% К2С03 СН3СМ, 45°С, 6ч

РИ

О

Л

N п Н

Н 00(-Ви

^СООЕ! РИ

36Ь (п=2), 38% 36с (п=3), 43% 36(1 (п=4), 53%

В работе Зонга и др. (Zong Z. et я1.) [124] представлено катализируемое фталоцианином железа алкоксикарбонилирование - пероксидирование алкенов 38. Источником алкоксикарбонильной группы являются карбазаты 37, источником пероксидной группы - треда-бутилгидропероксид. Различные пероксиды Р-сложных эфиров, в том числе и пероксиэфир 39, содержащий фрагмент -N-C-O-O-, были синтезированы селективно за одну стадию из легкодоступных исходных материалов (схема 15). Как правило, под действием солей металлов переменной валентности пероксиды распадаются. В данном случае они наоборот образовывались.

Схема 15. Синтез пероксиэфира 39

м о^и'МН2 + Н МеО N

Н 37

МНСОМе

СООМе 38

^ВиООН 5 мол.% [Ре(Рс)] , ЭСМ

атм. Аг, 0°С, 30 мин.

МеО

О ОО^и У и-СООМе

МНСОМе 39, 63%

т \\

[Ре(Рс)]

С использованием системы CuOAc/í-BuOOH в DCE был синтезирован аминопероксид 41 с выходом 71% (схема 16) [125].

Схема 16. ^(^-катализируемое а-алкилирование а-аминокарбонильных соединений 40

,С02Е1

5 мол.% СиОАс 2 экв. Г-ВиООН

ОСЕ, 40°С

40

Н

ОО^-Ви

41, 71%

Реакция начинается с распада дареда-бутилгидропероксида под действием Си(1) с образованием дареда-бутокси радикала (схема 17). Далее дареда-бутокси радикал отрывает атом водорода от аминокарбонильного соединения 40 с образованием радикала А. Затем радикал А рекомбинирует с í-BuOO•, который образуется в результате взаимодействия и BuO• c t-BuOOH, с образованием аминопероксида 41.

Схема 17. Предполагаемый механизм образования аминопероксида 41

Аг'

Н

,14.

Си

I / г-виоон

■г-виоон

¿-вио-

*-ВиО-

^ВиОН

Х02Е1

Аг'

н

^ВиОО- ¿-ВиОН

,С02Е1

40

Аг.Ктсо2В

ОСМ-Ви 41

Аминопероксиды 43а, Ь могут быть получены на основе аминоциклопропанов 42. А именно, под действием Ь полученные Ж-иод циклопропаны I раскрываются с образованием высокореакционноспособных иминов II, далее взаимодействие с О-нуклеофилами приводит к образованию аминопероксидов 43а,Ь (схема 18) [126].

Схема 18. Раскрытие аминоциклопропанов 42 с использованием !2 и О-нуклеофилов

МеО

1.1 экв. 12 10 мол.% (РЬ0)2Р02Н

МеСЫ (0.2 М), комн. темп., 0.5ч

А1Ч

N

к

Агч

8+

5+

1.2 или 2 экв. Р?ООН

42

1*00

43а, 90% (К=Н) 43Ь, 68% (R=f-Bu)

С использованием системы t-BuOOH/CuSO4 из бензамидов 44 были получены азапероксиды 45 и 46 с выходом 70% и 77% соответственно [127]. Нуклеофильное замещение дареда-бутилпероксидной группы открывает доступ к а-замещенным бензамидам 47, 48 (схема 19).

Схема 19. Синтез а-замещенных бензамидов 44 с получением промежуточных трет-

бутилпероксидов 45 и 46

О OOf-Bu

R1 = Ph, 4-ОМе, 4-F, 4-N02, 2-Ph; R2 = СН2СН=СН2|СНзС=СН;

комн. темп., 4ч

44

70% f-BuOOH, n^R2 10 мол.% CuSO, Н CH3CN

'4

46,77% H/Br

Интересный подход к синтезу азапероксидов 50 разработан на основе а-амидосульфонов 49 с использованием системы O2/R2Zn [128]. Диалкилцинк окисляется молекулярным кислородом, и образующийся пероксид реагирует с а-амидосульфонами 49 с образованием а-азапероксидов 50 с высокими выходами (> 90%) (схема 20).

В работе Сингха и др. (Singh et al.) [129] продемонстрирован селективный процесс раскрытия кольца донорно-акцепторных азиридинов 51 с помощью H2O2 или алкилгидропероксида и кислоты Льюиса, который обеспечивает доступ к различным а-азапероксисоединениям 52 с выходами от хороших до высоких (схема 21). Данный процесс полезен для синтеза и изучения биологически значимых замещенных гетероатомами органических пероксидов. Так, например, такой а-#-пероксидный фрагмент присутствует в таких природных азапероксидах как веррукулоген [87] и диоксетанон [130], а также в других синтетических азапероксидах, проявляющих противомалярийную и противораковую активности [131].

Схема 20. ^теза а-азапероксидов 50 из а-амидосульфонов 49

r1 0°С или комн. темп.

49

R1 =Ar, HetAr, ал кил;

50, 90-98% R2 = Et, л-Bu, /'-Рг;

Схема 21. Раскрытие кольца донорно-акцепторных азиридинов 51

Те

I

N

Аг

10 экв. К2ООН (5-6 М в декане), 20 мол.% Зс(СШ)з

С(0)У _

С(0)(Ж1 осм

атм. Аг, комн. темп., 3-5ч

51

У = алкил или (Ж1; = Н, Ме, ЕЪ /-Рг:

Я'

I

О.

Аг

О С(0)У

N

I

Те

52, 51-85%

Предполагаемый механизм синтеза азапероксидов 52 из азаридинов 51 представлен на схеме 22. На первом этапе под действием кислоты Льюиса Sc(OTf)3 происходит раскрытие азиридинового цикла с образованием азометин-илида А, который при взаимодействии с гидропероксидом образует интермедиат В. Далее диссоциация В приводит к образованию целевого азапероксида 52.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Белякова Юлия Юрьевна, 2023 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Wang X., Dong Y., Wittlin S., Charman S. A., Chiu F. C., Chollet J., Katneni K., Mannila J.,

Morizzi J., Ryan E. Comparative antimalarial activities and ADME profiles of ozonides (1,2,4-trioxolanes) OZ277, OZ439, and their 1,2-dioxolane, 1,2,4-trioxane, and 1,2,4,5-tetraoxane isosteres // Journal of medicinal chemistry. - 2013. - T. 56, № 6. - C. 2547-2555.

2. Xiao J., Sun Z., Kong F., Gao F. Current scenario of ferrocene-containing hybrids for

antimalarial activity // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2020. - T. 185. - C. 111791.

3. Solaja B. A., Terzic N., Pocsfalvi G., Gerena L., Tinant B., Opsenica D., Milhous W. K.

Mixed steroidal 1,2,4,5-tetraoxanes: antimalarial and antimycobacterial activity // Journal of medicinal chemistry. - 2002. - T. 45, № 16. - C. 3331-3336.

4. Giannangelo C., Fowkes F. J., Simpson J. A., Charman S. A., Creek D. J. Ozonide

antimalarial activity in the context of artemisinin-resistant malaria // Trends in parasitology.

- 2019. - T. 35, № 7. - C. 529-543.

5. Chaudhari M. B., Mohanta N., Pandey A. M., Vandana M., Karmodiya K., Gnanaprakasam B.

Peroxidation of 2-oxindole and barbituric acid derivatives under batch and continuous flow using an eco-friendly ethyl acetate solvent // Reaction Chemistry & Engineering. - 2019. -T. 4, № 7. - C. 1277-1283.

6. Hao H. D., Wittlin S., Wu Y. Potent Antimalarial 1,2,4-Trioxanes through Perhydrolysis of

Epoxides // Chemistry-A European Journal. - 2013. - T. 19, № 23. - C. 7605-7619.

7. Ghorai P., Dussault P. H., Hu C. Synthesis of spiro-bisperoxyketals // Organic Letters. - 2008.

- T. 10, № 12. - C. 2401-2404.

8. Jefford C. Synthetic peroxides as potent antimalarials. News and views // Current topics in

medicinal chemistry. - 2012. - T. 12, № 5. - C. 373-399.

9. Fisher L., AL Blackie M. Tetraoxanes as antimalarials: Harnessing the endoperoxide // Mini

Reviews in Medicinal Chemistry. - 2014. - T. 14, № 2. - C. 123-135.

10. Küster T., Kriegel N., Stadelmann B., Wang X., Dong Y., Vennerstrom J. L., Keiser J., Hemphill A. Amino ozonides exhibit in vitro activity against Echinococcus multilocularis metacestodes // International journal of antimicrobial agents. - 2014. - T. 43, № 1. - C. 4046.

11. Keiser J., Veneziano V., Rinaldi L., Mezzino L., Duthaler U., Cringoli G. Anthelmintic activity of artesunate against Fasciola hepatica in naturally infected sheep // Research in Veterinary Science. - 2010. - T. 88, № 1. - C. 107-110.

12. Keiser J., Ingram K., Vargas M., Chollet J., Wang X., Dong Y., Vennerstrom J. L. In vivo activity of aryl ozonides against Schistosoma species // Antimicrobial agents and chemotherapy. - 2012. - T. 56, № 2. - C. 1090-1092.

13. Ingram K., Yaremenko I. A., Krylov I. B., Hofer L., Terent'ev A. O., Keiser J. Identification of Antischistosomal Leads by Evaluating Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes, Alphaperoxides, and Tricyclic Monoperoxides // Journal of Medicinal Chemistry. - 2012. - T. 55, № 20. - C. 8700-8711.

14. Cabral L. I., Pomel S., Cojean S., Amado P. S., Loiseau P. M., Cristiano M. L. Synthesis and antileishmanial activity of 1,2,4,5-tetraoxanes against Leishmania donovani // Molecules. -2020. - T. 25, № 3. - C. 465.

15. Boissier J., Portela J., Pradines V., Cosledan F., Robert A., Meunier B. Activity of trioxaquine PA1259 in mice infected by Schistosoma mansoni // Comptes Rendus Chimie. -2012. - T. 15, № 1. - C. 75-78.

16. Yaremenko I. A., Coghi P., Prommana P., Qiu C., Radulov P. S., Qu Y., Belyakova Y. Y., Zanforlin E., Kokorekin V. A., Wu Y. Y. J. Synthetic Peroxides Promote Apoptosis of Cancer Cells by Inhibiting P-Glycoprotein ABCB5 // ChemMedChem. - 2020. - T. 15, № 13. - C. 1118-1127.

17. Vil V. A., Yaremenko I. A., Fomenkov D. I., Levitsky D. O., Fleury F., Terent'ev A. O. Ion exchange resin-catalyzed synthesis of bridged tetraoxanes possessing in vitro cytotoxicity against HeLa cancer cells // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2020. - T. 56, № 6. -C. 722-726.

18. Rubush D. M., Morges M. A., Rose B. J., Thamm D. H., Rovis T. An asymmetric synthesis of 1,2,4-trioxane anticancer agents via desymmetrization of peroxyquinols through a Br0nsted acid catalysis cascade // Journal of the American Chemical Society. - 2012. - T. 134, № 33. - C. 13554-13557.

19. Gao F., Sun Z., Kong F., Xiao J. Artemisinin-derived hybrids and their anticancer activity // European journal of medicinal chemistry. - 2020. - T. 188. - C. 112044.

20. Dwivedi A., Mazumder A., Du Plessis L., Du Preez J. L., Haynes R. K., Du Plessis J. In vitro anti-cancer effects of artemisone nano-vesicular formulations on melanoma cells // Nanomedicine: Nanotechnology, Biology and Medicine. - 2015. - T. 11, № 8. - C. 20412050.

21. Coghi P., Yaremenko I. A., Prommana P., Radulov P. S., Syroeshkin M. A., Wu Y. J., Gao J. Y., Gordillo F. M., Mok S., Wong V. K. W. Novel peroxides as promising anticancer agents with unexpected depressed antimalarial activity // ChemMedChem. - 2018. - T. 13, № 9. -C. 902-908.

22. Chen H.-H., Zhou H.-J., Wang W.-Q., Wu G.-D. Antimalarial dihydroartemisinin also inhibits angiogenesis // Cancer chemotherapy and pharmacology. - 2004. - T. 53, № 5. - C. 423-432.

23. Chaudhari M. B., Moorthy S., Patil S., Bisht G. S., Mohamed H., Basu S., Gnanaprakasam B. Iron-catalyzed batch/continuous flow C-H functionalization module for the synthesis of anticancer peroxides // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - T. 83, № 3. - C. 13581368.

24. Chaturvedi D., Goswami A., Saikia P. P., Barua N. C., Rao P. G. Artemisinin and its derivatives: a novel class of anti-malarial and anti-cancer agents // Chemical Society Reviews. - 2010. - T. 39, № 2. - C. 435-454.

25. Alagbala A. A., McRiner A. J., Borstnik K., Labonte T., Chang W., D'Angelo J. G., Posner G. H., Foster B. A. Biological mechanisms of action of novel C-10 non-acetal trioxane dimers in prostate cancer cell lines // Journal of medicinal chemistry. - 2006. - T. 49, № 26. - C. 7836-7842.

26. Abrams R. P., Carroll W. L., Woerpel K. Five-membered ring peroxide selectively initiates ferroptosis in cancer cells // ACS chemical biology. - 2016. - T. 11, № 5. - C. 1305-1312.

27. Yaremenko I. A., Syromyatnikov M. Y., Radulov P. S., Belyakova Y. Y., Fomenkov D. I., Popov V. N., Terent'ev A. O. Cyclic synthetic peroxides inhibit growth of entomopathogenic fungus Ascosphaera apis without toxic effect on bumblebees // Molecules. - 2020. - T. 25, № 8. - C. 1954.

28. Zhou F.-W., Lei H.-S., Fan L., Jiang L., Liu J., Peng X.-M., Xu X.-R., Chen L., Zhou C.-H., Zou Y.-Y., Liu C.-P., He Z.-Q., Yang D.-C. Design, synthesis, and biological evaluation of dihydroartemisinin-fluoroquinolone conjugates as a novel type of potential antitubercular agents // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2014. - T. 24, № 8. - C. 1912-1917.

29. Miller M. J., Walz A. J., Zhu H., Wu C., Moraski G., Möllmann U., Tristani E. M., Crumbliss A. L., Ferdig M. T., Checkley L. Design, synthesis, and study of a mycobactin-artemisinin conjugate that has selective and potent activity against tuberculosis and malaria // Journal of the American chemical society. - 2011. - T. 133, № 7. - C. 20762079.

30. Chaudhary S., Sharma V., Jaiswal P. K., Gaikwad A. N., Sinha S. K., Puri S. K., Sharon A., Maulik P. R., Chaturvedi V. Stable tricyclic antitubercular ozonides derived from artemisinin // Organic letters. - 2015. - T. 17, № 20. - C. 4948-4951.

31. Reiter C., Fröhlich T., Gruber L., Hutterer C., Marschall M., Voigtländer C., Friedrich O., Kappes B., Efferth T., Tsogoeva S. B. Highly potent artemisinin-derived dimers and trimers:

Synthesis and evaluation of their antimalarial, antileukemia and antiviral activities // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2015. - T. 23, № 17. - C. 5452-5458.

32. Efferth T., Romero M. R., Wolf D. G., Stamminger T., Marin J. J., Marschall M. The antiviral activities of artemisinin and artesunate // Clinical infectious diseases. - 2008. - T. 47, № 6. - C. 804-811.

33. Chou S., Marousek G., Auerochs S., Stamminger T., Milbradt J., Marschall M. The unique antiviral activity of artesunate is broadly effective against human cytomegaloviruses including therapy-resistant mutants // Antiviral research. - 2011. - T. 92, № 2. - C. 364-368.

34. Zhou Y., Gilmore K., Ramirez S., Settels E., Gammeltoft K. A., Pham L. V., Fahn0e U., Feng S., Offersgaard A., Trimpert J. In vitro efficacy of artemisinin-based treatments against SARS-CoV-2 // Scientific Reports. - 2021. - T. 11, № 1. - C. 1-14.

35. Yang Y., Islam M. S., Wang J., Li Y., Chen X. Traditional Chinese medicine in the treatment of patients infected with 2019-new coronavirus (SARS-CoV-2): a review and perspective // International journal of biological sciences. - 2020. - T. 16, № 10. - C. 1708.

36. Herrmann L., Yaremenko I. A., £apci A., Struwe J., Tailor D., Dheeraj A., Hodek J., Belyakova Y. Y., Radulov P. S., Weber J. Synthesis and in vitro Study of Artemisinin/Synthetic Peroxide-Based Hybrid Compounds against SARS-CoV-2 and Cancer // ChemMedChem. - 2022. - T. 17, № 9. - C. e202200005.

37. Ghosh A. K., Miller H., Knox K., Kundu M., Henrickson K. J., Arav-Boger R. Inhibition of human coronaviruses by antimalarial peroxides // ACS infectious diseases. - 2021. - T. 7, № 7. - C. 1985-1995.

38. Xu C., Schwartz C., Raible J., Dussault P. H. Asymmetric synthesis of 1,2-dioxanes: approaches to the peroxyplakoric acids // Tetrahedron. - 2009. - T. 65, № 47. - C. 96809685.

39. Novkovic L., Trmcic M., Rodic M., Bihelovic F., Zlatar M., Matovic R., Saicic R. Synthesis of endoperoxides by domino reactions of ketones and molecular oxygen // RSC Advances. -2015. - T. 5, № 120. - C. 99577-99584.

40. Hu L., Lu X., Deng L. Catalytic enantioselective peroxidation of a,P-unsaturated aldehydes for the asymmetric synthesis of biologically important chiral endoperoxides // Journal of the American Chemical Society. - 2015. - T. 137, № 26. - C. 8400-8403.

41. Gemma S., Martí F., Gabellieri E., Campiani G., Novellino E., Butini S. Synthetic studies toward 1,2-dioxanes as precursors of potential endoperoxide-containing antimalarials // Tetrahedron Letters. - 2009. - T. 50, № 41. - C. 5719-5722.

42. Dussault P. H., Davies D. R. Synthesis of 1,2-dioxanes, 1,2,4-trioxanes, and 1,2,4-trioxepanes via cyclizations of unsaturated hydroperoxyacetals // Tetrahedron letters. -1996. - T. 37, № 4. - C. 463-466.

43. Daeppen C., Kaiser M., Neuburger M., Gademann K. Preparation of antimalarial endoperoxides by a formal [2+2+2] cycloaddition // Organic letters. - 2015. - T. 17, № 21. - C. 5420-5423.

44. Zdvizhkov A. T., Terent'ev A. O., Radulov P. S., Novikov R. A., Tafeenko V. A., Chernyshev V. V., Ilovaisky A. I., Levitsky D. O., Fleury F., Nikishin G. I. Transformation of 2-allyl-1,3-diketones to bicyclic compounds containing 1,2-dioxolane and tetrahydrofuran rings using the I2/H2O2 system // Tetrahedron Letters. - 2016. - T. 57, № 8. - C. 949-952.

45. Xu Z. J., Wittlin S., Wu Y. Probing the Peroxycarbenium [3+2] Cycloaddition Reactions with 1,2-Disubstituted Ethylenes: Results and Insights // Chemistry-A European Journal. -2017. - T. 23, № 9. - C. 2031-2034.

46. Tsubusaki T., Nishino H. Formation of 1,2-dioxolanes using Mn(III)-based reaction of various arylacetylenes with 2,4-pentanedione and related reaction // Tetrahedron. - 2009. -T. 65, № 18. - C. 3745-3752.

47. Tokuyasu T., Kunikawa S., McCullough K. J., Masuyama A., Nojima M. Synthesis of cyclic peroxides by chemo-and regioselective peroxidation of dienes with Co(II)/O2/Et3SiH // The Journal of Organic Chemistry. - 2005. - T. 70, № 1. - C. 251-260.

48. Tokuyasu T., Kunikawa S., Masuyama A., Nojima M. Co(III)-Alkyl complex-and Co(III)-Alkylperoxo complex-catalyzed triethylsilylperoxidation of alkenes with molecular oxygen and triethylsilane // Organic Letters. - 2002. - T. 4, № 21. - C. 3595-3598.

49. Ramirez A., Woerpel K. Synthesis of 1,2-dioxolanes by annulation reactions of peroxycarbenium ions with alkenes // Organic Letters. - 2005. - T. 7, № 21. - C. 46174620.

50. Nguyen T. L., Ferrie L., Figadere B. Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2-dioxolanes: Access to analogues of mycangimycin and some rearrangement products // Tetrahedron Letters. -2016. - T. 57, № 47. - C. 5286-5289.

51. Li Y., Wittlin S., Wu Y. Antimalarial spiro-bridged 1,2-dioxolanes via intramolecular addition of peroxycarbenium ions to C-C double bonds // Heterocycles. - 2012. - T. 86, № 1. - C. 245-254.

52. Kandur W. V., Richer! K. J., Rieder C. J., Thomas A. M., Hu C., Ziller J. W., Woerpel K. Synthesis and Reactivity of 1,2-Dioxolanes from P,y-Epoxy Ketones // Organic Letters. -2014. - T. 16, № 10. - C. 2650-2653.

53. Hurlocker B., Miner M. R., Woerpel K. Synthesis of silyl monoperoxyketals by regioselective cobalt-catalyzed peroxidation of silyl enol ethers: application to the synthesis of 1,2-dioxolanes // Organic letters. - 2014. - T. 16, № 16. - C. 4280-4283.

54. Dai P., Dussault P. H. Intramolecular reactions of hydroperoxides and oxetanes: Stereoselective synthesis of 1,2-dioxolanes and 1,2-dioxanes // Organic Letters. - 2005. - T. 7, № 20. - C. 4333-4335.

55. Cabrera-Afonso M. J., Lucena S. R., Juarranz A., Urbano A., Carreno M. C. Selective Oxidative Dearomatization of Angular Tetracyclic Phenols by Controlled Irradiation under Air: Synthesis of an Angucyclinone-Type Double Peroxide with Anticancer Properties // Organic letters. - 2018. - T. 20, № 19. - C. 6094-6098.

56. Zhang Q., Jin H.-X., Wu Y. A facile access to bridged 1,2,4-trioxanes // Tetrahedron. - 2006. - T. 62, № 50. - C. 11627-11634.

57. Zhang M., Han Y., Niu J. L., Zhang Z. H. A General and Practical Approach for the Synthesis of 1,2,4-Trioxanes Catalyzed by Silica-Ferric Chloride // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2017. - T. 359, № 20. - C. 3618-3625.

58. Riveira M. J., Martiren N. L., Mischne M. P. Domino Self-Sensitized Photooxygenation of Conjugated Dienones for the Synthesis of 1,2,4-Trioxanes // The Journal of Organic Chemistry. - 2019. - T. 84, № 6. - C. 3671-3677.

59. Ramirez A. P., Thomas A. M., Woerpel K. Preparation of bicyclic 1,2,4-trioxanes from y,5-unsaturated ketones // Organic letters. - 2009. - T. 11, № 3. - C. 507-510.

60. Griesbeck A. G., Schlundt V. 5-Adamantylated 1,2,4-Trioxanes: Adamantane Position is Crucial for Antiparasitic Activity // Synlett. - 2011. - T. 2011, № 16. - C. 2430-2432.

61. Yaremenko I. A., Gomes G. d. P., Radulov P. S., Belyakova Y. Y., Vilikotskiy A. E., Vil' V. A., Korlyukov A. A., Nikishin G. I., Alabugin I. V., Terent'ev A. O. Ozone-free synthesis of ozonides: Assembling bicyclic structures from 1,5-diketones and hydrogen peroxide // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - T. 83, № 8. - C. 4402-4426.

62. Kvasnica M., Tislerovâ I., Sarek J., Sejbal J., Cisarovâ I. Preparation of new oxidized 18-a-Oleanane derivatives // Collection of Czechoslovak chemical communications. - 2005. - T. 70, № 9. - C. 1447-1464.

63. Kondelikovâ J., Krâlicek J., Kubânek V. Reactions of 2,2'-methylene-bis(cyclohexanone) with hydrogen peroxide and peroxy acids // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. - 1972. - T. 37, № 1. - C. 263-269.

64. Griesbaum K., Miclaus V., Jung I. C., Quinkert R. O. Gas-Phase Reactions of 1,2-Dimethylcyclopentene and of 2,6-Heptanedione with Ozone: Unprecedented Formation

of an Ozonide by Ozone Treatment of a Diketone // European journal of organic chemistry. - 1998. - T. 1998, № 4. - C. 627-629.

65. Griesbaum K., Liu X., Kassiaris A., Scherer M. Ozonolyses of O-alkylated ketoximes in the presence of carbonyl groups: a facile access to ozonides // Liebigs Annalen. - 1997. - T. 1997, № 7. - C. 1381-1390.

66. dos Passos Gomes G., Yaremenko I. A., Radulov P. S., Novikov R. A., Chernyshev V. V., Korlyukov A. A., Nikishin G. I., Alabugin I. V., Terent'ev A. O. Stereoelectronic control in the ozone-free synthesis of ozonides // Angewandte Chemie International Edition. - 2017. -T. 56, № 18. - C. 4955-4959.

67. Criegee R., Lohaus G. Über das Ozonid des 1.2-Dimethyl-cyclopentens-(1)(II. Mitteil. über den Verlauf der Ozonspaltung) // Chemische Berichte. - 1953. - T. 86, № 1. - C. 1-4.

68. Akimova T., Rybin V., Soldatkina O. New Tetracyclic Spiro-1,2,4-trioxolanes (Ozonides). Synthesis and Mass Spectrometric Study // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2019. -T. 55, № 1. - C. 101-107.

69. Yan X., Chen J., Zhu Y.-T., Qiao C. Phosphomolybdic acid catalyzed synthesis of 1,2,4,5-tetraoxanes // Synlett. - 2011. - T. 2011, № 19. - C. 2827-2830.

70. Terent'ev A. O., Yaremenko I. A., Vil V. A., Moiseev I. K., Kon'kov S. A., Dembitsky V. M., Levitsky D. O., Nikishin G. I. Phosphomolybdic and phosphotungstic acids as efficient catalysts for the synthesis of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes from ß-diketones and hydrogen peroxide // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2013. - T. 11, № 16. - C. 2613-2623.

71. Terent'ev A. O., Borisov D. A., Vil V. A., Dembitsky V. M. Synthesis of five-and six-membered cyclic organic peroxides: Key transformations into peroxide ring-retaining products // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2014. - T. 10, № 1. - C. 34-114.

72. Terent'ev A. O., Yaremenko I. A., Vil V. A., Dembitsky V. M., Nikishin G. I. Boron trifluoride as an efficient catalyst for the selective synthesis of tricyclic monoperoxides from ß,S-triketones and H2O2 // Synthesis. - 2013. - T. 45, № 02. - C. 246-250.

73. Terent'ev A. O., Yaremenko I. A., Chernyshev V. V., Dembitsky V. M., Nikishin G. I. Selective Synthesis of Cyclic Peroxides from Triketones and H2O2 // The Journal of Organic Chemistry. - 2012. - T. 77, № 4. - C. 1833-1842.

74. Terent'ev A. O., Borisov D. A., Chernyshev V. V., Nikishin G. I. Facile and Selective Procedure for the Synthesis of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes; Strong Acids As Cosolvents and Catalysts for Addition of Hydrogen Peroxide to ß-Diketones // The Journal of Organic Chemistry. - 2009. - T. 74, № 9. - C. 3335-3340.

75. Terent'ev A., Yaremenko I., Glinushkin A., Nikishin G. Synthesis of peroxides from ß,S-triketones under heterogeneous conditions // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2015. - T. 51, № 12. - C. 1681-1687.

76. Terent'ev A., Borisov D., Yaremenko I. General methods for the preparation of 1,2,4,5-tetraoxanes-key structures for the development of peroxidic antimalarial agents // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2012. - T. 48, № 1. - C. 55-58.

77. Radulov P. S., Yaremenko I. A. Application of BF3Et2O in the synthesis of cyclic organic peroxides (microreview) // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2020. - T. 56, № 9. -C.1146-1148.

78. Ghorai P., Dussault P. H. Broadly applicable synthesis of 1,2,4,5-tetraoxanes // Organic Letters. - 2009. - T. 11, № 1. - C. 213-216.

79. Terent'ev A. O., Platonov M. M., Sonneveld E. J., Peschar R., Chernyshev V. V., Starikova Z. A., Nikishin G. I. New Preparation of 1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes // The Journal of Organic Chemistry. - 2007. - T. 72, № 19. - C. 7237-7243.

80. Radulov P., Belyakova Y., Demina A., Nikishin G., Yaremenko I., Terent'ev A. Selective synthesis of cyclic triperoxides from 1,1'-dihydroperoxydi(cycloalkyl) peroxides and acetals using SnCl4 // Russian Chemical Bulletin. - 2019. - T. 68, № 6. - C. 1289-1292.

81. Mekonnen B., Weiss E., Katz E., Ma J., Ziffer H., Kyle D. E. Synthesis and antimalarial activities of base-catalyzed adducts of 11-azaartemisinin // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2000. - T. 8, № 5. - C. 1111-1116.

82. Koi H., Takahashi N., Fuchi Y., Umeno T., Muramatsu Y., Seimiya H., Karasawa S., Oguri H. A fully synthetic 6-aza-artemisinin bearing an amphiphilic chain generates aggregates and exhibits anti-cancer activities // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2020. - T. 18, № 28. - C. 5339-5343.

83. Jana S., Iram S., Thomas J., Liekens S., Dehaen W. Synthesis and anticancer activity of novel aza-artemisinin derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2017. - T. 25, № 14. - C. 3671-3676.

84. Harmse R., Wong H. N., Smit F. J., Müller J., Hemphill A., N'Da D. D., Haynes R. K. Activities of 11-Azaartemisinin and N-Sulfonyl Derivatives against Neospora caninum and Comparative Cytotoxicities // ChemMedChem. - 2017. - T. 12, № 24. - C. 2094-2098.

85. Harmse R., Coertzen D., Wong H. N., Smit F. J., van der Watt M. E., Reader J., Nondaba S. H., Birkholtz L. M., Haynes R. K., N'Da D. D. Activities of 11-azaartemisinin and N-sulfonyl derivatives against asexual and transmissible malaria parasites // ChemMedChem. - 2017. - T. 12, № 24. - C. 2086-2093.

86. Wang L., He H.-P., Di Y.-T., Zhang Y., Hao X.-J. Catharoseumine, a new monoterpenoid indole alkaloid possessing a peroxy bridge from Catharanthus roseus // Tetrahedron Letters.

- 2012. - T. 53, № 13. - C. 1576-1578.

87. Cole R., Kirksey J., Moore J., Blankenship B., Diener U., Davis N. Tremorgenic toxin from Penicillium verruculosum // Applied microbiology. - 1972. - T. 24, № 2. - C. 248-250.

88. Cole R. J., Kirksey J. W. Mycotoxin verruculogen. 6-O-Methylindole // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1973. - T. 21, № 5. - C. 927-929.

89. Cole R. J., Kirksey J. W., Cox R. H., Clardy J. Structure of the tremor-producing indole, TR-2 // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1975. - T. 23, № 5. - C. 1015-1018.

90. Yoshizawa T., Morooka N., Sawada Y., Udagawa S.-I. Tremorgenic Mycotoxin from Penicillium paraherquei // Applied and Environmental Microbiology. - 1976. - T. 32, № 3.

- C. 441-442.

91. Fayos J., Lokensgard D., Clardy J., Cole R. J., Kirksey J. W. Structure of verruculogen, a tremor producing peroxide from Penicillium verruculosum // Journal of the American Chemical Society. - 1974. - T. 96, № 21. - C. 6785-6787.

92. Yamazaki M., Suzuki S., Miyaki K. Tremorgenic toxins from Aspergillus fumigatus Fres // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. - 1971. - T. 19, № 8. - C. 1739-1740.

93. Yamazaki M., Fujimoto H., Kawasaki T. Chemistry of tremorogenic metabolites. I. Fumitremorgin A from Aspergillus fumigatus // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. -1980. - T. 28, № 1. - C. 245-254.

94. Feng Y., Holte D., Zoller J., Umemiya S., Simke L. R., Baran P. S. Total synthesis of verruculogen and fumitremorgin A enabled by ligand-controlled C-H borylation // Journal of the American Chemical Society. - 2015. - T. 137, № 32. - C. 10160-10163.

95. Li Y. Qinghaosu (artemisinin): Chemistry and pharmacology // Acta Pharmacologica Sinica.

- 2012. - T. 33, № 9. - C. 1141-1146.

96. Slack R. D., Jacobine A. M., Posner G. H. Antimalarial peroxides: advances in drug discovery and design // MedChemComm. - 2012. - T. 3, № 3. - C. 281-297.

97. O'Neill P. M., Posner G. H. A medicinal chemistry perspective on artemisinin and related endoperoxides // Journal of medicinal chemistry. - 2004. - T. 47, № 12. - C. 2945-2964.

98. Artemisinin-Based and Other Antimalarials: Detailed Account of Studies by Chinese Scientists Who Discovered and Developed Them. / Li G., Li Y., Li Z., Zeng M.: Elsevier Science, 2017.

99. Lin A. J., Klayman D. L., Milhous W. K. Antimalarial activity of new water-soluble dihydroartemisinin derivatives // Journal of Medicinal Chemistry. - 1987. - T. 30, № 11. -C. 2147-2150.

100. Avery M. A., Bonk J. D., Chong W. K., Mehrotra S., Miller R., Milhous W., Goins D. K., Venkatesan S., Wyandt C. Structure-activity relationships of the antimalarial agent artemisinin. 2. Effect of heteroatom substitution at O-11: synthesis and bioassay of N-alkyl-11-aza-9-desmethylartemisinins // Journal of medicinal chemistry. - 1995. - T. 38, № 26. -C. 5038-5044.

101. Bonepally K. R., Hiruma T., Mizoguchi H., Ochiai K., Suzuki S., Oikawa H., Ishiyama A., Hokari R., Iwatsuki M., Otoguro K. Design and De Novo Synthesis of 6-Aza-artemisinins // Organic letters. - 2018. - T. 20, № 15. - C. 4667-4671.

102. Knaus H.-G., McManus O. B., Lee S. H., Schmalhofer W. A., Garcia-Calvo M., Helms L. M. H., Sanchez M., Giangiacomo K., Reuben J. P. Tremorgenic Indole Alkaloids Potently Inhibit Smooth Muscle High-Conductance Calcium-Activated Potassium Channels // Biochemistry. - 1994. - T. 33, № 19. - C. 5819-5828.

103. Hopkins T. A., Seliger H. H., White E. H., Cass M. W. Chemiluminescence of firefly luciferin. Model for the bioluminescent reaction and identification of the product excited state // Journal of the American Chemical Society. - 1967. - T. 89, № 26. - C. 7148-7150.

104. McCapra F., Chang Y. C., Francois V. P. The chemiluminescence of a firefly luciferin analogue // Chemical Communications (London). - 1968. № 1. - C. 22-23.

105. Shimomura O., Goto T., Johnson F. H. Source of oxygen in the CO2 produced in the bioluminescent oxidation of firefly luciferin // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 1977. - T. 74, № 7. - C. 2799-2802.

106. Pedersen C. J. Preparation and properties of esters of N-substituted peroxycarbamic acids // The Journal of Organic Chemistry. - 1958. - T. 23, № 2. - C. 252-255.

107. O'Brien E. L., Beringer F. M., Mesrobian R. B. The Decomposition of Peroxycarbamates and their Efficiency as Initiators in Vinyl Polymerization // Journal of the American Chemical Society. - 1957. - T. 79, № 23. - C. 6238-6242.

108. Lapshin N., Moryganov B., Razuvayev G., Ryabov A., Khidekel M. Nitrogenous peroxides as initiators of polymerization of vinyl monomers—I // Polymer Science USSR. - 1962. - T. 3, № 6. - C. 1123-1130.

109. Tezuka T., Narita N. Hydroxylation of benzene with .alpha.-azohydroperoxide. A novel route for generation of hydroxyl radical and its reaction in anhydrous media // Journal of the American Chemical Society. - 1979. - T. 101, № 24. - C. 7413-7415.

110. Marusawa H., Ichikawa K., Narita N., Murakami H., Ito K., Tezuka T. Hydroxyl radical as a strong electrophilic species // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2002. - T. 10, № 7. -C. 2283-2290.

111. Nishinaga A., Shimizu T., Matsuura T. New 1,1-amino hydroperoxides from regioselective oxygenation of 4-(n-arylmethyleneamino)-2, 6-di-t-butylphenols // Tetrahedron Letters. -1980. - T. 21, № 13. - C. 1265-1268.

112. Mochizuki M., Sone T., Anjo T., Okada M. Synthesis of n-alkyl-N-(1-hydroxyperoxyalkyl) nitrosamines by oxygenation of lithiated dialkylnitrosamines // Tetrahedron Letters. - 1980.

- T. 21, № 18. - C. 1765-1766.

113. Mochizuki M., Anjo T., Wakabayashi Y., Sone T., Okada M. Formation of n-alkyl-N-(1-hydroperoxyalkyl) nitrosamines from n-alkyl-N-(1-acetoxyalkyl) nitrosamines // Tetrahedron Letters. - 1980. - T. 21, № 18. - C. 1761-1764.

114. Ceruti M., Viola F., Balliano G., Grosa G., Caputo O., Gerst N., Schuber F., Cattel L. Synthesis of a squalenoid oxaziridine and other new classes of squalene derivatives, as inhibitors of sterol biosynthesis // European journal of medicinal chemistry. - 1988. - T. 23, № 6. - C. 533-537.

115. Iesce M. R., Cermola F., Guitto A., Giordano F., Scarpati R. Carbonyl Oxide Chemistry. 5.1 Nucleophilic Trapping Reaction with Aldo and Keto Oximes. Synthesis of Hydroperoxynitrones // The Journal of Organic Chemistry. - 1996. - T. 61, № 24. - C. 8677-8680.

116. Joshi A. A., Narkhede S. S., Viswanathan C. Design, synthesis and evaluation of 5-substituted amino-2, 4-diamino-8-chloropyrimido-[4, 5-b] quinolines as novel antimalarials // Bioorganic & medicinal chemistry letters. - 2005. - T. 15, № 1. - C. 73-76.

117. Yoo D., Kim H., Kim Y. G. Intramolecular nucleophilic epoxidation of y-amino-a, P-unsaturated esters with an N-hydroperoxymethyl group // Synlett. - 2005. - T. 2005, № 11.

- C. 1707-1710.

118. Kim H., Yoo D., Choi S. Y., Chung Y. K., Kim Y. G. Efficient and stereoselective synthesis of (2S, 3S, 4S)-3, 4-dihydroxyglutamic acid via intramolecular epoxidation // Tetrahedron: Asymmetry. - 2008. - T. 19, № 16. - C. 1965-1969.

119. Zheng W., Wojtas L., Antilla J. C. Chiral phosphoric acid catalyzed peroxidation of imines // Angewandte Chemie International Edition. - 2010. - T. 49, № 37. - C. 6589-6591.

120. Pramanik S., Ghorai P. Synthesis and asymmetric resolution of a-azido-peroxides // Organic letters. - 2013. - T. 15, № 15. - C. 3832-3835.

121. Klapotke T. M., Rotariu T., Stiasny B., Stierstorfer J., Wiegmann S., Zecheru T. Azido (tert-butylperoxy) methyl Compounds-An Exceptional Class of Energetic Materials // European Journal of Organic Chemistry. - 2016. - T. 2016, № 25. - C. 4382-4386.

122. Yu H., Shen J. Peroxidation of C-H Bonds Adjacent to an Amide Nitrogen Atom under Mild Conditions // Organic letters. - 2014. - T. 16, № 12. - C. 3204-3207.

246

123. Yu H., Shen J. Dehydrogenative cyclization of N-acyl dipeptide esters for the synthesis of imidazolidin-4-ones // RSC advances. - 2015. - T. 5, № 13. - C. 9815-9818.

124. Zong Z., Lu S., Wang W., Li Z. Iron-catalyzed alkoxycarbonylation-peroxidation of alkenes with carbazates and T-Hydro // Tetrahedron Letters. - 2015. - T. 56, № 48. - C. 6719-6721.

125. San Segundo M., Correa A. Site-Selective Cu-Catalyzed Alkylation of a-Amino Acids and Peptides toward the Assembly of Quaternary Centers // ChemSusChem. - 2018. - T. 11, № 22. - C. 3893-3898.

126. Wang M. M., Waser J. 1, 3-Difunctionalization of Aminocyclopropanes via Dielectrophilic Intermediates // Angewandte Chemie International Edition. - 2019. - T. 58, № 39. - C. 13880-13884.

127. Jala R., Palakodety R. K. Copper-catalyzed oxidative CH bond functionalization of N-allylbenzamide for CN and CC bond formation // Tetrahedron Letters. - 2019. - T. 60, № 21. - C. 1437-1440.

128. Monleon A., Montesinos-Magraner M., Sanz-Marco A., Blay G., Pedro J. R. Three-component synthesis of a-aminoperoxides using primary and secondary dialkylzinc reagents with O2 and a-amido sulfones // Organic Letters. - 2020. - T. 22, № 14. - C. 5380-5384.

129. Singh K., Kumar P., Jagadeesh C., Patel M., Das D., Saha J. An Approach to a-and P-Amino Peroxides via Lewis Acid Catalyzed Ring Opening-Peroxidation of Donor-Acceptor Aziridines and N-Activated Aziridines // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2020. - T. 362, № 19. - C. 4130-4137.

130. Chung L. W., Hayashi S., Lundberg M., Nakatsu T., Kato H., Morokuma K. Mechanism of efficient firefly bioluminescence via adiabatic transition state and seam of sloped conical intersection // Journal of the American Chemical Society. - 2008. - T. 130, № 39. - C. 12880-12881.

131. Sundar N., Jacob V., Bhat S. V., Valecha N., Biswas S. Antimalarial t-butylperoxyamines // Bioorganic & medicinal chemistry letters. - 2001. - T. 11, № 17. - C. 2269-2272.

132. Liu L., Shi Z., Zhang X., Zhan F., Lin J. S., Jiang Y. Synthesis of a-Amino Tertiary Alkylperoxides by Lewis Acid-Catalyzed Peroxidation of 1, 3, 5-Triazines // Chemistry An Asian Journal. - 2021. - T. 16, № 21. - C. 3487-3491.

133. Vennerstrom J. L. Amine peroxides as potential antimalarials // Journal of medicinal chemistry. - 1989. - T. 32, № 1. - C. 64-67.

134. Murahashi S., Naota T., Yonemura K. Ruthenium-catalyzed cytochrome P-450 type oxidation of tertiary amines with alkyl hydroperoxides // Journal of the American Chemical Society. - 1988. - T. 110, № 24. - C. 8256-8258.

247

135. Buckingham J., Guthrie R. Arylazo-steroids. Part III. 3-, 7-, and 17-Arylazo-steroids // Journal of the Chemical Society C: Organic. - 1968. - T. 17, № 10. - C. 1445-1451.

136. Arai T., Tsuchiya K., Matsumura E. PyBidine-NiCl2-Catalyzed Asymmetric Addition of Alcohols and Peroxides to Isatin-Derived Ketimines // Organic letters. - 2015. - T. 17, № 10. - C. 2416-2419.

137. Nakamura S., Takahashi S. Organocatalytic enantioselective peroxidation of ketimines derived from isatins // Organic letters. - 2015. - T. 17, № 11. - C. 2590-2593.

138. Kong D.-L., Cheng L., Yue T., Wu H.-R., Feng W.-C., Wang D., Liu L. Cobalt-catalyzed peroxidation of 2-oxindoles with hydroperoxides // The Journal of Organic Chemistry. -2016. - T. 81, № 13. - C. 5337-5344.

139. Guo W., Liu Y., Li C. Asymmetric Catalytic 1, 2-Hydroperoxidation of Isatin-Derived Ketimine with Hydrogen Peroxide in the Crowding Environment of PEGs // Organic letters. - 2017. - T. 19, № 5. - C. 1044-1047.

140. White E. H., Harding M. J. Chemiluminescence in liquid solutions: the chemiluminescence of lophine and its derivatives // Photochemistry and Photobiology. - 1965. - T. 4, № 6. - C. 1129-1155.

141. Kimura M., Tsunenaga M., Takami S., Ohbayashi Y. Development of functional imidazole derivatives: a potential chemiluminescent chemosensor // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2005. - T. 78, № 5. - C. 929-931.

142. Zhang X., Foote C. S., Khan S. I. Reactions of N-acylated indoles with singlet oxygen // The Journal of Organic Chemistry. - 1993. - T. 58, № 1. - C. 47-51.

143. Hohorst H.-J., Peter G., Struck R. F. Synthesis of 4-hydroperoxy derivatives of ifosfamide and trofosfamide by direct ozonation and preliminary antitumor evaluation in vivo // Cancer Research. - 1976. - T. 36, № 7. - C. 2278-2281.

144. Takamizawa A., Matsumoto S., Iwata T., Tochino Y., Katagiri K., Yamaguchi K., Shiratori O. Synthesis and metabolic behavior of the suggested active species of isophosphamide having cytostatic activity // Journal of Medicinal Chemistry. - 1974. - T. 17, № 11. - C. 1237-1239.

145. Misiura K., Szymanowicz D., Kusnierczyk H., Wietrzyk J., Opolski A. Synthesis and antitumour activity of stereoisomers of 4-hydroperoxy derivatives of ifosfamide and its bromo analogue // IL Farmaco. - 2002. - T. 57, № 4. - C. 315-319.

146. Takamizawa A., Matsumoto S., Iwata T., Makino I., Yamaguchi K., Uchida N., Kasai H., Shiratori O., Takase S. Synthesis and antitumor activity of preactivated isophosphamide analogues bearing modified alkylating functionalities // Journal of Medicinal Chemistry. -1978. - T. 21, № 2. - C. 208-214.

147. Kropf H., Ball M. Organische Peroxide, XVl. 4-(Alkylperoxy) pyrimidine and 4-(Alkylperoxy) pyridine and ihre Umlagerung // Justus Liebigs Annalen der Chemie. -1976. - T. 1976, № 12. - C. 2331-2338.

148. Davies A. G., Sutcliffe R. Organic peroxides. Part 12. The preparation and properties of some triazinyl peroxides // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1981. № 11. - C. 1512-1519.

149. Yamada K., Igarashi Y., Betsuyaku T., Kitamura M., Hirata K., Hioki K., Kunishima M. An isolable and bench-stable epoxidizing reagent based on triazine: triazox // Organic letters. -2018. - T. 20, № 7. - C. 2015-2019.

150. Landis M. E., Lindsey R. L., Watson W. H., Zabel V. Stereospecific bromohydroperoxylation of 4, 4-dimethyl-3, 5-diphenyl-4H-pyrazole. Synthesis and crystal structure of 3-bromo-4, 5-dihydro-5-hydroperoxy-4, 4-dimethyl-3, 5-diphenyl-3H-pyrazole // The Journal of Organic Chemistry. - 1980. - T. 45, № 3. - C. 525-527.

151. Rebek Jr J., McCready R. Olefin epoxidation with. alpha.-substituted hydroperoxides // Journal of the American Chemical Society. - 1980. - T. 102, № 17. - C. 5602-5605.

152. Yu H., Jiao M., Fang X., Xuan P. Regioselective Radical Ring Closure of Tertiary Enamides to the Synthesis of Trifluoroethyl-containing N-Acyl Isoindoline and N-Acyl Tetrahydroisoquinoline Derivatives // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2018. - T. 360, № 21. - C. 4099-4103.

153. Valter R., Batse A., Valter S. Synthesis and autooxidative transformation of 2-(2-aminophenyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1-isoquinolone // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1982. - T. 18, № 1. - C. 70-74.

154. Williams R. M., Dung J.-S. Unusual bridgehead hydroxylations via selenoxides: evidence for carbocations // Tetrahedron letters. - 1985. - T. 26, № 1. - C. 37-38.

155. Schumann D., Geirsson J., Naumann A. Bildung von Oxetanen bei der photosensibilisierten Oxidation von Enaminen // Chemische Berichte. - 1985. - T. 118, № 5. - C. 1927-1935.

156. Itahara T., Fujii Y., Tada M. Oxidation of thymines by peroxosulfate ions in water // The Journal of Organic Chemistry. - 1988. - T. 53, № 15. - C. 3421-3424.

157. Murahashi S., Naota T., Kuwabara T., Saito T., Kumobayashi H., Akutagawa S. Ruthenium-catalyzed oxidation of amides and lactams with peroxides // Journal of the American Chemical Society. - 1990. - T. 112, № 21. - C. 7820-7822.

158. Murahashi S., Sasao S., Saito E., Naota T. Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of. delta.-keto nitriles to ene-lactams // The Journal of Organic Chemistry. -1992. - T. 57, № 9. - C. 2521-2523.

159. Marson C. M., Khan A., Porter R. A. Stereocontrolled Formation of Epoxy Peroxide FunctionalityAppended to a Lactam Ring // The Journal of Organic Chemistry. - 2001. - T. 66, № 14. - C. 4771-4775.

160. Hursthouse M. B., Khan A., Marson C. M., Porter R. A. Tin (IV)-mediated stereoselective synthesis of epoxides with concomitant alkyl peroxide formation // Tetrahedron letters. -1995. - T. 36, № 33. - C. 5979-5982.

161. Marson C. M., McGregor J., Khan A., Grinter T. J. Oxygen-directed carbocyclizations of 2, 3-epoxy alcohols: Stereoselective construction of polyfunctionalized seven-membered rings by 7-endo-tet ring closures // The Journal of Organic Chemistry. - 1998. - T. 63, № 22. - C. 7833-7839.

162. Elghamry I., Dopp D. A new photochemical ring expansion of 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides // Tetrahedron Letters. - 2001. - T. 42, № 33. - C. 5651-5653.

163. Clinical pharmacokinetics of sulfonamides and their metabolites. / Vree T. B., Hekster Y. A.: Karger, 1987.

164. Kim S. J., Jung M.-H., Yoo K. H., Cho J.-H., Oh C.-H. Synthesis and antibacterial activities of novel oxazolidinones having cyclic sulfonamide moieties // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2008. - T. 18, № 21. - C. 5815-5818.

165. Jeon H., Jo N. H., Yoo K. H., Choi J.-H., Cho H., Cho J.-H., Oh C.-H. Synthesis and antibacterial evaluation of 1P-methyl-2-[5-(1-methoxyimino-2-substituted sulfonamide ethyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapenems and their related compounds // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2007. - T. 42, № 3. - C. 358-364.

166. Davis M. Recent Advances in the Chemistry of Benzisothiazoles and Other Polycyclic Isothiazoles // Advances in Heterocyclic Chemistry / Katritzky A. R.Academic Press, 1985. - C. 105-133.

167. Obniska J., Jurczyk S., Zejc A., Kaminski K., Tatarczynska E., Stachowicz K. Anticonvulsant properties of N-(4-methylpiperazin-1-yl)- and N-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)propyl] derivatives of 3-aryl- and 3-spirocycloalkyl-pyrrolidine-2,5-dione // Pharmacological reports : PR. - 2005. - T. 57, № 2. - C. 170-175.

168. Jun J. J., Duscharla D., Ummanni R., Hanson P. R., Malhotra S. V. Investigation on the Anticancer Activity of Symmetric and Unsymmetric Cyclic Sulfamides // ACS Medicinal Chemistry Letters. - 2021. - T. 12, № 2. - C. 202-210.

169. Abas M., Bahadur A., Ashraf Z., Iqbal S., Rajoka M. S. R., Rashid S. G., Jabeen E., Iqbal Z., Abbas Q., Bais A., Hassan M., Liu G., Feng K., Lee S. H., Nawaz M., Qayyum M. A. Designing novel anticancer sulfonamide based 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazole

derivatives as potential carbonic anhydrase inhibitor // Journal of Molecular Structure. -2021. - T. 1246. - C. 131145.

170. Wan Y., Fang G., Chen H., Deng X., Tang Z. Sulfonamide derivatives as potential anticancer agents and their SARs elucidation // European Journal of Medicinal Chemistry. -2021. - T. 226. - C. 113837.

171. De A. 4 Biologically Active 1,2-Benzisothiazole Derivatives // Progress in Medicinal Chemistry / Ellis G. P., West G. B.Elsevier, 1981. - C. 117-133.

172. Ukrainets I. V., Petrushova L. A., Sidorenko L. V., Davidenko A. A., Duchenko M. A. The Study of Structure—Analgesic Activity Relationships in a Series of 4-Hydroxy-2,2-dioxo-1H-2X,1-benzothiazine-3-carboxylic Acid Toluidides and Xylidides // Scientia Pharmaceutica. - 2016. - T. 84, № 3. - C. 497-506.

173. Gannarapu M. R., Vasamsetti S. B., Punna N., Royya N. K., Pamulaparthy S. R., Nanubolu J. B., Kotamraju S., Banda N. Synthesis of novel 1,2-benzothiazine 1,1-dioxide-3-ethanone oxime N-aryl acetamide ether derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage transformation // European Journal of Medicinal Chemistry. -2014. - T. 75. - C. 143-150.

174. Lei K., Hua X.-W., Tao Y.-Y., Liu Y., Liu N., Ma Y., Li Y.-H., Xu X.-H., Kong C.-H. Discovery of (2-benzoylethen-1-ol)-containing 1,2-benzothiazine derivatives as novel 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibiting-based herbicide lead compounds // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2016. - T. 24, № 2. - C. 92-103.

175. Shin Y. S., Lee J. Y., Noh S., Kwak Y., Jeon S., Kwon S., Jin Y.-h., Jang M. S., Kim S., Song J. H., Kim H. R., Park C. M. Discovery of cyclic sulfonamide derivatives as potent inhibitors of SARS-CoV-2 // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2021. - T. 31. -C. 127667.

176. Kim S. H., Ramu R., Kwon S. W., Lee S.-H., Kim C. H., Kang S. K., Rhee S. D., Bae M. A., Ahn S. H., Ha D. C., Cheon H. G., Kim K. Y., Ahn J. H. Discovery of cyclicsulfonamide derivatives as 11ß-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2010. - T. 20, № 3. - C. 1065-1069.

177. Saddique F. A., Ahmad M., Ashfaq U. A., Muddassar M., Sultan S., Zaki M. E. A. Identification of Cyclic Sulfonamides with an N-Arylacetamide Group as &alpha;-Glucosidase and &alpha;-Amylase Inhibitors: Biological Evaluation and Molecular Modeling // Pharmaceuticals. - 2022. - T. 15, № 1. - C. 106.

178. Rogatchov V. O., Bernsmann H., Schwab P., Fröhlich R., Wibbeling B., Metz P. Preparation of enantiopure sultams by intramolecular Diels-Alder reaction of furan-containing vinylsulfonamides // Tetrahedron Letters. - 2002. - T. 43, № 27. - C. 4753-4756.

251

179. Wanner J., Harned A. M., Probst D. A., Poon K. W. C., Klein T. A., Snelgrove K. A., Hanson P. R. A dual metathesis route to oligomeric sulfonamides // Tetrahedron Letters. -2002. - T. 43, № 6. - C. 917-921.

180. Alvarez-Ibarra C., Csáky A. G., Gómez de la Oliva C., Rodríguez E. Conformationally restricted glutamic acid derivatives: asymmetric synthesis of 4-substituted 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones // Tetrahedron Letters. - 2001. - T. 42, № 11. - C. 2129-2131.

181. Lee A. W. M., Chan W. H., Yuen W. H., Xia P. F., Wong W. Y. Ruthenium catalyzed asymmetric dihydroxylation with sultams as chiral auxiliaries // Tetrahedron: Asymmetry. -1999. - T. 10, № 8. - C. 1421-1424.

182. Debnath S., Mondal S. Sultams: Recent Syntheses and Applications // Chemistry - A European Journal. - 2018. - T. 2018, № 8. - C. 933-956.

183. Trentmann W., Mehler T., Martens J. Sulfur-containing ß-amino alcohols as catalysts in enantioselective synthesis // Tetrahedron: Asymmetry. - 1997. - T. 8, № 12. - C. 20332043.

184. Hartung C., Illgen K., Sieler J., Schneider B., Schulze B. Synthesis of stable cyclic sulfanamides with a hydroperoxy function by oxidation of isothiazolium salts // Helvetica chimica acta. - 1999. - T. 82, № 5. - C. 685-695.

185. Gelalcha F. G. Heterocyclic Hydroperoxides in Selective Oxidations // Chemical Reviews.

- 2007. - T. 107, № 7. - C. 3338-3361.

186. Gelalcha F. G., Schulze B. Chemoselective Electrophilic Oxidation of Heteroatoms by Hydroperoxy Sultams // The Journal of Organic Chemistry. - 2002. - T. 67, № 24. - C. 8400-8406.

187. Makota O., Wolf J., Trach Y., Schulze B. Epoxidation of cyclooctene with hydroperoxy sultams catalyzed by molybdenum boride // Applied Catalysis A: General. - 2007. - T. 323.

- C. 174-180.

188. Makota O., Wolf J., Trach Y., Schulze B. Synthesis of novel 2, 3-dihydro-3-hydroperoxy-2-aryl-4, 5-diphenylisothiazole 1, 1-dioxides and their epoxidation ability // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2010. - T. 47, № 4. - C. 846-849.

189. Noack A., Wolf J., Schulze B. Oxidation of 3, 4-dialkyl substituted isothiazolium salts to 1, 1-dioxides // ARKIVOC. - 2011. - T. 6. - C. 199-209.

190. Schulze B., Kirrbach S., Illgen K., Fuhrmann P. Synthesis of stable hydroperoxides of sultams by oxidation of isothiazolium salts // Tetrahedron. - 1996. - T. 52, № 3. - C. 783790.

191. Gilbert M., Zakharova V., Ramenda A., Jebsen C., Schulze B., Wilhelm C. Thermochemiluminescence as a fast method to detect and characterize hydroperoxide

252

moieties in novel 3-hydroperoxyisothiazole 1, 1-dioxides // Tetrahedron. - 2012. - T. 68, № 33. - C. 6765-6771.

192. Zakharova V. M., Tanarro C. M. G., Guetschow M., Hennig L., Sieler J., Schulze B. Synthesis of N, N'-Linked Bisazaheterocycles with Sulfonamide Structure via Oxidation of S, N-Heteroaromatic Cations // Synthesis. - 2008. - T. 2008, № 07. - C. 1133-1141.

193. Citterio A., Carnevali E., Farina A., Meille V., Alini S., Cotarca L. Synthesis of 6-hydroxy-3, 4, 5, 6-Tetrahydro-2-Pyridones and 3, 4-dihydro-2-pyridones by H2O2/DMSO hydration of S-ketonitriles // Organic preparations and procedures international. - 1997. - T. 29, № 4.

- C. 465-470.

194. Pichon-Santander C., Shankar R., Scott A. I. Autoxidation of pyrrolylurethanes // Tetrahedron letters. - 1997. - T. 38, № 8. - C. 1293-1296.

195. Ochiai M., Kajishima D., Sueda T. Radical oxidation of amides and related compounds with hypervalent tert-butylperoxyiodanes: Synthesis of imides and tert-butylperoxyamide acetals // Tetrahedron letters. - 1999. - T. 40, № 30. - C. 5541-5544.

196. Gu K., Zhang Z., Bao Z., Xing H., Yang Q., Ren Q. Thiourea-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of C (sp3)-H with Diethyl Phosphite // European Journal of Organic Chemistry. - 2016. - T. 2016, № 23. - C. 3939-3942.

197. Boess E., Schmitz C., Klussmann M. A comparative mechanistic study of Cu-catalyzed oxidative coupling reactions with N-phenyltetrahydroisoquinoline // Journal of the American Chemical Society. - 2012. - T. 134, № 11. - C. 5317-5325.

198. Hsu S. F., Plietker B. PNNP-Ligated RuII Complexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CD H Oxidation // ChemCatChem. - 2013. - T. 5, № 1. - C. 126-129.

199. Wang Y., Kuang Y., Wang Y. Rh2(esp)2-catalyzed allylic and benzylic oxidations // Chemical Communications. - 2015. - T. 51, № 27. - C. 5852-5855.

200. Schweitzer-Chaput B., Klussmann M. Bransted Acid Catalyzed C-H Functionalization of N-Protected Tetrahydroisoquinolines via Intermediate Peroxides // European Journal of Organic Chemistry. - 2013. - T. 2013, № 4. - C. 666-671.

201. Dhineshkumar J., Lamani M., Alagiri K., Prabhu K. R. A versatile C-H functionalization of tetrahydroisoquinolines catalyzed by iodine at aerobic conditions // Organic letters. - 2013.

- T. 15, № 5. - C. 1092-1095.

202. Boess E., Wolf L. M., Malakar S., Salamone M., Bietti M., Thiel W., Klussmann M. Competitive hydrogen atom transfer to oxyl-and peroxyl radicals in the Cu-catalyzed oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines using tert-butyl hydroperoxide // ACS Catalysis. - 2016. - T. 6, № 5. - C. 3253-3261.

203. Bhattacharya G., Su T.-L., Chia C.-M., Chen K.-T. Synthesis and Autoxidation of New Tetracyclic 9 H, 10 H-Indolizino [1, 2-b] indole-1-ones // The Journal of organic chemistry.

- 2001. - T. 66, № 2. - C. 426-432.

204. Koch C. J., Simonyiová S., Pabel J., Kartner A., Polborn K., Wanner K. T. Asymmetric Synthesis with 6-tert-Butyl-5-methoxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one as a New Chiral Glycine Equivalent: Preparation of Enantiomerically Pure a-Tertiary and a-Quaternary a-Amino Acids // European Journal of Organic Chemistry. - 2003. - T. 2003, № 7. - C. 1244-1263.

205. Chang M.-Y., Hsu R.-T., Chen H.-P. Concise synthesis of 3-arylpiperidines // Heterocycles.

- 2006. - T. 68, № 6. - C. 1173-1183.

206. Kienle M., Argyrakis W., Baro A., Laschat S. Diketopiperazine-derived hydroperoxide for chemoselective oxidations of sulfides and enantioselective Weitz-Scheffer epoxidations // Tetrahedron Letters. - 2008. - T. 49, № 12. - C. 1971-1974.

207. Zheng C. J., Sohn M.-J., Lee S., Kim W.-G. Meleagrin, a new FabI inhibitor from Penicillium chryosogenum with at least one additional mode of action // PloS one. - 2013. -T. 8, № 11. - C. e78922.

208. Wang J., He W., Qin X., Wei X., Tian X., Liao L., Liao S., Yang B., Tu Z., Chen B. Three new indolyl diketopiperazine metabolites from the antarctic soil-derived fungus Penicillium sp. SCSIO 05705 // RSC advances. - 2015. - T. 5, № 84. - C. 68736-68742.

209. Koolen H. H. F., Soares E. R., Silva F. M. A. d., Almeida R. A. d., Souza A. D. L. d., Medeiros L. S. d., Rodrigues Filho E., Souza A. Q. L. An antimicrobial alkaloid and other metabolites produced by Penicillium sp. An endophytic fungus isolated from Mauritia flexuosa L. f // Química Nova. - 2012. - T. 35. - C. 771-774.

210. Du L., Feng T., Zhao B., Li D., Cai S., Zhu T., Wang F., Xiao X., Gu Q. Alkaloids from a deep ocean sediment-derived fungus Penicillium sp. and their antitumor activities // The Journal of Antibiotics. - 2010. - T. 63, № 4. - C. 165-170.

211. Shang Z., Li X., Meng L., Li C., Gao S., Huang C., Wang B. Chemical profile of the secondary metabolites produced by a deep-sea sediment-derived fungus Penicillium commune SD-118 // Chinese journal of oceanology and limnology. - 2012. - T. 30, № 2. -C. 305-314.

212. Mady M. S., Mohyeldin M. M., Ebrahim H. Y., Elsayed H. E., Houssen W. E., Haggag E. G., Soliman R. F., El Sayed K. A. The indole alkaloid meleagrin, from the olive tree endophytic fungus Penicillium chrysogenum, as a novel lead for the control of c-Met-dependent breast cancer proliferation, migration and invasion // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2016. - T. 24, № 2. - C. 113-122.

254

213. Niu S., Wang N., Xie C.-L., Fan Z., Luo Z., Chen H.-F., Yang X.-W. Roquefortine J, a novel roquefortine alkaloid, from the deep-sea-derived fungus Penicillium granulatum MCCC 3A00475 // The Journal of Antibiotics. - 2018. - T. 71, № 7. - C. 658-661.

214. Yan Q., Carroll P. J., Gau M. R., Winkler J. D., Joullie M. M. A Transannular Rearrangement Reaction of a Pyrroloindoline Diketopiperazine // Organic letters. - 2019. -T. 21, № 17. - C. 6619-6623.

215. Kumar R. A., Maheswari C. U., Ghantasala S., Jyothi C., Reddy K. R. Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2011. - T. 353, № 2-3. - C. 401-410.

216. Leonard N. J., Leubner G. W. Reactions of Nitroparaffins with Pseudo Bases Related to Dihydroisoquinolinium Hydroxide // Journal of the American Chemical Society. - 1949. -T. 71, № 10. - C. 3408-3411.

217. Catino A. J., Nichols J. M., Nettles B. J., Doyle M. P. The Oxidative Mannich Reaction Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate // Journal of the American Chemical Society. -2006. - T. 128, № 17. - C. 5648-5649.

218. Li Z., Li C.-J. Highly Efficient Copper-Catalyzed Nitro-Mannich Type Reaction: Cross-Dehydrogenative-Coupling between sp3 C-H Bond and sp3 C-H Bond // Journal of the American Chemical Society. - 2005. - T. 127, № 11. - C. 3672-3673.

219. Tian H., Ermolenko L., Gabant M., Vergne C., Moriou C., Retailleau P., Al-Mourabit A. Pyrrole-Assisted and Easy Oxidation of Cyclic a-Amino Acid-Derived Diketopiperazines under Mild Conditions // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2011. - T. 353, № 9. - C. 1525-1533.

220. Chen S., Hossain M. S., Foss Jr F. W. Organocatalytic dakin oxidation by nucleophilic flavin catalysts // Organic letters. - 2012. - T. 14, № 11. - C. 2806-2809.

221. Chen S., Foss Jr F. W. Aerobic organocatalytic oxidation of aryl aldehydes: flavin catalyst turnover by Hantzsch's ester // Organic letters. - 2012. - T. 14, № 19. - C. 5150-5153.

222. Richers M. T., Zhao C., Seidel D. Selective copper (II) acetate and potassium iodide catalyzed oxidation of aminals to dihydroquinazoline and quinazolinone alkaloids // Beilstein journal of organic chemistry. - 2013. - T. 9, № 1. - C. 1194-1201.

223. Khatmullin R., Zhou D., Corrigan T., Mirzakulova E., Glusac K. D. Thermolysis and photolysis of 2-ethyl-4-nitro-1(2H)-isoquinolinium hydroperoxide // Journal of Physical Organic Chemistry. - 2013. - T. 26, № 5. - C. 440-450.

224. Jing D., Lu C., Chen Z., Jin S., Xie L., Meng Z., Su Z., Zheng K. Light-Driven Intramolecular C- N Cross-Coupling via a Long-Lived Photoactive Photoisomer Complex // Angewandte Chemie International Edition. - 2019. - T. 131, № 41. - C. 14808-14814.

225. Jaiswal V., Mondal B., Singh K., Das D., Saha J. [3+ 2]-Annulation of Azaoxyallyl Cations and Thiocarbonyls for the Assembly of Thiazolidin-4-ones // Organic letters. - 2019. - T. 21, № 15. - C. 5848-5852.

226. Sepahvand H., Bazgir A., Shaabani A. Cu-Catalyzed Oxidative-Reaction of Tosylmethylisocyanide and Benzyl Alcohols: Efficient Synthesis of 4-(tert-butylperoxy)-5-aryloxazol-2 (3H)-ones and 5-Aryloxazol-2 (5H)-ones // Catalysis Letters. - 2020. - T. 150, № 7. - C. 2068-2075.

227. Almalki A. J., Ibrahim T. S., Taher E. S., Mohamed M. F. A., Youns M., Hegazy W. A. H., Al-Mahmoudy A. M. M. Synthesis, Antimicrobial, Anti-Virulence and Anticancer Evaluation of New 5(4H)-Oxazolone-Based Sulfonamides // Molecules. - 2022. - T. 27, № 3. - C. 671.

228. Sharma N., Banerjee J., Shrestha N., Chaudhury D. A review on oxazolone, it's method of synthesis and biological activity // European Journal of biomedical and pharmaceutical sciences. - 2015. - T. 2, № 3. - C. 964-987.

229. Scala A., Piperno A., Micale N., Christ F., Debyser Z. Synthesis and Anti-HIV Profile of a Novel Tetrahydroindazolylbenzamide Derivative Obtained by Oxazolone Chemistry // ACS Medicinal Chemistry Letters. - 2019. - T. 10, № 4. - C. 398-401.

230. Abdel-Galil E., Moawad E. B., El-Mekabaty A., Said G. E. Synthesis and Biological Evaluation of New Multifunctional Oxazolone Scaffolds Incorporating Phenyl Benzoate Moiety // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2018. - T. 55, № 5. - C. 1092-1100.

231. Haneen D. S. A., Abou-Elmagd W. S. I., Youssef A. S. A. 5(4H)-oxazolones: Synthesis and biological activities // Synthetic Communications. - 2021. - T. 51, № 2. - C. 215-233.

232. Wang J., Bao X., Wang J., Huo C. Peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones // Chemical Communications. - 2020. - T. 56, № 27. - C. 3895-3898.

233. Janssen J. W., Cohen-Fernandes P., Louw R. Generation and reactivity of N-pyrazolyl radicals in benzene solution // The Journal of Organic Chemistry. - 1975. - T. 40, № 7. - C. 915-920.

234. Adam W., Bosio S. G., Turro N. J. Control of the mode selectivity (ene reaction versus [2+2] cycloaddition) in the photooxygenation of ene carbamates: directing effect of an alkenylic nitrogen functionality // Journal of the American Chemical Society. - 2002. - T. 124, № 47. - C. 14004-14005.

235. Adam W., Bosio S. G., Turro N. J., Wolff B. T. Enecarbamates as Selective Substrates in Oxidations: Chiral-Auxiliary-Controlled Mode Selectivity and Diastereoselectivity in the [2+2] Cycloaddition and Ene Reaction of Singlet Oxygen and in the Epoxidation by DMD and m CPBA // The Journal of Organic Chemistry. - 2004. - T. 69, № 5. - C. 1704-1715.

236. Wang X., Pan Y., Huang K.-W., Lai Z. One-Pot Synthesis of N-(a-Peroxy) Indole/Carbazole via Chemoselective Three-Component Condensation Reaction in Open Atmosphere // Organic letters. - 2015. - T. 17, № 22. - C. 5630-5633.

237. Singh K., Bera T., Jaiswal V., Biswas S., Mondal B., Das D., Saha J. Lewis Acid Catalyzed Nucleophilic Ring Opening and 1, 3-Bisfunctionalization of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Hydroperoxides: Access to Highly Functionalized Peroxy/(a-Heteroatom Substituted) Peroxy Compounds // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. -T. 84, № 2. - C. 710-725.

238. Hirsch A., Orphanos D. G. J. C. J. o. C. On the formation of a peroxy phthalazine compound by the autoxidation of 1-methyl-1,2-dihydrophthalazine // Canadian Journal of Chemistry. - 1966. - T. 44, № 17. - C. 2109-2110.

239. Starostin E. K., Khrustalev V. N., Antipin M. Y., Lalov A. V. Synthesis, structure and thermal decomposition of cycloalkanone enamine peroxides // Mendeleev Communications. - 2009. - T. 6, № 19. - C. 334-336.

240. Wojaczynska E., Turowska-Tyrk I. Autoxidation of a tetracyclic lactam and its conversion to an enantiopure tertiary alcohol // Tetrahedron: Asymmetry. - 2013. - T. 24, № 19. - C. 1247-1251.

241. Clark J. L., Hill J. E., Rettig I. D., Beres J. J., Ziniuk R., Ohulchanskyy T. Y., McCormick T. M., Detty M. R. Importance of singlet oxygen in photocatalytic reactions of 2-aryl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines using chalcogenorosamine photocatalysts // Organometallics. -2019. - T. 38, № 12. - C. 2431-2442.

242. Zhang L., Ang G. Y., Chiba S. Copper-Catalyzed Benzylic C- H Oxygenation under an Oxygen Atmosphere via N-H Imines as an Intramolecular Directing Group // Organic Letters. - 2011. - T. 13, № 7. - C. 1622-1625.

243. Pinet A., Figadere B., Ferrie L. Access to Functionalized 3, 5-Disubstituted 1,2-Dioxolanes under Mild Conditions through Indium (III) Chloride/Trimethylsilyl Chloride or Scandium (III) Triflate Catalysis // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2020. - T. 362, № 5. - C. 11901194.

244. Pinet A., Nguyen T. L., Bernadat G., Figadere B., Ferrie L. Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2-dioxolanes through the use of acetoxy peroxyacetals // Organic letters. - 2019. - T. 21, № 12. - C. 4729-4733.

245. Lunsford C. D., Lutz R. E., Bowden E. E. Cyclization of a-(ß-aminoethylamino) ketones. Peroxides of 2,3-diphenyl-2,3-dehydropiperazines // The Journal of Organic Chemistry. -1955. - T. 20, № 11. - C. 1513-1530.

246. Adam W., Ahrweiler M., Vliek P. Chemiluminescence of the Labile 1,2-Dioxetanes and Epoxides Produced in the Oxidation of N-Acetylated Dihydro-and Tetrahydropyrazines by Singlet Oxygen, Dimethyldioxirane, and m-Chloroperoxybenzoic Acid // Journal of the American Chemical Society. - 1995. - T. 117, № 38. - C. 9690-9692.

247. Jefford C. W., Jaggi D., Kohmoto S., Boukouvalas J., Bernardinelli G. A New Approach to 1,2,4-Trioxanes form Cyclic Allylic Hydroperoxides // Helvetica chimica acta. - 1984. - T. 67, № 8. - C. 2254-2260.

248. Jefford C. W., Jaggi D., Boukouvalas J., Kohmoto S., Bernardinelli G. The Reaction of Singlet Oxygen with 1,3-Dimethylindole in the Presence of Aldehydes. Formation of 1,2,4-Trioxanes // Helvetica chimica acta. - 1984. - T. 67, № 4. - C. 1104-1111.

249. Zhang X., Khan S. I., Foote C. S. Sensitized photooxygenations of 3-vinylindole derivatives // The Journal of Organic Chemistry. - 1993. - T. 58, № 27. - C. 7839-7847.

250. Matsumoto M., Kondo K. Sensitized photooxygenation of 1-methyl-3-vinylindoles // Journal of the American Chemical Society. - 1977. - T. 99, № 7. - C. 2393-2394.

251. Kumabe R., Nishino H. A unique peroxide formation based on the Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation // Tetrahedron letters. - 2004. - T. 45, № 4. - C. 703-706.

252. Nishino H., Kumabe R., Hamada R., Yakut M. Mn(III)-based reaction of alkenes with quinolinones. Formation of peroxyquinolinones and quinoline-related derivatives // Tetrahedron. - 2014. - T. 70, № 7. - C. 1437-1450.

253. Madelaine C., Six Y., Buriez O. Electrochemical aerobic oxidation of aminocyclopropanes to endoperoxides // Angewandte Chemie International Edition. - 2007. - T. 46, № 42. - C. 8046-8049.

254. Watanabe N., Sano Y., Suzuki H., Tanimura M., Ijuin H. K., Matsumoto M. Synthesis of thermally stable acylamino-substituted bicyclic dioxetanes and their base-induced chemiluminescent decomposition // The Journal of Organic Chemistry. - 2010. - T. 75, № 17. - C. 5920-5926.

255. Tan H.-b., Song X.-q., Yan H. Photochemical oxidation of N,N-bis-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dihydropyrazine derivatives // Heterocyclic Communications. - 2015. - T. 21, № 2. - C. 83-88.

256. Legler L. Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Aethyläthers // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1885. - T. 18, № 2. - C. 3343-3351.

257. Edward J. T., Chubb F. L., Gilson D. F., Hynes R. C., Sauriol F., Wiesenthal A. Cage peroxides having planar bridgehead nitrogen atoms // Canadian journal of chemistry. -1999. - T. 77, № 5-6. - C. 1057-1065.

258. Witkop B., Patrick J. B. Reductive Cleavages of a Stable Ozonide // Journal of the American Chemical Society. - 1952. - T. 74, № 15. - C. 3855-3860.

259. Ishizumi K., Mori K., Inaba S., Yamamoto H. Benzodiazepines. IX. Oxidation of N-Phthalimidoacetylindoles // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. - 1973. - T. 21, № 5. - C. 1027-1030.

260. Ishizumi K., Inaba S., Yamamoto H. Quinazolines. I. Oxidation of indole-1,2-dicarboximides and subsequent conversion of their oxidation products to quinazolinones // The Journal of Organic Chemistry. - 1973. - T. 38, № 15. - C. 2617-2619.

261. Schmitz E. Cyclische Peroxyde aus Hydrazinverbindungen // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1960. - T. 635, № 1. - C. 73-82.

262. McKay A., Billy J.-M., Tarlton E. Peroxides. Spiro[cyclohexane-1', 3-9-carbamyl-3 (H)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-1,2,4-dioxazines] // The Journal of Organic Chemistry. - 1964. - T. 29, № 2. - C. 291-294.

263. Hawkins E. Reactions of organic peroxides. Part XI. Amino-peroxides from cyclic ketones // Journal of the Chemical Society C: Organic. - 1969. № 20. - C. 2671-2677.

264. Hawkins E. Reactions of organic peroxides. Part XVI. Amino-peroxides from autoxidation of imines // Journal of the Chemical Society C: Organic. - 1971. - C. 160-166.

265. Kaminskii V., Alekseev V., Tilichenko M. Aminoperoxidation of 2,2'-methylenedicyclohexanone // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1972. - T. 8, № 12. - C. 1551-1552.

266. Alekseev V. I., Kaminskii V. A., Kuznetsov V. N., Isakov V. V., Dzizenko A. K., Tilichenko M. N. Hydroacridines and related compounds // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1977. - T. 13, № 4. - C. 410-413.

267. Shumakov S., Kaminskii V., Tilichenko M. Hydroacridines and related compounds. 22. Synthesis of compound with 2,6-epidioxypiperidine structure // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1985. - T. 21, № 1. - C. 72-77.

268. Shumakov S., Kaminskii V., Tilichenko M. Regiodirection of the formation of ketoamides in the thermolysis of derivatives of 2, 6-epidioxypiperidine // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1990. - T. 26, № 1. - C. 93-98.

269. Shumakov S., Kaminskii V. Hydroxyperoxidation of 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine derivatives // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1991. - T. 27, № 5. - C. 557-557.

270. Duran N. Synthesis and characterization of N-nitroso-4-aza-1,2-dioxolanes, their thermolysis and photolysis // The Journal of Organic Chemistry. - 1974. - T. 39, № 12. - C. 1791-1792.

271. Hawkins E. Reactions of organic peroxides. Part X. Amino-peroxides from cyclohexanone // Journal of the Chemical Society C: Organic. - 1969. № 20. - C. 2663-2670.

272. Graziano M., Iesce M., Carotenulo A., Scarpati R. Oxidation of fully substituted alkoxyoxazolcs with singlet molecular oxygen // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1977. - T. 14, № 2. - C. 261-265.

273. Tsuchiya T., Arai H., Hasegawa H., Igeta H. Photo-oxygenation of 1H-1,2-Diazepine and Azepine Derivatives: Formation and Some Reactions of Their Epidioxides // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. - 1977. - T. 25, № 10. - C. 2749-2754.

274. Takamizawa A., Matsumoto S. Synthesis of 4-hydroperoxy-1, 3, 2-diazaphosphorinane-2-oxides related to the activated cyclophosphamide // Chemical & Pharmaceutical Bulletin. -1978. - T. 26, № 3. - C. 790-797.

275. Day J. C. New nitrogen bases with severe steric hindrance due to flanking tert-butyl groups. cis-2,6-Di-tert-butylpiperidine. Possible steric blocking of olfaction // The Journal of Organic Chemistry. - 1978. - T. 43, № 19. - C. 3646-3649.

276. Kondo Y., Imai J., Inoue H. Reaction of protoberberine-type alkaloids. Part 12. A facile method for regiospecific oxygenation and excited oxidative ring-cleavage of berberine alkaloids // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1980. - C. 911-918.

277. V.T. R., J.H. B. Bicyclic peroxides from a 1,4-diazepine // Heterocycles. - 1981. - T. 16, № 8. - C. 1345-1351.

278. Kumagai T., Tokida A., Kidoura K., Seshimoto O., Mukai T. Photo-oxygenations of 1H-azepine derivatives isolation and characterization of the [6+ 2] cycloaddition product // Tetrahedron Letters. - 1982. - T. 23, № 8. - C. 873-876.

279. Gotthardt H., Schenk K.-H. Neue, stabile peroxide aus pyrimidinium-4-olaten und singulett-sauerstoff // Tetrahedron letters. - 1983. - T. 24, № 43. - C. 4669-4670.

280. Schaap A. P., Prasad G., Gagnon S. D. Formation of a 1,2,4-dioxazolidine by electron-transfer photooxygenation of 1-butyl-2,3-diphenylaziridine // Tetrahedron Letters. - 1983. -T. 24, № 30. - C. 3047-3050.

281. Schaap A. P., Prasad G., Siddiqui S. Formation of 1,2,4-dioxazolidines by electron-transfer photooxygenation of aziridines // Tetrahedron letters. - 1984. - T. 25, № 29. - C. 30353038.

282. Schaap A., Siddiqui S., Prasad G., Palomino E., Lopez L. Cosensitized electron transfer photo-oxygenation: The photochemical preparation of 1,2,4-trioxolanes, 1,2-dioxolanes and 1,2,4-dioxazolidines // Journal of Photochemistry. - 1984. - T. 25, № 2-4. - C. 167-181.

283. Ishii K., Sone T., Shigeyama T., Noji M., Sugiyama S. Photoreactions of 0-aziridinylacrylonitriles and acrylates with alkenes: the substituent effects on the formation of [3+2] cycloadducts // Tetrahedron. - 2006. - T. 62, № 47. - C. 10865-10878.

284. Nishio T., Kondo M., Omote Y. Photo-oxygenation of N-unsubstituted pyrazin-2-ones and alkoxypyrazines // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1985. - C. 2497-2499.

285. Nishio T., Nakajima N., Kondo M., Omote Y., Kaftory M. Photochemical reactions of pyrazin-2(1H)-ones // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1984. - C. 391-396.

286. Nishio T., Tokunaga N., Kondo M., Omote Y. Synthesis of stable 3,6-epidioxypyrazin-2-ones and a-oxo imides by photo-oxygenation of pyrazin-2-ones with singlet oxygen // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1988. № 11. - C. 2921-2925.

287. Nishio T., Nakajima N., Omote Y. Photooxygenation of pyrazin-2 (1H)-ones // Tetrahedron Letters. - 1981. - T. 22, № 8. - C. 753-756.

288. Nishio T., Nishiyama T., Omote Y. New and stable endoperoxide from the pteridin-2,4,7-trione and singlet oxygen // Tetrahedron letters. - 1986. - T. 27, № 46. - C. 5637-5640.

289. Nishio T., Nishiyama T., Ornote Y. Photooxygenation of pteridin-2,4,7-triones // Tetrahedron. - 1991. - T. 47, № 18-19. - C. 2979-2990.

290. Nishio T., Kondo M., Omote Y. Photochemical Reactions of Tetrahydroquinoxalin-2(1H)-ones and Related Compound // Helvetica chimica acta. - 1991. - T. 74, № 1. - C. 225-231.

291. Dawson I. M., Pappin A. J., Peck C. J., Sammes P. G. Pyrazine chemistry. Part 14. On the preparation and oxygenation of pyrazines and some reactions of the product peroxides // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1989. № 3. - C. 453-461.

292. Markham J. L., Sammes P. G. Oxygenation of pyrazines and pyrimidines // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1976. № 11. - C. 417-418.

293. Markham J. L., Sammes P. G. Pyrazine chemistry. Part 9. Oxygenation of pyrazines and pyrimidines // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1979. - T. 1979. -C. 1885-1888.

294. Mori M., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K. J. Synthesis of 1,2,4-dioxazolidines by the ozonolysis of vinyl ethers in the presence of imines. The first [3+2] cycloaddition of

carbonyl oxide to the carbon-nitrogen double bond // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1988. № 23. - C. 1550-1552.

295. McCullough K. J., Mori M., Tabuchi T., Yamakoshi H., Kusabayashi S., Nojima M. [3+2] Cycloadditions of carbonyl oxides to imines: an alternative approach to the synthesis of 1,2,4-dioxazolidines // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1995. № 1.

- C. 41-48.

296. Mori M., Sugiyama T., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K. J. Synthesis and X-ray analysis of 1,2,4,5-trioxazinane // Journal of the American Chemical Society. - 1989. - T. 111, № 17. - C. 6884-6885.

297. Mori M., Sugiyama T., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K. J. Synthesis and x-ray analysis of dihydro-1,2,4,5-trioxazine. Evidence of a stepwise mechanism for the [3+3] cycloaddition of carbonyl oxides with nitrones // The Journal of Organic Chemistry. - 1992.

- T. 57, № 8. - C. 2285-2294.

298. Sugiyama T., Yamakoshi H., Nojima M. Ozonolysis of ß-(alkoxycarbonyl)- and ß-acyl-substituted vinyl ethers. Cycloaddition chemistry of the derived a-keto ester O-oxides and a-diketone O-oxides // Journal of Organic Chemistry. - 1993. - T. 58, № 16. - C. 4212-4218.

299. Fukagawa R., Nojima M. Synthesis and silica gel-catalysed decomposition of 3-(1-arylcycloalkyl) substituted 1,2,4-trioxolanes and 1,2,4-dioxazolidines // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1994. № 17. - C. 2449-2454.

300. Padwa A. 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry. Volumes 1 and 2. // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1986. - T. 23, № 6. - C. 1899-1899.

301. Denecker G., Smets G., L'Abbé G. Synthesis and spectral characteristics of vinyltetrazolinones // Tetrahedron. - 1975. - T. 31, № 7. - C. 765-775.

302. Bell A. M. T., Bridges J., Cross R., Falshaw C. P., Taylor B. F., Taylor G. A., Whittaker I. C., Begley M. J. Cycloadducts of nitrones with isocyanates; 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazolidinones? // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1987. - C. 2593-2596.

303. Jackson B., Gakis N., Märky M., Hansen H.-J., von Philipsborn W., Schmid H. Photochemische Cycloadditionen von 3-Phenyl-2H-azirinen mit kumulierten Doppelbindungen. Vorläufige Mitteilung // Helvetica Chimica Acta. - 1972. - T. 55, № 3. -C. 916-918.

304. Huisgen R., Grashey R., Knupfer H., Kunz R., Seidel M. 1.3-Dipolare Cycloadditionen, VI. Anlagerung der Nitrilimine an Azomethine und Isocyanate //. - 1964. - T. 97, № 4. - C. 1085-1095.

305. Vandensavel J. M., Smets G., L'Abbe G. Reactions of azides with isocyanates. Cycloadditions and cycloreversions // The Journal of Organic Chemistry. - 1973. - T. 38, № 4. - C. 675-678.

306. Rosariaâlesce M., LilianaâGraziano M. Carbonyl oxide chemistry. Part 3. Regioselectivity of the first [3+2] cycloaddition of carbonyl oxides to phenyl isocyanate: one-pot synthesis of 1,2,4-dioxazolidin-3-ones // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1994. № 22. - C. 3295-3298.

307. Satake S., Ushigoe Y., Nojima M., McCullough K. J. The synthesis of novel 3, 4-dihydro-1,2,5,7,4-tetroxazocine derivatives via extended [3+3+2] cycloaddition reactions between a carbonyl oxide, a nitrone and an aldehyde // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1995. № 14. - C. 1469-1470.

308. Ushigoe Y., Satake S., Masuyama A., Nojima M., J. McCullough K. Synthesis of 1,2,4-dioxazolidine derivatives by the ozonolysis of indenes in the presence of primary amines // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1997.10.1039/A701572K № 13. -C. 1939-1942.

309. Griesbaum K., Liu X., Henke H. N-Methoxy-1,2,4-dioxazolidines by ozonolysis reactions // The Journal of Organic Chemistry. - 1998. - T. 63, № 4. - C. 1086-1089.

310. Kazakova O. B., Kazakov D. V., Yamansarov E. Y., Tolstikov G. A., Suponitsky K. Y., Arkhipov D. E. Synthesis of triterpenoid-based 1,2,4-trioxolanes and 1,2,4-dioxazolidines by ozonolysis of allobetulin derivatives // Tetrahedron Letters. - 2011. - T. 52, № 9. - C. 976-979.

311. Rostami A., Wang Y., Arif A. M., McDonald R., West F. Intramolecular azide trapping of the Nazarov intermediate: formation of peroxy-bridged indolizidinones via a deep-seated rearrangement and aerobic oxidation // Organic letters. - 2007. - T. 9, № 4. - C. 703-706.

312. Wiegand C., Herdtweck E., Bach T. Enantioselectivity in visible light-induced, singlet oxygen [2+4] cycloaddition reactions (type II photooxygenations) of 2-pyridones // Chemical Communications. - 2012. - T. 48, № 82. - C. 10195-10197.

313. Benz S., Notzli S., Siegel J. S., Eberli D., Jessen H. J. Controlled oxygen release from pyridone endoperoxides promotes cell survival under anoxic conditions // Journal of medicinal chemistry. - 2013. - T. 56, № 24. - C. 10171-10182.

314. Chen J., Li D., Huo B., Zhang F., Zhao X., Yuan G., Chen D., Song M., Xue J. Epidermal growth factor receptor-targeted delivery of a singlet-oxygen sensitizer with thermal controlled release for efficient anticancer therapy // Molecular Pharmaceutics. - 2019. - T. 16, № 8. - C. 3703-3710.

315. Yazici A., Wille U., Pyne S. G. Synthesis of bridged heterocycles via sequential 1,4-and 1,2-addition reactions to a, P-unsaturated N-acyliminium ions: mechanistic and computational studies // The Journal of Organic Chemistry. - 2016. - T. 81, № 4. - C. 14341449.

316. Yadav L., Tiwari M. K., Shyamlal B. R. K., Mathur M., Swami A. K., Puri S. K., Naikade N. K., Chaudhary S. Synthesis and antimalarial activity of novel bicyclic and tricyclic aza-peroxides // RSC advances. - 2016. - T. 6, № 28. - C. 23718-23725.

317. Stockerl S., Danelzik T., Piekarski D. G., Garcia Mancheno O. Mild, Metal-Free Oxidative Ring-Expansion Approach for the Synthesis of Benzodiazepines // Organic letters. - 2019. - T. 21, № 12. - C. 4535-4539.

318. Link A., Kunick C. J-Fused [1]Benzazepines with Selective in Vitro Antitumor Activity: Synthesis and Structure-Activity Relationships // Journal of Medicinal Chemistry. - 1998. -T. 41, № 8. - C. 1299-1305.

319. Makhmudiyarova N. N., Khatmullina G. M., Rakhimov R. S., Meshcheryakova E. S., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. The first example of catalytic synthesis of N-aryl-substituted tetraoxazaspiroalkanes // Tetrahedron. - 2016. - T. 72, № 23. - C. 3277-3281.

320. Makhmudiyarova N., Koroleva L., Meshcheryakova E., Ibragimov A. Efficient Catalytic Synthesis of a, ro-Di (spiro [adamantane2, 3'-[1,2,4,5,7]tetroxazocan]-7'-yl) alkanes // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2020. - T. 56, № 3. - C. 378-384.

321. Makhmudiyarova N., Ishmukhametova I., Shangaraev K., Meshcheryakova E., Ibragimov A. Synthesis of N-Substituted Tetra(hexa)oxazaspiroalkanes Using Amino Acids and Samarium Catalysts // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2021. - T. 57, № 1. - C. 6470.

322. Makhmudiyarova N. N., Ishmukhametova I. R., Tyumkina T. V., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. Synthesis of N-aryl-hexaoxazadispiroalkanes using lanthanide catalysts // Tetrahedron Letters. - 2018. - T. 59, № 33. - C. 3161-3164.

323. Makhmudiyarova N., Ishmukhametova I., Dzhemileva L., D'yakonov V., Ibragimov A., Dzhemilev U. Hydrazines in the Synthesis of Cytotoxic N-Aryl(alkyl)-N-(hexaoxazadispiroalkyl)amines // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2020. - T. 56, № 5. - C. 797-801.

324. Makhmudiyarova N. N., Shangaraev K. R., Dzhemileva L. U., Tyumkina T. V., Mescheryakova E. S., D'yakonov V. A., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. New synthesis of tetraoxaspirododecane-diamines and tetraoxazaspirobicycloalkanes // RSC advances. -2019. - T. 9, № 51. - C. 29949-29958.

325. Makhmudiyarova N., Rakhimov R. S., Tyumkina T., Meshcheryakova E., Ibragimov A., Dzhemilev U. Sm-Catalyzed Synthesis and Biological Activity of Acyclic and Cyclic Azadiperoxides // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2019. - T. 55, № 5. - C. 620632.

326. Makhmudiyarova N. N., Shangaraev K. R., Meshcheryakova E. S., Tyumkina T. V., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. A new synthesis method of N-substituted spiro terpene aza-diperoxides // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2019. - T. 55, № 11. - C. 11111119.

327. Hawkins E. G. E. Reactions of organic peroxides. Part XIV. Amino-peroxides from carbonyl compounds, primary amines, and hydrogen peroxide or hydroperoxide // Journal of the Chemical Society C: Organic. - 1969. № 20. - C. 2686-2691.

328. Lee G. Y., Lee S. E., Heo T. S. Syntheses of O-methylated-1, 2, 4-dioxazolidines by ozonolyses of O-methylated dioximes // Bulletin of the Korean Chemical Society. - 2000. -T. 21, № 10. - C. 1039-1040.

329. Fritz H., Kristinsson H., Mollenkopf M., Winkler T. 15N and 13C NMR study of acylated hydrazines. The instability of trifluoroacethydrazide in the solid state //. - 1990. - T. 28, № 4. - C. 331-336.

330. Juaristi E., Cuevas G. Recent studies of the anomeric effect // Tetrahedron. - 1992. - T. 48, № 24. - C. 5019-5087.

331. Juaristi E., dos Passos Gomes G., Terent'ev A. O., Notario R., Alabugin I. V. Stereoelectronic Interactions as a Probe for the Existence of the Intramolecular a-Effect // Journal of the American Chemical Society. - 2017. - T. 139, № 31. - C. 10799-10813.

332. Yaremenko I. A., Vil' V. A., Demchuk D. V., Terent'ev A. O. Rearrangements of organic peroxides and related processes // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2016. - T. 12. -C. 1647 - 1748.

333. Adamo C., Barone V. Toward reliable density functional methods without adjustable parameters: The PBE0 model // The Journal of chemical physics. - 1999. - T. 110, № 13. -C. 6158-6170.

334. Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. A consistent and accurate ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu // The Journal of chemical physics. - 2010. - T. 132, № 15. - C. 154104.

335. Krishnan R., Binkley J. S., Seeger R., Pople J. A. Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions // The Journal of chemical physics. - 1980. -T. 72, № 1. - C. 650-654.

336. Clark T., Chandrasekhar J., Spitznagel G. W., Schleyer P. V. R. Efficient diffuse function-augmented basis sets for anion calculations. III. The 3-21+ G basis set for first-row elements, Li-F // Journal of Computational Chemistry. - 1983. - T. 4, № 3. - C. 294-301.

337. Francl M. M., Pietro W. J., Hehre W. J., Binkley J. S., Gordon M. S., DeFrees D. J., Pople J. A. Self-consistent molecular orbital methods. XXIII. A polarization-type basis set for second-row elements // The Journal of Chemical Physics. - 1982. - T. 77, № 7. - C. 36543665.

338. Marenich A. V., Cramer C. J., Truhlar D. G. Universal solvation model based on solute electron density and on a continuum model of the solvent defined by the bulk dielectric constant and atomic surface tensions // The Journal of Physical Chemistry B. - 2009. - T. 113, № 18. - C. 6378-6396.

339. Frisch M., Trucks G., Schlegel H., Scuseria G., Robb M., Cheeseman J., Scalmani G., Barone V., Petersson G., Nakatsuji H. Gaussian 16 Rev. A.03 // Wallingford CT. - 2016. -T. 2016.

340. Grimme S. Supramolecular binding thermodynamics by dispersion-corrected density functional theory // Chemistry A European Journal. - 2012. - T. 18, № 32. - C. 9955-9964.

341. Dos Passos Gomes G., Yaremenko I. A., Radulov P. S., Novikov R. A., Chernyshev V. V., Korlyukov A. A., Nikishin G. I., Alabugin I. V., Terent'ev A. O. Stereoelectronic Control in the Ozone-Free Synthesis of Ozonides // Angewandte Chemie International Edition. - 2017.

- T. 56, № 18. - C. 4955-4959.

342. Yaremenko I. A., Radulov P. S., Belyakova Y. Y., Demina A. A., Fomenkov D. I., Barsukov D. V., Subbotina I. R., Fleury F., Terent'ev A. O. Catalyst Development for the Synthesis of Ozonides and Tetraoxanes Under Heterogeneous Conditions: Disclosure of an Unprecedented Class of Fungicides for Agricultural Application // Chemistry - A European Journal. - 2020. - T. 26, № 21. - C. 4734-4751.

343. Bartoli G., Bosco M., Bellucci M. C., Marcantoni E., Sambri L., Torregiani E. Cerium (III) chloride catalyzed Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and enones in the presence of sodium iodide under solvent-free conditions // European journal of organic chemistry. - 1999. - T. 1999, № 3. - C. 617-620.

344. Zhou J., Wakchaure V., Kraft P., List B. Primary-Amine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aldolizations // Angewandte Chemie International Edition. - 2008. - T. 47, № 40. - C. 7656-7658.

345. Moura M., Delacroix S., Postel D., Van Nhien A. N. Synthesis of 5-substituted-3,4-dihydroxycyanopyrrolidines. An easy access to polyhydroxyprolines // Tetrahedron. - 2009.

- T. 65, № 14. - C. 2766-2772.

346. Swamer F. W., Hauser C. R. Claisen Acylations and Carbethoxylations of Ketones and Esters by Means of Sodium Hydride // Journal of the American Chemical Society. - 1950. -T. 72, № 3. - C. 1352-1356.

347. Mulina O. M., Pirgach D. A., Nikishin G. I., Terent'ev A. O. Switching of Sulfonylation Selectivity by Nature of Solvent and Temperature: The Reaction of 0-Dicarbonyl Compounds with Sodium Sulfinates under the Action of Iron-Based Oxidants // European Journal of Organic Chemistry. - 2019. - T. 2019, № 26. - C. 4179-4188.

348. Taber D. F., Teng D. Total Synthesis of the Ethyl Ester of the Major Urinary Metabolite of Prostaglandin E2 // The Journal of Organic Chemistry. - 2002. - T. 67, № 5. - C. 16071612.

349. Terent'ev A. O., Vil V. A., Yaremenko I. A., Bityukov O. V., Levitsky D. O., Chernyshev V. V., Nikishin G. I., Fleury F. Preparation of a microsized cerium chloride-based catalyst and its application in the Michael addition of 0-diketones to vinyl ketones // New Journal of Chemistry. - 2014. - T. 38, № 4. - C. 1493-1502.

350. Yaremenko I. A., Syroeshkin M. A., Levitsky D. O., Fleury F., Terent'ev A. O. Cyclic peroxides as promising anticancer agents: In vitro cytotoxicity study of synthetic ozonides and tetraoxanes on human prostate cancer cell lines // Medicinal Chemistry Research. -2017. - T. 26, № 1. - C. 170-179.

351. Terent'ev A. O., Yaremenko I. A., Chernyshev V. V., Dembitsky V. M., Nikishin G. I. Selective synthesis of cyclic peroxides from triketones and H2O2 // Journal of Organic Chemistry. - 2012. - T. 77, № 4. - C. 1833-1842.

352. Miao C.-B., Chen M.-L., Sun X.-Q., Yang H.-T. DBU-Catalyzed Michael Reaction of Enones with 1,3-Diketones and the Subsequent Iodine-Mediated Transformation of the Adducts to Polysubstituted Phenols // Synthesis. - 2019. - T. 51, № 15. - C. 2945-2958.

353. De Souza M. V., Pais K. C., Kaiser C. R., Peralta M. A., Ferreira M. d. L., Louren9o M. C. Synthesis and in vitro antitubercular activity of a series of quinoline derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2009. - T. 17, № 4. - C. 1474-1480.

354. Natarajan J. K., Alumasa J. N., Yearick K., Ekoue-Kovi K. A., Casabianca L. B., De Dios A. C., Wolf C., Roepe P. D. 4-N-, 4-S-, and 4-O-chloroquine analogues: influence of side chain length and quinolyl nitrogen p K a on activity vs chloroquine resistant malaria // Journal of medicinal chemistry. - 2008. - T. 51, № 12. - C. 3466-3479.

355. Su C., Xie Y.-M., Zhang Q.-T. Phase-Transfer Catalyzed Michael Addition Reaction Using a New C2-Symmetric Quaternary Ammonium Salt Derived From l-Proline // Catalysis Letters. - 2011. - T. 141, № 7. - C. 1004-1008.