Синтез и превращения 2-(4-аминофенил)хинолин-4-карбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кондрашова, Наталья Николаевна

• Кондрашова, Наталья Николаевна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кондрашова, Наталья Николаевна

Введение

1 .Литературный обзор. Алкиларил (гетарил) кетоны в реакции Пфитцингера

2.0бсуждение полученных результатов

2.1 .Синтез производных 2-(4-аминофенил)хинолин-4-карбоновой кислоты.

2.2. 2-(4-Аминофенил)хинолин-4-карбоновая кислота и ее производные в реакции диазотирования.

2.3. Соли арилдиазониев 10 в реакциях сочетания

2.3.1. Сочетание солей арилдиазониев 10 с ароматическими гидроксипроизводными

2.3.1.1. Сочетание с фенолом

2.3.1.2. Сочетание с р - нафтолом

2.3.2. Сочетание солей арилдиазониев 10 с ароматическими аминопроизводными

2.3.2.1. Сочетание с N, N-диметиланилином

2.3.2.2. Сочетание с 2-метокси-5-метиланилином (крезидином)

2.4. Взаимодействие солей арилдиазониев (10) с соединениями, содержащими активированную группу СН

2.4.1. Взаимодействие солей арилдиазониев 10 с

1-арил-3-метилпиразол-5-онами

2.4.1.1. Конденсация солей арилдиазониев 10 с

3-метил-1-фенилпиразол-5-оном

2.4.1.2. Конденсация солей арилдиазониев 10 с

3-метил-1-(п-толил)пиразол-5-оном

2.4.1.3. Конденсация солей арилдиазониев 10 с

3-метил-1-(4-сульфофенил)пиразол-5-оном

2.4.2. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонилхинолил-2) фенилдиазония с соединениями общей формулы RCH2R', в которых R и R' - активирующие (электроноакцепторные) группы

2.4.2.1. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонил-хинолил-2)фенилдиазония с малоновым эфиром

2.4.2.2. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонил-хинолил-2)фенилдиазония с этиловым эфиром цианоуксусной кислоты

2.4.2.3. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонил-хинолил-2)фенилдиазония с динитрилом малоновой кислоты

2.4.2.4. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонил-хинолил-2)фенилдиазония с ацетоуксусным эфиром

2.4.2.5. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонил-хинолил-2)фенилдиазония с ацетилацетоном

2.4.2.6. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонил-хинолил-2)фенилдиазония с анилидом ацетоуксусной кислоты

2.4.2.7. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонил-хинолил-2)фенилдиазония с амидом цианоуксусной кислоты

2.4.2.8. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонил-хинолил-2)фенилдиазония с метиловым эфиром нитроуксусной кислоты

2.4.2.9. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонил-хинолил-2)фенилдиазония с 1-нитропропаном

2.4.2.10. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонил-хинолил-2)фенилдиазония с барбитуровой кислотой

2.5. Синтез производных 2,6'-дихинолина

2.5.1. Синтез изонитрозоацетанилидов 47 реакцией Зандмейера

2.5.2. Синтез замещенных изатинов 49 из соответствующих изонитрозоацетанилидов

2.5.3. Изатины 49 в реакции Пфитцингера с некоторыми кетонами

2.6. Синтез производных 5-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)индола по методам Яппа - Клингемана и Фишера

2.7. Производные хинолин-4-карбоновой кислоты, как биологически активные соединения.

2.8. Производные хинолин-4-карбоновой кислоты, как ингибиторы термоокислительной активности

2.9. 2-(4-Аминофенил)хинолин-4-карбоновая кислота в технологии новых хемосорбентов

3.Экспериментальная часть

3.1. Синтез производных 2-(4-аминофенил)хинолин-4карбоновой кислоты

3.2. 2-(4-Аминофенил)хинолин-4-карбоновая кислота и ее производные в реакции диазотирования.

3.3. Соли арилдиазониев 10 в реакциях сочетания

3.3.1. Сочетание с фенолом

3.3.2. Сочетание с Р — нафтолом

3.3.3. Сочетание с N, N-диметиланилином

3.3.4. Сочетание с 2-метокси-5-метиланилином (крезидином)

3.4. Взаимодействие солей арилдиазониев (10) с соединениями, содержащими активированную группу СН

3.4.1. Конденсация солей арилдиазониев 10 с

3-метил-1-фенилпиразол-5-оном

3.4.2. Конденсация солей арилдиазониев 10 с

3-метил-1-(п-толил)пиразол-5-оном

3.4.3. Конденсация солей арилдиазониев 10 с

3-метил-1-(4-сульфофенил)пиразол-5-оном

3.4.4. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонилхинолил-2) фенилдиазония с соединениями общей формулы RCH2R', содержащими активированную группу СН щ 3.5. Синтез производных 2,6'-дихинолина

3.5.1. Синтез изонитрозоацетанилида 47 (R=H)

3.5.2. Синтез изонитрозоацетанилида 47 (R=Br)

3.5.3. Синтез замещенного изатина 48 (R=H)

3.5.4. Синтез замещенного изатина 48 (R=Br)

3.5.5. Производное 2-6'-дихинолина (50) (R, R'.R^H, СН3, СН3).

3.5.6. Производное 2-6'-дихинолина (50) (R, R1, R2: Н, Н, С6Н5)

3.5.7.Производное 2-6'-дихинолина (50)

НД1==НД2=ферроценил).

3.5.8.Производное 2-6'-дихинолина (50)

R=Br, R1=H, R2=4-H2NC6H4) 117 3.6. Синтез производных 5-(4-гидроксикарбонил хинолил-2)индола по методам Яппа - Клингемана и Фишера 118 * 3.7. Крашение полученными соединениями волокон различной природы.

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и превращения 2-(4-аминофенил)хинолин-4-карбоновых кислот»

Актуальность проблемы

Хинолин и его производные уже более 150 лет привлекают пристальное внимание исследователей в связи с интересной химической природой и широким спектром практического использования этих соединений. Ряд хинных алкалоидов, природных и синтетических, являющихся производными хинолина, используются как антималярийные препараты (хинин, дигидрохинин, апохинин и некоторые другие). Среди производных хинолина выявлены антисептики и амебоцидные средства (хинозол, ятрен, виоформ), сердечный препарат «хинидин», местный анестетик «совкаин». На основе «хинальдина» (2-аминохинолина) и «лепидина» (4-аминохинолина) синтезированы цианиновые красители (псевдоцианин, пинацианол, криптоцианин, ундекаметицианин) - известные сенсибилизаторы для фотографических эмульсий. Среди производных хинолина значительный интерес представляют хинолин-4-карбоновая кислота и ее производные. Например, 2-фенилхинолин-4-карбоновая кислота (атофан) известна как противоартритное средство. Известно, что хинолин-4-карбоновая кислота и некоторые ее производные являются стимуляторами роста растений.

Реакцией Пфитцингера из 4-аминоацетофенона и б-Я-изатинов нами синтезированы 2-(4-аминофенил)-611-хинолин-4-карбоновые кислоты. Полученные соединения, содержащие несколько реакционных центров, представляют собой ценные исходные вещества для синтеза соединений различных классов с полезными практическими свойствами.

Исходя из синтезированных 2-(4-аминофенил)-611-хинолин-4-карбоновых кислот, нами получены новые азосоединения - красители и биологически активные вещества. На основе этих производных хинолинкарбоновых кислот были синтезированы продукты, представляющие интерес для получения новых производных 2,6'-дихинолина и индола.

Цель работы

Разработка метода синтеза 2-(4-аминофенил)хинолин-4-карбоновой кислоты и ее 6-бром- и 6-нитропроизводных, изучение процесса их диазотирования, исследование образующихся при этом солей диазониев в реакциях сочетания с различными азокомпонентами, а также в реакциях конденсации с соединениями, содержащими активированную группу СН2. Исследование полученных соединений в качестве красителей и биологически активных веществ, а также в других возможных областях практического использования. Разработка методов синтеза новых производных 2,6'-дихинолина и индола на основе полученных 2-(4-аминофенил)-611-хинолин-4-карбоновых кислот.

Научная новизна и практическая ценность

Впервые получены в виде внутренних солей хинолин-4-карбоновая кислота и ее 6-бром- и 6-нитропроизводные, которые реакцией диазотирования были превращены в соответствующие, ранее неописанные соли диазония. Впервые изучена реакция азосочетания хлоридов арилдиазониев с фенолами и ароматическими аминами, и получены соответствующие продукты азосочетания. Впервые исследована реакция конденсации хлорида 4-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)фенилдиазония с соединениями, содержащими подвижную группу СН2: производными пиразол-5-она, производными малоновой кислоты, производными ацетоуксусного эфира, с нитросоединениями, ацетилацетоном и барбитуровой кислотой. В результате чего были синтезированы соответствующие, неописанные ранее соединения с группировкой

-NHN=CRR'.

Осуществлен синтез 5-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)изатина и показано, что он вступает в циклоконденсацию с некоторыми кетонами, с образованием новых производных 2,6'-дихинолина. В результате двухстадийных синтезов из хлорида 4-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)-фенилдиазония и его 6-бромпроизводного и 2-этилацетоуксусного эфира или натриевой соли 2-этилацетоуксусной кислоты впервые получены соответствующие производные 5-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)индола.

Синтезированные неописанные ранее производные хинолин-4-карбоновой кислоты представляют интерес в качестве исходных веществ для получения широкой гаммы соединений, содержащих хинолиновые фрагменты, ароматические радикалы, а также различные пяти- и шестичленные гетероциклические ядра.

Проведена модификация привитого сополимера поликапроамида-полиглицидилметакрилата (ПКА-ПГМА) 2-(4-аминофенил)хинолин-4-карбоновой кислотой с целью получения полимерных материалов с амфотерными свойствами, имеющих большое значение в технологии новых хемосорбентов.

Исследована возможность использования новых соединений в качестве ингибиторов термоокислительной деструкции ПКА.

Полученные соединения изучены в качестве красителей и биологически активных веществ.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кондрашова, Наталья Николаевна

ВЫВОДЫ

1. Реакцией Пфитцингера 4-аминоацетофенона с изатином и его 5-бром - и 5-нитропроиводными синтезированы соответствующие производные 2-(4-аминофенил)-6К-хинолин-4-карбоновых кислот. Установлено, что полученные соединения существуют в виде внутренних солей (биполярных ионов)

2. Найдено, что синтезированные 2-(4-аминофенил)-611-хинолин-4-карбоновые кислоты легко вступают в реакцию диазотирования с образованием соответствующих хлоридов арилдиазониев

3. Показано, что синтезированные соли диазония вступают in situ в реакции сочетания с ароматическими гидроксипроизводными и ароматическими аминами с образованием азосоединений.

4. Найдено, что полученные хлориды арилдиазониев конденсируются с 1-арил-3-метилпиразол-5-онами, образуя соответствующие соединения, содержащие группу ArNHN= в положении 4 пиразолонового цикла (Аг=4-оксикарбонилхинолил-2).

5. Установлено, что соль диазония 4 (R=H) вступает в реакцию с различными соединениями, содержащими активированную группу СН2 с образованием соответствующих гидразонов, общей формулы ArNHN=CR1R2 (Аг=4-оксикарбонилхинолил-2).

6. Осуществлен синтез 5-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)изатина и его 6-бромпроизводного и показано, что они вступают в реакцию Пфитцингера с кетонами с образованием производных 2, б'-дихинолина.

7. Установлено, что в результате двухстадийных синтезов хлорида 4-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)фенилдиазония и его 6-бромпроизводного с 2-этилацетоуксусным эфиром или натриевой солью 2-этилацетоуксусной кислоты образуются 2-этоксикарбонил-3-метил-5-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)индол или 2-ацетил-3-метил-5-(4гидроксикарбонилхинолил-2)индол и соответствующие их 6-бромпроизводные.

8. По результатам проведенных исследований установлено, что синтезированные соединения могут быть использованы как биологически активные вещества, как ингибиторы термоокислительной деструкции ПКА, а также использоваться в целях получения новых хемосорбентов.

9. Установлено, что синтезированные соединения являются красителями с широкой цветовой гаммой, способными окрашивать полиамидные и белковые волокна.

125

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кондрашова, Наталья Николаевна, 2003 год

1. W. Pfitzinger // J. Prakt. Chem.- 33-2., 100 (1886).

2. Advances in Heterocycles Chemistry, Vol. 18/ F.D.Popp. The Isatines.- P. 2-58/ Ed. A.R. Katritzky, AJ. Boulton Academic Press. New York, San Francisco, London, 1975.

3. Гетероциклические соединения Т.З / П. Джулиен, Э. Мейер, Э. Принти Химия индолов. С. 164-166 / Ред. Р. Эльдерфильд ИЛ, Москва, 1954.

4. Гетероциклические соединения Т.4 / Р. Эльдерфильд Химия хинолина. С.36-42 / Ред. Р. Эльдерфильд ИЛ, Москва. 1954.

5. Изатин и его производные / Г.И.Жунгиету, М.А.Рехтер С.228- Штиница. Кишинев, 1977.

6. W. Pfitzinger, J. Prakt.Chem.,- 56 2., 283 (1897).

7. A. Lasikova, D. Vegh, Slovak Chemical Papers, 51(66), 408 (1997).

8. J. Braun, G. Hahn, Chem.Ber., 56, 2343 (1923).

9. M.M. Rapport, A.E. Senear, J.E. Mead, J.B.Koepfli, J.Am.Chem.Soc., 68, 2697 (1946).

10. W. Langenbeck, D. Heuchel, Monatsh. Chem., 98, 535 (1966).

11. J. Braun, L. Brauns, Chem.Ber,. 60, 1253 (1927).

12. J. Halberkann, Chem.Ber., 54, 3090 (1921).

13. H. Waldmann, J. Prakt.Chem., 147, 338 (1936).

14. V.Q. Yen, Hg.Ph.Buu-Hoi, N.D. Xuong, J.Org.Chem., 23, 1858 (1958).

15. M.N. Palmer, P.S. Mclntyre, J.Chem.Soc., 539 (1969).

16. H.P. Henze, D.W. Carroll, J.Am.Chem.Soc. 76, 4580 (1954).

17. Ng.Ph. Buu-Hoi, P. Jacquignon, Compt.rend., 244, 786 (1957).

18. R.J. Bass, Chem.Ind. (London), 849 (1973).

19. A. Ermili, R. Giuliano Gazz., 89, 517 (1959).

20. P. Kranzlein, Chem.Ber., 70,1176 (1937).

21. R.F. Brown, Th.L. Jacobs, S. Winstein, M.C. Kloetzel, E.C. Spaeth, W.H. Florsheim, J.H. Robson, E.F. Levy, G.M. Bryan, A.B. Magnusson, S.J. Miller, M.L. Ott, J.A. Terek, J.Am.Chem.Soc., 68, 2705 (1946).

22. P. Nickel, R. Zimmermann, Archiv der Pharmazie, 310, 537 (1997).

23. E.R. Buchman, Ch.M. Mc Closkey, J.A. Seneker, J.Am.Chem.Soc., 69, 380 (1947).

24. A. Etienne, Bull.Fr., 5., 16, 515 (1949).

25. E.A. Robinson, M.T. Bogert, J.Org.Chem., I, 65 (1936).

26. W. Borsche, M. Wagner-Roemmich, Lieb.Ann.Chem., 544, 272 (1940).

27. Ng.Ph. Buu-Hoi, J.Chem.Soc., 795 (1946).

28. W. Steinkopf, H.-J Petersdorff, Lieb.Ann.Chem., 543, 119 (1939).

29. Ng.Ph. Buu-Hoi, R. Royer, Bull.Fr., 5., 14, 820 (1947).

30. Ng.Ph. Buu-Hoi, R. Royer, Ng.D. Xuong, P. J. Jacquignon, J.Org.Chem., 18, 1209(1953).

31. Pat. 2166297 France / E. Rosenberg; C.A. 80, 2720 (1974).

32. M. Jancevka, V. Prisaganec, Croat.Chem.Acta., 46, 65 (1974).

33. H.G. Lindwall, J. Bandes, J. Weinberg, J.Am.Chem.Soc., 53, 317 (1931).

34. Ch. Prevost, J. Filippi, P. Grammatiakis, Compt.rend., 258, 954 (1964).

35. Ш.А. Аветян, A.C. Азарян, А.А. Ароян, Арм.хим.ж., 26, 763 (1973).

36. P.С. Беленькая, Е.И. Бореко, М.Н. Земцова, М.И. Калинина, М.М. Тимофеева, В.М. Членов, А.Е. Липкин, В.И.Вотяков, Хим.-фарм.ж., J5, №3, 29 (1987).

37. Ng.Ph. Buu-Hoi, М. Су, J. Riche, J.Org.Chem., 22, 668 (1957).

38. Ng.Ph. Buu-Hoi, J.Chem.Soc., 1JL 2882 (1949).

39. H. John, J. Prakt, Chem., 139, 97 (1934).

40. S.G. Waley, J.Chem.Soc., 2008 (1948).

41. C. Musante, V. Parrini, Gazz. Chim.Ital., 84, 209 (1954).

42. Ng.Ph. Buu-Hoi, P. Cagniant, Bull.Fr., B, 123 (1946).

43. J.A. Freek, G.H. Harnest, N.H. Leake, T.A. Martin, R.J. Rowlett, J.M. Salsbury, N.H. Shearer, J.D. Smith, J.W. Wilson, J.Am.Chem.Soc., 68, 1813 (1946).

44. Ng.ph. Buu-Hoi, Compt.rend., 224, 1663 (1947).

45. V. parrini, Gazz., 88, 24 (1958).

46. R. Delaby, G. Tsatsas, X. Lusinchi, Bull.Soc.Chem. France., 1609 (1955).

47. D.W. Rangnekar, G. R. Shenoy, Dies and Pigm., 8, 281 (1987); РЖХим., 21, н. 249 (1987).

48. J.S. Gillespie, R.J. Rowlett, R.E. Davis, J.MedChem., Ц, 425 (1968).

49. E.R. Buchman, H. Sargent, T.S. Meyers, D.R. Howton, J.Am.Chem.Soc., 68, 2710(1946).

50. G.P. Mueller, R.E. Stobaugh, J.Am.Chem.Soc., 72, 1598 (1950).

51. Ng.Ph. Buu-Hoi, R. Royer, Bull.Fr., 13, 374 (1946).

52. L.C. March, W.A. Romanchick, G.S. Bajwa, M.M. Joullie, J.Med.Chem., 16, 337 (1973).

53. Б.И. Ардашев, A.C. Зарифьян, Г.Г. Глуховец, ХГС, 525 (1972).

54. M. Colonna, Boll.sci.faculta chim.Jnd.univ.Bologna., 6, 26 (1948); C.A., 44, 1985 (1950).

55. Pat. 4680299 USA / D.P. Hesson; РЖХим., 14, О- 114 П (1988).

56. Pat. 4861783 USA / N.R. Ackerman, R.R. Harria, S.E. Lovelesa, R.H. Neubauer; РЖХим., 17, О 53 П (1990).

57. Pat. 339485 EPV / N.R. Ackerman, B.D. Jaffee, S.E. Lovelesa, RH.Neubauer;1. C.A. 113, 109314(1990).

58. M. De Clerq, Ng.Ph. Buu-Hoi, Compt.rend., 227, 1251 (1948).

59. M. De Clerq, Ng.Ph. Buu-Hoi, Compt.rend., 227, 1377 (1948).

60. E.J. Gragoe, M.D. Bealor, Ch.M. Robb, C. Ziegler, J.M. Sprague, J.Org.Chem., 18, 561 (1953).

61. Pat. 305952 EPV / L.H. Sutherland, A.E.Sloboda, R.G. Child, R.G. Poletto,

62. D.W.Powell; C.A. П1, 97106 (1989).

63. Y. Morisawa, T. Okazoe, S.-z. Wang, J. Sasaki, H. Ebisu, M. Nishikawa, H. Shinyame, J. Fluorine, Chem., 109, 83 (2001).

64. R.D. Garrett, H.R. Henze, J.MedChem., 9, 976 (1966).

65. Ng.Ph. Buu-Hoi, P. Cagniant, Bull.Fr., 13, 134 (1946).

66. Ng.Ph. Buu-Hoi, Nguen-Hoan, Rec.trav., 67, 309 (1948).

67. Pat. 3799929 USA / R.E. Holmes; РЖХим., 2, О- 87 П (1975).

68. P. Cagniant, A. Deluzarche, Compt.rend., 223, 1148 (1946).

69. P. Cagniant, A. Deluzarche, Compt.rend., 225, 455 (1947).

70. B.Sh. Holla, K.V. Udupa, Curr.Sci., 57, 79 (1988); РЖХим., 16, Ж.- 198 (1988).

71. Suu, Vu Thi, Ng.Ph. Buu-Hoi, N. Xuong, Bull.Soc.Chim.Fr., 1875 (1962).

72. M.H. Земцова, П.JI. Трахтенберг, А.Е. Липкин, Т.Б. Рыснина, Хим.-фарм.ж.,7, 13 (1973).

73. M.Th. Nguyen, V.C. Pham, T.N. Le, Nh.N. Traong, Tap Chi Hoa Hoc., 21, 27 (1983); C.A., 100, 138919 (1984).

74. Ng.Ph. Buu-Hoi, R. Royer, Rec.trav., 67, 175 (1948).

75. W. Steikopf, H. Engelmann, Lieb.Ann.Chem., 546, 205 (1941).

76. B.M. Зюбарский, Г.Т. Ходот, Укр.хим.ж., 43, 537 (1955).

77. G.Y. Sarkis, J.Chem.Eng.Data, Г7, 388 (1972).

78. H. Oilman, L. Tolman, S.P. Massie, J.Am.Chem.Soc., 68, 2399 (1946).

79. G.J. Atwell, B.C. Baguley, W.A. Denny, J.Med.Chem., 32, 396 (1989).

80. АЛ. Гершунс, П.Я. Пустовар, ХГС, 641 (1971).

81. А.Л. Гершунс, А.Н. Бризицкая, П.Я. Пустовар, ХГС, 1536 (1973).

82. G. Sarodnick, G. Kempler, Pharmazie, 40, 384 (1985).

83. J. Servoin-Sidoine, M. Montaigne-Lepine, G. Saint-Ruf, Bull.Fr., 1460 (1973).

84. E. Noelting, A. Herzbaum, Chem.Ber., 44, 2585 (1911).

85. Ng.Ph. Buu-Hoi, P. Cagniant, Bull.Fr., Д, 343 (1944).

86. F.A. Al-Tai, A.M. El-Abbady, A.S. Al-Tai, J.Chim U.A.R., 10, 339 (1967); C.A. 69, 86801 (1968).

87. Pat. 4918077USA / C.H.Behrens; C.A. ИЗ, 115114 (1990).

88. Pat. 9509153 PCTWO / F.Suzuki, Yo. Nakasato, S. Hiroshi, T. Tadafumi, N. Hiroshi; C.A., 123, 256540 (1995).

89. Ng.Ph. Buu-Hoi, R. Royer, Compt.rend., 806 (1946).

90. J. Wang, В. Yin, G. Jiang, Gaodeng Xuexiao Xuebao, 12, 59 (1991); C.A., 115, 49457(1991).

91. J. Wang, G. Jiang, W.Fang, J. Jin, Zhongguo Yiyao Gongue Zazhi, 22, 103 (1991); C.A., 115, 183138(1991).

92. P. Cagniant, A. Deluzarche, Compt.rend., 808 (1946).

93. Г.А. Климов, В.А. Стоник, M.H. Тиличенко, ХГС, 821 (1973).

94. Pat. 06306079, 3272808 / F. Suzuki, H.Tsumiki, N. Nakazato, S. Sato, H. Nakayima, T. Tamura, Chem.Abstr. 123, 33049 (1993).

95. И.К. Моисеев, M.H. Земцова, П.Л. Трахтенберг, Д.А. Куликова, Л. П. Скобкина, Т.Н. Нещадин, Остапчук, Хим.-фарм. ж, 22, 1448 (1988).

96. Е. Zrike, H.G. Lindwall, J.Am.Chem.Soc., 58, 49 (1936).

97. F.F. Runge, Ann.Phys.Chem., 31, (2), 65 (1834).

98. R.H. Manske, Chem.Rev., 30, 113 (1942)

99. F.W. Bergstorm, Chem.Rev., 35, 77 (1944).

100. N. Campbell, Rodds.Chemistry of Carbon Compounds, 47, 231 (1976).

101. М.Д. Машковский, Лекарственные средства, 7-ое изд., М., 1972, т. 1, с 401-402.

102. М. Martin-Smith, S. Reid, J.med.pharm.Chem., 1,515 (1959).

103. A. Burch Homer, J.I^ed.Chem., 12, 535-536 (1969),

104. А.П. Орехов, Химия алкалоидов, АНСССР, М., 1955

105. Н.А.Преображенский, Э.И.Генкин. Химия органических лекарственных веществ. Госхимиздат, 1953, с. 301-345

106. М.М. Шемякин, А.С. Хохлов. Химия антибиотических веществ. Госхимиздат, 1953. с. 239-249.

107. Б.И. Степанов. Введение в химию и технологию органических красителей. «Химия», М., 1984.

108. Б.И. Ардашев, В.П. Гайджурова. ХГС., 1968, №2, с. 202-203

109. Б.И. Ардашев, А.С. Зарифьян. ХГС., 1968, №5, с. 831-832

110. М.-Г. А. Швехгеймер, Н.Н . Кондрашова. Синтез новых производных хинолин-4-карбоновой кислоты. // ХГС., 2002. №2. - С.275.

111. Н.Н. Кондрашова, А.Ю. Бегичев, М.-Г.А. Швехгеймер. Синтез и некоторые превращения 2-(4-аминофенил)хинолин-4-карбоновых кислот. // Сборник научных трудов аспирантов. Выпуск 5 Москва, 2002. - С. 16-19.

112. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. «Мир», М., 1976.

113. М.-Г.А. Швехгеймер, Н.Н. Кондрашова. Синтез новых производных 2-фенилхинолин-4-карбоновой кислоты. // Доклады РАН. Москва, 2002. -Т.383. - №2. - С.221-223.

114. М.-Г.А. Швехгеймер, Н.Н. Кондрашова. Синтез азосоединений, содержащих ядро хинолин 4 - карбоновой кислоты. ДАН., Т. 391, №2, С. 207-211.

115. С.М. Пармертер Органические реакции. Сборник 10. С. 148, ИЛ., М., 1963.

116. В.К. Промоненков, A.M. Шестопалов, Ю.А. Шаранин. Арилазомалононитрилы в синтезе азотсодержащих гетероциклическихсодинений. Итоги науки и техники. Органическая химия, Т. 17, с. 231-252. ВИНИТИ, М., 1989.

117. М.Н. Elnagdi, М. Ohta, Bull.Chem.Soc. Japan, 46, 1830 (1973).

118. М.Н. Elnagdi, N.A.E.L. Kassab, S.M. Fahm, F.A. El-Ali, J.Prakt.Chem., 316, 177(1974).

119. M. Biachi, A. Butti, S. Rossi, Tetrahedron, 30, 2765 (1974).

120. H.H. Кондрашова, М.-Г.А. Швехгеймер. Синтез и некоторые превращения 2-(4-аминофенил)-хинолин-4-карбоновой кислоты. // Всероссийская научно-техническая конференция «Текстиль 2001». Тез. докл. -М. 2001.-С.137.

121. Т. Дейкобс. Гетероциклические соединения. Под ред. Р. Эльдерфильда. 1961. Т. 5. с.42-134.

122. A. Lycka, H.Mustraph. J.Prakt.Chem, 331, №1,11-114 (1989).

123. Б.Е. Зайцев, В.А. Зайцева, А.К. Молодкин, Е.С. Образцова. ЖНХ, 24, №1, 127-133 (1979)

124. Л.Т. Кузьмина, Л.П. Григорьева, Ю.Т.Стручков, З.И.Ежкова, Б.Е. Зайцев, В.А. Зайцева, П.П. Пронькин. ХГС, №6, 816-821 (1985)

125. О.А. Ушакова. Бисульфаты 2-цианоарилдиазониев в реакциях азосочетания. Дис. .канд. хим. наук.-М.: МГТУ им. А.Н. Косыгина, 2001.

126. V. Meyer,YAmbuhl, Ber., 8, 751 (1875).

127. N/.Meyer, Ber., 9, 384(1875).

128. U.Zublin, Ber., 10, 2084 (1877).

129. VMeyer, Ber., 12, 118 (1888).

130. RH.WileyVfarboe, J.Am.Chem.Soc., 77, 403 (1955).

131. RWeidel, Monatsh., 8, 120 (1887).

132. Т. Sandmeyer, Helv.Chim.Acta, 2, 230 (1919).

133. А.Б. Томчин, Е.А. Русаков, Хим.-фарм. ж., 1974, №11, с. 23.

134. Швехгеймер М.-Г.А., Кондрашова Н.Н., Бегичев А.Ю. Синтез 6-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)-2-фенилхинолин-4-карбоновой кислоты. // XV международная научно-техническая конференция «Реактив 2002» Тез. докл. -Уфа. 2002.-С.80.

135. К. Lackey, D.D. Sternbach, Syntesis, №10, 993-997 (1993).

136. Р. Филлипс, Органические реакции. Сборник 10. С. 148, ИЛ., М., 1963.

137. А.Ваеуег, Вег., 12, 1312 (1879).