Синтез и особенности превращения диангидро-D-гекситов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Браташ, Георгий Сергеевич

• Браташ, Георгий Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Браташ, Георгий Сергеевич

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. 1,4:3,6-ДИАНГИДРО-В-СОРБИТ И ПРОИЗВОДНЫЕ НА ЕГО ОСНОВЕ. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ {Литературный обзор).

2.1. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДР0-0-С0РБИТА.

2.1.1. Получение 1,4:3,6-диангидро-0-сорбита.

2.2. ПРОИЗВОДНЫЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДР0-0-С0РБИТА.

2.2.1. Сложные эфиры органических кислот.

2.2.2. Сложные эфиры азотной кислоты.

2.2.3. Алкилированные производные 1,4:3,6-диангидро-О-сорбита.

2.2.4. Тозилированные производные 1,4:3,6-диангидро-0-сорбита.

2.2.5. Кето- и аминопроизводные 1,4:3,6-диангидро-0-сорбита.

2.2.6. Дезоксипроизводные 1,4:3,6-диангидро-0-сорбита.

2.2.7. Реакции, протекающие с разрывом тетрагидрофуранового цикла.

2.3. ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДРО-Б-СОРБИТА.

2.4. ПРИМЕНЕНИЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДРО-Б-СОРБИТА.

3. СИНТЕЗ И ОСОБЕННОСТИ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАНГИДРО-В-ГЕКСИТОВ {Обсуждение результатов).

3.1. ТОЗИЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДР0-0-ШРБИТА И -D-МАННИТА.

3.2. ОСОБЕННОСТИ ФОСФОРИЛИРОВАНИЯ 1,4:3,6-ДИАНГИДР0-0-С0РБИТА РЕАГЕНТАМИ ТРЕХВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА.

3.2.1. ФОСФИНИТ-ФОСФИНОКСИДНАЯ ИЗОМЕРИЗАЦИЯ ДИФЕНИЛФОСФИНИТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4:3,6-ДИАНГИДР0-0-СОРБИТА.

3.2.2. ИССЛЕДОВАНИЕ ФОСФОРИЛИРОВАНИЯ АМИДОХЛОРАНГИДРИДАМИ ФЕНИЛФОСФОНИСТОЙ И ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТ.

3.2.3. СИНТЕЗ ОЛИГОТИОНФОСФАТОВ НА ОСНОВЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДР0-0-СОРБИТА.

3.2.4. МОЛЕКУЛЯРНАЯ СБОРКА ОЛИГОТИОНФОСФАТОВ НА ОСНОВЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДРО-О-СОРБИТА.

3.2.5. МОДИФИКАЦИЯ ОЛИГОТИОНФОСФАТОВ ПО СВОБОДНЫМ КОНЦЕВЫМ ГИДРОКСИЛЬНЫМ ГРУППАМ.

3.2.6. БИСФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДР0-0

СОРБИТА.

3.2.7. МОДИФИКАЦИЯ ОЛИГОТИОНФОСФАТОВ ДЛЯ ИЗУЧЕНИЯ

ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТИ.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и особенности превращения диангидро-D-гекситов»

Современный этап развития химии фосфорорганических соединений связан с широким использованием производных трехвалентного фосфора. Расширение масштабов работ по фосфорилированию разнообразных нуклеофилов идет параллельно с изучением химических особенностей получаемых соединений. В последние годы все большее внимание получают исследования в области синтеза и практического применения полостных конструкций, образованных на основе полифункциональных природных соединений. В связи с доступностью последних, эти исследования получили особое значение для решения задач тонкого органического синтеза и развития такой важной междисциплинарной области как супрамолекулярная химия. Изучение свойств таких соединений представляется непростой задачей существенную помощь в решении которой может оказать работа с более простыми системами, к которым можно отнести диангидрогекситы. Последние, являясь простейшими производными моноз, часто используются в качестве объектов для модельных синтезов при изучении более сложных углеводов. В настоящее время эти вещества сравнительно хорошо изучены, причем синтезирован ряд производных, представляющих практический и теоретический интерес. Простые и сложные эфиры диангидрогекситов рекомендуются в качестве пластификаторов, эмульгаторов, инсектицидов; эфиры диангидрогексита с акриловой и метакриловой кислотами - в качестве исходных веществ для получения полимеров и сополимеров [1]; динитрат диангидроманнита и диангидросорбита - как препараты, понижающие давление крови [1]. Между тем, имеющиеся публикации в значительной степени носят отрывочный характер, а достоверные данные об особенностях строения продуктов превращений диангидрогекситов стали появляться лишь в последнее время. Важно отметить и то, что по реакционной способности структурно-родственные диангидрогекситы часто отличаются между собой непредсказуемым образом и поэтому требуют индивидуального изучения.

В связи со сказанным мы предприняли специальное исследование, представленное в виде диссертационного сочинения, посвященное изучению химических превращений производных диангидроманнита и диангидросорбита, и, в частности, различным фосфорсодержащим производным последнего, так как они оказались наименее изученными, а наличие двух разных по природе гидроксильных групп открывает новые возможности их синтетического применения.

Цель работы. Исследование общих закономерностей синтеза и химического поведения 1,4:3,6-диангидро-0-сорбита и -D-маннита и их некоторых производных. Изучение особенностей влияния природы фосфорилирующих агентов и растворителя на маршрут фосфорилирования диангидросорбита и синтез новых типов фосфорсодержащих производных на его основе. Исследование фосфинит-фосфиноксидной изомеризации у фосфорилированных производных диангидро-Б-сорбита, влияния условий реакции и природы реагентов на состав и строение конечных продуктов. Изучение направленного тозилирования 1,4:3,б-диангидро-О-сорбита и -D-маннита, как модельной реакции диангидрогекситных каркасных систем.

Научная новизна. Впервые проведено направленное исследование фосфорилированных производных диангидросорбита и найден подход к направленному синтезу ранее неизвестных типов соединений — олигофосфитов и фосфонитов диангидросорбита. Обнаружено влияние пространственной ориентации гидроксильных групп, природы основных и вспомогательных реагентов на направление и эффективность фосфорилирования различных гидроксилов. Полученные олигофосфиты и фосфониты на основе диангидросорбита подробно охарактеризованы методами спектроскопии ЯМР 1Ц 31Р и масс-спектрометрии MALDI-TOF. Кроме этого они введены в новые типы превращений, представляющие практический интерес.

Практическая значимость. Полученные результаты позволяют проводить направленный синтез фосфорсодержащих производных диангидро-О-сорбита и получать олигофосфиты с определенным количеством звеньев. Показана возможность практического применения химически модифицированных производных на основе олигофосфитов.

Диссертация написана в традиционном ключе и состоит из следующих разделов: введение, литературный обзор, посвященный синтезу, строению и химическим превращениям 1,4:3,6-диангидро-0-сорбита и производных на его основе, обсуждение результатов, экспериментальная часть, выводы, список литературы и приложение.

Диссертация выполнена на кафедре органической химии химического факультета MILL У.

Автор считает приятным долгом поблагодарить своих научных руководителей: профессора, доктора химических наук М.К. Грачева и кандидата химических наук Г.И. Курочкину за постоянную поддержку и внимание. Благодарен за участие, помощь и ценные научные консультации — зав. кафедрой д.х.н., проф., чл.корр. РАН Э.Е. Нифантьеву, вед.н.с., к.х.н. JI.K. Васяниной за помощь в регистрации и интерпретации спектров ЯМР, всем сотрудникам кафедры органической химии МПГУ. Благодарен за определение инсектицидной активности полученных веществ -руководителю отдела дезинсекции С. А. Рославцевой, м.н.с. И.В. Ибрагимхалиловой. Благодарен за выполнение термогравиметрического анализа и исследование методом ИК-спектроскопии - А.В. Миронычевой.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Браташ, Георгий Сергеевич

5. ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено систематическое исследование в области химии фосфорилированных производных 1,4:3,6-диангидро-0-сорбита. Выявлены основные закономерности их синтеза и химического поведения.

2. Исследование фосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-0-сорбита хлорангидридом дифенилфосфинистой кислоты и показало, что, в отличие от аналогичного фосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-Р-маннита, реакция идет по более сложному маршруту и сопровождается фосфинит-фосфиноксидной изомеризацией и дефосфорилированием.

3. Природа растворителей, оснований и катализаторов оказывает принципиальное влияние на эффективность и результат фосфинит-фосфиноксидной изомеризации у соответствующих производных диангидро-Е)-сорбита.

4. Проведен синтез олигомерных тионфосфатов на основе 1,4:3,6-диангидро-Б-сорбита и обнаружено, что начиная с олигосоединения, в котором предполагаемое количество диангидросорбитных фрагментов равно четырем, дальнейшее наращивание цепи проходит нерегулярно с образованием олигомеров различного состава.

5. Показано влияние растворителя и природы фосфорилирующего реагента на состав и строение получаемых олигомерных продуктов (молекулярное узнавание); подобраны условия для синтеза олиготионфосфатов заданного строения.

6. Фосфорилирование диангидро-О-сорбита гексаэтилтриамидом фосфористой кислоты в среде пиридина в отличие от фосфорилирования амидохлорангидридами фенилфосфонистой и -фосфористой кислот, приводит к образованию не олигофосфитов, а индивидуального бисдиамидофосфитного производного.

7. Свободные концевые гидроксильные группы олигомерных тионфосфатов проявили принципиально различную реакционную способность в зависимости от природы реагентов и растворителей в отношении Р(Ш)-фосфорилирующих средств. 8. Предложены эффективные пути получения моно- и дитозилированных производных диангидро-О-маннита и -D-сорбита, представляющих интерес для решения перспективных синтетических задач, связанных с использованием диангидрогекситных каркасных систем.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Браташ, Георгий Сергеевич, 2005 год

1. Stoss P., Hemmer R. /l,4:3,6-Dianhydrohexitols// Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1991. V. 49. P. 93-173.

2. Fauconnier A. /Reduction de la mannite par l'acide formique// Bull. Soc. Chim. Fr. 1884. N 41. P. 119-125.

3. Hockett R.C., Fletcher H.G., Sheffield E.L., Groepp R.M. /Hexitol anhydrides. The structure of isosorbide// J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. N 6. P. 927-930.: Muller and Hofftnan, German Patent 488,602 (1927); U.S. Patent 1,757,468 (1930).

4. Chem. Abstr. 78, (1973) 43,942.: Dvonch W., Alburn H.E. (American Home Products Corp.), DE 2,221,080. 1971.

5. Chem. Abstr. 105, (1986) 66,281.: Lynch M.J. (ICI Americans Inc.) U.S. Pat. 4,585,649.1984.

6. Barker R. /Conversion of acyclic carbohydrates into tetrahydrofuran derivatives. Acid-catalyzed dehydration of hexitols// J. Org. Chem. 1970. V. 35. N2. P. 461-464.

7. Bock K., Pedersen C., Thogersen H. /Acid catalyzed dehydration of alditols. D-Glucitol and D-marmitol// Acta. Chem. Scand. Ser. B. 1981. V. 35. N 6. P. 441-449.

8. Cope A.C., Shen T.Y. /The detosylation of l,4:3,6-dianhydrohexitol ditosylates and syntheses of l,4:2,5:3,6-trianhydro-D-mannitol// J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. N22. P. 5912-5916.

9. Buck K.W., Foster A.B., Perry A.R., Webber J.M. /Influence of intramolecular hydrogen bonding on the rates of esterification of some derivatives of 5-hydroxy-l,3-dioxan of l,4:3,6-dianhydro-D-glucitol// J. Chem. Soc. 1963. N 8. P. 4171-4176.

10. Barker S.A., Stephens R. /Infra-red spectra of carbohydrates. Characterisation of furanose derivatives// J. Chem. Soc. 1954. N 12. P. 4550-4555.

11. Haines A.H. H Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1976. V. 33. P. 11-109.

12. Le Lem G., Boullanger P., Wimmer E. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1988. P. 567570.

13. Abbas S.A., Haines A.H. // Carbohydr. Res. 1975. V. 33 P. 358-363.

14. Stoss P., Merrath P., Schluter G. H Synthesis. 1987. P. 174-176.

15. Szeja W. И J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981. P. 215-216.

16. Buck K.W., Duxbury J.M., Foster A.B., Perry A.R., Webber J.M. // Carbohydr. Res. 1966. V. 2 P. 122-131.

17. Cekovic Z., Tokic Z. II Synthesis. 1989. P. 610-612.

18. Chem. Abstr. 99, (1983) 22,845.: Schoenafmger K. (Cassella AG), DE 3,128,102.1981.

19. Chem. Abstr. 110, (1989) 154,806.: Krauze S., Gromadzinka E., Ojrzanowski J., Grelewicz J., Kulczycki E., Frize J., Olejniczak E. (Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barwnikow "Organika"), PL 138,011. 1989.

20. Chem. Abstr. 98, (1983) 179,822.: Schoenafmger K. (Cassella AG), DE 3,117,612.1981.

21. Chem. Abstr. 109, (1988) 129,586.: Gizur Т., Harsanyi K., Demeter L., Vikar J., Vincze Z. (Richter Gedeon), HU 42,498. 1985.

22. Chem. Abstr. 99, (1983) 38,772.: Loesel W., Roos O., Esser F. (Boehringer bigelheim KG), DE 3,123,719. 1981.

23. Chem. Abstr. 93, (1980) 239,846.: Sanol Schwarz-Monheim GmbH, DE 2,903,927.1979.

24. Chem. Abstr. 96, (1982) 218,188.: Klessing K., Chatteijee S.S., Gabard B.L. (Dr. Willmar Schwabe GmbH), EP 44,940.1980.

25. Chem. Abstr. 96, (1982) 200,111.: Klessing K., Chatteijee S.S. (Dr. Willmar Schwabe GmbH), EP 44,928. 1980.

26. Chem. Abstr. 96, (1982) 218,190.: Klessing K., Chatteijee S.S. (Dr. Willmar Schwabe GmbH), EP 44,927. 1980.

27. Chem. Abstr. 97, (1982) 24,163.: Klessing K., Chatterjee S.S. (Dr. Willmar Schwabe GmbH), EP 44,931.1980.

28. Chem. Abstr. 101, (1984) 91,399.: Gallardo Carrera A. (Fordonal S.A.), ES 518,807. 1983.

29. Chem. Abstr. 104, (1986) 6,138.: Ito Т., Ishiguro S., Shimada F., Ishibashi (Toshin Chemical Co., Ltd.), EP 143,507. 1983.

30. Chem. Abstr. 96, (1982) 143,258.: Lauer K., Kiegel E. (Boehringer Mannheim GmbH), DE 3,028,873.1980.

31. Chem. Abstr. 109, (1988) 6,893.: HaywardL.D. U.S. Pat. 4,721,796. 1983.

32. Chem. Abstr. 99, (1983) 53,726.: Saito K., Masuko T. (Tao Eiyo Kagaku Kogyo Co., Ltd.), Jpn. Pat. 83 18 385 1981.

33. Anteunis M., Verhegghe G., Rosseel T. // Org. Magn. Reson. 1971. V. 3. P. 693-701.

34. Chem. Abstr. 94, (1981) 174,445.: Sanol Schwarz-Monheim GmbH, DE 2,903,983. 1979.

35. Chem. Abstr. 98, (1983) 161,103.: Stoss P. (Heinrich Mack Nachf.), DE 3,124,410. 1981.

36. De Lucchi O., Angius A., Filipuzzi F., Modena G., Camera E. // Gazz. Chim. Ital 1987. V. 117 P. 173-176.

37. Chem. Abstr. 109, (1988) 23,313.: Camera E., De Lucchi O., Filipuzzi F., Modena G. (Consiglio Nazionale delle Ricerche), EP 266,450.1986.

38. Chem. Abstr. 106, (1987) 67,625.: Camera E., Filipuzzi F., De Lucchi O., Modena G. (Consiglio Nazionale delle Ricerche; Dinamite S. p. A.), EP 201,067. 1986.

39. Sageot О., Monteux D., Langlois Y., Riche C., Chiaroni A. /Preparation and use of chiral (Z) enol ethers in asymmetric Bradsher cycloaddition// Tetrahedron Lett 1996. V. 37 N. 39. P. 7019-7022.

40. Chatti S., Bortolussi M., Loupy A. /Synthesis of diethers derived from dianhydrohexitols by phase transfer catalysis under microwave// Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. N. 18. P. 3367-3370.

41. Chatti S., Bortolussi M., Loupy A. /Synthesis of new diols derived from dianhydrohexitols ethers under microwave assisted phase transfer catalysis// Tetrahedron. 2000. V. 56. N. 32. P. 5877-5883.

42. Loupy A., Monteus D. /Asymmetric Diels-Alder: monobenzylated isosorbide and isomannide as highly effective chiral auxiliaries// Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N. 39. P. 7023-7026.

43. Chem. Abstr. 64, (1966) 9,904.: Le Maistre J.W., Ford E.C. (Atlas Chem. Ind., Inc.), U.S. Pat. 3,225,067. 1962.

44. Chem. Abstr. 65, (1966) 20,205.: Zech J.D., Le Maistre J.W. (Atlas Chem. Ind., Inc.), U.S. Pat. 3,272,845. 1963.

45. Vill V., Fischer F., Thiem J. HZ. Naturforsch., TeilA, 1988. N. 43. P. 11191125.

46. Михантьев Б.И., Лапенко В.Л., Сливкин А.И./ Виниловые эфиры ангидридов маннита и сорбита// Ж. общ. хим. 1972. Т. 42: Вып. 10. С. 2302-2303.

47. Chem. Abstr. 81, (1974) 37,869.: Lapenkov V.L., Slivkin A.I. HMonomery Vysokomol Soedin., 1973. P. 73-77.

48. Lemieux R.U., Mclnnes A.G. /The preferential tosylation of the endo-5-hydroxyl group of l,4:3,6-dianhydro-D-glucitol// Can. J. Chem. 1960. V. 38. N1. P. 136-140.

49. Heyns K., Trautwein W.-P., Paulsen H. // Chem. Ber. 1963. V. 96 P. 31953199.

50. Jacquet F., Rigal L., Gaset A. //J. Chem. Technol. Biotechnol. 1990. V. 48. P. 493-506.

51. Tamion R., Marsais F., Ribereau P., Queguiner G., Abenhaim D., Loupy A., Munnier L. /Synthesis of new chiral auxiliaries derived from isosorbide// Tetrahedron: Asymmetry 1993. V. 4. N. 8. P. 1879-1890.

52. Cope A.C., Shen T.Y. //J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. P. 3177-3182.

53. Chem. Abstr. 53, (1959) 2,252b.: Hopff H., Lehmann A. (DEGUSSA), DE 952,092.1955.

54. Thiem J., Lueders H. I I Justus LiebigsAnn. Chem. 1985. P. 2151-2164.

55. Lueders H., Thesis Ph.D. University of Hamburg, Federal Republic of Germany (1984) из обзора 1.

56. Thiem J., Lueders H. // Makromol. Chem. 1986. V. 187. P. 2775-2785.

57. Paolucci C., Mazzini C., Fava A. /Dihydro- and tetrahydrofuran building blocks from l,4:3,6-dianhydrohexitols// J. Org. Chem. 1995. V. 60. N. 1. P. 169-175.

58. Cere V., Mazzini C., Paolucci C., Pollicino S., Fava A. /Dihydro- and tetrahydrofuran building blocks from l,4:3,6-dianhydromannitol// J. Org. Chem. 1993. V. 58. N. 17. P. 4567-4571.

59. Mori K. /The total synthesis of natural products// New York, 1992. Chapt. 15. P. 234-238.

60. Chem. Abstr. 80, (1974) 146,476.: Ropuszynski S., Jasinski W. (Politechnika Wroclawska), PI 68,094. 1969.

61. Петров K.A., Нифантьев Э.Е., Щеголев A.A., Худынцев Н.А. /Синтез и химические свойства фосфинитов 1,4:3,6-диангидрогекситов//Ж общ. хим. 1962. Т. 32. С. 3074-3080.

62. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Тер-Ованесян М.Р. /Взаимодействие диалкиламидов фосфористой кислоты с этиленимином// Ж, общ. хим. 1969. Т. 39. Вып. 2. С. 360-365.

63. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Щеголев А.А., Тусеев А.П. /6-Метилфосфинит 1,2;3,4-диизопропилденгалактозы//Ж общ. хим. 1964. Т. 34. С. 690-693.

64. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Рабовская Н.С., /Реакция Арбузова с фосфитами и амидофосфитами углеводов как метод синтеза галоиддезоксисахаров//Ж общ. хим. 1973. Т. 43. Вып. 8. С. 1806-1811.

65. Анфилов К. Л. /Исследование фосфорилирования 1,4:3,6-диангидрогекситов// Диссертация на соискание уч. степени канд. хим. наук. Москва. МПГУ. 1997.

66. Bukhari М.А., Foster А.В., Webber J.M. // Carbohydr. Res. 1966. V. 1. P. 474-481.

67. Thiem J., Lueders H. I/ Justus Liebigs Ann. Chem. 1985. P. 2115-2164.

68. Cere V., Dalcanale E., Paollicino S., Sandri E., Lunazzi L., Fava A. // J. Org. Chem. V. 47.1982. P. 3540-3544.

69. Chem. Abstr. 114, (1991) 81,807.: Stoss P., LeitodM., MerrathP. (Heinrich Mack Nachf.),DE 3,906,267. 1989.

70. Chem. Abstr. 101, (1984) 157,677.: Martin B.K. (T and R Chemicals, Inc.), EP 113,235.1983.

71. Chem. Abstr. 105, (1986) 66,281.: Lynch M.J. (ICI Americas Inc.), U.S. Pat. 4,585,649. 1984.

72. Chem. Abstr. 82, (1975) 154,058.: Langhans R.K. (ICI Americas Inc.), U.S. Pat. 4,859,445.1971.

73. Chem. Abstr. 106, (1987) 4,034.: Wiener C., Pittet A.O. (Internat. Flavors and Fragrances Inc.), U.S. Pat. 4,617,419.1985.

74. Saheki Y., Negoro K., Sasaki T. // J. Am. Oil. Chem. Soc. 1986. V. 16. P. 153-155.

75. Chem. Abstr. 102, (1985) 67,233.: Nihon Surfactants Industry Co. Ltd., Jpn. Pat. 84 175 408 1983.

76. Chem. Abstr. 90, (1979) 209,946.: Ochiai M., Ozawa T. (Pola Chem. Ind. Co., Ltd.), Jpn. Pat. 78 45 379 1975.

77. Chem. Abstr. 98, (1983) 161,109.: Stuehler H., Krempl E., Oberhauser (HoechstAG), DE 3,119,553.1981.

78. Chem. Abstr. Ill, (1989) 120,611.: Greiche Y., Hartmann P., Kohler J. (Wella AG), EP 302,265. 1987.

79. Chem. Abstr. 102, (1985) 119,437.: Geria N. (Briston-Myers Co.), GB2139.496.1983.

80. Chem. Abstr. Ill, (1989) 78,812.: Kaminsky W., Madler H. (Hoechst AG), Ep 307,877. 1987.

81. Chem. Abstr. 106, (1987) 68,267.: Stephen J.H., Smith J.H., Meshreki M.H. (ICI Americas, Inc.), U.S. Pat. 4,613,638.1985.

82. Chem. Abstr. 101, (1984) 24,838.: Barnes M., Fassbender F. (Bayer AG), DE 3,233,086.1982.

83. Chem. Abstr. 98, (1983) 55,354.: Meyborg H., Wagner K., Barnes J.M., Salzburg H. (Bayer AG), DE 3,111,093.1981.

84. Chem. Abstr. 100, (1984) 176,241.: Salzburg H., Hajek M., Meyborg H. (Bayer AG), DE 3,229,412.1982.

85. Chem. Abstr. 107, (1987) 40,981.: Barnes M.J., Betz W. (Bayer AG), DE3437.915.1984.

86. Chem. Abstr. 103, (1985) 196,882.: Salzburg H., Reinking K., Kleiner F. (Bayer AG), DE 3,347,075.1983.

87. Chem. Abstr. 101, (1984) 24,146.: Dirlikov S.K., Schneider C.J. (Dow Chemical Co.), U.S. Pat. 4,443,563.1983.

88. Thiem J., Lueders H. // Staerke 1984. V. 36. P. 170-176.

89. Эльперина E.A., Абылгазиев Р.И., Стручкова М.И., Серебряков Э.П. /Хиральные комплексообразователи и агенты трансфазного переноса// Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1988. N3. С. 627-632.

90. Эльперина Е.А., Абылгазиев Р.И., Серебряков Э.П. /Хиральные комплексообразователи и агенты трансфазного переноса// Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1988. N 3. С. 632-637.

91. El'perina Е.А., Serebryakov Е.Р., Struchkova M.I. /Heterocyclic polyethers derived from D-sorbitol and D-mannitol as hosts for chiral ammonium salts// Heterocycles. 1989. V. 28. N 2. P. 805-810.

92. Reetz М.Т., Neugebauer Т. /New diphosphite ligands for catalytic asymmetric hydrogenation: the crucial role of conformationally enantiomeric diols// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N 'A P. 179181.

93. Blackmond D.G., Rosner Т., Neugebauer Т., Reetz M.T. /Kinetic influences on enantioselectivity for non-diastereopure catalyst mixtures// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N 15. P. 2196-2199.

94. Reetz M.T., Mehler G. /Highly enantioselective .Rh-catalyzed hydrogenation reaction based on chiral monophosphite ligands// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000. V. 39. N 21. P. 3889-3890.

95. Paolucci С., Mazzini С., Fava A. /Dihydro- and tetrahydrofuran building blocks from l,4:3,6-dianhydrohexitols// J. Org. Chem. 1995. V. 60. N 1. P. 169-175.

96. Bakos J., Heil В., Marko L. /l,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-bis(diphenylphosphino)-L-iditol//J. Organomet. Chem. 1983. V. 253. N2. P. 249-252.

97. Cere V., Mazzini C., Paolucci C., Pollicino S., Fava A. /Dihydro- and tetrahydrofuran building blocks from l,4:3,6-dianhydromannitol// J. Org. Chem. 1993. V. 58. N 17. P. 4567-4571.

98. Loupy A., Monteus D. /Asymmetric Diels-Alder: monobenzylated isosorbide and isomannide as highly effective chiral auxiliaries// Tetrahedron Lett 1996. V. 37. N 39. P. 7023-7026.

99. Ю7.Нифантьев Э.Е., Плотникова O.M., Ручкина Н.Г., Васянина Л.К., Беккер А.Р. /Исследование циклофосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-О-маннита// Ж. Общ. хим. 1992. Т. 62. Вып. 11. С. 24562469.

100. Беллами JI. /Инфракрасные спектры сложных молекул// Москва. 1963.

101. Соболева Н.О. /Фосфорилированные производные 1,4:3,6-диангидро-D-маннита и молекулярные полости на их основе// Диссертация на соискание уч. степени канд. хим. наук. Москва. Mill У. 2003.

102. Wieser-Jeunesse С., Matt D., DeCian A. /Directed positioning of organometallic fragments inside a calyx4.arene cavity// Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. N 20. P. 2861-2864.

103. Quin L.D., Hughes A.N., Lawson H.F., Good A.L. /Synthesis of 1,2-dihydro-l-phenylideno l,l-b.-phosphole as a potential precursor of a phosphapentalenyl anion// Tetrahedron. 1983. V. 39. N 3. P. 401-407.

104. Цветков E.H., Бондаренко H.A., Малахова И.Г., Кабачник М.И. /Простой способ генерирования замещенных фосфид- и фосфинит-анионов и синтезы на их основе// Ж. Общ. хим. 1985. Т. 55. Вып. 1. С. 11-26.

105. Нифантьев Э.Е., Васянина JI.K. /Спектроскопия ЯМР 31Р// М. Изд. МГПИ. 1986. 148 с.

106. Chem. Abstr. 109, (1988) 68,856.: Sun К.М. (Shell Int. Res.), ЕР 264,978. 1987.

107. Мельников Н.Н. /Пестициды. Химия, технология и применение// Москва. 1987. 693 с.127