Синтез и исследование свойств новых поликарбонат-силоксанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Анашкин, Дмитрий Олегович

• Анашкин, Дмитрий Олегович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Анашкин, Дмитрий Олегович

ВВЕДЕНИЕ.

I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1 Введение

1.2. Полиэфир — полиорганосилоксаны

1.2.1 Полиалкиленоксид-полисилоксаны

1.2.2 Полиэфирарилен-полисилоксаны

1.2.3 Поликарбонат-полиорганосилоксаны

1.3 Полиарилен — полисилоксаны

1.4 Полиуретан(мочевин)-полисилоксаны. 24 1.5. Полиимид-полисилоксаны 3 3 1.6 Другие силоксансодержащие сополимеры

II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Влияние чистоты бисхлороформиата дифенилолпропана на молекулярно-вязкостные и деформационно-прочностные свойства поликарбонатсилоксанов 46 2.2. Новые ПКС блок-сополимеры упорядоченного строения на основе олигомерных органо-бисхлорформиатов и олигосилоксанбисфенолов. 52 2.3 Новые блок-сополимеры ПКС-Р на основе фторсодержащих бисфенол-силоксанов.

2.3.1 Синтез и исследование новых фторсодержащих бисфенол-силоксанов.

2.3.2 Синтез и свойства новых фторсодержащих поликарбонатсилоксанов (ПКС-Р).

2.4. Исследование массообменных свойств ПКС-Р блок-сополимеров.

2.5. Синтез и исследование новых ПКС гребнеобразной структуры.

2.5.1 Новые фенолы с боковыми силоксановыми группами, полученные реакцией у-аминопропилорганосилоксанов с фенолфталеином. 69 2.5.2.Фенолы с силоксановыми группами, получаемые реакцией гидросилилирования К-аллилфталимидин фенолфталеина

2.5.3 ПКС сополимеры с привитыми силокси-группами

2.6 Возможное применение полученных соединений.

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

IV. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование свойств новых поликарбонат-силоксанов»

Поликарбонатсилоксаны (ГЖС) нашли применение в промышленности для модификации поликарбоната. Они представляют интерес для использования в качестве мембранных материалов при разделении газов и первапорации жидкостей. Их диффузионные свойства и биоинертность предопределили значительный интерес к ГЖС и в различных областях медицины: в мембранных аппаратах для оксигенации крови, как тест-системы для кожи, при создании комбинированных покрытий на раны и ожоги, дышащего "жидкого бинта". Однако, широкое применение разработанных в настоящее время ПКС в качестве мембранных материалов в промышленности ограничивается рядом недостатков - невысокая селективность к паре кислород-азот, высокая набухаемость в углеводородах, низкая устойчивость к действию других растворителей.

Создание новых ПКС, стойких к углеводородам, позволило бы расширить область их применения и использовать в мембранных аппаратах для отделения легких бензиновых фракций от природного газа. Информация о таких мембранных свойствах ПКС ранее отсутствовала.

В настоящее время основным методом синтеза ПКС является гетерофазная сополиконденсация смеси карбофункциональных силоксановых бисфенолов и органических бисфенолов с фосгеном или бисхлорформиатом дифенилолпропана (БХФ). При этом использование БХФ представляется весьма перспективным, так как позволяет исключить использование фосгена на конечной стадии получения полимера. Кроме того, при решении задач по улучшению эксплуатационных свойств ПКС и использовании их в качестве мембранных материалов возникла необходимость изучения зависимости их свойств от чистоты исходных соединений, строения и состава карбонатного и силоксанового блоков, молекулярной структуры блок-сополимера. Чистота исходных реагентов оказывает определяющее влияние на величины молекулярных масс образующихся ПКС, а следовательно и на их механические свойства. Изменение строения и состава карбонатного и силоксанового блоков, а также изменение молекулярной структуры ПКС, то есть переход от линейных полимеров типа -(АВ)П- к гребнеобразным типа -[А(В)]П- будет оказывать определяющее влияние на физико-механические и разделительные свойства блок-сополимеров. Новые мономеры и олигомеры, которые необходимы для синтеза неописанных ранее ПКС, могли бы представлять также значительный интерес в качестве модификаторов органических полимеров, а также исходных реагентов для кремнийорганических сополимеров различного строения.

Таким образом, синтез новых ПКС сополимеров, имеющих повышенную селективность при разделении смесей газов и высокую устойчивость к воздействию органических жидкостей и углеводородов, представляется весьма актуальной научной и практической задачей.

Высокореакционоспособные карбофункциональные кремнийорганические мономеры и олигомеры, необходимые для синтеза новых ПКС, могут представлять также самостоятельный интерес в качестве модификаторов органических полимеров.

I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

Полиблочные органо-силоксановые сополимеры (ПОСС), в которых органические блоки ковалентно связаны с силоксановыми, являются интересной и важной группой ВМС [1]. Несовместимые силоксановые и органические блоки в структуре ПОСС формирует у сополимеров двухфазную морфологию, подтверждаемую наличием двух температур стеклования -положительную для органических и отрицательную для силоксановых блоков. Полимерная фаза, которая превалирует в составе ПОСС, определяет весь комплекс химических и физико-механических свойств, а также прикладные характеристики, такие как термическую устойчивость и проницаемость.

Важной особенностью ПОСС является их способность, в качестве межструктурной прослойки, совмещаться с соответствующими гомополимерами. При этом улучшается ударная прочность, эластичность и облегчается переработка из расплава.

Интенсивный период разработки и исследований ПОСС относится к 70-90-м годам прошлого века [2-4]. Исследования по созданию указанных сополимеров способствовали решению важнейших научных и прикладных задач. ПОСС востребованы в качестве высокоэффективных газопроницаемых и первапарационных мембран, ПАВ, модификаторов гомо-полимеров, электротехнических покрытий, склеивающих пленок для триплекса, токопроводящих матриц для источников тока, а также различных материалов медико-биологического назначения [5-7].

Благодаря разработке доступных методов синтеза и наличию силоксанов с различными функциональными группами, появились широкие возможности комбинаций и сочетаний разных по химическому строению и составу компонентов для получении ПОСС с заданным комплексом свойств. Поэтому интерес к силоксансодержащим сополимерам, в том числе полученным по методу поликонденсации, не ослабевает.

В опубликованном ранее обзоре [8] по ПОСС дан анализ работ в области силоксансодержащих сополимеров до 1995 года. Представлялось важным обобщить, имеющиеся в литературе новые результаты по синтезу, свойствам и областям использования получаемых методом поликонденсации ПОСС с эфирными, амидными, имидными, уретановыми и другими фрагментами, связанными с силоксановыми блоками.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Анашкин, Дмитрий Олегович

4. ВЫВОДЫ

1. Синтезированы новые линейные ПКС, содержащие полиметилтрифтор-пропилсилоксановые и поликарбонатные блоки, включающие дифенилолпропановые, гексафтордиановые, тетрабромдиановые, дифенилолсульфоновые, бисфенолфлуореновые звенья, и ПКС гребнеобразного типа с основной поликарбонатной цепыо на основе дифенилолфталимидинов с привитыми силоксановыми фрагментами. Исследовано строение, механические, массообменные и термические свойства новых ПКС.

2. Синтезированы ранее неописанные кремнийорганические бисфенолы, содержащие метилтрифторпропилсилокси-, а также смешанные метилтрифторпропилсилокси- и диметилсилокси- звенья в основной цепи. В зависимости от строения, охарактеризованного методом ЯМР, определены вязкостные характеристики фторсодержащих бисфенолсилоксанов.

3. На основе фторсодержащих бисфенолов синтезированы новые ПКС-F сополимеры. Исследована взаимосвязь структуры с механическими и массообменными свойствами полученных сополимеров. Показано, что фторсодержащие ПКС обладают высокой стойкостью к углеводородам, повышенной селективностью разделения а для пары СО2/О2 =7,8, О2 /N2 = 4,9 и С02/Н2 = 4,4.

4. Впервые предложен метод получения N-фталимидинфенолсилоксанов соконденсацией кремнийорганических аминов с фенолфталеином.

Установлено, что в ходе данной реакции происходит также перегруппировка силоксановой связи. Обнаружено методом МА1Л}1-ТОР, что кроме целевых И-фталимидинфенолсилоксанов образуются полифункциональные олигомерные силоксаны с фенольными и у-аминопропильными группами в цепи.

5. Впервые из ІЧ-аллилфталимидина фенолфталеина и кремнийорганических гидридов синтезированы целевые Ы-фталимидинфенолсилоксаны, строение которых охарактеризовано ИК и ЯМР спектроскопией.

6. Сополиконденсацией М-аллилфталимидина с БХФ получен поликарбонат с аллильными заместителями, полимераналогичным превращением которого с гидридсилоксанами синтезирован новый ПКС с силоксановыми группами в боковой цепи (ПКС-БЦ).

7. ПКС-БЦ синтезированы сополиконденсацией Ы-фталимидинфенол-силоксана с БХФ в растворе СН2СІ2 с ТЭА и гетерофазно в системе метиленхлорид/водная щелочь. Гребнеобразные сополимеры ПКС-БЦ обладают высокими значениями мол.масс 105, прочностными показателями и селективностью разделения для ряда газов.

8. Показана возможность применение новых Ы-фталимидинфенилол-силоксанов для модификации и получения высокотермостойких эпоксидных композиций.

9. Осуществлен выпуск укрупненных партий поликарбонатсилоксана высокой молекулярной массы с использованием БХФ высокой чистоты, изготовлена опытно-промышленная партия аэрозольной композиции и выпущено 10000 аэрозольных баллончиков для защиты поверхности кожи при ожогах и ранах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Анашкин, Дмитрий Олегович, 2013 год

1. Шелудяков В.Д., Горлов Е.Г., Мхитарян С.С., Миронов В.Ф II Методы синтеза и прикладные свойства кремнийсодержащих карбонатов. Обзорн.инф. Сер. «Элементоорганич. соединения и их применение» М. НИИТЭХИМ. 1976. Вып. 14. 99 с.

2. Райгородский И.М., Голъдберг Э.Ш. // Полиоргано-полисилоксановые блок-сополимеры. Успехи химии. 1987. Т. 56. № 11. С. -1893-1920.

3. Копылов В.М., Школьник М.И., Благова JI.B., Сырцова Ж.С.11 Обзорн.инф. Сер. «Элементоорганич. соединения и их применение» М. НИИТЭХИМ. 1987.

4. Райгородский И.М., Гольдберг Э.Ш.II Блок-сополимеры на основе олигосилоксанов и области их медицинского применения. Обзорная информация М.: ЦБНТИМедпром. 1984. № 4. С. 1.

5. Feldstein М.М., Raigorodskii I.M., Iordanskii A.L., Hadgraft J. И Modeling of percutaneous drug transport in vitro using skin-imitating Carbosil membrane. J. Controlled Release. 1998. V. 52. P. 25-40.

6. Райгородский KM., Колганова И.В., Копылов В.М., Кирилин А. Д., Победимский Д. Г.П Мембраны. 2002. № 14. С. 10.

7. Райгородский И.М., Рабкин B.C., Киреев В.В.II Полиоргано-полисилоксановые сополимеры. Высокомолек. соед А. 1995. Т. 37. № 3. С. 445-469.

8. Randal М. Hill II Silicone Surfactants, Dow Coming Corp. Marcel Dekker. 1999. New York. 360 P.

9. Applications" Book of abstracts, 2010 Moscow, September 26 30, P 110.

10. Петроградский A.B., Травкин A.E., Копылов B.M., Харламова А.А., Женева M.B.II Синтез и исследование поверхностноактивных свойств полиоксиалкиленсилоксанов. Журнал общей химии, 2009, Т.79, вып 12, С. 2003-2007

11. Fu-Ming Wang, Chi-Chao Wan, Yung-Yun Wang/1 Synthesis of functionalized copolymer electrolytes based on polysiloxane and analysis of their conductivity. J. Appl. Electrochem. 2009. V. 39. P. 253.

12. LaShonda T. Cureton, Frederick L. Beyer, S. Richard Turner!I Synthesis and characterization of hexafluoroisopropylidene bisphenol poly(arylene ether sulfone) and polydimethylsiloxane segmented block copolymers. Polymer. 2010. V. 51. P. 1679-1686.

13. James Cella and Slawomir Rubinsztajnll Preparation of Polyaryloxysilanes and Polyaryloxysiloxanes by В(СбРз)з Catalyzed Polyetherification of Dihydrosilanes and Bis-Phenols. Macromolecules. 2008. V. 41, P. 6965-6971.

14. LaShonda T. Cureton, S. Richard Turner!I Synthesis and Properties of Bisphenol A-Terphenol Poly(Arylene Ether Sulfone)-Polydimethylsiloxane Segmented Block Copolymers, European Polymer Journal, 2011. P. 2303-2310.

15. Vesna V Antic, Milutin N Govedarica and Jasna DjonlagicH The effect of the mass ratio of hard and soft segments on some properties of thermoplastic poly(ester-siloxane)s. Polym Int. V. 53. 2004. P. 1786-1794.

16. Marija V. Vuckovic, Vesna V. Antic, Biljana P. Dojcinovic, Milutin N. Govedarica and Jasna DjonlagicH Synthesis and characterization of poly(ester ether siloxane)s. Polym Int. 2006. V. 55. P. 1304-1314.18. Пат. РФ №2211845. 2001.

17. Chen-Chi M. Ma, Jen-Таи Gu, Lih-Haur Shauh, Jen-Chang Yang, Wen-Chen Fang// Bisphenol-A polycarbonate/polydimethylsiloxane multiblock copolymers. I. Synthesis and characterization. Journal of Applied Polymer Science. V. 66. 1997. P. 57-66.

18. Spiegel E.F., Adamic K.J., Williams B.D., Sammells A.F.II Solvation of lithium salts within single-phase dimethyl siloxane bisphenol-A carbonate block copolymer. Polymer. 2000. V. 41. P. 3365-3369.

19. Райгородский ИМ., Иванова B.Jl., Урман Я.Г., Копылов B.M., Киреев В.В., Женева М.В., Григорьев А.Г., Савицкий А.М.П Полисилоксанкарбонаты на основе силоксансодержащих дифенолов. Высокомолек. соед. А. 2006. Т. 48. № 7. С. 1058-1065.

20. Копылов В. М., Иванова В. Л., Райгородский И. М., Ковязин В. А., Киреев В. В.// Пластические массы. 2011. Т. 11. С.

21. Пат. РФ №2277546,2005, Б.И.№16

22. Пат. РФ №2277547,2005, Б.И.№16

23. Пат. РФ №2278127,2006, Б.И.№17

24. Hagenaars A.C., Bailly Ch., Schneider A., Wolf B.A.I I Preparative fractionation and characterization of polycarbonate/eugenol-siloxane copolymers. Polymer. 2002. V. 43. P. 2663-2669.

25. Huub A.M. van Aert, Laurent Nelissen, Piet J. Lemstra, Daniel J. Brunellell Poly(bisphenol A carbonate)-poly(dimethylsiloxane) multiblock copolymers. Polymer. 2001. V. 42. P. 1781-1788.

26. M.M. Chen-Chi, Gu Jen-Tau, Lih-Haur Shaur, Jen-Chang, Y. Wen-Chen Fang// J. Appl. Polym. Sci. 1997. V. 66. P. 57.

27. Xin Chen, Helen F. Lee, and Joseph A. Gardella, Jr.// Effects of structure and annealing on the surface composition of multiblock copolymers of bisphenol A polycarbonate and poly(dimethylsiloxane). Macromolecules. 1993. V. 26. P. 4601-4605.

28. Hengzhong Zhuang and Joseph A. Gardella, Jr.// Solvent Effects on the

29. Surface Composition of Bisphenol A Polycarbonate and Polydimethylsiloxane (BPAC-PDMS) Random Block Copolymers. Macromolecules. 1997. V. 30. P.3632-3639.

30. Pesetsiii S. S., Jurkowski В., Storozcuk I. P., Koval V. N.H Journal of Applied Polymer Science. 1999. V. 73. P. 1823.

31. Weijun Zhou, John Osby II Siloxane modification of polycarbonate for superior flow and impact toughness. Polymer. 2010. V. 51. P. 1990-1999.

32. Hengzhong Zhuang and Joseph A. Gardella, JrJI Macromolecules. 1997. V. 30. P.3632. (повтор)

33. Guida-Pietrasanta F., Boutevin В Л Polysilalkylene or Silarylene Siloxanes Said Hybrid Silicones. Adv Polym Sei. 2005. V. 179. P. 1-28.

34. Bernhard X. Mayer-Helm, Hanspeter Kählig, Walfried Rauterll Tetramethyl-p,p'-sildiphenylene ether-dimethyl, diphenylsiloxane copolymers as stationary phases in gas chromatography. Journal of Chromatography A. 2004. V. 1042. P. 147-154.

35. Zhu HD, Kantor SW, McKnight WJII Thermally Stable Silphenylene Vinyl Siloxane Elastomers and Their Blends. Macromolecules. 1998. V. 31. P. 850856.

36. Lauter U, Kantor SW, Schmidt-Rohr K, McKnight WJ II Vinyl-Substituted Silphenylene Siloxane Copolymers: Novel High-Temperature Elastomers. Macromolecules. 1999. V. 32. P. 3426-3431.

37. Benouargha A., Boutevin В., Caporiccio G., Essassi E., Guida-Pietrasanta F., RatsimihetyA.il Eur. Polym J. 1997. V.33. P. 1117.

38. Rizzo J., Harris F.WJI Synthesis and thermal properties of fluorosilicones containing perfluorocyclobutane rings. Polymer. 2000 V. 41, P. 5125-5136.

39. Mabry J.M., Paulasaari J.K., Weber W.P.// Synthesis of poly(silyl ethers) by Ru-catalyzed hydrosilylation. Polymer. 2000. V. 41. P. 4423-4428.

40. Мукбаниани O.B., Самсонш А.Ш., Карчхадзе М.Г.П Блок-сополимеры с силарилен-силаокси-дигидрофенантреновыми фрагментами в диметил-силоксановой цепи. Пласт, массы. 1999. № 2. с.25.

41. Мукбаниани О.В., Маі{аберидзе М.Г., Карчхадзе М.Г.Н Пласт, массы. 1999. № 2. с.26.

42. Partha Majumdar, Dean С. WebsterII Surface microtopography in siloxane-polyurethane thermosets: The influence of siloxane and extent of reaction. Polymer. 2007. V. 48. P. 7499-7509.

43. Hung-Yi Tsi, Chien-Chung Chen, Wen-Chin Tsen, Yao-Chi Shu, Fu-Sheng ChuangH Characteristics of the phase transition of poly(siloxane/ether urethane) copolymers. Polymer Testing. 2011. V. 30. P. 50-59.

44. L.F. Wang, Q. Ji, Т.Е. Glass, T.C. Ward, J.E. McGrath.M. Muggli, G. Bums, U. Sorathia// Synthesis and characterization of organosiloxane modifiedsegmented polyether polyurethanes. Polymer. 2000. V. 41. P. 5083-5093.

45. Райгородский И.М., Копылов B.M., Киреев В.В., Вгщеновская Е.В., Травкин А.Е II Полисилоксан-полимочевинуретановые блок-сополимеры. Высокомолек. соединения. Б, 2002 , Т. 44. № 10. С. 1848-1852.

46. Но Bum Park, Choon Ki Kim, Young Moo Led I Gas separation properties of polysiloxane/polyether mixed soft segment urethane urea membranes. Journal of Membrane Science. 2002. V. 204. P. 257-269.

47. Gomes D., Peinemann K.-V., Nunes S.P., Kujawski W., Kozakiewicz J.I'/ Gas transport properties of segmented poly(ether siloxane urethane urea) membranes. Journal of Membrane Science. 2006. V. 281. P. 747-753.

48. Teng Su, Gui You Wang, Shao Lei Wang, Chun Pu Hull Fluorinated siloxane-containing waterborne polyurethaneureas with excellent hemocompatibility, waterproof and mechanical properties. European Polymer Journal. 2010. V. 46. P. 472-483.

49. Wojciech Czenviniski, Barbara Os trows ka-Gumkowska, Janusz Kozakiewicz, Wojciech Kujawski, , Andrzej Warszawskill Siloxane-urethane membranes for removal of volatile organic solvents by pervaporation. Desalination. 2004. V. 163, P. 207-214.

50. Fu-Sheng Chuang, Hung-Yi Tsi, Jing-Dong Chow, Wen-Chin Tsen, Yao-Chi Shu, Shin-Cheng Jangll Thermal degradation of poly(siloxane-urethane) copolymers. Polymer Degradation and Stability. 2008. V. 93. P. 1753-1761.

51. Chuang F.S., Tsen W.C., Shu Y.CJI The effect of different siloxane chain-extenders on the thermal degradation and stability of segmented polyurethanes. Polymer Degradation and Stability. 2004. V. 84. P. 69-77.

52. Piotr Krol, Kinga Pielichowska, Lukasz Byczynskill Thermal degradationkinetics of polyurethane-siloxane anionomers. Thermochimica Acta. 2010. V 507-508 P. 91-98.

53. Chien-Hong Lin,Wen-Ching Lin, Ming-Chien Yangll Fabrication and characterization of ophthalmically compatible hydrogels composed of poly(dimethyl siloxane-urethane)/Pluronic F127. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2009. V. 71. P.36-44.

54. Chuan-hua Gao, Meng-yi Chen, Jia-ni Ni, Ji-jun Hua, Xiao-mingXu, Wei-wei Lina, b and Qiang Zheng II Chinese Journal of Polymer Science. 2010. V. 28, №2. P. 219.

55. Wei-Hung Chen, Po-Cheng Chen, Shih-Chieh Wang, Jen-Taut Yeh, Chi-Yuan Huang, Kan-Nan Chen!I UV-curable PDMS-containing PU system for hydrophobic textile surface treatment. J Polym Res. 2009. V. 16. P. 601-610

56. Пат. 2287207 Россия. 2006 // Б.И. №

57. Yasuyuki Tezuka, Hideki Kazama and Kiyokazu Imai II Environmentally induced macromolecular rearrangement on the surface of polyurethane-polysiloxane block copolymers. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991. V. 87. P. 147-152

58. Corneliu Hamciuc, Elena Hamciuc, Maria Cazacu and Lidia Okrasa II Poly(ether-imide) and poly(ether-imide)-polydimethylsiloxane containing isopropylidene groups. Polymer Bulletin 59. 2008. P. 825.

59. Anindita Ghosh, Susanta Banerjee, Hartmut Komber, Konrad Schneider, Liane Haussler, Brigitte Voit II Synthesis and characterization of fluorinated poly(imide siloxane) block copolymers. European Polymer Journal. 2009. V. 45. P.1561-1569.

60. Mariana-Dana Damaceanu, Valentina-Elena Musteata, Mariana Cristea, Maria Brumal I Viscoelastic and dielectric behaviour of thin films made from siloxane-containing poly(oxadiazole-imide)s. European Polymer Journal. 2010. V. 46. P. 1049-1062.

61. Anindita Ghosh, Susanta Banerjee II Thermal, mechanical, and dielectric

62. Properties of novel fluorinated co-poly(imide siloxane)s. Journal of Applied Polymer Science. 2008. V. 109. P. 2329-2340.

63. Elena Hamciuc, Corneliu Hamciuc, Maria Cazacu, Mircea Ignat, George ZarnescuH Polyimide-polydimethylsiloxane copolymers containing nitrile groups. European Polymer Journal. 2009. V. 45. P. 182-190.

64. Maria Cazacu, Angelica Vlad, Anton Airinei, Alina Nicolescu, Iuliana Stoica II New imides based on perylene and siloxane derivatives. Dyes and Pigments. 2011. V. 90. P. 106-113.

65. Elena Hamciuc, Corneliu Hamciuc, Maria Cazacu II Poly(l,3,4-oxadiazole-ether-imide)s and their polydimethylsiloxane-containing copolymers. European Polymer Journal. 2007. V. 43. P. 4739-4749.

66. Sangil Kim, Todd W. Pechar, Eva Marand II Poly(imide siloxane) and carbon nanotube mixed matrix membranes for gas separation. Desalination. 2006. V. 192. P. 330-339.

67. Krea M, Roizard D., Moulai-Mustefa N., Sacco D. II Synthesis of polysiloxane-imide membranes — application to the extraction of organics from water mixtures. Desalination. 2004. V. 163. P. 203-206.

68. Chim-Kang Ku, Yu-Der Lee II Microphase separation in amorphous poly(imide siloxane) segmented copolymers. Polymer. 2007. V. 48. P. 35653573.

69. Raju Adhikari, Buu Dao, Jonathan Hodgkin, James Mardel II Synthesis, structures and membrane properties of siloxane-imide co-polymers produced by aqueous polymerization. European Polymer Journal. 2011. V. 47. P. 1328-1337.

70. Krea M., Roizard D., Moulai-Mostefa N., Sacco D. II New copolyimide membranes with high siloxane content designed to remove polar organics from water by pervaporation. Journal of Membrane Science. 2004. V. 241. P. 55-64

71. Ho Bum Park, Jang Ki Kim, Sang Yong Nam, Young Moo Lee II Imide-siloxane block copolymer/silica hybrid membranes: preparation, characterization and gas separation properties. Journal of Membrane Science. 2003. V. 220. P. 59-73.

72. Wen-Chang Liaw, Kuan-Pin Chen II Preparation and characterization of poly(imide siloxane) (PIS)/titania(Ti02) hybrid nanocomposites by sol-gel processes. European Polymer Journal. 2007. V. 43. P. 2265-2278.

73. Srividhya M., Madhavan K, Reddy B.S.R. II Synthesis of novel soluble poly(imide-siloxane)s via hydrosilylation: Characterization and structure property behaviour. European Polymer Journal. 2006. V. 42. P. 2743-2754.

74. Srividhya M., Reddy B.S.R. II Structure-gas transport property relationships of hexafluoroisopropylidene based poly(imide-siloxane)s. Journal of Membrane Science. 2007, V. 296.P. 65-76.

75. Sharif Ahmad, Gupta A. P., Eram Sharmin, Manawwer Alam, Pandey S.K. II

76. Synthesis, characterization and development of high performance siloxane-modified epoxy paints. Progress in Organic Coatings. 2005. Y. 54. P. 248-255.

77. Chuan Shao Wu, Ying Ling Liu, Yie Shun Chiu II Epoxy resins possessing flame retardant elements from silicon incorporated epoxy compounds cured with phosphorus or nitrogen containing curing agents. Polymer. 2002. V. 43. P. 42774284.

78. Matthieu Horgnies, Evelyne Darque-Ceretti II Study of siloxane additives migration to the surface of olyester-(melamine)-polyurethane coatings: Aging effects after ethanol cleaning. Progress in Organic Coatings. 2006. V. 55. P. 2734.

79. Victor A. Kusuma, Gabriella Gunawan, Zachaiy P. Smith, Benny D. Freeman II Gas permeability of cross-linked poly(ethylene-oxide) based on poly(ethylene glycol) dimethacrylate and a miscible siloxane co-monomer. Polymer. 2010. Y. 51. P. 5734-5743.

80. Yongku Kang, Junkyoung Lee, Joung-in Lee, Changjin Lee // Ionic conductivity and electrochemical properties of cross-linked solid polymer electrolyte using star-shaped siloxane acrylate. Journal of Power Sources. 2007. V. 165. P. 92-96.

81. Angelica Ylad, Maria Cazacu, Grigore Munteanu, Anton Airinei, Petru Budrugeac // Polyazomethines derived from polynuclear dihydroxyquinones and siloxane diamines. European Polymer Journal. 2008. V. 44. P. 2668-2677.

82. Lei Wang, Sixun Zheng II Morphology and thermomechanical properties of main-chain polybenzoxazine-block-polydimethylsiloxane multiblock copolymers. Polymer. 2010. Y. 51. P. 1124-1132.

83. Elena Hamciuc, Comeliu Hamciuc, Maria Cazacu II European Polymer

84. Journal. 2007. V. 43. P. 4739. (повтор)

85. Смирнова О.В., Ерофеева С.Б. Поликарбонаты. М.: Химия, 1975. 288 с.

86. Lin Н., Freeman B.D. // Gas solubility, diffusivity and permeability in poly (ethylene oxide). J. Membr. Sci. 2004. V. 239. P. 105-117.

87. Sumar Kumar Sen, Susanta Banerjee II Gas transport properties of fluorinated poly(ether imide) films containing phthalimidine moiety in the main chain. J.Membr. Sci. 2010. V. 350. P. 53-61.

88. Zhi-Kang Xu, Christine Dannenberg, Jiirgen Springer, Susanta Banerjee, Gerhard Maier II Novel poly(arylene ether) as membranes for gas separation. J. Membr. Sci. 2002 V. 205, P. 23-31.

89. Stern S.A., Shah V.M., Hardy B.J. II Structure-Permeability Relationships in Silicone Polymers. J. Polym. Sci. Part. B: Polym. Phys. 1987. V. 25. P. 1263.

90. Lloyd М. Robeson // The upper bound revisited. J. Membr. Sci. 2008. V. 320. P 390-400

91. Салазкин C.H. // Диссертация канд. хим. наук. МХТИ им. Д.И.Менделеева, М. 1965.

92. Morgan P.W. II Linear Condensation Polymers From Phenolphthalein and Related Compounds. J. of Polymer Science. 1964. A2. V.19. P.437.

93. Воронков М.Г., Милешкевич В.П., Южелевский Ю.А. Силоксановая связь. Из-во «Наука» Новосибирск. 1976. 413 С.

94. Гурьянова и др. // Определение молекулярных масс поликарбонатсилокеанов. Высокомолек. соед. Серия А. 2006. Т. 48.№ 7. С. 1058-1065.