Синтез и исследование полисопряженных олигогетероариленаминов(амидов) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Яруллин, Алексей Фердинандович

• Яруллин, Алексей Фердинандович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Яруллин, Алексей Фердинандович

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Полимеры с системой сопряжённых двойных связей

1.1.1 Кардовые полигетероарилены

1.1.2 Полиарилаты

1.1.3 Полиариленфталиды

1.1.4 Ароматические полиамиды

1.2 Полимер-полимерные комплексы

1.3 Поликонденсационные методы синтеза полимеров с системой 31 сопряжения

1.3.1 Равновесная и неравновесная поликонденсация

1.3.2 Технологические особенности поликонденсации в расплаве

1.4 Кинетические аспекты поликонденсационных процессов

1.4.1 Реакционная способность макромолекул в поликонденсации. 41 Эффекты ближнего и дальнего порядков

1.4.2 Функциональность в поликонденсации

1.4.3 Этапы роста макромолекулы в поликонденсации

1.4.3.1 Формирование макромолекул

1.4.3.2 Роль обменных взаимодействий

1.4.3.3 Реакционная способность макромолекул в поликонденсации

1.4.3.4 Остановка роста цепи

1.5 Количественные характеристики процесса поликонденсации

1.6 Определение понятия люминесценции. Отличительные признаки 54 люминесценции

1.6.1 Физические величины, характеризующие люминесценцию и 56 определяющие ее кинетику

1.6.2 Полимеры с нелинейно-оптическими свойствами

1.6.3 Полимеры с нелинейно-оптическими свойствами третьего порядка

1.6.4 Влияние супрамолекулярного упорядочения на фотофизические 60 свойства полиамидинов

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Характеристика используемых в работе веществ

2.1.1 Характеристика исходных реагентов и их очистка

2.1.2 Характеристика растворителей

2.2 Синтез и очистка олигогетероариленаминов(амидов)

2.3 Получение олигомер-полимерных комплексов 65 олигогетероариленаминов с поли(мет)акриловой кислотой

2.4 Синтез поли(мет)акриловой кислоты

2.5 Методы исследования структуры и свойств 66 олигоариленаминов(амидов)

2.5.1 Инфракрасная спектроскопия

2.5.2 !Н - ЯМР-спектроскопия

2.5.3 Рентгенографический дифракционный анализ

2.5.4 Изучение изменения молекулярной подвижности полимеров 67 методом импульсной ЯМР-спектроскопии

2.5.5 Элементный анализ

2.5.6 Гель-проникающая хроматография

2.5.7 Термогравиметрический анализ

2.6 Расчет кинетических параметров реакции поликонденсации.

2.6.1 Определение содержания первичных аминогрупп методом 70 титрования

2.6.2 Расчет скорости и эффективной константы скорости реакции 71 получения олигогетероариленаминов

2.7 Определение энергии активации

2.8 Электронная спектроскопия

2.9 Люминесценция

2.10 Определение вязкости растворов 77 олигогетероариленаминов(амидов)

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 Общие закономерности синтеза олигогетероариленаминов в 80 расплаве исходных реагентов

3.2 Исследование структуры олигогетероариленаминов и 93 олигогетероариленамидов

3.3 Термическая устойчивость олигогетероариленаминов(амидов)

3.4 Изучение люминесцентной активности 110 олигогетероариленаминов(амидов)

3.5 Взаимодействие поли(мет)акриловых кислот с 118 олигогетероариленаминами в неводных средах

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование полисопряженных олигогетероариленаминов(амидов)»

Актуальность работы. Химия полимеров с системой сопряжения является одним из развивающихся направлений в области синтеза и исследования высокомолекулярных соединений. Среди таких полимеров следует отметить азотсодержащие полигетероарилены и олигогетероарилены, основная макромолекулярная цепь которых содержит карбо - и гетероциклы. Наиболее интересными и перспективными в плане их практического использования являются олигогетероариленамины и олигогетероариленамиды. Это обусловлено сочетанием высокой термической устойчивости с теплостойкостью, устойчивостью к агрессивным средам, полупроводниковыми, магнитными и оптическими свойствами. Данные соединения характеризуются наличием парамагнитных центров, являющихся акцепторами свободных радикалов. Кроме того, являясь ингибиторами ряда радикальных реакций и окислительных процессов, эти соединения могут быть использованы в качестве стабилизаторов полимерных материалов. Вместе с тем, довольно большое число известных полимеров и олигомеров этого класса являются нерастворимыми или имеют ограниченную растворимость в органических средах, проявляют высокие температуры размягчения и плавления, что обуславливает затруднения при их переработке и ограничивает области использования. Поэтому актуальной является проблема получения растворимых в органических средах олигогетероариленаминов и олигогетероариленамидов.

Цель работы. Цель настоящей работы заключалась в синтезе и исследовании растворимых в органических средах олигогетероариленаминов и олигогетероариленамидов, а также в изучении их взаимодействия с поли(мет)акриловыми кислотами.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: 7 поликонденсацией ароматических диаминов с фенолфталеином, гидрохиноном, фталевым ангидридом и диметилтерефталатом синтезировать растворимые в органических средах олигогетероариленамины и олигогетероариленамиды;

- изучить реакционную способность исходных ароматических диаминов и кинетику реакции;

- исследовать термические и оптические свойства синтезированных олигогетероариленаминов и олигогетероариленамидов для определения путей их практического использования;

- изучить взаимодействие олигогетероариленаминов с поли(мет)акриловыми кислотами и образующиеся при этом олигомер-полимерные комплексы; исследовать электрофизические свойства олигомер-полимерных комплексов.

Научная новизна. Поликонденсацией в расплаве ароматических диаминов с фенолфталеином, гидрохиноном, фталевым ангидридом и диметилтерефталатом синтезировано 32 олигогетероарилена разной структуры. Из них 9 олигогетероариленаминов и 12 олигогетероариленамидов по данной методике получено и исследовано впервые.

Изучено влияние температуры и времени синтеза на реакционную способность исходных ароматических диаминов в реакции поликонденсации. Расчет скорости и эффективной константы скорости изучаемой реакции поликонденсации позволили оценить реакционную активность используемых диаминов и рекомендовать технологические условия получения олигогетероариленаминов.

Исследованно взаимодействие олигогетероариленаминов с поли(мет)акриловыми кислотами, приводящее к образованию олигомер-полимерных комплексов и полиамидов на их основе с использованием электронной спектроскопии. Исследованы электрофизические свойства данных полимеров. Показано, что в температурном интервале 20-200°С 8 зависимость удельной объемной электропроводности от температуры подчиняется экспоненциальному закону, характерному для органических полупроводников.

Практическая значимость. Проведенные исследования позволяют расширить ассортимент полисопряженных азотсодержащих олигомеров, полученных по технологически простому способу. В результате целенаправленного синтеза азотсодержащих олигогетероариленаминов и олигогетероариленамидов возможно регулирование их макромолекулярной структуры и свойств. Кроме того, благодаря экспериментально подобранным условиям синтеза олигогетероариленаминов и олигогетероариленамидов заданной структуры, появляется возможность получения полностью растворимых в органических средах олигомеров и создания термостойких композиционных материалов на их основе. Сочетание повышенной термической стойкости с электрофизическими и оптическими свойствами открывает перспективу практического использования синтезированных олигомеров и олигомер-полимерных комплексов на их основе в новых высоких технологиях, таких как оптоэлектронные устройства, а также в качестве термостойких покрытий, обладающих полупроводниковыми, термическими свойствами, а также люминесценцией высокой интенсивности. Апробация работы. Результаты работы докладывались на XVIII Менделеевком съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), VII Республиканской школе студентов и аспирантов «Жить в XXI веке» (Казань, 2007), XV и XVI Всероссийских конференциях «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2008, 2009), четвертой и шестой Санкт-Петербургских конференциях «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2008, 2010), открытом фестивале студенческой молодежи «Человек. Гражданин. Ученый» (Чебоксары, 2009), XIII Международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов (Казань, 2009), X Международной конференции по химии и физике олигомеров «Олигомеры 2009» (Москва - Черноголовка - Волгоград, 2009), IV Всероссийской 9 научной конференции с международным участием «Физико-химия процессов в переработке полимеров» (Иваново, 2009), V Всероссийской Каргинской конференции «Полимеры - 2010» (Москва, 2010), Всероссийской научной школе для молодежи «Проведение научных исследований в области инноваций и высоких технологий нефтехимического комплекса» (Казань, 2010), Всероссийской конференции с элементами научной школы «Проведение научных исследований в области синтеза, свойств и переработки высокомолекулярных соединений, а также воздействия физических полей на протекание химических реакций (Казань, 2010), научной школе с международным участием «Актуальные проблемы науки о полимерах» (Казань, 2011), IV Международной конференции-школе по химии и физикохимии олигомеров (Москва - Черноголовка - Казань, 2011).

Публикации. По результатам выполненных исследований опубликовано 6 статей в журналах по перечню ВАК, 26 тезисов докладов на научных конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, включающих литературный обзор, экспериментальную часть, основные результаты и их обсуждение, выводов и списка использованных источников.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Яруллин, Алексей Фердинандович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1 .Поликонденсацией эквимолярных количеств ароматических диаминов с фенолфталеином, гидрохиноном, фталевым ангидридом и диметилтерефталатом получены термостойкие олигогетероариленамины(амиды), обладающие люминесцентной активностью и полупроводящими свойствами. Строение синтезированных олигомеров охарактеризовано с использованием методов 'Н-ЯМР, импульсной ЯМР, ИК-спектроскопии, рентгенографического дифференциального и элементного анализов, а также гель-проникающей хроматографии.

2.Исследована реакционная способность ароматических диаминов в процессе их взаимодействия с гидроксилсодержащими соединениями. Рассчитана величина эффективной константы скорости и эффективной энергии активации реакции получения олигогетероариленаминов. Установлено, что в зависимости от структуры используемого диамина существенно меняются температурные и временные условия проведения синтеза.

3.Установлено, что повышенной термической устойчивостью обладают олигогетероарилены, не содержащие мостиковых групп в ариленовой цепи. Показано, что наличие в структуре олигоариленамидов амидоаминных фрагментов, нарушающих полисопряжение, приводит к снижению их термостабильности.

4.Изучена люминесцентная активность олигогетероариленаминов и олигогетероариленамидов в зависимости от их концентрации в среде диметилформамида. Показано, что наиболее высокой интенсивностью люминесцентного свечения обладает олигоариленамин, полученный на основе 4,4' - диамино-3,3'-диметилдифенила и фенолфталеина.

5.Путем взаимодействия олигогетероариленамина с поли(мет)акриловыми кислотами получены олигомер-полимерные комплексы. Установлено, что образование амидных связей в системе ароматический

129 олигогетероариленамин - поликислота зависит не только от временных и температурных условий синтеза, но и от вида использованной поликислоты.

6.Установлено, что олигомер-полимерный комплекс полиметакриловой кислоты с олигогетероариленамином, полученным на основе пара-фенилендиамина и гидрохинона, проявляет свойства высокоомных полупроводников с низкой термической энергией активации проводимости. Изучено влияние времени и температуры его термообработки на показатели удельного объемного электрического сопротивления.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Яруллин, Алексей Фердинандович, 2012 год

1. Берлин, A.A. О некоторых проблемах химии полимеров с системой сопряжения / А.А Берлин // Химическая промышленность. 1992. - №12. -С. 25.

2. Берлин, A.A. Химия полисопряженных систем / A.A. Берлин, М.А. Гейдерих // Особенности термических свойств полисопряженных систем,-М.: Химия. 1972.-С. 8.

3. Чернихов, А.Я. Синтез полигетероариленов для высокотемпературных материалов / А.Я. Чернихов // Пластические массы.1973.-Т. 1. -№4. С. 24-27.

4. Дулов, A.A. Органические полупроводники: учебник / A.A. Дулов, A.A. Слинкин.- М.: Наука, 1960. 125 с.

5. Берлин, A.A. Химия и технология полимеров: учебник / А.А Берлин.- М.: Химия, 1960. 165 с.

6. Берлин, A.A. Химия гидразонов: учебник / A.A. Берлин. М.: Наука, 1977.- 136 с.

7. Зверев, В.В. Органические полупроводники / В.В. Зверев и др. // Журнал органической химии 1973. - С. 213, 1117, 1319.

8. Зверев, В.В. Органические полупроводники /В.В. Зверев и др. // Журнал органической химии. 1974. - С. 44, 2272.

9. Iffland, D.C. Makromolecular chemistry / D.C. Iffland et al. // Journal of polymer science / Europe: Chemistry 1969. - C. 1703.

10. Коршак, В.В. Полисопряженные системы / В.В. Коршак и др. — М.: Академия наук СССР, 1970. С. 412.

11. Коршак, В.В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров /В.В. Коршак М.: Наука, 1970. - 420 с.

12. Краснов, Е.П. Зависимость термостойкости от химического строения и структуры полигетероариленов / Е.П. Краснов, В.П. Аксенова, С.Н. Харьков // Высокомолек. соед. сер. А. 1973. - Т. 15. - № 9. - С. 20932102.

13. Соколов, Л.Б. Термостойкие ароматические полиамиды, Л.Б. Соколов и др.. -М.: Химия, 1975. -254 с.

14. Беляков, В.К. Ароматические фторсодержащие полиимиды / В.К. Беляков и др. // Высокомолек. соед. сер. А. 1976. - Т 18. -№ 11. — С. 24522460.

15. Бюллер, К.У. Тепло- и термостойкие полимеры/ К.У. Бюллер. -М.: Химия, 1984.- 1056 с.

16. Матвеев, Ю.И. и др. // Высокомолек. соед. сер. А. 1981. - Т. 23. - № 9. - С. 2051-2063.

17. Коварская, Б.М. Термическая стабильность гетероцепных полимеров / Б.М. Коварская, Блюменфельд А.Б., Леватовская И.И. М.: Химия, 1971.-264 с.

18. Беляков, В.К. и др. // Высокомолек. соед. сер. А. 1970. - Т. 12. -№3.-С. 610-618.

19. Калашник, А.Т. и др. // Высокомолек. соед. сер. А. 1972. - Т. 14.-№6.-С. 1396-1402.

20. Калашник, А.Т. О природе термостойкости полигетероариленов / А.Т. Калашник // Хим. волокна. 1987. - № 4. - С. 22-26.

21. Виноградова, C.B. Кардовые полимеры / C.B. Виноградова, Выгодский Я.С. // Успехи химии. 1973. - Т.42. - вып.7. - С. 1225-1264.

22. Коршак, В.В. Неравновесная поликонденсация / В.В. Коршак, C.B. Виноградова. -М.: Наука, 1972.

23. Коршак, В.В. Полиарилаты / В.В. Коршак, C.B. Виноградова. М.: Наука, 1964.

24. Аскадский, А.А. Физикохимия полиарилатов / А.А. Аскадский. — М.: Химия, 1968.

25. Vinogradova, S.V. Polymer science contemporary therm / S.V. Vinogradova // New Delhi: McGraw Hill. - 1991. - V. 2. - P. 658.

26. Виноградова, C.B. Технология пластических масс / C.B. Виноградова. М.: Химия, 1985. - С. 344.

27. Morgan, P.W. Condensation polymer by interfacial and solution methods / P.W. Morgan //N.Y. etc.: Interscience, 1965.

28. Vinogradova, S.V. Polycondensation and polymer design / S.V. Vinogradova, V.A. Vasnev // Chem. Rev. 1995. - V. 2. - P. 1-129.

29. Виноградова, C.B. Полиарилаты. Получение и свойства / C.B. Виноградова, В.А. Васнев, П.М. Валецкий // Успехи химии. 1994. - Т. 63. -С. 885.

30. Виноградова, С.В. Прогресс полимерной химии / С.В. Виноградова. -М.: Наука, 1969.-С. ИЗ.

31. Morgan, P.W. Aromatic Polyesters with Lange Cross-Planar Substituentis / P.W. Morgan // Macromolecules. 1970. - V. 3. - P. 536.

32. Korshak, V.V. Cardo polyarylates with phthalimidine groups / V.V. Korshak et al. // Europ. Polym. J. 1974. - V. 10. - P. 976.

33. Комарова, JI.И. Новые полимеры и полимерные системы на основе эпоксидных олигомеров и полигетероариленов / Л.И. Комарова, С.Н. Салазкин, Я.С. Выгодский, С.В. Виноградова // Высокомолек. соед. Сер. А. — 1990.-Т. 32.-С. 1571.

34. Выгодский, Я.С. Итоги науки и техники. Химия и технология высокомолекулярных соединений / Я.С. Выгодский, С.В. Виноградова. М.: ВИНИТИ, 1975.-Т. 7.-С. 14.

35. Салазкин, С.Н. Новый путь синтеза ароматических полимеров / С.Н. Салазкин // Докл. АН СССР. 1982. - Т. 262. - С. 355.

36. Золотухин, М.Г. Причины гелеобразования при синтезе полиариленфталидов / М.Г. Золотухин и др. // Высокомолек. соед. Сер. Б. -1987.-Т. 29.-С. 378.

37. Золотухин, М.Г. Некоторые закономерности синтеза полидифениленфталида поликонденсацией п-(3-хлор-3-фталидил)дифенила / М.Г. Золотухин и др. // Высокомолек. соед. Сер.А. 1984. -Т. 26. - С. 1212.

38. Салазкин, С.Н. Молекулярно-массовые харак-теристики поли(дифениленфталида) / С.Н. Салазкин и др. // Высокомолек. соед. Сер. А.-1989.-Т. 29.-С. 1437.

39. Крайкин, В.А. Термодеструкция полиариленфталидов / В.А. Крайкин и др. // Высокомолек. соед. Сер.Б. 1986. - Т. 28. - С. 264.

40. Крайкин, В.А. Пиролиз полиариленфталидов / В.А. Крайкин и др. // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1992, - Т. 34. - С. 28.

41. Аскадский, A.A. Структура и свойства теплостойких полимеров / A.A. Аскадский. -М.: Химия, 1981.

42. Аскадский, A.A. Химическое строение и физические свойства полимеров // A.A. Аскадский, Ю.И. Матвеев. М.: Химия, 1983. - 248 с.

43. Виноградова, C.B. Полимеры с ариленкарборановыми фрагментами в цепи / C.B. Виноградова, П.М. Валецкий, Ю.А. Кабачий // Успехи химии. -1995.-Т. 64.-С. 390.

44. Коршак, В.В. Исследование влияния химического строения эпоксидных олигомеров и кардовых полигетероариленов на их совместимость и свойств получаемых композиций // В.В. Коршак и др. -М.: Деп. в ВИНИТИ, 1984. № 7855.

45. Выгодский, Я.С., Аскадский, A.A., Гурбич, Г.С. и др. // Высокомолек. соед.-1979.-Т. 21.-С. 161.

46. Пиненталь, Дж. Водородная связь: учебник / Дж. Пиненталь, О. Маккелан.- М.: Химия, 1964. 118 с.

47. Бабко, А.К. Фотометрический анализ: учебник / А.К. Бабко, А.Т. Пимененко.- М.: Химия, 1968. 168 с.134

48. Харенко, A.B. Исследование кооперативных реакций олиго- и полифосфатов с полиоснованиями / A.B. Харенко и др. // Высокомолек. соед. сер. А. 1976. - Т. 18. - С. 1604.

49. Кардашов, Д.А. Полимерные клеи: учебник / Д.А. Кардашов, А.П. Петрова. М.:Химия, 1983. - 255 с.

50. Белый, В.А. Полимерные покрытия: учебник / В.А. Белый, H.A. Довгяло, O.P. Юркевич,- Минск: Наука и техника, 1976.- 235 с.

51. Зубов, П.И. Структура и свойства полимерных покрытий: учебник / П.И. Зубов, Л.И. Сухарева.- Минск: Химия, 1982.-255 с.

52. Кабанов, В.А. Полиэлектролитные комплексы в растворе и в конденсированной фазе / В.А. Кабанов // Успехи химии. 2005. - Т. 74. - № 1.-С. 5-23.

53. Бектуров, Е.А. Интерполимерные комплексы: учебник / Е.А. Бектуров, Л.А. Бимендина. Алма-Ата: Наука, 1977. - 263 с.

54. Spevacek, I. Study of formation and structure of stereocomplex of poly(methyl methacrylate) in solution / I. Spevacek, B. Schneider // Macromol. Chem. 1974. - P. 2939-2956.

55. Saito, M. Кооперативное взаимодействие между полиметакриловой кислотой и полиэтилениминами с различной длиной цепи / M. Saito et al. // Nippon Kagaku Kaishi. 1974. - № 5. - P. 977 - 980.

56. Родин, B.B., Измайлова, B.H. // Сб. статей «Структура и динамика молекулярных систем». М. - 1997. - 4.4. - С. 52.

57. Кененова, В.А. Интерполимерные комплексы как депобиологически активных соединений, автореф. дис.д-ра хим. наук / В.А.

58. Кененова. Москва, 1992. - С. 48.

59. Коробко, Т.А. конкурентные взаимодействия в растворах разноименно заряженны полиэлектролитов и анионных поверхностно-активных веществ / Т.А. Коробко, В.А. Изумрудов, A.B. Зезин / Высокомолек. соед. Сер. А. 1993. - Т. 35. - № 1. - С. 87.

60. Карибьянц, Н.С. Конформационные переходы в интерполимерных комплексах гель полиметакриловой кислоты полиэтиленгликоль / Н.С. Карибьянц, O.E. Филиппова, С.Г. Стародубцев // Высокомолек. соед. Сер. Б. - 1995. - Т.37. - №8. - С. 1386.

61. Родин, В.В. Свойства ИПК в полимерных композициях с дифенильными соединениями /В.В. Родин, A.B. Харенко, В.А. Кеменова // Пластические массы. -1999. №5. - С. 22-25.

62. Аксенова, Н.И. Исследование конкурентных взаимодействий в тройных системах полимметакриловая кислота полиэтиленоксид - соляная соль 2-хлор-10-(3-диметиламинопропил)фенотиазина / Н.И. Аксенова и др. // Высокомолек. соед. - 1998. - Т.40. - №3. - С. 403.

63. Зезин, А.Б. Успехи химии и физики полимеров / А.Б. Зезин, В.Б. Рогачева. М.: Химия, 1973. - С. 3.

64. Кабанов, В.А. Комплексообразование между комплементарными синтетическими полимерами и олигомерами в разбавленных растворах / В.А. Кабанов, И.М. Паписов // Высокомолек. соед. Сер. А. 1979. - Т. 21. - № 2.1. C. 243.

65. Комаров, B.C. Исследование кинетики реакции образования амидных связей в полиэлектролитных комплексах / B.C. Комаров и др. // Высомолек. соед. Сер. Б. 1976. - Т. 18. -№10. - С. 784.

66. Korshak, V.V. Comprehensive polymer science: the synthesis, characterization, reactions and applications of polymer / V.V. Korshak, V.A. Vasnev // Oxford: Pergamon press. 1989. - V. 5. - P. 131, 143, 167.

67. Коршак, В.В. Фенилзамещенные полигетероарилены / В.В. Коршак, A.JL Русанов // Успехи химии. 1983. Т.52. - вып.5. - С. 812-828.

68. Коршак, В.В. Некоторые закономерности акцепторно -каталитической полиэтерификации / В.В. Коршак и др. // Высокомолек. соед. Сер. А. 1974. - Т. 16. - №4. - С. 722-728.

69. Кронгауз, Е.С. Современное состояние и перспективы развития полифенилхиноксалинов / Е.С. Кронгауз // Высокомол. соед. Сер.А. 1984. -Т. 26.-№2.-С. 227-241.

70. Сергеев, В.А. Новые полимерные материалы, их свойства и методы получения / В.А. Сергеев и др.. М.: Химия, 1982. - С. 69-79.

71. Коршак, В.В. Термостойкие полимеры / В.В. Коршак. М.: Наука, 1969.-411 с.

72. Русанов, A.JI. Лестничные полигетероарилены успехи и проблемы / A.JI. Русанов // Успехи химии. - 1979. - Т. 48. - вып. 1. - С. 115147.

73. Коршак, В.В. Восстановительная полигетероциклизация — новый метод синтеза полигетероариленов / В.В. Коршак, A.JI. Русанов, Д.С. Тугуши // Успехи химии 1981. - Т. 50. - вып. 12. - С. 2250-2269.

74. Виноградова, C.B. О координационных полимерах на основе 2,4 -диметокси 1,5 - димеркаптобензола / C.B. Виноградова, В.А. Васнев, В.В. Коршак // Высокомолек. соед. Сер. Б. - 1967. - Т.9. - №7. - С. 500-522.

75. Турска, Э.А. Поликонденсационные процессы и полимеры / Э.А. Турска //Нальчик, 1979. С.89-103.

76. Соколов, Л.Б. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. М.: Химия, 1979. -263 с.

77. Выгодский, Я.С. Исследование кинетики образования кардовых полиамидокислот / Я.С. Выгодский и др. // Высокомолек. соед. Сер. А. -1977.-Т. 19.-№7.-с. 1516-1522.

78. Жубанов, Б.А. Новые поликонденсационные методы синтеза термостойких полигетероариленов / Б.А. Жубанов, В.А. Соломин, E.H. Лях // Тр. Ин-та хим. Наук АН КазССР. 1989. - №70. - С. 34-49.

79. Кронгауз, Е.С. Современное состояние и перспективы развития полифенилхиноксалинов / Е.С. Кронгауз // Высокомолек. соед. Сер.А. 1984. -Т. 26.-№2.-С. 227-241.

80. Виноградова, C.B. Синтез и свойства некоторых жирноароматических полиимидов / C.B. Виноградова и др. // Высокомол. соед. Сер. А. 1971. - Т.13. - № 5. - С. 1146-1150.

81. Коршак, В.В. Синтез ароматических полиимидов одностадийной высокотемпературной поликонденсацией в растворе /В.В. Коршак и др. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1968. - №6. - С. 1405-1407.

82. Жубанов, Б.А. Галогенсодержащие полиимиды / Б.А. Жубанов и др. // Вестн. АН КазССР.- 1976.-№ 1.-С. 12-17.

83. Жубанов, Б.А. Исследование кинетики образования алициклических полиимидов в растворе фенола на модельных соединениях / Б.А. Жубанов, Г.И. Бойко, М.Б. Умерзакова // Изв. АН КазССР. Сер.хим. -1981. -№1. С.42-45.

84. Коршак, В.В. Фенилзамещенные полигетероарилены / В.В. Коршак, A.JI. Русанов // Успехи химии. 1983. Т.52. - вып.5. - С. 812-828.

85. Коршак, В.В. Некоторые закономерности акцепторно -каталитической полиэтерификации / В.В. Коршак и др. // Высокомол. соед. Сер. А. 1974. - Т. 16. - №4. - С.722-728.

86. Коршак, В.В. Термостойкие полимеры /В.В. Коршак. М.: Наука, 1969.-411 с.

87. Русанов, A.JI. Лестничные полигетероарилены успехи и проблемы / A.JI. Русанов // Успехи химии. - 1979. - Т. 48. - вып. 1. - С. 115147.

88. Коршак, В.В. Восстановительная полигетероциклизация — новый метод синтеза полигетероариленов / В.В. Коршак, A.JI. Русанов, Д.С. Тугуши // Успехи химии 1981. - Т. 50. - вып.12. - С. 2250-2269.

89. Korshak, V.V. Reactions using nitro-containing monomers, for the synthesis of aromatic polymers / V.V. Korshak, A.L. Rusanov, D.S. Tugushi // Polymer. 1984. - V. 25. -№11. - P. 1539-1584.

90. Соколов, Л.Б. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации / Л.Б. Соколов. М.: Химия, 1979. - 263 с.

91. Виноградова, C.B. Поликонденсационные процессы и полимеры / C.B. Виноградова, В.А. Васнев. М.: МАИК «Наука», 2000. - 373 с.

92. Виноградова, C.B. Прогресс полимерной химии / C.B. Виноградова. -М.: Наука, 1969.-С. 113.

93. Коршак, В.В. Исследование в области фосфорорганических полимеров. IX. О реакции поликонденсации дихлоран-гидридов фосфиновых кислот с диоксисоединениями /В.В. Коршак, И.А. Грибова, М.А. Андреева // Высокомолек. соед. 1960. - Т. 2. - С. 427.

94. Коршак, В.В. Практическая функциональность как метод характеристики процессов поликонденсации / В.В. Коршак, Ю.В. Коршак // Высокомолек. соед. Сер. А. 1984. - Т. 26. - С. 16.

95. Коршак, В.В. Гетероцепные полиэфиры / В.В. Коршак, C.B. Виноградова. М.: Изд-во АН СССР, 1958.

96. Коршак, В.В. Синтетические гетероцепные полиамиды / В.В. Коршак, Т.М. Фрунзе. М.: Изд-во АН СССР, 1962.

97. Коршак, В.В. Методы высокомолекулярной органической химии / В.В. Коршак. М.: Изд-во АН СССР, 1953.

98. Коршак, В.В. Синтез и исследование высокомолекулярных соединений / В.В. Коршак, С.Р. Рафиков. М.: Изд-во АН СССР, 1949.

99. Morgan, P.W. Condensation polymers by interfacial and solution methods / P.W. Morgan. -N.Y.: Intercsience, 1965.

100. Соколов, Л.Б. Поликонденсационный метод синтеза полимеров / Л.Б. Соколов. -М.: Химия, 1966.

101. Самуилов, Я. Д. Реакционная способность органических соединений / Я.Д. Самуилов, E.H. Черезова: учеб. пособие, Казань, 2003. -416 С.

102. Днепровский, B.C. Оптическая бистабильность и проблема создания оптического транзистора / B.C. Днепровский // Соровский Образовательный Журнал. 1989 - №5. - С. 105-111.

103. Фурер, B.JI. Полимеры с нелинейно оптическими свойствами / B.JT. Фурер // Соровский Образовательный Журнал. 2004 - №1. - С. 38.

104. Шен, И.Р. Принципы нелинейной оптики / И.Р. Шен. М.: Наука, 1989.- с. 558.

105. Делоне, Н.Б. Нелинейная оптика / Н.Б. Делоне // Соровский Образовательный Журнал. 1997 - №3. - С. 94-99.

106. Попов, А.К. Резонансная нелинейная оптика газообразных сред / А.К. Попов // Соровский Образовательный Журнал. 1999 - №9. - С. 94-100.

107. Слабко, В.В. Нелинейно-оптические преобразования частот // Соровский Образовательный Журнал. 2000. - №5. - С. 105-111.

108. Слабко, В.В. Резонансная нелинейная оптика / В.В. Слабко // Соровский Образовательный Журнал. 2000 - №11. - С. 77-82.

109. Акимов, И.А. Сенсибилизированный фотоэлемент / И.А. Акимов и др..-М.: Наука, 1980.

110. Александрова, E.JI. Влияние супрамолекулярного упорядочения на фотофизические свойства полиамидинов / E.JI. Александрова и др. // Физика и техника полупроводников. 2004. - Т. 38. - Вып. 9. - С. 1110.

111. Беллами, J1. Инфракрасные спектры сложных молекул / JI. Беллами; пер. с англ. В. М. Акимова, Ю. А. Пентина, Э. Г. Тетерина, под ред. Ю.А. Пентина. -М.: Изд-во иностранной литературы, 1963. 590с.

112. Фаррар, Т. Новейшие методы исследования полимеров / Т. Фаррар. М.: Мир, 1973. - 346 с.

113. Исследование процессов синтеза, структуры и свойств ВМС методом ЯМР. Казань: КХТИ, 1979.

114. Фаррар, Т. Импульсная и Фурье спектроскопия ЯМР высокого разрешения / Т. Фаррар, Э. Беккер. - М.: Мир, 1973. - 346 с.

115. Калинина, J1.C. Анализ конденсационных полимеров / JI.C. Калинина и др.. М.: Химия. 1984. 296 с.

116. Давлетбаева, И.М. Катализ в синтезе полимеров: метод, указ к лабор. Практикуму / И.М. Давлетбаева, В.Ф. Шкодич. Казань: Изд-во Казан, гос. технол. ун-та, 2009. - 64 с.

117. Берлин, Ал. Ал. Кинетика полимеризационных процессов / Ал. Ал. Берлин, С.А. Вольфсон, Н.С. Ениколопян. -М.: Химия, 1978. — 320 с.

118. Лейдер, К. Кинетика органических реакций / К. Лейдер. М.: Мир, 1966.-350 с.

119. Садыкова, А.Н. Реологические свойства полимеров / А.Н. Садыкова, В.Г. Бортников, Ю.В. Перухин // Метод, указания к лабор. работам. Казань, 1983. - 20 с.

120. Русанов, А.Л. Успехи химии полигетероариленов / А.Л. Русанов, Д.С. Тугуши, В.В. Коршак. Тбилиси, 1988. - 181 с.

121. Кузнецов, Е.В. Практикум по химии и физике полимеров / Е.В. Кузнецов, С.М. Дивгун, Л.А. Бударина, Н.И. Авакумова, В.Ф. Куренков. М.: «Химия», 1977. 256 с.

122. Кузнецова, JI.E. Химия и технология элементоорганических соединений и полимеров / Л.Е. Кузнецова и др.. Казань: КХТИ, 1987. - С. 53-57.

123. Пешкова, В.М. Методы абсорбционной спектроскопии в аналитической химии / В.М. Пешкова, М.И. Громова. М.: Высшая школа, 1976.

124. Яруллин, А.Ф. Влияние условий получения олигоариленов, обладающих жидкокристаллическими свойствами, на кинетические характеристики реакции поликонденсации / И.Ф. Зарифова, Д.Р. Ибнеева,

125. Яруллин, А.Ф. Термостойкость линейных и кардовых олигогетероариленаминов / А.Ф. Яруллин, JI.E. Кузнецова // Вестник Казанского технологического университета. Казань. -2011. - №5. - С. 50 -53.

126. Яруллин, А.Ф. Влияние структуры ароматических олигоаминов на их термическую стойкость / А.И. Кузнецова, А.Ф. Яруллин, JI.E. Кузнецова,

127. Зарифова, И.Ф. Влияние структуры линейных и кардовых олигоариленаминов на их термическую устойчивость / И.Ф. Зарифова, Д.Р. Ибнеева, А.Ф. Яруллинд JI.E. Кузнецова // Сборник трудов IV Международной конференции-школы по химии и физикохимии олигомеров

128. Яруллин, А.Ф. Люминесцентные свойства ароматических олигоариленамидов / А.Ф. Яруллин, Л.Е. Кузнецова, В.Н. Серова, А.К. Наумов // Вестник Казанского технологического университета. Казань. -2011.-№8-С. 361 -362.

129. Кузнецова, JI.E. Взаимодействие полимерных кислот с ароматическим полиоснованием в неводных средах / Л.Е. Кузнецова, А.Ф. Яруллин // Вестник Казанского технологического университета. Казань. -2008. - №5.-С. 95-99.

130. Яруллин, А.Ф. Электрофизические свойства олигомер-полимерного комплекса на основе олигоариленамина / А.Ф. Яруллин, Л.Е. Кузнецова // Вестник Казанского технологического университета. Казань. -2011.-№5.-С. 54-56.

131. Яруллин, А.Ф. Электрофизические свойства олигомер-полимерных комплексов на основе термостойких олигоариленаминов / А.Ф. Яруллин, Л.Е. Кузнецова, А.Ф. Яруллина, О.В. Стоянов // Клеи. Герметики. Технологии.-Москва.-2012.-№ 10.-С. 16-22.

132. Система Температура, К Время, сек Скорость, моль/л сек л/моль-сек -¿-акт., кДж/моль20 0,95 40 1,25 483 60 1,00 0,020880 0,60 100 0,50 20 1,10 40 1,60 493 60 1,10 0,019480 0,50

133. ДАДФМ.:ГХ]= 100 0,40 129,431:1 20 1,40 40 1,65 503 60 1,20 0,086980 0,50 100 0,40 20 1,35 40 1,50 513 60 1,95 0,200080 0,50 100 0,10 1<р

134. Система Температура, К Время, сек Скорость, моль/л сек л/моль сек -£aKTi кДж/моль20 1,00 40 1,15 483 60 1,00 0,0185280 0,40 100 0,10 20 1,35 40 1,35 493 60 1,10 0,0208

135. ДАДФС. :ГХ]= =1:1 80 0,40100 0,10 68,6020 1,70 40 1,70 503 60 0,70 0,075080 0,35 100 0,10 20 1,70 40 1,20 513 60 0,60 0,034780 0,25 100 0,10 л7

136. Система Температура, К Время, сек Скорость, моль/л-сек л/моль-сек Едкт , кД ж/моль20 0,55 40 1,50 483 60 1,60 0,0018280 0,95 100 0,50 20 1,00 40 1,70 493 60 1,40 0,014480 0,80

137. ДАДФСД.:ГХ]= 100 0,20 109,931:1 20 1,35 40 1,35 503 60 0,90 0,011580 0,50 100 0,20 20 1,50 40 1,95 513 60 1,00 0,015780 0,50 100 0,20 а

138. Система Температура, К Время, сек Скорость, моль/л-сек л/моль сек ■£акт.» кДж/моль20 0,70 40 1,20 483 60 1,60 0,023580 1,10 100 0,60 20 0,70 40 1,20 493 60 1,40 0,023380 1,00

139. ДАДФ.:ГХ]= 100 0,50 21,111:1 20 0,90 40 1,40 503 60 1,35 0,027480 1,00 100 0,60 20 1,10 40 1,40 513 60 1,30 0,032480 0,80 100 0,30

140. Система Температура, К Время, сек Скорость, моль/л сек ^эф? л/моль сек ^акт.5 кД ж/моль20 1,20 40 1,00 483 60 0,90 0,013980 0,45 100 0,15 20 1,30 40 1,00 493 60 0,75 0,018680 0,40

141. ДАФТР.:ГХ]= 100 0,10 87,621:1 20 1,50 40 1,20 503 60 0,80 0,043780 0,35 100 0,20 20 1,65 40 0,90 513 60 0,60 0,048080 0,25 100 0,20 rf

142. Система Температура, Время, Скорость, ^акт.,

143. К сек моль/л сек л/моль сек кДж/моль20 1,90 40 1,10 483 60 0,50 0,008280 0,30 100 0,30 120 0,30 20 2,00 40 1,00 493 60 0,35 0,014580 0,35 100 0,30

144. ДАДМДФ.:ГХ]= 120 0,20 154,641:1 20 2,40 40 1,10 503 60 0,40 0,017180 0,20 100 0,10 120 0,10 20 2,05 40 0,9 513 60 0,3 0,133380 0,2 100 0,2 120 од олигогетероариленамина на основе и-ФДА

145. Система Температура, К Время, сек Скорость, моль/л сек л/моль сек кДж/моль20 1,40 40 2,10 483 60 1,05 0,016280 0,40 100 0,20 120 0,10 20 1,20 40 1,80 493 60 1,10 0,020080 0,40

146. ДАДФМ. :ФФ]= =1:1 100 0,30120 0,35 84,8020 1,35 40 1,75 503 60 1,20 0,025380 0,45 100 0,10 120 0,15 20 1,70 40 1,70 513 60 1,20 0,058180 0,60 100 0,25 120 0,10

147. Система Температура, К Время, сек Скорость, моль/л сек л/моль-сек ЕйКТл кДж/моль20 1,40 40 1,90 483 60 1,40 0,025980 0,60 100 0,10 120 0,10 20 1,90 40 2,00 493 60 1,30 0,050080 0,35

148. ДАДФС. :ФФ]= =1:1 100 0,30120 0,10 27,5020 1,70 40 2,40 503 60 0,90 0,032780 0,25 100 0,20 120 0,25 20 2,20 40 1,90 513 60 0,70 0,050080 0,40 100 0,20 120 0,25 олигогетероариленамина на основе ДАДФЭ

149. Система Температура, К Время, сек Скорость, моль/л -сек ^эф? л/моль-сек ^акт.5 кД ж/моль20 1,60 40 1,50 483 60 1,00 0,076780 0,40 100 0,10 120 0,10 20 1,75 40 1,60 493 60 0,90 0,075680 0,60

150. ДАДФЭ.:ФФ]= =1:1 100 0,15120 0,10 25,8720 2,15 40 1,00 503 60 0,80 0,085780 0,40 100 0,10 120 0,10 20 2,50 40 1,10 513 60 0,60 0,167080 0,25 100 0,20 120 0,10