Синтез и исследование новых симметрично замещенных фталоцианинов различного строения и их аналогов. Поиск новых областей их применения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Бреусова, Мария Олеговна

• Бреусова, Мария Олеговна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бреусова, Мария Олеговна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Методы синтеза фталоцианиновых комплексов и их аналогов различного строения.

1.1.1. Фталоцианиновые лиганды.

1.1.2. Монофталоцианиновые комплексы.

1.1.3. Синтез дифталоцианинов.

1.1.4. Трехпалубные фталоцианины.

1.1.5. Синтез аналогов фталоцианинов.

1.1.5.1. Синтез субфталоцианинов бора.

1.1.5.2. Синтез триазатетрабензокорролов.

1.2. Строение фталоцианинов и их аналогов.

1.3. Применение фталоцианиновых комплексов и их аналогов.

1.3.1. Каталитические процессы с участием фталоцианинов.

1.3.2. Полупроводниковые свойства фталоцианинов.

1.3.3. Фталоцианины как элементы солнечных батарей.

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез исходных соединений.

2.1.1. Синтез 4,5-диалкилфталонитрилов.

2.1.2. Синтез фталоцианиновых лигандов.

2.2. Синтез планарных и сэндвичеобразных фталоцианинов.

2.2.1. Синтез монофталоцианиновых комплексов.

2.2.2. Синтез сэндвичеобразных фталоцианинов. а) Синтез гомолептических дифталоцианинов РЗЭ. б) Синтез гетеролептических дифталоцианинов РЗЭ. в) Синтез трифталоцианинов РЗЭ.

2.3. Синтез фталоцианинов неметаллов и их аналогов.

2.3.1. Синтез субфталоцианинов и гетероядерных комплексов на их основе.

2.3.2. Синтез фталоцианинов и триазатетрабензокорролов неметаллов.

2.4. Синтез фосфорсодержащих водорастворимых фталоцианиновых комплексов.

2.5. Спектральные свойства и строение фталоцианиновых комплексов и их аналогов.

2.5.1. Электронные спектры поглощения. а) фталоцианины различного строения. б) фталоцианины неметаллов и их аналогов.

2.5.2. Спектроскопия ЯМР. а) фталоцианиновые комплексы. б) аналоги фталоцианинов.

2.5.3. Масс-спектрометрия.

2.5.4. Рентгеноструктурный анализ.

2.6. Перспективы использования полученных фталоцианиновых комплексов.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных соединений.

3.1.1. Синтез 4,5-диалкилфталодинитрилов.

3.1.2. Синтез фталоцианиновых лигандов.

3.2. Синтез фталоцианиновых комплексов.

3.2.1. Синтез монофталоцианинов.

3.2.2. Синтез дифталоцианинов РЗЭ.

3.2.3. Синтез трифталоцианинов РЗЭ.

3.3. Синтез аналогов фталоцианинов.

3.3.1. Синтез субфталоцианинов бора.

3.3.2. Синтез комплексов фосфора и германия.

3.4. Синтез фосфорсодержащих водорастворимых фталоцианиновых комплексов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование новых симметрично замещенных фталоцианинов различного строения и их аналогов. Поиск новых областей их применения»

Интерес к исследованиям в области фталоцианинов возрастает с каждым годом. Обусловлено это тем, что фталоцианины способны образовывать комплексные соединения практически со всеми элементами периодической системы. При этом, в зависимости от исходных реагентов, могут образовываться различные типы структур: комплексы, содержащие два иона одновалентных металлов, в случае двухвалентных металлов ион комплексообразователя находится в плоскости фталоцианинового кольца, трехвалентных - ион расположен над плоскостью на расстоянии, которое зависит как от его радиуса, так и природы аксиального противоиона. Для четырехвалентных ионов возможны цис- и транс- изомеры в зависимости от величины ионного радиуса комплескообразователя и стерических эффектов, определяемых природой противоиона и заместителей во фталоцианиновом макроцикле.

Особый интерес представляют фталоцианины редкоземельных элементов (РЗЭ). В отличие от подавляющего большинства ¿/-металлов, лантаниды, обладающие большими ионными радиусами и высокими координационными числами, образуют с фталоцианинами и их аналогами несколько типов соединений как планарного, так и сэндвичеобразного строения. Для последних характерно перекрывание тг-орбиталей лигандов, зависящее от ионного радиуса лантанида, которое в случае трифталоцианиновых комплексов дополняется специфическим взаимодействием /-электронов ионов металлов. Наличие таких эффектов приводит к появлению уникальных характеристик и открывает новые возможности применения данных комплексов в качестве материалов для молекулярной электроники и нелинейной оптики.

В последнее время помимо фталоцианиновых комплексов вызывают интерес их аналоги: субфталоцианины и триазатетрабензокорролы.

Однако исследование и, тем более, применение этих соединений сдерживается отсутствием селективных методов их синтеза, позволяющих получать необходимые вещества с достаточно высокими выходами. Поэтому разработка удобных и доступных методов синтеза широкого круга фталоцианиновых комплексов и их аналогов представляется чрезвычайно актуальной задачей как с фундаментальной точки зрения, так и для получения новых практически ценных материалов.

Цель работы заключалась в разработке селективных методов синтеза новых симметрично замещенных фталоцианиновых комплексов различного строения и их аналогов, установлении их строения, выявлении закономерностей в изменении свойств в зависимости от природы центрального иона комплексообразователя и типа образуемых им комплексов, поиске новых областей применения.

Работа состоит из трех основных глав: литературного обзора (глава 1), обсуждения полученных результатов (глава 2), экспериментальной части (глава 3), а также выводов, списка цитируемой литературы и приложений.

В главе 1 рассмотрены известные методы синтеза фталоцианиновых комплексов и аналогов - субфталоцианинов и триазатетрабензокорролов, их строение и перспективы использования.

В главе 2 рассмотрены методы синтеза исходных соединений -алкилзамещенных о-динитрилов различного строения и соответствующих свободных лигандов. Обсуждаются подходы к селективному получению одно-, двух- и трехпалубных фталоцианиновых комплексов, а также аналогов фталоцианинов. Описан синтез фосфорсодержащего фталонитрила и водорастворимых комплексов на его основе. Изучены физико-химические свойства и их корреляции для полученных соединений. Описаны перспективы применения.

Глава 3 содержит описание методик эксперимента и физико-химические характеристики полученных соединений.

Нумерация рисунков, таблиц и схем в Литературном обзоре и Обсуждении результатов независимая.

Материалы диссертационной работы доложены на Международных конференциях по химии порфиринов и фталоцианинов 1СРР-3 (Новый Орлеан, США, 2004 г.), 1СРР-4 (Рим, Италия, 2006 г.), VI Школе-конференции молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений (Санкт-Петербург, 2005 г.), XII Национальной конференции по росту кристаллов НКРК-2006 (Москва, 2006 г.), Пятой Международной конференции Углерод: фундаментальные проблемы науки, материаловедение, технология (Москва, 2006 г.), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007 г.).

Основное содержание работы изложено в публикациях в виде 10 статей, 8 тезисов докладов и 1 патента.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 00-03-32658, 05-03-33202, 0608-00624 - "Поиск и исследование новых оптических материалов с нелинейным откликом"), Международного научно-технического центра (проект № 1526), программы фундаментальных исследований РАН «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе» и ОХНМ РАН «Разработка научных основ новых химических технологий с получением опытных партий веществ и материалов», а также Государственного контракта «Создание лазерных материалов с уникальными характеристиками» в рамках программы «Создание основ квантовых и нелинейно-волновых технологий».

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бреусова, Мария Олеговна

выводы

1. Разработан и осуществлен селективный синтез симметричных алкилзамещенных фталоцианиновых комплексов для широкого круга элементов периодической системы как планарного, так и сэндвичевого строения с высокими выходами. Установлено влияние типа и соотношения исходных реагентов, различных добавок, а также температурного и концентрационного факторов на селективность процессов комплексообразования. Показано преимущество проведения реакций комплексообразования на основе готовых лигандов по сравнению с темплатным синтезом из соответствующих фталонитрилов для большинства целевых соединений.

2. Синтезированы и охарактеризованы гетеролептические двухпалубные фталоцианиновые комплексы лантанидов.

3. Впервые получены монокристаллы, и методом РСА установлена структура двухпалубных комплексов эрбия и европия, а также трехпалубных комплексов лютеция, эрбия и европия с 2,3,9,10,16,17,23,24-октабутилфталоцианином. Последние представляют первый пример структурно охарактеризованных трифталоцианинов европия и эрбия (III).

4. Разработаны методы синтеза субфталоцианиновых комплексов бора с различными аксиальными заместителями, на их основе синтезирован гетероядерный комплекс нового типа «субфталоцианин-спейсер-фталоцианин».

5. Разработаны направленные методы получения новых комплексов неметаллов - фталоцианинов и триазатетрабензокорролов фосфора и германия.

6. Получены новые симметричнозамещенные водорастворимые комплексы на основе неописанного ранее 4,5-бис(диэтоксифосфинилметил)фталонитрила.

7. Исследованы спектральные свойства синтезированных комплексов, изучено влияние природы растворителей и добавок различной природы на характер спектров ЯМР 1Н, 13С и31Р. Впервые осуществлено введение углеродной метки в а-пиррольные положения октабутилфталоцианинового макроцикла, позволившее провести однозначное отнесение сигналов в спектрах ЯМР 13С триазатетрабензокоррола фосфора.

8. Анализ электронных спектров поглощения позволил выявить особенности, характерные для каждого типа синтезированных соединений, установить закономерности в их изменении при переходе от планарных к двух- и трехпалубным структурам, а также в зависимости от природы центрального иона металла и заместителей во фталоцианиновых макроциклах.

9. Строение синтезированных комплексов доказано с использование масс-спектрометрии (метод МАЫ)1 - ТОБ). В масс-спектрах фталоцианинов и их аналогов наблюдаются пики молекулярных ионов с изотопным расщеплением, соответствующим природному содержанию изотопов.

10. Проведенные испытания показали наличие ярко выраженных нелинейно-оптических свойств у синтезированных комплексов, перспективность использования их в качестве билдинг-блоков в химии макромолекул, а также в катализе, фотодинамической терапии в качестве фотосенсибилизаторов, компонентов для создания солнечных батарей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бреусова, Мария Олеговна, 2007 год

1. А. Braun, J. Tcherniac. Über die produkte der einwirkung von acetabhydrid auf phthalimid. // Ber. Deutsch. Chem. Ges. — 1907 — V. 40 — P. 2709—2714.

2. R. P. Linstead. Phthalocyanines. Part I. A new type of synthetic colouring matters. // J. Chem. Soc. 1934. — P. 1016-1017.

3. С. E. Dent, R. P. Linstead, A. R. Lowe. Phthalocyanines. Part VI. The structure of the phthalocyanines. // J. Chem. Soc. 1934. — P. 1033-1039.

4. J. Robertson. An X-Ray study of the phthalocyanines. Part II. Quantitative structure determination of the metall-free compound. // J. Chem. Soc. 1936. - P. 1195- 1206.

5. Б. Д. Березин. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина //М.: Наука 1978.

6. С. С. Leznoff, А. В. P. Lever (Eds.). Phthalocyanines Properties and Applications.// VCH, New York - 1989. - V. 1 - 1993 - V. 2 - 1993 - V. 3 -1996 —V. 4.

7. M. Camenzind, C. Hill. Synthesis of 2,3,9,10,16,17,23,24-Octaethylphthalocyanine. // J. Heterocyclic Chem. — 1985. — V. 22. — P. 575— 576.

8. T. Muto, T. Temma, M. Kimura, K. Hanabusa, H. Shirai. A new phthalocyanine derivative having peripheral 2-thienyl substituents. // Chem.Commun. — 2000. — P. 1649— 1650.

9. J. A. Duro, G. de la Torre, T. Torres // Synthesis and differenr aggregation properties in solution of alkyl- and dialkyl amide surrounded phthalocyanines. // Tetrahedron Lett. — 1995. — V. 36. — P. 8079 — 8082.

10. E. Cuellar, T. Marks // Synthesis and characterization of metallo and metal-free octaalkylphthalocyanines and uranyl decaalkylsuperphthalocyanines // Inorg. Chem. 1981. —V.20. — P. 3766-3770.

11. N. McKeown, I. Chambrier, M. Cook. // Synthesis and characterisation of some 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-alkyl- and 1,4,8,11,15,18-hexa-alkyl-22,25-bis(carboxypropyl)phthalocyanines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. — 1990. — P. 1169—1177.

12. M. Cook, A. Jafari-Fini. Phthalocyanine-related macrocycles: cross cyclotetramerisation products from 3,4-dicyanothiophenes, 2,3-dicyanothiophene and 3,6-dialkylphthalonitriles. // Tetrahedron. — 2000. —V. 56, — P. 4085 — 4094.

13. D. Terekhov, K. Nolan, C. McArthur, C. Leznoff. Synthesis of 2,3,9,10,16,17,23,24-octaalkynylphthalocyanines and the effects of concentration and temperature on their 'H NMR Spectra. // J. Org. Chem. — 1996. — V. 61, — P. 3034-3040.

14. A. W. Snow, J. S. Shrik, R. Pong. Oligooxyethylene liquid phthalocyanine. // J. Porphyrins Phthalocyanines. —2000. — V. 4. — P. 518 — 524.

15. M. Plater, A. Jeremiah A, G. Bourhill. Synthesis of soluble halogenated aryloxy substituted indium phthalocyanines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -2002. —No. 1. —P. 91—96.

16. C. A. Kernag, D. V. McGrath. // Non-aggregating octasubstituted dendritic phthalocyanines. // Chem. Commun. — 2003. —V. 9. — P. 1048—1049.

17. Er. Agar, S. Sasmaz, N. Akdemir, I. Keskin. Synthesis and characterization of novel phthalocyanines containing four 15-membered oxadithiadiaza mixed-donor macrocycles. //J. Chem. Soc, Dalton. —1997. — P. 2087— 2090.

18. S. Gursoy, A. Cihan, M. B. Kosok, 0. Bekaroglu. Synthesis of New MetalFree and Metal-Containing Phthalocyanines with Tertiaryor Quaternary Aminoethyl Substituents. // Monatsh. Chem. — 2001. —V. 132. — P. 813 — 819.

19. S. Sasmaz, E. Agar, N. Akdemir, I. Keskin. Synthesis and Characterization of New Phthalocyanines Containing Thio-Oxa-Ether Moieties. // Dyes and Pigments. 1998. —V. 37, —P.223—230.

20. В. M. Негримовский, В. M. Деркачева, О. Л. Калия, Е. А. Лукьянец. Фталоцианииы и родственные соединения. XXXII. Синтез и некоторые свойства тетра- и октазамещенных фталоцианинов. // ЖОХ. — 1991. —V. 61. — Р. 460 — 470.

21. М. Kopylovich, V. Kukushkin, М. Haukka, К. Luzyanin, and A. Pombeiro. An efficient synthesis of phthalocyanines based on an unprecedented doubleaddition of oximes to phthalonitriles. // J. Am. Chem. Soc. — 2004. V. 126. — P. 15040-15041.

22. D. Wohrle, V. Schmidt. Octabutoxyphthalocyanine, a new electron donor. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. — 1988. — P. 549 — 551.

23. A. Shaabani, A. Rezayan. A very fast and easy procedure for the synthesis of metallophthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2005. — V. 9. — P. 617-620.

24. C. Leznoff, A. D'Ascanio, Z. Yildiz. Pthalocyanine formation using metals in primary alcohols at room temperature. // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2000. -V. 4.-P. 103-111.

25. A. De Cian, M. Moussavi, J. Fischer, R. Weiss. Synthesis, Structure, and Spectroscopic and Magnetic Properties of Lutetium(III) Phthalocyanine

26. Derivatives: LuPc2-CH2Cl2 and LuPc(0Ac)(H20)2.-H20-2CH30H. // Inorg. Chem. 1985. - V. 24. - No. 20. - P. 3162 - 3167.

27. T. Toupance, P. Bassoul, L. Mineau, and J. Simon. Poly(oxyethylene)-sunstituted copper and luthetium phthalocyanines. // J. Phys. Chem. — 1996. — V. 100.-P. 11704—11710.

28. А. В. Иванов, П. А. Свинарева, И. В. Жуков, JI. Г. Томилова, Н. С. Зефиров. Новые фталоцианиновые комплексы на основе 4,5-изопропилидендиоксифталонитрила. // Изв. АН, Сер. хим. — 2003 — № 7. — С. 1479—1483.

29. S. Oliver and Т. Smith.//01igomeric cyclization of dinitriles in the synthesis of phthalocyanines and related compounds: the role of the alkoxide anion. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. — 1987. — P. 1579 — 1582.

30. B. Achar, T. Kumar, K. Lokesh. A comparative study of microwave versus conventional synthesis of lead phthalocyanine complexes. // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2005. — V. 9. — P. 872-879.

31. L. Liu, A. Hu. Synthesis of soluble functional dye phthalocyanines and perylene tetracarboxylic derivatives by microwave irrradiaton and their photoelectric performances. //J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2003. —V. 7. — P. 565-571.

32. D. Villemin, M. Hammadi, M. Hachemi and N. Bar // Applications of microwave in organic synthesis: an improved one-step synthesis of metallophthalocyanines and a new modified microwave oven for dry reactions // Molecules. 2001. V. 6. — P. 831— 844.

33. Y. Liu, K. Shigehara, A. Yamada. Preparation of Bis(phthalocyaninato)lutetium with Various Substituents and Their Electrochemical Properties. // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 1992. —V. 65. — P. 250— 257.

34. N. Jiazan, S. Feng, L. Zhenxiang, Y. Shaoming. Synthesis and characterization of rare-earth monophthalocyanine complexes. // Inorg. Chim. Acta. — 1987 — V. 139. —No. 1-2. —P. 165 — 168.

35. M. Hanack, P. Haisch, H. Lehmann, L. Subramanian. Syntheses of liquid crystalline phthalocyanines. // Synthensis. —1993. — P. 387—390.

36. M. A. Diaz-Garcia, I. Ledoux, J. A. Duro, T. Torres, F. Agullo-Lopez, J. Zyss. Third-Order Nonlinear Optical Properties of Soluble Octasubstituted Metallophthalocyanines. // J. Phys. Chem. — 1994. — V. 98. — P. 8761— 8764.

37. T. Torres. // Perspectives in the selective synthesis of phthalocyanines and related compounds. // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2000. —V. 4.— P. 325 — 330.

38. A. Shaabani. Synthesis of metallophthalocyanines under solvent-free conditions using microwave irradiation. // J. Chem. Research (S). — 1998. — P. 672-673.

39. H. Б. Субботин, JI. Г. Томилова, H. А. Костромина, Е. А. Лукьянец. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование монофталоцианинов редкоземельных элементов. // Журн. общ. химии. — 1986. — Т. 56. — № 2. — С.397-400.

40. A. Pondaven, Y. Cozien, M. L'Her. Symmetrically and unsymmetrically substituted lutetium diphthalocyanines : synthesis and spectroscopic characterization. //New J. Chem. —1992. —V. 16. —P. 711—718.

41. H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori. Preparation of new phthalocyanine complexes of some rare earth elements. // Chem. Lett. — 1982. — V. 11. — № 6. — P. 801 —804.

42. H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori. Preparation and characterization of some rare-earth complexes of the phthalocyanine radical. // Chem. Lett. — 1983. — P.l 167-1170.

43. H. Sugimoto, Т. Higashi, A. Maeda, Y. Hirai, J. Teraoka, M. Mori, H. Masuda, T. Taga. Mixed-ligand rare earth complexes of phthalocyanine and (3-diketones. // J. Less Common Met. — 1985.— V. 112. — № i2. — p. 387—392.

44. A. Iwase, K. Tanaka. Synthesis and electrochemistry of acetylacetonatolanthanide(III) phthalocyanines. // Electrochim. Acta. — 1990. — V. 35. — P. 1707—1712.

45. JI. А. Лапкина, В. E. Ларченко, E. О. Толкачева, К. И. Попов, Н. Ю. Константинов, В. М. Носова, А. Ю. Цивадзе. Тетракраунзамещенные монофталоцианинаты лютеция(Ш). // Журн. неорг. химии — 1998. — Т. 43. — №6.-С. 987—995.

46. A. Lux, G. G. Rozenberg, К. Petritsch, S. С. Moratti, А. В. Holmes, R. Friend. A series of novel liquid crystalline octakis(alkylthio)-substituted phthalocyanines. // Synthetic Metals. —1999. — V. 102. — P. 1527-1528.

47. L. Liu, C. Lee, A. Hu. Synthesis of soluble metallophthalocyanines from a metal-free phthalocyanine by microwave irradiation. // J. Porphyrins Phthalocyanines.-2001.- V. 5. —No. 11.-P. 806-807.

48. М. Напаек, Н. Heckmann. Soluble Chloro- and aryl(phthalocyaninato)indium(III) complexes: synthesis and characterization. // Eur. J. Inorg. Chem. 1988. — V. 1. — No. 3. — P. 367—373.

49. M. Barthel, M. Hanack. Axially substituted titanium(IV) phthalocyanines. //J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2000. — V.4. — P. 635— 638.

50. L. A. Tomachynski, V. Ya. Chernii, S. V. Volkov. Synthesis and spectral characterization of bis(f3-diketonato)zirconium(IV) and hafnium(IV) phthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2002. — V. 6. — P. 114— 121.

51. X. Yang, M. Kritikos, B. Akermark and L. Sun. Axial ligand eschange reaction on ruthenium phthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2005. —V. 9. — P. 248—255.

52. M. Plater, A. Jeremiah A, G. Bourhill. Synthesis of soluble halogenated aryloxy substituted indium phthalocyanines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 — 2002. —№ 1. —P. 91—96.

53. H. Кузнецова, H. Грецова, В. Деркачева, С. Михайленко, JI. Соловьева, О. Южакова, О. Калия, Е. Лукьянец. Генерация синглетного кислорода анионным фталоцианином алюминия в воде. // Журнал Общей Химии. — 2002.-V. 72. —Р. 325-331.

54. К. Ю. Жижин, Е. А. Малинина, Л. В. Гоева, А. С.Чернявский, С. В. Иванов, Е. А. Лукьянец, К. А. Солнцев, Н. Т. Кузнецов. Новыеборсодержащие водорастворимые фталоцианины. //Доклады академии наук. —1997. — Т. 357. —№2. — С.206-208.

55. И. С. Кирин, П. Н. Москалев, Ю. А. Макашев. Образование необычных фталоцианинов редкоземельных элементов. // Журн. неорг. химии. — 1965. — Т. 10. — №8. — С. 1951—1953.

56. И. С. Кирин, П. Н. Москалев, Ю. А. Макашев. О новых комплексных соединениях фталоцианина с редкоземельными элементами. // Журн. неорг. химии. — 1967. — Т. 12. — № 3. — С. 707—712.

57. Т. Н. Соколова, Т. Н. Ломова, В. В. Морозов, Б. Д. Березин. Комплексные соединения лантаноидов с фталоцианином "двойные сэндвичи". // Коорд. Химия. — 1994. — Т. 20. — № 8. — С. 637 — 640.

58. Л. Г. Томилова, Е. В. Черных, Н. Т. Иоффе, Е. А. Лукьянец. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование дифталоцианинов редкоземельных элементов. // Журн. общ. химии. — 1983. — Т. 53. — № 11.— С. 2594-2601.

59. Л. Г. Томилова, Е. В. Черных, Н. Т. Иоффе, Е. А. Лукьянец. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование дифталоцианинов редкоземельных элементов. // Журн. общ. химии. — 1983. — Т. 53. — № 11.— С. 2594—2601.

60. Л. Г. Томилова, Е. В. Черных, В. И. Гаврилов, И. В. Шелепин, В. М. Деркачева, Е. А. Лукьянец. Синтез, спектральные и электрохимические свойства замещенных дифталоцианинов лютеция. // Журн. общ. химии. — 1982. — Т. 52. № 11. - С. 2606-2611.

61. JT. Г. Томилова, Е. В. Черных, Т. Б. Николаева, В. В. Зеленцов, Е. А. Лукьянец. Дифталоцианин четырехвалентного церия. // Журн. общ. химии -1984 — Т. 54. — № 7. — С. 1678—1679.

62. М. A. Ovseevich, L. G. Tomilova, Е. G. Kogan, N. S. Zefirov. The first synthesis of methyl- and methoxy-substituted metal(III) diphthalocyanines. // Mendeleev Commun. — 1998. — V. 8. —No. 5. —P. 186—187.

63. Л. Г. Томилова, E. В. Черных, E. А. Лукьянец. Синтез синих форм дифталоцианинов редкоземельных элементов. // Журн. общ. химии. — 1985.1. Т. 55. — № 11.-С. 2631.

64. В. Кулинич, Г. Шапошников, О. Дорошина. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. — 1993. —V. 3. — С. 71.

65. M. Safarpour Haghighi, H. Homborg. Spektroskopische Eigenschaften von Di(phthalocyaninato)metallaten (III) der seltenen erden. Teil 1: elektronische absorptionsspektren und schwingungsspektren. // Z. Anorg. Allg. Chem. — 1994.1. Bd. 620-P. 1278-1284.

66. J. Janczak, R. Kubiak, A. Jezierski. Mixed-valence, disordered structures and characterization of iodine-doped phthalocyanines YbPc2.l2 and [(AsPc)(Pc)]I2. // Inorg. Chem. — 1999. — V. 38. — No. 9. — P. 2043-2049.

67. J. Janczak, Y. M. Idemori. Synthesis, characterization and structural investigations of iodine-doped indium(III) and zirconium(IV) diphthalocyanines:

68. Pc2.I2 and ZrPc2]I2.11 Inorg. Chim. Acta. — 2001. — V. 325. — No. 1-2. — P. 85-93.

69. E. G. Kogan, A. V. ivanov, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov. Synthesis of mono-and bisphthalocyanine complexes using microwave irradiation. // Mendeleev Commun. — 2002. — V. 12. — No. 2. — P. 54 — 55.

70. N. Ishikawa, Y. Kaizu. A Supramolecule Composed of Two Phthalocyanine Dimer Radicals Linked by a Pivot Joint: Synthesis of Mono-15-Crown-5-Substituted Bis(phthalocyaninato)lutetium. // Chem. Lett. — 1998. — V. 27. — No. 2. p. 183—184.

71. J. Jiang, R. C. W. Liu, Т. C. W. Мак, Т. W. D. Chan, D. K. P. Ng // Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis(phthalocyaninato)lanthanide(III) complexes. // Polyhedron. — 1997. — V. 16. -No. 3.-P. 515-520.

72. И. П. Калашникова, И. В. Жуков, JI. Г. Томилова, Н. С. Зефиров. Синтез и спектрально-электрохимические исследования гексадекапропилокси-замещенных дифталоцианиновых комплексов редкоземельных элементов. // Изв. АН, Сер. хим. 2003. - № 8. - С. 1621-1626.

73. T. Yonekura, T. Ohsaka, F. Kitamura, K. Tokuda. Synthesis and electrochemical properties of bis(octacyanophthalocyaninato)neodymium(III) complex. // J. Porphyrins Phthalocyanines. — 2005. — V. 9. — No. 1. — P. 54-58.

74. L. G. Tomilova, K. M. Dyumaev. // The first synthesis of sandwich-type titanium bisphthalocyanine. // Mendeleev Commun. — 1995. — V. 5. — No. 3. — P. 109-110.

75. S. Gronowitz, P. Moses, R. Hakanson. // Ark. Kemi. —1960. —V. 16. — P. 2676.

76. C. Piechocki, J. Simon, A. Skoulios, D. Guillon, P. Weber. Annelides. 7. Discotic mesophases obtained from substituted metallophthalocyanines. Toward liquid crystalline one-dimensional conductors. // J. Am. Chem. Soc. — 1982. — V. 104.-P. 5245-5247.

77. Yu. G. Gorbunova, L. A. Lapkina, S. V. Golubeva, V. E. Larchenko, A. Yu. Tsivadze. Synthesis of crown ether substituted Yttrium(III) bisphthalocyanine. // Mendeleev Commun. — 2001. — V. 11. — No. 6. — P. 214—215.

78. О. Ohno, N. Ishikawa, Н. Matsuzawa, Y. Kaizu, H. Kobayashi. Exciton Coupling in Bis(phthalocyaninato)tin(IV). // J. Phys. Chem. — 1989. — V. 93. — No. 5.—P. 1713—1718.

79. И. С. Кирин, П. H. Москалев, Н. В. Иванникова. Синтез и некоторые свойства фталоцианина неодима. // Журн. неорг. химии. — 1967. — Т. 12. — № 4. — С. 944—946.

80. К. Kasuga, М. Ando, Н. Morimoto, К. Isa. Preparation of new nhthalocyanine complexes of yttrium(III) and some lanthanoid(III) ions. // Chem. Lett. — 1986.— V. 15.-No. 7, —P. 1095-1098.

81. M. M'Sadak, J. Roncali, F. Gamier. Lanthanides phthalocyanines complexes: from a diphthalocyanine Pc2Ln to a Super Complex Pc3Ln2 // J. Chim. Phys. -1986. -V. 83. - No. 3. - P. 211-216.

82. K. Benihya, M. Mossoyan-Deneux, H. Friedemann, N. Boucharat, G. Terzian. Synthesis, crystal structure and spectral characterization of a new phase of tris(phthalocyaninato)dibismuth(III), Bi2(Pc)3. // Eur. J. Inorg. Chem. — 2000. — No. 8.-P. 1771-1779.

83. J. Janczak, R. Kubiak, J. Richter, H. Fuess. Bismuth triple-decker phthalocyanine: synthesis and structure. // Polyhedron — 1999. — V. 18. — No. 21.-P. 2775-2780.

84. K. Takahashi, J. Shimoda, M. Itoh, Y. Fuchita, H. Okawa // Synthesis and Characterization of Triple-decker Sandwich Dinuclear La(III) and Lu(III)

85. Complexes of 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine. // Chem. Lett. -1998. — V. 27. —No. 2. —P. 173 — 174.

86. F. Guyon, A. Pondaven, M. L'Her. Synthesis and Characterization of a Novel Lutetium(III) Triple-decker Sandwich Compound: a Tris(l,2-naphthalocyaninato) Complex. // J. Chem. Soc, Chem. Commun. — 1994. — No. 9. — P. 1125 — 1126.

87. N. Ishikawa, Y. Kaizu. Exciton coupling and charge resonance in the lowest excited states of lutetium phthalocyanine dimer and trimer. // Chem. Phys. Lett. -1994.-V.228.—No. 6.-P. 625-632.

88. И. В. Нефедова, Ю. Г. Горбунова, С. Г. Сахаров, А. Ю. Цивадзе. Синтез и спектроскопическое исследование комплексов тербия(Ш) и неодима(Ш) с тетра-15-краун-5-фталоцианином. // Журн. неорг. химии — 2005. — Т. 50. — № 2. — С. 204 — 212.

89. N. Ishikawa, Т. Okubo, Y. Kaizu. Spectroscopic and quantum chemical studies of excited states of one- and two-Electron oxidation products of a lutetium triple-decker phthalocyanine complex. // Inorg. Chem. — 1999. — V. 38. — No. 13.—P.3173 —3181.

90. M.A. Diaz-Garcia, F. Agullo-Lopez, A. Sastre, and T. Torres. Third Harmonic Generation Spectroscopy of Boron Subphthalocyanine. // J. Phys. Chem. -1995. —V. 99. — P. 14988 — 14991.

91. M. Geyer, F. Plenzig, J. Rauschnabel, M. Hanack, and T. Torres. Subphthalocyanines: preparation, reactivity and physical properties. // Synthesis, 1996, —P. 1139 —1151.

92. C. Glaessenes, D. Gonzalez-Rodriguez and T. Torres. Subphthalocyanines: singilar nonplanararomatic compounds — synthesis, reactivity, and physical properties. // Chem. Rev. — 2002. —V. 102. — P. 835 — 853.

93. A. Weitmeyer, H. Kliesch, and D. Woehrle. Unsymmetrically substituted phthalocyanine derivatives via a modified ring elargement reaction of unsubstituted subphthalocyanine. // J. Org. Chem. — 1995. —V. 60. — P. 4900— 4904.

94. A. Sastre, T. Torres, M. Diaz-Garcia, F. Agullo-Lopez, C. Dhenaut, S. Brasselet, I. Ledoux, and J. Zyss. Subphthalocyanines: Novel Targets for Remarkable Second-Order Optical Nonlinearities. // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118.-P. 2746-2747.

95. D. Dini, S. Vagin, M. Hanack, V. Amendola and M. Meneghetti. Nonlinear optical effects related to saturable and reverse saturable absorption by subphthalocyanines at 532 nm. // Chem. Commun. 2005. — P. 3796 — 3798.

96. D. González-Rodrigues, T. Torres, D.M. Guldi, J. Rivera, and L. Echegoyen. Energy transfer proces in novel subphthalocyanine-fullerene esembles. // Org. Lett., 2002. — V. 4. P. 335 - 338.

97. D. Gonzalez-Rodriguez, T. Torres, M. Olmstead, J. Rivera,M. Herranz, L Echegoyen, C. Castellanos,| and D. Guldi. Photoinduced Charge-Transfer States in subphthalocyanine-ferrocene dyads. // J. Am. Chem. Soc. — 2006. — V. 128. — P. 10680-10681.

98. D. Guldi. Photoinduced Charge-Transfer States in Subphthalocyanine-Ferrocene Dyads//J. Am. Chem. Soc. — 2006. — V. 128. — P. 10680 —10681.

99. A. Meller, A. Ossko. // Monatsh. Chem. — 1972. — V. 103. — P. 150 — 155.

100. J. Rauschnabel, M. Hanack. New derivatives and homologues of subphthalocyanine. // Tetrahedron Lett. — 1995. —V. 36. — P. 1629 — 1632.

101. P. Matlaba, T. Nyokong. Synthesis, electrochemical and photochemical properties of unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine complexes. // Polyhedron. 2002. — V. 21. — P. 2463 — 2472.

102. H. Ali, S.K. Sim, J.E. van Lier. Synthesis of highly unsymmetrical phthalocyanines. // J. Chem. Research. —1999. — P. 496-497.

103. M. Gouterman, P. Sayer, E. Shankland, J. P. Smith. Phosphorus mesoporphyrin and phthalocyanine. // Inorg.Chem. — 1981. — V. 20. — P. 87 — 92.

104. Z. Gross, J. Biol. High-valent corrole metal complexes. // Inorg. Chem. — 2001. —V. 6. —P.733 —738.

105. J. P.Fox, D. P.Goldberg. Octaalkoxy-Substituted phosphorus(V) triazatetrabenzocorroles via ring contraction of phthalocyanine precursors. // Inorg. Chem. 2003. -V. 42. - P. 8181 - 8191.

106. L. Li, L. Subramanian, M. Hanack. Studies on phosphorus phthalocyanines and triazatetrabenzocorroles. // Eur. J. Org. Chem. — 1998. — P. 2759 2767.

107. J. Liu, F. Zhang, F. Zhao, Y. Tang, X. Songm G. Yao. Complexation of phosphorus(III) with a novel tetrapyrrolic phthalocyanine-like macrocyclic compound. // J. Photochem. Photobiol. A. — 1995. — V.91. —P. 99-104.

108. J. Li, L. Subramanian and M. Hanack. Substituted a,b,g-triazatetrabenzcorrole: an unusual reduction product of a phthalocyanine. // Chem. Commun. 1997. - P. 679 - 680.

109. M.Fujiki, H. Tabei, K. Isa. New tetrapyrollic macrocycle: аДу-triazatetrabenzocorrole. // J. Am. Chem. Soc. — 1986. —V. 108. —P. 1532—1536

110. Б.Д. Березин. К вопросу о структурных особенностях молекулы фталоцианина.//ЖФХ. —1965.—'Т. 39.— С. 321 —327.

111. J. Janczak, R. Kubiak Indaie(III) phihalocyanines: synthesis, spectroscopy and crystal structure of iodophthalocyaninato(2-) indate(III). // Inorg. Chim. Acta. 1999. —V. 288. — P. 174— 180.

112. J. Janczak and R. Kubiak. Two isomorphous complexes: dichlorophthalocyaninato(2-).tin(IV) and dichloro[phthalocyaninato(2-)]germanium(IV). // Acta Cryst. 2003. V. 59. - P. 237-240.

113. П. H. Москалев, И.С. Кирин. // Оптика и спектроскопия. — 1970. —Т.29. -С. 1149.

114. A. Gieren, W. Норре. X-Ray crystal structure analysis of bisphthalocyaninatouranium(IV). // J. Chem. Soc. — 1971. V. 7. — P. 413 — 415.

115. A. H. Даровских, A.K. Цыценко, O.B. Франк-Каменецкая, B.C. Фундаменский, П.Н. Москалев. // Кристаллография. — 1984. — T. 29. — С. 455.

116. В. Sullivan, R. Dominey, J. Helms, M. Schwarts. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. — 1985.-V. 120.-P. 433.

117. R. Rousseau, R. Aroca, M. Rodriguez-Mendez. Extended Hiickel molecular orbital model for lanthanide bisphthalocyanine complexes. // J. Mol. Structure. — 1995. y. 356. —P. 49 — 62.

118. Дж. Эмсли. Элементы. // M.: Мир. — 1993. — P. 100.

119. M. S. Haghighi, C. L. Teske, H. Homborg. Darstellung, eigenschaften und kristallstruktur von bis(phthalocyaninato)cer(IV) zeitschrift fur anorganische und allgemeine chemie. // Z. Anorg. Allg. Chem. — 1992. V. 608. — P. 73—80.

120. J. Silver, P. Lukes, S. D. Howe, B. Howlin. Synthesis, structure, and spectroscopic and electrochromic properties of bis(phthalocyaninato)zirconium(IV). // J. Mater. Chem. —1991. — V. 1. — P. 2935.

121. J. Jiang at el. Synthetic, structural, spectroscopic, and electrochemical studies of heteroleptic tris(phthalocyaninato) rare earth complexes. // Eur. J. Inorg. Chem.2005. — P. 2612-2618.

122. J. Janczak, R. Kubiak. Crystal and molecular structure of diindium triphthalocyaninate at 300 K. // J. Chem. Soc, Dalton Trans. — 1994. —P. 3809 — 3812.

123. J. Rauschanabel, M. Hahack. New derivatives ond homologues of subphthalocyanine. // Tetrahedron Lett. —1995. — V. 36. — No. 10. — P. 1629 — 1632.

124. H. Kropf. Katalyse durch phthalocyanine — V autoxydation von cumol in gegenwart von vanadyl-phthalocyanin. // Tetrahedron Letters. — 1962. —V. 13. — P. 577-582.

125. H. Alt, H. Binder, G. Sandstede. Mechanism of the electrocatalytic reduction of oxygen on metal chelates. // J. Catalysis. —1973. — V. 28. — P. 8 — 19.

126. V. B. Loshenov, A. I. Volkova, N. N. Zharkova, E. A. Kogan, A. A. Novlskykh, L. G. Tomilova, Yu. G. Khused, E. A. Luk'yanets. // 2nd International symposium on chemistry of functional dyes. Kobe. —1992. — P. P—006.

127. V. G. Balenko, O. L. Kaliya, A. N. Kirkin, E. A. Luk'yanets, V. M. Mizin, M. V. Popov, N. V. Teplyakova, L. G. Tomilova, E. V. Chernykh, E. I. Kovshev. // 2nd European Conference on Quantum Electronics. Dresden. —1989. —V. 13D. — P. 149.

128. N. Kobayashi, A. Lever. Cation- and solvent-induced supermolecular phthalocyanine formation: crown ether substituted phthalocyanines. // J. Am. Chem. Soc. — 1987. -V. 109. P. 7433-7441.

129. Yu. Gorbunova, L. Lapkina, Yu. Enakieva, A. Martynov, I. Nefedova, K. Birin, A. Tsivadze. Homo- and heteronuclear crownphthalocyaninates: from molecules towards supramolecular essembles. // J. Porphyrins Phthalocyanines 2006. — V. 10.—P. 453.

130. K. J. Balkus, M. Eissa, R.Levado. Oxidation of alkanes catalyzed by zeolite-encapsulated perfluorinated ruthenium phthalocyanines. // J. Am. Chem. Soc. — 1995. V.l 17. -P. 10753 -10754.

131. F. Bedioui. Zeolite-encapsulated and clay-intercalated metal porphyrin, phthalocyanine and Schiff-base complexes as models for biomimetic oxidation catalysis: an overview. // Coord. Chem. Rev. —1995. — V. 144. — P. 39—68.144

132. M. Niño, S. Giraldo, E. Páez-Mozo. Olefin oxidation with dioxygen catalyzed by porphyrins and phthalocyanines intercalated in a -zirconium phosphate. // J. Mol. Cat. A.—2001. —P. 139-151.

133. Y. Cao, X.Jiang. Supported palladium phthalocyanine catalysts in hydrodechlorination of CC12F2. // J. Mol. Cat. A. — 2002. — P. 183 — 189.

134. Z.Lu, E. Lindner, and H. Mayer. Applications of sol-gel-processed interphase catalysts. // Chem. Rev. 2002. —V. 102. — P. 3543 — 3578.

135. A. Sorokin , A. Tuel. Metallophthalocyanine fimctionalized silicas: catalysts for the selective oxidation of aromatic compounds. // Catalysis Today. — 2000. V. -57.-P. 45-59.

136. C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, and L. Zani. Iron-catalyzed reactions in organic synthesis. // Chem. Rev. —2004. — V. 104. — P. 6217 — 6254.

137. H.Liu, Yi Wang, Y.Shu, X.Zhou, J. Wu, S.Yan. Cyclopropanation of alkenes catalyzed by metallophthalocyanines. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. — 2006. -V. 246. — P. 49— 52.

138. D. Dini and M. Hanack. Phthalocyanines as materials for advanced technologies: some examples. //J. Porphyrins and Phthalocyanines. —2004. — V. 8.-P. 915-933.

139. T. Marks. Electrically conductive metallomacrocyclic assemblies. // Science. -1985. V. 227. - P. 881 - 889.

140. R. Schmechel. Hopping transport in doped organic semiconductors: A theoretical approach and its application to p-doped zinc-phthalocyanine. // J. Appl. Phys. 2003. — V. 93. — P. 4653 - 4660.

141. A. Ioannidis and J. P. Dodelet. Hole and electron transport in chloroaluminum phthalocyanine thin films. // J. Phys. Chem. B. — 1997. — V. 101. — P. 5100— 5107.

142. T. Hiejimat, K. Yakushi, K. Imaeda, H. Inokuchi. Pressure and temperature dependence of the electrical resistivity of a one-dimensional phthalocyanine conductor, NiPc(AsF6)o.5. // Synth. Met. -1997. -V. 86-P. 2185-2186.

143. Y. Yonehara, K. Yakushi. High-pressure study of one-dimensional phthalocyanine conductor, NiPc(AsF6)0.5. H Synth. Met. — 1998.—V. 94. — P. 149-155.

144. E. Orti, R. Crespo and M. C. Piqueras. Band structure calculations on one-dimensional stacks of extended phthalocyanine-based macrocycles. // Synth. Met. — V. 42. — P. 2647 — 2652.

145. R. D. Gould. Structure and electrical conduction properties of phthalocyanine thin films. // Coord. Chem. Rev. —1996. —V. 156. — P. 237—274.

146. W. Pietro, T. Marks, and M. Ratner. // Resistivity mechanisms in phthalocyanine-based linear-chain and polymeric conductors: variation of bandwidth with geometry. // J. Am. Chem. Soc. —1985. —V. 107. — P. 5387— 5391.

147. J. Pohmer, M. Hanack and J. Barcina. Synthesis and characterization of novel bridged pht haloc yaninatoruthenium complexes. // Mater. Chem. — 1996. —V. 6. -P. 957-962.

148. E. CanadellL and S. Alvarerez. Theoretical study of the electrical behavior of one-dimensional metallophthalocyanines and related metallomacrocyclic compounds. // Inorg. Chem. — 1984. —V. 23. — P. 513—579.

149. R. Zhou, F. Josse, W. Gopel, Z. Z. Oeztuerk, 0. Bekaroglu. Phthalocyanines as sensitive materials for chemical sensors // Applied organometallic chemistry. — V. 10. —P. 557 — 577.

150. H. Perez; A. Barraud. Doped (conducting) and undoped (semi-insulating) LB films: application to gas sensing. // Synth. Met. —1993. —V. 61. — P. 23-29.

151. N. Armstrong. Pthalocyanines and porphyrins as materials. // J. Porphyrins Phthalocanines — P. 2000. V. 4. — P. 414-417.

152. T. Marks. Interfaces between molecular and polymeric "metals": Electrically conductive, structure-enforced assemblies of metallomacrocycles. // Angew. Chem. Int., Ed. Engl. — 1990. — V. 29. — P. 857 — 879.

153. R. Koeppe, N. S. Sariciftci, P. A. Troshin and R. N.Lyubovskaya. Complexation of pyrrolidinofullerenes and zinc-phthalocyanine in a bilayer organic solar cell structure. // Appl. Phys. Lett. — 2005. —V. 87. — P. 244102.

154. Y. Zhao, L.Zhou, C.Huang, J. Jiang and W. Liu. Photocurrent generation from a self-assembling guest-host LB film of C60(HOOCCHNHHCOOH) and octapentyloxy phthalocyanine. // Solid State Communications. — 1998. — V. 106. -P. 43-48.

155. R. Koeppe and N. Sariciftci. Photoinduced charge and energy transfer involving fullerene derivatives. // Photochem. Photobiol. ScL — 2006. — V. 5. — P. 1122—1131.

156. J. G. Xue, S. Uchida, B. P. Ran and S. R. Forrest. 4.2% efficient organic photovoltaic cells with low series resistances. // Appl. Phys. Lett. — 2004. — V. 84. —P. 3013 — 3015.

157. J. G. Xue, S. Uchida, B. P. Rand and S. R. Forrest. Asymmetric tandem organic photovoltaic cells with hybrid planar-mixed molecular heterojunctions. // Appl. Phys. Lett. — 2004. —V. 85. — P. 5757 — 5759.

158. D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martinez-Diaz, A. dela Escosura, T. Torres, T. Da Ros and M. Prato. Reversible zinc phthalocyanine fullerene ensembles. // Chem. Commun. — 2002. — P. 2774- 2775.

159. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vazquez and T. Torres. Charge-transfer states in strongly coupled phthalocyanine fullerene ensembles. // Chem. Commun. — 2002. —P. 2056—2057.

160. D. Gonzalez-Rodriguez, T.Torres, M. Olmstead, Jose' Rivera, M. Herranz, L. Echegoyen, C. Castellanos, and Dirk M. Guldi. Photoinduced charge-transfer states in subphthalocyanine-ferrocene dyads. //J. Am. Chem. Soc. —2006. — V. 128.-P. 10680- 10681.

161. K. Sylvester-Hvid. Two-dimensional simulations of CuPc-PCTDA solar cells: the importance of mobility and molecular 7c-stacking. // J. Phys. Chem. B. — 2006. — V. 110.— P. 2618-2627.

162. T. Tsutsui, T. Nakashima, Y. Fujita and S. Saito. Photovoltaic conversion efficiency in copper-phthalocyanine/perylenetetracarboxylic acid benzimidazole heterojunction solar cells. // Synth. Met. —1995. —V. 71. — P. 2281—2282.

163. E. Palomares, M. V. Marti'nez-Di'az, S. A. Haque, T. Torres and J. R. Durrant. State selective electron injection in non-aggregated titanium phthalocyanine sensitised nanocrystalline Ti02 films. // Chem. Commun. — 2004.1. V. 18.—P. 2112 —2113.

164. K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada. Selective Carbon-Carbon Bond Formation by Cross-Coupling of Grignard Reagents with Organic Halides. Catalysis by Nickel-Phosphine Complexes. // J. Am. Chem. Soc. — 1972. — V. 94.1. No. 12. —P. 4374—4376.

165. С. А. Михаленко, С. В. Барканова, О. Л. Лебедев, Е. А. Лукьянец. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет-бутилфталоцианинов. // ЖОХ. — 1971. — Т. 41.-С. 2735-2739.

166. N. Ishikawa, Y. Kaizu. Biradical state in phthalocyanine (2 + 2) tetramer composed of two bis(phthalocyaninato)lutetium radicals. // Chem. Phys. Lett — 1993 -V. 203.-P. 472-476.

167. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн.З/Под ред. В. М. Родионова, Б. А. Казанского, Н. Н. Мельникова М.: Государственное Научно-техническое издательство химической литературы. 1954. с.7.

168. R. Boyle, J. E.van Lier. Synthesis of novel water soluble phthalocyanines for use in the photosensitized inactivation of cancer cells and viruses. // Synlett. — 1993.-P. 351-352.

169. A. Pondaven, Y. Cozien, M. L'Her // Unsymmetrically tert-butylsubstituted lutetium diphthalocyanine. // New J. Chem. — 1991 — V. 15 — No. 7 — P. 515— 516.

170. J. Mason. // Multinuclear NMR; Plenum Press: NewYork, 1987.

171. D. Braun, A. J. Heeger. Visible light emission from semiconducting polymer diodes. //Applied Physics Letters. —1991. — V. 58. — P. 1982-1984.

172. C. Huang, N. Wang, Y. Li, C. Li, J. Li, H. Liu, D. Zhu. A new class of conjugated polymers having porphyrin, poly(p-phenylenevinylene), and fullerene units for efficient electron transfer. // Macromolecules. — 2006. — V. 39. — P.5319 —5325.

173. Н. С. Коботаева, Е.Е. Сироткина, Е. В. Микубаева. Химия высоких энергий. — 2005. — Т. 39. — С. 362.

174. J. G. Stites, С. N. McCarty, L. L. Quill. The Rare Earth Metals and their Compounds. VIII. An Improved Method for the Synthesis of Some Rare Earth Acetylacetonates. // J. Am. Chem. Soc. — 1948. — V. 70. — No. 9. — P. 3142—3143.

175. E. Klingsberg. The 1,2-dithiolium cation; X1. Isomeric benzodithilium cyanine dyes. // Synthesis. — 1972. — No.l. — P.29—30.