Синтез и исследование физико-химических свойств замещенных одно-,двух-и трехпалубных фталоцианиновых комплексов лантанидов (III) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Пушкарев, Виктор Евгеньевич

• Пушкарев, Виктор Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Пушкарев, Виктор Евгеньевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР «Методы синтеза и спектральные свойства ф тало циан иновых комплексов редкоземельных элементов различного строения»

1.1 Синтез монофталоцианинов лантанидов

1.1.1 Темплатный синтез из фталодинитрилов

1.1.2 Металлирование свободного фталоцианинового лиганда

1.1.3 Аксиальное замещение у иона металла

1.2 Синтез гомолептических дифталоцианинов лантанидов

1.2.1 Темплатный синтез из фталодинитрила и его производных

1.2.2 Металлирование свободного фталоцианинового лиганда

1.2.3 Аксиальное замещение у иона металла

1.3 Синтез гомолептических трифталоцианинов лантанидов

1.3.1 Темплатный в расплаве фталодинитрилов

1.3.2 Металлирование свободного фталоцианинового лиганда

1.3.3 Вакуумная сублимация монофталоцианина

1.4 Синтез гетеролептических и смсшаннолигандных дифталоцианинов лантанидов

1.4.1 Комплексы состава фталоцианин-фталоцианин

1.4.2 Комплексы состава фталоцианин-нафталоцианин

1.4.3 Комплексы состава фталоцианин-порфирин

1.4.4 Комплексы состава нафталоцианин-порфирин 43 1.4.4 Комплексы состава порфирин-порфирин

1.5 Синтез гетеролептических и смешаннолигандных трифталоцианинов лантанидов

1.5.1 Гетеролептические фталоцианиновые комплексы

1.5.2 Смешаннолигандные комплексы фталоцианинов и порфирите

1.5.3 Смешаннолигандные комплексы нафталоцианинов и порфиринов

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Синтез исходных соединений

Синтез 4,5-диалкилфталодинитрилов

2.1.2 Синтез 4,5-дибутилфталодинитрила через производные тиофена

2.1.3 Синтез безметальных фталоцианинов

2.2 Синтез планарных и гомолептических сэндвичеобразных фталоцианинов РЗЭ

2.2.1 Синтез монофталоцианинов РЗЭ

2.2.2 Синтез гомолептических дифталоцианинов РЗЭ

2.2.3 Синтез гомолептических трифталоцианинов РЗЭ

2.3 Синтез гетеролептических и гетероядерных сэндвичеобразных фталоцианинов РЗЭ

2.3.1 Синтез гетеролептических дифталоцианинов РЗЭ

2.3.2 Синтез гетеролептических трифталоцианинов РЗЭ

2.4 Синтез нафталоцианинов РЗЭ

2.4.1 Синтез 6,7-дифеноксинафталодинитрила и лиганда на его основе

2.4.2 Синтез мононафталоцианинов РЗЭ

2.4.3 Синтез динафталоцианинов РЗЭ

2.5 Спектральные свойства и строение фталоциановых комплексов РЗЭ

2.5.1 Электронные спектры поглощения

2.5.2 ЯМР спектроскопия

2.5.3 Масс-спектрометрия

2.5.4 Рентгеноструктурный анализ

2.5.5 Электрохимические исследования

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Синтез исходных соединений

3.2 Синтез фталоцианинов РЗЭ

3.3 Синтез нафталоцианинов РЗЭ

3.4 Электрохимическое исследование дифталоцианинов

ВЫВОДЫ

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование физико-химических свойств замещенных одно-,двух-и трехпалубных фталоцианиновых комплексов лантанидов (III)»

Фталоцианины, традиционно используемые в качестве красителей и пигментов, в последние десятилетия привлекают внимание все большего числа исследователей благодаря наличию уникальных спектральных, электрохромных, магнитных, полупроводниковых и многих других свойств, обусловленных многоконтурной системой ароматического сопряжения, а также способностью образовывать комплексные соединения практически со всеми элементами периодической системы.

Особый интерес представляют фталоцианины редкоземельных элементов (РЗЭ). В отличие от подавляющего большинства ¿/-металлов, лантаниды, обладая большими ионными радиусами и высокими координационными числами, образуют с фталоцианинами и их аналогами несколько типов соединений как планарного, так и сэндвичеобразного строения. Для последних характерно перекрывание тс-орбиталей лигандов, зависящее от ионного радиуса лантанида, которое в случае трифталоцианиновых комплексов дополняется специфическим взаимодействием /электронов ионов металлов. Наличие таких эффектов приводит к появлению уникальных характеристик и открывает новые возможности применения данных комплексов в качестве материалов для молекулярной электроники и нелинейной оптики. Перспектива управления составом сэндвичевых фталоцианинов, подразумевающая синтез гетеролептических и гетерометальных производных, открывает возможности для получения материалов с заданными свойствами. Однако исследование и, тем более, применение этих соединений сдерживается отсутствием селективных методов их синтеза, позволяющих получать необходимые вещества с достаточно высокими выходами.

Таким образом, синтез и изучение фталоцианиновых комплексов лантанидов представляет большой интерес, как с фундаментальной точки зрения, так и для создания основ высокотехнологичных материалов.

Основной целью настоящей работы явился поиск селективных методов синтеза фталоцианинов редкоземельных элементов, в том числе гетеролептических и гетерометальных производных, установление структуры, исследование их с привлечением современных физико-химических методов, а также выяснение закономерностей изменения свойств при переходе от планарных к разным по составу сэндвичеобразным комплексам в зависимости от природы центральных ионов металлов и периферических заместителей в лигандах.

Особо следует отметить применение в последнее время метода ЯМР спектроскопии для установления строения фталоцианиновых комплексов, несмотря на то, что ограниченная растворимость этих соединений, проявляемые ими свойства шифтреагентов и возможная радикальная природа макролигандов накладывают дополнительные требования к условиям съемки и интерпретации регистрируемых спектров. В настоящей работе мы попытались учесть эти ограничения и применили метод ЯМР-спектроскопии к различным типам фталоцианиновых комплексов. Кроме того, мы впервые использовали введение метки 13С в CN группы фталодинитрилов и далее фталоцианиновых комплексов, что позволило не только регистрировать спектры ЯМР 13С фталоцианиновых комплексов различного строения, но и выполнить корректное отнесение всех наблюдаемых сигналов.

Работа состоит из трех основных глав: литературного обзора (глава 1), обсуждения полученных результатов (глава 2), экспериментальной части (глава 3), а также выводов, публикаций по теме работы, списка цитируемой литературы и приложений.

В главе 1 рассмотрены известные методы синтеза комплексов РЗЭ с фталоцианинами, нафталоцианинами и порфиринами. В литературный обзор включены также данные по получению комплексов указанных лигандов с актинидами и некоторыми другими металлами, способными к образованию сэндвичеобразных структур.

В главе 2 обсуждаются подходы к селективному получению одно-, двух- и трехпалубных комплексов РЗЭ с фталоцианинами и нафталоцианинами, открывающие возможности направленного синтеза гетеролептических и гетероядерных производных. Рассмотрены методы синтеза исходных соединений - замещенных о-динитрилов различного строения и соответствующих свободных фталоцианиновых и нафталоцианиновых лигандов. Изучены физико-химические свойства и их корреляции для полученных соединений.

Глава 3 содержит описание методик эксперимента и физико-химические характеристики полученных соединений.

Нумерация соединений, рисунков, таблиц и схем в Литературном обзоре и Обсуждении результатов независимая.

Основные результаты научного исследования опубликованы в журналах Известия АН, Серия химическая, Mendeleev Communications, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines (см. Публикации по теме работы) и доложены на Международных конференциях по химии порфиринов и фталоцианинов ICPP-3 (Новый Орлеан, США, 2004 г.), ICPP-4 (Рим, Италия, 2006 г.), IX Международной конференции по химии фталоцианинов и их аналогов (Суздаль, 2003 г.), VI школе-конференции молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений (Санкт-Петербург, 2005 г.). Получено положительное решение на выдачу патента по экологически безопасному непрерывному способу получения пропиленкарбоната карбоксилированием окиси пропилена двуокисью углерода в присутствии фталоцианиновых катализаторов.

Работа выполнена в рамках проектов РФФИ №№ 00-03-32658; 05-03-33202; 06-0800624 - "Поиск и исследование новых оптических материалов с нелинейным откликом", Международного научно-технического центра (проект № 1526), программы фундаментальных исследований РАН «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе» и ОХНМ РАН «Разработка научных основ новых химических технологий с получением опытных партий веществ и материалов», а также Государственного контракта «Создание лазерных материалов с уникальными характеристиками» в рамках программы «Создание основ квантовых и нелинейно-волновых технологий».

Автор выражает благодарность старшему научному сотруднику к.х.н. Е. В. Шулишову за обучение экспериментальным методикам ЯМР-спектроскопии и старшему научному сотруднику к.х.н. Ю. А. Стреленко за выполнение специальных импульсных методик на приборе «Вгикег ПЯХ-500».

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Методы синтеза и спектральные свойства фталоцианиновых комплексов редкоземельных элементов различного строения

Первое упоминание о синтезе фталоцианинов относится к началу прошлого столетия. В 1907 году Браун при нагревании о-цианобензамида в этаноле с низким выходом выделил вещество синего цвета [1]. Однако родоначальником химии фталоцианинов принято считать Линстеда, который впервые подробно исследовал их синтез и некоторые свойства [2]. Именно этим ученым в 1934 году предложена общепринятая структура фталоцианина, как циклического аза-изоиндольного тетрамера [3], которая затем была подтверждена рентгеноструктурными данными [4]. Работы Линстеда послужили толчком для масштабных исследований фталоцианинов, что привело к обнаружению у них ряда уникальных физико-химических свойств и стимулировало поиск новых областей применения [5,6].

Комплексы фталоцианинов с редкоземельными элементами (РЗЭ) были впервые получены в 1965 году русскими учеными Кириным и Москалевым, которые также первыми отметили возможность существования этих соединений в виде двухпалубных сэндвичей [7]. В настоящее время известно, что РЗЭ способны образовывать с фгалоцианинами одно-, двух- и трехпалубные комплексы. Разработанные для их получения синтетические методы основаны либо на темппатной тетрамеризации о-фталодинитрилов с солями лантанидов, либо на прямом взаимодействии последних с соотвествующими свободными лигандами [8-15]. Развитие прямого метода в последние годы стимулировало поиск оптимальных синтетических подходов к синтезу комплексов РЗЭ, содержащих разные лиганды тетрапиррольного типа [9,11-15]. В данном обзоре подробно рассмотрены основные способы получения комплексов лантанидов с фталоцианинами, нафталоцианинами, а также их порфириновыми и тетразапорфириновыми аналогами. Стоит отметить, что в связи с новизной некоторых классов соединений ряд литературных источников содержит противоречивую терминологию [9,11,15], поэтому нами использованы наиболее широко распространенные термины и понятия.

Гомолептическими принято называть комплексы, содержащие идентичные лиганды. Гетеролептические комплексы содержат лиганды одного типа с разными заместителями. Кроме того, к гетеролептическим принято относить комплексы состава фталоцианин-нафталоцианин и порфирин-тетразапорфирин. Смешапнолигандиые комплексы содержат лиганды разных типов, к ним относятся, например, соединения состава фталоцианинпорфирин или нафталоцианин-порфирин. Гетероядерными называют трехпалубные комплексы, содержащие разные металлы. Понятия димер и тример могут быть использованы как для обозначения сэндвичевых комплексов, так и для олигомеров, сочлененных ковалентными мостиками.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Пушкарев, Виктор Евгеньевич

выводы

1. Разработан и осуществлен селективный синтез ряда новых гомо- и гетеролептических фталоцианиновых комплексов европия, эрбия и лютеция, а в случае трифталоцанинов — и их гетероядерных производных. Установлено влияние типа и соотношения исходных реагентов, различных добавок, а также температурного и концентрационного факторов на селективность процессов комплексообразования с участием незамещенного, тетра-трет-бутил-, октаалкил- и октахлорзамещенных фталоцианиновых лигандов. Показано преимущество проведения реакций комплексообразования на основе готовых лигандов по сравнению с темплатным синтезом из соответствующих фталодинитрилов.

2. Впервые синтезированы и охарактеризованы гетеролептические двух- и трехпалубные фталоцианиновые комплексы лантанидов, одновременно содержащие лиганды с донорными и акцепторными заместителями. Впервые синтезирован

2 О— з+ 2— комплекс [(С^Рс) Ей Рс Ьи (ВщРс) ], содержащий два различных металла и три разных фталоцианиновых лиганда.

3. Оптимизированы методы синтеза алкилзамещенных фталодинитрилов, свободных лигандов, а также монофталоцианинов европия, эрбия и лютеция — исходных соединений для получения сэндвичевых комплексов лантанидов.

4. Впервые получены монокристаллы и методом РСА установлена структура двухпалубных комплексов [(Ви8Рс)2~Еи3+(Ви8Рс)~] и [(Ви8Рс)2Ег3+(Ви8Рс)~] и трехпалубного комплекса [(Ви8Рс)2~Еи3+(Ви8Рс)2Еи3+(Ви8Рс)21 с 2,3,9,10,16,17,23,24-октабутилфталоцианином. Последний комплекс представляет первый пример структурно охарактеризованного трифталоцианина европия(Ш).

5. Исследованы спектральные свойства синтезированных комплексов, изучено влияние природы растворителей и добавок различной природы на характер спектров ЯМР 'Н и 13С. Впервые осуществлено введение углеродной метки в а-пиррольные положения октабутилфталоцианинового макроцикла, позволившее провести

1 о однозначное отнесение сигналов в спектрах ЯМР С сэндвичевых фталоцианинов.

6. В электронных спектрах поглощения обнаружены особенности, характерные для каждого типа структур, что позволило оценить влияние природы металлов и периферических заместителей на степень внутримолекулярного тс-тс взаимодействия между лигандами в сэндвичевых комплексах различного строения. Так, в случае

2— 3+ —' гетеролептических дифталоцианинов [(С^Рс) Ьп (Ви8Рс) ], одновременно содержащих электронообогащенные и электронодефицитные лиганды, обнаружен уникальный эффект, заключающийся в существенном батохромном сдвиге полосы, обусловленной наличием неспаренного электрона, по сравнению с соответствующими гомолептическими дифталоцианинами на 16 и 26 нм для комплексов Ьи и Ей соответственно, в то время как (^-полоса смещается гипсохромно.

7. В масс-спектрах МА1ЛЭ1-ТОР фталоцианинов и нафталоцианинов наблюдаются пики молекулярных ионов с изотопным расщеплением, соответствующим природному содержанию изотопов. Кроме того, для замещенных динафталоцианинов обнаружена характерная фрагментация молекулярных ионов, которая позволяет судить о возрастании стерических эффектов с уменьшением ионных радиусов РЗЭ.

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ

1. В. Е. Пушкарев, А. В. Иванов, И. В. Жуков, Е. В. Шулишов, Ю. В. Томилов. Синтез и спектральное исследование гексадекаалкилзамещенных дифталоцианинов редкоземельных элементов // Изв. АН. Сер. Хим. - 2004. - № 3. - С. 528-533.

2. V. Е. Pushkarev, М. О. Breusova, I. V. Zhukov, Е. V. Shulishov, Yu. V. Tomilov. Synthesis and characterization of symmetrical alkylsubstituted single-, double- and tripledecker europium (III) phthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2004. - V. 8. -№4-6. -P. 801.

3. L. G. Tomilova, I. V. Zhukov, A. V. Ivanov, A. Yu. Tolbin, V. E. Pushkarev, N. S. Zefirov. Different type phthalocyanines: synthesis and investigation // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2004. - V. 8. - № 4-6. - P. 572.

4. I. V. Zhukov, V. E. Pushkarev, A. V. Ivanov, L. G. Tomilova. Spectroelectrochemical investigation of phthalocyanine macrocycle %-% interaction in symmetrically substituted lanthanide bisphthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2004. - V. 8. - № 4-6. -P. 914.

5. A. Yu. Tolbin, V. E. Pushkarev, E. V. Shulishov, A. V. Ivanov, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov. Synthesis and spectroscopic properties of new unsymmetrically substituted phthalocyanines // Mendeleev Cornmun. - 2005. - P. 24-26.

6. И. В. Жуков, В. E. Пушкарев, JI. Г. Томилова, Н. С. Зефиров. Корреляции электрохимических и спектральных свойств алкилзамещенных дифталоцианиновых комплексов лантанидов II Изв. АН. Сер. Хим. - 2005. - № 1. - С. 184-189.

7. В. Е. Пушкарев, М. О. Бреусова, Е. В. Шулишов, Ю. В. Томилов. Селективный синтез и спектральные свойства алкилзамещенных моно-, ди- и трифталоцианинов лантанидов (III) // Изв. АН Сер. Хим. - 2005. - № 9. - С. 2024-2030.

8. А. Ю. Толбин, М. О. Бреусова, В. Е. Пушкарев, JI. Г. Томилова. Синтез и спектральные свойства новых субфталоцианиновых комплексов бора и фталоцианинового гетероядерного комплекса на их основе // Изв. АН. Сер. Хим. -2005.-№9.-С. 2020-2023.

9. L. G. Tomilova, A. Yu. Tolbin, V. Е. Pushkarev, М. О. Breusova, N. S. Zefirov. Synthesis and investigation of new phthalocyanines and their analogues // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2006. - V. 10. - № 4-6. - P. 516.

10. M. O. Breusova, V. E. Pushkarev, L. G. Tomilova. Synthesis and characterization of alkylsubstituted phthalocyanines and corroles // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2006. -V. 10.-№4-6.-P. 566.

11. A. Yu. Tolbin, V. E. Pushkarev, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov. Preparation and spectral properties of new planar binuclear phthalocyanines sharing one benzene ring // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2006. - V. 10. - № 4-6. - P. 900.

12. V. E. Pushkarev, M. O. Breusova, E. V. Shulishov, Yu. V. Tomilov. Convenient synthesis and spectral properties of heteroleptic europium (Ill)-lutetium (III) triple-decker phthalocyanines bearing differently substituted ligands // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2006.-V. 10. -№4-6. -P. 827.

13. А. В. Иванов, А. С. Дудник, В. E. Пушкарев, Jl. Г. Томилова. Тиофеновые соединения в синтезе фталоцианинов и их аналогов // IX Международная конференция по химии фталоцианинов и их аналогов. - 2003. Суздаль, Россия. Тезисы докладов. - С. 102.

14. В. Е. Пушкарев, М. О. Бреусова, С. Е. Нефедов, JL Г. Томилова. Кристаллическая структура симметричных бутилзамещенных двух- и трехпалубных фталоцианиновых комплексов европия (III) // VI Школа-конференция молодых ученых стран СНГ по химии порфирите и родственных соединений. - 2005. Санкт-Петербург, Россия. Тезисы докладов. - С. 75.

15. М. О. Бреусова, В. Е. Пушкарев, Е. В. Шулишов, Ю. В. Томилов. Направленный синтез и спектральные исследования симметричных алкилзамегценных моно-, ди- и трифталоцианинов лантанидов // VI Школа-конференция молодых ученых стран СНГ по химии порфирите и родственных соединений. - 2005. Санкт-Петербург, Россия. Тезисы докладов. - С. 49.

16. В. Е. Пушкарев, JI. Г. Томилова, М. О. Бреусова. Непрерывный способ получения пропиленкарбоната карбоксилированием окиси пропилена двуокисью углерода в присутствии фталоцианиновых катализаторов // Заявка на патент РФ № 2006118131. Положительное решение от 22.06.2006.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Пушкарев, Виктор Евгеньевич, 2006 год

1. А. Braun, J. Tcherniac // Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid II Ber. Deutsch. Chem. Ges. -1907 Vol. 40 - № 2 - P. 2709-2714.

2. R. P. Linstead // Phthalocyanines. Part I. A New Type of Synthetic Colouring Matters // J. Chem. Soc. 1934 - P. 1016-1017.

3. С. E. Dent, R. P. Linstead, A. R. Lowe // Phthalocyanines. Part VI. The Structure of the Phthalocyanines II J. Chem. Soc. -1934 P. 1033-1039.

4. J. M. Robertson // An X-Ray Study of the Phthalocyanines. Part II, Quantitative Structure Determination of the Metall-free Compound II J. Chem. Soc. 1936 - P. 1195-1206.

5. Б. Д. Березин // Координационные соединения порфириное и фталоцианина И М.: Наука -1978.

6. С. С. Leznoff, А. В. P. Lever (Eds.) II Phthalocyanines Properties and Applications -VCH, New York -1989 - Vol. 1 -1993 - Vol. 2 -1993 - Vol. 3 - 1996 - Vol. 4.

7. И. С. Кирин, П. H. Москалев, Ю. А. Макашев // Образование необычных фталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. неорган, химии 1965 - Т. 10 - № 8-С. 1951-1953.

8. П. Н. Москалев // Сэндвичевые координационные соединения металлов с фтало-цианином и порфиринами // Координац. Химия -1990 Т. 16 - № 2 - С. 147-158.

9. D. К. P. Ng, J. Jiang II Sandwich-type heteroleptic phthalocyaninato and porphyrinato metal complexes II Chem. Soc. Rev. 1997 - Vol. 26 - № 6 - P. 433-^42.

10. Б. И. Харисов, M. А. Мендес-Рохас, E. А. Ганич II Традиционные и электрохимические методы синтеза фталоцианинов и металлокомплексов на их основе. Влияние растворителя // Координац. Химия 2000 - Т. 26 - № 5 - С. 323-333.

11. В. Н. Немыкин, С. В. Волков // Синтез, структура и спектральные свойства смешаннолигандных комплексов лантаноидов на основе фталоцианина и его аналогов // Координац. Химия 2000 - Т. 26 - № 6 - С. 465-^180.

12. J. W. Buchler, D. К. P. Ng // Metal Tetrapyrrole Double- and Triple-Deckers with Special Emphasis on Porphyrin Systems // in Porphyrin Handbook Academic Press - San Diego (USA) - 2000 - Vol. 3 - P. 245-294.

13. R. Weiss, J. Fischer // Lanthanide Phthalocyanine Complexes // in Porphyrin Handbook -Academic Press San Diego (USA) - 2003 - Vol. 16 - P. 171-246.

14. N. Kobayashi // Dimers, trimers and oligomers of phthalocyanines and related compounds // Coord. Chem. Rev. 2002 - Vol. 227 - № 2 - P. 129-152.

15. J. Jiang, W. Liu, D. P. Arnold // Sandwich complexes of naphthalocyanine with the rare earth metals // J. Porphyrins Phthalocyanines 2003 - Vol. 7 - № 7 - P. 459—473.

16. К. Kasuga, S. Takahashi, К. Tsukahara, Т. Ohno // Photoreduction of Methylviologen Catalyzed by Phthalocyanine Complexes of Yttrium(III) and Lanthanoid(III) Metals // Inorg. Chem. 1990 - Vol. 29 - № 2 - P. 354-356.

17. K. Kasuga, M. Ando, H. Morimoto // The Radical Formation of Diphthalocyanine Complexes of Lanthanum(III), Neodymium(III) and Yttrium(III) with /bBenzoquinone // Inorg. Chim. Acta -1986 Vol. 112 - № 1 - P. 99-101.

18. A. G. MacKay, J. F. Boas, G. J. Troup // Preparation and properties of some rare earth phthalocyanines II Aust. J. Chem. -1974 Vol. 27 - № 5 - P. 955-964.

19. Е. Е. Колесникова, Г. П. Шапошников, В. П. Кулинич, Р. П. Смирнов // Синтез и спектральные характеристики комплексов некоторых лантаноидов с замещенными фталоцианинами // Изв. вузов. Химия и хим. технология 1990 - Т. 33 - № 6 - С. 22-26.

20. В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш, Р. П. Смирнов // Замещенные моно- и дифталоцианиновые комплексы иттрия и эрбия. Синтез, спектры и термическая устойчивость // Коорд. Химия -1994 Т. 20 - № 11 - С. 866-869.

21. С. Д. Колнин, А. В. Постников, С. В. Королева, Е. Н. Лебедева, Е. Р. Милаева // Синтез монофталоцианинов редкоземельных элементов, содержащих фтрагменты пространственно-затрудненных фенолов // Изв. АН, Сер. хим. 1994 - № 12 - С. 2249-2250.

22. L. G. Tomilova, A. V. Ivanov, I. V. Kostyuchenko, E. V. Shulishov, О. M. Nefedov // Synthesis of metal phthalocyanines with cyclopropyl substituents // Mendeleev Commun. -2002 -Vol. 12-№4-P. 149-151.

23. А. В. Иванов, П. А. Свинарева, И. В. Жуков, JI. Г. Томилова, Н. С. Зефиров // Новые фталоцианиновые комплексы на основе 4,5-изопропилидендиоксифталонитрила // Изв. АН, Сер. хим. 2003 - № 7 - С. 1479-1483.

24. N. Jiazan, S. Feng, L. Zhenxiang, Y. Shaoming // Synthesis and characterization of rare-earth monophthalocyanine complexes // Inorg. Chim. Acta 1987 - Vol. 139 - № 1-2 - P. 165-168.

25. Y. Liu, K. Shigehara, A. Yamada // Preparation of Bis(phthalocyaninato)lutetium with Various Substituents and Their Electrochemical Properties // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992 -Vol. 65 - № 1 - P. 250-257.

26. В. H. Немыкин, H. Б. Субботин, H. А. Костромина, С. В. Волков // Синтез и свойства некоторых 1,2-нафталоцианинов РЗЭ // Укр. Хим. Журн. 1995 - Т. 61 - № 5 - С. 3-7.

27. В. П. Кулинич, С. И. Васильев, Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш, О. А. Дорошина, Р. П. Смирнов // Синтез и исследование экстракомплексов октафенил-тетраазапорфирина // Коорд. Химия 1997 - Т. 23 - № 10 - С. 785-788.

28. Н. Б. Субботин, JI. Г. Томилова, Н. А. Костромина, Е. А. Лукьянец // Синтез и спектрально-электрохимическое исследование монофталоцианинов редкоземельных элементов II Журн. общ. химии 1986 - Т. 56 - № 2 - С. 397-400.

29. J1. Г. Томилова // Замещенные моно- и дифталоцианины d- и /-элементов: получение, спектрально-электрохимические свойства и перспективы практического применения // Дис. докт. хим. наук 1995 - Москва - НИОПиК.

30. J1. А. Лапкина, В. Е. Ларченко, Е. О. Толкачева, К. И. Попов, Н. Ю. Константинов, В. М. Носова, А. Ю. Цивадзе // Тетракраунзамещенные монофталоцианинаты лютеция(Ш) II Журн. неорган, химии 1998 - Т. 43 - № 6 - С. 987-995.

31. V. N. Nemykin, V. Y. Chernii, S. V. Volkov // Synthesis and characterization of new mixed-ligand lanthanide-phthalocyanine cation radical complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 - № 18 - P. 2995-2999.

32. H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori // Preparation of new phthalocyanine complexes of some rare earth elements // Chem. Lett. 1982 - Vol. 11 - № 6 - P. 801-804.

33. H. Sugimoto, T. Higashi, A. Maeda, Y. Hirai, J. Teraoka, M. Mori, H. Masuda, T. Taga // Mixed-ligand rare earth complexes of phthalocyanine and p-diketones // J. Less Common Met. 1985 - Vol. 112 - № 1-2 - P. 387-392.

34. A. Iwasse, К. Tanaka 11 Synthesis and electrochemistry of acetylacetonatolanthanide(III) phthalocyanines // Electrochim. Acta -1990 Vol. 35 - № 11-12 - P. 1707-1712.

35. H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori // Preparation and characterization of some rare earth complexes of phthalocyanine radical // Chem. Lett. -1983 Vol. 12 - № 8 - P. 1167-1170.

36. В. H. Немыкин, Т. И. Миронкж, В. Я. Зуб, С. В. Волков // Хемиохромизм смешаннолигандных фталоцианиновых комплексов лантанидов, содержащих фталоцианиновый катион-радикал // Укр. Хим. Журн. -1998 Т. 64 - № 10 - С. 75-79.

37. H. Sugimoto, T. Higashi, M. Mori // Stable free radicals of phthalocyanine // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 - № 11 - P. 622-623.

38. N. Kobayashi, J. Rizhen, S. Nakajima, T. Osa, H. Hino // Spectroscopy and Electrochemistry of a Monomer and Sandwich Dimer of Lutetium Tetra-ieri-Butylpyrazinoporphyrazine // Chem. Lett. 1993 - Vol. 22 - № 1 - P. 185-188.

39. В. H. Немыкин, H. А. Костромина, С. В. Волков // Синтез и спектроскопические характеристики некоторых смешаннолигандных комплексов лютеция с октафенилтетразапорфирином // Укр. Хим. Журн. 1997 - Т. 63 - № 7 - С. 3-6.

40. V. M. Negrimovskii, M. Bouvet, E. A. Luk'yanets, J. Simon // Towards chiral 1,2-naphthalocyanines: synthesis of the pure geometrical isomers of the magnesium and lutetium complexes // J. Porphyrins Phthalocyanines 2000 - Vol. 4 - № 3 - P. 248-255.

41. В. H. Немыкин, H. А. Костромина, H. Б. Субботин, С. В. Волков // Синтез и физико-химические свойства высокорастворимых тетра-трет-бутил-2,3-нафталоцианиновых комплексов лантанидов // Изв. АН, Сер. хим. 1996 - № 1 - С. 99-102.

42. В. Н. Немыкин, Н. Б. Субботин, Н. А. Костромина, С. В. Волков, Е. А. Лукьянец // Синтез и свойства несимметричных динафтодибензопорфиразиновых комплексов с симметрией лиганда Doi, Н Журн. неорган, химии 1995 - Т. 40 - № 7 - С. 1183-1188.

43. W.-K. Wong, L. Zhang, W.-T. Wong, F. Xue, Т. C. W. Мак // Synthesis and crystal structures of cationic lanthanide(III) monoporphyrinate complexes II J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1999 № 4 - P. 615-622.

44. W.-K. Wong, L. Zhang, F. Xue, Т. C. W. Мак // Synthesis, characterization and crystal structures of neutral mono- and di-nuclear lanthanide(III) porphyrinate complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 - № 17 - P. 3053-3062.

45. J. Jiang, L. Wei, P. Gao, Z. Gu, K. Machida, G. Adachi // The preparation and characterization of monomeric lanthanide tetraphenylporphyrin crystals, Ln(tpp)acac-3TCB-8H20. (Ln = Gd, Sm) II J. Alloys Compounds 1995 - Vol. 225 - № 12 - P. 363-366.

46. M. Hanack, H. Heckmann II Soluble Chloro- and Aryl(phthalocyaninato)indium(III) Complexes: Synthesis and Characterization // Eur. J. Inorg. Chem. 1998 - Vol. 1 - № 3 -P.367-373.

47. L. A. Tomachynski, V. Ya. Chernii, S. V. Volkov // Synthesis and spectral characterization of bis(ß-diketonato)zirconium(IV) and -hafnium(IV) phthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines 2002 - Vol. 6 - № 2 - P. 114-121.

48. M. Plater, A. Jeremiah, G. Bourhill // Synthesis of soluble halogenated aryloxy substituted indium phthalocyanines П J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 - № 1 - P. 91-96.

49. И. С. Кирин, П. H. Москалев, Ю. А. Макашев // О новых комплексных соединениях фталоцианина с редкоземельными элементами // Журн. неорган, химии 1967 - Т. 12 - № 3 - С. 707-712.

50. S. Misumi, К. Kasuga // Synthesis and Properties of Phthalocyanines Lanthanide(III) Complexes // Nippon Kagaku Zasshi -1971 Vol. 92 - № 4 - P. 335-338.

51. С. Clarisse, М. Т. Riou // Synthesis and Characterization of some Lanthanide Phthalocyanines // Inorg. Chim. Acta 1987 - Vol. 130 - № 1 - P. 139-144.

52. JI. Г. Томилова, E. В. Черных, H. Т. Иоффе, E. А. Лукьянец // Синтез и спектрально-электрохимическое исследование дифталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. общ. химии 1983 - Т. 53 - № 11 - С. 2594-2601.

53. D. Battisti, L. Tomilova, R. Aroca // Spectroscopic Characterization of Rare-Earth Octa-ter/-butylbisphthalocyanine Complexes // Chem. Mater. 1992 - Vol. 4 - № 6 - P. 1323-1328.

54. JI. Г. Томилова, E. В. Черных, В. И. Гаврилов, И. В. Шелепин, В. М. Деркачева, Е. А. Лукьянец // Синтез, спектральные и электрохимические свойства замещенных дифталоцианинов лютеция II Журн. общ. химии -1982 Т. 52 - № 11 - С. 2606-2611.

55. Л. Г. Томилова, К. М. Дюмаев, О. П. Ткаченко // Строение синих форм дифталоцианинов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим. 1995 - JSfe 3 - С. 425-430.

56. Л. Г. Томилова, Е. В. Черных, Т. Б. Николаева, В. В. Зеленцов, Е. А. Лукьянец // Дифталоцианин четырехвалентного церия II Журн. общ. химии 1984 - Т. 54 - № 7 -С.1678-1679.

57. М. A. Ovseevich, L. G. Tomilova, Е. G. Kogan, N. S. Zefirov // The first synthesis of methyl- and methoxy-substituted metal(III) diphthalocyanines // Mendeleev Commun. -1998-Vol. 8-№5-P. 186-187.

58. Л. А. Лапкина, E. Нисканен, X. Рёнккомяки, В. E. Ларченко, E. О. Толкачева, К. И. Попов, А. Ю. Цивадзе // Дифталоцианинаты редкоземельных элементов с ковалент-но связанными лигандами // Координац. химия 1998 - Т. 24 - № 8 - С. 639-640.

59. JI. Г. Томилова, Е. В. Черных, Е. А. Лукьянец // Синтез синих форм дифтало-цианинов редкоземельных элементов // Журн. общ. химии 1985 - Т. 55 - № 11 - С. 2631.

60. Л. Г. Томилова, Е. В. Черных, Е. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. XXXI. Спектрально-электрохимическое исследование синих форм дифталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. общ. химии 1987 - Т. 57 - № 10-С. 2368-2375.

61. Н. Konami, М. Hatano, A. Tajiri // An analysis of paramagnetic shifts in proton NMR spectra of non-radical lanthanide(III)-phthalocyanine sandwich complexes // Chem. Phys. Lett. 1989 - Vol. 160 - № 2 - P. 163-167.

62. M. Safarpour Haghighi, H. Homborg // Darstellung und Eigenschaften von Bis(phthalocyaninato)lanthanaten und -ceraten // Z. Naturforsch. 1991 - Bd. 46b - S. 1641-1649.

63. K. Kasuga, H. Morimoto, M. Ando // Photoinduced Radical Formation of Bis(phthalocyaninato)lanthanoid(III) in a Solvent Mixture of Dichloromethane and Acetonitrile II Inorg Chem. 1986 - Vol. 25 - № 14 - P. 2478-2479.

64. J. Janczak, R. Kubiak, A. Jezierski // Mixed-Valence, Disordered Structures and Characterization of Iodine-Doped Phthalocyanines YbPc2.I2 and [(AsPc)(Pc)]l2 // Inorg. Chem. 1999 - Vol. 38 - № 9 - P. 2043-2049.

65. J. Janczak, Y. M. Idemori II Synthesis, characterization and structural investigations of iodine-doped indium(III) and zirconium(IV) diphthalocyanines: InPc2.l2 and [ZrPc2]I2 // Inorg. Chim. Acta 2001 - Vol. 325 - № 1-2 - P. 85-93.

66. Л. Г. Томилова, H. А. Овчинникова, E. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. XXIX. Спектрально-электрохимическое исследование дифталоцианинов гафния и циркония II Журн. общ. химии 1987 - Т. 57 - № 9 - С. 2100-2104.

67. Е. G. Kogan, А. V. Ivanov, L. G. Tomilova, N. S. Zefirov // Synthesis of mono- and bisphthalocyanine complexes using microwave irradiation // Mendeleev Commun. 2002 -Vol. 12 - № 2 - P. 54-55.

68. И. П. Калашникова, И. В. Жуков, JI. Г, Томилова, Н. С. Зефиров // Синтез и спектрально-электрохимические исследования гексадекапропилоксизамещенных дифталоцианиновых комплексов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим. -2003-№ 8-С. 1621-1626.

69. К. Binnemans, J. Sleven, S. De Feyter, F. C. De Schryver, B. Donnio, D. Guillon // Structure and Mesomorphic Behavior of Alkoxy-Substituted Bis(phthalocyaninato)-lanthanide(III) Complexes // Chem. Mater. 2003 - Vol. 15 - № 20 - P. 3930-3938.

70. J. Jiang, R. C. W. Liu, Т. C. W. Mak, T. W. D. Chan, D. K. P. Ng // Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis(phthalocyaninato)-lanthanide(III) complexes // Polyhedron 1997 - Vol. 16 - № 3 - P. 515-520.

71. J. Jiang, J. Xie, M. Т. M. Choi, Y. Yan, S. Sun, D. K. P. Ng // Double-decker Yttrium(III) complexes with phthalocyaninato and porphyrinato ligands // J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 - Vol. 3 - № 4 - P. 322-328.

72. W. Liu, J. Jiang, D. Du, D. P. Arnold // Synthesis and Spectroscopic Properties of Homoleptic Bisoctakis(octyloxy)phthalocyaninato. Rare Earth(III) Sandwich Complexes HAust. J. Chem. 2000 - Vol. 53 - P. 131-135.

73. J. Sleven, C. Gorller-Walrand, K. Binnemans // Synthesis, spectral and mesomorphic properties of octa-alkoxy substituted phthalocyanine ligands and lanthanide complexes // Mater. Sci. Eng. С 2001 - Vol. 18 - № 1-2 - P. 229-238.

74. Z. Belarbi, C. Sirlin, J. Simon, J.-J. Andre // Electrical and Magnetic Properties of Liquid Crystalline Molecular Materials: Lithium and Lutetium Phthalocyanine Derivatives // J. Phys. Chem. 1989 - Vol. 93 - № 24 - P. 8105-8110.

75. О. Bekaroglu // Synthesis of phthalocyanines and related compounds // J. Porphyrins Phthalocyanines 2000 - Vol. 4 - № 5 - P. 465-473.

76. T. Toupance, V. Ahsen, J. Simon // Ionoelectronics. Cation-Induced Nonlinear Complexation: Crown Ether- and Poly(ethylene oxide)-Substituted Lutetium Bisphthalocyanines H J. Am. Chem. Soc. 1994 - Vol. 116 - № 12 - P. 5352-5361.

77. T. Toupance, P. Bassoul, L. Mineau, J. Simon 11 Poly(oxyethylene)-Substituted Copper and Lutetium Phthalocyanines // J. Phys. Chem. -1996 Vol. 100 - № 28 - P. 11704-11710.

78. И. П. Калашникова, И. В. Жуков, JI. Г. Томилова, Н. С. Зефиров // Синтез и спектрально-электрохимические характеристики гексадекабензилокси-фталоциани-нов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим. 2005 - № 9 - С. 2031-2035.

79. К. M. Kadish, T. Nakanishi, A. Giirek, V. Ahsen, I. Yilmaz // Electrochemistry of a Double-Decker Lutetium(III) Phthalocyanine in Aqueous Media. The first evidence for Five Reductions II J. Phys. Chem. В 2001 - Vol. 105 - № 40 - P. 9817-9821.

80. Т. Yonekura, Т. Ohsaka, F. Kitamura, К. Tokuda // Synthesis and electrochemical properties of bis(octacyanophthalocyaninato)neodymium(III) complex // J. Porphyrins Phthalocyanines 2005 - Vol. 9 - № 1 - P. 54-58.

81. M. Г. Гальперн, Т. Д. Талисманова, JI. Г. Томилова, Е. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. XXV. Тетра-5-бром-тетра-7-шрети-бутил-2,3-нафталоцианины II Журн. общ. химии -1985 Т. 55 - 5 - С. 1099-1106.

82. A. Iwase, C. Harnoode, Y. Kameda // Synthesis and electrochemistry of double-decker lanthanoid(III) phthalocyanine complexes II J. Alloys Compounds 1993 - Vol. 192 - № 12 - P.280-283.

83. L.-C. Liu, C.-C. Lee, A. T. Hu // Synthesis of soluble metallophthalocyanines from a metal-free phthalocyanine by microwave irradiation // J. Porphyrins Phthalocyanines -2001-Vol. 5 -№11 -P. 806-807.

84. L.-C. Liu, A. T. Hu // Synthesis of soluble functional dye phthalocyanines and perylene tetracarboxylic derivatives by microwave irradiation and their photoelectric performances II J. Porphyrins Phthalocyanines 2003 - Vol. 7 - № 8 - P. 565-571.

85. Yu. G. Gorbunova, L. A. Lapkina, S. V. Golubeva, V. E. Larchenko, A. Yu. Tsivadze // Synthesis of crown ether substituted Yttrium(III) bisphthalocyanine // Mendeleev Commun. -2001 -Vol. 11 № 6-P. 214-215.

86. Ю. Г. Горбунова, Л. А. Лапкина, А. Г. Мартынов, И. В. Бирюкова, А. Ю. Цивадзе // Синтез, строение и координационные особенности краунфталоцианинатов редкоземельных элементов II Координац. химия 2004 - Т. 30 - № 4 - С. 263-270.

87. F. Castaneda, С. Piechocki, V. Plichon, J. Simon, J. Vaxiviere // Spectroscopic and redox properties of alkyl-substituted Lutetium diphthalocyanines in dichloromethane // Electrochim. Acta. -1986 Vol. 31 - № 1 - P. 131-133.

88. T. Komatsu, K. Ohta, T. Fujimoto, I. Yamamoto // Chromic materials. Part 1. Liquid-crystalline behavior and electrochromism in bis(octakis-«-alkylphthalocyaninato) lutetium(III) complexes II J. Mater. Chem. - 1994 - Vol. 4 - № 4 - P. 533-536.

89. S. Besbes, V. Plichon, J. Simon, J. Vaxiviere // Electrochromism of octaalkoxymethyl-substituted Lutetium diphthalocyanine H J. Electroanal. Chem. 1987 - Vol. 237 - № 1 - P. 61-68.

90. L. G. Tomilova, К. M. Dyumaev // The first synthesis of sandwich-type titanium bisphthalocyanine // Mendeleev Commun. -1995 Vol. 5 - № 3 - P. 109-110.

91. J. W. Buchler, B. Scharbert // Metal Complexes with Tetrapyrrole Ligands. 50. Redox Potentials of Sandwichlike Metal Bis(octaethylporphyrinates) and Their Correlation with Ring-Ring Distances II J. Am. Chem. Soc. 1988 - Vol. 110 - № 13 - P. 4212-4216.

92. O. Ohno, N. Ishikawa, H. Matsuzawa, Y. Kaizu, H. Kobayashi // Exciton Coupling in Bis(phthalocyaninato)tin(IV) II J. Phys. Chem. -1989 Vol. 93 - № 5 - P. 1713-1718.

93. И. С. Кирин, П. H. Москалев, Н. В. Иванникова // Синтез и некоторые свойства фталоцианина неодима IIЖурн. неорган, химии -1967 Т. 12 - № 4 - С. 944-946.

94. К. Kasuga, М. Ando, Н. Morimoto, К. Isa // Preparation of New Phthalocyanine Complexes of Yttrium(III) and Some Lanthanoid(III) Ions // Chem. Lett. 1986 - Vol. 15 -№7-P. 1095-1098.

95. M. M'Sadak, J. Roncali, F. Gamier // Lanthanides Phthalocyanines Complexes: From a Diphthalocyanine Pc2Ln to a Super Complex Pc3Ln2 // J. Chim. Phys. - 1986 - Vol. 83 - № 3 - P. 211-216.

96. Т. H. Соколова, Т. H. Ломова, В. В. Морозов, Б. Д. Березин // Комплексные соединения лантаноидов с фталоцианином "двойные сэндвичи" // Коорд. Химия -1994 - Т. 20 - № 8 - С. 637-640.

97. С. И. Троянов, JI. А. Лапкина, В. Е. Ларченко, А. Ю. Цивадзе // Кристаллическая структура тристетра(15-краун-5)фталоцианинато.дилютеция (III) II Докл. Акад. Наук 1999 - Т. 367 - № 5 - С. 644-648.

98. J. Janczak, R. Kubiak // Crystal and molecular structure of diindium triphthalocyanine at 300 КII J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 - № 24 - P. 3809-3812.

99. J. Janczak, R. Kubiak, J. Richter, H. Fuess // Bismuth triple-decker phthalocyanine: synthesis and structure // Polyhedron 1999 - Vol. 18 - № 21 - P. 2775-2780.

100. K. Benihya, M. Mossoyan-Deneux, H. Friedemann, N. Boucharat, G. Terzian // Synthesis, Crystal Structure and Spectral Characterization of a New Phase of Tris(phthalocyaninato)dibismuth(III), Bi2(Pc)3 // Eur. J. Inorg. Chem. 2000 - № 8 - P. 1771-1779.

101. И. В. Нефедова, Ю. Г. Горбунова, С. Г. Сахаров, А. Ю. Цивадзе // Синтез и спектроскопическое исследование комплексов тербия(Ш) и неодима(Ш) с тетра-15-краун-5-фталоцианином // Журн. неорган, химии 2005 - Т. 50 - № 2 - С. 204—212.

102. F. Guyon, A. Pondaven, M. L'Her // Synthesis and Characterization of a Novel Lutetium(III) Triple-decker Sandwich Compound: a Tris(l,2-naphthalocyaninato) Complex II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 - № 9 - P. 1125-1126.

103. N. Pan, Y. Bian, T. Fukuda, M. Yokoyama, R. Li, S. Neya, J. Jiang, N. Kobayashi // Homoleptic Lanthanide Triple-Deckers of 5,15-Diazaporphyrin with D2h Symmetry // Inorg. Chem. 2004 - Vol. 43 - № 26 - P. 8242-8244.

104. N. Ishikawa, T. Okubo, Y. Kaizu // Spectroscopic and Quantum Chemical Studies of Excited States of One- and Two-Electron Oxidation Products of a Lutetium Triple-Decker Phthalocyanine Complex // Inorg. Chem. 1999 - Vol. 38 - № 13 - P. 3173-3181.

105. Y. Liu, K. Shigehara, M. Hara, A. Yamada // Electrochemistry and Electrochromic Behavior of Langmuir-Blodgett Films of Octakis-Substituted Rare-Earth Metal Diphthalocyanines II J. Am. Chem. Soc. -1991 Vol. 113 - № 2 - P. 440-443.

106. L. G. Tomilova, Yu. G. Gorbunova, M. L. Rodríguez-Méndez, J. A. De Saja // Directed synthesis of polyphenyl-substituted lutetium bisphthalocyanines // Mendeleev Commun. -1994 Vol. 4 - № 4 - P. 127-128.

107. N. Ishikawa, Y. Kaizu // A Supramolecule Composed of Two Phthalocyanine Dimer Radicals Linked by a Pivot Joint: Synthesis of Mono-15-Crown-5-Substituted Bis(phthalocyaninato)lutetium // Chem. Lett. -1998 Vol. 27 - № 2 - P. 183-184.

108. N. Ishikawa, Y. Kaizu // Cation- and Solvent-Induced Formation of Supramolecular Structures Composed of Crown-Ether Substituted Double-Decker Phthalocyanine Radicals HJ. Phys. Chem. A 2000 - Vol. 104 - № 44 - P. 10009-10016.

109. Ю. Г. Горбунова, E. О. Толкачева, А. Ю. Цивадзе // Темплатный синтез несимметричного дифталоцианината лютеция, содержащего незамещенный и тетракраунзамещенный фталоцианиновые лиганды // Координац. химия 1996 - Т. 22 - № 12 - С. 944-946.

110. Н. Б. Субботин, JI. Г. Томилова, Е. В. Черных, Н. А. Костромина, Е. А. Лукьянец // Синтез несимметричных дифталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. общ. химии 1986 - Т. 56 - № 1 - С. 232-233.

111. J. Jiang, W. Liu, W.-F. Law, J. Lin, D. K. P. Ng // A new synthetic route to unsymmetrical bis(phthalocyaninato)europium(III) complexes // Inorg. Chim. Acta 1998 - Vol. 268 - № 1 - P. 141-144.

112. Y. Bian, R. Wang, J. Jiang, C.-H. Lee, J. Wang, D. K. P. Ng // Synthesis, spectroscopic characterization and structure of the first chiral heteroleptic (bis)phthalocyaninato rare earth complexes // Chem. Commun. 2003 - № 10 - P. 1194—1195.

113. D. Pernin, K. Haberroth, J. Simon // Novel unsymmetrical monofunctionalized lutetium and dysprosium bisphthalocyanines with seven crown-ether units and one hexyl hexanoate side-group II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1997 № 9 - P. 1265-1266.

114. S. Abdurrahmanoglu, A. Altindal, A. R. Ózkaya, M. Bulut, Ó. Bekaroglu // Synthesis, characterization, and electrical and electrochemical properties of sandwich dilutetium tetraphthalocyanine // Chem. Commun. 2004 - № 18 - P. 2096-2097.

115. S. Abdurrahmanoglu, A. R. Ozkaya, M. Bulut, 0. Bekaroglu // Synthesis, characterization, and electrochemical and electrochromic properties of sandwich dilutetium tetraphthalocyanine II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004 - № 23 - P. 4022^029.

116. L.-C. Liu, C.-H. Tai, A. T. Hu, T.-H. Wei // Nonlinear optical properties of lutetium bisphthalocyanine and its application for an optical switch // J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 - Vol. 8 - № 7 - P. 984-988.

117. A. Pondaven, Y. Cozien, M. L'Her // Unsymmetrically /er/-butylsubstituted lutetium diphthalocyanine // New J. Chem. -1991 Vol. 15 - № 7 - P. 515-516.

118. C. Cadiou, A. Pondaven, M. L'Her, P. Jehan, P. Guenot // An Amphiphilic Lutetium Bisphthalocyanine Lu(PEO)4Pc.[(DodO)4Pc] II J. Org. Chem. 1999 - Vol. 64 - № 25 - P. 9046-9050.

119. N. Ishikawa, Y. Kaizu // Biradical state in phthalocyanine (2 + 2) tetramer composed of two bis(phthalocyaninato)lutetium radicals // Chem. Phys. Lett. 1993 - Vol. 203 - № 5-6 -P. A12-A16.

120. N. Ishikawa, Y. Kaizu // Synthesis, spectroscopic and theoretical study of novel supramolecular structures composed of lanthanide phthalocyanine double-decker complexes // Coord. Chem. Rev. 2002 - Vol. 226 - № 1-2 - P. 93-101.

121. H. Zhang, R. Wang, P. Zhu, Z. Lai, J. Han, C.-F. Choi, D. K. P. Ng, X. Cui, C. Ma, J. Jiang // The First Slipped Pseudo-Quadruple-Decker Complex of Phthalocyanines // Inorg. Chem. 2004 - Vol. 43 - № 15 - P. 4740-4742.

122. H. Zhang, Z. Lai, X. Cui, J. Jiang, K. Machida // Heteroleptic protonated bis(phthalocyaninato) rare earth compounds containing 1,4,8,11,15,18,22,25-octa(butyloxy)-phthalocyanine ligand // J. Alloys Compounds 2006 - Vol. 408^12 - P. 1041-1045.

123. M. Bouvet, J. Simon // Electrical properties of rare earth bisphthalocyanine and bis-naphthalocyanine complexes // Chem. Phys. Lett. -1990 Vol. 172 - № 3-4 - P. 299-302.

124. N. Ishikawa, O. Ohno, Y. Kaizu // Hole derealization in naphthalocyaninato phthalocyaninatolutetium // Chem. Phys. Lett. -1991 Vol. 180 - № 1-2 - P. 51-56.

125. J. Jiang, M. T. M. Choi, W.-F. Law, J. Chen, D. K. P. Ng // A new pathway to heteroleptic double-decker (phthalocyaninato)(porphyrinato)europium(III) complexes // Polyhedron -1998 Vol. 17 - № 22 - P. 3903-3908.

126. J. Jiang, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng // Isolation and Spectroscopic Characterization of Heteroleptic, Anionic and Neutral (Phthalocyaninato)(tetra-4-pyridylporphyrinato) lanthanide(III) Double-Deckers // Chem. Ber. -1996 Vol. 129 - № 8 - P. 933-936.

127. M. O. Liu, A. T. Hu // Microwave-assisted synthesis of phthalocyanine-porphyrin complex and its photoelectric conversion properties // J. Organomet. Chem. 2004 - Vol. 689 - № 15-P. 2450-2455.

128. T. Gross, F. Chevalier, J. S. Lindsey // Investigation of Rational Syntheses of Heteroleptic Porphyrinic Lanthanide (Europium, Cerium) Triple-Decker Sandwich Complexes // Inorg. Chem. 2001 - Vol. 40 - № 18 - P. 4762^774.

129. F. Furuya, N. Kobayashi, Y. Bian, J. Jiang // Synthesis, Structure, and Optical Characterization of Sandwich-type (2,3-Naphthalocyaninato)(octaethylporphyrinato) europium(III) // Chem. Lett. 2001 - Vol. 30 - № 9 - P. 944-945.

130. G. A. Spyroulias, A. G. Coutsolesos, C. P. Raptopoulou, A. Terzis // Synthesis, Characterization, and X-ray Study of a Heteroleptic Samarium(III) Porphyrin Double Decker Complex // Inorg. Chem. 1995 - Vol. 34 - № 9 - P. 2476-2479.

131. N. Ishikawa, T. lino, Y. Kaizu // Interaction between f-Electronic Systems in Dinuclear Lanthanide Complexes with Phthalocyanines // J. Am. Chem. Soc. 2002 - Vol. 124 - № 38-P. 11440-11447.

132. D. Gryko, J. Li, J. R. Diers, K. M. Roth, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey // Studies related to the design and synthesis of a molecular octal counter // J. Mater. Chem. 2001 -Vol. 11 - №4-P. 1162-1180.

133. N. Ishikawa, Y. Kaizu // Exciton coupling and charge resonance in the lowest excited states of lutetium phthalocyanine dimer and trimer // Chem. Phys. Lett. 1994 - Vol. 228 -№ 6 - P. 625-632.

134. N. Ishikawa, T. lino, Y. Kaizu // Study of 'H NMR Spectra of Dinuclear Complexes of Heavy Lanthanides with Phthalocyanines Based on Separation of the Effects of Two Paramagnetic Centers II J. Phys. Chem. A 2003 - Vol. 107 - № 39 - P. 7879-7884.

135. J. Jiang, R. L. C. Lau, T. W. D. Chan, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng // Synthesis and spectroscopic properties of heteroleptic sandwich-type (phthalocyaninato) (porphyrinato) lanthanide (III) complexes // Inorg. Chim. Acta -1997 Vol. 255 - № 1 - P. 59-64.

136. D. Chabach, A. De Cian, J. Fischer, R. Weiss, M. El Malouli-Bibout // Mixed-Metal Triple-Decker Sandwich Complexes with the Porphyrin/Phthalocyanine/Porphyrin Ligand System l/Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 - Vol. 35 - № 8 - P. 898-899.

137. X. Sun, X. Cui, D. P. Arnold, M. T. M. Choi, D. K. P. Ng, J. Jiang // The electronic Absorption Characteristics of Mixed Phthalocyaninato Porphyrinato Rare Earth(III) Triple-Deckers M2(TPyP)2(Pc) // Eur. J. Inorg. Chem. 2003 - № 8 - P. 1555-1561.

138. N. Pan, J. Jiang, X. Cui, D. P. Arnold // Templated tetramerization of dicyanobenzenes to form mixed porphyrinato and phthalocyaninato rare earth(III) triple-decker complexes // J. Porphyrins Phthalocyanines 2002 - Vol. 6 - № 5 - P. 347-358.

139. J. Jiang, W. Liu, W.-F. Law, D. K. P. Ng // Heteroleptic triple-decker (phthalocyaninato) -(porphyrinato) europium(III) complexes: synthesis and electrochemical study // Inorg. Chim. Acta 1998 - Vol. 268 - №1 - P. 49-53.

140. M. Moussavi, A. De Cian, J. Fischer, R. Weiss // (Porphyrinato)bis(phthalocyaninato) dilanthanide(lll) Complexes Presenting a Sandwich Triple-Decker-like Structure // Inorg. Chem. 1986 - Vol. 25 - № 13 - P. 2107-2108.

141. D. P. Arnold, J. Jiang // Mixed Phthalocyaninato-Porphyrinato Europium(III) Tripledecker Sandwich Complexes Containing a Conjugated Dimeric Porphyrin Ligand // Chem. Lett. -1999 Vol. 28 - № 6 - P. 483^184.

142. K. Padmaja, W. J. Youngblood, L. Wei, D. F. Bocian, J. S. Lindsey // Triple-Decker Sandwich Compounds Bearing Compact Triallyl Tripods for Molecular Information Storage Applications II Inorg. Chem. 2006 - Vol. 45 - № 14 - P. 5479-5492.

143. E. A. Cuellar, T. J. Marks // Synthesis and Characterization of Metallo and Metal-Free Octaalkylphthalocyanines and Uranyl Decaalkylsuperphthalocyanines // Inorg. Chem. -1981 Vol. 20 - № 11 - P. 3766-3770.

144. M. J. Camenzind, C. L. Hill // Synthesis of 2,3,9,10,16,17,23,24-octaethylphthalocyanine // J. Heterocycl. Chem. -1985 Vol. 22 - P. 575-576.

145. К. Tamao, К. Sumitani, М. Kumada // Selective Carbon-Carbon Bond Formation by Cross-Coupling of Grignard Reagents with Organic Halides. Catalysis by Nickel-Phosphine Complexes II J. Am. Chem. Soc. -1972 Vol. 94 - № 12 - P. 4374^376.

146. M. Hanack, P. Haisch, H. Lehmann, L. Subramanian // Synthesis of Soluble Octasubstituted Phthalocyaninatoplatinum and -palladium Complexes // Synthesis 1993 -№4-P. 387-390.

147. N. B. McKeown, I. Chambrier, M. J. Cook // Synthesis and Characterization of some 1,4,8,11,15,18,22,25-Octa-alkyl- and 1,4,8,11,15,18-Hexa-alkyl-22,25-bis(carboxypropyl) phthalocyanines II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1990 № 4 - P. 1169-1177.

148. S. Gronowitz // New Synthesis of 3-Bromo-thiophene and 3,4-dibromothiophene // Acta Chem. Scand. 1959 - Vol. 13 - № 5 - P. 1045.

149. D. W. H. MacDowell, J. C. Wisowaty // Thiophene analogs of anthraquinone // J. Org. Chem. -1972 Vol. 37 - № 11 - P. 1712-1717.

150. J. Nakayama, S. Yamaoka, T. Nakanishi, M. Hoshino // 3,4-Di-/er/-butylthiophene 1,1-Dioxide, a Convenient Precursor of o-Di-/er/-butylbenzene and Its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1988 Vol. 110 - № 19 - P. 6598-6599.

151. V. G. Nenajdenko, A. E. Gavryushin, E. S. Balenkova // A facile route to thiophene-1,1-dioxides bearing electron-withdrawing groups // Tetrahedron. Lett. 2001 - Vol. 42 - № 26 - P. 4397-4399.

152. S. Rozen, Y. Bareket // Oxidation of Sulfur-Containing Compounds with HOF-CH3CNII J. Org. Chem. 1997 - Vol. 62 - № 5 - P. 1457-1462.

153. С. А. Михаленко, С. В. Барканова, О. Л. Лебедев, Е. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет-бутилфталоцианинов IIЖурн. общ. химии -1971 Т. 41 - № 13 - С. 2735-2739.

154. S. Keichi, E. Ohno-Okumura // Synthesis of octasubstituted cobalt phthalocyanines and their redox properties // J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 - Vol. 3 - № 6-7 - P. 634— 642.

155. W. Freyer, L. Q. Minh // Einfluß von lewissäuren auf das absorptionsverhalten substituierter metalltetraazaporphine II J. Prakt. Chem. 1987 - № 329 - № 2 - P. 365-373.

156. E. И. Ковшев, В. А. Пучнова, Е. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. VI. Синтез динитрилов замещенных нафталин-2,3-дикарбоновых кислот //Журн. орган, химии -1971 Т. 7 - № 3 - С. 369-370.

157. Е. И. Ковшев, Е. А. Лукьянец // Фталоцианины и родственные соединения. X. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-6-трет-бутил-2,3-нафталоцианинов // Журн. орган, химии -1971 Т. 7 - № 6 - С. 696-699.

158. D. Р. Arnold, J. Jiang II Distinction between Light and Heavy Lanthanide(III) Ions Based on the 'Н NMR Spectra of Heteroleptic Triple-Decker Phthalocyaninato Sandwich Complexes II J. Phys. Chem. A 2001 - Vol. 105 - № 32 - P. 7525-7533.

159. Т. В. Магдесиева, И. В. Жуков, Л. Г. Томилова, О. В. Коренченко, И. П. Калашникова, К. П. Бутин // Электрохимические и электрохромные свойства дифтало-цианинов редкоземельных элементов // Изв. АН, Сер. хим. 2001 - № 3 - С. 379-385.

160. J. G. Stites, С. N. McCarty, L. L. Quill II The Rare Earth Metals and their Compounds. VIII. An Improved Method for the Synthesis of Some Rare Earth Acetylacetonates // J. Am. Chem. Soc. -1948 Vol. 70 - № 9 - P. 3142-3143.