Синтез и физико-химические свойства координационных соединений рения(V) с производными имидазола и бензимидазола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Цалоев, Алан Тужемсович

• Цалоев, Алан Тужемсович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Цалоев, Алан Тужемсович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Координационные соединения рения с азот, кислород и сера содержащими лигандами.

12. Комплексообразование рения (V) в растворах.

13. Координационные соединения рения (V) с азотсодержащими гетероциклическими лигандами.

1.3.1 Комплексы рения с пиридиновыми лигандами.

1.3.2 Координационные соединения рения с производными имидазола и бензимидазола.

1.3.3 Координационные соединения рения с производными триазолов.

1.3.4 Комплексы рения с пиразольными и пиразолилборатными лигандами.

1.4. Практические аспекты использования комплексных соединений рения (V).

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Исходные реагенты, материалы, оборудование и методы исследования.

22. Синтез исходных комплексов рения.

2.3. Синтез комплексных соединений Яе(У) с имидазолом, 4-метилимидазолом, 2-меркапто-4-метилимидазолом, № метилбензимидазолом, К-метилбензимидазол-2-тиолом.

2.3. Синтез роданидных комплексов рения (V) с 2-меркапто-4-метилимидазолом и К-метилбензимидазол-2-тиолом.

2.4. Синтез сольватных комплексов рения(У) с 2-меркапто-4-метилимидазолом и К-метилбензимидазол-2-тиолом.

2.5. Исследование каталитической активности.

2.6. Термический синтез.

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Синтез и физико-химическое исследование комплексов рения(У) с производными имидазола.

3.2.Синтез и физико-химическое исследование комплексов рения(У) с производными N-мети лбензимидазола.

3.3. Исследование процесса образования роданидсодержащих комплексов рения (V) с 2-меркапто-4-метилимидазолом и Ы-метилбензимидазол-2-тиолом.

3.4. Синтез сольватных комплексов рения(У) с 2-меркапто-4-метилимидазолом и Ы-метилбензимидазол-2-тиолом.

ГЛАВА 4. ИЗУЧЕНИЕ КАТАЛИТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ

КОМПЛЕКСОВ РЕНИЯ.

4.1. Реакции окисления метилфенилсульфида.

42. Реакция окисления стирола.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и физико-химические свойства координационных соединений рения(V) с производными имидазола и бензимидазола»

Актуальность темы. Координационная химия рения в последние годы получила значительное развитие, вызванное в большой степени интересом к созданию радиофармацевтических препаратов, содержащих у-активные изотопы рения (186Re, £max = 1.07 МэВ, tm = 90 ч; 188Re, £max = 2.12 МэВ, tx,2 = 17 ч). Было установлено, что комплексные соединения обоих этих изотопов рения могут успешно применяться для диагностики и лечения онкологических заболеваний различных органов человека. Создания научных основ синтеза и практического использования комплексов рения (V) и определяет актуальность проблемы. Имидазольные комплексы рения (V) вызывают интерес при изучении реакций электронного переноса, переноса кислорода, электрокатализа, фотофизических свойств (люминесцентных возбуждённых состояний). Большинство применяемых в радиомедицине комплексов рения являются оксокомплексами, и поэтому большой интерес представляют соединения, содержащие полярную группу Re=0, присоединение которой к молекуле оказывает сильное влияние на свойства и поведение последней in vivo. Среди органических лигандов для химии комплексных соединений особый интерес представляют бензимидазол и его производные. Это связано с наличием в их составе донорных атомов различной природы, а также проявляемые ими фармакологические свойства, что позволяет использовать их в медицине, сельском хозяйстве и некоторых областях промышленности.

Меркаптобензимидазолы применяют в качестве полупродуктов в синтезе пестицидов, стабилизаторов полимеров, добавок к фотоэмульсионным слоям. Производные 2-меркаптобензимидазола обладают антисклеротической и антигиперлипемической активностью. Некоторые производные бензимидазола, имеющие структурное сходство с фармакофором ингибиторов кальмодулина, проявляют интересное фармакологическое действие. Всё это определило наш интерес к получению комплексов рения с данными лигандами.

Цель работы. Цель настоящей работы заключалась в исследовании процессов комплексообразования рения(У) с имидазолом, 4-метилимидазолом, 2-меркапто-4-метилимидазолом, Ы-метилбензимидазолом, Ы-метилбензимидазол-2-тиолом, изучении строения, свойств и природы химической связи, синтезированных комплексов с использованием различных химических, физических и физико-химических методов, установить термическую и сольватационную устойчивость синтезированных соединений; исследовать спектроскопические, структурные и магнитные свойства полученных соединений; изучить каталитическую активность полученных комплексов в реакции окисления метилфенилсульфида и реакции окисления стирола.

Научная новизна. Разработаны методы синтеза и изучено строение и свойства 44 ранее не описанных комплексов рения (V) с имидазолом, 4-метилимидазолом, 2-меркапто-4-метилимидазолом, Ы-метилбензимидазолом и Ы-метилбензимидазол-2-тиолом. Все синтезированные соединения охарактеризованы посредством инфракрасной спектроскопии (ИКС), термогравиметрии, кондуктометрии, вольтамперометрии. Установлена способность метилимидазольных и метилмеркаптобензимидазольных комплексов к стабилизации степеней окисления рения. Изучены электрохимические свойства некоторых синтезированных соединений. Установлена их способность к обратимому одноэлектронному окислению или восстановлению в зависимости от типа лиганда. Структурно охарактеризовано методом РСА 2 новых соединения. Определены концентрации галогеноводородных кислот, при которых образуются оксо-или оксогидроксокомплексы; установлена термическая устойчивость синтезированных комплексов; показано, что синтезированные комплексы рения селективно катализируют реакцию окисления стирола до окиси стирола и реакцию окисления метилфенилсульфида до сульфоксидов и сульфонов.

Практическая значимость. Разработка оригинальных методов синтеза новых комплексных соединений рения с различными типами органических лигандов, установление их строения и изучение их свойств является вкладом в фундаментальные знания в области химии комплексных соединений рения и в исследования по развитию дизайна новых препаратов, перспективных для радиодиагностики и терапии. Водорастворимость и гидролитическая устойчивость [КеОЬ^На^] представляют большой интерес в связи с использованием комплексов рения в радиомедицине. Комплексы состава [Ке0На12(Н20)Ь52] (где Ь5 - М-метилбензимидазол-2-тиол) могут использоваться в электрокатализе, что было обнаружено в электрохимических экспериментах. Обнаруженная способность полученных нами комплексов катализировать реакцию окисления метилфенилсульфида до сульфоксидов и далее сульфонов может найти применение в качестве модельной реакции. Полученные результаты могут быть использованы для целенаправленного синтеза комплексов рения(У) с представителями других классов лигандов. Данные, полученные в ходе выполнения настоящей работы, используются в Северо-Осетинском государственном университете при чтении лекционных курсов и проведении семинарских занятий. На защиту выносятся:

- разработка экспериментальных условий синтеза новых комплексов рения с органическими лигандами;

- кристаллографические данные 2-х новых соединений рения(У);

- данные по спектроскопическим и электрохимическим свойствам синтезированных соединений;

- данные по каталитической активности синтезированных соединений в реакциях окисления стирола и метилфенилсульфида до сульфоксидов и сульфонов.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждены на XX, XXI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Ростов, 2001, Киев, 2003); на XXXIX

Международной научной студенческой конференции "Студент и научно-технический прогресс": Химия/НГУ (Новосибирск, Россия, 2001); XV Украинской конференции по неорганической химии (Киев, Украина, 2001); XX Украинской конференции по органической химии (Одесса, Украина, 2004). Публикации. Результаты работы опубликованы в 6 статьях в отечественных журналах. Опубликовано 9 тезисов докладов.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Цалоев, Алан Тужемсович

выводы

1. Синтезированы и охарактеризованы 44 новых координационных соединений рения(У) с имидазолом, 4-метилимидазолом, 2-меркапто-4-метилимидазолом, метилбензимидазолом и метилбензимидазолтиолом. В зависимости от условий комплексообразования образуются следующие типы соединений: с имидазолом (Ь1) - [ЯеОНаЬГА], [Ке0(0Н)Ь'На1(Н20)], [КеО(ОН)Ь'2На12]; с 4-метилимидазолом (Ь2) - [КеОНа13Ь22], [Ке0(0Н)Ь22На12]Н20; с 4-метилимидазол-2-тиолом (Ь ) - [ЯеОЬ 2На1з]; с М-метилбензимидазолом (Ь4) - [ЯеОГЛНаЬ], [Ке0(0Н)2На1Ь42]2Н20; с М-метилбензимидазол-2-тиолом (Ь5) - [ЯеОЬ52На13], [Ке0Ь52На12(0Н)]2Н20;

2. Впервые получены роданидные меркаптометилимидазольные и метилмеркаптобензимидазольные комплексы Яе(У). Для [ЯеОЬ32На13] и [Ке0Ь52На12(0Н)]Н20 (где Ь3меркаптометилимидазол, Ь -меркаптометилбензимидазол, На1 = С1, Вг) обнаружен сольватохромный эффект. Установлено, что использование метилмеркаптобензимидазола в качестве лиганда стабилизирует состояние Яе(У).

3. Состав и строение синтезированных комплексов установлены различными физико-химическими методами:

-методом ИК-спектроскопии показано, что все лиганды координируют монодентантно. В ИК-спектрах всех комплексов обнаружены полосы характерные для валентных колебаний у(Яе=0). - методом рентгеноструктурного исследования определены параметры элементарной ячейки для соединений 5 и 14.

4. Изучены электрохимические свойства некоторых синтезированных соединений. Установлена их способность к обратимому одноэлектронному окислению или восстановлению в зависимости от типа лиганда.

5. Установлен ряд термической и сольватационной устойчивости синтезированных комплексов.

6. Методом кондуктометрии в средах различных органических растворителей определен тип электролита, к которому относятся изучаемые комплексные соединения.

7. Установлено, что выделенные соединения являются диамагнитными, что характерно для рения (V).

8. Показано, что синтезированные комплексы рения катализируют реакцию окисления стирола с образованием приемущественно бензальдегида, и реакцию окисления метилфенилсульфида до сульфоксидов и сульфонов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Цалоев, Алан Тужемсович, 2007 год

1. Борисова J1.B., Пластинина Е.Н. Использование соединений пятивалентного рения в аналитической химии // Рений: Химия, технология, анализ / Тр. IV Всесоюз. совещ. по проблеме рения. - М.: Наука, 1976. С. 141-150.

2. Борисова JI.B., Ермаков А.Н. Современное состояние и перспективы развития аналитической химии рения // Рений: Химия, технология, анализ / / Тр. IV Всесоюз. совещ. по проблеме рения. М.: Наука, 1976. С. 15-19.

3. Борисова J1.B., Рябчиков Д.И. Рений. М.: Наука, 1964. 235 с.

4. Ежовская-Тщубятовская Б., Натканец Л.П. Структура и свойстваv 2соединений технеция и рения типа Me ОХ5. ".I. Получение, магнитное и спектрофотометрическое исследование // Ж. структ. хим. 1967. -Т.8.-№3.-С. 520-523.

5. Colton F.A., Lippard S.J. Chemical and structural studies of rhenium (V) oxyhalide complexes. 2. MReX40. and M[ReX40L] complexes from Kre04 // Inorg. Chem. 1966. V. 5. №2. P. 416.

6. Шусторович E.M. Химическая связь. M.: Наука, 1973. - 193 с.

7. Pavlova М. Coordination species of Rhenium (V) in hydrochloric acid. Solution and in the presence of other ligands // J. Inorg. Nucl. Chem. 1974. V. 36. №7. P. 1623-1628.

8. Фадеева H.B, Исследование комплекссообразования рения с тиомочевиной и ее производными. Автореф. дис, канд. хим. наук. Л., 1973.-15 с.

9. Котегов К.В., Амиджанов A.A., Кукушкин Ю.Н.//Журн. неорган, химии.1977. Т.22. № 10. С. 2742.

10. Аминджанов A.A., Машали М.М. Комплексообразование рения (V) с 2-пиридилтиомочевиной в среде 6 моль/л HCl. //Комплексообразование в растворах. -Душанбе, 1991.-С.80-86.

11. Аминджанов A.A., Горбунова О.Ф. Комплексообразование рения (V) спиридинтиолом-2 в среде 6 моль/л HCl. /Журн. неорган, химии.-1992. №3.т.35.- С. 1573-1577.

12. Аминджанов A.A., Гагиева С.Ч. Комплексные соединения рения (V) с 4-фенилтиосемикарбазидом // Сб. науч. тр.: Координационные соединения и аспекты их применения. Душанбе, 1991. - Ч. 1.-е. 160169.

13. Парпиев Н,А., Талипова Л.Л., Ляпин C.B., Комплексообразование рения с тиокислотами в растворах // Ташкент: ФАН, 1978, с. 19,

14. Буслаев Ю.А., Большаков A.M., Глушкова М.А. Хлорооксокомплексы рения (V) с некоторыми донорными лигандами // Коорд. хим. -1973. -Т. 1 .-Вып. 1.- с. 33-42.

15. Ахмедов К.У. Синтез и исследования комплексов рения (V) с тио-семикарбазидом и его производными. Автореф. дис. канд. хим. наук. Иваново, 1986.-22 с.

16. Коновалова Г.И. Модификация поливинилспиртовых волокон металлами перепенной валентности: Автореф.дис. канд.хим. наук.-Фрунзе, 1972. -22 с.

17. Purcell W.,. Roodt A., Basson S.S., Leipoldt J.G. Kinetic study of the reaction between trans-tetracyanodioxorhenate (V) and thiocyanate ions // Transit. Metal Chem., 1989. - Vol. 14, - №3. - P. 224-226.

18. Pramatha Payara, Huichang Zhang, Wai Him Kwok, Maosheng Duan, Judith Gallucci, Michael K. Chan. // Inorg. Chem. 2000,39,1076-1080

19. Pramatha Payara, Shao-Ching Hung, Wai Him Kwok, Dean Johnston, Judith Gallucci, Michael K. Chan. II Inorg. Chem. 2001, 40,4036-4039

20. Борисова Л.В., Ермакова A.H. Аналитическая химия рения.-М.:Наука.-1974.-С.Ю5.

21. Cheng, Z., Chen, J., Quinn, T.P., Jurisson, S.S. (2004) Radiodination of Rhenium Cyclized a-Melanozute-Stimulating Hormone Resulting in Enhanced Radioactivity Lokalization and Retention in Melanoma. Cancor. Res. 64, 1411-1418.

22. Lente Gabor, Shan Xiaopeng, Guzei Ilia A., Espenson James H. M. Syntheses and structures of rhenium (V) complexes with ethanditiolato ligands // Inorg. Chem. 2000. - 39, № 16, c. 3572-3576. Библ. 41. Англ.

23. Forster, E.; Gliffe, I.; Bill, D.; Dover, D.; Jones, D.; Reilly, Y.; Fletcher, A. Eur. J. Phfrmacol. 1995, 281, 81-88. (b) Lang, L.; Jagoda, E.; Schmall, M.; Ma, Y.; Echeiman, W. Nucl. Mod. Biol. 2000,27,457-462.

24. Schmeider, R.F.; Subramramian, G.; Feld, T.A.; McAfee, J.G.;Zapf-Longo, C.; Palladino, E.; Thomas, F.D.; J. Nucl. Mad. 1984,25,223-229.

25. Борисова Л.В., Ермакова A.H. Аналитическая химия рения.1. М.: Наука.-1974.-С. 105.

26. Blower, P.J.; Dilworth, J.R.; Hutchinson, J.P.; Nicholson, Т.; Zubieta, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 9, 1339.

27. Аминджанов A.A., Курбанов Н.М. Исследование комплексообразо-вания рения (V) с 3-метил-1,2,4-триазолтиолом-5 в среде 7 моль/л HCl. //Комплексообразование в растворах. -Душанбе, 1991.-С.65-73.

28. Chatt,J.; Row, G.A. J. Chem. Soc. 1962,4019-4033.

29. Dilworth, J.R. and Parroi, S.J. (1998) The Biomedikal Chemistry of Technetium and Rhenium. Chem. Soc. Re„. 27. 43-55.

30. Аминджанов A.A., Ахмедов К.У., Баситова C.M., Котегов K.JI. Исследование комплексообразование рения (V) с 1,2,4-триазолтиолом-3(5) при различных температурах // Неорган, хим. 1986 .- Т. 31 - Вып. 11.-с. 2283-2286.

31. Аминджанов A.A., Ахмедов К.У., Исследование процесса комплексообразование рения (V) с 1,2,4~триазолтиолом-3(5) в средней моль/л HCl спектрофотометрическим методом // Сб. науч. тр.: Комплексе образование в растворах. Душанбе, - 1981. с. 58.

32. Аминджанов A.A., Курбанов М.Д. Исследование комплексообразование рения (V) с 3-.метил-1,2,4-триазолтиолом-5 при различных температурах // Неорган, хим. 1990. - Т.35. - Вып. 3. - С. 672-678.

33. Аминджанов A.A., Курбанов М.Д, Исследование комплексообразование рения (V) с 3-метил-1,2,4-триазолтиолом-5 в среде 7 моль/л HCl // Сб. науч. тр.: Комплексообразование в растворах, -Душанбе, 1991 с. 65-80.

34. Аминджанов A.A., Курбанов М.Д. Термодинамика образования оксобромидно-3-метил-1,2,4-триазолтиолных комплексов рения (V) //

35. Сб. мат. 17 Всесоюз. Чугаевского совещания по химии комплексных соединений. -Минск, 1990. ч. 2. с. 333.

36. Аминджанов A.A., Гагиева С.Ч. Исследование термолиза 1,2,4-триазольных комплексов рения (V) // Сб. мат. апрельской науч.-теор. конф. Таджик, ун-та,- Душанбе, 1991. с. 21.

37. Аминджанов A.A., Горбунова О.Ф. Комплексообразование рения (V) с пиридинтиолом-2 в средах хлористоводородной кислоты разной концентрации./ЯСоординационные соединения и аспекты ихприменения. -Душанбе, 1993. -С.6-9.

38. Аминджанов A.A., Курбанов Н.М. Потенциометрическое исследование комплексообразования рения (V) с 1,2,4-триазолтиолом-5 в среде 7 моль/л HCl. //Комплексообразование в растворах. -Душанбе, 1991.-С. 127-135.

39. Johnson J.W., Brody J. F., Ansell G.B., Zentz S. // Acta Crystallogr., Sect. С. 1984. V.40. P.2024.

40. Kuhn F.E., Santos A. M., Roesky P.W. et all // Chemistry-A Europian Journal 1999. V.5. P.3603.

41. Deloffre A., Halut S., Salles L. et ail // J.Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 2897.

42. Vites Jose С., Lunam Mary M. // Coord. Chem. Rev. 1998. V.172. P.357.

43. Edwards D. S., Biondi L. V., Ziller J. W. et ail // Organomet. 1983. V.2. P.1505.

44. Herrmann W. A., Romao С. C., Kiprof P. et ail // J. Organomet. Chem. 1991. V. 413. P. 11.

45. Guest A., Lock С. // Can. J. Chem. 1971. V.49. P.603.

46. Rouschias G. // Chem. Rev. 1974. V.74. P.531.

47. Fergusson J. E. // Coord. Chem. Rev. 1966. V. 1. P.459.

48. Буслаев Ю. А., Большаков A. M., Глушкова M. A. // Коорд. Хим. 1975. T. l.C. 33.

49. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. // Современная Неорганическая Химия, 2-е изд., «Мир», Москва, 1969.

50. Johnson J. W., Brody J.F., Ansell G.B., Zentz S. // Inorg. Chem. 1984. V.23. P.2475.

51. Chakravorti M. C., Das С. K. // Inorg. Chim. Acta, 1976. V.19. P. 249.

52. Berning D. E., Katti К. V., Barbour L. J., Volkert W. A. // Inorg. Chem. 1998. V.37. P.334.

53. Johnson N. P. et all // J. Chem. Soc. 1964. P. 2614.

54. Lock C., Turner G. // Can. J. Chem. 1978. V.56. P.179

55. Fortin S., Beauchamp A. // Inorg. Chim. Acta. 1998. V.279.P.159.

56. Schmid S., Strahle J. // Z. Kristallogr. 1992. V.198. P.49.

57. Botha J. M., Umakoshi K., Sasaki Y., Lamprecht G. L. // Inorg. Chem. 1998. V.37. P. 1609.

58. Gerber Т., Perils J., Preez J., Du H., Bandoli G. // Acta Crystallogr., Sect. C, 1997. V.53.P.217.

59. Quintal S., Nogueira H., Feli V., Drew M. // New J. Chem. 2000. V.24. P.511.

60. Cai Shiang, Hoffman D. M, Wierda D. A. // Organomet. 1996. V.15. P. 1023.

61. Yam Wing-Wah V., Tam Kwok-Kwong, Cheung Kung-Kai // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995. P.2779.

62. Hauck H-G., Willing W., Muller U., Dehnicke K. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. V.534. P.77.

63. Malottki B. Preetz W. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2000. V.626. P. 1681.

64. Sugimoto H., Kamei M., Umakoshi K., Sasaki Y., Suzuki M. // Inorg. Chem. 1996. V.35. P.7082.

65. Arp O., Preetz W. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1996. V.622. P.219.

66. Tisato F., Refosco F., Dolmella A., Bandoli G. // Polyhedron 1998. V. 17. P. 3947.

67. Pearson C., Beauchamp A. // Can. J. Chem. 1997. V. 75. P. 220.

68. Holzbock J., Sawodny W., Thewalt U. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2000. V.626. P.321.

69. Orth S., Barrera J., Sabat M., Harman W. // Inorg. Chem. 1993. V. 32. P. 594.

70. Banerjees S., Bhattacharyya S., Dirghangi В., Menon M., Chakravorty A. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. P. 6.

71. Ciani G., Giusto D., Sansoni M. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1978. P. 798.

72. Аминджанов A.A., Каримова M.X., Везен A.E. Исследование биологической активности комплексных соединений рения (V) с производными бензоксазола и бензотиазола. //Координационные соединения и аспекты их применения:Сб. науч. тр. -Душанбе, 1991.Ч. 2. -С.46.

73. Веселов В.Я., Савельев Ю.В., Греков А.П./Тезисы докладов VI Всесоюзной конференции посвященной 95-летию со дня рождения акад.АН Латв. ССР Г. Ванага. Рига, 1986. -С.81.

74. Belanger S., Deauchamp А. // Inorg. Chem. 1996. V.35. P. 7836.

75. Belanger S., Fortin S., Beaychamp A. // Can. J. Chem. 1997. V. 75. P. 37.

76. Hansen L., Alessio E., Iwamoto M., Marzilli P., Marzilli L. // Inorg. Chim. Acta 1995. V. 240. P. 413.

77. Marzilli L., Iwamoto M., Alessio E., Hansen L., Calligaris M. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 815.

78. Alessio E., Zangrando E., Iengo E., Macchi M., Marzilli P., Marzilli L. // Inorg. Chem. 2000. V.39. P. 294.

79. Belanger S., Beauchamp A. // Inorg. Chem. 1997. V.36. P. 3640.

80. Abe M., Mikami T., Sigimoto H., Nagasawa A., Sasaki Y. // Chem. Lett. 1997. P. 1073.

81. Pearson С., Beauchamp A. // Acta Crystallogr., Sect. С, 1994. V. C50. P. 42.

82. Аминджанов A.A., Ахмедов К.У. Исследование комплексообразования рения (V) с 1,2,4-триазолтиолом-3(5) в среде 6 моль/л HClспектрофотометрическим методом.//Комплексообразование в растворах. Душанбе, 1991.-С.58-65.

83. Светостабилизация диацетата целлюлозы ./Аминджанов A.A., Дадоматов Х.Д., Бобоев Г.Б., Николаева H.A. //Координационныесоеди-нения и аспекты их применения. -Душанбе, 1991.-4.2. -С. 106-111.

84. Присяжнюк А.И., Кокшарова Т.В. Координационные соединения как светостабилизаторы полимерных композиций. //Координац. химия. -1993.-Т. 19,№8.-С.587-595.

85. Аминджанов A.A., Курбанов Н.М. Исследование комплексообразования рения (V) с 3-метил-1,2,4-триазолтиолом-5 в среде 6 моль/л HCl при различных температурах.//Журн. неорган, химии.-1990.-Т.35.№3.- С. 672-678.

86. Аминджанов A.A., Гагиева СЛ. Комплексные соединения рения (V) с 1,2,4-триазолом // Сб. мат, 17 Всесоюз. Чугаевского совещания по химии комплексных соединений, * Минск, 1990, ч. I. с, 31

87. Backes-Dahmann G., Enemark John H. // Inorg. Chem. 1987. V. 26. P. 3960.

88. Maresca Kevin P., Rose David J., Zubieta Jon // Inorg.Chim. Acta 1997. V. 260. P. 83.

89. Paulo A., Domingos A., Santos I. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. P.1798.

90. Domongos A., Maréalo J., Paulo A., Pires de Matos A., Santos I. // Inorg. Chem. 1993. V. 32. P.5114.

91. Degnan I. A., Herrmann W. A., Herdweck E. // Chem. Ber. 1990. V.123. P.1347.

92. Abrams M., Davison A., Jones A. // Inorg. Chim. Acta 1984. V. 82. P.125.

93. Degnan I., Behm J., Cook M., Herrmann W. // Inorg. Chem. 1991. V.30. P. 2165.

94. Tisato F., Bolzati C., Duatti A., Bandoli G., Refosco F. // Inorg.Chem. 1993. V.32. P. 2042.

95. Paulo A., Reddy K., Domingos A., Santos I. // Inorg. Chem. 1998. V.37. P. 6807.

96. DuMez D. D., Northcutt Т.О., Matano Y., Mayer J. M. // Inorg. Chem. 1999. V.38. P. 3309.

97. Seymore S.B., Brown S.N. // Inorg. Chem. 2000. V.39. P.325.

98. Paulo A., Domingos A., Pires de Matos A., Santos I. et all // Inorg. Chem. 1994. V.33. P. 4729.

99. Paulo A., Domingos A., García R., Santos I. // Inorg. Chem. 2000. V.39. P. 5669.

100. Paulo A., Ascenso J., Domingos A., Marcalo J., de Matos A. , Santos I. // Inorg. Chem. 1995. V.34. P. 2113.

101. Paulo A., Ascenso J., Domingos A., Galvao A., Santos I. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. P. 1293.

102. Стеценко А.И., Преснов M.A., Коновалова A.JI. Химия противоопухолевых комплексных соединений платины/Успехи химии.-1981. Т-.4. -С.665-669.

103. Хакимов Х.Х. О некоторых путях направленного синтеза биологически активных координационных соединений/ТРеакционная способность координационных соединений. -М., 1976. -155 с.

104. Биллет Дж. Фотофизика и фотохимия полимеров. Введение в изучение фотопроцессов в макромолекулах. -М.: Мир, 1988. -453 с

105. Аминджанов A.A., Ахмедов К.У., Котегов К.В. Исследование процесса образования оксогалогенидно-1-метил-2-меркапто-имидазольных комплексов рения (V) при различных температурах.//Журн.неорган.химии. -1988. Т.ЗЗ, вып.2. -С.379-384.

106. Кабак Я.М. Вещества, блокирующие гормональную функцию щитовидной железы.//Успехи соврем, биологии. -1949.-Т.28. -С.207-209.

107. Каримов М.Х., Аминджанов A.A., Киямов Ф.А., Гагиева СЛ. Исследование фунгицидного действия комплексных соединений рения (V) с 1-метил-2-меркаптоимидазолом ш 1,2,4-триазолом //Вести. Таджик, ун-та. Сер. Химия, физика, геология, -1991 с. 127-130

108. Азизов М.А. О комплексных соединениях некоторых микроэлементов с биоактивными веществами. Ташкент: Медицина, 1969. -97 с.

109. Машковский М.Д. Лекарственные средства. -М.: Медицина, 1977, с 560,623 .

110. Терлецкий Е.Д. Металлы, которые всегда с тобой. -М: Изд.-во "Знание", 1986.-144 с.

111. Сытинский Ш.Ф., Саноцкий М.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии.-М., 1977.-197 с.

112. Исследование желчегонного действия комплексных соединений рения

113. V) с тиосемикарбазидом/Аминджанов A.A., Каримова М.Х., Хайдаров К.Х., Везен А.Е., Исмоилова М.Б.//Координационные соединения и аспекты их применения: Сб. науч. тр. -Душанбе, 1991.— С.55-58.

114. Фойгт М. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. -Л.: Химия, 1972.- 544 с.

115. Ремби Б., Рабек Я. Фотодеструкция и фотоокисление, фотостабилизация полимеров. -М.: Мир, 1978. -324 с.

116. Лущейкин П.А. Полимерные электреты. -М.: Химия, 1984. -183 с.

117. Карасев В.Е., Мирочник А.Г., Вовна И.В., Фотолиз аддуктов трисдикетонатов европия (III) в полиметилметакрилата //Журн. неорган, химии. -1988. Т.ЗЗ, вып.9.-С.2234-2237.

118. Бахус Б.Н. Взаимодействие ионов Hg(n), Pb (II), Bi (III) стиоамидными полимерными лигандами: Автореф. дис. канд.хим.наук. -Душанбе, 1988. -24 с.

119. Венедиктов Е.А., Можжухин В.В., Березин Б.Д. Стабилизация порфаринами композиций поливинилхлорида в процессах их фото-и термоокислительной деструкции.//Докл. АН СССР.-1986.-Т.290, №5.-С.1137.

120. Кукушкин Ю.Н., Буданова В.Ф., Седова Г.Н. Термические превращения координационных соединений в твердой фазе.-Л.: Изд-во ЛГУ, 1981.178 с.

121. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Изд-во иностранной литературы, 1963. - 268 с.

122. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.-250 с.

123. Сильверстейн Р., Басслер Г., Морил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений // М., Мир, 1977.

124. Накамото К. ИК-спектры и спектры KP неорганических о координационных соединений. М.: Мир, 1991. 536 с.

125. Химия органических соединений серы. Общие вопросы / Под ред. д.х.н. Беленького Л.И. М.: Химия, 1988. 320 с.

126. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических икоординационных соединений. М.: Мир, 1966. - 441 с.

127. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Мир, 1963. -230 с.

128. Ежовская-Тщебятовская Б., Вайда С., Балука М. // Журнал структурной химии, 1967, 8,519 с.

129. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1982. 411 с.

130. Амиджанов A.A., Гагиева С.Ч. // Изв. Вузов, сер. хим. и хим. технология. 1992, Т. 35, С. 13-22.

131. Гагиева С. Ч., Цалоев А. Т., Гутнова Н. А., Арутюнянц А. А., Хубулов

132. А.Б.// Журн. неорган, химии. 2003, 48, 8, 1303.

133. Dilworth J.R., Neaves В. D., Hutchinson J. Р., Zubieta // Inorg. Chim. Acta 1982. V.65. P. 223.

134. Friedman L., You F., Sabat M., Harman D. // J.Am. Chem. Soc. 2003, 125,14980-14981

135. Stibrany R., Lobanov M., Schugar H., Potenza J. // .// Inorg. Chem. 2004, 43, 3322.

136. Jacob J., Guzei I., Expenson J.// Inorg. Chem. 1999,38,3266-3267.

137. Гагиева С. Ч., Цалоев А. Т., Гутнова Н. А., Галимов Ю. Б., Туриева А. А.

138. Журн. Неорган. Химии, 2002,47,5, 815-818.

139. Payra P., Zhang H., Kwok. W., Duan M., Gallucci J., Chan M.// Inorg. Chem. 2000, 39,1076-1080.

140. Payra P., Hung S., Kwok. W., Johnston D., Gallucci J., Chan M. // Inorg. Chem. 2001,40,4036-4039.

141. Sun W., Shao Ch., Chen Y., Hu H., Sheldon R., Wang H., Leng X., Jin X. //

142. Organometallics 2002,21,4350-4355.

143. Гагиева СЛ., Цалоев A.T., Гутнова H.A., Хубулов А. Б., Синтез и физико-химические свойства координационных соединений рения (V) с меркаптобензотиазолом. Журн. неорг. хим. 2003,48,2,2034-2038.

144. Jacob J., Guzei I., Expenson J.// Inorg. Chem. 1999, 38,1040-1041.

145. Elder R., Yuan J., Helmer В., Pipes D., Deutsch К., Deutsch E. // Inorg.1. Chem. 1997,36,3055-3063.

146. Chen X., Femia F.J.,Babich J.W., Zubieta J. // Inorg. Chem. Acta 2000, V.306. P.38

147. Mattes R., Weber H. //Z. Anorg. Allg. Chem. 1981 V.474. P. 216.

148. Xie, Ning; Binstead, Robert, A.; Block, E.; Chandler, D.; Lee, D.; Meyer; // J. Org. Chem. 2000, 65, 4, P. 1008-1015.

149. Alonso D., Najeva C., Varea M., // Tetrahedron Lett; 2002, 43, 19, P. 34593462.

150. Renaud J., Battoni P., Bartoli J., Mansuy D. // J. Chem. Soc. Chem. Commun,1985, 13,888-889

151. Battoni P., Renaud J., Bartoli J., Reina-Artiles M., Fort M., Mansui D. // J.

152. Am. Chem. Soc, 1988,110,25, 8462-8470

153. Laha S., Kumar R. //J. Catal. 2001,204, 1, 64-70.